Реакции органилтиохлорацетиленов с нуклеофильными реагентами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

ГАЛОГЕНАЦЕТИЛЕНОВ (Литературный обзор).

1.1. Общие теоретические представления о строении и реакционной способности галогенацетиленов.

1.2. Реакции нуклеофильного замещения атома галогена в галогенацетиленах.

1.2.1. Механизм реакции.

1.2.2. Взаимодействие галогенацетиленов с азотсодержащими нуклеофилами.

1.2.3. Синтез непредельных фосфорорганических соединений на основе галогенацетиленов.

1.2.4. Взаимодеиствие галогенацетиленов с нуклеофилами Via группы.

1.2.5. Реакции галогенацетиленов с бифункциональными нуклеофилами.

1.3. Реакции присоединения по тройной связи галогенацетиленов.

1.3.1. Присоединение нуклеофильных реагентов к галогенацетиленам.

1.3.2. Присоединение электрофилов к тройной связи галогенацетиленов.

1.3.3. Реакции гемолитического присоединения к тройной связи галогенацетиленов.

1.3.4. Другие реакции галогенацетиленов.

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ ОРГАНИЛТИОХЛОРАЦЕТИЛЕНОВ

С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

Обсуждение результатов).

2.1. Нуклеофильное замещение в ряду органилтиохлорацетиленов.

2.1.1. Органилтиохлорацетилены в реакции с азид-ионом.

2.1.2. Реакция органилтиохлорацетиленов с сульфид-ионами.

2.1.3. Синтез ацетилтио(алкилтио)ацетиленов.

2.1.4. Реакция органилтиохлорацетиленов с тиомочевиной.

2.1.5. Перегруппировка в реакции органилтиохлорацетиленов с О-алкилдитиокарбонат-анионами.

2.2. Нуклеофильное присоединение к тройной связи органилтиохлорацетиленов.

2.2.1. Димеризация алкилтиохлорацетиленов в присутствии сульфита натрия.

2.2.2. Реакция алкилтиохлорацетиленов с вторичными фосфиноксидами.

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть).

3.1. Взаимодействие органилтиохлорацетиленов с азидом натрия.

3.2. Реакция органилтиохлорацетиленов с нонагидратом сульфида натрия.

3.3. Реакция алкилтиохлорацетилена с ацетилтиолятом натрия.

3.4. Реакции органилтиохлорацетиленов с тиомочевиной.

3.5. Взаимодействие органилтиохлорацетиленов с О-алкилдитиокарбонат-анионами.

3.6. Димеризация алкилтиохлорацетиленов в присутствии сульфита натрия.

3.7. Реакция алкилтиохлорацетиленов с вторичными фосфиноксидами.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. Особое место в ряду активированных ацетиленов по праву занимают органилтиохлорацетилены, которые стали доступны благодаря разработанному в ИрИХ СО РАН удобному методу их синтеза из трихлорэтилена и тиолов. Реакции галогенацетиленов составляют теоретически важный и практически ценный раздел химии ацетиленов, т. к. позволяют получать новые данные о малоизученных реакциях нуклеофильного замещения галогена при 5р-атоме углерода, а также открывают новые пути к получению разнообразных непредельных и гетероциклических соединений, которые могут найти применение в различных областях науки и техники. В последние годы в ИрИХ СО РАН систематически исследуется реакционная способность органилтиохлорацетиленов. Целесообразность изучения их химических свойств обусловлена богатыми перспективами, которые открывает реализация потенциальных возможностей, заложенных в самой структуре этих веществ: в молекуле имеется несколько реакционных центров - подвижный атом хлора, тройная связь и сопряженная с ней органилтиогруппа. В то же время, это перспективное направление, объединяющее такие фундаментальные разделы органической химии как химию ацетилена и химию органических соединений серы и хлора, разработано пока недостаточно. До начала настоящей работы практически не были изучены реакции органилтиохлорацетиленов с доступными нуклеофильными реагентами, отсутствовали сведения о влиянии органилтиогруппы на реакционную способность исходных ацетиленов и на электронное строение целевых продуктов, представления о направлении атаки нуклеофила на молекулу субстрата были чисто теоретическими и экспериментально не были проверены. Данная работа в значительной степени восполняет эти пробелы и является частью плановых исследований Лаборатории непредельных гетероатомных соединений ИрИХ СО РАН по теме «Галогенсодержащие производные ацетилена и аллена и их применение в направленном синтезе соединений для здравоохранения и сельского хозяйства», а также «Изучение закономерностей реакций галогенацетиленов с нуклеофилами».

Цель работы: изучение закономерностей реакций органилтиохлорацетиленов с доступными нуклеофильными реагентами и синтез на их основе новых высокореакционноспособных непредельных гетероатомных соединений ациклической и гетероциклической структуры.

Научная новизна и практическая значимость работы. На примере реакций органилтиохлорацетиленов с нуклеофильными реагентами - производными неорганических [Ш3, Н3Р03, Н28, Н2803, Н2С028] и органических [МеС(0)8Н, Н8С(8)ОЯ] кислот - получены новые данные о малоизученных реакциях нуклеофильного замещения у ¿р-гибридизованного атома углерода.

Взаимодействие органилтиохлорацетиленов с азид-, сульфид-, ацетилтиолят- и О-алкилдитиокарбонат-ионами, а также с тиомочевиной в апротонных растворителях протекает по схеме нуклеофильного замещения атома хлора и является новым общим методом получения производных ацетиленовых сульфидов: К8С=СУ, где У = N3, 8С=С8Я, 8С(0)Ме, 8С(8)(Ж, 8С(0)811, 8(Ш2)=МН.

Обнаружено, что в ходе реакции органилтиохлорацетиленов с О-алкилдитиокарбонатами калия образуются не только 0-алкил-6'-[2-(алкилтио)этинил]дитиокарбонаты, но и их структурные изомеры ал кил-5-[2-(алкилтио)этинил]дитиокарбонаты, т. е. имеет место перегруппировка.

При взаимодействии органилтиохлорацетиленов с азидом и сульфидом натрия, а также с тиомочевиной, наряду с продуктами замещения, получены новые гетероциклические соединения, соответственно: органилтиозамещенные 4#-1,2,3-триазолы, 1,3-дитиолы, 1,3-дитиетаны и 1,3-тиазол-2(ЗЯ)-имин.

Обнаружена неожиданная димеризация органилтиохлорацетиленов в системе сульфит натрия - полярный негидроксильный растворитель (ДМСО, ДМФА, ГМФТА), протекающая через стадию одноэлектронного переноса и приводящая к 2-1,2-дихлор-1,4-бис(алкилтио)бут-1-ен-3-инам, которую можно классифицировать как пример викариозного нуклеофильного присоединения.

Выявлены новые аспекты химии органилтиохлорацетиленов и разработаны новые удобные подходы к целенаправленному синтезу высокореакционноспособных синтонов для тонкого органического синтеза, полупродуктов для создания биологически активных препаратов, удобных моделей для изучения фундаментальных вопросов взаимного влияния соседствующих гетероатома и кратной связи. 6

Исследования, выполняемые в рамках настоящей диссертации, были поддержаны Российским фондом фундаментальных исследований (проект № 00-1597456 «Химия ацетилена, его замещенных производных», проект № 99-03-32939 «Нуклеофильное замещение у 5/?-атома углерода, катализируемое металлокомплексами», проект № 98-03-32925а «Новые подходы к формированию СР связи с участием ¿^-углеродного атома, элементного фосфора и РН-кислот»), Апробация работы и публикации. Результаты работы были представлены на XII Международной конференции по химии фосфорных соединений (Киев, 1999), на XIX Международном симпозиуме "Organic chemistry of sulfur" (Sheffild, UK, 2000), на XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), на научной молодежной конференции по органической химии "Байкальские чтения 2000" (Иркутск, 2000).

По материалам диссертации за период аспирантуры опубликованы 6 статей и тезисы 5 докладов; 4 статьи находятся в печати.

Объем и структура работы. Работа изложена на 144 страницах машинописного текста. Первая глава - обзор литературы о реакционной способности галогенацетиленов; вторая глава - изложение и обсуждение результатов собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (271 ссылка).

Для доказательства строения синтезированных соединений использованы методы ИК, ЯМР (!Н, 13С, 15N, jlP) и рентгенофлуоресцентной спектроскопии, масс-спектрометрии, диэлектрометрии^ потенциометрического и меркурометрического ^f титрования, а также результаты квантовохимических расчетов. f

117 ВЫВОДЫ

1. Систематически исследованы реакции органилтиохлорацетиленов с доступными нуклеофильными реагентами, протекающие по схемам нуклеофильного замещения или присоединения и приводящие к ранее неизвестным полифункциональным непредельным гетероатомным соединениям ациклической и гетероциклической структуры - перспективным высокореакционноспособным синтонам и строительным блокам.

2. Алкилтиохлорацетилены взаимодействуют с азидом натрия в мягких условиях (20°С, ДМСО), образуя алкилтиоэтинилазиды, а также продукты 1,3-диполярного присоединения - 4-хлор-5-(алкилтио)-4Я-1,2,3-триазолы с суммарным выходом до 72%.

3. Реакция органилтиохлорацетиленов с нонагидратом сульфида натрия в среде ДМСО протекает как нуклеофильное замещение, осложненное вторичными превращениями, и приводит не только к ожидаемым бис(алкилтиоэтинил)сульфидам, но и к продуктам атаки сульфид-анионов на интермедиаты: 4-(алкилтио)-2-[(алкилтио)метилен]-1,3-дитиолам и 2,4-бис[(алкилтио)метилен]-1,3-дитиетанам.

4. На примере реакции алкилтиохлорацетиленов с ацетилтиолятом натрия разработан новый синтетический подход к ранее труднодоступным функциональным ацетиленам - замещенным алкилтиоэтинтиолам, перспективным мономерам для получения электропроводящих редокс полимеров (полисопряженных полиентиолов).

5. Алкилтиохлорацетилены реагируют с тиомочевиной при комнатной температуре, образуя у хлориды £-(алкилтиоэтинил)изотиурония и N-[1-(алкилтио)этилиден]-тиомочевины. В сравнимых условиях реакция фенилтиохлорацетилена с тиомочевиной протекает с количественным образованием гидрохлорида 4-(фенилтио)-1,3-тиазол-2(3//)-имина.

6. Реакция алкилтиохлорацетиленов с О-алкилдитиокарбонат-анионами (25-30°С, ДМСО) приводит к смеси 0-алкил-5,-[2-(алкилтио)этинил]дитиокарбонатов и алкил-£-[2-(алкилтио)этинил]дитиокарбонатов. Предложен механизм перегруппировки в анионном интермедиате тиетеновой структуры.

7. Алкилтиохлорацетилены димеризуются при комнатной температуре в системе сульфит натрия - полярный негидроксильный растворитель (ДМСО, ДМФА,

118

ГМФТА), образуя с высоким выходом Z-1,2-дихлор-1,4-бис(алкилтио)бут-1 -ен-3-ины - перспективные полифункциональные мономеры и строительные блоки для тонкого органического синтеза.

8. Вторичные фосфиноксиды в присутствии гидроксида калия присоединяются к алкилтиохлорацетиленам регио- и стереоспецифично, образуя с выходом до 85% 1-хлор-2-(алкилтио)винил(диорганил)- фосфиноксиды Z-конфигурации, имеющие преимущественно sp,sp- конформацию.

1. Махсумов А. Г., Эргашев М. С. Синтез и изучение противомикробной активности диацетиленовых эфиров жирных кислот // Хим. фарм. ж - 1984- Т. 18, №7.-С. 827-829.

2. Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г., Кузнецова Э. Э., Козлова Г. В., Пушечкина Т. А. 2-(Органилтиометилен)-3,3-диалкил-1,3-оксазолидиний хлориды, обладающие антибактериальной активностью // А. С. СССР № 1121941 (закрыто к опубликованию).

3. Мирскова А. П., Воронков М. Г., Федосеев А. П., Кирдей Е. Г. Хлориды IV-(алкилтиоэтинил)триэтиламмония, обладающие противоопухолевой активностью//А. С. СССР № 1345595 (закрыто к опубликованию).

4. Закс А. С., Юшков В. В., Медведева А. С., Демина М. М., Вязанкин Н. С. Синтез и фармакологическая характеристика некоторых ацетиленовых дионов // Хим. фарм. ж,- 1984,- Т. 18, № 9, С. 1074-1076.

5. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Воронков М. Г., Леонов Б. А., Кудрявцева В. В., Белькова О. Н. Способ коллективной флотации медно-цинковых руд // А. С. СССР № 1540100 (закрыто к опубликованию),

6. Гарибина В. А., Догадина А. В., Захаров В. И., Ионин Б. И., Петров А. А. Галогенацетиленфосфонаты. Синтез и электрофильные реакции эфиров хлорацетиленфосфоновой кислоты // ЖОХ- 1979 Т. 49, вып. 9- С. 19641973.

7. Гарибина В. А., Леонов А. А., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Взаимодействие галогенацетиленфосфонатов с анионными нуклеофилами // ЖОХ.- 1985,-Т. 55, вып. 9,-С. 1994-2006.

8. Mirskova A. N., Seredkina S. G., Voronkov М. G. (Organylthio)chloroacetylenes, new polyfunctional reagents for organic synthesis // Sulfur Rep 1989 - Vol. 9, № 2,-P. 75-94.

9. Нахманович А. С., Комарова Т. H., Лопырев В. А. Реакции а-галогенацетиленов с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ- 2000 Т. 36, вып. 11.-С. 1599-1608.

10. Вийе Г. Г. Успехи химии ацетиленовых соединений // М.: Химия 1973 - С. 88-137.

11. Dickstein J. I., Miller S. I. Nucleophilic Attacks on Acetylenes. In: The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond, Part 2 // Ed. S. Patai (John Wiley, New York).-1978,-P. 813-955.

12. Delavarenne S. Y., Viehe H. G. Chemistry of acetylenes // New York, 1969-Chapter 10,-P. 691-750.

13. Смирнов К. M., Томилов А. П., Щекотихин А. И. Галоидацетилены // Успехи химии.- 1967,- Т. 36, вып. 5,- С. 777-802.

14. Рыбинская М. И. Нуклеофильное замещение у ненасыщенного атома углерода //ЖВХО,- 1967.-Т. 12, № 1.-С. 11-24.

15. Tyler J. К., Sheridan J. Structural studies of linear molecules by microwave spectroscopy // Trans. Faraday Soc.- 1963,-Vol. 59, № 492,-P. 2661-2670.

16. Фешин В. П., Воронков М. Г., Романенко Л. С., Вавилова А. Н., Скворцов Ю. М. Спектры ЯКР 79' 81Вг замещенных бромацетилена // ЖОрХ- 1988.- Т. 24, вып. 3,-С. 471-474.

17. Семин Г. К., Петухов С. А., Гущин С. И., Гольдинг И. Р., Брюхова Е. В., Сладков А. М. Спектры ЯКР 79Вг и 1271 в ряду замещенных ацетилена // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983,-№ 8,-С. 1922-1923.

18. Кривдин JI. Б., Щербаков В. В., Грица А. И., Малышна А. Г., Скворцов Ю. М.то 1 л

19. Прямые константы спин-спинового взаимодействия С- С тройной связи активированных ацетиленов //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988-№ 6-С. 12871289.

20. Гордон А., Форд Р. Спутник химика//М.: Мир- 1976.-541 с.

21. Шматов Ю. Н., Порфирьева Ю. И., Попова М. К., Динега М. И. Электронное строение и реакционная способность 1-галоген-3-алкен-1-инов // В сб. Химия и технология элементоорганических полупродуктов и полимеров Волгоград -1984,-С. 146-152.

22. Arens J. F. Chemistry of acetylenic ethers, 64 // Ree. Trav. Chim 1963 - Vol. 82, №2,- P. 183-188.

23. Viehe H. G., Delavarenne S. Y. Ein Mechanismus der nucleophilen halogensubstitution an acetylendreifachbindungen//Chem. Ber- 1970-Bd. 103, Heft. 4,-S. 1216-1224.

24. Simpson P., Burt D. W. The mechanism of the reaction between trialkylphosphites and halogenoacetylenes // Tetrahedron Lett.- 1970.- № 55- P. 4799-4802.

25. Шварцберг M. С., Василевский С. Ф., Синяков А. Н. Реакции некоторых галогенацетиленов с амидом натрия //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1976 -№ 10-С. 2292-2295.

26. Гарибина В. А., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Фосфорсодержащие инамины//ЖОХ,-1979.-Т. 49, вып. 10.-С. 2385-2386.

27. Feustel М., Himbert G. Synthese von (l,3-alkadiinyl)aminen // Lieb. Ann. Chem. 1984.- Heft. 3.- S. 586-599.

28. Faul D., Leber E., Himbert G. One-pot synthesis of Hexatriynediamines // Synthesis.- 1987.- № l.-P. 73-74.

29. Faul D., Himbert G. Zur synthese von Amino-und Bisamino-vertretern des octatetrains // Chem. Ber.- 1988,-Bd. 121, Heft. 7.-S. 1367-1369.

30. Ilimbert G. Faul D. Inimine und diinimine // Tetrahedron Lett 1988. Vol 29, № 42,- P 5355-5358.

31. Гусев Б. П., Цургозен Л. А., Кучеров В. Ф. Получение и некоторые превращения 1-диалкиламинодиацетиленов//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972-№5,-С. 1098-1102.

32. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Воронков М. Г. Реакции органил(хлорэтинил)сульфидов с вторичными аминами // ЖОрХ- 1985 Т. 21, вып. 12,-С. 2506-2510.

33. Богорадовский Е. Т., Завгородний В. С., Мингалева К. С., Максимов В. Л., Петров А. А. Синтез и свойства а-галогензамещенных пентафторфенилацетиленов // ЖОХ 1978 - Т. 48, вып. 8. - С. 1754-1757.

34. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Воронков М. Г. Реакции алкилтиохлорацетилеиов с аммиаком и первичными аминами // Изв. АН СССР. Сер хим.- 1987-№6.-С 1415-1418.

35. Pielichowski J., Czub P. Reactions of dichloroacetylene with primary aliphatic amines //Bull. Soc. Chim.Belg.- 1995.-Vol. 104, № 6.-P. 407-409.

36. Pielichowski J., Bogdal D. New reactions of dichloroactylene with primary amines // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1993.- Vol. 102, № 5.- P. 343-346.

37. Pielichowcki J., Bogdal D. Synthesis of /V-Alkylimino-1,2-di(9-carbazolyl)ethenes -evidence for the mechanism of the reaction of the dichloroacetylene with primary aliphatic amines // Synthetic comm.- 1994, Vol. 24, № 21,- P. 3091-3098.

38. Tanaka R., Miller S. I. Nucleophilic substitution at the acetylenic carbon. Kinetics of the reaction between bromacetylcnc and triethylamine in dimethylformamide // J. Org. Chem,- 1971.- Vol. 36. № 25,-P. 3856-3861.

39. Pielichowski J., Popielarz R. Trichloroethylene in organic synthesis: I. A new, catalytic synthesis of dichloroacetylene // Synthesis 1984.- № 5 - P. 433-434.

40. Pielichowski J., Czub P. A modified synthesis of (l,2-dichlorovinyl)carbazole by using crown ethers and cryptands in a nonaqueous system // Synthetic comm-1995, Vol. 25, № 22,- P. 3647-3654.

41. Кабердин P. В., Поткин В. И. Трихлорэтилен в органическом синтезе // Успехи химии,- 1994,-Т. 63, вып. 8,-С. 673-692.

42. Denis J-N., Moyano A., Greene А. Е. Practical synthesis of dichloroacetylene // J. Org. Chem.- 1987.-Vol. 52,№5-P. 3461-3462.

43. Kende A. S., Fludzinski P. A convenient laboratory synthesis of dichloroacetylene // Synthesis-1982,-№ 6.-P. 455-456.

44. Pielichowski .!., Bogdal D A modified synthesis of dichloroacetylene // Prakt. Chem 1989-Bd. 331, Heft. 1- S. 145-148.

45. Viehe H. G., Franchimont E. Darstellung und Reaktionen des Fluoroacetylenes // Chem. Bcr, 1962,- Bd. 95, Heft. 2.- P. 319-327.

46. Мире ко ва А. П., Середкина С. Г., КалиХман И. Д., Банникова О. Б., Воронков М. Г. Реакции органил(хлорэтинил)сульфйдов с третичными аминами 7/ ЖОрХ.- 1984 Т. 20, вып. 3- С. 657-658.

47. Лукьянов С. М., Коблик А. В., Мурадьян JI. А. Алкенилкарбениевые и родственные непредельные катионы // Успехи химии- 1998 Т. 67, вып. 10-С. 899-939.

48. Wolf V., Kowitz F. ft>-Diathylamino-phenylacetylen // Lieb. Ann. Chem- 1960-Bd. 638, Heft. l.-S. 33-42.

49. Середкина С. Г., Мирскова А. I I., Кузнецова Э. Э., Козлова Г. В., Яновский Л. М., Воронков М. Г. Хлориды органилтиоэтинилтрифенилфосфония, обладающие антибактериальной активностью // А. С. СССР № 3865767 (закрыто к опубликованию).

50. Kosolapoff G. М., Maier L. Organic Phosphorus Compounds // Wiley-Interscience, New-York, 1973 Vol. 1.- 545 p.

51. Трофимов Б. А., Рахматулина Т. Н., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф. Системы элементный фосфор сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии - 1991- Т. 60, вып. 10 - С. 2619-2632.

52. Леонов А. А., Тужиков О. И., Ломакин В. Ю., Комаров В. Я., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Взаимодействие хлорацетиленфосфонатов с первичными фосфинами // ЖОХ.- 1984.- Т, 54, вып. 6.- С. 1422-1423.

53. Леонов А. А., Комаров В. Я., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Фосфорилированные альдокетенимины, синтез и свойства // ЖОХ 1985 - Т. 55, вып. 1.-С. 32-39.

54. Дьячкова С. Г., Никитин М. В., Бескрылая Е. А., Арбузова С. Н., Кашик Т. В., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Реакция алкилтио(хлор)ацетиленов с бис(2-фенилэтил)фосфином // ЖОХ.- 1999.- Т. 69, вып. 5.- С. 799-802.

55. Синяшин О. Г., Зубанов В. А., Батыева Э. С. Реакции тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора с замещенными ацетиленами // ЖОХ 1995 - Т. 65, вып. 1,-С. 28-34.

56. Синяшин О. Г., Зубанов В. А., Кацюба С. А., Шегеда В. Н., Мусин Р. 3., Ивасюк Н. В., Батыева Э. С. Присоединение тиолфосфогидридов к дихлорацетилену // ЖОХ.- 1991.- Т. 61, вып. 11- С. 2513-2518.

57. Issleib К., Harzfeld G. Zur Reaktion der Alkaliphosphide MePR2 mit Chlor-phenylacetylen // Chem. Ber 1962.- Bd. 95, Heft. 1.- C. 268-272.

58. Miller S. I., Orzech С. E., Welch C. A., Ziegler G. K„ Dickstein J. I. Nucleophilic substitution at an acetylenic carbon // J. Am. Chem. Soc 1962- Vol. 84, № 10 - P. 2020-2021.

59. Елохина В. H., Нахманович А. С. Синтез бромидов (ацилэтинил)трифенилфосфония // Изв. РАН. Сер. хим.- 1996 № 3- С. 781.

60. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Синтез и реакции органил(хлорэтинил)сульфидов с фосфорсодержащими нуклеофилами //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1985.-№ 12.-С. 2818-2821.

61. Hoffmann H., Forster H. Bildungsmechanismus und Eigenschaften von Phenylathinyl-triphenylphosphoniumbromid // Tetrahedron Lett 1964- № 17 - P. 983-987.

62. Завгородний В. С., Ионин Б. И., Петров А. А. Непредельные оловоуглеводороды. VII. Арбузовская перегруппировка оловосодержащих а-галогенацетиленов // ЖОХ.- 1967- Т. 37, вып. 4.- С. 949-953.

63. Синяшин О. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. Успехи химии тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора // Успехи химии 1989 - Т. 58, вып. 4.- С. 591625.

64. Синяшин О. Г., Зубанов В. А., Батыева Э. С. Реакции смешанных О, S- эфиров кислот трехвалентного фосфора с замещенными хлорацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1992.-№ 7,-С. 1635-1637.

65. Синяшин О. Г., Зубанов В. А., Мусин Р. 3., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. Реакция тиоэфиров кислот трехвалентного фосфора с дихлорацетиленом // ЖОХ.- 1989,-Т. 59, вып. 3.-С. 512-516.

66. Опалева Е. Н., Догадина А. В., Ионин Б. И. Реакция диалкилфосфитов с галогенсодержащими алкен(ин)ами в присутствии фтористого калия // ЖОХ-1995.- Т. 65, вып. 9.- С. 1467-1470.

67. Trofimov В. A., Amosova S. V. Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties and Applications // Sulfur Reports.- 1984.- Vol. 3, № 9.- P. 323-400.

68. Гусарова H. К., Кузнецова Э. Э., Потапов В. А., Пушечкина Т. А., Федосеев А. П., Кнрдей Е. Г., Амосова С. В., Трофимов Б. А. Синтез и биологическая активность органилтиоселенидов//Хим. фарм. ж 1984-№ 1- С. 26-28.

69. Преображенская М. Н. Развитие исследований по созданию новых противоопухолевых препаратов // ХГС- 1985.- № 1.- С. 18-31.

70. Заявка 59-20274 (Япония). Селеносодержащие соединения и лекарственные препараты на их основе / Хироёси X., Нисаку С., Хитоси И., Ясунобу У. // РЖХим.-1985.-301ООП.

71. Gusarova N. К., Voronkov М. G., Trofimov В. A. Divinyl Sulfoxide: Synthesis, Properties, and Applications // Sulfur Reports.- 1989.- Vol. 9, № 2,- P. 95-146.

72. Гурьянова E. H. Строение и электронодонорные свойства органических соединений селена (II) // Успехи химии 1988 - Т. 57, вып. 5.- С. 778-802.

73. Pat. 5039483 USA. Antiprotozoan method / Sieber F., Smith О. M. // РЖХим.-1992.-210272П.

74. Pat. 4806654 USA. Processes for the preparation of benzo(chalcogeno)4,3,2-ci/.indazoles and intermediates thereof / Beylin V. G., Geol O. P., Sercel A. D., Showalters H. D. H. // РЖХим.- 1990.- 4054П.

75. Трофимов Б. А., Недоля Н. А., Вялых Е. П., Хилько М. Я., Рожков А. С., Массель Г. И. 1-2-(Глицидилокси)этокси.этиловый эфир пропаргилового спирта, проявляющий инсектицидную активность // А. С. СССР № 1018383 (закрыто к опубликованию).

76. Кириленко Ю. К., Плешкевич JI. А., Шитинов В. К., Трофимов Б. А., Калинин В. Н. Полифениленвиниленсульфиды, обладающие повышенной электропроводностью в допированном виде, и способ их получения //А. С. СССР № 1280858 (закрыто к опубликованию).

77. Максимов С. М., Никитина Н. А., Тростянская И. И., Раппопорт J1. Я., Цитохцев В. А., Трофимов Б. А., Петров Г. Н. Полимерный ацеталь в качестве пластификатора высокомолекулярных каучуков // А. С. СССР № 695189 (закрыто к опубликованию).

78. Кудинова М. А., Майборода Е. И., Соломинский Ю. Л., Толмачев А. И. Пирилоцианины. 31. Бензопирилокарбоцианины с мостиковыми группировками в хромофоре // ХГС 1993 - № 10 - С. 1319-1323.

79. Davies J. A., El-Ghanam М., Pinkerton A. A., Smith D. A. I+-abstraction versus I" displacement in the reactions of diiodacetylene with metal carbonyl anions: X-ray structure of (OC)5MnC=CMn(CO)5. // J. Organomet. Chem.-1991.-Vol. 409.- P. 367-376.

80. Верещагин JI. И., Гаврилов Л. Д., Болыиедворская Р. Л. Присоединение спиртов и аминов к ацетиленовым амино- и бромкетонам // ЖОрХ 1975 - Т.1., вып. 11.-С. 2311-2315.

81. Beard С. D., Craig J. G., Solomon M. D. Reaction of 1-bromo-l-alkynes with alkoxide ion: generation of vinylidene carbenes // J. Am. Chem. Soc- 1974 Vol. 96, №26.-P. 7944-7949.

82. Мирскова A. H., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г., Шагун В. А., Луцкая Н. В., Мадонов В. Б. Электронное строение органилтиохлорацетиленов и их реакции с 0-содержащими нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988.-№ 3.- С. 612-616.

83. Tanimoto S., Taniyasu R., Takahashi Т., Miyake Т., Okano M. The reactions of polychloroethanes with phenolate and benzenethiolate ions in dipolar aprotic solvents //Bull. Chem. Soc. Japan.- 1976.-Vol. 49, № 7.-P. 1931-1936.

84. Pielichowski J., Bogdal D. Application of trichloroethylene in organic synthesis. Part

85. I. Synthesis of dichlorovinyl aromatic ethers // Polish J. Chem 1988 - Vol. 62-P.483-487.

86. McKillop A., Fiaud J. -C., Kug R. P. The use of phase-transfer catalysis for the synthesis of phenol ethers // Tetrahedron.- 1974,- Vol. 30, №11- P. 1379-1382.

87. Beltrame B. P., Cattania M. G., Simonetta M. Kinetics and mechanism of the nucleophilic substitution of arylhalogenoacetylenes by sodium toluene-p-thiolate in A^TV-dimethylformamide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1973.- № 1.- P. 63-66.

88. Dabdoub M. J., Comasseto J. Acetylenic selenides and tellurides from l-bromo-2-phenylethyne//Synthetic comm.- 1988.-Vol. 18, № 16-17.-C. 1979-1983.

89. Roedig A., Zaby G., Scharf W. Tetrakisthiobutatriene aus perchlorbutenin und thiolaten // Chem. Ber.- 1977.-Bd. 110, Heft 4.- S. 1484-1491.

90. Середкина С. Г., Колбина В. Е., Розинов В. Г., Мирскова А. Н., Донских В. И., Воронков М. Г. Фосфорилирование бис(органилтио)ацетиленов пентахлоридом фосфора // ЖОХ,- 1982.- Т.52, вып. 12.- С. 2694-2698.

91. Мартынов А. В., Середкина С. Г., Мирскова А. Н. Взаимодействие органилтио-хлорацетиленов с органилселенолами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1990 № 8.-С. 1865-1871.

92. Riera A., Cabre F., Moyano A., Pericas М. A., Santamaria J. A broad scope highly efficient synthesis of bis(R-thio)acetylenes // Tetrahedron Lett 1990 - Vol. 31, № 15.-P. 2169-2172.

93. Bjorlo O., Verkruijsse H. D., Brandsma L. A convenient procedure for the synthesis of Z-bis(alkylthio)ethenes // Synthetic comm.- 1991.- Vol. 21, № 18-19.- P. 19671970.

94. Мирскова A. H., Луцкая H. В., Калихман И. Д., Шаинян Б. А., Воронков М. Г. Взаимодействие хлор(органилтио)ацетиленов со спиртами и меркаптанами в присутствии их натриевых производных // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1979 № З.-С. 572-576.

95. Нахманович А. С., Комарова Т. Н., Мансуров Ю. А. О взаимодействии о-фенилендиамина с а-бромацетиленовыми кетонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1984.- № 5.- С. 1173-1175.

96. Глотова Ъ Е., Нахманович А. С., Скворцова Г. Г., Мабаракшина Н. С. Взаимодействие о-аминотиофенола с 1-бром-2-ацилацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1985.-№4.- С. 858-861.

97. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакции органилтиохлорацетиленов с уЗ-меркаптоэтанолом // Изв. АН СССР. Сер. хим-1986.-№ 10.-С. 2330-2332.

98. Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Скворцова Г. Г., Сигалов М. В., Комарова Т. Н. О взаимодействии 3-бром-1-фенил-2-пропин-1-она // ЖОрХ- 1984 Т. 20, вып. 10.-С. 2145-2148.

99. Глотова Т. Е., Нахманович А. С., Сигалов М. В. О взаимодействии 4-амино-З-меркапто-5-фенил-1,2,4-триазола с ацилацетиленами // ЖОрХ- 1988 Т. 24, вып. 10- С. 2151-2156.

100. Нахманович А. С., Елохина В. Н., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Взаимодействие /9-меркаптоэтанола с ог-бромацетиленовыми кетонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1979.- №11.- С. 2642-2643.

101. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Воронков М. Г., Банникова О. Б. Реакции органилтиохлорацетиленов с гидразином // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1989-№4.- С. 960-961.

102. Степанова Н. П., Орлова Н. А., Турбанова Е. С., Петров А. А. Взаимодействие 1-галоген-3,3,3-трифторпропинов с азотсодержащими бинуклеофилами // ЖОрХ.- 1986.- Т. 22, вып. 2.- С. 439-440.

103. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г., Банникова О. Б. Реакции органилтиохлорацетиленов с алифатическими диаминами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1989,- № 4 С. 906-909.

104. Гарибина В. А., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Способ получения фосфорилированных бензимидазолов // А. С. СССР № 761475 / Б.И.- 1980 № 33.-С. 122.

105. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакции органилтиохлорацетиленов с 0,N- и TV-содержащими бифункциональными нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988.- № 3,- С. 616-619.

106. Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Банникова О. Б., Кухарев Б. Ф. Алкилтиохлорацетилены в реакциях с первичными алканоламинами // ЖОрХ-1990,-Т. 26, вып. 1.-С. 201-204.

107. Мирскова А. Н., Калихман И. Д., Середкина С. Г., Банникова О. Б., Воронков М. Г. Реакции органил(хлорэтинил)сульфидов с третичными 2-оксиэтиламинами // ЖОрХ.- 1985 Т. 21, вып. 3 - С. 503-508.

108. Глотова Т. Е., Нахманович А. С., Комарова Т. Н., Сигалов М. В. Взаимодействие 1-бром-2-ацилацетиленов с тиобензгидразидом // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988.-№ 11.- С. 2637-2638.

109. Гарибина В. А., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Способ получения 2(диалкоксифосфонилметил)бензоксазолов // А. С. СССР № 777038 / Б.И.-1980,-№ 41,-С. 90.

110. Глотова Т. Е., Нахманович А. С., Комарова Т. Н., Сигалов М. В. Синтез 2-арил-4-фенил(тиенил-2)-1,3-тиазин-6-тионов // ХГС,- 1990.- № 8,- С. 1142-1143.

111. Елохина В. Н., Нахманович А. С., Калихман И. Д., Ильичева Л. И. Реакция 1-ацил-2-бромацетиленов с дитиокарбаминовыми кислотами // Изв. РАН. Сер. хим.- 1992.-№ 8.-С. 1850-1856.

112. Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Елохина В. Н., Албанов А. И., Лопырев В. А. Синтез //-замещенных 4-бензоил-2-иминотиазолий бромидов // Изв. РАН. Сер. хим.- 1997,-№ 1.- С. 199-200.

113. Нахманович А. С., Глотова Т. Е., Комарова Т. Н., Сигалов М. В., Романенко Л. С. Синтез производных 1,3,4-тиадиазола реакцией тиосемикарбазида, его 1- и 4-замещенных с некоторыми 1-бром-2-ацилацетиленами // ХГС 1990 - №10-С. 1421-1423.

114. Юфит Д. С., Стручков Ю. Т., Дрозд В. Н. Неожиданное образование пятичленных 1,3-дитиолов при взаимодействии геминальных димеркаптанов с активированными галогенацетиленами // ЖОрХ. -1989- Т. 25, вып. 7- С. 1512-1519.

115. Дрозд В. Н., Комарова Е. Н., Гарибина В. А. Взаимодействие хлорацетиленфосфонатов с солями винилидендитиолов // ЖОрХ 1987 - Т. 23, вып. 11.-С. 2467-2468.

116. Нахманович А. С., Елохина В. Н., Карнаухова Р. В., Скворцова Г. Г., Калихман И. Д. Синтез 2-ацилметил- и 2-ацилметилен-1,3-дитиоло4,5-6.хиноксалинов из «-ацетиленовых кетонов // ХГС.- 1982,- №11- С. 1489-1491.

117. Нахманович А. С., Елохина В. Н., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Новый синтез 2-(ацилметилен)-1,3-дитиоланов // ХГС 1977 - № 8 - С. 1137.

118. Елохина В. Н., Нахманович А. С., Карнаухова Р. В., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Синтез 2-ацилметил- и 2-ацилметиленбензо-1,3-дитиолов из а-ацетиленовых кетонов // ХГС.- 1981.- № 3.- С. 329-332.

119. Середкина С. Г., Мартынов А. В., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Способ получения 2-органилтио-1 -хлор- 1-органил сел еноэтенов. А. С. СССР № 1558902//Б.И. № 15.- 1990,-С. 135.

120. Мартынов А. В., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Хлорвинилирование диорганилселенидов хлор- и дихлорацетиленами // ЖОрХ- 1989 Т. 25, вып. 7.-С. 1470-1473.

121. Мартынов А. В., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Селенилирование цис- и транс-1,2-дихлорэтиленов и винилиденхлорида в условиях межфазного катализа // ЖОрХ.- 1987.- Т. 23, вып. 1.- С. 60-64.

122. Мартынов А. В., Мирскова А. Н., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Взаимодействие бензолселенола с три- и тетрахлорэтиленаминами в условиях межфазного катализа// ЖОрХ,- 1988.-Т. 24, вып. 3.- С. 509-518.

123. Мартынов А. В., Мирскова А. Н. Получение фенилтригалогенвинилселенидов и селеноксидов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991- № 10.- С. 2400-2402.

124. Tanaka R., Zheng S. Q., Kawaguchi К., Tanaka Т. Nucleophilic attack- on halogeno(phenyl)acetylenes by halide ions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1980— № 11.- P. 1714-1720.

125. Кабердин P. В., Поткин В. И., Запольский В. А. Синтез и реакции смешанных галоген-1,3-бутадиенов // Успехи химии 1999- Т. 68, вып. 9- С. 845-860.

126. Hondrogiannis G., Lee L. С., Kabalka G. W., Pagni R. M. The reaction of alkynes with I2 on unactivated alumina // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol. 30, № 16.- P. 20692070.

127. Шматов Ю. H., Порфирьева Ю. И. Электрофильное присоединение галогенов и галогеноводородов к гомологам 4-галоген-1-бутен-3-инов // ЖОрХ- 1980 Т. 16, вып. 10.- С. 2017-2026.

128. Kulkarni S. U., Lee Н. D., Brown Н. С. A regioselective synthesis of ketones from alkene and haloalkyne precursors via thexylchloroborane // Synthesis 1982 - № 3-P. 193-195.

129. Shoup Т. M., Zweifel G. Synthesis of stereodefined Д /-unsaturated ketones via hydroboration of l-bromo-3-en-l-ynes // Synthetic comm.- 1993 Vol. 23, № 20-P. 2937-2944.

130. Brown H. С., Somoyaji V. Convenient procedure for the synthesis of (E)-l-bromo-l-alkenes and (Z)-l-iodo-l-alkenes // Synthesis.- 1984,-№ 11.-P. 919-920.

131. Hara S., Kato Т., Suzuki A. Organic synthesis using haloboration reaction; III. Bromoboration reactions of 1-halo-l-alkynes: synthesis of (E)- and (Z)-l,2-dihalo-l-alkenes//Synthesis.- 1983.-№ 12.-P. 1005-1006.

132. Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Банникова О. Б., Долгушин Г. В. Фосфорилирование органилтиохлорацетиленов пентахлоридом фосфора // ЖОХ.- 1991.-Т. 61, вып. 5.-С. 1084-1090.

133. Миронов В. Ф., Черкасов Р. А., Коновалова И. В. Р-функционализированные фосфораны в реакциях присоединения // ЖОХ 1996 - Т. 66, вып. 3- С. 422452.

134. Ballester М., Castafier J., Riera J., Tabernoro I. Synthesis and chemical behavior of perchlorophenylacetylene // J. Org. Chem.- 1986.- Vol. 51, № 9 P. 1413-1419.

135. Мавров M. В., Родионов А. П., Шиткин В. М., Куломзина С. Д., Кучеров В. Ф. Присоединение хлорметилалкиловых эфиров к винилбромацетилену // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1973.-№ 4.- С. 948-950.

136. Мавров М. В. Достижения в химии а-галогеналленов // Успехи химии 1982-Т. 51, вып. 9.-С. 1541-1566.

137. Barluenga J., Rodriguez М. A., Campos P. J. Synthesis of 2-functionalized 1-chloro-1-iodo-l-alkenes from 1-chloro-l-alkynes and IPy2BF4 // Tetrahedron Lett 1990-Vol. 31,-№ 19.-P. 2751-2754.

138. Сендюрев M. В., Шилов С. А., Ионин Б. И. 1-Бром-1-алкины в фотохимической реакции Р(Ш)-фосфорилирования // ЖОХ.- 1995.- Т. 65, вып. 6.- С. 1048-1049.

139. Sherwood A. G., Gunning Н. Е. Reactions of unsaturated free radicals with nitric oxide. Radical-induced scission of carbon-carbon triple bonds // J. Am. Chem. Soc-1963.-Vol. 85, № 5.-P. 3506-3508.

140. Franck-Neumann M., Geoffroy P., Miesch M., Dorwald Z. F. Convergent syntheses in the sesquicarene series using a C7 vinylalkynylcarbene // Tetrahedron Lett-1990.-Vol. 31, № 29.- P. 4121-4124.

141. Seyfecth D., Paetsh D. H. Tetramethyl acetylenediphosphonate and dimethyl chloroacetylenephosphonate and theire reactions with cyclopentadiene, 1,3cyclohexadiene and diazomethane // J. Org. Chem 1969- Vol. 34, № 5 - P. 14831484.

142. Орлова H. А., Турбанова E. С., Петров А. А. Реакции присоединения фторсодержащих диацетиленов // Новые методы синтеза и исследования органических соединений. Л.: 1979. ч. 1. С. 121-127. / РЖХим. 1980. 6Ж 385ДП

143. Степанова Н. П., Орлова Н. А., Галишев В. А., Турбанова Е. С., Петров А. А. 1,3-Диполярное присоединение ароматических азидов к фторсодержащим ацетиленам и диацетиленам//ЖОрХ-1985 -Т. 21, вып. 5 -С. 979-983.

144. Общая органическая химия. / Под ред. Н. К. Кочеткова. // М.: «Химия», 1981-Т.1.-694 с.

145. Усов О. М., Третьяков Е. В., Свешникова Л. Л., Шварцберг М. С. Гетероциклические производные длинноцепочечных диацетиленовых кислот // Изв. РАН. Сер. хим.- 1995,- № 10.- С. 2009-2012.

146. Будилова И. Ю., Колесников А. М., Колотило Н. В., Ильченко А. Я. Взаимодействие хлорангидридов дииновых кислот с Р-замещенными фенолами // ЖОрХ,- 1990.- Т. 26, вып. 2.- С. 314-319.

147. Колотило Н. В., Колесников А. М., Будилова И. Ю., Ильченко А. Я. Реакция галогенацетиленов с бромидом 1-(5-гексинил)пиридиния // ЖОрХ- 1991- Т. 27, вып. 9,-С. 2017-2018.

148. Радченко О. А., Прошакова Е. В., Котлинская А. Н., Ильченко А. Я. Полифторзамещенные алкины и алкадииновые кислоты. И. Синтез о> гидрополифторсодержащих алкинов и алкадииновых кислот на их основе // ЖОрХ,- 1991.-Т. 27, вып. 7.-С. 1463-1473.

149. Колотило Н. В., Колесников А. М. Каприк Э. Н., Будилова И. Ю., Ильченко А. Я. Феноловые эфиры дека- и октадекадиновых спиртов // ЖОрХ 1991- Т. 27, вып. 7.-С. 1398-1402.

150. Колотило Н. В., Колесников А. М., Карпик Э. Н., Будилова И. Ю., Ильченко А. Я. Диацетиленовае производные пиридиния // ЖОрХ 1992 - Т. 28, вып. 4 - С. 796-802.

151. Грудинин А. Л., Кошкина И. М., Домнин И. Н. Синтез и свойства амфифильных диинов нового типа, мономеров для получения пленок Ленгмюра Блоджетг // ЖОрХ.-1993.- Т. 29, вып. 10.- С. 1947-1959.

152. Кошкина И. M., Грудинин А. Л., Домнин И. Н. Синтез новых амфифильных бифункциональных диинов, модифицированных в гидрофильной и гидрофобной часта // ЖОрХ.- 1994,- Т. 30, вып. 9- С. 1283-1289.

153. Грудинин А. Л., Домнин И. Н. Синтез амфифильных диинов, используемых для получения монослоев и пленок Ленгмюра Блоджетт // ЖОрХ- 1996 - Т. 32, вып. 7.- С, 967-976.

154. Котляревский И. Л., Шварцберг М. С., Фишер Л. Б. Реакции ацетиленовых соединений//Новосибирск: «Наука», 1967,-354 с.

155. Oliver R., Walton D. R. M. Synthesis of arylacetylenes from arylcopper compound // Tetrahedron Lett.- 1972.-№ 51.- P. 5209-5212.

156. Sorensen H., Greene A. E. A userful preparation of substituted alkoxyacetylenes // Tetrahedron Lett.-1990,-Vol. 31, № 52.-P. 7597-7598.

157. Burluenga J., Gonzalez J. M., Llórente I., Campos P. J. Auch 1-iodalkine konnen dimerisiert werden: eine neue kopf-schwanz-verknupfung // Angew. Chem.- 1993 -Vol. 105, № 6.-P. 928-929.

158. Masuda T., Tamura К., Iligashimura T. Poly(l-chloro-oct-l-yne): a new, high-molecular-weight polyacetylene synthesized with molybdenum catalysts /7 J. Chem. Soc., Chcm. Comm.- 1985. № 21-24, P. 1615-1616.

159. Бадер X., Дорн К., Хупфер Б., Рингсдорф X. Полимерные монослои и липосомы модели биологических мембран // Успехи химии- 1987 - Т. 56, выи. 12, С. 2028-2075.

160. Общая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова, Л. В. Бакиновского. // М.: Химия,- 1986.-Т. 3,-736 с.

161. Tanaka Y., Velen S. R., Miller S. I. Syntheses and properties of ^-l,2,3-triazoles // Tetrahedron. • 1973,- Vol. 29, № 21, P. 3271-3283.

162. Верещагин Jl. И., Филиппова Т. М., Болыпедворская P. Л., Гаврилов Л. Д., Павлова Г. А. Взаимодействие ацетиленовых нитрилов с азидами // ЖОрХ-1984.-Т. 20, вып. 1.-С. 142-147.

163. Несмеянов А. Н., Рыбинская М. И. Синтез 1,2,3-триазолов с электроноакцепторными заместителями // Докл. АН СССР 1964- Т. 158, № 2.-С. 408-410.

164. Дьячкова С. Г., Никитина Е. А., Гусарова Н. К., Альперт М. Л., Трофимов Б. А. Реакция алкилтиохлорацетиленов с азидом натрия // Изв. АН Сер. хим.- 2001 -№4,-С. 720-721.

165. Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Дьячкова С. Г., Никитина Е. А., Албанов А. И. Органилтиохлорацетилены. VI. Алкилтиохлорацетилены в реакции с азидом натрия // ЖОХ.- 2001.- (в печати).

166. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул // М.: Иностранная литература 1963 - 590 с.

167. Cmoch P., Wiench J. W., Stefaniak L., Sitcowski J. Alkylation of some substituted tetrazolo 1,5-«Jpyridines studied by JH, 13C, 15N NMR and ab initio molecular orbital calculations // J. Molecular Structure.- 1999,- Vol. 477.- P. 119-125.

168. Chippendale A. M., McGeorge G., Harris R. K., Brennan С. M. Carbon-13 and nitrogen-15 solution- and solid-state NMR of some sulphonated azobenzene dyestuffs // Magn. Reson. Chem.- 1999.- Vol. 37, № 3.- P. 232-238.

169. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Под ред. А. Р. Катрицкого// JL; Химия- 1966-658 с.

170. Rondestvedt Jr. С. S., Chang Р. К. Unsaturated sulfonic acids. V. Addition of diazomethane and phenyl azide to derivatives of ethylenesulfonic acid and its homologs //J. Am. Chem. Soc.- 1955,-Vol. 77, № 24, P. 6532-6540. —^

171. Hartzel L. W., Benson F. R. Synthesis of 4-alkyl-v-triazoles from acetylenic compounds and hydrogen azide // J. Am. Chem. Soc 1954 - Vol. 76, № 3 - P. 667: 670. .:■".:'

172. Lieber E., Rao C. N. R., Chao T. S., Rubenstein H. The ultraviolet and infrared spectra of vicinal-triazole derivatives // Canad. J. Chem 1958.- Vol. 36, № 10- P.1441-1443.

173. Stothers J. В.; Carbon-13C NMR Spectroscopy // Academic press, New York, London.- 1972,-310 p.

174. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 // М.: Мир, 1975.-295 с.

175. Калабин Г. А. Автореф. лис. доктора хим. наук. Иркутск. 1982,- 42с.

176. Ионин Б. И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии//Д.: Химия-1983.-272 с.

177. Топ Т. Zung, Lev G. Bruk, Temkin О. N., Malashkevich A. V. Palladium-catalysed carbonylation of halogenoalkynes to alkynylcarboxylic acid esters under mild conditions//Mendeleev Comm.- 1995-№ 1-P. 3-4.

178. Середкина С. Г., Мирскова A. H., Воронков M. Г. Способ получения органил(хлорэтинил)сульфидов // А. С. СССР № 1204616.- Б.И. 1986. № 2.- С. 1013; Chem. Abstr 1986 Vol. 105.- 2084бу

179. Нахманович А. С., Елохина В. П., Щербинина Г. П., Воронков М. Г. Новый синтез дезауринов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1976,- № 7,- С. 1631-1633. \

180. D'yachkova S. G., Afonin А. V., Kalinina N. A., Beskrylaya Е. A., Mal'kina A. G., Kositsina Е. I., Trofimov В. A. Reaction of (alkylthio)chloroacetylenes with Na2S-9H20 in DMSO // Sulfur Lett.- 1999.- Vol. 22, № 2,- P. 81-89.

181. Дьячкова С. Г., Гусарова 11. К., Бескрылая Е. А., Горохов В. Г., Трофимов Б. А. Реакции (органилтио)хлорацетиленов с ^-содержащими нуклеофилами // XX Всерос. конф. по химии и технологии орг.соед.серы. Казань 1999 - С. 109.

182. Yates P., Moore D. R., Lynch Т. K. Carbon disulfide. II. Reaction with active methylene compounds. The infrared and ultraviolet spectra of the desaurins // Canad. J. Chem.- 1971.-Vol. 49, № 9.-P. 1456-1466.

183. Yates P., Lynch Т. K., Moore D. R. Carbon disulfide. III. Reaction with active methylene compounds. The structures of the desaurins // Canad. J. Chem 1971-Vol. 49, №9.-P. 1467-1476.

184. Barillier D., Strobel M. P. Determination par RMN 13C d'une structure Z ou E d'un alcene substitue. Calcul du deplacement chimique des carbones ethyleniques // Tetrahedron.- 1983.-Vol. 39, № 5.-P. 767-775.

185. Breitmaier E. 13C NMR Spectroscopy. Methods and Applications in Organic Chemistry // Verlag Chemie, New York, Weinheim 1978 - 344 p.

186. Sukhai R. S. Synthetic Applications of Alkyne and Alkenethiolates Ph. D. dissertation. Utrecht- 1980.- 102 p.

187. Schauman E., Grabley F-F. Thioketenen-synthesen. II. Uber die bildung von thioketenen aus alkylidenphosphoranen und kohlenstoffdisulfid // Lieb. Ann. Chem-1979,-Heft. 11.-S. 1702-1714.

188. Schauman E., Grabley F-F. Thioketenen-synthesen. III. Umsetzung von phosphonat-carbanionen mit kohlenstoffdisulfid // Lieb. Ann. Chem.- 1979.- Heft. 11,- S. 17151733.

189. Chen С. H. A new synthesis of dihydro-l,4-dithiins // Tetrahedron Lett 1976 - № 1.-P. 25-28.

190. Bottini А. Т., Bottner E. F. 2-Methyl-5,6-dihydro-l,4-dithiin and 2-methyl-6,7-dihydro-5#-dithiepin from 2-clorallylthioalkanethiols // J. Org. Chem 1966 - Vol. 31, №2,-P. 586-587.

191. Атавин А. С., Гусарова H. К., Амосова С. В., Трофимов Б. А., Калабин Г. А. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами. IV. Идентификация продуктов реакции ацетилена с диизобутилдивинилсульфидом // ЖОрХ,-1970.-Т. 6, вып. 12.-С. 2386-2392.

192. Дрозд В. Н., Петров М. JL, Кузьмина Н. Я., Вязгин А. С. Реакции присоединения дитиокислот к непредельным соединениям // Успехи химии-1988.-Т. 57, вып. 1.-С. 94-113.

193. Дрозд В. H., Попова О. А., Вязгин А. С., Дмитриев JI. Б. Анионное 3+2.-циклоирисоедииение дитиобензоат-аниона по активированным кратным связям // ЖОрХ,- 1983.- Т. 19, вып. 4,- С. 847-853.

194. Degott P. G. Polimcre Carbone-Soufre Synthese et Propriétés Electrochimiqucs // These pour obtenirle titre de Docteur,de L'Institut National Polytechnique de Grenoble- 1986.-P. 168.

195. Richter A. M., Richter J. M., Beye N., Fanghanel E. Synthese von Poly(organylthio-acetylenen)//J. Prakt. Chem.- 1987-Bd. 329, Heft 5.-S. 811-816.

196. Ger. Pat. 274709 (1989). Polybis(organylchalcogeno)acetylene. cathode for secondary batteries. Stichl К P., Richter A. M., Fanghanel E., Wiesener К.;Chem. Abstr 1990- Vol. 113 - 100925a.

197. Raap R., Micetich R. G. The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. A new route to 1 -alkynylthioethers // Canad. J. Chem.- 1968.- Vol. 46, № 7.- P. 1057-1063.

198. Brandsma L. Preparative acctylenic chemistry // Elsevier, Amsterdam Oxfôrd-New-York Tokio, 1988.-p. 321.

199. Трофимов Б. A., Атавин A. С., Гусарова H. К., Михалева А. И. Способ получения непрерывных хлорсерусодержащих соединений // А. С. СССР № 425476, 1982; Chem. Abstr. 1982, Vol. 97.-91733h.

200. D'yachkova S. G., Beskrylaya E. A., Albanov A. I., Sinegovskaya L. M., Malkina A. G., Skotheim T. A., Trofimov В. A. Reaction of Thioacetic Acid with Ethenyl- and Elhynyl Chlorides //Mendeleev Commun.- 1998-№ 5.- P. 185-186.

201. Дьячкова С. Г., Гусарова II. К., Никитина Е. А., Ларина Л. И., Синеговская Л. М., Абрамов А. В., Трофимов Б. А. Органилтиохлорацетилены. IV. Реакция с тиомочевиной//ЖОХ-2Q01. (в печати).

202. Никитина Е. А. Реакции органилтиохлорацетиленов с производными тиоугольной кислоты // Конф. «Байкальские чтения-2000». Иркутск. 2000- С.47. . '.

203. Bellami L., Williams R. L. The NH stretching frequencies of primary amines // Spectrochim. Acta.- 1957,- Vol. 9. P. 341-345.

204. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии// М.: Мир.-1974.-295 с.

205. Krivdin L. В., Kalabin G. A. 1. Carbon-carbon coupling constants: theory and experimental. General features and historical perspective // Progress in Nuclear Magnetic Resonance. -1989 Vol. 21, № 4/5- P. 293-448.

206. Verploegh M. C., Donk L., Bos II. J. Т., Drentn W. Nucleophilic displacements at halogen in 1-chloro-, 1-bromo- and 1-iodo-l-alkynes // Rec. Trav. Chim- 1971-Vol. 90, № 7.-P. 765-778.

207. Dolenko G. N. X-ray determination of effective charges on sulphur, phosphorus, silicon and chlorine atoms//J. Molecular Structure 1993,-Vol. 291-P. 23-57.

208. Общая органическая химия / под ред. H. К. Кочеткова, Э. Е. Нифантьева. // М: «Химия»,- 1983.-Т. 5.-718 с.

209. Волков А, Н., Вавилова А. Н., Трофимов Б. А, Присоединение ксантогенат-ионов к дйацетилену // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1982.- № 12 С. 2808-2811.

210. Trofimov В. A. New reactions and chemicals based on sulfur and acetylene // Sulfur Rep, 1983. Vol 3, № 3,- P. 83-118.

211. Дрозд В. IL Петров M. Л., Попова О. А., Вязгин А. С. Исследование взаимодействия дигиолач-анионов с активированными непредельными соединениями // ЖОрХ,- 1984,-Т. 20, вып 6.- С. 1189-1196 .

212. D'yachkova S. G., Trofimov B. A., Beskrylaya E. A., Gusarova N. K. Rearrangement in the Acetylenic Nucleophilie Substitution with the 0-Alkyl Carbonodithioate Anions //Phosph., Sulfur and Silicon.- 2000.- Vol. 158,- P. 81-89.

213. Christophesen C., Holm A. Alkyl Cyanates XIV. Izomerization of Allylie Cyanates and Allylie Thionoderivatives // Acta Chem. Scand.- 1970.- Vol. 24, № 5 C. 15121526.

214. Kawata Т., Harano K., Taguchi T. Catalytic rearrangement of xanthates to dithiocarbonates // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1973,-Vol. 21, № 3.- P. 604-608.

215. Yoshiaki A. Studies of the Thiocarbonyl Compounds // Bull. Chem. Soc. Japan-1970. Vol. 43, № 1. P. 252-257.

216. Трофимов Б. А., Амосова С. В., Тарасова О. А. Перегруппировка при взаимодействии О-этил-б'-бутилдитиокарбоната с ацетиленами // ЖОрХ-1975. Т. 11, выи. 10.-С. 2224-2225.

217. Трофимов Б. А., Амосова С: В. Дивинил сульфид и его производные // Наука, Новосибирск- 1983.-264 с.

218. Trofimov В. A., D'yachkova S. G., Beskrylaya Е. A., Gusarova N. К., Myachina G. F. Dimerization of (Alkylthio)chloroacctylenes Initiated by Sodium Sulfite. 19th International Symposium on Organic Chemistry of Sulfur. Sheffield. UK. 2000 P.67. ■ •

219. Trofimov B. A., D'yachkova S. G., Nikitina E. A., Gusarova N. K. Dimerization of (Alkylthio)chloroacetylenes Initiated by Sodium Sulfite // Phosph., Sulfur and Silicon.-2001,-Vol. 165,- P. 191-195.

220. Трофимов Б. А., Дьячкова С. Г., Гусарова H. К., Никитина Е. А., Вакульская Т. И., Аксаментова Т. Н., Доленко Г. Н. Органилтиохлорацетилены. V. Димеризация алкилтиохлорацетиленов в присутствии сульфита натрия //1. ЖОХ.-2001. (в печати).

221. Ibi§ С. Neue thioether und disulfidverbindungen aus mono(arylthio)substituiertem 2-nitrotetrachlor-l,3-butadien und neue thioether mit butadien-, butin- und buteninstraktur aus hexachlorbuten//Phosph., Sulfur, Silicon- 1996.- Vol. 118.— P.v 49-60.

222. Полякова А. А., Хмельницкий P. А. Масс-спектрометрия в органической химии //Л.: Химия,- 1972.-62 с.

223. Ранч С., Эйзен О. Г., Мюрисепп А. -М. А. Инфракрасные и масс-спектры ненасыщенных углеводородов // Таллинн: Валгус- 1977-616 с.

224. Вульфсон Н. С., Заикин В. Г., Микая А- И. Масс-спектрометрия органических соединений // М.: Химия. 1986. 31 с.

225. Лопырев В. А., Мячина Г. Ф., IПевалеевский О. И., Хидекель М. Л. Полиацетилен//Высокомол. соед.-1988.-Т. А30,№ 10-C.2019-2Q38.

226. Weinberger В. В., Ehrenfreund Е., Pron A., Ileeger A. J., Mac Diarmid A. G. Electron spin resonance studies of magnetic solution defects in polyacetylene // J. Chem. Phys.-1980.-Vol. 72, № 9,-P. 4749-4755.

227. Goldberg I. В., Crowe II. R„ Newman P. R., Heeger A. J., MacDiarmid A. G. Electron spin resonance of polyacetylene and AsF5 doped polyacetylene // J. Chem. Phys.- 1979,-Vol. 70, № 3,-P. 1132-1136.

228. Mottley C., Trice Т. В., Mason R. P. Direct detection of the Sulfur Trioxide Radical Anion during the Horseradish Peroxidase Oxidation of Sulfite (Aqueous Sulfur Dioxide) // Mol. Pharmacol.- 1982 -Vol. 22,-P. 732-737.

229. Трофимов Б. А., Арбузова С. Н., Гусарова Н. К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии 1999 - Т. 68, вып. 3 - С. 240-253.

230. Никитин М. В., Никитина Е. А. Реакция алкилтиохлорацетиленов с вторичными фосфиноксидами // Конф. "Байкальские чтения-2000". Иркутск2000.- С. 46.

231. Malysheva S. F., Gusarova N. К., Belogorlova N. A., Trofimov В. A. Addition of Secondary Phosphine Oxides to Divinyl Sulfoxide // Sulfur Lett.- 1998 Vol. 21, № 6.-P. 263-268.

232. Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Белогорлова Н. А., Арбузова С. Н., Синеговская JI. М., Зефиров Н. С., Трофимов Б. А. Реакция алкилвинилсульфоксидов с РН-кислотами // ЖОХ- 1998 Т. 68, вып. 10 - С. 1638-1642.

233. Иванова Н. И., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Белогорлова Н. А., Козырева О. Б., Скотхейм Т., Трофимов Б. А. Присоединение бис(2-фенилэтил)фосфиноксида к 3-тиолен-1,1 -диоксиду // ЖОрХ 1998.- Т. 34, вып. 6.-С. 952.

234. Вилков JI. В., Садова Н. И., Зильберг И. Ю. Электронографическое исследование строения молекулы дихлорангидрида фенилфосфоновой кислоты //ЖСХ.- 1967,- Т. 8, № 3.- С. 528-530.

235. Sinegovskaya L. М., Keiko V. V., Trofimov В. A. Rotational Isomerism of Vinyl Ethers and Sulfides // Sulfur Rep.- 1987.- Vol. 7, № 5,- P. 337-378.

236. Ишмаева Э. А. Полярность и структура ненасыщенных производных четырехкоординированного фосфора // Успехи химии 1978 - Т. 47, вып. 9-С. 1678-1695.