Нитропроизводные S-оксидов 1,2-бензизотиазол-3-она: синтез и свойства тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. Синтез и свойства бензаннелированных 8-оксидов изотиазолов литературный обзор).

1.1 Синтез 1,2-бензизотиазол-1-оксидов.

1.1.1 Синтез 1,2-бензизотиазол-1 -оксидов окислением 1,2-бензизотиазолов.

1.1.1.1 Окисление перекисью водорода.

1.1.1.2 Окисление азотной кислотой.

1.1.1.3 Окисление галогенами.

1.1.1.4 Фотохимическое окисление.

1.1.1.5 Электрохимическое окисление.

1.1.2 Синтез 1,2-бензизотиазол-1 -оксидов из соединений, не содержащих гетероцикла.

1.1.2.1 Синтезы на основе производных о-меркаптобензойной кислоты.

1.1.2.2 Синтезы на основе производных о-карбоксилбензол-сульфокислот и о-толуолсульфокислот.

1.1.2.3 Синтезы на основе производных о-(алКилсульфинил)-бензойной кислоты.

1.1.3 Синтезы 1,2-бензизотиазол-1-оксидов трансформацией бензаннелированных серу- и азотсодержащих гетероциклов.

1.2 Свойства Б-оксидов 1,2-бензизотиазол-З-она.

1.2.1 Физико-химические свойства и особенности строения 8-оксидов 1,2-бензизотиазол-З-она.

1.2.2 Химические свойства 1,2-бензизотиазол-3-он-1-оксидов.

1.2.2.1 Реакции, протекающие с сохранением гетероцикла.

1.2.2.2 Реакции, приводящие к трансформации и расщеплению гетероцикла.

1.2.2.3 Прочие реакции.

1.3 Биологическая активность бензаннелированных 8-оксидов изотиазола.

1- и 2- Замещенные 1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксиды обладают различными видами биологической активности. 1 -К Изомеры исследуются в качестве антисекреторных, антигипертензивных, антиспазматических, антидиабетических веществ.

2-Я1 Изомеры обладают способностью ингибировать протеазу, воздействовать на допаминовые и серотониновые рецепторы, антиульцерогенной активностью. Исследование биологических свойств этих соединений, однако, сдерживается отсутствием удобных селективных методов их синтеза.

2-Я1 Изомеры получают обычно окислением соответствующих 1,2-бензизотиазол

3-онов перекисью водорода. Реакция протекает не селективно и сопровождается образованием наряду с Я-оксидами 8,8-диоксидов. Наиболее распространенным методом синтеза 1-Я2 изомеров является реакция 2-алкилсульфинильных производных бензойной кислоты с токсичной и взрывоопасной ИМз.

Следует отметить, что указанные методы применялись для получения соединений, содержащих атомы водорода или электронодонорные заместители в бензольном ядре. Окиси 1,2-бензизотиазол-З-она с электроноакцепторными заместителями до нашей работы были труднодоступны.

Были не известны, в частности, нитропроизводные 8-окисей 1,2-бензизотиазол-З

2+ она, являющиеся аналогами нитро-1,2-бензизотиазол-3-онов - инактиваторов Са -аденозинтрифосфатазы сарко(эндо)плазматического ретикулума (БЕЯСА). Представляя самостоятельный интерес, эти соединения благодаря наличию активированных нитрогрупп могут служить полупродуктами для получения широкого ряда недоступных другими методами производных 1,2-бензизотиазол-З-она.

Следует отметить, что реакция окислительного галогенирования, являющаяся селективным методом получения линейных сульфоксидов, не применялась ранее для получения 8-окисей 1,2-бензизотиазол-З-она.

Целями диссертационной работы являются:

1. Разработка селективных методов синтеза нитропроизводных 8-окисей 1,2-бензизотиазол-З-она на основе реакции окислительного хлорирования 4-нитро- и 4,6-динитро-2-[алкил(арил)тио]бензамидов;

2. Изучение реакций полученных соединений с нуклеофильными и электрофильными реагентами.

В работе предложен общий подход к синтезу нитропроизводных 1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксида из доступных 2,4-динитро- и 2,4,6-тринитробензойных кислот - продуктов окисления соответствующих полинитротолуолов. Предложенный подход включает превращения указанных кислот в амиды, замещение ор/яо-нитрогруппы последних на серусодержащий нуклеофил и окислительную циклизацию образующихся 2-алкил(арил)тиобензамидов в искомые гетероциклы.

Систематически изучены реакции 2,4-динитро- и 2,4,6-тринитробензамидов а также анилида 2,4,6-тринитрофенилуксусной кислоты с алкил- и арилтиолами. Обнаружено, что при проведении реакции в ДМФА в присутствии ИагСОз образуются продукты замещения орто- и иора-нитрогрупп в соотношении >9:1. Высказаны предположения о возможных причинах оргао-селективности реакции. Предложены методы синтеза 2-111-4-нитро- и 2-111-4,6-динитро-1,2-бензизотиазол-3-онов взаимодействием 2-бензилтио-4-нитро- и 2-бензилтио-4,6-динитробензамидов с хлором и БОгСЬ в безводных органических растворителях. Изучены реакции нитропроизводных 2-К'-1,2-бензизотиазол-3-онов и 2-бензилтиобензамидов с газообразным хлором во влажном СН2С12 и на их основе разработаны селективные методы синтеза нитропроизводных 2-111-1,2-бензизотиазол-3-он-1 -оксида. Показано, что при замене влажного СН2СЛ2 на 60%-ную АсОН основными продуктами реакции становятся 6-нитро- и 4,6-динитросахарины. Исследованы реакции окислительного хлорирования 4-нитро- и 4,6-динитро-2-К'8-бензамидов, не содержащих у атома серы легко уходящей группы (бензильной, трет-бутильной). Установлено, что в этом случае реакции протекают с сохранением связи С-8 и приводят к образованию недоступных другими методами нитропроизводных 1-11"-1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксидов (сульфоксимидов ряда 1,2-бензизотиазола).

Изучены реакции 2-111-4,6-динитро-1,2-бензизотиазол-3-он-1 -оксидов с электрофильными (диметилсульфат, хлористый бензил, РСЬ) и нуклеофильными (Ы-нуклеофилы, СбБ) агентами и на их основе синтезированы производные этих гетероциклических систем. При этом, в реакциях с бензиламином, морфолином, гидразин гидратом и Сэр нуклеофильному замещению подвергается нитрогруппа в положении 4, в реакции с азидом натрия - обе содержащиеся в молекуле нитрогруппы.

В ходе исследования синтезировано около 100 новых соединений, представляющих интерес для биологических испытаний.

В литературном обзоре диссертации обобщены опубликованные данные о методах синтеза, химических превращениях и биологической активности бензаннелированных Б-оксидов ряда изотиазола.

Во второй главе обсуждаются полученные в работе результаты. В третьей главе приведены описания экспериментов и характеристики полученных соединений.

Выводы.

1. Впервые исследованы реакции нитропроизводных 1,2-бензизотиазол-З-онов и 2-[алкил(арил)тио]бензамидов с галогенирующими агентами в среде влажных органических растворителей.

2. Разработан общий метод синтеза нитропроизводных 2-111-1,2-бензизотиазол-3-он-1-оксидов взаимодействием 2-бензилтио-4-нитро- и 2-бензилито-4,6-динитробензамидов с хлором во влажном хлористом метилене.

3. Разработан удобный метод синтеза 4-нитро-и 4,6-динитро-1-11 -1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксидов (циклических сульфоксимидов ряда бензизотиазола) взаимодействием нитропроизводных 2-[алкил(арил)тио]бензамидов с хлором в 60%о-ной АсОН.

4. Предложен новый метод синтеза 4-нитро- и 4,6-динитросахаринов окислительным хлорированием 4-нитро- и 4,6-динитро-2-[бензил(трет-бутил)тио]бензамидов в 60%-ной АсОН.

5. На основе реакций 4,6-динитро-1,2-бензизотиазол-3-он-1 -оксидов с алкилирующими агентами, РО5, ]Ч-нуклеофилами, СбБ синтезированы ранее недоступные производные этой гетероциклической системы.

6. Разработан региоселективный метод синтеза 4-нитро- и 4,6-динитро-2-[алкил(арил)тио]бензамидов а также анилида 2-бензилтио-4,6-динитрофенилуксусной кислоты взаимодействием амидов 2,4-динитробензойной, 2.4,6-тринитробензойной и 2,4,6-тринитрофенилуксусной кислот с тиолами в ДМФА в присутствии соды.

1.4. Заключение.

Как видно из литературного обзора, большинство известных методов синтеза 1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксидов носят частный характер и, как правило, непригодны для получения производных этого ряда с заместителями в ароматическом ядре. В частности, до нашей работы отсутствовали сведения о нитро- и полинитропроизводных 1,2-бензизотиазол-1-оксида. Такого типа соединения являются аналогами, и, возможно, метаболитами нитро-1,2-бензизотиазол-3-онов - инактиваторов Са2+-аденозинтрифосфатазы сарко(эндо)плазматического ретикулума (ЗЕЯСА) [41]. Кроме того, имея в своем составе активированные нитрогруппы, они могут служить основой для синтеза широкого ряда недоступных другими методами производных 1,2-бензизотиазол-3-она.

В ходе выполнения диссертационного исследования в нашей лаборатории был предложен метод синтеза 4,6-динитро-2-11-1,2-бензизотиазол-3-он-1 -оксидов окислением соответствующих 4.6-динитро-2-11-1,2-бензизотиазол-3-онов перекисью водорода [1]. Реакция характеризуется невысокой селективностью и часто приводит к образованию наряду с Б-оксидами 8,8-диоксидов.

Сведения о методах синтеза и свойствах изомерных нитропроизводных 1-11-1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксидов отсутствовали. Известный способ получения незамещенных в ароматическое ядро соединений этого ряда из производных 2-меркаптобензойной кислоты под действием НЫз не имеет синтетических перспектив из-за токсичности и взрывоопасное™ последней.

Таким образом, на первом этапе работы перед нами встала задача разработки общего селективного метода синтеза нитропроизводных 1-Я- и 2-11-1,2-бензизотиазол-3-он-1 -оксида, базирующегося на доступных и неопасных в обращении исходных соединений и позволяющего получать продукты с широким набором заместителей у атома азота гетероцикла. Решение поставленной задачи открывало путь к синтезу функциональных производных 1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксида на основе реакций замещения нитрогрупп в полученных соединениях.

2. Синтез и свойства нитропроизводных 8-оксидов 1,2-бензизотиазол-З-она. обсуждение результатов) 2.1. Разработка селективных методов синтеза нитропроизводных 1,2-бензизотиазол-3-он-1-оксидов.

На основе ретросинтетического анализа нами предложена стратегия синтеза нитропроизводных 1,2-бензизотиазол-3-он-1-оксида А и Б из доступных полинитробензойных кислот В - продуктов окисления полинитротолуолов. Стратегия включает превращение кислот В в амиды Г, замещение о/шо-нитрогруппы в последних на серусодержащий нуклеофил и окислительную циклизацию образующихся 2-[алкил(арил)тио]бензамидов Д в продукты А и Б. Формирование 2-111-1,2-бензизотиазол-3-он-1-оксидов А при этом может осуществляться постадийно с промежуточным выделением и последующим окислением 2-К'-1,2-бензизотиазол-3-онов Е, либо в ходе одной синтетической операции (схема 1).

Схема 1. V

Я о сь^г

Б Д г

В ходе реализации синтетической последовательности необходимо было решить следующие проблемы:

1. разработать метод селективного введения Б-нуклеофила в положение 2 ароматического кольца (Г—>Д);

1 2

2. найти способы селективного расщепления связей N-11 и 8-11 в амидах Д, обеспечивающие их направленную трансформацию в изомерные 1,2-бензизотиазол-З-он-1-оксиды А и Б;

3. найти условия, позволяющие избежать образования в ходе реакций Д—>А и Д—>Б 8,8-диоксидов.

2.1.1 Синтез нитропроизводных 2-[алкил(арил)тио]бензамида и

1,2-бензизотиазол-З-она.

2,4-Динитро- и 2,4,6-тринитробензамиды За-q получены кипячением соответствующих кислот 1а,Ь с SOCI2 в абс. бензоле в присутствии каталитических количеств ДМФА и взаимодействием образующихся хлорангидридов 2а,b с аминами. При этом, реакции хлорангидридов 2а,b с аммиаком, метиламином, гидрохлоридами метилового эфира глицина и а-аминоацетофенона проводились в двухфазной системе бензол-вода, с бензиламином и ариламинами - в бензоле. В реакцию вовлекались 2 молярных эквивалента амина или процесс проводился в присутствии ШгСОз для связывания выделяющегося в ходе реакции HCl. Следует отметить, что 2,4-динитробензоилхлорид 2а вводился в реакцию с аминами без выделения и очистки из-за быстрого гидролиза на воздухе. Выходы амидов За-q в расчете на соответствующие кислоты la,b составили 42-83% (схема 2).

Схема 2. r о r о o2n

ОН SOCI2/DMF(cat)

СбНб, reflux no2 cbn

2NH2R1/C6H6or —-

NH2R'/Na2C03/C6H6+H20 no2 o2n

1a (R=H) lb (R=iN02)

2a,b nhr1

021Ч" Ж)2

3' (58%)

2'

Реакции производных полинитробензойных кислот с в-нуклеофилами к началу нашей работы не были изучены. В ходе нашей работы были опубликованы результаты изучения взаимодействия с тиолами амида и нитрила 2.4,6-тринитробензойной кислоты. С.А. Шевелевым и сотрудниками [42] было показано, что 2,4,6-тринитробензамид взаимодействует с тиофенолом, бензилмеркаптаном и этиловым эфиром тиогликолевой кислоты в ДМФА и ацетонитриле в присутствии К2СО3 с селективным замещением орто-нитрогруппы исходного соединения на соответствующий 8-нуклеофил. По данным [42]

23 доля продуктов замещения «ара-нитрогруппы в реакциях не превышала 2%. Тем же авторским коллективом было изучено взаимодействием 2,4,6-тринитробензонитрила с Б-нуклеофилами в присутствии оснований (К2СО3 или КОН) в различных растворителях, в том числе в водном ДМФА. (ДМФА: Н20=4:1), ацетонитриле и толуоле [43]. Было установлено, что реакции протекают значительно менее селективно, чем соответствующие превращения 2,4,6-тринитробензамида: соотношения продуктов замещения орто- и яора-нитрогрупп уменьшается от 5:1 до 2:1 в следующем ряду растворителей (РЬСН:!< СН3СЖ ДМФА).

С целью разработки селективных методов синтеза нитропроизводных орто-[алкил(арил)тио]бензамида - исходных соединений для получения бензаннелированных Б-оксидов изотиазола - нами изучено взаимодействие широкого круга амидов 2,4-динитро- и 2,4,6-тринитробензойной кислоты За-ц с алкил- и арилтиолами (см. таблицу 1). Для оценки влияния природы заместителя в положении 1 на регионаправленность процесса была изучена также реакция анилида 2,4,6-тринитрофенилуксусной кислоты 3' (полученного аналогично соединениям За^ из 2,4,6-тринитрофенилуксусной кислоты 1') с бензилмеркаптаном (схема 3).

Оказалось, что 2,4-динитро- и 2,4,6-тринитробензамиды За-д, а также анилид 2,4,6-тринитрофенилуксусной кислоты 3' легко взаимодействуют с алкил- и арилтиолами в ДМФА в присутствии ЫагСОз, давая продукты замещения орто- и оа/?а-нитрогрупп 4 и 4*. Соотношение орто- и «ара-изомеров 4 и 4* практически не зависит от природы заместителя в положении 1 ароматического кольца и во всех случаях составляет >9:1. Минорные пара-изомеры легко отделяются при кристаллизации реакционных смесей, что позволяет синтезировать индивидуальные ор/яо-тиозамещенные бензамиды 4а-ц,ь-г и 2-бензилтио-4,6-динитрофенилацетиланилид 4' с выходами 46-90% (схема 3). и о мня

N02

За-д

1 П2

И вНЛ^агСОз

БМК

4а-г (59-90%)

4:4*>9:1

N0

02№

N02

Р11СН28Н^а2С03

NHPh

N02

02N

N{№11 + 8€Н2РЬ

4' (46%)

РЬСН28

4':4'*>9:1

NHPh

N02

1 о

1. Zlotin S., Kislitsin P., Podgurskiy A., Samet V., Semenov V. Y. Org.Chem. 2000, 65, 25, 8439-8443.

2. Jpn. Kokai. Tokkyo Koho. 78.144.572 (C1C07D275.04) Chem.Abstr. 1979, 91, 74599.

3. Boshagen H., Geiger W., Medenwald H. Chem.Ber. 1970,103, 3166

4. Levchenko E., Dubinina T. Zh. Org. Khim. 1978, 14, 862. л '; ' ' .

5. KamigataN., Hashimoto S., Kobayashi M. Sulfur Lett. 1984, 2(1), 17-22.

6. KamigataN., Hashimoto S., Kobayashi M., Nakanishi H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58(11), 3131-6.

7. Dakova В., Muller R., Lamberts R., Evers M. Electrochim. Acta. 2000, 39(5), 661-6.

8. Dakova В., Martens Т., Evers M., Electrochim. Acta. 2000, 45(27), 4525-4530.

9. Hart L., McClleland E., Fowkers F., J. Chem. Soc. 1938, 2114-16.

10. Horst В., Schmidt W. Archiv der Pharmazie. 1953, band 236/58, 330-8. U7

11. Bambas L. in "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", 1952, vol4, 225-277. /

12. Szabo J., Szucz E., Fodor L., Vatocs A., Berhath G. Tetrahedron. 1988, 44(10), 2985-92.

13. Kluev V., Korzhenevskij A., Berezin B. Izv, Vyss. Ucheb.Zaved.Khim. Khim. Teknol. 1978,21,31.

14. Patent Ger. Offen 2,616,611 (C1C07D275/06), Chem.Abstr., 1977, 86, 171473/

15. Remsen Y., Gray G„ Am. Chem J., 1897, 19, 496.

16. Rose N., J.Heterocycl.Chem., 1969, 6, 745.

17. Williams Т., Cram D. J. Org. Chem1973, 38(1). 20-26.

18. Williams Т., Cram D J. Am. Soc., 1971, 93(26), 7333-5.

19. Patent Ger. 1,194,016 (CI C07D,A61 K). Chem.Abstr., 1970,, 72, 10649. 17

20. Stoss P., Satzinger G. Angew. Chem.,Int.,, Ed., Eng. 1971, 10(1), 761. 1

21. Allemark S., Andersson C., Widell P. Chirality, 1995, 7(7), 541-6.

22. Claus P., Hofbauer P., Rieder W. Tetrahedron Lett., 1974, 3319.

23. Beck J., Jahner J. J. Org. Chem., 1978, 43(10), 2051-2056.

24. Szabo J., Szucz E., Fodor L., Vatocs A., Berhath G. Magy. Kem. Foly. 1989, 95(11), 455-61.

25. Szabo J., Szucz E., Fodor L., Berhath G. Tetrahedron. 1989, 45(9), 2751-6.

26. Posner G., Acc. Chem. Res., 1987, 20, 72.

27. Magid A., Moger J., Patel U., Webb M., Schiesser G., Terrance A. J. Med. Chem., 1989, 32(5), 1024-53.

28. Patent U.S. US 4,833,249 (CI 546,270 C07D417/16). Chem.Abstr. 1990, 112, 118806.

29. Ingram L., McClleland E., J. Chem. Soc., 1947, 763.

30. Willis M., Bilthin R., Linney J., Tetrahedron Lett., 1992, 33(37), 5427-30.

31. Patent Eur. Appl. E.P. 550,111 (C07D417/12)., Chem.Abstr., 1994., 120, 106989.

32. Patent Eur. Appl. E.P. 550,112 (C07D275/06)., Chem.Abstr., 1994., 120, 106990.

33. Patent Eur. Pat. Appl. EP., 483,928 (CI C07D275/06)., Chem.Abstr., 1992, 117, 69858.

34. Patent Jpn. Kokai., Tokkyo., Koho. J.P. 0477,476 9277,476. (C1C07D275/04)., Chem.Abstr., 1992,117, 69857.

35. Patent U.S. US 4,956,368 (CI 514-254; A61K31/495)., Chem.Abstr., 1991,114., 75239.

36. Cipollina J., Ruciger E., New J., Wire J., Shepherd Т., Smith D., Yevich J., J. Med. Chim, 1991,34(11), 3316-28.

37. P.D. Kennewell., J.B. Taylor, Chem. Soc. Rev, 1975, 4, 189.

38. P. Stoss, G. Satzinger, Chem. Ber, 1972, 105, 2575.

39. Belg. P. 814400, Ger. Offen 2,321,786 (ClC07d) 1974; Chem. Abstr. 1975, 82, 73035. I

40. DE. 1914016 1970; Chem. Abstr. 1971, 74, 22822.

41. Кислицын П.Г., Мает Н.В., Семенов В.В., Хропов Ю.В., Рубцов A.M., Злотин С.Г., заявка на изобретение "Необратимый ингибитор Са2+-аденозинтрифосфатазы саркоплазматического ретикупума" №2001110955 с приоритетом от 24.4.2001.

42. Shkinyova Т.К., Dalinger I.L., Molotov S.I., Shevelev S.A., Tetrahedron Lett, 2000, 41(25), 4973-4975.

43. Dalinger I.L., Cherkasova T.I., Khutoretskij V.M., Shevelev S.A.,Mend. Commun, 2000, 72.

44. Rheingold A.L., Baldacchini C.J., Grote C.W., J. Crystallographie and Spectroscopic Research, 1989,19(1), 25-37.

45. Benedetty F, Marshall D.R., Stirling C.J.M., Leng J.L., Chem. Commun, 1982, 918.

46. S.G. Zlotin, E.A. Serebryakov, P.G. Kisilitsin, L.D. Konyushkin, V.V. Semenov, A.C. Buchanan III and A.A. Gakh/ Nitro-1,2-Benzisothiazoles and Isothiazolones from Polynutroaromatic Compounds and Related Chemistry. // 218th ACS National Meeting, 1999.

47. П.Г. Кислицин, E.A. Серебряков, С.Г. Злотин, В.В. Семенов., Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринбург, 2000, тезисы докладов, с. 77.

48. П.Г. Кислицин, Е.А. Серебряков, С.Г. Злотин, В.В. Семенов. Первая всероссийская конференция по химии гетероциклов. Суздаль. 2000, тезисы докладов, с.210.

49. J.P. 07,330,745 1995; Chem.Abstr., 1995., 122, 293723.

50. Е.Р. 657,438 1995; Chem.Abstr., 1995., 1202, 354133.

51. Kharasch N., Langford R.B., J. Org. Chem., 1963, 28 (7), 1903-1905.

52. Reissert A., Mauns E., Chem. Ber., 1928, 61, 1308-1316.

53. Wright S.V., Abelman M.M., Bostrom L.L., Corbett R.L., Tetrahedron Lett, 1992, 33(2), 153.

54. Drabowicz, J.; Midura,W.; Mikolayczyk, M. Synthesis, 1979, 39.

55. Ali, M.H.; Bohnert, G.Y. Synthesis, 1998, 1238.

56. Haake, M.; Gebbing, H.; Benack, H. Synthesis, 1979, 97.

57. Harville, R.; Reed, S.F. Jr., J. Org. Chem. 1968, 33, 3976.

58. E.A. Serebryakov, P.G. Kisilitsin, V.V. Semenov, S.G. Zlotin./ Selective Synthesis of l,2-benzisothiazol-3-ones-l-oxide Nitroderivatives. II Synthesis, 2001 (11), 1659.

59. E.A. Серебряков, С.Г. Злотин./ Нитропроизводные циклических сульфоксимидов ряда 1,2-бензизотиазола. // Изв. Акад. наук, Сер. химическая (в печати).

60. А. Гордон, Р. Форд, Спутник химика, Мир, Москва, 1976, 541с. \

61. Kharasch, N.; Lagford, R.B. J. Org. Chem. 1963, 28(7). 1903.

62. Bonecki Z., Urbanski Т., Bui. Acad. Pol. Sci. 1961, 9(7), 461.

63. Norris F.J., Young H.H., J. Am. Chem. Soc. 1935, 57(8), 1420.

64. Montague M.P., J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1902. 21, 376.

65. Gerasyuto, A. J.; Zlotin, S.G.; Semenov, V.V. Synthesis, 2001, 2, 300-304.

66. Fieser L.F., Experiments in Organic Chemistry, 3rd ed., D.C. Health, Boston, 1955, 281292.