Разработка коллоидно-химических основ технологии удаления из почвы органических соединений электрокинетическим методом в присутствии хелантов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.11 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Характеристика методов удаления из почвы органических соединений

1.2. Электрокинетическая очистка почвы от органических соединений

Г2.1. Перемещение загрязнителей в почве при наложении электрического поля

Г2.2. Образование двойного электрического слоя в почве

123. Электрокинетический потенциал почвенной поверхности и скорость электроосмотического потока в почвах

1.3. Коллоидные поверхностно-активные вещества и проведение очистки почвы от органических соединений с их использованием

131. Мицеллообразование и солюбилизация а растворах коллоидных поверхностно-активных веществ

13.2. Применение коллоидных поверхностно-активных веществ при удалении из почвы органических соединений

В настоящее время большую остроту приобретают вопросы, связанные с удалением из почвы токсичных органических соединений [1 — 3]. Для их решенвга используются как технологии ех situ, которые связаны с выемкой и транспортировкой загрязненного грунта к специальному месту его очистки, так и технологии in situ, основанные на проведении очистки грунта непосредственно в районе загрязнения. Последние представляются более перспективными [1,2,4, 5].

Удаление органических соединений при использовании технологий in situ может осуществляться посредством термической и биологической обработки почвы, при помопщ электрокинетического метода и другими способами [3 - 20]. Среди них особое внимание уделяется электрокинетическому методу, который основан на воздействии электрического поля [3,13 - 20].

Электрокинетический метод потенциально может быть использован для удаления практически любого органического соединения. При этом тип почвы, из которой удаляют загрязнитель, особой роли не играет [4,19,21]. В случае очистки песчаных почв эффективность данного метода может быть сопоставима с другими технологиями. В случае же очистки глинистых почв, обладающих низкой влагопроницаемостью, его применение может быть более целесообразным. Отметим, что данный способ позволяет одновременно осуществлять очистку почвы как от органических соединений, так и от тяжелых металлов [14, 15, 16, 21].

При использовании электрокинетического метода извлечение из почвы органических соединений может осуществляться посредством электроосмоса, электромиграции, электрофореза и диффузии. Основньпл же процессом переноса этих загрязнителей, как правило, является электроосмос, интенсивность потока которого зависит главным образом от электрокинетического потенциала (А-потенциала). Однако А-потенциал почвы имеет низкие значения [4, 21], поэтому невысокой является и скорость электроосмотического потока. Кроме того, в ряде случаев удаляемью органические соединения обладают низкой растворимостью в водной фазе почвы, перемещающейся посредством электроосмоса. Поэтому в известных случаях реализации очистки почвы электрокинетическим методом бьша зафиксирована невысокая скорость извлечения органических токсикантов [17 - 20].

Органические соединения такие, как хлорбензол и трихлорэтилен, обладающие низкой растворимостью в воде, были условно названы гидрофобными (ГбОС), а такие, как, например, фенол, обладающие относительно высокой растворимостью в воде, -гидрофильными (ГлОС).

Таким образом, цель настоящей работы состояла в разработке нового более эффективного варианта электрокинетического метода. При этом необходимо было определить условия, обеспечивающие зАвеличение А-потенциала почвы и растворимость гидрофобньгх органических загрязнителей в её норовом растворе.

Актуальность поставленной задачи бьша подтверждена выделением гранта ISTC Project 897. "Complexant Enhanced Electrokinetic Remediation of Soil Contaminated with Organics" с поддержкой МНТЦ.

В работе для увеличения А-потенциала и соответственно скорости электроосмотического потока в почве при проведении электрокинетического удаления из неё органических соединений предложено использовать хелатирующие агенты, а для перевода гидрофобных органических соединеннй в почвенный поровый раствор дополнительно применять коллоидные неионогенные поверхностно-активных вещества (НПАВ). Иначе говоря, в работе для удаления из почвы органических соединений предлагается использовать комбинированный электрокинетический метод, основанный на совместном применении электрического поля и химических реагентов. В нем в качестве химических реагентов выступают хеланты при удалении ГлОС и совместно хеланты и НПАВ при удалении ГбОС.

Разработка комбинированного электрокинетического метода удаления из почвы органических соединений была связана с решением следзтощих задач:

- выявить, применение какого органического хеланта и при каких условиях приводит к наибольшему увеличению электрокинетического потенциала. Провести анализ причин этого увеличения;

- определить, как влияет на скорость электроосмотического потока в почвах разных типов их обработка растворами хелантов;

- определигь, как влияет на скорость электроосмотического потока совместная обработка почвы растворами хелантов и НПАВ;

- исследовать коллоидную растворимость гидрофобных органических соединений в растворах НПАВ, а также возможности направленного транспорта электронейтральных мицеллярных агрегатов НПАВ в почве в присутствии электрического поля;

- провести испытания комбинированного электрокинетического метода для удаления из почвы гидрофильных органических соединений при использовании хелантов на модельных системах;

- провести испытания комбинированного электрокинетического метода для удаления из почвы гидрофобных органических соединений при совместном использовании хелантов и НПАВ на модельных системах.

При решении указанных вопросов бьшо проведено систематическое исследование влияния органических хелатирующих агентов на электрокинетические процессы в почвах. Показано, что в случае использования хелантов возрастает А-потенциал почвы и скорость электроосмотического потока в ней. При этом наибольшее увехшчение достигается в случае обработки почвы такими хелатируюгцими агентами, как 1-гидроксиэтилидендифосфоновая кислота (ОЭДФ) и лимонная кислота. Более высокие значения «А-штенциала и скорости электроосмотического потока бьцш получены при концентрации растворов хелантов порядка ЮКУ'а моль/л и при нейтральных значениях их рН. Увеличение скорости электроосмотического потока бьшо зафиксировано при работе с разными типами почв.

В обп1;ем случае бьшо зарегистрировано возрастание эффективности электрокинетического метода очистки почвы от ГлОС в присутствии хелатирующих агентов и от ГбОС в присутствии хелатирующих агентов и НПАВ.

Результаты проведенных исследований бьши доложены на Международной конференции по коллоидной химии и физико-химической механике (Москва, МГУ, 1998 г.), XII Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии (Москва, РХТУ, 1998 г.) и Техническом семинаре Окриджской национальной лаборатории (США, 1999 г.).

Настоящая работа состоит из шести глав. В первой главе диссертации представлен обзор известных методов удаления из почвы органических соединений, включая электрокинетический метод, отмечены их достоинства и недостатки. Описано электрокинетическое удаление из почвы токсикантов и применение мицеллярных растворов коллоидных поверхностно-активных веществ.

Во второй главе изложены описания проведения экспериментов, а также приведены физико-химические характеристики химических соединений (токсикантов и реагентов) и образцов почв.

В третьей главе представлены результаты исследований влияния различных хелатирующих агентов на электрокинетический потенциал почвенной поверхности при варьировании значений концентрации и рН их растворов. Приведены соответствующие зависимости и дана их интерпретация. Проанализированы причины, вызьгвающие увеличение электрокинетического потенциала почвенной поверхности вследствие использования хелантов.

В четвертой главе приведены результаты электроосмотических исследований. Рассмотрено влияние химических реагентов (хелантов и НПАВ) на скорость электроосмотического потока в почве. Определены условия (режимы) проведения очистки почвы от органических соединений комбинированным электрокинетическим методом.

В пятой и шестой главах представлены и проанализированы результаты непосредственного применения комбинированного электрокинетического метода для удаления из почвы различных органических загрязнителей (гидрофобных и гидрофильных). Кроме того, рассмотрена адсорбция на образце дерново-подзолистой почвы гидрофильных органических соединений, а также исследована коллоидная растворимость гидрофобных органических соединений в растворах НПАВ.

Настоящая работа бьша выполнена на кафедре коллоидной химии РХТУ им. Д.И.Менделеева и в лаборатории хелатных соединений ФГУП "ИРЕА".

Диссертант вьфажает глубокую признательность за оказанвгую помощь в проведении отдельных специальных измерений характеристик используемых почвенных образцов, элементного анализа водной фазы почв, определения электрокинетического потенциала и содержания трихлорэтилена в почве д.с.-х.н. Б.М. Когуту, д.с.-х.н. A.C. Фриду, к.х.н. В.З. Красильщику, д.х.н. Ю.А. Ермакову и к.х.н. В.Ю. Зельвенскому.

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

В результате проведенных экспериментальных и теоретических исследований получены коллоидно-химические закономерности технологии удаления органических соединений из почвы комбинированным электрокинетическим методом с использованием химических реагентов (хелантов и поверхностно-активных веществ).

1. Установлено, что воздействие хелантов на почвенную поверхность приводит к значительному увеличению абсолютной величины электрокинетического потенциала.

Показано, что наибольшие значения Л-потенциал принимает в случае использования трех- и четьфехосновных органических кислот (например, таких, как ОЭДФ или лимонная кислота) в качестве хелатируюпщх агентов при концентрациях порядка 10-10"'моль/л и при нейтральных значениях рН.

Выявлены причины увеличения электрокинетического потенциала почвенной поверхности в случае воздействия на неё хелатируюпщх агентов.

2. Установлено, что скорость электроосмотического потока в почве при обработке её хелантами (например, ОЭДФ) существенно возрастает. Этот результат получен для разных типов почв.

Показано, что использование мицеллярных растворов НПАВ приводит к снижению скорости электроосмотического потока в почве, обработанной хелантом. Однако, результирующее увеличение скорости электроосмоса в этом случае за счет применения хелатирующих агентов остается значительным.

3. Предложен комбинированный электрокинетический метод удаления из почвы органических соединений, основанный на совместном применении электрического поля и химических реагентов — хелантов при извлечении гидрофильных органических соединений и совместно хелантов и НПАВ при извлечении гидрофобных органических соединений.

В этом методе хелатирующие агенты используются для повьппения скорости электроосмотического потока, а НПАВ - для перевода гидрофобных органических соединений в водную фазу.

4. Показано, что при использовании комбинированного электрокинетического метода существенно возрастает эффективность удаления из почвы гидрофильных органических соединений. Повышение эффективности достигается за счет

157 применения хелантов. В частности, был достигнут 93 %-ый уровень удаления фенола из дерново-подзолистой почвы, обработанной 10-10"' моль/л раствором ОЭДФ, за 45 часов.

Определено, что извлечение из почвы гидрофильных органических соединений в случае применения комбинированного электрокинетического метода происходит главным образом посредством электроосмоса.

5. Показано, что при использовании комбинированного электрокинетического метода существенно возрастает эффективность удаления из почвы гидрофобных органических соединений. Повышение эффективности достигается за счет применения хелантов совместно с НПАВ, находягцимися в мицеллярном состоянии. В частности, при обработке дерново-подзолистой почвы 10-10"'моль/л раствором ОЭДФ и 3-10"'моль/л раствором АЛМ-10 бьш достигнут 61 %-ыи уровень удаления хлорбензола за 43 часа. Удаление гидрофобных органических соединений в случае применения комбинированного электрокинетического метода происходит главным образом посредством электроосмотического потока, в котором осуществляется перемещение мицелл НПАВ, содержащих растворившиеся в них молекулы загрязнителя.

1. Extended Abstracts of Special Symposium "Emerging Technologies in Hazardous Waste Management V1.". Atlanta. 1995.

2. Extended Abstracts of Special Symposium "Emerging Technologies in Hazardous Waste Management VI". Atlanta. 1994.

3. Королев B.A., Некрасова МЛ., Митоян Р.А. Электрохимическая очистка грунтов от загрязнителей // Экология и промьшшенность России. 1998. № 8. С. 11.

4. Попов К.И., Круглое СВ., Тарасова Н.П., Комарова Н.И. Хелатообразующие соединения в технологиях очистки почв от радионуклидов и катионов тяжелых металлов // Рос. хим. журн. (ЖРХО им. Д.И. Менделеева). 1996. Т. 40. №4-5. С. 179.

5. AllredB., Brown G.O. Surfactant-Induced Reduction in Soil Hydraulic Conductivity // Ground Water Monitoring & Remediation. Spring 1994. V. 14. № 2. P. 174.

6. WestC.C, Harwell J.H. Surfactants and Subsurface Remediation // Environ. Sci. Technol. 1992. V. 26. № 12. P. 2324.

7. Wilson DJ. Soil Clean by in-situ Surfactant Flushing. I. Mathematical Modeling // Sep. Sci. Technol. 1989. V. 24. №11. P. 863.

8. Smith J. A., SahooD., McLellanHM. Surfactant-Enhanced Remediation of a Trichloroethene-Contaminated Aquifer. 1. Transport of Triton X-100 // Environ. Sci. Technol. 1997. V31. №12. P. 3565.

9. Sahoo D., Smith J. A., Imbrigiotta Т.Е., McLellan HM. Surfactant-Enhanced Remediation of a Trichlorelhene-Contammated Aquifer. 2. Transport of TCE // Environ. Sci. Technol. 1998. V.32. №11. P. 1686.

10. Громов Б.В., Княгинша E.A., РахманМ.И. Устойчивость различных ценозов пресноводного бактериопланктона к химическому шоку // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1987. №2. С. 245.

11. Pavlostathis S. G., JaglalK. Desorptive Behaviour of Trichlorethylene in Contmninated Soil//Environ. Sci. Technol. 1991. У 25. №2. P. 274.

12. DenisovG,, HicksR.E., ProbsteinR.F. On the Kinetics of Charged Contaminant Removal from Soils Using Electric Fields // J. Colloid Intefce Sei. 1996. V. 178. №2. P. 309.

13. Probstein R.F., Hicks R.E. Removal of Contaminated from Soils by Electric Fields // Science. 1993. V. 260. №5107. P. 498.

14. LagemanR., PoolW., SeffingaG. Electro-Reclamation: Theory and Practice // Chemistry & Industry. 1989. V. 18. №9. P. 585.

15. AcarY.B., AlshawabkehA.N. Principles of Electrokinetic Remediation // Environ. Sei. Technol. 1993. V. 27. № 13. P. 2638.

16. Ho S.A., AthmerC., Sheridan P. W. etal. The Lasagna Technology for In Situ Soil Remediation. 1. Small Field Test // Environ. Sei. Technol. 1999. V. 33. №7. P. 1086.

17. Ho S.A., AthmerC., Sheridan P.W. etal. The Lasagna Technology for In Situ Soil Remediation. 2. Large Field Test//Environ. Sei. Technol. 1999. V. 33. №7. P. 1092.

18. AcarY.B., LiH, Gale R.J. Phenol Removal from Kaolinite by Electrokinetics // J. Geotech. Eng. 1992. V. 118. №11. P. 1837.

19. Shapiro A. P., Probstein R.F. Removal of Contaminants from Saturated Clay by Electi-oosmosis // Environ. Sei. Technol. 1993. V. 27. №2. P. 283.

20. PopovK., Yachmenev V., LomasneyH. The Enhanced of Elecfroosmotic Flow in Soils by Organic Reagents // Extaided Abstracts of Special Symposium "Emerging Technologies in Hazardous Waste Management VIII''. Birmingham. 1996.

21. Вредные химические вещества. Галоген- и кислородсодержащие органические соединения: Справ, изд. // А.Л. Бандман, Г.А. Войтенко, Н.В. Волкова и др. / Под ред. В.А. Филоваи др. СПб.: Химия. 1994. 688 с.

22. Webb O.F., Phelps T.J., BienkowskiP.R. Multicomponent Adsoфtion of PolycycUc Aromatic Hydrocarbons in Manufactured Gas Plant Soils // Sep. Sei. Technol. 1993. V. 28. №7. P. 873.

23. Underwood J.L., DebelakKA., Wilson D.J. Soil Cleanup by In Suty Surfactant Flushing. Vn. Determination of Mass Transfer Coefficients for Reclamation of Surfactant for Recycle// Sep. Sei. Technol. 1995. V. 30. №1. P. 73.

24. Stoiker G.H. Commercial Sou Washing in the Netherlands // 2. P. 484.

25. Gotlieb I., Bozzelli J. W., Gotlieb E. Sou and Water Decontamination by Extiaction with Surfactants//Sep. Sei. Technol. 1993. V. 28. №6. P. 793.

26. Грушко ЯМ. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах: Справочник. Л.: Химия. 1982. 216 с.

27. AbdulA.S., Gibson T.L., AngC.C. etal. In Situ Siafactant Washing of Polychlorinated Biphenyls and Oils from a Contaminated Site // Ground Water. 1992. V. 30. Ш2. P. 219.

28. YangG. C. C, ChangJih-Hsing. Washing of sous spiked with various pollutants by surfactant solutions// 1. P. 171.

29. TahaM.R., AcarY.B., GaleR., ZappuiM.E. Pimdamental Aspects of Siorfactant Enhanced Elecfrokinetic Remediation// 2. P. 1196.

30. StrandS.E., ShippertL. Oxidation of Chloroform in an Aerobic Soil Exposed to Natural Gas// Appl. Environ. Microbiol. 1986. V. 52. P. 203.

31. Wilson J. T., Wilson B.H. Biotransformation of Trichlorethylene in Soil// Appl. Environ. Microbiol. 1985. V. 49. P. 242.

32. HoS. V., Brodski P. S. Integrated In Situ Thechnology for Soil Remediation the Lasagna Process // 2. P. 504.

33. BronholmK., JensenB.K., Christensen Т.Н., OlsenL. Toxicity of l,l,l-Trichlorethane on a Mixed Culture of Methane-Oxidizing Bacteria // Appl. Environ. Microbiol. 1990. V56. №8. P. 2488.

34. Bulatov V.L Geoecological aspects of demilitarization and conversion in Russia. // Abstr. I-st International Conference on Demilitarization Ecology in Central & Eastern Europe & the Pormer Soviet Union. Miskolc. Hungary. 1997. P. 26.

35. Ho S. v., Sheridan P. W., Athmer C.J. Elecfrokinetic Aspects of the LASAGNA Process for/и 5ir«SoH Remediation// 2. P. 923.

36. Злочевская P.M., Королев B.A. Электроповерхностные явления в глинистых породах. М: Изд-во Моск. ун-та. 1988. 177 с.

37. Понизовский АА., Пинский Д.Л., Воробьева Л А. Химические процессы и равновесия в почвах. М.: Изд-во Моск. 5гн-та. 1986. 103 с.

38. Духин С.С., ДерягинБ.В. Электрофорез. М.: Наука. 1976. 332 с.

39. ChahiA., LarquePh., Frere Y. et al. The Use of Surfactant for Clay Dispersion in Organic Matter-Rich Soil: Preliminary Examination // Soil Science. 1996. V. 161. №11. P. 761.

40. Тихомолова К.П. Электроосмос. Л.: Химия. 1989. 248 с.

41. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. М.: Химия. 1982. 400 с.

42. ФридркхсбергДА. Курс коллоидной химии. СПб.: Химия. 1995. 400 с.

43. СонинА. С. Неорганические лиотропные жидкие кристаллы// Коллоид. Ж5фн. 1998. Т. 60. № 2. С. 149.

44. Осипов В.И. Природа прочностных связей и деформационных свойств глинистых пород. М.; Изд-во Моск. ун-та. 1979. 232 с.

45. Соколова ТА. Закономерности профильного распределения высокодисперсных минералов в различных типах почв. М.: Изд-во Моск. ун-та. 1985. 84 с.

46. ПащенкоA.A., МясниковA.A., Мясникова ЕА. и др. Физическая химия силикатов. / Под ред. А. А. Пащенко . М.: Высшая школа. 1986. 368 с.

47. Куковский Е.Г. Превращения слоистых силикатов. К.: Наукова думка. 1973. 103 с.

48. ОрловД.С. Гумусовые кислоты почв. М.: Изд-во Моск. ун-та. 1974. 331 с.

49. Тарасевич Ю.И., Овчаренко Ф.Д. Адсорбция на глинистых минералах. К: Наукова думка. 1975. 351 с.

50. Злочевская Р.И. Связанная вода в глинистых грунтах. М.: Изд-во Моск. ун-та. 1969. 175 с.

51. Овчаренко Ф.Д. Гидрофильность глин и глинистых минералов. М.: Изд-во АН УССР. 1961. 291 с.

52. ЧернякA.C., Гришина Т.Д., Смирнов Г.И., Бояркин В.В. Исследование электрокинетических свойств механохимически активированного кварца // Коллоид, журн. 1983. Т. 45. №1. С. 114.

53. КарапетьянцMJ., ДракмнСИ. Общая и неорганическая химия. М.: Химия. 1981. 632 с.

54. ЗонИ.Р., Тшомолова К.П. Изучение свойств концентрированных суспензий каолинита и кварца в 1-1-валентных электролитах // Коллоид, журн. 1983. Т. 45. № 1. С. 50.

55. Овчаренко Ф.Д., Поляков В.Е., Алексеев О.Л. Электрокинетический потенциал и поверхностная проводимость глинистых минералов// Укр. хим. журн. 1971. Т. 37. №7. С. 660.

56. Фридрихсберг ДА., СидороваМ.П. Электрокинетические свойства граничного слоя на поверхности кварца в растворах простых и коллоидных электролитов // Пов. силы в тонких пленках. М.: Наука. 1979. С. 119.

57. ЗлочевскаяР.И., Королев В.А. Влияние температуры на электроосмотический перенос влаги в глинах различной влажности // Связанная вода в дисп. сист. М.: Изд-во Моск. ун-та. 1980. Вьш. 5. С. 139.

58. СидороваМ.П., ФридрихсбергД.А. Электроповерхностные свойства кварца в растворах электролитов // Связанная вода в дисп. сист. М.: Изд-во Моск. ун-та. 1980. Вьш. 5. С. 14.

59. ДерягинБ.В. Теория устойчивости коллоидов и тонких пленок. М.: Наука. 1986. 206 с.

60. БондаренкоН.Ф. Физика движения подземньгх вод. Л.: Гидрометеоиздат. 1973. 215 с.

61. Попов К.И., Шабанова НА., Артемьева АА. и др. О влиянии хелатируюпщх агентов на величину электрокинетического потенциала глинистой фракции дерново-подзолистых почв//Коллоид, журн. 1997. Т. 59. №2. С. 252.

62. Савин СБ., Чернова Р.К, Штыков СИ. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука. 1991. 251 с.

63. Мицеллобразование, солюбилизация и микроэмульсии / Под ред. К. Миттела / Пер с англ. М.Г. Гольдфельда под ред. В.Н. Измайловой. М.: Мир. 1980. 600 с.

64. ГордонДж. Органическая химия растворов электролитов. М.:Мир. 1979. 712 с.

65. Миргород ЮА., ЧепенкоА.И. Исследование субмицеллообразования в водных растворах алкиламмонийхлоридов и алкилсульфатов натрия методом ионно-гидрофобного зонда//Коллоид, журн. 1981. Т. 43. №6. С. 1171,

66. ШинодаК., Накагава Т., Тамамуси Б. Коллоидные поверАостно-активные вещества. Физико-химические свойства. / Пер. с англ. Н.В. Коноваловой под ред. А.Б. Таубмана и З.Н. Маркиной. М.:Мир. 1966. 319 с.

67. Hall В., CarlstromG. Hydration of Ionic Sxirfactant Micelles from Water Oxygen-17 Magnetic Relaxation// J. Phys. Chem. 1981. V. 85. №14. P. 2142.

68. Соловьева T.C., ЕреминаЛ.В., Панин РМ. Особенности мицеллобразования в растворах смесей ионных и неионных поверхностно-активных веществ // Коллоид, журн. 1969. Т. 31. №2. С. 285.

69. Сердюк А.И., Кучер Р.В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. К.: "Науковадумка". 1987. 208 с.

70. EkwallP., MandellL., SolymP. The Aqueous Cetyltrimethylammonium Bromide Solutions//J. Colloid and Interfoce Sci. 1971. V. 35. №4. P. 519.

71. Кучер Р.В., СердюкА.И., Червонцева H.H., ЧервинскийА.Ю. О природе второй критической концентрации мицеллообразования анионных поверхностно-активных веществ//Докл. АН СССР. 1979. Т. 244. №1. С. 138.

72. СердюкА.И., ЧервонцеваH.H., Кучер Р.В. Влияние электролитов на образование несферических мицелл в водных растворах анионных ПАВ // Коллоид, журн. 1981. Т. 43. №3. С. 597.

73. СердюкА.И., Кучер Р.В., МталъчукВМ. Вторая критическая концентрация мицеллообразования оксиэтилированЕсых изооктилфенолов // Докл. АН УССР. 1979. Сер. Б. №6. С. 445.

74. Сердюк A.M., МталъчукВМ. Образование несферических мицелл в растворах оксиэтилированных изооктилфенолов// Коллоид. Ж5фн. 1980. Т. 42. №4. С. 781.

75. Рыжов В.А. Размер низших ассоциатов в водных растворах монодецилмалеината натрия// Коллоид, журн. 1979. Т. 41. № 1. С. 175.

76. Ковтуненко Л.И., Смирнов НИ., Титова Н.П. Поверхностные и реологические свойства водных растворов моноалкилсульфонатов натрия // Журн. прикл. химии. 1975. Т. 48. № 2. С. 323.

77. Волков В.А. Влияние концентрации на размер мицелл в растворах неионогенных поверхностно-активных веществ//Коллоид, журн. 1981. Т. 43. №2. С. 234.

78. ШенфелъдН. Неионогенные моющие средства. Продукты присоединения окиси этилена. М.: Химия. 1965. 488 с.

79. Соловьева Т.С., ЕреминаЛ.В., Панич РМ. Солюбилизация бензола и стирола в растворах смесей некоторых ионных и неионных поверхностно-активных веществ // Коллоид, журн. 1969. Т. 31. №5. С. 749.

80. ЦикуринаН.Н., Гракова Т. С, Маркина З.Н. Влияние солюбилизации олеофильных алифатических спиртов на мицеллярную стрзгктуру в системах олеат натрия вода // Коллоид, журн. 1972. Т. 34. № 6. С. 964.

81. Чинникоеа A.B., Маркина З.Н., Ребиндер ПЛ. Влияние температуры и солюбилизации зтлеводородов на федние мицеллярнью веса в водных растворах олеата натрия//Коллоид, журн. 1970. Т. 32. №2. С. 288.

82. Чинникоеа A.B., Маркина З.Н., Ребиндер ПА. Влияние добавок солюбилизированных углеводородов на реологические свойства водных растворов олеата натрия при различных температурах // Коллоид, журн. 1968. Т. 30. №5. С. 782.

83. ГраковаТ.С, ЦикуринаН.Н., Маркина З.Н. Исследование солюбилизации гексилового и октилового спиртов в системах олеат натрия вода // Коллоид, журн. 1972. Т. 34. №6. С. 844.

84. КовтунЛ.Г., Корчагин M.B., СоловьеваМ.Н. Солюбилизация дисперсных красителей в растворах неионогенных поверхностно-активных веществ // Коллоид, журн. 1975. Т. 37. №6, С. 1171.

85. Пушкарев В.В., Трофимов Д.И. Физико-химические особенности очистки сточных вод от поверхностно-активных веществ. М.: Химия. 1975. 144 с.

86. SunS., Inskeep W.P. Sorption of Nonionic Compoimds in Soil-Water Systems Containing a Micelle Forming Surfactant // Environ. Sci. Technol. 1995. V. 29. №4. P. 903.

87. StigterD., Mysels KJ. Tracer electrophoresis. П, The mobility of the micelle of sodium lauryl sulphate and its inteфretation in terms of zeta potential and charge // J.Phys.Chem. 1955. V. 59. №1. P. 45.

88. ХарламповичГ.Д., ЧуркинЮ.В. Фенолы. М.: Химия. 1974. 376 с.

89. Solution Equilibria: principles and applications (for Windows 95, 98 and NT). Academic Software and K.J. Powell. UK. Release 1. 1999. Contributing Authors: R. Byrne, T. Kiss, L. Lovgren, K.I. Popov, K.J. Powell et al.

90. Краткий справочник физико-химических величин. / Под ред. А. А. Равделя и А.М. Пономаревой. Л.: Химия. 1983 . 232 с.

91. ПетровА.А., БальянХ.В., ТрощенкоА.Т. Органическая химия. М.: Высшая школа. 1965. 600 с.

92. КаррерП. Курс органической химии. Л.: ГОСХИМИЗДАТ. 1960. 1217 с.

93. Вредные химические вещества. Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов: Справочник. // А.Л. Бандман, Г.А. Войтенко, Н.В. Волкова и др. / Подред. В.А. Филова. Л.: Химия. 1990. 732 с.

94. Справочник химика. / Ред. коллегия Б.П. Никольский, О.Н. Григоров, М.Е. Позин и др. л.: Химия. 1964. Т. 2. 1168 с.

95. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. Н.В. Лазарева, Э.Н. Левиной и др. Л.: Химия. 1976. Т. 1. 590 с.

96. Дятлова НМ., Темкина В.Я. Попов К.И. Комплексоны и комплексонаты металлов. М.: Химия. 1988. 544 с.

97. КабачникМ.И., Дятлова НМ., Медведь Т.Я. и др. Оксиэтилидендифосфоновая кислота и её применение. // Хим. пром. 1975. № 4. С. 254.

98. Дятлова НМ., ДытюкЛ.Т., СамакаевР.Х. и др. Применение комплексонов в нефтедобывающей промышленности. Обзорная информация. Сер. Реактивы и особо чистые вещества. М.: НИИТЭХИМ. 1983. 47 с.

99. Методические указания по испьп-анию в земледелии эффективности комплексонов, комплексонатов микроэлементов и модифицированных ими минеральных удобрений удобрений. М. : Агропромиздат. 1987. 36 с.

100. Дятлова НМ., Лаврова О.Ю., Темкина В.Я.Применение комплексонов в сельском хозяйстве. Обзорная информация. Сер. Реактивы и особо чистые вещества. М.: НИИТЭХИМ. 1984. 31 с.

101. ХОЗ. АдамсонА. Физическая химия поверхностей. / Пер. с англ. И.Г. Абидора М.:Мир. 1979.

102. Поверхностно-активные вещества: Справочник. / Под ред. А.А. Абрамзона, Г.М.Гаевого. Л.: Химия. 1979. 376 с.

103. Силос И.В. Закономерности флокуляции гидрозолей кремнезема анионными полиэлектролитами: Дис. . канд. хим. наук: 02.00.11. М., МХТИ. 1992. 188 с.

104. Александрова Л.Н., Найденова О.А. Лабораторно-практические занятия по почвоведению / Под ред. Л.Н. Александровой. Л.: Агропромиздат. 1986. 216 с.

105. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии. / Под ред. Ю.Г. Фролова и А.С. Гродского. М.: Химия. 1986. 216 с.

106. КуваеваЮ.В. Содержание и состав фенольных кислот в некоторых почвах нечерноземной зоны//Почвоведение. 1980. № 1. С. 97.

107. Popov К., Yachmenev V., KolosovA., Shabanova N. Effect of Soil Electroosmitic Plow Enhancement by Chelating Reagents // Colloids and Surface A: Eng. Aspects. 1999. V. 160. P. 135.166

108. Popov K., KolosovA., Yachmenev V., Shabanova N. el al. A Laboratory-Scale Study of Applied Voltage and Chelating Agent on the Electrokinetic Separation of Phenol from Soil// Sep. Sci. Technol. 2001. V. 36. №13. P. 2971.

109. Колосов А.Ю., Попов К.И., Шабанова ИЛ. и др. Электрокинегический метод удаления гидрофобных органических соединений из почвы // Журн. прикл. химии. 2001. Т. 74 №4. С. 613.