Синтез и реакционная способность гексацианоциклопропана и его аналогов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Синтез гексацианоциклопропана и его аналогов.

1.1. Синтез гексацианоциклопропана.

1.2. Синтез аналогов гексацианоциклопропана.

Глава 2. Реакционная способность гексацианоциклопропана.

2.1. Взаимодействие гексацианоциклопропана со спиртами, окси-мами альдегидов и кетонов.

2.2. Взаимодействие гексацианоциклопропана с иодид-анионом

2.3. Взаимодействие гексацианоциклопропана с аминами.

Глава 3. Химические свойства аналогов гексацианоциклопропана.

3.1. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана со спиртами и оксимами кетонов.

3.2. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана с иодид — анионом.

3.2.1. Взаимодействие с иодидом калия и N-метилпиридиния.

3.2.2. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана с гид- ' ройодидами аминов.

3.3. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана с аминами

3.4. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана с триарил-фосфинами.

Глава 4. Гидролиз гексацианоциклопропана и его аналогов.

Глава 5. Исследование биологической активности синтезированных соединений

Глава 6. Экспериментальная часть.

6.1. Гексацианоциклопропан и его аналоги.

6.1.1. Гексацианоциклопропан.

6.1.2. Аналоги гексацианоцшслопропана.

6.2. Реакционная способность гексацианоциклопропана.

6.2.1. Взаимодействие гексацианоциклопропана со спиртами и оксимами альдегидов и кетонов.

6.2.3. Взаимодействие гексацианоциклопропана с N-метилпири-диний иодидом, иодидом калия, гидроиодидами ароматических и алифатических аминов.

6.2.4. Взаимодействие гексацианоциклопропана с аминами.

6.3. Реакционная способность аналогов гексацианоциклопропана.

6.3.1. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана со спиртами и оксимами кетонов.

6.3.2. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана с иодид — анионом.

6.3.3. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана с аминами

6.3.4. Взаимодействие аналогов гексацианоциклопропана с три-арилфосфинами.

6.4. Гидролиз гексацианоциклопропана и его аналогов.

ВЫВОДЫ.

Химия, полицианоорганических соединений является одним из бурно развивающихся разделов органической химии. Особенный интерес представляют соединения, состоящие только из углерода и азота [1]. Гексацианоцикло-пропан является одним из немногих соединений, состоящих только из углерода и азота. Уникальность гексацианоциклопропана заключается не только в том, что он состоит только из углерода и азота, но и то, что он является одним из немногих циклопропанов с шестью электроноакцепторными группами. В связи с этим особую актуальность приобретают дальнейшие исследования аналогов перцианоциклопропана, в которых одна или несколько цианогрупп заменены другими электроноакцепторными группами. Интерес к этим соединениям стимулирован тем, что с одной стороны — неизбежные пространственные затруднения, связанные с заменой цианогрупп на более объемные заместители, повлекут за собой изменения в геометрии и, как следствие этого, в реакционной способности. С другой стороны эти группы сами могут быть объектами иук-леофильной атаки, значительно расширяя синтетические возможности пол и-цианоциклопропанов.

Химия соединений циклопропанового ряда привлекала и привлекает постоянное внимание исследователей. Соединения циклопропанового ряда традиционно представляют собой интересные объекты для изучения ряда теоретических вопросов [2]. В связи с обнаружением среди них веществ с высокой биологической активностью (например, пиретрин) эти соединения стали привлекать к себе внимание исследователей с точки зрения практического применения. В результате за сравнительно короткое время были разработаны методы, позволившие получить самые разнообразные функциональнозамещенные циклопропаны. В последнее время более целенаправленно стали изучаться и свойства этих соединений. По синтезу и свойствам замещенных циклопропанов опубликован ряд обзоров [3-6].

На основании исследований свойств тетрацианоциклобутанов, одних из наиболее изученных полицианозамещенных циклических соединений, основные свойства которых связаны сравнительно легким раскрытием циклобутано-вого кольца [7-90], можно предположить, что помимо циклического напряжения, определенный вклад в раскрытие цикла оказывает четыре цианогруппы. Если это предположение верно, то возможность раскрытия цикла и последующих превращений практически не должно зависеть от размера цикла. Возможные направления реакций полицианосодержащих циклопропанов не должны ограничиваться только раскрытием цикла при атаке нуклеофильными реагентами, так как те же нуклеофильные реагенты способны атаковать по электро-фильным атомам углерода цианогрупп. Таким образом, можно заключить, что первоначальная атака нуклеофилов может протекать по двум основным направлениям. Атака нуклеофилов по цианогруппам также весьма реальна, так как наличие в цис-позиции вицинальной цианогруппы позволяет повышать устойчивость промежуточного продукта за счет стабилизирующих взаимодействий высоколежащих занятых донорных уровней с вакантными орбиталями соседней цианогруппы [91].

• №

Необходимо отметить, что для полицианозамещенных циклических соединений должны облегчаться раскрытие цикла в полярных растворителях в тех случаях, когда есть возможность стабилизации катионного центра. Это возможно при наличии в а-положении по отношению, например, тетрациано-этильному фрагменту п- или л-донорной группы. Такое протекание процессов обнаружено как для тетрацианоциклобутанов [92], так и для других циклических систем, содержащих в молекулах тетрацианоэтильный фрагмент [93-106].

Дальнейшие превращения полученных интермедиатов могут протекать в зависимости от используемых реагентов, и главным образом от особенностей структуры исходных циклических полицианосодержащих соединений.

Известно также, что у ряда производных полицианозамещенных циклопропанов обнаружена высокая биологическая активность. На их основе интенсивно разрабатываются пестицидные препараты, которые находят все более широкое применение в сельском хозяйстве. Например, в качестве отличного фунгицида были предложены нитрилы циклопропантетракарбоновых кислот

Целью данной работы является разработка нового научного направления — синтез и исследование реакционной способности гексацианоциклопропана; поиск путей синтеза пента- и тетрацианоциклопропанов с шестью элек-троноакцепторными группами; изучение их химических свойств с участием различных реакционных центров; сравнительный анализ реакционной способности гексацианоциклопропана и полицианоциклопропанов с шестью электро-ноакцепторными группами.

В настоящей диссертации впервые предложен способ получения гексацианоциклопропана. Для дальнейших исследований его реакционной способности разработаны удобные препаративные способы получения. Впервые исследована химия гексацианоциклопропана, в частности, его реакции с нуклео-фильными реагентами: спиртами, оксимами альдегидов и кетонов, аминами, триарилфосфинами, иодидом калия, N-метилпиридиний иодидом, иодгидрата-ми ароматических и алифатических аминов.

107].

Расширен ряд циклопропанов с шестью электроноакцепторными группами, найдены препаративные методы синтеза таких циклопропанов на основе тетрацианоэтилена и монобромпроизводных метиленактивных соединений. Впервые начато систематическое исследование их реакционной способности по отношению к различным нуклеофилам. В результате найдены доступные пути синтеза производных ди- и тетрагидрофурана, окса(аза)бицикло[3.1.0] гексана, дигидропирана, а также полифункциональных производных три,- тет-рацианопропенида, дицианоэтана. дицианоэтилена.

Проведенный поиск по компьютерной системе предсказания спектра биологической активности PASS показал, что синтезированные соединения обладают потенциальной биологической активностью. Причем виды активности самые разнообразные.

Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и приложения. Изложена на 351 стр. машинописного текста, содержит 27 таблиц, 38 рисунков. Список литературы включает 209 ссылок.

206 ВЫВОДЫ

1. Впервые при взаимодействии тре/я-бутилгипохлорита с тетрацианоэтиле-иом в водио-диоксаиовой среде был синтезирован гексацианоциклопропан. Предложена схема его образования на основе синтеза гексацианоциклопро-пана из монобромалононитрила и тетрацианоэтилена, а также при использовании в качестве соединения с «положительным» галогеном N-бром-сукцинимида.

2. Установлено, что использование в качестве основания гидрокарбоната натрия позволяет объединить синтез тетрацианоэтилена и гексациано-циклопропана из монобромалононитрила или эквимольной смеси дибром-малононитрила и малононитрила.

3. Показана возможность синтеза аналогов гексацианоциклопропана - циклопропанов с шестью электроноакцепторными группами - на основе метода синтеза гексацианоциклопропана из тетрацианоэтилена и моноброммалононитрила, при использовании монобромпроизводныё метиленактивных соединений.

4. Исследована реакционная способность гексацианоциклопропана и его аналогов по отношению к различным нуклеофилам. Найдено, что направление протекания реакций зависит от особенностей пространственного строения циклопропанов и от нуклеофильности используемых реагентов.

5. Установлено, что метанол и оксимы кетонов образуют 1:4-адцукты присоединения по цианогруппам - 2,9-диамино-4,4,7,7-тетраметокси-5,6-дициано-3,8-диазатрицикло[4.3.0.01,5]нона-2,8-диен, 2,9-диамино-4,4,7,7-тетраалкили-денаминоокси-5,6-дициано-3,8-диазатрицикло [4.3.0.0|,5]нона-2,8-диены.

6. Реакцию оксимов кетонов с гексацианоциклопропаном, в отличие от спиртов, можно останавливать на стадии образования 1:2-адцуктов — 2-амино-4,4-диалкилиденаминоокси-1,5,6,6-тетрациано-3-азабицикло [3.1.0]гекс-2-енов.

7. Оксимы альдегидов с гексацианоциклопропаном образуют один и тот же продукт 2-амино-4-оксо-1,5,6,6-тетрациано-3-азабицикло[3.1.0] гекс-2-ен и обнаружено, что в реакцию с гексацианоциклопропаном вступает только Z-изомер соответствующего оксима

8. Гексацианоциклопропаи и его аналоги с иодид-анионом и ароматическими аминами реагирует с раскрытием циклопропанового кольца.

9. Установлено, что в большинстве случаев для аналогов гексацианоциклопропана первоначальная атака О-нуклеофилов направлена на углеродные атомы карбонильных групп и реакция в зависимости от количества используемого катализатора протекает в двух направлениях - с сохранением и раскрытием циклопропанового кольца.

Ю.Найдено, что оксимы кетонов реагируют с аналогами гексацианоциклопропана без использования катализатора с образованием в основном продуктов присоединения по цианогруппам.

11. Определено, что направление взаимодействия триарилфосфинов зависит от строения исходного циклопропана; при реакции этил-1,2,2,3,3-пента-цианоциклопропан-1-карбоксилата с трифенилфосфином образуется этил-3-(трифенилфосфорандииламино)-1,1,4,4-тетрациано-1,3-бутадиен-2-карбо-ксилат; реакция 6,6-диметил-4,8-диоксоспиро[2.5]октан-1,1,2,2-тетракарбо-нитрила и 2,4,6-триоксопергидропиримидин-5-спироциклопропантетра-карбонитрила с триарилфосфинами приводит к производным (2-триарил-фосфорандииламино)-4Н-пирано-3,4,4-трикарбонитрила; взаимодействие 3,3-фталоилциклопропан-1,1,2,2-тетракарбонитрила с триарилфосфинами приводит к 2-(дицианометилен)индан-1,3-диону.

12.0бнаружено необычное протекание гидролиза этил-1,2,2,3,3-пентациано-циклопропан-1 -карбоксилата, 1,2,2,3,3-пентацианоциклопропан-1 -карбок-самида, Ы,Ы-диметил-1,2,2,3,3-пентацианоциклопропан-1 -карбоксамида и гексацианоциклопропана, и 2,4-диоксо-3-азабицикло[3.1.0]-гексан-1,5,6,6тетракарбонила в г-1, с-2, оЗ-трицианоциклопропан-/-1 -карбоксамид. 13.Проведен компьютерный поиск биологической активности. Выявлен ряд единений с потенциальной химико-фармацевтической активностью.

1. Зефиров Н.С., Маханьков Д.И. Успехи химии пернитрилов//Усп. химии. 1980. Т. 49. С. 639-678.

2. Иоффе А.И., Святкин В.А., Нефедов О.М. Строение производных циклопропана. М.: Наука. 1986.160 С.

3. Фогель Е. Малые углеродные циклы //Успехи химии. 1961. Т. 30, № i.e. 93-99.

4. Яновская Л.А., Домбровский В.А. Функционально замещенные циклопропаны //Успехи химии. 1975. 44, № 2. С.335-355.

5. Freeman F. Reactions of Malononitrile Derivatives /Synthesis. 1981, № 12. P.925-954.

6. Ческис Б.А., Иванова H.M., Моисеенков A.M., Нефедов О.М. Химия аце-тилциклопропана //Успехи химии.- 1993.-62, № 4- С.365-384.

7. Williams J.K., Wiley D.W., McKusick B.C. Cyancarbon chemistry. 19. Tetracyanocyclobutanes from tetracyanoethylene and electrorich alkenes // J. Am. Chem. Sos. 1962. Vol. 84, № 11. P. 2210-2275.

8. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis of some conjugated cyclobutane polyolefins and teir 1,2-cycloadition to tetracyanoetylene // J. Am. Chem. Sos. 1959. Vol. 81. P. 667-672.

9. Stefart C. A. Competing cuclobutene formation and Diel-Alder reaction // J. Am. Chem. Sos. 1962 VI. 81. P. 667-672.

10. Proskow S., Simmons H.E., Cairns T.L. Stereochemistry of the cycloaddition reaction of l,2-bis-(trifluoromethyl)-l,2-dicy-anoethylene and electronrich alkenes //J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P.2341.

11. Griffin G.W., Peterson L.I. Polyexomethylene small-ring hydrocarbons: tetramethylene and dihydrotetramethylenecyclobutane // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 2268-2273.

12. Cookson R.C., Danse J., Hudec J. The stereochemistry of 2,6-addition of dienophiles to bicyclo2.2.1.heptadiene // J. Chem. Soc. 1964. P. 5416-5422.

13. Eiseh J.J., Husk G.R. 1,4 and 1,3-cycloaddition reactions of l,l-diphenyl-l,3-butadiene with tetracyanoethylene // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. P. 589-591.

14. Lemal D.M., Lokensgard J.P. Hexamethylprismane // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 5934-5935.

15. Smith C.D. Cycloaddition reaction of "quadricyclanes" // J. Am. Chem. Soc.1966. Vol. 88. P. 4273-4274.

16. Cookson R.C., Halton В., Stevens I.D.R., Watts C.T. Cyclopropanones and related compounds. Part 3. Addition of some isoelectronic molecules to olefins and dienes III. Chem. Soc. 1967. P. 928-931.

17. Gompper R., Elser W., Muller H.J. Stabile 1,4-dipole aus Ketenacetalen und 1,1-Ethylendicarbonitrilen // Angew. Chem. 1967. Bd. 79. S.473.

18. Effenberger F., Podszun W. Cycloadditionen an 1,1-dicyclopropylathylen // Angew. Ghem.1969. Bd. 81. S. 1046-1047.

19. Huebner C.P., Strachan P.L., Donoghue E.M., Cahoon W., Dorfmann L., Margerison R., Wenkert E. Diels-Alder reactions of indene // J. Org. Ohem.1967. Vol. 32. P.l 126-1130.

20. Reeves P., Devon Т., Pettet R. On the possible rectangular nature of cyclobutatiene // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 5890-5891.

21. Magrill D.S., Altman J. Dispiro2.4.2.0.dec-5-ene and dispiro [2.4.2.0]decane II Isr. J. Chem. 1969. No.7. P.479-482.

22. Hoffmann R.W., Schafer W. Das Addukt aus Tetramethoxyallen und Tetracyanathylen//Angew. Chem. 1970. Bd. 82.S.700-701.

23. Loftier Н.Р., Martini Т., Musso H., Schroder G. Reaction von Tetra-cyanathylen mit uberbruckten Homotropilidensystemen und Bi-cyclo4.2.2.decatetraen // Chem. Ber. 1970. Bd. 103. S. 2109-2113.

24. Reihard W., Hoffmann R.W., Bressel U. 2+2-cycloadditionen an tetrameth-oxyethylen // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. S.873-885.

25. Dombrowski J.R., Hallensleben M.L., Regel W. Kernsubstituierte 1,1,2,2-Tetracyano-3-phenoxycyclobutane aus Tetracyanathylen und kernsubsti-tyierten Phenylvinylathern//Tetrahedron Lett. 1971. No. 42. P. 3881-3882.

26. Baldwin J.E., Pinschmidt R.K. The cycloaddition of bicycio 2.1.0.pent-2-ene with tetracyanoethylene // Tetrahedron Lett. 1971. No 14. P. 935-938.

27. Klarner F.G. Chemie unter Hochdruck. Die Steuerung organish-chemischer Reactionen mit hohem Druck // Chem. unseres Zeit. 1989. Bd. 23. S. 53-63.

28. Nishlda S., Moritani I., Teraji T. Reaction of tetracyclopropylethylene with tetracyanoethylene // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1971. No.l. P.36-37.

29. Gasteiger J., Huisgen R. 1,4-Gycloaddition of tetracyanoethylene to methoxy and phenoxy-cyclooctatetraene // Angew. Chem. internat Edit. 1972. Vol.11, No. 8. P.716-717.

30. Hamer N.K., Stubbs M.E. .Rearrangements in the cycloaddition of tetracyanoethylene to 3-methylenecyclohexa-l,4-dienes and homofulvenes // J. Chem. Soc. Perk. Tr. 1. 1972. P. 2971-2976.

31. Schoder G., Ramadas S.R., .Wikoloff P. Darstellung und Eigenschaften von 9-Chlor-10-methyl- und 9-Methylblcyclo6.2.0.decapentaen-1,3,5,7,9 // Ghem. Ber. 1972. Bd.105. S.1072-1083.

32. Hallensleben M.L. Addition von Phenol an Phenylvinylether zu 1,1-Diphenoxyathanen in gegenwart organischer Elektronenacceptoren // Tetrahedron Lett. 1971. No.4. P. 3883-3884.

33. Masamune S., Wakamura S., Suda M., Ona H. Properties of the 4.annulene system. Induced paramagnetic ring current // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 8481-8483.

34. Miyamoto Т., Odaira Y. The reaction of phenanthrocyclobutadiene // Tetrahedron. Lett. 1973. No.l. P. 43-46.

35. Huisgen R., Steiner G. Nonstereospecifity in the 2+2.cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 50545055.

36. Kleischmann P.K., Kelm H. Cycloaddition reaction between tetracyanoethylene and N-butyl-vinyl ether: the solvent dependence of the volume of activation // Tetrahedron Lett. 1973. P. 3773-3776.

37. Huisgen R., Steiner G. Tetracyanoethylene and enol ethers: rates of 2+2.cycloadditions and structural variation of the enol ether // Tetrahedron Lett. 1973. № 39. P. 3763-3768.

38. Steiner G., Huisgen R. 2+2. cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers: activation parameters as mechanistic criteria // Tetrahedron Lett. 1973. № 39. P. 3769-3772.

39. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Abfagen des 1,4-Dipols bei. der 2+2-Cycloaddition des Tetratyanathylenes an Enolether // Angew. Chem. 1974. Bd. 86, № l.S. 47-48.

40. Prinzbach H., Pritz H., Hagemann H. 27i+27t.-Photocycloadditionen in• 2 4 •

41. Tncyclo3.2.2.0 ' .nonadienderivaten. Synthese einfach uberbruckter tris-3-Homobenzolverbindungen // Chem. Ber. 1974. Bd. 107. S. 1971-1987.

42. Effenberger F., Gerlach O. Enolother. 11. Cycloadditionen von Tetracyanathylen und Sulfonylisocyanaten an Cyclopropylolefine und Enolether//Chem. Ber. 1974. Bd. 107. S. 278-298.

43. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Zur Konformation der Zwischenstufen aus Tetracyanathylen und Alkylpropenylethern // Angew. Chem. 1974. Bd. 86, No.l.S. 48-49.

44. Berger K.R., Biehl E.R., Reeves P.O. The reaction of vinilferrocenes with tetracyanoethylene // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, No.4. P. 477-479.

45. Tanny S.R., Fowler P.W. Cycloaddition reactions of the 2-azabicyclo3.1.0.hex-3-ene ring system // J.Org. Chem. 1974. Vol. 39. P. 27152718.

46. Huisgen R., Schug R. Concentration dependence of the rate constants for 2+2.-cycloadditions of tetracyanoethylene // J. Chem. Soc., Ghem. Commun.1975. No.2. P. 59-60.

47. Karle I., Plippen J., Huisgen R., Schug R. 2+2.-Cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ether. Structure of the product of interception with alcohol // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97, № 1. P.57.

48. Gasteiger J., Gream G.E., Huisgen R., Konz E., Schnegg V. Chlor-, Brom- und Jodcyclooctatetraen: Darstellung und einige Reactionen // Ghem. Ber. 1971. Bd. 104, №8. S. 4212-4219.

49. Hartman G.D., Traylor T.G. ст-7с Conjugation in twostep cycloadditions // Tetrahedr. Lett. 1975. № 11. P. 939-942.

50. Isaacs N.S., Rannala E. Reaction studies at high pressure. Part 1. Activation volues of some 2+2. and dipolar cycioadditions //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1975. P.1555-1560

51. Shimit N., Ishizuka S., Tsuji Т., Nishida S. Some representative cycloadditions of vinylcyclopropane. An evidense for the two-step process in the donor-acceptor type cycloaddition // Chem. Lett. 1975. P. 751-756.

52. Iwamura H., Tanabe Y. The reaction of hexamethyl (Dewar Benzene) with tetracyanoethylene // Tetrahedron Lett. 1976. № 23. P. 1987-1990.

53. Nakahara M., Tsuda Y., Sasaki M., Osugi J. Solvent, temperature and pressure effects on the reaction between tetracyanoethylene and styrene // Chem. Lett. 1976. No.7. P. 731-766.

54. Bergamasco R:, Porter Q.N., Yap C. Vinylidenes and some heteroanalogues in the Diels-Alder-reaction. 4. Reactions of ethenetetracarbonitrile with some 3-vinylindoles //Aust. J. Chem. 1977. Vol.30, № 7. P. 1532-1544.

55. Shirota Y., Wagata J., Jfakato Y., Nogami Т., Mikawa H. Reactions of electron donor-acceptor systems: cycloaddition reactions of aryl-substituted olefin with tetracyanoethylene Hi. Ghem. Soc., Percin Trans. 1. 1977. P. 14-18.

56. Nishida S., Moritani J., Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition reactions of some cyclopropyl-sybstituted ethylenes with tetracyanoethylene // Chem. Commun. 1970. № 8. P.501-502.

57. Cobb R.L., Vives V.G., Mahan J.E. Chemistry of l,3-butadiene-2,3-dicarbonitrile. 2. Reactions with dienophiles // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. P. 931-936.

58. Gouesnard J.P. Reactivite des dienes fonctionnels. 8. Addition du tetracyanoethylene sur les dienes conjugues lineaires // Tetrahedron Lett. 1978. № 34. P. 2083-2087.

59. Ouyama Т., .Wakada M., Toyashima K., Puego T. Rates of cycloaddition of tetracyanoethylene to a,(3-unsaturated sulfides and ethers // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. P. 4546-4549.

60. Shimizu N., Nishida S. An easy vinylcyclobutane-cyclohexene rearrangement // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1978. P. 931-932.

61. Huisgen R., Graf H. Stereochemistry of tetracyanoethylene cycloadditions of thioenol ethers // J: Org. Chem. 1979. Vol. 44. P. 2595-2596.

62. Graf H., Huisgen R. Rates and mechanism of 2+2. cycloaddition. Reactions of tetracyanoethylene to thioenol ethers // J. Org. Chem. 1979. Vol.44. P. 2594-2595.

63. Соломонов Б.Н., Антипин И.О., Коновалов А.И., Новиков В.Б. Сольвата-ционные эффекты в реакции ретро- 2+2.-циклоприеоединения // Журн. органич. химии. 1979. Т. 15. С. 2466-2468.

64. Горшков А.Г., Турчанинов В.К., Куров Г.Н., Скворцова Г.Г. О взаимодействии 10-винилфентиазина с тетрацианоэтиленом // Журн. органич. химии. 1979. Т. 15. С.767-770.

65. Barraclough P., Bilgig S., Pedley В., Rogers A.J., Young D.W. Gonjugative and homoconjugative effects in 2-heterobicyclo3.2.1.octa-3,6-dienes // Tetrahedr. Lett.-1979. Vol. 35. P.99-103.

66. Heesing A., Millers W. Mechanismus der stereoselektiven Wasserstoff-ubertragung von 1,2-Dihydronaphtalin auf Tetracyanoethen // Chem. Ber. 1980. Bd .113. S.24-35.

67. Mukai Т., Sato K., Yamashita Y. Cycloreversion reactions of phenylated cage compounds induced by electron transfer // J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. P.670-672.

68. Hanafusa T. Benzohomoporylium ion. Homoaromatic stabilization as the driving forse in electrophilic reactions // Mem. Inst. Sci. and Ind. Res. Osaka Univ. 1981. Vol. 38. P. 27-36.

69. Josey A.D., Isomerenbildung bei der Cycloadditions Reaction von 2,7-Dimethyl-2,4,6-octatrien mit Tetracyanoethylen // Angew. Chem. 1981. Bd. 93. S. 702-703.

70. Nitta M., Kuroki T. Cycloadditions of constrained dicyclopropylene and divinylcyclopropanes with tetracyanoethylene // J. Chem. Soc. Jpn. 1982. Vol. 55. P. 1323-1324.

71. Goldblum A., Sarel S. Electronic structure and reactiving of 2,2-ethano-l-methylene-l,2,3,4-tetrahydronaphthalene and l,l-ethano-2-methylene-l,2,3,4-tetrahydronaphtalene // Isr. J. Chem. 1982. Vol. 22. P. 71-75.

72. Scott L.T., Krims M.A. 2+2. Cycloaddition reactions of ho-moazulene. A new synthesis of the homoheptalen ring system // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol.104. P. 3530-3531.

73. Ito S., Matsumoto M. Synthesis and Diels-Alder reaction of alliliden-ecyclopropane // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 1135-1137.

74. Erden I. Competitive dipolar cycloadditions of tetracyanoethylene to bicyclo3.2.1. octa-2,6-diene // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. P. 2047-2050.

75. Adam W., Beinhauer A., Lucchi 0., Rosenthal R.J. Dienophilic and dipolar additions to bicycio2.1.0.pent-2-ene // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24, No. 51. P. 5727-5730.

76. Nishida S., Imai Т., Hamatsu K., Tsuji Т., Mukarami M. The л2+ст2+ст2.сус-loaddition of 3-oxaquadricyclane with ethenetetracarbonitrile // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 . P. 1191-1192.

77. Nishida S., Murakami M., Mizuno Т., Tsuji Т., Oda H., Shimi-zu N. Facile thermal cj2+7u2.cycloadditions of some cyclopropanes with TCNE. A remarcable effect of the fluorene with fused in a spiro fashion // J. Org. Chem.1984. Vol.49. P. 3428-3429.

78. Herner V.R., Udi I., Synthese siebengliedriger ringe durch ст2+тс2+тс2. cycloadditionen un homodiene // Angew. Chem. 1985. Bd. 97, No.7. S. 596597

79. Hallensleben M.L., Kuppel A. Polumere Electron-donor-akzeptor-komplexe.rr

80. Uber die Reaction von Poly-4-vinylpyndin mit Tetracyanathylen in ver-dunnter Losung I I Makromol. Chem. 1971. Vol. 143. S. 87-96.

81. Drexler J., Lindermayer R, Hassan L.A., Sayer J. Reaction von trans-1-Arylbutadienen mit Tetracyanethylen (TCNE) und 2,2-Bis(fluormethyl) ethylen-l,l-dicarbonitril(BTF); kinetische Studie // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. P. 2559-2562.

82. Miller J.S., Calabrese J.G., Epstein A.J., Bigelon R.W., Zhang J.H., Rieff W.M, Ferromagnetic properties of one-dimensional decamethylferrocenium tetracyanoethylenide (1:1) Fe(r|5-C5Me5).+" [TCNE] "//J. Chem. Soc.,Chem. Comm.-1986. P. 1026-1028.

83. Huisgen R. Tetracyanethylene and enol ethers. A model for 2+2.-cycloadditions via zwitterionic intermediates // Acc. Chem. Res. 1977. Vol. 10, №4. P.l 17-124.

84. Nishida S., Moritani J., Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition of cyclo-propylethylene with tetracyanethylene // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38, № 10. P. 1878-1881.

85. Nishida S., Murakami M., Mizuto Т., Tsuji T. Reaction of some cyclopro-pylethylenes with TCNE. A remarkable effect of spiro-activation in the cycloaddition // J. Org. Chem. 1989. P. 3868-3872.

86. Schlug R., Huisgen R. 1,4-Dipolar cycloadditions as trapping reactions for zwitterionic intermediates of 2+2 // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1975. № 1. P. 60-61.

87. Золотой А.Б., Лукин П.М., Шевердов В.П., Прохоров А.И., Насакин О.Е., Атовмян JI.O. Необычные реакции 1-(Ы',Ы'-диметил-Ы-нитрозо-гидразино)-4-метил-2,2,3,3-тетрацианоциклопентана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 12. С. 2867-2868.

88. Золотой А.Б., Лукин П.М., Шевердов В.П., Прохоров А.И., Насакин О.Е. 3,4-Дигидроцианирование 1-(Ы,Ы-диметилгидразино)-4-метил-2,2,3,3-тетрацианоциклопентана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 6. С. 1442

89. Шарбатян П.А. Взаимодействие 3,3,4,4-тетрацианопирролидинов с первичными спиртами и аминами // Химия гетероцикл. соединений. 1991. № 11. С. 1325-1330.

90. Насакин О.Е., Лыщиков А.Н., Лукин П.М., Тафеенко В.А., Булай А.Х., Медведев С.В. О взаимодействии 2,5-замещенных 3,3,4,4-тетрацианопирролидинов с анилинами // Химия гетероцикл. соединений. 1992. № 10. С. 1325-1330.

91. Насакин О.Е., Лыщиков А.Н., Лукин П.М., Тафеенко В.А. Реакции 3,3,4,4-тетрацианопирролидинов со спиртами // Химия гетероцикл. соединений. 1992. № 11. С. 1472-1476.

92. Насакин О.Е., Лыщиков А.Н., Лукин П.М., Булай А.Х. Термическая перегруппировка 2,5-диарил-3,3,4,4-тетрацианопирролидинов // Химия гетероцикл. соединений. 1995. № 1. С. 42-46.

93. Nasakin О.Е. , Lyshchikov A.N., Lukin Р.М., Kaykov Y.S., Soro S., Khrustalev V.N., Struchov Y.T., Urman Y.G. The interaction of 2,5-diphenyl-3,3,4,4-tetracyanopyrrolidine with vinyl ketones // Mendeleev Commun. 1996. No 3. P. 111-112

94. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М: Химия. 1974. С. 210.

95. Griffin G.W., Petersin L.I. Cis- and trans-l,2,3-tricyanocyclopropanes // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 11. P. 3219-3220.

96. Ferris J.P., Orgel L.E. The reactions of bromomalononitrile with bases. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30, № 7.- P. 2365-2367.

97. Гуревич А.И., Колосов M.H., Коннова Г.С. Дегидрогалоидирование хлорциануксусного эфира // Журн. органич. химии. 1968. Т. 4, № 4. С. 588-590.

98. Anisimov V.M., Zolotoi А.В., Antipin M.Y., Lukin P.M., Nasakin O.E., Struchkov Y.T. Hexacyanocyclopropane. Synthesis and Structure // Mendeleev Cummun. 1992. № 1. P. 24-25.

99. Насакин O.E., Лукин П.М., Садовой A.B. О способах получения гексацианоциклопропана // Журн. органич. химии. 1993. Т. 29, № 9. С. 1917.

100. ИЗ. Насакин О.Е., Лукин П.М., Вершинин Е.В., Лыщиков А.Н. Методы синтеза гексацианоциклопропана // Журн. прикладной химии. 1995. Т. 68, №9. С.1572-1573.

101. Fatiadi A.J. New applications of tetracyanoethylene in organic chemistry // Synthesis (BRD). 1986. № 4. P. 249-289.

102. Ciganek E., Linn W.J., Webster O.W. Cyanocarbon and polycyanocompounds. IIThe Chemistiy of the cyano group / Ed. Z. Rappoport. New York etc. Intersci. Publ. 1970. Ch. 9. P. 446-474.

103. Freeman F. The chemistry of malononitrile / Chem. Rev. 1969. Vol. 69, № 5. P. 591-624.

104. Hart H., Freeman F. The Synthesis and N.M.R. spectra of some tetra-cyanocyclopropanes. // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28, № 5. P. 1220-1222.

105. Hart H., Freeman F. Two unusual reactions encountered during the devious hydrolysis of 3,3-dimethyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane to the corresponding tetracarboxylic acid. // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, № 8. P. 11611165.

106. Scribner R.M., Sausen G.N., Prichard W.W. Cyanocarbon chemistry. XVI. 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropane. //J. Org. Chem. 1960. Vol. 25, № 8. P. 14401442.

107. Mariella R.P., Godar E. Condensations of unsymmetrical ketones. IV. Participation of methyl and methylene groups in condensation reactions // J. Organ. Chem. 1957. Vol. 22, № 5. P. 566-568.

108. Araki Shuki, Yasuo Butsugan. Cyclopropanation of electron deficient alkenes and Wideqvist type synthesis of cyclopropanes mediated by indium metalle // J. Chem. Soc. 1989. № 17. P. 1286-1287.

109. Nikishin G.I., Elinson M.N., Lizunova T.L., Ugrak B.I. Electrochemical transformation of malononitrile and ketones into 3,3-disubstituted-l,l,2,2-tetracyanocyclopropanes//Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32, № 23. P. 26552656.

110. Hart H., Kim Y.C. A new synthesis of tetracyanocyclopropanes // J. Organ. Chem. 1966. Vol. 31, № 9. P. 2784-2789.

111. Noyori R., Hayashi N., Kato M. Reaction of methylenecyclopropanes with tetracyanoethylene. A new cycloaddition involving three and two carbon units //J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 19. P. 4948-4950.

112. Зотова C.B., Богданов B.C., Несмеянов O.A. Взаимодействие циклопро-пановых углеводородов с тетрацианоэтиленом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979, № 12. С. 2706-2711.

113. Machiguchi Takanisa, Yamamoto Y., Hoshino M., Kitahara Yoshio. The chemical study of pseudoaromatic compounds. III. Novel type of cycloadduct from the reaction of tropothione with diazomethane // Tetrahedron Lett. 1973. № 28. P. 2627-2630.

114. Самуилов Я.Д., Мовчан А.И., Коновалов А.И. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с дифе-нилдиазометаном. // Журн. органич. химии. 1981. Т. 17. № 6. С. 12051208.

115. Wanzlick H.W., Schikora Е. Ein nucleophiles Carben // Chem. Ber. 1961.Vol. 94, №9. P. 2389-2393.

116. Bastbs J., Castells J. Pyrazolines from tetracyanoethylene // Proc. Chem. Soc., (London). 1962. P. 216-217.

117. Murata S., Sugawara Т., Iwamura H. An unusual photoproduct of o-azido-biphenyl with tetracyanoethylene trapped 2-azacycloheptatrienylidene // Chem. Commun. 1984. № 18. P. 1198-1199.

118. Murata S., Sugawara Т., Iwamura H. Reactivities of rotameric ap- and sp-3,5-dimethyl-2-(9-fluorenyl) phenylnitrenes // J. Amer. Chem. Soc. 1985. Vol. 107, №22. P. 6317-6329.

119. Sugawara Т., Iwamura H. Photochemistry of 1-azatriptycene // J. Amer. Chem. Soc. 1985. Vol. 107, №5. P. 1329-1339.

120. Balli H., Grbner H., Maul R., Schepp H. Azidiniumsalz. 22. Mitteilung Uber 3-Diethyl-2-tetrazo-6-x-benzo d. thiazoline und ihre Reaktivitet. Ein Beitrag zur Chemie nucleophiler Carbene // Helv. chim. acta. 1981. Vol. 64, № 3. P. 649-656.

121. Bien Shlomo, Kapon Moshe, Gronowitz Salo, Hurnfeld Anna-Britta. Cyc-lopropanation of some Michael acceptors with thiophenium bis (methoxy-carbonyl)methylides //Acta Chem. Scand. 1988. B.42., № 3. P. 166-174.

122. Wiberg K.B., Waddell S.T. 1.1.1. Propelane. Reaction with electrondeficient alkenes and alkynes // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28, № 2. P. 151-158.

123. Wiberg K.B., Waddell S.T., Laidig K. Propellane. Reaction with free radicals // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27, № 14. P. 1553-1556.

124. Christl M., Freitag G., Brintrup G. TricycIo4.1.0.0 ' .hept-3-ene durch Um2 4 3 5lagerung von 7-endo-Brom- und 7-endo-Chlortetracyclo4.1.0.0 .0 . hepta-nen. // Chem. Ber. 1978. Bd. 111, № 6. P. 2320-2323.

125. Lee Ju-Yeon, Hall H.K. A new synthetic route to 1,1,2,2-tetracyanocyclo-propanes. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55, № 16. P. 4963-4964.

126. Сиака С., Лукин П. М., Насакин О. Е., Антипин М. Ю., Хрусталев В.Н. Пентацианоциклопропанкарбоксамиды: синтез строение и взаимодействие со спиртами и оксимами кетонов // Журн. органич. химии. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 288-293.

127. Freeman F. Reactions of Malononitrile Derivatives.//Synthesis. 1981. № 12. P. 925-954.

128. Реутов O.A., Белецкая И.П., Бутин К.П. СН-кислоты. М.: Наука. 1980. С. 245.

129. Bien S., Kapon М., Gronowitz S., Hornfedt А-В. Cyclopropanation of some Michael acceptors with thiophenium bis(methoxycarbonyl)methylides.//Acta chem. Scand. 1988. 42, № 3. P.166-174.

130. Tomagaki Seizo, Akatsuka Ryuji, Kozuke Seizi. Additions of selenoxides and selenium yildes to an electrondeficient ethylene and acethylene.// Bull. chem. Soc. Jap. 1977. Vol. 6. P. 1641-1642./ РЖХим. 1977. 23 Ж399.

131. Golding D.T., Hall D.R. Formation of derivatives of cyclopropane by an oxidative cyclisation using nickel peroxide // Chem. Communs. 1970. № 22. P. 1574-1575.

132. Martin S.F., Spaller M.R., Liras S., Hartmann B. Enantio- and diastereo-selectivity in the intramolecular cyclopropanation of secondary allilic diazo-acetales // J. Amer. Chem. Soc. 1994.Vol. 116, № 10. P. 4493-4494.

133. Westberg Н., Stewart J.M. Preparation and reactions of cyclopropane-1,1-dicarbonitrile // Abstract. Proc. Montana Acad. Sci. 1963(1964). Vol. 23. P. 1. РЖХим. 1965. 22 Ж 77.

134. Mariella R.A., Roth A.J., Organic polinitriles. 2. 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropanes and theirconversion to substituted itaconic asids // J. Organ. Chem. 1957. Vol. 22, P. 1131-1133.

135. Gosselck J., Beress L., Schenk H. Umsetzung substituierter vinylsulfo-niumsalze mit CH-aciden verbindungen. Ein neuer Weg zu polysubstituierten Cyclopropanen // Angew. Chem. 1966. Vol. 78, №11. P.606.

136. Hart H., Freeman F. Further Hydrolytic Studies on Tetracyanocyclopropanes // J. Organ. Chem. 1963^ Vol. 28, № 8. P. 2063-2065.

137. Bird C.W. The rearrangement of 2-cyano-l-phenylpyrazole derivatives // Tetrahedron Lett. 1965. Vol. 21, № 8. P. 2179-2182.

138. Regan Т.Н. Base-catalyzed ring opening of diethyl 1,1,2,2-tetracyano-cyclopropane-3,3-dicarboxylate // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27, № 6. P. 22362237.

139. Griffin G.W., Peterson L.I. Cis- and trans-l,2,3-tricyanocyclopropanes // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28, № 11. P. 3219-3220.

140. Breslow R., Cortes D. A., Jaun Bernhart. M.D. Studies on the tricyano-cyclopropenyl system // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23, № 8. P. 795-798.

141. Lenardo M. For the structure of the fourcoordinate platinecyclobytanate // J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 70, № 2. P. 407.

142. Klump K.N., Chesick J.P. The thermal isomcrizalion of Iropiliilcnc. // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, № 2. P. 130-132.

143. Berson J.A., Grubb P.W., Clark R.A., Hartter D.R., Willcott M.R. III. Skeletal rearrangements of the methyl-7,7-dicyanonorcaradienes // J. Amer. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, № 16. P. 4076-4081.

144. Huffman K.R., Loy M., Henderson Wm.A., Jr Ullman E.F. Reversible cyclohexadiene-hexatriene valence isomerizations. A new class of photo-chromic compounds // Tetrahedron Lett. 1967. № 10. P. 931-934.

145. Ullman E.F., Henderson Wm.A., Jr, Huffman K.R. The identity of photochemical intermediates in cyclohexadiene valence tautomerizations.

146. Rearrangements to bicyclo 3.1.0.hexenes // Tetrahedron Lett. 1967. № 10. P. 935-939.

147. Berkowitz W.F., Grenetz S.C. Cycloaddition of an enamine to an activated cyclopropane //J. Org. Chem. 1976. Vol. 41, № 1. P. 10-13.

148. Dolfini J.E., Menich K., Corliss P., Cavanaugh R., Danaishefsky S. The reaction of enamines with activated cyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1966. №37. P. 4421-4426.

149. Gruger C., Musso H. Selektive hydrierungen 1,1-disubstituierter cyclopropan derivate // Angev. Chem. 1976. Vol. 88, №. 12. P.415-416.

150. Gruger C., Musso H., Ronagel I. Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe. VII. Die selektive Hydrierung 1,1-Disubstituierter Cyclopropanderivate // Chem. Ber. 1980.- Bd. 113, № 11. P. 3621-3628.

151. Mauger J., Robert A. Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem-disubstitues par deux groupes attracteurs d'electrons // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 44, № 9. P. 2493-2502.

152. Nasakin O.E., Lukin P.M., Vershinin E.V., Lindeman S.V., Struchov Y.T. Two Alternative Pathways for the Interaction of Hexacyanocyclopropane with Nucleophiles//Mendeleev Commun. 1994. № 5. P. 185-186.

153. Марч Дж. Органическая химия. Т.2. М: Мир. 1987. С. 79.

154. Hawkes G.E., Herwig К., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonanc spectros-7copy. Use of С spectra to establish configurations oximes // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39, № 8. P. 1017-1028.

155. Марч Дж. Органическая химия. T.l. М: Мир. 1987. С. 337

156. Linn W.J., Webster O.W., Benson R.E. Tetracyanoethylene Oxide. I. Preparation and Reaction with Nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87, № 16. P. 3651-3656.

157. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М: Мир. 1976. С. 72-73.

158. Middleton W.I., Heckert R.E., Little E.L., Krespan C.G. Cyanocarbon chemistry. III. Addition reactions of tetracyanoetylene // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80, № 11. P. 2785-2788.

159. Middleton W.J., Little E.L., Coffman D.D., Engelhardt V.A. Cyanocarbon Chemistry. V. Cyanocarbon Acids and their Salts // J. Chem. Soc. 1958. Vol. 80, №5. P. 2795-2806.

160. McKusick B.C, Heckert R.E., Cairns T.L., Coffman D.D., Mower H.F. Cyanocarbon Chemistry. VI. Tricyanovinylamines // J. Chem. Soc. 1958. Vol. 80, № 5. P; 2806-2815.

161. Насакин O.E., Лукин П.М., Вершинин E.B., Лыщиков А.Н., Урман Я.Г., Павлов В.В., Яшканова О.В. Гексацианоциклопропан. III. Взаимодействие гексацианоциклопропана с ароматическими аминами // Журн. органич. химии. 1996. Т. 32. Вып. 3. С. 384-386.

162. Минбаев Б.У., Матаева С.О., Шостаковский В.М. Взаимодействие шиф-фовых оснований, полученных из метилциклопропилкетона, с ацилхло-ридами // Журн. органич. химии. 1990. 26, № 3. С. 545-548.

163. Хусид А.Х. Синтез формилциклопропана, алкилциклопропилкетонов и циклопропилкарбинолов на основе реакции у-элиминирования в условиях межфазного катализа //Журн. органич. химии. 1987. 23, № 1. С. 126129.

164. Thomas E.W., Szmuszkovicz J.R. The 1,5-addition reaction of lithium diorganocuprates to methylenecyclopropyl ketones //J. Org. Chem. 1990. 55, №24. P.6054-6058.

165. Mladenowa M., Gandemar-Bardone F., Goasdone N., Gaudemar M. Acon-venient synthesis of substituted 3-oxabicyclo3.1.0.hexane-2-ones // Synthesis(BRD). 1986, № 11. P. 937-941.

166. Oshima Т., Nakajima Y., Nagai T. Hydrogenolusis of gem-diphenylcyclo-propanes fused with trihalogenafed quinones // Chem. Lett. 1993, № 11. P.1977-1980.

167. Oshima Т., Nagai Т. Structural effects in the reactions of diasoalkanes with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone // Bull. Chem. Soc.Yap. 1986. 59, № 12. P.3865-3869.

168. Dauben W.G., Cogen J.M., Behar V. Wavelengh dependent photoisomeriza-tion of bicyclo3.1.0.hexenones // Tetrahedron Lett. 1992. № 13. P.1713-1716.

169. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса. Том 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. /Под ред. О.И. Сазерленда. Пер. с англ./ Под ред. Н.К.Кочеткова, Э.Е.Нифантьева и М.А.Членова. М.: Химия, 1983. С. 373.

170. Лукин П.М., Манзенков А.В., Урман Я.Г., Хрусталев В.Н., Нестеров В.Н., Антипин М.Ю. Взаимодействие полицианоциклопропанов с оксимами кетонов // Журн. органич. химии. 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 249-255.

171. Сиака С., Каюкова О.В., Каюков Я.С., Лукин П.М., Хрусталев В.Н., Нестеров В.Н., Насакин О.Е., Антипин М.Ю. Взаимодействие полицианоциклопропанов с гидроиодидамии аминов // Журн. органич. химии. 1998. Т. 34. В. 9. С. 1330-1336.

172. Сиака С., Лукин П.М., Хрусталев В.Н., Насакин О.Е., Антипин М.Ю. Этилпентацианоциклопропанкарбоксилат: взаимодействие с аминами // Журн. органич. химии. 1999.- Т. 35. Вып. 6. С. 851-862.

173. Лукин П.М., Каюкова О.В., Хрусталев В.Н., Нестеров В.Н., Антипин М.Ю. Триарилфосфины в реакциях с полицианоциклопропанами // Журн. органич. химии. 1999. Т. 35. Вып. 11. С. 1724-1728.

174. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // Пер. с немецкого издания JI.B. Коваленко и А.А. Заликина под ред. проф. Н.Н. Суворова. М: Химия. 1968. С. 393.

175. Органикум. Практикум по органической химии // Пер. с нем. д. х. н. В.М. Потапова, к.х.н. С.В. Пономарева. М: Мир. 1979. Т.2. С. 62.

176. Schoenewaldt E.F., Kinnel R.B. Jmproved synthesis of ahtibensaldoxime. Concomitant cleavage and farmylation of nitrones // J. Organ. Chem. 1968. Vol. 33, № 11. P. 4270.

177. Robinson W., Sheldrick G.M. SHELX In: Crystallographic Computing -Techniques and New Technologies. Eds. N.W. Isdacs, M.R. Taylar, Oxford, England, Oxford Univ. Press. 1988. P. 366.

178. Fatiadi A.J. New Applications of Malononitrile in Organic Chemistry Part I // Synthesis. 1978, № 4. P. 165-204.

179. Свойства органических соединений. Справочник. JI. Химия. 1984. С. 222.