Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 .Реакции в присутствии третьего реагента в качестве электрофила 1.2.Реакции, в которых различные фрагменты фосфониевого центра первичного биполярного иона выступают как электрофил

1.2.1.Атака на элемент элементооксильной группы квазифосфони-евого иона

1.2.2.Атака на "кислый" водород функциональнозамещенной алкоксильной группы квазифосфониевого иона

1.2.3.Атака на карбонильный углерод изоцианатной группы фосфониевого иона

1.2.4.Атака на атом фосфора квазифосфониевого иона

1.2.4.1.Выброс галогенаниона и образование алкенилфосфата

1.2.4.2.Атака С-анионным центром на карбонильный углерод альдегида или кетона

1.2.4.3.Взаимодействие анионных центров иона (14) с фосфо-ниевым ионом

1.2.4.3.1.Дезалкилирование и дезацилирование иона енолят- и С-анионами

1.2.4.3.2.Атака енолят-аниона на атом фосфора фосфониевого иона

1.2.4.3.3.Атака С-анионного центра на карбонильный углерод изоцианатной группы фосфониевого иона

1.2.4.3.4.Взаимодействие биполярного иона (14) с протонодонорным реагентом

1.2.4.3.5.Превращение биполярного иона типа (14) в илид фосфора

1.3.Реакции биполярного иона (4), в которых вторая молекула карбонильного соединения выступает как электрофил

ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТРИАЖИЛФОСФИТОВ С АНГИДРИДАМИ И АЦИЛАЛЯМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В ОТСУТСТВИИ И ПРИСУТСТВИИ В СИСТЕМЕ АЛЬДЕГИДОВ. (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1.Взаимодействие триалкилфосфитов с альдегидами в присутствии ангидридов и моноацилалей незамещенных карбоновых кислот в качестве третьего реагента

2.2.Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями галогенза-мещенных уксусных кислот в отсутствии и присутствии уксусного альдегида

2.2.1.Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами в отсутствии альдегида

2.2.2.Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ацилалями в отсутствии альдегида

2.2.3.Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами в присутствии уксусного альдегида

2.2.4.Взаимодействие триалкилфосфитов с моноацилалями галоген-замещенных карбоновых кислот в присутствии альдегидов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 3.1 .Синтезы исходных соединений

3.2.Взаимодействие триалкилфосфитов с альдегидами в присутствии ангидридов и моноацилалей незамещенных карбоновых кислот в качестве третьего реагента

3.3.Взаимодействие триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами в отсутствии альдегида

Актуальность темы. В химии фосфорорганических соединений (ФОС) одним из перспективных научных направлений является исследование реакций активированных эфирами кислот Р(Ш) карбонильных соединений с различными электрофилами. Результаты, получаемые в этой области, обогащают теоретическую базу химии ФОС и позволяют синтезировать новые органические производные фосфора, обладающие потенциальной биологической активностью. Ведется постоянный поиск новых электрофилов, способных вовлекаться в эти реакции. В этом плане привлекательными электрофилами являются ангидриды и функциональнозамещенные ацилали карбоновых кислот, имеющие явные электрофильные центры и легкоуходящую группу в виде алканоатного аниона. Кроме того, пока недостаточно изучены реакции эфиров кислот Р(Ш) с вышеуказанными электрофилами и в отсутствии карбонильных соединений. Отсюда следует, что поиск новых электрофилов и исследование их реакций с эфирами кислот Р(Ш) в двух- и трехкомпонентных системах является актуальной проблемой.

Цель работы;

-поиск новых электрофилов для трехкомпонентных систем;

-выявление основных маршрутов реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями карбоновых кислот в отсутствии и присутствии альдегида;

-разработка новых методов синтеза ФОС на основе изученных реакций. 3

Научная новизна:

-найдены новые электрофилы - ангидриды и ацилали карбоновых кислот, способные вовлекаться во взаимодействие с альдегидами, активированными триалкилфосфитами;

-показано, что по главным маршрутам реакций триалкилфосфитов с альдегидами в присутствии уксусного или пропионового ангидрида в качестве третьего реагента образуются 0,0-диалкил-1-ацилоксиалкил- и 0,0-диалкил-1 -(1 -ацилоксиалкокси)алкилфосфонаты, структуры которых формируются в результате взаимодействия промежуточных биполярных ионов с одним и двумя альдегидными фрагментами с ангидридом. Побочным маршрутом реакции является взаимодействие фосфита с ангидридом кислоты, которое приводит к 1 -оксоалкилфосфонатам;

-установлено, что основным маршрутом реакции триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами, независимо от числа атомов хлора и природы галогена в моногалогензамещенных производных, является взаимодействие по Перкову. Лишь в случае моноиодуксусного ангидрида обнаруживается параллельное протекание классической реакции Арбузова;

-найдено, что результат взаимодействия триалкилфосфитов с ацилалями галогензамещенных карбоновых кислот определяется их типом и природой кислотного фрагмента: 1. Три- и дихлоруксусные диацилали уксусного альдегида реагируют исключительно по схеме реакции Перкова; 2. Ди- и трихлоруксусные моноацилали претерпевают нуклеофильное замещение у метинового углерода. Если в системе имеется третий реагент - альдегид, то он вовлекается в реакцию с образованием фосфорилированных в спиртовом фрагменте ацеталей; 3. Моноацилали моноиод- и монобромзамещенных уксусных кислот взаимодействуют по схеме классической реакции Арбузова с образованием 4 фосфорилированных в кислотном фрагменте моноацилалей. Последние легко гидролизуются в фосфорилированные уксусные кислоты;

-показано, что в реакциях триалкилфосфитов с уксусным альдегидом в присутствии моно- и трихлоруксусных ангидридов в качестве третьего реагента обнаруживаются два общих маршрута: одновременное участие во взаимодействии всех трех компонентов и реакция фосфита с ангидридом по Перкову, вклады которых в общую схему реакции зависят от природы ангидрида; меньшая электрофильная реакционная способность монохлоруксусного ангидрида по сравнению с трихлоруксусным проявляется в том, что он не способен реагировать с альдегидом с образованием диацилаля, а альдегид составляет ему конкуренцию во взаимодействии с первоначальным биполярным ионом.

Научная и практическая значимость работы.

Научная значимость работы заключается в выявлении основных маршрутов реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями карбоновых кислот в отсутствии или присутствии альдегидов. Ее практическая значимость состоит в разработке новых методов синтеза различных ФОС: фосфорилированных в спиртовом или кислотном фрагменте ацеталей и ацилалей, а также фосфорилированных уксусных кислот.

Апробация работы.

Результаты работы докладывались на XII Международной конференции по химии соединений фосфора (г. Киев, Украина, 1999 г.), симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера-, кремнийорганических соединений (г. Санкт-Петербург, 1998 г.), конференции «Химия фосфорорганических соединений и перспективы ее развития на пороге 21 века» (г. Москва, 1998 г.), симпозиуме по органической химии (г. Санкт-Петербург, 1995 г.), научной конференции 5 студентов вузов республики Татарстан (г. Казань, 1995 г.), на отчетных научно-технических конференциях КГТУ (1995-1999 г.г.).

Публикации.

Основные результаты работы изложены в двух статьях и пяти тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 124 страницах машинописного текста, а библиография составляет 166 наименований. Работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) рассмотрены реакции карбонильных соединений, активированных триалкилфосфитами, с различными электрофилами. Во второй главе изложено обсуждение полученных результатов по исследованию реакций триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот в отсутствии и присутствии альдегидов. В третьей главе приводится описание проведенных экспериментов.

ВЫВОДЫ

1. Найдены новые электрофилы - ангидриды и ацилали карбоновых кислот, способные вовлекаться во взаимодействие с альдегидами, активированными триалкилфосфитами.

2. Установлено, что основным маршрутом реакции триалкилфосфитов с галогензамещенными уксусными ангидридами, независимо от числа атомов хлора и от природы галогена в моногалогензамещенных производных, является взаимодействие по Перкову. Лишь в случае моноиодуксусного ангидрида обнаруживается параллельное протекание классической реакции Арбузова.

3. Найдено, что маршруты взаимодействия триалкилфосфитов с галогензамещенными ацилалями определяются как типом ацилаля, так и числом и природой атомов галогена в кислотном фрагменте: три- и дихлоруксусные диацилали реагируют исключительно по Перкову, ди- и трихлоруксусные моноацилали - по неклассической реакции Арбузова, то есть претерпевают нуклеофильное замещение у метинового углерода ацилаля, монобром- и моноиодуксусные моноацилали - по классической реакции Арбузова.

4. Показано, что в тройной системе «триалкилфосфит + альдегид + ангидрид» маршруты взаимодействия определяются природой ангидрида и альдегида. В случае ангидридов незамещенных карбоновых кислот и алифатических альдегидов первоначальный биполярный ион ацилируется как непосредственно, так и после присоединения второй молекулы альдегида. Когда используется бензальдегид, вторая молекула альдегида не вовлекается в реакцию. В случае моно- и трихлоруксусных ангидридов обнаруживаются два общих маршрута: одновременное участие во взаимодействии всех трех реагентов и реакция фосфита с ангидридом по

1. Birum G.H. Phosphite-phosphonates. Пат. 3014951 США. Цит. из РЖХим, 9Н40П, 1963.

2. Birum G.H. Nitrogenous organic compounds of phosphorus. Пат. 3014910 США. Цит. из РЖХим, 9Н 36П, 1963.

3. Birum G.H., Dever J.L. Organic phosphorus compounds. Пат. 3029271 США. Цит. из РЖХим, 15Н 56П, 1963.

4. Birum G.H. Triphosphinyl phosphites. Пат. 3014945 США. Цит. из РЖХим, 9Н40П, 1963.

5. Birum G.H. Polyphosphorus esters and method of preparing same. Пат. 3014954 США. Цит. из РЖХим, 13Н 81П, 1963.

6. Birum G.H. Process of preparing organic phosphorus compounds. Пат. 3014944 США. Цит. из РЖХим, ЮН 125П, 1963.

7. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Ишмаева Э.А. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1973. - 488с.

8. Газизов М.Б., Захаров В.М., Хайруллин Р.А. Взаимодействие треххлористого фосфора с альдегидами в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. 1984. - Т.54, № 12. - С.2783-2784.

9. Газизов М.Б., Захаров В.М., Хайруллин Р.А. Реакция а-кетофосфонатов с треххлористым фосфором и триалкилфосфитами. // ЖОХ. 1984. - Т.54, № 7. - С.1671-1672.

10. Газизов М.Б., Захаров В.М., Хайруллин Р.А. и др. Синтез спиро4,5.-1-метокси-1-оксо-3-х-1,3,2,4-диоксафосфадеканов. // ЖОХ. 1986. -Т.56, № 4. - С.958-959.

11. Газизов М.Б., Шергина И.И., Хайруллин Р.А. и др. Реакции ацеталей, содержащих карбонильную группу в спиртовом106фрагменте, с пирокатехинхлорфосфитом в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. 1984. - Т.54, № 2. - С.459.

12. Газизов М.Б., Щелкунова М.А., Хайруллин Р.А. и др. Взаимодействие пирокатехинхлорфосфита с кетоацеталями в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. 1983. - Т.53, № 12. -С.2788-2789.

13. Газизов М.Б., Льюис Э.С., Кук A.M., Хайруллин Р.А., Харламова А.Г. Новые данные о реакциях соединений трехкоординированного фосфора с производными пировиноградной кислоты. // ЖОХ. -1992. Т.62, №11.- С.2548-2549.

14. Газизов М.Б., Харламова А.Г., Хайруллин Р.А., Николаева В.Г. Новые типы фосфорсодержащих ацеталей. // ЖОХ. 1993. - Т.63, № 3. - С.708.

15. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А., Харламова А.Г., Останина Л.П., Савельева Э.И. Взаимодействие 2,2-диэтокси-З-бутанона с монохлоридами Р(Ш) в присутствии триалкилфосфитов. // ЖОХ. -1992. Т.62, № 2. - С.476-477.

16. Birum G.H., Dever J.L. Oxophosphates, phosphonates and phosphinates. Пат. 3014949 США. Цит. из РЖХим, 9Н 82П, 1963.

17. Griffiths D.V., Jamali H.A.R., Tebby J.C. Reactions of Phosphites with Oxygen of a-Ketophosphonates. // Phosphorus and Sulphur. 1981. -V.l 1. - P.95-99.

18. Grifflts D.V., Jamali H.A.R., Tebby J.C. The reactions of Phosphites with Aroylphophonates. Nucleophilic addition to C=0 groups. // Phosphorus and Sulphur. 1985. - Y.25. - P. 173-175.

19. Birum G.H., Dever J.L. Organic compounds of boron, nitrogen and phosphorus. Пат. 3018303 США. Цит. из РЖХим, 5Н 124П, 1963.

20. Birum G.H., Richardson G.A. Silicon-phosphorus compounds. Пат. 3113139 США. Цит. из РЖХим, 5П 227П, 1966.107

21. Richardson G.A., Birum G.H. Organic germanium-phosphorus compounds. Пат. 3190892 США. Цит. из РЖХим, 21Н 567П, 1966.

22. Birum G.H., Dever J.L. Organic compounds of boron and phosphorus. Пат. 3014952 США. Цит. из РЖХим, 9Н 390П, 1964.

23. Birum G.H., Richardson G.A. Organic antimony-phosphorus compounds. Пат. 3081327 США. Цит. из РЖХим, 9Н 71П, 1965.

24. Kirby A. J., Worren S.G. The Organic Chemistry of Phosphorus. N.Y.: Elsevier Publishing Company, 1967. - 405p.

25. Chopard P.A., Clark V.M., Hudson R.F., Kirby A.J. The mechanism of the reaction between trialkyl phosphites and a-halogenated ketones. // Tetrahedron. 1965. - V.21, № 8. - P. 1961-1970.

26. Yamomoto Hiroaki et al. Polyhydroxy compounds containing phosphorus. // Chemical Abstracts. 1969. - V.71, № 3. - P.345.

27. Pollak P.I., Christensen B.G., Wendler N.L. (1,2-Epoxypropyl)phosphonic acids, esters and salts. // Chemical Abstracts. -1970. V.72, № 19.-P.402.

28. Абрамов B.C., Семенова H.A. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. XVIII. Фениловые эфиры а-оксиалкилфосфиновых кислот. // ЖОХ. 1958. - Т.28, № 11. - С.3056-3058.

29. Фуженкова А.В., Тырышкин Н.И. Взаимодействие триалкилфосфитов с кетонами в присутствии протонодонорных реагентов. I. Реакция триметилфосфита с флуореноном в присутствии уксусной кислоты. // ЖОХ. 1993. - Т.63, № 1. - С. 106110.

30. Фуженкова А.В., Тырышкин Н.И. Взаимодействие триалкилфосфитов с циклопентадиенонами в присутствии протонодонорных реагентов. II. Реакция триметилфосфита сдифенилацециклоном в присутствии метилового спирта. // ЖОХ. -1993. Т.63, № 5. - С.1066-1069.

31. Арбузов А.Е., Алимов П.И. О продуктах конденсации эфиров пирофосфористой кислоты с альдегидами. // Изв. АН СССР ОХН. -1951. Т.95, № 5. - С.530-535.

32. Алимов П.И., Чепланова И.В. Ацильные производные эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот. // Изв. АН СССР ОХН. 1956. - № 8. - С.939-942.

33. Нестеров JI.B., Сабирова P.A., Крепышева Н.Е. Производные фосфористой кислоты. VII. Реакции смешанных ангидридов карбоновых и диалкилфосфористых кислот. // ЖОХ. 1969. - Т.39, № 9. - С.1943-1948.

34. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х., Самитов Ю.Ю., Зыкова Т.В. Реакции диалкилацетилфосфитов с хлоралем. // Докл. АН СССР. 1966. -Т.166, № 3. - С.615-618.

35. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х., Самитов Ю.Ю., Зыкова Т.В. Реакция ангидридов диалкилфосфористой и уксусной кислот с моно- и дихлоруксусными альдегидами. // ЖОХ. 1967. - Т.37, № 3. - С.706-710.

36. Pudovik A.N., Konovalova I.V., Batiyeva E.S., Gasisov T.Kh. Reactions of derivatives of Phosphorus Acids with Carbonyl Compounds activated109by Electronegative Groups. // Phosphorus and Sulphur. 1976. - V.l, № 2. - P.351-369.

37. Никоноров K.B., Никоненко B.A. Синтез некоторых эфиров а-ацетокси-РД|3-трихлорэтилфосфиновой кислоты. // Изв. АН СССР ОХН,- 1962.-№ 10.-С. 1882-1884.

38. Нестеров Л.В., Сабирова Р.А., Крепышева И.Е. Способ получения производных а-ацилоксиалкилфосфиновых кислот. А.с. 188 970 СССР, МКИ С 07 F 26/01. Б.И. 1966. - № 23.

39. Антохина Л.А., Алимов П.И. О реакции хлораля с некоторыми фосфорорганическими соединениями. // Изв. АН СССР Сер. хим. -1966.-№ 12.- С.2135-2139.

40. Новикова З.С., Машошина С.Н., Сапожникова Т.А. и др. Реакции триметилсилилдиэтилфосфита с карбонильными соединениями. // ЖОХ.-1971.-Т.41,№ 12. С.2622-2628.

41. Новикова З.С., Луценко И.Ф. Реакция триалкилсилилдиал-килфосфитов с непредельными соединениями. // ЖОХ. 1970. -Т.40, № 9. - С.2129.

42. Новикова З.С., Машошина С.Н., Луценко И.Ф. Элементо-замещенные (IV группы) фосфиты и их реакции с соединениями, содержащими активированные кратные связи. // ЖОХ. 1975. -Т.45, № 7. - С.1486-1494.

43. Lutsenko I.F. A New Approaches to the synthesis of Organophosphorus Compounds. // Phosphorus and Sulphur. 1976. - V.l, № 1. -P.99-107.

44. Нестеров Л.В., Крепышева H.E., Сабирова P.A., Романова Г.Н. Производные фосфористой кислоты. VIII. Реакция диалкилтриалкилсилилфосфитов с альдегидами и кетонами. // ЖОХ. 1971. - Т.41, № 11.- С.2449-2452.

45. Газизов Т.Х., Пашинкин А.П., Кибардин A.M., Гольдфарб Э.И., Аношина Н.П. О реакции диалкилацилфосфитов с диацетилом. В110кн.: Некоторые проблемы органической и физической химии. Казань, 1972. С. 17-20.

46. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х., Пашинкин А.П., Кибардин A.M. Реакция диалкилацилфосфитов с диацетилом. // Всесоюзная конференция по химии и применению фосфорорганических соединений, 5-я: Тез. докл. -М.: Наука, 1972. С.177.

47. Газизов Т.Х., Кибардин A.M., Пашинкин А.П., Пудовик А.Н. О реакции диалкилацилфосфитов с диацетилом. // ЖОХ. 1973. - Т.43, № 12. - С.2626-2631.

48. Газизов Т.Х., Кибардин A.M., Мусина A.A., Зинин В.Н., Пудовик А.Н. О реакции 0,0-диэтил-0-ацетилфосфита с метилглиоксалем. // Докл. АН СССР. 1977. - Т.235, № 3. - С.585-588.

49. Салькеева JI.K., Усманова JI.H., Газизов Т.Х. О реакциях эфиров, тио- и амидоэфиров кислот Р(Ш) с галогенацилами. // ЖОХ. 1992. - Т.62, № 2. - С.333-338.

50. Коновалова И.В., Миронов В.Ф., Офицеров E.H., Пудовик А.Н. Синтез циклических трифторацилфосфитов. // ЖОХ. 1983. - Т.53, № 2. - С.470-471.

51. Коновалова И.В., Офицеров E.H., Миронов В.Ф., Пудовик А.Н. Сохранение валентности атома фосфора в продукте реакции хлораля с пирокатехинтрифторацилфосфитом. // Изв АН СССР Сер. хим. -1983. -№>1.-С.236.

52. Офицеров E.H. Конкуренция процессов замещения и присоединения в реакциях производных трехвалентного фосфора. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1992. - 42с.

53. Мавлеев P.A. Синтез и реакции салициловых производных фосфористой кислоты с электрофильными реагентами. //

54. Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1992. - 20 с.

55. Ивкова Г.А. Салициловые производные фосфористой кислоты в реакциях с соединениями, содержащими С=0 и C=N кратные связи. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1996. - 161с.

56. Миронов В.Ф., Бурнаева Л.М., Хлопушина Г.А. и др. Трифторацетон в реакциях с салицил фосфитами. Синтез 2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-2,5-диоксо-3-метил-3-трифторметил-6,7-бензо1,4,2-диоксафосфепана. // ЖОХ. 1996. - Т.66, № 6. - С. 1041.

57. Миронов В.Ф., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. и др. Синтез и пространственная структура 2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-2,5-диоксо-3-метил-3-трифторметил-6,7-бензо-1,4,2-диоксафосфепина. // ЖОХ. 1998. - Т.68, № 4. - С.597-602.

58. Арбузов Б.А., Дианова Э.Н., Виноградова B.C., Шамсутдинова А.К. О реакции три-(а-цианизопропил)фосфита, этил-ди-трет.-((3,Р,Р-трихлорбутил)фосфита и три-(Р,Р,(3-трихлорэтил)фосфита с хлоралем. // Докл. АН СССР. 1965. - Т. 160, № 1. - С.99-102.

59. Логинова И.В. Фторалкильные производные трехвалентного фосфора в реакциях с карбонильными соединениями. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. -Казань: КГУ, 1993.- 16с.

60. Коновалова И.В., Миронов В.Ф., Бурнаева Л.А. Реакции фторалкильных производных трехвалентного фосфора сэлектрофильными реагентами. // ЖОХ. 1993. - Т.63, № 11. -С.2509-2536.

61. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Логинова И.В., Пудовик А.Н. Реакции эфиров и изоцианатов 2,2,2-трифторэтилфосфористой кислоты с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1991. - Т.61, № 11.- С.2476-2481.

62. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Сабирова Л.И., Пудовик А.Н. Реакции изоцианатов алкиленфосфористых кислот с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1991. - Т.61, № 11. - С.2465-2470.

63. Pudovik A.N., Konovalova I.V., Burnaeva L.A. Reactions of Isocyanato-and Substituted Methyleneamino-Phosphine Derivatives with Compounds Containing Multiple Bonds. // Synthesis. 1986. - № 10. - P.793-804.

64. Perkow W., Ullerich К., Meyer Fr. New Phosphoric acid ester with miotic activity. // Naturwissenschaften. 1952. - Jr.39. - S.353.

65. Allen I.F., Jonson O.H. The Synthesis of Monovinyl Esters of Phosphorus (V) Acids. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V.77, № 10. - P.2871-2878.

66. Пудовик A.H., Аверьянова В.П. Аномальная реакция а-галоидкетонов с эфирами фосфористых кислот. // ЖОХ. 1956. -Т.26, № 5. - С.1426-1431.

67. Ризположенский Н.И., Зверева М.А. Производные ß,ß-дихлорвинилового эфира этилфосфиновой кислоты. // Изв. АН СССР ОХН. 1959. - № 2. - С.358-360.

68. Владимирова И.П., Грапов А.Ф., Ломакин В.И. Реакции эфиров фосфористой и фосфинистой кислот с а-галогенкарбонильными соединениями. В сб.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1996. - Т. 19. - 376с.

69. Пудовик А.Н. Об аномальной реакции а-галоидкетонов с эфирами фосфористой кислоты. // Докл. АН СССР. 1955. - Т. 105, № 4. -С.735-737.

70. Пудовик А.Н., Лебедева Н.М. О реакции хлор- и бромацетона с триэтилфосфитом. // Докл. АН СССР. 1955. - Т. 101, № 5. - С.889-892.

71. Пудовик А.Н. Об аномальной реакции а-галоидкетонов с полными эфирами фосфористой кислоты. // Химия и применение фосфорорганических соединений: Труды первой конф. М.: Наука, 1957. - С.248-261.

72. Пудовик А.Н., Биктимирова Л.Г. Аномальная реакция а-галоидкетонов с эфирами фосфористой кислоты. V. Реакции галоидпроизводных метилэтилкетона и ацетофенона с триэтилфосфитом. //ЖОХ. 1957. -Т.27, № 6. - С. 1708-1712.114

73. Kharasch M., Bengelsdorf I. The reaction of Triethyl Phosphite with a-Ttichloromethyl Carbonyl Compounds. // J. Org. Chem. 1955. - V.20, № 10. - P.1356-1362.

74. Cramer F., Gärtner K.G. Darstellung von Enolphosphaten und Acylphosphaten. // Chem. Berichte. 1958. - B.91, № 4/6. - S.704-712.

75. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х. Реакции фосфитов и диалкилацетилфосфитов с хлорангидридами моно-, ди- и трихлоруксусных кислот. // ЖОХ. 1969. - Т.39, № 10. - С.2225-2231.

76. Пашинкин А.П., Газизов Т.Х., Пудовик А.Н. Некоторые реакции смешанных ангидридов карбоновых и диалкилфосфористых кислот. // ЖОХ. 1970. - Т.40, № 7. - С. 1481-1485.

77. Газизов Т.Х., Пашинкин А.П. Некоторые реакции смешанных ангидридов диалкилфосфористых и карбоновых кислот с электрофильными реагентами. // Материалы научной конференции. Казань: ИОФХ им. А.Е. Арбузова КФАН СССР, 1969. - С.4-6.

78. Фокин A.B., Коломиец А.Ф., Комаров В.А. и др. Некоторые реакции трис(а,а,ю-тригидроперфторалкил)фосфитов. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1979. - № 1. - С.163-169.

79. Коновалова И.В., Офицеров E.H., Синяшина Т.Н., Миронов В.Ф., Пудовик А.Н. Пентаалкоксифосфораны в реакциях алкилен( 1,1,3-тригидроперфторпропил)фосфитов с хлоралем и бромалем. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1987. - № 5. - С. 1164-1167.115

80. Коновалова И.В., Бурнаева J1.A., Хуснутдинова Э.К., Пудовик А.Н. Реакции производных бис( 1,1,3 -тригидроперфторпропил)фос-фористой кислоты с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1986. -Т.56, № 6.-С. 1245-1249.

81. Arbuzow В.A. Michaelis-Arbuzow- and Perkow Reactionen. // Pure and Appl. Chem. 1964. - V.9, № 2. - P.307-335.

82. Кухтин B.A., Пудовик А.Н. Некоторые новые виды перегруппировки Арбузова. // Усп. Химии. 1959. - Т.28, № 1.-С.96-116.

83. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х. Реакция Арбузова и ее развитие в работах Казанской школы химиков. // Изв. АН СССР Сер. хим. -1977. № 9. - С.1945-1964.

84. Ramirez F. Condensation of Carbonyl Compounds with Phosphite Esters. // Pure and Appl. Chem. 1964. - V.9, № 2. - P.337-369.

85. Хадсон P. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир, 1967. - 361с.

86. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. -403с.

87. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия, 1972.-752с.

88. Газизов Т.Х., Сударев Ю.И., Гольдфарб Э.И., Пудовик А.Н. О механизме реакции триэтилфосфита с хлоралем. // ЖОХ. 1976. -Т.46, № 4. - С.924-925.

89. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х., Коваленко В.И., Пашинкин А.П., Сударев Ю.И. О механизме реакции триалкилфосфитов с хлоралем. // Докл. АН СССР. 1976. - Т.228, № 5. - С.1115-1118.

90. Газизов Т.Х., Пындык A.M., Сударев Ю.И., Подобедов В.Б., Коваленко В.И., Пудовик А.Н. Механизм реакции триалкилфосфитов с а-галоидкарбонильными соединениями. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1978.-№ 11. - С.2595-2599.

91. Ramirez F. Synthesis and Dynamys Stereochemistry of 4-Membered Cyclic Oxyphosphoranes. // Bull. Soc. Chem. France. 1970. - № 10. -P.3491-3519.

92. Ramirez F., Desai N.B., Ramanathan N. A New Carbon-Carbon condensation via cyclic Oxyphosphoranes. Tartaric Acids from a-ketoesters. // Tetrahedron Lett. 1963. - № 5. - P.323-328.

93. Пудовик A.H., Коновалова И.В. О реакциях полных эфиров кислот трехвалентного фосфора с эфирами пировиноградной кислоты. // ЖОХ. 1965. - Т.35, № 9. - С.1591-1595.

94. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П., Зыкова Т.В. Реакции эфиров, смешанных ангидридов и эфироамидов фосфористой кислоты с эфирами мезоксалевой кислоты. // ЖОХ. -1967. -Т.37, № 6. С.1317-1323.

95. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П. Взаимодействие триалкилфосфитов с эфирами глиоксиловой и мезоксалевой кислот. // ЖОХ. 1969. - Т.39, № 7. - С. 1532-1536.117

96. Миронов В.Ф., Бурнаева JI.A., Крохалев В.М. и др. О реакции 2-алкокси-4Н-1,3,2-бензодиоксафосфорин-4-онов с метиловым эфиром трифторпировиноградной кислоты. // ЖОХ. 1992. - Т.62, № 6. -С.1425-1426.

97. Ramirez F., Smith C.P. The Reaction of Triaminophosphines with Perfluoroketones. // Tetrahedron Lett. 1966. - № 30. - P.3651-3656.

98. Гамбарян Н.П., Чебурков Ю.А., Кнунянц И.П. Пинакон из гексафторацетона. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1964. - № 8. -С.1526-1528.

99. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П. Взаимодействие триалкилфосфитов с бензоилфосфиновыми эфирами. // ЖОХ. -1967. Т.37, № 5. - С.1090-1094.

100. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. О реакциях фосфитов с эфирами а-кетокарбоновых и а-кетофосфиновых кислот. // ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ, № 9. - С.3100-3105.

101. Миронов В.Ф., Бурнаева Л.М., Коновалова И.В. и др. Синтез и реакции 2-1-ментилокси- 4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринана с бромом и гексафторацетоном. // ЖОХ. 1995. - Т.65, № 12. -С.1986-1990.

102. Коновалова И.В., Бурнаева Л.М., Миронов В.Ф., Хлопушина Г.А., Пудовик А.Н. О взаимодействии 4-оксо-4Н-1,3,2-бензодиок-сафосфорин-2-илизоцианата с карбонильными соединениями. // ЖОХ. 1994. - Т.64, № 1.-С.63-68.

103. Кухтин В.А. О некоторых новых видах перегруппировки Арбузова. // Докл. АН СССР. 1958. - Т. 121, № 3. - С.466-469.

104. Кухтин В.А., Орехова В.М. Присоединение полных эфиров фосфористой и фосфинистой кислот к сопряженным системам. IX. Присоединение триалкилфосфитов к а-дикетонам. // ЖОХ. 1960. -Т.30, № 4. - С.1208-1218.

105. Кухтин В.А., Кириллова K.M., Шагидуллин P.P. К вопросу о строении продуктов присоединения триалкилфосфитов к а-дикетонам. // ЖОХ. 1962. - Т.32, № 2. - С.649-650.

106. Кухтин В.А., Воскобойникова Т.Н., Кириллова K.M. Некоторые новые виды перегруппировки Арбузова. XV. Присоединение триалкилфосфитов и диэтилфосфористой кислоты к 1,2-циклогександиону. // ЖОХ. 1962. - Т.32, № 7. - С.2333-2338.119

107. Кухтин В.А., Абрамов B.C., Орехова В.М. Перегруппировка эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот в изомерные фосфаты. // Докл. АН СССР. 1959. - Т.128, № 6. - С.1198-1200.

108. Кириллова К.М., Кухтин В.А. Новые виды перегруппировки Арбузова. XVIII. Присоединение триалкилфосфитов к метилфенилглиоксалю. // ЖОХ. 1965. - Т.35, № 3. - С.544-546.

109. Ramirez F., Patwardhan A.V., Smith C.P. Pentaoxyphosphoranes from the Reaction of Trialkyl Phosphites with a-Ketoaldehydes and with

110. Vicinal Triketones. Condensations of a-Ketoaldehydes with a-Diketones.0 1 1

111. P and H Nuclear Magnetic Resonance Spectra. // J. Org. Chem. 1965. - V.30, № 8. - P.2575-2582.

112. Ramirez F., Bhatia S.B., Patwardhan A.V., Chen E.N., Smith C.P. Reaction of Trialkyl Phosphites with Polycyclic p- and o-Quinones, Antraquinone, the Pyrenequinones, and the Naphtoquinones. // J. Org. Chem. 1965.- V.33,№ 1.-P.20-24.

113. Ramirez F., Marecek J., Ugi I., Marquarding D. Cagel Polycyclic Oxyphosphoranes Derived from Hexafluorobiacetyl. // Phophorus. -1973. V.3, № 3. - P.91-94.

114. Кухтин B.A., Кириллова K.M. Термическое разложение продуктов присоединения триалкилфосфитов к диацетилу. // Докл. АН СССР. -1961. Т. 140, № 4. - С.835-836.

115. Birum G.H., Dever J.L. Охо phosphates, phosphonates and phosphinates. //Chemical abstracts. 1962. - V.56, № 11. - P.410.

116. Коновалова И.В., Пудовик A.H. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонилсодержащими соединениями. // Усп. химии. 1972. - Т.41, № 5. - С.799-827.

117. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П., Зыкова Т.В. Реакции смешанных ангидридов фосфористой и карбоновых кислот с эфирами глиоксалевой и пировиноградной кислот. // ЖОХ. 1969. - Т.39, № 11.-С.2421-2424.

118. Griffiths D.V., Harris J.E., Krarim K. Studies of the Reactions of 2-Substituted Dimethyl Benzoylphosphonates with Trialkylphosphites. // XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. Kazan, 1996. - P.84.

119. Ramirez F., Patwardhan A.V., Heller S.R. The Reaction of Trialkylл i i

120. Phosphites with Aliphatic Aldehydes. P and H Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Tetraoxyalkyl Phosphoranes. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V.86, № 3. - P.514-516.

121. Denney D.B., Wagner Jr.F.A. Reaction of Triphenyl Phosphite and Chloral. // Phosphorus. 1973. - V.2, № 5/6. - P.281-285.

122. Коновалова И.В., Офицеров E.H., Миронов В.Ф., Пудовик A.H. Реакция Перкова в ряду смешанных бис( 1,1,3121тригидроперфторпропил)алкилфосфитов. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1983. - № 6. - С.1432-1434.

123. Кибардин A.M., Газизов Т.Х., Грязнов П.И., Пудовик А.Н. О реакции этилэтиленфосфита с 1,1,1-трифторацетоном. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1979. - № 6. - С.1391-1392.

124. Кибардин A.M., Газизов Т.Х., Ефремов Ю.Я., Зинин В.Н., Мусин Р.З., Пудовик А.Н. Реакция триалкилфосфитов с 1,1,1-трифторацетоном. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1980. - № 4. - С.910-914.

125. Волковицкий В.Н., Кнунянц И.А., Быховская Э.Г. Фторсодержащие диоксафосфоланы. I. Взаимодействие хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с гексафторацетоном. // ЖВХО им. Д.М. Менделеева. 1973.-Т. 18, № 1. -С.112-114.

126. Gibson J.А., Röschenthaler G.V., Sanerbrey К., Schmutzler R. Uber line l,3,4,A,5-Dioxaphospholan — 1,2, A,5-Oxa-Phosphetan-Umlagerung. // Chem. Berichte. 1977. - B.l 10, № 9. - S.3214-3216.

127. Гинсбург В.А., Якубович А.Я. К вопросу о реакции альдегидов с триалкилфосфитами. // ЖОХ. 1960. - Т.30, № 12. - С.3979-3987.

128. Харламова А.Г. Взаимодействие хлоридов Р(Ш) с карбонильными соединениями в присутствии эфиров кислот Р(Ш) в качестве третьего реагента. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КХТИ, 1993. - 143с.

129. Газизов Т.Х. Смешанные эфиры и ангидриды кислот Р(Ш). Свойства и применение в фосфорорганическом синтезе. // Диссертация насоискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1985.-436с.

130. Газизов М.Б. Реакции хлоридов Р(Ш) с 0,0-гемдизамещенными органическими соединениями. // Диссертация на соискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1985. - 472с.

131. Арбузов А.Е. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1976. - 559с.

132. Кабачник М.И., Российская П.А. Эфиры а-кетофосфиновых кислот. // Изв. АН СССР ОХН 1945. - № 4. - С.364-374.

133. Жданов Ю.А., Узлова JI.A., Глебова З.И. Эфиры а-кетофосфоновых кислот синтез, строение, превращения. // Усп. химии. - 1980. -Т.49, № 9. - С.1730-1750.

134. Камай Г.Х., Кухтин В.А. О реакции взаимодействия уксусного ангидрида с триалкилфосфитами. // Докл. АН СССР. 1955. - Т. 102, № 2. — С.283-285.

135. Камай Г.Х., Кухтин В.А. О действии ангидридов органических кислот на триалкилфосфиты и диалкилфосфористый натрий. // ЖОХ. 1957. - Т.27, № 4. - С.949-953.

136. Газизов М.Б., Хайруллин P.A. Реакции хлоридов трехвалентного фосфора с кислородсодержащими органическими реагентами. -Итоги науки и техники. Серия Органическая химия, Т. 15. М.: ВИНИТИ, 1990.-96с.

137. Маленко Д.М., Гололобов Ю.Г. Новый метод синтеза фосфорилированных формалей. // ЖОХ. 1981. - Т.51, № 6. -С.1432-1433.

138. Иванов Б.Е. Взаимодействие производных трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами, не содержащими галоида. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора хим. наук: 02.00.08. Казань: КГУ, 1970. - 49с.123

139. Газизов М.Б., Султанова Д.Б., Москва В.В. Взаимодействие диэтилхлорфосфита с ацилалями карбоновых кислот. // ЖОХ. -1971. Т.41, № 4. - С.932-933.

140. Berlin K.D., Hellwege D.M., Nagabhushanam M. Dialkyl Esters of Acylphosphonic Acids. // J. Org. Chem. 1965. - V.30, № 4. p.1265-1267.31

141. Нифантьев Э.В., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР P. Методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей. М.: МГПИ, 1986. - 148с.

142. Герштейн Н.А., Шостаковский М.Ф. К превращениям простых виниловых эфиров. III. Взаимодействие простых виниловых эфиров и органических кислот. // ЖОХ. 1948. - Т.18, № 11. - С. 1989.

143. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. - 384с.

144. Газизов М.Б. Синтез, строение и свойства а-кетофосфонатов. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КХТИ, 1968. - 211с.

145. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. О взаимодействии хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот с диэтилфосфористым натрием. // ЖОХ,- 1963.-Т.33,№ 1. С.98-102.

146. Higgins К.М., Murray А.М. The Reaction of Trialkyl phosphites with Benzoic Anhydride. // Phosphorus and Sulphur. 1983. - V.18. - P.408.

147. Коновалова И.В., Гареев P.Д., Бурнаева Л.A., Михайлова Н.В., Новикова Н.К., Пудовик А.Н. О строении эфиров замешенных а-кетофосфоновых кислот и их реакции с изоцианатами фосфористой кислоты. // ЖОХ. 1978. - Т.48, № 8. - С.1700-1704.

148. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: МГК, 1971.-352с.124

149. Москва B.B. Синтез и некоторые свойства фосфорилированных ацеталей и альдегидов. // Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук: 02.00.08. Казань: КХТИ, 1964. - 149с.

150. Гордон А., Форд. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541с.

151. Свойства органических соединений. Справочник. / под ред. Потехина A.A. Л.: Химия, 1984. - 518с.