Региоселективное альфа-галогенирование альфа-(ациламино)кетонов и их производных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Способы получения, биологические свойства и применение в органическом синтезе алкил-и диалкилглиоксалей. (Литературный обзор)

I. Способы получения алкил- и диалкилглиоксалей.

1.1. Окисление кетонов и альдегидов.

1.2. Окисление ©с-функционалъных производных кетонов.

1.3. Окисление 1,2-гликолей, этиленов и . . , ацетиленов. , '1.4. Синтезы с*--дикарбонильных соедине

• ний из хлорангидридов карбоновых кислот.

1.5. Синтезы -дикарбонильных соединений. из эфиров и нитрилов.

1.6. Синтезы метилглиоксаля из глицеринового альдегида и I,3-диоксиацето-на.

2. Биологическая активность алкил- и диалкилглиоксалей

3. Применение алкил- и диалкилглиоксалей в органическом синтезе.

3.1. Имины, бисгидразоны, бисоксимы, биссемикарбазоны и бистиосемикар-базоны алкил- и диалкилглиоксалей.

3.2. Имидазолы.

3.3. Производные -пиразина.

ЗЛ. Производные 1,2,4-триазина.

оС -Дикарбонилъные соединения занимают важное место в биохимии и органической химии. Некоторые ос -дикарбонилъные соединения участвуют в метаболических процессах и обладают различными видами биологической активности. Диацетил и его гомологи проявляют органолептические свойства. Метилглиоксаль (пирови-ноградный альдегид) является эффективным препаратом против кариеса зубов. Бистиосемикарбазоны метилглиоксаля и его гомологов обладают лечебным/.действием против анаплазмоза, бабезио-зов и трихомоноза - распространенных инфекционных заболеваний крупного рогатого скота. ©с -Диоксимы и медные комплексы бис-тиосемикарбазонов алкилглиоксалей обнаруживают высокую противоопухолевую активность.

На основе ©с -дикарбонильных соединений синтезируют разнообразные биологически важные азотистые гетероциклы - пиразины, птеридины, хиноксалины, триазины и др.

Несмотря на свое большое практическое значение, многие оС-дикетоны и е>с-кетоальдегиды до настоящего времени остаются труднодоступными веществами. Поэтому поиск простых способов получения ос -дикарбонильных соединений и их заменителей является актуальной задачей современного органического синтеза.

Целью настоящей работы явился поиск региоселективных методов об-галогенирования ос -(ациламино)^сетонов и их еноль-ных производных и изучение возможности использования ос - галоген- ос -(ациламино)кетонов в качестве источников и заменителей оС -дикетонов и ос-кетоалъдегидов в синтезе биологически активных соединений.

В результате проведенных исследований осуществлено регио-селективное <?С-бромирование и сС-хлорирование ©с-(ацил-амино)кетонов. Обнаружена 1,3-миграция атома хлора в ряду 1-хлор-1-бензамидоалканонов-2.

Открыт 3,1-перёнос реакционного центра при аминолизе 1-(ациламино)-3-галогеналканонов-2.

Проведено N-хлорирование амидной функции под действием хлористого сульфурила.

Осуществлен синтез алифатических с*, -дикарбонильных соединений и их диоксимов из енольных производных ациламино )-кетонов.

Показана возможность использования 1-галоген-1-(ациламино)-алканонов-2 в качестве заменителей -кетоальдегидов в синтезе биологически активных соединений - ос -диоксимов, бистиосеми-карбазонов, птеридинов и хиноксалинов.

На основе промышленно доступного сырья - н,ы-диацетиламино-ацетона разработаны методы синтеза антикариесного препарата -метилглиоксаля и бистиосемикарбазона метилглиоксаля - средства против распространенных заболеваний крупного рогатого скота -анаплазмоза, бабезиоза и трихомоноза.

В соответствии с темой данной работы составлен литературный обзор по синтезам алифатических 06- дикарбонильных соединений, за исключением первого члена ряда - глиоксаля, который нельзя получить'исходя из ос-ациламинокетонов.

Чтобы показать научное и практическое значение алифатических ©с-дикарбонильных соединений, в конце обзора приведена краткая информация о применении их для получения различных классов органических соединений, в том числе биологически активных.

Исследование проводилось в соответствии с планом работ ИОХ АН СССР и частично всесоюзной целевой программой, задание Об.03.HI, проблема 0.43.01 (Разработка региоселективных методов синтеза 6-замещенных птеридинов - промежуточных продуктов получения лечебных препаратов фолиевой кислоты (витамина Вс) и метотрексата.

ВЫВОДЫ

1. Впервые изучена структурная направленность бромирования и хлорирования об -(ациламино)кетонов и их енольных производных.

2. Разработаны методы региоселективного ©с-галогениро-вания ос-(ациламино)кетонов бромом или N-бромсукциниыидом в среде концентрированной соляной кислоты или изопропанола, а также хлористым сульфурилом в хлористом метилене.

3. Обнаружена 1,3-миграция атома хлора в ряду 1-хлор-1-бензамидоалканонов-2.

4. Открыт 3,1-перенос электрофильного реакционного центра при взаимодействии 1-(ациламино)-3-галогеналканонов-2 с пиперидином, приводящий к образованию 1-(ациламино)-1-пиперидино-алканонов-2.

5. Осуществлен синтез oi -дикетонов путем бромирования енольных производных °с-(ациламино)кетонов.

6. Открыто N-хлорирование амидной функции хлористым сульфурилом на примере ацетамидоацетона и бензамида.

7. Взаимодействием «^-галоген- (ациламино)алканонов-2 с гидроксиламином, тиосемикарбазидом или о-фенилендиамином синтезированы биологически активные соединения: ос-диоксимы, бис-тиосемикарбазоны и хиноксалины.

8. Циклоконденсацией 1-бром-1-ацетамидоацетона с 2,5,6-три-амино-4-оксипиримидином в присутствии сульфита натрия получен б-метилптерин - полупродукт в синтезе фолиевой кислоты (витамина Вс).

1. Pechmann H., Бег.,1887,В.20,S.2539-2544. >2. Pechmann Н., Ber.,I888,B.2I,S.I4II-I422.

2. Riley H.L., Morley J.F., Friend Ж.А.С. J.Org.Chem.,1932, p.I875-I883.

3. Пат. Японии 8140632. С.A.,1981,v.95,80I57f.

4. Пат. Франции 2038575. С.A.,1971,v.75,87658г.

5. Fileti M., Ponzio G. Gazz.Chim.Ital.,1894,t.24(2),p.290-299.

6. Pileti M., Ponzio G. Gazz.Chim.Ital.,1897,t.27(1),p.255-270.

7. Pileti M., Ponzio G. Gazz.Chim.Ital.,1898,t.28(2),p.262-268.

8. Ponzio G., DeGaspari A. Gazz.Chim.Ital.,1899,t.29(1),p.471-476.

9. Pileti M., Ponzio G. Gazz.Chim.Ital.,1895,t.25(1),p.233-245.

10. Веыганд К. Методы эксперимента в органической химии. -М: Инос тр.литера тура.1952,т.2,с.291-292.

11. Фишер Г., Орт Г. Химия пиррола. -Л: Хтлтеорет.,1937,т.I, с.460.

12. Diels 0., Jost Н. Бег1902,В.35,S.3290-3293.

13. Diels 0., Stephan Е. Вег.,1907,В.40,S.4336-4340.

14. Пат. США ЗЮ4258. /Ferris А.Р. С. А. ,1964, v. 60,10786 .

15. Пат. США 2844630. /Johnson Y/.G., Reedy Y/.H. С.А.,1959,v.53, 3059g.

16. Пат. Бельгии 626071. С.а.,1963,v.59,979If.

17. Ponzio G., DeGaspari A. Gazz.Chim.Ital.,1898,t.28(2),p.269-279.

18. Sarnie S. ium.Ciiim. ,1957,t.2,p.626-629.

19. Preon P. Compt.rendus,1945,t.221,p.753-756.

20. Bouveault M.M.L., Locquin R. Bull.Soc.Chim. Prance,1904,t.31, p.1159-1164.

21. Locquin R. Bull.Soc.Chim. Prance,1904,t.3I,p.Il64-Il68. 23- Hofmaim 3., ITeuherg C. Biochem.L. ,1930,B.226, S.489-491.

22. Bouveault M.M.L., Locquin R. Bull.Soc.Chim. France,1904,t.31, p.1169-1176.

23. Пат. Японии 26170 66). С.A.,1966,v.64,I4I34h.

24. Mohrle H., Schittenhelm D. Chem.Ber.,I97I,B.104,S.2475-2482.

25. Kato Т., Goto Y., Yamamoto Y. Yakugaku Zasshi,I964,v.84,p.289.

26. Denis V/. Amer .Chem. J. ,1907,v.38,p.583-586.

27. Ames D.E., Hall G., Warren B.T. J.Chem.Soc.,19б8,С,П 21, p.2618-2621.

28. Rigly W. J.Chem.Soc.,I95I,p.793-795.

29. Heillmann R., Baret P. Compt.rendus,1968,t.267(G),p.579-581.

30. Bouveault M.M.L., Locquin R. Bull.Soc.Chim. France, 1906, з. , t.35,p.650-654.

31. Bouveault M.M.L., Locquin R. Bull .Soc.Chim. France, 1906, з1, t.35,p.637-643.

32. Фаворским-A.E. Журнал Русского физ-хим. общества. Часть хим., 1912,т.44,с.1340-1395.

33. Dufraisse С., Moureu H. Bull.Soc.Chim. France,1927,t.41, p.1370-1377.

34. Igarashi M., Midorikawa H. J.0rg.Chem.,I964,v.29,p.3II3-3H4.

35. Пат. Японии 57206632. C.A.,I983,v.98,I25423v.

36. Пат. ЧССР I40414. /Ruzicka V., Medonos В., Harhoul A., Klein S. C.A.,I972,v.76,II2697h.

37. Пат. Японии 7504009. /ITaiajima К., Sato Т./.,

38. Пат. заявка ФРГ BE 3012004. /Baltes Н., Leupold Е. С.А.,1982, . v.96,6183г.

39. Regen S.L., Whitesides G.M. J.Org.Chem.,I972,v.37,p.I832-I833.

40. Sharpless K.B., Teranishi A.I., Y/illiams D.R. J.Amer.Chem. Soc.,I97I,v.93,p.3303.

41. Gopal H., Gordon A.J. Tetrahedron Lett.,1971,IT 31,p.2941-2944.

42. Пат. США 3337635. С.А.,I967,v.67,Il6582d.

43. Пат. Англии I07I902. /Rennie R.C. С.А.,1967,v.67,53685s.

44. Пат. ФРГ II76I4I. C.A.,I965,v.62,447g.

45. Inhoffen Н.Н., Pommer H., Bohlmann P. Ber.,1948,В.81, S.507-510.

46. Пат. США 3065259. /Kollonitsch J. C.A.,I963,v.58,9I37£. 49- Soderquist J.A., Wei-Hwa Leong W. Tetrahedron Lett.,1983,v.24,p.2361-2362.

47. Bestmann H.J., Klein 0., Gothlick L., Buckschewski H. Chem. Ber., 1963,B.96,S.2259-2265.

48. Weygand Т., Bestmann H.J. Chem.Ber1957,B.90,S.1230-1234.

49. Seyberth D., Weinstein R.M. Y/.-L. Wang J.Org.Chem., 1983, v.48,p.II44-1146.

50. Dakin H.D., Dudley II.W. J.Chem.Soc.,1914,v.105,p.2453-2462.

51. Royals E.E., Robinson A.G. J.Amer.Chem.Soc.,1956,v.78, p.4161-4164.

52. Wohl, Lange M. Ber.,1908,B.41,S.3612-3620.

53. Cuvigny P., Uormant.'H. Compt.rendus, 1953,t.237,p.815-817.

54. Toye J., Chosez L. J.Amer.Chem.Soc.,1975,v.97,p.2276-2277.

55. Lookhart G.P., Feather M.S. Carboh.Res.,1978,v.60,p.259-260.

56. Pinkus G. Ber.,1898,B.31,S.31-37.

57. Heuberg C., Parb^r E., Levite A., Schwent E. Biochem.b., . I9I7,t.83,S.262-268.

58. Pisher H., Taube C. Ber.,1924,В.57,S.I502-I507.

59. Ueuberg C., Ilofmann E. Biochem/L, 1930,B.224, S.491-497.

60. Дэглис , Никольсон Д. Метаболические путп. чЛ:Мир, 1963,с.109Д93.

61. Пат. США 3989713. /Winter М. С.А.,1977,v.86,43556d.

62. A.Ci1 520967(СССР). Артамонов Р.А., Скибина К.М., Вшсторовс-кая В.М., Ульянова Т.е. -Опубл. в Б.И.,1976,^ 26,с.8.

63. Пат. заявка ФРГ 2110837. /Fel&man J.R., Hamell Ы., Danielсzik Е. С.А.,1971,v.75,150594j.

64. А.С. 255932(СССР). Фридман Ш.А., Юденко Э.Я. Опубл. в Б.И., 1969,В 34,с.16.

65. Taniotsu Vokotsuka, Vasuo Asao Nippon Nogei Kagaku Kaishi, I96l,v.35,p.831-837. C.A.,1964,v.60, II290d.

66. Боровикова А.А., Ройтер И.М. Изв. ВУЗов. Сер.пшц.технол., 1971,$ 4,с.43-45.

67. Joensson Н., Petterson Н.Е., Anderson К., Johansson Б. Milchwissenchaft,1980,v.35,N 8,p.461-465. С.A.,1980,v.93, 166278s.

68. Lay J .LI. Appl. Environ.Microbiol., 1982, v.44,p. 525-532, C.A.,I982,v.97,I80486x.

69. Gupta K.G., Chandiok L., Bhatnagar L. Lentralbl.Bacteriol., Parasit enlc., Inf ektionskr .Hyd., 1973, v. 158,11 2, p. 202-205 . C.A.,1974,v.80,693I2x.

70. Sproessig I,Т., Muecke H. Acta Virol, 1963,v.7,IT 5,p.472-474. G.A.,1964,v.60,9642.

71. Ludicke M., Wolf A. L.Naturforsch.,1959,v.I46,p.III-II7. G.A.,1959,v.53,16457g.

72. Apple M.A., Greenferg D.M. Life Sci.,1967,11 20,p.2I57-2l60. C.A.,1967,v.67,115652q.

73. Apple Ivi.A., Greenberg D.LI. Cancer Chemother Rep1967,v.51, H 7,p.455-464. C.A.,I968,v.68,48l60h.

74. Jerzykowski Т., Ivlatuszewski W., Otrzonek N., Winter R. Neoplasma,I970,v.I7,p.25-35. C.A. ,1970, v.72,1199 07/.

75. Egyud L., Szent-Gyorgyi A. Science,1968,v.I60,p.1140.

76. Renis H. Prog.Antimicrob.Anticancer Chemother.,Proc.Int. Congr.Chemother,1969,N 2,p.844-854. С.A.,1971,v.74,74959u.

77. Пат. заявка ФРГ 2000851. /Litchfield J., Vely V. C.A., 1970,v.73,9I252e.

78. Egyud L. Curr.Mod.Biol.,1968,v.2,Ж 3,p.128-132. C.A.,1968, v.69,65363q.

79. Egyud L. Curr.Mod.Biol.,1967,v.1,11 I,p.14-20. С.A.,1967,v.67, 88501f.

80. Van der Poel H., Van Ко ten G. Synth. С ommun. ,1978, v. 8, II 5, p.305-313.

81. Rastogi S.G., Saxena G.C. Acta Cienc.Indica,I976,v.2,11 2, p.102-103.

82. Alcaide В., Perezossorio R., Plumet J., Delatorre G. Chem. Index,1983,v.91,N 13,351386.

83. Пат. США 4066650. /Egyud L.G. C.A.,I978,v.88,I52432x.

84. Bock H., Dieck H. Chem.Ber.,1967,B.100,S.228-246.

85. Dieck H., Pranz K.D., blajunke V/. L.lTaturforsch. ,B:Anog.Chem., Org.Chem.,1975,В.ЗОВ,S.922-925. G.A.,1976,v.84,585l6y.

86. Pischer H.O.G., ТгаиЪе С. Ber.,1924,В.57,S.I502-I508.

87. Curtius Tli., Thun K. J.Prakt.Chem., 1891, 2.,B.44,S.I6I-I86.

88. Biilow C., Hecking A. Ber. ,1911,B.44,S.238-250.

89. Домнин И.А., Иванова Л.П., Черкасова В.А. Ж0рХ,1966,т.2,.5 I, c.II-14.

90. Домнин Н.А., Дюрнбаум В.И., Черкасова В.А. ЖОХ, 1958,т.28, с.I469-1471.

91. Pittig R., Daimler С., Keller Н. Liebigs Ann.Chem.,1888, В.249,S.203-209.

92. Riley H.L., Morley J.P., Priend 1T.A.C. J. Org. Chem. ,1932, p .1875-1883.

93. D'Alo' P., Masserini A. Ann.Chim., 1966, t .56,К 5,p.512-523.

94. Gummerus G.R. Soc.Sci.Penn.Commetat.Phys.Math.,1966,v,32, 17 5,p.1-43. C.A.,I967,v.67,63894v.

95. Barry V.C., Conalty M.L., O'Callaghan С .IT., Twomey D. Proc.

96. Roy.Irish.Acad.,Seet В.,1967,v.65,К 13,p.309-324. C.A.,1968, y.68,48986g.

97. Пат. Бельгии 667355. С.A.,1966,v.65,15241.

98. Пат. Англии И37064. /Barrett P.A. G.A.,1969,v.70,60803u.

99. Ю1.Пат. Англии966849• /Barrett P.A., Bays D.E. C.A. ,1964,v.61, ■ 14533c.

100. Pinto C., Roquette L., Libergott E.K. Inf.Ш, 1981,v.14, IT 25,p.12-14. C.A.,I98I,v.95,90443k.

101. Hauschild P. Conf.Hung.Therap.Invest.Pharmacol.2, Budapest, 1962,p.37-39. C.A.,1965,v.62,965Ot.

102. Easley W., Purvic Ivl.B., Copeland T.P. Proc.La Acad.Sci., 1967,v.30,p.16-20. C.A.,I968,v.68,9484Id.

103. Fye R.L. J.Econ.Entomol.,I967,v.60,H 2,p.605-607. C.A.,1966, v,66,104327г.

104. Kazuhiko Takamiya Nature,I960,v.I85,p.I90-I9I.

105. Kazuhiko Takamiya Gann.,1959,v.50,p.265-276.

106. Burger K. Kem.Kozlem.,1968,v.30,Ы 4,p.437-463.

107. Пат. ПольшиЮ5576. /Boguszewska S., Trybula S., Oczkowska E., Kolodziej S. С.A.,1980,v.93,88II9z.

108. Gupta M.B. J.Indian Chem.Soc.,1980,v.57,H 4,p.437-438.

109. Пат. заявка ФРГ 2147847. /'Costain ¥/., Terry В. С.A. ,1972, v.77,82988e.

110. Пат. заявка ФРГ 2155766. /Popplewell А.P., Vessey А. С.A., I972,v.77,78804z.

111. ИЗ. A.C. 727661(СССР). Юрчук Т.Е., Зимин Э.В., Сучкова Н.Г., Пересышшна С.В. Опубл. в Б.И. Д980,й 13,с.135.

112. И4. А.С? 730903(СССР). Похилько Л.А., Булушева Н.Е., Сенахов А.В., Черншов В.Д., Про скина H.II. Опубл. в Б.И. ,1980,& 16, с. 129-130.

113. Пат. Японии 7024478. /Kosuhiko Takamiya C.A. ,1971, v.74,1.6250f.

114. Пат. Японии 81167142. С.А.,1982,v.97,31290b. 117» Cappuccino J.G., Mountain I.M., Tarnowski G.S., Balis M.E. Cancer Res.,1967,v.27A,N 2,p.377-384.

115. Cappuccino J.G., Banks S., Brown G., George M., Tarnowski G.S. Cancer Res.,1967,v.27,N 5,p.968-973.

116. Winkelmann D.A., Bermke Y., Petering D.H. J.Biolog.Chem., 1974,N 3,P.261-277.

117. Пат. заявка ФРГ 20284^7. /Stapfer C.H. С.А.,1971,v.74, 64934t.

118. Gall and. J.M., Macrae T.F., J.Chem.Soc. ,1933, p. 662-669.

119. Fargher E.G., Pyman P.L. J . Cliera. Soc., 1919, v. 113, p. 232-233 •

120. Eur.Pat.Appl. E.P. 39828. /Graf P. C.A.,I982,v.96,69000z.

121. Wegner K., Schunack W. Arch.Pharm.,1974,B.307,S.492-495. C.A.,I974,v.81,77838j.

122. Lions P., Ritchie E. J.Proc.Roy.Soc. H.S.Wales,1941,v.74, p.365-372.

123. Akagane Katsuo, Allan G.G. Shikizai Kyokaishi,I973,v.46, p.555-559. C.A.,I974,v.80,28442w.

124. Mshimura F., Kitagima K. J.Org.Chem.,1979,v.44,p.818-824.

125. Butler A.R., Hussain I. JiChem.Soc., Perkin Trans.11,1981, N 2,p.310-316.

126. Гетероциклические соединения под ред. Эльдеропльда. -М: Иностр.литер.,1961,т.5,с.180-190.

127. Рорр F.D. J.Heteroc.Chem.,1974,v.II,N I,p.79-82.

128. Jones R.G. J.Amer.Chem.Soc.,1949,v.7l,p.78-81.

129. Gabriel S., Sonn A. Ber.,1907,B.40,S.4850-4860.

130. McNab H. J.Chem.Soc., Perkin Trans.I,1982,p.357-363.

131. Barlin G.B. Aust.J.Chem.,1981,v.34,N 6,p.I36I-I366.

132. Storm С.В., Shiman R., Kaufman S. J.Org.Chem.,1971,v.36,1. N 25, Р •3925-3927•

133. Gain O.K., Mallette M.F., Taylor E.C. J.Amer.Chem.Soc., 1946,v.68,p.1996-1998.

134. Пат. США B.49I883. /Densel Т., Hoehn H. С.A.,I976,v.85, 63089m.

135. Cecchi L., Constanzo A., Vettori L.P., Auzzi G., Bruni F., DeSio F. Farmaco,Ed.Sci.,1982»v. 37, P •II6-I22• C.A.,1982, v.96,I42805x.

136. Sato N., Adachi J. J.Org.Chem.,1978,v.43,N 2,p.341-343.

137. Пат. США 3767426. /Evers W.J., Katz I., Wilson R.A., Theimer E.T. C.A.,1974,v.80,27295р.

138. Tominaga V., Fujito H., Matsuda V., Kobayashi G. Heterocycles, 1977,v.6,N II,p.I87I-I876.

139. Komin A.P., Garmack M. J.Heteroc.Chem.,1976,v.13,N I,p.13-22.

140. Kurita K., Roy W. J.Heteroc.Chem.,1975,v.I2,N 4,p.789-791.

141. Schaefer H., Gewald K., Seifert M. J.Pract.Chem.,1976,B.318, N I,S.39-50.

142. Komin A.P., Garmark M. J.Heteroc.Chem.,1975,v.12,N I,p.10-22.

143. Nasielski-Hinkens R., Benedek-Yamos M. J.Chem.Soc., Perkin Trans.I,1975,N I3,p.I229-I232.

144. Johnson J., Elslager E.F., Werbel L.M. J.Heteroc.Chem., 1979,v. 16,IT 6,p.II0I-II04.

145. Фридман С.Г. SOX,1960,т.30,c.1685-1693.

146. Фридман С.Г. HoX,1958,т.28,с.3078-3082.

147. Abushanab E. J.Org.Chem.,1970,v.35,N 12,p.4279-4280.

148. Володарский JI.Б., Амитяна С.А., Дулепова Н.Б. Изв. АН COOP. Сер.хим. Д979,!д 4,с.904-907.

149. Березовский В.М. Химия витаминов. -М.: Пищевая промыли., 1973,с.463.

150. Skinner W.A., Grawford Н.Т., Tong Н., Skidmore D., Maibach H.I.

151. J.Pharm.Sci.,I976,v.65,N 9,p. 1404-14-07.

152. Rune Trisk A. Acta Med.Scand.,1946,v.125,p.487-501.

153. Пат. Японии 8256467. С.A.,I982,v.97,H0040y.

154. Noguchi Y. Saitama-ken Sangyo Shilcenjo Kenkyu Hokoku,I980, v.52,p.38-41. C.A.,1981,v.94,203779z.157» Neunhoeffer H., Hennig H., Friihauf, Mutterer M. Tetrahedron Lett.,1969,N 37,P«3147-3150.

155. Neunhoeffer H., Weischedel F., Boehnisch V. Liebigs Ann.Chem., I97I,B.750,S.12-20.

156. Daunis J., Lopez H. J.Org.Chem.,1977,v.42,IT 6,p.I0I8-I022.

157. Guerret P., Jacquier R., Lopez H., Maury G. Bull.Soc.Chim. France, 1974 ,Pt. II, N 7-8,p. 14-53-1454.

158. Чуёгук В.А., Федотов К.В. Укр. хим. журнал,1980,т.46,is 10, с.1092-1094.

159. Gray E.J., Stevens Н.1Т.Е., Stevens M.F.G. J.Chem.Soc. ,Perkin Trans. 1,1978,IT 8,p.885-888.

160. Moffett R.B., Evenson G.iT., Von Voigtlander P.F. J.Heteroc. Chem.,1977,v.14,N 7,p.I23I-I244.

161. Пат. заявка ФРГ 2821384. /Gullo J.M., Neilman W.P., Warner R.J. Moser R.E. C.A.,1979,v.90,121664m.

162. Завьялов С.И., Аронова Н.И., Махова II.Н. Реакции и методы исследования органических соединений. -М: ХимияД971,т.22, с.9-38.

163. Wiley R.H., Borum O.H. J.Amer.Chem.Soc.,1948,v.70,p.2005-2066.

164. Завьялов С.И., Унанян Н.П., Кондратьева Г.В., Филиппов В.В. Изв. АН СССР. Сер.хим.,1967,$ 8,0.1792-1796.

165. Завьялов С.И., Грачева E.1I., Родионова Н.А., Волкова З.С., Волькенштейн Ю.Б., Станкевич П.А., Микстакс У.Я., Шкета С.Я., Филиппов В.В. Изв. All СССР. Сер. хим. ,1973, J& I,с.221-223.

166. Завьялов С.И., Аронова II.И., Мустафаева И.Ф. Изв. АН СССР. Сер.хим.,1973,$ 8,c.I906-I907e

167. Attenburrow S., Elliott D.F., Penny E.E. J.Chem.Soc. ,1948, p.310-318.

168. Кондратьева Г.Я., Хуан Чяи-Хэн ЖОХ, 1962,т.,32, с.2348-2353.

169. Завьялов С.И., Будкова Т.К., Ларионова М.Н. Изв. АН СССР. Сер. хигл., 1976, $ 6, с. 14II-1413.

170. Gabriel S. Бег.,1910,В.43,S.1283.

171. Завьялов С.И., Аронова Н.И., Иустафаева И.Ф. Изв. АН СССР. Сер.хигл. ,1972,$ 7,0.1674.

172. Schulz G., Steglich W. Angew.Chemie,1977,В.89,S.256-257. '

173. Mauzerall D. J.Amer.Chem.Soc.,1960,v.82,p.2605-2609.

174. Завьялов С.И., Унанян М.П., Филиппов В.В. Изв. АН СССР. Сер. хим. ,1971,$ 1,0.193-194.

175. Завьялов СЛ., Нустафаева И.О., Аронова Н.И. Изв. АН СССР. Сер.хим. ,1973,$ 3,с.707-708.

176. Tota Y.A., Elderfield R.C. J.Org.Chem.,1942,v.7,p.313-319.

177. Pfleiderer W., Londler H., Mengel R. Liebigs Ann.Chem.,1970, B.741,S.64-78.

178. House H.O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, California: Benjamin W.A.,Inc.1972,p.459-461.

179. Завьялов С.И., Ежова Г.И. Изв. АН СССР. Сер.хим.,1980,$ II, с.2575-2573.

180. Hantzsch A. Ber. ,1894,В.27,S.355-356.

181. Menta M.D., Miller D. J.Chem.Soc.,1963,p.'4614-4616.

182. Завьялов .G.H., Ежова Г.И. Изв. АН СССР. Сер.хим. ,1983,15 9,с. 2079-2084.

183. А.С. I068415(СССР). Завьялов С.И., Ежова Г.М., Будкова Т.К. Опубл. в Б.И.,1984,№ 3,с.71.

184. Dubois J.-Е., Lion С., Dugast J.-У. Tetrahedron Lett.,1983, IT 39,P.4207-4208.

185. Puech-Costes E., Lattes A. Bull.Soc.Chim. France,1982,Pt.II, p.95-96.

186. Завьялов С.И., Будкова Т.К., Аронова Н.й. Изв. АН СССР. Сер. хим. ,1973,11 9,0.2136-2137.

187. Завьлов С.И., Завозин А.Г., Кравченко Н.Е., Ежова Г.И., Ситкарева И.В. Изв. АН СССР. Сер.хим.,1984,№ II,с.2756-2759.

188. Завьялов С.И., Ежова Г.И. Изв. АН СССР. Сер.хшл.,1979,11 5, с.I044-1048.

189. Dippy J.F., Watson Н.В., Yates E.D. J.Chem.Soc.,1931,p.2508.

190. Radon L. Austr.J.Chem.,1975,v.28,p.1-6.

191. Завьялов С.И., Ежова Г.И. Изв. АН СССР. Сер.хим. ,1977,J& I, с.219-221.

192. Shelton J.H., Claldella С. J.Org.Chem.,I958,v.23,p.H28-II33.

193. Завьялов С.И., Ежова Г.И. Изв. АН': СССР. Сер.хшл. ,1984,1^ I, с. I61-164.

194. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М: Мир,1965,с.59.

195. Hofmann A.W. Ber. ,1882,В. 15,S.407-4-16.

196. Завьялов С.И., Ежова Г.И., Будкова Т.К. Изв. АН СССР. Сер. хим.,1984,JS 7,с.1590-1593.

197. Завьялов С.И., Завозин А.Г. Изв. АН СССР. Сер.хта.,1981,В 7,с.I669-1670.

198. Bieri J., Viscontini II. Helv.Chim.Acta,I973,v.56,Fasc.8, p.2905-2911.

199. Завьялов С.И., Дудкова Т.К., Ежова Г.И. Изв. АН СССР. Сер. хим.,1977,£ I2,c.28II-28I3.

200. Dienffenbacher A., Philipsborn W. Helv.Chim.Acta,1969,v.52, Fasc. 3, Р»745-763»

201. Davidson D., Bernhard S.A. J.Amer.Chem.Soc.,1948,v.70, p.3426-3428.

202. Oikawa Y., Sugano K., Tonemitsu 0. J.Org.Chem.,I978,v.43, N 10,p.2087-2088.

203. Chugaev L.A. L.anorg. und allg.chem.,I905,B.46,S.I44.

204. Hantzsch A., Wild V/. Liebigs Ann.Chem.,1896,B.289,S.293-297.

205. Blaise E.E. Сompt.rendus,I9I2,t.155,Р»1252-1253»

206. Ponzio G. Gazz.Chim.Ital.,I92I,t.51(2),p.218-223»

207. Datta R.L., Ghosh Т. J.Amer.Chem.Soc.,1913,v.35,p.I044-I045.

208. Landquist J.K., Stacey G.J. J.Chem.Soc.,1953,p.2822-2830.

209. Kazlauskas R., Murphy P.Т., Wells R.J. Aust.J.Chem.,1982,v.35,p.165-170.

210. Завьялов С.И., Овечкина 1.Ф. Изв. АН СССР. Сер.хшд. ,1979, й 8,0.1919.

211. Mirza J., Pfleiderer W., Brewer A.D., Stuart A., Wood H.C.S.

212. J.Chem.Soc. С.,1970,N 3,P.437-444. 223. Завьялов С.И., Будкова Т.К. Изв.ЛИ СССР. Сер.хим.,1979,1» 6, с.I323-1326.