Синтез и фотохромные свойства фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Синтез и фотохромные свойства фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда (Литературный обзор).

1.1. Методы получения фульгидов.

1.2. Фото- и термохромные свойства фульгидов.

1.3. Методы получения диарилэтиленов - бис-арилзамещенных малеинового ангидрида.

1.4. Фотохромные свойства диарилэтиленов - бис-арилзамещённых малеинового ангидрида.

1.5. Химические свойства фульгидов и диарилэтиленов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез фульгидов индольного ряда.

2.2. Фотохромные свойства фульгидов индольного ряда.

2.2.1. Фотохромные свойства 3-индолилфульгидов.

2.2.2. Фотохромные свойства 5-индолилфульгидов.

2.2.3. Фотохромные свойства 2-индолилфульгидов.

2.2.3.1. 2,С-Изомеризация.

2.2.3.2. Об (1-5)-водородном сдвиге.

2.2.3.3. Темновые реакции обесцвечивания окрашенных форм.

2.2.3.4. Флуоресценция 2-индолилфульгидов.

2.3.Синтез и фотохимические свойства диарилэтиленов индольного ряда.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтез фульгидов индольного ряда.

3.1.1. Получение диэтиловых эфиров изопропилиден- и адаман-тилиденянтарных кислот.

3.1.2. Синтез карбонильных соединений индольного ряда.

3.1.3. Синтез фульгеновых кислот и фульгидов индольного ряда.

3.2. Синтез диарилэтиленов индольного ряда.

3.3. Определение квантовых выходов фотохимических реакций.

Выводы.

Явление обратимого изменения цвета вещества под действием света было известно давно [1] и получило название фотохромизма [2,3]. Суть этого превращения можно изобразить схемой:

Как правило, переход вещества А в вещество Б сопровождается существенными изменениям структуры, что влечет за собой изменение физико-химических параметров, например, спектров поглощения, флуоресценции и других.

Сегодня уже известно большое количество классов соединений, которые способны к фотохромным превращениям [4, 5, 6]. Примером могут служить соединения, Относящиеся к таким классам как спирохромены (а), [4], фульгиды (б), диарилэтилены (в) [6]. Их фотохромизм обусловлен тем, что в ходе фотохимической реакции обратимо образуются продукты, поглощающие свет в более длинноволновой области спектра, чем исходные соединения. Это объясняется, как правило, возникновением более сопряженной 7с-электронной системы. У спирохроменов образуется открытая мероцианиновая структура (а.2); А А фотохимическая реакция, индуцируемая светом поглощение обратная фотохимическая реакция, поглощение в области X] индуцируемая светом Я,2 или в области Х2 термическая

N02 поглощение в области \\ = 350 нм поглощение в области = 600 нм у индольных фульгидов- глубокоокрашенная циклическая карбазольная структура (6.2); у диарилэтиленов фотохромизм связан с образованием циклической формы (в.2): у пН

СН3 СН3 СН3 °

Х2,кТ б)

С^Си/ ХСНз ° в)

Фотохромные превращения органических соединений давно привлекают к себе большое внимание исследователей как с теоретической, так и с практической точки зрения. Фотохромные соединения уже используются как актинометры [7, 8, 9, 102], применяются в изготовлении светофильтров с переменной оптической плотностью [10], оптических вентилей [11], офтальмологических контактных линзах [10], в микроэлектронике [132].

В настоящее время интерес к фотохромам возрос еще больше, так как появилась новая возможность- использовать их для создания или модернизации так называемых оптических компьютеров [12], которые имеют ряд преимуществ перед существующими, основанными на обработке электрических сигналов. Эти преимущества заключаются в быстродействии (в 1000 раз) [12], в параллельной обработке световых сигналов (многомерное представление информации, голограмма), в высокой разрешающей способности и чувствительности оптических элементов [12], а именно: 6 оптической памяти [13, 14, 10], оптических логических устройств [12] и волноводов [15].

Для успешного практического применения фотохромные соединения должны удовлетворять ряду требований, из которых главными являются стабильность и долговечность. К сожалению, фотохромные соединения подвержены старению. Считается, что главная причина старения-окислительные процессы, проходящие при облучении [16, 41, 55]. Ярким фотохромизмом (большой батохромный сдвиг АХ полос поглощения, высокая термостабильность окрашенных форм), а также высокой устойчивостью к старению обладают фотохромные соединения, относящиеся к классам фульгидов и диарилэтиленов на основе индола. Наши исследования посвящены поиску новых фотохромных соединений среди фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда.

Нумерация соединений в главах Литературного обзора разбита по главам. Номера соединений в Обсуждении результатов и Экспериментальной части - соответствует друг другу.

ВЫВОДЫ Синтезированы ранее неизвестные десять фульгидов и четыре диарилэтилена индольного ряда, изучено их строение и фотохимические свойства. Установлено, что при облучении 2-индолилфульгиды подвергаются фотохромным превращениям с образованием циклических форм. Определены квантовые выходы их фотохромных реакций циклизации и рециклизации, константы скорости темновых реакций рециклизации. Определены квантовые выходы флуоресценции циклических форм 2-индолилфульгидов. Циклизация 2-индолилфульгидов, содержащих метильные группы или водород на противоположных концах гексатриеновой системы, протекает эффективнее по сравнению с 2-индолилфульгидами, содержащих адамантилиденовую и метальную группы в тех же положениях.

Показано, что Е-изомеры 2-индолилфульгидов, содержащие атом водорода в боковой -СН= связи фотохимически превращаются в ¿-изомеры. ¿-Изомеры фотохромных 2-индолилфульгидов способны фотохимически превращаться в циклические изомеры. Циклические изомеры при облучении образуют Е-изомеры.

Обнаружена флуоресценция Е- и С-изомеров 2-индолилфульгидов (1,3-диметил-2-индолилэтилиден-(изопропилиден)-, 1 -бутил-З-метил-2-индо-лилметилиден-(изопропилиден)-, 1 -метил-2-индолилметилиден-(изопро-пилиден)- янтарных ангидридов) в толуоле и ацетонитриле и измерены её спектральные характеристики. Замена метальной группы в боковой двойной -С(СНз)= связи на атом водорода приводит к падению квантового выхода флуоресценции Е-изомеров и росту квантового выхода флуоресценции С-изомеров, а также к гипсохромному смещению максимумов флуоресценции и поглощения С-изомеров.

146

Установлено, что (1-5)-водородный сдвиг в циклической форме 2-индолилфульгида- ангидриде 4,4-адамантил-9-метилкарбазол-2,3-дикар-боновой кислоты протекает обратимо как в основном, так и в возбуждённом состояниях.

З-Индолилфульгиды подвергаются обратимой Е,2-изомеризации. С ростом электронодонорной способности заместителя (-Н, -Вг, -ОСНз) в положении 5 индольного фрагмента у 3-индолилфульгидов батохромные сдвиги при Е,2-изомеризации увеличиваются от 9 до 70 нм. Введение адамантилиденового фрагмента вместо изопропилиденового увеличивает батохромный сдвиг при Е,2-изомеризации 3- и 5-индолилфульгидов.

Спектрально-кинетические данные фотохромных превращений 2-индолилфульгидов - 1,3-диметил-2-индолилэтилиден-(изопропилиден)-, 1 -бутил-3-метил-2-индолилметилиден-(изопропилиден)- янтарных ангидридов указывают на их перспективность для создания оптической памяти, а фульгидов 1-метил-2-индолил-метилиден-(изопропилиден)- и 1-метил-2-индолилметилиден-(адамантилиден)- янтарных ангидридов -для создания светофильтров с переменной оптической плотностью.

1. Барачевский В.А., Пашков Г.И., Цехомский В.А. Фотохромизм и его применение. М.: Химия. - 1977. 280с.

2. Bertelson R.S. Spiropyrans and Related Compounds.- In: Photochromism / Ed.

3. G. H. Brown. N.Y.: Willey. -1971. - Ch. III. - P. 49-294.

4. Чунаев Ю.М., Прижиялговская H.M. 2-Метилениндолиновые основания. Синтез и свойства. // Итоги науки и техники,- М.: ВИНИТИ, 1990,- Т. 14,-217с.

5. Н. Durr and Н. Bouas-Laurent (Eds.). Photochromism molecules and system. Elsevier, Amsterdam. -1990. -P. 467- 492.

6. H.D. Ilge, H. Langbein, M. Reichenbacher, R. Paetzold. Untersuchungen zur Photochemie des a- 3,5-Dimetoxiphenil -5,8- dimetylfulgids.//Journal fur praktische Chemie.-1981.-Bd. 323. -S. 367-380.

7. Y. Yokoyama, T. Tanaka, T. Yamane, Y. Kurita. Synthesis and Photochromic Behavior of 5- substituted Indolylfiilgides. //Chemistry Letters. The Chemical Society of Japan. -1991. -№ 7. -P. 1125-1128.

8. Heller H.G., Jangan J.R. Photochromic heterocyclic fulgides. Part 3. The use of (E)-a-(2,5-dimethyl-3-furylethylidene)-(isopropylidene) succinic Anhydriede as a Simple Convenient Chemical Actinometr // J. Chem. Soc., Perkin 2. 1981.-№ 2.-P.341-343.

9. Pat. 2146327 A, GB, МКИ С 07 D 495/02. Photochromic fiised-ring organic compounds and their use in photoreactive lenses. / Heller H.G., Oliver S. N.,

10. Whittal J., Johncock W„ Darcy P.J., Trundle С.(ША).-Заявл.07.09.1983; 0публ.17.04.1985 // C.A.- 1986.-Vol.104. -70288g.

11. R. Cush, C. Trundle, C.J.G. Kirkby and I. Bennion. // Electron. Letters.-1987.-23.-P.419.(цитировано по ссылке 6).

12. Физическая энциклопедия. Гл. Ред. А.М. Прохоров.- Москва,-Советская энциклопедия. Т. 1. Ааронова- Бома эффект.- 1988,- 704 с.

13. И.Ю. Гришин, Ю.М. Чунаев, Н.М. Пржиялговская, И.И. Левина, А.В. Метелица. Синтез и фотохимические свойства фульгидов индолинового ряда. //ХГС,- 1992,-№1. С. 55-60.

14. Heller H.G. Photochromies for the Future. / Silicon to Organics /Ed.Miller L.S., Mullin J.B. Plenum Publishing Corporation.-1991.-P.471-483.

15. Bennion I. and Hallam A.G. // Radio and Electronic Engineer .-1983.-53,-P.313. (цитировано по ссылке 6).

16. V. Malatesta, F. Renzi, M.L. Wis, L. Montanari, M. Milosa, D. Scotti . Reductive degradation of photochromic spirooxazines. Reaction of the merocyanine forms with free radicals. // J. Org. Chem.- 1995,- Vol. 60,- p. 5446- 5448.

17. Ю.М. Чунаев, И.Ю. Гришин, Н.М. Пржиялговская. Фульгиды индольного ряда (Обзор) // Химия Гетероциклических соединений,1992,-№6,-с. 1-9

18. Джонсон У.С., Доб г.Х. // Органические реакции. М.: ИЛ, 1953,- Т. 6 С. 7-97.

19. К.В. Вацуро, Г.Л. Мищенко. Справочник. Именные реакции в органической химии. Москва, изд. Химия.- 1976,- с. 528.

20. А. Серрей. Справочник по органическим реакциям. М.: Госхимиздат.-1962,- 300 с.

21. A. Wezmann. Experiments in the arylnaphthacene series. Part III. // J.Org. Chem.- 1943,- Vol.8.-p. 285-289.

22. W.S. Jonhson, V.L. Stromberg. The Stobbe condensation with l-keto-2-methyl-7-methoxy-l,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. A new synthesis of Equilenin. // J. Amer. Chem. Soc.- 1950,- Vol. 12.- p. 505-510.

23. G. Baddar, L.S. El-Assal, M. Gindy. 1-Phenylnaphthalenes. Part 1. The synthesis of 2',5-dimethoxy-l-phenyl-, 4',7-dimethoxy-l-phenyl-, and 1-p-tolyl-7-methyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acids. // J. Chem. Soc.- 1948,- p. 12701272.

24. Overberger C.G., Roberts C.W. The preparation of 2-alkyl-l,4-butanediols. // J. Amer. Chem. Soc. -1949,- Vol.71.-№11.- p. 3618-3621.

25. W.S. Johnson, A.L. McCloskey, D.A. Dunnigan. The mechanism of the Stobbe condensation. // J. Amer. Chem. Soc.- 1950,- Vol.72.- p. 514-517.

26. G.H. Daub, W.S. Johnson. The Stobbe condensation with sodium hydride. // J. Amer. Chem. Soc.- 1948,- Vol.70.- p. 418-419.

27. W.S. Johnson, J.W. Peterson, W.P. Schneider. Extension of the modified Stobbe condensation. Acid-catalyzed decomposition of the products and a lacto-enoic tautomerism. // J. Amer. Chem. Soc.- 1947,- Vol.69.- p. 74-79.

28. Awad W.I., Baddar F.G., Fouli F.A., Omran S.M.A., Selim M.I.B. y,y-Disubstituted Itaconic Acods. Part IV. The Stobbe Condensation of 6-Benzoyltetralin and 2-Benzoylnaphtaline with Diethyl Succinate // J.Chem. Soc.,C.-1968. -№5 -P.507-511.

29. W.S. Johnson, A. Goldman. The condensation of 2-acetylnaphthalene with diethyl succinate. // J. Amer. Chem. Soc.- 1944,- Vol.66.- p. 1030-1037.

30. W.S. Johnson, A. Goldman. Reactions involving ester-exchange. // J. Amer. Chem. Soc.- 1945,- Vol.67.- p. 430-436.

31. H. Stobbe. Ein product der Lichtwirkung auf diphenilfulgid und der polimerisation der phenylpropiolsaure. // Ber.-1907.- Bd.40, №3,- S. 33723382.

32. Stobbe H. Die Farbe der "Fulgensauren" und "Fulgide" (7.Abhandlung über Butadienverbindungen) // Ber.-1905.-Bd.3- S. 3673-3682.

33. Santiago A., Becker R.S. Photochromic fulgides. Spectroscopy and mechanism of photoreactions // J. Amer. Chem. Soc.- 1968,- Vol.90,h 14. -P.-3654-3658.

34. K. Ulrich. Optische spektroskopie photochromer fulgide. Modellverbindunger fur molekulare Schalter. Dissertation Univ. Stuttgart.- 1991.

35. A. Tomoda, H. Tsuboi, A. Kaneko, R. Matsushima. Photochromic Performance of N-Benzylimide Derivative of Fulgide. // The Chem. Soc. Japan.- 1993.- № 2,- p. 209-212.

36. Y. Yokoyama, T. Iwai, N. Kera, I. Hitomi, Y. Kurita. Steric Effect of Alkyliden Groups of Furylfulgides on the Photochromic Behavior. // Chem. Letters. The Chem. Soc. of Japan. -1990,- №2,- p. 263-264.

37. Pat. 5296607 USA, МКИ C07 D 413/06. Photochromic compound. Tomoda Akihiko, Suzuki Hisao, Kaneko Akira, Tsuboi Hideki. Заявл. 23.1.92, Опубл. 22.3.94//РЖХ,- 1996,- 10Н185П

38. H.-D. Ilge, R. Colditz. Electronic and steric substituent effects on deactivation behavior of fulgides. // Journal of Molecular Structure.- 1990 -Vol.218.- p. 39- 44.

39. H.G. Heller, M. Szewczyk. Synthesis, stereochemistry and isomerisation of a- phenylethylidenesuccinic esters and related compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,- 1974,-№ 12,-p. 1483-1487.

40. Cohen M. D., Kaufinan H. W., Sinnreich D., Schmidt G. M. J. Photoreactuons of Di-p-anisylidenefulgide (Di-p-anisylidenesuccinic Anhydride) // J.Chem. Soc., B.-1970. -P1035-1039.

41. Johnson W.S., McCloskey A.L., Dunnigan D.A. The Mechanism of the Stobbe Condensatiom I I J. Amer. Chem. Soc. -1950,-Vol. 72, № l.-P. 514517.

42. Heller H. G. Szewczyk M. Synthesis, Steriochemistry and Isomeresation of a-Phenylethylidenesuccinic Esters and Related Compounds // J. Chem. Soc. ,Perkin 1. -1974.-№ 12.-P.1483-1487.

43. Heller H.G. Swinney B. The Steriochemistry and isomerisation of a-Benzyl-a'-benzyhdensuccinic Acid and Related Compounds. // J. Chem. Soc., C.-1967.-№ 22.- P. 2452-2456.

44. M. Irie. Molecular design and synthesis of photochromic diarylethenes. // Journal Synthetic Organic Chemistry Japan.- 1990,- Vol. 49. № 5,- p. 373382.

45. Hart R.J., Heller H.G. Overcrowded molecules. Part 7. Thermal stable photochemical reactions of photochromic (E) and (Z)benzyhdene(diphenyhnethylene)succinic anhydrides and imides. // J. Chem. Soc., Perkin 1,- 1972,-№ 11.- p. 1321- 1324.

46. Вудвард P., Хоффмам P. Сохранение орбитальной симметрии. M.: Мир, 1971.- с.205.

47. K. Ulrich, H. Port, H.C. Wolf, J. Wonner, F. Effenberger, H.-D. Ilge. Photochromic tiophenefulgides. Photokinetics of two isopropyl derivatives. // Chemical Physics.- 1991,- 154,- 311-322.

48. S. Uchida, S. Yamada, Y. Yokoyama, Y. Kurita. Steric effect of substituents on the photochromism of indolylfolgides. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1995,-68,-p. 1677-1682.

49. Гришин И.Ю. Синтез фотохромных фульгидов индольного ряда.: Дис. канд. хим. наук,- М., 1990.

50. С. Bastianelli, A. Cipiciani, S. dementi, G. Giulietti. The Vilsmeier- Haack formilation of 1,2,3- trimethylindole. // J. Heterocyclic Chemistry.- 1981,- Vol. 18,-p. 1275.

51. Przhijalgovskaja N.M., Grishin I.Yu., Chunaev Yu. M. Photochemical reaction of fulgides of 2-acylindole series. // Boock of Abstracts 32 nd ГОРАС Congress.- Stockholm.- 1989,- p. 213.

52. Пржиялговская H. M., Гришин И. Ю., Чунаев Ю. М. Фотохимические превращения фульгидов ряда 2-ацетилиндола. // Химия, биохимия и фармакология производных индола: Тез. Докл. 2 Всесоюз. Конф,-Тбилиси, 1991,-с. 17.

53. U. Soichi, Y. Yasahi, К. Jitsuo, О. Tamon, К. HItoshi. Electronic effects on indole nitrogen on the photochromic properties of indolylfulgudes. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1995,- 68, №10,- p. 2961-2967.

54. Pat. EP 0 316 179 A2, МКИ С 07 D. Photochromic compounds / Tanaka Т., hnura S., Kida Y.( Japan).- Заявл. 10.11.88; опубл. 17.05.89 // C.A. 1989 Vol.

55. Pat. EP 0 351 112 A2, МКИ С 07 D. Novel photochromic compounds, process for production thereof, use thereof and composition containing said photochromic compounds / Tanaka K., Imura S., Kida Y. (Japan) Заявл. 30.06.89; опубл. 17.01.90 // C.A. 1990 Vol.

56. Y. Nakayama, K. Hayashi, M. Irie. Thermally irreversible photochromic systems. Photoreaction of diarylethene derivatives with imidazo(l,2-a)pyridine rings. // The Chemical Soc. of Japan. Bull. Chem. Soc. Japan.- 1991,- 64,- p. 202-207.

57. E. Мюллер. Новые воззрения в органической химии. М.: ИЛИ, 1960. -680 с.

58. Goldschmidt S., Reidle R., Reichardt A. Uber die bisdiphenylenfuigide und die Spaltung der bisdiphenylenfulgensaure in optisch aktive komponenten // Ann.- 1957.- Bd. 604,- s. 121-132.

59. Hart R.J., Heller H.G., Salisbuty K. The photochemical rearrengements of some photochromic fulgimides. // Chem. Comm.- 1968,- № 24,- p. 16271628.

60. Кост A.H., Юдин JI.Г., Смирнова Г.В., Терентьев А.П. Дисперсия вращения амидов индолкарбоновых кислот. // ЖОХ.-1968,- т.38, №8. с. 1809-1814.

61. H. Durr. A new photochromic system- potential limitation and perspectives.

62. Pure & Appl. Chem.,-1990,- Vol. 62. № 8,- p. 1477- 1482.

63. Takayoshi Fujii, Ohgi Takahashi, and Naomichi Furukawa. Evidence of

64. Transannular Bonding Interaction between Two Sulfur Atoms on Photolysis of

65. Naphtho 1,8-ef.[ 1,4]dithiepins. // J. Org. Chem.- 1996,- Vol. 61, №18,- p.6233-6239.

66. Е.И. Багрий. Адамантаны: получение, свойства, применение. Отв. Ред. Е.Н. Караулова, АН СССР Инст. Неф. хим. синт,- М.: Наука,- 1989,- 263 с.

67. Каменов Л., Юдин Л.Г., Будылин В.А., Кост А.Н., Синтез пространтсвенно затруднённых 3-ацилиндолов. // ХГС.- 1970,- №7,- с. 923- 926.

68. Суворов Н.Н., Смушкевич Ю.И., Вележева B.C. Синтез N-замещенных индолов экстрактивным алкилированием. // ХГС.-1976,- №2,- с. 191-193.

69. Ishizumi К., Shioiri Т., Yamada S. Studies in the indole series. II. A general synthesis of cycloalkan-b.-indolones. // Chem. Pharm. Bull.- 1967.- Vol.15. № 6,- p. 863- 872.

70. Джоуль Дж, Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений.-М.: Мир. 1975,- 398с.

71. А. Жунке. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Пер. С нем. Москва.: Мир,- 1974,- 175 с.1.. A. Hassner, С. Stumer. Organic syntheses based on name reaction and unnamed reaction. Pergamon.- 1994.- 452 p.

72. Bullock M.W., Fox S.W. A convenient synthesis of indole-3-acetic acids. // J. Amer. Chem. Soc., 1951,- Vol. 73.- №11.- p. 5155.

73. А.А. Шачкус, Ю.А. Дегутис. Взаимодействие 2-метилен-2,3-дигидроиндолов с акриламидом. // ХГС,- 1988.- №7. С. 902-904.

74. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. -М.: Мир, 1986,- 496с.

75. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. / Под ред. П.Г. Сзммса. Пер. С англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова,- М.: Химия,- 1985.- с. 752.

76. Гришин И.Ю.Држиялговская Н.М., Чунаев Ю.М., Манджиков В.Ф., Курковская Л.Н., Суворов H.H. Фотохромные фульгиды на основе 1-метил-2-формилиндола. //ХГС.- 1989.-№ 7,- с. 907.

77. Реакционная способность и пути реакций / Под. ред. Г. Клопмана.- М.: Изд-во «Мир»Д977 383 с.

78. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л., "Химия", 1973. 248 с.

79. Темникова Т.И., Семёнова С.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии,- Л.: Химия, 1983,- 256 с.

80. Ф. Кери, Р. Сандберг. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах. / Под. ред. В.М. Потапова. Книга первая. Структура и механизмы,- М.: Химия,- 1981,- 520с. Книга вторая. Реакции и синтезы,- М.: Химия,- 1981,- 456с.

81. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. М.: Высш. школа,- 1979,- 407 с.

82. Т. Yamaguchi, К. Uchida, М. Irie. Asymmetric photocyclization of diarylethene derivatives. // J. Amer. Chem. Soc.- 1997,- Vol. 119,- p. 60666071.

83. Родионов B.M., Веселовская Т.К. Реакции конденсации индолил-альдегидов с малоновой кислотой и циануксусным эфиром. // ЖОХ,-1950,- Т. 20. Вып. 12.- с. 2202-2212.

84. Суворов Н.Н., Смушкевич Ю.И, Вележева В.С, Рожков B.C., Симаков С.В. Синтез N-замещённых индолов экстрактивным алкилированием. //ХГС,- 1976,-№2,-с. 191-193.

85. Heller H.G. The development of photochromic compounds for use in optical information stores. // Chem. And Industry.- 1978,- № 6,- p. 193-196.

86. Я. Д. Браун, А. Флойд, M. Сейнзбери. Спектроскопия органических веществ. Пер. С англ.- М.: Мир,- 1992,- 300 с.

87. А.Н. Решитилов, М.А. Маненков, Н.Ф. Казанская, Н.Г. Рамбади, Г.Р. Иваницкий. Фототестируемый химический сенсорный элемент на основе полевого транзистора. // Доклады Академии Наук,- 1993,- том 328, №5,-с. 637-640.

88. Т. Tsujioka, М. Kume, М. Irie. Optical density dependence of write/read characteristics in photon-mode photochromic memory. // Japan J. Appl. Phys.-1996,- Vol. 35,- p. 4353-4360.

89. Дж. Барлтроп, Дж. Койл. Возбуждённые состояния в органической химии. Пер. С англ. Под ред. М.Г. Кузьмина,- Москва., Мир,- 1978,- 446 с.161

90. Р. Уэйн. Основы и применение фотохимии. Пер. С англ. Под. Ред. Д.Н. Никогосяна., Москва., Мир.- 1991,- 304 с.

91. Электронная структура и свойства органических молекул. / В.Ф. Травень,- М.: Химия. 1989,- 384 с.

92. Механизмы реакций в органической химии. / П. Сайке.- 4-е изд. Пер. С англ./ Под ред. В.Ф. Травеня.- М.: Химия, 1991,- 448 с.

93. Ласло П. Логика органического синтеза. В двух томах. Т. 1. Теоретические представления и основные факты. 229 е., Т.2 Примеры и иллюстрации. 200 с. Пер. С франц. М.: мир,- 1998.

94. Тице Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. Пер. С нем,-М.: Мир, 1999,- 704 с.