Прогнозирование физико-химических, технологических свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных дисперсных систем с помощью электронной абсорционной спектроскопии тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

российская академия наук

сибирское отделение институт химии нефти

РГб од

л ■ . - • I

На правах рукописи МУКАЕВА ГУЗЕЛЬ РАГИПОВНА

прогнозирование физико-химических, технологических свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных дисперсных систем с помощью электронной абсорбционной спектроскопии

02.00.13 - Нефтехимия

автореферат

диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук

Томск - 1997

Работа выполнена на кафедре "Технология полимерных материалов и отделочных производств" Уфимского технологического института сервиса

Научный руководитель: доктор химических наук,

профессор М.Ю.Доломатов

Официальные оппоненты: доктор химических наук,

профессор Ф.Г.Унгер кандидат физико-математических наук Ю.П.Туров

Ведущее предприятие: Внедренческий Научно-исследовательский

Инженерный Центр "Нефтегазтехнология" (г. Уфа)

_ со

Защита состоится " /£ " моД^хЯ 1997 г. в " " час.

на заседании диссертационного совета Д 003.68.01. в Институте химии нефти СО РАН по адресу: 634055, Томск,пр.Академический.З, актовый зал.

С диссертацией можно ознакомиться в научной библиотеке ИХН СО РАН.

Автореферат разослан " % " С/ёТ&суиЯ. 1997 года

Ученый секретарь диссертационного совета

Т.А.Сагаченко

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность теш. В связи с сокращением объемов нефтедобычи в России, удорожанием стоимости энергоносителей актуальными становятся проблемы углубленной переработки нефти, интенсификации нефтехимических процессов и отдачи нефтяных пластов. Решение этих задач требует разработки, совершенствования и внедрения физико-химических методов, отличающихся оперативностью контроля качества сырья, полупродуктов и продуктов нефтехимических процессов. Одним из информативных и экспрессных методов является электронная спектроскопия поглощения.

Исследование свойств и реакционной способности с помощью электронной спектроскопии основывается на выделении ингредиентов из смеси и определении характеристических частот и линий, соответствующих отдельным компонентам. При переходе от индивидуальных углеводородов к нефтяным дисперсным системам исследование свойств в рамках состава и структуры затрудняется или бывает неосуществимо из-за наложения полос поглощения. Новые возможности определения свойств нефтяных систем открывает феноменологический подход в электронной спектроскопии - электронная феноменологическая спектроскопия (ЭФС), рассматривающая связь между физико-химическими, технологическими свойствами нефтяных дисперсных систем и спектральными характеристиками поглощения в УФ и видимой областях.

Цель работы - установить и исследовать взаимосвязь между физико-химическими свойствами и спектральными характеристиками поглощения в УФ и видимом диапазоне индивидуальных углеводоро-

дов: непредельных, ароматических и гетероатомных соединений;

- исследовать взаимосвязь между отдельными технологическими свойствами и спектральными характеристиками поглощения в УФ и видимой областях нефтяных дисперсных систем: битумов, высокомолекулярных концентратов асфальтосмолистых веществ, пластовых нефтей.

Научная новизна.

1. Впервые установлена и исследована связь между физико-химическими свойствами и спектральными характеристиками поглощения в ультрафиолетовой (УФ) и видимой областях(коэффициентом поглощения, интегральной интенсивностью) для непредельных, ароматических игетероатомных углеводородов (авторское свидетельство № 1636734).

2. Впервые исследована связь мевду отдельными технологическими свойствами нефтяных дисперсных систем ( нефтебитумов, асфальтосмолистых олигомеров) и коэффициентами поглощения в УФ и видимых областях.

Практическая ценность.

1. Разработаны экспресс-методы оценки относительной плотности, температуры плавления, температуры кипения для индивидуальных углеводородов.

2. Разработаны экспресс-методы оценки пенетрации, темпе-ратуы хрупкости и температуры вспышки для битумов, высокомолекулярных концентратов асфальтосмолистых веществ.

3. Предложены методы оценки реакционной способности нефтяных дисперсных систем и индивидуальных углеводородов по средним значениям ( усредненным по всему составу ) потенциала ионизации и сродства к электрону.

Реализация результатов работы в промышленности.

1. Метода по определению среднего потенциала ионизации и сродства к электрону нефтяных дисперсных систем используются во ВНШЩ "Нефтегазтехнолошя" (г.Уфа) для направленного подбора растворителей асфальтосмолистых веществ, удаляемых в приза-бойной зоне пласта. Методы опробированы в НГДУ АО "Юганскнефтегаз".

2. Методы по определении потенциала ионизации и сродства к электрону, температуры кипения и температуры плавления индивидуальных углеводородов используются для научных и лабораторных работ на кафедре "Технология полимерных материалов и отделочных производств" УТИС.

3. Отдельные элементы базы данных, предназначенной для определения физико-химических, технологичесих свойств нефтяных систем по предлагаемым методам используются в отделе комплексных схем МП НХП АН РБ.

На защиту выносятся :

- эмпирические зависимости, связывающие оптические характеристики поглощения в УФ и видимой областях (коэффициент поглощения на аналитической длине волны и интегральную интенсивность) и физико-химические свойства индивидуальных углеводородов (относительную плотность, температуру кипения, температуру плавления, потенциал ионизации, сродство к электрону), технологические параметры нефтяных дисперсных систем ( пенетрацию при 25 °С, температуру вспышки, температуру хрупкости);

- прогнозирование комплекса свойств индивидуальных угле-

- s -

водородов и нефтяных дисперсных систем.

Апробация работы. Основное содержание работы отражено на республиканской научно-технической конференции "Научное и экологическое обеспечение современных технологий" ( Уфа,1994г); на II Всероссийской научно-технической конференции "Техническая диагностика, промышленная и экологическая безопасность" (Уфа, 1996);на международной конференции по химии нефти (Томск,1991); на международной научно-теоретической конференции "Система социально-экономического обеспечения качества услуг и сервиса" (Уфа,1995);на международной конференции "Wals, information and foundations of physics" (Флоренция,1996); на международном конгрессе по аналитической химии (Москва,1997).

Публикации. По теме диссертации опубликована 21 работа, в том числе 1 авторское свидетельство.

Объем работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, заключения, списка литературы и приложений. Материал изложен на 188 страницах машинописного текста, содержит 62 таблицы и 5 рисунков, список литературы из 129 наименований и приложений на 50 страницах.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ДИССЕРТАЦИИ Во введении и первой главе обоснована актуальность темы диссертации, изложены цели и задачи работы, представлен литературный обзор физико-химических методов, применяемых в нефтепереработке и нефтехимии для исследования свойств, состава и структуры углеводородных систем. Изложены современные научные представления о взаимосвязи строения вещества с его физико-химическими свойствами. Приведены основные положения электронной

феноменологической спектроскопии. Показана необходимость внедрения в нефтяной и нефтехимической промышленностях физико-химических экспрессных методов оценки свойств.

Во второй главе описаны изучаемые объекты, методы исследования свойств и обработки результатов.

Индивидуальные углеводороды представляли модельные системы непредельных, ароматических и гетероатомных соединений (табл.1, рис. 1); нефтяные дисперсные системы - битумы, битуминозные материалы из остатков различных нефтей, асфальтосмолистые олиго-меры, пластовые нефти (рис.1).

Исследование включало следующие этапы.

- Получение спектров поглощения в области 200-800 нм. Концен-

-4 -3

трация нефтяных дисперсных систем составляла 10 - 10 г/л (по методике ИП НХП АН РБ(г.Уфа)). При данных концентрациях выполняется закон светопоглощения и уменьшаются эффекты межмолекулярных взаимодействий. Значения технологических свойств определялись экспериментально по стандартным методикам. Спектры и физико-химические свойства индивидуальных углеводородов взяты из справочной литературы.

- Определение коэффициентов поглощения на длинах волн с шагом 1г и интегральной интенсивности.

- Исследование эмпирической зависимости между спектральными характеристиками (Ь) и физико-химическими, технологическими свойствами (Ъ) с использованием уравнений вида:

Ъ = А0 + А1 • Ь , (1 )

Ъ = А0 + А1• Ь + А2- Ь2, (2)

2 = А„ + А,• Ь + А„• Ьг+ А,- Ь3, (3)

0 1 с. о

Таблица 1

Исследуемые модели индивидуальных углеводородов

№

Название

Формула

1. Дивинил(бутадиен-1,3) С^ = СН - СН = СН^

2. Изопрен(2-метил-бута- СН^ = С - СН = С!^

диен-1,3)

3. Дивинилацетилен

4. Фенилацетилен •5. Анилин

6. Бензальдегвд

7. Пентацен

8. 1,2-Бензтетрацен

9. Овален

10. 9,1О-Фенантренхинон

снз

Сй, = СН - С н С - СН = СЕ, С = СН„

.И&,

- 9 -

Электронные спектры поглощения индивидуальных углеводородов (а) и нефтяных систем (б)

а) б)

а) 1 - бензол; 2 - антантрен.б) 1 - битум из челябинского гудрона; 2 - битум БНД 90/130; 3 - битум из суторинской нефти

Рис.1

где А0, А1, А2, А3 - эмпирические коэффициенты уравнений (1),

р

(2) и (3), ед.св-ва, ед.св-ва/ед.Ь , ед.св-ва /ед.Ь ,

ед.св-ва /ед.Ь3, соответственно;

Ь - коэффициент поглощения К^ , (моль-см)/л или интег-Лл

ральная интенсивность <3 = £ К^ ЗА. , (моль-см)/(нм-л) ( Я.- длина волны,нм , А,1 и А. - границы спектра, п=( Ап - А,.,)/ );

Ъ -молекулярная масса ( М ), а.е.м., относительная плотность (йд°), показатель преломления (п^0), потенциал ионизации (ПИ), эВ .сродство к электрону (СЭ), эВ, температура кипения (Т^), К и плавления ( Т..-), К - для индивидуальных ""углево-

дородов; пенетрация при 25 °С (П), 0,1мм, температура вспышки (ТЕС),°С и хрупкости (ТХр),°С - для нефтяных дисперсных систем. - Поиск аналитической длины волны оптимизацией зависимостей (1)-(3) при сканировании по всему диапазону поглощения из условия дге/дХг - 0, где е - ошибка определения свойства по уравнениям (1 )-(3) относительно способов-аналогов и способов -прототипов, %.

При проведении экспериментальных работ учитывались источники возможных ошибок. Выбирались условия, позволяющие минимизировать ошибки количественных измерений. В частности, использовались растворители, оптически прозрачные в спектральной области поглощения исследуемых веществ и не оказывающие сильного химкчесхсого воздействия на эти вещества; техника эксперимента отличалась оптимальным режимом работы и постоянными воспроизводимыми условиями.

В третей главе установлены линейная (1), квадратичная (2), кубическая (3) зависимости для определения физико-химических, технологических свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных систем.

Результаты расчетов свидетельствуют о наилучшей адекватности кубических моделей. Относительная ошибка определения свойств по уравнению (3) не превышает 5-10 %. Это позволяет говорить о сопоставимости с экспериментальными данными и о том, что по точности предлагаемые методы не уступают общепринятым расчетным методам, средняя относительная ошибка определения свойств по которым- 2,48-20,03 %. Таким образом, возможна разработка на основе закономерностей (1)-(3) методов контроля

свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных систем.

В табл.2 представлены значения коэффициентов аналитических уравнений для определения свойств индивидуальных углеводородов, битумов и концентратов асфальтосмолистых веществ. В табл. 3 и 4 сравниваются экспериментальные значения свойств с данными, полученными по уравнениям (2) и (3).

Таблица 2

Коэффициенты уравнений (2) и (3) определения физико-химических, технологических свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных дисперсных систем

Аналитическая Коэффициент корреляционного уравнения

Свой- длина волны,нм

ство или Ао . А1 , Аг , А3

интегральная интенсивность ед.св-ва ед.св-ва ед.Ь ед.св-ва ед.Ь2 ед.св-ва ед.Ь3

(НМ-Л)/(МОЛЬ-СМ)

ПИ, ЭВ о СЭ, ЭВ <3 9,59 0,81 -3 -б -4,00'10 1,80-10 -3 -б -1,91-10 3,55-10 -10 -4,20-10 -1,24-10

ТКШ'К 240 -475,62 845,56 -230,48 19,13

Тпл, К 240 0,4841 0,5660 -0,2976 0,0437

272 0,8664 0,0727 -0,0073 -

П, 0,1мм 561 -1196,04 5294,92 -6567,3 2546,92

V °с 418 10,98 -76,86 11,20 -

Твс, °С 451 242,67 -10,95 13,99 -2,03

Таблица 3

Потенциалы ионизации индивидуальных углеводородов, определенные разными методами

Углеводороды ПИ.эВ эксперимент 0 , нм-л моль•см ПИ, ЭВ уравнение (1)-(3) ДЛИ, эВ е, %

Дивинил 9,07 174,5 9,08 0,01 0,1

Изопрен(2-метил-бу-

тадиен -1,3) 8,83 206,5 9,00 0,17 1,9

Винилацетилен 9,90 99,2 9,26 0,64 6,5

Кротоновый альдегид 9,73 196,5 9,03 0,70 7,2

Масляный альдегид 9,86 108,7 9,24 0,62 6,3

Бензойная кислота 9,70 137,8 9,17 0,53 5,5

* 1 I 1,'— ^ и^иими 9,29 оал ц 3,87 0,42 4,5

Фенол 8,48 187,9 9,05 0,57 6,7

Хорбензол 9,07 104,7 9,25 0,18 2,0

П-Дихлорбензол 9,07 123,5 9,20 0,13 1,4

о-Дихлорбензол 8,94 129,8 9,19 0,25 2,8

Нитробензол 9,37 341 ,1 8,68 0,69 7,4

Перилен 6,90 876,0 7,38 0,48 7,0

Коронен 7,56 564,0 8,15 0,59 4,8

Бисантен 5,64 1634,0 5,60 0,04 0,8

Гексабензкоронен 7.38 641,0 7,83 0,50 6,0

Циркум-антрацен 5.78 1882,0 5,47 0,31 5,4

Таблица 4

Температура вспышки нефтяных дисперсных систем, определенная разными методами

Нефтяная система ф Оп ХВС' 0 эксперимент К451' л моль•СМ Твс°С уравнение (1 )-(3) АТВС °С В, %■

Дистиллятный крекинг

остаток 272, ОС 3 2,65 274,11 2,11 0,8

Олигомеры типа АСМОЛ 64,00 2,52 271,43 7,43 2,8

Нитропроизводное асфаль-

тосмолистого олигомера 270,00 2,50 271,01 1 ,01 0,4

Олигомеры смолистых отхо-

дов производства изопрена 240,00 0,45 240,39 0,39 0,2

Олигомер АСМОЛ, модифици-

рованный мочевиной 258,00 1,86 257,64 0,36 0,1

Битум компаундированный 268,00 2,00 260,49 7,51 2,8

Полученные зависимости имеют ряд ограничений. Они не распространяются на вещества твердые, находящиеся в растворе в виде коллоидных систем. Предлагаемыми методами возможно оценить свойства, значения которых ограничены рамками завимостей (1)-(3).

Глава четыре содержит описание алгоритмов расчета свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных дисперсных систем по уравнениям (1), (2) и (3).

- 14 -

Преимущества предлагаемых методов расчета физико-химических и технологических свойств (комплексное их определение по одному спектру поглощения; минимальное количество оборудования -только спектрофотометр) позволяют применять уравнения (1)-(3) при разработке элементов базы данных для определения ПИ, СЭ, ткйп' тпл' твс и ДРУГИХ свойств изучаемых веществ- В работе создан ряд программ определения физико-химических и технологических свойств; массивы данных, включающие спектры основных индивидуальных углеводородов (непредельных,ароматических и ге-тероатомных) и нефтяных дисперсных систем (битумов, битуминозных материалов, асфальтосмолистых веществ, олигомеров, пластовых нефтей).

Определение свойств рассматриваемых веществ с помощью элементов базы данных осуществляется по схеме, изображенной на рис. 2.

Современные задачи предприятий топливно-энергетического комплекса связаны с широким внедрением ЭВМ, приборов автоматического, непрерывного, точного и оперативного контроля качеств сырья и продуктов производства. Поэтому для эксплуатации необходимы методы, достаточно общие, применимые к разнообразным свойствам различных веществ; позволяющие с достаточной точностью оценить ту или иную величину; простые, применение которых не требует большой затраты времени и средств. Предлагаемые в данной работе методы определения физико-химических свойств нефтехимических систем самого различного строения и состава полностью соответствуют всем требованиям современного производства, что способствует их внедрению на предприятиях нефте-

химической промышленности и в научных лабораториях.

Схема определения физико-химических, технологических свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных дисперсных систем

В пятой главе и на рис.3 показаны возможные направления применения предлагаемых методов определения свойств в нефтехимической промышленности.

В работе предложен способ прогнозирования выхода олефинов (этилена и смеси этилена с пропиленом) при пиролизе индивидуальных углеводородов по ПИ исходного сырья согласно эмпирическим уравнениям {% мае):

[С£Н4] = В0 - В1 -ПИ + В2-Ш2, (4)

[С_Н.+ СЛЫ = В„ - В..1Ш + В..ПИ2 (5)

2 4-3 6 3 4 о

- 16 -

Схема применения эмпирических зависимостей (1)-(3) в нефтехимической промышленности

Рис.3

где В0 и В3, В1 и В^5 В2 и В5 - эмпирические коэффициенты, принимающие следующие значения: В0=155,83 и В3=186,30, % мае; В1=-37,97 и Ва=-44,78,(% мае)/эВ;В2=2,65 и В5=3,18 (% мас)/эВ2 соответственно.

Относительная ошибка (сравнение с экспериментальными дан-

ными) и дисперсия определения олефинов по уравнения (4), (5) 3,9 % и 6,8 % ; 1,1 и 2,7 соответственно.

В табл. 4 результаты прогнозирования выхода этилена по уравнению (4) сравниваются с экспериментальными значениями (данные справочной литературы).

Таблица 4

Экспериментальные и расчетные выходы этилена при пиролизе индивидуальных углеводородов

Сырье [С„Н.],Ж мае с: 4- эксперимент ЛИ, ЭВ [С2НД] ,% мае уравнение(1)-(3) д[с2н4], % мае £ » %

Винилацетилен 39,7 9,90 38,0 1,70 4,5

Фенилацетилен 27,2 8,82 27,0 0,20 0,7

Анилин 21,0 7,70 24,0 3,00 14,3

Тиофенол 23,4 8,33 25,0 1,60 6 А

Бензокитрил 24,3 8,47 24,5 0,20 0,8

1 Тт» ИТ» 111*1 р шхунЦцШ о2,0 3,30 ОО О </0,0 А ПП 9 \-JUi А О

Пентацен 20,3 6,73 20,5 0,20 1,0

Хинолин 25,0 8,62 24,0 1,00 4,2

а - Нафтол 20,2 7,78 21,0 0,80 3,8

Проведена работа по исследованию ингибиторов коррозии ( в частности биологической) нефтехимического оборудования, трубопроводов. Рассматривались статистические закономерности,связывающие экспериментально определенную антикоррозионную активность некоторых представителей органических соединений с по-

тенциалами ионизации этих веществ, рассчитанных по спектрам. Для соединений ряда резорцинов [СбН4 (0Н)21-<р ( где <р - различные атомы или функциональные группы) установлена зависимость, связывающая активность (А,ед.) и ПИ.

Как уже было показано, в работе были найдены зависимости для определения энергий граничных орбиталей (ПИ и СЭ) индивидуальных углеводородов по данным интегральных интенсивностей поглощения. Сделано предположение об аналогичной связи интегральных интенсивностей нефтяных дисперсных систем с характеристиками реакционной способности, названными как средние ПИ, СЭ и определяемыми по тем же эмпирическим зависимостям.

Таким образом, в работе установлена зависимость, связывающая коксообразущую способность концентратов высокомолекулярных нефтяных остатков (НУ, % мае) со средними значениями сродства к электрону:

№ = В6 + В?. СЭ , (6)

где В6 и В7 - эмпирические коэффициенты, принимающие значения: В6=2,78 , % мае; Ву=11,57 ,(% мас)/эВ.

Ошибка относительно экспериментальных данных - 6,0 % ; дисперсия - 1,2; коэффициент корреляции - 0,9 .

Рассчитав по спектрам поглощения средние ПИ и СЭ асфаль-тенов (уравнения (1)-(3)), можно подобрать наиболее эффективные растворители для деасфальтизации нефти; селективной очистки масел от полициклических ароматических углеводородов и смолистых веществ; очистки катализаторов, резервуаров для хранения нефтепродуктов и др..

Установлено, что по средним значениям ПИ (определенного

по уравнениям (1)-(3)) возможно проведение идентификации и контроля качества нефтяных систем. В табл. 5 показано изменение значения ПИ в зависимости от состава и строения рассматриваемых веществ.

Таблица 5

Данные по потенциалам ионизации для нефтяных систем

Нефтяная система Потенциал ионизации (среднее значение потенциала ионизации), эВ

Непредельные углеводороды 8,56 - 11 ,00 (9,78)

Бензол, соединения ряда

бензола 8,33 - 9,30 (8,81)

Нафталин, соединения ряда

нафталина 7,30 - 8,62 (7,96)

Конденсированные аромати-

ческие соединения 7,75 - 5,65 (6,70)

Дизельные фракции 9,50 - 10,00 (9,75)

Мальтены 8,50 - 9,00 (8,85)

Смолы легкие 7,50 - 8,00 (7,75)

Смолы тяжелые 6,00 - 7,50 (6,75)

Олигомеры на основе кон-

центратов асфальтенов 6,00 - 7,00 (6,50)

Битумы 5,70 - 6,20 (6,00)

Асфальтены 4,90 - 5,70 (5,30)

Таким образом, по среднему ПИ мокно судить о преобладании

определенного класса ароматических углеводородов в составе сырья или продуктов нефтехимических процессов.

На основе работ по определению средних ПИ предложен способ идентификации пластовых нефтей Западной Сибири и вычисле- , нию относительных дебитов совместно эксплуатируемых нефтяных пластов с близкими значениями физико-химических свойств.

В табл. 6 сравниваются результаты вычислений дебитов по средним ПИ, 0 и по применяемым на практике методам.

Таблица 6

Дебиты совместно перфорированных пластов АСД и АС5_6 месторождения Шный-Балык, определенные разными способами

Параметры определения дебитов Пласт АС. + АСс , Л 5-6 куст 3,скважина 73 Пласт АСд + АС5_6 куст 11,скважина 19

доля участия пласта

АС, 4 АС5-6 АСд АС5-6

Интегральная интенсивность поглощения 0,06 0,94 Средний потенциал ионизации 0,03 0,92 Вероятность свето-ПОГлощения 0,05 0,95 Гидропроводность 0,06 0,94 0,20 0,80 0,19 0,81 0,20 0,80 0,10 0,90

— лЛ —

Таким образом, по точности определения относительных деби-тов предлагаемые методы не уступают существующим.

Анализируя возможности применения разработанных методов на основе зависимостей (1), (2), (3) на установках нефтехимической промышленности, можно заключить, что их суть состоит в подключении в процесс блока спектроскопического определения интегральной интенсивности поглощения, средних значений потенциала ионизации и сродства к электрону.

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что существует взаимосвязь между оптическими характеристиками поглощения в УФ и видимой областях и физико-химическими свойствами индивидуальных углеводородов.

2. Установлена эмпирическая зависимость ряда физико-химических, технологических свойств от оптических характеристик поглощения (коэффициента поглощения на аналитической длине волны и интегральной интенсивности) в УФ и видимой областях для индивидуальных углеводородов ( непредельных, ароматических и гетероатомных) и нефтяных дисперсных систем ( битумов, высокомолекулярных асфальтосмолистых концентратов):

- получены уравнения для определения относительной плотности, температуры кипения, температуры плавления, потенциала ионизации и сродства к электрону индивидуальных углеводородов;

- получены уравнения для определения пенетрашш при 25°С, температур вспышки, температуры хрупкости битумов, высокомолекулярных концентратов асфальтосмолистых веществ.

3. Установлено, что на основе полученных зависимостей

возможна комплексная оценка свойств индивидуальных углеводородов и нефтяных дисперсных систем.

Содержание диссертации отражено в следующих работах:

1. Исследование органических веществ методами электронной феноменологической спектроскопии: Учебное пособие /М.Ю.Долома-тов, Г.Р.Мукаева; ГАСБУ, Уфимский технол.ин-т сервиса. Уфа,

1995.-58 с.

2. A.C.J6 1 636 734 G01 N 21/25,Б.И. 1991 Ji 11.Способ определения потенциалов ионизации молекул органических соединений /Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р. (СССР). - £ 4 464 576/25 ; Заявл. 22.07.88, Опубл.23.03.90, Бюл. Jfe 11.- 5с.:ил.

3. Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р. Способ определения потенциала ионизации и сродства к электрону молекул ароматических соединений методом электронной спектроскопии. // Журн.прикл. спектр.- 1990.- Т.53, £ 6.-С. 950-953.

4. Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р. Способ определения потенциала ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии. // Журн. прикл. спектр. - 1992. -Т.56. Ä 4. -С.570-574.

5. Доломатов М.Ю..Мукаева Г.Р.Исследование средних характеристик электронной структуры поликомпонентных смесей методом электронной абсорбционной спектроскопии. //Нефтепереработка и нефтехимия.-1992, № 9.-С.43-46.

6. Мукаева Г.Р., Доломатов М.Ю., Красногорская H.H., Быс-тров В.И. Спектроскопическое определение пенетрации и температуры хрупкости битумов.//Нефтепереработка и нефтехимия. -1993, № 9. - С.30-35.

- 23 -

7. Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р., Быстров В.И. Комплексное определение эксплуатационных характеристик битумов.// Нефтепереработка и нефтехимия. - 1994, J6 1. -С.29-31.

8.Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р.Применение феноменологической электронной спектроскопии для исследования физико-химических свойств молекулярных систем. //Нефтепереработка и нефтехимия. -1995, J6 5. -С.22-26.

9.Доломатов М.Ю., Мукаева Г.Р.Применение феноменологической электронной спектроскопии для исследования физико-химических свойств молекулярных систем. //Нефтепереработка и нефтехимия. -1995, Л 6. -С.23-26.

10. Доломатов М.Ю. и др.Исследование нефтей и нефтепродуктов методами интегральной спектроскопии многокомпонентных смесей /М.Ю.Доломатов, Г.Р.Мукаева, С.И.Амирова // Исследование и применение продуктов переработки тяжелых нефтяных остатков. -Москва: ЦНИИТЭНефтехим, 1990. -С.101-114.

11. Доломатов М.Ю, Мукаева Г.Р..Челноков Ю.В. Исследование средних характеристик структуры поликомпонентных систем //Международная конференция по химии нефти: Тез.докл.-Томск: Полиграфист, -1991.-С.367-368.

12. Доломатов М.Ю..Мукаева Г.Р.Дашпер Л.М. Технико-экономическая оценка эффективности электронной феноменологической спектроскопии в системе технического контроля производства //Система социально-экономического обеспечения качества услуг и сервиса: Тез. докладов международной теоретической конферен-ции.-Уфа: УТИС,-1995.-С.139-143.

13. Мукаева Г.Р., Доломатов М.Ю. О возможности применения

электронной феноменологической спектроскопии для контроля нефтехимических процесоов//Техническая диагностика, промышленная и экологическая безопасность Материалы II Всероссийской научно -технической конференции.-Уфа: УГНТУ,-1996.~С.157.

14. Мукаева Г.Р., Доломатов М.Ю. Определение физико-химических свойств органических соединений методами феноменологической электронной спектроскопии // Научное и экологическое обеспечение современных технологий: Тез.докладов республиканской конференции. -Уфа: УТИС,-1994. - С.46-47.

15. Мукаева Г.Р..Говорков С.Г.Доломатов М.Ю..Челноков Ю.В. Способ определения электронной структуры многокомпонентных смесей и его применение к исследованию смолисто-асфальтеновых веществ//Проблемы переработки и исследования нефти и нефтепро-дуктов:Тез. докладов 16-ой республиканской научно-технической конференции молодых ученых и специалистов.-Уфа:БашНИИНП.-1990. - С.66-68.

16. Мукаева Г.Р..Доломатов М.Ю.Применение феноменологической спектроскопии для исследования свойств атомов и молекулярных веществ // Научно-теоретическая конференция посвященная 50-летию победа: Тез.докладов. -Уфа: УТИС, -1996. - С.65-67.

17. Мукаева Г.Р.,Доломатов М.Ю.К вопросу о термодинамическом обосновании принципа квазилинейной связи электронной феноменологической спектроскопии // Юбилейная научно-методическая конференция: Тез.докладов.-Уфа: УТИС,-1996.-С.18.

18.Хазипов Р.Х.и др. Методика компьютерного прогнозирования биоцидной активности новых органических соединений./Р.Х.Хазипов М.Г. Маннанов, Р.Н. Фахретдинов, М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева ,