Синтез функциональнозамещенных нитраминов на основе реакций производных сульфаминовой кислоты с оксиранами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

4. Выводы .

1. Разработан общий метод синтеза широкой гаммы функционально-замещенных нитраминов как линейных, так и циклических структур на основе на реакции оксиранов с производными сульфаминовой кислоты.

2. Найдены условия, позволившие проводить замещение атома хлора в исходных сульфаматах на азидную или эфирные группы с высокими выходами.

3. Предложен новый способ получения Ы-3-азидо-2-иитрокси-, N-2,3-диазидо-пропил-Ы-алкилнитраминов с приемлимыми выходами и высокой селективностью.

4. Предложены пути синтеза различных функциональнозамещенных N-3-алкокси-2-нитрокси-, Ы-3-алкокси-2-азидопропил-Ы-алкилнитраминов - потенциальных пластификаторов полимеров.

5. Синтезированы циклические нитрамины, содержащие нитратную группу: З-нитрокси-Ы-нитроазетидин (22) и 1-нитрокси-3,5-динитро-3,5-ди-азациклогексан (24), на основе ^3-хлор-2-гидроксипропил-Ы-сульфамата калия (111),

6. Найден способ синтеза функциональнозамещенных ^нитро-оксазолидинов-1,3 и тетрагидро-1Ч-нитрооксазинов-1,3.

7. Осуществлен синтез новых смесей ^Ы'-диалкилметштендинит-раминов, в том числе, содержащих нитратные и азидные группы.

1. Franchimont A.P.N., Dubsky J. V., Ree. trav. chim. 36, 80 (1916).

2. Dubsky J.V., Ber., 49, 1037 (1916).

3. Franchimont A.P.N, und Dubsky J. V., Koninklijke Akademie te Amsterdam, Sitzuing vom 29. Juni 1912.

4. Meen R.H., Wright G.F., J. Org. Chem., 19, 391 (1954).

5. Franchimont A.P.N, and Klobbie E.A. Ree. trav. chim. 7, 343, (1888).

6. Frankel M.B., Klareg K. US 3.390.183 (CI 260-583), 25 Jim 1968, Appl. 27 Dec 1966; Зрр C.A., 69 № 23, 95931r.

7. Wright G.F. „Methods of formation of the nitramino group, its properties and reactions." in „Chemistry of the nitro and nitroso groups." Ed. by Feuer H. Purdue University Lafayethe Indiana-N.W.-Sydney-Toronto 1969.

8. Arcibald T.G., Baum К., Garver L.C. Synth. Commun, -1990, -v20, № 3. pp 407-411 .

9. Chute W.J., Dunn G.E., Mackenzie J.C., Myers G.S., Smart G.N.R., Suggitt J.W., Wright G.F. Can. J. Res., 26B, 114 (1948).

10. Myers G.S., Wright G.F. Can. J. Res., 26B, 257 (1948).

11. Olsen R.E., Fish D.W., Hammel E.E. -Advan. Chem. Ser., 54, 48-54. C.A., 1966, 65, №4, 5349a.

12. Илюшин M.А., Голод Е.Л., Гидаспов Б.В. Ж.Орг.Х. 1977, 13, № 1,1117.

13. Mandell Н.С. US Patent 3.071.438 (1962) , C.A. 59, 447, (1963).

14. Лукьянов О. А., Мельникова Т.Г., Серегина H.M., Тартаковский В.А. в кн. „ Тезисы шестого Всес. совещ. по хим. нитросоединений." М 1977. с 33-34.

15. Brit 1.126.591(C1. C07c), 05 Sep. 1968.; US Appl. 20 Sep. 1962; 6pp (C.A., 1969, 70, № 15, 67584g).

16. Андреев C.A., Лебедев Б.А., Целинский H.B. Ж.Орг.Х., 1978, 14, № 5, с. 909-912.

17. Гафуров Р.Г., Федоров Б.С., Еременко JI.T. -Изв. АН СССР Сер. хим. 1979, № 10, с 2289-2292.

18. Лукьянов О. А., Шлыкова Н.И., Горелик В.П., Тартраковскии В. А. -Изв. АН СССР Сер. хим. 1977, № 10, с 2384.

19. Angeli A., Maragliano M.V., Atti. Acad. Lincei. Ы, II, 127 (1905).

20. Emmons W.D., Freeman J.P., J. Am. Chem. Soc. 77, 4387 (1955).

21. Winters L.J., Learn D.B., Desai S.C. J. Org. Chem., 1965, 30, № 7, 24712472.

22. Bottaro J.C., Schmitt R.J., Bedford C.D., J. Org. Chem.,1987, 52, № 11, 2292-2295; РЖХим, 1987, 20Ж420.

23. Chapman F., OwstonP.G,, Woodcock D. J. Chem. Soc., 1949, 1647.

24. Franchimont A.P.N., Rec. Trav. chim., 2, 121 (1883).

25. Robson J.H. J.A.C.S., 1955,77, 107.

26. Frankel M.B., Tieman C.H., US 3,234,282 (CI. 260-583), Feb.8,1966, Appl., April 27, 1961, 4pp; C.A.,1966,64, № 13, 19414e.

27. Gold M.H., Frankel M.B. US 3,410,905 (CI. 260-583), Nov.12,1968, Appl., Feb. 06, 1967, 2pp; C.A.,1969, 70, № 7, 28375v; Р.Ж.Хим., 1970, 9H762.

28. Suri S.C., Chapman R.D. Synthesis, 1988, № 9, p 743-745.

29. Lukasavage W., Nicolich S., Alster J. Пат.5120887 США, МКИ 5 С 07 Д 257/06 , USA Secretary of the Army № 775406 ; Заявл. 15.10.91; Опубл. 09.06.92.

30. Lukasavage W„ Nicolich S., Alster J. Пат.5124493 США, МКИ 5 С 07 Д 257/06 , USA Secretary of the Army № 775402 ; Заявл. 15.10.91; Опубл. 23.06.92.

31. Лукьянов O.A., Мельникова Т.Г., Кригер Л.Н., Тартаковский В.А. в кн. „ Тезисы шестого Всес. совещ. по хим. нитросоединений ." M 1977. с 30-32.

32. Лукьянов O.A., Мельникова Т.Г., Кригер Л.Н., Тартаковский В.А. -Изв. АН СССР Сер. хим., 1981, № 9, с. 2138-2141; Р.Ж.Хим., 1982, 9Ж210.

33. Axenrod Т., Watnick С. and Yazdekasti H. Tetrahedr. Lett, vol.34, № 42, pp 6677-6680. 1933.

34. Андреев C.A., Сиваев И.А., Лебедев Б.А., Целинский И.В., Гидаспов Б.В. Ж.Орг.Х., 1978, И, № 2, 240-243.

35. Stickland O.W., Ross J.H. PB Rept 925 (1945).

36. Binnnie W.P., Cohen U.L., Wright G.F. J.Am. Soc., 72, 4457 (1950).

37. Dinwoodie A.H., Gibbson J.A. and Parker J.B. J. Chem. Soc.-c. 1967, p 496.

38. Ермаков A.C., Серков С. A., Тартаковский В. A., Новикова Т.С., Хмельницкий Л.H. Химия гетероциклических соединений. 1994, № 8 Chem. Heterocycl. Compds..

39. Ермаков A.C., Серков С.А., Стреленко Ю.А. Изв. АН Сер. хим., 1994, № 11,2041.

40. Ермаков A.C., Серков С.А., Тартаковский В.А., Новикова Т.С., Хмельницкий Л.Н. Изв. АН Сер. хим., 1995, № 4, 719.

41. Гафуров Р.Г., Сагомян Е.М., Ерёменко Л.Т. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, № 12, 2826.

42. Гафуров Р.Г., Сагомян Е.М., Ерёменко Л.Т. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1971, 2606.

43. Emmons W.D. J. Am. Chem. Soc., 76 , № 13, 3468 (1954).

44. Tolstikov G.A., Jemilev U.M., Jurjev V.P., Gershanov F.B., Rafikov S.R. Tetrahedr. Lett, 1971, № 30, 2807-2808.

45. Макаров H.B., Дудинская A.A., Новиков С.С., Хмельницкий J1.H. Изв. АН СССР Сер. хим., 1967, № 8 , 1837-1839.

46. Макаров Н.В., Дудинская A.A., Новиков С.С., Хмельницкий J1.H. Изв. АН СССР Сер. хим., 1967, № 8 , 1839-1843.

47. Новиков С.С., Макаров Н.В., Дудинская A.A., Хмельницкий J1.H Изв. АН СССР Сер. хим., 1967, 1833.

48. Гафуров Р.Г., Коренин А.Г., Ерёменко Л.Т. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, № 12, 2825-2826.

49. Ерёменко J1.T., Нестеренко Д.А., Нацибуллина Н.С. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1970, № 6, 1335-1339.

50. Feuer Н., Swarts W.A. J. Org. Chem., 27 , 1455 (1962).

51. Feuer H., Bachman G„ Mag W. J. Amer. Soc., 76 , 5124 (1954).

52. Baum K., Maurice W. J. Org. Chem., 27 , 2231 (1962).

53. Denkstein J., Kaderabek V. Czech. 123,853 (Cl. C. 07c), Aug. 15, 1967, Appl. April 29, 1966, 2pp; C.A. 1968, 68, № 24, 106544z.

54. Bruck P., Lamberton A. J. Chem. Soc., 1955, 3997-4003.

55. Лукьянов О. А., Коннова Ю.В., Жигулева Т.Н., Тартаковский В. А. в кн. „Тезисы шестого Всес. совещ. по хим. нитросоединений." М 1977. с 48-50.

56. Kissinger L., Schwartz М. J. Org. Chem. 1958, v23, № 9 , 1342-1344.

57. Kissinger L., Schwartz M., Mc QuistonW. J. Org. Chem. 1961, v26, №12 , 5203-5205.

58. Carvalho E., Jley J., Rosa E. J. Chem. Soc. Communs., 1988, № 18, p 12491250.

59. Thiele J., Ann., 376 , 239 (1910).

60. Евтюгин Г.А., Гольфрид В.У., Семенов Д.А., Латыпова В.З., Каргин Ю.М., Пунегова Л.Н., Марченко Г.А. Ж.Общ.химии, 1989,т. 29, № 12, 2796-2797.

61. Riordan J.F., Valler B.L., Methods Enzgmol. 1972, 25(part В) 515.

62. Japan 71 10045, 13 Mar 1971; C.A. 75:P23320s.

63. Ger. Offen. 1915723, 22 Oct 1970; C.A. 74:P5147(1971).

64. Ger. Offen. 2424371, 04 Dec 1975; C.A. M:P?3649n.

65. Brit. Pat. 1185439, 25 Mar 1970; C.A. 73:P25012a.

66. Brit. Pat. 1030376, 25 May 1966; C.A. 65:P5366g.

67. US Pat. 2678946, 1954; C.A., 1955, 49, 4704.

68. Dessegne G., Mem. Poudres, 1950, 32 , 117.

69. Тартаковский B.A., Ермаков A.C., Сигай H.B. Изв. АН Сер. хим., 1993, 1146 Russ. Chem. Bull.,1993, 42, 1104 (Engl. Transl.).

70. Тартаковский B.A., Ермаков A.C., Сигай H.B., Варфоломеева О.Н., Куликова Е.Ю. Изв. АН Сер. хим., 1994, 1063 Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 999 (Engl. Transl.).

71. Гафуров А.Г., Гафуров Р.Г., Еременко JI.T. Изв. АН СССР Сер. хим., 1974, №2, 474-477.

72. Unterhalt В., Thamer D. Synthesis, 1973, № 5, 302-303.

73. Ronald R. Пат. США, кл. 149-19.8, № 388 3374. заявл. 26.04.72, опубл. 13.05.75; Р.Ж.Хим., 1976, 5Н377П.

74. Schack C.J., Flanagan J.E. Пат. США 4522756., заявл. 28.03.83, № 479423, опубл. 11.06.85 МКИ С 07 С117/00, НКИ 260/349; Р.Ж.Хим., 1986, ЗН222П.

75. Witucki E.F., Flanagan J.E. Пат. США 4440687, МКИ С 07 С117/00, НКИ 260/349; Р.Ж.Хим., 1985, ЗШЗЗП.

76. Flanagan J.E., Wilson E.R., Frankel М.В. Rockwel International Corp. №270453 , Заявл. 04.06.81, Опубл. 07.05.91; НКИ 552/11; Р.Ж.Хим., 1992, 18Н149.

77. Светляков Н.В., Микеев В.В., Федотов Ю.А. Ж.Орг.Х., 1971, 7, 2220 J.Org.Chem.USSR, 1971, 7, Engl. Transl..

78. Гафаров А.Н., Пунегова Л.Н. и т.д. Ж.Ор.Х., 1981, т17, № 14, с. 716718.

79. Riede Н. Пат. США, кл. 260-248, № 3124578, заявл. 19.09.61, опубл. 10.03.64; Р.Ж.Хим., 1965, 17Н177П.

80. Baumgardner C.L., McCallum K.S., Freeman J.P. J.Am.Chem.Soc., 1961, 83, 4417.

81. Archibald T.G., Вашп K. and Garver L.C. Synth.Commun. 20(3),407-411(1990).

82. Axenrod Т., Watnick C., Yazdekhasti H. Tetrahedron Letters Vol.34, № 42, pp 6677-6680.

83. B.A. Тартаковский, А.С. Ермаков, Д.Б. Виноградов, Н.В.Сигай, Изв. АН. Сер.хим. 1997 №5 1061. Russ.Chem.Bull. 1997 46 1024 (Engl.Transl.).

84. В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д.Б. Виноградов Изв.АН.Сер.хим. 1997 №11 1987. Russ.Chem.Bull. 1997 46 1883 (Engl.Transi.).

85. В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д.Б. Виноградов, П.В. Булатов, Изв. АН. Сер.хим. 1998 №4 673. Russ.Chem.Bull. 1998 47 652 (Engl.Transi.).

86. В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д.Б. Виноградов, Изв.АН.Сер.хим. 1999 №1 206. Russ.Chem.Bull. 1999 48 205 (Engl.Transi.).

87. В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д.Б. Виноградов, Н.В.Сигай Изв.АН.Сер.хим. 2000 (в печати).

88. В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д.Б. Виноградов, С.А. Серков Изв.АН.Сер.хим. 2000 (в печати).

89. В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, П.В. Булатов, Д.Б. Виноградов, Е.Ю. Куликова: Российский патент № 2115646, заявл. 25.06.96, опубл. 20.07.98.