Синтез и изучение металлоорганических производных азаадамантанов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Химия азаадамантанов и селеноорганических соединений (литературный обзор)

1.1. Синтез и строение тетраазаадамантанов

1.2. Взаимодействие тетраазаадамантанов с СН кислотнами

1.3. Взаимодействие тетраазаадамантанов с кетонами

1.4. Реакция азаадамантанов по карбонильной группе

1.5. Синтез и превращения 1-(я-оксибензил)-3,6-диазагомоадаман-тан-9-она

1.6. Синтез и превращения 1-фенил-3,6-диазагомоадамантан-9-она—

1.7. Синтез не- и симметричных органических халькогенидов с разными халькогенами

ГЛАВА И. Синтез и превращения функциональных производных диселенида, диазагомоадамантана и тетраазабисгомоадамантана (обсуждение результатов)

II. Меркурирование

П.2. Меркурирование гетероциклических соединений---------42

11.3. Меркурирование ароматических кетонов--------------------------45

11.4. Синтез производных бис(аминофенил)селенидов и бис(ацетами-дофенил)диселенидов------------------------------------------------------- 49

П.5. Синтез производных фенил-3,6-диазагомоадамантана с функциональными группами в пара-положении у бензольного кольца------------------------------------------------------- 58

П.6. Синтез производных 4:5,9:10-дибензо-1,3,6,8-тетраазатрицикло[4.4.1.1.3,8]додеценов-----------------------------70

II.7. Синтез производных фенил-3,6-диазагомоадамантана с функциональными группами влге//ш-положении у бензольного кольца-------------------------------------------------------------------------73

П.8. Масс-спектрометрическое изучение производных 3,6-диазагомоадамантана----------------------------------------------------------------------87

выводы

1. Разработана схема получения бис(аминофенил)селенидов и бис(аце-тамидофенил)диселенидов с потенциональнон физиологической активностью.

2. Разработана методика замещения хлормеркурогруппы в хлормерк-курофенилдиазагомоадамантаноне на галогены и осуществлен синтез и-йод и я-бромфеиилдиазагомоадамантанов.

3. Разработана схема получения гадолиний содержащих производных фенилдиазагомоадамантана.

4. Разработана схема введения ацпльных заместителей в бензольное кольцо фенилдиазагомоадамантанона и осуществлен синтез «-ацетил и л-бензонлфенилдиазагомоадамантанов - промежуточных продуктов в синтезе полифункциональных производных фенилдиазагомоадамантана.

5. Впервые показано, что сочетание меркурирования с нитрованием позволяет вводить нитрогруппу в л^/иа-положении к орнентантам первого рода, то есть против правила ориентации. Этим методом получен л^тй-нитрофенилдизагомоадамаитаноп промежуточный продукт в синтезе льаминофенилдизагомоадамантана и его производных.

1. Кузнецов А. И., Зефиров Н. С. // Усп. хим. 1989.Т. 58. вып. 11. С. 18151843.

2. Аверина Н. В., Зефиров Н. С. // Усп. хим. 1976. т. 14. вып. 6. С. 10771101.

3. Fort R. С. Adamantane. The chemistry of diamond molecules. New York and Basel; decter. 1976. P. 357.

4. Kafka Z., Galik A. V. // Sbornik skole chem. technol. V. Praza. Technol. Paliv. 1981. D. P. 349-384.

5. Sasaki T. // J. Adv. Heterocycl. Chem. 1982. V. 30. P.79-126.

6. Blazevic N., Kolbah D. //J. Synthesis, 1979. N3. P. 161-176.

7. Arnold T. N., Donald W. M., Marc D. O., and Ronald L. A. // J. Org. Chem. 1979. V. 44. N. 10. P. 1678-1683.

8. SimkinsB. J., Wright G. F.//J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. N11. P.3157-3159.

9. Volpp G. // J. Chem. Ber. 1962. V. 95. N6. S. 1493-1494.

10. Riddel F. G., Murray-Rust P. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970. N17. P. 1075-1076.

11. Murray-Rust P. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1974. N10. P. 1136-1141.

12. Nelsen S. F., Haselbach E. Gshwind R. et al. //J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. N14. P. 4367-4368.

13. Fischer O. // J. Ber. 1899. V. 32. N1. S. 234-247.

14. Fischer О. II J. Ber. 1892. V. 25. N2. S. 2711-2715.

15. Krassig H. // Markomol. Chem. 1956. N17. N2. P. 77-130.

16. Murray-Rust P., Riddel F. G. // Can. J. Chem. 1975. V. 53. N13. P. 19331935.

17. Hellman H., Opitz G. // Angew. Chem. 1956. Bd. 68. S. 265-268.

18. Кузнецов А. И., Басаргин E. Б. и Унковский Б. В. // Б. И. 1986. N5, А. С. 1225843 (СССР).

19. Кузнецов А. И., Басаргин Е. Б. и Ба М. X. // ЖОХ. 1985. Т.21. вып. 12. С. 2607-2610.

20. Кузнецов А. И., Басаргин Е. Б. и Московкин А. С. // ХГС. 1985. N12. С. 1679-1685.

21. Басаргин Е. Б. Синтез и превращения функциональных производных 1,3-диазаадамантана: Дисс. Канд. Хим. Наук. Москва. С. 1986-155.

22. Кузнецов А. И., Владимирова И. А. // ХГС. 1988. N12. С. 1700.

23. Кузнецов А. И., Владимирова И. А. и Басаргин Е. Б. // ХГС. 1990. N5. С. 675-680.

24. Chiavarellib S. Fennoy L. V. // J. Org. Chem. 1961. V. 26. N12. P. 48954898.

25. Серова Т. M. Синтез и превращения функциональных производных 3,6-диазагомоадамантана: Дисс. Канд. Хим. Наук. Москва. 1992. С. 155.

26. Sasaki Т., Equchi S. Kiriyama Т. // J. Org. Chem. 1973. V. 38. N9. P. 1648-1652.

27. Кузнецов А. И., Басаргин Е. Б. // ХГС. 1989. N5. С. 647-653.

28. Stetter Н. // Angew. Chem. 1956. Bd. 68. S. 500-501.

29. Jackman L. M., Dunne T. S., Muller B. // Chem. Ber. 1982. Bd. 115. S. 2872-2891.

30. Hickmott P. W., Wood S. // J. Chem. Soc. Perkin Transl. 1985. N10. P.2033-2038.

31. Кузнецов А. И., Владимирова И. А., Серова Т. M. и Московии А. С. // ХГС. 1992. N5. С. 643-647.

32. Владимирова И. А. Синтез и химические превращения функциональных производных 3,6-диазагомоадамантана: Дисс. Канд. Хим. Наук. Москва. 1989.

33. А. С. 1297623, СССР, Способ усиления черно- белых серебряных изображений на фотоматериалах // Журба Ю. И., Лебедева С. П., Кузнецов А. И. 1986. Без права публикации.

34. А. С. 197788, СССР, Антивуалирующий компонент для проявления черно-белых фотоматериалах материалов // Журба Ю. И., Кузнецов А. И., Биктеева Г. Ф. 1984. Без права публикации.

35. А. С. 1189250, СССР, Антнвуалирующее вещество в процессе проявления черно-белых фотоматериалах материалов // Журба Ю. И., Кузнецов А. И., Биктеева Г. Ф. 1984. Без права публикации.

36. А. С. 200068, СССР, Синтез иодбромсеребряных фотографических эмульсий // Александрова Т. Л., Поспелова И. В., Кузнецов А. И., 1984. Без права публикации.

37. Aigami X. Inamoto Y., Takaishi N. // J. Med. Chem. 1975. V. 18. N7. P.713.

38. Inamoto Y., Takaku M., патент 3833603, США, // С. A. 1975. V.82. N16555.

39. Кузнецов А. И., Владимирова И. А., Серова Т. М., Московкин А. С. // ХГС. 1992. N5. С. 653.

40. Кузнецов А. И., Барри У., Мажед Г., Владимирова И. А. // ХГС. 1992. N9. С. 1257-1261.

41. Qing L. J., Liang B.W., Pihg L., Jun Z. X. A convenient method for the preparation of dialkylditellurides and dialkylselenides II Synth.Commun.-1991. v. 21, No. 6, P. 799-806.

42. Syper L., Mlochowski J. The convenient synthesis of organoselenium reagents Synthesis- 1984 No. 5- P. 439-442 .

43. Jia-Xian W., Wen-Feng C., Yu-Lai H. A convenient method for synthesis of diaryldiselenidcs from selenium under phase-transfer conditions // J. Chem. Res. (S) -1990 No. 7 -P. 230-231.

44. Ferreira J. Т. В., Oliveira A. R. M., Comasseto J. V. A. Convenient method of synthesis of dialkylditellurides and dialkylselenides // Synth.Commun.-1989-v. 19, No. 1-2. C. 239-244.

45. Bhasin К. K., Sharma R. P., Gautam A., Khajuria R. Chemistry of organo-chalcogen compounds // Proc. Indian Nat. Sci., acad. A.-1989-v. 55, NO.2-P.470-480.

46. Потанпов В. А., Амосова С. В. Синтез кристаллического дитретбу-тилдителлурида // Журн. Общ. Химии- 1991-Т.61 , вып. 4- С. 1030.

47. Rossi R. A., Penenory А. В. Direct (one pot) synthesis of organoselenium and organotellurium compounds from the metals // J. Org. Chem.-1981-v. 46, No. 22-P. 4580-4582.

48. Шлык Ю. Н., Боголюбов Г. М., Петров А. А. Алкилирование элементов V и I групп в жидком аммиаке II Журн. Общ. Химии-1968-т. 38, вып. 5.- С. 1199-1210.

49. Brandsma L.,Wiyers Н. Е. A simple laboratory scale preparative method for dialkylsulphide, selenides, tellurides, thiols and selenols

50. Rec.Trav.Chim. pays-Bas-1963-v. 82, No.l P. 68-74.

51. Chen. M. Т., Jeorge JAY. The preparation and some properties of dimethylditelluride // J. Organometal. Chem.-v. 12, No.2-p. 401- 403.

52. Bhasin К. K., Gupta V., Gautam A., Sharma R.P.A new route for the synthesis of dialkylditellurides II Synth.Commun.-1990-v. 20, No.14-P. 2191-2195.

53. Sandman D. J., Stark J. C., Acampora J. A. A direct broadly applicably approach to the synthesis of aromatic molecular and supramolecular selenium and tellurium compounds //J. Organometa.-1983. v. 2, No. 4-P. 549-551.

54. Junk Т., Irgolic K. J. Bis-(3-chloro-2-pyridyl)ditelIurides // J. Organo-meta. Synth., Amsterdam etc.- 1988- N. 4-P. 604.

55. Hazime O., Naotoshi K., Hideyuki A. A convenient method of synthesis of arylselenides and diselcnides // J. Chem. Soc. Jap.-1987- No.7- P. 1475-1478.

56. Sekuguchi M., Tanaka H., Takami N., Ogawa A., Ryu J., Sonoda N. Reduction of elemental selenium by samarium diiodide selective synthesis of diorganyl-selenides and disclenides II Ileteroatom. Chem.-1991v. 2, No. 3-P. 427- 430.

57. Корчевин H. А., Под куй ко H.A., Станкевич В. К. Препаративные способы получения диалкилдиселенидщв // Журн. Общ. Химии-1989 -т. 59, вып. 8-С. 1788-1790.

58. Sianfci L., Mei Q., Xunjun Z. Direct synthesis of some diarylditellurides from aryl halides // Synth. Commun.- 1990-v. 20, No. 18-P. 2759-2767.

59. Engman L., Persson J. Improved preparation of diarylditellurides // J. Organomet. Chem.-1990 -v. 388, No. 1-2-P. 71- 81.

60. Jeroschewski P., Ruth W., Berge H., Strueling В. // Способ электролитического получения органических диселенидов // Пат. 015267 ГДР Заявл. 6. 08. 80 No. 223122 опубл. 25.11. 81 МКИ с 25 в 3104.

61. Petragnani N., De. М. Campos М. Umsetzung von elementarem Tellur mit phenylmagnesiumbromide and phenyllithium // Chem. Ber.-1963-Bd. 96, No. 1-S. 249-252.

62. Petragnani N., Torres L., Wynne K. J. Synthesis of unsymmetrical teilurides and selenaditelluridcs // J. Organomctal. Chem.-1975- v. 95, No. 2-P. 185-189.

63. Rheinboldt H., Jesbrecht E. unsymmetrical diselenides // Chem. Ber.-1952- Bd. 85, No. 2-S. 357- 368.

64. Spencer H., Lokshmikantham M., Cava M. Organotellurium chemistry .1. Benzyltelluro cyanaterastable alkyltellurocyanate II J. Amer. Soc.-1977- v. 99,No. 5-P. 1470-1473.

65. Nakaraki N. Organic disulfides IV. New methods of synthesis of selenylsylfides, diselenides, and unsymmetrical disulfides // J. Chem. Soc. Jap., pure Chem. Sec A.- 1954- V.75-P. 338-339.

66. Qing H. Yu., Xxian H. A novel synthesis of diarylditellurides // Synth. Commun.- 1989- v. 19, No.7-8-P. 1267-1269.

67. Mcfarlane П. С. E., Mcfarlane W. Studies of tellurium shielding by heteronuclear magnetic double resonance in a representative series of compounds // J. Chem. Soc., Dalt. Trans.-1973- v. 22-P. 2417-2418.

68. Granger P., Chappelle S., Whinnie W. R., Al-Rubaie A. A 125 Te-NMR study of the exchange reaction between diaryiditellurides // J. Organo-metal. Chem.-1981- v. 220, No. 2-P. 149-158.

69. Potapov V. A., Amosova S. V., Petrov P. A., Romanenko L. S., Keiko V. V. Exchange reaction of dialkyldichalcogenides // Sulfur Lett.-1992v. 15, No.7-P. 121-126.

70. Benesch R. E., Benesch R. The mechanism of disulfide interchange in acid solution; role of sulfenium ions // J. Amer. Chem. Soc.-1958 v. 80, No. 7- P. 1666-1669.

71. Mcfarlane W. Magnetic double resonance study of selenium-77 spin coupling in diselenidcs // J. Chem. Soc., A-1969- No. 4-P. 670-672.

72. Toru Т., Seko Т., Machawa E. Addition of S-benzoyl phenylselenosulfide to olefins: selenothiocarboxylation // Tetrahedron Lett.-1985, v. 26,1. No. 27- P. 3263-3266.

73. Ogawa A., Tanaka H., Yokoyama K., Obayashi R., Yokoyama K., Sonoda N. Highly selective thioselenation of olefins using disulfide-diselenide mixed system // J. Org. Chem.- 1992- v. 57, No. 1-P. 111-115.

74. Ogawa A., Obayashi R., Ine H., Tsuboi Y., Sonoda N., Hirao T. Highly regioselective thioselenation of acetylenes by using a (PhS)2-(PhSe)2 binary system // J. Org. Chem.- 1998 v. 63, No. 3- P. 881-884.

75. Grant D. W., Wardell J. L.Triorganotion arylselenides // J. Organo-metal. Chem.-1984- v. 276, No. 2-P. 161-166.

76. Поллер P. К. Органические соединения олова // Обш. Орган. Хим. под ред. Д. Н. Джонса / под ред. II. К. Кочеткова и Ф. М. Стоянов-ича- М.: Химия, 1984-С. 191.

77. Abel E.W., Armitage D. A., Brady D. B. Some synthesis and reactions of group IVB organometallic compounds compounds containing nitrogen, oxygen, sulfur and selenium // J. Organometal. Chem.-1966- v. 5, No. 2-P. 130-135.

78. Anderson J. W., Barker G. K., Drake J. E., Rodger M. Methylseleno derivatives of group IV // J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1973-No. 16-P. 1716-1724.

79. Macmullin E. C., Peach M. E. Some metallic derivatives of benzenselenol // J. Organometal. Chem.-1973- v. 52, No. 2- P. 355-359.

80. Деркач И. Я., Пасмурнева Н.Ф., левченко Е. С. Хлорангидриды арен -N-арилсульфонидиминосслениновых кислот // ЖОХ.-1971-Т.7,вып.7-С. 1543.

81. Востоков И. А, Бычков В. Т., Дергунов Ю. И. Взаимодействие н-бутилселенола с алкокси- и диэтиламинотриэтилгерманом и его Si и Sn-аналогами // ЖОХ.-1971-т. 41, вып.7-С. 1572-1573.

82. Дергуров Ю. И., Востоков И. А, Бычков В. Т. Взаимодействие н-бутилссленола с N,N-биc(тpIl^leтIiлcилил)кapбoддиимидoм и родставенными соединениями // Ж. Общ. Хим.-1972- т. 42, вып. 2-С. 371-372.

83. Abel W., Crosse В. С., Hutson G. V. Polynuclear Organoselenium of Manganese and Rhenium Carbonyl // J. Chem. Soc.(A)-1967-P. 20142017.

84. Du Mont W. W., Kubioniok S., Lange L., Pohl S., Lithium-(2,4,6-tri-tert-butylphenylselenide) // Chem. Ber.-1991-Bd. 124, No. 6-S. 1315-1320.

85. Scalano J. C., Schmid P., Ingold K. U. Bimolecular homolinic substitution of dialkylselenides and tellurides with tri-n-butyltin radicals //

86. J. Organometal. Chem.-1976-v. 121, No. 1-P. C4-C6.

87. С live D. L. J., Chittattu G. J., Farina V., Kiel W. A. Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides and selenoacetals with triphenyltinhydride // J. AM. Chem. Soc.-1980- v. 102, No. 13-P. 4438-4447.

88. Dance N. S., Whinnie W. R. Aspects of the Chemistry of diarylditell-urides and related compounds containing tellurium to tin bonds //

89. J. Organometal. Chem.-1977-v. 125, No. 2-P. 291-302.

90. Schmidt M., Schumann H. reaktionen von Zinntetraphenyl und Zinntetrabutyl mit Selen // Chem. Ber.-1963-Bd. 96, No. 3-S. 780-783.

91. Schmidt M., Ruf H. Uber die Umsetrung von Natriumselenid mit triphenylchlorstannan und Dimethyldichlorstannan // Chem. Ber.-1963 -Bd. 96, No. 3-S.784-785.

92. Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. Abbau von selen und tellur mit lithiumtriphenylstannan // J. Organometal. Chem.-1964-v. 2, No. 4-P. 361-366.

93. Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. Darstellung und reaktionen von lithiumtriphenylgermaniumsulfide, selenide, telluride // J. Organometal .Chem.-1965-v. 4, No. 1-P. 22-27.

94. Вязаплин H. С., Бочкарев M. H., Санина JI. П. Несимметричные би-и триэлементоорганические соединения II Ж. Общ. Хим.-1966-т. 36, вып. 6-С. 1154-1155.

95. Вязанлин Н. С., Бочкарев М. Н., Санина JI. П. Бес(триэтилстаннил) сульфид и родственные соединения. И. Несимметричныеби- и триэлементоорганнческие соединения // Ж. Общ. Хим.-1967-т. 37, вып. 5- С. 1037-1040.

96. Бочкарев М. Н., Санина JI. П., Вязанкин Н. С. Элементооргани-ческие халькогениды // Ж. Общ. Хнм.-1969-т. 39, вып. 1-С. 135- 141.

97. Вязанлин Н. С., Бочкарев М. Н., Майорова J1. П. Реакции триметил-снлилгидроселенида и его германиевого аналога с непредельными соединениями // Ж. Общ. Хим.-1969-т. 39, вып. 2-С. 468-470.

98. Ogawa A., Kuniyasu Н., Takeba М., Ikeda Т., Sonoda N., Palladium (0)-catalyzed regio- and stereoselective addition of heteroatom com pounds bearing Si-Se, Ge-Se, Si-Ge bonds to phenylacetylene // J. Organometal. Chem.-1998- v. 564.-P. 1-4.

99. Anderson J. W., Drake J. E., Hemmings R. Т., Nelson D. L. Methylseleno derivatives of phosphorous and arsenic // Inorg. Nucl. Chem. Letters-1975 v.ll-No.4- P. 233-237.

100. Gleiter R., Kobayashi M. // Tetrahedron. 1976. v. 32. P. 2775-2781.

101. Gonikberg E. M., Le Noble W. J. // J. Org. Chem. 1995. v. 60. P. 77517755.

102. Lambert J. В., Majchrzak M. W. // JACS. 1980. v. 102. N.10. P.3588-3591.

103. Kliegel W., Franckenstien G. H. // Liebigs Ann. Chem. 1976. S. 22942304.

104. Омаров Т. Т., Байсалбаува С. А. Вести. АН. Казах. СССР. Казан. СССР. 1979. N. 12. С. 46-52.

105. Шкулев В. А., Агаджанян Ц. Е. // Арм. Хим. Жури. 1989.Т. 42. No. 6. С. 405-447.

106. Chiavarelli S., Settimj G. // Gazz. Chim. Ital. 1958. v. 88. P.1253-1266.

107. Chiavarelli S., Settimj G.// Farmaco Ed. Sci. 1961. v. 16. P. 313-325.

108. Settimj G., Carani M.T., Chiavarelli S. // Ann. Inst. Super. Sanita. 1966. v. 2. N. 5. P. 497-505.

109. Mc Cable P. H., Milne N. J., Sim G. A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. P. 625-626.

110. Агаджанян Ц. E., Арупонян Г. Л. // Арм. Хим. Ж. 1983. Т. 36. No. И. С.730-734.

111. Агаджанян Ц. Е.,., Арупонян А. Д., Арупонян Г. Л. // ХГС. 1992. No. 7. С. 929-932.

112. Агаджанян Ц. Е., Арупонян Г. Л., Адамян Г. Г. // ХГС. 1994. No. 3. С. 393-396.

113. Минасян Г. Г., Агаджанян Ц. Е., Адамян Г. Г. // ХГС. 1994. No.l. С. 106-110.

114. Минасян Г. Г., Арупонян А. Д., Адамян Г. Г. Агаджанян Ц. Е. // ХГС. 1994. No. 3. С. 401-406.

115. Минасян Г. Г., Карапетян А. А., Агаджанян Ц. Е., Стручков Ю. Т. // ХГС. 1991. No. 5. С. 669-673.

116. Агаджанян Ц. Е., Арупонян А. Д., Сааллян Г. С. // ХГС. 1992. No. 8. С. 1098-1101.

117. Chiavarelli S., Settimj G. // J. Org. Chem. 1965. v. 30. P.1969-1972.

118. Agadzhanyan, Ts. E., Arutyunyan G. L., Movsesyan, R. A. // Chem. Hetrocycl. Compd.(N.-Y.) 1998. v. 34. N. 8. P. 979-982.

119. Miyahara Y., Goto K., Inazu T. // Chem. Lett. 2000. N. 6. P. 620-621.

120. Зефиров H. С., Шехтман H. M. // Усп. Хим. 1971.T. 40.C. 593.

121. Gilman H., Wright G. F. // J. Am. Chem. Soc., 55,3302 (1933).

122. Norman H. //Ann. Chim. (France), 17,335 (1942).

123. Gilman H., Calloway N. O. //J. Am. Chem. Soc., 55, 4197 (1933).

124. Paul R. // Bull. Soc. Chim. France, 2,2227 (1935).

125. Bohlmann F., Schumann D., Amdt. C. // Tetr. Lett. 1965. N. 31. P. 2705 -2711.

126. Bohlmann F., Zeisberg R. // Chem. Ber. 1975. B. 108. S. 1043-1051.

127. Livant P., Roberts K. A., Eggers M. D., Worley S. D. // Tetrahedron. 1981. v. 37. P. 1853-1859.

128. Zefirov N. S., Rogozina S. V. // Tetrahedron. 1974. v. 30. P. 2345-2352.

129. Левина О. И., Потехин К. А., Куркутова Е. Н., Пол юл ни В. А., Стручков Ю. Т., Зефиров Н. С., // Докл. Акад. Наук. 1984. Т. 277. N. 2. С. 367-370.

130. Brukwicki Т., Wiewiorowski М. // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1986. 34. N. 5-6. P. 205-218.

131. Зефиров H. С., Полюлин В. А., Ефиьов Г. А., Левина О. И., Потехин К. А., Стручков Ю. Т. // Доклады АН. СССР. 1991. Т. 320. N. 6. С. 1392-1395.

132. Levina О. I., Potekhin К. A., Rau V. G., Struchkov Yu. Т., Palyulin V. A., Zefirov N. S. // Cryst. Str. Comm. 1982. v. 11. N. 3. P. 1073-1076.

133. Зефиров H. С., Полюлин В. А., Старовойтова С. В., Стручков Ю. Т. // Докл. Акад. Наук. 1996. т. 347. N. 5. С. 637-640.

134. Вацадзе С. 3. // Дисс. Канд. Хим. Наук. М. МГУ. 1995.

135. Буранбаев М. Ж., Гладий Ю. П., Омаров Т. Т., Губашева А. Ш., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. // Ж. Стр. Хим. 1990.Т. 31. N. 1. С. 189-192.

136. Чемоданова С. В., Потехин К. А.,. Полюлин В. А., Шишкина И. Н., Демьянович В. М., Стручков Ю. Т., Самошин В. В., Зефиров Н. С. // Докл. Акад. Наук. 1992. Т. 326. N. 5. С. 847- 850.

137. Levina О. J., Potekhin К. A., Kurkutova E. N., Struchkov Ju. Т., Palyulin V. A., Zevirov N. S. // Cryst. Str. Comm. 1982. v. 11. N. 4. B. P. 1909-1913.

138. Потехин К. А., Стручков Ю. T, Чемоданова С. В., Полюлин В. А., Самошин В. В., Зефиров Н. С. // Докл. Акад. Наук. 1992.Т. 324.1. N. 2. С. 339-343.

139. Black D. St. С., Craig D. С., Horsham М. A., Rose М. // Chem. Commun. 1996. P. 2093-2094.

140. Black D. St. C., Dean G. В., Rose M. // Tetrahedron. 1995. v. 51. N.7. P. 2055-2076.

141. Vatsadze S. Z., Krutko D. P., Zyk N. V., Zevirov N. S., Churakov A. V., Howard J. A. // Mendeleev Commun. 1999. N. 3. P. 103-105.

142. Dimroth O. // Ber., 35,2853 (1902).

143. Ogata Y., Tsuchida M. // J. Org. Chem., 20,1644 (1955).

144. Огата И., Ходзе M. P. // Ж. Хим., 1964,15, С. 174.

145. Grignard V., Abelmann A. //Bull. Soc. Chim. France, 19,18, (1916).

146. Bernardi A. // Zbi., 1937, H, 2833.

147. Shanmuganathan Sp. C. A., 50, 7107 (1957).

148. Докунихии И. С., Гаева Л. В. Ж. Всесоюзн. // Ж. Общ. Хим., 6,112, 1961.

149. Najeh I. Al-Salim, Ph.D. Thesis, University of Aston (1987), U. K.147. J. Chem. Soc. 1932,1263.

150. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77,4658.

151. J. Ind. Eng. Chem. 1940,32,360.

152. J. Org. Syn. Coll. V. 1,326,1941.

153. J. Org. Syn. ColL V. 1,159,1942.

154. Fenjan A-Amir M. and Ugal J. R. // J. Thermochim. Acta. 1997,1-4, P. 3428

155. AI-Rubaie A. Z., Fenjan A-Amir M., Al- Salim N. J. and Al-Jadaan S. A. // J. Polyhedron, 1995,14, P. 2575.

156. Bergman J. and Engman L., // J. Am. Chem. Soc. 1981,103, P. 27152718.

157. Barton H. R., Steven V. L. // J. C. S. Chem. Comm. 1979, P.755-756.

158. Uemura S., Hidetaka T. //J. Organomet. Chem. 1989,361, P. 63-72.

159. Michael R. D. // J. Org. Chem., 1980,45, P. 274-279.

160. Kulkarni Y. D., Archna Rani // J. Indian Chem. Soc., 1995, 72, P. 261262.

161. Al-Jadaan S. A., Ph.D. Thesis, Univer. of Basrah-Iraq, 1993.

162. T. Sasaki, S. Eguchi, and T. Okano // J. Tetrahedron Lett., 1982, v. 23, p. 4969.

163. T. Sasaki, S. Eguchi, and T. Okano // J. Am. Chem. Soc. 1983, v. 105, p. 5912.

164. T. Sasaki, S. Eguchi, T. Okano and Y. Wakata // J. Org . Chem., 1983, v. 48, p. 4067.

165. T. Sasaki, S. Eguchi, and T. Okano, // J. Org. Chem., 1984, v. 49, p.0000.

166. T. Sasaki, S. Eguchi, and T. Okano // J. Synthesis, 1980, p. 472.

167. T. Sasaki, S. Eguchi, and T. Okano II J. Org. Chem., 1981, v. 46, p. 4474.

168. T. Sasaki, S. Eguchi, S. Hattori and T. Okano // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, p. 1193.

169. T. Sasaki, S. Eguchi, N. Toi, T. Okano and Y. Furukawa // J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1983, v.l, p. 2529.

170. Кузнецов А. И., Барри У., Мажед Г., Владимирова И. А., Гетероадамантаны и их производные \\ ХГС.-1992 No. 9 - С. 1257 -1261.

171. Fischer О., Ueber die Einwinkung von Formaldehyde auf orthodiamine. П // Ber.- 1899-v. 32.-N. 1.- S. 234-247.

172. Fischer 0., Ueber die Einwinkung von Formaldehyde auf orthodiamine. П // Ber.- 1892-v. 25.-N. 2.-S. 2711-2715.

173. УО'Хг -ГОСУД/.,. 'ЛЛ-БИБЛЙО'ЛЖ' .- к-схь