Реакции этилнитродиазоацетата с олефинами, содержащими малые циклы. Синтез неприродных полициклических аминокислот и нитротриангуланов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Список используемых сокращений

Введение

Глава 1. Синтез циклопропановых аминокислот (литературный обзор)

1.1. Синтез производных 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты

1.1.1. Алкилирование глициновых эквивалентов 1,2-электофилами

1.1.2. Внутримолекулярная циклизация производных у-замещенных аминокислот

1.1.3. Циклопропанирование производных а,Р-дидегидроаминокислот

1.1.4. Другие методы

1.2. Синтез аминокислот циклопропилглицинового ряда

1.2.1. Взаимодействие диазосоединений с непредельными предшественниками аминокислот

1.2.2. Использование илидов серы в синтезе циклопропилглицинов

1.2.3. Использование дигалокарбенов

1.2.4. Другие методы

Глава 2. Синтез полициклических циклопропансодержащих аминокислот и нитротриангуланов (обсуждение результатов)

2.1. Синтез полициклических производных 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты

2.1.1. Изучение реакций этилнитродиазоацетата с олефинами, содержащими малые циклы

2.1.2. Изучение реакций восстановления этиловых эфиров 1-нитроциклопропанкарбоновых кислот. Синтез полициклических 1-аминоциклопропанкарбоновых кислот

2.2. Синтез нитропроизводных циклопропанового и триангуланового рядов и их термохимические свойства 73 2.2.1. Термохимические свойства некоторых нитроциклопропанов и нитроспироциклоалканов

2.3. Синтез аминокислот циклопропилглицинового ряда

2.3.1. Синтез а-(метиленциклопропил)глицина

2.3.2. Синтез полициклических циклопропилглицинов на основе олефинов циклооктанового ряда

2.3.3. Разработка подходов к синтезу двухосновных полициклических аминокислот

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Среди природных а-аминокислот, входящих в состав растительных и животных клеток, важную роль играют аминокислоты, содержащие циклопропановый фрагмент, поскольку они обладают разнообразной физиологической активностью и выполняют важные функции в живых организмах.

Циклопропановые аминокислоты входят в состав высокоэффективных фармацевтических препаратов, играют важную роль в изучении процессов метаболизма и механизмов действия ферментов. Встроенные в пептидные последовательности, они изменяют структуру белка и, как следствие, биологические свойства. Это связано с тем, что наличие в молекуле трехчленного кольца ограничивает вращение вокруг С-С-связи. Заместители оказываются жестко закрепленными в пространстве, но при этом, в отличие от непредельных аминокислот, сохраняют асимметрические центры. Введение таких кислот в состав пептидов создает участок цепи, более устойчивый к гидролизу.

В настоящее время актуальным направлением в области медицинской и органической химии является поиск новых конформационно жестких аналогов природных аминокислот. В связи с этим, основное внимание в данной работе уделено синтезу неприродных полициклических циклопропановых аминокислот двух типов: полициклических аналогов 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты и циклопропилглицина.

На протяжении многих лет в синтезе циклопропансодержащих соединений, в том числе и аминокислот, успешно используются реакции каталитического [1+2]-циклоприсоединения карбенов к различным алкенам. Особый интерес представляет присоединение к молекуле олефина карбенов, содержащих фрагмент, который можно легко трансформировать в аминокислотный. Одним из перспективных источников таких карбенов являются эфиры нитродиазоуксусной кислоты, которые в реакциях с алкенами образуют нитроциклопропанкарбоксилаты, являющиеся непосредственными синтетическими предшественниками соответствующих циклопропановых аминокислот.

В связи с этим, целью работы явилась разработка общих методов синтеза неприродных циклопропановых аминокислот двух типов: полициклических аналогов 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты и циклопропилглицина, а также изучение реакции этилнитродиазоацетата с олефинами, содержащими малые циклы, и использование нитроциклопропанкарбоксилатов для синтеза аминокислот и нитрополиспироциклопропанов (нитротриангуланов).

Выводы

1. Выполнено комплексное исследование по разработке синтетических подходов к неприродным полициклическим аминокислотам, содержащим фрагменты аминокарбоксициклопропана и циклопропилглицина. Получено около 20 новых аминокислот полиспироциклоалканового ряда.

2. Изучены основные закономерности каталитического взаимодействия этилнитродиазоацетата с олефинами, содержащими малые циклы. Установлено, что а) реакции [1+2]-циклоприсоединения являются основным направлением такого взаимодействия, в результате чего был синтезирован большой ряд полициклических нитрокарбэтоксициклопропанов; б) олефины, содержащие карбалкоксизаместители в малом цикле, присоединяют нитродиазоацетат с образованием диэфиров нитроспироциклопропановых кислот; в) винилциклопропаны вступает в реакцию [3+2]-циклоприсоединения с нитродиазоацетатом с образованием N-окисей изоксазолинов, содержащих малые циклы.

3. Изучено восстановление полициклических нитрокарбэтоксициклопропанов с использованием различных восстановителей. На основе этой реакции был разработан общий трехстадийный метод получения циклопропановых аминокислот различного строения в том числе аминокислот триангуланового ряда, а также двухосновных аминокислот - циклопропановых аналогов глутаминовой кислоты.

4. Предложен общий метод получения новых высокоэнергетических соединений — нитротриангуланов и нитрополиспироциклоалканов на основе реакций омыления и декарбоксилирования полиспироциклических нитрокарбоксилатов.

5. Экспериментальным путем определены стандартные энтальпии образования для серии модельных нитроциклопропанов и нитротриангуланов.

6. Разработан метод синтеза циклопропилглицинов исходя из циклопропанкарбоксилатов. Синтезирован в рацемической форме метиленциклопропилглицин, впервые получен ряд циклопропилглициновых аминокислот, содержащих циклооктановый фрагмент.

7. Изучены методы введения второй карбоксильной группировки в молекулы полициклических аминокислот, на основе чего был разработан удобный метод синтеза 4-(аминокарбоксиметил)-спиро[2.2]пентан-1-карбоновой кислоты, перспективной для дальнейшего изучения в качестве конформационно жесткого аналога лигандов NMDA-рецепторов.

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22.

23,

24.

25.

1. С.Н. Stammer// Tetrahedron. 1990, 46(7), 2231-2254.

2. С. Cativiela, M.D. Diaz-de-Villegas // Tetrahedron: Asymmetry. 2000,11 (3), 645-732. H.A. Анисимова, Л.И. Дейко, Т.В. Мандельштам // Современные проблемы органической химии. 1996,(11), 136-155.

3. C. Ingold, S. Sako, J. Field-Thorp II J. Chem. Soc. 1922,121, 1177-1198.

4. K.Burgess, D. Lim, K.-K. Ho, C.-Y. Ke II J. Org. Chem. 1994, 59 (8), 2179-2185. K. Burgess, D.Y. Lim// Tetrahedron Lett. 1995, 36(43), 7815-7818. K. Burgess, W. Li // Tetrahedron Lett. 1995, 36 (16), 2725-2728.

5. A. Hercouet, N. Godbert, M. Le Corre // Tetrahedron: Asymmetry. 1998, 9 (13), 22332234.

6. D. Moye-Sherman, S. Jin, I. Ham, D. Lim, J.M. Scholtz, K. Burgess И J. Am. Chem. Soc. 1998,120(37), 9435-9443.

7. A. Hercouet, B. Bessieres, M. Le Corre // Tetrahedron: Asymmetry. 1996, 7 (1), 283-284. A. Hercouet, B. Bessieres, M. Le Corre // Tetrahedron: Asymmetry. 1996, 7 (5), 1267-1268.

8. A. Hercouet, B. Bessieres, M. Le Corre, L. Toupet // Tetrahedron Lett. 1996, 17 (26), 4529-4532.

9. A. Gaucher, P. Dorizon, J. Ollivier, J. Salaun I I Tetrahedron Lett. 1995, 36 (17), 2979-2982.

10. P. Dorizon, J. Ollivier, J. Salaun // Synlett. 1996, (11), 1071-1075.

11. P. Dorizon, G. Su, G. Ludvig, L. Nikitina, R. Paugam, J. Ollivier, J. Salaun //

12. J. Org. Chem. 1999, 64 (13), 4712-4724.

13. P. Dorizon, G. Su, G. Ludvig, L. Nikitina, R. Paugam, J. Ollivier, J. Salaun I I Synlett. 1998, (5), 483-486.

14. A. Debache, S. Collet, P. Bauchat, D. Danion, L. Euzenat, A. Hercouet, B. Carboni // Tetrahedron: Asymmetry. 2001, 12 (5), 761-764.

15. J. Salaun, J. Marguerite, B. Karkour II J. Org. Chem. 1990, 55 (14), 4276-4281.

16. A. Gaucher, J. Ollivier, J. Salaun //Synlett. 1991, (3), 151-153.

17. A. Gaucher, J. Ollivier, J. Marguerite, R. Paugam, J. Salaun // Can. J. Chem. 1994, 72 (9), 1312-1327.

18. ASalgado, T. Huybrechts, A. Eeckhaut, J. Vander Eycken, Z. Szakonyi, F. Fulop, A. Tkachev, N. De Kimpe H Tetrahedron. 2001, 57 (14), 2781-2786.

19. C. Easton, N.L. Fryer, A.J. Ivory, E.R.T. Tiekink II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998, (22), 3725-3729.

20. B.X. Кравцов, B.H. Биюшкин, Т.И. Малановский, В.П. Краснов, Т.В. Матвеева // Докл. АН СССР. 1990, 311 (3), 622-625.

21. В.П. Краснов, М.А. Королева, Т.В. Матвеева, Е.А. Жданова, АН. Гришаков, Н.А. Клюев II Изв. АН, Сер. Хим. 2001, (4), 619-622.

22. C.Cativiela, M.D. Diaz-de-Villagas, A. Jimenez И Tetrahedron. 1994, 50 (30), 91579166.

23. C.Cativiela, M.D. Diaz-de-Villagas, A. Jimenez // Tetrahedron. 1995, 51 (10), 30253032.

24. C.Cativiela, M.D. Diaz-de-Villagas, A. Jimenez // Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6 (1), 177-182.

25. C.Cativiela, M.D. Diaz-de-Villagas, A. Jimenez // Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6 (8), 2067-2072

26. C.Cativiela, M.D. Diaz-de-Villagas, A. Jimenez // Tetrahedron. 1996, 52 (16), 58815888.

27. R. Chinchilla, L. Falvello, N. Galindo, C. Najera // Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9 (13), 2223-2227.

28. T. Abellan, B. Mancheno, C. Najero, J.M. Sansano // Tetrahedron. 2001, 57 (30), 6627-6640.

29. R.M. Williams, G.J. Fegley И J. .Am. Chem. Soc. 1991, 113 (23), 8796-8806.

30. R.M. Williams, G.J. Fegley HJ. Org. Chem. 1993, 58 (24), 6933-6935.

31. R.M. Williams, G.J. Fegley, R. Gallegoss, F. Schaefer, D.L. Pruess // Tetrahedron. 1996, 52(4), 1149-1164.

32. M. Brunco, D. Crich II Tetrahedron Let. 1992, 33 (42), 6251-6254.

33. M. Es-Sayed, P. Devine, L.E. Burges, A. de Meijere, A.I. Meyers II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, (2), 141-142.

34. J. Ezquerra, A. Escribano, A. Rubio, M.J. Remuinan, J.J. Vaquero // Tetrahedron: Asymmetry. 1996, 7(9), 2613-45.

35. R. Chinchilla, C. Najera, S. Garcia-Grandas, A. Menendez-Velazquez // Tetrahedron Lett. 1993, 34(36), 5799-5802.

36. D. Fernandez, P. de Frutos, J.L. Marco, E. Fernandez-Alvarez, M. Bernabe // Tetrahedron Lett. 1989, 30 (23), 3101-3104.

37. C. Alcaraz, D. Fernandez, P. de Frutos, J.L. Marco, E. Fernandez-Alvarez, M. Bernabe, C. Foces-Foces, F.H. Cano // Tetrahedron. 1994, 50 (43), 12443-12456.

38. C. Alcaraz, A. Herrero, Frutos, J.L. Marco, E. Fernandez-Alvarez, M. Bernabe // Tetrahedron Lett. 1992, 33 (38), 5605-5608.

39. A.Alami, M. Calmes, J. Daunis, F. Escale, R. Jacquier, M.-L. Roumestant, P. Viallefont // Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2 (3), 175-178

40. C.Cativiela, M.D. Diaz-de-Villagas, A. Jimenez, F. Lahoz // Tetrahedron Lett. 1994, 35 (4), 617-620.

41. C.Cativiela, M.D. Diaz-de-Villagas, J.I. Garcia, A. Jimenez IIII Tetrahedron. 1997, 53 (12), 4479-4486.

42. J.M. Jimenez, R Casas, R.M. Ortuno // Tetrahedron Lett. 1994, 35 (32), 5945-5948.

43. J.M. Jimenez, J. Rife, R.M. Ortuno // Tetrahedron: Asymmetry 1995, б (8), 1849-1852.

44. J.M. Jimenez, J.L. Bourdelande, R.M. Ortuno // Tetrahedron. 1997, 53 (10), 3777-3786.

45. J.M. Jimenez, J. Rife, R.M. Ortuno II Tetrahedron: Asymmetry. 1996, 7 (2), 537-558.

46. J.M. Jimenez, R.M. Ortuno // Tetrahedron: Asymmetry. 1996, 7 (11), 3203-3208.

47. M. Diaz, J.M. Jimenez, R.M. Ortuno // Tetrahedron: Asymmetry. 1997, 8 (14), 24652471.

48. A.B. Charette, B. Cote И J. Am. Chem. Soc. 1995,117 (51) , 12721-12732.

49. A.I. Jimenez, P. Lopez, L. Oliveros, C. Cativiela // Tetrahedron. 2001, 57 (28), 60196026.

50. L.A. Adams, V.K. Aggarwal, R.V. Bonnert, B. Bressel, R.J. Cox, J. Shepherd, J. de Vicente, M. Walter, W.G. Whittingham, C.L. Winn И J. Org. Chem. 2003, 68 (24), 94339440.

51. V.K. Aggarwal, E. Alonso, G. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni // Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40 (8), 1433-1436.

52. H. А. Анисисмова, Г. А. Беркова, Л.И. Дейко II Журн. Общ. Хим. 1998, 68 (7), 11651168.

53. Н. А. Анисисмова, Л.И. Дейко, Г.А. Беркова, В.В. Перекалин // Журн. Орг. Хим. 1992, 28 (I), 205-206.

54. Н А. Анисимова, Г.А. Беркова, Л.И. Дейко //Журн. Общ. Хим. 2002, 72 (1), 93-97.

55. A. de Meijere, К. Ernst, В. Zuck, М. Brandl, S.I. Kozhushkov, M. Tamm, G. Yufit IIEur. J. Org. Chem. 1999, (11), 3105-3115.

56. R. Pellicciari, M. Marinozzi, E. Camaioni, M. Nunez, G. Costantino, F. Gasparini, G. Giorgi, A. Macchiarulo, N. Subramanian II J. Org. Chem. 2002, 67(16), 5497-5507.

57. Z. Zhao, H. Liu // J. Org. Chem. 2002, 67 (8), 2509-2514.

58. H.M. Davies, W.R. Cantrell I I Tetrahedron Lett. 1991, 32 (45), 6509-6512.

59. H. M. Davies, N.J.S. Huby, W.R. Cantrell, J.L. Olive // J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (21), 9468-9479.

60. H. M. Davies, D.K. Hutcheson // Tetrahedron Lett. 1993, 34 (45), 7243-7246.

61. H. M. Davies, P.R. Bruzinski, D.H. Lake, N. Kong, M.J. Fall II J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (29), 6897-6907.

62. H.M. Davies, N. Kong // Tetrahedron Lett. 1997, 38 (24), 4203-4206.

63. H. M. Davies, S.A. Panaro // Tetrahedron Lett. 1999, 40 (29), 5287-5290.

64. D. Moye-Sherman, M.B. Welch, J. Reibenspies, K. Burgess // Chem. Commun. 1998, (21), 2377-2378.

65. A.M. Koskinen, H. Hassila // J. Org. Chem. 1993,58 (16), 4479-4480.

66. S. Racouchot, I. Sylvestre, J. Ollivier, Yu.Yu. Kozyrkov, A. Pukin, O.G. Kulinkovich, J. Salaun // Eur. J. Org. Chem. 2002, (13), 2160-2176.

67. M. Kordes, H. Winsel, A. de Meijere I I Eur. J. Org. Chem. 2000, (18), 3235-3245.

68. P. Bertus, J. Szymoniak II J. Org. Chem. 2002, 67 (11), 3965-3968.

69. A. Fadel II Synlett. 1993, (7), 503-505.

70. A. Fadel, A. Khesrani II Tetrahedron: Asymmetry. 1998, 9 (2), 305-320;

71. A. Fadel II Tetrahedron. 1991, 47 (32), 6265-6274.

72. M. Brandl, S.I. Kozhushkov, M. Tamm, D.S. Yufit, A.K. Howard, A. de Meijere II Eur. J. Org. Chem. 1998, (12), 2785-2795.

73. M. Kirihara, T.Takuwa, M. Kawasaki, H. Kakuda, S. Hirokami, H. Takahata // Chem. Lett. 1999, (5), 405-406.

74. K.O. Hallinan, D.H.G Crout, W. Errington W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994, (24), 3537-3543.

75. N. Kurokawa, Y. Ohfiine // Tetrahedron Lett. 1985, 26 (1) , 83-84.

76. D. Ma, W. Zhu II J. Org. Chem. 2001, 66 (1), 348-350.

77. K. Shimamoto, Y. Ohfiine II Tetrahedron Lett. 1989, 30 (29), 8303-8304.

78. K. Shimamoto, Y. Ohfune // Synlett. 1993, (12), 919-920.

79. D. Ma, Z. Ma, J. Jian, Z. Yang, C. Zheng // Tetrahedron: Asymmetry. 1997, 8 (6), 889-893.

80. J. Rife, R.M. Ortuno, G.A. Lajoie // J. Org. Chem. 1999, 64 (24), 8958-8961.

81. K. Shimamoto, M. Ishida, H. Shinozaki, Y. Ohfune II J. Org. Chem. 1991, 56 (13), 41674176.

82. R. Pellicciari, B. Natalini, M. Marinozzi, J.B. Monahan, J.S. Snyder // Tetrahedron Lett. 1990, 31(1), 139-142.

83. R. Pellicciari, M. Marinozzi, G. Costantino, B. Natalini, F. Moroni, D. Pellegrini-Giampietro II J. Med. Chem. 1999,42(14), 2716-2720.

84. K. Yamanoi, Y. Ohfune // Tetrahedron Lett. 1988,29 (10), 1181-1184.

85. K. Shimamoto, Y. Ohfune II J. Med. Chem. 1996, 39 (2), 407-423.

86. K. Shimamoto, Y. Shigen, T. Nakajima, N. Yumoto, S. Yoshikawa, Y. Ohfune // Bioorg. Med. Chem. Lett 1996,6(20), 2381-2386.

87. Y. Ohfune, K. Shimamoto, M. Ishida, H. Shinozaki // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3(18), 15-18.

88. R. Pellicciari, G. Costantino, M. Marinozzi, A. Macchiarulo, L. Amori, P.J. Flor, F. Gasparini, R. Kuhn, S. Urwyler // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001,11 (24), 3179-3182.

89. R. Pellicciari, M. Marinozzi, B. Natalini, G. Costantino, R. Luneia, G. Giorgi, F. Moroni, C. Thomsen // J. Med. Chem. 1996, 39 (11), 2259-2269.

90. M. Marinozzi, B. Natalini, G. Constantino, P. Tijskens, C. Thomsen, R. Pellicciari //

91. Bioorg. Med Chem. Lett. 1996, 6 (18), 2243-2246.

92. S.R. Landor, P.D. Landor, M. Kalli И J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1983, (12), 29212925.

93. A.S. Demir, C. Tanyeli, A. Cagir, M.N. Tahir, D. Ulku // Tetrahedron: Asymmetry. 1998, 9 (6), 1035-1042.

94. D. Ma, Z. Ma // Tetrahedron Lett. 1997, 38 (43), 7599-7602.

95. I. Collado, J. Ezquerra, A. Mazon, C. Pedregal, B. Yruretagoyena, A.E. Kingston, R. Tomlinson, R.A. Wright, B.G. Johnson, D.D. Schoepp // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8 (20), 2849-2854.

96. J.A. Monn, M.J. Valli, S.M Massey, R.A. Wright, C.R. Salhoff, B.G. Jonson, T. Howe, C.A. Alt, C.A. Rhodes, R.L. Robey, K.R. Criffey, J.P. Tizzano, M.J. Kallman, D R. Helton, D.D. Schoepp II J. Med. Chem. 1997, 40 (4), 528-537.

97. D. Ma, Y. Jiang// Tetrahedron: Asymmetry. 2000,11 (18), 3727-3736.

98. D. Ma, Y. Cao, W. Wu, Y. Jiang // Tetrahedron. 2000, 56 (38), 7447-7456.

99. C. Alcaraz, M. Bernabe// Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5 (7), 1221-1224.

100. A. Shibuya, A. Sato, T. Taguchi//Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 8 (15), 1979-1984.

101. P. De Frutos, D. Fernandez, E. Fernandez-Alvarez, M. Bernabe // Tetrahedron. 1992, 48 (6), 1123-1130.

102. S.P. Chavan, M.S. Venkatraman, A.K. Sharma, A.G. Chittiboyina // Tetrahedron Lett. 1996, 37(16), 2857-2858.

103. M. Joucla, M. Goumzili, B. Fouchet// Tetrahedron Lett. 1986, 27 (5), 1677-1680.

104. J. Zindel, A. de Maijere // Synthesis. 1994, (2), 190-194.

105. A. Mazon, C. Pedregal, W. Prowse I I Tetrahedron. 1999,55 (22), 7057-7064.

106. A. Shibuya, M. Kurishita, C. Ago, T. Taguchi// Tetrahedron. 1996, 52 (1), 271-278.

107. D.C. Horwell, M.J. McKiernan, S. Osborne // Tetrahedron Lett. 1998, 39 (47), 87298732.

108. A. Esposito, P.P. Piras, D. Ramazzotti, M. Taddei // Org. Lett. 2001, 3 (21), 3273-3275.

109. M. Marinozzi, R. Pellicciari// Tetrahedron Lett. 2000, 41 (47), 9125-9128.

110. K. Godula, W.A. Donaldson // Tetrahedron Lett. 2001, 42 (1), 153-154.

111. N.S. Zefirov, S.I. Kozhushkov, T.S. Kuznetsova, O.V. Kokoreva, K.A. Lukin, S.S. Trach, B.I. Ugrak // J. Am. Chem. Soc. 1990,112 (21), 7702-7707.

112. T.C. Кузнецова, O.B. Еременко, O.B. Кокорева, Е.Б. Аверина, A.H. Зефиров, H.C. Зефиров НЖурн. Орг. Хим. 1997, 33 (6), 916-923.

113. Н.С. Зефиров, Т.С. Кузнецова, А.Н. Зефиров // Изв. АН, Сер. Хим. 1995, (44), т 1613-1622.

114. Т.С. Кузнецова Циклопропаны с геминальными карбофунщионалъными заместителями. Дис. на соискание ученой степени д-ра хим. наук. М., 1991. 307 С.

115. U. Schollkopf, P. Tonne, Н. Schaefer, P.Markusch // Liebigs Ann. Chem. 1969, 722, 45-51.

116. P.E. O'Bannon, W.P. Dailey// Tetrahrdron Lett. 1989, 30 (32), 4197-4200.

117. P.E. O'Bannon, W.P. Dailey II J. Org. Chem. 1989, 54(13), 3096-3101.

118. P.E. O'Bannon, W.P. Dailey// Tetrahedron. 1990, 46(21), 7341-7358.

119. P.E. O'Bannon, W.P. Daile И J. Org. Chem. 1991,56 (6), 2258-2260.

120. A.B. Charette, R.P. Wurz, T. Ollivier // J. Org. Chem. 2000, 65 (26), 9252-9254.

121. A.B. Charette, R.P. Wurz, T. Ollivier // Helv. Chem. Acta. 2002, 85 (12), 4468-4484

122. M.C. Беленикин. Молекулярное моделирование строения и функционирования метаботропных глутаматных рецепторов и компьютерный дизайн их потенциальных лигандов. Дис. на соискание ученой степени канд. хим. наук. М.,2004, С. 152.

123. А.В. Charette, R.P. Wurz II Org. Lett. 2003, 5 (13), 2327-2329.

124. A.B. Charette, R.P. Wurz II J. Org. Chem. 2004, 69 (4), 1262-1269.136. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, A. Padwa ed.; Wiley: New York, 1984.

125. O.A. Иванова, Е.Б. Аверина, Ю.К. Гришин, T.C. Кузнецова, Н.С. Зефиров // Докл. АН. 2002, 382 (1), 71-73.

126. D. Seebach, R. Haner /I Chimia. 1985. 39 (И), 356-357.

127. S. Ram, R.E. Ehrenkaufer// Tetrahrdron Lett. 1984, 25 (32), 3415-3418.

128. M. Sawamura, Y. Nakayama, W.-M. Tang, Y. Ito H J. Org. Chem. 1996, 61 (26), 9090-9096.

129. Y. Fu, J. Hammarstrom, T.J. Miller, F.R. Fronczek, M.L. McLaughlin, R.P. Hammer I I J. Org. Chem. 2001, 66 (21), 7118-7124.

130. RS. Formicola, E. Oblinger, J. Montgomery// Tetrahrdron Lett. 1999, 40 (48), 8337-8341.

131. A.R. Battersby, M.G. Baker, H.A. Broadbend, C.J.R. Fookes, F.J. Leeper II J. Chem. Soc. Perk. Trans. I. 1987, 2027-2043.

132. R.S. Formicola, E. Oblinger, J. Montgomery И J. Org. Chem. 1998, 63 (11), 3528-3529.

133. J.E. Baldwin, S.B. Haber, C. Hoskins, L.I. Kruse//7. Org. Chem. 1977, 42(7), 1239-1241.

134. M. Petrini, R. Ballini, G. Rosini // Synthesis. 1987, (8), 713-714.

135. D C. Gowda, A.S.P. Gowda, A.R. Baba, S. Gowda // Synth. Commun. 2000, 30 (16), 2889-2895.

136. O.V. Larionov, S.I. Kozhushkov, M. Brandl, Y.N. Belokon, A. de Meijere //Mendeleev Commun. 2003,13 (5), 199-200.

137. T. Norris, T.F. Braish, M. Butters, K.M. De Vries, J.M. Hawkins, S.S. Massett, P.R. Rose, D. Santafianos, C. Sklavounos II J. Chem. Soc. Perk. Trans. I. 2000, (10), 1615-1622

138. Hass В., Shechter H. II J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (6), 1382-1384.

139. S. Gowda, D.C. Gowda II Tetrahedron. 2002, 58 (11), 2211-2213.

140. J. O. Osby, B. Ganem // Tetrahrdron Lett. 1985, 26 (52), 6413-6416.

141. В.Г. Заикин, А.В.Варламов, А.И. Микая, Н.С. Простаков Основы масс-спектрометрии органических соединений. М.: МАИК "Наука/Интерпериодика". 2001. 286 С.

142. US Pat. 3769355; Chem. Abstrs. 1973, 80, 3162.

143. US Pat. 3100805; Chem. Abstrs. 1963, 60, 2800.

144. G.M. Lampman, D.A. Home, G.D. Hager II J. Chem. Eng. Data. 1969, 14 (3), 396.

145. Y. Kai, P. Knochel, S. Kwiatkowski, J.D. Dunitz, D. Seebach, H.O. Kalinowski // Helv. Chim. Acta. 1982, 65 (1), 137.

146. P.A. Wade, W.P. Dailey, P.J. Carrol HI Am. Chem. Soc. 1987,109 (18), 5452-5456.

147. P.A. Wade, P.A. Kondracki, P.J. Carroll///. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (23), 8807-8811.

148. E. P. Kohler, S. F. Darling II J. Am. Chem. Soc. 1930,52 (1), 424-432.

149. E.P. Kohler, J.P. Alien// J. Am. Chem. Soc. 1928,50 (3), 884-892.

150. G.A. Russell, M. Makosza, J. Hershberger II J. Org. Chem. 1979, 44(8), 1195-1199.

151. W.G. Brown, F.H. Greenberg// J. Org. Chem. 1966, 31 (2), 394-396.

152. B.A. Тартаковский, В.Г. Грибов, И.А. Савостьянова, C.C. Новиков II Изв. АН, Сер. Хим. 1965, (9), 1644-1648.

153. P.Knochel, S. Kwiatkowsky, J.D. Dunitz, D. Seebach, H.O. Kalinowski // Helv. Chim. Acta. 1982, 65, 137-161.

154. И.Е. Членов, M.B. Кашутина, С.JI. Иоффе, C.C. Новиков, В.А., Тартаковский// Изв. АН, Сер. Хим. 1969, (4), 2085-2087.

155. А.А. Онищенко, И.Е. Членов, Л.М. Макаренкова, В.А. Тартаковский // Изв. АН, Сер. Хим. 1971, (7), 1560-1562.

156. В.А. Тартаковский, И.Е. Членов, Г.В. Лагодзинская, С.С. Новиков // Докл. АН СССР. 1965, 161(1), 136-137.

157. А. А. Онищенко, В.А. Тартаковский И Изв. АН, Сер. Хим. 1970, (4), 948-953.

158. В.А. Лукьянова, С.М. Пименова, В.П. Колесов, Т.С. Кузнецова, О.В. Колесов, С.И. Кожушков, Н С. Зефиров. //Журн. Физ.Хим. 1993, 67(6), 1145-1148.

159. Y. Ohfune, Н. Nishio, Tetrahedron Lett. II1984, 25 (37), 4133-4136.

160. A.J. Mancuso, D. Swern // Synthesis, 1981, (3), 165.

161. J.A. Monn, Valli M.J, S.M. Massey I I J.Med. Chem. 1999, 42 (6), 1027-1040.

162. J.A. Monn, M.J. Valli, S.M. Massey И J.MedChem. 1997, 40 (4), 528-537.

163. E. Ware // Chem. Rev. 1950, 46 (3), 403-470.

164. Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl). 1985. E5, 5434.

165. P.L. Ornstein, T.J. Bleisch, M.B. Arnold, R.A. Wright, B.G. Johnson, D.D. Schoepp // J. Med. Chem. 1998, 41 (3), 346-357.

166. P L. Ornstein, T.J. Bleisch, J.H. Kennedy, R.A. Wright, B.G. Johnson, J.P. Tizzano, D R. Helton, M.J. Kallman, D.D. Schoepp II J. Med. Chem. 1998, 41 (3), 358-378.

167. M.P. Doyle // Chem. Rev. 1986, 86 (5), 919-939.

168. D.M. Hall, M.S. Lesslie, E.E. Turner// J. Chem. Soc. 1950, 711-713.

169. J. Kenner, E.E. Turner///. Chem. Soc. 1911, 2101.

170. Т. Heiner, S.I. Kozhushkov, M. Noltemeyer, T. Haumann, R. Boese, A. de Meijere // Tetrahedron. 1996, 52 (37), 12185-12196.

171. E.J. Corey, J.W. Suggs// Tetrahedron Lett. 1975, 30 (31), 2647-2650.

172. О.Г. Кулинкович, А.И. Савченко, Т.А. Шевчук //Журн. Орг. Хим. 1999, 35 (2), 244247.

173. Е. Ware // Chem. Rev. 1950, 46 (3), 403-470.

174. Е.Ю. Орлова, Г.М. Шутов, В.Ф. Жилин, B.JI. Збарский. Руководство к лабораторному практикуму по получению нитросоединений. М., 1969, С. 155-157.

175. Синтезы органических препаратов. Под ред. Б.А. Казанского. М.: Изд. иностранной литературы, 1949, Сб. 2, 581 С.

176. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М: Химия, 1974, С. 333.

177. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999, С. 274.

178. M.S. Newmann, G.F. Ottmann, C.F. Grundmann. Org. Synth. 1963, Coll Vol. IV, 424427.

179. S. Sifniades // J. Org. Chem. 1975, 40(24), 3562-3565.

180. H.C. Зефиров, K.A. Лукин, С.И. Кожушков, Т.С. Кузнецова, В.А. Пивень И Журн. Орг. Хим. 1988, 24 (8), 1644-1648.

181. W.R. Dolbier, M.J. Riemann, К. Akiba, М. Bertrand, A. Bezaguet И J. Chem. Soc.• Chem. Commun., SectionD. 1970, (12), 718-19.

182. E. Sternberg, P. Binger// Tetrahedron Lett. 1985, 26 (3), 301-304.

183. H.N. Cripps, J.K. Williams, W.H. Sharkey И J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 (11), 27232728.

184. T.C. Кузнецова, Е.Б. Аверина, O.B. Кокорева, А.Н. Зефиров, Ю.К. Гришин, Н.С. Зефиров IIЖурн. Орг. Хим. 2000, 36 (2), 228-233.

185. A.L. Person, D.M. Thamattoor И Synth. Commun. 1999, 29 (17), 2973-2978.

186. A. de Meijere, S.I. Kozhushkov, T. Spaeth // Org. Synth. 2000, 78, 142-151.

187. Г.Н. Суворова, М.И. Комендантов //Журн. Орг. Хим. 1979, 15(7), 1435-1437.

188. W.E. Doering, Т. Mole // Tetrahedron, 1960,10 (1), 65-70.

189. R.J. Crawford, D.M. Cameron// Canad. J. Chem. 1967, 45 (7), 691-696.

190. И.А. Дьяконов, И.М. Стройман II Журн. Общ. Хим. 1963, 33 (12), 4019-4020.

191. C.L. Osborn, T.C. Shields, В.А. Shoulders, J.F. Crause, H.V. Cortes, P.D. Gardner// J. Am. Chem. Soc. 1965. 87 (14), 3158-3162.

192. Purification of laboratory chemicals. Pergamon Press, Int. ed., 1966.

193. M. Pirrung, G.M. McGeehan. // Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24 (12), 1044-1045.

194. S. Akiyoshi, Т. Matsuda //J. Am. Chem. Soc. 1955, 77(9), 2476.

195. A.J. Hubert, A.F. Noels, A.J. Anciaux, P. Teyssie // Synthesis. 1976, (9), 600-602.

196. A.J. Anciaux, A.J. Hubert, A.F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssie И J. Org. Chem. 1980, 45(4), 695-702.

197. Dehmlow E.V., Pluckebaum О. II J. Chem. Research. Synopses. 2001, (4), 131-132.

198. J. Japenga, G.W. Klumpp, M. Kool// Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 1978, 97 (1), 7-9.

199. T.C. Кузнецова, Е.Б. Аверина, O.B. Кокорева, А.Н. Зефиров, Ю.К. Гришин, Н.С. Зефиров 1/Журн. Орг. Хим. 2000, 36 (2), 228-233.

200. Т. Heiner, S.I. Kozhushkov, М. Noltemeyer, Т. Haumann, R. Boese, A. de Meijere, Tetrahedron. 1996,52(37), 12185-12196.

201. M. Lai, L. Liu, H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1991,113 (19), 7388-7397.

202. T.B. Ахачинская, H.A. Донская, И.В. Калякина, Ю.Ф. Опруненко, Ю.С. Шабаров, Журн. Орг. Хим, 1989, 25(11), 1645-1651.

203. R.W. Thies, J.E. Billigmeier // J. Org. Chem. 1973, 38 (9), 1758-1759.

204. D.L. Garin//J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (17), 5254-5255.217. . W.G. Dauben, D.M. Michno //J. Am. Chem. Soc. 1981,103 (9), 2284-2292.

205. K.A. Lukin, S.I. Kozhushkov, A.A. Andrievsky, B.I. Ugrak, N.S. Zefirov И J. Org. Chem. 1991, 56 (21), 6176-6179.

206. M. Miyashita, A. Yoshikoshi, P.A. Grieco II J. Org. Chem. 1977, 42 (23), 3772-3774.

207. D.N. Harpp, B.T. Friedlander, C. Larsen, K. Steliou, A. Stockton//./ Org. Chem. 1978, 43(18), 3481-3485.

208. M. Jr. Jones, S.D. Reich, L.T. Scott// J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (10), 3118-3126.

209. M. Marx, T.T. Tidwell//./ Org. Chem. 1984, 49 (4), 788-793.

210. M. Le Corre, A. Hercouet, B. Bessieres II J. Org. Chem. 1994, 59 (12), 5483-5484.