Синтез и химические превращения 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ 4,5-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 2,3-ДИГИДРО-2,3-ФУРАНДИОНОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Методы синтеза 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.1.1. Циклизация производных а, у-диоксобутановых кислот.

1.1.2. Взаимодействие триметилсилильных эфиров енолов метилкетонов с оксалилхлоридом.

1.1.3. Взаимодействие fi-дикетонов и производных Д-оксокарбоновых кислот с оксалилхлоридом.

1.1.4. Введение заместителя в молекулу 2,3-дигидро-2,3-фурандиона.

1.1.5. Перегруппировки, приводящие к 2,3-дигидро-2,3-фурандионам.

1.2. физико-химические характеристики 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро

2,3-фурандионов.

1.3. Химические свойства 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.3.1. Реакции с мононуклеофилами.

1.3.1.1. Реакции с водой и спиртами.

1.3.1.2. Взаимодействие с аминами.

1.3.1.3. Взаимодействие с оксимами.

1.3.2. Взаимодействие с бинуклеофшами.

1.3.2.1. Взаимодействие с гидразинами и гидразонами.

1.3.2.3. Взаимодействие с семи-, тиосемикарбазонами, мочевинами и тиомочевинами.

1.3.2.4. Взаимодействие с 1,2-диаминами.

1.3.3. Реакции циклоприсоединения.

1.3.3.1. Реакции с изоцианидами.

1.3.3.2. Взаимодействие с изоцианатами.

1.3.3.3. Реакции с карбодиимидами.

1.3.3.4. Реакции с N-сульфиниламинами и сульфодиимидами.

1.3.3.5. Реакции с кетиминами.

1.3.3.6. Взаимодействие с кетенами.

1.3.3.7. Взаимодействие с иминами.

1.3.4. Реакции с реагентом Лоуссона.

1.3.5. Взаимодействие с замещенными фосфоранами.

1.3.6. Взаимодействие с алифатическими диазосоединениями.

1.4. Термическое декарбонилирование замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

1.4.1. Пути стабилизации ацилкетенов при отсутствии партнеров по взаимодействию.

1.4.2. Взаимодействие ацилкетенов с карбонильными соединениями.

1.4.3. Взаимодействие с нитрилами.

1.4.4. Взаимодействие с гетерокумуленами.

1.4.5. Взаимодействие со слабыми нуклеофилами.

1.4.6. Взаимодействие с диазосоединениями.

Актуальность темы. Как следует из данных литературного обзора, несмотря на то, что замещенные 2,3-дигидро-2,3-фурандионы впервые получены около 30 лет назад, детально изучены лишь некоторые их классы. Наиболее исследованы фурандионы, не содержащие функциональных заместителей в положении 4 гетероцикла - 5-арил-, 4,5-диарил-, 4-бензоил-5-фенил- и 5-арил-4-галоген-2,3-дигидро-2,3-фурандионы. В то же время 4-функциональнозамещенные 2,3-дигидро-2,3-фурандионы, а особенно содержащие в этом положении гетероциклический фрагмент, не подвергались систематическому изучению в плане исследования реакционной способности по отношению к нуклеофильным реагентам, а также в плане исследования термолитических превращений. Вместе с тем, наличие в молекулах 4-функциональнозамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов (в том числе содержащих хиноксалиновый фрагмент в этом положении) нескольких примерно равноценных электронодефицитных атомов углерода в положениях 2, 3 и 5 цикла приводит к возможности образования в реакциях с мононуклеофилами нескольких рядов веществ, а в реакциях рециклизации под действием бинуклеофилов разнообразных гетероциклических систем, а введение гетероциклического заместителя еще более увеличивает их препаративные возможности. Термолиз 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов представляет собой наиболее удобный способ генерирования реакционноспособных ароил(имидоил)кетенов - амбидентных диенов, склонных к межмолекулярным реакциям циклоприсоединения и разнообразным внутримолекулярным циклизациям.

Цель работы. 1. Разработка методов синтеза замещенных 5-арил-4-хиноксали-нил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов 2. Исследование взаимодействия замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с моно-ОН- и NH-нуклеофилами. 3. Изучение взаимодействия замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с бинуклеофилами и бифункциональными реагентами и разработка на основе этого взаимодействия способов синтеза гетероциклических поликарбонильных соединений и конденсированных гетероциклических систем. 4. Исследование термолитических превращений замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов в отсутствии и при наличии партнеров по взаимодействию.

Научная новизна. Взаимодействием 3-арил-2-2-фенацилиден-1,2-дигидрохиноксалинов и 2,3-ди(бензоилметилен)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалина с оксалилхлоридом синтезированы 5-арил-4-(3-арил-2-хиноксалинил)-2,3-дигидро-2,3-фурандионы [3-арил-2-(2-арил-4,5-дигидро-4,5-диоксо-3-фурил)хиноксалины] и 2,3-Ди(2-фенил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-фурил)хиноксалин, соответственно.

Показано, что при взаимодействии 2^-фенацилиден-3-фенил-1,2-дигидрохиноксалина с оксалилхлоридом на первой стадии образуется 2-фенил-З-[(а-хлороксалил)фенацил ]хиноксалин.

Найдено, что при взаимодействии фурандионов с водой и спиртами происходит нуклеофильная атака атома углерода в положении 2 фурандионового цикла и его расщепление по связи О'-С2 с дальнейшим гидролитическим отщеплением оксалильного фрагмента и образованием 3-ароил-2-2-фенацилиден-1,2-дигидрохиноксалинов.

Установлено, что при реакции фурандионов с моно-1ЧН-нуклеофилами анилином, мезитиламином, 2,4,6-триброманилином, N-метиланилином), взятыми при соотношении 1:1, в результате нуклеофильной атаки аминогруппой замещенного анилина карбонильной группы в положении 2 фурандионового цикла

1 0 соединений и его раскрытия по связи О -С образовываются 4-арил-р-хиноксалинил-2,4-диоксобутановые кислоты {2-арил-3-[арилоксамоил(ароил)ме-тил]хиноксалины}, при перекристаллизации которых происходит внутримолекулярная циклизация с образованием 3-арил-2-(2-арил-2-гидрокси-4,5-диоксо-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро-3-пирролил)хиноксалинов.

Установлено, что при кипячении мезитиламидов происходит их циклизация с образованием замещенных 1 -мезитил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-пиррол-дионов - [2-арил-3-(2-арил-1 -мезитил-4,5-дигидро-4,5-диоксо-3-пирролил)хинок-салинов].

Найдено, что при взаимодействии фурандиона с N-метилфенилгидразином образуется 2-[1-метил(фенил)амино-4,5-диоксо-2-фенил-4,5-дигидро-3-пирролил]-3-фенилхиноксалин.

Показано, что при взаимодействии фурандионов и бис-фурандиона с о-фенилендиамином происходит последовательная нуклеофильная атака аминогруппами о-фенилендиамина атомов углерода в положении 2 и 3 фурандионового цикла с образованием 3-[а-(3-арил-1,2-дигидро-г-2-хиноксалинилиден)фенацил]-1,2-дигидро-2-хиноксалонов.

Установлено, что при реакции фурандионов с N-фенил-о-фенилендиамином происходит нуклеофильная атака первичной аминогруппой атома углерода в положении 2 фурандионового цикла и его раскрытия с последующей внутримолекулярной циклизацией с участием вторичной аминогруппы реагента и кетон-ной карбонильной группы оксамоильного фрагмента с образованием 3-[а-(3-арил

2-хиноксалинил)-2-фенацилиден]-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-2-хиноксалонов.

Показано, что фурандионы реагируют с тозилгидразином и бензоилгидразином с образованием продукта присоединения первичной аминогруппы реагента к атому углерода в положении 2 фурандионового цикла с последующим его раскрытием по связи О'-С2 и циклизацией (переходом в кольчатую форму) с участием вторичной аминогруппы реагента и кетонной карбонильной группы оксамоильного фрагмента и образования 2-(2-бензоил- и 2-тозил-3,5-дигидрокси-6-оксо-3-фенил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридазинил)-3-фенил-хиноксалинов.

Впервые найдено, что при реакции фурандиона с диазометаном происходит внедрение карбена, генерируемого при разложении диазометана, в связь (У-С5 фурандионового цикла, с последующим [1,5]прототропным сдвигом и метилированием промежуточного гидроксипиранона избытком диазометана и образование 2-(3-метокси-2-оксо-5-п-толил-2Н-4-пирил)-3-п-толилхиноксалина.

Установлено, что при взаимодействии фурандионов с активированными основаниями Шиффа происходит нуклеофильная атака активированным атомом азота бензилиденанилинов атома углерода в положении 2 фурандионового цикла с образованием цвиттер-ионных интермедиатов, циклизующихся в 3-арил-2-(1-арил

3-ароил-2-п-диметиламинофенил-4,5-диоксотетрагидро-3-пирролил)хиноксалины.

Впервые найдено, что при термолитическом декарбонилировании фурандионов происходит генерирование 1Ч-арилимидоил(ароил)кетенов - З-арил-2-хиноксалинил(ароил)кетенов, стабилизирующихся путем участия в реакции

4+2]циклоприсоединения, причем одна из молекул кетена играет роль диена имидоилкетеновым фрагментом, а другая - диенофила группой С=С кетенового фрагмента с образованием 5-арил-2-(3-арил-2-хиноксалинил)-4-ароил-3-ароилокси-1 Н-пиридо[ 1,2-а]хиноксалин-1 -онов.

Впервые установлено, что на первой стадии термолиза фурандионов происходит генерирование М-арилимидоил(ароил)кетенов - З-арил-2-хиноксали-нил(ароил)кетенов, стабилизирующихся вследствие внутримолекулярной циклизации с образованием 5-гидрокси-6-[мезитилимино(п-толил)метил]-2-метил-бензо[а]феназина.

Показано, что термолитическое декарбонилирование фурандионов в присутствии п-бромбензальдегида, п-метоксибензальдегида, 3,4-диметоксибензальдегида, м-нитробензальдегида, изовалерианового альдегида, циклопентанона, циклогексанона, циклогептанона, адамантанона, N-n-бромбензилиден-п-анизидина, п-метоксибензилиден-п-броманилина, дициклогек-силкарбодиимида приводит к образованию продуктов реакции [4+2]циклоприсоединения ароил(имидоил)кетенов, причем ароил(имидоил)кетен участвует в реакции в качестве диена сопряженной системой С=С-С=0 связей ароилкетенового фрагмента, а альдегид или кетон - в качестве диенофила -карбонильной группой.

Найдено, что при термолитическом декарбонилировании замещенного 4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона [2-( 1 -мезитил-4,5-диоксо-2-п-толил-4,5-дигидро-3-пирролил)-3-п-толилхиноксалина] происходит генерирование несимметричного ди(имидоил)кетена, который стабилизируется путем внутримолекулярной циклизации вследствие ацилирования кетеновым фрагментом орто-положения п-толильного радикала - заместителя в положении 3 хиноксалинового цикла - с образованием 5-гидрокси-6-[мезитилимино(п-толил)метил]-2-метилбензо[а]феназина.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее 3-арил-2-(2-арил-4,5-дигидро-4,5-диоксо-3-фурил)хинок-салинов, 2-фенил-3-[(а-хлороксалил)фенацил]хиноксалина, 2,3-ди(2-фенил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-фури)хиноксалина, 2-арил-3-[арилоксамоил(ароил)метил]-хиноксалинов, 3-арил-2-(2-арил-2-гидрокси-4,5-диоксо-1 -фенил-1,2,3,4-тетрагидро

3-пирролил)хиноксалинов, 2-арил-3-(2-арил-1 -мезитил-4,5-дигидро-4,5-диоксо-3-пирролил)хиноксалинов, 2-[ 1 -метил(фенил)амино-4,5-диоксо-2-фенил-4,5-дигидро-3-пирролил]-3-фенилхиноксалина, 3-[а-(3-арил-1,2-дигидро-г-2-хиноксалинилиден)фенацил]-1,2-дигидро-2-хиноксалонов, 2,3-ди[а-(3-оксо-3,4-дигидро-2-хиноксалинил)-7-фенацилиден]-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалина, 3-[а-(3-арил-2-хиноксалинил)-2-фенацилиден]-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро-2-хиноксалонов, 2-[а-(3-оксо-1,4-дифенил-2-2-пиперидилиден)фенацил]-3-фенилхиноксалина, 2-(2-бензоил- и 2-тозил-3,5-дигидрокси-6-оксо-3-фенил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридазинил)-3-фенилхиноксалинов, 2-(3-метокси-2-оксо-5-п-толил-2Н-4-пирил)-3 -п-толилхиноксалина, 3 -арил-2-( 1 -арил-3 -ароил-2-п-диметиламинофенил-4,5 -диоксотетрагидро-3-пирролил) хиноксалинов, 5-арил-2-(3-арил-2-хиноксалинил)-4-ароил-3 -ароилокси-1 Н-пиридо[ 1,2-а]хиноксалин-1 -онов, 6-ароил-5,7-дигидробен-зо[а]феназин-5-онов, 3-арил-2-(6-арил-4-оксо-2-замещенных 4Н-1,3-диоксин-5-ил)хиноксалинов, 3-арил-2-(6-арил-4-оксо-2-полиметилен-4Н-1,3-диоксин-5-ил)хи-ноксалинов (21а-е) и , 2-арил-3-(2,3,6-триарил-3,4-дигидро-2Н-1,3-оксазин-5-ил)хи-ноксалинов, 2-(4-оксо-6-фенил-3-циклогексил-2-циклогексилимино-3,4-дигидро-2Н-1,3-оксазин-5-ил)-3-фенилхиноксалина, 4-оксо-6-п-толил-5-(3-п-толил-2-хи-ноксалинил)-4Н-1,3-диоксин-2-спиро-2'-адамантана, 5-гидрокси-6-[мезитилими-но(п-толил)метил]-2-метилбензо[а]феназина.

Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 19 работ (в том числе 3 статьи в центральной печати).

Апробации. Результаты работы доложены на Молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 1999, 2000), на Международной научной конференции «Органический синтез и комбинаторная химия» (Москва -Звенигород, 1999), на III Уральской конференции «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 1999), на 2-ой международной конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры» (Санкт-Петербург, 1999), на 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов, посвященной 85-летию со дня рождения А.Н. Коста (Суздаль, 2000), на школе 9 молодых ученых «Органическая химия в XX веке» (Москва, 2000), на 3-ем Всероссийском симпозиуме по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза» (Ярославль, 2001), на Международной научной конференции «Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы.» (Пермь, 2001), на Первой Международной научной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим числом 125 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части и выводов, содержит одну таблицу, шесть рисунков. Список литературы включает 92 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

выводы

1. Установлено, что гетероциклические енаминокетоны хиноксалинового ряда - 3-арил-2^-фенацилиден-1,2-дигидрохиноксалины и 2,3-ди(бeнзoилмeтилeн)-l,2,3,4-тeтpaгидpoxинoкcaлин - при взаимодействии с оксалилхлоридом образуют замещенные 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы

2. Обнаружено, что при реакциях замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с мононуклеофилами происходит первоначальная нуклеофильная атака атома углерода в положении 2 фурандионового цикла и расщепление этого цикла по связи 0!-С2, а при действии избытка мононуклеофила - по связям О'-С2 и С3-С4

3. Найдено, что 1,2-бинуклеофилы последовательно атакуют атомы углерода в положении 2 и 3 фурандионового цикла замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов.

4. Найдено, что при взаимодействия замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с гидразидами ароил- и арилсульфокислот происходит последовательная нуклеофильная атака атомов углерода в положении 2 и 5 фурандионового цикла.

5. Установлено, что замещенные 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы реагируют с диазометаном с внедрением карбена, генерируемого при разложении диазометана, в связь О'-С5 фурандионового цикла.

6. Найдено, что замещенные 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фу-рандионы взаимодействуют с активированными основаниями Шиффа с последовательной атакой атомом азота и углерода азометиновой группы атомов углерода в положениях 2 и 4 фурандионового цикла.

7. Показано, что термолитическое декарбонилирование замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов приводит к генерированию замещенных ароил(хиноксалинил)кетенов - представителей класса арил(имидоил)кете-нов, которые в отсутствии партнеров по реакции подвергаются внутримолекулярной циклизации вследствие ацилирования кетеновым фрагментом орто-положения арильного цикла - заместителя в положении 3 хиноксалинового

105 фрагмента, либо [4+2]циклодимеризации с участием имидоилкетенового фрагмента.

8. Установлено, что ароил(хиноксалинил)кетены, генерируемые при тер-молитическом декарбонилировании замещенных 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов, участвуют в реакциях [4+2]циклоприсоединения с различными диенофилами ароилкетеновым фрагментом.

1. Ziegler Е., Eder М., Belegratis С., Prewedourakis Е. Ueber Reaktionen mit Oxalylcholird 1.I Monatschefte fiier Chemie. 1967. Bd. 98. S. 2249-2251.

2. А.с. № 777030 (СССР). Способы получения 4-метил-5-арилфурандионов-2,3 / Ю.С.Андрейчиков, А.П.Козлов // Бюл. изобрет.1980. № 41.

3. А.с. № 790666 (СССР). Способы получения 4-метил-5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов / Ю.С. Андрейчиков, Л.Ф.Гейн, В. Л. Гейн // Бюл. изобрет. 1980. № 47.

4. Horton W.I., Hummel С.Е., Jonson H.W. Seven-membered ring compounds. IV. Benzosuberoneglyxoylates // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol 75. № 4. P. 944-946.

5. Murai S.,Hasegawa K., Sonoda N. Synthese und thermische Decarbonylierung von 2,3-Furandionen // Angew.Chem. 1975. Bd. 87. № 18. S. 668-669.

6. Масливец A.H., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклов. XXVIII 4,5-Дифенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы: синтез и реакции с аминосоедиениями //ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып.6. С. 1287-1295.

7. Тарасова О.П., Масливец А.Н. Поиск биологически активных веществ среди производных 4,5-дифенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // Человек: перспективы исследования. Тез.докл. межвуз. конф. молодых ученых. Пермь, 1990. С. 107-108.

8. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н., Тарасова О.П., Иваненко О.И., Симончик O.JI. 4,5-Диарил-2,3-дигидро-2,3-фурандионы: синтез и свойства // Кислородсодержащие гетероциклы. Тез. докл. всесоюз. совещ. Краснодар, 1990. С. 116.

9. Масливец А.Н., Симончик О. Л. Исследование границ применимости метода синтеза 2,3-дигидро-2,3-фурандионов по Мураи // Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. С. 12.

10. Kollenz G., Kappe C.O., Abd El-Nabi H. A. On the reaction of 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptenedione ("dipivaloylmethane") with oxalyl chloride // Heterocycles. 1991. Vol. 32. № 4. P.669-673.

11. Kollenz G., Penn G., Dolenz G., Aksamur Y., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. Zum Bildungsweg der Pyrrolo2,3-d.pyrimidine aus 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-furandion und Arylisocyanaten // 1984. Chem. Ber. Vol 117. S. 1299-1309.

12. Андрейчиков Ю.С., Гельт H. В., Козлов А.П. Химия оксалильных производных метилкетенов. XXXVII. Синтез и термическое декарбонилирование 5-арил-4-галоген-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // ЖОрХ. 1984. т. 20. вып. 8. С. 1749-1755.

13. Alper Н, Vasapollo G. Novel nickel catalyzed conversion of 2-brom-phenyl-l,3-butadiene to an a-ketolactone. An example of double carbonylation of a halodiene // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. № 20, P. 2617-2618.

14. Kollenz G., Penn G., Ott W., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. Heteroanalogus deazapurines via novel 4+2 cycloaddition reactions of ketenimines // Heterocycles. 1987. Vol. 26. №3. P. 625-631.

15. Kollenz G., Penn G„ Ott W., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. Zur Reaction heterocyclische Fuenfring-2,3-dione mit Carbodiimiden Ein Synthesemoeglichkeit fuer heteroanaloge 7-Desazapurine System //Chem. Ber. 1984. № 4. Vol 117. S. 1310-1329.

16. Залесов B.B., Катаев C.C., Пименова E.B., Некрасов Д.Д. Взаимодействие кислородсодержащих 2,3-диоксогетероциклов с алифатическими диазо-соединениями // ЖОрХ. 1998. Т.34. Вып 1. С. 112-117.

17. Kollenz G., Heilmaeyer W., Sterk H. Reactions of S-Heterocumulenes with furan-2,3-dione iyO-Labeling experiments // Synthesis and applications of isotopically labelled compounds. 1994. P. 773-778.

18. Kozlov A.P., Konovalov A. Yu., Maslivets A.N., Andreichikov Yu.S. Nucleophilic reactions of 2,3-dihydrofuran-2,3-diones:regiospecificity and reactions mechanism.// V-th international symposium on furan chemistry. 1988. P. 134.

19. Penn G.// Thesis, University of Graz. 1984. P. 52.

20. Terpetschnig E.// Diploma Thesis University of Graz. 1984, P. 40.

21. Akcamur Yu., Kollenz G. A simply synthesi of some novel oxime ethers // Orp.Prep.Proc.Int. 1987. Vol. 19. № 1. P. 52-56.

22. Akcamur Yu., Altural В., Saripinar E., Kollenz G.,Kappe O.C., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. A convenient synthesis of functionalized lH-Pyrimidine-2-thiones //J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. № 5. P. 1419-1422.

23. Altural В., Akcamur Yu., Saripinar E., Yildirim F., Kollenz G. Reactions of cyclic oxalyl compounds, Part 29 1.: A simply synthesis of functionalized 1 H-Pyrimidines // Monatshtfte fuer Chemie. 1989. Bd. 120. S. 1015-1020.

24. Ott W., Ziegler E., Kollenz G. Synthese von Heterocyclen; 192. Reactionen mit cyclischen oxalylverbindungen; 15 Umsetzung von 4-Benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran mit o-phenylendiamin // Synthesis. 1976. № 7. P. 477-478.

25. Juhasz-Riede Zs., Hajos G., Kollenz G., Messmer A. Synthesis and Ring Transformationen of a new fused as triazinium salt // Chem .Ber. 1989. Bd. 112. № 10. S. 1935-1938.

26. Kollenz G., Akcamur Yu. Cycloadditionen an Heterocyclischen Fuenfring-dionen I I Istanbul Ueniv.Fen.Fak.Mec.Seri C. 1981. Bd. 46. S. 75-91.

27. Peters K., Kollenz G. Die Strukten eines Pyrrolo2,3-d.pyrimidins, des Reaktionsprodukts von 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-furandion mit Arylisocyanaten; eine Berichtigung // Chem. Ber. 1981. Bd. 114. № 13. S. 1206-1209.

28. Penn G., Kollenz G. Cycloadditones- und umlagerungsreaktionen heterocyclyscher Fuenfring-2,3-dione mit Heterocumulenen // Oesterr.Chemie-Zeitschrift. 1983. S. 234.

29. Ott W.,Terpetschnig E., Sterk H., Kollenz G. Struktur der Cycloaddukte von Alkyliminen an 4-Benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dion eine Richtigstellung // Synthesis. 1987. №2. P. 176-177.

30. Ott W.,Kollenz G., Ziegler E. Synthese von Heterocyclen; 182. Reaktionen von cyclishen Oxalylverbindungen; 14. reaktionen von 4-Benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran mit Schiffschen Basen // Synthesis. 1975. № 7. P. 433-434.

31. Fabian W., Kollenz G. Novel 4+2.cycloaddition reactions of ketenimines: a semiempirical molecular orbital study //J. Mol. Struct.(Theochem.). 1989. Vol. 187. P. 199-207.

32. Fabian W., Kollenz G. Substituent effects on site selectivity (C=C vs C=N) in heterocumulene-heterodiene 4+2.cycloadditions: density functional and semiempirical AMI molecular orbital calculations//;. Org. Chem. 1997. Vol. 62. P. 8497-8502.

33. Kollenz G., Penn G., Theuer R.,Fabian W., Abd El-Nabi H. A., Zhang X. New isoindigoide dyes heterocyclic 2,3-diones Synthesis and thermal rearrangement // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. № 15. P. 5427-5440.

34. Kollenz G., Ziegler E., Igel H., Labes Ch. Eine einfache Synthese von 2,3,4,5-Tetrahydro- 1H-1,3-diazepin-2,4,5-trionen // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. № 7. S. 25032509.

35. Andreichikov Yu., Shurov S., Maslivets A. Reaction of aroyl- and imidoil ketens generated by thermolysis of five-membered dioxoheterocycles // Internat. Chem. congress of pacific basin societies. 1995. P. 1137.

36. Kappe C.O., Faerber G., Wentrup C, Kollenz G. Dipivaloylketene and Its Dimers 2+4. versus [2+2] Cycloaddition Reactions of a-Oxo Ketenes // J.Org.Chem. 1992. Vol. 57. P. 7078-7083.

37. Пименова E.B., Залесов B.B., Катаев C.C. Некрасов Д.Д. Синтез пиранонов димеризацией ароилкетенов//ЖОбХ. 1997. Т. 67. Вып. 4. С. 674-677.

38. Андрейчиков Ю.С., Бригаднова Е.В., Масливец А.Н., Шапетько Н.Н. Взаимодействие дифенилдиазометана с производными ароилпировиноградных кислот // Химия и биологическая активность диазосоединений: Тез.докл. 1988. С. 27-29.

39. Wentrup С., Winter H.W., Cross G., Hetsh K.-P., Kollenz G., Ott W., Biederman S.C. Acyl- und Thioacylketene: Thermolyse von 3-Benzoyl-4-phenylthiet-2-on // Angew. Chem. 1984. Bd. 94. № 10. S. 791-792.

40. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Плахина Т.Д. Химия оксалильных производных метилкетенов. XXIII. взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с альдегидами и кетонами //ЖОрХ. 1980. Т. 26. Вып. 11. С. 2336-2339.

41. Wentrup С., Heylmayer W., Kollenz G. a-Oxoketones preparation and chemistry // Synthesis. 1994. P. 1219-1247.

42. Kappe O.C., Evans R.A., Kennrad C.H.L.,Wentrup C. Dipivaloylketene and Its Unusual Dimerization to a Permanently Stable a-Oxoketene // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. P. 4234-4237.

43. Андрейчиков Ю.С., Козьминых В.О.,Манелова E.H. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXXIX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-дионов сметилентрифенилфосфоранами //ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 2. С. 402-406.

44. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н., Андрейчиков Ю.С. Химия 2-метилен-2,3-дигидрофуран-3-онов.2-Флкоксикарбонилметилен-5-арил-4-галоген-2.3-дигидро-фуран-3-оны. Синтез, структура и свойства//ХГС. 1989. № 8. С. 1034-1038.

45. Jaeger G., Wenzelburger J. Heterocyclensynthesen durch Cycloadditionen mit Acyiketene // Liebigs. Ann. Chem. 1976, S. 1698-1712.

46. Kollenz G., Ziegler E., Ott W., Kriwetz G. Synthesen von Heterocyclen. CCIV. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XIX. Eine einfache Synthesen von 5-Benzoyl-6-phenyl-l ,3-dioxin-4-onen // Z. Naturforsch. 1977. Bd. 32b. № 6. S. 701-704.

47. Востров E.C., Масливец A.H. Синтез 4-оксао-1,3-диоксин -2-спироциклоалканов взаимодействием с циклоалканонами // Новые достижения в химии карбонильных соединений: Сбор. науч. трудов. Саратов, 2000. С. 40-41.

48. Востров Е.С., Масливец А Н. Термолитическое превращение 4,5-диарил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // 1ая Всесоюзная конференция по химии гетероциклов памяти А.И. Коста: тез. докл. Суздаль, 2000. С. 140.

49. Ziegler Е., Kollenz G., Kriwetz G., Ott W. Reaktionen von 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dionen mit aliphatischen Nitrilen // Liebigs Ann. Chem. 1977. № 10. S. 1751-1757.

50. Kollenz G., Igel H., Ziegler E. Ueber Reaktionen mit cyclichen Oxalylverbindungen, 6. Mitt.: Synhesen von Heterocyclen, 161. Mitt // Monat. Chem. 1972. № 2. Bd. 103. S. 450-459.

51. Андрейчиков Ю.С., Гельт H.B. Химия оксалильных произодных метилкетенов. XXXIV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с дизамещенными диазоалканами // ЖОрХ. 1984. т. 20. вып. 2. С. 411-416.

52. Minami Т., Yamauchi Y., Ohschiro Y., Agawa Т., Murai S., Sonoda N. Reactions of N-sylphenylamines and diiminosylphur derivates with acylketenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1997. № 8. P. 904-908.

53. Некрасов Д.Д. Биологическая активность 5- и 6-членных азагетероциклов и их синтез на основе 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов // ХГС. 2001. № 3. С. 291304.

54. Sano Т., Toda J., Maehara N., Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinite and dl-cocculinine // Canad. J. Chem. 1987. Vol. 65. P. 94-98.

55. Kollenz G., Theuer R., Ott W., Ziegler E. Cyclisierung von N-Acyl-3-hydroxyacrylsaeureamiden mit Oxalylchlorid // Ann. 1977. S. 1964-1968.

56. Масливец A.H., Головнина O.B., Красных О.П., Алиев З.Г. Необычное взаимодействие гетероциклического енамина с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. № 1 С. 113-114.

57. Синтезы органических препаратов Сб. 3. // 1952. С. 169

58. Beilstein Н. Handbuch der Org. Chem. // Bd. III. S. 774.

59. Овчинников Д.В., Лисовенко Н.Ю., Красных О.П., Тарасова О.П., Масливец А.Н. Синтез и термолиз 2-(4,5-дигидро-2-фенил-4,5-диоксо-3-фурил)-3-фенилхиноксалина // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии. Екатеринбург, 1999. С. 45.

60. Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю., Головнина О.В., Востров Е.С., Тарасова О.П. Новое направление взаимодействия енаминокетона с оксалилхлоридом // ХГС.2000. № 4. С. 556-558.

61. Лисовенко Н.Ю., Масливец А.Н. Взаимодействие 3-арил-2-(4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-фурил)хиноксалинов с активированными основаниями Шиффа // Тез. докл. Школы молодых ученых «Органическая химия в XX веке». Москва-Звенигород, 2000. С.71.

62. Лисовенко Н.Ю., Масливец А.Н. Исследование взаимодействия ацил (имидоил)кетенов с циклоалканонами // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии. Екатеринбург, 2000. С. 160.

63. Масливец А Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация фениламидов 3-ароил-4-метоксикарбонил-ЗН-1,5-бензодиазепин-2-карбоновых кислот в кислой среде//ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 10. С. 2234-2235.

64. Софьина О.А., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Трапезникова Н.Н., Касаткин Ю.С., Козьминых В.О. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их производных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов - с 2,3-диаминопиридином // ЖОрХ 2001. Т. 37. Вып. 7. С. 1067-1075.

65. Вальтер Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии // Рига «Зинатне». 1978. С. 180-181.

66. Востров Е.С., Лисовенко Н.Ю., Тарасова О.П., Масливец А.Н. Рециклизация 4,4-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фуравдионов под действием азаметинов в тетрагидро-2,3-пирролдионы//ХГС. 2001. № 9. С. 1282-1283.

67. Лисовенко Н.Ю., Красных О.П., Алиев З.Г., Востров Е.С., Тарасова О.П., Масливец А.Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(имидоил)кетенов,125генерируемых термолизом 5-арил-4-имидоил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // ХГС. 2001. №10. С. 1429-1431.

68. Гордон А., Форд Р. Спутник химика // Москва, «Мир». 1976. С.283-286.