Расчет колебательных спектров и термодинамических свойств органических соединений двухвалентной серы тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1.

СТРУКТУРНЫЕ, СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИЕ И ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ ПАРАМЕТРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ДВУХВАЛЕНТНОЙ СЕРЫ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ). ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ

§1.1. Геометрия AlkSH, AlkSAlk, HSAlkSH и AlkS*

§ 1.2. Колебательные спектры.

§1.3. Барьеры внутреннего заторможенного вращения

§ 1.4. Термодинамические функции AlkSH, AlkSAlk, HS AlkSH и AlkS"

§ 1.5. Обзор электронных баз данных

§ 1.6. Постановка задачи

ГЛАВА 2.

ВЫБОР ОПОРНЫХ ДАННЫХ И МЕТОДОВ РАСЧЕТА ГЕОМЕТРИИ, ВАЛЕНТНО - СИЛОВОГО ПОЛЯ, КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ ЧАСТОТ И ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ МОЛЕКУЛ И РАДИКАЛОВ

§2.1. Определение геометрии молекул и радикалов

§ 2.2. Нахождение валентно - силового поля и расчет колебательных частот

§ 2.3. Основные формулы и закономерности статистической термодинамики

§ 2.4. Вклады поступательного, вращательного и колебательного движений в термодинамические параметры

§ 2.5. Вклад внутреннего вращения

§ 2.6 Методы расчета термохимических величин

§ 2.7. Определение соотношений «структура - свойство»

ГЛАВА 3.

АНАЛИЗ ВОЗМОЖНОСТЕЙ НЕЭМПИРИЧЕСКИХ КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ МЕТОДОВ ПРИМЕНИТЕЛЬНО К РАСЧЕТАМ СПЕКТРАЛЬНЫХ И ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ ДВУХВАЛЕНТНОЙ СЕРЫ

§3.1. Неэмпирические квантово-химические расчеты CH3SH и CH3CH2SH

§3.2. Неэмпирические квантово-химические расчеты

CH3CI-I2CH2SH, (CH3)2CHSII, (CI-I3)3CSH, HSCH2SH и S(CH3)

ГЛАВА 4.

РАСЧЕТ ГЕОМЕТРИЧЕСКИХ И СПЕКТРАЛЬНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК СЕРАОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ И РАДИКАЛОВ

§ 4.1. Описание компьютерной программы расчета геометрии молекулы, колебательных частот и термодинамических параметров

§ 4.2. Определение согласованного валентно - силового поля и расчет колебательных частот AlkSH, AlkSAlk, HSAlkSH и AlkS*

§ 4.3. Связь частот колебаний и термодинамических параметров AlkSH с конформациями на примере модельной молекулы

§ 4.4. Зависимость сдвигов характеристической частоты, геометрических параметров и силовых постоянных AlkSH от агрегатного состояния

ГЛАВА 5.

ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЕРАОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ И РАДИКАЛОВ

§ 5.1. Расчет теплоемкостей и энтропий молекул и радикалов

§ 5.2. Нахождение вкладов (инкрементов) функциональных групп

§ 5.3. Определение энтальпии образования некоторых сераорганических радикалов других гомологических рядов

Сераорганические соединения (С-с) играют важную роль в биологии, химии, медицине, технике и химических технологиях. Применение молекул, содержащих атомы серы, огромно. Атомы серы, проявляя различную валентность, входят в состав большого количества химических веществ. Это моющие средства; гербициды, фунгициды и инсектициды; отравляющие и дегазирующие вещества; присадки к топливам, регуляторы роста злаковых растений, они применяются при флотации руд, экстракции металлов, вулканизации каучука, модификации неорганических сорбентов [1]. С-с входят в состав нефтей и жидких кристаллов, атомы серы присутствуют в белках и жизненно важных аминокислотах. Велико значение С-с в биохимических процессах, в частности, в метаболизме липидов. Растворимость в липидах повышает эффективность лекарств. Это достигается введением в молекулы липофильных групп, многие из которых содержат атомы двухвалентной серы. Кроме того, некоторые алкансульфиды и алкантиолы (меркаптаны) сами являются лекарственными препаратами (сердечно-сосудистые, радиозащитные, противовоспалительные и др.). Соединения серы, обладающие неспаренными электронами (свободные радикалы), являются сильнейшими окислителями. Они разрушают живые клетки и, прежде всего гены. Подавление свободных радикалов в живых организмах позволяет замедлить его старение и гибель.

За последнее время подробно разработана теория реакций подобных соединений [2-8,190], подавляющая часть которых идет через стадию образования свободных органических радикалов, однако, оценке термодинамических параметров молекул и радикалов уделяется значительно меньшее внимание. Термодинамические параметры молекул представляют собой наиболее фундаментальные характеристики, позволяющие предсказывать направление химических реакций, их выхода, равновесного состава реакционной смеси в зависимости от исходного состава, температуры и давления. Термодинамический расчет указывает на принципиальную осуществимость данного процесса, подбор условий, обеспечивающий его протекание с достаточной скоростью.

Предметом исследования представляемой на защиту работы являются молекулы и радикалы, содержащие атомы двухвалентной серы: алкантиолы AlkSH, алкандитиолы Alk(SH)2, алкансульфиды AlkSAlk и алкантиилы AlkS* (меркаптилы).

Цель данной работы состоит в определении основных геометрических, спектроскопических и термодинамических параметров (энтальпии Н, энтропии S, теплоёмкости С и свободной энергии Гиббса G) 40 молекул и 12 радикалов, исходя из их геометрического строения на основании положений теории «структура - свойство» и определении опорных параметров в рамках аддитивно-группового подхода, позволяющих находить выше приведенные характеристики для любых молекул указанных рядов

Диссертация состоит из введения, пяти глав, заключения, списка использованной литературы и приложения.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

1. На основании решения прямой и обратной спектральных задач для органических соединений двухвалентной серы найдено согласованное валентно-силовое поле алкантиолов, алкансульфидов, алкандитиолов и алкантиильных радикалов; в приближении «жесткий ротатор -гармонический осциллятор» рассчитаны частоты колебаний 20-ти AlkSH, 10-ти AlkSAlk, 10-ти HSAlkSH и 12-ти AlkS*.

2. Методами статистической механики рассчитаны термодинамические свойства .H°(T)-H°(0), G°(T)-H°(0), S°(T), Ср(Т) и коэффициенты ряда (1) в интервале температур 298 ^ 1500 К для 20-ти AlkSH, 10-ти AlkSAlk, 10-ти HSAlkSH и 12-ти AlkS*.

3. В рамках аддитивно-групповой модели исследованы количественные корреляции "строение - свойство" для термодинамических характеристик сероуглеродов и их радикалов. Найдены значения параметров (инкременты групп) для расчета AjH°(298), S°(298), а также коэффициентов а, Ь, с, d ряда Ср(Т)= а + ЬТ+cf + df в интервале температур 298 4- 1500 К. Предложенная схема и ее параметры дают возможность расчета термодинамических величин любых молекул Alk(SH)n, (Alk)2S и радикалов AlkS*.

4. На основании рассчитанных величин А/1° серосодержащих молекул и литературных значений энергии диссоциации связей впервые определены AjH° 11-ти серосодержащих радикалов различного строения, в числе которых 9 относятся к соединениям двухвалентной серы.

5. Исследованы возможности квантово - химических неэмпирических методов применительно к расчетам спектральных и термодинамических свойств органических соединений двухвалентной серы. Показано, что точность расчетов колебательных спектров недостаточна для определения термодинамических свойств.

6. Найдено, что частоты колебаний, геометрические и термодинамические характеристики AlkSH не зависят (в пределах погрешности расчетов) от положения -SH группы и показана возможность оценки взаимодействия молекул AlkSH в конденсированных средах по сдвигу характеристической частоты 2572 см"1 (валентное колебание связи S-H).

105

7. Написана оригинальная компьютерная программа, позволяющая определять геометрические параметры молекул и радикалов, решать прямую и обратную спектральные задачи и по найденным характеристикам рассчитывать термодинамические функции соединений.

1. Большаков Г.Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск, Наука, 1986,246.

2. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н. // Усп. химии, т. 69, №1, 2000, с. 90-104.

3. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н. // Усп. химии, т. 59, №8, 1990, с. 13381362.

4. Караулова Е.Н. Химия сульфидов нефти. М.: Наука. 1970. 204 с.

5. Чертков Я., Спиркин В. Сернистые и кислородные соединения нефтяных дистиллятов. М: Химия. 1971. 312 с.

6. И.В. Коваль // Успехи химии, 1994, 63, №4, с. 338-360.

7. И.В. Коваль // Успехи химии, 1994, 63, №2, с. 154-176.

8. Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л.И. Беленького, Химия, Москва, 1988. 320 с.

9. Физическая энциклопедия. / Гл.ред. Прохоров А., М, 1990, т.З, 672 с.

10. Китайгородский А., Зоркий П., Вельский В. Строение органических веществ. М., Наука, т. 1 (1927 1970) 1980, 648 е., т. 2 (1971 - 1973) 1982 511 с.

11. Грибов Л. А., Муштакова С. П. Квантовая химия. М., Гардарики, 1999, 390 с.

12. Коулсон Ч. // Усп. химиии. т. 41, №3, 1972, с. 554-566.

13. Флайгер У. Строение и динамика молекул, М., Мир, 1982, т. 1 407 е., т. 2 872 с.

14. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М., Просвещение, 1973, 632 с.

15. Артёменко А. Органическая химия. М., Высшая школа, 1998, 544 с.

16. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М., Наука, 1970, 559 с.

17. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. Под ред. Глушко В. П. М., Наука, 1978-1983.

18. Справочник химика. / под ред Б.Никольского, Л.-М., т.1,1963, 1071 с.

19. Краткий справочник физико-химических величин, 9-е издание / Под ред. Равделя А.А и Пономаревой A.M., СП б., 1999, 232 с.

20. Химический энциклопедический словарь / гл. ред. Кнунянц И.Л., М., 1998, 792 с.

21. Физический энциклопедический словарь / гл. ред. Прохоров A.M., М., 1983, 928.

22. Горди В., Смит В., Трамбаруло Р. Радиоспектроскопия. Изд. Технико-теоретической лит., М., 1955, 448 с.

23. Таунс Ч., Шавлов А. Радиоспектроскопия. Изд. Ин. Лит., М., 1959, с. 756.

24. Shaw Т., Windle J. // Journ. Chem. Phys., Vol. 19, 1951, p. 1063.

25. Solimene N., Dailey B. // Phys. Rev., Vol. 91, 1953, p. 464A.

26. Kilb R. // Journ. Chem. Phys., Vol. 23, 1955, p. 1736-1737.

27. Pierce L, Hayashi M. //J. Chem. Phys. V.35, №2, 1961, p. 479-486.

28. Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул. М., изд. Ин Лит., 1949, 648 с.

29. Горди В., Смит В., Трамбаруло Р. Радиоспектроскопия, Гостехиздат, М., 1955, 448 с.

30. Герцберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М., Мир, 1969, 772с.

31. Вилков Л, Мастрюков В., Садова Н. Определение геометрического строения свободных молекул. Л., Химия, 1978, 224 с.32.

32. Татевский В.М. Строение молекул. М., Химия, 1977, 512 с.

33. Волькенштейн М. Строение и физические свойства молекул. Изд. АН СССР, 1955, 638 с.

34. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., Мир, 1976, 542 с.

35. П.А.Л. Бачи-Том, В.И. Тюлин, В.К. Матвеев// Журн. физ. химии, т. 73, № 12, 1999, с. 2200-2204.

36. Kilpatrick J., Pitzer K.//J. Chem. Phys. V.17, 1949, p. 1064-1075.

37. Scott D., Finke H., McCullough J., Gross M., Williamson K., Waddington G., Huffman H. //J. Am. Chem. Soc.„ Vol. 73, 1951, p. 261-265.

38. Сигэру О., Химия органических соединений серы. М., Химия, 1975, 512с

39. Rahman R., Safe S., Taylor A. // Quart. Revs. Chem. Soc., London, 1970, Vol. 24, p. 208-237.

40. Гиллеспи P. Геометрия молекул. M., Мир, 1975, 278 с.

41. Общая органическая химия, т. 5 (соединения серы и фосфора) / под ред. Бартона Д. М.: Химия. 1983. 720 с.

42. Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение. Изд. Ин. лит., М., 1957, 263 с.

43. Ivash Е., Dennison DM J. Chem. Phys., Vol. 21, 1953, p. 1804-1816.

44. Hecht K, Dennison DM J. Chem. Phys., Vol. 26, 1957, p. 48.

45. Lide DM J. Chem. Phys., Vol. 27,1957, p. 343.

46. KojimaT.//J.Phys.Soc. Japan, Vol. 15, I960, p. 1284-1291.

47. Kasai P., Myers R.// J. Chem. Phys., Vol. 30, 1959, p. 1096-1097.

48. Kimura K., Kabo MM J. Chem. Phys., Vol. 30, 1959, p. 151.

49. Rauk A., Collins S.// J. Mol. Spectros., 1984, Vol. 105, p. 438-452.

50. Bendazzoli G., Gottarelli G., Palmieri P. //J. Am. Chem. Soc., 1974, Vol. 96, p. 11-46.

51. Tsuboyama A., Takeshita K., Konaka S., Kimura MM Bull. Chem. Soc. Japan, 1984, Vol. 57, p. 3589-3590.

52. Theodoraopoulos G., Petsalakis I., Csizmadia I., Robb MM J. Mol. Stuct., 1984, Vol. 110, Supll. Theochem, Vol. 19, p. 381-387.

53. Bredas J., Dufey M., Fripia J., Andre J.// Mol. Phys., 1983, Vol. 49, p. 14511460.

54. Rauk A.// J. Am. Chem. Soc., 1984, Vol. 106, p. 6517-6522.

55. Glidewell Ch. // J. chem. soc. Perkin trans. II. Vol. 3, 1984. p. 407-410.

56. Bernardi F, Csizmadia I., Sclegel H.// Gass. Chim. Ital., 1974, Vol. 104, p. 407-410.

57. Janousek В., Brauman J. // J. Chem. Phys., Vol. 72, №1, 1980, p. 694-700.

58. Yarkony D., Schaeffer H., Rothenberg S. // J. Am. Chem. Soc., Vol. 96, 1974, p. 656.

59. Основы аналитической химии. / Под ред. ак. Золотова Ю., т. 2, Высшая школа, 1999,494 с.

60. Сущинский М. Спектры комбинационного рассеяния молекул и кристаллов. М., Наука, 1969, 576 с.

61. Брандмюллер И., Мозер Г. Введение в спектроскопию комбинационного рассеяния. М., Мир, 1964, 628 с.

62. Любопытова Н. Электронные спектры погощения органических соединений серы. М.: Наука. 1977. 190 с.

63. Thompson H, Skerrett N.//Trans. Far. Soc., Vol. 36, 1940, p. 812-817.

64. Sheppard N.// J. Chem. Phys., Vol. 17, 1949, p. 79-83.

65. McCullough J., Scott D., Finke H., Gross M., Williamson K., Pennington R., Waddington G., Huffman H. // J. Am. Chem. Soc.,. 1952. Vol. 74, p. 2801-2804.

66. McCullough J., Finke H., Scott D., Gross M., Messerly J., Pennington R., Waddington G.// J. Am. Chem. Soc.,, Vol. 76, 1954, p. 4796-4802.

67. McCullough J., Scott D, Finke H., Hubbard W., Gross M., Katz C., Pennington R., Messerly J., Waddington G.// J. Am. Chem. Soc.,, Vol. 75, 1953, p. 1818-1824.

68. McCullough J., Hubbard W., Frow F., Hossenlopp I., Waddington G.// J. Am. Chem. Soc.,, Vol. 79, 1957, p. 561-566.

69. Hayashi M., Shimanouchi Т., Mizushima S. J. Chem. Phys., Vol. 26, 1957, p. 608.

70. McCullough J., Finke H., Messerly J., Pennington R., Hossenlopp I., Waddington G.// J. Am. Chem. Soc.,, Vol. 77, 1955, p. 6119-6125.

71. Scott D., Finke H., Hubbard W., McCullough J, Oliver G., Gross M., Katz C., Williamson K„ Waddington G. Huffman H.// J. Am. Chem. Soc.,., Vol. 74, 1952, p. 4656-4662.

72. Scott D.// J. Am. Chem. Soc.,, Vol. 74, 1952, p. 4656.

73. Scott D., Finke H., Gross M., Guthrie, Huffman H.// J. Am. Chem. Soc.,, Vol. 72, 1950, p. 2424-2430.

74. Frankiss S.// J. Mol. Struct, Vol. 3, 1969, p. 89.

75. Scott D, Finke H., McCullough J., Gross M, Pennington R., Waddington G.// J. Am. Chem. Soc,, Vol. 74, 1952, p. 2478-2483.

76. Кольрауш К, Спектры комбинационного рассеяния. ИЛ, М, 1952, 467 с.

77. Айвазов Б, Петров С, Хайруллина В, Япрынцев В. Физико-химические константы сераорганических соединений. М, Химия, 1964, 280 с.

78. Большаков Г, Глебовская Е. Таблицы частот инфракрасных спектров гетероорганических соединений. Л, Химия, 1968, 132 с.

79. Scott D, McCullough J.// J. Am. Chem. Soc,, Vol. 80, 1958, p. 3554-3558.

80. Sheppard N.// Trans. Faraday Soc, Vol. 51, 1955, p. 1465.

81. Sheppard N.// Trans. Faraday Soc, Vol. 46, 1950, p. 429.

82. Физическая химия. / Под ред. Краснова К, т. 1, М, 1995, 512с.

83. Наканиси К., Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М., Мир, 1965. 215 с.

84. Применение спектроскопии в химии. // сб. под ред. Веста В., М., изд. ИнЛит, 1959, 670 с.

85. Казицына Л., Куплетская Н. Применение УФ -, ИК -, ЯМР , и масс -спектроскопии в органической химии. М., МГУ, 1979, 240 с.

86. Большаков Г., Глебовская Е. Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганических соединений.

87. Palmer Т., Lossing F. // J. Am. Chem. Soc.,. Vol. 84. 1962. p.4661.

88. Janousek B.K., Reed K.J., Branman J.I. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. N9. P. 3125-3129.

89. Suzuki, M.; Inoue, G.; Akimoto, H., J. Chem. Phys., 1984, Vol. 81, p. 5405.

90. Lee, Y.-Y.; Chiang, S.-Y.; Lee, Y.-P., J. Chem. Phys., 1990, Vol. 93, p. 4487.91. 108 Ohbayashi, K.; Akimoto, H.; Tanaka, I., Chem. Phys. Lett., 1977, Vol. 52, p. 47.

91. Engleking, P.C.; Ellison, G.B.; Lineberger, W.C., J. Chem. Phys., 1978, Vol. 69, p. 1826.

92. Penn R., Curl R, Jr. // J. Mol. Spectr., Vol. 24,1967, p 235.

93. Moller K., Andressen H. // J. Chem. Phys., Vol. 37, 1962, p. 1800.

94. Hung W.-C., Shen M.-Y.; Yu C.-H., Lee Y.-P., J. Chem. Phys., 1996, Vol. 105, p. 5722.

95. Рыскина С. //Журн. физ. химии, т. 22, № 1, 1948, с. 21-25.

96. Оболенцев Р., Котов Ю., Челов Е., сб. «Химия серы и азотоорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах», т. 3, Уфа, 1960.

97. Allkins J., Hendra P.// Spectrochim. Acta, Vol. 22, 1966, p. 2075.

98. Оптика и спектроскопия, сб. ст. т. 3, Л., Наука, 1967, 350 с.

99. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. М., изд. Ин. Лит., 1960, 358 с.

100. Грибов Л. Введение в молекулярную спектроскопию. М., Наука, 1976, 400 с.

101. Спектры и строение молекул. // сб. под ред. Герасимова Я., М., МГУ, 1980,216 с.

102. Дорофеева О., Гурвич ji. Термодинамические свойства полициклических ароматических углеводородов в газовой фазе. Препринт № 1 238, М., ИВТАН, 1988, 48 с.

103. Дорофеева О., Гурвич J1. Термодинамические свойства полициклических ароматических углеводородов, содержащих пятичленные кольца, в газовой фазе. Препринт № 1 263, М., ИВТАН, 1989, 48 с.

104. Дорофеева О., Гурвич JI. Термодинамические свойства гидрированных производных нафталина, антрацена и фенантрена в газовой фазе. Препринт № 1 239, М., ИВТАН, 1988, 48 с.

105. Дорофеева О., Гурвич JI. //Журн. физ. химии, т. 70, № 1, 1996, с. 7-12.

106. Чумаевский Н. Метод формирования радикальных колебаний. М., Наука, 1983, 112 с.

107. Ohbayashi, К.; Akimoto, Н.; Tanaka, I., Chem. Phys. Lett., 1977, Vol. 52, p. 47.

108. Грибов JI.A., Дементьев В., Новосёлова О. Интерпретированные колебательные спектры углеводородов с изолированными и сопряжёнными кратными связями. М., Науке, 1987,471 с.

109. Эляшберг М.Е., Карасев Ю.З., Дементьев В.А., Грибов Л.А. Интерпретированные колебательные спектры углеводородов производных циклогексана и циклопентана. Наука, Москва, 1987, 471 с.

110. Внутреннее вращение молекул. / под. ред. В. Орвилл-Томаса, М., Мир, 1977, 512Дашевский В. Конформационный анализ органических молекул. М. 1982.

111. Kojima Т., Nishikawa Т.// J. Phys. Soc. Japan, Vol. 10,1955, p. 240.

112. Kojima Т., Nishikawa T.// J. Phys. Soc. Japan, Vol. 12, 1957, p. 680-686.

113. Gordy W. // J. Chem. Phys., Vol. 22, 1954, p. 1470L.

114. Финг А., Гейтс П., Редклиф К., Диксон Ф., Бентли Ф. Применение длинноволновой ИК спектроскопии в химии. М., Мир, 1973, 284 Aston J. // Disc. Farad. Soc. Vol. 10, 1951, p. 73-79.

115. Илиел Э., Аллинджер H., Энжиал С., Моррисон. Конформационный анализ. М., Мир, 1969, 592 с.

116. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М., Мир, 1971, 808 с.

117. Голованов И., Иваницкий Г, Цыганкова И. // Доклады Академии Наук. Химия, т. 350, № 4, 1996, с 489-493.

118. Краткий химический справочник. JL, Химия, 1977, 376 с.

119. Большаков Г. Физико-химические основы образования осадков в реактивных топливах. JI., Химия, 1972, 232 с.

120. Эткинс П. Физическая химия, т.1, 2, М., Мир, 1980, т.1 580 с, т.2 584.

121. Плотников В., Овчинников А. // Усп. химии, т. 47, №3, с. 444.

122. Карапетьянц М. Химическая термодинамика., М., Химия, 1975, 584 с.

123. Веденеев В., Гурвич Л., Кондратьев В., Медведев В., Франкевич Е. Энергия разрыва химических связей. Потенциал ионизации и сродство к электрону. М., изд. АН СССР, 1962, 216 с.

124. Коттрел Т. Прочность химических связей. М., изд. ИнЛит., 1956, 282 с.

125. Мортимер К. Теплоты реакций и прочность связей. М., Мир, 1964, 288 с.

126. McCullough J., Good W. // J. Phys. Chern., Vol. 65, 1961, p. 1430-1432.

127. Cohen N., Benson S. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93, №7, p. 2419-2438.

128. Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир. 1971, 308 с.

129. Scott D., McCullough J. The Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. U. S. Bur. Mines. Bull, N595, 1961.

130. Pedley J., Naylor R., Kirby S. Thermochemical Data of Organic Compounds. London, New York, 1986, p. 792.

131. Mansson M., Sunner S. // Acta chem. scand., Vol. 16, 1962, p. 1863.

132. Дубовкин H. Справочник по теплофизическим свойствам углеводородов топлив и их продуктам сгорания. М.-Л., Госэнергоиздат, 1962, 288 с.

133. Викторов М. Методы вычисления физико-химических величин и прикладные расчёты. Л., Химия, 1977, 360 с.

134. Киреев В. Методы практических расчётов в термодинамике химических реакций. М., Химия, 1970, 519 с.

135. Татевский В. Теория физико-химических свойств молекул и веществ. М., МГУ, 1987,239 с.

136. Виноградова М., Папулов Ю., Смоляков В. Количественные корреляции «структура свойство» алканов. Аддитивные схемы расчёта. Тверь, 1999, 96 с.

137. Орлов Ю. // Закономерности связи «строение свойство» и база количественных данных в термохимии органических свободных радикалов. Дисс. докт. хим. наук, Тверь, ТвГу, 1996.

138. Коптев Г., Пентин Ю. Расчет колебаний молекул. М., изд. Моск. ун-та., 1977,212.

139. Папулов Ю. Строение молекул. Тверь, 1995, 200 с.

140. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. М., ИЛ, 1960, 357 с.

141. Маянц Л. Теория и расчет колебаний молекул. М., изд. АН СССР, 1960.

142. Колебательная спектроскопия. Современные воззрения. Тенденции развития. // сб. ст. под ред. Варна А., М., Мир, 1981, 480 с.

143. Волькенштейн М., Грибов Л., Ельяшевич М., Степанов Б. Колебания молекул, М., Наука, 1972, 699 с.

144. Грибов Л., Баранов В., Зеленцов Д. Электронно-колебательные спектры многоатомных молекул. Теория и методы расчёта. М., Наука, 1997.

145. Badger R. // Phys. Rev. 1935, v. 48, N3, p. 284 285.

146. Badger R. // J. Chem. Phys., Vol. 2, 1934, p. 128.

147. Badger R. // J. Chem. Phys., Vol. 3, 1935, p. 710.

148. Троицкая B.C, Тюлин В.И. // Вестн. Моск. ун-та, химия. 1976. N 1, С. 26 -31.

149. Тюлин В. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул. М., изд. Моск. ун-та, 1987, 208 с.

150. Шуклов А., Соловьёв С., Орлов Ю. // Вопросы физики формообразования и фазовых превращений. Калинин. Изд. КГУ. 1987, с. 91-95.Финкелынтейн А., Штенберг Б. // Журн. прикл. спектроскоп., т. 27, N 6, 1977, с. 1024- 1028.

151. Невинский А.А. // Оптика и спектроскопия, т. 44, №4, 1978, с. 807.

152. Юхневич Г. // Хим. Физика, т. 11, №5, 1992, с. 654-659.

153. Ивлев А., Королёва М., Дементьев В. // Журн. Физ. Химии, т. 48, №10, 1974, с. 2424-2428.

154. Грибов Л., Дементьев В., Тодоровский А. Интерпретированные колебательные спектры алканов, алкенов и производных бензола. М.: Наука. 1986, 496 с.

155. Годнев И.Н. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. М., Гостехиздат, 1956.Стромберг А., Семченко Д. Физическая химия, М., Высшая школа, 1999, 527 с.

156. Зирнит У. // Труды ФИАН, т. 39, 1967, с. 55.

157. Зирнит У., Сущинский М. // Оптика и спектроскопия, т. 15, 1963, с. 190.

158. Абрамович М., Стиган И. Справочник по специальным функциям. М., Наука, 1979.

159. Бейтмен Г., Эрдейи А. Высшие трансцендентные функции, т. 3, М., Наука, 1976.

160. Lin С., Swalen J. // Rev. Mod. Phys, Vol. 31, 1959, p. 841-892.

161. Pitzer K, Gwinn W. // J. Chem. Phys, Vol. 10, 1942, p. 428-440.

162. Pitzer K. // J. Chem. Phys, Vol. 14, 1946, p. 239-243.

163. ScottD, McCullough J. // U. S. Bur. Mines, Rept, Invest, N5930, 1962.

164. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.: Химия, 1974, 432 с.

165. Magnasco V. // Nouvo cimento, Vol. 24, N 3, 1962 , p. 425 441.

166. Папулов Ю, Смоляков В. Физические свойства и химическое строение. КГУ, Калинин, 1985, 88 с.

167. Green J. // Quart. Reviews, Vol. 15,1961, p. 125.

168. Green J. // J. Appl. Chem, Vol. 11, 1961, p. 397-404.

169. Орлов Ю, Соловьёв С, Новиков Е, Шуклов А. // Вопросы физики формообразования и фазовых превращений. Калинин. Изд. КГУ. 1988, с. 113121.

170. Cohen N. // J. Phys. Chem, Vol. 96, 1992, p. 9052-9058.

171. Орлов Ю, Лебедев Ю. V Всесоюзная конференция по термодинамике органических соединений: тезисы докладов. Куйбышев, 1987.

172. В.В. Туровцев, Ю.Д. Орлов // Учен. зап. Тверского гос. ун-та, 2000, 6, с. 70-73.

173. В.В. Туровцев, Ю.Д. Орлов // Учен. зап. Тверского гос. ун-та, 2000, 6, с. 74-77.

174. Rosenstock Н.М, Dannacher J, Liebman J. F. // Radiat. Phys. Chem. 1982. Vol. 20, p. 7.

175. Handbook of chemistry and physic, CRC Press, Florida, 1995-1996, p. 9-69, 9-72.

176. Ю.Д. Орлов, Р.Х. Зарипов, Ю.А. Лебедев // Изв. АН, Сер. хим, 1998, 643

177. Ю. А. Лебедев, Е. А. Мирошниченко, Термохимия парообразования органических веществ, Наука, Москва, 1981

178. Е.Т. Денисов // Журн. физ. химии. 1996. 70. № 2. с. 260-263.

179. F.G. Bordwell, X. Zhand, Z.-P. Chend, J. Org. Chem, 1991. 56. p. 32163218.

180. F.G. Bordwell, J.A. Harrelson, T.-Y. Lynch, J. Org. Chem, 1990. 55. p. 3337-3341.

181. F.G. Bordwell, J.-P. Cheng, G.-Z. Ji, A.V. Satish, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc, 1991.113. p. 9790-9795.

182. R. Sabbah, L.A. Gomez, Thermochim. Acta, 1982, 52, p. 285-295.

183. M.D.M.C. Ribeiro Da Silva, P. Souza, G. Pilcher, J. Chem. Thermodyn., 1989, 21, p. 173-178.

184. L.A.T. Gomez, R. Sabbah, Thermochim. Acta, 1982, 57, p. 67-81.

185. Карапетьянц M, Карапетьянц M. Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ. М, Химия, 1968.

186. Franklin J.L, Lumpkin Н.Е. // J. Am. Chem. Soc, 74, 1952, p. 1023-1026.

187. Mackle H. // Tetrahedron, Vol. 19, 1963, p. 1159.

188. Березин Д, Березин Б. Курс современной органической химии. М, Высшая школа, 1999, 768 с.

189. Ляпина Н. Химия и физико-химия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М, Наука, 1984, 120 с.

190. Иориш В. // Компьютерные методы расчёта статистических сумм молекул и систематизация данных о термодинамических свойствах индивидуальных веществ. Дисс. докт. хим. наук, М, МГУ, 1995.