Разработка технологии химической переработки нафталиновых концентратов тяжелой смолы пиролиза тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Ресурсы и состав тяжелой смолы пиролиза

1.2. Основные направления использования тяжелой смолы пиролиза углеводородного сырья.

1.3. Комплексная переработка тяжелой смолы пиролиза.

1.4. Ректификация тяжелой смолы пиролиза и выделение нафта- ^ лина.

1.5. Производство нафталина из нефтяного сырья.

1.6. Химизм гомогенного деалкилирования алки л нафталинов.

1.7. Новые гидротермические процессы переработки нефтяного сырья.

1.8. Промышленное получение тетралина.

1.9. Выводы 46 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Методологические аспекты кинетических исследований реакций в импульсном микрореакторе.

2.1.1. Методика проведения экспериментов в импульсном микрореакторе.

2.1.2. Определение условий проведения экспериментальных исследований.

22. Методика исследования реакций деалкилирования алкил-нафталинов в интегральном проточном реакторе.

2.3. Сырье и методы анализа продуктов реакции.

2.4. Выводы.

3. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ДЕАЛКИЛИРОВАНИЯ МЕТИЛНАФТАЛИНОВ.

ЗЛ. Исследование реакций деалкилирования в импульсном режиме.

3 Л Л. Деалкилирование 1 -метилнафталина.

ЗЛ.2. Деалкилирование 2- метилнафталина.

3.1.3. Исследование термического разложения тетралина.

3.1.4. Деалкилирование метилнафталинов в присутствии тетралина.

3.1.5. Деалкилирование метилнафталина в присутствии метил-тетралинов.

3.2. Исследование реакций деалкилирования в проточном режиме.

3.3. Обсуждение результатов исследований.

3.4. Выводы.

4. ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ ТЕХНИЧЕСКОЙ МЕТИЛНАФТАЛИНОВОЙ ФРАКЦИИ ТЯЖЕЛОЙ СМОЛЫ 121 ПИРОЛИЗА

4.1. Деалкилирование технической метилнафталиновой фракции в импульсном режиме. 4.2 Деалкилирование технической метилнафталиновой фракции в проточном режиме. 4.3. Выводы.

5. ТЕХНОЛОГИЯ ПЕРЕРАБОТКИ ТЯЖЕЛОЙ СМОЛЫ

ПИРОЛИЗА

5.1. Первичная ректификация тяжелой смолы пиролиза.

5.2 Деалкилирование метилнафталиновой фракции в присутствии донора водорода и выделение нафталина.

5.3. Обоснование технологии переработки тяжелой смолы пиролиза.

5.4 Технология переработки тяжелой смолы пиролиза на уста- ^ новке ЭП-60 ОАО "Салаватнефтеоргсинтез". 5.5. Технико-экономические показатели установки по переработке тяжелой смолы пиролиза.

5.5.1. Расчет затрат на переработку тяжелой смолы пиролиза.

5.5.2. Расчет товарной продукции. 151 5.6. Выводы.

В последние годы в нефтехимическом комплексе России в связи с сокращением добычи нефти все острее стоит проблема расширения сырьевой базы производства ароматических углеводородов. В этих условиях особую актуальность приобретает разработка эффективных технологий переработки тяжелых нефтяных остатков. В качестве потенциального сырья для производства ароматических углеводородов и продуктов нефтехимии наибольший интерес представляет тяжелая смола пиролиза. Обладая высокой степенью ароматичности и уникальным химическим составом, тяжелая смола пиролиза, практически не содержит гетероциклические соединения, что выгодно отличает ее от смолы коксования каменного угля. Поэтому переработка тяжелой смолы пиролиза не требует сложных технических решений и дорогостоящих технологических операций, связанных с очисткой смолы и продуктов ее переработки от серо-, азот- и кислородсодержащих соединений. На основе тяжелой смолы пиролиза можно получать нафталин, нефтяные пеки, нефтеполимерные смолы, технический углерод, кокс, высокооктановый компонент автобензина, что позволит повысить рентабельность этиленовых производств и обеспечить сырьевые потребности предприятий химической и нефтехимической промышленно-стей. Вместе с тем, в настоящее время имеющиеся ресурсы тяжелой смолы пиролиза на отечественных нефтехимических предприятиях используются не эффективно и зачастую полностью вовлекаются в котельное топливо. Такой способ утилизации экономически нерационален и экологически небезопасен.

Особый интерес представляет проблема получения нафталина из смолы пиролиза. Высокое содержание нафталина (8-13%) и его алкилпро-изводных (11-16%) позволяют рассматривать тяжелые смолы пиролиза в будущем как один из основных сырьевых источников производства этого продукта. В настоящее время в России нафталин получают в ограниченных количествах и только из каменноугольной смолы. В связи с сокращением добычи угля и производства каменноугольного кокса объемы производства каменноугольного нафталина не удовлетворяют потребностям химической промышленности. Некоторые из существующих технологий переработки тяжелой смолы пиролиза предусматривают выделение нафталина путем каталитического или термического гидродеалкилирования алкилнафталинов и последующей ректификации продуктов. Недостатками таких процессов деалкилирования алкилнафталинов являются необходимость применения катализатора, высокое давление (5-7 МПа) и температура (720-750 °С), а также значительный расход водорода. Кроме того, в процессе требуется дорогостоящее оборудование, которое быстро изнашивается. Реализация процесса получения нафталина с меньшими затратами положительно скажется на его эффективности и эффективности всего процесса переработки тяжелой смолы пиролиза.

Новый, более эффективный способ получения нафталина из смолы пиролиза может быть основан на использовании доноров водорода, в качестве которых обычно применяют нафтено-ароматические углеводороды. Доноры водорода, способные легко отщеплять атомарный водород в условиях термохимического процесса, в настоящее время с успехом применяются в процессах ожижения углей. Кроме того, в последние годы за рубежом разработаны и испытаны в промышленных условиях процессы переработки тяжелого нефтяного сырья, базирующиеся на использовании доноров водорода. Эти процессы отличаются от известных классических способов переработки более высокими выходами целевых продуктов и улучшенным их качеством. Представляется целесообразным использование донора водорода и в процессах деалкилирования алкилнафталинов.

Исследование процессов деалкилирования алкилнафталинов при участии доноров водорода и разработка технологии комплексной переработки тяжелой смолы пиролиза с получением нафталина и является целью настоящей диссертационной работы.

Работа включает пять глав и содержит 78 рисунков, 41 таблицу и приложения.

Первая глава посвящена анализу отечественных и зарубежных литературных источников, рассматриваются различные способы и схемы переработки тяжелой смолы пиролиза и способов выделения нафталина. Дан обзор по термическому и каталитическому деалкилированию алкилнафта-линового сырья. Рассмотрены перспективные методы термической переработки нефтяного сырья с использованием доноров водорода.

Во второй главе даны описания экспериментальных импульсной и проточной установок, методик синтеза доноров водорода, проведения экспериментов и анализа продуктов деалкилирования метилнафталинового сырья. На основании термодинамического анализа реакции деалкилирования метилнафталинов определены условия проведения экспериментальных исследований.

В третьей главе представлены результаты экспериментального исследования реакции деалкилирования метилнафталинов в импульсном и проточном режимах и результаты кинетической обработки экспериментальных данных.

В четвертой главе показаны результаты донорного деалкилирования метилнафталиновой фракции, выделенной из тяжелой смолы пиролиза ОАО "Салаватнефтеоргсинтез".

В пятой главе представлено описание технологии переработки тяжелой смолы пиролиза с использованием процесса донорного деалкилирования, а также основные технико-экономические показатели проектируемой установки по переработки тяжелой смолы пиролиза.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Разработана технология комплексной переработки тяжелой смолы пиролиза с включением процесса донорного деалкилирования метилнаф-талиновой фракции который обеспечивает дополнительное получение товарного нафталина, пригодного для применения в качестве нефтехимического сырья.

2. Выявлены кинетические закономерности реакций термического деалкилирования метилнафталинов, дегидрирования тетралина, метилтет-ралинов, химических превращений их смесей. Определены параметры Ар-рениуса исследованных реакций.

Установлено влияние добавок доноров водорода - тетралина и смеси метилтетралинов в сырье деалкилирования на кинетику и химизм реакций деалкилирования метилнафталинов, которые в конечном итоге приводят к /величению выхода целевого продукта-нафталина.

3. Предложен механизм реакции деалкилирования метилнафталинов в присутствии донора водорода. Отмечено положительное воздействие донора водорода на глубину деалкилирования метилнафталинов, что обусловлено протеканием быстрых реакций дегидрирования тетралина и его производных с выделением атомарного водорода, который непосредственно участвует в отщеплении метильной группы от метилнафталина.

4. Определены кинетические параметры реакций деалкилирования метилнафталинов в присутствии доноров водорода, численные значения которых демонстрируют эффект снижения энергий активации реакций деалкилирования метилнафталинов с увеличением дозы доноров водорода в сырье.

5. Исследованиями процесса донорного деалкилирования технической метилнафталиновой фракции выделенной из тяжелой смолы пиролиза подтверждены закономерности процесса деалкилирования, установленные на модельных метилнафталинах. Показана возможность эффективного проведения процесса деалкилирования промышленных метилнафталино-вых фракций с получением нафталина при использовании доноров водорода тетралинового типа. Подобраны режимы подготовки донорных добавок из сырья деалкилирования.

6. Представлены технические решения для вйедрения процесса переработки тяжелой смолы пиролиза на ОАО "Салаватнефтеоргсинтез". Определены основные технико-экономические показатели процесса комплексной переработки смолы пиролиза, показывающие его эффективность.

1. Лесохина Г. Ф., Мухина Т. Н., Ходаковская В. А. Состав и переработка жидких продуктов пиролиза на отечественных установках. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1977, 88 с.

2. Мухина Т. Н., Барабанов Н. Л., Бабаш С. Е. и др. Пиролиз углеводородного сырья. М.: Химия, 1987, 240 с.

3. Фрязинов В. В., Колесникова Т. А., Мухина Т. Н. Нефтехимия. 1980. Т. 20. № 2, с. 289.

4. Ташк М. е1 а1. СЬеш. ргит., 31/56, N0. 12, р. 637.

5. Мухина Т. Н. и др. Труды НИИСС, 1974, вып. 5, с. 19.

6. Колесникова Т. А., Слуцкая С. М., Розанова А. П. и др. Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим, 1978, № 10, с. 39.

7. Колесникова Т. А., Мухина Т. Н., Цеханович М. С. и др. Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим, 1978, № 2, с. 23.

8. Думский Ю. В. Нефтеполимерные смолы. М.: Химия. 1988. 168 с.

9. Долматов Л. В., Хайрудинов И. Р., Галеев Р. Г. Химия и технология то-плив и масел. 1988, № 1, с. 4 - 6.

10. Беренц А. Д., Воль-Эпштейн А. Б., Мухина Т. Н. Переработка жидких продуктов пиролиза. М.: Химия, 1985. 216 с.

11. Зыков Д. Д., Пац Б. М. Нафталин коксохимический. М.: Металлургия, 1981.224 с.

12. Алексеева Т. А., Ильин В. А. Нефтехимия. 1980. Т. 20. № 1, с. 115 -121.

13. Гаврилова А. Е., Гоникберг М. Г., Команенкова Р. А. Нефтехимия. 1965. Т. 5. № 3, с. 322 - 327.

14. Гоникберг М. Г., Гаврилова А. Е., Команенкова Р. А. Нефтехимия. 1965. Т. 5. №4, с. 488.

15. Нефтехимический синтез за рубежом. М.: ГОСИНТИ, 1962 , с. 57

16. Сулимов А. Д., Кожина И. Н., Трахтенберг Д. Н. Химия и технология топлив и масел. 1965, № 1, с. 17.

17. Кричко А. А., Лозовой А. В., Советова Л. С. Химическая промышленность. 1962, № 6, с. 387 - 391.

18. Нокс В. Ф., Джул В. Г. Нефтехимический синтез за рубежом. М.: ВНИИЭНГ, 1965. Вып. 5 - 7, с. 256.

19. Кричко А. А., Лозовой А. В., Титова Т. А., Нефтепереработка и нефтехимия. 1964, № 11, с. 18.

20. Asselin G. F., Erickson R. А. Chemical engeniring progress. 58, 1962, № 4, p. 47.

21. Паушкин Я. M., Адельсон С. В., Вишнякова Т. П. Технология нефтехимического синтеза. Ч 1. М.: Химия, 1973. 448 с.

22. Черный И. Р. Производство сырья для нефтехимических синтезов. М.: Химия, 1983. 336 с.

23. Исаков Я. И., Миначев X. М. Нефтехимия. 1967. Т. 7. №4, с. 561.

24. Магарил Р. 3. Теоретические основы химических процессов переработки нефти. Л.: Химия, 1985, 280 с.

25. Левинтер М. Е., Ахметов С. А. Глубокая переработка нефти. М.: Химия, 1992. 224 с.

26. Хайрудинов И. Р., Ишкильдин А. Ф., Максименко М. М. Термический крекинг и новые резервы углубления переработки нефти. Уфа: Изд-во УГНТУ, 1995.53 с.

27. Fisher I. Р. et al. Oil and Gas J. 1982. V. 80, № 11, р. 111 - 116.

28. Шютце Б., Хофман X. Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. 1984, № 2, с. 109 - 119.

29. Kubo J. et al. Sekiyu Gakkaishi. 1988. V. 31, № 3, р. 204 - 209.

30. Коробков В. Ю., Абоимова Е. К., Быков В. И., Калечиц И. В. Химия твердого топлива. 1990. № 1, с. 18-23.

31. Корзун Н. В. и др. Кинетика и катализ. 1985. № 4, с. 229 232.

32. Корзун Н. В., Магарил Р. 3., Маляренко И. С., Трушкова JI. В. Нефтехимия. 1979. Т. 19, № 4, с. 541 - 547.

33. Корзун Н. В., Магарил Р. 3., Маляренко И. С., Трушкова JI. В., Чунихи-на О. В. Нефтехимия. 1980. Т. 20, № 4, с. 539 - 544.

34. Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. М.: Госхимиздат. 1963, 656 с.

35. Гамбург Е. Я., Беренц А. Д., Воль-Эпштейн А. Б. Нефтепереработка и нефтехимия. 1972, № 10, с. 21 - 23.

36. Дорошко Э. И., Измайлов Р. И. Нефтехимия. 1968. Т. 8, № 2, с. 162 -162.

37. Воль-Эпштейн А. Б., Авилов В. А., Хорькова Н. Н., Рябинина М. А. -Нефтепереработка и нефтехимия. 1982, № 4, с. 31-32.

38. Кричко А. А. и др. Химия и технология топлив и масел. 1969, № 1, с.14.

39. Еру И. И. и др. Кокс и химия. 1961, № 5, с. 44.

40. Индюков И. М., Даниэлян М. К. Химическая промышленность. 1970, №3,с. 66.

41. Черных С. П., Мухина Т. Н., Фурер С. М. и др. Нефтехимия. 1979. Т. 19, №4, с. 520-528.

42. Мухина Т. Н., Фурер С. М., Харитонов Б. Е., Нурматов Г. Актуальные направления научно-технического прогресса в производстве низших олефинов. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1983, с. 3-8.

43. Кугучева Е. Е., Беренц А. Д., Машинский В. И. Исследование состава жидких продуктов пиролиза. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1985, с. 45.

44. Лесохина Г. Ф. и др. Использование тяжелых смол пиролиза в качестве сырья для производства сажи. Сб. тр. НИИСС. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1974, вып. 5.

45. Варшавер Е. М., Козодой Л. В., Комтюченко В. М., Думский Ю. В. Пластификаторы и воски. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1978, с. 102-106.

46. Долматов Л. В., Фасхутдинов Р. А., Фролов В. И. Разработка технологии получения нефтяного электродного пека. Научно-тема-тический сборник Уфимского нефтяного института. 1975, вып. 27, с. 46-47.

47. Хайрудинов И. Р., Долматов Л. В., Гаскаров Н. С. Пути получения пека из нефтяного сырья. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1991, 48 с.

48. Хайрудинов И. Р. и др. Цветные металлы. 1993, № 7, с. 24-25.

49. Хайрудинов И. Р., Гимаев Р. Н. и др. Опыт производства и применения нефтяных пеков. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1994, 44 с.

50. Долматов Л. В., Хайрудинов И. Р. и др. Химия и технология топлив и масел. 1998, № 8, с.

51. Мухина T. H. и др. Состав и переработка тяжелой смолы пиролиза. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1979, 78 с.

52. Гамбург Е. Я. Гидрирование нафталина в тетралин над палладиевым катализатором. Дис. ктн. М. 1973, 123 с.

53. Авторское свидетельство 144473 (СССР). Опуб. в БИ. 1962, №3.

54. Авторское свидетельство 392681 (СССР). Опуб. в БИ. 1978, №5.

55. Авторское свидетельство 439145 (СССР). Опуб. в БИ. 1978, №5.

56. Гамбург Е. Я. Химическая промышленность. 1981, № 9, с. 524-526.

57. Новейшие достижения нефтехимии и нефтепереработки. М.: Химия. 1970. T. IX-X.

58. Поп л М., Кураш М. В кн. "Сборник Пражского химико-технологического института". Технология топлив. Прага. 1977. Т. 38, с. 265.

59. Попл М. и др. Нефтехимия. 1971. Т 11, № 3, с. 387.

60. Mostecky I., Popl M., Kriz I. Anal. Chem., 1970, v.42, p. 11.

61. Popl M., Mostecky I. Ropa a Uhlie. 1970, № 12, s. 641-645.

62. Патент 1815568 (ФРГ). РЖХ. 1973, 1П136П.

63. Commercial Results from two Full-scall Plants using the Unidak-process. World Petrol. 1963,v. 34, p. 30.

64. Barbar R. P. Petrol. Réf. 1962, v. 41, № 10, p. 156.

65. Фридман Б. С., Ковач С. M. Труды V Международного конгресса. T. III. М.: Гостоптехиздат. 1961, с. 239.

66. Авторское свидетельство 177284 (ЧССР). РЖХ. 1979, 24П186П.

67. Патент 144683 (ЧССР). РЖХ. 1976, 7П137П.

68. Патент 149220 (ЧССР). РЖХ. 1976, 5П133П. ,

69. Русьянова Н. Д. Окислительная переработка каменноугольной смолы. М.: Металлургия. 1975, с. 36.

70. Simpson at al. Energy Progress. 1984, v. 4, № 1, p. 59-63.

71. Ишкильдин А. Ф. Материалы 1-го съезда химиков, нефтехимиков, нефтепереработчиков и работников промышленности строительных материалов Республики Башкортостан. Нефтедобыча, нефтепереработка, нефтехимия и катализ. Уфа. 1992, с. 72-78.

72. Хайрудинов И. Р., Ишкильдин А. Ф. Башкирский химический журнал. 1994. Т. 1, № 2, с. 3-8.

73. Ямпольский Ю. П. Элементарные реакции и механизм пиролиза углеводородного сырья. М.: Химия. 1990.

74. Зыков Д. Д., Кулагина А. А. Кокс и химия. 1978, № 3, с. 19-22.

75. Бондаренко Л. М., Непомнящая А. С. Ковалев Е. Г. и др. Кокс и химия. 1976, №7, с. 40-42.

76. Гофтман М. В., Раускас М. М., Харлампович Г. Д. Кокс и химия. 1957, № 4, с. 45-46.

77. Пактер М. К., Очерет А. С., Дубровская Д. П. Кокс и химия. 1963, № 3, с. 41-44.

78. Frank Н. G., Collin G. Steinkohlenteer, Springer. Berlin. 1968, s. 45.

79. Справочник коксохимика. Том III. Улавливание и переработка продуктов коксования. М.: Металлургия. 1966, с. 268.

80. Патент 102438 (Англия), 1976.

81. Легачева В. В., Зыков Д. Д., Очерет А. С. Кокс и химия. 1986, № 2, с.29.

82. Русьянова Н. Д., Коган Б. Е., Евзельман И. Б. и др. Кокс и химия. 1972, № 5, с. 31-34.

83. Жилина Н. Б., Русьянова Н. Д. Кокс и химия. 1974, № 4, с. 29-30.

84. Русьянова Н. Д., Жилина Н. Б., Бутакова В. И. и др. Химическая промышленность. 1973, № 4, с. 260-262.

85. Русьянова Н. Д., Костромин А. С., Муляева Н. С. и др. Химическая промышленность. 1969, № 5, с. 322-326.

86. Graham J. Т., Young В. Т. Erdöl und Kohle, Erdgas, Petrochemie. 1973, Bd. 26, №6, s. 331.

87. Патент 2989544 (США), 1961.

88. Гурвич JI. В. и др. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука. 1974, 351 с.

89. Жоров Ю. М. Термодинамика химических процессов. Нефтехимический синтез, переработка нефти, угля и природного газа. М.: Химия. 1985, 464 с.

90. Магарил Р. 3. Механизм и кинетика гомогенных термических превращений углеводородов. М.: Химия. 1970, 224 с.

91. Жоров Ю. М. Кинетика промышленных органических реакций. М.: Химия. 1989, 384 с.

92. Basset D. W, Habgood Н. V. J. Phys. Chem. 1960, v. 64, № 5, p. 769.

93. Гольберт А. К., Вигдергауз M. С. Курс газовой хроматографии. M.: Химия. 1967, 470 с.

94. Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир. 1971, 308 с.

95. Степухович А. Д., Улицкий В. А. Кинетика и термодинамика радикальных реакций крекинга. М.: Химия. 1975, 256 с.

96. Моин Ф. Б. Успехи химии. 1967, т. 36, с.1223-1243.

97. Scott L. Т. Асс. Chem. Res. 1982, v. 15, № 1, p. 52-58.

98. Корзун Н. В., Магарил Р. 3., Маляренко И. С., Трушкова Л. В. Нефтехимия. 1979. Т. 19, № 4, с. 541 - 547.

99. Корзун Н. В, Трушкова Л. В. Кинетика и катализ. 1985. Т.26, № 4, с. 226 230,

100. Ziegler et al. Zusammenhang zwischen der Struktur von Kohlenwasserstoffen und der Wasserstoffatomkonzentration unter Pyrolysebedingungen. Chemische Technik. 1986, b. 38, № 8, s. 321-324.

101. Brouwer L., Muller-Markgraf W., Troe J. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1983, b. 87, №11, s. 1031-1036.

102. Авторское свидетельство СССР, № 1632011.

103. Авторское свидетельство СССР, № 1675317.

104. Кричко А. А., Лозовой А .В., Межлумова А. И. и др. Новости нефтяной и газовой техники. Нефтепереработка и нефтехимия. 1962. № 10, с. 34.

105. Кричко А. А., Лозовой А. В., Межлумова А. И. и др. Нефтепереработка и нефтехимия. 1963. № 10, с. 3.

106. Thomas В., Molinary J., Gas J. 1960. № 5066, с. 19.

107. Пац Б. М., Непомнящая А. С. Химическая промышленность. 1959. № 8, с. 666.

108. Караваев Н. М. ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1960. № 1, с. 4.

109. Kyszka W, Nowak J. Koks-Smola-Gas. 1961. № 6, с. 211.

110. Niewiadomski Т., Wiszniowski К. Chemik. 1958. № 7, с. 208.

111. Привалов В. Е., Поташников Н. М. Кокс и химия. 1960. № 7, с. 50.

112. Привалов В. Е., Новиков В. Н., Беднов В. М. Химические продукты коксования углей Востока СССР. Труды ВУХИН. 1963, т. 14, вып. I, с.75.

113. ИЗ. Кива В. Н., Мозговая В. П., Сушко Р. Ш., и др. Пути выделения нафталина из продуктов гидродеалкилирования. Ароматические углеводороды из продуктов нефтепереработки и синтезы на их основе. Труды НИИНефтехим. М.: Химия. 1969, вып I, с. 95-101.

114. Амиров Я. С., Абызгильдин Ю. М., Русанович Д. А., Тищенко В.Е. Вопросы рационального использования отходов нефтепереработки и нефтехимии. 1976. 144 с.

115. Мухина Т. Н., Лесохина Г. Л., Ицек С. Е. Вестник технической и экономической информации. М.: НИИТЭ-хим. 1962.

116. Мамедалиев Ю. Г., Мамедалиев Г. М., Алиев С. Н. и др. Азербайджанский химический журнал. 1962. № 1, с. 3.

117. Плюснин В. Г., Плоткина Н. И., Черткова С. И. и др. Переработка смолы пиролиза нефтяных углеводородов. УФ АН СССР. Труды института химии. 1965.

118. Плюснин В. Г. Нефтепереработка и нефтехимия. 1967, № 2, с.32-35.

119. Шишков Н. Н., Бейлина Н. Ю., Островский В. С. Цветные металлы. 1993, № 7, с. 38.

120. Лазарев В. Д., Полевой Б. Н. Цветные металлы. 1993, № 7, с. 30.

121. Хайбуллин А. А. Исследование и применение продуктов переработки тяжелых нефтяных остатков. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1990, с. 52.

122. Хайрудинов И. Р., Пестриков С. В. и др. Материалы I съезда химиков, нефтехимиков, нефтепереработчиков и работников промышленностистроительных материалов Республики Башкортостан. Уфа. 1992, с.117.

123. Воль-Эпштейн А. Б. и др. Состав и способы переработки жидких продуктов пиролиза. Тем. обзор. Нефтехимия и сланцепереработка. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1969, с. 11.

124. Мухина Т. Н. и др. Пиролиз средних нефтяных дистиллятов и сырой нефти. Тем. обзор. Нефтехимия и сланцепереработка. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1970, с. 20.

125. Калечиц И. В. и др. Влияние состава сырья на выход основных продуктов пиролиза. Тем. обзор. Нефтехимия и сланцепереработка. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1971, с. 10.

126. Колесникова Т. А. и др. О составе жидких продуктов пиролиза керо-сино-газойлевой фракции. Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1972. №11,с. 36.

127. Ярецки Е. Е. и др. Пиролиз бензина-рафината. Химия и технология топлив и масел. 1974. № 4, с. 19.

128. Амиров Я. С. и др. Повышение эффективности использования жидких продуктов пиролиза. Экономика, организация и управление в нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1972. № 4, с. 1.

129. Амиров Я. С. и др. Эффективность переработки жидких продуктов пиролиза. Экономика и научная организация труда в химической промышленности. М.: НИИТЭ-хим. 1975. № 1, с. 55.

130. Рабкина А. Л. и др. Эффективность комплексного использования продуктов пиролиза. Экономика и научная организация труда в химической промышленности. М.: НИИТЭ-хим. 1974. № 12, с. 51.

131. Борисов А. П., Кузьмин В. И. Экономическая эффективность комплексной переработки пиролизного сырья. Экономика, организация и управление в нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим. 1967. № 1, с. 31.

132. Амиров Я. С. и др. Об эффективности переработки жидких продуктов пиролиза. Тезисы докладов Башкирской республиканской научно-технической конференции. Уфа. УНИ. 1975, с. 136.

133. Barbar R Oil and Gas J. 1962, v. 60, № 21, p. 123.

134. Sherwood P. Brenstoff-Chemie. 1961, v. 42, № 9, p. 283.

135. Котова В. H., Пинегина Ю. М. Гидродеалкилирование 1-метил-нафталина. Ароматические углеводороды из продуктов нефтепереработки и синтезы на их основе. Труды НИИНефтехим. М.: Химия. 1969, вып. I, с. 61-70.

136. Котова В. Н. Гидродеалкилирование ароматических экстрактов с целью получения нафталина. Ароматические углеводороды из продуктов нефтепереработки и синтезы на их основе. Труды НИИНефтехим. М.: Химия. 1969, вып. I, с. 71-80.

137. Амиров Я. С. и др. Технико-экономическая оценка возможности производства ароматических углеводородов из смолы пиролиза. Нефтехимический синтез и технический прогресс.Уфа. НИИнефтехим. 1976.

138. Имашев Б. У. Разработка технологии переработки смолы пиролиза с получением нафталинсодержащего суперпластификатора. Дис. канд. техн. наук. ИПНХП АН РБ. Уфа. 1999.

139. Амиров Я. С., Варфоломеев Д. Ф., Мухутдинов Р.Х., Тищенко В. Е. Рациональное использование вторичных ресурсов нефтехимии и охрана окружающей среды. Уфа. 1979.

140. Хайрудинов И. Р., Алексеев С. В., Жирнов Б. С. Нефтепереработка и нефтехимия. 1998. № 8, с. 82-84.

141. Жирнов Б. С., Хайрудинов И. Р., Алексеев С. В., Муртазин Ф. Р. Нефть и газ. Межвузовский сборник, вып. 2. Уфа. 1997, с. 110-112.

142. Хайрудинов И. Р., Алексеев С. В., Жирнов Б. С. Нефтепереработка и нефтехимия. 1999. № 6, с. 30-32.

143. Penninger J.M.L. New aspects of the mechanism for the thermal hydrocracking of indan and tetralin. Intern. J. of Chemical Kinetics. 1982, v. 14, №7, p. 761-780. '

144. Алексеев С. В., Рахимов М. Н., Хайрудинов М. Н. Кузина О. В. Инициирование реакций деалкилирования метилнафталина. Тез. докл. 49-й научно-техн. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых. Уфа: Изд-во УГНТУ. 1998, с. 51.

145. Ахметов С. А., Жирнов. Б. С., Муртазин Ф. Р. Кинетические исследование и моделирование промышленных химико-технологических процессов. Уфа: Изд-во 'Тилем". 1999, 254 с.

146. Хайрудинов И. Р., Жирнов Б. С., Алексеев С. В., Имашев У. Б. Способ получения нафталина. Патент РФ № 2136648. Бюл. изобр. № 25 от 10.09.99.168

147. Хайрудинов И. Р., Жирнов Б. С., Алексеев С. В., Измайлов Р. Б., Истомин Н. Н., Имашев У. Б. Способ получения нафталина. Патент РФ № 2136649. Бюл. изобр. № 25 от 10.09.99.

148. Жирнов Б. С., Ишкильдин А. Ф. Расчеты на ЭВМ процессов нефтепереработки.*. Уфа: Изд-во УНИ. 1990, 17 с.