Реакции органических гемполигалогенидов с метиловыми эфирами кислот фосфора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Качалова, Татьяна Николаевна АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Казань МЕСТО ЗАЩИТЫ
1998 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.08 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Реакции органических гемполигалогенидов с метиловыми эфирами кислот фосфора»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Качалова, Татьяна Николаевна

ВВЕДЕНИЕ 2

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ АЛЬДЕГИДОВ 6

1.1 Окисление углеводородов и их производных 6

1.1.1. Окисление углеводородов 6

1.1.2. Окисление спиртов 10

1.1.3. Окисление аралкиламинов, первичных алкилгалогенидов и тозилатов (сульфанатов) 11

1.1.4. Окисление первичных аминов, нитросоединений и алкенилборанов 14

1.1.5. Окислительное расщепление 15

1.2. Восстановление карбоновых кислот, их производных и других органических субстратов 16

1.3. Гидратация и гидролиз органических субстратов 18

1.4. Форматирование органических субстратов 21

1.5. Реактив Виттига в синтезе альдегидов 31

1.6. Присоединение органических реагентов к непредельной связи субстрата 32

1.7. Перегруппировки в синтезе альдегидов 34

1.8. Циклоприсоединение с участием ат р - непредельных альдегидов 35

1.9. Карбонилирование органических субстратов

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ГЕМ-ПОЛИГАЛОГЕНИДОВ С МЕТИЛОВЫМИ ЭФИРАМИ КИСЛОТ ФОСФОРА (ГЕНЕРИРОВАНИЕ КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ И СИНТЕЗ АНГИДРИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КИСЛОТ Р (IV)) 39

2.1. Реакции триалкилфосфитов с бензилиденгалогенидами 43

2.2. Реакции органических гем-дигалогенидов с эфирами кислот Р (IV) 51

2.3. Реакции трихлорметиларенов с эфирами кислот Р (IV) 57

2.4. Реакции ациклических органических гем-ПГ с эфирами кислот

Р (IV) 61

2.4.1. Реакции с пентахлорэтаном 61

2.4.2. Реакции с гептахлорпропаном 64

2.4.3. Реакции с гексахлорпропиленом 68

2.5. Синтез ангидридных производных кислот Р (IV) 72

2.5.1. Краткие сведения о методах синтеза ангидридных производных кислот Р (IV) 72

2.5.2. Синтез некоторых ангидридных производных кислот Р (IV)

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 83

3.1. Синтезы исходных соединений 83

3.2. Взаимодействие бензилиденгалогенидов с триалкилфосфитамн 86

3.3. Взаимодействие органических гем-дигалогенидов с эфирами кислот Р (IV) 88

3.4. Взаимодействие органических гем-трихлоридов с эфирами кислот Р (IV) 97

3.5. Взаимодействие пентахлорэтана и гептахлорпропана с эфирами кислот Р (IV) 100

 
Введение диссертация по химии, на тему "Реакции органических гемполигалогенидов с метиловыми эфирами кислот фосфора"

Актуальность темы. Реакции полных эфиров кислот фосфора с органическими гем-полигалогенидами (гем-ПГ) исследованы совершенно недостаточно. Так, практически отсутствуют сведения о взаимодействии бензилиденгалогенидов с эфирами кислот Р (1П) и органических гем-ПГ с эфирами кислот Р (IV). В то же время реализация алкоксилирования органических гем-ПГ может стать основой для разработки методов генерирования карбонильной группы в неводной среде и синтеза альдегидов и производных карбоновых кислот. Широкоизвестный гидролитический метод генерирования карбонильной группы является трудоемким и не позволяет сохранить лабильные характеристические группы. Поэтому разработка методов синтеза карбонилсодержащих соединений с использованием нейтральных эфиров кислот фосфора является актуальной.

Циклические ангидридные эфиры фосфорной кислоты используются в качестве конденсирующего агента в синтезах важных биохимических ч, объектов, таких как полисахариды, полипептиды, нуклеозиды, нуклеотиды. Однако, исходная система является сложной смесью ангидридных эфиров фосфорной кислоты различной степени конденсирования и содержи лабильные алкоксильные группы, что сильно затрудняет моделирование отдельных стадий конденсирования в синтезе биохимических объектов. Поэтому синтез циклических ангидридных производных кислот Р (IV) постоянного состава без сяожноэфирных групп и разработка их новых методов синтеза также являются актуальной проблемой.

Цель работы:

-выявление основных маршрутов реакций органических гем-ПГ с эфирами кислот фосфора;

-разработка новых методов генерирования карбонилсодержащих соединений из органических гем-ПГ в неводной среде с использованием нейтральных эфиров кислот Р (IV) ;

-разработка новых способов синтеза ангидридных производных кислот Р (IV).

Научная новизна :

-обнаружена новая реакция между метиловыми эфирами кислот Р (IV) и дигалогенметил- и трихлорметиларенами , первичным процессом которой является обмен галогена на метоксильную группу. В случае дигалогенметиларенов этому процессу благоприятствует увеличение донорных свойств заместителей у Р (IV) и акцепторных свойств заместителей в бензольном кольце, что позволяет рассматривать его как нуклеофильное замещение галогена у тетраэдрического углерода;

-разработан новый метод генерирования карбонилсодержащих соединений - альдегидов, галогенангидридов и сложных эфиров карбоновых кислот - из полигалогенметиларенов в неводной среде с использованием нейтральных метиловых эфиров кислот Р (IV). Метод позволяет сохранить дополнительную гидролитически лабильную сложноэфирную группу;

-показано, что главным маршрутом реакции метиловых эфиров кислот Р (IV) с пентахлорэтаном и гептахлорпропаном является дегидрохлорирование с образованием перхлоралкенов и кислот Р (IV) или их ангидридов. Перхлорпропилен реагирует с метиловыми эфирами кислот Р (IV) с генерированием хлорангидрида , а затем и метилового эфира перхлоракриловой кислоты;

-впервые для галогенирования полных эфиров кислот Р (IV) использованы органические гем-ПГ ; образующиеся в результате первичного обменного процесса галогенангидриды кислот Р (IV) конденсируются с их эфирами с образованием ациклических и циклических ангидридов - 2,4,6,-триалкил-2,4,6-триоксо-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфола-нов. Последние впервые синтезированы также взаимодействием полных эфиров и дихлорангидридов алкилфосфоновых кислот.

Научная и практическая значимость работы.

Научная значимость работы состоит в научном обосновании генерирования карбонилсодержащих соединений из органических гем-ПГ в неводной среде нейтральными метиловыми эфирами кислот Р (IV). Бе практическая значимость заключается в разработке новых методов синтеза карбонилсодержащих соединений - альдегидов, хлорангидридов и эфиров карбоновых кислот, кислот Р (IV) и их ациклических и циклических ангидридных производных.

Апробация работы.

Результаты работы докладывались на XI Международной конференции по химии соединений фосфора (г.Казань, 1996 г.), симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера-, кремнийорганических соединений (г. Санкт-Петербург, 1998 г.), конференции " Химия фосфорорганических соединений и перспективы ее развития на пороге 21 века " (г. Москва, 1998 г.), научной сессии, посвященной памяти профессора И.М. Шермергорна (г. Казань, 1997 г.), на отчетных научно-технических конференциях КГТУ.

Публикации.

Основные результаты работы изложены в трех статьях и четырех тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 131 странице машинописного текста, включает 2 таблицы и список литературы из 199 ссылок. Работа состоит из введения , трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) рассмотрены методы синтеза альдегидов. Во второй главе изложено

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Качалова, Татьяна Николаевна, Казань

1. Bayer О. Methoden der Organischen Chemic. // in Houben-Weyl. -Thieme, Stuttgart, 4 th. edn.-1954.-V. 7.-part 1.

2. Carnduff J. Recent Advances in Aldehyde Synthesis. // Quart. Rev. -1966. -V. 20 JNs 2,-P. 169-189.

3. Бартон Д., Оллис Д. Общая органическая химия. М: Химия.-1982.-Т.2-Кислородсодержащие соединения.- 856 с.

4. Epstein W.W., Sweat F.W. Dimethyl Sulfoxide Oxidation. If Chem. Rev.-1967.-V.67.-X2 3.-P.247- 260.

5. Malek J., Gerny M. Reduction of Organic Compounds by Alkoxyalmmnohy-drides. II Synthesis.-1972.-№ 5.-P.217-234.

6. Разумов A.M., Лиорбер Б.Г.^ Москва B.B., Соколов М.П. Фосфорилиро-ванные альдегиды. // Успехи химии.- 1973.-Т.ХЫ1.-вып.7.-С. 1199-1224.

7. Мастерс К. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир.1983,- 304 с,

8. Smidt J., Hafher W., Лга R, Sedlmeier J. Katalytische Umsetzungen von Oie-finen an Platinmetall-Verbindungen. Si Angew. Chem.-1959.-B.71.-JSs 5.- S. 176-182.

9. Smidt J., Hafner W., Jira R., Sieber R Olefinoxydation mit PalladiumchloridKatalysatoren. //Angew. Chem.-1962.-B.74-K« 3.- S.93-102.

10. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия,- М.: Мир.-1977.-700 с.

11. Либерман С., Коннор Р. n-Нитробензальдегид. В сб.; Синтезы органических препаратов. М: Издатинлит.-1949.-Т.2.-С. 366-368.

12. Hartford W.H., Darrin М. The Chemistry of Chromyl Compounds. // Chem. Rev.-1958.-V.58.-№ 1.-P. 1-61.

13. Duffin H.C., Tucker R.B. Some Coordination Complexes of Chromic Chloride with Aromatic Aldehydes and their Relevance to the Etard Reaction. // Tetrahedron.-1968.-V. 24.-№ 24.-P.6999-7003.

14. Boon W.R The Preparation and Some Reaction of 2-Nitroanisaldehyde. // J. Chem. Soc.-1949.->fe 1.-P.230.

15. Syper L. Partial Oxidation of Aliphatic Side Chains with Cerium (IV). // Tetraheron Lett.-1966.37.-P.4493-4498.

16. Trahanovsky W.S., Young L B. Controlled Oxidation of Organic Compounds with Cerium (IV). The Oxidation of Toluenes. // J. Org. Chem.-1966.-V.31.-№ 6.-P.2033-2035.

17. Trahanovsky W.S., Young L.B., Brown G.L. Oxidation of Organic Compounds with Cerium (IV). IV. Oxidation of Benzyl and Related Alcohols. // J. Org. Chem.-1967.-V.32.12.-P.3865-3868.

18. Dust. L. A., Gill E.W. Nitrate Esters as intermediates in the Oxidation of Toluenes by Ammonium Cerium (IV) Nitrate. // J. Chem. Soc. ( С ).- 1970.-P Л 6301631.

19. Gillespie J.S., Achaiya S.P., Shamblee D.A., Davis RE. New Syntesis of Substituted 3-Aryl-l-Naphthaldehydes. // Tetrahedron.-1975.-V.31.-№> 1.-P.3-8.

20. Кампель Э., Будде В., Шефер Дж. п-Аминобензальдегид. В сб.: Синтезы органических препаратов. М.: Издатинлит.-1953.-Т.4.-С.30-31.

21. Vismara Б., Fontana F., Minisci F. A New Method for the Oxidation of Methyl to Formyl Groups in Heteroaromatic Derivatives. // Gazz chim ital.-1987.-V.117.-№2.-P. 135-136.

22. Rao Y.S., Filler R A Novel Method for the Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. //J. Org. Chem.-1974.-V.39.-№ 22.-P.3304-3305.

23. Cainelli G., Cardillo G., Orena M., Sandri S. Polymer Supported Reagents. Chromic Acid on Anion Exchange Resins. A Simple and Practical Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. // J. Am. Chem. Soc.-1976.-V.98.-№ 21.-P.6737-6738.

24. Lalancette J.M., Rollin G., Dumas P. Metals Intercalated in Graphite . I. Reduction and Oxidation. // Canad. J. Chem.-1972.-V.50.-№ I8.-P.3058-3062.

25. Lee D.G., Spitzer U.A. The Aqueous Dichromate Oxidation of Primary Alcohols. //J. Org. Chem.-1970.- V. 35. -№ 10.-P.3589-3590.

26. Cardillo G., Orena MSandri S. Oxidation of Alcohols with Chromium Tri-oxide in Hexamethylphosphoric Triamide. // Syntesis.-1976.-K2 6.-P.394-396.

27. Patcliffe RW. Oxidation with the Chromium Trioxide-pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal. //Org. Synth.-1976.-V.55.-P.84-86.

28. Corey E.J., Fleet G.W. Chromium Trioxide-3,5-Dimethylpyrazole Complex as a Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds. // Tetrahedron Lett.-1973.45.-P.4499-4501.

29. Dachang S., Chunhua J. Synthesis of Norboryl Hydroxiacetaldehyde and its Homologs. II Huaxue tongbao Chemistry.-1995.12.-P. 18-19.

30. Corey E.J., Suggs J.W. Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. // Tetrahedron Lett-1975.31.-P.2647-2650.

31. Collins J.C. Dipyridine-Cromium (VI) Oxide Oxidation of Alcohols in Di-chloromethane. // Tetrahedron Lett.-1968.30.-P.3363-3366.

32. Dillon J., Nakanishi K. Absolute Configurational Studies of Vicinal Glycols and Amino Alcohols. I. With Ni(acac)2. // J. Am. Chem. Soc.-1975.-V.97.-№ 19.-P.5409-5417.

33. Dillon J., Nakanishi K. Absolute Configurational Studies of Vicinal Glycols and Amino Alcohols. II. With Pr(dpm)3. // J. Am. Chem. Soc.-1975.-V.97.-№ 19.-P.5417-5422.

34. Scott A. J., Wrixon A.D. The Chirality of Olefin Complexes . // J. C. S. Chem. Commun. -1969.-M 20.-P. 1184-1186.

35. Usieli V., Pilersdorf A., Shor S., Katzhendler J., Sarel S. Chiroprical Properties of Cyclic Esters and Ketals Derived from (S)-l.,2-Propylene Glycol and (S,S)-and (R,R)-2,3-Butylene Glycol. // J. Org. Chem.-1974.-V.39.-№ 14.-P.2073-2079.

36. Harada N., Chen S. L., Nakanishi K. Quantitative Definition of Excition Chirality and the Distant Effect in the Excition Chirality Method. // J. Am. Chem. Soc.-1975.-V.97.-№ 19.-P.5345-5352.

37. Garrigues В., Lazzaq M. Synthesis D' a-aminodialdehydes. // Tetrahedron Lett. -1986. -V. 27. 15.-P. 1685-1686.

38. Pfitzner К. E., Moffatt J. G. Sulfoxide-Carbodiimide Reaction. II. Scope of the Oxidation Reaction. // J. Am. Chem. Soc.-1965.-V.87.-№ 24.-P.5670-5678.

39. Albright J.D., Goldman L. Dimethyl Sulfoxide-Acid Anhydride Mixtures. New Reagents for Oxidation of Alcohols. //J. Am. Chem. Soc.-1965.-V.87.-№ 18.-P.4214-4216.

40. Анжиал С. Дж. Реакция Соммле. В сб.: Органические реакции. М.: Изда-тинлит. -1956. -Т. 8. -С.263-287.

41. Kröhnke F. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie Synthesen mit Hilfe von Pyridiniumsalzen (IV) . // Angew. Chemie.-1963.-V.75.-S.317-329.

42. Clarke K. Some Aromatic Aldehydes. //J. Chem. Soc.-1957.-P.3807-3808.

43. Korublum N., Jones W.J., Anderson G.J. A New and Selective Method of Oxidation. The Conversion of Alkyl Halides and Alkyl Tosylates to Aldehydes, //J. Am. Chem. Soc.-1959.-V.81.-P.1413-1414.

44. Major R.T., Hess H.J. Reaction of Organic HaJides with Dimethyl Sulfoxide. // J. Org. Chem.-1958.-V.23.-X9 10.-P. 1563-1564.

45. Ganem B., Boeckman R.K. Silver-Assisted Dimethylsulfoxide Oxidation; An Improved Synthesis of Aldehydes and Ketones. // Tetrahedron Lett.-1974.-Jfe 11.-P.917-920.

46. Manning R.E. Schaefer F.M. Mechanism of the Base-Catalysed Conversion of n-Alkoxypyridinium Salts to Aldehydes. // Tetrahedron Lett-1975.3.-P.213-214.

47. Hunsberger M., Tien J.M. Preparation of Ethyl Glycolate by Oxidation of Ethyl Bromoacetate with Dimethylsulfoxide. // Chem. and Ind.-1959.№ 3.-P.88-91.

48. Nace H.R., Monagle J.J. Reaction of Sulfoxide with Ogranic Halides. Preparation of Aldehydes and Ketones. // J. Org. Chem.-1959.-V.24.-№ 11.-P.1792-1793.

49. Johnson A.P., Pelter A. The Direct Oxidation of Aliphatic Iodides to Carbonyl Compounds. //J. Chem. Soc.-1964.-P.520-522.

50. Smith G.? Winstein S. Sulfoxides as Nucleophiles. // Tetrahedron.-1958,-V.3.-P.317-319.

51. Feely W., Lehn W.L., Boekelheide V. Alkaline Decomposition of Quatenary Salts of Amine Oxides. //J. Org. Chem.-1957.-V.22.-№ 9.-P.1135.

52. Hass H.B., Bender M.L. The Reaction of Benzyl Halides with the Sodium Salt of 2-Nitropropane. A General Synthesis of Substituted Benzaldehydes. // J. Am. Chem. Soc.-1949.-V.71.-№ 5.-P. 1767-1769.

53. Hass H.B., Bender M.L. A Proposed Mechanism of the Alkyiation of Benzyl Halides with Nitro Paraffin Salts. // J. Am. Chem. Soc.-1949.-V.71.-№ 10.-P.3482-3485.

54. Letsinger R.L., Jamison J.D. Synthesis of Pyranones and Benzofluorenones from Ketones and Carboxylic Acids. // J. Am. Chem. Soc.-1961.-V.83.-№ 1.-P. 193-198.

55. Cardillo G., Orena M.T Sandri S. Choromate Ion as a Synthetically Useful Nu-cleophile: a Novel Synthesis of Aldehydes from Alkyl Halides. // J. C. S. Chem. Commun.-1976.-X2 6.-P. 190.

56. Cardillo G., Orena M., Sandri S. Polymer Supported Reagents. Chromic Acid on Anion Exchange Resin Synthesis of Aldehydes and Ketones from Allylic and Benzylic Halides. // Tetrahedron Lett. -1976. -№ 44.-P.3985-3986.

57. Noland W.E. The New Reaction. // Chem. Rev.-1955.-B.55.-№ 1.-S.137-155.

58. Lon-ji-Dong, Lon Wen-Xing. A New and Convenient Method for the Synthesis of a,p-Unsaturated Aldehydes. // Synthesis (BRD).-!987.-№ 2.-P.179-180.

59. Brown H.C., Zweifel G. Hydroboration XI. The Hydroboration of Acetylenes-A Convenient Conversion of Internal Acetylenes into cis-Olefins and Terminal Acetylenes into Aldehydes. //J. Am. Chem. Soc.-1961.-V.83.-№ 18.-P.3834-3840.

60. Qureshi A.K., Sklazz B. The Periodate Oxidation of Nitrones. // J. Chem. Soc. (C).-1966.-P.412-415.

61. George M.V., Balachandran K.S. Nickel Peroxide Oxidation of Organic Compounds.// Chem. Rev.-1975.-V.75.-№ 4.-P.491-519.

62. Konaka R, Kuruma K. A Mechanistic Study of 1,2-Glycol Cleavage with Nickel Peroxide, ill. Org. Chem.-1971.-V.36.-№ 12.-P. 1703-1704.

63. Goosen A., Lane H.A.H. Hypoiodide Reaction: the Fission of 1,2-Diols. // J. Chem. Soc. ( C).-1969.-P.383-385.

64. Necsoiu J., Przemetchi V., Ghenciulescu A., Rentea C.N., Nenitzescu C.D. Structure of the Chromyl Chloride Complexes of Phenylmethanes. // Tetrahedron.-1966.-V.22.-№ 9.-P.3037-3045.

65. Ya-ting Y., Tong-Shuang L., Li-Yu-lin. Ozone Oxidation of Oximes to Car-bonyl Compounds. // Synth. Commun.-1993.-V.23.-№ 8.-P. 1121-1124.

66. Achmatowicz O., Bialecka-Floijanczyk E., Golinski J. Lewis Acid Catalalyzed Ene Addition of Phenylglyoxai to Olefins. A Novel Ronte to Allylcarboxalde-hydes. // Synthesis (BRD).-1987.-№ 4.-P.413-415.

67. Мозеттиг Э. Синтез альдегидов из карбоновых кислот. В сб.: Органические реакции. М.: Издатинлит.-1956.-Т.8.-С.288-332.

68. Burgstahler A.W., Worden L.B., Lewis Т В. Direct Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes by Lithium in Ethylamine. // J. Org. Chem.-1963.-V.28.-№ 10.-P.2918-2919.

69. Захаркин Л.И., ХорминаИ.М. Восстановление карбоновых кислот в альдегиды диизобутилалюминийгидридом. // ЖОХ.-1964.-Т.34.-вып 3.-С.1029.

70. Grewe R, Buttner H. Darstellung und Eigenschaften des Shikimialdehyds. // Chem. Ber. -1958. -B. 91. -S.2452-2458.

71. Захаркин Л.И., Хормина И.М. Исследование восстановления некоторых производных кислот до альдегидов натрийдиизобутилалюминийдигид-ридом. // Изв. АН СССР ОХН.-1964.-№ 3.-С.465-469.

72. Weissman P.M., Brown H.C. Selective Reductions.VI. The Reaction of Lithium Tri-t-butoxyaluminohydride with Phenolic Esters. A New Aldehyde Synthesis. //J. Org. Chem.-1966.-V.31.1.-P.283-287.

73. Bestmann H.J., Schulz H. Zur Darstellung von Aldehyden aus Thiolestern mit Raney-Nickel. // Chem. Ber.-1959.-B.92.-№ 3.-S.530-534.

74. Brown H.C., Tsukamoto A. Selective Reduction.V. The Partial Reduction of Tertiary Amides by Lithium Di- and Triethoxyaluminohydrides.- A New Aldehyde Synthesis via the Diethylamides. // J. Am. Chem. Soc. -1964. -V. 86. -№ 6.-P. 1089-1095.

75. Plieninger H., Kiefer В. Weitere Beispiele der Darstellung von Aldehyden aus Nitrilen Sowie die Synthese des 17.19-Dihydroxy-15.16.17.18.19.20-Hexadehydro-Yohimbans. // Chem. Ber.-1957.-B.90.-X2 4.-S.617-623.

76. Backeberg O.G., Staskun B. A Novel Reduction of Nitriles to Aldehydes. // J. Chem. Soc. -1962. -P.3961-3963.

77. Staskun В., Backeberg O.G. Reduction of Hindered Nitriles to Aldehydes. // J. Chem. Soc.-1964.-P.5880-5881.

78. Brown H.C., Garg C.P. Selective Reduction. IV. The Partial Reduction of Nitriles with Lithium Triethoxyaluminohydride A Convenient Aldehyde Synthesis. //J. Am. Chem. Soc.-1964.-V.86.-№ 6.-P. 1085-1089.

79. Беленький Л.И. Получение и новые превращения трихлорметил-замещенных алифатического, ароматического и гетероциклического рядов. // ХГС.-1993.-№ 7.-С.980-990.

80. Беленький ЛИ., Поддубный И.С., Краюшкин М.М. О начальных стадиях восстановительной конденсации трихлорметиларенов с гидроксилами-ном и гидразинами в пиридине. /'/ Изв. РАН сер. хим.-1993.-№> 11.-С.1928-1931.

81. Броховецкий Д.Б., Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Восстановительное оксимирование трихлорметиларенов и новый синтез 3,5-диарил-1,2у4-оксадиазолов. //Изв. АН СССР сер. хим.-1989.-№ З.-С.748-750.

82. Belen'kii L.I., Brokhovetskii D.B., Krayushkin М.М. Reduction Condensation of Trichloromethylarenes with Hydroxylamine and Hydrazines in Pyridine. // Tetrahedron.-1991.-V.47.3.-P.447-456.

83. Belen'kii L.I., Poddubny I.S., Krayushkin M.M. Reduction of Trichloromethylarenes with Pyridine; A Novel Synthesis of N-(4-Pyridyl)pyridinium Salts and Aromatic Aldehydes. // Mendeleev Commun.-1993.-K2 3.-P.97-98.

84. Яновская Л.А, Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука.-1975.-275 с.

85. Гришко А.Н., ЛарцеваТ.В. Синтез фторкремнийсодержащих альдегидов. // VII Всесоюзная: конференция по химии и технологии производства и практическому применению кремнийорганических соеденений: Тез. докл.-Тбилиси, 1990.-ч.1.-С.46.

86. Вудс Дж. 8-Оксивалериановый альдегид. В сб.: Синтезы органических препаратов. М.: Издатинлит.-1953.-Т.4.-С.399-400.

87. Olah G.A., Kuhn S.J. Formylation with Formyl Fluoride: A New Aldehyde Synthesis and Formylation Method. // J. Am. Chem. Soc.-1960.-V.82.-X2 9.-P.2380-2382.

88. Olah G.A., Pelizza F., Kobayashi S., Olah J.A. Aromatic Substitution, XXXIX. Varying Selectivity in Electrophilic Formylation of Toluene and Benzene. //J. Am. Chem. Soc.-1976.-V.98.-№ 1.-P.296-297.

89. Crochemore M., Rochin ch. Proede de preparation d'aldehydes aromatiques. Заявка №8710180, ИКИ4 С 07 С 45/46, С 07 С 47/62. РЖХим.-1989.-20 Н58П.

90. Lambooy J. P. The Synthesis of the 2,4-Dihydroxymethyiphenylalanines and the Possible Sites of the Linkages between Typosinase and Substrate. // J. Am. Chem. Soc.-1956.-V.78.4.-P.771-774.

91. Rieche A., Gross H., Hoft E. Synthesen aromatischer Aldehyde mit Dichlor-methyl-alkylathern. //Chem. Ber.-1960.-B.93.-№ 1.-S.88-94.

92. Якубов А.П., Цыганов Д.В., Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Новые данные о формулировании мезиталена и димезитилена дихлорметило-вым эфиром. // ЖОрХ.-1990.-Т.26. 9.-С. 1976-1982.

93. Якубов А.П., Цыганов Д.В., Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Синтез стерически затрудненных альдегидов ароматического ряда // Изв. АН СССР сер. хим.-1991.-№ 7.-С. 1609-1614.

94. Якубов А.П., Цыганов Д.В., Беленький Л.И., Краюшкин М.М. Синтез стерически затрудненных ароматических диальдегидов. // Изв. АН СССР сер. хим.-1991.-№ 7.-С. 1700-1703.

95. Середа Г.А., Лаптева B.A., Скварченко B.P. Трис-фортриптицен. // ЖОрХ. -1994. -Т. 30. -JNs 7.-С.1078-1079.

96. Григорьев В.В., Довнарович H.A., Леташков A.B., Пташников Ю.А., Сагайдак Д.И. Исследование реакции форматирования полистирола. // Высокомолекулярные соединения.-1987.-Т.29.1.-С. 19-21.

97. Vilsmeier A., Haack A. Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Al-kyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundäker und tertiärer p-Alkylaminobenzaldehyde. //Ber.-1927.-B.60.-№ 1.-S.119-122.

98. Martin G.J., Poignant S. Nuclear Magnetic Resonance Investigations of Саг-bonium Ion Intermediates. Part II. Exchange Reactions in Chloro-iminium Salts (Viesmeier-Haack Reagents). // J. C. S. Perkin II.-1974.-№ 6.-P.642-646.

99. Ferre G., Palomo A.L. Dimethylformiminium Chlorsulfit-N, Chloride. Esters Isolierbares zwischenproduck aus DEM DMF-Cl2SO-Addukt. II Tetrahedron Lett.-1969.26.-P.2161-2164.

100. Khan Misbahul Ain, Kosar Faiq Shaheen. Chloroderivatives of Phosphorus and Sulfur in Vilsmeier-Haack Reaction Use of PC13, PC13 and SOCb for the Formylation of Indoles. // Bol. Soc. quim Peru.-1986.-V.52.-№ 2.-P.128-130.

101. Downic J.M., Earle M.J., Heaney H., Shahaiber K.F. Vilsmeier Formylation and Glyoxylation Reaction of Nucleophilic Aromatic Compounds Using Py-rophosphoryl Chloride. //Tetrahedron.-1993.-V. 49.19.-P.4015-4034.

102. Bosshard H.H., Moiy R, Schmid M., Zollinger Hch. Eine Methode zur katalysierten Herstellung von Carbonsaure und Sulfsäure-chloriden mit Thionyl-chlorid. // Helv. Chem. Acta -1959.-V.42.-PI 653-1671.

103. Garcia M.A., Martiner A.R, Osio B.J., de la Moya C.S. A New Procedure for Formylation of Less Active Aromatics. // J. C. S. Chem. Commun.-1990.-№ 22.-P.1571-1572.

104. Минкин В.И., Дорофенко Г.Н. Формилирование и ацилирование органических соединений замещенными амидами карбоновых кислот. // Успехи химии.-1960.-Т. 29.-вып. 11.-С.1301-1335.

105. Коблик A.B., Суздалев К.Ф. Взаимодействие 2,4,6-трифенил-4Н-пирана с реагентом Вильсмейера // ЖОрХ.-1989.-Т.25.-№ 6.-С. 1342-1343.

106. Анфиногенов В.А., Девятых Т В. Реакции формилирования карбозолов системой ДМФА-тионил хлористый. // Труды Алт. гос. техн. университета-1995.4.-С. 51-55.

107. Andrew G.H., Bunnenberg Б., Djerassi С. Formylation of Pyrrole Derivatives. // Synth. Commun.-1984.-V. 14.5.-P.383-390.

108. Ciles R„ Marson C.M. Oxidative Formylation and Chloromethylation as Alternative Pathways to Chloroformylation in the Reaction of O- and S-Heterocyclic Ketones with Dimethylformamide-phosphoms Oxychloride. /./ Tetrahedron Lett-1990.36.-P.5227-5230.

109. Ziegenbein W. a-Formylketone aus Enaminen durch Vilsmder-Formylirung. // Angew. Chem.-1965.-B.77.8.-S.380.

110. Bum D., Cooley G., Ducker J.W., Ellis B. Steroidal 3-Aloxy-2-Formyl-2-enes and Some of their Fransformations. // Tetrahedron Lett. -1964. -V. 20. 3.-P.733-735.

111. Burn D., Cooley G., Davis M.T., Ducker J.W. Modifiend Steroid Hornones-XXXIII. Steroidal 6-Formyl-3-Alkoxy-3>5-Dienes and Some of thier Fransformations. // Tetrahedron Lett-1964.-V.20.--Nb 3.-P.597-609.

112. Ogata Y., Kawasaki A., Sugiura F. Kenetic and Mechanism of the Duff Reaction. // Tetrahedron.-1968.-V. 24.14.-P.5001-5010.

113. Ziegenbein W., Franke W. Chloroformylierung von Phenyl-acethulenen zu ß-Chlor-zimtaldehyden. 4-Phenyl-pyrimidine. // Angew. Chem. -1959. -B. 71. -№ 18.-S.573-574.

114. Smith W.E. Formylation of Aromatic Compounds with Hexamethyle-netetramine and Trifloroacetic Acid. // J. Org. Chem.-1972.-V.37.-Jfs 24.-P.3972-3973.

115. Hine J., Van der Veen J.M. The Mechanism of the Reimer-Tiemann Reaction. //J. Am. Chem. Soc.-1959.-V.8l.-Jfe24.-P.6446-6449.

116. Macosza M., Owezarezyk Z. Direct Formylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen. /7 Tetrahedron lett. -1987. -V. 28. 26.-P.3021-3022.

117. Macosza M., Winiarski J. Nucleophilic Formylation of Nitroarenes via Vicarious Substitution of Hydrogen with Trisphenylthiomethane. // Chem. Lett-1984.-№ 10.-P. 1623-1624.

118. Jones E.RH., Skattebol L., Whiting M.C. Researches on Acetylenic Compounds. Part LX. The Synthesis of Tree Natural Polyacetylenic Hydrocarbons. //J. Chem. Soc.-1958.-№ 3.-P. 1054-1059.

119. Ficini J., Normant H. Preparation of d'aidehydes et d'amines ethyleniques par srynthesemagnesienne. //Bull. Soc. Chim. France.-1964.6.-P. 1294-1298.

120. Dale W.J., Starr L„ Strobel W. Ch. Substituted Styrenes VI. Synthesis of the Isomeric Formylstyrenes and o- and m-Vinylbenzoic Acid. // J. Org. Chem-1961.-V.26.-M 7.-P.2225-2227.

121. Cun-xang Z., Jianbiao M. A New Method of Synthesis of 2-Hydroxy-3-Methoxy-5-Methylbenzaldehyde. // Chem. Reagents.-1993.-V.l5.-№ 5.-P.308-309.

122. Casnati G., Crisafulli M., Ricca A. A New Method for the Selective Ortho-Formylation of Phenols. // Tetrahedron Lett-1965.4.-P.243-245.

123. Gross H., Rieche A., Matthey G. Neue Verfahren zur Darsttellung von Phenolaldehyden. //Chem. Ber.-1963.-B.96.1.-S.308-313.

124. Jolad S.D., Rajagopal S. Eine bequeme Synthese alkylsubstituierter Halo-genindanone. // Chem. Ber.-1963.-B.96.-№ 2.-S.592-594.

125. Levine S.G. A New Aldehyde Synthesis. // J. Am. Chem. Soc.-1958.-V.80.-№ 22.-P.6150-6151.

126. Мешу M.C., Wittig G. The Organometallic Alkylidene Reaction. // J. Am. Chem. Soc.-1960.-V.82.3.-P.563-564.

127. Branhock К.С. Reaction of Ethyl Isobuteny! Esther. // J. Org. Chem.-1960.-V.25.-№ 2,-P.258-260.

128. Протопопова T.B., Сколдинов А.П. 1,1,3,3-тетраалкоксипропаны. // ЖОХ. -1957. -Т. 27. -вып. 1.-С.57-62.

129. Gelin R, Makula D., Delépine М.М. Condensation de la ß-phenoxyacr oléine aves les dérivés sodés de composés a "méthylène actif'. // Compt rend.-1965.-V.260.-№ 2.-P.589-592.

130. Scriabine J. Nouveau procédé de préparation des aldéhydes dihydrocin-namiques. //Bull. Soc. Chim. France.-1961.-№6.-P.Í 194-1198.

131. Isler O., Lindlar H., Montavon M., Rüegg R, Zeller P. Synthesen in der Ca-rotinoid-Reihe. //Helv. Chim. Acta.-1956.-V.39.-№ 27.-P.249-259.

132. Ranu Brindaban С., Saíkar Dipak С. A Simple Synthesis of y-Hydroxy-a,ß-Unsaturated Aldehydes. // Synth. Commun -1987.-V.17.-№ 2.-P. 155-160.

133. Moskal Janucs, Van Leusen Albert M. Synthesis of Aldehydes by a One-Carbon Homologation of Ketones and Aldehydes via a,ß-Unsaturated Isocy-anates. //Ree. Trav. Chim. Pays-Bas.-1987.-V.l06.-№ 5.-P.137-141.

134. Berger С., Franck-Neumann M., Ourisson G. Synthese totale de L'aristolone. // Tetrahedron Lett.-1968.30.-P.3451-3452.

135. Аллен Ч., Ван Аплан Дж. а-Фенилпропионовый альдегид. В сб.: Синтезы органических препаратов. М.: Издатанлит.-1952.-Т.З.-С.446-447.

136. Conia J.M., Robson M.J. Ringverbindungen und Ringerweiterungen vicinal disubstituierter cyclobutane bzw. Cyclopropylmethylverbindungen. // Angew. Chem.-1975.-B.87.-X2 14.-S.505-516.

137. Shulz RC., Hartmann H. Dihydropyran Derivate durch Dien-Syntesen von a^ß-ungesättigten CarbonylVerbindungen mit N-Vinyl-Verbindungen. // Chem. Ber.-1962.-B.95.-X9 I1.-S.2735-2741.

138. Кацнельсон Н.Г., Каган С.Ill, Дельник В.Б., Мисник С.С. Повышение эффективности процессов гидроформилирования олефинов с кобальтовым катализатором. // VII Нефтехимический симпозиум: Тез. докл.-Киев, 1990 (РЖХим.-1991.-ЗН27).

139. Hsu C.Y., Orchin М. HydridotricMorostamiatocarbonyl-bis(triphenylphosphine)platium (II), PtH(SnCl3)(CO)(PPh3)2 , as a Selective Hydroformylation Catalyst. HI. Am. Chem. Soc.-1975.-V.97.-№ 12.-P.3553.

140. Mc. Dougall J.K., Col-Hamilton D.J. Direct Formation of Alcohols in Homogeneous Hydroformylation Catalysed by Rhodium Complexes. // J. C. S. Chem. Commun.-1990.-№ 2.-P. 165-167.

141. Baillargeon V.P., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Formylation of Organic Halides with Carbon Monoxide and with tin Hydride. // J. Am. Chem. Soc.-1986.-V.108.-№ 3.-P.452-461.

142. Okano Tamon, Harada Nobuyuki, Kiji Jitsuo. Formylation of Aryl Halides with Carbon Monoxide and Sodium Formate in the Presence of Palladium Catalyst. //Bull. Chem. Soc. Japan.-1994.-V.67.-№ 8.-P.2229-2232.

143. Арбузов A.E. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений.-М.: Наука-1976.-559с.

144. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора.-М.: Мир.-1971.-403с.

145. Пурделла Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора.-М.: Химия. -1972. -752с.

146. Хадсон Р. Структура и механизм фосфорорганических соединений.-М.: Мир.-1967.-361с.

147. Общая органическая химия /под ред. Кочеткова Н.К., Нифантьева Э.Е.-М: Химия.-1983.-Т.4.-728с.

148. KosolapofFG.M., Maier L. Organic Phosphorus Compounds.-№4.:Wiley and Sons.l972-1976.

149. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений.-M.: МГУ.-1971.-352с.

150. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии.-М.: Мир.-1982.-680с.

151. Sasse К. Methoden der organischen Chemie // in Houben- Weyl V. XII/Ed. Müller. Stuttgart: Theme.-1963.-Teil 1.-683S; 1964.- Teil 2.-1132S.

152. Arbusow B.A. Michaelis- Arbusow und Perkow Reactionen. // Pure and Appl. Chem.-1964.-V.9.-Ks 7.-P.307-335.

153. Пудовик A.H., Аладжаева И.М. Развитие химии ФОС в работах Казанской школы фосфороргаников. И Успехи химии. -1967. -Т.34. -№ 9,-С. 1499-1532.

154. Harvey G.G., De Sombre E.R The Michaelis- Arbusow and Related Reaction. // Topics in Phosphorus Chemistry. -1964. -V. 1.-P. 57-111.

155. Miller B. Reactions between Trivalent Phosphorus Derivatives and Positive Halogen Sources. // Topics in Phosphorus Chemistry.-1965.-V.2.-P.133-195.

156. Arbusow B.A. Uber die "mchtklarnische Arbusow- Umlagerung. // Z. Chem. -1974. -В. 18. 12.-S.41-49.

157. Арбузов Б. А. Перегруппировка органических соединений фосфора. // III Конференция по химии и применению фосфорорганических соединений: Труды конференции.-М.-1972.-С.4-15.

158. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х. Реакция Арбузова и её развитие в работах Казанской школы химиков. // Изв. АН СССР OXH.-1977.-Xs 9.-С.1945-1964.

159. Газизов Т.Х. Смешанные эфиры и ангидриды кислот Р (III). Свойства и применение в фосфорорганическом синтезе. // Диссертация доктора химических наук.-Казань. КГУ.-1985.-436с.

160. Pilgram К., Ohse Н. Polychlorinated Ketones II. Dechlorination of Highly Chlorinated Ketones with Trivalent Phosphorus Compounds. // J. Org. Chem.-1969.-V.34.-X° 6.-P.1592-1595.

161. Газизов М.Б., Хайруллин P.A., Хамидуллин Р.Ф., Сафина Г.Г., Харламова А.Г. Взаимодействие ангидрида и диацилаля трихлоруксусной кислоты. // ЖОХ. -1998. -Т. 68. -вып. 5. -С. 876-877.

162. Пудовик А.Н., Муратова A JI., Копнова Т.И., Феоктистова Т.Н., Левкова А. Б. Реакции эфиров алкилфосфиновых кислот с гаяоидсо держащими соединениями. //ЖОХ.-1960.-Т.30.-X« 8.-С.2624-2630.

163. Gasizov М.В., Khairullin RA., Kadirova R.F., Lewis E.S., Kook A.M. Catalysis Phenomena and Intermediates in the Reaction of Phosphorus Troichlo-ride with Aldehydes. //J.C.S. Chem. Commun.-1990.-№ 16.-P.1133-1134.

164. Поконова Ю.В. Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение.-М.: Химия.-1966.-339с.

165. Elied E.L., Nelson K.W. Photobromination Studies. Part II. A Convenient Synthesis of m-Hydroxybebzaldehyde. //J. Chem. Soc.-1955.-P. 1628-1629.

166. Me Elvain S.M., Curry M.J. Ketene Acetáis. XIX. 2-Methylene-l,3-dioxolanes and 1,3-Dioxanes. // J. Am. Chem. Soc.-1948.-V.70.-X2 11.-P.3781-3786.

167. ТюковинаН.А. Биоорганическая химия.-M.: Медицина-1991.-526c.

168. Gish D.T., Hess G.P., Stedmann R.F. Unexpected Formation of Anhydro Compounds in the Synthesis of Asparaginyl and Glutaminyl Peptides. // J. Am. Chem. Soc.-1956.-V.78.-X2 22.-P.5954-5957.

169. Schramm G., Grosch H., Pollman W. Nichtensymatische Synthese von Poly-sachariden, Nucleosiden und Nucleonsauren und Entstenungsabbst- vermen-hrungsfahriger Systeme. //Angew. Chem.-1962.-V.74.-X2 2.-P.53-63.

170. Jacob T.M., KhoranaH.A. Studies on Polynucleotides. XXX. A Comparative Study of Reagents for the Synthesis of the C3-C5- Internucleotidic Linkage. // J. Am. Chem. Soc.-1964.-V.86.-X2 8.-P. 1630-1635.

171. Hall S.A., Jacobson M.A. Hexaethyl Tetraphosphate and Tetraethyl Pyrophosphate. //Ind. and Eng. Chem.-1948.-V.40. -№ 4. -P.694-699.

172. KosolapofF M., Watson R. The Anhydrides of Di-n-propyl and Di-n-butyl Phosphinic Acids. //J. Am. Chem. Soc.-1951.-V.73.-Xa 9.-P.4101-4102.

173. Газизов М.Б, Реакции хлоридов P (III) с 0,0-гемдизамещенными органическими соединениями. // Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук.-1985.-472с.

174. Baudler М., Giese W. Uber die Ester der Isonnterphosphorsaure. // Z. Anorg. Allg.Chem.-195 7.-B.290.-Xs 5>6.-S.258.

175. Khorana H.A., Todd A.K. The Reaction between Carbodiimides and Acid Esters of Phosphoric Acid. A New Method for the Preparation of Pyrophosphates. //J. Chem. Soc.-1953.-X2 7.-P.2257-2260.

176. Алимов П.И., Левкова Л.Н., Антохина Л.А. О взаимодействии хлоран-гидридов с амидами диалкилфосфорных и карбоновых кислот. // Изв. АН СССР СХ.-1972.-Х® 1.-C.I47-150.

177. Toy A.D.F. The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate. // J. Am. Chem. Soc.-1948.-V.71.-№ 10.-P.2268.

178. Michalski J., Skowrovska A. Di- Alkylphosphonates. // Roczn. Chem-1957.-V.31.= Xa 1.=P.301.

179. Streinberg G.M. Reaction of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chloro-phosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates and Mixed Orthophosphates. // J. Org. Chem.-1950.-V.15,- № 7.-P.637-647.

180. Петров К.А., Неймышева A.A. Смешанные ангидриды карбоновых кислот и кислых эфиров фосфорной и метилфосфоновой кислот. // ЖОХ.-1959.-Т.29.6.-С.1822.

181. Mason M.S., Todd A.R The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate by the Action of Acyl Chloride on Dibenzyl Hydrogen Phosphate and a Novel Reaction of Tetraphenyl Pyrophosphate. II J. Chem. Soc.-1952.-№ 9.-P.2267-2276.

182. Bukhart G., Klein M., Calvin M. The Structure of the so-called "Ethyl Metaphosphate". // J. Am. Chem. Soc.-1965.-V.87.-№ 3.-P.591-596.

183. Гордон А., Форд. Спутник химика.-M.: Мир.-1976.-541c.

184. Houben- Wey!. Methoden der Organischen Chemie. Organische phosphor-verbindunden. Stuttdart. Ceorg. Thieme Verlag, 1964.-Band XIV/1-2.

185. Miller I.A., Nurm M.J. Reaction of Carbonyl Compounds with TervaJent Phosphorus Reagents. Part V. Aldehydes and Phosphorus Trichloride. // J. C. S. Perkin I.-1976.-P.535-539.

186. Michie J.K., Miller J. A., Nunn M.J., Stewart D. Reactions of Carbonyl Compounds with Tervalent Phosphorus Reagents. Part 12. Aromatic Aldehydes with Bromophosphines and Phosphorus Triiodide. // J. C. S. Perkin I.-1981.-№6.-P. 1744-1749.

187. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник / под ред. Ошина Л.А.-М.: Химия.-1978.-656с.

188. Методы элементоорганической химии. / под ред. Несмеянова А.Н. и Кочегкова К.А.-: ,-1973.-750с.

189. Словарь органических соединений.-М.: Иностранная литература -1949.Т-. 1,=1072с,129

190. Перельман В.И. Краткий справочник химика.-М,-Л.: Химия.-1964,-620с.

191. Справочник химика / под ред. Никольского Б.П.-М.: Химия.-1964.-Т. 2.-1167с.

192. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник-Ленинградское отделение: Химия.-1977.-376с.