Синтез и фотохимические свойства в ряду пиридинов, пиридиниевых и пиримидиниевых катионов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Строение, спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства пиридиниевых солей.

1.1 Электронные спектры поглощения и молекулярное строение пиридиниевых солей.

1.2. Люминесцентные свойства катионов пиридиния

1.3. Реакции фотоциклизации в пиридиниевых катионах

ГЛАВА 2. Строение, спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства перхлоратов 1-амино-2,4,6-триарилпиридиния

ГЛАВА 3. Фотохимические свойства и строение перхлоратов N-азометиновых производных 2,4,6-трифенилпиридиния

3.1. Спектрально-люминесцентные свойства и реакция фотоциклизации *

3.2. Рентгеноструктурные исследования.

ГЛАВА 4. Внутримолекуляный фотоперенос протона в производных 2-(2-гидроксифенил)пиридина

ГЛАВА 5. Фотохимические свойства и строение перхлората \-(п-толил)-2,4-дифенил-6-метилпиримидиния и продукта его фотоциклизации

5.1. Спектрально-люминесцентные свойства и реакция фотоциклизации

5.2. Рентгеноструктурные исследования

ГЛАВА 6. Экспериментальная часть

6.1. Синтез производных пиридиния, пиримидиния и пиридина

6.2. Фотохимический синтез 65 ВЫВОДЫ 70 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Изучению фотоинициируемых процессов в гетероароматических катионах в последнее время уделяется много внимания, что обусловлено не только интенсивным развитием фундаментальных работ в фотохимии, но и возможностью их практического использования в качестве люминофоров [1], лазерных красителей [1-4] и как исходных объектов для препаративного фотохимического синтеза новых поликонденсированных гетероциклических систем, получение которых, как правило, невозможно иным способом [4-7].

Среди широкого круга гетероароматических заряженных систем особое место занимают арилзамещенные катионы пиридиния (АКП). Благодаря особенностям молекулярного и электронного строения они являются удобными объектами для изучения обширного спектра фотопроцессов: флуоресценции с аномальным стоксовым сдвигом (АСС), внутримолекулярного переноса энергии и заряда, фотохимических реакций. Эти процессы, реализующиеся с различной эффективностью в зависимости от природы заместителей (особенно^ при атоме N) и пространственного строения катионов [4,6,8,9], в основном исследовались в N-алкил- и N-арилзамещенных пиридиниевых катионах. По этой причине особенности молекулярного и электронного строения полиарилзамещенных катионов пиридиния не были в полной мере использованы для изучения механизмов вышеуказанных процессов. Поэтому, представляется весьма актуальным как с теоретической, так и с практической точек зрения изучение этих фотопроцессов в ряду новых N-амино- и N-азометиновых производных 2,4,6-триарилпиридиния, N-арилзамещенных пиримидиния и производных 2-(2-гидроксифенил)пиридина.

Цель данной работы - синтез ряда модельных соединений пиридиния, пиримидиния и пиридина; изучение их спектрально-люминесцентных и фотохимических свойств для установления связи между механизмами фотоинициируемых процессов и особенностями молекулярного и электронного строения; препаративный фотохимический синтез новых поликонденсированных гетероароматических соединений; выявление структурных факторов, влияющих на механизм фотоинициированных превращений, посредством рентгеноструктурного анализа (РСА) как исходных соединений, так и фотопродуктов.

Диссертация изложена на 83 страницах, состоит из введения, 6 глав, выводов и списка литературы , включает 5 таблиц, 7 схем и И рисунков. Список литературы включает 91 наименование. Во введении к диссертации обоснована актуальность темы и сформулирована цель работы. В первой главе приводится обзор и обсуждение данных, приведенных в литературе и связанных с исследованиями строения, спектрально-люминесцентных и фотохимических свойств пиридиниевых солей. На основе критического анализа литературных данных формулируются конкретные задачи работы. Во второй главе исследуются механизмы флуоресценции, а также фотохимических реакций ряда 1-амино-2,4,6-триарилзамещенных пиридиниевых катионов. Обсуждаются данные рентгеноструктурного анализа. В третьей главе исследуется механизм циклизации в N-азометиновых производных 2,4,6-трифенилпиридиния. Обсуждаются данные РСА исходных соединений и фотопродуктов. В четвертой главе рассмотрено влияние внутримолекулярной водородной связи OH.N на спектрально-люминесцентные свойства производных 2-(2-гидроксифенил)пиридина. В пятой главе исследуются фотохимические свойства и строение (РСА) 1 -(п-толил)-2,4-дифенил-6-метилпиримидиния и продукта его фотоциклизации. В главе 6 дано описание экспериментальной части работы.

ВЫВОДЫ

1. Исследованы строение, спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства перхлоратов N-амино- LI-LIV и N-азометиновых LXIIIa-e производных 2,4,6-триарилпиридиния, производных 2-(2-гидроксифенил)пиридина LXVIII - LXX и перхлората 1-(и-толил)-2,4-дифенил-6-метилпиримидиния (LXXII).

2. Установлена природа электронных переходов в спектрах поглощения производных катионов пиридиния, пиримидиния и пиридинах. Коротковолновый переход - бифенильного типа, а длинноволновый - типа внутримолекулярного переноса заряда от ароматических заместителей на гетерокольцо, причем, низший переход локализован на 2,6-арильных заместителях.

3. Показано, что флуоресценция с аномальным стоксовым сдвигом (АСС), обнаруженная в N-аминозамещенных пиридиниевых катионах (LII-LIV), связана с уплощенной структурой молекул, адиабатически образующейся в возбужденном Si - состоянии из исходной существено неплоской формы в результате вращения 2,6-фенильных колец. Этот же процесс обусловливает и высокую реакционную способность NH2 - группы, вовлекаемой в процесс фотоциклизации. Продукты фотоциклизации - 1,3-диарил- [4а-10]-дигидропиридо [1,2-6]-2#-индазолы LVII-LVIII выделены препаративно.

4. Обнаружена и исследована реакция фотоциклизации в N-азометиновых производных 2,4,6-трифенилпиридиния LXIIIa-e, которая состоит из двух последовательных стадий: моно - и бициклообразования, в результате получены новые три- LXIVa-e и пентациклические LXVa-e соединения соответственно. Механизм фотоциклизации на каждой стадии, связан с неадиабатическим образованием соответствующих промежуточных продуктов - дигидроинтермедиатов LXVIa-e и LXVIIa-e, стабилизирующихся при низких температурах и переходящих в конечные, препаративно выделяемые фотопродукты LXIVa-e и LXVa-e в результате

1.5-сигматропного сдвига протона или неокислительного дегидрирования соответственно. Квантовые выходы второй стадии приблизительно на два порядка меньше предыдущей, что и позволило, в частности, выделить препаративно фотопродукты первой стадии - перхлораты 2,4-дифенил-6-11

5.6-дигидро-4а-азафенантридиния LXIVa-e и изучить их строение методом рентгеноструктурного анализа.

5. В работе впервые исследованы строение, спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства производных 2-(2-гидроксифенил)пиридина LXVIII-LXX. Методом спектроскопии 'Н ЯМР выявлено наличие внутримолекулярной водородной связи OH.N и зависимость ее характеристик от стерических и электронных факторов. Спектрально-люминесцентные исследования LXVIII, LXX позволили обнаружить внутримолекулярный фотоперенос протона (ВФПП) OH->N с гидроксильной группы 2-фенольного заместителя к азоту пиридинового цикла, который в стеклообразных (77 К) неполярных растворителях обусловливает АСС-флуоресценцию.

6. Изучены строение и фотохимические свойства перхлората \-{п-толил)-2,4-дифенил-6-метилпиримидиния LXXII и образующегося в результате его фотоциклизации перхлората 2-фенил-4,8-диметилпиримидо[1,2-/]фенантридиния LXXIII, выделенного препаративно. Механизм фотоциклизации соли LXXII связан с неадиабатическим образованием промежуточного нестабильного дигидроинтермедиата LXXIV, переходящего в конечный тетрациклический фотопродукт LXXIII в результате окислительного дегидрирования.

7. Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что исходные фотоактивные пиридиниевые (LI, LXIIIb) и пиримидиниевые (LXXII) катионы имеют некопланарное строение, в то время, как продукты фотоциклизации (LXIV6, LXXIII) характеризуются уплощенной структурой. Данный факт определяет принципиальное сходство механизма

72 первичной стадии фотопроцесса в исследованных пиридиниевых и пиримидиниевых катионах, связанного с уплощением структуры в возбужденном состоянии.

1. Б.М.Красовицкий, Б.М.Болотин / Органические люминофоры // М.: Химия. 1984. 336 с.

2. Лазеры на красителях / Под ред. Ф.П.Шефера // М.: «Мир». 1976. 329 с.

3. Г.Е.Трухан, Я.Р.Тымянский, В.Ф.Папакин, А.Ю.Сонин, Ю.П.Андрейчиков, М.И.Княжанский, В.С.Михалевский, Г.Н.Дорофеенко, В.А.Харланов / А.с. 717897 (СССР). 2-Замещенные перхлораты 1,4,6-триарилпиридиния как активные вещества лазеров на красителях.

4. Я.Р.Тымянский / Люминесценция и фотохимия арилзамещенных катионов пиридиния // Дисс. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону. 1982. 163 с.

5. А.В.Ельцов, В.М.Гребенкина, В.С.Кузнецов / Фотохимия четвертичных солей ароматических гегероциклов и некоторых их мезонных производных // ХГС. 1974. № 4. С. 437-452.

6. А.Р.Катрицкий, Б.Агха, Д.З.Вилле, Э.Лунт, М.И.Княжанский, Я.Р.Тымянский, А.И.Пыщев / Фотоциклизация 1,2-диарил- и фотобициклизация 1,2,6-триарилпиридиниевых катионов // ХГС. 1984. № 11. С. 1509-1518.

7. Patrick S.Mariano / The photochemistry of iminium salts and related heteroaromatic systems // Tetrahedron. 1983. Vol. 39. N23. P. 3845-3879.

8. В.М.Фейгельман / Фотоинициируемые процессы в бихромоформных системах на основе арилзамещенных катионов пиридиния // Дисс. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону. 1985. 149 с.

9. С.М.Алдошин, Я.Р.Тымянский, О.А.Дьяченко, Л.О.Атовмян, М.И.Княжанский, Г.Н.Дорофеенко / Спектрально-люминесцентные свойства и строение перхлоратов 1-оксифенилзамещенных 2,4,6-трифенилпиридиния // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 12. С. 2270-2279.

10. A.T.Balaban, V.H.Sahini, E.Keplinger / Electronic absorbtion spectra of alkyl-and phenylsubstituted pyridinium salts // Tetrahedron. 1960. Vol.9. P. 163-174.

11. П.Э.Штерн, К.Тиммонс / Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии//М.: «Мир». 1974. 295 с.

12. E.M.Kosower, P.E.Klinedinst / Additions to pyridinium rings. II. Charge-transfer complexes as intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N 14. P. 3493-3497.

13. A.Weisstuck, A.C.Testa / A fluorescence study of aminopyridines and related molecules // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. Vol. 50. N 5. P. 1343-1344.

14. A.Almenningen, A.O.Hartmenn, H.M.Seip / An electron diffraction investigation of the molecular structure and the torsional oscillations in the decafluorobiphenyl// Acta chem. Scand. 1968. Vol. 22. P. 1013-1019.

15. H.Giinter, S.Castellano / Zum Einfluss des Stickstoffs auf die chemische Verschiebung von Protonenresonanzen // Ber. Bunsen Phys. Chem. 1966. B. 70. S. 913-918.

16. М.Ю.Корнилов, Л.М.Шулежко,А.И.Толмачев / Эффекты экранирования и спектры ПМР производных пиридина, хинолина и акридина // Теор. и эксперим. химия. 1974. Т. 10. Вып. 4. С. 508-513.

17. A.T.Balaban, V.L.Cheorghiu / Solvent- and lanthanide-induced shifts in the H-NMR spectra of 4-acetanylidene-2,6-dimethyl-4H.pyran and its tautomeric protonated pyrilium cations //Rev. Roum. Chim. 1978. Vol. 23. P. 1065.

18. N.Shamela, K.Venkatesar / The monohydrate of 2,5-dioxi-phenyl-pyridinium bromide // Cryst. Struct. Commun. 1973. Vol. 2. N 2. P. 239-241.

19. A.Camerman, L.H.Jensen, A.T.Balaban / The molecular structure of N-phenyl-2,4,6-trimethylpyridinmm perchlorate // Acta Cryst. 1969. Vol. B25. P. 26232630.

20. Я.Р.Тымянский, М.И.Княжанский, В.М.Фейгельман, В.А.Харланов / Молекулярно-структурные аспекты формирования спектрально-люминесцентных свойств арилзамещенных катионов пиридиния // Журн. прикл. спектр. 1985. Т. 42. № 4. С. 574-579.

21. Я.Р.Тымянский, В.М.Фейгельман, М.И.Княжанский, Н.В.Холодова / Люминесценция и фотоциклизация N-нафтилзамещенных катионов пиридиния//ХГС. 1984. № 11. С. 1528-1532.

22. J.W.Emsley / A semi-empirical self-consistent field molecular orbital calculation on pyridine and pyridinium ion including all valence electrons // J. Chem. Soc. (A). 1968. P. 1387-1393.

23. J. Del Bene, U.H.Jaffe / Use of CNDO method in spectroscopy. III. Monosubstituted benzenes and pyridines // J. Chem. Phys. 1968. Vol. 49. P. 1221-1229.

24. A.G.Motten, A.L.Kwiram / Properties of triplet state of pyridinium // Chem. Phys. Lett. 1977. Vol. 45. P. 217-221.

25. В.Г.Тищенко, Е.Г.Проценко, Б.Г.Дистанов / Синтез и исследование электронных спектров поглощения перхлоратов некоторых замещенных пиридиния //ХГС. 1973. № 3. С. 359-362.

26. M.G.Barrio, J.R.Barrio, G.Walker, A.Novelli, N.J.Leonard / 2,4,6-Trisubstituted pyridines. Synthesis, fluorescence and scintillator properties // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 4891-4895.

27. М.И.Княжанский / Формирование люминесцентных свойств, обусловленное фотохимическими процессами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. Т. 47. №7. С. 1309-1317.

28. В.А.Харланов, Я.Р.Тымянский, М.И.Княжанский / Проявление структурной релаксации арилзамещенных катионов пиридиния в спектрах флуоресценции // Опт. и спектр. 1985. Т. 58. Вып. 5. С. 11471150.

29. Я.Р.Тымянский, В.М.Фейгельман, С.И.Дружинин, М.И.Княжанский, Б.М.Ужинов // Стереофотохимический механизм формирования флуоресцентного состояния в N-арилзамещенных катионах пиридиния // Химическая физика. 1986. № 10. С. 1429-1431.

30. Patrick S. Mariano / The photochemistry of iminium salts and related heteroaromatic systems // Tetrahedron. 1983. Vol. 39. N 23. P. 3845-3879.

31. R.E.Doolittle, C.K.Bradsher / Phenantridinium derivatives by photochemical cyclodehydrogenation of l-styrylpyridinium salts // Chem. Ind. 1965. N 38. P. 1631-1632.

32. R.E.Doolittle, C.K.Bradsher / Photochemical method in the synthesis of heterocyclic Compounds. I. Phenanthridinium perchlorates // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N38. P. 2616-2618.

33. P.Bortolus, G.Gauzzo, U.Marrucato, G.Galiazzo / The photocyclozation of styrylpyridines to azaphenanthrenes and their geometrical photoisomerization // Z. Phys. Chem. 1969. B.63. H. 1-4. S. 29-38.

34. K.A.Muszkat, S.Sharafi-Ozeri / Electronic overlap population as measure of reactivity in electrocyclic reactions. Stilbenes and analogs // Chem. Phys. Lett. 1973. Vol. 20. N 4. P. 397-399.

35. J.Sauer, U.Landhoff, G.-G.Hanning / Uberlappung-spopulation als Reaktivitatsmass: Photozyklisie-riing von azaanalogen Stilbenen // Z. Chem. 1976. B.16. H. 9. S. 370-371.

36. A.Fozard, C.K.Bradsher / Intramolecular photochemical cyclization of 2-halopyridinium salts //Tetrah. Lett. 1966. N28. P. 3341-3345.

37. A.Fozard, C.K.Bradsher / The synthesis of the pyrido 2,1-a. izo indole system by an intramolecular photochemical cyclization // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. N 10. P. 2966-2969.

38. D.E.Portlock, M.J.Kane. J.A.Bristol, R.E.Lyle / Studies of the photocyclization of some l-(haloarylmethyl)pyridinium salts // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. N 13. P. 2351-2355.

39. F.Andreani, R.Andrisano, G.Salvadori, M.Tramontini / Reactivity of Mannich bases. Part XIV. Synthesis of phenylbenzoquinoline and styrylbenzoquinoline derivatives and their photoreactivity // J. Chem. Soc. (C.) 1971. N 5. P. 10071013.

40. А.Шенберг / Препаративная органическая фотохимия // М.: «Ин. лит.». 1963. 443 с.

41. В.А.Кронгауз / Реакционная способность органических молекул в электронно-возбужденном состоянии // Успехи химии. 1972. Т. XLI. Вып. 5. С. 852-876.

42. Ernst Fischer / Photochromie und photochrome verbindungen // Chemie in unserer Zeit. 1975. N 3. S. 85-95.

43. F.B.Mallory, C.W.Mallory / Photocyclization of stilbenes and related molecules //N.Y.: John Willey. 1984. 456 P.

44. Я.Р.Тымянский, М.И.Княжанский / Структурный механизм фотоциклизации N-арилзамещенных катионов пиридиния // ЖОрХ. 1981. Т. XVII. Вып. 3. С. 610-614.

45. В.М.Фейгельман, Я.Р.Тымянский, М.И.Княжанский, А.И.Пыщев, Н.В.Холодова / Фотоциклизация бихромоформной системы на основе катиона 1,2,4-трифенилпиридиния //ЖОрХ. 1985. Т. XXI. Вып. 5. С. 11361137.

46. Я.Р.Тымянский, В.М.Фейгельман, М.И.Княжанский, С.П.Макаров / Механизм фотоциклизации 1,2,4-триарилзамещенных катионов пиридиния // Химия высоких энергий. 1985. Т. 19. № 2. С. 136-140.

47. Я.Р.Тымянский, В.М.Фейгельман, М.И.Княжанский, Е.П.Ивахненко, А.И.Пыщев / Свободные радикалы в реакции фотоциклизации. Полиарилзамещенные катионы пиридиния // Докл. АН СССР. 1988. Т. 301. №6. С. 1435-1438.

48. Я.Р.Тымянский, М.И.Княжанский, Ю.П.Андрейчиков, Г.Е.Трухан, Г.Н.Дорофеенко / Фотоциклизация перхлоратов N-фенил пиридиния // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 5. С. 1126-1127.

49. A.R.Katritzky, Z.Zakaria, E.Lunt, P.G.Gones, O.Kennard / The photocyclization of 1,2-diarylpyridinium cations and the photobiscyclization of 1,2,6-triarylpyridinium cations // Chem. Commun. 1979. N 6. P. 268-269.

50. A.R.Katritzky, Z.Zakaria, E.Lunt / The photocyclization of 1,2-diarylpyridinium cations and the photobiscyclization of 1,2,6-triarylpyridinium cations // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. N 9. P. 1879-1887.

51. Я.Р.Тымянский, С.М.Алдошин, М.И.Княжанский, О.А.Дьяченко, А.И.Пыщев, Л.О.Атовмян / Фотомоноциклизация 1,2,6-триарилпиридиниевых катионов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. № 3. С. 535-540.

52. Jacek A. Soroka / Photochemistry of hemicyanines. Part IV. Synthesis of (±) 5,6-dihydronaphto2,l-c.-quinolizinium salts // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992. Vol. 64. P. 171-182.

53. Jacek A. Soroka / Photochemistry of hemicyanines. Part IV. Synthesis of the 11-azoniapyrene skeleton // Chimica Scripta. 1989. Vol. 29. P. 361-365.

54. Jacek A. Soroka / Photochemistry of hemicyanines. Part V. Synthesis of the quinolizino3,4,5,6-def.phenanthridinium cation // Chimica Scripta. 1989. Vol. 29. P. 367-373.

55. М.И.Княжанский, Я.Р.Тымянский, Н.В.Холодова, Г.Е.Трухан, Ю.П.Андрейчиков / Внутримолекулярный перенос энергии и фотоциклизация N-фенилзамещенных пиридиниевых катионов в бихромоформных молекулах // Химия высоких энергий. 1980. Т. 14. № 5. С. 445-450.

56. M.I.Knyazhanskii, Y.R.Tymyanskii, V.M.Feigelman and A.R.Katritzky / Pyridinium salts: luminescent spectroscopy and photochemistry // Heterocycles. 1987. Vol. 26. P. 2963-2983

57. В.М. Фейгельман, Я.Р. Тымянский, Н.И. Макарова, М.И. Княжанский, М.П. Жданова, Э.А. Звездина / Фотохимия перхлората 1-амино-2,4,6-трифенилпиридиния//ХГС. 1988. №3. С. 424-425.

58. Макарова Н.И., Тымянский Я.Р., Харланов В.А. / Фотоинициированные процессы в N-аминозамещенных катионах пиридиния и их азометиновых производных // Тез. докл. Всесоюзн. совещ. по фотохимии. Новосибирск.1989. С. 120.

59. Н.И. Макарова, В.А. Харланов, М.И. Княжанский / Реакция фотоциклизации N-азометиновых производных пиридиния // Тез. докл. обл. совещ. по физическ. и органич. химиии с участ. ВУЗов Северного Кавказа. Ростов-на-Дону. 1989. С. 29.

60. Н.И. Макарова, В.А.Харланов, М.И. Княжанский / Механизм фотоциклизации с участием дигидроинтермедиатов в N-азометиновых производных 2,4,6-трифенилпиридиния // Химия. Изд. Моск. ун-та. 1994. С. 106-112.

61. М.И.Княжанский, Н.И.Макарова, Я.Р.Тымянский, Харланов В.А. / Фотоинициированные процессы в структурно-нежестких системах на основе катиона пиридиния и молекулы салицилиденанилина // Тез. докл. Межд. конф. по люминесценции. Москва. 1994. С. 26.

62. Chem. 1962. Vol. 66. P. 2442-2445. 72.Ю.И.Козлов, Д.Н.Шигорин, Р.Н.Нуртухаметов, В.А.Пучков / Исследование фотопереноса протона в квазиароматическом цикле с Н-связью // Журн. физ. хим. 1963. Т. 37. № 11. С. 2432-2444.

63. М.И.Княжанский, А.В.Метелица / Фото-инициированные процессы в молекулах азометинов и их структурных аналогах // Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского университета. 1992. 208 с.

64. P.Destro, A.Gavezotti, M.Simonetta / Salicylideneaniline // Acta Crystalogr. 1978. Vol. В 34. N 9. P. 2867-2869.

65. J.Bregman, L.Leiserowiz, G.M.J. Schmidt // Topochemistry. Part IX. The Crystal and molecular structures of N-5-chlorosalicylideneaniline near 90 and 300 К // J. Chem. Soc. 1964. P. 2068-2086.

66. T.E Ивахненко, Н.И. Макарова, A.C. Бурлов, Е.П. Ивахненко, М.И. Княжанский, А.В. Метелица, А.Д. Гарновский / Фотоинициированные процессы в молекулах азометинов с внутримолекулярной водородной связью NH.N/ЖОрХ, 2002. Т. 38, Вып. 7. С. 1060-1065.

67. Т.Е. Ivakhnenko, N.I. Makarova, Е.Р. Ivakhnenko, V.I. Minkin, M.I. Knyazhansky / Fhotoinitiated azo-hydrazo tautomerizm of l-p-tolylsulphonylazo-2,4,6,8-tetrakis(tert-butyl)phenoxazine // International Journal of Photoenergy. 1999. V.l. P. 1-4.

68. Н.И. Макарова, М.И. Княжанский, Е.П. Олехнович / Синтез, строение и фотохимические свойства 2-(2-гидроксиарил)-3,4,6-замещенных пиридинов // Тез. докл. 1 Всес. конфер. по химии гетероциклов памяти А.Н.Коста. Суздаль. 2000. С.472.

69. Nadezhda I. Makarova, Michael I. Knyazhansky / Structural transformation and luminescence of hydroxy-substituted 2,4,6-triarylpyridines // Book of Abstr.: XX International Conference on Photochemistry. Moscow. 2001. P. 364.

70. М.И. Княжанский, Д.С. Булгаревич, Н.И. Макарова / Реакция фотоциклизации в ряду N-арилзамещенных пиримидиниевых солей // Тез. докл. Межд. конф. по фотохимии СНГ. Киев. 1992. С. 45.83

71. A.R.Katritzky, P. Ballesteros and A.T.Tomas / Reactions of pyriliums with mono- and asyn-di-substituted hydrasines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. P. 1495-1500.