Синтез и исследование свойств кетостабилизированных фталимидсодержащих илидов серы тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ 3 1.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ИЛИДЫ СЕРЫ В

СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 5 1.1. Илиды серы в синтезе серосодержащих гетероциклических соединений

1. 1.1. Построение пяти- и шестичленных гетероциклов

1. 1.2. Построение макроциюшческих серосодержащих гетероциклов 16 1.3. Использование илидов серы в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений

2. Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Реакции внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих сульфониевых илидов

2.2. Использование реакции внутримолекулярной циклизации в синтезе структурного аналога камптотецина

2.3. Модифицированный метод получения пирролизидин- и индолизидиндионов

2.4. Синтез и исследование свойств циклических илидов серы

2.5. Некоторые химические трансформации 1-Метилтио-3,4-дигидропиридо[2,1 -а]-изоиндол-2,6-диона

3. Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 71 ВЫВОДЫ 99 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Илиды серы являются ценными синтетическими интермедиатами. Обладая нуклеофильным характером, они применяются для циклопропанирования оле-финов и синтеза эпоксидов из карбонильных соединений. Особого внимания заслуживают реакции илидов, позволяющие синтезировать гетероциклические соединения, многие из которых перспективны в качестве лекарственных препаратов. Одной из таких реакций является обнаруженная ранее сотрудниками нашего института внутримолекулярная циклизация кетостабилизированных фта-лимидсодержащих сульфониевых илидов, приводящая к пирролизидин- и ин-долизидиндионовым структурам [91,92]. Следует отметить, что это один из немногочисленных примеров взаимодействия сульфоилидного фрагмента молекулы с карбонильной группой, приводящего к олефину, а не к эпоксиду. Исследование этой реакции с целью ее более широкого применения в синтезе гетероциклических соединеий различного строения представляется актуальной.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме «Синтез веществ, обладающих практически важной биологической активностью» (номер государственной регистрации 01.9.40.00975) при поддержке Минпромнауки (ФЦНТП «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники», госконтракт № 41.002.1.1.1401); РФФИ (грант № 00-15-9735).

В процессе выполнения диссертационной работы разработан эффективный метод получения гетероциклических соединений со структурой пирролизидин-и индолизидиндионов, в том числе аналогов природных биологически активных соединений, с использованием фталимидсодержащих сульфониевых илидов. Установлено, что сульфониевый илид, полученный из аддукта антранило-вой кислоты и фталевого ангидрида, претерпевает самопроизвольную внутримолекулярную циклизацию при комнатной температуре с образованием индо-лизидиндионовой структуры в то время как сульфониевый илид, синтезированный из N-фталилглицина, в отличие от илидов серы, полученных из других N-фталил-а-аминокислот, не дает продукт циклического строения. Показано, что 4 внутримолекулярная циклизация сульфониевого илида, полученного из ангидрида хинолин-2,3-дикарбоновой кислоты и (3-аланина протекает региоселектив-но по электронодефицитному карбимидному атому углерода, находящемуся в (3-положении к атому азота хинолинового фрагмента. На примере 1-метилтио-3,4-дигидропиридо[2,1-а]-изоиндол-2,6-диона изучена реакционная способность полученных индолизидиндионов, продемонстрирована возможность дальнейшей модификации подобных гетероциклических структур.

ВЫВОДЫ

1. Установлено, фталимидсодержащий сульфониевый илид, полученный из антраниловой кислоты, претерпевает самопроизвольную внутримолекулярную циклизацию при комнатной температуре с образованием индолизидиндионовой структуры.

2. Показано, что фталимидсодержащий сульфониевый илид, полученный из глицина, при нагревании не образует продукт циклического строения. Основным продуктом реакции является кетобензоат.

3. Разработан однореакторный каталитический метод получения пирролизидиндионов и индолизидиндионов из диметилсульфида и диазокетонов, полученных из фталилзамещенных аминокислот.

4. Разработана эффективная схема синтеза структурного аналога алкалоида камптотецина, основанная на реакции внутримолекулярной циклизации кетостабилизированного илида серы, полученного из аддукта ангидрида хинолин-2,3-дикарбоновой кислоты и (3-аланина.

5. Найдено, что циклический сульфониевый илид, полученный из N-фталилметионина не вступает в реакцию внутримолекулярной циклизации. Обнаружено, что депротонирование сульфониевой соли, синтезированной из N-фталилцистеина, не приводит к образованию циклического илида серы.

1. G. Wittig, G. Geissler. Zur reaktionweise des pentaphenyl-phosphors und einiger derivate // Justus Liebigs Ann. Chem. 1953. - Bd. 580. -S.44.

2. E.R. Corey, M. Chaikovsky. Dimethyloxosulfonium methylide and dimethylsulfonium methylide. Formation and application to organic synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1965. -V. 87.- №6.- P.1353-1364.

3. V. Franzen, H. Schmidt, C. Mertz. Carben aus sulfoniumsalzen // Chem. Ber. -1961.- Bd. 94. N 11. - S.2942-2950.

4. V. Franzen, H. Driesen. Umsetzung von sulfonium-yliden mit polaren doppelbindungen // Chem. Ber. 1963. - Bd. 96. - N 11.- S.1881-1890.

5. А. Джонсон. Химия илидов. M.: Мир, 1969. - 400 с.

6. В.М. Trost, L.S. Melvin. Sulfur Ylides, Emerging Synthetic Intermediates. Acad. Press., New York San-Francisco - London, 1975.-P.360.

7. Block E. In The Chemistry of Sulfonium Group. (Eds. C.J.M. Stirling, S. Patai). NewYork, 1981. P. 673.

8. F. Bernardy, G. Csizmadia, A. Magini. Organic Sulfur Chemistry. Amsterdam Oxford - New York - Tokyo. Elsevier, 1985. - P.299-355.

9. Y.G. Gololobov, A.N. Nesmeyanov, V.P. Lysenko, I.E. Boldeskul. Twenty-five years of dimethylsulfoxonium methylide (Corey's reagent) // Tetrahedron. 1987.-V. 43. - №12. - P.2609-2651.

10. Ю.В. Белкин, H.A. Полежаева. Химия стабилизированных сульфониевых илидов // Успехи химии. 1981.- Т. 50.- Вып. 5.-С.909-942.

11. Н.Д. Садеков, В.И. Минкин, В.В Семенов. Дважды стабилизированные халькогениевые илиды // Успехи химии. -1981.- Т. 50.- С.813-859.

12. C.R. Jonson. The chemistry of ylides // Acc. Chem. Res. 1973. - N 6.-P.341.

13. H.H. Магдесиева, Т.А. Сергеева. Использование илидов серы в синтезе гетероциклических соединений // Химия гетероцикл. соед. 1990.- С. 147-160.

14. D. Romo, A.I. Meyers. Diastereoselective cyclopropanation of chiral bicyclic lactams // Tetrahedron. 1991. - V. 47.- P.9503-9508.

15. An-Hu Li, Li-Xin Dai, V.K. Aggarwal. Asymmetric ylide reactions: epoxydation, cyclopropanation, aziridination, oleflnation and rearrangement // Chem. Rev. 1997. - V. 97. - P.2341-2373.

16. E. Vedejs. The rearrangements of sulfur ylides // Acc. Chem. Res. 1984.-V. 17.-P. 358-372.

17. I.E. Marko. In Comprehensive Organic Synthesis. (Eds. B.M. Trost, I. Fleming, G. Pattenden). Pergamon Press, Oxford, 1991. P.913.

18. O. Meyer, P.C. Cagle, K. Weickhardt, D. Vichard, J.A. Gladysz. Asymmetric ylide reactions // Pure Appl. Chem. 1996.-V. 68. - P.79-83.

19. T. Ye, A. McKervey. Organic synthesis with a-diazocarbonyl compounds // Chem. Rev. 1994.-V. 94.- P.1091-1160.

20. V.K. Aggarwal, A. Thompson, R.V.H. Jones, M.C.H. Standen. Novel catalitic and Asymmetric process for aziridination mediated by sulfur ylides // J. Org. Chem. 1996. - V. 61. - P.8368-8369.

21. V.K. Aggarwal, J.G. Ford, R.V.H. Jones, R. Fieldhouse. Camfor derived 1,4-oxathianes for carbonyl epoxydation // Tetrahedron Asymm. 1998. - N 9. - P. 1801 -1807.

22. V.K. Aggarwal. Catalytic asymmetric epoxydation and aziridination mediated by sulfur ylides // Synlett. 1998. - P.329-332.

23. J. Adams, D.M. Spero. Rh (II) Catalyzed reactions of diazo-carbonyl compounds // Tetrahedron. 1991. -V. 47. - P.1765-1778.

24. A. Padwa, S.F. Hornbuckle. Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs // Chem. Rev. -1991.-V. 91.-P.263-270.

25. M.P. Doyle, M.A. McKervey, T. Ye. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides. John Wiley & Sons, New York, 1998. P.305.

26. M.P. Doyle, D.C. Forbes. Recent advances in asymmetric catalytic carben transformations // Chem. Rev. 1998. - V. 98. - P.911-918.

27. D.L. Van Vranken, D.S Carter. Metal-catalyzed and 2,3.-sigmatropic rearrangment of allyl sulfides with trimethylsilyldiazomethane // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40.-P.1617-1620.

28. V.K. Aggarwal, M. Ferrara, R. Hainz, S.E. Spey. 2,3.-Sigmatropic rearrangment of allylic sulfur ylides derived from trimethylsilyldiazomethane (TMSD) // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40.-P.8923-8927.

29. H. Stoflor, J. Skamstad. Potentially Aromatic Thiophenium Ylides 4. Formation and cyclization of methyl-, and methoxycarbonyl substituted 2-(2'-thienyl)benzoilcarbenes // Acta Chem. Scand. -1986. P.303-307.

30. C.J. Moody, R. J. Taylor. Rhodium carbenoid mediated cyclizations-synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29. - P.6005-6008.

31. C.J. Moody, R. J. Taylor. Rhodium carbenoid mediated cyclizations. Part.5 Synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides; preparation of 6- and 7-membered sulfur heterocycles // Tetrahedron. 1990.-V. 46. - P.6501-6524.

32. H.M. Davis, L.V.T. Crisco. Synthesis and pyrolysis of cyclic sulfonium ylides // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28.- P.371-375.

33. W.D. Crow, I. Gosney, R.A. Ormiston. Ring transformation of 2-substituted isothiazol-3(2H)-ones to 3,4-dihydro-l,3-thiazin-4(2H)-ones by novel carben addition-ring expansion sequence // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1983. P.643-647.

34. A. Padwa, G.E. Hornbuckle, G.E. Fryxell, P.D. Stull. Reactivity pattern in the rhodium carbenoid induced tandem cyclization-cycloaddition reaction // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P.817-819.

35. S.H. Tahir, M.M. Olmstead, M.J. Kurth. a-Allylated chiral thioxanones: diastereoselective preparation by an S-alkylation/2,3.-sigmatropic rearrangement sequence // Tetrahedron Lett. 1991.- V. 32. - P.335-337.

36. Y.-D. Wu, K.N. Houk. General synthesis of l-oxaspiro4,5.-decan-2~ ones and l-oxaspiro[4,5]-decanes from 5-methylene-2(5H)-furanone // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P.5657-5660.

37. K. Okuma, N. Higuchi, Sh. Kaji, H. Takeuchi, H. Ohta, H. Matsuyama, N. Kamigata, M. Kobayashi. Synthesis and reaction of diaminosulfoxonium salts // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. - V. 63. -P.3223-3229.

38. L.P. Hadjiarapoglou. The chemistry of fotolitical and thermally generated a-ketocarbenes from iodonium ylides of (3-diketones // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28. - P.4449-4452.

39. N. Tokitoh, T. Suzuki, A. Itami, M. Goto, W. Ando. D.l-t-butylthiocetene 5-bis-(alcoxycarbonyl)-methylide: formation, reaction, and its equilibrium with 2-alcyliden-l,3-oxathiole isomer // Tetrahedron Lett. 1989.- V. 30. - P.1249-1254.

40. N. Tokitoh, Т. Suzuki, W. Ando. A facile synthesis and novel reactions of 1,2,3,4-pentatetraene episulfides // Tetrahedron Lett. -1989.-V. 30.- P.4271-4272.

41. A.B. Самет, A.M. Шестопалов, B.H. Нестеров, B.B. Семенов. Реакции илидов серы с а,р-непредельными тиоацетамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов // Изв. АН., Сер. хим. -1998.-№ 1.- С.127-132.

42. J.R. Moran, I. Tapia, V. Alcazar. The reaction of a-oxodithioester S-methylides // Tetrahedron. 1990. - Y. 46.- P. 1783-1788.

43. G. Mloston. Reactions of thiocarbonyl ylides with sulfur dioxide: a route to a novel heterocyclic system //Bull. Soc. Chim. Belg. 1990. -V. 99. - P.265-267.

44. E. Vedejs, J.P. Hagen. Macrocycle synthesis by repeatable 2,3-sigmatropic shifts. Ring growing reaction // J. Am. Chem. Soc. -1975.-V. 97.-P.6878-6890.

45. E. Vedejs, R.A. Buchanan, P.C. Conrad, G.P. Meier, M.J. Mullins, Y. Watanabe. A sulfur mediated total synthesis of d,l-methinolid // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109. - P.5878-5880.

46. E. Vedejs, R.A. Buchanan, P.C. Conrad, G.P. Meier, M.J. Mullins, J.G. Schaffhausen, C.E. Schwartz. Total synthesis of d,l-methinolid. Medium- ring sulfides by ylide ring expansion // J. Am. Chem. Soc. -1989.-V. 111.- P.8421-8430.

47. E. Vedejs, R.A. Buchanan, Y. Watanabe. Total synthesis of d,l-methinolid. Sulfur removal and remote stereocontrol // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111. - P.8430-8438.

48. E. Vedejs, C.L. Fedde, C.E. Schwartz. Sulfur bridged cyclodecenones from thioaldehyde Diels-Alder adducts // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P.4269-4272.

49. E. Vedejs, J.G. Reid, J.D. Rodgers, S.J. Wittenberger. Synthesis of Cytochalasins: The rout to sulfur-bridged 11. cytochalasans // J. Am. Chem. Soc. 1990.-V. 112. - P.4351-4357.

50. A. Nickon, A.D. Rodriguez, R. Ganguly, V. Shirhatti. Betweenanes with vinylic heteroatoms. Route to sulfur analogues via 2,3.-sigmatropic rearrangement // J. Org. Chem. 1985. - V. 50. - P.2767-2769.

51. V. Cere, C. Paolucci, S. Pollicino, E. Sandri, A. Fava. Doubly bridged S-heterocyclic ethylene's via stereospecific sigmatropic rearrangement. Avenue to short-bridged betweenanes // J. Org. Chem. 1981.-V. 46. - P.486-489.

52. T. Tanzawa, N. Shirai, Y. Sato, K. Hatano, Y. Kurono. Rearrangement of 1 -phenyl-3,3-dihydro-1 H-2-benzothiopyranium-2-methylides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. -P.2845-2849.

53. T. Kitano, N. Shirai, Y. Sato. Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydro-lH-5,2-benzoxathionines by S-ylide rearrangement // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1997. P.715-720.

54. H. Sashida, Т. Tsuchiya. Sigmatropic rearrangement of cyclic a-vinyl sulfonium imides: formation of thiazocine, thiazonine and thiazocene derivatives //Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1986. - V. 34. -P.3682-3687.

55. O. Meth-Cohn, E. J. Vuorinen. A novel approach to 1,4-oxathiones: The thermal rearrangement of thiophenium methilides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. - P. 138-140.

56. T.A. Modro, E. Vuorinen. The synthesis and rearrangements of thiophenium methilides // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1993. - V. 74. -P.449.

57. T. Kataoka, A. Tomoto, H. Shimizu, E. Imai, M. Hori. Thermal reactions of 2-Alkyl (or Aryl)-l-benzoil-3,4-dihydro-lH-2-thionaphtalen-l-ides with compound possesing an acidic hydrogen // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984. - P.515-518.

58. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Narita, S. Ohno. Stable 2-Thionaphtalenes: Synthesis and reactions with electrophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988. - P.1885-1890.

59. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, O. Komatsu, K. Hamada. Synthesis of new cyclic sulfur ylides 9-alkyl-10-cyano-9-thiaphenantrenes and their novel addition reactions with acetylenic electrophiles // J. Org, Chem. 1987. - V. 52. - P.3668-3673.

60. H. Shimizu, M. Ozawa, T. Matsuda, K. Ikedo, T. Kataoka, M. Hori, K. Kobayashi, Y. Tada. Reaction of 9-substituted 9-Thia-10azaphenanthrenes with electrophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 1994. -P.1709-1713.

61. K. Ohkata, K. Okada, K. Maruyama, K. Akiba. Base induced skeletal rearrangements via spirocyclic ipso intermediates in dibenzothiocinium salts // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - P.3257-3264.

62. R. Huisgen, E. Langhals, G. Mloston, T. Oshima. Stable seven-membered ring keten imine from a thiocarbonyl ylide and an acceptor olefin // Heterocycles. 1989. - V. 29. - P.2069-2074.

63. G. Mloston, R. Huisgen, K. Polborn. 1.3-Dipolar cycloadditions. 113. Cycloadditions of adamantanethione S-methylide to heteromultiple bonds // Tetrahedron. 1999. - V. 55.- P.l 1475-11494.

64. G. Mloston, H. Heimgartner. Regioselektive 1,3-dipolare cycloadditionen von thiocarbonyl yliden mit l,3-thiazol-5(4H)-thionen // Helv. Chim. Acta. 1991. - Bd. 74. - C. 1386-1389.

65. T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids (+)-Tracheolantamidme, (+)-Isoretrorecanole, (+)-Supinidine, by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P.651-652.

66. T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. A novel synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction //J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. 1988.- P.833-837.

67. Т. Kametani, A. Nakayama, A. Itoh, Т. Honda. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // Heterocycles. 1983. - P.2355-2357.

68. T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. Stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloids ( + )-Heliotridine, ( + )-Retronecine by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1988. - P.685-687.

69. T.A. Chappie, R.M. Weekly, M.C. McMills. Application of diazodecomposition reaction in tandem with 2,3.-sigmatropic rearrangement to prepare substituted azabicyclic ring systems // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - P. 6523-6527.

70. A. Padwa, F.R. Kinder. Generation of thiocarbonyl ylides from the rhodium (Il)-catalyzed cyclization of diazothiocarbonyl compounds. // Synlett. 1991. - N. 4. - P.287-288.

71. F.G. Fang, M. Prato, G. Kim, S.J. Danishefsky. The aza-Robinson annulation. An application to the synthesis of 150-A58365A // Tetrahedron Lett. 1989.- V. 30.- P. 3625.

72. G. Kim, M.Y. Chu-Moyer, S.J. Danishefsky. Total synthesis of d.l-indolizomycin // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P.2003-2007.

73. G. Kim, M.Y. Chu-Moyer, S.J. Danishefsky, G.K. Schulte. Total synthesis of indolizomycin // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. -P.30-38.

74. F.G. Fang, S.J. Danishefsky. The total synthesis of chilenine: novel construction of cyclic enamides // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. -P.2747-2751.

75. F.G. Fang, M.E. Maier, S.J. Danishefsky. New routes to functionalized benzazepine substructures: A novel transformation ofan a-dicetone thioamide induced by trimethyl phosphite // J. Org. Chem. 1990.-V. 55. - P.831-833.

76. J.E. Baldwin, R.M. Adlington, C.R.A. Godfrey, D.W. Gollins, M.L. Smith, T.A. Russell. Photochemical rearrangement of (3-ketosulfoxonium ylides // Synlett. 1993. - P.51-54.

77. J.E. Baldwin, R.M. Adlington, C.R.A. Godfrey, D.W. Gollins, J.G. Yaughan. A novel entry to carbenoid species via f3-ketosulfoxonim salts // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - P. 1434-1436.

78. E.J. Corey, M. Chaykovsky. Formation and photochemical rearrangement of (3-ketosulfoxonium ylides // J. Am. Chem. Soc. -1964.-V. 86. P.1640-1643.

79. B. Cimetiere, M. Julia. Alkene cyclopropanation with sulfonium ylides // Synlett. 1991. - P.271-274.

80. K.-Y. Ко, K.-I. Lee, W.-J. Kim. Synthesis of optically pure a-aminoacids from J3-ketosulfoxonium ylides // Tetrahedron Lett. -1992.- V.33. -P.6651-6656.

81. Y. Tamura, T. Miyamoto, Y. Kita. Michael addition of dimethyloxosulfonio-(3-oxocyclohex-l-en)methanides to a,|3-unsaturated compounds. Preparation of vinylcyclopropanes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. - P.531-533.

82. Г.А. Толстиков, Ф.З. Галин, C.H. Лакеев. Новая реакция кетостабилизированных илидов серы удобный способ получения пирролизидиндионов // Изв. АН., Сер. Хим. - 1989. -№5. -С. 1209.

83. Ф.З. Галин, С.Н. Лакеев, Г.А. Толстиков. Новый синтез индолизидиндиона из (3-аланина // Химия гетероциклич. соед. -1989. -№1.-С.140-143.

84. Г.А. Толстиков, Ф.З. Галин, С.Н. Лакеев, J1.M. Халилов, B.C. Султанова. Илиды серы. Сообщение 3. Синтез аминосодержащих илидов серы, стабилизированных кетогруппой, из аминокислот // Изв. АН., Сер. хим. 1990. - № 4.- С.612-620.

85. Дж. Гринштейн, М. Виниц. Химия аминокислот и пептидов.1. М.:Мир, 1965. -С.578.

86. Т. Ye, М.А. McKervey. Organic synthesis with a-diazocarbonyl compounds // Tetrahedron. 1992. - V. 48. - P.8007-8030.

87. Ф.З. Галин, С.Н. Лакеев, Г.А. Толстиков. Илиды серы. Сообщение 7. Влияние заместителей в имидном фрагменте на региоселективность реакции внутримолекулярной циклизации фталимидосодержащих илидов серы // Изв. АН., Сер. хим. 1997. -№ 11.-С.2008-2012.

88. С.Н. Лакеев. Дис. канд. хим. наук, Екатеринбург, 1990.

89. М.Ф. Абдуллин, И.З. Муллагалин, С.Н. Лакеев, Ф.З. Галин, И.О. Майданова, Г.А. Толстиков. Синтез и исследование свойств кетостабилизированного илида серы, полученного из глицина //Тез. докл. школы молодых ученых. Екатеринбург. - 2002. -С.48.

90. Camptothecins: New Anticancer Agents, Eds. M. Potsmeil, H.

91. Pinedo, CRC Press: Boca Raton, 1995.

92. J. Moriconi, F.A. Spano. Heteropolar ozonization of aza-aromatics, and their N-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - P.38-44.

93. Ф.З. Галин, С. H. Лакеев, Л.Ф. Чертанова, Г.А. Толстиков. Илиды серы. Сообщение 8. Синтез 5-метилтио-7,8-дигидро4,8-а.дигидрофлуорен-6,9-диона // Изв. АН., Сер. хим. 1998. -С.2376-2378.

94. С.Н. Лакеев, И.З. Муллагалин, И.О. Майданова, Ф.З. Галин, Г. А. Толстиков. Илиды серы Сообщение 10. Модифицированный метод синтеза пирролизин- и индолизиндионов // Изв. АН., Сер. хим. 2002. - №1. - С. 177178.

95. Г.А. Толстиков, Ф.З. Галин, С.Н. Лакеев. Синтез оптически активного кетостабилизированного илида серы из метионина // Изв. АН. Сер. хим. 1989. - № 4. - С.974-975.

96. H. Nozaki, М. Takaku, К. Kondo. Stable sulfonium phenacylides 11 Tetrahedron. 1966.- V. 22. - P.2145-2152.

97. E. Block, D.L. Clive, N. Furukava, S. Oae. Ylides sulfur, selenium, and tellurium and related structures // Organic compounds of sulfur, selenium, and tellurium. 1981. - № 6. - P.79-147.

98. Г.А. Толстиков, Ф.З. Галин, C.H. Лакеев. Неожиданные продукты реакции кетостабилизированных илидов с акрилонитрилом // Изв. АН., Сер. хим. 1990. - № 5. - С. 11871188.

99. K.W. Ratts, A.N. Yao. Stable sulfonium ylides // J. Org. Chem. -1966.-V. 31.-P.1185-1188.

100. W. Ando, T. Yagihara. The reaction of dimethyldiazomalonate with divalent sulfides // J. Org. Chem. 1972. - V. 37. - P. 1721-1724.

101. W. Ando, T. Yagihara. Decomposition of dimethyldiazomalonatein allyl compounds containing heteroatom // J. Am. Chem. Soc. 1972. -V. 94. - P.3870-3875.

102. A. Jonson. The chemistry of ylides. Carbonyl sulfonium ylides // J. Org. Chem. 1969. - V. 34. - P. 1240-1247.

103. C.H. Лакеев, И.З. Муллагалин, И.О. Майданова, Ф.З. Галин, Г.А. Толстиков. Илиды серы Сообщение 11. Некоторые химические трансформации 1-метилтио-3,4-дигидропиридо 2,1-а.-изоиндол-2,6-диона // Изв. АН., Сер. хим. 2002. - №6. -С.951-953.

104. В.И. Кост, А.И. Грандберг. О катализаторах и механизме реакции Лейкарта // Ж.О.Х. 1955. - № 25. - С.1432-1434.

105. Б.Б. Ливенстон, М.М. Ротенштейн. Химические реактивы и высокочистые химические вещества. М.: Химия, 1983. - 704 с.