Синтез гетероциклов на базе реакций изомерных метиловых эфиров арилхлорпировиноградной и арилхлорглицидной кислот с нуклеофилами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.2

ГЛАВА 1Д4-ТИАДИАЗИНЫИ 1,2,4-ТРИА30Л0[3,4-Ь]-1,3,4-ТИАДИА-ЗИНЫ НА ОСНОВЕ ИЗОМЕРНЫХ АРИЛХЛОРПИРУВАТОВ И З-АРИЛ-2-ХЛОРГЛИЦИДАТОВ.6

1.1 Литературный обзор методов синтеза тиадиазинов.6

1.1.1 1,3,4-Тиадиазины.7

1.1.2.1,2,4-Тиадиазины.23

1.1.3 1,3,5-тиадиазины.26

1.1.4 1,2,6-Тиадиазины.32

1.1.5 1,2,3-Тиадиазины и 1,2,5-Тиадиазины.34

1.2 Продукты реакции Дарзана в реакции Бозе.36

1.2.1 Шестичленный циклический полугидразиналь как интермедиа! в синтезе тиадиазинов, тиазолов и пиразолов из тиосемикарбазида и метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты.37

1.2.2 Конденсация изомерных эфиров нитрофенилхлорпировиноградной и 3-нитрофенил -2-хлорглицидной кислоты с тиосемикарбазидом.46

1.2.3 Синтез и молекулярная структура 3-тиазолил-6-метоксикарбонил-7Н-7фенил-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]-[ 1,3,4]- тиадиазинов.51

ГЛАВА ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ИЗОМЕРНЫХ АРИЛХЛОРПИРУВАТОВ И а-ХЛОРГЛЖЩДАТОВ С РАЗЛИЧНЫМИ 8-, ^СОДЕРЖАЩИМИ НУКЛЕО-ФИЛАМИ.56

2.1 Взаимодействие метиловых эфиров арилхлорпировиноградных и З-арил-2-хлорглицидных кислот с тиомочевиной.56

2.2 Взаимодействие изомерных арилхлорпируватов и глицидатов с азотистыми нуклеофилами.59

2.2.1 Метиловые эфиры фенилхлорпировиноградной и коричной кислот в реакциях с гидразингидратов.61

125

2.2.2 Изомерные метиловые эфиры арилхлорпировиноградной и З-арил-2-хлорглицидной кислот в реакциях с фенилгидразином.64

2.2.3 Взаимодействие метилового эфира З-фенил-З-хлорпировиноградной кислоты с 2-гидразинотиазолом.67

2.3 Конденсация метилового эфира 3-же/яа-нитрофенил-2-хлорглицидной кислоты с о/>жо-фенилендиамином.69

2.4 1,4-Диоксины из метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты.

Конкуренция реакций Дарзана, Фаворского и Габриэля.73

ГЛАВА КОНКУРЕНЦИЯ РЕАКЦИЙ КЛЯЙЗЕНА И ДАРЗАНА. ДИХЛОР

АЦЕТИЛАРОИЛМЕТАНЫ.81

ГЛАВА ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.87

ВЫВОДЫ.98

Актуальность работы. Группировка >СНа1-С(0)~ в а-галогенкетонах, проявляющая разнообразную реакционную способность и обладающая широкими синтетическими возможностями, отсутствующими как у алкил-галогенидов, так и у кетонов, с прошлого века и до сих пор является объектом неослабевающего интереса химиков-синтетиков и многочисленных синтетических и биохимических исследований, а также классической моделью для изучения механизмов органических реакций. Изомерные а-галогенкетонам галогенэпоксиды, которые обладают еще более широкими синтетическими возможностями, исследованы значительно меньше. До сих пор не рассматривался вопрос, являются ли в реакциях с нуклеофильными реагентами а-галогенкетоны и изомерные им галогенэпоксиды синтетическими эквивалентами одних и тех же синтонов, дают ли они в этих реакциях одни и те же продукты или нет. Постановка этого вопроса, и исследование влияния заместителей в а-галогенкарбонильном и галогенэпоксидном соединениях с одной стороны, и в нуклеофиле - с другой с целью изучения возможности региорегулирования процессов, протекающих в этих системах, приводящих к различным типам потенциально перспективных гетероциклических соединений, определяет актуальность настоящей работы.

Цель работы состояла в выявлении и исследовании закономерностей реакций функциональнозамещенных а-галогенкетонов и изомерных им галогенэпоксидов с moho-, би- и полинуклеофильными реагентами различной природы и синтезы на этой основе гетероциклических систем. Помимо этой основной задачи решались и некоторые другие - в частности, выявлялись границы применения реакции Дарзана с а,а-дихлоркарбонильными соединениями, так как именно эта реакция явилась универсальным методом синтеза изомерных эфиров арилхлорпировиноградной и З-арил-2-хлорглицидной кислот, которые исследуются в данной работе. 3

Научная новизна. Впервые систематически исследовано взаимодействие фушщионализированных а-галогенкарбонильных соединений и изомерных им галогеноксиранов с нуклеофильными реагентами и получены следующие результаты:

- Реакция изомерных метиловых эфиров арилхлорпировиноградной и 3-арил-2-хлорглицидной кислот с тиосемикарбазидом протекает с образованием функциональнозамещеьшых циклических полугидразиналей - гидроксипроиз-водных пергидро-1,3,4-тиадиазинов - ранее не известных интермедиатов реакции Бозе, оказавшихся полезными ключевыми соединениями в синтезе 1,3,4-тиадиазинов, тиазолов и пиразолов;

- Изомерные эфиры арилхлорпировиноградных и З-арил-2-хлорглицид-ных кислот в реакциях с тиосемикарбазидом, гидразинами и тиомочевиной ведут себя в качестве синтетических эквивалентов одних и тех же синтонов, а в реакциях с о-фенилендиамином - различных синтонов;

- Взаимодействие метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты с фталимидом калия и имидазолидом натрия в условиях реакции Габриэля протекает с образованием различных типов симметричнозамещенных диоксинов, а не габриэлевских продуктов;

- В условиях конденсации Дарзана в отличие от эфиров монохлоруксус-ной кислоты, метилдихлорацетат в реакции с ацетофенонами образует продукты реакции Кляйзена - дихлорацетилароилметаны.

- Синтезировано и охарактеризовано 61 новое соединение - функцио-нальнозамещенные тиадиазины, тиазолы, пиразолы, хиноксалины, диоксины, бензо[Ь]-1,4-диазепины, триазоло[3,4-Ь]-1,3,4-тиадиазины, бензодиазепины, дихлор-Р-дикетоны и др.

Практическая значимость работы состоит в том, что на основе изученных нами реакций изомерных метиловых эфиров арилхлорпировиноградной и арилхлорглицидной кислот с нуклеофильными реагентами были разработаны и стали доступными для применения в органическом синтезе удобные способы получения многих типов труднодоступных функционали4 зированных пяти-, шести- и семичленных moho-, ди- и тригетероциклических систем.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на итоговых конференциях Казанского Научного Центра РАН (Казань, 1994-1999 г.г.), XI Международной конференции по химии соединений фосфора (Казань, 1996 г.), 7-ой Международной конференции по новым аспектам органического синтеза (Киото, 1997 г.), научной сессии, посвященной памяти И.М. Шермергорна (Казань, 1997 г.), Всероссийской Петербургской встрече по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений (С.-Петербург, 1998 г.), XX всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (г. Казань, 1999г.).

Публикации. По материалам диссертации имеется 9 публикаций, в том числе 4 статьи в центральных и международных изданиях, тезисы 5-ти докладов на международных и российских конференциях.

Объем и структура работы. Работа оформлена на 125 страницах, содержит 18 таблиц, 12 рисунков и библиографию, включающую 230 наименований. Она состоит из введения, 4-х глав, выводов и списка цитируемой литературы. Глава 1 посвящена реакциям изомерных метиловых эфиров арилхлорпировиноградной и арилхлорглицидной кислот с тиосеми-карбазидом, химии продуктов их взаимодействия, главным образом, превращениям ранее не известного типа промежуточных соединений реакции Бозе - шестичленных циклических полугидразиналей. В начале этой главы приведен литературный обзор по методам синтеза всех шести теоретически возможных типов тиадиазинов, необходимость которого вызвана отсутствием до настоящего времени обзорной работы в этой области. В главе 2 рассмотрены результаты по выявлению закономерностей реакционной способности изомерных эфиров арилхлорпировиноградной и арилхлорглицидной кислот по отношению к тиомочевине и другим моно- и биазотсодержащим нуклеофилам различной природы. Соответствующие разделы этой главы по необходимости начинаются краткими литературными справками, в которых отражены 5 основные достижения в соответствующих областях химии гетероциклических соединений. В главе 3 представлены результаты исследования реакции метилдихлорацетата с ацетофенонами в условиях конденсации Дарзана. Глава 4 содержит описание проделанного эксперимента.

Работа выполнена в лаборатории органического синтеза Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова. Автор выражает искреннюю и глубокую благодарность своему научному руководителю, заведующему лабораторией, доктору химических наук, профессору Якову Абрамовичу Левину и непосредственному руководителю, кандидату химических наук, старшему научному сотруднику Вахиду Абдулла оглы Мамедову за всестороннее руководство, неоценимую помощь, понимание и поддержку в работе. Автор считает своим долгом выразить благодарность сотрудникам лабораторий органического синтеза, радиоспектроскопии и физико-химических исследований за помощь, оказанную при выполнении этой работы. 6

ВЫВОДЫ

Впервые проведено систематическое исследование реакционной способности изомерных эфиров арилхлорпировиноградной и З-арил-2-хлорглицидной кислот по отношению к различным нуклеофилам. В результате этих исследований:

1. Выявлены ранее не известные реакции изомерных арилхлорпируватов и 2-хлор-З-арилглицидатов с нуклеофильными реагентами и на этой основе разработаны удобные методы синтеза различных классов труднодоступных

1\ * Г I IT-III* |Л tin IТ ¥ ТТЛПЛ1 tairfmtTlT TV ЦП' 1-ГI ma/VTIH T T »»ТТТТТЛТТТТТ ТЛ1 » й^ч - - .* iiaih-, jjjA^v/iirj- и. ^мичл^ппил lviutiu-, Uli- ¥1 хриЦИллических конденсированных гетероциклических соединений.

2. Показано, что изомерные эфиры арилхлорпировиноградной и хлор-глицидной кислот в реакциях с тиосемикарбазидом ведут себя как синтетические эквиваленты одного и того же синтона и приводят к ранее не известным промежуточным соединениям реакции Бозе - шестичленным циклическим полугидразиналям, которые являются превосходными исходными соединениями одновременно для трех типов гетероциклических систем - тиазо-лов, 1,3,4-тиадиазинов и пиразолов.

3. Установлено, что реакции эфиров арилхлорпировиноградной кислоты с ар ил- и гетарилгидразинами в отличие от их взаимодействия с гидразин-гидратом, где происходит неожиданно легкое восстановление по Кижнеру -Вольфу с образованием гидразида 3-гидроксидигидрокоричной кислоты, протекают с образованием гидразонов пиразолиндионов в результате тандемной конденсации замещенных гидразинов с арилхлорпируватами. Изомерные арилхлорглицидаты ведут себя аналогично.

4. Выявлено, что изомерные метиловые эфиры арилхлорпиро-виноградных и арилхлорглицидных кислот в реакциях с о-фенилендиамином ведут себя не как синтетические эквиваленты одного и того же синтона, а как эквиваленты различных синтонов, поставляя в первом случае Q и С2, во втором - Сг и Сз атомы углерода в образующиеся хиноксалиновые структуры.

99

5. Найдено, что взаимодействие метилового эфира фенилхлорпиро-виноградной кислоты с азотсодержащими мононуклеофилами (фталимид калия, имидазолид натрия) протекает нестандартно с образованием изомерных дифенилди(метоксикарбонил)диоксинов.

6. Показано, что в отличие от производных монохлоруксусной кислоты метилдихлорацетат в реакции с ароилметанами в условиях конденсации Дарзана образует продукты реакции не Дарзана, а Кляйзена - дихлорацетил-ароилметаны - высокоэффективные ключевые соединения для получения разнообразных гетероциклических систем, что продемонстрировано в синтезе функционализированных бензо[Ь]-1,4-диазепинов.

100

1. E.J. Corey, X-M. Chang. / The logic of chemical synthesis. - 1989 - New York, Wiley.-p. 436.

2. C.L. Willis, M. Willis. / Organic synthesis. 1985 - Oxford Univ. Press. - p. 92.

3. А.Ф. Бочков, В.А. Смит. / Органический синтез. 1987 - М.: "Наука" - с. 155-156.

4. Н. Beyer. 1,3,4-Thiadiazines. / Z. Chem. 1969 - Bd. 9, N. 10, S. 361-369.

5. H. Beyer. / Quart. Reports on Sulfur chem. 1976 - V. 318, p. 971.

6. C.B. Усольцева, Г.П. Андронникова, B.C. Мокрушин. 1,3,4-Тиадиазины: методы синтеза и реакционная способность. / ХГС. 1991 -N. 4, с. 435-448.

7. А.П. Новикова, Н.М. Перова, О.Н. Чупахин. Синтез и свойства функциональных производных 1,3,4-тиадиазинов и конденсированных систем на их основе./ХГС.-1991-N. И, с. 1443-1457.

8. S. Radl. Preparation of pyrazole derivatives by extrusion of sulfur from 1,3,4-thiadiazines. / Collect. Czech. Chem. Commun. 1992 -V. 57, N. 3, p. 656-659. / РЖ хим.-1992-16Ж249.

9. Н.М. Перова, А.П. Новикова, М.И. Кодесс, A.M. Шевелин. Кватернизация 2-диалкиламино-5-оксо-1,3,4-тиадиазинов. / ЖОрХ. 1994 - Т. 30, Вып. 11, с. 1660-1663.

10. С.В. Усольцева, Г.П. Андронникова, С.Л. Николаева, А.Т. Лебедев, В.А. Шевырин. Синтез и превращения 2-амино-1,3,4-тиадиазинов. / ХГС. 1991 -N. 4, с. 554-558.

11. Е. Campaigne and Т.Р. Selby. Thiazoles and thiadiazines. The condensation of ethyl 4-chloroacetoacetate with thiosemicarbazide (1). / J. Heterocyclic. Chem. -1978-V. 15, p. 401-411.

12. И.Я. Постовский, А.П. Новикова, Л.А. Чечулина, Л.П. Сидорова. Синтез 2-амино-1,3,4-тиадиазинов, содержащих в положении 5 остатки многоатомных фенолов. / ХГС. 1976-N. 8, с. 1051-1055.101

13. А.П. Новикова, H.M. Перова, Л.Г. Егорова, Е.И. Братина. Синтез и свойства производных 1,3,4-тиадиазина. 1. Изучение конденсации замещенных фенацилбромидов и бромацетилпиридинов с тиосемикарбазидом. / ХГС. -1991-N. 6, с. 843-846.

14. Y. Matsubara, К. Kitano, Т. Kashimoto, S. Ymada, М. Yoshihara, Т. Maeshima. Synthesis of 2,4-diphenyl-5-oxo-4,5-dihydro-l,3,4-thiadiazole and 2,4- diphenyl-5-0X0-5,6-dihydro-l,3,4-thiadiazine. / Chem. Express. 1991 - V.6, N. 6, p. 411444.

15. K.A. Jensen, U. Anthoni, A. Holm. Studies of thioacids and their derivatives. XV. (Alkoxythiocarbonyl)-hydrazines and (alkylthio)-thiocarbonyl.-hydrazines. / Acta Chem. Scand. 1969-Bd. 23, N. 6, S. 1916-1934.

16. G. Ege, P. Joons, R. Noronha. Ringverengung von 5-aryl-6H-l,3,4-thiadiazin-2(3H)-onen zu 4-aryl-l,2,3-thiadiazolen. / Lieb. Ann. 1977 - Bd. 5, S. 791-799.

17. E. Akerblom, K. Skagius. Synthesis of 2-alkoxy-l,3,4-thiadiazoles. / Acta Chem. Scand. 1964-Bd. 18,N. 1, S. 174-184.

18. K. Rufenacht. Zur chemie von GS 13005, einemen Insektiziden phosphorsaureester. /Helv. Chim. Acta. 1968 -Bd.51, N. 3, S. 518-526.

19. E. Bulka, K.D. Ahles. Synthesis von 2-arylamino-5-phenyl-l,3,4-selenodiazinen. / Z. Chem. 1963 - Bd. 3, N. 7-12, S. 349-350.

20. W.D. Pfeiffer, D. Wolf, H. Rossenberg, E. Bulka. / Pat. DD German. 1983 -203541. / CA. - 1984 - V. 100, 156644g.

21. H. Rossenberg, W.D. Pfeiffer, E. Bulka. Synthesis and reactivity of 6H-1,3,4-selenadiazines. / Wiss. Z. Ernst-Moritz-Arndt-Univ. Greifswald, Math.-Nat. wiss. Reihe. 1985 - V. 34, N. 1-2, p. 75-77. / CA. - 1986 - V. 105, 208256g.

22. M. Morvan, G. Nadler, R.G. Zimmermann. Synthesis of l,3,4-Thiadiazin-2-one and l,3,4-selenadiazine-2-one derivatives as new cardiotonic drugs. / J. Heterocyclic. Chem. 1991 - V. 28, N. 5, p. 1365-1368.

23. P.G. Gassman, T.J. Van Bergen. Oxindoles. A new, general method of synthesis. / J. Am. Chem. Soc. 1974 - V. 96, N. 17, p. 5508-5512.

24. W. Wierenga, J. Griffin, M.A. Warpehoski. A sersatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines. / Tetrahedron Lett. 1983 - V. 24, N. 24, p. 2437-2440.

25. B.S. Kulkarni, B.S. Fernandez, M.R. Patel, R.A. Bollare, C.V. Deliwala. Chemotherapy of tuberculosis. IX. Synthesis and screening of thiazolyl thiocarbanilides. / J. Pharm. Sci. 1969 - V. 58, N. 7, p. 852-857.

26. A. Delimoge, M. Morvan, G. Nadler, R.G. Zimmermann. Simple synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2H-l,3,4-thiadiazine-5-yl)-lH-indole-2,3-diones and their derivatives. / J. Heterocyclic. Chem. 1991 - V. 28, N. 5, p. 1525-1532.

27. А.Б. Томчин. Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения и биологическая активность. I. Производные 1,3,4-тиадиазино6,5-Ь.индола. /ЖОрХ. 1992 - Т. 28, Вып. 10, с. 2207-2213.

28. R. Valters, G. Karlivans, A. Batse, J. Gulbis. Synthesis of b.-fuzed benzo[d]furano heterocycles. / Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1997 - V.120 & 121, p. 411-412.

29. R. Valters, G. Karlivans, A. Batse, J. Gulbis. Новые конденсированные гетероциклические производные бензофурановых оснований. 2,5-Дигидрокси-3,4,6,7-тетрахлоро-2,3-дигидробензоЬ.фуран. /ХГС. 1996-N. 4, с. 463-467.

30. А.А. Hassan, N.K. Mohamed, Y.R. Ibrahim, K.U. Sadek, A.F.E. Mourad. Chemical interactions between l,2,4-triazole-3-thiols and 7t-acceptors. / Bull. Chem. Soc. Japan. 1993 - V. 66, N. 9, p. 2612-2616.103

31. M.S. Chande, B.M. Karik. Synthesis and 13C Nmr study of 3-aryloxymethyl-6-aryl-(7H)-s-triazolo3,4-b.[l,3,4]thiadiazines. / J. Ind. Chem. Soc. 1990 - V. 67, p. 782-783.

32. M.S. Chande, B.M. Karik, N. Ganguly. Synthesis and antimicrobial screening of new s-tiazolothiadiazines. / J. Ind. Chem. Soc. 1990-V. 67, p. 695-696.

33. K. Sung, An-R. Lee. Synthesis of (4,5-disubstituted-4H-l,2,4-triazol-3-yl)thio.-alcanoic acids and their analogues as possible antiinflammatory agents. / J. Heterocyclic. Chem. 1992 - V.29, p. 1101-1109.

34. K.S. Rao, C.V.R. Sasry. Synthesis & Anthelmintic activity of 6-isocyanatophenyl-7H-l,2,4-triazolo3,4-b.[l,3,4]-thiadiazines. / Ind. J. Pharm. Sciences. 1992 - p. 108-110.

35. M.S. Chande, B.M. Karik. Synthesis of new 3-substituted-s-tiazolo3,4-b.-8-methylpyrazolo[3',4']thiadiazines. / J. Ind. Chem. Soc. 1990 - V. 67, p. 864865.

36. H.H. Колос, В.Д. Орлов, E.K. Слободина, Е.Ю. Юрьева. Конденсированные системы на основе 4-амино-3-меркапто-1,2,4-триазола. / ХГС. 1992 - N. 2, с. 267-272.

37. Р. Molina, М. Alajarin, I.P. De Vega, С. Foces-Foces, F.H. Cano. Synthesis of 6,7-dihydro-5H-l,2,4-triazolo-3,4-b.[l,3,4]-tiadiazines by a C-C ring ciclization under mild conditions. / J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1987 - p. 1853-1855.

38. S.M. El-Khawase, N.S. Habib. Synthesis of 1,2,4-triazole, l,2,4-triazolo-3,4-b.[l,3,4]-thiadiazole and l,2,4-triazolo-[3,4-b][l,3,4]-thiadiazine derivatives of benzotriazoles. / J. Heterocyclic. Chem. 1989 - V. 26, N. 1, p. 177-179.

39. K.C. Vijay, G.R. Sharma. Heterocyclic systems with bridehead nitrogen atom : reactions of 4-amino-5-mercapto-3-substituted-s-triazoles with haloketones,104carboxylic acids and a-haloacids. / J. Ind. Chem. Soc. 1980 - V. 57, p. 11121114.

40. S.M. El-Khawass, M.E. Sayeda. Synthesis and evaluation for antibacterial and antifungal activities of new triazolothiadiazole and triazolothiadiazine derivatives. / Alexandria J. Pharm. Sci. 1990 - V. 4, N. 1, p. 49-51. / CA. - 1991 - V. 114, 81769e.

41. G. L'abbe, E. Vanderstede. Dimroth rearrangement of 5-hydrazino-l,2,3-thiadiazoles. / J. Heterocyclic. Chem. 1989 - V. 26, p. 1811-1814.

42. B.B. Кузьменко, T.A. Кузьменко, А.Ф. Пожарский, O.B. Крышталюк. 1-Амино-З-алкилбензимидазолин-2-тионы (селеноны). /ХГС. 1990-N. 12, с. 1689-1690.

43. V.K. Chanha, G.R. Sharma. Bridgehead nitrogen heterocycles. Part II. Reactions of 4-bromo-3-methyl-l-substituted-5-pyrazolones with 4-amino-3-mercapto-5-substituted-s-triazoles and cyclic thioureas. / J. Ind. Chem. Soc. 1990 - V. 67, p. 610-612.

44. G. Laus, W. Klotzer. l-Amino-lH-l,2,4-triazole derivatives. / Synthesis. 1990 -p. 707-712.

45. Santagati, M. Modica, M. Santagati. / Bridgehead nitrogen heterocycles derived from the potassium salt of 2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-amino-2-thioxol.-benzo-thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(lH)-one. / J. Heterocyclic. Chem. 1994 - V. 31, p. 1141-1143.

46. H.K. Gakhar, R. Gupta, S.B. Gupta. l,2,4.-Triazino-[3\4':2,3]-l,3,4-thiadia-zino[5,6-c]-cinnolin-9-one. /J. Ind. Chem. Soc. 1990-V. 67, p. 351-353.

47. М. Takahashi, I. Yamashita. A new of 5,6-dihydro-4H-l,3,4-thiadiazine-l,l-di-oxides from methyl styrylsulfonylacetate. / Heterocycles. 1990 - V. 31, N. 8, p. 1537-1542.

48. H. Beyer, G. Ruhling. Uber thiazole. XXVI. Mitteil: Die synthese von 3-substituterten thiazolon-(2)-imiden aus a-rhodan-ketonen. / Chem. Ber. 1956 -Bd. 89, N. 1, S. 107-114.

49. Pat. 2871237 USA. / J.T. Gregory. /СА. 1959-V. 53, 11419.

50. H.U. Kibbel, H. Blodorn, P. Hansen. Heterocyclic compounds from thiooxamidehydrazides. / 15 th. Int. Symp. Org. Chem. Sulfur., Caen, Juine 28 -July 3 1992: ISOCS 15: Abstr. Pap.- Caen - 1992 - p. 69. / РЖхим. - 1993 -10ж322.

51. B. Кришталюк, B.B. Кузьменко, А.Ф. Пожарский. Синтез 1-амино-2-меркапто- и 1-амино-2-(алкилтио)-бензимидазолов. / ЖОрХ. 1993 - Т. 30, Вып. 9, с. 1896-1899.

52. H.V. Patel, P.S. Fernandes, К.А. Vyas. Synthesis and ring transformation of a few substituted 3,6-dihydro-2H-6-oxo-l,3,4-thiadiazines and evaluation of their antibacterial activity. / Ind. J. Chem. 1990 - V. 29B, p. 1044-1050.106

53. G. Setz, R. Mohr, W. Overheu, R. Allmann, M. Nagel. Donor-substituted thiocarbonyl functional groups as heterodienophiles in 4+2. -cycloadditions with inverse electron demand. / Angew. Chem. 1984 - Bd. 96, N. 11, S. 885-886. / CA. - 1985-V. 102,24599c.

54. A.A. Fahmy, T.S. Hafez, L.S. Boulos. Reactions of phosphonium ylides on thia-and oxadiazole derivatives. / Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1991 - V. 56, p. 219-223.

55. A.A. Hassan, N.K. Mohamed, A.A. Aly, A.F.E. Mourad. A novel synthesis of heterocycles from tiocarbohydrazides. / Monatshefte fur chemie. 1997 - Bd. 128, S. 61-70.

56. D.L. Trepanier, P.E. Krieger, J.H. Mennear, J.H. Eble. 5,6-Dihydro-4H-l,3,4-thiadiazines. III. Chemistry and pharmacology of a series of basic derivatives. / J. Med. Chem. 1967 - V. 10, N. 6, p. 1085-1087.

57. Pat. 3428631 USA. /D.L. Trepanier, P.E. Krieger. / CA. 1969-V. 70, 106577.

58. A. Balbi, M. Mazzei, Е. Sottofattori. Sinthesis of 3-disubstituted ЗН-4,1,2-benzothiadiazines and 3-disubstituted 3H-4,l,2-benzothiadiazine-4,4-dioxides. / J. Heterocyclic. Chem. 1991 -N. 28, p. 1633-1635.

59. A. Balbi, E. Sottofattori, M. Mazzei. Sinthesis of 3-disubstituted 4,1,2-benzothiadiazine-4,4-dioxides and 2- or 3-substituted-l,4-benzothiadiazine-l,l-dioxides. / J. Heterocyclic. Chem. -1996 N. 33, p.347-350.

60. D.E. Ames, S. Chandrasekhar, K.I. Hansen. Some lH-4,l,2-benzothiadiazines and lH-4,l,2-benzothiadiazine-4,4-dioxides. / J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1978 -N. 6, p. 539-543.

61. Я.В. Зачиняев, M.JI. Петров, A.H. Фролов, B.H. Чистоклетов, A.A. Петров. Непредельные тиоляты в реакциях циклоприсоединения. IV. Взаимодействие 2-фенилэтенил тиолята калия с N-арил-С-хлоргидразонами. / ЖОрХ. 1980 - Т. 16, Вып. 5, с. 938-942.

62. А. с. 537999 СССР. / М.Л. Петров, В.Н. Чистоклетов, A.A. Петров. / Б.И. -1976-N.45, с. 92.107

63. Я.В. Зачиняев, А.И. Тинак. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. / Саратовск. Гос. Унив., Саратов. 1996 - с. 159.

64. М. Л. Петров, M.JI. Бобылев, В.Н. Чистоклетов, А.А. Петров. Взаимодействие 1-Ы,Ы-диалкиламино-2-фенилэтенилтиолятов калия с N-арил-С-хлоргидразоном этилглиоксилового альдегида. / ЖОрХ. 1981 - Т. 17, Вып. 5, с. 1100.

65. Г.Ю. Гаджиев, Ю.Г. Гаджиев. Синтез 2,2-диалкил(фенил)-4-(2-оксиэтил)-тиадиазинов. / ХГС. 1991 -N. 6, с. 838-839.

66. R.M. Mohareb, A. Habashi, Е.А.А. Hafez, S.M. Sherif. a-Haloketoximes in heterocyclic synthesis: polyfunctional azoles and azines from a-ketoximes. / Arch. Pharm. 1987 - V. 320, p. 776-780.

67. L.D.S. Yadav, S. Sharma, A. Vaish. Intramolecular oxidative cyclizations yilding new fïingitoxic l,3,4-dithi(thiadi)azino4,5-a.-benzimidazoles. / Bull. Polish. Acad, of sciences chem. 1992 -V. 40, N. 2, p. 116-120.

68. S. Tadashi, O. Masaki. Sulfur containing heterocyclic compounds. / Yakugaku Zasshi. - 1955 -V. 75, p. 1535-1539. / CA. - 1956 -V. 50,10727.

69. K. Shimada, A. Otaki, M. Yanakawa, S. Mabuchi. A Pummerer-type novel ring fission of 2-methylsulfinyl-5,6-dihydro-4H-l,3,4-thiadiazine derivatives: a homologation of aldehydes and ketones. / Bull. Chem. Soc. Japan. 1996 - V. 69, N. 4, p. 1043-1054.

70. L.D.S. Yadav, S. Sharma. A new cyclisation involving a methanesulfinyl leaving group yielding 6-sulfenylated 2-amino-5,6-dihydro-4H-l,3,4-thiadiazines. / Synthesis. 1993 -N. 9, p. 864-866.

71. L.D.S. Yadav, S. Sharma. A new cyclisation of sulfenylated JJMCO and thiosemicarbazone adducts involving a methanesulfinyl leaving group. / Gazz. Chim. Ital. 1994 - V. 124, N. 1, s. 11-15.

72. A.E. Baydar, G.V. Boyd, P.F. Lindley. The chemistry of a l,3,4-thiadiazin-6-one. /J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981 -N. 19,p. 1003-1004.

73. D.L. Trepanier, W. Reifschneider, W. Shumaker, D.S Tharpl. 5,6-Dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines. / J. Org. Chem. 1965 - V. 30, N. 7, p. 2228-2234.

74. Pat. 3290303 USA. / D.L. Trepanier. / CA. 1968 - V. 68, 29729.

75. W. Schultze, G. Letsch, H. Fritzche. Thiazolon-(2)-bis-(ß-chlorathyl)-hydrazone und 2-amino-4-(ß-chlorathyl)-dihydro-l,3,4-thiadiazine-A2 aus 4-substituerten l,l-bis-(ß-chlorathyl)-thiosemicarbaziden. / J. prakt. Chem. 1967 - V. 36, N. 34, p. 138-147.

76. Y. Sanemitsu, A. Manabe, S. Kawamura, J. Satoh. S,N-heterocycles 2 1. A convenient, one-pot synthesis of 2-alkylamino-4H-l,3,4-benzothiadiazines. / J. Heterocyclic. Chem. 1990 - V. 27, N. 6, p. 1517-1518.

77. L. Garani, A. Scandroglio, G. Zecchi. Synthesis of fused ring 1,2,4-triazoles by intramolecular cycloaddition of nitrile imines to the nitrile function. / J. Heterocyclic. Chem. 1976 - V. 13, N. 6, p. 1339-1341.

78. J.W. Chern, C.P. Ho, Y.H. Wu, J.G. Rong, K.C. Lui. l,2,4-Benzothiadiazine-l,l-dioxides 3. Reactions of 2-aminobenzensulfonamide with chloroalkyl isocyanates 1. / J. Heterocyclic. Chem. 1990 - V. 27, p. 1909-1915.

79. J.W. Chern, Ch.P. Wu, K.Ch. 2H-1,2,4-benzothiadiazie-1,1-dioxides 2 1. A condensation of 2-aminobenzenesulfonamide with chloralkyl isothiocyanates. / J. Heterocyclic. Chem. 1990-V. 27, p. 1485-1488.

80. J.W. Chern, Ch.P. Wu, K.Ch. Lui. Synthesis of 3-(mercaptoalkyl)- and [(hydroxyalkyl)-amino.-2H-l ,2,4-benzothiadiazine-l, 1 -dioxides. / Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1991 - V. 59, N. 1-4, p. 529-532.

81. J.W. Chern, C.P. Ho, Y.H. Wu, K.C. Lui. Synthesis of 3-(mercaptoalkyl)- and [(hydroxyalkyl)-amino.-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1 -dioxides./ Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1991 - V. 59, N. 1-4, p. 235-238.

82. В.И. Высокое, B.H. Чарушин, O.H. Чупахин, Т.К. Пашкевич. Фторсодержащие гетероциклы. I. Новые 1,4-бензотиазины и 1,2,4-бензотиадиазины. / ЖОрХ 1998 - Т. 34, Вып. 3, с. 455-460.

83. П.А. Петюнин, Т.П. Петюнин, И.И. Бондарчук, Т.А. Колесникова. Синтез производных 2Н-1,2,4-бензотиадиазин-1,1 -диоксид-3-карбоновой кислоты на основе эфиров 2-сульфамоилоксаниловой кислоты. / ХГС. 1976 - N. 8, с. 1056-1059.

84. В.П. Черных, В.И. Гридасов, П.А. Петюнин. Синтез и свойства 3-замещенных 2Н-1,2,4-бензотиадиазин-1,1-диоксида. / ХГС. 1976 - N. 4, с. 479-483.

85. K. Nagarajan, G.A. Bhat, V.R. Rao. Condensed heterotricycles: synthesis of 7H-8,9-dihydropyrido3,2,l-ij.[l,2,4] benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives. / Ind. J. Chem. 1992 -V. 31B, p. 310-315.110

86. М.М. Campbell, G. Jonson. New Tactions of penicillins: the formation, and cristal and molecular structure of a P-lactam-fuzed heterocyclic ylide./ J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1974 - p. 868-871.

87. M.M. Campbell, G. Jonson. Transformation of penicillins: reactions with chloramine T. / J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1975 - p. 1208-1212.

88. M.M. Campbell, G. Jonson. New ractions of penicillins: the formation, and cristal and molecular structure of a P-lactam-fuzed heterocyclic ylide./ J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1974 - p. 974-975.

89. N.S. El-Din. Synthesis of some new thiadiazine-1,1-dioxide derivatives. / Delta J. Sci. 1995 -V. 19, N. 2, p. 115-126.

90. J.W. Chern, J.G. Rong. 1,2,4-Benzothiadiazine-1,1-dioxide. V. Synthesis of built-in hydroxyguanidine tricycles as potential anticancer agents. / Tetrahedron Lett. 1991 - V.32, N. 25, p. 2935-2938.

91. M. Ertan, H.G. Ayyildiz, N. Yulug. Synthesis and antifungal activities of some new tetrahydro-2H-thiadiazine-2-thiones. / Arzneim. Forch. - 1991 - Bd. 41, N. 11, S. 1182-1185.

92. M. Ertan, A.A. Bilgin, E. Palaska, N. Yulug. Synthesis and antifungal activities of some 3-(2-phenyl-ethyl)-5-substituted-tetrahydro-2H-thiadiazine-2-thiones. / Arzneim. Forch. - 1992 - Bd. 42, N. 2, S. 160-163.

93. Z. Y. Wang, T.P. You, H.J. Shi, H.X. Shi. Изучение двойной реакции Манниха 3-арил-5-меркапто-1,2,4-триазолов. / Chem. J. Chin. Univ. 1997 -V. 18, N. 4, p. 550-553. / РЖ хим. - 1998 - 1Ж289.1.l

94. A.B. Шешулина, A.A. Мичурин. Получение 4,6-дизамещенных-1,2,3,5-оксатиадиазин-2,2-диоксидов и их реакции с аминами. / Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1993 - т. 36, N. 7, с. 5-10.

95. М.В. Вовк. Реакции 1-хлоралкилизоцианатов с N-замещенными тиоамидами. Синтез 2-алкилидензамещенных пергидро-1,3,5-тиадиазин-4-тионов. / ЖОрХ. 1994 - Т. 3, Вып. 3, с. 424-428.

96. Я.Г. Бальон, В.О. См1рнов. Синтез похщних шридо-1,2-а.-1,3,5-триазину та 1,3,5-т1ад1азину. /16 Укр. конф. з. оргашчно1 xímü, Тернопш» 1992 - с. 130. / РЖ хим. - 1992 -2Ж279.

97. М.В. Вовк, Л.И. Самарай. Пример кольчато-цепной таутомерии у 2Н-1,3,5-тиадиазин-5-тио-4-олатов. / ХГС. 1990 -N. 8, с. 1143-1144.

98. J. Belai, P. Sohar, K. Maekawa, L. Parkanyi, G. Matolcsy. Tetrahydro-2-thioxo-2H-l,3,5-thiadiazine-4-ones and their derivatives representing a novel heterocyclic ring system. / J. Heterocyclic. Chem. 1981 - V. 18, N. 2, p. 283286.

99. T. Suyama, Y. Shimamura, Y. Makishima. Preparation and reactions of 4-alkoxy-6-amino-2H-l,3,5-thiadiazine-2-thiones. / Chem. Soc. Japan. 1992 - N. 12, p. 1450-1454.

100. Т. Tsuchiya, М. Yasumoto, I. Shibua, M. Goto. Novel preparation of 1,3,5-thiadiazine derivatives by cyclocondensation of carbon disulphide with dialkylcyanamides under high pressure. / J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1990 -p. 1218-1219.

101. M. Yasumoto, T. Tsuchiya, Y. Taguchi, I. Shibuya, K. Yohemoto. Novel single step preparation of l,3,5-thiadiazin-4-ones from carbon oxide sulfide and dialkylcyanamides under high pressure. / Chem. Lett. 1991 - N. 7, p. 12291232.

102. W. Hanefeld, H.J. Goesseln. Investigations of 1,3-thiazines. 44. Novel rearrangement of 3,3'-carbonyl-bis-(tetrahydro-2H-l,3-thiazine-3-thione) and 3,3'-carbonyl-bis-(2-thiazolidinethione). / Lieb. Ann. 1991 - Bd. 10, S. 10951097.

103. B.C. Зябрев, A.H. Чернега, B.C. Драч. Рециклизации продуктов дегидрогалогенирования 2,3,5-тризамещенных 1,2,4-тиадиазолиевых солей, содержащих у центра N2 активную метиленовую группу. / ЖОрХ. 1997 -Т. 33, Вып. 11, с. 1728-1734.

104. A. Rolfs, J. Liebscher. Versatile novel syntheses of imidazoles. / J. Org. Chem. -1997-V. 62, p. 3480-3487.

105. B.C. Зябрев, B.B. Киселев, A.B. Харченко, B.C. Драч. Региоселективные гетероциклизации продуктов присоединения ароматических аминов к (арилсульфонилметилимино)-изотиоцианатам. / ЖОрХ. 1995 - Т. 33, Вып. 3, с. 462-465.

106. D.T. Tayade. Part one. A novel synthesis of some new 1,3,5-thiadiazines. / Acta Cienc. Indica, Chem. 1995 - V. 25, N. 1, p. 37-38.

107. M. Jacquenijns, J.F.C.S. Stavemuter, G. Zomer. Synthesis of 3-D7.-isopropylbenzo-2-thia-l,3-ditiazinon-(4)-2,2-dioxide ([D7]-bentazone). / J. Labelled, Compd. Radiopharm. 1990 - V. 28, N. 10, p. 1229-1232. / CA. - 1991 -V. 114, 81771z.

108. C.H. Lee, H. Kohn. Functionalized 5,6-dihydro-2H-l,2,6-thiadiaziNe-l,l-dioxides. Synthesis, structure and chemistry. / J. Heterocyclic. Chem. 1990 - V. 27, N. 7, p. 2107-2111.

109. A. Alberola, J.M. Andres, A. Gonzalez, R. Pedrosa, M. Vicente. An improved synthesis of 2H-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxides by condensation of (3-amino- and p-chloro-a,p-unsaturated ketons with sulfamides. / Synthesis. 1991 - N. 5, p. 355-356.

110. M. Haake, B. Schuemmelfeder. Difenil-N-sulfamoylcarbonimidate a versatile building block in heterocyclic synthesis. / Synthesis. - 1991 -N. 9, p. 753-758.

111. L.R.R. Wang, T. Benneche, K. Undheim. Organometallics in carbon carbon bond formation in l,2,6-thiadiazine-l,l-dioxides. / Acta Chem. Scand. - 1990 -Bd. 44, S. 726-732.

112. G.S. Sadana, N. S. Pradhan, K.D. Deodhar. Potential antimicrobial agents -synthesis of 2,4-disubstituted-l,2,3-benzothiadiazine-l,l-dioxides. / Indian. Drugs. 1991 -V. 28, N. 6, p. 259-261. / CA. - 1991 -V. 115, 49637v.114

113. S. Hassan, B.Y. Riad. 4+2.-Cycloaddition reactions with ethylazodicarboxylate: synthesis of several new 1,2,3-thiadiazine derivatives. / Sulfur Lett. 1990 - V. 11, N. 6, p. 229-236. / CA. - 1991 - V. 114, 81767c.

114. H. Agirbas, Y. Durust, A. Karahasanoglu. Synthesis of 3,5-disubstituted-5,6-dihydro-4H-l,2,5-oxadiazine-6-thiones and 3,5-disubstituted-l,2,4-thiadiazoles. / Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1996 - V. 114, p. 173-178.

115. P.K. Bose, B.K. Nandi. Thiadiazines. VI. / J. Ind. Chem. Soc. 1930 - N. 7, p. 733-739. /СА. - 1931 -V. 25, 1532.

116. H. Beyer, H. Honenck, L. Reichelt. Zur reaktivitat von 2-dimetthylamino-l,3,4-thiadiazinen. /Lieb. Ann. 1970-Bd. 741, S. 45-54.

117. H. Beyer, G. Wolter. Uber thiazole, XXIX. / Chem. Ber. 1956 - Bd. 89, N. 7, S. 1652-1658.

118. B.A. Мамедов, И. А. Нуретдинов, Ф.Г. Сибгатуллина. Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана. / Изв. АН, сер. хим. 1992 -N. 9, с. 2159-2162.

119. В.А. Мамедов, В.Н. Валеева, JI.A. Антохина, И.А. Нуретдинов. Взаимодействие метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с тиосемикарбазонами. / Изв. АН СССР, сер. хим. 1991 - N. 6, с. 1422-1426.

120. А.Ф. Пожарский. / Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия. -1985 -с. 235.

121. В.А. Мамедов, JI.B. Крохина, Е.А. Бердников, Я.А. Левин. Синтез и превращения 2-амино-5-метоксикарбонил-6-фенил-6Н-1,3,4-тиадиазина. / ХГС,- 1996-N. 9, с. 1266-1272.

122. К. Arakava, Т. Miyasaka, Н. Otsuka. Synthesis of N-free 4-hydroxy-2-thiazoline as an intermediate in the Hantzch thiazole synstesis. / Chem. Pharm. Bull. 1972 -V. 20, N. 5, p. 1041-1046.

123. Б.С. Драч, И.Ю. Долгушина, A.B. Кирсанов. Взаимодействие со-хлор-ш-ациламидоацетофенонов с тиоацетамидами. / ЖОрХ. 1973 - Т. 9, Вып. 2, с. 414-419.

124. G. Vernin. / General synthetic methods for thiazole and thiazolium salts. In: Thiazole and its derivatives. / Ed. Meitzer J. V. N. Y.: Intersc. Publ. - 1979 -Bd. l.-S. 165.

125. N.Kalyanam, S.G.Manjunatha. A short synthesis of triazolothiadiazines. / Chem. Ind. 1991 - N 9, p. 319. / CA. - 1991 - V. 115, 49639x.116

126. P.Molina, A.Arques, M.D.Velasco. Fuzed thiazoles from 3-aminothiazoline-2-thiones. Synthesis of pyrazolo5,l-b.-thiazole and thiazolo[2,3-b]-l,3,4-thiadiazine derivatives. / Heterocycles. 1987 -V. 26, N. 5, p. 1323-1332.

127. В.А.Мамедов, И.А.Нуретдинов, Ф.Г.Сибгатуллина. Синтез новых гетероциклов на основе гидразидов тиазолкарбоновых кислот. / Изв. АН., сер. хим. 1992. -N. 3, с. 679-683.

128. A. Altomare, G. Cascarano, С. Giacovazzo, D. Viterbo. E-map improvement in direct procedures. / Tetrahedron. 1991 - V. 47, N. 6, p. 744-748. / CA. - 1991 -V. 115, 267407m.

129. Cambridge Structural Database System. Version 5.14. November 1997.

130. Л.П. Сидорова, А.П. Новикова, И.Я. Постовский. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений, г. Саратов. 1982 - с. 129.

131. В.А. Мамедов, И.З. Нурхаметова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов, Я.А. Левин. Конкуренция реакций Ганча и Бозе при взаимодействии 1-тиокарбамоилтиосемикарбазида с метиловым эфиром фенилпировиноградной кислоты. / ХГС. в печати.

132. В.А. Мамедов, В.Н. Валеева, Л.А. Антохина, И.А. Нуретдинов. Синтез и некоторые свойства метилового эфира и ^^диэтиламида 2-азидо-5-фенил-4-тиазолкарбоновой кислоты. / ХГС. 1993 -N. 5, с. 710-714.

133. Н. Beyer, W. Lassig, Е. Bulka. Thiazoles. XX. The true constitution of 2-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazine described in the literature. / Chem. Ber. 1954 - Bd. 87, S. 1385-1392.

134. H. Beyer, W. Lassig, E. Bulka, D. Behrens. Thiazoles. XXI. The synthesis of alkyl substituted 2-amino-l,3,4-thiadiazines and their rearrangement to 3-amino-2-imino-4-thiazolines, / Chem. Ber. 1954 - Bd. 87, S. 1392-1401.

135. H. Beyer, W. Lassig, U. Schultz. Thiazoles. XXII. 2-Hydrazino-5-methyl-1,3,4-thiadiazine and its rearrangement to 3-amino-4-methyl-2-thiazolone hydrazone. / Chem. Ber. 1954-Bd. 87, S. 1401-1407.

136. S. Tadashi, O. Masaki. Thioformylphenylhydrazine and its derivatives. / J. Pharm. Soc. Japan. 1954 - V. 74, p. 821-824. / CA. - 1955 - V. 49, 9537.

137. P. К. Смоляи / Общая органическая химия. 1985 - т. 8, М.: Химия, с. 186189.

138. А.А. Durgary an, S.A. Titanyan, R.A. Kazaryan. Preparation and reactions of 1-chloro-l,2-epoxides. III. Synthesis of some 2-methyl- and 2-hydrazinothiazoles. / Изв. АН. Армении, 1961 - N. 14, с. 165-172, У CA, - 1962 - У, 56, 4741d,

139. Р. Catsoulacos, Ch. Camoutsis. Steroidal thiazoles, isothiazoles, thiazolines and thiazolidines. / J. Heterocyclic. Chem. 1981 - V. 18, N. 8, p. 1485-1505.

140. P. Catsoulacos. Steroidal aminothiazoles. / J. Heterocyclic. Chem. 1979 - V. 16, N. 4, p. 763-768.

141. A. Takeda, S. Wada, M. Fujii, H. Tanaka. The reaction of aldehydes with diehloroacetate. / Bull. Chem. Soc. Japan. 1970 -V. 43, N. 9, p. 2997-2998.

142. A. Takeda, S. Tsuboi, S. Wada, H. Kato. The base catalyzed condensation of cc-haloaldehydes with dichloroacetate. / Bull. Chem. Soc. Japan. 1972 - V. 45, N. 4, p. 1217-1220.

143. J. Gasteiger, Ch. Herzig. ß-Ketophonsaureester aus a-chloroxiranen. / Tetrahedron Lett. 1980 - V. 21, N. 26, p. 2687-2688.

144. V.A. Mamedov, L.V. Krokhina, Ya.A. Levin. Arbuzov and Perkow reactions of Darzens products. / XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC XI), Kazan. - 1996 - p. 140.

145. B.A. Мамедов, JI.B. Крохина, A.B. Ильясов. Конденсация метилового эфира 2-хлор-3-(л*-нитрофенил)-2,3-эпоксипропионовой кислоты с о-фенилендиамином. / ХГС. 1994-N. 8, с. 1105-1108.

146. Ю.П. Китаев, Б.Н. Бузыкин. Гидразоны. / Издательство "Наука", под ред. д.х.н., профессора А.Н. Коста. 1974- с. 370-380.

147. F. Ramirez, J. Kirby. Dinitrophenylhydrazones of a-haloketones II. / J. Amer. Chem. Soc. 1953 -V. 23, N. 23-24, p. 6026-6030.

148. W. Pritzkow. Nucleophile substitutionen nach dem eliminierungs additions -mechanismus. / Z.Chem. - 1970 - Bd. 10, N. 9, S. 330-338.

149. A. Hassner, P. Catsonlaccos. Reaction of Phenylhydrazine with a-substituted epoxides and ketones. Intermediates in osazone formation in steroids. / Chem. Commun. 1967-N. 3, p. 121-122.

150. H. Simon, W. Moldenhauer, A. Kraus. Warum reagieren alkylphenylhydrazine, jedoch nich phehylhydrazine mit kohlenhydraten zu polyhydrazonen (alkazonen)? / Chem. Ber. 1969 - Bd. 102, N. 8, S. 2777-2786.

151. W.C. Stickler, W.C. Hoffman. Osazonbildung aus a-halogenketonen. Eine neuartige 1,4-cycloaddition. / Angew. Chem. 1970 - Bd. 82, N. 6, S. 254-255.

152. A. Roeding, W. Wenzel. Uber perchlorvinylacetaldehyd und eine neue synthese von4,5-dichlor-l-aryl-pyridazonen-(6). /Lieb. Ann. 1969-Bd. 728, S. 1-11.

153. P.S. Wharton, S. Dunug, L.S. Krebs. Kishner eliminative reduction of a-haloketones. / J. Org. Chem. 1964 - V. 29, N. 4, p. 958-959.

154. R.S. Slagel. Aminimides. VI. Synthesis of aminimides from carboxylic acid esters, imsymmetrically disubstituted hydrazines, and epoxides. / J. Org. Chem. -1968 V. 33, N. 4, p. 1374-1378.

155. Eur. Pat. Appl. EP. 52333. / N. Ishikawa, T. Kitazume. / CA. -1997 144854g.

156. Т.Г. Шкинева, И.JI. Далингер, С.А. Шевелев. Синтез соединений с двумя и более связанными между собой пиразольными циклами / ХГС. 1995 - N. 5, с. 579-605.

157. Ю.П. Китаев, Б.Н. Бузыкин. Гидразоны. / Издательство "Наука", под ред. д.х.н., профессора А.Н. Коста. 1974 - с. 262-277.

158. M.L. Wolfrom, Н.В. Wood. Sodium borohydride as a reducing agent for sugar lactones. / J. Amer.Chem. Soc. 1951 -V. 73, N. 6, p. 2933-2934.

159. S. Patai. The chemistry of the hygrazo, azo and azoxy groups. Part I. 1975 - p. 154-167.

160. В.И. Минкин, Л.П. Олехнович, Ю.А. Жданов. Молекулярный дизайн таутомерных систем. / Издательство Ростовского Унив., под ред. к.х.н. И.Е. Михайлова. 1977 - с. 271.

161. S.P. Singh, D.R. Kodai, G.S. Dhindsa, S.N. Sawhney. Synthesis of 2-3-methyl or trifluoromhetyl-5-(2-thienyl)-pyrazole-l-yl.-thiazoles and benzothiazoles. / IndJ.Chem. 1982 - V.21 B, N. 1, p. 30-33.

162. S.P. Singh, S. Sehgal, L.G. Tarar, S.N. Dhawan. Synthesis & Mass spectral studies of some 2-(3',5'-dimethylpyrazole-r-yl)-4-arylthiazoles. & Their 4'-alkyl / carboxymethyl analogues. / Ind.J.Chem. 1990 - V. 29B, N. 4, p. 310-314.

163. M.P. Mahajan, S.M. Sondhi, N.K. Ralhan. Studies in Heterocyclics. III. Synthesis of thiazolotriazepines. / Aust. J. Chem. 1977 - Bd. 30, N. 9, p. 20532056.

164. B.V. Alaka, D. Patnaik, M.K. Rout. Preparation, synthesis and mass spectral studies of 3-(p- nitrophenyl)-thiazolo-2,3,c.[l,2,4]-triazepine derivatives. / J. bid. Chem. Soc.-1982-V. 69,N. 10,p. 1168-1169.120

165. В.А. Мамедов, И.А. Нуретдинов, Ф.Г. Сибгатуллина. Взаимодействие производных З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с о-фенилендиамином. / Изв. АН СССР., сер. хим. 1989 -N. 6, с. 1412-1413.

166. Y.A. Mamedov, I. A. Nuretdinov. / 8 Conference of young scientists on organic and bioorganic chemistry. Abstracts, Riga. 1991 - p. 52.

167. B.A. Мамедов, В.Л. Полушина, Ф.Ф. Мерцалова, И.А. Нуретдинов. 2,2-Дихлорацетофенон в реакциях с бензальдегидами в условиях конденсации Дарзана. /Изв. АН СССР., сер. хим. 1991 -N. 1, с. 204-206.

168. М. Remli, A.J. Ayi, R. Condom, R. Guedi. Study of reactivity of 3-fluoro-2-oxo acid derivatives synthesis of fluorinated alcohols, Shiff bases, oximes, hydrazones, and quinoxalines derivatives. / Bull. Soc. Chim. France. 1986 - p. 864-867.

169. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия, - 1985-т. 8, с. 2117.

170. В.А. Мамедов, И.А. Литвинов, И.А. Нуретдинов. О реакции эфиров 3-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с метилатом натрия. / Изв. АН., сер. хим.- 1990,- N. 10, с. 2454.

171. В.А. Мамедов, И.А. Литвинов, А.Т.Х. Ленстра, Ю.Я. Ефремов, В.А. Наумов, И.А. Нуретдинов. Структура продукта реакции эфиров З-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с метилатом натрия. / Изв. АН., сер. хим-1991-N. 6, с. 1427-1431.

172. В.А. Мамедов, И.А. Нуретдинов, Ю.Я. Ефремов, Ф.Г. Сибгатуллина. Синтез эфиров оксатиин- и дитиинкарбоновых кислот и их производных. / Изв. АН, сер. хим. 1988 -N. 7, с. 1670-1672.

173. В.А. Мамедов, И.А. Нуретдинов, Ю.Я. Ефремов, Ф.Г. Сибгатуллина. Реакции эфиров З-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с алкоголятами натрия. / Изв. АН, сер. хим. 1989 - N. 4, с. 962-264.

174. В.А. Мамедов, И.А. Нуретдинов, В.А. Полушина. Взаимодействие N,N-диметиламида и эфира З-фенил-З-хлор-2-кетопропионовой кислоты с трифенилфосфином. / Изв. АН, сер. хим. 1989 -N. 6, с. 1395-1396.121

175. V.A. Mamedov, A.T. Gubaidullin, I.A. Litvinov, S.Tsuboi. / Heterocycles. -1998 in press.

176. B.A. Мамедов, С. Цубой, JI.B. Мустакимова, X. Хамамото, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов, Я.А. Левин. 1,4-Диоксины из метилового эфира фенилхлорпировиноградной кислоты. Конкуренция реакций Дарзана, Фаворского и Габриэля. / ХГС. 1999 - в печати.

177. M.S. Gibson, R.W. Bradshaw. Gabriel synthesis of primary amines. / Angew. Chem. 1968 - Bd. 80, N. 23, S. 919-930. / CA. - 1968 - V. 70, 4671 If.

178. T. Sakai, A. Yamawaki, T. Katayama, H. Okada, M. Utaka, A. Takeda. Novel type of the Favorskii rearrangement combined with aldol reaction leading to y-butyrolactone derivatives. / Bull. Chem. Soc. Japan. 1987 - V. 60, N. 3, p. 10671069.

179. C. Rappe, L. Knutson, N.J. Turro and R.B. Gagosian. Favorskii rearangements. Evidence for steric control in the fission of crowded cyclopropanone intermediates. / J. Am. Chem. Soc. 1970 - V. 92, N. 7, p. 2032-2035.

180. J.F. Pazos, J.G. Pacifici, G.O. Pierson, D.B. Sclore, F.D. Greene. Trans-di-tret-butilcyclo-propanone. Preparation, properties, resolution, and reaction with nucleophiles. / J. Org. Chem. 1974 - V. 39, N. 14, p. 1990-1995.

181. J.C. Craig, A. Dinner, P.J. Mulligan. A novel variant of the Favorskii reaction. / J. Org. Chem. 1972 - V. 37, N. 22, p. 3539-3541.

182. F.H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. / J.Chem.Soc., Perkin Trans. II. 1987-N. 12, p. S1-S19.

183. M.C. Ньюмен, Б.Дж. Мейджерлейн. / Органические реакции. М.: Издатин-лиг,-1951-с. 318-346.2184. Аллен, Дж. ВанАллан. / Синт. орг. преп. 1952 - Сб. 3, с. 516.122

184. F.W. Bachelor, R.K. Bansal. Synthesis of (3-substituted tert-butil (3-rnethyl-p-phenylglycidates. / Ind. J. Chem. 1977 - V. 15B, N. 6, p. 574-575.

185. C. Kimura, K. Kashiwaya, K. Murai, H. Katada. Darzens glycidic ester condensation of benzaldehyde in solid-liquid two-phase system. / Ind. Eng. Chem., Prod. Res. and Dev. 1983 - V. 22, N. 1, p. 118-120. / CA - 1983 - V. 98, 89086b.

186. R.K. Bansal, K. Sethi, S.K. Jain. A comparative study of pyrolysis and decarboxylation of p-substituted tert-butyl glycidates. / Ind. J. Chem. 1981 - V. 20B, N. 2, p. 121-124.

187. J. Sinha, R.P. Singh. Darzens glycidic ester condensation. / J. Ind. Chem. Soc. -1988 V. 65, p. 685-687.

188. R.N. McDonald, P.A. Schwab. Molekular rearrangement III. The nature of the Darzens condensation product from benzaldehyde and methyldichloroacetate. / J. Org. Chem. 1964 - V. 29, N. 8, p. 2459-2460.

189. S. Tsuboi, H. Furutani, A. Takeda. A facile synthesis of 3-chloro-3-oxoalkanates wia thermal rearrangement of 2-chloro-2,3-epoxyalkanates promoted bu alumina. / Synthesis. 1973 -N. 3, p. 292-293.

190. И.А. Литвинов, В.А. Мамедов, O.H. Катаева. Молекулярная структура 1-фенил-2-хлор-3-(мета-нитрофенил)-2,3-эпоксипропана. / ХГС. 1994 - N. 9, с. 1172-1175.

191. В.А. Мамедов, Е.А. Бердников, Л.В. Мустакимова, Я.А. Левин. (Дихлорацетил)ароилметаны. Конкуренция реакций Кляйзена и Дарзана. / ЖОрХ. 1998 - Т. 68, Вып. 7, с. 1198-1201.

192. В.А. Мамедов, Е.А. Бердников, Л.В. Мустакимова, Я.А. Левин. Конденсация Кляйзена. Метилдихлорацетата и ацетофенонов. / Науч. сессия, памяти проф. И.М. Шермергорна, Казань. 1997 - с. 68.

193. А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. / Начала органической химии. 1974 - т. 1, М.: Химия, с. 78.

194. Р. К. Смолли / Общая органическая химия. 1985 - т. 8, М.: Химия, с. 730.124