Трехкомпонентные реакции тетранитрометана и его галогенпроизводных с непредельными соединениями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения алкилнитронатов. Синтез N- и О-содержащих гетероциклических соединений (Литературный обзор)

1.1. Механизм и региоселективностъ реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения

1.2. Стереоселективность реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения алкилнитронатов

1.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения алкилнитронатов

1.3.1. Реакции ациклических алкилнитронатов с алкенами

1.3.2. Реакции циклических алкилнитронатов с алкенами

1.3.3. Реакции тандемного [4+2]/[3+2]-циклоприсоединения

1.3.4. Реакции алкилнитронатов с диенами

1.3.5. Реакции алкилнитронатов с алкинами

1.3.6. Алкилнитронаты на основе полинитроалканов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения

1.3.7. Асимметрические реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения алкилнитронатов

1.4. Нитронаты как синтетические эквиваленты нитрилоксидов

Глава 2. Изучение трехкомпонентных реакций ТНМ и его галогенпроизводных с непредельными соединениями (Обсуждение результатов)

2.1. Выбор алкенов для генерирования нитроновых эфиров в синтезе 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного состава

2.2. Использование тетразамещенных алкенов для генерирования нитроновых эфиров в синтезе 3,3-динитроизоксазолидинов

2.2.1. Трехкомпонентныереакции ТНМ и бициклобутилидена с напряженными алкенами

2.2.2. Трехкомпонентные реакции ТНМ и бициклобутилидена с олефинами, содержащими электроноакцепторные, ароматические и гетероциклические заместители

2.2.3. Трехкомпонентные реакции галогентринитрометанов и бициклобутилидена с алкенами

2.2.4. Ацетилены в качестве диполярофилов в трехкомпонентных реакциях с бициклобутилиденом и полинитросоединениями

2.3. Использование циклических тризамещенных алкенов для генерирования нитроновых эфиров в синтезе 3,3-динитроизоксазолидинов сметанного состава

2.4. Экспериментальное изучение биологической активности синтезированных соединений

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения имеют фундаментальное значение как теоретического, так и практического характера и являются классическим методом синтеза пятичленных гетероциклов. Интерес к этим реакциям связан с возможностью получения огромного числа разнообразных гетероциклических соединений, среди которых значительную часть составляют природные вещества и их аналоги, обладающие широким спектром физиологической активности.

Важным разделом химии гетероциклических соединений являются реакции [3+2]-циклоприсоединения нитроновых эфиров к алкенам. Эти реакции были открыты В.А. Тартаковским с сотр. в 60-х годах прошлого века и к настоящему времени нашли применение благодаря возможности получения достаточно стабильных алкил- и силилнитронатов. Однако синтетический потенциал нитронатов используется недостаточно широко из-за отсутствия общих методов синтеза этих соединений. Поэтому расширение возможностей и направлений использования в органическом синтезе реакций [3+2]-циклоприсоединения нитронатов за счет реализации тандемных процессов с генерированием этих 1,3-диполей in situ в присутствии различных диполярофилов является перспективным.

Одним из таких процессов являются реакции тетранитрометана (ТНМ) с олефинами, протекающие с образованием in situ нитронового эфира и последующим его [3+2]-циклоприсоединением к алкену. Эти реакции послужили основой для получения ряда производных 3,3-динитроизоксазолидинов. Однако синтетические возможности реакций, в которых две молекулы одного и того же олефина реагируют с молекулой ТНМ, ограничены тем, что для их успешного проведения необходимо использовать пространственно незатрудненные алкены с достаточно нуклеофильной кратной связью.

Сделать реакцию ТНМ с олефинами более универсальной можно при введении двух различных олефинов во взаимодействие с ТНМ или с его производными, приводящее к изоксазолидинам смешанного строения.

В связи с этим, целью работы явилось изучение трехкомпонентных тандемных реакций ТНМ и его галогенпроизводных с непредельными соединениями и разработка общего метода синтеза 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного состава.

100 Выводы

1. Изучены трехкомпонентные реакции тетранитрометана и его галогенопроизводных с непредельными соединениями. Показано, что реакции представляют собой тандемные процессы, включающие последовательность двух стадий: генерирование in situ нитронового эфира и его последующее [3+2]-циклоприсоединение к непредельному соединению. Установлены основные закономерности и определены границы применимости таких реакций в условиях варьирования всех трех исходных компонентов.

2. Разработан препаративный one pot метод синтеза 3,3-динитроизоксазолидинов смешанного строения. Найдено, что образование изоксазолидинов протекает с высокой регио-, а в ряде случаев и диастереоселективностью. Эффективность метода продемонстрирована на примере синтеза более 40 новых гетероциклических соединений. Принципиально расширены синтетические возможности реакций полинитроалканов с олефинами.

3. Обнаружена протекающяя в мягких условиях перегруппировка N-алкокси-З-спироциклопропанизоксазолидинов в N-алкоксипиперидоны, и предложен метод их синтеза на основе реакций тетранитрометана и метиленциклопропанов с алкенами.

4. Установлены закономерности взаимодействия галогентринитрометанов с олефинами. Впервые осуществлены трекомпонентные реакции гетероциклизации алкенов под действием бром- и йодтринитрометанов при эквимолярном соотношении исходных соединений, и синтезированы галогенпроизводные динитро изоксазолидинов. Показано, что для йодпроизводных 3,3-динитроизоксазолидинов протекает самопроизвольное /^-элиминирование с образованием 3-нитроизоксазолинов.

5. Найдено, что в двухкомпонентных реакциях бромтринитрометана с электронодефицитными алкенами реализуется процесс С-алкилирования олефина с количественным образованием бромтринитропропанов.

6. Впервые осуществлены тандемные трехкомпонентные реакции тетранитрометана и его производных с замещенными ацетиленами, и показана принципиальная возможность синтеза ранее недоступных ге.и-динитроазиридинов.

7. Выполнено расчетное и экспериментальное изучение спектров биологической активности большого числа синтезированных О- и N-содержащих гетероциклических соединений. Выявлены перспективные вещества, сочетающие в себе высокие значения антибактериальной и фунгицидной активностей.

1. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry', A. Padwa ed.; Wiley: New York, 1984.

2. Synthetic application of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products; A. Padwa, W.H. Pearson eds.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 2002.

3. K.V. Gothelf, K.A. Jorgensen // Chem. Rev. 1998, 98, 863-909.

4. B.A. Тартаковский, И.Е. Членов, C.C. Смагин, C.C. Новиков // Изв. АН, Сер. Хим. 1964, (3), 583-584.

5. F. Arndt, J. D. Rose II J. Chem. Soc. 1935, 1-10.

6. N. Kornblum, R.A. Brown II J. Am. Chem. Soc. 1964, 86 (13), 2681-2687.

7. K.B. Алтухов, B.A. Тартаковский, В.В. Перекалин, C.C. Новиков // Изв. АН, Сер. Хим. 1966, (1), 197-199.

8. S.E. Denmark, A. Thorarensen // Chem. Rev. 1996, 96,137-165.

9. W. Dehaen, A. Hassner // Tetrahedron Lett. 1990,31,14Ъ-1А6.

10. L. Gottlieb, A. Hassner// J. Org. Chem. 1995, 60, 3759-3763.

11. A. Hassner, O. Friedman, W. Dehaen // Liebigs Ann. 1997, (3), 587-594.

12. R. Huisgen II J. Org. Chem. 1968, 33,2291-2297.

13. R. Huisgen, R. Sustmenn, K. Bunge // Chem. Ber. 1972, 105, 1324-1339.

14. R. Huisgen II J. Org. Chem. 1976, 41,403-419.

15. K.B.G. Torssell. Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis', VCH: Weinheim, 1988.

16. R.A. Firestone// J. Org. Chem. 1968,33,2285-2290.

17. R.A. Firestone II J. Chem. Soc. (A). 1970,1570-1575.

18. R.A. Firestone // J. Org. Chem. 1972,37, 2181-2191.

19. K.N. Houk, J. Sims, R.E. Duke, R.W. Strozier, J.K. George II J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (22), 7281-7301.

20. K.N. Houk, J. Sims, C.R. Watts, L.J. Luskus II J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (22), 73017315.

21. K.N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li II Acc. Chem. Res. 1995, 28 (2), 81-90.

22. J. Sims, K.N. Houk// J. Amer. Chem. Soc. 1973, 95 (17), 5798-5800.

23. R. Gree, R. Carry // Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, (5-6), 1319-1324.

24. R. Gree, R. Carry // Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, (5-6), 1325-1330.

25. R. Gree, F. Tonnard, R. Carry I/Tetrahedron. 1976, 32,675-682.

26. R. Gree, R. Carry // Tetrahedron. 1976, 32, 683-688.

27. R. Gree, R. Carry II J. Heterocyclic Chem. 1977,14, 965-973.

28. M. Avalos, R. Babiano, J.L. Bravo, P. Cintas, J.L. Jimenez, J.C. Palacios, M.A. Silva // Chem. Eur. J. 2000, 6 (2), 267-277.

29. S.E. Denmark, M.E. Schnute, C.B.W. Senanayake II J. Org. Chem. 1993, 58, 1859-1874.

30. S.E. Denmark, D.S. Middleton // J. Org. Chem. 1998, 63,1604-1618.

31. M.A. Brook, D. Seebach 11 Can. J. Chem. 1987, 65, 836-850.

32. S.E. Denmark, M. Seierstad, B. Herbert// J. Org. Chem. 1999, 64, 884-901.

33. L.R. Domingo, A. Asensio II J. Org. Chem. 2000, 65,1076-1083.

34. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, F.J. Higes, J.L. Jimenez, J.C. Palacios, M.A. Silva// J. Org. Chem. 1999,64, 1494-1502.

35. S.E. Denmark, M.E. Schnute И J. Org. Chem. 1994, 59, 4576-4595.

36. Г.В. Лагодзинская II Ж. Структурной Хим. 1970,11(1), 31-37.

37. V.F. Rudchenko // Chem. Rev. 1993, 93, 725-739.

38. A. Hassan, M.I.M. Wazeer, H.P. Perzanowski, Sk.A. АН II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997,411-418.

39. U. Berg, C.P. Butts, L. Eberson, M.P. Hartshorn, O. Persson II Acta. Chem. Scand. 1998, 52, 761-769.

40. B.A. Тартаковский, C.C. Смагин, И.Е. Членов, C.C. Новиков. // Изв. АН, Сер. Хим.1965, (3), 552-554.

41. G. Stangod'Alkontres, P. Grunanger// Gazz. Chim. Ital. 1950, 80, 741-749.

42. B.A. Тартаковский, И.Е. Членов, C.JI. Иоффе, Г.В. Лагодзинская, С.С. Новиков // Ж. Орг. Хим. 1966,2 (9), 1593-1599.

43. В.А. Тартаковский, З.Я. Лапшина, И. А. Савостьянова, С.С. Новиков И Ж. Орг. Хим. 1968, 4 (2), 236-239.

44. В.А. Тартаковский, А.А. Онищенко, И.Е. Членов, С.С. Новиков И Докл. АН. 1965, 164(5), 1081-1084.

45. В.А. Тартаковский, А.А. Онищенко, И.Е. Членов, С.С. Новиков IIДокл. АН. 1966, 167 (4), 844-847.

46. В.А. Тартаковский, А.А. Онищенко, В.А. Смирнягин, С.С. Новиков //Ж. Орг. Хим.1966, 2 (12), 2225-2231.

47. В.А. Тартаковский, А.А. Онищенко, С.С. Новиков IIЖ. Орг. Хим. 1967,3 (6), 10791083.

48. В.А. Тартаковский, А.А. Онищенко, С.С. Новиков IIЖ. Орг. Хим. 1967, 3 (3), 588591.

49. О.А. Иванова, Е.Б. Аверина, Ю.К. Гришин, Т.С. Кузнецова, А.А. Корлюков, М.Ю. Антипин, Н.С. Зефиров II Докл. АН. 2002, 382 (3), 349-352.

50. И.Е. Членов, В.И. Худак, В.А. Тартаковский, С.С. Новиков II Изв. АН, Сер. Хим.1969, (10), 2266-2269.

51. И.Е. Членов, В.И. Худак, J1.H. Колымагина, Н.С. Морозова, В.А. Тартаковский // Изв. АН, Сер. Хим. 1970, (8), 1867-1871.

52. И.Е. Членов, Н.С. Морозова, В.И. Худак, В.А. Тартаковский // Изв. АН, Сер. Хим.1970, (11), 2641-2643.

53. В.М. Шиткин, В.И. Худак, И.Е. Членов, В.А. Тартаковский // Изв. АН, Сер. Хим. 1974,(8), 1908-1910.

54. G.J.T. Kuster, R.H.J. Steeghs И Eur. J. Org. Chem. 2001, (3), 553-560.

55. Y. Tohda, N. Yamawaki, H. Matsui, T. Kawashima, M. Ariga, Y. Mori // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61,461-465.

56. S.E. Denmark, C.J. Cramer, J.A. Sternberg // Tetrahedron. Lett. 1986, 27, 3693-3696.

57. S.E. Denmark, M.S. Dappen, C.J. Cramer II J. Am. Chem. Soc. 1986,108 (6), 1306-1307.

58. S.E. Denmark, Y.-C. Moon, C.J. Cramer, M.S. Dappen, C.B.W. Senanayake // Tetrahedron. 1990,46, 7373-7392.

59. S.E. Denmark, J.A. Sternberg, R. Lueoend И J. Org. Chem. 1988,53,1251-1263.

60. S.E. Denmark, B.S. Kesler, Y.C. Moon II J. Org. Chem. 1992,57,4912-4924.

61. S.E. Denmark, Y.-C. Moon, C.B.W. Senanayake II J. Am. Chem. Soc. 1990,112 (1), 311315.

62. S.E. Denmark, A. Stolle, J.A. Dixon, V. Guagnano II J. Am. Chem. Soc. 1995,117 (7), 2100-2101.

63. S.E. Denmark, L. Gomez// Org. Lett. 2001,3 (18), 2907-2910.

64. В.А. Тартаковский, О.А. Лукьянов, Н.И. Шлыкова, С.С. Новиков II Ж. Орг. Хим. 1967,3 (6), 980-983.

65. В.А. Тартаковский, О.А. Лукьянов, С.С. Новиков. // Изв. АН, Сер. Хим. 1966, (12), 2246-2247.

66. В.А. Тартаковский, О.А. Лукьянов, С.С. Новиков IIДокл. АН. 1968, 178 (1), 123-126.

67. И.Е. Членов, И.Л. Соколова, С.С. Новиков, В.А. Тартаковский // Изв. АН, Сер. Хим. 1973, (2), 473-474.

68. И.Е. Членов, И.Л. Соколова, Б.Н. Хасанов, В.М. Новиков, Н.Ф. Карпенко, А.У. Степанянц, В.А. Тартаковский И Изв. АН, Сер. Хим. 1974, (2), 382-386.

69. R. Gree, R. Carrie II J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1975,112-113.

70. R. Gree, R. Carrie//J. Am. Chem. Soc. 1977, 99 (20), 6667-6672.

71. A. Brandi, S. Cicchi, F.M. Cordero, A. Goti // Chem. Rev. 2003,103, 1213-1269.

72. D.St.C. Black, R.F. Crozier, V.C. Davis II Synthesis. 1975, (4), 205-221.

73. Adachi, К. Harada, H. Kano // Tetrahedron Lett. 1969,55, 4875-4878.

74. G. Schmidt, H.-U. Stracke, E. Winterfeldt // Chem. Ber. 1970,103,3196-3204.

75. J.E. Baldwin, R.G. Pudusser, A.K. Qureshi, B. Sklar II J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (19), 5325-5326.

76. Y. Tomioka, C. Nagahiro, Y. Nomura, H. Maruoka II J. Heterocyclic Chem. 2003, 40, 121-127.

77. B.A. Тартаковский, И.Е. Членов, Г.В. Лагодзинская, С.С. Новиков II Докл. АН. 1965, 161 (1), 136-139.

78. В.А. Тартаковский, И.Е. Членов, Н.С. Морозова, С.С. Новиков // Изв. АН, Сер. Хим.1966, (2), 370-372.

79. А.А. Онищенко, И.Е. Членов, J1.M. Макаренкова, В.А. Тартаковский // Изв. АН, Сер. Хим. 1971, (7), 1560-1562.

80. К.В. Алтухов, В.А. Тартаковский, В.В. Перекалин, С.С. Новиков // Изв. АН, Сер. Хим. 1966, (1), 197-199.

81. К.В. Алтухов, В.В. Перекалин II Ж. Орг. Хим. 1966, 2 (10), 1902.

82. К.В. Алтухов, В.В. Перекалин IIЖ. Орг. Хим. 1967, 3 (11), 2003-2008.

83. Л.М. Андреева, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин IIЖ. Орг. Хим. 1967,3 (2), 220-222.

84. В.А. Буевич, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин И Ж. Орг. Хим. 1970, 6 (4), 658-661.

85. Е.В. Рацино, К.В. Алтухов IIЖ. Орг. Хим. 1972, <5 (11), 2281-2283.

86. В.А. Буевич, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин IIЖ. Орг. Хим. 1971, 7 (7), 1380-1383.

87. К.В. Алтухов, Е.В. Рацино, В.В. Перекалин II Ж. Орг. Хим. 1969,5 (12), 2246-2247.

88. Е.В. Рацино, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин IIЖ. Орг. Хим. 1972, 8 (3), 523-527.

89. Л.М. Андреева, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин II Ж. Орг. Хим. 1969, 5 (7), 1313-1314.

90. Л.М. Андреева, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин IIЖ. Орг. Хим. 1972, 8 (7), 1419-1423.

91. Е.В. Рацино, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин И Ж. Орг. Хим. 1973,9 (1), 58-60.

92. В.А. Буевич, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин И Ж. Орг. Хим. 1970, 6 (1), 187-188.

93. В.А. Тартаковский, Л.А. Никонов, С.С. Новиков // Изв. АН, Сер. Хим. 1966, (7), 1290.

94. В.А. Тартаковский, Г.А. Швехгеймер, Н.И. Собцова, С.С. Новиков IIЖ. Общ. Хим.1967, 37 (5), 1163-1165.

95. В.А. Тартаковский, А.А. Файнзильберг, В.И. Гулевская, С.С. Новиков // Изв. АН, Сер. Хим. 1968, (3), 621-625.

96. К.В. Алтухов, Е.В. Рацино, В.В. Перекалин IIЖ. Орг. Хим. 1973, 9 (2), 269-273.

97. А.Л. Фридман, В.Д. Сурков, С.С. Новиков // Успехи химии. 1980, 49 (И), 2159-2187. г

98. S.E. Denmark, C.B.W. Senanayake, G.-D. Но. // Tetrahedron. 1990, 46, 4857-4876.

99. S.E. Denmark, В. Herbert// J. Org. Chem. 2000, 65,2887-2896.

100. F.-A. Kang, C.-L. Yin // Tetrahedron: Asymm. 1997,8,3585-3589.

101. D. Seebach, I.M. Lyapkalo, R. Dahinden// Helv. Chim. Acta. 1999,82,1829-1842. 102.1.S. Levina, E.I. Mortikova, A.V. Kamernitzky // Synthesis. 1974,562-563.

102. S. Kanemasa, T. Yoshimiya, E. Wada // Tetrahedron Lett. 1998,39, 8869-8872.

103. B.A. Тартаковский, В.А. Буевич, K.B. Алтухов, В.В. Перекалин II Ж. Орг. Хим. 1971, 7 (5), 1080.

104. S. Penczek, J. Jagur-Grodzinski, М. Szware II J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (8), 21742175.

105. Е.Б. Аверина, О.А. Иванова, Ю.К. Гришин, Т.С. Кузнецова, Н.С. Зефиров И Ж. Орг. Хим. 2000,36(11), 1609-1614.

106. О.А. Иванова, Е.Б. Аверина, Ю.К. Гришин, Т.С. Кузнецова, Н.С. Зефиров П Докл. АН. 2002,382 (1), 71-73.

107. О. А. Иванова. Реакции тетранитрометана с напряженными алкенами, содержащими малые циклы. Кандидатская диссертация. Москва, МГУ, 2002.

108. К.В. Алтухов, В.В. Перекалин II Успехи химии. 1976, 45 (11), 2050-2076.

109. X. Гюнтер. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, с. 265-280.

110. A. de Meijere, S.I. Kozhushkov // Chem. Rev. 2000,100, 93-142.

111. A. Brandi, A. Guana, A Goti, F. De Sarlo // Tetrahedron Lett. 1986,27 (15), 1727-1730.

112. F.M. Cordero, A. Brandi, C. Querci, A. Goti, F. De Sarlo, A. Guana 11 J. Org. Chem. 1990,55, 1762-1767.

113. A. Brandi, Y. Durust, F.M. Cordeo, F. De Sarlo II J. Org. Chem. 1992, 57, 5666-5670.

114. A. Brandi, F.M. Cordero, F. De Sarlo, R. Gandolfi, A. Rastelli, M. Bagatti // Tetrahedron. 1992,48 (16), 3323-3334.

115. A Goti, B. Anichini, A. Brandi, S.I. Kozhushkov, C. Gratkowski, A. de Meijere I I J. Org. Chem. 1996, 61,1665-1672.

116. S. Cicchi, J. Revuelta, A. Zanobini, M. Betti, A. Brandi IISynlett. 2003,15, 2305-2308.

117. F.M. Cordero, F. Pisaneschi, M. Salvati, V. Paschetta, J. Ollivier, J. Salaun, A. Brandi // J. Org. Chem. 2003, 68, 3271-3280.

118. B. Anichini, A. Goti, A. Brandi, S.I. Kozhushkov, A. de Meijere // Chem. Comm. 1997, 261-262.

119. B. Anichini, A. Goti, A. Brandi, S.I. Kozhushkov, A. de Meijere // Synlett. 1997, 25-26.

120. C. Zorn, A. Goti, A. Brandi, K. Johnsen, M. Noltmeyer, S.I. Kozhushkov, A. de Meijere II J. Org. Chem. 1999, 64, 755-763.

121. A. de Meijere, M. von Seebach, S.I. Kozhushkov, R. Boese, D. Blaser, S. Cicchi, T. Dimoulas, A. Brandi II Eur. J. Org. Chem. 2001, 3789-3795.

122. R. Huisgen, R. Grashey, H. Hauck, H. Seidl // Chem. Ber. 1968,101, 2043-2055.

123. L. Eberson, M.P. Hartshorn, O. Persson /I Acta Chem. Scand. 1998, 52 (6), 745-750.

124. Е.Ю. Орлова, Г.М. Шутов, В.Ф. Жилин, B.JI. Збарский. Руководство к лабораторному практикуму по получению нитросоединений. М., 1969, с. 155-157.

125. A. Hantzsch // Chem. Ber. 1906, 39,2478-2486.

126. J.M. Masnovi, J.K. Kochi // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986,105,286-295.

127. L. Mathew, B. Varghese, Sankararaman SII J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993,23992404.

128. S.J. Brois // J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (2), 506-508, 508-509.

129. J.B. Sweeney// Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247-258.

130. Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Ленинград: Химия, 1983, с. 150.

131. R.W. Bradshaw// Tetrahedron Lett. 1966, 46, 5711-5716.

132. J.M. Patterson II J. Org. Chem. 1955,20(9), 1277-1281.

133. Синтез органических препаратов. Под ред. Казанского Б.А. М.: Изд. иностранной литературы. 1952. Сб. 3. С. 411-413.

134. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968, с. 673.

135. A. de Meijere, S.I. Kozhushkov, Т. Spaeth, N.S. Zefirov И J. Org. Chem. 1993, 58, 502505; A. de Meijere, S.I. Kozhushkov, T. Spaeth // Organic Synthesis. 2000, 78,142-151.

136. E.J. Corey, F.A. Corey, R.A.E. Winter//./. Am. Chem. Soc. 1965,87 (4), 934-935.

137. A.L. Person, D.M. Thamattoor // Synth. Commun. 1999,29 (17), 2973-2978.

138. H.N. Cripps, J.K. Williams, W.H. Shakery 11 J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 (11), 27232728.

139. H.C. Зефиров, K.A. Лукин, С.И. Кожушков, T.C. Кузнецова, В.А. Пивень // Ж. Орг. Хим. 1988,24 (8), 1644-1648.

140. R.J. Crawford, D.M. Cameron // Canad. J. Chem. 1967, 45 (7), 691-696.

141. H.V. Volkenburg // J. Am. Chem. Soc. 1949, 71 (I), 172-175.

142. И.А. Дьяконов, И.М. Стройман И Ж. Общ. Хим. 1963, 33 (12), 4019-4020.

143. Н.С. Зефиров, Т.С. Кузнецова, С.И. Кожушков, Р. Глейтер, М. Эккерт-Макшич И Ж. Орг. Хим. 1986,22 (1), 110-121.

144. Е. Sternberg, P. Binger // Tetrahedron Lett. 1985,26 (3), 301-304.

145. Organic Synthesis-, W.E. Bachmann ed.; Wiley: New York, 1945, vol. 25, p. 1-4.

146. А.Е. Фаворский, М.Н. Щукина И Ж. Общ. Хим. 1945,15,394.

147. J.F. Areus, J. Vegter, F. De Boer 11 Rec. Trav. Chim. 1960, 79,1056.