Синтез и реакционная способность производных о- и м-карборанов, содержащих сигма-связь B-S, B-Se, B-As тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. Использование реакций электрофильного замещения для образования в карборанах е-связи

В-элемент (Литературный обзор).

1.1. Электрофильное алкилирование карборанов а) Алкилирование галоидными алкилами. б) Алкилирование олефинами.ГЗ

1.2. Меркурирование карборанов

1.3. Таллирование карборанов .Г

1Л. Сульфгидрирование карборанов

Глава П. Синтез и свойства B-s замещенных о- и м-карборанов.

П.1. Взаимодействие о- и м-карборанов с хлоридами серы.2 Т

П.2. Превращения 9-о- и 9-м-карборанилтиолов

Глава Ш. Синтез и свойства B-Se замещенных о- и м-карборанов

Глава 1У. Синтез и свойства C-AS и B-AS замещенных о- и м-карборанов

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Эксперимент к главе П

Эксперимент к главе И

Эксперимент к главе 1У.

ВЫВ ОДЫ.

Карбораны быстро заняли важное место в химии элементооргани-ческих соединений. Однако основное внимание исследователей, после их открытия, привлекали, главным образом, С-функциональные производные карборанов, в связи с их относительно большей доступностью.

В настоящее время на этой основе создана новая обширная область - химия органических и элементоорганических соединений карборанов, получившая значительное практическое приложение. Полимерные материалы, содержащие карбораны, приобретают температурную и радиационную устойчивость, обладают хорошей адгезией к металлам. В ряду карборанов найдены биологически активные соединения. Большой интерес представляют производные карборанов, применяемые при нейтронной терапии злокачественных новообразований.

Значительно слабее развита химия карборанов, содержащих заместители у атомов бора. Однако и здесь в последнее время достигнуты большие успехи. Разработаны удобные способы получения производных с (d -связью бор-углерод, бор-азот, бор-металл. Синтез этих соединений позволяет решить ряд теоретических вопросов, важных с точки зрения химии карборанов, таких как определение электронных эффектов боркарборанильных групп, выяснения влияния шести-координационного атома бора на связанные с ним группировки. Появились данные о возможности применения борметаллкарборанов для получения полупроводниковых материалов. Большой интерес представляет исследование В-функциональных производных карборанов, в которых атом бора связан с элементами переменной валентности, в особенности У1Б и УБ групп Периодической системы. Огромное значение в химии имеют органические производные серы, селена, теллура и мышьяка. Следует отметить их широкое применение в органическом синтезе. Можно было ожидать, что развитие химии кар-борановых производных серы, селена, теллура и мышьяка, будет способствовать созданию нового важного раздела химии карборанов, благодаря большому разнообразию типов соединений этих элементов.

Целью представленной работы, явился поиск и разработка методов синтеза карборанов, содержащих ©"-связь B-s, B-Se, В-Те, B-AS и изучение их свойств. В результате выполненных исследований найдена реакция электрофильного замещения о- и м-карборанов хлоридами s, Se, Те в присутствии AICIS, установлены ее основные закономерности. На основании этой реакции были разработаны общие препаративные методы синтеза карборанилъных соединений серы, селена, теллура. Предложен метод получения B-As, производных карборанов обменной реакцией бис(о- и м-кар бора ни л) ртути с ASCIg. Таким образом появилась возможность развития теоретических и практических иссдэдований в области В-функциональных производных карборанов с б"-связью B-s, B-Se , В-Те, B-AS. В работе исследованы наиболее важные химические превращения B-S, B-Se и В-AS производных карборанов, получены основные типы производных серы, селена и мышьяка, связанных с шестикоор-динационным атомом бора.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (в котором рассмотрено применение реакции электрофильного замещения для введения атомов различных элементов к атому бора карборано-вого ядра), обсуждения результатов представленной работы, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

выв оды

1. Найден новый способ введения атома серы в карборановое ядро реакцией электрофильного замещения о- и м-карборанов хлоридами серы в присутствии AlCIg. На основании этой реакции разработаны препаративные методы получения бис(9-о-,9-м-карбо-ранил)дисульфидов и 9-о и 9-м-карборанилтиолов.

2. Показано, что при действии хлоридов серы в присутствии AlCIg в о-карборановое ядро может быть введено четыре атома серы, а в м-карборановое ядро- два атома серы. Получены 9,12-о- и 9,10-м-карборанилдитиолы и 8,9,10,12-о-карборанилтетра-тиол.

3. Исследованы наиболее важные химические превращения 9-о-и 9-м-карборанилтиолов и бис(9-о- и 9-м-карборанил)дисульфидов. Получены основные типы карборанильных соединений двух-, четырех-, и шестивалентной серы. Изучены реакции карборанил-су льфенилхлоридов с нуклеофильными реагентами.

4. Предложены способы введения атома селена в карборановое ядро реакцией электрофильного селенирования о- и м-карборанов Se2CI2 или SeCI^ под действием AlCIg . Установлено, что реакция региоселективно протекает по атому бора- в 9 положении о-и м-карборановых ядер.

5. Разработаны препаративные методы получения неизвестных ранее бис(9-о и 9-м-карборанил)диселенидов, 9-о- и 9-м-карбора ни лее лен олов и 9,12-о- и 9,10-м-карборанилдиселенолов.

6. Исследованы наиболее характерные для-химии селена реакции бис(9-о- и 9-м-карборанил)диселенидов: галогенирова-ние, восстановление, окисление, алкилирование.

7. Найдена ранее неизвестная реакция электрофильного тел-лурирования о- и м-карборанов ТеСЯ^ под действием AlCIg . Получены бис(9-о- и 9-гм-карборанил)дителлуриды - ключевые соединения в ряду карборанильных производных теллура.

8. Разработан способ синтеза 9-о- и 9-мкарборанилдихлорарси-нов обменной реакцией бис(9-о- и 9-гм-карборанил)ртути с

ASCIg и впервые получены I-о- и 1-м-карборанилдихлорарсины.

9. Проведено сравнительное исследование свойств В- и С-карбо-ранильных производных мышьяка. Получены ранее неизвестные карборапильные производные пятивалентного мышьяка связанного с шестикоординационным атомом бора.

10. На основании выполненного исследования B-s , B-Se, B-AS производных карборанов, найдено, что по своим химическим свойствам они близки к свойствам сера-, селен-, и мышьякооргани-ческих соединений.

1. Калинин В.Н. Исследование борзамещенных функциональных производных карборанов*12. - Успехи химии, 1980, т.49, Js 1., с.2188-2212.

2. Захаркин Л.И., Калинин В.Н. Синтез В-ашнобаренов через ди-анионы дикарбадодекаборанов (14). Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, Я II, с.2585-2586.

3. Станко В.И., Гольтяпин Ю.В. Новый подход в синтезе В-алкил-дикарбаклозододекаборанов (12). Ж.общ.химии, т.46, I 6, с.1418.

4. Станко В.И., Гольтяпин Ю.В., Климова Т.П., Кириллова Н.И., Стручков Ю.Т. Реакция алкилирующей клозо-циклизации дианионов из о- и м-карборанов в В-производные карборанов. Ж. общ.химии, 1977, т.47, 1е 10, с.2248-2259.

5. Hawthorne M.F., Wegner Р.А. B-Phenyl-1,2-dicarbaclovododeca-Ъогапе (12) from В^С^^ through an insertion reaction. -J.Am.Chem.Soc•, 1965, v.87, N119, p.4-392-4393.

6. Hawthorne M.F., Wegner P.A. The reconstruction of the 1,2-dicarhaclovododecaborane (12). Structure Ъу Boron-atom insertion with (3)-1,2-dicarbollide ions. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, Ni4, p.896-901.

7. Zakharkin L.I., Kalinin Y.N., Gedymin V.V. Synthesis of 2-carhoxy-, 2-amino-, and 2-hydroxy-derivatives of 1,7-dicarba-closododecaboranes. Synth.Eeact.Inorg.Met. - Org.Chem., 1973, v.3, p.93.

8. Zakharkin L.I., Kalinin v.N,, Rus E.G. Synthesis of 2- andamino-1,7-dicarba-closo-dodecaboranes from 3-am:mo-1,2-dicarba-closo-dodecaborane. Synth.React.Inorg.Met. - Org. Chem., 1975, v.5, N14, p.257.

9. Калинин B.H., Кобелькова Н.И., Захаркин Л.И. Электронный эффект 4-м-карборанильной группы. Ж.общ.химии, 1978, т.48,lb 4, с.938.

10. Kalinin V.N., Kobel'kova N.I., Zakharkin L.I. Synthesis of 2- and 4-aryl-m-carboranes and electronic effects of 4-m-caboranyl group. — J.Organometal.Chem., 1979» v. 172,p.391-395.

11. Калинин В.Н., Кобелькова Н.И., Захаркин Л.И. Синтез В-замещенных о-карборанов, содержащих В-С связь. Ж. общ.химии,. 1977, т.47, }& 4, с.963.

12. Калинин В.Н., Кобелькова Н.И., Астахин А.В., Захаркин Л.И. Электронные эффекты 4-о- и 9-о-карборанильных групп. Изв. АН СССР, сер.хим., 1977, J& 10, с.2376-2378.

13. Kalinin V.N., Kobel'kova N.I., Astakhin A.V., Gusev A.I., Zakharkin L.I. Synthesis and crystal structure of B-aryl-o-carboranes and electronic effects of B-o-carboranyl groups. J.Organometal.Chem., 1978, v.149, N21, p.9-21.

14. Zakharkin L.I., Kovredov A.I., Ol'shevskaya Y.A., Shaugum-bekova Zh.S, Synthesis of B-organosubstituted 1,2-, 1,7-and 1,12-dicarbaclosododecaboranes (12). J.Organometal. Chem., 1982, v.226, NO, p.217-222.

15. Грушин В.В., Толстая Т.П., Лисичкина И.Н., Ванчиков А.Н. Реакция "карбораншшрования" анионов борфторидом фенил-9-м-карбораншшодония. ДАН СССР, IS82, т.264, М, с.868-872.

16. Hoel E.L., Hawthorne М.З?. Preparation of B-carboranyl iridium complexes by oxidative addition of terminal boron-hydrogen bonds to iridium (I) species. J.Am.Chem,Soc., 1975, v.97, N? 22, p.6388-6395.

17. Калинин B.H., Усатов А.В., Захаркин Л.И. Циклометаллирова-ние производных о- и м-карборанов карбониевыми комплексами рения. Ж.общ.химии, 1981, т.51, й 9, с.2151-2152.

18. Калинин В.Н., Усатов А.В., Попелло И.А., Захаркин Л.И. Синтез карборанов со связью в-Мп. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, J& 6, с.1433.

19. Калинин В.Н., Усатов А.В., Захаркин Л.И. Синтез пятичленных экзоциклических производных о-карборана, содержащих связь ВтЙЬ. и B-Ir. S.общ.химии, 1983, т.53, $ 4, с.945-946.

20. Кашель В.Ц. Синтез и свойства бормеркурированных карборанов. Дисс----канд.хим.наук. Москва, 1981.

21. Граймс Р. Карбораны. М.: Мир, 1974.

22. Ditter J.F., Klusman Е.В., Williams R.E., Onak Т. B-Methyl derivatives of the closo-carborane Z^-G^B^L^» Inorg. Chem., 1976, v.15, p.1063-1065.

23. Ditter J.F., Klusman E.B. Synthesis of B-methyl derivatives of 2,4-dicarba-closo-7-heptaborane. U.S. 4065,509. C.A., v.88, 121371* (1978).

24. Oh В., Onak T. Rate study on the rearrangement of B-CH^-closo-2,4-C2B^Hg isomers and mechanistic implications. -Inorg.Chem., 1982, v.21, p.3146-3154.

25. Dunks G.B., Hawthorne M.F. Electrophilic substitution reactions of 1,6-dicarba-closononaborane (9). Inorg.Chem., 1970, v.9, N?4, p.893-898.

26. Clark S.L., Mangold D.J. Alkylated decaboraneacetylenic hydrocarbon products. Пат. США 3092664 (1963), C.A., v.59, 11555 (1963).

27. Grafstein D., Bobinsky J., Dvorak J., Smith H., Schwartz N., Cohen S., Fein M.M. Carboranes. III. Reactions of the carbo-ranes. Inorg.Chem., 1963, v.2, №6, p.1120-1125.

28. Захаркин Л.И., Охлобыстин О.Ю., Семин Г.К., Бабушкина Т.А. Обмен водорода на хлор в системе барен-CCI^ или CHCI3 под действием хлористого алюминия. Изв. АН СССР, сер.хим. ,1965, Js 10, с.1913-1914.

29. Захаркин Л.И., Писарева И.В., Биккинеев Р.Х. Электрофильноеалкилирование карборанов галоидными алкилами под действием AlCIg. Изв. АН СССР, сер.хим., 1977, )* 3, с.641-644.

30. Plesek G., Plzak Z., Stuchlic J., Hermanek S. Synthesis of B-alkyl derivatives of o-carborane by alkylation under electrophilic condition. Scope and zimitation. Coll.Czech. Chem.Commun., 1981, v.46, N27» p.1748-1755.

31. Миронов В.Ф., Григос В.И., Печурина С.Я. Способ получения кремнийсодержащих карборанов. Авт.свидет. 425913, 1974, СССР, опубл. Билл, изобр., 1974, № 16.

32. Миронов В.Ф., Григос В.й., Печурина С.Я., Жигач А.Ф. Синтез нового класса кремнийсодержащих карборанов. Ж.общ.химии, 1972, т.42, II, с.2583.

33. Миронов В.Ф., Печурина С.Я., Григос В.И. Способ получения кремнийсодержащих карборанов. Авт. свид. 4I2I98, опубл. Болл. изобр., 1974, JS 3.

34. Маронов В.Ф., 1£игос В.И., Печурина С.Я., Жигач А.Ф., Сиря-тинская В.Н. Получение нового класса кремнийсодержащих карборанов взаимодействием винилтрихлорсилана с о-, м- и п-карбо-ранами. ДАН СССР, 1973, т.210, & 3, с.601-604.

35. Бочкарев В.Н., Поливанов А.Н., Григос В.И., Печурина С.Я. Масс-спектроскопическое изучение В-моно-, Б,в'-бис(^ -три-хлорсилилэтил)-о-, и м-, п-карборанов. Ж.общ.химии, 1973, т.43, J£ II, с.2407-2410.

36. Печурина С.Я., Синтез и свойства новых классов станил- и си-лилзамещенных о-, м- и п-карбораыов-12. Дисс. канд.хим. наук. - Москва, 1975, с.123.

37. Bregadze V.I., Kampel . V.Ts., Godovikov N.N. The mercuration of ortho- and meta-carboranes. J.Organometal.Chem., v.112, W 3, p.249-251.

38. Брегадзе В.й., Кампель В.Д., Годовиков Н.Н. В-Меркурирован-ные о(м)-карбораны. Изв. АН СССР, сер.хим., 1977, .£ 7, с.1630-1632.

39. Bregadze V.I., Kampel V.Ts., Godovikov N.N. B-Mercurated сагЪогапеБ. J.Organometal.Chem., 1977, v.136, N13, p.281-287.

40. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Электрофильыое меркурирование карборанов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1977, № 8, с.1885-1888.

41. Ольдекоп Ю.А., Майер Н.А., Эрдман А.А., Прокопович В.П. Комплексы oki-юных ртутных солей о- и м-карборан-1-карбоновых кислот с электронодонорными лигандами. Ж.общ.химии, 1977,т.47, & 7, с.1673.

42. Брегадзе В.И., Кампель В.Д., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Борталлированные карбораны. Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, J6 6, с.1467.

43. Bregadze V.I., Kampel V.Ts., Usiatinski А Да., Godovikov N.N. Carboranes with Tl-B bonds. J. Org&nometal. Chem., 1978, v.154, N11, p.CI-2.

44. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Карбораниль-ные цроизводные таллия. ДАН СССР,1978,т.241, Js2,с.365-366.

45. Усятинский А.Я. Карборанильные производные таллия. Дис. канд.хим.наук. - Москва, 1983, с.55.

46. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Таллиевые цроизводные п-карборана. Изв. АН СССР, сер.хим., 1983, Je6, с.1462-1464.

47. Усятинский А.Я., Брегадзе В.И., Щербина Т.М., Годовиков Н.Н. Кинетика и механизм таллирования карборанов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, №6, о.1428-1431.

48. Plesek J., Hermanek S. Introduction of НБ-group into electron donor position in icosahedral heteroboranes. A new method for the preparation of metallocarborane bridges. Coll. Czech.Chem.Commun., 1978, v.4-3, p.1325-1331.

49. Plesek J., Hermanek S. Experimental evaluation of charge distribution on particular skeletal atoms in icosahedral carbo-ranes by means of HS-derivatives. Coll.Czechosl.Chem.Commun. , 1979, v.44, №1, p.24-33.

50. Жигарева Г.Г. Синтез и исследование С-кислород, азот и серапроизводных карборанов.' Дисс. . канд.хим.наук. - Москва, 1974, с.63.

51. Plesek J., Janousek Z., Hermanek S. Chemistry of 9-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane. Coll.Czech.Chem, Commun., 1978, v.43, KS6, p.1332-1338.

52. Plesek J., Hermanek S. Synthesis and proporties of substituted icosahedral carborane thiols. Coll.Czech.Chem.Commun., 1981, v. 46, N13, p.687-692.

53. Plesek J., Janousek Z., Hermanek S. Synthesis and properties of some icosahedral carboranyl B,B'-dithiols. Coll.Czech. Chem.Commun., 1980, v.45, №6, p.1775-1779.

54. Janousek Z., Plesek J., Plzak Z. Open cage borane and hetero-borane thiols: synthesis, structures, some properties. -Coll.Czech.Chem,Commun., 1979, v.44, №10, p.2904-2907.

55. Захаркин 1.И., Писарева И.В. Получение бис(о- и м-карбаранил)-дисульфидов при действии хлоридов серы на о- и м-карбораны в присутствии AlCIg. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, 2, с.2794-2796.

56. Синт.орг.препаратов. Сб.2. М.: Изд. ин.лит., 1949 , с.241.

57. Томас Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии. -М.: ИД, 1949, с.165.

58. Kraft F., Lyons В.Е. Tiber Thianthren(Diphenylensulfid) °12H8S2 ^ Selenanthern. I. -Ber., 1896, Bd.29, № 1, S.435-443.

59. Zakharkin L.I., Pisareva I.V. A new simple method for the production and some conversion of B-S-bond-containing o-and m-carboranylthiols. J.Phosph. and Sulfur., 1984 (в печати).

60. Захаркин Л.И., Писарева И.В., Агаханова Т.Е. Синтез некоторых В-серацроизводных о- и м-карборанов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, & 12, с.2831-2833.

61. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Некоторые превращения 9-м-карбо-ранилтиола. Изв. АН СССР, сер.хим. ,1984, Ш, с.396-402.

62. Захаркин Л.И., Жигарева Г.Г. Синтез и некоторые превращения м-карборанилтиолов и м-карборанилсульфиновых кислот. Д.общ. хим., 1975, т.45, 4, с.789-798.

63. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Расщепление связи В-Т1 в борталлированных карборанах. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, is 2, с.398-400.

64. Schmidt Е., Stiewsky W., Seefeld F., Hitzler F. Zur Kennt-nis aliphatischer Carbodiimide. v.Mitt. Ann., 1950, Bd. 568, S.193-197.

65. Захаркин Л.И., Ковредов А.И., Ольшевская В.А. Синтез 9-(фтор-фенил)-о-, 9-(фторфенил) -м- и 2- (фторфенил) -п-карборанов и определение электронных эффектов 9-о-, 9-м- и 2-п-карбора-нильных групп. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 9, с.2159-2161.

66. Still J.W., Kutney G.W., McLean D. Convenient method for the conversion of thiols and disulfides to the corresponding chlorides. J.Org.Chem., 1982, v.47, p.560-561.

67. Захаркин Л.И., Действие этилмеркаптида натрия на 1,1-дихлоргексен-1. Изв. АН СССР, охн, 1959, № 3, с.437-443.

68. Захаркин Л.И., Жигарева Г.Г. Синтез и некоторые превращения меркаптоцроизводных баренов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, }£ 6, с.1358-1360.

69. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М., Химия, с.406.

70. Field L., Grunwald F. Lithium aluminum hydride reduction of certain sulfonic acid derivatives. J.Org.Chem., 1951,v. 16, N26, p.946-953.

71. Douglass I.В., Northon R.V., A superior method for preparing sulfinyl chlorides. J.Org.Chem., 1968, v.33, №5, p.2104-2106.

72. Truce W.E., Roberts F.E. A' convenient synthesis of aromatic and aliphatic sodium sulfinates. J.Org.Chem., 1963, v.28, p.593-594.

73. Subrtona V., Linek A., Hasek G. The structure of 9,12-isopro-pylidenedihio-1,2-dicarba-closo-dodecaborane (12). Acta Cryst., 1980, V.B36, №4, p.858-861.

74. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Получение производных карборанов, содержащих В-^Зе связь. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, JS 3, с.718.

75. Loevenich G., Sipmann К. Uber die Einwirkung von Selenbromur auf aromatische Kohlen wasserstoffe. J.Pract.Chem. /2/, 1930, Bd.124, S.127-132.

76. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Усятинский А.Я., Пономарева О.Б., Годовиков Н.Н. Взаимодействие селена и теллура с бормеркури- ' рованными и борталлированными карборанами. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, J6 6, с.1434.

77. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Электрофильное теллурирование ои м-карборанов TeCi^ под действием klGiy Изв. АН СССР, сер.хим., 1984, № 2, с.472-473.

78. Kraffts F.i Kashau A. Uber die Synthese der aromatischen Selenverbindungen vermittelst Chloraluminium. Ber., 1896,1, Б29, S.428-435.

79. Захаркин Л.И., Крайнова Н.Ю., Жигарева Г.Г., Писарева И.В. • Синтез с-Se-производных о- и м-карборанов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982 , й 7, о.1650-1651.

80. Zakharkin L.I., Pisareva I.V. Synthesis of 9^1,2-0- and 9,10-m-carboranyldi thiols and diselenols from S2C12 or Se2Cl2 a*111 э11^ m-carboranes. J.Organometal.Chem. ,1984, (в печати).

81. Uemura S., Wacasugi M., Okano M. Carbodetelluration of aryl-telurium (IV) compounds: olefin arylation and aromatic coupling. J.Organometal.Chem., 1980, v. 194, N?3, p.277-283.

82. Olah G.A. Friedel-Crafts chemistry. N.-X., 1973, p.476.

83. Gunther W.H.H., Nepywoda J., Chu G.J.C. A new reagent for the synthesis of aromatic tellurium compounds. J.Organometal.Chem., 1974, v.74, №1, p.79-84.

84. Садеков И. Д., Максименко А.А., Минкин В.И. Химия теллур органических соединений. Ростов,изд. Ростовского ун-та,1983,с.31.

85. Smith H.D. Arsinocarboranes. Synthesis and characterization of 1,2-bis(dimethylarsion)- and 1,2-bis(diphenylarsino)-ocarboranes. Inorg.Chem., 1969, v.8, p.676-678.

86. Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), 1978, Bd. XIII/8, S.176.

87. Захаркин I.И., Писарева И.В. Синтез и некоторые превращения 9-адетил-м-карборана. Изв. АН СССР, сер.хим., 1979, № 8, с.I886-1888.

88. Barton D.H., Kosenfeld W.J. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part XVII. The action of mercuric acetat on iso-dehydrocholesteryl p-nitrobenzoate. J.Chem.Soc., 1951, N29, p.2381-2385.

89. Burdon J., Ool P., Fulton M., Tatlov J. Aromatic polyfluo-rocompounds. Part XVII. The reaction of bispentafluorophe-nylmercury with nucleophiles. J.Chem.Soc., 1964, K! 8,p.2673-2676.

90. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Термическое разложение бис(9-о- ж 9-м-карборанил)ртути. Изв. АН СССР, сер.хим., 1983,1. J6 5, C.II58-II6I.

91. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Синтез производных карборанов,содержащих ©"-связь бор-мышьяк. Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, Ш 5, с.1226-1227.

92. Brandt G.R.A., Emelens H.J., Haszeldine R.N. Organometallic and organometalloidal fluorine compounds. Part V. Trifluoro-methyl compounds of arsenic. J.Chem.Soc., 1952, N17»p.2552-2555.

93. Казанцев А.В., Нубекова M.H., Захаркин I.И. Синтез и некоторые превращения замещенных о-карбораш1яфенил,щш1орфосфинов и бис(о-карборанил)хлорфосфинов. Ж.общ.химии, 1971, т.41, J6 9, с.2027-2033.

94. Doak G.O., Freedman L.D. Organometallic compounds of arsenic, antimony and bismuth. N.Y., 1970, p.198.

95. Руководство по препаративной неорганической химии/ Под ред. Г.Брауэра. М.: Ин.лит., 1956.

96. Hunig S., Wehner G. Eine einfache und ergiebige synthese von Trimethylsilyl-cyanid. Synthesis, 1979, N2 7, p.522-523.

97. Камай Г., Хисамова З.Л. Синтез новых мышьяказотоорганичес-ких соединений со связью As-N. ДАН СССР, 1951, т.105,1. J6 3, с.489-491.

98. Petragnani N. Aryltellurium trihalids. I. Tetrahedron,160 , v.11, № 1, p.15-21.