Синтез хиноидных соединений ряда 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-a]-10Н-бензимидазола и аннелированных систем на их основе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Синтез хинониминов путем окисления ароматических аминов

1.2. Синтез хинониминов окислительным сочетанием

1.3. Взаимодействие хиноидных соединений с О-, N- и S-нуклеофилами—И

1.4. Реакция аннелирования в ряду хиноидных соединений

1.5. Взаимодействие хиноидных соединений с диазоалканами

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ----------------------.

2.1. Окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-10//-бензимидазола с ароматическими бинуклеофилами

2.2. Окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-10//-бензимидазола с алифатическими бинуклеофилами - производными 2-аминоэтанола—.

2.3. Окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-10//-бензимидазола с гидразидами кислот

2.4. Взаимодействие производных 1,2,5,1 Оа-тетрагидропири-до[1,2-а]-7#-бензимидазола с диазометаном

2.4.1. Взаимодействие хинонмоноиминов с диазометаном

2.4.2. Взаимодействие хинондиимина с диазометаном

2.4.3. Взаимодействие метиленхинониминов с диазометаном—.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ.- -.—

Хиноидные соединения (хиноны, хинонимины, хинонметиды, хинонди-имины) являются важным классом органических соединений, интересны в практическом отношении (биологически активные соединения, участники метаболизма природных соединений, стабилизаторы в полимерной промышленности, красители, органические проводники, реагенты в органическом синтезе, дегидрирующие агенты, комплексообразователи и т.д.). Эти соединения интересны и в теоретическом отношении благодаря их высокой химической активности, способности к образованию комплексов с переносом заряда, электрохимическим свойствам и т.д.

Особый интерес вызывают гетероциклические хиноидные соединения. Это связано с тем, что многие природные и синтетические конденсированные гетероциклические хиноны и хиноидные соединения (в том числе хинонмо-ноимины и хинондиимины) входят в состав ряда антибиотиков и алкалоидов морских организмов, а также с успехом применяются в современной медицине и технике. В то же время отсутствуют общие синтетические способы получения подобных систем, а имеющиеся ограничиваются в основном реакциями хинонов с 1,2-бинуклеофилами с последующей циклизацией по атому углерода карбонильной группы хиноидной системы.

Дальнейший поиск веществ с практически полезными свойствами среди сложных структур этого класса невозможен без развития соответствующей фундаментальной синтетической базы, что предполагает создание рациональных подходов к синтезу, поиск высоко реакционноспособных ключевых соединений, реагентов и новых химических превращений, разработку эффективных синтетических методов.

Ранее, на кафедре органической химии ДВГУ было показано, что продукты взаимодействия 1,5-дикетонов с ароматическими 1,2-бинуклеофилами - производные 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-10Ябензимидазола (ТГПБИ) - являются исключительно удобными субстратами для реакций окисления и окислительного сочетания.

Это позволило разработать достаточно общие методы синтеза многоядерных енаминохиноидных соединений (хинонмоноиминов, хинондиими-нов и метиленхинониминов).

В настоящей работе предприняты попытки разработать способы синтеза многоядерных гетероциклических хиноидных систем с помощью реакции окислительного сочетания с ароматическими (производными аминофенола, аминотиофенола, фенилендиамина) и алифатическими (производные 2-ами-ноэтанола) бинуклеофилами с последующей циклизацией полученных продуктов. Образующиеся в результате структуры содержат феноксазиновые, фенотиазиновые, феназиновые и оксазиновые фрагменты (известно, что практически все производные перечисленных гетероциклических систем в той или иной степени обладают биологической активностью).

Наряду с этим исследовалась реакционная способность соединения, содержащего два типа нуклеофильных центров (группа NH2 и метиленактивная группа СН2) - гидразида цианоуксусной кислоты, вступающего в окислительное сочетание с производными ТГПБИ.

Также было изучено взаимодействие диазометана с легко доступными многоядерными гетероциклическими хиноидными соединениями (хинонмо-ноиминами, хинондииминами и метиленхинониминами), приводящее к образованию новых продуктов циклоприсоединения - производным z

Z=0;NR5;C

1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]пиразоло[4,5-е]-7//-бензимидазола и

1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]пиразоло[5,4-е]-7//-бензимидазола, ранее не изученных.

Диссертация изложена на 170 страницах машинописного текста, включающего Введение, Литературный обзор, Обсуждение экспериментальных результатов, Экспериментальную часть, Выводы и Список цитируемой литературы (126 ссылок); содержит 29 таблиц, 45 рисунков и 15 схем.

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что окислительное сочетание производных 1,2,5,1 Оа-тет-рагидропиридо[1,2-а]-10Я-бензимидазола (ТГПБИ) с ароматическими орто-би-нуклеофилами под действием диоксида марганца приводит к образованию N-арилзамещенных хинондииминов ряда 1,2,5,1 Оа-тетрагидропиридо[ 1,2-а]-7Я-бенз-имидазола.

2. Установлено, что внутримолекулярная циклизация производных 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-7//-бензимидазола, в зависимости от строения с>/?тс>-бинуклеофила, приводит к образованию продуктов аннелирования, содержащих бензоксазиновый, бензотиазиновый и бензопиразиновый циклы в положениях 7,8 ТГПБИ системы.

3. Найдено, что окислительное сочетание производных ТГПБИ с 2-моно- и 2,2-дизамещенными аминоэтанолами под действием диоксида марганца протекает селективно с образованием соответствующих Ы-(гидроксиэтил)замещенных хинондииминов.

4. Установлено, что внутримолекулярная циклизация Ы-(гидроксиэтил)за-мещенных хинондииминов ряда 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-7Я-бензимида-зола под действием т/>ет-бутилата калия приводит к образованию продуктов аннелирования, содержащих оксазиновый цикл в положениях 7,8 ТГПБИ системы.

5. Окислительное сочетание производных ТГПБИ с 2,2-(гидрокси-этил)аминоэтанолом приводит к продуктам аннелирования оксазинового цикла в положениях 7,8 ТГПБИ системы.

6. Обнаружено, что окислительное сочетание производных ТГПБИ с гидразидом цианоуксусной кислоты протекает по метиленактивной группе реагента и сопровождается гидролизом и алкоголизом гидразидного фрагмента с образованием мети-ленхинониминов, содержащих карбокси(карбоэтокси)цианометиленовый фрагмент.

7. Обнаружено, что 1,3-диполярное циклоприсоединение диазометана к хинониминам ряда 1,2,5,10а-тетрагидропиридо[1,2-а]-7Я-бензимидазола протекает нерегиоселективно с образованием соответствующих, тетрагидропиридопиразоло-бензимидазолов, метилированных по атому азота пиразольного цикла.

1. The Chemistry of Quinonoid Compounds, in The Chemistry of the Functional Groups // Ed. Patai S., Wiley J. and Sons, New York; Interscience. 1974. a. P. 112-128; 6. P. 129-147; в. P. 164-204; r. P. 8771144; д. P. 1145-1178.

2. Fatiadi A.J. Active manganese dioxide oxidation in organic chemistry // Synthesis. 1976. N 3. a. P. 147; 6. P. 135-139.

3. Авдеенко А.П., Бурмистров K.C., Евграфова Н.И. N-замещенные 2- 1 (2)-ацетокси-1,2-дигидро-2( 1 )-оксо-1 (2)-нафтил.-1,4-хинон-4-ими-ны // Журн. орган, химии. 1987. Т. 23. Вып. 9. С. 1935-1941.

4. Максимова Т.Н., Великородов А.В. Синтез и реакционная способность ТМ,М-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина // Журн. орган, химии. 1986. Т. 22. Вып. 5. С. 1092-1095.

5. Вакуленко А.В., Дуновский С.А., Бурмистров С.И., Бурмистров К.С. Синтез и электрохимические свойства хинондииминов ряда дибен-зо1,2-с,е.тиазин-5,5-диоксида // Укр. хим. журн. 1987. Т. 53. №. 11. С. 1203-1206.

6. Безверхий Н.П., Зинухов В.Д., Кремлев М.М. Окисление ^^бис(арилсульфонил)-1,2-фенилендиаминов // Журн. орган, химии. 1984. Т. 20. Вып. 2. С. 339-343.

7. Adams R., Reifschneider W. The synthesis and reactions of quinone mono-and diimines //Bull. Soc. Chim. Fr. 1958. Vol. 23. N. 1. P. 23-65.

8. A.C. 367085 СССР. Способ получения N-ацил-я-хинониминов // Титов Е.А., Авдеенко А.П. РЖХим. 1973. 17Н186.

9. Титов Е.А., Авдеенко А.П. Синтез N-замещенных хинониминов // Журн. орган, химии. 1972. Т.8. Вып. 3. С. 616-620.

10. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Арнаутов С.А., Прокофьев А.И. О механизме образования ^^бис(фенилтио)хинондиимина из фенилсульфенилхлорида и 1,4-фенилендиамина // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. № 9. С. 2142-2144.

11. П. Максимова Т.Н., Великородов А.В. Синтез и реакционная способность 1Ч,.^-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина // Журн. орган, химии. 1986. Т. 23. Вып. 5. С.1090-1092.

12. Локмане Э.Я., Мажейка И.Б., Дрейбанте И.И., Фрейманис Я.Ф., Страдынь Я.П. Хинонимины и хиноидные макроциклы. Синтез и исследование 2,5-диациламино-1,4-бензохинонов // Изв. АН Латв.ССР Сер.хим. 1986. № 4. С. 479-483.

13. Закатов В.В., Черемисинов И.В. Синтез 2,5-бисациламидо-производных хинониминов и хинонов // Журн. орган, химии. 1986. Т. 22. Вып. 3. С. 675.

14. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало органической химии. М.: Химия, 1970. Т. 2. С. 76.

15. Каминский В.А., СлабкоО.Ю., Гомолач М.В. Взаимодействие 1,2-диамино-4-нитробензола с 1,5-дикетонами: синтез и окислительные превращения нитробензимидазолинов // Химия гетероцикл. соедин. 1990. №7. С. 927-930.

16. Каминский В.А., Слабко О.Ю., Тиличенко М.Н. Синтез многоядерных гетероциклических хинониминов производных 4а,9-диазагидро-флуорен-6-онов // Химия гетероцикл. соедин. 1988. № 6. С. 793-798.

17. Ворожцов Н.И. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955.С.611-613.

18. Corbett J.F. Benzoquinone imines. 7. The mechanism and kinetics of the reaction of p-benzoquinone diimines with monohydric phenols // J. Chem. Soc. (B). 1970. N7. P. 1418.

19. Corbett J.F. Benzoquinone imines. 8. The mechanism and kinetics of the reaction of p-benzoquinone diimines with monohydric phenols // J. Chem. Soc. (B). 1970. N 8. P. 1502-1509.

20. Corbett J.F. Benzoquinone imines. 9. Mechanism and kinetics of the reaction of p-benzoquinone diimines with m-aminophenols // J. Chem. Soc., Perkin 2. 1972. N 5. P. 539-548.

21. Corbett J.F. The mechanism of formation of phenosufranine dyers // J. Soc. Dyers and Colour. 1972. Vol. 88. N 12. P. 438-443; РЖХим. 1973. 10H211.

22. Palling D.J., Brown K.C., Corbett J.F. Benzoquinone imines. 18. Kinetics and mechanism of oxidative coupling reaction involving N,N-bz's-(2-hydroxyethyl)-p-phenilendiamine // J. Chem. Soc., Perkin 2. 1986. N 1. P.65-68.

23. Mann G., Sydow U.,Wilde H.5 Lehmann J., Labus D.,Schindler W. Oxidative kupplung 4-substituierter naphthole-(l) // Z. Chem. 1975. Bd. 15. N 4. S. 141-142; РЖХим. 1975. 21Б290.

24. Tawa R, Hirose Sh. Differential kinetic determination of mixtures of aniline and its derivatives using N,N-dimethyl-/?-phenilenediamine // Chem. Pharm. Bull. 1980. Vol. 28. N 7. P.2136-2143.

25. Corbett J.F. Application of oxidative coupling reaction to the assay of p-phenylenediamines and phenols // Anal. Chem. 1975. Vol. 47. N 2. P. 308-313; РЖХим. 1975. 14Г191.

26. Srivastava P.G., Pandey R.L., Venkataramani P.S. Barium manganate oxidation in organic synthesis. 1. Oxidation of aromatic primary amines // Indian J. Chem, Sect. B. 1981. Vol. 20. N 11. P. 995-996; C.A. 1982. Vol. 96. 142353y.

27. Hedayatullah M, Dechatre J.P, Denivelle L. Oxidation of primary aromatic amines. 8. Oxidation of substituted amines by silver carbonate on celite // Tetrahedron Lett. 1975. N 25. P. 2039-2042.

28. Hynes R.K, Hewgill F.R. Amine oxidation and the chemistry of quinone imines. 1. 3-Methoxy-4-f-buthylaniline // J. Chem. Soc, Perkin 1. 1972. N 3. P. 396-408.

29. Hynes R.K., Hewgill F.R. Amine oxidation and the chemistry of quinone. 2. 2,5-dimethoxy-4-/-buthylaniline // J. Chem. Soc., Perkin 1. 1972. N. 3. P. 408-413.

30. Hynes R.K., Hewgill F.R. Amine oxidation and the chemistry of quinone imines. 3. 2,4-dimethoxy-5-M)uthylaniline // J. Chem. Soc., Perkin 1. 1972. N. 6. P. 813-817.

31. Слабко О.Ю., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Окислительное сочетание в ряду производных 4а,9-диаза-1,2,4а,9а-тетрагидрофлуорена. 1. Синтез многоядерных гетероциклических хинондииминов//Химия гетероцикл. соедин. 1989. № 11. С. 1500-1504.

32. Слабко О.Ю., Меженная Л.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Окислительное сочетание в ряду производных 4а,9-диа-за-1,2,4а,9а-тетрагидрофлуорена. 2. Синтез метиленхинониминов // Химия гетероцикл. соедин. 1990. № 6. С. 779-785.

33. Беспалов Б.П., Титов В.В. 7,7,8,8-тетрацианхинодиметан в реакциях присоединения, замещения и комплексообразования // Успехи, химии. 1975. Т. 44. Вып. 12. С. 2249-2283.

34. Володькин А.А., Ершов В.В. Стабильные метиленхиноны // Успехи химии. 1988. Т. 57. Вып. 4. С. 595-624.

35. Афанасьева Г.Б., Высоков В.И., Чупахин О.Н. Реакционная способность гетероциклических хинониминов // Химия гетероцикл. соедин. 1989. №8. С. 1011-1030.

36. Общая органическая химия // Под ред. Кочеткова Н.К., Усова А.И. -М.: Химия. 1982. Т. 2. С. 830-847.

37. Чупахин О.Н., Постовский И .Я. Нуклеофильное замещение водорода в ароматических системах // Успехи химии. 1976. Т. 45. Вып. 5. С. 908-937.

38. Дубинина В.Л., Бурмистров К.С. Окислительно-восстановильные потенциалы систем N-аренсульфонилхинониминарилсульфами-дофенол //Журн. орган, химии. 1977. Т. 13. Вып. 2. С. 378-380.

39. Авдеенко А.П., Юсина A.JI, Менафова Ю.В., Пироженко В.В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсуль-фонил-и-хинонмоно- и -дииминах. I. Реакция с спиртами // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. Вып. 10. С. 1530-1535.

40. Авдеенко А.П., Менафова Ю.В., Жукова С.А. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно-и -дииминах. III. Реакция с азотистоводородной кислотой // Журн. орган, химии. 1998. Т. 34. Вып. 2. С. 237-247.

41. Авдеенко А.П., Менафова Ю.В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и -дииминах. V. Реакция с диалкилфосфитами // Журн. орган, химии. 1999. Т. 35. Вып. 6. С. 913-919.

42. Авдеенко А.П., Менафова Ю.В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-и-хинонмоно- и дииминах. VI. Реакция с первичными ароматическими аминами // Журн. орган, химии. 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 267-275.

43. The Chemistry of Quinonoid Compounds, in The Chemistry of the Functional Groups // Ed. Patai S., Wiley J. and Sons, New York; Interscience. 1988. Vol. 2. a. P. 656-658; 6. P. 1038-1051; в. P. 1253-1287.

44. Пашкевич К.И., Афанасьева Г.Б., Постовский И.Я. Исследование в области химии феноксазинов. 4. О реакции присоединения тиофенолов к феноксазину-3 // Химия гетероцикл. соедин. 1971. № 6. С. 746-749.

45. Пашкевич Т.К., Афанасьева Г.Б., Пашкевич К.И., Постовский И.Я. Прямое аминирование фенотиазона-3 // Химия гетероцикл. соедин. 1975. №3. С. 353-357.

46. Пашкевич Т.К., Постовский И.Я., Афанасьева Г.Б. Сравнительное исследование взаимодействия 3-фенотиазинона, 5-этил-З-феназинона и 5-фенил-З-феназинона с и-тиокрезолом // Химия гетероцикл. соедин. 1978. №7. С. 985-990.

47. Афанасьева Г.Б., Высоков В.И., Уфимцева И.С., Чупахин О.Н. Исследование в области химии гетероциклических хинониминов. 2. Рекция фенотиазинона-3 с двухатомными спиртами // Химия гетероцикл. соедин. 1983. № 4. С. 486-488.

48. Афанасьева Г.Б., Высоков В.И., Пашкевич Т.К., Чупахин О.Н. Исследование в области химии гетероциклических хинониминов. Реакция фенотиазинона-3 с алкоголятами // Химия гетероцикл. соедин. 1983. №2. С. 214-218.

49. Leary G., Thomas W. Reactive lignin intermediates (III): competitive addition of simple hydroxy compounds and their conjugate bases to a quinone methide // Tetrahedron Lett. 1975. N 42. P. 3631-3634.

50. Шевченко C.M., Апушкинский А.Г. Хинонметиды в химии древесины // Успехи химии. 1992. Т. 61. Вып. 1. С. 195-245.

51. Каминский В.А., Слабко О.Ю., Краева С.Э., Тиличенко М.Н. Новый синтез хиноидных соединений, содержащих цианоиминовый идицианометиленовый фрагменты // Журн. орган, химии. 1988. Т. 24. Вып. 1. С. 228-233.

52. Слабко О.Ю., Брицина О.И., Каминский В.А. Реакции производных 4а,9-диаза-1,2,4а,9а-тетрагидро-6Н-флуорена с нуклеофильными реагентами и бромом // Химия гетероцикл. соедин. 1991. № 7. С. 982-989.

53. Agarwal N.L., Schafer W. Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-l,4-naphthoquinone with o-aminophenols under varios conditions//J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N. 11. P. 2155-2161.

54. Ulrich H., Richter R. Die para-chinone der benzol- und -naphthalinreihe, in methoden der organischen chemie // Ed. Houben I., Weyl Т., Georg Thieme Verlag, Stuttgart. 1977. a. S. 92-95; 6. S. 282-286; в. S. 602-676; r. S. 688-689; д. S. 690-695.

55. Shiraishi S, Ikeuchi S, Seno M, Asahara T. The reaction of aromatic nitrile N-oxides with tetrahalo-/?-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. Vol. 50. N4. P. 910-913.

56. Shiraishi S., Ikeuchi S, Seno M, Asahara T. The reaction of 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide with polysubstituted p-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. N 3. P.921-925.

57. Hayakawa Т., Araki K, Shiraishi S. An account of the site- and regio-selectivity in the reaction of nitrile oxides with substituted /)-benzoquinones by frontier molecular orbital theory // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. N 6. P. 1643-1649.

58. Hayakawa Т., Araki K, Shiraishi S. The reactions of nitrile oxides with methoxy p-benzoquinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 57. N 8. P. 2216-2218.

59. Горностаев JI.M, Лаврикова Т.И, Арнольд E.B. Получение 7-гидроксинафто2,3-а.феноселеназин-8,13-диона // Журн. орган, химии. 1992. Т. 28. Вып. 11. С. 2291-2293.

60. Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия. 1983. 295 с.

61. Горностаев JI.M, Левданский В.А, Фокин Е.П. Синтез, термические и фотолитические превращения 1-азидо-2-арилтиоантрахинонов. Перециклизация 3-арилтиоантра1,9^.изоксазол-6-онов // Журн. орган, химии. 1979. Т. 15. Вып. 8. С. 1692-1698.

62. Горностаев JI.M., Лаврикова Т.И., Арнольд Е.В. О гетероциклизации 1,4-диазидо-2,3-Диарилтио-9,10-антрахинонов // Журн. орган, химии. 1996. Т. 32. Вып. 9. С. 1390-1393.

63. Горностаев Л.М., Левданский В.А. О превращениях 1-азидо-2-ари-локсиантрахинонов и 3-арилоксиантра1,9-сс1.-6-изоксазолонов // Журн. орган, химии. 1980. Т. 16. Вып. 10. С. 2209-2215.

64. Горностаев Л.М., Левданский В. А. Термические превращения1.азидо-2-арилсульфонилантрахинонов. Особенности перециклизаций неко-торых 3-арилантра1,9-с(1.-6-изоксазолонов // Журн. орган, химии. 1984. Т. 20. Вып. 11. С. 2452-2458.

65. Горностаев Л.М., Левданский В.А., Арнольд Е.В. Синтез и превращения 3-ароилантра1,9-сс1.изоксазол-6-онов // Химия гетероцикл. соедин. 1983. № 1. С. 22-25.

66. Engler T.A., Scheibe C.M., Iyengar R. Tandem 5+2/3+2 and 5+2/3+3 cycloaddition reactions // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 24. P. 8274-8275.

67. Enger T.A., Combrink K.D., Ray J.E. Stereoselective 3+2 and stereospecific 2+2 cycloaddition reactions of alkenes and quinones // J. Amer. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 23. P. 7931-7933.

68. Engler T.A., Combrink K.D., Takusagawa F. Isolation of bicyclo3.2.1.oct-3-ene-2,8-dione products (formal 5+2 cycloadducts) from reactions of styrenes with 2-alkoxy-1,4-benzoquinones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. N 20. P. 1573-1576.

69. Engler T.A., Letavic M.A., Reddy J.P. Asymmetric induction in reactions of styrenes with 1,4-benzoquinones utilizing chiral titanium (IV) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 13. P. 5068-5070.

70. Ohara H., Kiyokane H., Itoh T. Cycloaddition of styrene derivatives with quinone catalyzed by ferric ion; remarkable acceleration in an ionic liquid solvent system// Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 3041-3044.

71. Цой E.B., Афанасьева Г.Б., Чупахин O.H. Кислотное превращение 2-(2-оксифениламино)-1,4-нафтохинон-4-фенилиминов в N-фенилбен-зоа.феноксазимы //Химия гетероцикл. соедин. 1986. №. 3. С. 422.

72. Нехорошее А.А. 1,4.-Бензтиазино[2,3-в]феноксазин // Журн. орган, химии. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1350-1351.

73. Граник В.Г., Любчанская В.М., Муханова Т.И. Реакция Неницеску // Хим.-фарм. журн. 1993. Т. 27. № 6. С. 37-54.

74. Lyubchanskaya V.M., Alekseeva L.M., Granik V.G. The first example of aza-Nenitzescu reaction. A new approach to the heterocyclic quinones synthesis // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 44. P. 15005-15010.

75. Любчанская B.M., Алексеева Л.М., Граник В.Г. Реакция аза-Неницеску. Синтез производных индазола конденсацией хинонов с гидразонами // Химия гетероцикл. соедин. 1999. № 5. С. 640-644.

76. Buff H.s Kucklander U. Reaction of N-methyl-hydrazones as azaenamines with quinones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 29. P. 5137-5145.

77. Любчанская B.M., Алексеева Л.М., Савина С.А., Граник В.Г. Индазолхиноны в реакции Неницеску. Синтез пирроло2,3-е.- и фу-ро[2,3-е]индазолов // Химия гетероцикл. соедин. 2000. № 11. С. 1482-1490.

78. Граник В.Г. Реакция Неницеску. Новый подход к синтезу аннелированных 5-гидроксииндолов и бензофуранов // Материалы первой Международной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов". 2001. Т. 1. С. 53-60.

79. Kobayashi K., Takanohashi A., Watanabe S., Morikawa O., Konishi H. One-pot synthesis of isoquinoline-5,8-dione derivatives from acylquinones and enamines // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 43. P. 7657-7660.

80. Титов E.A., Грищенко А.С. Синтез 2,3-тетраметилен-5-аренсуль-фонамидобензофуранов // Химия гетероцикл. соедин. 1972. № 7. С. 872-874.

81. Великородов А.В., Колесникова А.Г. Алкоксикарбонилпроизводные бензохинониминов в синтезе новых гетерилкарбаматов // Тезисы докладов 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста, Суздаль. 2000. С. 130.

82. Carreno M.C., Urbano A. Studies of chemoselectivity in Diels-Alder reactions of 2-(p-Tolylsulfinyl)-l,4-benzoquinone and styrenes: formation of (/?-tolylsulfinyl)-1,4-phenanthrenequinones // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N21.P. 4117-4121.

83. Carreno M.C, Ruano J.L.G, Remor C.Z, Urbano A. Regio- and stereoselectivity in Diels-Alder reactions of 1,2-disubstituted dienes with enantiopure (SS)-(/?-tolylsulfmyl)-1,4-benzoquinones // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. Vol. 11. P. 4279-4296.

84. Pepez J.M, Lopez-Alvarado P, Avendano C, Menendez J.C. Hetero Diels-Alder reactions of 1-acetylamino- and 1-dimethylamino-1-azadienes with benzoquinones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 11. P. 1561-1567.

85. March P, Figueredo M, Font J, Rodriguez S. Diels-Alder reactions of maskedp-benzoquinones // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 22. P. 3603-3609.

86. Lopez-Alvarado P, Alonso M.A, Avendano C, Menendez J.C. One-pot assembly of large heterocyclic quinines through three-componenet reactions // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 7971-7974.

87. Cuellar M.A., Alegria L.K, Prieto Y.A, Cortes M.J, Tapia R.A, Preite M.D. Hetero Diels-Alder reaction of halogenated quinones with a polygodialderived azadiene // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 2127-2131.

88. Griesbeck A.G, Scheutzow D. Photocyclization of an isopentafulvene-benzoquinone adduct: a vinylogous Norrish-Yang reaction // J. of Photo-chem. and Photobiol. A: Chemistry. 2002. Vol. 147. P. 109-112.

89. Utley J.H.P, Oguntoye E, Smith C.Z, Wyatt P.B. Electro-organic reactions. Part 52: Diels-Alder reactions in aqueous solution via electrogenerated quinodimethanes // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 7249-7254.

90. Nair V., Jayan C.N., Radhakrishnan K.V., Anilkumar G., Rath N.P. 4+2.-Cycloaddition reactions of coumarin quinone methide with pentafulvenes: facile synthesis of novel polycyclic pyran derivatives // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. N 27. P. 5807-5813.

91. Bartolome J.M., Carreno M.C., Urbano A. Synthesis and Diels-Alder reactions of N-(/er?-butoxycarbonyl)-3-p-tolylsulfinyl-l -benzoquino-ne-4-imine // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 18. P. 3187-3190.

92. Eistert В., Fink H., Muller A. Umsetzungen substituierter p-benzo- und p-naphthochinone mit diazomethan // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 2403-2415.

93. Eistert В., Riedinger J., Kuffner G., Lazik W. Reactionen von diazoalkanen mit a-diketonen und chinonen. XXI. Umsetzunger von diazoalkanen mit 2,6-dichlor-p-benzochinon // Chem. Ber. 1973. Bd. 106. S. 727-733.

94. Eistert В., Pfleger K., Arackal T.J., Holzer G. Reactionen von diazoalkanen mit a-diketonen und chinonen. XXII. Umsetzunger von 2,3-dichlor-p-ben-zochinon mit diazoalkanen // Chem. Ber. 1975. Bd. 108. S. 693-699.

95. Eistert В., Goubran L.S.B., Vamvakaris C., Arackal T.J. Reactionen von diazoalkanen mit a-diketonen und chinonen. XXIII. Umsetzunger von2.amino-/?-benzo- und -1,4-nahthochinonen mit diazoalkanen // Chem. Ber. 1975. Bd. 108. S. 2941-2946.

96. Dean F.M., Jones P.G., Morton R.B., Sidisunthorn P. Adducs from quinones and diazoalkanes. Part II. Diquinones and tricyclic diketones from 2-alkyl-1,4-naphthaquinones // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 24. P. 5336-5341.

97. Bader A.R., Ettlinger G.M. Pyrolysis of the addition product of diphenyldiazomethane and 1,4-naphthoquinone // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N3. P. 730-734.

98. Melby L.R., Hartzler H.D., Sheppard W.A. Improved synthesis of tetrathiafulvalene // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N 16. P. 2456-2458.

99. Дончак JI.H., Саверченко A.H., Каминский B.A., Тиличенко М.Н. Направление гетероциклизации при взаимодействии семициклических 1,5-дикетонов с бифункциональными нуклеофилами // Химия гетероцикл. соедин. 1984. № 7. С. 956-961.

100. Алексеев В.И., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. 13. Строение продуктов взаимодействияалициклических 1,5-дикетонов с о-аминофенолом и о-фени-лендиамином // Химия гетероцикл. соедин. 1975. № 2. С. 235-238.

101. Еремеева JI.M., Московкина Т.В., Василенко Ю.В., Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. № 2. С. 240-245.

102. Каминский В.А., Заболотнова Т.В., Новикова Т.В., Тиличенко М.Н. Случай легкого отщепления ангулярной трет-бутильной группы // Журн. орган, химии. 1981. Т. 17. Вып. 3. С. 670-671.

103. Исследование в области синтеза новых антиоксидантов. Синтез известных антиоксидантов и ароматообразующих веществ: Отчет / ДВГУ; Руководитель работы Тиличенко М.Н. № ГР 80004553; Инв. № Б 723845. - Владивосток. 1981. 50с.

104. Афанасьева Г.Б., Цой Е.В., Чупахин О.Н., Сидоров Е.О., Коновалов С.В. Тиилирование 1,4-бензохинон-4-фенилимина алкан- и арентиолами// Журн. орган, химии. 1985. Т. 21. Вып. 9. С. 1926.

105. Пироженко В.В., Авдеенко А.П. Исследование процессов топомеризации N-ароил-я-бензохинонмоноиминов методом ЯМР // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. Вып. 11. С. 1686.

106. Rieker A., Kessler Н. Zur Kenntnis des chinoiden Zustandes. IX. Untersuchungen zur irmermolekularen Beweglichkeit in Pa ra-Chinonme thiden it den Entsprechenden Phenoxylvorstufen // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 14. P. 5133-5144.

107. Aumuller A., Hunig S. N,N-dicyanoquinonediimines a new class of compounds. 2. Comparison of redox properties with those of quinones and tetracyanoquinodimethanes // Liebigs Ann. Chem. 1986. N 1. P. 165-176.