Производные ароилпировиноградных кислот в реакциях с диазосоединениями и их трифенилфосфазинами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Алифатические диазосоединения, как нуклеофильные реагенты

1.1. Строение и свойства алифатических диазосоединений

1.2. Взаимодействие диазосоединений с алифатическими альдегидами

1.3. Взаимодействие диазосоединений с ароматическими альдегидами

1.4. Взаимодействие диазосоединений гетерилальде-гидами

1.5. Взаимодействие диазосоединений с алифатическими кетонами

1.6. Взаимодействие диазосоединений с карбоциклическими кетонами

1.7. Взаимодействие диазосоединений с гетероциклическими кетонами

1.8. Механизм реакции и факторы влияющие на него

1.9. Взаимодействие диазосоединений с р-дикарбонильными соединениями

1.10. Взаимодействие диазосоединений с а,у-трикарбонильными соединениями

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Синтез исходных соединений

2.1.1. Получение замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов

2.1.2. Синтез эфиров 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот

2.1.3. Синтез ариламидов 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот

2.1.4. Синтез анилидов 4-арил-3-метил-2,4-диоксобутановых кислот

2.1.5. Синтез гетериламидов 2,4-диоксо-4-арилбутановых кислот

2.1.6. Синтез гидразидов ароилпировиноградных кислот

2.2. Взаимодействие диазоалканов с поликарбонильными соединениями

2.2.1. Взаимодействие диазоалканов с 5-арил-4-К-2,3-дигидро-фуран-2,3-дионами

2.2.2. Взаимодействие диазоалканов с 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновыми кислотами и их эфирами

2.2.3. Взаимодействие диазоалканов с амидами ароилпиро-виноградной кислоты

2.2.4. Взаимодействие диазоалканов с 2-пиридиламидами ароилпировиноградных кислот

2.2.5. Взаимодействие диазометана с а-анилами ароилпировиноградных кислот и замещенными пиррол-2-онами

2.3. Взаимодействие трифенилфосфазинов с карбонильными соединениями

2.3.1. Взаимодействие трифенилфосфазинов с монокарбонильными соединениями

2.3.2. Взаимодействие трифенилфосфазинов диазосоединений с дикарбонильными соединениями

2.3.3. Взаимодействие Ы-арилтрифенилфосфиниминов с аро-илпировиноградными кислотами и их производными

2.3.4. Взаимодействие трифенилфосфазинов диазосоединений с ароилпировиноградными кислотами и их производными

2.3.5. Взаимодействие трифенилфосфазинов диазосоединений с 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионами

2.3.6. Взаимодействие замещенных 2-метиленгидразоно-5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов с алифатическими диазосоеди-нениями.

Глава 3. Экспериментальная часть

Актуальность проблемы. Известно, что превращения карбонильных соединений с алифатическими диазосоединениями изучаются с момента синтеза последних. Тем не менее, исследования в области превращений диазосоединений с карбонильными соединениями ограничиваются реакциями с монокарбонильными и а-дикарбонильными или [З-дикарбонильными соединениями и не затрагивают поликарбонильных субстратов, имеющих в своей структуре набор а-, (3-, у-карбонильных групп. Одновременным наличием а-, р-, у-карбонильных групп различной природы характеризуются 4-арил-2,4-диоксобутановые кислоты (ароилпировино-градные кислоты- АПК) и их ациклические производные (эфиры и амиды). Теоретически данные соединения способны существовать в а-енольной, у-енольной и дикетоформах, которые могут вовлекаться в реакции с диазосоединениями. Гетероциклическими производными АПК являются 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы (АФД), в которых жестко закреплена структура у-енольной формы АПК и сохранен а-карбонильный фрагмент. Превращения диазосоединений с подобными поликарбонильными соединениями могут протекать в нескольких направлениях с элиминированием и без элиминирования азота. Для вовлечения в реакцию диазосоединений с низкой нуклеофильностью была использована реакция Штаудинге-ра, практически не изученную для а- и (3-дикарбонильных соединений.

Фактором, определяющим выбор карбонильных субстратов (АПК и их производных), явилось также наличие в их структуре фрагмента пировиноградной кислоты, модификация которого с помощью диазосоединений позволяет осуществить синтез новых биологически активных веществ.

Цель работы.

1. Исследование взаимодействия алифатических диазосоединений и их трифенилфосфазинов с ароилпировиноградными кислотами, их эфирами и амидами. 2. Исследование взаимодействия алифатических диазосоединений и их трифенилфосфазинов с 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионами и 5-арил-4-К-2,3-дигидро-2,3фурандионами. 3. Изучение химических свойств соединений в реакциях с нуклеофильными реагентами и поиск в полученных рядах биологически активных веществ.

Научная новизна. С помощью квантово-химических расчетов, выполненных для поликарбонильных субстратов и диазосоединений, определены основные направления их взаимных превращений, которые согласуются с результатами препаративного синтеза. Обнаружено, что направление атаки диазонуклеофила на лактон-ный карбонил фурандиона, реализуется в образовании спиросое-динений или производных пиранона. Именно лактонный карбонил АФД подвергается атаке фосфазинов диазокарбонильных соединений, приводящий к образованию гетероциклических 2-иминофуранонов. Установлено, что превращения АПК, их эфиров и амидов в реакциях с диазосоединениями и их трифенилфос-фазинами, в изученных экспериментальных условиях, протекают обязательно с участием а-карбонильной группы.

Обнаружена, ранее неизвестная, внутримолекулярная циклизация 2-пиридиламидов АПК в производные имида-зо[1,2а]пиридина, протекающая под действием диазоалканов. Практическая ценность Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее 3-замещенных 1,5-дифенил-4-метил-2,3-дигидро-пиррол-2-онов, гетериламидов АПК, замещенных тетрагид-ро- и дигидропиридазинонов, 5-арил-1,4-диоксаспиро[2,4]гепт-5-ен-7-онов, 3-замещенных 6-арил-2-метил-4-пиранонов, 5-арил-3',3'-д ифени л-4-мети л-3-сп ироокси ран-2,3-д и гидро-2-фу районов, Оалкильных производных эфиров и амидов АПК, 3-алкокси-3-(2-арил-2-оксоэтил)-2,3-дигидро-2-оксоимидазо[1,2-а]пиридинов, замещенных 2-метиленгидразоно-5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов и их аддуктов с водой и спиртами, 1 -(5-арил-3-оксо-2,3-дигидрофуран-2-илиден)амино-5-ароил-4,5-дигидро-1 Н-1,2,3-триазолов и 1-(5-арил-3-оксо-2,3-дигидрофуран-2-илиден)амино-2-этокси-5-этоксикарбонил-2,5-дигидро-1 Н-1,2,3-триазолов. Обнаружена выраженная антиагри-гационная активность в ряду производных имидазо[1, 2а]пиридина и бактериостатическая активность соединений (XL в, XLIII, LII, LVI б, LVIII б).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 2 статьи, тезисы 7 докладов, получено 1 решение о выдаче патента РФ.

Апробация. Результаты работы доложены на III Региональном совещании по химическим реактивам республик Средней азии и Казахстана (Ташкент, 1990), на конференции молодых ученых "Актуальные проблемы медицины и фармации" (Курск, 1996), на конференциях "Актуальные вопросы фармации" (Пермь, 1995), "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 1996), "Фармация-здравоохранению" (Уфа, 1996), "Достижения современной фармацевтической науки и образования - практическому здравоохранению" (Пермь, 1997), "80 - лет фармацевтическому образованию и науке на урале: итоги и перспективы" (Пермь, 1998).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим объемом 158 листов машинописного текста состоит из введения, литературного обзора (глава 1 ), обсуждения результатов собственных исследований (глава 2), экспериментальной части (глава 3) и выводов. Диссертационная работа содержит 15 таблиц, 4 рисунка. Список литературы включает 101 работу отечественных и зарубежных авторов.

Выводы.

1. С помощью квантово-химических расчетов исследована электронная структура карбонильных и диазо-субстратов и на практике подтверждены результаты расчетов по основным направлениям взаимодействия диазосоединений с поликарбонильными соединениями.

2. Определены основные направления взаимодействия ароилпировиноградных кислот и их производных в реакциях с диазоалканами, заключающиеся в конкурентном О-алкилировании енольного гидроксила и 1,3-диполярном циклоприсоединении, приводящие к производным непредельных карбоновых кислот ациклического ряда, либо к производным карбоновых кислот гетероциклического ряда.

3. Обнаружено, что взаимодействие 2-пиридиламидов ароилпировиноградных кислот с диазоалканами в результате неописанной ранее внутримолекулярной циклизации приводит к образованию конденсированной гетероциклической системы -производным имидазо[1,2а]пиридина.

4. Установлено, что 4-Р-5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы в реакциях с диазоалканами в зависимости от диазонуклеофила образует спирооксираны или продукты расширения фуранового цикла, но в любом случае атака диазонуклеофила направлена на лактонную карбонильную группу фуранового цикла.

5. Установлено, что трифенилфосфазины диазосоединений взаимодействуют региоселективно, как с ароилпировиноградными кислотами и их амидами, так и с арилфурандионами, соответственно по а-карбонильной группе или лактонному карбонилу.

6. Изучены реакции ацилметиленгидразоно-5-арил-4-Р-2,3-дигидро-3-фуранонов с ОН- и диазонуклеофилами и установлено, что нуклеофильные реагенты избирательно присоединяются по С = М связи, активированной ацильным заместителем и иминофураноновым циклом.

7. Синтезировано 104 соединения не описанных ранее в химической литературе, среди которых обнаружены вещества с антимикробной и выраженной антиагрегационной активностью.

1. Eistert В., Regitz М., Heck G. und Schwall H., Methoden zur herstellung und Umwandlung von aliphatischen diazoverbindungen, 1.stitut fur organische chemie der Universität Saarbrucken, 893 s., 1966.

2. Regits M. Diazoalkane Eigenschaften und Synthesen. Stuttgart. Georg Thieme Verl. 1977. 339 p.

3. Дьяконов И.А., Алифатические диазосоединения, Изд. Ленинградского Университета. 1958. 135 с.

4. Студзинский О.П., Коробицына И.К. О строении алифатических диазосоединений и их изомеров. // Усп.химии. Т.39. № 10. С.1754-1772 (1970)

5. Органические реакции, под ред. Ю.А. Арбузова, Сбор.8, Изд. Ин.Лит.: М. 1956. С.469-559.

6. Mosettig Е., Uber die Einwirkung von Diazo-methan auf Piperonal. // Chem. Ber. 1929. Bd.62. №5. S.1271-1278.

7. Adamson D.W., Kenner J., Reactions of Aliphatic Diazo-compounds with Carbonyl Derivatives. // J.Chem.Soc. 1939. №1. P.181-189.

8. Bowman R.E., Cambell A., Williamson W.R.N. Trihalogenmethyl Compaunds of Potential Therapeutic Interest. Part V. The Reaction of Chloral with Diazomethane. //J.Chem.Soc. 1964. №10. P.3846-3856.

9. Fields R., Tomlinson J.P., Reactions of 2,2,2-fluorodiazoethane with carbon-nitrogen and carbon-oxygen multiple bonds. // J. Fluor. Chem. 1979. Vol.14. №1. P.19-28.

10. Medvedeva A.S., Demina M.M., Borisova A.I., Kalikhman I.D., Vyazankin N.S., Dual reactivity of silyl (germyl) propynals and their carbon analogs in thereaction with diazoalkanes. // 4 FECHEM Conf. Organometal. Chem. Liblice. 1982. Abst. S.l.

11. Capuano L. Weitere Reaktionen aromatischer und heteroaromatischer Aldehyde mit Diazomethan. IV. Uber die Bildung von ß-Ketolen. // Chem. Ber. 1965. 98. №10. S.3187- 3195.

12. Eistert В., Schade W., Selzer H. Umsetzung schwafelhaltiger Benzaldehyde mit Diazomethan. //Chem. Ber. 1964. 97. №5. S. 1470-1481.

13. Capuano L. Notiz zur Reaktion von Furfurol, a-Thionaphthenaldehyd und ß-Furanaldehyd mit Diazomethan. // Chem. Ber. 1961. 94. S.302-304.

14. Capuano L., Jamaigne F. Uber den Einflub des Ringstickstoffs auf die Reaktion der Pyridinaldehyde mit Diazomethan. // Chem. Ber. 1963. 96. №3. S.798-801.

15. Tai W.T., Warnhoff E.W., ß-keto esters from reaction of ethyl diazoacetate with ketones Can. J. Chem. 1964. 42. №6. P.1333-1340.

16. Weygand F., Bestmann H.J., Die praparative Bedeutung der Reaction zwischen Diazoketonen und Sulfenylchloriden. // Acta chim. Acad, scient. hung. 1959. 18. №1-4. S.59-66.

17. Daniewski A.R., Witanowski M., Urbanski Т. Chemistry of Furazan Derivatives. II. The Reaction of Dibenzoylfuroxanes wish Diazomethane.// J.Org.Chem. 1967. Vol.32. P.4050-4052.

18. Carbocyclic Ring Expausion Reactions. Gutshe C.D., Redmore D. Academic Press. New York and London. 1968. 243p.

19. Marshall J.A., Partridge J.J., The total synthesis of (+)-bulnezol and related studies. // Tetrahedron. 1969. 25. №10. P.2159-2192.

20. Machleidt H., Hartmann V., Organische Fluorverbindungen. VI. Reaktionen cyclischer Fluor-carbonyl-Verbindungen. // Leibigs.Ann.Chem. 1964. 679. S.9-19.

21. Gutshe C.D., Ring Enlargements. I. The Ring Enlargements of 2-Chlorocyclohexanone and 2-Phenylcyclohexanone. // J.Am.Chem.Soc. 1949. Vol.71. №10. P.3513-3517.

22. Eistert B., Langbein A., Uber die Umsetzung von Tetraphenyl-cyclopentadienon mit Diazomethan.//Leibigs.Ann.Chem. 1964. 678. S.78-94.

23. Eistert B., Mennicke W., Umsetzungen von Cyclopentadienonen. IV. Umsetzungen von 2,3-Diphenylindenon-(l) mit aliphatischen Diazoverbindungen und Folgereaktionen. // Chem.Ber. 1967. 100. №11. S.3495-3510.

24. Eistert B., El-Chahawi M.A., Ringerweiterung von Fluorenon zu Phenanthrolathern mit Diazomathan und -athan. // Monatsh. Chem. 1967. 98. №3. S.941-945.

25. Schonberg A., Junghans K. Epoxide durch Einwirkung von Diaryldiazomethanen auf Ketone. //Chem.Ber. 1963. 96. №12. S.3328-3337.

26. Franck-Neumann M. Reaction des diazoalkanes avec la tropolone. Synthese de biciclo4,2,0.octadiene-2,4-ones-7 stables. // Tetrahedron Lett. 1970. №25. S.2143-2146.

27. Eistert B., Wollheim R., Fink G., Minas H., Klein L. Weitere Umsetzungen von Phenantrenchinon mit aliphatischen Diazoverbindungen.//Chem. Ber. 1968. 101. №1. S.87-93.

28. Eistert B., Klein L. Das verschiedene Verhalten einiger o-Chinone und des Benzils gegen Dimetyl- und des Diathylzink; Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -athan. // Chem.Ber. 1968. 101. №3. S.900-907.

29. Eistert B., Ganster O., Umsetzungen von Diazoalkanen mit Chinonen und a-Diketonen. XVII. Abfangen intermediärer 1:1 Additionsprodukte aus Diazomethan und Isatinen bzw. Indandionen-(l,2).// Chem. Ber. 1971. 104. №1. S.78-86.

30. Eistert B., Muller R. Reactionen von a-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen. III. Hydroxy-naphthochinone aus Triketo-indan und Diazoalkanen. // Chem. Ber. 1959. 92. №9. S.2071- 2074.

31. Overberger C.G., Katchman A. Cyclic Sulfones. VI. Synthesis and Reactions of 4-Hydroxythiaepan 1,1-Dioxide. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol.78. №9. P.1965-1968.

32. Olsen S., Bredoch R. Zur Kenntnis sauerstoffhaltiger Ringsysteme. Die Synthese des Oxa-cycloheptanons-(4) und des 4,4'-Oxido-4-methyl-tetrahydropyrans. // Chem.Ber. 1958. 91. №8. S.1589-1597.

33. Звонок А. M., Окаев Е. Б. Синтез и Некоторые Химические Свойства Пиперидин-4-спиро-2'-оксиранов. // ХГС. 1992. №12. С.163 1-1635.

34. Андрейчиков Ю.С., Гельт Н.В. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXIV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с дизамещенными диазоалканами.// ЖорХ. 1984. Т.20. Вып.2. С.411-416.

35. Eistert В., Muller G.W., Arackal T.J. Reaktionen von Diazoalkanen mit a-Diketonen und Chinonen. XXIV. Synthese und Reaktionen Substituierter Pyrrolin-2,3-dione mit Diazoalkanen. //Lieb. Ann. 1976. №6. S.1023-30.

36. Disteldorf W., Regitz M. Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden. XXVII. Addition von Phosphoryldiazoalkanen an cyclische a-Dicarbonylverbindungen und Ringerweiterung der Addukte (Carbeniwmionenreaktionen). //Lieb. Ann. 1976. №2. S.225-240.

37. Eistert В., Selzer H. Eine einfache Synthese des Viridicatins // Z. Naturforsch. 1962. 17h. №3. S.202.

38. Eistert В., Selzer H. Umsetzungen einiger Diazoalkane mit Isatin, N-Methyl-isatin Cumarandione und Thionaphthenchinon. // Chem.Ber. 1963. 96. №5. S.1234-1255.

39. Schonberg A., Junghans K. Epoxyde durch Einwirkung von Diaryldiazometanen auf Ketone. II Versuche mit Cumarandion. // Chem. Ber. 1964. 97. №9. 2539-2543.

40. Schonberg A., Junghans K. Versuche mit Epoxiden, V. Untersuchungen in der Benzthiophenreihe.// Chem.Ber. 1966. 99. №4. S.1241-1244.

41. Чапышев С.В., Алиев З.Г., Карцев В.Г., Атовмян JI.O. Синтез и строение 6- и 7-нитро-1-оксоизохроман-4-спирооксиранов. // ХГС. 1989. №10. С.1322-1325.

42. Eistert В., Borggrefe G. Uber Reaktionen von a-Dicarbonylverbindungen. XI. Aldol-artige Additionsprodukte aus Isatinen und a-Diazocarbonyl

43. Verbindungen. // Leibigs Ann. Chem. 1968. 718. S.142-147.

44. Regitz M., Disteldorf W., Eckstein U., Weber B. C-Alkylierung von Dimethyl (BZW. Diathyl) Phosphono- und Diphenylphosphinyldiazomethane mit Carbonyl Verbindungen.// Tetrahedron Lett. 1972. №38. S.3979-3982.

45. Гетероциклические соединения. Под ред. Эльдерфилда, Ин.Лит.: М. T.I. 1953. С.18.

46. Томилов Ю.В., Докичев В.А., Джемилев У.М., Нефедов О.М. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метилирования химических соединений // Усп. химии. 1993. Т. 62. № 9. С. 847-886.

47. Андрейчиков Ю.С., Гейн B.JI. Взаимодействие алифатических диазосоединений с производными а,у-дикетокислот. В сб. Алифатические диазосоединения в органическом синтезе / Под ред. Коробициной И.К. Л.: ЛГУ. 1985. С. 164-174.

48. Haider А., Wyler Н. The methyl enol ethers of ethyl-2,4dioxopentanoate // Helv. Chim. acta. 1983. Vol. 66. N 2. P. 606-610.

49. Payrd M., Paris J., Conquelet J. Contribution a letude de la fonctionenol en serie aroyl acrylique // Trav. Soc. pharm. Montpellier. 1976. Vol. 36. N 2. P. 115-127.

50. Knorr L. Synthetische Versuche mit dem Acetessigester // Lieb. Ann.1887. Bd. 238. S. 137-219.

51. Андрейчиков Ю.С., Гейн B.JI., Аникина И.Н. 1,3.-Сигматропнаяперегруппировка при термолизе метиловых эфиров 4-арил-2-дифенилметокси-4-оксо-2-бутеновых кислот, сопровождающаяся декарбонилированием // ЖОрХ. 1986. Т.22. № 12. С. 2785-2786.

52. Фридман А.Л., Андрейчиков Ю.С., Гейн B.JI. Реакции алифатических диазосоединений. XXXII. Взаимодействие эфировароилпировиноградных кислот с дифенилдиазометаном // ЖОрХ. 1977. Т.13. № 7. С. 1422-1426.

53. Бригаднова Е.В., Андрейчиков Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XLVI. Взаимодействие метиловых эфиров 3-метил- и 3-бром-4-арил-2,4-диоксабутановых кислот с дифенилдиазометаном // ЖОрХ. 1989. Т.25. № 6. С. 1 169-1173.

54. Бригаднова Е.В., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Химияоксалильных производных. XLVI. Взаимодействие ариламидов ароилпировиноградных кислот с дифенилдиазометаном // ЖОрХ. 1990. Т.26. № 2. С. 327-330.

55. Бригаднова Е.В., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Образование3.дифенилметокси-5-гидрокси-2,5-дигидро-2-пирролона привзаимодействии фениламида 2,4-диоксабутановой кислоты с дифенилдиазометаном // ЖОрХ. 1988. Т.24. № 10. С. 2235-2238.

56. Antonsen О., Berner Е. Selfcondensation of propionylpyruvic ethyl ester

57. Acta ehem. scand. 1973. Vol. 27. N 6. P. 2131-2134.

58. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д., Сараева РФ., Тендрякова С.П., 5-Арил-2,3-фурандионы // ХГС. 1975. №11. С.1468-1470.

59. Kozminykh V.O., Igidov N.M., Kozminykh E N., Reactions of 5-aryl-furan2,3-diones with acylmethylenetriphenylphosphoranes: Synthesis and biological activity of 3(2H)-furanone derivatives. // Pharmazie. 1993. Vol.48. №2. P.99-106.

60. A.c. 777030 (СССР) . Способ получения 4-метил-5-арилфурандионов-2,3 /

61. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Б.И. 1980. №41.

62. Масливец А.Н., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXVII. 4,5-Дифенил-2,3-дигидро-2,3-фурандион: синтез и реакции с аминосоединениями.// ЖОрХ. 1992. Т.28. №6. С.1287-1295.

63. Кругленко В.П., Гнидец В.П., Клюев H.A., Повстяной М.В. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. 15. О взаимодействии 1,2-диаминобензоимидазола с 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионом // ХГС. 1987. №4. С.533-535.

64. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Андрейчиков Ю.С., Гейн

65. В.Л., Залесов В.В., Козлов А.П., Колленц Г., Масливец АН., Пименова Е.В., Шуров С.Н.: Под ред. проф. Андрейчикова Ю.С. Изд-во Перм. университета. Пермь. 1994. 211с.

66. Dewar M.I.S., Thiel W. Ground State of Molecules. 38. The MNDO Metod.

67. Approximations and Parameters. // J.Am.Chem.Soc. 1977. Vol.99. №15. P.4899-4917.

68. A.c.539028 (СССР). Способ получения сложных эфиров бензоилпировиноградных кислот / Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Плахина Т.Д., Онорин A.A., Б.И. 1976. №46.

69. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С П., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д. Раскрытие цикла 5-арил-2,3-фурандионов. Синтез эфиров ароилпировиноградных кислот. //ХГС. 1977. №8. С.1030-1031.

70. А.с.727632 (СССР). Способ получения амидов ароилпировиноградныхкислот / Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С П., Плахина Г.Д., Б.И. 1980. №14.

71. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Вилейчук Я.М., Химия оксалильных производных метилкетонов. IX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аммиаком и ароматическими аминами // ЖОрХ. 1978. Т.14. Вып.1. С.160-163.

72. Белами А. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ. 1963.590с.

73. Катаев С.С., Залесов В.В. Поиск биологически активных соединений вряду производных пировиноградной кислоты // Тез.докл. Фармация -здравоохранению. Башкирский государственный медицинскийуниверситет. Уфа. 1996. С.93-94.

74. Залесов В.В., Катаев С.С., Козлов А.П. Синтез пиридазинонов аминолизом 5-арил-4-метил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // Тез.докл. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов. 1996. С.126.

75. Катаев С.С. Взаимодействие диазоалканов с кислородсодержащими 2,3-диоксогетероциклами // Тез.докл. Актуальные проблемы медицины и фармации. Курский государственный медицинский университет. Курск. 1996. С.117-118.

76. Залесов В.В., Катаев С.С., Пименова Е.В., Некрасов Д.Д. Взаимодействиекислородсодержащих 2,3-диоксогетероциклов с алифатическими диазосоединениями // ЖОХ. 1998. Т.34. Вып.1. С. 112-117.

77. Schonberg A., Junghans К. Versuche mit Epoxiden. IV. Untersuchungen mit Cumaranon-epoxiden. // Chem.Ber. 1966. Bd.99. №2. S.53 1-535.

78. Катаев С.С., Залесов B.B. Взаимодействие эфиров и амидов ароилпировиноградных кислот с диазоалканами // Тез.докл. Актуальные вопросы фармации. Пермский фармацевтический институт. Пермь. 1995. С.7-8.

79. Справочник химика, изд. Основные свойства неорганических и органических соединений. Изд. "Химия". Под ред. Никольского Б.П. 1963 Т.2. 1168С.

80. Лапкин И.И., Андрейчиков Ю.С. Химия сложных эфиров кетокислот ацетиленового ряда. I. Присоединение первичных аминов к сложным эфирам фенилглиоксалевой кислоты. // ЖОрХ. 1965. Вып.7. С. 12121214.

81. Хаскин Б.А., Молодова О.Д., Торгалиева Н.А. Реакции фосфорсодержащих соединений с диазосоединениями и карбенами // Усп. химии. 1992. Т.61. №3. С.564-615.

82. Залесов В.В., Пулина Н А., Андрейчиков Ю.С. Синтез и химическиесвойства трифенилфосфазинов // Хим.журн.уральских университетов. Пермь. 1995. Т.2. С.135-158.

83. Шапетько Н.Н., Хатипов С.А., Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Рябова

84. В.В. Исследование структуры 2-фениламино-4-арил-4-оксо-2-бутеновых кислот методом ЯМР *Н, 2Н, 13С // ЖОХ. 1985. T.LV. Вып.З. С.661-667.

85. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А. Химияоксалильных производных метилкетонов эфировбензоилпировиноградных кислот с анилином // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып.12. С.2559-2564.

86. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Питиримова С.Г.,

87. Воронова JI.A. Химия оксалильных производных метилкетонов. VII.

88. Синтез и свойства ариламидов ароилпировиноградных кислот // ЖОрХ. 1977. Т.13. Вып.З. С.529-531.

89. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Курдина JI.H. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXII. Исследование кинетики и катализа реакции ариламидов ароилпировиноградных кислот с ароматическими аминами // ЖОрХ. 1983. Т.19. Вып.8. С.1709-1717.

90. Bordforss S. a-Ketocarbonsaure and Athylendiamin // Lieb. Ann. 1957.1. Bd.609. S.103-125.

91. Mondelli R., Merlini L. Tautomerism in side-chain derivatives of Nheterocycles. NMR and UV spectra // Tetrahedron Lett. 1966. Vol.22. №10. P.3253-3273.

92. Андрейчиков Ю.С., Питиримова С.Г., Сараева Р Ф., Гейн В.Л., Плахина

93. Т.Д., Воронова Л.А. З-Фенацилхиноксалоны-2 и 3-фенацилиден-3,4-дигидрохиноксалоны-2 // ХГС. 1978. №3. С.407-410.

94. Андрейчиков Ю.С., Питиримова С.Г., Тендрякова С.П., Сараева Р.Ф., Токмакова Т.Н., Химия оксалильных соединений метилкетонов. XI. Взаимодействия о-фенилдиамина с производными ароилпировиноградных кислот. //ЖОрХ. 1978. Т. 14. №1. С.169-172.

95. Курдина Л.Н. Исследование взаимодействия ариламидов ароилпировиноградных кислот с ароматическими аминами // Дисс. . канд. хим. наук. Пермь. 1985. 158 с.

96. Питиримова С.Г. Исследование в области конденсированных гетероциклических соединений, содержащих ядро хиноксалина, обладающих биологической активностью. Дисс. . канд. хим. наук. Пермь. 1979. 139 с.

97. Андрейчиков Ю.С., Налимова H.A., Тендрякова С П., Виленчик Я.М. Химия оксалильных производных метилкетонов. IX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аммиаком и ароматическими аминами. // ЖОрХ. 1978. Т.14. №1. С.160-163.

98. A c. 1087522 СССР МКИ4 . Способ получения 2-фенилимино-5арил-2,3-дигидрофуран-3-онов / Андрейчиков Ю.С., Залесов ВВ. (СССР). Бюлл. изобр. 1984. №15.

99. Залесов В.В., Пулина НА., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XIV. Синтез и свойства 2-ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов //ЖОрХ. 1989. Т.25. Вып.5. С.1054-1059.

100. Schollkopf U. Substitutions-Reaktionen am Bruckenkopf Bicyclischer Verbindunegn // Angew. Chem. 1960. Bd.72. S.147-158.

101. Фридман A.JI., Исмагилова Г.С., Залесов B.C., Новиков С.С. Успехи химии диазокетонов // Усп. химии. 1972. Т.41. №4. С.722-757.

102. Фридман А.Л., Исмагилова Г.С., Реакции алифатических диазосоединений. VI. Синтез и ИК-спектры нитродиазокетонов. // ЖОрХ. 1972. Т.8. №6. С.1126-1128.

103. Залесов В.В. Синтез и химические свойства а-диазокетонов,содержащих амино- и алкоксикарбонильные группировки // Дисс.канд. Хим. Наук. Пермь. 1984. 165С.

104. Бригаднова Е.В., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Образование 3дифенилметокси-5-гидрокси-2,5-пирролона при взаимодействии 2,4-диоксобутановой кислоты с дифенилдиазометаном // ЖОрХ. 1988. Т.24. №10. С.2235-2238.

105. Born G.V.R. Aggregation of blood platelets by adenosine diphosphateand its reversal//Nature. 1962. V. 194. N4832. P.927-929.