Реакционная способность пентаарилсурьмы и некоторые аспекты ее использования в элементоорганическом синтезе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И

СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) {Литературный обзор).

1.1. Реакции пентаарилсурьмы с соединениями, содержащими активный атом водорода.

1.2. Взаимодействие пентаарилсурьмы с неорганическими, органическими и элементоорганическими соединениями.

1.3. Взаимодействие производных сурьмы (V) с солями и органическими соединениями металлов.

ГЛАВА II РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ЕЁ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ В ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Обсуждение результатов).

2.1. Взаимодействие пентафенилсурьмы с кислородом.

2.2. Взаимодействие пентаарилсурьмы с Н-кислотами.

2.3. Взаимодействие пентаарилсурьмы с хлорангидридами карбоновых и аренсульфоновых кислот.

2.4. Взаимодействие пентаарилсурьмы с элементоорганическими соединениями.

ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНА.'? ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений сурьмы (V), висмута (V) и фосфора(У).

3.2. Анализ продуктов реакций сурьма-, висмут- и фосфорорганических соединений.

3.3. Реакция пентафенилсурьмы с кислородом.

3.4. Реакции пентаарилсурьмы с Н-кислотами.

3.5. Реакции пентаарилсурьмы с хлорангидридами карбоновых и аренсульфоновых кислот.

3.6. Реакции пентаарилсурьмы с элементоорганическими соединениями.

ВЫВОДЫ.

Актуальность проблемы

Настоящая работа является частью исследований в области химии органических соединений сурьмы и висмута, проводимых на кафедре химии Благовещенского государственного педагогического университета.

В последние годы интерес к органическим соединениям сурьмы (V) значительно возрос вследствие открытия их каталитических свойств и все более активного введения в тонкий органический синтез в качестве эффективных реагентов. В первую очередь это касается производных сурьмы общей формулы Ar5Sb, Ar4SbX и Ar3SbX2 (X - электроотрицательная группа), разработка методов синтеза и изучение свойств которых является одним из основных направлений развития химии сурьмаорганических соединений

Пентаарильные соединения сурьмы были впервые получены около 50 лет назад. Тем не менее, химия этих соединений до сих пор изучена недостаточно полно. Имеющиеся работы, посвященные химическим превращениям пентаарилсурьмы, свидетельствуют о легкости расщепления связи Sb-C при ее взаимодействии с Н-кислотами, но остается невыясненной причина высокой селективности этих реакций, в результате которых происходит замещение только одной арильной группы в пентаарилсурьме. С другой стороны, расщепление связи Sb-C в достаточно мягких условиях, позволяет предположить наличие у пентаарилсурьмы арилирующих свойств, то есть возможность переноса арильной группы на подходящий органический или элементоорганический субстрат. Однако исследования по применению пентаарилсурьмы в органическом и элементоорганическом синтезе не проводились. Новые знания, полученные при изучении свойств пентаарилсурьмы, помогут обеспечить теоретическую базу для ее использования в препаративной химии и для поиска других сфер применения.

Цель работы

Исследовать взаимодействие пентафенилсурьмы с кислородом, а также особенности взаимодействия пентаарилсурьмы с соединениями, содержащими активный атом водорода, с хлорангидридами карбоновых и аренсульфоновых кислот. Изучить реакции органилгалогенидов кремния, германия, олова и ртути с пентаарилсурьмой и установить возможность ее использования в элементоорганическом синтезе в качестве арилирующего агента.

Научная новизна и практическая значимость работы

Впервые исследовано взаимодействие пентафенилсурьмы с кислородом. Показано, что единственным сурьмаорганическим продуктом реакции является ц-оксобис(тетрафенилсурьма) - неизвестное ранее соединение сурьмы (V), строение которого установлено методом рентгеноструктурного анализа. Изучены реакции р.-оксобис(тетрафенилсурьмы) с галогеноводородными кислотами и кислотными оксидами.

Исследованы реакции пентаарилсурьмы с Н-кислотами в жестких условиях. Установлено, что в зависимости от природы органического соединения, содержащего активный атом водорода, происходит расщепление одной или двух связей Sb-C. Впервые показано, что аддукты ацилатов тетраарклсурьмы с карбоновыми кислотами (1:1) являются неустойчивыми. Анализ данных рентгеноструктурных исследований аддуктов позволил предположить причины их неустойчивости.

Изучены реакции пентафенилсурьмы с хлорангидридами карбоновых кислот, которые могут быть использованы для синтеза кетонов.

Исследовано взаимодействие пентаарилсурьмы с органилгалсгенидами непереходных элементов. Впервые предложено использовать пентаарилсурьму и аналогичные фенильные соединения фосфора и висмута в качестве арилирующих агентов в элементоорганическом синтезе для получения арильных соединений кремния, германия, олова и ртути. 5

Объем и структура работы

Диссертационная работа изложена на 102 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 10 таблиц и 6 рисунков. Список литературы включает 121 ссылку на работы отечественных и зарубежных авторов.

выводы

1. Впервые установлено, что пентафенилсурьма в алифатических и ароматических растворителях реагирует с молекулярным кислородом с образованием //-оксоб^с(тетрафенилсурьмы) - (Ph4Sb)20, строение которой установлено методом рентгеноструктурного анализа. При взаимодействии полученного соединения с кислотами (НХ) происходит разрыв связи Sb-О и синтез производных сурьмы общей формулы Ph4SbX. Реакции //-оксобис(тетрафенилсурьмы) с кислотными оксидами (С02, S03) протекают с образованием производных (Ph4Sb)2L (L = С03, S04).

2. Изучены реакции пентафенилсурьмы с фенолом, 4-метилбензолсульфоновой и карбоновыми кислотами в жестких условиях (отсутствие растворителя, 130 °С, 2 ч). Установлено, что в этих условиях образуется дифенокситрифенилсурьма. Взаимодействие пентафенилсурьмы с 4-метилбензолсульфоновой кислотой приводит к образованию только 4-метилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы. Продуктами реакций пентафенилсурьмы с карбоновыми кислотами (мольное соотношение 1:2), как и ацилатов тетраарилсурьмы с карбоновыми кислотами, являются неустойчивые аддукты (1:1), разлагающиеся с выделением кислоты.

3. Установлено, что взаимодействие пентафенилсурьмы с хлорангидридами карбоновых кислот приводит к фенилированию последних и образованию фенилорганилкетонов с выходом до 44 %.

4. Впервые исследованы реакции пентаарилсурьмы с органилгалогенидами кремния, германия, олова и ртути. Установлено, что в указанных реакциях пентаарилсурьма выступает в качестве арилирующего агента. Соединения RnSnX(4n) (п=2,3) взаимодействуют с пентаарилсурьмой в зависимости от мольного соотношения с образованием производных общей формулы RnSnAr(4.n) или R2SnArX с выходом 75-95 % при непродолжительном нагревании (90 °С). Фенилирование алкилгалогенидов германия протекает в более жестких условиях (100 °С, 3 ч). Получение с высоким выходом фенилированных производных кремния в мягких условиях возможно лишь

89 при наличии в исходном соединении заместителей, способствующих поляризации связи Si-Hal. Реакции пентаарилсурьмы с арилмеркурхлоридами приводят к образованию диарильных соединений ртути симметричного строения. 5. Показано, что реакции фенилирования органилгалогенидов олова пентафенилвисмутом протекают в более мягких условиях, чем с пентафенилсурьмой; выход целевого продукта в этом случае достигает 94 %.

90

1. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. //М.: Наука.- 1976.- 483 с.

2. Шарутин В.В., Бычков В.Т., Захарова Р.П. Цианураты тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. хим.- 1991.- Т.61, вып. 6.- С. 1359 -1360.

3. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings В.Е. Attack of alkoxide ions of antimony in tetraarylstibonium salts. II J. Am. Chem. Soc.- 1969,- Vol. 91, No. 25,-P. 7079-7084.

4. Lanneau G.F., Wikholm R.J., Lin C.T., McEwen W.E. Kinetics of solvo/ysis reactions of pentaarylantimony compounds in 2-octanol. И J. Organcmetal. Chem.- 1975,- Vol. 85, No. 2.- P. 179-191.

5. Razuvaev G.A., Osanova N.A. Thermal decomposition of alkoxy- and ciroxy derivatives ofpentavalent phosphorus and antimony compounds. II J. Organometal. Chem.- 1972,- Vol. 38, No. 1,- P. 77-82.

6. Разуваев Г.А., Осанова H.A., Григорьева И.К. Некоторые гетеролитические реакции пентафенилфосфора и пентафенилсурьмы. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1969.- № Ю,- С. 2234-2237.

7. Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinovjieva T.I., Sharutin V.V. Alkyloxy- and silyloxy-derivatives ofP5+ and Sb^'. // J. Organometal. Chem.-1975,-Vol. 99,-No. 1,-P. 93-106.

8. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Молокова О.В., Рохманекко С.И., Тройнина Т.Г., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы. II Журн. общ. хим,-2000,-Т. 70, вып. 12,- С. 1990-1996.

9. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Молокова О.В., Эттенко Е.Н., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Сийтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы. II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71, вып. 8,-С. 1317-1321.

10. Шарутин В.В., Жидков В.В., Муслин Д.В., Ляпина Н.С., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез, строение итермическое разложение арокситетрафенилстиборанов. // Изв. ЛН СССР. Сер. хим.- 1995,- № 5,- С. 958-963.

11. Жидков В.В. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсурьмы и фосфора. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук,- Москва,- 1995.- 89 с.

12. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Жидков В.В., Муслин Д.В. Термическое разложение производных тетрафенилсурьмы Ph4SbOR. // Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67, вып. 6.- С. 1035-1036.

13. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Пушилин М.А., Муслин Д.В., Ляпина Н.Ш., Жидков В.В., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с орто-замещенными фенолами. II Журн. общ. хим.-1997,- Т. 67, вып. 9,- С. 1528-1530.

14. Шарутин В. В., Шарутина О. К., Осипов П.Е., Воробьева Е.Б., Муслин Д.В., Вельский В. К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение. II Журн. общ. хим.-2000.- Т. 70, вып. 6.- С. 931-936.

15. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Осипов П.Е., Дорофеева О.А., Вельский В.К. Синтез и строение 2,4,6-тритретбутил-4-гидрокси-2,5-циклогексадиенона II Журн. общ. химии,- 2000.- Т. 70, вып. 8.- С. 1337-1338.

16. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Смирнова С.В., Дорофеева О.А., Вельский В.К. Сурьмаорганические. производные п-нитрозофенола. П Журн. общ. химии,- 2000,- Т. 70, вып. 6,- С. 940-942.

17. Hadzi D. Infrared spectra and structure of some quinone monoximes. 11 J. Chem. Soc.- 1956,- No. 2,- P. 2725-2731.

18. Philbrook G, Getten T.C. Infrared spectra of some p-benzoquinone monoximes.il J. Org. Chem.- 1959,- Vol. 24, No. 3.- P. 568-570.

19. Schmidbaur H., Mitschke K.H. Hydrogendicarboxylat-Ionen als Wasserstoffbrucken- verknupfte Chelatsysteme in

20. Organoantimonverbindungen. //'Angew. Chem.- 1971.- Bd. 83.- S.149-150.

21. Schmidbaur H., Mitschke K.H., Weidlein J. Tetramethylantimon acetat imd Verwandte Verbindungen.il Z. anorg. allg.Chem.- 1971,- Bd. 386.1. S. 147.

22. Kraft D., Wieber M. Darstellung mebrkerniger A~ Stibane durch Reaktion von Pentaphenylstiban mit Di - und Tricarbonsaure bzw. Di - und Trialkoholen Kristallstruktur von (С^Н5)3Sb(OC2H4)2NH]. II Z. anorg. allg. Chem.- 1991,- Bd. 605,- S. 137-143.

23. Шарутина O.K., Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы. II Изв. АН. Сер. хим.- 1996,-№ 1. с. 194-198.

24. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions of pentaphenylantimony with dicarboxylic acids. // J. Organometal. Chem.-1997,- Vol. 536, No.- l.-P. 87-92.

25. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Вельский В.К. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы. II Журн. общ. хим,1997,- Т. 67, вып. 9,- С. 1536-1541.

26. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Мельникова И.Г., Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы. II Изв. АН. Сер. хим. -1996. -№ 8.- С. 2082-2085.

27. Шарутина O.K. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафенилсурьмы. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук,-Москва,- 1995,- 98 с.

28. Пакусина А.П. Ацилокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность: Дисс. канд. хим. наук,- Иркутск.1998,- 101 с.

29. Панова Л.П. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение: Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск.- 1998.- 105 с.

30. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К. Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы. II Журн. общ. хим.- 1997.Т. 67, вып. 9,- С. 1531-1535.

31. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Вельский В.К.

32. Аренсульфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. // Коорд. химия,- 1997,-Т. 23,-№7. с. 513-519.

33. Singhal К., Aggarwal А.К., Ray P. Studies on /З-diketonate and f3-diketoester derivatives of tri- and tetraorganoantimony (V). II Indian J. Chem.- 1992,- Vol. 31 A, No. 10,- P. 797-799.

34. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Сенчурин B.C., Гухман Е.В., Реутов В.А., Шапкин Н.П. Синтез fi-дикетонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и (3- дикетонов. //Жури. общ. хим.- 2000.- Т. 70, вып. 5,- С. 746-747.

35. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Задачина О.П., Захарова А.Н., Реутов В.А., Шапкин Н.П., Вельский В.К. Синтез и строениеу-хлорацетилацетоната тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. хим.-2000,- Т. 70, вып. 10,- С. 1672-1674.

36. Шарутин В.В., Бычков В.Т. Взаимодействие трифенилстибина и пентафенилсурьмы с оксидом азота N204. II Металлорг. хим.- 1991.-Т.4.- № 5,- С. 1191-1192.

37. Шарутин В.В., Бычков В.Т., Реакции трифенилстибина и пентафенилсурьмы с оксидами азота. II Тез. докл. 3-й Всесоюзн. конф. по металлоорганич. химии.- Уфа.- 1985,- С. 151.

38. Шарутин В.В., Пакусина А.П., Платонова Т.П., Герасименко А.В., Герасименко Е.А. Синтез и строение сульфата тетрафенилсурьмы. II Тезисы Всероссийск. симп. «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск.- 2001.- С. 177.

39. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Платонова Т.П., Пакусина А.П., Тоичкина О.Н. Внедрение триоксида серы по связи Sb-C в пентаарилсурьме. // Журн. общ. хим.- 2000,- Т. 70, вып. 11.- С. 1932.

40. Разуваев Г.А., Осанова Н.А., Шулаев Н.П., Цигин Б.М. Исследование04радикальных реакций пентафенилсурьмы. //Жури. общ. хим.- I960,- Т. 30, вып. 10,- С. 3234-3237.

41. McEwen W.E., Lin С.-Т. Reactions of pentaphenylantimony and tetraphenyl-p-tolylantimony with carbon tetrachloride. II Phosphorus.-1974,-Vol. 4, No. 2,-P. 91-96.

42. Несмеянов A.H., Борисов A.E., Кизим Н.Г. Взаимодействие органических соединений пятивалентной сурьмы с полигалогенидами II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1974,- № 7,- С. 1672.

43. Несмеянов Н.А., Микулынина В.В., Реутов О.А. Реакция борофторида фенилдиазония с пентафенилфосфором, пентафенилмышьяком и пентафенилсурьмой. //Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1976.- № 10,- С. 2397.

44. Шарутина O.K., Шарутин В.В., Марьин В.П. Реакции пентафенилсурьмы с гидридами олова и германия. II Тез. 6-ой Всероссийской конф. по металлоорг. химии, посвященной 100-летию со дня рожд. акад. Г.А. Разуваева.- Нижн. Новгород,- 1995.- С. 42.

45. Bos K.D., Bulten E.J., Meinema Н.А., Noltes J.G. Synthesis of bis(tetramethylstibonium)teiracyclopentadienylstannate. A novel type of organotin (II) compound. //J. Organomet. Chem.- 1979.- Vol. 168,- No. 2,-P. 159-162.

46. Werner J., Schwarz W,, Schmidt A. Additionsverbindungen aus Trimethylstibindihalogeniden und Antimon (III) Halogeniden. IIZ. Naturforsch. 1981,- Bd. 36В,- No. 5,- S. 556-560.

47. Hall M., Sowerby D.B. Donor properties of triphenylantimony dihalides: preparation and crystal structures ofPh3SbCl2 'SbClj and Ph3SbCl] -[SbClj II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1983.- No. 6.- P. 1095-1099.

48. Sille K., Weidlein J., Haaland A. Schwingungs undNMR-spectroskopische Untersuchungen von Trivinylen und Trivinyldihalogeniden des Arsens und Antimons. // Spectrochim. Acta.- 1982,- Vol. 38A, No. 4.- P. 475-482.

49. Tatzel G., Greune M., Wiedlein J., Jacob E. Schwingungsspektren und Krafthonstanfen von W(OCH3)6, Mo(OCH3)6 und Sb(CH3)4][Sb(OCH3)6]. II Z. anorg. allg. Chem.- 1986.- Bd. 533.- S. 83-92.

50. Graves G.E., Wazer J.R. Reactions of trimethylantimony dibromide withtertiary phosphines. II J. Inorg. Nucl. Chem.- 1977.- Vol. 39, No. 6.- P. 1 101.

51. Sharma H.K., Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds. Reactions of anhydrous chlorides of В (III), V (III) and Sn with arylantimony compounds. II Indian Chem. Soc.- 1982.- Vol. 59.1. No. 9,-P. 1031-1033.

52. Widler H.J., Hausen H.-D., Weidlein J. Dialkylindiummono- und Alkylindiumdihalogenide R2InX undRInX2 (R = CH3, C2H5; X = Cl, Br, I) Alkylierungsreactionen mit Dialkylindiumchloriden. IIZ. Naturforsch.-1975,-Bd. ЗОВ,-No. 4,- S. 645-647.

53. Widler H.-J., Weidlein J. Methylmetallbromo- und -iodokomplexe des Galliums und Indiums. IIZ. Naturforsch.- 1979,- Bd. 34В,- No. 1,- S. 18-22.

54. Widler H.-J., Schwarz W., Hausen H.-D., Weidlein J. Tetramethylarsonium and stibonium methylchlorometallates of gallium and indium. IIZ. anorg. allg. Chem.- 1977,- Bd. 435.- S. 179-190.

55. Bhattacharya S.N., Saxena A.K. Studies on some triaryltin (IV) mixed dihalo complex anion. II Indian J. Chem.- 1979,- Vol. 18A, No. 5,- P. 452-454.

56. Bhattacharya S.N., Raj P., Singh M. Metal carbon bond cleavage reactions of triphenylallyllead and tin and of diphenyldiallyllead and tin with halogens, interhalogens and inter-pseudohalogens. II Indian J. Chem.-1979.-Vol. 17A,

57. No. 4,- P. 355-358; Chem. Abstr.- 1980.- V. 93,- 7184s.

58. Bhattacharya S.N., Saxena A.K. Studies on triaryltin (IV) mixed halo-, pseudohalocomplex anions. II Indian J. Chem.- 1980,- Vol. 19A, No. 3,- P. 222-224; Chem. Abstr.- 1980.- V. 93,- 71890w.

59. Bertazzi N. Synthesis and infrared spectra of halo- and pseudohalodiphenylantimonate (V). // Atti Accad. Sci., Lett. Arti Palermo, Parte 1,- 1973 (Pub. 1974).- Vol. 33, No. 2,- P. 483-494; Chem. Abstr.-1975,- Vol. 83,- 177585j.

60. Bertazzi N. Synthesis and low-frequency vibrational spectra of some halo-andpseudohalodiphenylantimonates (V). // J. Organomet. Chem.- 1976.-Vol. 110, No. 2,-P. 175-182.

61. Dehnicke K., Nadler H.-G. Linear verbruchte Komplexe des Dimethylantimontrichlorids. HZ. anorg. allg. Chem.- 1975.- Bd. 418.- No. 3,- S. 229-234.

62. Kraft S., Wieber M. Preparation and properties of dibromotetrachloro-ju-methylenediantimonates (III) and hexabromotetracloro-ju-methylenediantimonates (V) // Z. anorg. allg. Chem.- 1992.- Bd. 607,- S. 157-160.

63. Wieber M., Walz J. Darstellung von Pentahalogeno-methyl- und-phenylantimonaten (V), Trihalogenomethylantimonaten (III) und97

64. Tetrahalogenophenylstiboranen. II Z. anorg. allg. Chem.- 1990.- Bd. 583.-S. 102-112.

65. Dehnicke K., Nadler H.G. Darstellung und Schwingungsspektren der Komplexionen (CI 5Sb)2F (Cl5Sb)2CN ~ und CH3SbCl4Nf. IIZ. anorg. allg. Chem.- 1976,- Bd. 426.- No. 3,- S. 253-259.

66. Bhattacharya S.N., Husain I., Raj P. Cleavage of metal-carbon (N-silicon, germanium, tin and lead) bond by antimony pentachlorid and synthesis of some halo andpseudohalo diphenylantimonates (V). II Indian J. Chem.-1980,- Vol. 19A, No. 6,- P. 594-596.

67. Bhattacharya S.N., Pakdaman A.S. Halodestannylation in phenylperchlorophenyltin system. II Indian J. Chem.- 1989.- Vol. 28A.- No. 10,- P. 886-889; Chem. Abstr.- 1990,- V. 112,- 198590q.

68. Singhal K. Electrophilic cleavage of tin-alicyclic and tin-aryl bonds involving the synthesis of cyclohexyl-tin, -tellurium and —antimony compounds. Part 1. II Indian J. Chem.- 1993,- Vol. 32A, No.6.- P. 542-544; Chem. Abstr.- 1993.- V. 119.- 160416u.

69. Srinivasan C., Pitchumani K. Mechanism of oxidation of triphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine by potassium eroxydisulfate. //Int. J. Chem. Kinet.- 1982,- V. 14, No. 12,- P. 1315-1324.

70. Venezky D.L., Sink C.W., Nevett B.A., Fortescue W.F. Preparation,98properties and structure ofpoly(triphenylstibine oxide). 11 J. Organometal. Chem.- 1972,- Vol. 35, No. l.-S. 131.

71. Пинчук A.M., Купленник З.И., Белая Ж.Н. Окислительное иминирование трифенилстибина. // Журн. общ. хим.- 1976,- Т. 46, вып. 10,- С. 2242-2246.

72. Bordner J., Doak G.O., Everett T.S. Crystal structure of 2,2,4,4,-tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-l,3,2,4-dioxadistibetane (triphenylstibine oxide dimer) and related compounds. II J. Am. Chem. Soc.- 1986,- Vol. 108, No. 14,-P. 4206-4213.

73. Фукин Г.К. Молекулярное и кристаллическое строение органических соединений Sb(V): Дисс. канд. хим. наук,- Нижн. Новгород.- 2000.- 165 с. '

74. McEwen W.E., Chupka F.L. Thermal decomposition of tetraarylstibonium hydroxides. II Phosphorus.- 1972,- Vol. 1, No. 6,- P. 277-282.

75. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Платонова Т.П., Насонова Н.В., Пакусина А.П., Герасименко А.В., Сергиенко С.С. Синтез, строение и реакции р-оксо-бис(тетрафенилсурьмы). //Коорд. химия.- 2001,-Т. 27.-№9,-С. 710-716.

76. Шарутина O.K. Арильные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность: Дисс. док. хим. наук.- Иркутск.- 2001.287 с.

77. Старикова З.А., Щеголева Т.М. Трунов В.К., Покровская И.Е. Кристаллическая и молекулярная структура оксобис(трет-бутилперокситрифенилсурьмы). II Кристаллография.- 1978.- Т. 23, вып. 5.- С. 969-973.

78. Taylor M.J., Baker L.J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition of linear and bent forms of solid p-oxo-bisiodotriphenylantimony (V)J (Ph3SbJ)20. //J. Organomet. Chem.- 1995,- Vol. 498, No. 1,- P. 14-16.

79. Gibbons M.N., Sowerby D.B. Reactions of SbR^J^ with carboxylates and the crystal structures of [SbPh3(02CCf3)J20 and [SbMe3(02CCH3)]20. 1П. Organomet. Chem.- 1998,- Vol. 555, No. 2,- P. 271-278.99

80. Ouchi A., Sato S. The crystal and molecular structure of ju-oxobisbromotriphenylantimony (V). (SbBr(CeH5)3)20. II Bull. Chem. Soc. Jap.- 1988,- Vol. 61.- No. 5.- P. 1806-1808.

81. Fergusson G., Ridley D.R. The crystal and molecular structure of p-oxo-bis(triphenylazidoantimony), a pentavalent antimony derivative with metal- oxygen-metal bonds. II Acta crystallogr.- 1973.- Vol. 29B, No. 10.-P. 2221-2226.

82. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. II Журн. неорг. хим,-1991.- Т. 36, вып. 12,- С. 3015-3037.

83. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Панова Л.П., Насонова Н.В., Близнюк Т.Н., Вельский В.К. Синтез и молекулярная структура комплекса Ph3Sb(N03)JгО-ЩСО. // Изв. АН. Сер, хим.- 1999,- № 1,-: С. 174-176.

84. Шарутин В.В., Шарутина O.K., Насонова Н.В., Иващик И.А., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. Синтез и строение р-оксобистри-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)сурьмы(¥)]. II Изв. АН. Сер. хим.- 1999,- № 12,- С. 2346-2349.

85. March F.C., Ferguson G. Stereochemistry of some organic derivatives of group Vb elements. Part VI. Ctystal and molecular structure of /u-oxobisperchloratotriphenylbismuth (V)J. II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1975. Vd. 13, No. 13.-P. 1291-1294.

86. Preut Н., Ruther R., Huber F. Structure of p-oxo-bis(2-hydroxyethanesulfonate)triphenylantimony (V)], [Sb20(C2H504S)?(СвН5)б]. II Acta Crystallogr.- 1985,- Vol. C41.- P. 358-360.

87. Samuel M.S., Jennings M.C., Baines K.M. The addition of oxygen to100tetramesityldigermene. II J. Organomet. Chem.- 2001.- Vol. 636, No. 1.- P. 130-137.

88. Chang M-M.Y., Kai S.,,Musher J. I. Some new organoantimony (V) compounds. // Isr. J. Chem.- 1974.- Vol. 12, No. 5,- P. 967-970.

89. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekulstrukturen von (C6H5)3M(03SC6H5)2 (M=Sb, Bi). HZ. anorg. allg. Chem.- 1986,- Bd. 539.-S. 110-126.

90. Niyogi D.G., Singh S., Verma R.D., Reactions of fluor mated acid anhydrides, (CF3C0)20, (CF3S02)20 and (FS02)20, with organometallic substrates of Group 15 (As, Sb and Bi). II J. Fluorine Chem.-1995,-Vol. 70,-P. 237-240.

91. Бартон Д., Оллис Д. Общая органическая химия. 1984.- М.- Химия,- Т. 7,472 с.

92. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate and its acetic acid adduct. I I Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem.- 1989.- Vol. 45, No. 1-2.- P. 23-29.

93. Huang Y.-Z., Zhang L.-J, Chen C., Guo G.-Z. Stereoselective addition of allylstibonium bromide to aldehydes. 11 J. Organometal. Chem.- 1991.- Vol. 412, No 1,-P. 47-52.

94. Шарутин B.B., Шарутина O.K., Сенчурин B.C. Арилироеание кремнийорганических соединений пентаарилсурьмой. // Тез. V Всероссийского Симпозиума "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений». Иркутск.- 1996. С. 91.

95. Fujiwara М., Tanaka М., Baba A., Ando Н., Souma Y. Reaction ofpentaarylantimony with acid halide, aldehyde and ketone. II J. Organomet. Chem.- 1996.- Vol. 508, No. 1-2,- P. 49-52.

96. Barton D.H.R., Ozbalik N., Ramesh M. The chemistry of organobismuthreagents. Part XIII. Ligand coupling induced by palladium (0). II

97. Tetrachedron.- 1988,- Vol. 44, No. 18,- P. 5661-5668.

98. Stille J.K. The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of

99. Organotin Reagents with Organic Electrophiles. II Angew.Chem. Int. Ed. Engl.- 1986,- Vol. 25, No. 4.- P. 508-524.

100. Yamada J., Yamamoto Y. Ready coupling of acid chlorides with tetraalkyllead derivatives catalyzed by palladium. II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987,-V. 17,-P. 1302-1303.

101. Cho C.S., Itotani K., Uemura S. Sodium tetraphenylborate as a phenylating agent in the palladium-catalyzedphenylation of alkenes and acid chlorides. II J. Organomet. Chem.- 1993,- Vol. 443, No. 2.- f. 253-259.

102. Пинчук A.M., Хмарук A.M., Фещенко Л.А., Ковалевская T.B., Купленник З.И., Беспалько Г.К. Иминосоединения металлов. II Журн. общ. хим.- 1976,- Т. 46, вып. 12.- С. 2744-2745.

103. Ferguson G., Hawley D.M. The crystal and molecular structure of p-carbonato-bis(tetraphenylantimony): a system containing penta- and hexacoordinated antimony. // Acta Cryst.- 1974,- Vol. ЗОВ, No. 1.-P. 103-111.

104. Bone S.P., Begley M.J., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) fluoride halides: isolation and crystal structures of SbPh2Br2F • SbPh2Br3, (SbPh2BrF)20 andSbPh3Clh8Fo,2- // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1992.-No. 13.-P. 2085-2091.

105. Goel R.G. Organoantimony compounds. II. Studies of tetraphenylantimony (V) derivatives. II Can. J. Chem.- 1969.- Vol. 47,- P. 4607-4612.

106. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(Ox)2], [SbPh3(OMe)]2Ox and (SbPh4)2Ox. //J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992.- P. 1199-1204.

107. Шарутин В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А.П., Панова Л.П. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbXX=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCNJ. //Журн. общ. хим.- 1996,