Реакции тетранитрометана с напряженными алкенами, содержащими малые циклы тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Реакции тетранитрометана с непредельными соединениями (литературный обзор).

1.1. История изучения реакций ТНМ с алкенами. Синтез 3,3-динитроизоксазоли-динов.

1.2. Основные закономерности реакций ТНМ с алкенами. 8 1.3 Реакция ТНМ с циклическими алкенами.

1.4. Реакция ТНМ с диенами.

1.5. Реакция ТНМ с ароматическими соединениями.

1.6. Реакция ТНМ со стиролами.

Глава 2. Изучение реакций ТНМ с напряженными алкенами, содержащими малые циклы (обсуждение экспериментальных результатов).

2.1.1. Реакция ТНМ с олефинами циклобутанового ряда.

2.1.2. Реакция ТНМ с метиленциклопропанами.

2.1.3. Реакция ТНМ с винилциклопропанами.

2.2. Изучение №окиси 4-гидрокси-З-нитроизоксазолина в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения к олефинам, содержащим малые циклы.

2.3. Трехкомпонентные реакции ТНМ с бициклобутилиденом и олефинами.

2.3.1. Генерирование нитронового эфира.

2.3.2. Синтез изоксазолидинов смешанного строения на основе трехкомпонентной реакции бициклобутилидена, ТНМ и напряженных олефинов, содержащих малые циклы.

2.3.3. Метиленциклопропаны в реакции смешанного присоединения.

2.3.4. Олефины с электроноакцепторными заместителями в реакции образования изоксазолидинов смешанного строения.

2.3.5. Олефины с ароматическими и гетероароматическими заместителями в реакции образования изоксазолидинов смешанного строения.

2.3.6. Изучение метилцикчобутена в реакции смешанной гетероциклизации.

2.4. Конформационые свойства 3,3-динитроизоксазолидинов.

2.5. Биологическая активность синтезированных соединений.

2.5.1. Компьютерный прогноз спектров биологической активности в ряду замещенных изоксазолинов, изоксазолидинов, изоксазолизидинов с малыми циклами.

2.5.2. Экспериментальное изучение биоактивности.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Реакции ТНМ с напряженными олефинами (1-1Х) (общая методика).

3.2. Реакции ТНМ с винилциклопропанами (Х-ХУ) (общая методика).

3.3. Реакции циклоприсоединения М-окиси (XVI) к олефинам (I, III, V, X) (общая методика).

3.4. Синтез изоксазолидинов смешанного состава (общая методика). 93 Выводы.

Среди многочисленных химических превращений нитро- и полинитросоединений реакции, приводящие к получению гетероциклических структур, имеют важное синтетическое значение и являются объектами постоянного и активного внимания химиков-синтетиков и биохимиков. Из большого разнообразия методов синтеза гетероциклов с участием нитросоединений особый интерес представляют реакции тетранитрометана (ТНМ) с алкенами, являющиеся методом синтеза азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений.

ТНМ - уникальное соединение, в котором правильное тетраэдрическое строение, отсутствие полярности и, следовательно, равноценность всех нитрогрупп совмещается с высокой подвижностью в реакциях одной из нитрогрупп, приводящей к образованию в зависимости от условий реакции катиона нитрония и аниона тринитрометана или соответствующих ион-радикальных или радикальных пар, активных в реакциях с алкенами.

Основные закономерности реакции ТНМ с алкенами были установлены в 70-х годах в работах К. В. Алтухова, В. В. Перекалина и В. А. Тартаковского с сотрудниками. Было установлено, что в зависимости от условий проведения этих реакций и строения исходного олефина возможно образование разнообразных классов органических соединений, таких как нитроарены, арилнитроалкены, а-нитрокетоны, тетранитроалканы и др. Однако в большинстве случаев высокая и специфическая реакционная способность ТНМ по отношению к алкенам делает эти реакции удобным, а иногда единственным методом синтеза нитрозамещенных изоксазолидинов. Вместе с этим, анализ литературных данных показал, что целый ряд опубликованных ранее результатов требует уточнения с привлечением современных спектральных методов исследования. Кроме того, в последние десятилетия в практику тонкого органического синтеза вошли многочисленные олефины нового поколения, такие как полициклические, каркасные, напряженные алкены с малыми циклами - изучение которых в реакциях с ТНМ и его производными представляет не только теоретический, но и практический интерес, так как значительно расширяет диапазон синтетических возможностей этих реакций.

Целью данной работы является изучение реакций ТНМ с олефинами, содержащими малые циклы, а также дальнейшее развитие теоретических аспектов и синтетических возможностей реакций гетероциклизации напряженных алкенов под действием ТНМ.

выводы

1. Изучено взаимодействие ТНМ с ненасыщенными углеводородами, содержащими малые циклы. Установлены основные направления реакционной способности олефинов циклобутанового и циклопропанового рядов в реакциях с ТНМ.

2. Показано, что олефины, циклобутанового ряда независимо от их строения реагируют с ТНМ в соотношении 2:1 с образованием 3,3-динитроизоксазолидинов.

3. Установлено, что результаты присоединения ТНМ к циклопропановым олефинам полностью определяются строением олефинового субстрата: а) Метиленциклопропаны не дают идентифицируемых продуктов реакции. Циклические метиленциклопропаны реагируют с ТНМ с образованием нитрокетонов. б) Незамещенные винилциклопропаны реагируют с ТНМ с гомоаллильной перегруппировкой с образованием ненасыщенных циклопропановых изоксазолидинов. в) Введение заместителей при двойной связи в винилциклопропанах определяет соотношение образующихся изоксазолидина и тетранитроалкана. Найдено, что дициклопропилэтилен реагирует с ТНМ исключительно с образованием тетранитропропана. г) Дивинилциклопропан реагирует с ТНМ необычным образом: с гомоаллильной перегруппировкой и внутримолекулярной реакцией [2+3]-циклоприсоединения, образуя производное азабициклононана.

4. Изучено взаимодействие N-окиси 4-гидрокси-З-нитроизоксазолина с олефинами, содержащими малые циклы. Установлено, что метиленциклобутаны регио- и диастереселективно реагируют с N-окисью, образуя спироциклобутанизоксазолизидины с высокими выходами. Гидролиз образующихся 7-гидрокси-8-нитроизоксазолизидинов приводит к ряду новых 3-нитроизоксазолинов, содержащих малые циклы.

5. Разработан общий подход к получению изоксазолидинов смешанного состава. Изучены трехкомпонентные реакции ТНМ с двумя разными олефинами в соотношении 1:1:1. Показано, что бициклобутилиден является универсальным базовым олефином для генерирования нитронового эфира под действием ТНМ. На примере 1-метилциклобутена показана возможность варьирования базового

104 олефина в синтезе изоксазолидинов смешанного строения. Изучение различных олефинов с малыми циклами: напряженных, полициклических, содержащих электроноакцепторные, ароматические и гетероциклические заместители в реакциях гетероциклизации с ТНМ показало, что вторая олефиновая компонента может варьироваться в широких пределах, что позволяет синтезировать многочисленные изоксазолидины разнообразного строения.

6. Разработаны критерии отнесения сигналов в спектрах ЯМР !Н, 13С, 'Х позволяющие надежно устанавливать строение новых нитрозамещенных гетероциклических соединений.

7. Для синтезированных гетероциклических соединений были выполнены расчетные исследования и экспериментальное изучение их биологической активности.

1. Алтухов К.В., Перекалин В.В. // Усп. химии. 1976. Т. 45. Вып. 11. С. 2050-2076.

2. Швехгеймер Г.А., Зволинский В.И., Кобраков К.И. // ХГС. 1986. № 4. С. 435-452.

3. Остромысленский И.И. // РЖФХО. 1909. № 41. С. 731; Ostromisslensky I.I. // Ber. 1910. Bd. 43. N 1. S. 197-198.

4. Werner A. // Ber. 1909. Bd. 42. N 4. S. 4324-4328.

5. Fomin W., Sochanski N. // Ber. 1913. Bd. 46. N 1. S. 244-248.

6. Pummerer R„ Kranz H. // Ber. 1929. Bd. 62. N 2. S. 2620-2628.

7. Arnett E.M. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 3. P. 324-327.

8. Ruzicka L., Huyser H.W., Pfeiffer M., Seidel C.F. // Ann. 1929. Bd. 471. S. 21-72.

9. Beynon J.H., Heilbron I.M., Spring F.S. // J. Chem. Soc. 1937. N 6. P. 9489-991.

10. Laing S.B., Sykes P.J. // J. Chem. Soc. C. 1968. N 4. P. 421-427.

11. Leonard N.J., Owens F.H. //J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 20. P. 6039-6045

12. Kaufmann H.P., Bao Wei King, Jan Sun Huang // Ber. 1942. Bd. 75. S. 1201-1214.

13. Kaufmann H.P., Kirsch P. // Fette und Seifen 1943. N 50. S. 314-316; C.A. 1943.Vol. 37. 64812.

14. Остромысленский И.И. Труды лаборатории органической химии. М.: Изд. Московского университета. 1916. Вып. 4. С. 38.

15. Ostromisslensky I. HL prakt. Chem. 1911. Bd. 84. S. 495-506.

16. Scraup S., Freundlich L. //Ann. 1923. Bd. 431. S. 243-270.

17. Newman M.S., Le Brane J.R., Karnes H.A., Axelrad G. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N5. P. 868-872.

18. Harper E.H., Macbeth A.K. //. Chem. Soc. 1915. Vol. 107. P. 87-96.

19. Davies T.T., Hammick D.L. // J. Chem. Soc. 1938. N 5. P. 763-766.

20. Hammick D.L., Young R.P. // J. Chem. Soc. 1936. N 10. P. 1463-1467.

21. Patterson J.M.//J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. N 9. P. 1277-1281.

22. Mischer K. // Helv. Chim. Acta. 1946. Vol. 29. N. 3. P. 743-755.

23. Bradshaw R.W. // Tetrahedron Lett. 1966. N. 46. P. 5711-5716.

24. Алтухов К.В., Тартаковский В.А., Перекалин В.В., Новиков С.С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 1. С. 197-199.

25. Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. № 10. С. 1902.

26. Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 11. С. 2003-2008.

27. Андреева Л.М., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1967. Т. 5. № 2. С. 220-222.

28. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 4. С. 658-661.

29. Рацино Е.В., Алтухов К.В. // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 11. С. 2281-2283.

30. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. № 7. С. 1380-1383.

31. Алтухов К.В., Рацино Е.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 12. С. 2246-2247.

32. Рацино Е.В., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 3. С. 523-527.

33. Рацино Е.В., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1973. Т. 9. № 1. С. 58-60.

34. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1967. Т. 3. № 12. С. 2248-2249.

35. Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1970. Т. 6. № 1. С. 187-188.

36. Тартаковский В.А., Буевич В.А., Алтухов К.В., Перекалин В.В. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. № 5. С. 1080.

37. Швейхгеймер Г.А., Собцова Н.И., Бараньски А. // Roczn. Chem. 1972. Vol. 46. N 10. P. 1741-1745.

38. Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N 6. P. 745750.

39. Bosch E., Kochi J.K//J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118.N 6. P. 1319-1329.

40. Rathore R., Lin Z., Kochi J.K // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. N 12. P. 1859-1862.

41. Rathore R., Kochi J.K//J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N2. P. 627-639.

42. Torssell K. //Acta Chem. Scand. 1967. Vol. 21. N 5. P. 1392-1393.

43. Андреева Л.М., Алтухов K.B., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 7. С. 1419-1423.

44. Андреева Л.М., Алтухов К.В., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 7. С. 1313-1314.

45. Eberson L., Hartshorn М.Р., Persson О. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N 6. P. 450452.

46. Eberson L., Hartshorn M.P. //Aust. J. Chem. Vol. 51. P. 1061-1081.

47. Eberson L., Hartsorn M.P. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. N 21. P. 1563-1564.

48. Eberson L., Calvert J.L., Hartsorn M.P., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand. 1994. Vol. 48. N4. P. 347-355.

49. Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Robinson W.T., Timmerman-Vaughan, Young A.W. //Acta Chem. Scand. 1996. Vol. 50. N 1. P. 29-47.

50. Butts C.P., Eberson L., Foulds G.J., Fulton K.L., Hartshorn M.P., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand. 1995. Vol. 49. N 1. P. 76-77.

51. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. P. 1799-1806.

52. Calvert J.L., Eberson L., Hartshorn M.P., Maclagan R.G.A.R., Robinson W.T. // Aust. J. Chem. 1994. Vol. 47. P. 1589-1604.

53. Butts C.P., Calvert J.L., Eberson L., Hartshorn M.P., Maclagan R.G.A.R., Robinson W.T. // Aust. J. Chem. 1994. Vol. 47. P. 1087-1096.

54. Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand. 1995. Vol. 49. N 5. P. 389-390.

55. Butts C.P., Calvert J.L., Eberson L„ Hartshorn M.P., Robinson W.T. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. N 19. P. 1513-1514.

56. Eberson L., Hartshorn M.P., Svensson J.O. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. N 21. P. 1614-1615.

57. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. N 10. P. 1799-1808.

58. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F., Svensson J.O. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.1994. N 8. P. 1719-1730.

59. Calvert J.L., Eberson L„ Hartshorn M.P, Maclagan R.G.A.R., Robinson W.T. // Aust. J. Chem. 1994. Vol. 47. P. 1211-1222.

60. Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O., Robinson W.T. // Acta Chem. Scand.1995. Vol. 49. N. 4. P. 253-264.

61. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F., Svensson J.O. // Acta Chem. Scand. 1996. Vol. 50. N 10. P. 885-898.

62. Eberson L., Hartshorn M.P., Radner F., Merchan M., Roos B.O. // Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. N2. P. 176-183.

63. Eberson L., Hartshorn M.P., Svensson J.O. // Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. N 9. P. 925934.

64. Sankararaman S., Kochi J.K. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986. N 105. P. 278-285.

65. Kim E.K, Bockman M., Kochi J.K. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. N 11. P. 18791891.

66. Sankararaman S., Kochi J.K. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1991. N 1. P. 1-12.

67. Masnovi J.M. Kochi J.K. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 25. P. 5245-5255.

68. Masnovi J.M., Kochi J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1986 Vol. 108. N 6. P. 1126-1135.

69. Yabe T., Kochi J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 12. P. 4491-4500.

70. Penczek S., Jagur-Grodzinski J., Szware M. // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 8. P. 2174-2175.

71. Пьянкова В.И., Беркова Г.А., Поздняков В.П., Алтухов К.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 4. С. 694-698.

72. Hass Н.В., Bender M.L. // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N 5. P. 1767-1769.

73. Леенсон И.А, Сергеев Г.Б. //Хим. выс. энерг. 1971. № 4. С. 370-371.

74. Назин Г.М., Нечипоренко Г.Н., Соколов Д.Н., Манелис Г.Б., Дубовицкий Ф.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 2. С. 315-322.

75. Masnovi J.M., Kochi J.K. //Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986. Vol. 105. P. 286-295.

76. Mathew L., Varghese В., Sankararaman S. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. N 12. P. 2399-2404.

77. Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N 6. P. 751760.

78. Berg U., Butts C.P., Eberson L., Hartshorn M.P., Persson O. // Acta Chem. Scand. 1998. Vol. 52. N6. P. 761-769.

79. Jonkman L., Muller H., Kiers H., Kommandeur J. // J. Phys. Chem. 1970. Vol. 74. N 7. P. 1650-1652.

80. Jonkman L., Muller H., Kommandeur J. // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 22. P. 58335838.

81. Warner P.W. //Chem. Rev. 1989. Vol. 89. N 5. P. 1067-1093.

82. The Chemistry of the Cyclopropyl Group. New York: John Wiley and Sons. Ed. Rappoport Z. 1995. Vol. 1,2.

83. Meijere A., Kozhushkov S.I. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N 1. P. 93-142.

84. PadwaA. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. New York: Wiley-Interscience. 1984; Torsell K.B.G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis. New York: VCH Publishers. 1988. 332 p.

85. Organic Synthesis New York: John Wiley and Sons. 1970. Vol. 50. P. 84-85.

86. Яновская JI.А., Домбровский В.А., Хуснд A.X. «Циклопропаны с функциональными группами». М: Наука. 1980. 221 с.

87. Мильвицкая Е.М., Тараканова A.B., Платэ А.Ф. // Усп. хим. 1979. Т. 45. № 5. Р. 938958.

88. С.А. Шевелев, В.И. Ерашко, A.A. Файнзильберг // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 10. С. 2374-2376.

89. Санков Б.Г., Ерашко В.И., Файнзильберг A.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 12. С. 2769-2771.

90. Тартаковский В.А., Онищенко A.A.,Членов И.Е., Новиков С.С. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 167. №4. С. 844-847.

91. Brandi A., Garro S., Guarna A., Goti А., De Sarlo F. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 11. P. 2430-2434.

92. Cordero F.M., Brandi A., Querci C, Goti A., Garro S., De Sarlo F., Guarna A. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N. 6. P. 1762-1767.

93. Guarna A., Brandi A., Goti A., De Sarlo F. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. N 21. P. 1518-1519.

94. Brandi A., Guarna A., Goti A., De Sarlo F. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 15. P. 17271730.

95. Brandi A., Garli S., Guarna A., De Sarlo F. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 33. P. 38453848.

96. Guarna A., Brandi A., De Sarlo F., Goti A., Pericciuoli F. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. 2426-2429.

97. Brandi A., Garro S., Guarna A., Goti A., Cordero F.M., De Sarlo F. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. 2430-2434.

98. Cordero F.M., Brandi A., Querci C., Goti A., De Sarlo F., Guarna A. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 1762-1767.

99. Brandi A., Durust Y., Cordero F.M., De Sarlo F. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. P. 56665670.

100. Brandi A., Cordero F.M., De Sarlo F., Gandolfi R., Rastelli A., Bagatti M. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. N 16. P. 3323-3334.

101. Goti A., Anichini В., Brandi A., Kozhushkoy S.I., Gratkowski C., de Meijere A. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 1665-1672.

102. Anichini В., Goti A., Brandi A., Kozhushkov S.I., de Meijere A. // Chem. Commun. 1997. N 3. P. 261-262.

103. Anichini В., Goti A., Brandi A. // Synlett. 1997. P. 25-26.

104. Diamantini G., Duranti E., Tontini A. // Synthesis. 1993. N 11. P. 1104-1108.

105. Акманова H.A., Сагитдинова Х.Ф., Поленова А.И., Домрачев В.И, Баленкова Е.С. // ХГС. 1982. № 10. С. 1316-1318.

106. Isaacs N.S., Abed О.Н. // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N 27. P. 2799-2802. 110. Лагодзинская Г.В. //Ж. структ. хим. 1970. Т. 11. № 1. С. 31-37. 111 .Rudchenko V.F. //Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 2. P. 725-739.

107. Hassan A., Wazeer M.I.M, Perzanowski H.P., Ali S.A. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. N3. P. 411-416.

108. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир. 1984. С. 252-299.

109. Синтез органических препаратов. М.: Изд. иностранной литературы. Под ред. Казанского Б.А. 1952. Сб. 3. С. 411-413.

110. Person A.L., Thamattoor D.M. // Synth. Commun. 1999. Vol. 29. N 17. P. 2973-2978.

111. Cripps H.N., Williams J.K., Shakery W.H. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 11. P. 2723-2728.

112. Crawford R.J., Cameron D.M. // Canad. J. Chem. 1967. Vol. 45. N 7. P. 691-696.

113. Томилов Ю.В., Митенина Т.Д., Луценко A.M., Долгий И.Е., Колесников С.П., Нефедов О.М. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 1. С. 77-84.

114. Volkenburg H.V. //J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. N l.P. 172-175.

115. Дьяконов И.А., Стройман И.М. //ЖОХ. 1963. Т. 33. №. 12. С. 4019-4020.

116. Зефиров Н.С., Кузнецова Т.С., Будыка М. И., Козьмин А.С. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 9. С.2006-2008.

117. Зефиров Н.С., Кузнецова Т.С., Кожушков С.И., Глейтер Р., Эккерт-Макшич М. //

118. ЖОрХ. 1986. Т. 22. № 1.С. 110-121. 126.Sternberg Е., Binger P. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. N 3. P. 301-304. 127.Organic Synthesis. New York: John Wiley and Sons. Edited by Bachmann W.E. 1945. Vol. 25. P. 1-4.

119. Sheldrick G. M. // SHELXTL-97 V5.10. 1997. Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719. USA.