Синтез функциональных сульфидов в реакциях гомолитического присоединения и замещения с участием алкил- и арилтиоформиатов и дифенилдисульфида тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Ведение

Глава 1. Сульфиды и дисульфиды в органическом синтезе литературный обзор)

1.1 Свойства сульфидов

1.2 Методы синтеза сульфидов на основе элементарной 9 серы и ее неорганических производных

1.3 Синтез сульфидов на основе сульфенилгалогенидов

1.4 Синтез сульфидов на основе дисульфидов

1.5 Синтез сульфидов на основе тиолов

1.6 Синтез дисульфидов

1.7 Синтез тиоловых эфиров

1.8 Применение сульфидов

Глава 2. Синтез функциональных сульфидов в реакциях гомолитического тиилирования (обсуждение результатов)

2.1 Гомолитическое алкилтиилирование функционально- 42 замещенных непредельных соединений алкилтиоформиатами

2.2 Гомолитическое арилтиилирование функционально- 48 замещенных непредельных соединений арилтиоформиатами

2.3 Исследование относительной реакционной способности 52 алкил- и арилтиоформиатов и алкил- и арилмеркаптанов в реакции отрыва атома водорода ундецильными радикалами

2.4 Гомолитическое тиилирование функционально-замещенных 56 непредельных соединений в среде четыреххлористого углерода

2.5 Гомолитическое тиилирование функционально-замещенных 61 непредельных соединений в присутствии бромоформа

2.6 Гомолитическое тиилирование циклических эфиров 66 дифенилдисульфидом

Глава 3. Методы проведения экспериментов и анализов

3.1 Подготовка исходных соединений

3.1.1 Методика синтеза исходных алкилтиоформиатов

3.1.2 Методика синтеза исходных арилтиоформиатов

3.1.3 Методика синтеза исходного дифенилдисульфида

3.1.4 Методика подготовки некоторых товарных продуктов 74 и реактивов к использованию в реакции.

3.2 Общие методики проведения экспериментов

3.2.1 Методики проведения реакций гомолитического 74 присоединения алкил(арил)тиоформиатов к олефинам

3.2.2 Методика определения относительных констант 76 скоростей (кн/kci) отрыва атома водорода ундецильными радикалами

3.2.3 Методика проведения реакций гомолитического замещения с участием дифенилдисульфида и циклических эфиров

3.3. Описание экспериментов

Выводы

Сульфиды широко используются в органическом синтезе благодаря высокой реакционной способности. При этом сульфидная функция может быть легко заменена на другие функциональные группы. Термическое и фотолитическое расщепление связи С—S приводит к образованию высокоактивных интермедиатов, используемых в синтезе различных циклических аддуктов. Важной в синтетическом отношении особенностью сульфидов является их способность к образованию а-сульфенилкарбанионов, которые широко используются в многоступенчатых органических синтезах для создания углерод-углеродных связей. Легкость превращения сульфидов в сульфоксидные, сульфониевые и илидные интермедиаты также широко используется в органическом синтезе для генерирования С-нуклеофилов, создания углерод-углеродных связей и построения сложных органических молекул.

Важным является применение сульфидов и их производных в синтезе высокомолекулярных соединений, в сельском хозяйстве, в фармацевтической промышленности и других областях.

В связи с этим представляется актуальным поиск новых, простых методов синтеза сульфидов и их функциональных производных из легкодоступных соединений. Из большого многообразия методов синтеза сульфидов значительный интерес представляют гомолитические методы тиилирования непредельных и насыщенных соединений. Преимуществом радикальных методов является возможность осуществления синтеза сульфидов в одну стадию. При этом актуальной задачей является поиск новых эффективных тиилирующих агентов.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с важнейшими планами научно-исследовательской работы НИИ «Малотоннажных химических продуктов и реактивов» НТП Минобразования РФ ПТ. 477 «Теоретические основы методов получения малотоннажных химических продуктов и реактивов» (приказ Минобразования РФ от 31.12.98 №3293, распоряжение Минобразования РФ от 14.01.99 №12-30), НТП Минобразования РФ ТП. 003.3. «Научные исследования высшей школы в области химии и химических продуктов на 2000 г.» и в соответствии с Федеральной целевой программой «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997-2000 гг.».

Целью настоящей работы является изучение основных закономерностей реакций гомолитического тиилирования функционально-замещенных непредельных соединений алкил- и арилтиоформиатами и гомолитического замещения с участием дифенилдисульфида и циклических эфиров, а также возможности их использования в синтезе функциональных сульфидов.

В соответствии с поставленной целью в работе решались следующие задачи:

- изучение реакций гомолитического тиилирования функционально замещенных непредельных соединений алкилтиоформиатами;

- изучение реакций гомолитического тиилирования функционально замещенных непредельных соединений арилтиоформиатами;

- исследование реакционной способности алкил(арил)тиоформиатов и алкил(арил)меркаптанов в реакции с ундецильными радикалами;

- синтез Р-хлорзамещенных сульфидов в реакции хлортиилирования непредельных соединений алкил(арил)тиоформиатами в среде четыреххло-ристого углерода;

- синтез Р-бромзамещенных сульфидов в реакции бромтиилирования непредельных соединений алкил(арил)тиоформиатами в присутствии бро-моформа;

- синтез 2-фенилтиозамещенных циклических эфиров в реакции гомолитического замещения с участием дифенилдисульфида и циклических эфиров.

В результате проведенных исследований были изучены реакции гемолитического тиилирования функционально-замещенных и легкополиме-ризующихся олефинов алкил- и арилтиоформиатами. Показано образование первичных сульфидов с высокими выходами. С легкополимеризующимися акриловыми олефинами показано частичное образование теломеров второй и третьей ступени.

Исследована реакционная способность алкил- и арилтиоформиатов и соответствующих алкил- и арилмеркаптанов в реакции отрыва атома водорода ундецильными радикалами и определены относительные константы скорости КН/КС1.

Изучены реакции гомолитического тиилирования непредельных соединений алкил(арил)тиоформиатами в присутствии четыреххлористого углерода и бромоформа. Показано образование соответствующих p-хлор- и (3-бромсульфидов в одну стадию с хорошими выходами.

Исследована реакция гомолитического замещения с участием дифе-нилдисульфида и различных циклических эфиров. Показано образование соответствующих 2-фенилтиозамещенных циклических эфиров.

Разработанные новые методы могут быть успешно использованы в синтезе различных функционально-замещенных сульфидов. В особенности Р-хлор- и (3-бромзамещенных сульфидов, которые являются важными син-тонами в тонком органическом синтезе и получение их известными методами затруднительно.

Диссертация состоит из введения, трех глав, научных выводов, списка цитируемой литературы и приложения.

Выводы

1. Установлено, что гомолитическое тиилирование непредельных соединений алкилтиоформиатами при 80°С (АИБН) или при 140°С (BU2O2X в инертной атмосфере приводит к образованию алкилсульфидов с высокими выходами при конверсии исходных олефинов 95-98%. При этом в случае легкополимеризующихся олефинов образуются теломеры второй и третьей ступени.

2. Установлено, что гомолитическое тиилирование непредельных соединений арилтиоформиатами при 80°С (АИБН) или при 140°С (Ви^Ог), в инертной атмосфере приводит к образованию сульфидов. При этом в случае легкополимеризующихся олефинов образуются теломеры второй ступени.

3. Методом конкурирующих реакций определены константы Kh/KCi для тиоформиатов и соответствующих тиолов, характеризующие их относительную активность в реакциях отрыва атома водорода. Показано, что в реакции отрыва атома водорода относительная реакционная способность тиоформиатов ниже, чем соответствующих тиолов, а относительная активность арилтиоформиатов выше, чем алкилтиоформиатов.

4. Установлено, что гомолитическое тиилирование олефинов алкил- и арилтиоформиатами в среде ССЦ (t = 140°С, Ви1202 или t = 80°С АИБН) приводит к образованию смеси соответствующих сульфидов и (3-хлорсульфидов, а также 1,1,1-трихлор- и 1,1,1,3-тетрахлорзамещенных соединений.

5. Отношение выходов сульфидов и [3-хлорсульфидов определяется природой олефина и температурой проведения реакции.

6. Установлено, что гомолитическое присоединение алкилтиоформиатов к олефинам различного строения в присутствии бромоформа при 80°С (АИБН) в общем случае приводит к образованию смеси соответствующих

96 сульфидов и непредельных сульфидов, а также 1,1-дибром- и 1,1,3-трибромзамещенных соединений.

7. Найдено, что в отличие от алкилтиоформиатов в случае гомолитического присоединения арилтиоформиатов к неполярным олефинам в присутствии бромоформа в тех же условиях образуется смесь соответствующих сульфидов и (3-бромсульфидов, а также 1,1-дибром- и 1,1,3-трибромзамещенных соединений.

8. Установлено, что тетрагидрофуран, 1,3-диоксолан и 1,4-диоксан вступают в реакции гомолитического замещения, инициируемые дитретбутилпероксидом при 140°С, с дифенилдисульфидом с образованием 2-фенилтиозамещенных циклических эфиров.

1. И.Фойгт. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.- Ленинград: Химия, 1972.

2. В.Г.Плотников, А.А.Ефимов. Успехи химии полимерных материалов // Успехи химии, 1990, №59, с. 1362.

3. Г.А.Блох. В кн. Органические ускорители вулканизации и вулканизирующие системы для эластомеров. Ленинград: Химия,- 1973-с.25.

4. Л.М.Ягупольский. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев: Наукова думка, 1988.

5. Н.Н.Мельников, К.В.Новожилов, Т.Н.Пылова. Химические средства защиты растений.- М.: Химия, 1980.

6. Д.Эппликвист, Ч.Де Пюи, К.Райнхарт. Введение в органическую химию. М.: Мир, 1985.

7. G.L.Bendazzoli, G.Gottarelli, P.Palmieri. Electronic excited states of organic sulfides // J. Am. Chem. Soc., 1974, №96, p. 11.

8. I.W.Jones, J.C.Tebby. Ultra violet spectra of organic sulfides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973, №1, p. 1125.

9. К.Райд. Курс физической органической химии. М.: Мир, 1972.

10. Химия органических соединений серы. (Под ред. Л.И.Беленького).-М.: Химия, 1988.

11. В.И.Хвостенко. Масс-спектрометрия отрицательных ионов.- М.: Наука, 1981.

12. А.А.Полякова. Молекулярный масс-спектральный анализ органических соединений.- М.: Химия, 1983.

13. Б.А.Трофимов, С.В.Амосова. Дивинилсульфид и его производные. // Новосибирск. Наука, 1983.

14. А.Г.Ибрагимов, Е.В.Грибанова, А.Б.Морозов, У.М.Джемилев. В кн. XVIII Конф. по химии и технологии органических соединений серы. (Тез. докл.). Казань, 1992. с. 210.

15. H.Viola. Synthesis of aromatic sulfides from sulfur by electrochemical activation // Z. Chem., 1987, №27, p. 15.

16. G.LeGuillanton, D.T.Elofmani, J.Simanet. In The XVth International Symposium on Organic Chemistry of Sulfur. (Abstracts of Reports). Caen, 1992. p. 31.

17. С.И.Гевусь, M.А.Дикий, С.К.Маковский, С.А.Воронов. В кн. XVI Украинская конф. по органической химии. (Тез. докл.). Тернополь, 1992. с. 166.

18. A.Hosomi, K.-Ogata, M.Ohkuma, M.Hojo. Synthesis silicium contain sulfides//Synlett., 1991, p. 557.

19. В.В.Насырева, С.В.Амосова, Б.А.Трофимов. Одностадийный синтез винилсульфидов из галогенроизводных, ацетиленов и сульфида натрия //Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2044.

20. M.G.Voronkov, E.N.Derjagina. Synthesis of sulfides in reaction of H2S with halogen benzenes in gas phase // Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1979, №7, p. 123.

21. М.Г.Воронков, Э.Н.Дерягина, Э.Н.Сухомазова, Г.М.Панова, Н.А.Корчевив. // Кинетика и катализ, 1984, № 25, с. 266.

22. М.Г.Воронков, Э.Н.Дерягина, Г.М.Иванова. Влияние материала реактора в газофазной реакции сероводорода с хлорбензолом // Журн. прикл. химии, 1982, № 55, с. 2625.

23. М.Г.Воронков, Э.Н.Дерягина, Л.К.Паперная, В.Ю.Витковский Сравнительная реакционная способность галогенбензолов при взаимодействии с сероводородом в газовой фазе // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 134.

24. А.Н.Недугов, Н.Н.Павлова Бис(броммагний)сульфид реагент для синтеза диорганилсульфидов // Журн. орг. химии, 1992, № 28, с. 1401.

25. Д.Бартон, У.Д.Оллис. В кн. Общая органическая химия.- М.: Химия, 1983, Т. 5. с. 163.

26. J.K.Landquist, D.R.Summers. In Collect. Led. at the VHth International Simposium on Organic Sulfur Chemistry. Hamburg, 1976. p. 146.

27. И.В.Коваль. Сульфенилирование диметиланилина и его производных трихлорметансульфенилхлоридом // Успехи химии, 1991, № 60, р. 1645.

28. T.S.Croft. Reaction of trifluoromethansulfenylcloride with alkylphenols // Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1976, № 2, p. 133.

29. A.Haas, U.Niemann. Ferro-catalyzed reaction of trifluoromethansulfenyl-chloride with a-naphtha // Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1976, № 18, p. 143.

30. A.Haas, V.Hellwig. Trifluormethansulfenylation of benzene and chloro-benzene // J. Fluorine Chem., 1976, № 6, p 521.

31. A.Haas, U.Niemann. (Perchlorfluormethylthio)- und (halohenformylthio)-N-heteroaromates // Chem. Ber., 1977, № 110, p. 67.

32. M.R.C.Gerstenberger, A.Haas. Leading of trifluormethylthio group to pir-rol // J. Fluorine Chem., 1982, № 19, p. 461.

33. M.R.C.Gerstenberger, A.Haas. Synthesis of trifluormethylthio heteroaro-mates // J. Fluorine Chem., 1983, № 23, p. 525.

34. M.Raban, Chern Lin-Ju. Reaction of indole with sulfenylchlorides // J. Chem. Soc., 1980, № 45, p. 1688.

35. A.Haas, V.Hellwig. (Perchlorfluormethylthio)- und (halohenformyl-thio)thiophene // Chem. Ber., 1976, № 100, p. 2475.

36. В.И.Попов, Н.В.Кондратенко, A.Xaac. Взаимодействие трифторме-тилсульфенилхлорида с хлоридами арилртути // Укр. хим. журн., 1983, №49, с. 861.

37. Н.В.Кондратенко, В.И.Попов, Л.Г.Юрченко, А.А.Коломийцев, Л.М.Ягупольский. Арилперфтор-трет-бутилсульфиды и сульфоны // Журн. орг. химии, 1978, № 14, с. 1914.

38. Ю.В.Зейфман, Л.Т.Ланцева, И.Л.Кнунянц. Реакции фторкарбанионов с сульфенилхлоридами // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, с. 2640.

39. В.Н.Мовчун, А-А.Коломийцев, Н.В.Кондратенко, Ю.Л.Ягупольский. В кн. XVI Украинская конф. по органической химии. (Тез. докл.). Тернополь, 1992. с. 39.

40. A.G.M.Barrett, G.G.Grabovski, M.Sabat, S.J.Teylor. P-Lactam annulation using (phenylthio)nitromethane // J. Org. Chem., 1987, № 52, p. 4693.

41. И.В.Коваль, Т.Г.Панасенко. Синтез, бензолсульфоилиминирование и биологическая активность (арилтио)нитрометанов // Журн. орг. химии, 1992, №28, с. 325.

42. Т.Н.Дубинина, Е.С.Левченко. Реакции хлорангидридов N-замещенных иминосульфиновых кислот с СН-кислотами // Журн. орг. химии, 1979, № 15, с. 743.

43. И.В.Коваль, Т.Г.Панасенко, В.А.Мартюшенко. В кн. III Региональное совещание республик Средней Азии и Казахстана по химическим реактивам. T.I. (Тез. докл.). Ташкент, 1990. с. 148.

44. И.В.Коваль, В.В.Андрущенко, М.М.Кремлев, И.А.Тарасенко. Арил-сульфоилиминирование (дифенилметил)арилсульфидов // Журн. орг. химии, 1985, №21, с. 1286.

45. И.В.Коваль, Т.Г.Панасенко. Синтез, свойства и биологическая активность а-арилтио-СН-кислот// Укр. хим. журн., 1990, № 56, с. 638.

46. Ю.В.Зейфман, Л.Т.Ланцева. Сульфенилирование фторсодержащих СН-кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, с. 1102.

47. С.Оаэ. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975.

48. Р.Р.Халиуллин, Е.И.Грищенко, В.В.Племенков, И.Г.Болесов. В кн. V Международная конф. по химии карбенов. (Тез. докл.). Москва, 1992. с. 108

49. Т.В.Морарь, Ю.Б.Кальян, М.З.Кример, В.А.Смит. В кн. XVIII Конф. по химии и технологии органических соединений серы. (Тез. докл.). Казань, 1992. с. 75

50. Н.С.Зефиров, Н.К.Садовая, А.М.Магаррамов, И.В.Бодриков. Новый метод увеличения эффективной электрофильности слабых электрофилов, 1,2-тиоамидирование алкенов новая реакция сопряженного присоединения // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 245.

51. Н.С.Зефиров, Т.Н.Великохатько, Н.К.Садовая. Синтез ацетиламино-сульфидов реакцией электрофильного присоединения к алкенам // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 1593.

52. S.Takano, V.Sugihara, K.Ogasawara. Synthesis of alkenylsulphides in replacement reaction about diphenyldisulphide // Synlett., 1992, p. 668.

53. B.Wladislaw, L.Ma'rzorati, C.Yitta. In The XVth International Simposium on Organic Chemistry of Sulfur. (Abstracts of Reports), Caen, 1992. p.45

54. M.Mikolajczy, H.W.Midura. Reaction of scission of methyl dithiomethan at the presence of sodium hydride and TGF // Synlett., 1991, p. 245.

55. M.Shimazaki, M.Takahashi, H.Komatsu, A.Ohta, K.Kenzo, Y.Kodawa. Reaction of disulfides with lithiumorganics // Synthesis, 1992, p. 555.

56. Л.З.Гавдельсман, В.Н.Бойко. Получение арилтрифторметилсульфи-дов из диарилдисульфидов и трифториодметана // Укр. хим. журн., 1977, №43, с. 1224.

57. Wang Zhi Yuan, Hay Allan S. Arylation of diphenyldisulfides // Tetrahedron Lett., 1990, № 31, p. 5658.

58. В.И.Степанов, В.Ю.Родионов, Т.А.Чибисов. О тиосульфоксидной структуре диарилсульфидов // Журн. орг. химии, 1974, № 10, с. 79.

59. J.T.B.Ferreira, F.Simonelli, J.V.Comosseto, E.S.Lang, V.P.Correia. In Collect. Lect. at the Vlth International Conference on Organic Synthesis. Moscow, 1986. p. 72

60. Вейганд-Хильгетаг. В кн. Методы эксперимента в органической химии. Химия, Москва, 1968. с. 944.

61. R.J.Cregge, J.L.Herrmann, J.E.Richman, R.F.Romanet, R.H.Schlessinger. Novel ring contraction leadin to the benzo B. diterpenes (microbial hy-droxylation) // Tetrahedron Lett., 1973, p. 2595.

62. M.Raban, J.L.Chem. Synthesis, Stereochemistry, and rearrangement of 9-alkylthioxanthene N-(p-toluenesulfonyl)sulfilimines // J. Org. Chem., 1980, №45, p. 1688.

63. М.К.Гаджиев, Н.М.Нобенеридзе, Х.И.Арешидзе, З.С.Амиридэе, М.Л.Кантария. Синтез несимметричных сульфидов из бутантиола и некоторых алкилхлоридов // Сообщ. АН ГССР, 1984, № 114, с. 317.

64. K.Wojeiechowski. Synthesis of sulfides in reaction of mercaptans about alkyl and arylbromides // Org. Prep. Proced. Int., 1988, № 20, p. 493.

65. М.К.Гаджиев. Синтез сульфидов в реакции тиолов с арилбромидами // Препр. АНГССР: РЖХим., 1991, 2Ж138.

66. B.C.Pal, D.G.Schmidt. Mechanism of reduction of l-methyl-4-thiocyanatouracil by bisulfide. A route to in vitro labeling of tRNAs with sulfur-35 // J. Am. Chem. Soc., 1974, № 94, p. 5943.

67. A.W.Herriott, D.Picker. Reactions of alkylchlorides and alkylbromides with sodium thiolates // Synthesis, 1974, p. 447.

68. Л.Н.Марковский, В.В.Васильев, Ю.Г.Шермолович. Нитрование наф-тилен-1,8-дисульфида // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 843.

69. W.R.Bowman, G.D.Richardson. Nonsymmetrical sulfides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980, № 1, p. 1407.

70. L.P.Johnson, L.B.Holum, J.A.Montgomery. Synthesis of sulfides from thiols // J. Am. Chem. Soc., 1958, № 80, p. 6265.

71. K.E.Rittle, C.A.Hunt, M.B.Freedman. Trifluoromethylthiocopper a reagent for the introduction of the trifluoromethylthio group into aromatic nuclei // J. Org. Chem., 1976, № 41, p. 1644.

72. В.В.Орда, Л.М.Ягупольский, В.Ф.Быстров, А.У.Степанянц. Передача индукционного влияния заместителей SCF3, SOCF3, S02CF3 через ме-тиленовую группу // Журн. общ. химии, 1965, № 35, с. 1628.

73. L.N.Yagupolski, N.V.Kondratenko, V.P.Sambur. Synthesis of nonsymmetrical sulfides // Synthesis, 1975, p. 721.

74. И.Г.Оксенгендлер, Н.В.Кондратенко, Е.А.Лукьянец, Л.М.Ягупольский. Трифторметилтио- и трифторметилсульфонилза-мещенные фталоцианины // Журн. орг. химии, 1978, № 14, с. 1046.

75. N.V.Kondratenko, A.A.Kolomeytsev, V.I.Popov, L.M.Yagupolski. Synthesis and reactions of trifluoromethylthio(seleno)- and pentafluoromethyl-thio(seleno)-copper// Synthesis, 1985, p. 667.

76. А.А.Коломейцев, Н.В.Кондратенко, В.И.Попов, Л.М.Ягупольский. Гексацис(трифторметилтио)-, -(пентафторфенилтио)- и -(трифторметилселено)бензолы // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2631.

77. С.В.Пазенок, Н.В.Кондратенко, В.И.Попов, В.И.Троицкая, А.Я.Ильченто, М.А.Альнерович, Л.М.Ягупольский. // Химия гетеро-цикл. соединений, 1983, с. 1493.

78. Д.Бартон, У.Д.Оллис. В кн. Общая органическая химия.- М.: Химия, Т.5. 1983. с.134.

79. И.В.Коваль, А.И.Тарасенко, И.С.Панченко. Синтез сульфидов в реакциях алкилирования тиолов // Вопросы химии и хим. технологии, 1987, №84, с. 54.

80. M.Heydenreich, I.Kuhn, R.Runge, E.Wenschuch. Synthesis of trichloro-sulfides in reaction of alkylation of perchloromethane // Sulfur Lett., 1989, p. 65.

81. O-Behaghel, E.Schneider. Die synthese der sulfiden in die reaktion einige mercaptanen mit den primaren spiritus // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1935, № 68, p. 1588.

82. M.P.Balfe, J.Kenyon, C.E.Searie. Alkylation of mercaptans by butanol // J. Chem. Soc., 1950, p. 3309.

83. Y.Tanigawa, H.Kanamura, T.Murahash. Transformation of nucleosides into their 5'-deoxy derivatives // Tetrahedron Lett., 1975, p. 4655.

84. A.Holy. Alkylation of thiols by dialkylcarbonates Alkylation of thiols by dialkylcarbonates // Tetrahedron Lett., 1972, p. 585.

85. Y.Tamura, T.Saito, H.Ishibashi, M.Ikeda. Reception of sulfides and disulfides in reaction of alkylation of mercaptans // Synthesis, 1975, p. 641.

86. Z.Yoshida, T.Kawase, S.Yoneda. Reaction of thiocyclohexanone with tri-alkyl phosphite (phosphonic acid ester) // Tetrahedron Lett., 1975, p. 235.

87. P.Savignac, P.Controt. Alkyl ethers of a phosphoric acid // Synthesis, 1974, p. 282.

88. G.W.H.Cheeseman. Reaction of alkyl nitrates // J. Chem. Soc., 1957, p. 115.

89. J.M.Luteijn, H.Dohnan, H.C.Wals. Esters of alkylsulfinic acids in reaction with thiols // Tetrahedron, 1988, № 44, p. 5921.

90. E.Vowinkel, C.Wolff. Eine neue methode zur darstellung von dialkylsul-fiden // Chem. Ber., 1974, № 107, p. 496.

91. M.Shamma, N.C.Deno, J.F.Remar. // Tetrahedron Lett., 1966, p. 2299.

92. Л.Н.Николенко, В.А.Коптюг. Алкилирование алкилтиофенолов аминами // Журн. общ. химии, 1955, № 25, с. 1757.

93. Y.Le Floeh, A.Briault, M.Kerfanto. Synthesis of disulphides in reaction of alkylation of thiols by diamines // C.R. Acad. Sci. Ser. C, 1969, № 268, p. 1718.

94. Г.И.Зайцева, В.М.Альбицкая. Присоединение тиолов к моноокиси изопрена // Журн. орг. химии, 1969, № 5, с. 612.

95. Ю.К.Пикшилингайте, Г.К.Красильников, О.В.Кильдинева. В кн. XIII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1974. с. 137.

96. M.Wakselman, E.Guibe-Jampel, A.Raoult, W.D.Busse. Synthesis of disulfides from pyridinium salts // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1976, p. 21.

97. L.M.Yagupolski, I.I.Maletina, N.V.Kondratenko, V.V.Orda. Synthesis of sulfides with participation of sulphonium salts // Synthesis, 1978, p. 835.

98. А.А.Миронова, И.И.Малетина, В.В.Op да, Л.М.Ягупольский. а, со-Бис(арилиодоний)перфторалканы // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 1213.

99. В.В.Артемова, Л.А.Палагушкина, Т.М.Ищук, Т.А.Мальцева. В кн. III Симп. по химии и технологии гетероциклических соединений горючих ископаемых (Тез. докл.), Донепк, 1978. с. 143.

100. В.И.Дронов, И.Х.Махмутова, Р.Ф.Нагматуллина, Ю.Е.Никитин. «Конденсация гетероциклических кетонов с формальдегидом и тио-лами».- Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 1847.

101. Л.П.Турчанинова, Н-А.Корчевин, А.Г.Шипов, Э.Н.Дерягина, Ю.И.Бауков, М.Г.Воронков. Новый метод синтеза хлорметилсульфи-дов // Журн. общ. химии, 1989, № 59, с. 722.

102. M.V.R.Reddy, S.Reddy, D.B.Reddy, V.Padmavathi. Chlorination of mer-captans by chlorotrimethylsilane at the presence of paraformaldehyde // Synth. Commun., 1989, № 19, p. 1101.

103. A.Hosomi, Y.Matsuyama, H.Sakurai. Reaction of triphenylchloromethan with thiophenol // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1986, p. 1073.

104. В.И.Бойко, Г.М.Щупак, Л.М.Ягупольский. Трифторметилирование тиолов, инициированное УФ облучением // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 1057.

105. В.Н.Бойко, Г.М.Щупак, Н.В.Игнатьев, Л.М.Ягупольский. Производные 1,3,5-трис(трифторметилтио)- и трис(трифторметилсульфа-нил)бензолов // Журн. орг. химии, 1979, № 15, с. 1245.

106. В.И.Бойко, Т-А.Дашевская, Г.М.Щупак, Л.М.Ягупольский. Трифторметилирование 2-меркаптопиримидинов //Журн. орг. химии, 1979, № 15, с. 396.

107. Ю.В.И.Бойко, Г.М.Щупак, Л.М.Ягупольский. Трифторметилсульфо-нильные аналоги ст-комплекса Мейзенгеймера // Журн. орг. химии, 1980, № 16, с. 995.

108. Н.В.Кондратенко, Л.Г.Юрченко, Г.И.Матюшечева. Синтез перфто-ралкилтиосульфонилзамещенных бензойных кислот // Укр. хим. журн., 1981, №47, с. 871.

109. Н.В.Кондратенко, А.А.Коломейцев, В.И.Попов, Л.М.Ягупольский. Кислотно-основные свойства перфторалкилтио- и перфторалкил-сульфонилзамещенных бензойных кислот и анилинов // Журн. общ. химии, 1983, №53, с. 2500.

110. M.Suda, C.Hino. Preparation of bromodifluoromethyl sulfide and its conversion to trifluoromethylsulfide // Tetrahedron Lett., 1981, № 22, p. 1997.

111. А.А.Коломейцев, Н.В.Кондратенко, В.И.Попов, Л.М.Ягупольский. Гексакис(трифторметилтио)- (пентафторметилтио)- и -(трифтор-метилселено)бензолы //Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2631.

112. C.Wakselman, M.Tordeux. Reaction of trifluoromethanebromide with thiols at UV-radiation // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, p. 793.

113. Н.В.Игнатьев, В.Н.Бойко, Л.М.Ягупольский. Ион-радикальное пер-фторалкилирование тиолов перфторалкилбромидами // Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 653.

114. J.F.Bannett, X.Creary. Arylation of arenethiolate ions by the SrnI mechanism. A convenient synthesis of dialkylsulfides // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 3173.

115. В.И.Попов, В.Н.Бойко, Н.В.Кондратенко, В.П.Самбур, Л.М.Ягупольский. Перфторалкилирование ароматических тиолов // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 2135.

116. В.И.Троипкая, В.И.Попов, В.И.Рудых, Н.В.Кондратенко, Л.М.Ягупольский. Синтез сульфидов в реакциях перфторалкилирова-ния тиолов. // Укр. хим. журн., 1980, № 46, с. 1181.

117. I.Rico, D.Cantacuzene, C.Wakselman. Reactivity of the perhaloalkanes CF2X2 (X=C1, Br) with nucleophiles. Coexistence of carbene and radicalprocesses initiated by singl-electron transfer // J. Org. Chem., 1983, № 48, p. 1979.

118. В.А.Коринько, Ю-А.Сергучев, Л-М-Ягулольский. Арил-а,а-дифтор-Р-галогенсульфиды и сульфоны // Журн. орг. химии, 1975, № 11, с. 1268.

119. Л.М.Ягупольский, А.М.Александров. Нуклеофильное замещение у (3-производных пиридина: расчет ориентирующего влияния по методу ЛКАО МО // Журн. орг. химии, 1968, № 4, с. 1503.

120. Л.М.Ягупольский, А.М.Александров. Анализ этильной группы в спектрах протонного магнитного резонанса // Журн. орг. химии, 1969, № 5, с. 765.

121. Ю.В.Самусенко, А.М.Александров, Л.М.Ягупольский. 1,1-Бис(трифторметил)алкил-, арилсульфонилэтилены // Журн. орг. химии, 1975, № 11, с. 626.

122. Л.М.Ягупольский, Ю.Л.Ягупольский. Метод синтеза -дифтор- и а,р, у-трифторкарбоцианинов // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 1996.

123. Л.М-Ягупольский. В кн. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями.- Киев.: Наукова думка, 1988. с. 319.

124. G.Leandri, A.Tundo. The mechanism of reaction of arylation of thiols // РЖХим., 1956, с. 68309.

125. M.E.Peack, A.M.Smith. Alkylation of thiolate anions by the replaced fluobenzenes // J. Fluorine Chem., 1974, № 4, p. 389.

126. В.Н.Бойко, Г.М.Щупак, Р.К.Орлова, Л.М.Ягупольский. Взаимодействие 1-Х-3,5-бис(трифторметилсульфонил)бензолов с метилатом и тиофенолятом натрия //Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 1477.

127. C.A.Bunton, S.K.Huang, C.H.Paik. Replacement reaction with participation of thiols and nitrobenzenes // Tetrahedron Lett., 1976, p. 2445.

128. J.B.Baumann. The displacement of nitrite ion in nitrobenzenes by sodium thiolates // J. Org. Chem., 1971, № 36, p. 396.

129. Г.М.Иванова, Л.Г.Клочкова, А.С.Нахманович, Э.Н.Дерягина, М.Г.Воронков. В кн. ХШ Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл), Рига, 1974. с. 190.

130. P.Caubere. Le remplacement de l'atome du chlore dans le benzol pour le alkylthiogroupe //Bull. Soc. Chim. Fr., 1967, p. 3446.

131. Р.Моррисон, Р.Бойд. В кн. Органическая химия,- М.: Мир, 1974. с. 132.

132. Н.В.Кондратенко, В.П.Самбур. Арилирование серебряной соли триф-торметантиола // Укр. хим. журн., 1975, № 41, с. 516.

133. W.E.Truce, M.M.Boudakian. Nucleophilic addition of thiols to vi-nylidenchloride // J. Am. Chem. Soc., 1956, № 78, p. 2748.

134. C.F.H. Allen, W.J.Humphlett. Addition of butylmercaptan to vinilydenchloride // Cm. J. Chem., 1966, № 44, p. 2315.

135. К.З.Гусейнов, М.А.Мирзоева, Д.Н.Мамедов. В кн. ХШ Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл), Рига, 1974. с. 133.

136. E.A.I.Haiba. The chemistry of allene. Factors governing the orientation of free radical addition // J. Org. Chem., 1966, № 31, p. 776.

137. C.D.Hurd, L.L.Gershbein. Nucleophilic addition of thiols to metyl ester of butanoic acid // J. Am. Chem. Soc., 1947, № 69, p. 2328.

138. A.Schoberl, A.Wagner. Den Beitritt der Thiols an die Akrylsaure // Chem. Ber., 1949, №80, p. 379.

139. И.И.Кандрор, И.О.Брагин, М.А.Галкин, Б.Д.Лаврухин, Ю.Г.Гололобов. Присоединение тиолов и тиокислот к этил-а-цианакрилату // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1990, с. 2798.

140. S.Ruhemann. Addition of thiols to alkyl esters of ethylene carboxylic acid //J. Chem. Soc., 1950, № 87, p. 17.

141. H.Bohme, P.Heller. Den Beitritt der Thiols an das Akryl Aldehyd // Chem. Ber., 1953, № 86, p. 443.

142. Г.Б.Афанасьева, Е.В.Цой, О.Н.Чупахин, Е.О.Сидоров, С.В.Коновалов. Стереохимия металлирования 2а-фенил-цис-1-тиадекалин-1,1-диоксида// Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 1921.

143. Ш.С.Кулиев, Н.С.Кизимова, Г.А.Зейналова. В кн. ХШ Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл), Рига, 1974. с.441.

144. Е.Н.Прилежаева, Н.П.Петухова, Н.Е.Донцова. В кн. IX Международный симпозиум по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 144.

145. Г.А.Толстиков, Н.Н.Новипкая, Л.Е.Журавлева, С.И.Ломакина. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1974. с. 124.

146. А.Р.Катрипкий. В кн. У I Международная конф. по органическому синтезу (Тез. докл.), Москва, 1986. с.30.

147. И.А.Алиев, А.И.Михалев, Б.Р.Гасанов. Химия гетероциклических соединений, 1990, с. 750.

148. K.Geiss, B.Seuring, R.Pieter, D.Seebach. Angevi. Electrophilic addition of thiols to an olefinic linkage // Chem. Int. Ed. Engl., 1974, № 13, p. 479.

149. Н.КЛяпина, Л.А.Мельникова, М.А.Парфенова, А.Д.Улендеева. В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с.328.

150. С.Оаэ. В кн. Химия органических соединений серы. Химия, Москва, 1975. с.62.

151. Е.Н.Прилежаева, М.Ф.Шостаковский. Радикальные методы синтеза сульфидов из тиолов // Успехи химии, 1963, № 32, с. 897.

152. Ф.У.Стэси, Дж.Ф.Гаррис. В кн. Органические реакции.- М.: Наука, 1966, Т.13.С. 170.

153. E.W.Duck, J.M.Locke. Isomerization of (Z,E,E,)-l,5,9-Cycledodecatrien // Chem. Ind. (London), 1965, p. 507.

154. W.G.Niehaus. Transformation of oleinic acid // Bioorg. Chem., 1974, № 3, p. 302.

155. G.S-Ponticello, C.N.Habecker, S.L.Varga, S.M.Pitzenberger An unusual dimmer of 2-mercaptothiophene // J. Org. Chem., 1989, № 54, p. 3223.

156. В.Ю.Введенский, С.В.Зинченко, Т.А.Шкарупа, Н.А.Корчевин, Э.Н.Дерягина, М.Г.Воронков. // Докл. АН СССР, 1989, № 305, с. 624.

157. В.Ю.Введенский, С.В.Зинченко, Т.А.Шкарупа, Э.Н.Дерягина, М.Г.Воронков, А.Р.Жникин. Реакция 2-тиофентиола с фенилгидрази-ном // Журн. орг. химии, 1990, № 26, с. 2238.

158. Е.Н.Прилежаева, Н.П.Петухова, Л.И.Шмонина, И.А.Дьяконова, В.И.Лаба. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1971. с.173.

159. Е.Н.Прилежаева, Н.П.Петухова, Л.И.Шмонина, И.А.Дьяконова. Метод синтеза алкилвинил сульфидов прямым винилированием тиолов в среде апротонных диполярных растворителей // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, с. 956.

160. В.А.Потапов, Н.К.Гусарова, С.В.Амосова, Л.П.Турчанинова, Л.М.Синеговская, Л.Б.Кривдин, Б.А.Трофимов. Реакция нуклеофиль-ного присоединения тиолов к фенилацетилену // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, с. 965.

161. W.E.Truce, J.A.Simms. Synthesis of not limiting sulfides in combination reaction of thiols to phenyl acetylene // J. Am. Chem. Soc., 1956, № 78, p. 2756.

162. W.E.Truce, D.L.Goldhamer. Synthesis of not limiting sulfides in combination reaction of thiols to butoxyacetylene // J. Am. Chem. Soc., 1960, № 82, p. 5798.

163. H.J.Alekman, J.F.Arens. Addition of benzenethiol to methoxy and butoxyacetylene // Reel. Trav. Chem., 1960, № 79, p. 1257.

164. А.М.Борисова, А.Х.Филиппова, В.К.Воронов, М.Ф.Шостаковский. Реакция феноксиацетилена с тиолами // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1969, с. 2498.

165. Е.Н.Прилежаева, Г.С.Васильева, И.Л.Михелашвили, В.С.Богданова. Присоединение тиолов к алкилэтинилкетонам в спиртовых средах // Журн. орг. химии, 1971, № 7, с. 1349.

166. F.Gaspazzini, M.Giovannoli, D.Misiti, G.Naffle, G.Palmieri. Synthesis of optically active penems-II // Tetrahedron, 1983, № 39, p. 318.

167. Л.П.Растейкене, В.И.Видугирене, З.А.Талайките, Н.М.Лукошявичюте. Присоединение тиолов к производным фенил-пропиновой кислоты // Журн. орг. химии, 1984, № 20, с. 713.

168. В.И.Видугирине, Т.П.Пранскиене, З.А.Талайките, Л.П.Растейкене. В кн. VI Международная конф. по органическому синтезу (Тез. докл.), Москва, 1986. с.201.

169. К.А.Волкова, Е.П.Леванова, А.Н.Волкова. З-Алкилтио-2-пропеновые кислоты // Журн. орг. химии, 1988, № 24, с. 1379.

170. А.Ф.Пешков, Ю.Г.Тришин, В.Н.Чистоклетов. // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2797.

171. В.И.Лаба, В.И.Снегопкий, Е.Н.Прилежаева. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1971. с. 170.

172. В.И.Рахлин, Р.Г.Мирсков, М.Г.Воронков. В кн. ХШ Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1974. с. 151.

173. W.Schrath, F.Bfflig, A.Zschunke. Nucleophilic addition of alkylmercap-tans to diacetylene // Z. Chem., 1969, № 9, p. 184.

174. H.J.Boonstra,J.F.Arens. Addition of thiols to to alkylthioacetylene // Reel. Trav. Chm., 1960, № 79, p. 867.

175. J.C.Sauear. Radical addition of thiols to acetylene // J. Am. Chem. Soc., 1967, №79, p. 5314.

176. Н.П.Петухова, Е.Н.Прилежаева. Винилтиоацетат в гомолитических реакциях присоединения // Журн. орг. химии, 1966, № 2, с. 1947.

177. H.J.Alkema, J.F.Arens. Addition of thiols to acetylene derivatives // Reel. Trav. Chim., 1960, № 79, p. 1257.

178. J.Boonnema, J.F.Arens. Radical addition of butylmercaptan to ethylthio-carboxyacetylene // Reel. Trav. Chim., 1960, № 79, p. 1137.

179. Л.Г.Сулимов, А.А.Петров. Синтез непредельных сульфидов в реакции радикального присоединения тиолов к винилацетилену // Журн. общ. химии, 1966, № 36, с. 767.

180. М.Г.Воронков, В.И.Рахлин, Р.Г.Мирсков, С.Х.Хангажеев. Гомолити-ческое присоединение алкантиолов к триорганилэтинилсиланам // Журн. общ. химии, 1979, № 49, с. 119.

181. М.Г.Воронков, В.И.Рахлин, Г.В.Кузнецова, Н.К.Ярош, О.Г.Ярош, О.С.Станкевич, А.И.Албанов, В.Ю.Витковский. Реакции 1-органил-1,2-бис(ацетилтио)этанов с алкилалкоксистаннанами и полидиалкил-станноксанами // Журн. общ. химии, 1982, № 52, с. 1820.

182. М.Г.Воронков, Р.Г.Мирсков, В.И.Рахлин. Взаимодействие алкантиолов с 1-триалкилсилил, 1-триалкилгермил- и 1-триалкилстанниль-ными производными 2-замещенных ацетилена // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, с. 610.

183. F.Akiyama. Method of synthesis of unsaturated sulfides // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1976, p. 208.

184. C.S.Marvel, E.A.Sienick, M.Passer, C.N.Robinson. // J. Am. Chem. Soc., 1954, №76, p. 933.

185. C.S.Marvel, R.C.Farrar. Synthesis of thioacetals in combination reaction of thiols to carbonyl bunch of ketones // J. Am. Chem. Soc., 1957, № 79, p. 986.

186. T.H.Chan, B.S.Ong. O-trimethylsilyl hemithioacetals and ketals. Reaction with organolitiums // Tetrahedron Lett., 1976, p. 319.

187. S.Cacchi, L.Cuglioti, G.Paolucci. Addition of thiols to C=0 communication // Synthesis, 1975, p. 120.

188. Р.Г.Петрова, Р.Г.Гасанова, Т.Д.Чуркина. В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с.199.

189. T.R.Oakes, G.W.Stacy. Addition of alkanthiols to C=N bond in imines // J. Am. Chem. Soc., 1972, № 94, p. 1594.

190. Y.Ogata, A.Kawasaki. Synthesis of thioacetals in combination reaction of thiols to C=N communication // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975, № 2, p. 134.

191. H.Bredereck, G.Simchen, H.Hoffmann. Den Beitritt der Thiols an die Ver-bindung C=N // Chem. Ber., 1973, № 106, p. 3725.

192. Х.И.Арешидзе, М.К.Гаджиев. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1971. с.315.

193. В.Е.Мазаев, М.А.Коршунов. В кн XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1971. с.454.

194. С.А.Грачев, Г.А.Багиян, И.К.Королева. В кн. ХШНаучная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1974. с.256.

195. К.Эссеш-Райтер, Ф.Коренцки, Д.Банфи. В кн. IX Международный сшит, по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с.59.

196. S.M.Kolthoff, W.E.Harris. Synthesis and properties some of diaryldisul-fides // Anal. Chem., 1940, № 21, p. 963.

197. H.Rheinboldt, E.Motzkus. Die synthese disulfiden bei dem chlorungsver-fahren der thiols // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1939, № 72, p. 657.

198. Н.Н.Власова, Л.Н.Куликова, Е.О.Цетлина, М.Г.Воронков. Синтез тиофосфорилимидофосфатов веществ, с потенциальной гербицид-ной и дефолиационной активностью // Журн. общ. химии, 1974, № 44, с. 27.

199. Н.Н.Власова, Л.Н.Неретина, Ф.Г.Клецко, Е.О.Цетлина, М.Г.Воронков. Кремнийзамещенные бис(силилалкил)дисульфиды // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, с. 2827.

200. H.H.Sisler, N.K.Kotia, R.E.Highsmith. The formation of sulfur-sulfur bonds by the chloramination of thiols // J. Org. Chem., 1970, № 35, p. 1742.

201. F.Kai, S.Seki. Oxidation of thiols up to disulphides // Chem. Abstr., 1970, №72, p. 31696.

202. M.Heydenreich, E.Wenschun. Oxidation of thiols by perchloromethane // РЖХим., 1989, 25Ж153.

203. M.J.Gibian, D.V.Winkelman. The oxidation of mercaptans by flavins // Tetrahedron Lett., 1969, p. 3901.

204. L.Field, R.B.Barbee. Reactins and synthetic utility of cyclic disulfides, dioxides, and tetroxides // J. Org. Chem., 1969, № 34, p. 1792.

205. E.I.Stout, B.S.Shasha, W.M.Doane. The facile oxidation of thiols to disulfides with dithiobis (thioformates) // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 562.

206. М.В.Пачвидэе, Н.З.Далокишвили. В кн. ХШ Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1974. с.283.

207. Г.Г.Чиракадзе, Е.М.Нанобишвили, Д.В.Кацадзе, В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с.253.

208. И.фойгт. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.- Ленинград.: Химия, 1972.

209. А.М.Шур. Высокомолекулярные соединения.- М.: Высш. шк., 1981.

210. В.Р.Гаварикер, Н.В.Висванатхан, Дж.Шридхар. Полимеры.- М.: Наука, 1990.

211. F.Runge, A.Jumar, F.Kohler. // J. Prakl. Chem., 1963, № 21, p. 39.

212. И.В.Коваль, Т.Г.Олейник, М.М.Кремлев. В кн. Вопросы химии и химической технологии.- Харьков.: Виша шк., 1981, Т.64. с.17.

213. F.Fisher, R.Gottfried. Synthesis of dibutylsulfide in reaction of nucleo-philic replacement with participation of butylmercaptan and butylsul-phenylchloride // J. Prakt. Chem., 1965, № 30, p. 232.

214. L.Almasi, A.Hantz. Synthesis of ethylsulfides in reaction of ethanelthiol with sulphenylchlorides // J. Prakt. Chem., 1968, № 38, p. 113.

215. A J.Parker, N.Kharasch. Synthesis of sulfides in reaction of thiols with sulphenylbromides //J. Am. Chem. Soc., 1960, № 82, p. 3071.

216. G.Zumach, E.Kuhle. Synthesis of diaryldisulfides from arylsulfenylchlo-rides // Angew. Chem., 1970, № 82, p. 63.

217. D.A.R.Happer, J.W.Mitchele, J.W.Wright. Reaction of sulfenylation of sodium thiolates // Austr. J. Chem., 1973, № 26, p. 121.

218. J.Goerdeler, H.Hohage, I.Zeid. Die Substitution den Atom des Chlors in Sulfenylchlorides // Chem. Ber., 1976, № 109, p. 3108.

219. R.M.De Marinic, W.M.Bryan. A novel synthesis of trifluoromethylthioace-tic acid // J. Org. Chem., 1977, № 42, p. 2024.

220. Б.И.Степанов, В.Я.Родионов, Т.А.Чибисова, Л.Н.Ягодина, А.Д.Станкевич. Синтез несимметричных ароматических и жирноаро-матических дисульфидов // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 370.

221. C.Hennart. La cooperation des mercaptants avec par les sulfenilhalo-genides // Bull. Soc. Chim. Fr, 1967, p. 4398.

222. N.B.Islam, H.Kwart, S.Khan. Synthesis of asymmetrical disulphides in reaction with sulfenylhalogenides // J. Chem. Eng. Data, 1985, № 30, p. 509.

223. И.В.Коваль. Успехи химии пергалогенметансульфенилгалогенидов // Успехи химии, 1991, № 60, с. 1645.

224. R.G,Hiskey, T.Mizoguchi, E.L.Smithwick. Synthesis of unsymmetrical open-chain cystine derivatives // J. Org. Chem., 1967, № 32, p. 97.

225. K.S.Boustany, A.B.Sullivan. A novel method for the preparation of disulfides // Tetrahedron Lett., 1970, p. 3547.

226. D.N.Harpp, T.G.Back. The synthesis of some new cysteine-contaning unsymmetrical disulfides // J. Org. Chem., 1971, № 36, p. 3828.

227. M.Masateru, K.Tomonori, I.Eikoh. Reaction of nucleophilic replacement with participation of thiols and sulphenamides // Synthesis, 1985, p. 56.

228. L.Benati, P.C.Montevecchi, P.Spagnolo. 4'-Nitroarenesulphenanilides: their use in the synthesis of unsymmetrical disulfides // Tetrahedron Lett., 1986, №27, p. 1739.

229. И.В.Коваль. Успехи химии амидов сульфеновых кислот // Успехи химии, 1990, №59, с. 681.

230. D.T.McAllan, T.V.Cullom, R.A.Dean, F.A.Fidler. Synthesis of sulphidesin replacement reaction with participation of thiolate-anions and symmetric disulphides // J. Am. Chem. Soc., 1951, № 73, p. 3627.

231. Л.П.Севбо, О.Ф.Гинзбург, Л.Н.Захаров. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых неф-тей (Тез. докл.), Рига, 1971. с. 176.

232. Я.Л.Костюковский, Ю.А.Брук, Н.М.Славачевская, А.В.Кокушкина, Л.В.Павлова. В кн. XII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Тез. докл.), Рига, 1971. с.282.

233. M.Zbirovsky, V.Ettel. Synthesis of unsymmetrical disulfides from trisul-fides // Chem. Listy, 1958, № 52, p. 105.

234. O.Abe, M.F.Lukacovic, C.Ressler. A new synthesis of thiol esters // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 253.

235. И.В.Коваль. В кн. Вопросы химии и химической технологии. Харьков.: Вища шк., 1989, Т.89. с.73.

236. S.Masamune, S.Kamata, W.Schilling. // J. Am. Chem. Soc., 1975, № 97, p. 3515.

237. S.Yamada, Y.Yokogama. 2-Chloro-l,3-dithiane a formyl cation equivalent // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 3302.

238. S. Masamune, S.Kamata, J.Diakur, Y.Sugihara, G.S.Bates. Acylation of thiols with participation of carboxylic acids // Can. J. Chem., 1975, № 53, p. 3693.

239. А.Н.Пудовик, Э.С.Батьева, Е.Н.Офиперов, О.Г.Синяшин. В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 174.

240. T.J.Maricich, C.N.Angeletakis. Reaction of benzenesulfinyl azide with thiols and amines. Preparation of thiosulfmates and sulfinamides // J. Org. Chem., 1984, №49, p. 1931.

241. Н.Н.Власова, С-А.Большакова, Ю.Г.Скрипник, Е.О.Цетлина, М.Г.Воронков. Взаимодействие триалкилсилилалкантиолов с бензол-сульфохлоридом // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, с. 204.

242. Д.К.Баррет. В кн. Общая органическая химия. (Под ред. Д.Бартона, У.Д.Оллиса).- М.: Химия, 1983, Т.5. с.163.

243. E.C.Taylor, J.L.LaMattina. // Tetrahedron Lett., 1977, p. 2077.

244. T.Otsu. Styrol polymerization regulators // РЖХим., 1991, 10C536.2500.Skolling, J.Hilbom, S.Jonsson. In The Xth Symposium Cationic Polym. Relat. Ionic Process. (Abstracts of Reports). Debrecen, 1991. p. 82.

245. Г.Н.Шалыгина, Г.Ф.Шалыгин, З.Н.Нудельман. В кн. Справочник резинщика.- М.: Химия, 1971, с.279.

246. И.Фойгт. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.- Ленинград: Химия, 1972.

247. В.Г.Плотников, А.А.Ефимов. Защита полимерных материалов от действия тепла и света // Успехи химии, 1990, № 59, с. 1362.

248. Л.Г.Ангерт. В кн. Справочник резинщика.- М.: Химия, 1971, с.324.

249. Н.Н.Мельников, К.В.Новожилов, Т.Н.Пылова. Химические средства защиты растений.- М.: Химия, 1980.

250. Ю.А.Фиалков, Л.М.Ягупольский. Растворимость некоторых лекарственных препаратов // Физиол. активн. вещества, 1982, № 14, с. 3.

251. Л.М.Ягупольский. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями.- Киев: Наукова думка, 1988.

252. Б.В.Голомолзин, Э.А.Тарахтий, И.П.Трегубенко, Г.А.Рязанова, Ф.П.Сидельковская, В.А.Пономаренко, М.М.Власова. // Хим.-фармацевт. журн., 1988, № 22, с. 839.

253. Ю.А.Фиалков, С.В.Шеляженко, Л.М.Ягупольский. 4-Перфторалкил-4'-алкиламинодифенилы // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 1048.

254. С.В.Шеляженко, М.И.Дронкина, Ю.А.Фиалков, Л.М.Ягупольский. Влияние электронных эффектов концевых груп на мезоморфизм 4'-замещенных 4-перфторалкилдифенилов // Журн. орг. химии, 1988, № 24, с. 619.

255. Фрейдлина Р.Х., Величко К., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л., Те-рентьев А.Б. Радикальная теломеризация.- М.: Химия, 1988.

256. В.В. Зорин., С.В. Николаева, С.С. Злотский, Д.Л. Рахманкулов Гомо-литическая реакция этилтиоформиата с непредельными соединениями // Журн. орг. химии, 1985, Т. 21, № 3, с. 660.

257. Р.С. Вах, D.H. Holsboer, . А.Р.М. van der Veek. Mixed carboxylic anhydrides. Part IX. Synthesis of alkyl thiolformates. // Rec. trav. Chem., 1971, v.90, №6, p. 562.

258. Д.Л. Рахманкулов, В.В. Зорин, Э.М. Курамшин, С.С. Злотский, Л.Н. Зорина, Л.Г. Сергеева, В.В. Шерешовец. Методы исследоания реакционной способности органических соединений.- Уфа: Реактив, 1999, с. 47.

259. Е.Т. Денисов. Константы скоростей жидкофазных реакций. М.: Наука, 1971.-с. 146.