Реакции одноэлектронного окисления алифатических аминов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЖТЕРАГУШЫЙ ОБЗОР. РЕА1ЩИ?! АЛИФАТИЧЕСКИХ

АМИНОВ В ОКИСЛИТЕЛЬНЫХ СИСТЕМАХ.

I. I. Реакции окисления аминогруппы.

1.1.1. Оксигенирование аминов.

1.1.2. Другие реакции замещения.водорода. , . при атоме азота.

1.1.3. Окительная димеризацияобразованием. . связи азот-азот. II I.I.4. Окислительное замещение аминогруппы.

1.2. .Реакции, окисления по атомам азота и оС-углерода.

1.2.1. Окисление первичных и вторичных.аминов. , . без деградации скелета.

1.2.2. Окислительное дезалкилирование.третичных. . и вторичных аминов.

1.3.Реакции окисления углеродного скелета.

1.3.1. Алкилирование аминов по о<-положению.

1.3.2. Введение карбонильной функции в . . <Х-положение и родственные реакции.

1.3.3. р -Дегидрирование аминов.

1.3.4. Окисление с разрывом связи С^-С^.

1.3.5. Перегруппировка Штиглица.

1.3.6. Окисление -положений.хранением . аминогруппы.

1.4.Реакции окислительной циклизации по атому N.

1.4.1. Циклизация в результате перегруппировки . типа Гсфлана-Лефлера-Фрайтага.

1.4.2. Циклизация под действием одноэлектронных окислителей.

ГЛАВА П. ОБСУЗДЁШЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

П.1. Окисление первичных н-алкиламинов в системе. пероксидисульфат натрия - хлорная медь.

П.2. Окисление. первичных аминов феррицианидом. калия.

П.З. Окисление первичных аминов в системах, содержащих,пероксидисульфат.натрия и. , цианид-ион.

П,4. Окисление вторичных ди(н-алкил)аминов в системе, пероксидисульфат.натрия.- хлорная. . медь.

П.5. Окисление вторичных ди(в:~алкил) аминов в . системе пероксидисульфат натрия - цианид-ион.

П.6. Окисление насыщенных.азотистых,гетероциклов. т. азациклоалканов.

П.7. О механизме.одноэлектронного.окисления. аминов.

ГЛАВА Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

выводы

1. Проведено систематическое исследование реакций одноэлектронного окисления первичных и вторичных алифатических аминов под действием систем, содержащих пероксидисульфат натрия, а также фер-рицианида калия.

2. Первичные амины KCHgCHgNHg в системе Nag^OQ-CnCIg окисляются по. 2 основным направлениям: с сохранением азота в нитрилы RCI^C^N и с дезаминированием в карбоновые кислоты.RCHgCOOH, . 2,2-дихлоралканали EPCIgCHO и хлоралканы KCHgC^CI. Образование 2,2-дихлоралканалей и хлоралканов - новые реакции окислительного замещения аминогруппы в первичных аминах.

3. Под действием K3£e(CN)g в щелочной среде первичные н-алкиламины окисляются в нитрилы; втор-алкиламины KJ&HNHg в резуль-. тате окислительной димеризации превращаются в алкил/гидразоны ал-канонов £RbHNHN=CKR'.

4. В системе Na2S20g-NaCN, впервые использованной в окислении органических соединений, первичные амины RR^HNHg подвергаются N-цианированию с образованием алкилмочевин KR^CHNHCONHg. Введение в систему щелочи способствует значительному повышению селективности этой реакции, суммарный выход продуктов которой достигает 70$. Одновременно образуются нитрилы с<-аминокислот £RbHNHC(CN Окислительное N-цианирование аминов и их одностадийное превращение в . о(-аминонитрилы - новые реакции окисления алифатических аминов.

5. Вторичные амины (ROH^CHg^NH под действием системы претерпевают окислительное дезаминирование с образованием 2-хлоралканалей RCHCICH0, 2,2-дихлоралканалей KCCIgCHO и карбоновых кислот ЩН^СООН, В системе Na2S208"~NaCN-NaOH дошнирует окисление этих аминов по механизму окислительного замещения с образованием продуктов N-цианирования - цианамидов (RCH2CH2)2NCN и мочевин (RCH2CH2)NC0NH2 и продуктов N-гидро-ксилирования - диалкилгидроксиламинов (£CH2CH2)2N0H.

6. Азациклоалканы под действием системы Na2S20g-NaCN-Na0H претерпевают конкурентные реакции N- и С-цианирования и f>-фрагментации с расщеплением цикла,относительный вклад которых зависит от размера цикла. Окислительная фрагментация наблвдается также в системах Na2$208-AgN03-Na0H и KgEeCCNJg-NaOH.

7. Предложен механизм изученных реакций, включающий одноэлект-ронное окисление аминов SOONER' до аминиевых катион-радикалов RCf^NHR', депротонирование которых приводит к аз отцентрированным аминильным радикалам RGH2fe; и углеродцентрированным <*-аминоал-1шльным радикалам ECHNHR'. Аминильные радикалы доминируют в содержащих сильные щелочи окислительных системах и являются предшест-. венниками продуктов окислительного замещения у атома.азота. В отсутствие сильных щелочей преобладает окислительное депротонирование радикалов обоих типов, приводящее к азометинам RCH=NR'h далее к продуктам окислительного дезаминирования.

1. Cohen S.G., Parola А», Parsons G.H.,Jr., Chem.Rev., 1973, 72» 1412« Карножицкий В., Успехи химии, 1977, 46, 239 3. Толстиков Г.А., Юрьев В.П., Дкемилев У.М., Успехи химии,1975, 44, 6454# Григорян С.К., Успехи химии, 1983, 936

2. Methoden der organisohen Chemie (Houben-Weyl), Bd. 4/1b (Oxidation Teil 2.), Herausgegeben von MUller E., 1975, Georg Thieme Verlag, Stuttgart

3. Электрохимия органических соединений, M., "Мир", 1976

4. Грагеров И.П., Скрунц Л.К., Геллер Б.А., Успехи химии, 1982, $1, 119

5. Danen W.C., Neugebauer F.A., Angew.Chem., 1975, §2, 823 (Angew.Chem.Int.Ed.Engl», 1975, 14, 783)

6. Chow Y.L., Danen W.C., Nelsen S.F., Rosenblatt D.H., Chem. Rev., 1978, £8, 243

7. Общая органическая химия, т.З, пер. с англ. под ред. Кочеткова Н.К., М., "Химия", 1982, стр. 76

8. Weil L., Maher J., Arch.Biochem.Biophys., 1950, 29, 241 12» Beokwlth A.J.L., Eichinger P.H., Moone B.A., Prager R.H.,

9. Austr.J.Chem., 1983, 36, 719 13. Пат. Японии 8I6I349 (1981); С.A. 1981, Й, 186662 1.4• Shvo Y., Kaufman E.D., J.Org.Chem., 1981, 46, 2148

10. Kuhnen L., Chem.Ber., 1966, 99, 3384

11. Shang M., Zajaoek J., J.Org.Chem., 1968, 33, 588

12. Ganem В., Blloski A.J., Heggs R.P., Tetrahedron Lett., 1980, 21, 689

13. Заявка ГДР 154294 (1982); С.А., 1982, 97, 144339

14. Balls S., Bruleе Т.С., J.Amer.Chem.Soo., 1979, 101, 4017

15. Патент США 4264776 (1981); С.A., I98X, 95, 80II7

16. Ukagawa К., Kamuja Y., Bull.Chem.Soo.Japan, 1976, 42, 1632

17. Tang В., Diamond S.E., Nearу N., Hares P., J.Chem.Soo. Chem. Coramun., 1978. 562

18. Be Laire P., Sullivan B.P., Mayer T.J., Whitten D.G., J.Amer. Chem.Soc., 1979, 101, 4007

19. Blloski A.J., Ganen В., Synthesis, 1983, 537

20. Hoffman R.V., Belfoure E.L., J.Amer.Chem.Soo., 1979, 101, 5687

21. ВаЪи J.S., Joshi Е.У., Bhattacharya A.K., Bull.Chem.Soo. Japan, 1976, 49, 1820

22. Singh M., Bansal O.P., J.Indian Chem.Soo., 1979, 56, 673

23. Jonnalagadd S.B., Choudary V., Bhattachaxya A.K., J.Chem.Soc. Perkin Transactions, part 2, 1983, 849

24. Kornblum N., Jones W.J., Org.Synthesis, 1963, 4^, 87

25. Stowell J.S., J.Org.Chem., 1971, 36, 3055

26. Keinan E., Mazur Y., J.Org.Chem., 1977, 42, 844

27. Gilbert K.E., Borden W.T., J.Org.Chcim. 1979, 44, 659

28. Menger F.M., Lee C«, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 1655

29. Beckett A.H., Jones G.E., Coutts R.T., Tetrahedron, 1976, 32, 1267

30. KovacicP., Lowely M.K., Field K.W., Chem.Rev.,1970, 70, 639

31. Higuchi Т., Hasegawa J., J.Phys.Chem., 1965, 69, 796

32. Saegusa Т., Tsuda Т., Isayama K., Tetrahedron Lett., 1967, 4123

33. Авт. свид-во СССР. 732252 (1980); Б.Й., 1980, W 17/ 86.

34. Дорфман Я.А., Ж.физ.химии, 1981, 55, 1575

35. Пат. Японии 79II5323 (1979); С.А., 1980, 92, 84927

36. Щербинин М.Б., Базанов А.Г., Целинский И.В., Дудырев А.С., Ж.Орг.химии, 1980, 16, III8

37. Щербинин М.Б., Бедин М.П., Базанов А.Г., Целинский И.В., Ж. общ.химии, 1981, 51, 709

38. Nomura Y., Ogawa В., Takouchi Y., Tomoda S., Chem.Lett., 1978, 271

39. Amey R.L., Martin J.S., J.Amer.Chem.Soo., 1979, 101, 5294

40. Пат.Бельгии 87II55 (1979); С.A., 1979, 91, 74200

41. Roberts J.T., Rittberg B.R., Kovaoio P., Sialzi F*, Seely M.J., J.Org.Chem., 1980, 45, 5239

42. Roberts J.T., Rittberg B.R., Kovacic P., J.Org.Chem., 1981, 46, 4111

43. Stevens A., J.Org.Chem., 1961, 26, 2531

44. Nakagawa K., Tsuji Т., Chem.Pharm.Bull., 1963, Ц, 296

45. Nakagawa K., Onoue Ы., Minami K., J.Chem.Soo. Chem.Commun., 1966, 17

46. Corey E.J., Aohiwa K., J.Amer.Chem.Soo., 1969, 91, 1429

47. Lengstad В., Lbnngren J., Carbohydr.Res., 1979, 72, 312

48. Eckert T.S., Bruice T.C., J.Amer.Chem.Soo.,1983, 105, 4431

49. Ohshiro Y., Itoh S., Kurokawa K., Kato J., Hirao Т., Agawa Т., Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3465

50. Harthe K., Lohman U., Chem.Lett., 1983. 693

51. Babler J.H., Invergo B.J., J.Org.Chem., 1981, 46, 1937

52. Buckley T.F., Rappoport H., J.Amer.Chem.Soo., 1982, 104, 4446 58. YonedaF., Nakagawa K., J.Chem.Soo. Chem.Commun., 1980. 878

53. Yoneda F., Nakagawa R., Noguchi M., Hlguchi M., Chem.Pharnu Bull., 1981, 29, 379

54. Yoneda F., Sakuma Y., Kadokawa Y«, Koshiro A., Chem.Lett., 1979, 1467

55. Rostetter W.H., Gadek T.R., Tane J.P., Frost J.W., J.Amer. Chem.Soo., 1979, 101, 2228

56. Shinkai S., Hamada H., Kuroda H., Manabe 0», J.Org.Chem., 1981, 46, 2333

57. Nazran A.S., Griller D., J.Amer.Chem.Soo., 1983, 105, 1970

58. Bacon R.G.R., Hanna W.J.W., J.Chem.Soc., 1965» 4962

59. Lee J.B., Clarke T.G., Tetrahedron Lett., 1967, 415

60. Lee J.B., Parkin C., Shaw M.J., Hampson N.A., Mac Donald T.G., Tetrahedron, 1973, 29, 751

61. Clarke T.G., Hampson N.A., Lee J.B., Могley J.R., Seanlon В., Tetrahedron Lett., 1968, 5685

62. Bacon R.J.R., Stewart D., J.Chem.Soc.(C), 1966. 1384

63. Bacon R.J.R., Stewart W.J.W., Hanna D., J.Chem.Soc.(C),1966, 1388

64. Огибин Ю.Н., Журн.ВХО им. Д.И.Мевделеева, 1979, 24, 190

65. Nomura Y., Ogawa К., Takeuchi Y., Tomoda S., Chem.Lett.,1977, 693

66. Bender D.K., Bjeldanes L.F., Knapp D.R., Rappoport H., J. Org.Chem., 1975, 40, 1264

67. Mlhailovi6 M.L., Stojilikovi6 A., Andrejevi6 V., Tetrahedron Lett., 1965, 46174., Stojilikovifc A., Andrejevi6 7., MihailoriG M.L., Tetrahedron,1967, 22, 721

68. Aylward J.B., Quart.Rev., 1971, 25, 407

69. Kametani Т., Takahashi K., Oshawa Т., Ihara Ы., Synthesis, 1977, 245

70. Пат. США 3996259 (1976); С.A., 1977, 86, 88453

71. Lee G.A., Freedman H.H., Tetrahedron Lett., 1976, 1641

72. Шарипов Г.JI., Косарева Г.В., Шукалова Г.А., Караваев А.Д., Изв.АН ССОР, Сер.хим., 1983, 770

73. Soully F.E.,Jr., Savis R.C., J.Org.Chem., 1978, 43, 1467

74. Marino J.P., Larsen R.D.,Jr., J.Amer.Chem.Soo., 1981, 103, 4642

75. Gottardi W., Monatsh.Chem., 1973, 103, 1690

76. Castedo L., Riguera R., Rodriguez M.J., Tetrahedron, 1982, Д8, 1569

77. Tenher H.-J., Hohn J., Gholami A., Chem.Ber., 1983, Ц6, 1309

78. Audette R.J., Quail J.W., Smith P.J., Tetrahedron Lett., 1971, 279

79. Katrizky A.R., Cook M.J., Ikizler A., Millet G.A., J.Chem. Soo. Perkin Transactions 1, 1979, 2500

80. Katrizky A.R., Dabbes N., Patel R.C., Rec.Trav.Chim.Pays-Bas, 1983, 102, 51

81. Sheikh R.A., Waters W.A., J.Chem.Soc.(B), 1970, 988

82. Deleschall G., Toth G., Tetrahedron, 1980, 36, 1649

83. Tang R., Diamond S.E., Nearу N., Mares P., J.Chem.Soo. Chem. Commun., 1978, 562

84. Keene F.R., Salmon D.J., Meyer T.J., J.Amer.Chem.Soo., 1976, 98, 1884

85. Adoоok P.A., Keene F.R., J.Amer.Chem.Soo., 1981, 103, 6494

86. De la Mare H., J.Org.Chem., 1960, 25, 2114

87. Лебедев О.Л., Казарновский C.H., Ж.общ.химии, I960, 30, 1631

88. Лебедев О.Л., Антипина И.В., Казарновский С.Н., Лебедева В.В., Ж.общ.химии, 1959, 29, 2534

89. Пат. США 6503548 (1965); С.А., 1966, 64, 6527

90. АГШОГ J.N., Carlson E.J., Riggitano R., Yamanis J., Zambri P.M., J.Catal., 1983, 83, 487

91. Fleischmann M., Korinek Pletcher D., J.Chem.Soo.Perkin Transactions 2, 1972, 1396

92. Becker B.F., Fritz H.P., Chem.Ber., 1975, 108, 3292

93. Гришин O.M., Яшников А.А., Ж.общДимии, 1973, 43, 1342

94. Feldhues U., Schaefer H.G., Synthesis, 1982, 145

95. Shono Т., Matsumara Y., Kashimura S., J.Org.Chem., 1983, 48, 3338

96. Semmelhack M.F., Schmid C.R., J.Amer.Chem.Soc., 1983, 105» 6732

97. Hawkins E.G.E., J.Chem.Soo. Perkin Transactions 1, 1972, 13

98. Bartholomew R.F., Davidson R.S., J.Chem.Soo.(C), 1971, 2342

99. Bartholomew R.F., Davidson R.S., J.Chem.Soc(C), 1971, 2347

100. Bartholomew R.F., Davidson R.S., Howell M.J., J.Chem.Soc.(C), 1971, 2804

101. Bartholomew R.F., Brimage D.R.G., Davidson R.S., J.Chem.Soc. (C), 1971, 3482

102. Burrows E.P., Rosenblatt D.H., J.Org.Chem.,1983, 48, 992

103. Gardini G.R., Bargon J., J.Chem.Soo. Chem.Commun., 1980, 757

104. Roth H.D., Мал!oil M.L., J.Amer.Chem.Soo., 1975, 92> 6886

105. Wood D.E., Lloyd R.Y., J.Chem.Phys., 1970, 3932

106. Rosenblatt D.H., Hull L.A., De Luca D.C., Davis G.T., Weglein R.C., Williams H.K., J.Amer.Chem.Soo1967, 89, 1158

107. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Williams H.K.R., Weglein R.C., J.Amer.Chem.Soo., 1967, 89, 1163

108. Davis G.T., DemekM.N., Rosenblatt D.H., J.Amer.Chem.Soo., 1972, 94, 3321116:. Audeh C.A., Lindsay Smith J.R., J.Chem.Soo.(B), 1970, 1280

109. Audeh C.A., Lindsay Smith J.R., J.Chem.Soc.(B), 1971, 1741

110. Lindsay Smith J.R., Mead L.A.V., J.Chem.Soo. Perkin Transactions 2, 1973, 206

111. Lindsay Smith J.R., Mead L.A.V., J.Chem.Soo. Perkin Transactions 2, 1976, 1172

112. Perrine T.D., J.Org.Chem., 1951, 16, 1301

113. Lindsay Smith J.R., Masheder D., J.Chem.Soo. Perkin Transactions 2., 1976, 47

114. Lindsay Smith J.R., Masheder D., J.Chem.Soo. Perkin Transactions S, 1977, 1732

115. Masui M., Sayo H., J.Chem.Soc.(B), 1971, 1593

116. Nelsen S.F., Kessel C.R., J. Chem.Soo. Chem.Commun., 1977, 490

117. Nelsen S.F., Kessel C.R., Grezzo C.A., Steffek D.J., J.Amer, chem.Soc., 1980, 102, 5482

118. Smith P.J., Mann C.K., J.Org.Chem., 1969, 34, 1821

119. Portis L.C., Klug J.T., Mann C.K., J.Org.Chem., 1974, 39, 1821

120. Rao M.A., Sethuram В., Rao T.N., J.Indian Chem.Soo., 1982, 59, 1040

121. Olah G.A., Welch J., J.Amer.Chem.Soc., 1978, 100, 5396

122. Rosenblatt D.H., Davis G.T., Hull L.A., Foreberg G.D., J. Org.Chem., 1968, .-- 33, 1649

123. Rawalay S.S., Shechter H., J.Org.Chem.,1967, 32, 3129

124. Neelakantan L., J.Org.Chem., 1971, 36, 2256

125. Mohrle H., Miller C., Aroh.Pharmaz., 1973, 306, 552

126. McMahon R.E., Culp H.W., Occolowitz J.C., J.Amer.Chem.Soc., 1969, 91, 3389

127. Franck В., Conrad J., Misbaoh P., Angew.Chem., 1970, 82, 876 (Angew. Chem.Int.Ed.Engl., 1970, 9, 892)

128. Kuehne M.E., Glaoobbe T.J., J.Org.Chem., 1968, 33, 3359

129. Jerussi R.A., J.Org.Chem., 1969, 34, 3648

130. Wasserman H.H., Terao S., Tetrahedron Lett., 1975, 1735

131. Yamaguchl K., Fueno Т., Saito I., Matsuura Т., Tetrahedron Lett., 1979, 3433

132. Shono Т., Matsumura Y., Hayashi J., Mikiko U., Yamahe S.-T. Inone K., Acta Chem.Scand., 1983, 37, 491

133. Hickmott P.W., Tetrahedron, 1982, 38, 1975

134. Griller D., Howard J.A., Marriott P.R., Scanio J.C., J.Amer.Chemfioc., 1981, 103, 619

135. Barry J.E., Finkelstein M., Mayeda E.A., Ross S.D., J.Org. Chem., 1974, 39, 2695

136. Bidan G., Genies M., Tetrahedron, 1981, 32, 2297

137. LiSka F., Coll.Czech.Chem.Commun., 1971, 36, 1853

138. Bourgeois M.-J., La Lande R., Maillard В., Compt.rend., 1977, 285, ser. C, 393

139. Schenk G.O., Angew.Chem., 1957, 69, 579

140. Heynes K., Buchholz H., Chem.Ber., 1976, 109, 3707

141. Schmidt h.j., Sohaefer h.j., Angew.Chem., 1981, 93, 124

142. Frimer A.A., Aljadeff G., Ziv J., J.Org.Chem., 1983, 48, 1700

143. Пат.США 3634346 (1972); Р.Ж.Химия, 1972 , 2Ш136П

144. Брит. пат. 1358862 (1974); С.А., 1974, 81, I2049I

145. Mbhrle Н., Engelsing R., Arch.Pharmaz., 1970, 303, 1

146. MShrle Н., Weber Н., Chem.Ber., 1972, 105, 368

147. MBhrle H., Mayer S., Arch.Pharmaz., 1973, 306, 209

148. McJhrle H., Engelsing R., Arch.Pharmaz., 1973, 306, 225

149. Mohrle H., Gundlach P., Arch.Pharmaz., 1973, 306, 541

150. Ковтун Г.А., Александров А.Л., Изв.AH COOP, Сер.хим., 1974, 2208

151. Ковтун Г.А., Александров А.Л., Денисьев Е.Т., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1973, 2611

152. Ковтун Г.А., Гелейбев В.А., Александров А.Л., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1974, 793

153. Ковтун Г.А., Александров А.Л., Изв.АН СССР,Сер.хим., 1974, 1279

154. Leonard N.J., Hay A.S., J.Amer.Chem.Soo., 1956, 78, 1984

155. Leonard N.J., Hauck F.E.,Jr., J.Amer.Chem.Soo., 1957, 79, 5279

156. Leonard N.J., Sauers R.S., J.Amer.Chem.Soo., 1957, 79, 6210

157. Leonard N.J., Morrow D.F., J.Amer.Chem.Soo., 1958, 80, 371

158. Goldberg S.I., Lipkin A.H., J.Org.Chem. , 1970, 35, 242

159. Arata Y., Kobayashi Т., Chem.Pharm.Bull., 1970, 1§, 2361

160. Akiba M., Ohki S., Chem.Pharm.Bull., 1970, 18, 2195

161. Arata Y., Nakagawa Y., Chem.Pharm.Bull., 1973, 21, 1248

162. Merz K.W., Haller R.,,. Aroh.Pharmaz., 1963, 296, 134

163. Mttller E., Haller R., Merz K.W., Chem.Ber., 1966, 99, 445

164. Lewis F.D., Но Т.-I., J.Amer.Chem.Soo., 1980, 102, 1751

165. Маркарян Ш.А., Ж.орг.хжши, 1983, 19, 1553

166. Sohreiber S.L., Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1027

167. Schaefer F.C., Zimmermann W.D., J.Org.Chem., 1970, 2165

168. Foote C.S., Dzakpasu A.A., Lin J.W., Tetrahedron Lett., 1975, 1247

169. Ando W., Saiki Т., Migata Т., J.Amer.Chem.Soc., 1975, 92, 5028

170. Huber J.E., Tetrahedron Lett., 1968, 3271179. van Rheenen V., J.Chem.Soc.,Chem.Commun., 1969, 314

171. Ho T.-L., Synth.Commun., 1974, 4, 135

172. Corbani F., Rindone В., Scolastioo C., Tetrahedron Lett., 1972, 2597

173. Corbani F., Rindone В., Scolastico C., Tetrahedron, 1973, 29, 3253

174. Gardner D.M., Helitzer R., Rosenblatt D.H., J.Org.Chem., 1967, 32, 1115

175. Dennis W.H.,Jr., Hull L.A., Rosenblatt D.H., J.Org.Chem., 1967, 32, 3783

176. Nelsen S.F.,Hintz P.J., J.Amer.Chem.Soc., 1972, 94, 7114

177. Masui M., Eamada Y., Ozaki S., Chem.Pharm.Bull,, 1980, 28, 1619

178. Roth H.J., Braudan A., Aroh.Pharmaz., 1960, 293, 27

179. Roth H.J., Aroh.Pharmaz., 1961, 294, 427

180. Roth H.J., Schrauth Т., El Raie M.H., Aroh.Pharmaz., 1974, m> 489

181. Baumharten H.E., McLean D.F., Taylor H.W.,Jr., J.Org.Chem., 1971, 36, 3668

182. Wenkert D., Eliasson K.M., Rudisill D., J.Chem.Soo. Chem. Commun., 1983, 392

183. Hiyama Т., Koide H., Nozaki H., Tetrahedron Lett., 1979, 2143

184. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л., "Именные реакции в органической химии", М., "Химия", 1976, с. 492

185. Sisti A.J., J.Chem.Soo. Chem.Commun., 1968, 1272

186. Hoffman R.V., Poelker D.J., J.Org.Chem., 1979, 44» 2^64

187. Hoffman R.V., Cadenek R., Poelker D.J., Tetrahedron Lett., 1978, 203

188. Harada K., Nomoto M.M., Gunji H., Tetrahedron Lett., 1981, 22, 769

189. Nomoto M.M., Takesaki M«, Sakata N., Harada K., Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3357

190. Кольмэн Дк., Никольс Г., Мартене Т., Синтез орг. препаратов, 1952, N53, с. 129

191. Wawzonek S., Wilkinson Т.С., J.Org.Chem., 1966, 31, 1732

192. Ban Y., Kimura M., Oishi Т., Heterocycles, 1974, 2, 323

193. Kimura M., Yoshlo В., Synthesis, 1976, 201

194. Tadayoni R., Lacrampe J., Heumann A., Furstoss R., Waegell В., Tetrahedron Lett., 1975, 735

195. Gassnen P.G., Carrasquillo A., Tetrahedron Lett., 1971, 109

196. Sohell F.M., Smith A.M., Tetrahedron Lett., 1983, 42» 4883

197. Nagata W., Hirai S., Kawata K., Aoki Т., J.Amer.Chem.Soo., 1967, 89, 5045

198. Nagata W., Hirai S., Kawata K., Okumara Т., J.Amer.Chem.Soo., 1967, 89, 5046

199. Nagata W., Wakahayashi Т., Haya N., Synth.Commun., 1972, 2, 11209» Nagata W., Hirai S., Okumura Т., Eawata K., J.Amer.Chem.Soc., 1968, 90, 1650

200. Narisada M., Watanobe F., Nagata W., Tetrahedron Lett., 1971, 3681

201. Narisada M., Watanabe F., Nagata W., Synth.Commun., 1972, 2, 21

202. Thyagarajan B.S., Chem.Rev., 1958, ^8, 439

203. Moudon A., Ehrhardt M., Tetrahedron Lett., 1966, 2557

204. Gervay J.E., McCapra F., Money Т., Sharma G.M., Scott A.J., J.Chem.Soc. Chem.Commun., 1966, 142

205. Prota G., Petrillo 0., Santacroce C., Sica D., J.Heterocycl. Chem., 1970, 7, 555

206. Lindsay Smith J.R., Norman R.O.C., Rowley A.G., J.Chem.Soo., Perkin Transactions 1, 1973, 566

207. Lindsay Smith J.R., Norman R.O.C., Rowley A.G., J.Chem.Soo. Perkin Transactions 1, 1972, 228

208. Троянский З.Й., Канд. дисс., M., 1976

209. Свитанько И.В., Кацц. дисс., М., 1984

210. Никишин Г.Й., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1984, 125221» Велибекова Д.С. , Канд. дисс., М., 1981

211. Троянский Э.И., Свитанько И.В., Никишин Г.И., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1982, 2751

212. Троянский Э.й., Свитанько И.В., Иоффе В.А., Никишин Г.И., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1982, 2180

213. Троянский Э.И., Иоффе В.А., Свитанько И.В., Никишин Г.И., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1983, 2554

214. Никишин Г.И., Троянский Э.й., Журн.БХО им. Д.И.Менделеева, 1979, 169

215. Левкоева Е.И., Яхонтов Л.Н., Усп.Хим., 1972 , 41, 1337

216. Eberson L., Wistrand L.G., LiеЪ.Aim,Chem,, 1976, 1771

217. Filler R., Riokert R.C., J.Chem.Soo. Chem.Commun., 1976, 133

218. De Buyok L., Vehre R., De Kimpe N., Courtheyn D., Sohamp N., Bull. Soc.Chim.Belg., 1980, 89, 441

219. Никишин Г.Й., Троянский З.Й., Иоффе B.A., Изв.АН СССЯР, Сер. хим., 1982, 2758

220. Shukla K.S., Bansal О.Р., Monatsh.Chem., 1.974, 105, 1266

221. Kobayashi Y., Kunnadani I., Sato H., J.Org.Chem., 1972, 32» 3588

222. Galbrecht W.L., Herbst R.M., J.Org.Chem., 1953, 18, 1014

223. Kochi J.K., Rust F.F., J.Amer.Chem.Soo., 1962;' M, 3496

224. Троянский Э.И., Иоффе В.А., Мизинцев В.В., Никишин Г.И., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1983, 1693

225. Kochi J.K. In:Free Radicals, Kochi J.K., ed., Intersclence, N.Y., 1973, v.1, p.594

226. Реми Г., Курс неорганической химии, М., "М1ф", 1972, т. I, с. 449 .

227. Lemmetyinen H.J., J.Chem.Soo. Perkin Transactions 2, 1983, 1269

228. Общая органическая химия, т.2, пер. с англ. под ред. Кочеткова Н.К., М., "Химия", 1982, с. 512

229. Жданов Ю.А., Ж.Общ.Химии, 1972 , 42 , 481

230. Friederich К., Wallenfels К. In: Chemistry of Cyano-Group, Rappoport Z., ed., Interscience, N.Y., 1970, ch.2, p.67

231. Kurzer F., Org.Synth., Coll.vol. 4, 1953, p.52

232. Danen W.C., Richard R.C., J.Amer.Chem.Soo., 1972, 94, 3254

233. Danen W.C., Kensler t.f., J.Amer.Chem.Soo., 1970, 92, 5235

234. Aue D.H., V/еЪЪ H.M., Bowers M.I., J.Amer.Chem.Soo., 1976, 98, 311

235. Surzur J.-M., Stella L., Tordo P., Tetrahedron Lett., 1970, 3107

236. Lookhart R.W., Snyder R.W., Chow Y.L., J.Chem.Soc.-,Chem. Commun., 1976, 52

237. Chow Y.L., Acc.Chem.Bes., 1973, 6, 354

238. Скрунц Л.К., Левит A.§., йшрианова Л.А., Грагеров И.П., Ж.орг.химии, 1980, 16, 604

239. Троянский Э.й., Иоффе В.А., Никишин Г.И., в сб. "Успехи химии азотистых гетероциклов1, Ростов-на-Дону, 1983, с. 205

240. Koskinen А., Ann.Acad.Sci.Fennicae, Ser.A, II, Chlmloa, 1981, 1

241. Minlsci F., Synthesis, 1973, 1

242. Padwa A., Das N.C., J.Org.Chem., 1969, 34, 816

243. Справочник химика, изд.З, т.2, Л., "Химия", 1971, с. 880, 896

244. Зильберман Е.Н., Бернштейн М.М., Ж.щшкл.химии, 1959, 32, 1555

245. Огибин Ю.Н., Рахматуллина Л.Х., Никишин Г.И., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1975, 2723

246. Колесников Г.С., Смщшова Т.В., Мизрах Л.И., Михайлова Н.Н., Щербо Л.И., Ж.общ.Химии, 1957, 27, 3005

247. Bosshard Н.Н., Могу В., Schmid М., Zollinger Н., Helv.Chim. Acta, 1959, 42, 1653

248. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии, М., "Химия", 1968, с. 431

249. Тиг П., Шорт У., Синтезы орг. препаратов, М., ЙЯ, 1954, сб.5, с.42

250. Cornu A., Massot R., Compil/ation of mass-speotral data, Heyden & son, Paris, 1966

251. McLafferthy F.W., Anal.Chem., 1962, 34, 2

252. Угрюмов П.Г., Ж.о^щ.химии, 1940, 10, 1995

253. Harkins H.H., Lochte H.L., J.Amer.Chem.Soo., 1924, 46, 452

254. Sucrow W., Mentzel G., Slopianka M., Chem.Ber., 1974, 107» 1318

255. Corruocini R.J., Gilbert E.C., J.Amer.Chem.Soo., 1939, 61, 2925

256. ЛебедеваН.Д., Назарова Л.§., Катин Ю.А., Жлгрикл. химии, 1980,53, 1394

257. Mignonac A., Compt.rend., 1920, 170, 937

258. Olsen S., Enkemeyer E.-M., Chem.Ber., 1948, 81, 359

259. Кондратьева Г.Я., Дольская Ю.С., Изв.АН СССР,Сер.хим.,1967, 654

260. Gribble G.W., Leiby R.W., Sheehan М.Ы., Synthesis, 1977, 856

261. Вассерман X.M., Сб. научн.работ Рижского мед. ин-та, 1956, № 5, с. 23

262. Mitera J., Kubelka У., Org.Mass.Speotr., 1971, 5, 651