Синтез и модификация амино- и гидроксихлоринов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

На правах рукописи

ПРОТОПОПОВ Александр Витальевич

ОРГАНИЗАЦИЯ И ПРАВОВЫЕ ОСНОВЫ ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ ТЕРРИТОРИАЛЬНОГО ОРГАНА ФСИН РОССИИ

Специальность: 12.00.11 - судебная власть; прокурорский надзор; организация правоохранительной деятелшосга; адвокатура

Автореферат

диссертации на соискание ученой степени кандидата юридических наук

Рязань - 2006

На правах рукописи

ПРОТОПОПОВ Александр Витальевич

ОРГАНИЗАЦНОННО-ПРАВОВЫЕ ОСНОВЫ ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ ТЕРРИТОРИАЛЬНОГО ОРГАНА ФСИН РОССИИ

Специальность 12.00.11 — судебная власть; прокурорский надзор; организация правоохранительной деятельности; адвокатура

АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата юридических наук

Рязань - 2006

Диссертация выполнена в Академии права и управления Федеральной службы исполнения наказаний.

Научный руководитель:

доктор юридических наук, профессор

Казак Бронислав Брониславович

Официальные оппоненты: доктор юридических наук, профессор Петренко Николай Иванович;

кандидат юридических наук Суровцев Владимир Алексеевич

Ведущая организация - Научно-исследовательский институт Федеральной службы исполнения наказаний.

Защита состоится « 20 » декабря 2006 г. в_часов на заседании

диссертационного совета Д 229.003.01 при Академии права и управления Федеральной службы исполнения наказаний по адресу: 390036, г. Рязань, ул. Сенная, д. 1.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Академии права и управления Федеральной службы исполнения наказаний.

Автореферат разослан « 20 » ноября 2006 г.

Ученый секретарь диссертационного совета

кандидат юридических наук, доцент / С. С. Епифанов

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы диссертационного исследования обусловлена радикальными переменами, произошедшими в российском обществе, государстве и как следствие — в деятельности уголовно-исполнительной системы (УИС). Процессы реформирования, происходящие в Российской Федерации, определили существенные изменения в государственной политике в сфере организации исполнения уголовных наказаний. В результате проводимой по инициативе Президента РФ общегосударственной административной реформы образована Федеральная служба исполнения наказаний (ФСИН России), которая приобрела статус федерального органа исполнительной власти, расширены ее правоприменительные функции и полномочия. Наряду с этим существенные изменения произошли в организационно-структурном построении территориальных органов ФСИН России, которые функционируют в условиях изменений, произошедших в уголовно-исполнительном законодательстве, направленных на совершенствование порядка исполнения наказаний, дальнейшую гуманизацию уголовно-исполнительной политики, более широкое использование видов наказаний, альтернативных лишению свободы.

После избрания Россией курса демократического общественного развития, приверженности общечеловеческим ценностям, формирования рыночных экономических отношений усилились поиски путей демократизации и гуманизации уголовной и уголовно-исполнительной политики государства. Примечательно, что развитие этих процессов тесно связано с признанием в СССР, а в последующем и в Российской Федерации международных правовых актов, касающихся исполнения наказаний.

За последние годы принято около 30 федеральных и 40 нормативных правовых актов на уровне Президента и Правительства Российской Федерации по вопросам уголовно-исполнительной системы. Это позволило обеспечить необходимые структурные изменения и повысить эффективность управления учреждениями и органами, исполняющими уголовные наказания.

Значительно усилилась государственная поддержка уголовно-исполнительной системы, налажено деловое взаимодействие с органами власти субъектов Федерации. С момента передачи уголовно-исполнительной системы в ведение Минюста России ее бюджетное финансирование возросло примерно в 6 раз.

Переориентация исправительных учреждений на решение преимущественно социальных задач требует, во-первых, поиска новых научно-теоретических подходов к организации исполнения наказаний и, во-вторых, подготовки соответствующих кадров.

Важность исследования организационно-правовых аспектов деятельности территориальных органов ФСИН России определяется также необходимостью решения задачи приведения уголовно-исполнительной системы в соответствие с правовыми стандартами Совета Европы относительно содержания и оптимизации тюремного управления, обращения с осужденными и лицами, заключенными под стражу, об актуализации которой указано в Концепции Федеральной целевой программы «Развитие уголовно-исполнительной системы (2007-2016 годы)». Следовательно, необходимо искать пути совершенствования организации деятельности уголовно-исполнительной системы, укрепления правопорядка и режима в местах исполнения наказания.

Актуальность проблемы проявляется и в том, что в последние годы произошли серьезные изменения в криминогенном составе контингента уголовно-исполнительной системы. Возрастает активность криминальных лидеров в местах лишения свободы и вне их, пытающихся распространять «воровские традиции», организовывать и координировать противоправные действия осужденных. Численность лиц в местах лишения свободы за 2005 год выросла на 60 тысяч человек, при этом количество осужденных за тяжкие и особо тяжкие преступления достигло 70 %. Несколько лет назад эта категория составляла 3035 %. Каждый четвертый отбывает наказание за убийство и умышленное причинение тяжкого вреда здоровью, каждый пятый - за разбой или грабеж. Более четверти осужденных приговорены к длительным срокам лишения свободы. 46 % осужденных отбывают наказание второй раз и более, что свидетельствует об их устойчивой криминальной мотивации и нежелании вести законопослушный

образ жизни. Наметилась тенденция к омоложению состава осужденных: около 1/3 лиц, отбывающих наказание, не старше 25 лет.

Увеличивается количество лиц с повышенной агрессивностью и возбудимостью, с психическими отклонениями. В настоящее время в местах лишения свободы содержится более 400 тысяч человек, склонных к различным формам деструктивного поведения (агрессии, конфликтам, членовредительству, суициду).

По состоянию на 1 июля 2006 года в учреждениях УИС содержалось: в 208 ИК общего режима — 224 356 чел.; в 248 ИК строгого режима — 325 237; в 38 ИК особого режима - 10 081; в 5 ИК для содержания осужденных к пожизненному лишению свободы и лиц, которым смертная казнь в порядке помилования заменена лишением свободы, — 1603; в 165 ИК-поселениях -57 483; в 211 СИЗО - 155 288; в 157 ПФРСИ - 8546; в 7 тюрьмах - 2568; в 62 воспитательных колониях — 14 005; женщин в 46 ИК - 44 895, СИЗО — 13 129; детей в домах ребенка — 691 чел.

Количество больных туберкулезом, содержащихся в учреждениях уголовно-исполнительной системы, составило 49 301 чел., в том числе: в СИЗО и тюрьмах - 5878, ИК - 4741, ЛИУ, ЖГУ - 38 682. Общее количество ВИЧ-инфицированных осужденных — 36 400 чел., в том числе в СИЗО и тюрьмах - 7076, ИУ - 29 324.

Тагам образом, проблема организации функционирования территориального органа ФСИН России в современных условиях носит многоаспектный характер, имеет важное теоретическое и практическое значение. Очевидно, что без тщательного научного анализа всего комплекса возникающих при этом связей и отношений нельзя разработать и реализовать адекватные меры по преодолению имеющихся негативных явлений в сфере исполнения уголовных наказаний.

Степень разработанности темы исследования. Территориальный орган ФСИН России - центральный орган управления уголовно-исполнительной системы в субъекте Федерации, осуществляющий руководство учреждениями и органами, исполняющими наказания. Любая реформа, в том числе в такой специфической сфере, как исполнение наказаний, предполагает внедрение в практику соответствующих новаций. В связи с этим проблемы исполнения на-

казаний за последние годы исследуются достаточно интенсивно с учетом новых условий функционирования уголовно-исполнительной системы.

Теория и практика управления в органах и учреждениях, исполняющих наказания, сформировавшаяся под воздействием научных работ видных ученых России, стали значительной и ценной базой настоящего диссертационного исследования. Большой вклад в развитие теории и практики управления правоохранительной деятельностью внесли научные труды Г.А. Аванесова,

A.A. Аксенова, Г.В. Атаманчука, В.Г. Афанасьева, В.М. Бурмистрова,

B.З. Веселого, С.Е. Вицина, А.И. Зубкова, Г.Г. Зуйкова, А.П. Ипакяна, Б.Б. Казака, С.М. Крылова, А.Ф. Майдыкова, В.Д. Майкова, Ю.А. Тихомирова, Г.А. Туманова и других ученых.

Положительной и новационной особенностью функционирования территориального органа ФСИН России в современных условиях является ее открытость для общества. В связи с этим в разработке проблем реформирования активное участие принимают правозащитные организации. Социологическим проблемам деятельности уголовно-исполнительной системы посвящены работы В.Ф. Абрамкина, В Л. Зубковой, О.Г. Перминова, Г.В. Хохрякова и других.

Различные аспекты организации деятельности территориального органа уголовно-исполнительной системы рассматривались в трудах A.A. Аксенова,

B.М. Анисимкова, Н.С. Артемьева, В.П. Артамонова, Н.П. Барабанова, М.Г. Деткова, А.И. Зубкова, Б.Б. Казака, Ю.И. Калинина, II.B. Колесника,

C.М. Петрова, П.Г. Пономарева, Н.И. Петренко, В.И. Селиверстова, В.И. Суровцева, H.A. Стручкова, О.В. Филимонова, С.Х. Шамсунова, И.В. Шмарова, В.Е. Южанина, В.У. Ялунина и других.

Организационно-правовые основы управленческой деятельности начальника территориального органа УИС явились предметом кандидатской диссертации Ю.В. Щедрина (2004 г.). Однако в данной работе не учтены изменения в деятельности территориальных органов, связанные с образованием Федеральной службы исполнения наказаний. Кроме того, правовое регулирование и организация деятельности руководителя учреждения уголовно-исполнительной системы рассматривались в диссертационном исследовании П.В. Голодова (2006 г.).

Вместе с тем в современных условиях функционирования органов, исполняющих наказания, в теоретическом и прикладном аспекте недостаточно исследована проблема совершенствования организационно-правовых основ деятельности территориального органа ФСИН России, составляющими которой являются: характеристика существующей системы управления в сфере исполнения наказаний; уточнение задач территориального органа, решение проблемы правового регулирования его деятельности, оптимизация организационного механизма реализации функций территориального органа ФСИН России в условиях государственной административной реформы.

В связи с этим накопленный автором опыт, а также результаты отдельных научных исследований по указанным направлениям обусловливают необходимость и целесообразность комплексного исследования данной проблемы с учетом определения возможных перспектив дальнейшего развития Федеральной службы исполнения наказаний.

Необходимость поиска новых подходов к организации деятельности территориальных органов ФСИН России, неразработанность многих теоретических вопросов в сфере исполнения наказаний, в том числе альтернативных лишению свободы, предопределили выбор темы настоящего диссертационного исследования.

Объектом диссертационного исследования выступают общественные отношения в сфере функционирования территориальных органов ФСИН России.

Предмет исследования - теоретические, организационные и правовые основы деятельности территориального органа Федеральной службы исполнения наказаний как одно из важных условий достижения целей в сфере исполнения уголовных наказаний.

Цель исследования состоит в разработке на основе анализа теоретико-методологических подходов отечественных ученых, статистических данных и эмпирических сведений, а также проведенных собственных социологических исследований организационных и правовых основ повышения эффективности деятельности территориального органа ФСИН России в современных условиях.

Для достижения указанной цели решены следующие задачи:

- сформулированы основные понятия, относящиеся к функционированию территориального органа ФСИН России;

- дана характеристика системы управления в сфере исполнения наказаний в условиях административной реформы в России;

- выявлены проблемы правового регулирования деятельности территориального органа ФСИН России, выработан комплекс по их решению;

- исследована организационная струшура, уточнены и сформулированы задачи и функции территориального органа ФСИН России;

- на основе анализа научного сопровождения организации внешнего взаимодействия территориального органа ФСИН России предложена система его правового обеспечения;

- проанализирована организация реализации функций территориального органа ФСИН России в сфере исполнения уголовных наказаний, сформулированы предложения по повышению ее эффективности.

Методологическую и теоретическую основу исследования составляют диалектические методы научного познания: системный анализ, комплексный и ситуационный подходы. С учетом сложности рассматриваемых проблем в работе использовались частные методы познания: анкетирование, наблюдение, изучение документов. Исследование базируется на принципах и положениях теории государства и права, уголовного и уголовно-исполнительного права, теории социального и государственного управления, юридической психологии и педагогики. При исследовании проблемы реализован конкретно-исторический подход с учетом процессов, происходящих в уголовно-исполнительной системе.

Изучение проблемы велось с позиций принципа историзма, сравнительно-исторического анализа, выражающихся в освещении событий в их последовательности и взаимообусловленности, в строгом соответствии с реальной исторической обстановкой, с применением анализа статистических данных и нормативных правовых актов.

Нормативную основу диссертационного исследования составили Конституция Российской Федерации, федеральные конституционные зако-

ны, федеральные законы, нормативные правовые акты Президента Российской Федерации, постановления и распоряжения Правительства Российской Федерации, международные договоры Российской Федерации, нормативные правовые акты Минюста России, Положение о Федеральной службе исполнения наказаний, нормативные правовые акты и другие документы Федеральной службы исполнения наказаний.

Научная новизна исследования определяется прежде всего тем, что при раскрытии проблемы организации деятельности территориального органа уголовно-исполнительной системы учитывались принципиально новые условия функционирования органов и учреждений, исполняющих наказание, в частности:

— сформулированы основные понятия, относящиеся к организации деятельности территориального органа ФСИН России, в условиях создания ФСИН России, реализации административной реформы, исполнения новых видов наказаний, изменения социально значимых характеристик личности осужденных, последовательного выполнения международных обязательств Российской Федерации;

— впервые деятельность территориального органа ФСИН России рассмотрена с позиций государственного управления в сфере исполнения уголовных наказаний;

— разработана система мер правового характера по организации внешнего взаимодействия территориального органа ФСИН России;

— представлена система правового регулирования функционирования территориального органа, разработаны предложения по оптимизации правовых норм, регламентирующих реализацию управленческих решений в уголовно-исполнительной системе в целом и в территориальном органе ФСИН России в частности;

— разработаны концептуальные основы организационного обеспечения исполнения наказаний на уровне территориальных органов ФСИН России.

В диссертационном исследовании с концептуально новых позиций проанализированы организационно-правовые аспекты функционирования органов управления пенитенциарной системой при реализации наказания в виде лише-

ния свободы; выявлены факты и последствия игнорирования и нарушения существующих объективных тенденций и закономерностей развития системы управления уголовно-исполнительной системы, а также положения, сохранившие свою актуальность и значимость до настоящего времени.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Концепция развития территориального органа ФСИН России.

В результате реализации Концепции планируется создание стабильной государственной структуры, эффективно выполняющей задачи по обеспечению правопорядка, ресоциализации и трудовой адаптации осужденных в условиях взаимодействия с другими государственными и общественными институтами.

2. Система мер правового характера по организации внешнего взаимодействия территориального органа ФСИН России.

В целях реализации задач диссертационного исследования по поиску путей оптимизации и повышения эффективности функционирования территориального органа ФСИН России автором разработан ряд предложений, направленных на совершенствование организации взаимодействия территориального органа ФСИН России с администрацией области (региона). Данные предложения нашли свое практическое применение в разработанных и принятых при непосредственном участии диссертанта нормативных правовых актах, регламентирующих взаимодействие Федеральной службы исполнения наказаний и администрации Рязанской области. Они охватывают общие вопросы взаимодействия, а также частные направления, связанные с оптимизацией работы уголовно-исполнительных инспекций, социальной адаптацией осужденных и лиц, отбывших уголовные наказания, организацией попечительских советов при исправительных учреждениях для несовершеннолетних осужденных.

3. Научно обоснованные предложения по совершенствованию организации функционирования территориального органа ФСИН России.

Организация как вид управленческой работы ставит целью обеспечить устойчивость и развитие системы управления. Применительно к сфере исполнения уголовных наказаний территориальным органом ФСИН России решаются следующие задачи..Во-первых, для организации процес-

са исполнения уголовных наказаний формируются соответствующие компоненты государственного аппарата исполнения уголовных наказаний, устанавливаются необходимые взаимосвязи между ними, определяются наиболее рациональные формы и методы правоохранительной работы. Необходимо также создать условия, предусматривающие непрерывность и оперативность реагирования на изменение условий, влияющих на исполнение уголовных наказаний, исключить ненужное дублирование в работе. Во-вторых, формируется аппарат управления (управляющая подсистема) различных уровней и направлений деятельности (распределяются совокупная управленческая компетенция и объем работ, определяется соподчиненность и т.п.). В-третьих, устанавливаются взаимосвязи и отношения между управляющими и исполнительными структурами государственной системы исполнения уголовных наказаний (налаживаются канаты связи, организуется необходимая совокупность информации, формируется рациональный документооборот и др.). В-четвертых, необходимо внедрять новые информационные технологии и системы связи. В-пятых, следует сформировать инновационную систему подготовки кадров для территориальных органов ФСИН России.

4. Применение альтернативных лишению свободы видов наказаний как главная (стратегическая) линия деятельности территориального органа ФСИН России.

Приоритетным направлением реформирования УИС в настоящее время является ускоренное развитие органов и учреждений, исполняющих наказания без изоляции от общества (альтернативные виды наказаний). За последние десять лет доля наказаний и мер уголовно-правового характера без изоляции от общества последовательно увеличивается и составляет 65 % от общего числа судебных санкций. В результате за последние три года количество осужденных в местах лишения свободы сократилось более чем на 300 тыс. человек. Для реализации дайной стратегии необходим комплексный подход, учитывающий особенности судебно-правовой реформы в целом, а также правовые, организационные, ресурсные и исправительные аспекты создания и развития конкретных видов учреждений, исполняющих наказания без изоляции от общества;

формирование кадровой политики, направленной на отбор и подготовку специалистов новой формации, их социальную и правовую защиту, внедрение новых кадровых технологий, совершенствование системы управления кадровой службой.

ФСИН России в целях повышения эффективности деятельности ее структурных подразделений, в качестве которых выступают территориальные органы, необходимо совместно с другими правоохранительными органами активизировать работу по совершенствованию законодательства, созданию стройной системы правового обеспечения функционирования УИС.

Обоснованность и достоверность результатов исследования обусловлена не только его методикой, но и эмпирической базой, которая опирается на обширный материал, собранный автором за время работы над диссертацией.

Было проведено социологическое исследование, респондентами которого выступили 400 руководителей УИС, в том числе 50 начальников территориальных органов ФСИН России.

Автор изучил и обобщил опыт работы органов и учреждений, исполняющих наказания, проанализировал официальные статистические данные о деятельности уголовно-исполнительной системы за 2001-2006 годы, законодательные и подзаконные нормативные правовые акты, регламентирующие ее деятельность.

Теоретическая и практическая значимость исследования вытекает из актуальности исследования, новизны полученных результатов, которые дополняют и расширяют имеющиеся в науке государственного и социального управления представления о деятельности территориального органа ФСИН России.

Существенное значение дня развития теории организации правоохранительной деятельности имеет анализ правового регулирования функционирования территориального органа Федеральной службы исполнения наказаний. В результате проведенного исследования были сформулированы теоретически значимые выводы и предложения по совершенствованию организационных основ деятельности территориального органа уголовно-исполнительной системы

как субъекта, выполняющего правоохранительные функции. Они могут послужить базой для дальнейшего изучения организационно-правовых аспектов функционирования Федеральной службы исполнения наказаний.

За последние годы накоплен значительный опыт реформирования уголовно-исполнительной системы, а в научной литературе высказано немало предложений на этот счет. Однако не разработаны теоретические основы функционирования территориального органа ФСИН России, что значительно затрудняет обоснование конкретных и стабильных приоритетов ее развития. Разработка такой теории позволила бы устранить указанные недостатки.

Практическая значимость диссертации предопределяется ее направленностью на повышение эффективности организации управления в уголовно-исполнительной системе на территориальном уровне.

Прикладное значение работы состоит в том, что выводы и предложения, сформулированные в диссертации, могут быть использованы в процессе совершенствования управления системой исполнения наказаний в современный период и в перспективе; организации и проведения тучных исследований по проблемам реализации уголовных наказаний; для выработки мероприятий по повышению эффективности деятельности уголовно-исполнительной системы на уровне субъектов Российской Федерации; в нормотворческой деятельности при разработке нормативных правовых актов, регламентирующих деятельность территориальных органов ФСИН России.

Кроме того, материалы исследования могут быть использованы в учебном процессе образовательных учреждений ФСИН России: при подготовке учебной и.методической литературы в области организационной, управленческой деятельности органов, исполняющих наказания; в изучении и преподавании теории организации, управления в УИС, уголовно-исполнительного права, при разработке и преподавании учебных дисциплин для слушателей Высших академических курсов, а также при организации служебной подготовки руководителей и сотрудников уголовно-исполнительной системы.

В процессе подготовки диссертации был опубликован ряд научных работ.

Практическая значимость исследования проявляется также в предложении автором основных направлений совершенствования организационных

основ и правового обеспечения функционирования территориального органа ФСИН России.

Апробация и внедрение результатов исследования осуществлялись в различных формах. Они нашли применение в практической деятельности Федеральной службы исполнения наказаний, ее территориальных органов. Положения диссертационного исследования докладывались на научно-практических конференциях и семинарах, в том числе международного уровня: «Реформа уголовно-исполнительной системы России: состояние, проблемы, перспективы» (Рязань, 2004), «50 лет Минимальным стандартным правилам обращения с заключенными: опыт, проблемы, перспективы реализации» (Рязань, 2005), «Исполнение альтернативных лишению свободы видов наказаний в России и Норвегии» (2006). Их апробация проходила в процессе многолетней практической деятельности автора на руководящей работе в уголовно-исполнительной системе.

По итогам исследования соискателем подготовлено 6 научных работ общим объемом 4,3 п. л. Опубликованные работы внедрены в учебный процесс образовательных учреждений ФСИН России и практическую деятельность сотрудников уголовно-исполнительной системы, о чем имеются акты внедрения.

Диссертант принимал участие в создании реабилитационного центра «Восхождение», предназначенного для подготовки к жизни на свободе несовершеннолетних осужденных женского пола, отбывающих наказание в виде лишения свободы. Результаты диссертационного исследования составили основу программы социальной адаптации указанной категории осужденных.

Автор также участвовал в разработке следующих документов:

- областная целевая программа «О содействии уголовно-исполнительным инспекциям Рязанской области в исполнении наказаний, не связанных с изоляцией осужденного от общества, на 2007-2008 гг.»;

- Закон Рязанской области «О социальной адаптации осужденных и лиц, отбывающих уголовные наказания»;

— Положение о попечительском совете при Федеральном государственном учреждении «Рязанская воспитательная колония Управления Федеральной службы исполнения наказаний по Рязанской области».

Структура диссертации определяется целью и задачами исследования и состоит из введения, двух глав, включающих в себя 4 параграфа, заключения, списка использованной литературы и приложений.

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

Во введении обосновывается актуальность темы диссертационного исследования, определяются его цель и задачи, объект, предмет, раскрываются методология исследования, его новизна, теоретическая и практическая значимость исследования; формулируются положения, выносимые на защиту; приводятся данные об апробации и внедрении результатов исследования.

Первая глава «Теоретические аспекты организации деятельности территориального органа ФСИН России» состоит из двух параграфов.

Параграф первый «Основные характеристики системы управления в сфере исполнения наказаний» посвящен анализу понятия, видов и основных характеристик системы управления в сфере исполнения наказаний.

Отмечается, что уголовно-исполнительная система носит многоуровневый характер. Каждый из уровней играет в УИС свою определенную роль, они взаимосвязаны общими целями системы. Основу УИС составляют учреждения, исполняющие наказания. В широком смысле к последним можно отнести все структурные подразделения государства, которые непосредственно реализуют установленные уголовным законодательством наказания. Федеральная служба исполнения наказаний, структурированная по видам и уровням государственного управления, представляет собой консервативную, самостоятельную, саморазвивающуюся, устойчивую (самовоспроизводящуюся) подсистему системы правоохранительных органов государства, отвечающую за реализацию его карательной функции в части исполнения уголовных наказаний; содержание и структура государственного управления ФСИН России напрямую зависит от содержания и изменений карательной политики государства. Это вызывает необходимость теоретического осмыс-

ления данной политики и функциональных зависимостей учреждений и органов различной подведомственности в механизме правового регулирования однородных отношений.

Во втором параграфе «Современное состояние функционирования территориального органа ФСИН России» представлены результаты проведенного автором социологического исследования с использованием ряда методов, к числу которых относятся анкетирование, беседа, интервью, математическая обработка полученных данных. В качестве респондентов выступили начальники территориальных органов ФСИН России, обучающиеся на факультете управления и Высших академических курсах Академии ФСИН России, в количестве 50 человек. Анализ полученных данных позволил установить, что современный начальник территориального органа ФСИН России — человек зрелого возраста, имеющий значительный опыт работы в уголовно-исполнительной системе, недавно назначенный на должность начальника территориального органа, активный, критически относящийся к себе в отношении имеющихся практических и теоретических познаний, стремящийся заниматься самообразованием или иными формами образования для повышения качества и эффективности своей работы, ориентированный на поддержание деловых отношений не только с отечественными, но и с зарубежными коллегами по различным направлениям своей деятельности, лидер по своим профессиональным качествам.

Результаты проведенного исследования позволили сделать ряд выводов, имеющих важное практическое значение и направленных на совершенствование деятельности территориальных органов ФСИН России в современных условиях функционирования Федеральной службы исполнения наказаний.

Автор отмечает, что в настоящее время не выработано четкой структуры (системы) правоохранительных органов Российской Федерации, а ее основные характеристики носят прикладной и во многом концептуальный характер. Это вызвано главным образом процессом затянувшегося реформирования структуры правоохранительной деятельности государства, проводимого на фоне реформы административного управления федеральной структуры ис-

полнительной власти, что, на наш взгляд, недопустимо с точки зрения устойчивого развития Российской Федерации. Механизм правового регулирования отношений, связанных с реализацией карательной функции государства, в сфере управления системой исполнения наказаний имеет определенную, хотя не до конца сложившуюся, институционально-иерархическую структуру понятийно-категориального аппарата и нормативно-правовой базы. Это положение стало особо значимым после укрепления вертикали власти, а значит, и правоохранительных органов, в ходе последних изменений в их структуре.

Для преодоления возникающего противоречия целесообразно, на наш взгляд, расширять компетенционную самостоятельность территориальных органов ФСИН России. В рассматриваемом плане необходимо вывести из подчинения Министерству юстиции Российской Федерации Федеральную службу исполнения наказаний, определив, что руководство ее деятельностью осуществляет непосредственно Президент Российской Федерации. Кроме того, в порядке перспективы развития территориального органа ФСИН России нужно определить возможности по выведению из его подчинения следственных изоляторов как учреждений, деятельность которых не связана с исполнением уголовных наказаний по вступившим в силу приговорам судов, а также по приданию ей полномочий исполнения всех видов уголовного наказания, предусмотренных действующим уголовным законодательством. Система исполнения уголовных наказаний современной России, являясь составной частью системы (подсистемой) учреждений и органов, реализующих карательную функцию государства, в основных своих параметрах репродуцирована (воспроизведена) с ранее действовавшей карательной системы. Главная социальная функция управления этой подсистемой - репродуктивная, суть которой состоит в непрерывном процессе воспроизводства уголовно-исполнительных правоотношений, неизбежно возникающих при исполнении уголовных наказаний в отношении лиц, признанных виновными в совершении преступлений, а также в обеспечении устойчивости системы в целом и безопасности функционирования ее отдельных учреждений и органов.

Проведенное нами исследование теоретических аспектов механизма функционирования территориальных органов ФСИН России позволяет сделать вывод о том, что встраивание в новую систему существующих в законодательстве видов уголовных наказаний и приведение в соответствие с ней действующей структуры учреждений и органов, исполняющих наказания, без коренной модернизации последней делают конструктивной идею создания инновационной модели государственного управления системой исполнения наказаний в Российской Федерации, которую целесообразно было бы апробировать, чтобы завершить реформирование уголовно-исполнительной системы созданием самостоятельной, отвечающей современным требованиям национальной безопасности и международных договоров Федеральной службы исполнения наказаний, руководство деятельностью которых осуществляет непосредственно Президент Российской Федерации (раздел I «Структура федеральных органов исполнительной власти» Указа Президента Российской Федерации от 20 мая 2004 г. № 649 «Вопросы структуры федеральных органов исполнительной власти» при этом потребует соответствующей редакции).

Основными признаками данной инновационной системы служат:

1) устойчивость ядра действующей системы исполнения наказаний при сохранении существующей структуры государственного управления учреждениями и органами, ее составляющими;

2) наличие на низовом уровне управления данной системой учреждений и органов, подведомственных как федеральному центру, так и субъектам Российской Федерации и муниципальным органам власти;

3) отсутствие параллельных структур управления на всех уровнях управления системой исполнения наказаний.

Окончательную редакцию инновационная модель системы исполнения наказаний приобретет в случае укрепления до устойчивого состояния вертикали власти, приведения в действие механизмов концепции устойчивого развития Российской Федерации.

Проведенное исследование показало, что существующие проблемы в деятельности территориальных органов ФСИН России на современном этапе

имеют объективные причины. В частности, 100 % опрошенных нами начальников территориальных органов ФСИН России отметили, что главные причины - недостаточно четкое разделение полномочий между Службой и Минюстом России и незначительный срок существования Службы.

Глава вторая «Совершенствование правовых и организационных основ функционирования территориального органа ФСИН России» состоит из двух параграфов.

В параграфе первом «Проблемы правового регулирования деятельности территориального органа ФСИН России» указано, что согласно Положению о Федеральной службе исполнения наказаний (Указ Президента РФ от 13 октября 2004 г. № 1314) ФСИН России осуществляет свою деятельность непосредственно и (или) через свои территориальные органы. Территориальный орган Федеральной службы исполнения наказаний создается федеральным органом уголовно-исполнительной системы на территории субъекта Российской Федерации для осуществления задач и функций в сфере исполнения уголовных наказаний, содержания лиц, находящихся под стражей, руководства учреждениями, исполняющими уголовные наказания, следственными изоляторами, специальными подразделениями по конвоированию, другими подведомственными предприятиями, учреждениями и организациями, входящими в УИС.

Территориальный орган ФСИН России возглавляет начальник, назначаемый на должность и освобождаемый от должности министром юстиции Российской Федерации по представлению директора ФСИН России, если иной порядок не установлен законодательством Российской Федерации, и подчиняющийся директору ФСИН России.

Руководство территориальным органом ФСИН России и контроль за его деятельностью осуществляет ФСИН России. Создание, реорганизация и его ликвидация производятся приказом ФСИН России.

Правовую основу деятельности территориального органа ФСИН России составляют Конституция Российской Федерации, федеральные конституционные законы, федеральные законы, акты Президента Российской Федерации, Правительства Российской Федерации, нормативные правовые ак-

ты Минюста России, акты ФСИН России, международные договоры Российской Федерации.

Территориальный орган ФСИН России осуществляет свою деятельность во взаимодействии с территориальными органами федеральных органов исполнительной власти, органами государственной и исполнительной власти субъекта Российской Федерации, органами местного самоуправления, общественными объединениями, иными организациями по вопросам, отнесенным к компетенции УИС. Обеспечивает координацию работы учреждений, исполняющих наказания, следственных изоляторов, других подведомственных учреждений, организует постоянный мониторинг положения дел в УИС, работу по взаимодействию со средствами массовой информации и развитие международного сотрудничества. В гражданских правоотношениях территориальный орган участвует в форме федерального государственного учреждения.

Обозначены основные задачи территориального органа ФСИН России и функциональные обязанности начальника территориального органа ФСИН России, который руководствуется нормативными правовыми актами, регламентирующими организацию управленческой деятельности, организацию и осуществление кадровой, воспитательной работы, обеспечение охраны, безопасности, профилактики правонарушений, производственно-хозяйственной деятельности, проведение мероприятий в особых условиях функционирования органов и учреждений УИС, организацию работы по соблюдению прав человека в учреждениях, исполняющих наказания. Каждая функция должна быть подкреплена соответствующими нормативными правовыми актами, регулирующими данное направление деятельности органов и учреждений УИС, с учетом постоянно изменения в законодательстве, ведомственных актах. Необходимо четкое разграничение прав и обязанностей руководителей территориальных органов ФСИН России, содержащихся в должностных инструкциях, обеспечить связь обязанностей с ответственностью руководителей. При формировании прав и обязанностей следует учитывать требования международных стандартов, уголовно-исполнительного законодательства к администрации органов, исполняющих наказания.

В параграфе втором «Основные направления повышения эффективности функционирования территориального органа ФСИН России» автор сосредоточил исследовательские усилия на реализации задач по совершенствованию деятельности территориального органа ФСИН России в современных условиях функционирования уголовно-исполнительной системы. Повышение эффективности работы территориального органа ФСИН России в современных условиях возможно на основе реализации таких направлений его деятельности, которые связаны с организацией внешнего взаимодействия территориального органа с администрацией области, прокуратурой, органами внутренних дел, судом, средствами массовой информации.

В целях реализации задач диссертационного исследования по поиску путей оптимизации и повышения эффективности функционирования территориального органа ФСИН России автором разработан ряд предложений, направленных на совершенствование организации взаимодействия территориального органа ФСИН России с администрацией области (региона). Данные предложения нашли свое практическое применение в разработанных и принятых при непосредственном участии диссертанта нормативных правовых актах, регламентирующих взаимодействие Федеральной службы исполнения наказаний и администрации Рязанской области. Они охватывают общие вопросы взаимодействия, а также частные направления, связанные с оптимизацией работы уголовно-исполнительных инспекций, социальной адаптацией осужденных и лиц, отбывших уголовные наказания, организацией попечительских советов при исправительных учреждениях для несовершеннолетних осужденных.

В частности, при непосредственном участии автора диссертационного исследования была разработана и внедрена областная целевая программа «О содействии уголовно-исполнительным инспекциям Рязанской области в исполнении наказаний, не связанных с изоляцией осужденного от общества, на 2007—2008 годы». Научным основанием для разработки программы явилась проводимая на базе Управления ФСИН России по Рязанской области исследовательская работа, направленная на совершенствование организационно-правовой, психсшого-педагогической основы деятельности уголовно-исполнительных инспекций.

Целесообразность принятия данной программы определяется тем, что:

— она поможет поставить работу инспекций на качественно новую ступень, укрепить систему контроля за осужденными, поднять престижность службы, повысить социальную защищенность сотрудников, расширить сферу применения наказаний без изоляции от общества;

— будет способствовать активному распространению и внедрению в деятельность всех уголовно-исполнительных инспекций экспериментальных научно-исследовательских разработок, что обеспечит повышение эффективности их работы, будет способствовать профессиональному росту персонала.

В рамках проведенного исследования при непосредственном участии диссертанта принят Закон Рязанской области «О социальной адаптации осужденных и лиц, отбывших уголовные наказания», который распространяется на осужденных и лиц, отбывших уголовные наказания, проживавших до осуждения на территории Рязанской области.

Закон предусматривает организацию следующих мероприятий по предварительной подготовке к окончанию срока отбывания наказания осужденными, отбывающими наказание в учреждениях и органах, исполняющих уголовные наказания, на территории Рязанской области:

— администрация учреждений и органов, исполняющих уголовные наказания, согласно обращению осужденного заблаговременно направляет запрос о возможности его трудового и бытового устройства по избранному им месту жительства;

— администрация учреждения или органа, исполняющего наказание, принимает меры по трудовому и бытовому устройству осужденного совместно с органами местного самоуправления по избранному им месту жительства, а при необходимости - с органами Управления труда и социальной защиты населения Рязанской области;

— несовершеннолетние, отбывшие наказание, направляются к родителям или лицам, их заменяющим. Если такое направление невозможно, администрация принимает меры по их устройству в специализированные детские учреждения либо на работу в соответствии с имеющейся у них специально-

стью или в учебное заведение, а также по созданию для них необходимых жилищно-бытовых условий.

Закон Рязанской области «О социальной адаптации осужденных и лиц, отбывших уголовные наказания» согласуется с принятой Правительством Российской Федерации Федеральной целевой программой «Реформирование уголовно-исполнительной системы Министерства юстиции Российской Федерации на 2002-2006 гг.» и с Концепцией Федеральной целевой программы «Развитие уголовно-исполнительной системы (2007-2016 годы)» и направлен на предупреждение рецидива преступлений и укрепление законности и правопорядка на территории Рязанской области. Считаем, что принятие подобных актов в других регионах и их выполнение будут способствовать повышению эффективности работы подразделений, входящих в структуру территориального органа ФСИН России.

В целях дальнейшего совершенствования работы воспитательной колонии по исправлению несовершеннолетних осужденных женского пола на основе анализа опытно-экспериментальной работы при участии автора диссертации было подготовлено Положение о попечительском совете при Федеральном государственном учреждении «Рязанская воспитательная колония Управления Федеральной службы исполнения наказаний по Рязанской области». Его практическое применение способствовало созданию попечительского совета для оказания помощи администрации воспитательной колонии в организации учебно-воспитательного процесса, укреплении материально-технической базы, решении вопросов социальной защиты осужденных, трудового и бытового устройства освобождающихся лиц.

Анализ опытно-экспериментальной работы, организованной и проводимой территориальным органом ФСИН России, показывает, что необходимо исключить информационную закрытость деятельности территориальных органов. Правомерность такого подхода требует его распространения и применения в системе Федеральной службы исполнения наказаний.

В заключении представлены основные выводы по диссертации, формулируются рекомендации и предложения по совершенствованию деятельности территориального органа ФСИН России.

По результатам проведенного исследования можно сделать следующие выводы, касающиеся совершенствования организации и правовых основ функционирования территориального органа ФСИН России. ■

1. Поэтапное введение в уголовно-исполнительную практику наказаний, являющихся действительными альтернативами лишению свободы, потребует практического внедрения полученных ранее результатов и обобщения опыта их применения, детальной проработки ведомственной нормативной базы и типовых организационных документов.

ФСИН России в целях повышения эффективности деятельности ее структурных подразделений, в качестве которых выступают территориальные органы, необходимо совместно с другими правоохранительными органами активизировать работу по совершенствованию законодательства, созданию стройной системы правового обеспечения функционирования УИС.

2. Станет насущным вопрос о выделении финансовых средств из государственного бюджета, которые пойдут в уголовно-исполнительную систему не только на цели исполнения конкретных наказаний и обеспечение учреждений и органов соответственно, но и на содержание органов местного самоуправления, которые должны обеспечивать занятость осужденных в объемах, отвечающих судебной практике. Для того чтобы предусмотреть в государственном бюджете выделение необходимых финансовых средств, нужно разработать, как нам представляется, Федеральную целевую программу с условным названием «Федеральная целевая программа трудовой занятости условно осужденных и осужденных, освобождающихся от отбывания наказания из мест лишения свободы уголовно-исполнительной системы Российской Федерации, на 2005-2015 годы».

3. Необходимы модернизация и укрепление уголовно-исполнительных инспекций как прообраза российских центров пробации, в частности, по оптимальному распределению функций внутри инспекций, а именно: изменение уголовного законодательства в направлении гуманизации, что, на наш взгляд, повлечет за собой рост применения альтернативных мер наказания; сопровождение в органах законодательной власти ранее внесенных законопроектов в части изменений уголовного и уголовно-исполнительного зако-

нодательства; повышение заинтересованности местных органов власти в развитии альтернативных мер наказания, органов управления УИС и сотрудников уголовно-исполнительных инспекций к программам пробации, разрабатываемым в рамках рассматриваемой Федеральной целевой программы; проведение мониторинга обеспечения прав и свобод осужденных к альтернативным мерам в целях выработки эффективных механизмов контроля.

Одной из важных задач является движение «от тюрем к открытым пенитенциарным учреждениям». Такой подход позволит использовать всю систему альтернативных мер в их органическом единстве, создав значительный «противовес» тюремному уклону в уголовной политике Российского государства. Главной социальной задачей могло бы быть существенное сокращение применения лишения свободы в Российской Федерации на основе использования альтернативных санкций.

4. Существенное, на наш взгляд, влияние инновационная система исполнения наказаний окажет на систему подготовки кадров для подразделений территориального органа ФСИН России.

Успех любого дела зависит прежде всего от людей, которым поручено его выполнение. Ощутимые сдвиги в достижении положительных результатов служебной деятельности достигаются не только вследствие осуществления на практике прогрессивных концепций и законодательных нововведений, но и благодаря умению исполнителей, способных проводить в жизнь эти преобразования и готовых работать по-новому над их осуществлением. В связи с этим в период реформирования системы исполнения наказаний вопросы подбора, расстановки и обучения кадров приобретают первостепенное значение и требуют комплексного решения увязанных с ними управленческих, финансовых, правовых и иных проблем.

Кадры для работы в уголовно-исполнительной системе должны готовиться в вузах ФСИН России. Необходимо совершенствовать профессионально-психологический отбор кадров, повышать квалификационные требования к претендентам на работу в УИС. При этом Федеральная служба исполнения наказаний должна совершенствовать механизм реализации социально-экономических гарантий персонала УИС.

Основной причиной нехватки кадров выступает низкий уровень социальной защиты и материального обеспечения сотрудников на фоне общего роста производства в стране и роста уровня заработной платы других категорий государственных и негосударственных служащих.

5. В деятельность территориальных органов ФСИН России необходимо внедрять новые информационные технологии и системы связи, проводя с этой целью работу по скорейшему оснащению территориальных органов ФСИН России современной компьютерной техникой.

В настоящее время мировое сообщество находится в полной зависимости от состояния своей информационной среды. Не могут быть свободны от нее и территориальные органы ФСИН России. Именно поэтому информатизация территориальных органов ФСИН России является одной из приоритетных задач их деятельности. Главные стратегические цели информатизации направлены на повышение эффективности исполнения уголовных наказаний, а также функционирования и развития территориального органа.

Информатизация должна быть направлена на реализацию замысла повышения качества исполнения уголовных наказаний, проведения научных исследований и разработок, внедрения, сопровождения и развития, замены традиционных информационных технологий на более эффективные во всех видах деятельности.

6. Приоритетной задачей в деятельности территориальных органов ФСИН России в современных условиях должна быть разработка системы взаимодействия с местной администрацией, общественными организациями, благотворительными фондами, религиозными конфессиями, средствами массовой информации, а также с пенитенциарными учреждениями стран Западной Европы.

В рамках повышения эффективности организации внешнего взаимодействия территориального органа ФСИН России автор принимал участие в разработке следующих документов:

— областная целевая программа «О содействии уголовно-исполнительным инспекциям Рязанской области в исполнении наказаний, не связанных с изоляцией осужденного от общества, на 2007-2008 гг.»;

- Закон Рязанской области «О социальной адаптации осужденных и лиц, отбывающих уголовные наказания»;

- Положение о попечительском совете при Федеральном государственном учреждении «Рязанская воспитательная колония Управления Федеральной службы исполнения наказаний по Рязанской области»;

- программа социальной адаптации несовершеннолетних осужденных женского пола, отбывающих наказание в виде лишения свободы.

Основные результаты проведенного автором исследования нашли отражение в следующих публикациях:

1. Протопопов A.B. Организационно-правовое обеспечение деятельности территориального органа ФСИН России: Монография. - Псков: Псков, юрид. ин-т ФСИН России, 2006. — 12,0 / 0,9 п. л. (в соавторстве).

2. Протопопов A.B. Состояние и перспективы государственного управления в сфере исполнения наказаний // Человек: преступление и наказание: Науч. журн. / Академия ФСИН России. - 2006. — № 4. - 0,3 п. л.

3. Протопопов A.B. Нормативно-правовое обеспечение реализации функций начальника территориального органа ФСИН России // Уголовно-исполнительная система: право, экономика, управления. - 2006, - № 5. — 0,3 п. л.

4. Протопопов A.B. Особенности функционирования территориального органа ФСИН России в современных условиях: Лекция. - Рязань: Академия ФСИН России, 2006. - 1 п. л.

5. Протопопов A.B. Основные направления совершенствования взаимодействия территориального органа ФСИН России с администрацией области (региона) в современных условиях: Аналит. обзор. - Рязань: Академия ФСИН России, 2006. - 1,5 п. л.

6. Протопопов A.B. О практике применения наказаний, не связанных с лишением свободы, на территории России // Исполнение альтернативных наказаний лишению свободы видов наказаний в России и Норвегии: Сб. материалов междунар. науч.-практ. конф. (22-23 марта 2006 г., г. Осло). - Рязань: Академия ФСИН России, 2006. - 0,3 п. л.

ПРОТОПОПОВ Александр Витальевич

Организационно-правовые основы функционирования территориального органа ФСИН России

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата юридических наук

Подписано в печать 17.11.2006. Формат 60x84 1/16.

Уч.-изд. л. 1,5. Тираж 100 экз. Заказ №_

Отпечатано: Отделение полиграфии ИТО Академии права и управления Федеральной службы исполнения наказаний 390036, г. Рязань, ул. Сенная, 1

Условные обозначения и тривиальные названия природных хлоринов

Введение

Глава 1. Литературный обзор. Синтез и химическая модификация аминои гидрокси-производных хлорофиллов.

1.1. Получение гидроксихлоринов и их химическая модификация.

1.1.1. Реакции присоединения к винильной группе.

1.1.2. Реакции окисления винильной группы.

1.1.3. Восстановление карбонильных групп. 12 1Л .4. Реакции этерификации.

1.1.5. Синтез амидных производных.

1.1.6. Окислительные превращения экзоцикла Е.

1.1.7. Окисление пиррольных колец хлоринового цикла.

1.1.8. Введение гидроксигрупп на периферию хлоринового цикла посредством гликозилирования

1.2. Получение аминохлоринов и их химическая модификация.

1.2.1. Реакции замещения по винильной группе.

1.2.2. Реакции этерификации.

1.2.3. Синтез амидных производных.

1.2.4. Синтез и модификация аминохлоринов с фрагментами этилендиаминтетрауксусной кислоты и ее аналогов.

1.2.5. Восстановительное аминирование карбонильных групп.

1.3. Препаративное получение некоторых производных хлорофилла. 27 Заключение

Глава 2. Обсуждение результатов. 32 2.1. Получение производных хлорофилла.

2.1.1. Получение метилфеофорбида (а).

2.1.2. Синтез гидрокси- и аминохлоринов.

2.2. Химическая модификация гидрокси- и амино-производных хлорина е6 с использованием реакций гидрокси- и аминогрупп.

2.2.1. Алкилирование аминохлоринов бензилхлоридом.

2.2.2. Синтез хлоринов с удаленной винильной группой.

2.2.3. Синтез карборанилхлоринов.

2.2.4. Ацилирование амино- и гидроксигрупп производных хлорина еб.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Приборы и реактивы.

3.2. Эталонные соединения.

3.3. Получение метилфеофорбида (а).

3.4. Получение пирофеофорбида (а).

3.5. Синтез амидов хлорина еб

3.6. Синтез ди- и триаминохлоринов.

3.7. Алкилирование аминохлоринов бензилхлоридом.

3.8. Синтез хлоринов с удаленной винильной группой.

3.9. Синтез карборанилхлоринов.

3.10. Синтез коньюгатов хлоринов с изостевиолом. 85 Выводы 94 Список использованной литературы 96 Приложения

Условные обозначения и тривиальные названия природных хлоринов

ФС - фотосенсибилизаторы; ФДТ - фотодинамическая терапия; ТФК (TFA) - трифторуксусная кислота; АсОН - уксусная кислота; АсАсН - ацетилацетон;

ДМАП (DMAP) - 4-Ы,Ы-димеиламинопиридин;

ДМФА - диметилформамид;

ДМСО - диметилсульфоксид;

ДЦГК (DCC) - дициклогексилкарбодиимид;

ТГФ (THF) - тетрагидрофуран; т.м.э. - триметиловый эфир;

ЯМР - ядерный магнитный резонанс;

ПМР - протонный магнитный резонанс;

Vi - винильная группа;

МЛУ - множественная лекарственная устойчивость; Zn(AcO)2 - ацетат цинка. фитол (PhytOH)

M = Mg

1) Хлорофилл (a): R, = СН3; R2 = Phyt; R3 = С02СН3; R4 = H.

2) Хлорофилл (a'): R, = СН3; R2 = Phyt; R3 = H; R4 = С02СН3.

3) Хлорофилл (b): R, = CH=0; R2 = Phyt; R3 = C02CH3; R4 = H

4) Хлорофилл (b'): Ri = CH=0; R2 = Phyt; R3 = H; R4 = C02CH3.

5) 13(2)(8)-Гидрокси-хлорофилл (a): R, = CH3; R2 = Phyt; R3 = C02CH3; R4 = OH.

6) 13(2)^)-Гидрокси-хлорофилл (a): R, = CH3; R2 = Phyt; R3 = OH; R4 = C02CH3.

7) 13(2)(8)-Гидрокси-хлорофилл (b): R, = CH=0; R2 = Phyt; R3 = C02CH3; R4 = OH.

8) 13(2)^)-Гидрокси-хлорофилл (b): R, = CH=0; R2 = Phyt; R3 = OH; R, = C02CH3.

9) Пирохлорофилл (a): R, = CH3; R2 = Phyt; R3 = R4 = H.

10) Пирохлорофилл (b): R, = CH=0; R2 = Phyt; R3 = R4 = H.

M = 2H

И) Феофитин (a): R, = CH3; R2 = Phyt; R3 = C02CH3; R4 = H.

12) Феофитин (a'): Ri = CH3; R2 = Phyt; R3 = H; R4 = C02CH3.

13) Феофитин (b): Ri = CH=0; R2 = Phyt; R3 = C02CH3; R4 = H.

14) Феофитин (b'): Ri = CH=0; R2 = Phyt; R3 = H; R, = C02CH3.

15) 13(2)(8)-Гидрокси-феофитин (a): R, = CH3; R2 = Phyt; R3 = C02CH3; R4 = OH.

16) 13(2)^)-Гидрокси-феофитин (a): R, = CH3; R2 = Phyt; R3 = OH; R4 = C02CH3.

17) 13(2)(8)-Гидрокси-феофитин (b): R, = CH=0; R2 = Phyt; R3 = C02CH3; R4 = OH.

18) 13(2)(Я)-Гидрокси-феофитин (b): Ri = CH=0; R2 = Phyt; R3 = OH; R4 = C02CH3.

19) Пирофеофитин (a): R, = CH3; R2 = Phyt; R3 = R4 = H.

20) Пирофеофитин (b): R, = CH=0; R2 = Phyt; R3 = R, = H.

21) Феофорбид (a): R, = CH3; R2 = H; R3 = C02CH3; R4 = H.

22) Феофорбид (a'): R, = CH3; R2 = H; R3 = H; R, = C02CH3.

23) Феофорбид (b): Ri = CH=0; R2 = H; R3 = C02CH3; R4 = H.

24) Феофорбид (b'): Ri = CH=0; R2 = H; R3 = H; R4 = C02CH3.

25) 13(2)(8)-Гидрокси-феофорбид (a): R, = CH3; R2 = H; R3 = C02CH3; R4 = OH.

26) 13(2)^)-Гидрокси-феофорбид (a): R, = CH3; R2 = H; R3 = OH; R4 = C02CH3.

27) 13(2)(8)-Гидрокси-феофорбид (b): R, = CH=0; R2 = H; R3 = C02CH3; R4 = OH.

28) 13(2ХЮ-Гидрокси-феофорбид (b): Ri = CH=0; R2 = H; R3 = OH; R, = C02CH3.

29) Пирофеофорбид (a): R, = CH3; R2 = H; R3 = C02CH3; R, = H.

30) Пирофеофорбид (b): R, = CH=0; R2 = H; R3 = C02CH3; R4 = H.

31) Метилфеофорбид (a): R, = R2 = CH3; R3 = C02CH3; R4 = H.

32) Метилфеофорбид (a'): Ri = R2 = CH3; R3 = H; R4 = C02CH3.

33) Метилфеофорбид (b): R, = CH=0; R2 = CH3; R3 = C02CH3; R4 = H.

34) Метилфеофорбид (b'): Ri = CH=0; R2 = CH3; R3 = H; R4 = C02CH3.

35) 13(2)(8)-Гидрокси-метилфеофорбид (a): Ri = R2 = CH3; R3 = C02CH3; R4 = OH.

36) 13(2)(Я)-Гидрокси-метилфеофорбид (a): R, = R2 = CH3; R3 = OH; R, = C02CH3.

37) 13(2)(5)-Гидрокси-метилфеофорбид (Ь): Я, = СН=0; Я2 = СН3; Я3 = С02СН3; Я4 = ОН.

38) 13(2)(Я)-Гидрокси-метилфеофорбид (Ь): Я, = СН=0; Я2 = СН3; Я3 = ОН; Я4 = С02СН3.

39) Метилпирофеофорбид (а): Я, = Я2 = СН3; Я3 = С02СН3; Я4 = Н.

40) Метилпирофеофорбид (Ь): Я, = СН=0; Я2 = СН3; Я3 = С02СН3; Я| = Н.

42) Хлорин е6: Я, = С02СН3; Я2 = СН2С02СН3. (41) Пурпурин

43) Хлорин р6: Я] = Я2 = С02СН3.

Актуальность работы. Природные и синтетические порфирины и их аналоги находят применение в самых разных областях науки и техники. Из-за высокой стоимости и относительно низкой стабильности природные порфирины, в частности, хлорофиллы и их производные используются, главным образом, для синтеза биологически активных веществ и медицинских препаратов. Основные направления применения производных хлорофилла в медицине - онкология и гематология. В настоящее время ряд производных хлорофилла (а) активно исследуются в качестве фотосенсибилизаторов (ФС) для фотодинамической терапии (ФДТ) онкологических заболеваний. Некоторые из этих веществ (хлорин ев (42)) уже используются в клинической практике как действующие вещества медицинских препаратов. Хлорины, содержащие карборановые фрагменты, считаются перспективными препаратами для борнейтронзахватной терапии (Б-НЗТ) онкологических заболеваний, причем сочетание в одной молекуле хлоринового и карборанового фрагментов позволяет применять Б-НЗТ совместно с ФДТ (так называемые «двойные» или «бинарные» стратегии терапии). Высокая тропность производных хлорофилла к злокачественным новообразованиям позволяет рассматривать их как основу противоопухолевых препаратов с любым механизмом действия (ингибирование МЛУ, цитостатическое действие и т.п.). Присоединение к молекуле природного хлорина соответствующего фармакофора может дать соединение направленного действия, избирательно поражающее злокачественное новообразование. Кроме того, сочетание в одной молекуле двух и более фармакофоров может привести не только к усилению уже известных активностей вещества, но и к возникновению новых. Спектральные характеристики природных хлоринов и их низкая темновая токсичность позволяют считать эти соединения так же потенциальными ФС для фотодинамической стерилизации донорской крови.

Кроме того, природные хлорины зачастую являются практически безальтернативными исходными соединениями для синтеза несимметричных хлоринов и порфиринов: синтез таких соединений, исходя из пиррола и его производных, зачастую более сложен, чем получение таких соединений из хлорофилла и его ближайших производных.

Таким образом, изучение химических превращений природных хлоринов и разработка методов их химической модификации представляет интерес, как с точки зрения фундаментальной науки, так и с практической точки зрения.

Цель исследования. Целью настоящей работы является разработка методов введения на периферию хлоринового макроцикла фрагментов биологически активных молекул, фармакофорных групп и других заместителей.

Научная новизна работы и практическая значимость. С высокими выходами синтезированы амидные производные хлорина е6, содержащие в молекуле одну, две и три аминогруппы, а так же хлорины, содержащие аминогруппы, присоединенные к хлориновому циклу мостиками различной длины. На примере синтеза ряда полифункциональных хлоринов показана возможность использования реакций алкилирования и ацетилирования периферических гидроксильных и аминогрупп амидных производных хлорина еб для введения дополнительных заместителей на периферию хлоринового цикла. Варьирование длины спейсера, присоединяющего аминогруппу, позволяет регулировать расстояние, на котором располагается вводимый на периферию хлоринового цикла фрагмент. В результате впервые синтезированы хлорины, содержащие на периферии хлоринового цикла один или два фрагмента дитерпеноида изостевиола (потенциальные ФС для терапии онкологических и вирусных заболеваний). Получены новые производные хлорина е6, содержащие в молекуле карборановый фрагмент (потенциальные препараты для совместного применения ФДТ и Б-НЗТ злокачественных новообразований). Осуществлено введение на периферию хлоринового макроцикла присоединенной гибкими длинными спейсерами винильной группы, позволяющей использовать полученные соединения в качестве мономеров для синтеза путем сополимеризации полимерных ФС для фотодинамической стерилизации крови. Предложенный в настоящей работе подход к введению дополнительных заместителей на периферию хлоринового цикла может быть распространен на синтез других полифункциональных хлоринов.

выводы

1. С высоким выходом синтезированы 13-амидные производные хлорина еб с аминогруппами, присоединенными к хлориновому циклу мостиками различной длины. Для формирования амидной связи в положении 13 была использована реакция нуклеофильного замещения при карбонильном атоме углерода в положении 13(1) метил феофорбида (а) с участием этилендиамина и гексаметилендиамина в качестве нуклеофилов.

2. Показано, что при действии на метилфеофорбид (а) этилендиамина происходит не только раскрытие экзоцикла, но и амидирование сложноэфирных групп образующегося амида хлорина е^ причем в реакцию сначала вступает сложноэфирная группа в положении 17. Более высокую реакционную способность сложноэфирной группы в положении 17 можно объяснить ее меньшей стерической затрудненностью. Полученные данные позволили предложить простой способ синтеза амидных производных хлорина е6, содержащих в молекуле две и три аминогруппы.

3. Впервые синтезированы хлорины, содержащие на периферии хлоринового цикла один или два фрагмента биологически активного дитерпеноида изостевиола, присоединенных к макроциклу мостиками различной длины. Введение изостевиольного фрагмента было осуществлено при помощи реакции ацилирования амино- и гидроксихлоринов хлорангидридом изостевиола. Показана возможность дальнейшей модификации изостевиольного фрагмента, присоединенного к хлориновому макроциклу.

4. Синтезированы новые производные хлорина еб, содержащие в молекуле карборановый фрагмент. Для введения карборанового фрагмента была использована реакция алкилирования амино- и гидроксигрупп полученных 13-амидов хлорина еб действием соответствующего карборанилтрифлата. Осуществлено деборирование карборанового фрагмента одного из синтезированных соединений и получено соответствующее нидо-производное.

5. Сопоставление результатов проведенных химических модификаций различных амино- и гидроксихлоринов показывает, что при проведении реакций алкилирования и ацилирования наилучшие результаты дает использование аминогруппы. В частности, с использованием реакций одновременно двух аминогрупп удается ввести на периферию хлоринового цикла два изостевиольных фрагмента. Интересно, что реакционная способность аминогруппы зависит от длины мостика, которым она присоединена к хлориновому макроциклу: удлинение спейсера во всех исследованных реакциях приводит к понижению выходов целевых продуктов.

6. Синтезирован ряд новых хлоринов с винильной группой, удаленной от макроцикла мостиками различной длины. Полученные хлорины могут быть использованы в качестве мономеров для получения путем сополимеризации полимеров с привитыми хлориновыми макроциклами.

1. Tamiaki H., Miyata S., Kureishi Y., Tanicaga R. Aggregation of synthetic zinc chlorins with several esterified alcil chains as models of bacteriochlorophyll-c homologs// Tetragedron. 1996. - V.52. - № 38. - P.12421-12432.

2. Jiang X., Pandey R.K., Smith K.M. Synthesis of nucleoside adducts of porphyrins and chlorophyll derivatives// Tetragedron Lett. 1995. - V.36. - № 3. -P.365-368.

3. Wasielewski M.R., Svec W.A. Synthesis of covalently linced dimeric derivatives of chlorophyll (a), pyrochlorophyll (a), chlorophyll (b) and bacteriochlorophyll (a)// J. Org. Chem. 1980. - V.45. - P. 1469-1474.

4. Wasielewski M.R., Studier M.H., Katz J.J. Covalently linced chlorophyll (a) dimer: a biomimetic model of special pair chlorophyll// Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1976. - V.73. - № 12. - P.4282-4286.

5. Bozer S.G., Closs G.L. A covalently bound dimeric derivative of pyrochlorophyllide (a). A possible model for reaction center chlorophyll// J. Am. Chem. Soc. 1976. - V.98. - P.5406-5408.

6. Kenner G.V., Mac Combie S.W., Smith K.M. Pyrrols end related compounds. Part XXIV. Separation and oxidative degradation of chlorophyll derivatives//J. Chem. Soc. Percin Trans. 1973. - V.l. -P.2517-2523.

7. Smith K.M., Bushell M.J., Rimmer J., Unsworth J.F. Bacteriochlorophylls (c) from Chloropseudomonas etilenium. Comparation and NMR studies of the pheophorbides and derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1980. -V.102. -P.2437-2448.

8. The structure and chemistry of functional groups. In "The chlorophylls"/ Seely G.R.; ed. by L.P. Seely and C.R. Vernon. -N-Y.: Acad. Press, 1966. P.67-108.

9. Fischer H., Stern A. Die Chemie des Pyrrols. Leipzig: Acad. Verl. -1940.-Bd.2.-H.2.-478 p.

10. Решетников A.B. Получение эффективных фотосенсибилизаторв на основе порфиринов и хлоринов, содержащих длинноцепные ß-оксиалкильные заместители: Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, 1999. -21 с.

11. Mironov A.F. Second generation photosensitisers based on natural chlorins and bacteriochlorins// SPIE Proceedings CIS Selected Papers "Laser use in oncology" 1996. - V.2728. - P. 150-164.

12. Tamiaki H., Miyatake Т., Tanikaga R. Self-aggregation of synthetic zinc chlorins possessing "invers" keto- hydroxyl groups// Tetragedron Lett. 1997. -V.38. - № 2. - P.267-270.

13. Chemistry of chlorophylls: modifications. In "The Chlorophylls"/ Hynnenen P.H.; ed. H. Scheer. Boca Raton Ann Arbor, Boston, London, 1991. -P. 145-209.

14. Pandey R.K., Shiau F.U., Smith N.N., Dougherty D.J., Smith K.M. Synthesis of water-soluble cationic porphyrins and chlorins// Tetragedron 1992. - V.48. - № 36. - P.7591-7600.

15. Morris I.K., Snow K.M., Smith N.N., Smith K.M. Synthesis of novel substituted porphyrins by mercuration and palladium-olefin methodology// J. Org. Chem. 1990. - V.55. - P.1231-1236.

16. Jiang X., Pandey R.K., Smith K.M. Nucleoside adducts of vinilporphyrins and vinilchlorins// J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1996. -P.1607-1615.

17. Pandey R.K., Shiau F.U., Sumlin A.B., Dougherty T.J., Smith K.M. Synthesis of new bakterioclorins and their antitumor activity// Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. - V.4. - № 10. - P.l263-1267.

18. Osuka A., Wada U., Shinoda S. Covalently linked pyropheophorbide dimers as model of the special pair in the photosynthetic reaction center// Tetragedron. 1996. - V.52. - № 12. - P.4311^1326.

19. Миронов А.Ф. Разработка сенсибилизаторов второго поколения на основе природных хлорофиллов// Росс. Хим. Журн. 1998. - № 5. - С.23-26.

20. Wasielewski M.R., Johnson D.J., Neimczuc М.Р., Gaines G.L., O'Neil M.P., Svec W.A. Chlorophyll-porphyrin heterodimers with ortogonal тг-systems: solvent polarity dependent photophysics// J. Am. Chem. Soc. 1990. - V.l 12. -P.6482-6488.

21. Tamiaki H., Kouba M. Synthesis of chlorophyll (a) homologs by Wittig and Knoevenagel reaction with methyl pyropheoporbide (d)// Tetragedron. 1997. - V.53. - № 31. - P.l0677-10688.

22. Holt A.S., Morley H.V. A proposed structure for chlorophyll (d)// Can. J. Chem. 1959. - V.37. - № 3. - P.507-514.

23. Shinoda S., Osuca A., Nishimura U., Yamasaci Y. Synthesis of natural carotinoid modified pheophorbide diads for investigation of carotinoid-chlorophyll excited state interaction// Chem. Lett. 1995. - P.l 139-1140.

24. Wasielewski M.R., Svec W.A., Cope B.T. Bis-(chlorophyll)-cyclophanes. New models of the special pair chlorophyll// J. Am. Chem. Soc. -1978. V.100. - P.1961-1962.

25. Smith K.M., Goff D.A., Simpson D.J. Mesosubstitution of chlorophyll derivatives: direct rote for transformation of bacteriopheophorbides (d) into bacteriopheophorbides (c)// J. Am. Chem. Soc. 1985. -V. 107. - P.4946-4954.

26. Smith K.M., Bisset J.M.F., Bushell M.J. Partial synthesis of optically pure methyl bacteriopheophorbides (c) and (d) from methyl pheophorbide (a)// J. Org. Chem. 1980. -V.45. -P.2218-2224.

27. Brantley S.E., Gerlach В., Olmstead M.M., Smith K.M. Vinil group protection in porphyrins and chlorins: organoselenium derivatives// Tetragedron Lett. 1997. - V.38. - № 6. - P.937-940.

28. Watanabe Т., Nakazato M., Konno M., Saitoh S., Honda K. Epimerisation in the pheophytin (a/a') system// Chem. Lett. 1984. - P.1411-1414.

29. Watanabe Т., Nakazato M., Honda K. Kinetic and thermodinamic parameters for the pheohpytyn (a/a') epimerisation in organic solvents// Chem. Lett.- 1986.-P.253-256.

30. Hynnenen P.H., Lotonen S. An improved method for the preparation of (10R) and (10S) pheophytins (a) and (b)// Synthesis. 1983. -P.708-710.

31. Гуринович Г.П., Севченко A.H., Соловьев K.H. Спектроскопия хлорофилла и родственных ему соединений. Минск: Наука и техника, 1968 -518с.

32. Hynnenen Р.Н., Lotonen S. A convenient method for the preparation of chlorin e6 and rodin g7 trimethyl esters// Synthesis. 1980. - P.541-543.

33. Порфирины: структура, свойства, синтез/ под ред Н.С. Ениколопян. -М: Наука, 1985-334 с.

34. Ma L., Dolphyn D. Nucleophylic reaction of l,8-diazabiciclo-5,4,0.-undec-7-en and l,5-diazabiciclo-[4,3,0]-non-5-en with methyl pheophorbide (a). Unexpected products// Tetragedron. 1996. - V.52. - № 3. - P.849-860.

35. Pennington F.C., Boetcher N.B., Kats J.J. Ring V reactions of chlorophylls and pheophytins with amines// Bioorganic Chemistry. 1974. - V.3. -P.204-212.

36. Ellsworth P.A., Storm C.B. Methyl 10-epipheophorbide (a): an unusual stability relative chlorophyll (a) or (a')// J. Org. Chem. 1978. - V.43. - P.281-283.

37. Weller A., Livingston R. The reaction of chlorophyll with amines// J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.76. - P.l575-1578.

38. Hynnenen P.H., Assandri S. Chlorophyll's II. Allomerization of chlorophylls (a) and (b)// Acta Chem. Scand. 1973. - V.27. - № 5. - P.1478-1486.

39. Миронов А.Ф., Левинсон Е.Г. Синтез порфирин-хлориновых димеров с простой эфирной связью// Биоорганическая химия. 1995. - том 21. - № 3. - С.230-234.

40. Stoll A., Wiedemann Е. Die oxime der phaophorbide (b)// Helv. Chim. Acta. 1934. - V. 17. - P.456-471.

41. Lee S.-Ji. H., Jagerovich N., Smith K.M. Use of the chlorophyll derivative purpurin 18 for synthesis of sensitisers for use in photodinamic therapy// J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1993. - P.2369-2377.

42. Kozyrev A.N., Zheng G., Lazarou E., Dougherty T.J., Smith K.M., Pandey R.K. Synthesis of omeradin and purpurin 18 analogs as target-specific photosensitisers for photodinamic therapy// Tetragedron. Lett. 1997. - V.38. -№ 19.-P.3335-3338.

43. Kozyrev A.N., Zheng G., Zhy C., Dougherty T.J., Smith K.M., Pandey R.K. Synthesis of stable bacterioclorophyll (a) derivatives as potential photosensitisers for photodinamic therapy// Tetragedron. Lett. 1996. - V.37. - № 36.-P.6431-6434.

44. Fischer R., Engel N., Henseleler A., Gossauer A. Synthesis of chlorophyll (a) labeled at C(32) from pheophorbide (a) methyl ester// Helv. Chem. Acta. 1994.-V.77.-P. 1046-1050.

45. Abraham R.J., Rowan A.E., Smith N.N., Smith K.M. NMR spectra of the porphyrins. Part 42. The synthesis and aggregation behavior of some chlorophyll analogous// J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1993. - P.l047-1059.

46. Говоров А.Г., Корженевский A.B., Койфман О.И. Иммобилизация феофитииа (Ь) на поливиниловом спирте. Изучение свойств иммобилизатов// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1993. -т.36. -№ 3. - С.75-81.

47. Говоров А.Г., Корженевский А.В., Койфман О.И. Иммобилизация феофитина (Ь) на поливиниловом спирте в среде органических кислот и их смесей с водой// Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1993. - Т.36. - № 9. С.86-90.

48. Говорв А.Г. Исследование свойств металлопорфиринов, иммобилизованных на полимерную матрицу: Автореф. дис. канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, 1993.

49. Michalski T.J., Hunt J.E., Hindmann J.C., Katz J.J. Synthesis and properties of 3-vinil-3-desmethylchlorophyll (a)// Tetragedron. Lett. 1985. -V.26. - № 40. - P.7875—4878.

50. Jaquinod L., Nucro D.J., Medforth C.J., Pandey R.K., Forsyth T.P., Olmstead M.M., Smith K.M. Synthesis and characterization of bis-chlorins from McMurry reaction of formilchlorines// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. -V.35. -№ 9. — P.1013—1016.

51. Jaquinod L., Seng M.O., Pandey R.K., Forsyth T.P., Smith K.M. Planar bischlorophyll derivatives with completely conjugated 7c-system: modelcompounds for the special pair in photosynthesis// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1996. V.35.-№ 16.-P. 1840-1842.

52. Порфирины: структура, свойства, синтез/ Под ред Н.С. Ениколопян -М.: Наука, 1985.-334 с.

53. Hynnenen Р.Н., Lotonen S. Preparation of Phorbin Derivatives from Chlorophyll Mixture Utilising the Principle of Selective Hydrolysis// Synthesis. -1980. № 7. - P.539-541.

54. Wasielewski M.R., Svec W.A. Synthesis of covalently linced dimeric derivatives of chlorophyll (a), pyrochlorophyll (a), chlorophyll (b) and bacteriochlorophyll (a)// J. Org. Chem. 1980. - V.45. - P. 1469-1474.

55. Миронов А.Ф. Фотосенсибилизаторы на основе порфиринов и родственных соединений для фотодинамической терапии рака// Итоги науки и техники. Современные проблемы лазерной физики. Москва: ВИНИТИ. -1989.-С.5-62.

56. Верле Д., Гирт А., Богдан-Рай Т. Фотодинамическая терапия рака: второре и третье поколение фотофсенсибилизаторов// Известия АН. Серия химическая. 1998. -№ 5. - С.836-845.

57. Liddell Р.А., Burret D., Makings L.P., Pessiki P.J., Gust D., Moore T.A. Charge separation and energy transfer in carotinoid-pyropheophorbide-quinone triades//J. Am. Chem. Soc. 1986. - V.108. -P.5350-5352.

58. Hanson L.K., Chang C.K., Ward В., Callahan P.M., Babcock J.T., Head J.T. Spectral properties of protonated Schiff base porphyrines and chlorins. INDO

59. CI calculation and resonance Raman studies// J. Am. Chem. Soc. 1984. - V.106. -P.3950-3958.

60. Borovcov V.V., Gribcov A.A., Kozyrev A.N., Brandis A.S., Ishida A., Sacata Y. Synthesis and properties of pheophorbide-quinone compounds// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. - V.65. - P.1533-1537.

61. Tomohiro M., Hitoshi Т., Hiroyuki S., Manabu F. Synthesis and self-assembly of amphiphilic zinc chlorins possessing a 31-hydroxy group// Tetrahedron. 2002. - V.58. - № 50. - P.9989-10000.

62. Preparation of photosensitizing carbamate derivatives useful in photodynamic therapy. Robinson, Byron C.; Phadke, Avinash. USA. PATENT NO PI-WO 2003028628.

63. Phorbine derivatives and their use in the diagnosis and therapy of cancer. HUGAN, Patrick J. et al. US PATENT NO PI - WO 95/08551 - 1994.09.15.

64. Белых Д.В. Выделение производных хлорофилла из растительного сырья и синтез амидов хлорина ев. Дисс. . канд. хим. Наук. Сыктывкар, 2001.

65. Andrei F. Mironov, Viktoria S. Lebedeva. Cyclic N-Hydroxyimides in a Series of Chlorins and Porphyrins// Tetrahedron Letters. 1998. - V.39. - P.905-908.

66. А. Ф. Миронов, P. Д. Рузиев, В. С. Лебедева. Синтез и химические превращения N-гидрокси- и N-гидроксиалкилциклоимидов хлорина рб// Биоорганическая химия. 2004. - Т.30. - № 5. - Р.520-530.

67. Scheer H., Katz J.J. New peripheral metal complexes related to chlorophylls// J. Am. Chem. Soc. 1975. - V.97. - P.3273-3275.

68. Taima H., Okubo A., Yoshioka N., Inoue H., Synthesis of cationic water-soluble esters of chlorin e 6// Tetrahedron Letters. 2005. - V.46. - P.4161-4164.

69. Synthesis and self-assembly of amphiphilic zinc chlorins possessing a31.hydroxy group. Miyatake Tomohiro; Tamiaki Hitoshi; Shinoda Hiroyuki; Fujiwara Manabu; Matsushita, Takayuki// Tetrahedron. 2002. - V.58. - № 50. -P.9989-10000.

70. Pandey R.K., Shiau F.U., Sumlin A.B., Dougherty T.J., Smith K.M. Synthesis of new bakterioclorins and their antitumor activity// Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. - V.4. - № 10. - P. 1263-1267.

71. Siderophore conjugates of photoactive dyes for photodynamic therapy. Grafe Susanna; Gebhardt Peter; Albrecht Volker. USA - PATENT NO PI - WO 2004084817.

72. Covert John M. et al. Antineoplastic agents targeted via glut transporters. English. - PATENT NO PI - WO 2004/110255 - 2004.06.09.

73. Chlorin and bacteriochlorin-based aminophenyl DTPA and N2S2 conjugates for MR contrast media and radiopharmaceuticals. Pandey Ravindra K., Williamsville. USA - PATENT EP - 1110963A2 - 27.06.2001.

74. Efimov A., Tkatchenko N., Vainiotalo P. Synthesis of N-phytochlorin-substituted (60) fulleropyrrolidines// Jornal of Porphyrines and Phtalocyanines. -2001. V.5. -№ 12.-P.835-838.

75. Bible К. С., Buytendorp К. Tutichlorin: a nickel chlorin isolated from caribean tunicate Trididemnum Solidumll Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1988. -V.87. - P.4582-4586.

76. Бажанова Н.В., Маслова Т.Г., Попова И.А., Попова О.Ф., Сапожников Д.И., Эйдельман З.М. при участии Черноморского С.М. и Меницкой Я.М. Пигменты пластид зеленых растений и методика их исследования. M.-JI.: Наука. - 1964. - 120 с.

77. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М: Наука. -1988.- 160 с.

78. Valles М.А., Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ химии СПбГУ. - 2001. - Вып.З. - 179 с.

79. Тулаева Л.А., Белых Д.В., Яковлева Н.М., Селькова И.А., Рочева А.В., Кучин А.В.// Известия ВУЗов, Химия и химическая технология. 2006. -Вып.49.-№ 82.

80. Hermanek S. ПВ NMR Spectra of boranes, Main-Group Heteroboranes, and Substituted Derivatives. Factors Influencing Chemical Shifts of Skeletal Atoms// Chem. Rev. 1992. - V.92. - P.325-362.

81. Hermanek S. NMR as a tool for elucidation of structures and estimation of electron distribution in boranes and their derivatives// Inorganica Chimica Acta. 1999. - V.289. - P.20-44.

82. Органикум II (практикум по органической химии), перевод с нем. -М.: Изд. Мир. 1979. - с.353-377.

83. Гордон А., Форд Р.// Спутник химика. 1976.

84. Robinson B.C., Phadke A. Preparation of photosensitizing carbamate derivatives useful in photodynamic therapy// USA. Pat № 2003028628. - 200201-02.

85. Robinson B.C., Phadke A., Small W. Preparation of chlorin photosensitizing agents for use in photodynamic therapy// USA. Pat № 2003028629.-2002-10-02.

86. Корочкина М.Г. "Пинцетообразные" структуры на основе изостевиола. Дисс. канд. хим. Наук. Казань, 2003.

87. Nifantiev N.E., Yashunsky D.V. Preparation of water-soluble mono-PEGylated tetrapyrrole derivatives for photodynamic therapy// USA Pat № 2004186285.-2003-03-21.

88. Nango Mamoru, Hashimoto Takashi, Dewa Takehisa et.al. Preparation of chlorophyll derivatives and their metal complexes and oxidation of organic compounds using them as catalysts//JP Pat № 2005343828. - 2004-06-03.

89. Miyatake Tomohiro, Tamiaki Hitoshi, Shinoda Hiroyuki. Synthesis and self-assembly of amphiphilic zinc chlorins possessing a 3(l)-hydroxy group// Tetrahedron. 2002. - V.58. - № 50. - P.9989-10000.

90. Grafe S., Gebhardt P., Albrecht V. Siderophore conjugates of photoactive dyes for photodynamic therapy// Ceramoptec Industries Inc. US -Pat №2004186087.

91. Hidetoshi Taima, Akihiro Okubo, Naoki Yoshioka, and Hidenari Inoue. Synthesis of cationic water-soluble esters of chlorine e6// Tetrahedron Letters. -2005. -P.4161-1464.

92. Pandey R.K., Dougherty T.J., Smith K.M., Shiau Fuu-Yau. Purpurin-18 anhydrides and imides as photosensitizers. Pat № 9532206. - 1995-05-18.

93. Bommer J.C., Burnham B.F. Tetrapyrrole compound as active ingredient in a pharmaceutical composition. ES Pat № 168832. - 1985-07-18.

94. Robinson B., Morgan A.R., Narciso H.L. Photoactivatable compounds for the prevention of intimal hyperplasia and other diseases// US Pat № 9705127.- 1996-07-23.

95. Pandey R.K., Potter W.R., Dougherty T.J. Carotene analog of porphyrins, chlorins and bacteriochlorins as therapeutic and diagnostic agents// US- Pat № 9967248. 1999-06-01.

96. Pandey R.K., Grossman Z., Kanter P., Dougherty T.J. Method for using chlorin and bacteriochlorin-based aminophenyl DTPA and N2S2 conjugates for MR contrast media and radiopharmaceuticals// US Pat № 2004022737. - 200303-17.

97. Gang Zheng, Hui Li, Min Zhang, Sissel Lund-Katz, Britton Chance, and Jerry D. Glickson. Low-Density Lipoprotein Reconstituted by Pyropheophorbide Cholesteryl Oleate as Target-Specific Photosensitizer// Bioconjugate Chem. 2002. - V.13. - P.392-396.

98. Guolin Li, Adam Slansky, Mahabeer P. et. al. Chlorophyll-a Analogues Conjugated with Aminobenzyl-DTPA as Potential Bifiinctional Agents for Magnetic Resonance Imaging and Photodynamic Therapy// Bioconjugate Chem. -2005. V.16. - P.32-42.

99. Karasawa M., Otani T., Uchimoto M., Aizawa K., Kawabe H. Preparation of pheophorbides for use in photodynamic cancer therapy and diagnosis// ES Pat № 322198 A2. - 1988-12-20.

100. Zhang M., Zhang Z., Blessington D., Li H., et. al. Pyropheophorbide 2-Deoxyglucosamide: A New Photosensitizer Targeting Glucose Transporters// Bioconjugate Chem. 2003. - V.14. - P.709-714.

101. Gatt Shimon; Dagan Arie; Santus Rene; Maziere Jean-Claude; Chapman J. Donald; Engelhardt Edward L. Phorbine derivatives and their use in the diagnosis and therapy of cancer// US Pat № 9508551. - 1994-09-15.

102. Dolphin D.; Peng X.; Sternbert E.D. Separation of photosensitizer isomers and stereoisomers by laser-induced fluorescence capillary electrophoresis// US Pat № 2000034763. - 1999-12-10.

103. Kohl M.; Brucker F.; Lieske V. Method for activating water and use of activated water of this type// US Pat № 2000032520. - 1999-12-03.

104. Robinson B.C., Phadke A. Preparation of photosensitizing carbamate derivatives useful in photodynamic therapy// US Pat № 2003028628. - 2002-0102.

105. Robinson B.C., Phadke A., Small W. Preparation of chlorin photosensitizing agents for use in photodynamic therapy// US Pat № 2003028629.-2002-10-02.

106. Nifantiev N.E., Yashunsky D.V. Preparation of water-soluble mono-PEGylated tetrapyrrole derivatives for photodynamic therapy// US Pat № 2004186285.-2003-03-21.