Резонансное образование отрицательных ионов молекулами дибензо-пара-диоксина, некоторых родственных соединений и их распад тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.17 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. МОЛЕКУЛЫ С «ЛИШНИМ» ЭЛЕКТРОНОМ:

ОБРАЗОВАНИЕ И ДИССОЦИАТИВНЫЙ РАСПАД (литературный обзор).

1. Суть явления ДЗЭ и терминология.

2. Состояние теории ДЗЭ.

3. Экспериментальные методы исследования процессов электронно-молекулярного взаимодействия.

4. Термохимический подход к процессам ДЗЭ.

5. Правила формирования масс-спектра ОИ ДЗЭ.

6. «Проблема хлорбензола».

7. О методике идентификации резонансов.

8. Общая характеристика хлорсодержащих ароматических экотоксикантов.

ГЛАВА И. МАСС-СПЕКТРОМЕТР В РЕЖИМЕ РЕЗОНАНСНОГО

ЗАХВАТА ЭЛЕКТРОНОВ (методика эксперимента).

1. Требования к масс-спектрометру ОИ ДЗЭ.

2. Описание масс-спектрометра МИ-1201 в режиме регистрации ОИ.

3. Получение масс-спектров ОИ РЗЭ.

4. Определение характеристических величин процессов РЗЭ.

4.1. Измерение энергетического положения максимумов пиков

КЭВ и энергии появления ОИ.

4.2. Определение сечений ДЗЭ.

5. Метод накопления сигнала ионного тока.

5.1. Техническая реализация накопления сигнала ионного тока.

5.2. Постоянная времени системы регистрации.

5.3. Способы ускорения накопления кривых эффективного выхода.

5.4. Программная реализация накопления сигнала ионного тока.

ГЛАВА III. ДИССОЦИАТИВНЫЙ ЗАХВАТ ЭЛЕКТРОНОВ МОЛЕКУЛАМИ ХЛОР- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ (эксперимент и обсуждение результатов).

1. Фенол, хлорбензол и изомеры хлорфенола.

1.1. Масс-спектры ОИ ДЗЭ.

1.2. Энергетика образования ОИ.

1.2.1. Ионы [М-Н]~.

1.2.2. Ионы СГ.

1.2.3. Ионы [М-С1Г.

1.2.4. Ионы [М-Н-С1Г, [М-2НГ и [М-2Н-С1]".

Краткие выводы к разд 1.2.

1.3. Резонансные состояния в молекулах фенола, хлорфенола и хлорбензола.

1.3.1. Идентификация средне- и высокоэнергетических PC.

1.3.2. Низкоэнергетические резонансные состояния фенолов.

1.3.3. Предиссоциативный механизм образования ионов

М-Н]~ из фенолов.

1.3.4. К вопросу об образовании ионов СГ.

Краткие выводы к разд. 1.3.

2. Дибензо-яа/?а-диоксин и его хлорзамещенные.

2.1. Описание масс-спектров ОИ ДЗЭ ДД и ХДД.

2.2. Идентификация резонансных состояний в молекулах диоксинов.

2.3. Дибензо-п-диоксин и его монохлорзамещенные: перегруппировочные процессы при отрыве атома хлора.

Краткие выводы к разд. 2.

Данная работа обращена к таким классическим проблемам химической физики, коими являются атомно-молекулярная и электронная структура молекул, их полное спектроскопическое описание (включая возбужденные состояния) и методы идентификации в газовой фазе. В частности, речь идет о несоль-ватированных молекулах с «лишним» электроном (отрицательных ионах (ОИ)), их резонансном образовании (диссоциативный захват электронов (ДЗЭ)), их временной и энергетической динамике (эволюция, время жизни, стабильность, модоселективность, симметрия и т.д.) Диссертационная работа посвящена исследованию процесса ДЗЭ многоатомными молекулами в интервале энергий электронно-молекулярного взаимодействия от тепловых до ридберговских. Интересный, сложный и многоканальный процесс ДЗЭ играет важную роль в физике, химии, биологии и технике, причем как в газовой, так и в конденсированной фазах, например в астрофизике (спектры излучения), аэрономии (ионно-молекулярные реакции), физике лазеров (газовые лазеры), физико-хи-мии поверхности (индуцирование химических процессов), низкотемпературной плазме (газовые изоляторы и др.), электрохимии (перенос заряда), радиационной химии (образование радикалов), аналитике (идентификация частиц, обнаружение примесей и др.), биологии (электронный транспорт).

Актуальность темы. «Насколько много сделано с положительными ионами, настолько мало с отрицательными». Эта заключительная фраза одного из обзоров известного масс-спектрометриста Д.Бови точно передает ситуацию, сложившуюся с исследованиями ОИ к 1985 г., когда этап теоретического изучения ДЗЭ 2-х и 3-х-атомными молекулами, можно сказать, закончился, но к многоатомным молекулам теоретики не обращались из-за трудностей учета большого количества степеней свободы сложных молекул и многоцентровости задачи. В последние 15 лет информацию о взаимодействии электронов низких энергий с многоатомными молекулами поставлял эксперимент, но и с учетом уже полученного к настоящему времени многие вопросы образования и разрушения ОИ - этих элементарных актов в газовой фазе - остаются неясными. Это механизмы электронного присоединения и дальнейшего распада с диссоциацией, это перегруппировочные процессы при ДЗЭ, модоселективность в этих процессах, электронная структура нейтральных частиц и ОИ и, наконец, ее связь с макроскопическими свойствами вещества (например, биологическая активность молекул).

Для исследования ОИ в процессах ДЗЭ использовался оригинальный (разработанный в Уфе) метод масс-спектрометрии ОИ ДЗЭ, поставляющий трехмерные масс-спектры ОИ - набор резонансных кривых. Помимо сугубо масс-спектрометрических возможностей (анализ заряженных фрагментов по массам и определение интенсивности пиков), он предоставляет широкие возможности для определения электронной и пространственной структуры молекул и их фрагментов, энергетических параметров процессов фрагментации и перегруппировок. Поэтому исследования многоатомных молекул с помощью этого метода представляется актуальным. По мере развития МС ОИ ДЗЭ уфимской группой в целях показа его характеристичности, селективности и возможностей были исследованы многие классы органических соединений -алкилбензолы, азобензолы, кетоны, спирты, бенздиазепины, тиофены, карбора-ны, сульфоны, сульфиды и т.д. Объектами в данной работе были органические соединения, представляющие собой экологические загрязнители, молекулы которых в своем составе содержат атом(ы) хлора и кислорода (дибензо-пара-диоксины). Диоксины - побочные продукты различных производств, обладают низкой реакционной способностью и высокой термостабильностью, они накапливаются в объектах окружающей среды, обладают эмбриотоксическим, тератогенным, мутагенным и канцерогенным действиями на живые организмы. В связи с этим встали острые проблемы выяснения механизмов биологического действия, нахождения методов утилизации, а также — для оценки масштабов угрозы - надежной идентификации и контроля хлорароматических соединений. Не вызывает сомнения то, что решение вышеобозначенных проблем кроется в выяснении физико-химических свойств диоксинов на молекулярном уровне, но этому до сих пор уделялось недостаточно внимания. Основные направления исследований электронной и пространственной структуры диоксинов связаны с теоретическими квантово-химическими расчетами, и гораздо реже - с экспериментальными методами. В литературе нередко встречается прямое указание на высокую токсичность этих соединений как на причину малого внимания к ним со стороны экспериментаторов.

Известны всего несколько групп, занимающихся исследованием диоксинов спектральными методами. Масс-спектры положительных ионов (так называемые, "70-электронвольтные") практически всего ряда диоксинов, хотя теоретически и слабоизучены, но широко используются для анализа проб при экологическом мониторинге. Свойства молекул диоксинов в процессах взаимодействия с медленными электронами (0-15 эВ) изучены мало. К моменту начала настоящей работы нам были известны работы группы М.Дейнцера по исследованию процессов ДЗЭ молекулами диоксинов, однако они касались образования только наиболее интенсивных пиков ОИ СГ. Наши исследования были инициированы скудостью данных об их электронном и пространственном строении и данных, говорящих о связи электронной структуры с биологической активностью. Поскольку для диоксинов литературных спектральных данных, комплементарных таковым метода МС ОИ ДЗЭ, мало, то отправной точкой для идентификации резонансных состояний диоксинов послужили более простые молекулы, достаточно хорошо изученные разными экспериментальными методами и родственные по структуре к диоксинам - молекулы хлорбензола, фенола и изомеров хлорфенола. Эти молекулы сами по себе тоже представляют интерес, как экологически и биологически важные объекты и как предшественники диоксинов. С точки зрения возможностей метода МС ОИ ДЗЭ интерес представляли такие характеристики молекул, как энергии резонансных состояний, величины, важные для энергетики образования ОИ, а также структура отрицательно-заряженных фрагментов и их связь с электронной структурой молекул в целом. (Подчеркнем, что помимо конкретной цели работы (см. ниже) одной из задач было дальнейшее развитие и совершенствование самого метода).

Цель работы заключалась в идентификации резонансных состояний, путей и энергетики образования ОИ молекул некоторых замещенных бензола и дибензодиоксина, для чего решались следующие задачи:

- развитие методики получения масс-спектров и измерения сечений ДЗЭ ОИ;

- получение масс-спектров ОИ фенола, хлорфенолов, дибензо-п-диоксина и его хлорпроизводных (13 основных и ряд родственных соединений), измерение сечений ДЗЭ, исследование температурных зависимостей выхода ОИ;

- анализ литературных данных и результатов эксперимента, установление механизмов резонансного захвата электронов молекулами фенолов, поиск аналогий между данными для фенолов и диоксинов; анализ энергетики образования ОИ и установление структур ОИ и нейтральных фрагментов-продуктов ДЗЭ.

Научная новизна. Большая часть экспериментальных данных, представленных в настоящей работе, является уникальной. Основные результаты работы получены впервые. Идентифицированы спектроскопические состояния для большинства резонансов в исследованных молекулах. На основе концепции механизма предиссоциации объяснено происхождение тонкой структуры на кривых эффективного выхода (КЭВ) ионов [М-Н]~ из фенолов. Обнаружены перегруппировочные процессы при образовании ОИ из хлорфенолов и диоксинов. Определены энергии диссоциации О-Н-связей для молекул хлорфенолов.

Теоретическая и практическая ценность работы. Результаты исследования процессов резонансного захвата электронов, включая данные об электронной структуре, перегруппировочных процессах, путях фрагментации отрицательных ионов и других процессах, связанных с взаимодействием молекул диоксинов и им подобных с низкоэнергетическими электронами, представляют интерес как для фундаментальной науки, так и для многих прикладных областей, вовлеченных в решение диоксиновой проблемы. Результаты работы могут оказаться полезны при разработке новых аналитических методов и методик обнаружения и идентификации диоксинов, способов их утилизации. Работа вносит вклад в существующие представления об образовании и распаде отрицательных ионов многоатомных молекул в газовой фазе.

Апробация работы. Отдельные части работы и ее основные результаты докладывались на XVI Международном Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998 г.); XVIII Симпозиуме по галогенорганическим экотоксикантам (Швеция, 1998 г.); региональной конференции «Резонансные и нелинейные явления в конденсированных средах» (Уфа, 1999 г.); VII Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2000 г.); XV Международной конференции по масс-спектрометрии (г. Барселона, 2000 г.); Всероссийской конференции «Диоксины и родственные соединения: экологические проблемы, методы контроля» (Уфа, 2001 г.); конференции «Молодые ученые Волго-Уральского региона на рубеже веков» (Уфа, 2001 г.)

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей в отечественных и международных научных журналах, 2 работы в сборниках статей и 8 тезисов докладов международных, всероссийских и региональных конференций.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 156 страницах, содержит 36 рисунков, 4 таблицы, 4 схемы; некоторые вспомогательные материалы вынесены в приложения. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, заключения и списка литературы (182 наименования). В гл. I представлены обзор литературы и описание круга проблем, решаемых далее в (гл. III). В гл. II описывается методика и техника эксперимента. Гл. III посвящена эксперименту и обсуждению результатов и содержит материал по двум рядам соединений (замещенные бензола и хлорзамещенные дибензо-яара-диоксина).

Основные результаты диссертационной работы опубликованы в статьях центральной печати [98, 146, 152, 155, 157, 162, 174], в сборниках статей всероссийских конференций [161, 175], в сборниках тезисов международных [153, 178, 179], всероссийских и региональных [154, 156, 176, 177, 180] конференций.

140

ЗАКЛЮЧЕНИЕ И ВЫВОДЫ

Методом масс-спектрометрии отрицательных ионов резонансного захвата электронов выполнена экспериментальная работа по исследованию образования отрицательных ионов и их дальнейшего распада с диссоциацией для молекул ряда дибензо-яора-диоксина и малых молекул некоторых модельных соединений. Выяснение природы ионообразования и молекулярной организации при развале отрицательных молекулярных ионов на фрагменты потребовало анализа на языке молекулярных орбиталей, а также термодинамического (термохимического, энергетического) подхода. Последний, примененный к объектам исследования данной диссертационной работы, позволил более или менее четко обозреть процессы, происходящие с молекулами при взаимодействии их со свободными электронами - диссоциативные и перегруппировочные явления, в том числе и скрытые перегруппировки. Дополнение этого подхода квантово-механическими правилами отбора там, где это возможно, способствовало обнаружению скрытых и совершенно неочевидных на первый взгляд безызлучательных переходов. Таким образом, исследование процессов ДЗЭ перестает быть изучением «черного ящика», для которого эксперимент может показать только то, что было "до" (молекула и свободный электрон с известной энергией) и что стало "после" (заряженные фрагменты с известным m/z). В немалой степени этому способствовало повышение точности эксперимента, основанное на использовании электронного пучка с высоким энергетическим разрешением (ТЭМ) и расширение функций экспериментального оборудования, позволившее судить о диссоциативных процессах не только качественно, но и количественно (измерение сечений ДЗЭ).

Образование некоторых ионов (СГ, [М-Н]-) вопреки существующим правилам формирования масс-спектров ОИ ДЗЭ заставило нас несколько пересмотреть некоторые формулировки этих правил. Оказалось, что упомянутые ионы образуются намного более сложным путем, нежели предполагалось прежде. Здесь задействованы не чисто электронные, а электронно-колебательные состояния молекул (МОИ). Таким образом, экспериментально подтверждены догадки о предиссоциативном механизме образования этих ионов из СГ и О-Н-содержащих молекул в процессе ДЗЭ.

Метод МС ОИ ДЗЭ сочетает в себе некоторые возможности других экспериментальных физических методов - как масс-спектрометрических, так и спектроскопических, - не теряя при этом свою уникальность; в некотором смысле, этот метод самодостаточен. Масс-спектральный разрез трехмерных спектров ДЗЭ (проекция на «плоскость» массовое число - интенсивность) позволил выяснить каналы распада МОИ на фрагменты. Наиболее общими для кислородсодержащих хлорароматических соединений являются такие пути распада, когда образуются фрагментные ОИ СГ, [М-С1]-, [М-НС1]" и [М-Н]~. Спектроскопический разрез (проекция на «плоскость» энергия электронов -интенсивность) дал возможность идентифицировать спектроскопические (резонансные) состояния исследованных молекул, присоединивших экстра-электрон. Оказалось, что резонансы формы могут иметь место вплоть до энергий « 5 эВ и даже выше, глубоко вторгаясь в области энергий электронного возбуждения молекул. Вблизи энергий синглетно-возбужденных состояний молекул обнаружены электронно-возбужденные резонансы Фешбаха. При этом выяснилось, что при диссоциативном захвате свободных электронов почти всегда задействована тг-электронная система бензольных колец молекул. Неоценимую помощь при идентификации резонансных состояний оказали данные комплементарных методов исследования электронной структуры молекул (ЭТС, СПЭЭ, спектроскопия поглощения в УФ- и видимом диапазоне, ФЭС).

Несмотря на распространенное мнение о малом времени жизни резонансов формы, в этих состояниях успевают произойти перегруппировочные процессы. Удалось «разгадать» скрытые перегруппировки, связанные с образованием ионов [М-С1]~, причем в хлордиоксинах они происходят в гораздо более высоких областях энергии, чем в хлорфенолах. В последних этот процесс происходит с миграцией гидроксильного атома водорода, а в первых - более сложным путем - преобразованием дибензо-я-диоксинового каркаса в дибензо-фурановую систему. Но несомненным является схожесть этих процессов и в тех, и в других объектах: образование оксианионов. С энергетической точки зрения, оксианионы обладают высоким электронным сродством и являются наиболее термодинамически стабильными структурами, в чем кроется причина образования именно этих структур.

Процессы диссоциативного захвата электронов интересны с точки зрения разных разделов естествознания. Наиболее полезной информация о ДЗЭ может оказаться в междисциплинарных областях (физика-химия-биология). Долгие годы ведутся поиски связи между биологической, химической активностью соединений и их электронной структурой. В этом направлении достигнуты немалые успехи, однако для особо опасных ксенобиотиков, в частности, диоксинов, подобные исследования, в основном, проводятся расчетным способом. Поэтому экспериментальные данные об электронной структуре этих молекул могут оказаться тем недостающим бесценным звеном, которое приведет к успеху. Немалую проблему представляет также обнаружение и идентификация эко-токсикантов, коими являются хлорсодержащие ароматические соединения. Дальнейшее развитие исследований могло бы заложить процессы ДЗЭ в основу нового аналитического метода. Данные о процессах разрушения молекул могут помочь решить и такую сложную проблему, как утилизация экотоксикантов.

Ниже перечислены основные выводы диссертационной работы 1)На основе данных МС ОИ ДЗЭ, ЭТС, СПЭЭ, УФ- и ФЭ-спектроскопии интерпретированы резонансные состояния молекулярных отрицательных ионов из хлорсодержащих ароматических соединений (хлорбензол, фенол и его моно-хлорсодержащие изомеры, дибензо-иара-диоксин и его хлорпроизводные). Показано, что в области энергии ниже 3 эВ имеют место исключительно резонан-сы формы, в области 3-7 эВ - возбужденные резонансы формы, а также электронно-возбужденные резонансы Фешбаха, материнскими состояниями для которых являются синглетно-возбужденные состояния молекул. Увеличение числа атомов хлора в структуре молекул приводит к понижению энергии резонансных состояний из-за индуктивного эффекта заместителей. Обнаружение в масс-спектрах ОИ изученных тетрахлордиоксинов пиков молекулярных ионов, образующихся по механизму колебательно-возбужденного резонанса Фешбаха, свидетельствует о положительном сродстве к электрону этих молекул.

2) Исследована энергетика процесов образования фрагментных ОИ в условиях ДЗЭ, на основе чего идентифицированы структуры для некоторых ионов, пики которых наблюдаются в масс-спектрах ОИ ДЗЭ, и оценены энергии разрыва О-Н-связей для изомеров хлорфенолов. Показано, что наряду с простыми разрывами связей, при образовании ОИ имеют место и перегруп-пировочные процессы в области энергий до « 5 эВ. В низкоэнергетической области (0-3 эВ) для фенолов и среднеэнергетической области (3-7 эВ) для диоксинов обнаружены схожие перегруппировочные процессы. Для фенолов они связаны с миграцей атомов водорода гидроксильной группы, для диоксинов - со скелетными перегруппировками. Аналогия между ними состоит в том, что в обоих случаях они приводят к образованию оксианионных структур.

3)В области энергий и 1 - 2 эВ на кривых эффективного выхода ОИ [М—Н]~ из фенола и его хлорпроизводных обнаружена тонкая колебательная структура. Для объяснения этого явления предложен механизм, заключающийся в предис-социации молекулярных ОИ посредством вибронных состояний. Результаты исследования температурной зависимости пиков ОИ СП из хлорзамещенных бензола подтверждают ранее выдвинутую гипотезу о предиссоциативном механизме образования этих ионов в надтепловой области.

4) Проведен анализ причин, влияющих на скорость получения и качество масс-спектров ОИ ДЗЭ на масс-спектрометре МИ-1201. Предложенный эффективный способ накопления сигнала ионного тока позволяет сократить время, необходимое для получения КЭВ ОИ.

1. Месси Г. Отрицательные ионы. - М.: Мир, 1979. - 754 с.

2. Елецкий А.В., Смирнов Б.М. Диссоциативное прилипание электрона к молекуле. // Успехи физических наук, 1985. Т. 147, № 3. - С. 459-484.

3. Илленбергер Е., Смирнов Б.М. Прилипание электрона к свободным и связанным молекулам.// Успехи физических наук.- 1998 Т. 168, № 7 - С. 731-766.

4. Burrow P.D., Gallup G.A., Fabrikant 1.1., Jordan K.D. Dissociative attachment studies of halogen-containing molecules: problems, applications and challenges.// Aust. J. Phys.-1996.-V. 49,-P. 403-423.

5. Мазунов В.А., Юмагузин T.X., Хвостенко В.И. Масс-спектрометрия резонансного захвата электронов: метод и ретроспективный обзор. Уфа: БФАН СССР, 1987.-219 с.

6. Schulz G.J., Asundi R.K. Isotope effect in the dissociative attachment in H2 at low energy. // Phys. Rev., 1967. V. 158,- P. 25-29.

7. Kurepa M.V., Belie D.S. Electron-chlorine molecule ionization and electron attachment cross sections. // J. Phys. B: Atom. & Mol. Phys., 1978.- V.ll.- P.3719-3729.

8. Хвостенко В.И., Дукельский В.М. Образование отрицательных ионов Н~ при столкновениях электронов с молекулами водорода. // Журнал экспериментальной и теоретической физики, 1957 Т. 33, № 4 - С. 851 - 855

9. Rapp D., Sharp Т.Е., Briglia D.D. Large isotope effect in the formation of ЕГ or D" by electron impact on H2, HD, and D2. // Phys. Rev. Lett., 1965. V. 14, N. 14. - P. 533-535.

10. Compton R.N., Christophorou L.G. Negative-ion formation in H20 and D20. // Phys. Rev.- 1967.-V. 154, No. l.-P. 110-116.

11. Chantry P.J. Dissociative attachment in carbon dioxide. // J.Chem.Phys.- 1972-V. 57.-P. 3180-3186.

12. Stamatovic A., Schulz G.J. Dissociative attachment in CO and formation of C-. // J.Chem.Phys.- 1970.- V. 53, No. 7.- P. 2663-2667.

13. Tam W.-C., Wong S.F. Dissociative attachment of halogen molecules by 0-8 eV electrons. // J.Chem.Phys.- 1978.-V. 68,- P. 5626-5630.

14. Хвостенко В.И., Рафиков С.Р. Основные правила образования отрицательных ионов при диссоциативном захвате электронов многоатомными молекулами. // Докл. АН СССР, 1975,- Т. 220.- С. 892-894.

15. Christophorou L.G., Olthoff J.K. Electron Interactions with SF6. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2000.-V. 29, No. 3. - P. 267-330.

16. Мазунов B.A., Васильев Ю.В. SF6" : исследования продолжаются. // М., 1984.-45 е.- Деп. в ВИНИТИ 28.02.84,- № 1923-84.

17. Johnson J.P., Christophorou L.G., Garter J.G. Fragmentation of aliphatic chlorocarbons under low-energy (<10 eV) electron impact.// J.Chem.Phys.- 1977-V. 67.-P. 2196-2215.

18. Хвостенко В.И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии М.: Наука, 1981.- 159 с.

19. Laramee J.A., Mazurkiewicz P., Berkout V., Deinzer M.L. Electron mono-chromator-mass spectrometer instrument for negative ion analisis of electronegative compounds. // Mass Spectrometry Reviews.- 1996.- V. 15 P. 15-42

20. Giese R.W. Electron-capture mass-spectrometry: recent advances. // J. Chromatography A. 2000,- V. 892. - P. 329 - 346.

21. Физический энциклопедический словарь. M.: Изд-во "Советская энциклопедия", 1965.-Т. 4.-С. 401.

22. Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Фалько B.C., Балтина Л.А., Толстиков Г.А., Султанов А.Ш. Структура отрицательных ионов, возникающих при диссоциативном захвате электронов молекулами. // ХВЭ, 1977 Т. 11, № 1.- С. 15-20.

23. Taylor H.S., Nazaroff G.V., Golebiewski A. Qualitative aspects of resonances in electron-atom-molecule scattering, excitation, and reactions. // J.Chem.Phys-1966.-V. 45, No 8.-P. 2872-2888.

24. Simons J., Jordan K.D. Ab initio electronic structure of anions. // Chem. Rev.-1987,- V.87.-P. 535-555.

25. Feldman D., Photoablosung von elektronen bei einigen stabilen negativen ionen. //Z. Naturforsch. 1970. -B. 25. - S. 621-626.

26. Janiusek B.K., Brauman J.I. Gas phase ion chemistry / Ed. Bowers M.T. / V. 2. Chap. 10.-N.-Y. 1979.-P. 53-86.

27. Kebarle P., Chowdhury S. Electron affinities and electron-transfer reactions. // Chem. Rev., 1987.-V. 87,-P. 513-534.

28. Мазунов В.А., Хвостенко В.И. Сродство к электрону атомов, молекул и радикалов// Электронное и протонное сродство / Под ред. Толстикова Г.А. -Уфа, 1990,-С. 113-166.

29. Bardsley J.N., Mandl F. Resonant scattering of electrons by molecules. // Rept. Progr.Phys. 1968.-V. 31.-P. 471-531.

30. Allan M. Study of triplet states and short-lived negative ions by means of electron impact spectroscopy.//J.Electron Spectrosc.Relat.Phenom-1989-V. 48.-P. 219-351.

31. O'Malley T.F. Phys. Rev., 1966.-V. 150,N. l.-P. 14-26.

32. Bardsley J.N., Herzenberg A., Mandl F. Atomic collision processes (ed. McDowell, M.R.C.).-North Holland, Amsterdam 1964. -415 p.

33. Bardsley J.N., Herzenberg A., Mandl F. Electron Resonances of the H2~ Ion. // Proc. Phys. Soc., 1966 V. 89.-P. 305-319.

34. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул.-М.: Химия, 1989-384 с.

35. Фларри Р. Квантовая химия. Введение: М.: Мир, 1985 - 472 с.

36. Staley S.W., Strnad J.Т. Calculation of the energies of %* negative ion states by the use ofKoopmans' theorem. // J.Phys.Chem. 1994,- V. 98.-P. 116-121.

37. Chen C.-S., Feng T.-H., Chao J.S.-Y. Stabilized Koopmans' theorem calculations on the n* temporary anion states of benzene and substituted benzenes. // J.Phys. Chem. 1995.-V. 99,-P. 8629-8632.

38. Bean G.P. An AMI MO study of bond dissociation energies in substituted benzene and toluene derivatives relative to the principle of maximum hardness. // Tetrahedron.- 1998. V. 54,-P. 15445 - 15456.

39. Плотников В.Г., Овчинников А.А. Процессы диссоциативного присоединения электрона и радиационно-химическая стабильность многоатомных молекул. // Хим. физ., 1985. Т. 4, № 4. - С. 470-478.

40. Christophorou L.G. Atomic and molecular radiation physics. London-New-York-Sydney-Toronto: Wiley-Interscience, 1973.-V. 2. -673 p.p.

41. Pearl D.M., Burrow P.D. Dissociative attachment in selected monochloroalkanes.

42. J.Chem.Phys.- 1994,-V. 101, No 4,- P. 2940 2949.

43. Hahndorf I., Illenberger E. Temperature dependence of electron attachment processes. //Int. J. Mass Spectrom. 1997.-V. 167-168. - P. 87-101.

44. Aflatooni K., Gallup G.A., Burrow P.D. Dissociative electron attachment in chloroalkanes and the correlation with vertical attachment energies. // Chem. Phys. Lett., 1998.-V. 282.-P. 398-402.

45. Shimamori H., Sunagawa Т., Ogawa Y., Tatsumi Y. Low-energy electron attachment to C6F5X (X=F, CI, Br, and I).//Chem.Phys.Lett., 1994.-V. 227,- P. 609 616.

46. Shimamori H., Sunagawa Т., Ogawa Y., Tatsumi Y. Low-energy electron attachment to C6H5X (X=C1, Br, and I). // Chem.Phys.Lett., 1995,- V. 232,- P. 115-120.

47. Chen J.C.Y., Peacher J.L. Survival probability in dissociative attachment. // Phys. Rev. 1967.-V. 163, No l.-P. 103-111.

48. Шпольский Э.В. Атомная физика. M.: Физматгиз, 1963 Т. 1. - 576 с.

49. Lehr L., Miller W.H. A classical approach to dissociative electron attachment DA: application to temperature effects in the DA cross section of CF3C1. // Chem.Phys.Lett, 1996.-V. 250.-P. 515-522.

50. Rosenstock H.M, Krauss M. Quasi-equilibrium theory of mass spectra: in Mass spectrometry of organic ions (F.W.McLafferty, Ed.), New York, 1963 — P. 1 64.

51. Грушина О.Г., Фурлей И.И., Хвостенко В.И. Образование отрицательных ионов молекулами 1,3-дифенилизоксазола, 1,3-дифенил-2-хлоризоксазола и диметилсульфида. // ТЭХ, 1977.-Т. 14. С.534.

52. Васильев Ю.В., Мазунов В.А. Статистичны ли процессы образования и распада ионов фуллеренов? // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. статей. Вып. VIII. Ч. 2. - С. 44 - 49.

53. Jordan K.D., Burrow P.D. Temporary anions states of poliatomic hydrocarbons. // Chem. Rev., 1987,-V. 87.-P. 557-558.

54. Kuppermann A., Flicker W., Mosher O. Electronic spectroscopy of polyatomic molecules by low-energy, variable-angle electron impact. // Chem. Rev. 1979 - V. 79.-P. 77-90.

55. Бочкарев B.H., Загоревский Д.В., Заикин В.Г., Каденцев В.И., Мазунов В.А., Некрасов Ю.С., Сизой В.Ф., Тахистов В.В., Хвостенко В.И., Чижов О.С.

56. Строение и реакционная способность ионов органических соединений в газовой фазе,- (Под ред. Г.А.Толстикова). Уфа: БФАН СССР, 1986. - 147 с.

57. Коллектив авторов. Очерки истории масс-спектрометрии. Ред. Г.А.Толстиков. - Уфа: БНЦ УрО АН СССР, 1988.- 158 с.

58. Bowie J.H. Reactions of organic functional groups: positive and negative ions.-In: Mass Spectrometry. Vol. 5. London, 1979-P. 262.

59. Bowie J.H. Recent Advances in Negative Ion Mass Spectrometry.- In: Environmental Health Perspectives.- 1980 V. 36. - P. 89-95.

60. Хвостенко В.И., Мазунов B.A., Зыков Б.Г., Фалько B.C., Хвостенко О.Г. Масс-спектрометрия резонансного захвата электронов и фотоэлектронная спектроскопия. (Отв. ред. Акопян М.А.) Уфа: БФАН СССР, 1983 - 111 с.

61. Ьагашёе J., Cody R.B., Deinzer M.L. Discrete energy electron capture negative ion mass spectrometry .//In Encyclopedia of Analitical Chemistry, R.A.Meyers (Ed.).-2000.-P. 11651-11679.

62. Modelli A., Venuti M. Temporary к and a* anions and dissociative electron attachment in chlorobenzene and related molecules. 11 J.Phys.Chem. A, 2001.-V. 105.-P. 5836-5841.

63. Born M., Ingemann S., Nibbering N.M.M. Formation and chemistry of radical anions in the gas phase. // Mass Spectrom. Rev., 1997, V. 16. P. 181-200.

64. DeTuri V.F., Ervin K.M. Proton transfer between СГ and C6H5OH. O-H bond energy of phenol. //Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc., 1998.- V. 175,- P. 123-132.

65. Galli С., Pau T. The dehalogenation reaction of organic halides by tributyltin radical: the energy of activation vs. the BDE of C-X bond. // Tetrahedron, 1998.-V. 54.-P. 2893-2904.

66. Luo Yu-Ran, Holmes J.L. Homo and heterolytic X-C bond energies. Homolytic bond energies in common unsaturated organic compounds.// J. Phys. Chem., 1994-V. 98.-P.303.

67. Cooks R.G., Beynon J.H., Caprioli R.M. Lester G.R. Metastable ions. Amsterdam-London-New-York: Elsevier Scientific Publishing Company, 1973 - 295 p.

68. Illenberger E. Measurement of the translational excess energy in dissociative electron attachment processes. //Chem.Phys.Lett., 1981-V. 80, No l.-P. 153-158.

69. Muftakhov M.V., Vasil'ev Yu.V., Mazunov V.A. Determination of Electron Affinity of Carbonyl Radicals by Means of Negative Ion Mass Spectrometry. // Rapid Commun. Mass. Spectrom., 1999.-V. 13.-P. 1104-1108.

70. Тахистов В.В. Органическая масс-спектрометрия. Л.: Наука, 1990 - 222 с.

71. Wesdemiotis C., McLafferty F.W. Neutralization-reionization mass spectrometry (NRMS). // Chem Rev., 1987.- V. 87.- P. 485-500.

72. Некрасов Ю.С. Химия ионов тг-комплексов переходных металлов в газовой фазе.: Дис. . докт. хим. наук.-Москва, 1982.

73. Ponomarev D.A., Takhistov V.V. What are Isodesmic Reactions. // Journal of Chemical Education, 1997,- V. 74.- P. 201 203.

74. Budzikiewicz H. Massenspektrometrie negativen ionen. Angew. Chem. -1981.- B. 93, No8. - S. 635-649.

75. Фларри P. Группы симметрии. M.: Мир, 1983. - 400 е., ил.

76. Харгиттаи И., Харгиттаи М. Симметрия глазами химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1989.-496 с.

77. Герцберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул.-М.:Мир, 1969.-772 с.

78. Васильев Ю.В. Механизм недиссоциативного резонансного захвата тепловых и надтепловых электронов молекулами азобензола и его замещенных. // Дисс. . канд. физ.-мат. наук-Уфа, 1991 150 с.

79. Мазунов В.А., Некрасов Ю.С., Хвостенко В.И., Станко В.И. Исследование анион-радикалов карборанов-12 в газовой фазе методом масс-спектрометрии резонансного захвата электронов.// Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1983.-С. 223-225.

80. Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Мазунов В.А., Рафиков С.Р. Автоионизационные состояния отрицательных ионов диссоциативного захвата электронов молекулами.//Докл. АН СССР, 1973-Т. 213, № 6- С. 1364- 1367.

81. Jordan K.D., Michejda J.A., Burrow P.D. Electron transmission studies of the negative ion states of substituted benzenes in the gas phase // J. Am. Chem. Soc-1976,- V. 98,-P. 7189-7191.

82. Stockdale J.A., Hurst G.S. Swarm measurement of cross sections for dissociative electron capture in heavy water, chlorobenzene, and bromobenzene. // J.Chem.Phys., 1964,- V. 41, No. 1. P. 255-261.

83. Christophorou L.G., Compton R.N., Hurst G.S., Reinhardt P.W. Dissociative electron capture by benzene derivatives. // J.Chem.Phys., 1966.- V. 45.-P. 536-547.

84. Christophorou L.G., Stockdale J.A.D. Dissociative electron attachment to molecules.//J.Chem.Phys., 1968,-P. 1956-1960.

85. Milhaud J. Dissociative electron attachment to monohalogenated benzenes. // Chem. Phys.Lett., 1985.-V. 118, No. 2.-P. 167-173.

86. Olthoff J.K., Tossei J.A., Moore J.H. Electron attachment by haloalkenes and halobenzenes.//J.Chem.Phys.- 1985.-V. 83, No.22.- P.5627-5634.

87. Clarke D.D., Coulson C.A. The Dissociative Breakdown of Negative Ions. // J.Chem.Soc.A, 1969.-V. l.-P. 169-172.

88. Bulliard C., Allan M., Haselbach E. Intramolecular competition of phenylic and benzylic cx bond breaking in dissociative electron attachment to dihalotoluenes. // J.Phys.Chem., 1994.-V. 98.-P. 11040-11045.

89. Малетин Ю.А., Кеннон Р.Д Реакции диссоциативного переноса электрона. // Теоретическая и Экспериментальная Химия, 1998-Т. 34, № 2.- С. 67-77.

90. Freeman Р.К., Srinivasa R., Campbell J.A., Deinzer M.L. The photochemistry of polyhaloarenes. 5. Fragmentation pathways in polychlorobenzene radical anions.// J.Am.Chem. Soc., 1986. V. 108. - P. 5531-5536.

91. Norris R.K., Barker S.D., Neta P. Steric effects on rates of dehalogenation of anion radicals derived from substituted nitrobenzyl halides. // J.Am.Chem.Soc.,1984,-V. 106, # 11.-P. 3140-3144.

92. Pearl D.M., Burrow P.D. Dissociative attachment as a probe of intramolecular electron transfer. // J.Am.Chem.Soc., 1993.- V.l 15,- P. 9876-9877.

93. Хастед Дж. Физика атомных столкновений.- М.: Мир, 1965.- 710 с.

94. Wentworth W., Becker R. S., Tung R. Thermal electron attachment to aliphatic and aromatic chloro, bromo, and iodo derivatives.// J. Phys. Chem., 1967.- V.71- P. 1632- 1665.

95. Skalicky Т., Chollet C., Pasquier N. and Allan M. % and ctVci resonances in chlorobenzene. // Programs and Abstracts of the International Symposium on Electron-Molecule Collisions and Swarms, Lincoln, NE. USA, 14-16 July, 2001.

96. Бурмистров E.A., Фурлей И.И., Султанов А.Ш., Толстиков Г.А. Резонансный захват электронов и фотоэлектронная спектроскопия молекул замещенных анизолов и тиоанизолов. // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1990.-С. 1042-1048.

97. Muftakhov M.V., Khatymov R.V. and Mazunov V.A. Mechanism of negative ion formation from phenol and para-chlorophenol by interaction with free electrons. // Rapid Commun. Mass Spectrom., 2000.-V. 14(16).- P.1468-1473.

98. Klar D., Ruf M., Hotop H. Dissociative electron attachment to CC14 molecules at low electron energies with meV resolution.// Int. J. Mass Spectrom, 2001. V. 205. -P. 93-110.

99. Свердлова O.B. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия,1985.-248 е., ил.

100. Petruska J. Changes in the electronic transitions of aromatic hydrocarbons on chemical substitution. II. Application of perturbation theory to substituted-benzene spectra. // J. Chem.Phys- 1961 .-V. 34, No. 4. P. 1120-1136.

101. Potts A.W., Edvardsson D., Karlsson L., Holland D.M.P., MacDonald M.A.,

102. Hayes M.A., Maripuu R., Siegbahn K., von Niessen W. An experimental and theoretical study of the valence shell photoelectron spectrum of the chlorobenzene molecule. //Chem. Phys., 2000.-V. 254.- P. 385-405.

103. An Т., Giiven H., Ecevit N. Electron energy-loss spectroscopy in monosubstitu-ted benzenes. // J. Electron Spectrosc. and Relat. Phenom., 1995.-V. 73- P. 13-23.

104. Padma M.E.J., Jug K. Structures and properties of excited states of benzene and some monosubstituted benzenes.// J.Phys.Chem.-1984.-V.88, No 16.-P.3508-3516.

105. Воробьев А.С., Фурлей И.И., Хвостенко В.И., Султанов А.Ш. Механизм образования высокоэнергетичных резонансных состояний отрицательных молекулярных ионов при взаимодействии электронов с молекулами. // Хим. выс. эн., 1989.- Т. 23, № 4,- С. 368-370.

106. Khvostenko V.I., Vorob'yov A.S., Khvostenko O.G. Inter-shell resonances in the interaction of electrons and polyatomic molecules. // J.Phys. B: At. Mol. Opt. Phys., 1990,-V. 23,-P. 1975-1977.

107. Хвостенко О.Г., Зыков Б.Г., Асфандиаров H.JT., Хвостенко В.И., Денисенко С.Н., Шустов Г.В., Костяновский Р.Г. Электронные состояния и диссоциация отрицательных ионов // Хим.физ., 1985 Т. 4. - С. 1366-1373.

108. Хвостенко В.И., Хвостенко О.Г., Асфандиаров Н.Л., Толстиков Г.А. Спектроскопические состояния и диссоциация отрицательных молекулярных ионов диметоксиамина. // Докл. АН СССР, 1986. Т. 291. - С. 1172-1177.

109. Hickam М., Berg D. Negative ion formation and electric breakdown in some halogenated gases. // J. Chem.Phys.- 1958,- V. 29, No 1. P. 517 - 523.

110. Будников Г.К. Диоксины и родственные соединения как экотоксиканты // Соросовский образовательныйжурнал-1997, № 8.-С. 38.

111. Герасимов Г.Я. Образование диоксинов при сжигании хлорсодержащих топлив. // Физика горения и взрыва.- 2001.-Т.37, №2-С. 29.

112. Хефлинг Г. Тревога в 2000 году: Бомбы замедленного действия на нашей планете М.: Мысль, 1990 - 270 с.

113. Finlayson B.J., Pitts J.N. Atmospheric Chemistry. New York: Wiley, 1986.

114. См. материалы Всероссийской конференции с международным участием «Диоксины и родственные соединения: экологические проблемы, методы контроля», Сборник тезисов, с. 155, НИИБЖД РБ, Уфа (2001).

115. March R.E., Splendore М., Reiner E.J., Mercer R.S., Plomley J.B., Waddell D.S., MacPherson K.A. A comparison of three mass spectrometric methods for the determination of dioxins/furans.//Int.J.Mass Spectrom., 2000-V. 194-P. 235-246.

116. Clement R.E., Tosine H.M. Gas chromatography / mass spectrometry determination of dibenzo-p-dioxins and dibenzofiirans // Mass Spectrom. Rev., 1988.-V.7-P. 593-636.

117. Curtis J.M., Boyd R.K. Dissociative electron attachment negative ion mass spectrometry: a chlorine-specific detector for gas chromatography// Int.J.Mass Spectrom. and Ion Processes.-1997.-V. 165-166,-P. 625-639.

118. Crespin M.A., Cardenas S., Gallego M., Valcarcel M. Discrimination of structural isomers of chlorinated phenols in waters using gas chromatography mass spectrometry in the negative chemical ionization mode. // J. Chromat. A, 1999 - V. 830-P. 165-174.

119. Диоксины в научной литературе // Библиографический аннотированный сборник. Уфа: УфНИИ медицины труда и экологии человека, 1997. - 247 с.

120. Колесов В.П., Папина Т.С., Лукьянова В.А., Головков В.Ф. О стандартных энтальпиях образования хлорзамещенных дибензо-п-диоксина. // Журнал физической химии, 1995,-Т. 69, № 12.- С. 2233-2234.

121. Лукьянова В.А., Колесов В.П., Авраменко Н.В., Воробьева В.П., Головков В.Ф. Стандартная энтальпия образования дибензо-п-диоксина. // Журнал физической химии, 1997,- Т. 71, № 3,- С. 406-408.

122. Папина Т.С., Лукьянова В.А., Колесов В.П., Головков В.Ф., Чернов С.А., Воробьева В.П. Стандартная энтальпия образования 1-хлордибензо-п-диоксина. // Журнал физической химии, 1998 Т.72, № 1- С. 7-10.

123. Papina T.S., V Kolesov.P., Lukyanova V.A., Golovkov V.F., Chernov C.A., Yorobieva V.P. The standard molar enthalpy of formation of 2,3-dichlorodibenzo-p-dioxin. // J.Chem.Thermodynamics, 1998.- V. 30,-P. 431-436.

124. Kolesov V.P., Dorofeeva O.V., Iorish Y.S., Papina T.S., Lukianova V.A., Melkhanova S.V. Experimental measurements and a group additivity approach for estimating the standard molar enthalpies of formation dioxins.// Mendeleev Commun., 1999.-P. 143-144.

125. Гастилович E.A., Клименко В.Г., Королькова H.B., Нурмухаметов Р.Н. Оптические спектры и фотофизические свойства полихлорированных производных дибензо-п-диоксина. // Усп. химии, 2000. Т. 69, № 12. - С. 1128-1148.

126. Фокин A.B., Воробьева Н.П., Раевский Н.И., Борисов Ю.А., Коломиец А.Ф. Электронное строение и модели рецептора индукторов монооксигеназ из числа полихлорированных полициклических соединений. // Изв. АН, Сер. хим., 1989,- № 11.- С.2544-2547.

127. Arulmozhiraja S., Fujii Т., Tokiwa H. Electron affinity for the most toxic 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD): A density functional theory study. // J.Phys.Chem. A, 2000.-V. 104. P. 7068-7072.

128. Кунцевич А.Д., Головков В.Ф., Рембовский B.P. Дибензо-п-диоксины. Методы синтеза, химические свойства, оценка опасности // Усп. химии 1996.- Т. 65 - С.29-42.

129. Mulholland J.A., Akki U., Yang Y., Ryu J.-Y. Temperature dependence of DCDD/F isomer distributions from chlorophenol precursors. // Chemosphere, 2001 V. 42. -P. 719-727.

130. Weber R., Hagenmaier H. Mechanism of the formation of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans from chlorophenols in gas phase reactions. // Chemosphere, 1999,- V. 38.- P. 529-549.

131. Warne M.A., Osborn D., Lindon J.C., Nicholson J.K. Quantitative structure-to-xicity relationships for halogenated substituted-benzenes to Vibrio fischeri, using atom-based molecular-orbital descriptors.//Chemosphere, 1999.-V.38.-P. 3357-3382.

132. Wei J., Liu S., Fedoreyev S.A., Yoinov V.G. A study of resonance electron capture ionization on a quadrupole tandem mass spectrometer. // Rapid Commun. Mass Spectrom., 2000,-V. 14. P. 1689-1694.

133. Мазунов В.А., Хвостенко В.И. Работа с отрицательными ионами на промышленных масс-спектрометрах. // ПТЭ, 1969. № 4 - С. 224-225.

134. Мазунов В.А., Фурлей И.И., Фалько B.C., Хвостенко В.И. Запись кривых ионизации в масс-спектрометре. // ПТЭ, 1974.-№ 1- С. 249.

135. Хвостенко В.И., Мазунов В.А., Фалько B.C., Хвостенко О.Г., Чанбарисов В.Ш. Долгоживущие молекулярные анионы. Масс-спектрометрическое исследование не диссоциативно го захвата электронов нетепловых энергий. // Хим.физ,- 1982.-№7.-С. 915-921.

136. Мазунов В.А., Муфтахов М.В., Хвостенко В.И. Измерение полного тока отрицательных ионов на масс-спектрометре МИ-1201. // ПТЭ. 1985, № 4. - С. 170-173.

137. Муфтахов М.В., Васильев Ю.В., Назиров Э.Р., Мазунов В.А. Электронный монохроматор для источника ионов масс-спектрометра МИ-1201. // ПТЭ, 1989, №2,-С. 166-168.

138. Мазунов В.А., Васильев Ю.В., Муфтахов М.В. Репер для калибровки шкалы энергии при масс-спектрометрии резонансного захвата электронов. // ПТЭ,- 1991,-№2,-С. 136-137.

139. Хвостенко В.И., Мазунов В.А. Ионизация электронами (электронный удар). В сб. "Физические основы масс-спектрометрии (методы ионизации)" под ред. Г.А.Толстикова - Уфа: БФАН СССР, 1985. -С. 5-43.

140. Stamatovic A., Schulz G.J. Characteristics of the trochoidal electron monochromator. // Rev. Sci.Instr., 1970,- V. 41, # 3,- P. 423-427.

141. Мазунов B.A., Васильев Ю.В., Муфтахов M.B., Хвостенко В.И. Воспроизводимость результатов масс-спектрометрического анализа с резонансным захватом электронов.//ЖАХ, 1989.-Т.44-С. 1989-1992.

142. Туктаров Р.Ф., Муфтахов М.В., Васильев Ю.В., Баранов Ю.Ф. Способы калибровки шкалы энергии электронов в масс-спектрометрии отрицательных ионов (обзор). Уфа, 1986. - Деп. в ВИНИТИ 15.09.86. - № 7184-86. - 42 с.

143. Stricklett K.L. and Burrow P.D. Dissociative attachment and predissociation in ammonia.//J.Phys.B: Mol.Phys., 1986.-V. 19.-P. 4241-4253.

144. Bulliard C., Allan M., Grimme S. Electron energy loss and dissociative electron attachment spectroscopy of methyl vinyl ether and related compounds. // Int. J. Mass Spectrom., 2001. V. 205. - P. 43 - 55.

145. Rapp D., Briglia D.D. Total cross sections for ionization and attachment in gasesby electron impact. Negative-ion formation. // J.Chem.Phys., 1965.- V. 43, # 5 P. 1480-1489.

146. Муфтахов M.B., Туймедов Г.М., Туктаров P.O., Мазунов B.A. О диссоциативном захвате электронов молекулами некоторых макроциклических соединений. // ХВЭ, 1996,- Т. 30, № 6,- С. 405-409.

147. Яноши J1. Теория и практика обработки результатов измерений. М: Мир, 1968.-462 с.

148. Макс Ж. Методы и техника обработки сигналов при физических измерениях: В 2-х томах. Пер. с франц. -М.: Мир, 1983 Т.2. 312 е., ил.

149. Ланин Е.В., Масленников А.И. Автоматизация масс-спектрометрического эксперимента. Уфа: БФАН СССР, 1986. - 132 с.

150. Vasil'ev Yu., Muftakhov M.V., Tuimedov G.M., Khatymov R.V., Abzalimov R.R., Mazunov V.A., Drewello T. Specific formation of (M-H)~ ions from OH-group-containing molecules. // Int. J. Mass Spectrom.- 2001. V.205 - P. 119-135.

151. Vasil'ev Yu., Muftakhov M., Tuimedov G., Khatymov R., Abzalimov R.,

152. Mazunov V., Drewello Т., Feng X. Study of the M-H." formation from OH-groupthcontaining molecules.//15 International Mass Spectrometry Conference (Abstracts), Barcelona, 2000.-P. 310

153. Хатымов P.B. Перегрупировки в процессах диссоциативного захвата электронов молекулами хлорфенолов. // Молодые ученые Волго-Уральского региона на рубеже веков. Материалы юбилейной конференции. Уфа, 2001 Т.l.-C. 217-219.

154. Муфтахов M.B., Хатымов Р.В., Мазунов В.А., Одиноков В.Н., Галяутдинов И.В. Процессы диссоциативного захвата электронов молекулами 20-гидрокси-экдизона. // Изв. РАН, Сер. хим., 2000,- № 4, С.709-712.

155. Dietrich S.W., Jorgensen E.C., Kollman P.A., Rothenberg S. A theoretical study of intramolecular hydrogen bonding in ortho-substituted phenols and thiophenols. // J. Am. Chem. Soc., 1976. V. 98, No 26. - P. 8310 - 8324.

156. Rosa A., Barszczewska W., Nandi D., Ashok V., Kumar S.V.K., Krishnakumar E., Bruning F., Illenberger E. Unusual temperature dependence in dissociative electron attachment to 1,4-chlorobromobenzene. // Chem. Phys. Lett., 2001.- V. 342. P. 536-544.

157. Муфтахов М.В., Хатымов Р.В., Мазунов В.А. Специфические особенности резонансного захвата электронов молекулами дибензо-п-диоксина и его моно-хлорированных производных.// Изв. РАН, Сер. хим., 2000.- № 8 , С. 1494-1495.

158. Takahashi Y., Higuchi Т., Sekiguchi О., Ubukata М., Tajima S. Unimolecular hydrogen chloride loss from the molecular ions of chlorophenols. A "ring-walk" mechanism for chlorine ion.// Rapid Commun. Mass Spectrom, 1999.-V. 13.-P.393-397.

159. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. Пер. с англ.- М.: Мир, 1972 448 с.

160. Введение в фотохимию органических соединений./ Под ред. Г.О.Беккера и А.В.Ельцова. Пер. с нем. Л.: Химия, 1976. 384 с.

161. Modelli A., Venuti М. Empty level structure and dissociative electron attachment in gas-phase nitro derivatives.// Int. J. Mass Spectrom., 2001.-V. 205-P.7- 16.

162. Хвостенко В.И., Фалько B.C., Лукин В.Г., Погуляй A.B. Образование ОИ молекулами бензола при взаимодействии электронами. // Хим. физ., 1992-Т.11.-№ 8.-С. 1079.

163. Цеплин Е.Е., Хвостенко О.Г., Асфандиаров Н.Л. Фотоэлектронные спектры производных бензола. I. Галогензамещенные фенола. // Электронный журнал "Исследовано в России", 2000, (http://zhurnal.ape.relarn.ru/2000/0.61.pdf). -С. 882-891.

164. Nenner I., Schulz. Temporary negative ions and electron affinities of benzene and N-heterocyclic molecules: pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, and s-triazine. // J.Chem.Phys, 1975.-V.62, No 5.-P. 1747-1758.

165. Wolnarovits L., Kovacs A., Foldiak G. Spectral characteristics of monosub-stituted phenoxyl radicals. //Radiat. Phys. Chem., 1997,- V. 50, N. 4. P. 377-379.

166. Sobolewski A.L., Domcke W. Conical intersections induced by repulsive 1kg" states in plfnar organic molecules: malonaldehyde, pyrrole and chlorobenzene as photochemical model systems. //Chem. Phys., 2000. -V. 259. P. 181-191.

167. Whiffen D.H. Vibrational frequencies and thermodynamic properties of fluoro-, chloro-, bromo-, and iodo-benzene. // J.Chem.Soc., 1956-P. 1350 1356.

168. Муфтахов M.B., Хатымов P.B., Мазунов B.A., Тахистов В.В., Пономарев Д.А. Перегруппировочные процессы в отрицательных ионах из дибензо-п-диоксина и его монохлорпроизводных //Хим. физ., 2000.-Т. 19, № 12 С. 42-48.

169. Muftakhov M., Khatymov R., Mazunov V. Specifics of dissociative electron capture processes in dibenzo-para-dioxin and its mono-chlorinated derivatives. II 15th International Mass Spectrometry Conference (Abstracts), P. 244, Barcelona, 2000.

170. Colonna F., Distefano G. The conformation, UV-absorption spectra and photoelectron spectra of phenoxachalcogenins. // J. Organomet. Chem., 1978. V. 146.-P. 235 -244.

171. Муфтахов M.B., Васильев Ю.В., Мазунов В.А., Туймедов Г.М. Перегруп-пировочные процессы в газофазных отрицательных ионах. II. Ионы (М-NO)" из нитропроизводных бензола, бензилиденанилина, азобензола. // ХВЭ, 1991. Т. 25, № 1.-С. 89.