Реакции замещения и ориентация заместителей в полиэдрическом анионе [B12 H11 X]2- тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

Страница

1. Введение.

2. Литературный обзор.

2.1. Методы получения /сюзо-полиэдрических 7 бороводородов.

2.2. Химические свойства В12Н

2.2.1 Реакции замещения в В^Н^2" с образованием связи бор - 9 кислород.

2.2.2 Реакции замещения в В12Н122" с образованием связи бор - 14 сера.

2.2.3. Реакции замещения В12Н122" с образованием связи бор азот.

2.2.4 Реакции замещения В12Н122", приводящие к образованию 21 связи бор углерод.

2.2.5 Реакции замещения В^Н^2", приводящие к образованию 25 связи бор галоген.

2.2.6. Производные В12Н12 со связью бор-элемент.

2.3. Физико-химические свойства солей аниона В12Н12 и 32 его производных.

2.4. Выводы из литературного обзора.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Исходные вещества.

3.2. Методы исследования и анализа.

3.3. Получение некоторых реагентов.

3.3.1. Синтез триэтиламиноборана.

3.3.2. Синтез различных солей с додекагидро-оозо- 41 додекаборатным анионом.

3.4. Получение монозамещенных производных В12Щ lXn", 43 где п=1,2.

3.5. Получение дизамещенных производных В12Н10Х2П~, где 48 п=0-2.

3.5.1. Синтез дизамещенных производных В12Н10Х1П", где 50 п=1,2.

3.5.2. Получение дизамещенных производных 53 Bl2Hl0X(SCN)n", где п=1,2.

3.5.3. Синтез дизамещенных производных Вl2HioX(S(CH3)2)".

3.5.4. Получение дизамещенных производных 57 В12НЮХ(0С(0)(СН2)ЗСНЗ)2".

3.5.5. Гидролиз В12НЮХ(0С(0)(СН2)ЗСНЗ)2".

3.6. Изучение реакций В12Н1 l(OH)2", В12Н1 i(I)2", 61 В12Hl 1 (SCN) с уксусной кислотой.

3.7. Синтез дизамещенных производных В 12НюХ(ОН)

4. Результаты и их обсуждение.

4.1. Реакционная способность монозамещенных анионов.

4.2. Спектры полученных соединений.

4.2.1. ИК-спектры солей додекагидро-оозо-додекаборатного аниона и его производных.

4.2.2. ЯМР спектры солей додекагидро-ююзо-додекаборатного 70 аниона и его производных.

4.2.3. Рентгеноструктурные исследования производных 76 додекагидро-оозо-додекаборатного аниона.

4.3. Термические свойства солей додекагидро-/сяазо- 87 додекаборатного аниона и его производных.

4.4. Ориентационное влияние заместителей.

5. Выводы.

6. Литература.

Оюзо-полиэдрические бороводородные анионы ВПНП2" (п=6 - 12) были впервые получены в начале 60 годов двадцатого века [1]. Химиков многих стран заинтересовали их необычные свойства: высокая термическая и гидролитическая устойчивость, по сравнению с другими бороводородными соединениями; высокое координационное число бора, 9 которое, например, в анионе В\2Н\2 равно 6. Естественно, в рамках обычной модели локализованных двухцентровых двухэлектронных связей объяснить столь высокое координационное число не представлялось возможным. Одной из гипотез объясняющий необычные свойства клозо-бороводородов стала теория пространственной ароматичности. В ней предполагается делокализация электронов по всему борному остову клозо-полиэдра [1,2].

Является общепризнанным, что в соединениях обладающих делокализованной электронной системой наблюдаться ориентационный эффект заместителя [3].

Целью данной работы являлось изучение реакционной способности анионов В12Н122' и [В12НЦХ]2", где X - это 0С(0)СНз, ОН, БСЫ, I в электрофильных и нуклеофильных реакциях.

Объектом исследования работы являются реакции синтеза новых солей с анионами [В12Н1IX]2" и [ВпНюХУ]2", где Х,У - это 0С(0)СНз, ОН, БОЧ, I, 0С(0)(СН2)ЗСНз, 8(СНз)2 и различными органическими и неорганическими катионами, определение их строения. Помимо синтеза новых соединений и изучения возможной пространственной ароматичности, данные по синтезу дизамещенных производных могут, использоваться в нейтрон захватной терапии по вводу двух биологически активных заместителей в борный остов молекулы.

2. Литературный обзор.

5.Выводы.

1. При изучении реакции [В12НцХ]п" + Y —» [В^НюХУ]11- показано, что введение второго заместителя в монозамещенное производное додекагидро - клозо - додекаборат(2-) аниона происходят региоселективно. 2

2. Исследована реакция йодирования В12НцХ , где Х=0С(0)СНз, SCN, ОН. Установлено, что, в первых, двух случаях, уже имеющиеся заместители X являются п ара- ориентантами, по отношению к вводимому йоду, причем в случае Х=0С(0)СНз при использовании в качестве растворителя бензола. В случае ОН-производного предполагается образование мета-шом&р&. В случае Х=0С(0)СНз при использовании в качестве растворителя смеси спирт - вода предполагается образование л*е/?ш-изомера.

3. Найдено, что анион В12НЦХ2", где Х=0С(0)СНз, ОН, SCN, I вступает в реакцию диметилсульфирования с образованием мета

Bl2Hl0X(S(CH3)2, при реакции с валериановой кислотой образуются 2 мета-В12Н10Х(ОС(О)(СН2)ЗСНз) , а при действии разбавленной 2 серной кислотой на что анион В12НцХ , где Х= 0С(0)СНз, I синтезируются В 12НюХ(ОН)2", где Х=0С(0)СНз, I.

4. Впервые исследован методом PC А дизамещенный анион с двумя разными заместителями - пара-изомер [(СбН5)4Р]2[В12Ню(1, SCN)].

5. Методом РСА впервые определена структура двух соединений, содержащих однозамещенный борогидридный анион: Cs2[Bl2Hl 1(0Н)]СНзС(0)0Н и

Р(СбН5)4)2[В12Нц(0Н)]СНзС(0)0Н. Кристаллы построены из 2 соответствующих катионов, анионов [В12Нц(ОН)] и сольватных молекул СНзС(0)0Н. Длина связей В-О в анионах 1.40-1.44, В-В

1.76-1.80 А. Гидроксильный заместитель в анионе разупорядочен по нескольким позициям.

6. Заместители БОчГ, I, 0С(0)СНз, ОН обладают электроноакцепторным действием и уменьшают реакционную способность монозамещенных анионов [В|2НпХ]2-. На изомерный состав дизамещенных производных влияют индуктивный и мезомерный эффекты. Первый эффект направляет в л^ешйг-положение, мезомерный эффект способствует образованию пара-изомера. На изомерный состав продукта также влияет растворитель.

1. Lipscomb W. N. / Boron hydrides. / New York, W.A. Benjamin, 1963, P.287.

2. Hall J.H., Marynick D.S., Lipscomb W.N. / /J. Amer. Chem. Soc., 1974, V.96, No.3, P.770-779.

3. Марч Д. /Органическая химия./ М. Мир, 1987, Т. 1-4, С.358.

4. Жигач А.Ф., Стасиневич Д.С. /Химия гидридов./ Л. Химия, 1969, с.676.

5. The nomenclature of boron compounds. //Inorg. Chem. 1968. V.7. N.10. P.1945.

6. Casey J.B., Evans W.J., Powell W.H. //Inorg. Chem. 1983. V.22. N.16. P.2228.

7. Casey J.B., Evans W.J., Powell W.H. //Inorg. Chem. 1983. V.22. N.16. P.2236.

8. Hurzdof C., NiederprumH., Odenbach H. //Zeit. Naturforsch. 1970. B25. N1. P.6-10.

9. Shaw B.L. /Inorganic hydrides/ London. Pergamon Press Ltd. 1967. P. 144.

10. Якушев А.Б.// Диссер. на соискание к.х.н. Москва 1989.

11. A.C., 768221 (СССР). Б.И., 19890, №36.

12. Adams R.M., Siedle A.R., Grant J. //Inorg. Chem. 1964. V.3. N.10. P.461-464.

13. Кузнецов H.T., Климчук Г. С. /Додекагидро-кяозо-додекабораты щелочных металлов./ В сб. "Химия и химическая технология№,- М.: Химия. 1972. с.286-289.

14. Руководство по неорганическому синтезу: В. 6-ти т. Т.З., М.: Мир, 1985. с.392.

15. Орлова A.M., Гоева Jl.В., Лагун В.Л., Солнцев К.А., Кузнецов U.J.II Журн. неорган, химии. 1996. т.41. №3. С.393-397.

16. Орлова A.M., Мустяца В.Н., Гоева Л.В., Кацер С.Б., Лагун В.Л., Солнцев К.А., Кузнецов Н.Т.// Журн. неорган, химии. 1996. т.41. №10. С. 1599-1604.

17. Орлова A.M., Мустяца В.Н., Гоева Л.В., Кацер С.Б., Солнцев К.А., Кузнецов Н.Т.// Журн. неорган, химии, 1996, т.41, №12, С.1956-1962.

18. Орлова A.M., Гоева Л.В., Солнцев К.А., Кузнецов Н.Т.// Журн. неорган, химии, 1998, т.43, №4, С.561-568.

19. Михайлов Б.М., Бубнов Ю.Н. /Бороорганические соединения в органическом синтезе/М. 1977. С.562.

20. Miller Н.С., Hetler W.R., Meutterties E.L., Knoth W.H., and Miller N.E.// Inorg. Chem. 1965. V.4. № 8. P.1216-1221.

21. Pat.3551120 (USA)/ Substituted decaboranes./Miller H.G., Mueterties E.L., 1970.

22. Knoth W.H., Sassier J.C., England D.C., Hurtle W.R., Muetterties E.L. //J. Amer. Chem. Soc. 1964. V.86. N.19. P.3973-3983.

23. Haeckel O, Preetz W. // Z. anorg. allg. chem. 1998. V.624. n.6. P.1089-1096.

24. Knoth W.H., Miller H.C., England D.C., Parshall G.W., Muettertiews E.L. //J. Amer. Chem. Soc. 1962. V.84. N.19. P.1056-1057.

25. Sivaev I.B., Sjoberg S., Bregadze V.l., Gabel D. // Tetrahedron Lett. 1999. V.40. N.77. P.3451-3454.

26. Trofimenko S. //J. Amer. Chem. Soc. 1966. V.88. N.9. P. 1899-1904.

27. Krause U., Preetz W. // Z. anorg. allg. chem. 1995. V.621. n.3. P.516-524.

28. Shaffer S., Gabel D. //Program and abstracts Nineth International Meeting on boron chemistry. Germany, 1996, P. 192.

29. Peymann Т., Knobler G.B., Hawtorne M.F./Inorg. Chem., 2000, V.39, N.6, P.1163-1170.

30. Peymann Т., Herzog A., Knobler C.B., Hawthorne M.F. //Angem. Chem., Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. P. 1062-1065.

31. Sivaev I.B., Semishkin A.A., Brelods В., Bregadze V.l., //Polyedron 2000. V.19. N.6. P.627-632.

32. Bechthold R.A., Kaszmarcuk A., Messer J.R. //J.Med. Chem. 1975. V.18. N4. P.371-376.

33. Pat.3328335 (USA). Polyesters of dixydroxypolyedral borane compounds. /Dawes J.W., Sauer J.С.

34. Peumann Т., Lork E., Gabel D.// Inorg. Chem. 1996. V.35. №5. p. 1355-1360.

35. Peumann Т., Kuck К., Gabel DJ/ Inorg. Chem. 1997. V.36. №20. P.5138-5139.

36. Preetz W., Haeckel O. //Z. Anorg. Allg. Chem. 1995. V.621. P.1283-1287.

37. Wellum G.R., TolppinE.I., Andersen L.P., SneathR. //J. Chromatogr., 1975, N13, P.153-159.

38. Сиваев И.Б., Солнцев К.А., Кузнецов Н.Т.// Коорд. химия, 1991, т.17, №12, с.1587-1598.

39. Tolpin E.I., Wellum G.R., Dohan F.C., Kornblith J.P., Zamenholn R.G. //Oncology, 1975, V.32, No8, P.223-227.

40. Bechtold R.N., Kaszraarchuk A., Messer J.R. //J. Med. Chem. 1975. V.18. No4. P.371-376.

41. M. Romura, K. Aonon, K. Nagasawa, S.A. Simmanuto //Chem. Express. 1987. V.2. No3. P.173-176.

42. Tolpin E.I., Wellum G.R., Berley S.A., // Inorg. Chem., 1978, V.17, N.10, P.2867-2873.

43. Wellum G.R., Tolpin E.I., Soloway A.H., Kacmarcyck A. //Inorg. Chem., 1977, V.16, P.210.

44. Zamenhof R.G., Murray B.W., Brownell C.L., Wellum G.R., Tolpin E.I. //Med. Phys., 1975, V.2, P.47-59.

45. Pat. 7592897 (Japan). Boron-neeutron-capturing Nherapentic Agent. /Nakagawa T., Yozhizaki T., Aoko K. (CA-83:7970 iv), 1975.

46. A.C. 1328290 (СССР). Спосмоб получения Cs2Bl2HnSH. Братцев B.A., Сагитуллин O.P.- Открыт, и изобр., 1987, №29.

47. Sneath R.L., Soloway А.Н., dey A.S. / J. Med., 1974, V.17, N8, P.796-799.

48. Wright J., Kaczmarczyk A. // Inorg. Chem., 1973, V.12, N6, P.1453-1459.

49. Якушев А.Б., Сиваев И.Б., Солнцев К.А., Кузнецов H.Т. //Тез. докл. IV Всесоюз. совещ. по хими гидридов. Душанбе: Ин-т химии АН ТаджССР, 1987. с.40.

50. Srebny H.G., Preetz W. //Z. anorg. allgem. Chem., 1984, B.513, S.7-12.

51. Сиваев И.Б., Солнцев K.A., Кузнецов H.T. // Тез. докл. IV Всесоюз. совещ. по хими гидридов. Душанбе: Ин-т химии АН ТаджССР, 1987. с. 10.

52. Сиваев И.Б., Кацер С.Б., Солнцев К.А., Кузнецов Н.Т.// Жур. неорган, химии, 1995, т.40, №5, с.807-810.

53. Hamilton E.J.M., Jordan IV G.N., Meyers E.A., Shore S.G.// Inorg. Chem., 1996, V.35, No.18, P.5335-5341.

54. Kultychev R.G., Liu J., Meyers E.A., Schore S.G. // Inorg. Chem., 1999, V.38, No.21, P.4913-4915.

55. Morris J., Bratsev V., Gaines D.// Nineth International Meeting on boron chemistry 1996. P.64.

56. Bratsev V., Morris J. //Program and abstracts Nineth International Meeting on boron chemistry. Germany, 1996, P. 167.

57. Bratsev V., Morris J. // 7^ International Symp. on Neutron therapy for Canser. Zurich 1996. P. 85.

58. Ikeuchi I., Amano T. // J Chromatogr., 1987, V.396, P.273-278.

59. Kaczmarcyk A. // Inorg. Chem., 1977, V.16, No.8, P.2120-2122.

60. Yoshizaki t., Ikeuchi I., Nagasawa K. // Proc. 2nd Int. jn Neutron Capture Nherapy, 1986, P.394.

61. Nagasawa K., Ikeuchi I., Nagasawa Y. // J. Organometal. Chem. 1990, V.391, N2, p/394-396.

62. Сиваев И.Б., Солнцев K.A., Кузнецов H.T.// Коорд. химия, 1991, т.17, №11, с.1443-1454.

63. Hertler W.R., Raasch M.S.// J. Amer. Chem. Soc. 1964. V.86. N.18. P.3661-3668.

64. Дуденков И.В., Жижин К.Ю., Чернявский A.C., Кацер С.Б., Гоева JI.B., Сергиенко B.C., Солнцев К.А., Кузнецов Н.Т. // Журн. неорган, химии, 2000, т.45, №12, С.2016-2019.

65. Hertler W.R. // Inorg. Chem. 1964, V.3, N8, P.l 195-1198.

66. Wiersema R.J., Middaugh R.OL. // Inorg. Chem. 1969, V.8, N.10, P.2074-2078.

67. Zhang Y.,Jiang F., ZhangZ. // Proc. Int. Conf. "New Frontiers in Rare Earth Scince and Applications". China, Beying. 1985, V.l, P. 187.

68. Zhang Y.,Jiang F„ ZhangZ. // Huaxue. 1987, V.3, Nol, P.5 /СА. 1987, V.107, 210936.

69. Erlington M., Grenwood N.N., Kennedy J.D., Thorontj-Pett M. //Dalton Nrans. 1987, No2, P.451-455.

70. Peymann Т., Lork E., Schmidt M., Noth H., Gabel D. // Chem. Ber. 1997. V.130, P.795-799.

71. Агофонов A.B., Бутман JI.А., Солнцев К.А., Винокурв А.А., Жукова Н.А., Кузнецов Н.Т. // Ж. неорг. химии., 1982, т.27, №1, с.63-70.

72. Агафонов А.В. Диссер. на соискание к.х.н. Москва 1982.

73. Sivaev I.B., Bruskin А.В., Nesterov А.А., Antypov M.Y., Bregfdze V.I. // Inorg. Chem. 1999, V.38, N.25, P.5887-5893.

74. Knoth W.H., Sasuer J.C., Balthis J., Hertler W.R., Muettertiews E.L., // J. Amer. Chem. Soc., 1967, V.89, N.19, P.4842-4850.

75. Alam F., Soloway A. H., Bart R.F., et al. //J.Med. Chem. 1989, V.32, No. 10, P.2326-2328.

76. Сиваев И.Б., Солнцев К.А., Кузнецов Н.Т.// Коорд. химия, 1991, т.17, №7, с.881-891.

77. Knoth W.H., Sasuer J.C., Miller Н.С., Muettertiews E.L. // J. Amer. Chem. Soc., 1964, V.86, N.l, P.115-121.

78. Pat.35510120(USA). Substituted dodecaborates./MillerH.G., MuettertiesE.L. (1970).

79. Herler W.R., Knoth W.H., Meutteties E.L. //Inorg. Chem., 1965, V.4, No3, P.288-232.

80. Сиваев И.Б., Брегадзе В.И. // Известия акад. наук. сер. хим. 1998, Т.47. №1. С.193-194.

81. Harmon А.В., Harmon К.М. // J. Amer. Chem. Soc. 1966, V.188, Nol7, P.4093-4095.

82. Harmon K.M., Haremjn A.B., Mc. Donald. //J. Amer. Chem. Soc. 1969, V.91, No.2, P.323-328.

83. Knoth W.H., Sasuer J.C., England D.C., Hertler W.R., Muetterties E.L. //J. Amer. Chem. Soc. 1964. V.86. No. 19. P.3973-3983.

84. Trofimenko S., Gripps H.N. //J. Amer. Chem. Soc., 1965, V.87, N.3, P.653-654.

85. Peymann Т., Carolyn A., Knobler В., Hawthorne F.M. // Inorgan. Chem. 1998, V.37, №7, P.1544-1548.

86. Hertker W.R., Knoth W.H., Muetterties E.L.//Inorg. Chem., 1965, V.4, No3, P.288-232.

87. Knoth W.H., Sasuer J.C., BalthisJ.H., MillerH.C., Muetterties E.L. //J. Amer. Chem. Soc., 1967, V.89, No.19, P.4842-4850.

88. MillerH.C., Hertler W.R., Muetterties E.L., Knoth W.H., Miller H.C. // Inorg. Chem., 1965, V.4, No.8, P.1216-1221.

89. Knoth W.H., MillerH.G., Hertler W.R.//Inorg. Chem., 1967, V.6, No.24, P.5434-5439.

90. King G.T., Miller N.E. // Inorg. Chem., 1986, V.25, No.23, P.4309-4311.

91. Hertler W.R., Knoth W.H., Muetterties E.L. // Inorg. Chem., 1965, V.4, No.3, P.288-293.

92. Knoth W.H., Sauer J.C., Miller H.C., Muetterties E.L. // J. Amer. Chem. Soc., 1964, V.86, N. 1, P.l 15-116.

93. Haslinger F., Soloway A.H., Butler D.N. // J. Med. Chem. 1966, V.9, No.4, P.581-584.

94. Miller H.C., Muetterties E.L. // Inorg. Chem., 1964, V.3, No.10, P.1456-1463.

95. Thomsen H., Haeckel O., Krause U., Preetz W.// Z. anorg. allg. chem. 1996, V.622, n.12, P.2061-2064.

96. Солнцев К.А., Мебель А.М., Вотиноа H.A. и др. // Коорд. химия, 1992, т. 18, №4, с.340-364.

97. Солнцев К.А., Жукова H.A., Бутман JI.A., Кузнецов Н.Т. // Неорганичесие материалы. 1980, т.16, №10,1882-1884.

98. Жукова H.A., Кузнецов Н.Т., Солнцев К.А., Устынюк Ю.А., Гришин К.А., //Ж. неорг. химии., 1980, т.25, №3, с.690-695.

99. Жукова H.A., Кузнецов Н.Т., Солнцев К.А. // Журн. неорг. химии., 1980, т.25, №4, с.923-926.

100. Жукова H.A., Кузнецов Н.Т., Солнцев К.А. // Журн. неорг. химии., 1980, т.25, №11, с.2939-2941.

101. Жукова H.A., Малинина Е.А., Кузнецов Н.Т. // Журн. неорг. химии., 1985, т.ЗО, №5, с.1292-1294.

102. Солнцев К.А., Иванов С.В., Схаров С.Г., Кацер С.Б., Чернявский A.C., Вотинова H.A., Ключище Е.А., Кузнецов Н.Т. //Коорд. Химия, 1997, т.23, №3, С.403-409.

103. Кузнецов Н.Т., Солнцев К.А.//Коорд. Химия, 1996, т.22, №5, С.323-324.

104. Солнцев К.А., Мебель A.M., Вотинова Н.А. и др. // Координинац.химия 1992. Т. 18.С.340.

105. Knoth W.H., Miller Н.С., Sauer J.C., Balthis J.H., Chia Y.T., Meutterties E.L.//J. Inorg. Chem. 1964, V.3, № 2, P. 159-167.

106. Куликова JI.H. Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Москва, 1982г, стр . 158.

107. Haeckel О., Preetz W.//Z. anorg. allg. chem. 1995, V.621, P.1454-1458.

108. Кузнецов H.T., Куликова Jl.H. il Неорган, материалы, 1980, т.16, №8, с.1403-1406

109. Walter R. Helter, Walter H. Knoth, Earl L. Muetterties // J. Amer. Chem. Soc. 1964, V.89, P.5434-5439.

110. Химия неорганических гидридов. M.: Наука, 1990. с.288.

111. Johnson J.W., Nhompson A.H., Brody J.F. // J. Electrochem. Soc., 1982, V.9, No.10, P.2213-2219.

112. Peneroux J. //Cif-Suz-Yvette (France): Commisariat a l'elerigfe atomique rapport CEA-R-4446, 1973, P.133.

113. Miller H.C., Miller N.E., Muetterties E.L. // Inorg. Chem., 1964, V.3, No.10, P.1456-1463.

114. Miller H.C., Miller N.E., Muetterties E.L. // J. Amer. Chem. Soc., 1963, V.85, No.23, P.3885-3886.

115. Pat. 3361541 (USA). /Drinkard W.C.

116. Nachtigal C., Steur В., Preetz W. // Program and abstracts Nineth International Meeting on boron chemistry. Germany, 1996, P. 190.

117. Morris J.H., Bratsev V.A., Gaines D.F. //Advances in Boron Chemistry. Ed. W.Siebert, Royal Soc. Chem. 1997. P.434-437.

118. Якушев А.Б., Сиваев И.Б., Солнцев К.А, Кузнецов Н.Т. // Коорд. химия. 1990, т. 16,№5, с.594-599.

119. Kaczmarczyk A., Nichols W.C., Stockmaer W.H., Eames Т. В. //Inorg. Chem. 1968, V.7, N6, Р.1057-1061.

120. King R.B. //J. of Mathem. Chem. 1990, No4, P.69-85.

121. Schleyer P.R., Najafgian K.//Inorg. Chem. 1998, V.37, P.3454-3470.

122. Dixon D.A., Klieier D.A., Halgren T.A., Hall J.H., Lipscomb W.N. / Localized orbitals for polyatomic molecules. / J. Amer. Chem. Soc., 1977, V.99, No. 19, P.6226-6237.

123. Чулков A.C. Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Москва 1998г, стр 169.

124. Кузнецов Н.Т., Куликова J1.H., Канаева O.A. /Ж. аналит. химии, 1976, т.31, №7, с.1382-1387.

125. Кузнецов Н.Т., Климчук Г.С., //Ж. неорг. химии., 1971, т. 16, №5, с.1218-1222.

126. Srebny H.G., Preetz W„ Marsmann H.C. // Z. Naturforsh. 1984, V.39b, P.189-196,

127. Титце JI., Айхер Т. /Преиаротивная органическая химия. М.:Мир, 1999 с. 704.

128. Мальцева H.H., Хаин B.C. / Борогидрид натрия, М Наука, 1985, с.204.

129. Adams R.M. / Boron, metalo-boron compounds and boranes, New-York -London Sydney. Interscience publisher, 1964, P.765.

130. Мюллер Г., Гнаук Г. / Газы высокой чистоты, Москва Мир, 1968, с.386.

131. Берг Л.Г. / Введение в термографию, М Наука, 1969, с.368.

132. Allen F.H., Kennard О., Watson G., Taylor R. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987. P.l.

133. Broomhead J.A., Lunch M.J.// Inorg. Chem Acta. 1995. V.240. P. 19-23.

134. Shweiser E.E., Baldahin G.L, Rheingnold A.L.// Acta Cryst. 1989. V.45C. P.1236-1239.

135. Preetz W., Haeckel О //Z. Anorg. Allg. Chem. 1995. V.621. P.1283-1291.

136. Nachtigal C., Haeckel O., Preetz W. //Z.Anorgan.Allgem.Chem. 1997, V.623, P.1385-1392.

137. Химическая энциклопедия: M.: Сов. энцикл., В 5 т.: т.1. 1988, с.623.in