Синтез и свойства аммониевых соединений, содержащих сложноэфирные группировки, на основе оксиэтилированных алкилфенолов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Азотсодержащие соединения, содержащие оксиэтильные группировки. (Литературный обзор)

Глава 2. Обсуждение результатов. Синтез и свойства аммониевых соединений, содержащих сложноэфирные группировки, на основе нефтехимического сырья - оксиэтилированных алкилфенолов

2.1 Синтез К-[арилоксиполи(этгиленокси)карбонилме-тил]аммониевых соединений.

2.1.1. Разработка нового каталитического метода получения ароксиполи(этиленокси)монохлорацетатов. 33 2.1.2 Синтез функциональнозамещенных Ы-[изононил-феноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов.

2.1.3. Замена в К-[арилоксиполи(этиленокси)карбонил-метил]аммоний хлоридах аниона хлора на анионы органических кислот.

2.1.4. Синтез Н-[изононилфеноксиполи(этиленокси)-карбонилметил]аммоний хлоридов, содержащих дополнительную кетогруппировку.

2.1.5. Взаимодействие арилоксиполи(этиленокси)моно-хлорацетатов с диаминами, содержащими полиокси-этильные и полиоксипропильные группировки.

2.2 Свойства К-[изононилфеноксиполи(эшленокси)-карбонилметил]аммониевых соединений

2.2.1. Поверхностно-активные свойства функцио-нальнозамещенных М-[изононилфеноксиполи(этилен-окси)карбонилметид]аммоний хлоридов

2.2.2. Антикоррозионные свойства Ы-[изононилфен-оксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов.

2.2.3. Способность N-[изононил феноксипо л и(эти лен-окси)карбонилметил]аммониевых соединений к инги-бированию асфальто-смолисто-парафиновых отложений.

2.2.4. Способность функциональнозамещенных К-[арилоксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммо-ниевых соединений к изменению реологических свойств нефтей.

2.2.5. Способность функциональнозамещенных ^[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]-аммоний хлоридов к предотвращению накипе-образования в системах оборотного теплоснабжения.

2.2.6. Биологическая активность Ы-[изононилфенок-сиполи(этиленокси)карбонилметил]аммониевых соединений. 148 2.2.6.1. Антибактериальная активность Ы-[изононил-феноксиполи(эпгиленокси)карбонилметил]аммониевых соединений.

2.2.6.2. Гербицидная активность К-[изононилфен-оксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов. 171 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1 Синтез исходных соединений.

3.2 Синтез аммониевых соединений, содержащих сложноэфирные группировки, на основе нефтехимического сырья - оксиэтилированных алкилфенолов

3.3 Спектрофотометрические исследования

3.4 Исследования поверхностно-активных свойств синтезированных соединений.

3.5 Исследование кинематической вязкости нефти.

3.6 Определение антикоррозионных свойств синтезированных веществ.

3.7 Исследование синтезированных веществ в качестве ингибиторов асфальто-смолисто-парафиновых отложений.

3.8 Исследование биологической активности синтезированных веществ. 205 Список литературы. 209 Приложения.

Актуальность темы. Четвертичные аммониевые соединения нашли широкое применение в народном хозяйстве в качестве гидрофобизаторов металлических и бетонных поверхностей, эмульгаторов битумно-минеральных строительных эмульсий, флотореагентов калийных солей и редких цветных металлов, флокулянтов, ингибиторов коррозии экстрагентов металлов, текстильно-вспомогательных веществ, обезжиривающих средства и др. В нефтедобывающей промышленности аммониевые соединения применяются как ингибиторы коррозии, ингибиторы асфальто-смолисто-парафи-новых отложений, деэмульгаторы и т.д.

Введение в структуру аммониевых соединений различных функциональных групп, в частности, кислородсодержащих приводит к получению аммониевых соединений, обладающих особыми свойствами. Особенно перспективным в этом плане оказалось введение в их структуру оксиэтильных группировок, позволяющих в ряде случаев снизить токсичность полученных веществ для теплокровных животных.

Одними из потенциальных исходных продуктов для получения новых аммониевых соединений, содержащими полиоксиэтильные группировки, могли бы быть оксиэтилированные ал кил фенолы. Оксиэтилированные ал-килфенолы под торговым названием «Неонолы АФ9-п» и, являющиеся изо-нонилфеноксиполиэтиленгликолями, являются крупнотоннажными продуктами нефтехимического синтеза. Так, производство Неонолов АФ9-11 организовано на ОАО «Нижнекамскнефтехим», где общие мощности этих продуктов составляют 250 тыс. тонн в год.

Использование выпускаемых неонолов в полном объеме всегда составляло особую трудность. Получение на основе неонолов более ценных продуктов, в частности, аммониевых соединений всегда являющихся остродефицитными, очень важными для народного хозяйства продуктами, представляет собой задачу, имеющую научный и практический интерес. Представляет большой научный интерес систематическое исследование наряду с четвертичными аммониевыми соединениями, также и гидрохлоридов третичных и вторичных аминов, содержащих изононилфеноксиполи(этилен-окси)карбонилметильные группировки.

В связи с этим синтез и исследование свойств неизвестных ранее аммониевых соединений на основе оксиэтилированных алкилфенолов (Неонолов АФд-п), а также изыскание путей их практического применения представляет собой проблему, имеющую теоретическое и прикладное значение.

Цель работы. Синтез и исследование свойств аммониевых соединений на основе нефтехимического сырья - оксиэтилированных алкилфенолов, содержащих сложноэфирные группировки, получение на их основе химических реагентов комплексного действия для процессов нефтедобычи и других отраслей народного хозяйства.

Научная новизна. Синтезированы серии новых аммониевых соединений на основе оксиэтилированных алкилфенолов, представляющие собой М-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммониевые соединения и проведены систематические исследования их синтеза и свойств.

Разработан новый способ получения изононилфеноксиполи(этилен-окси)монохлорацетатов с использованием в качестве катализатора сильнокислых катионобменных смол. На их основе синтезированы новые >Цизо-нонилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлориды и Ы1^2-ди [изонош!лфеноксиполи(этиленокси)карбонил метил]-М1,М1,М2,М2-тетра[2-гидроксиэта1шоли(этиленокси)поли(2/-метилэтиленокси)-2//-метилэтил]эти-лендиаммоний дихлориды. Впервые проведена замена аниона хлора в 14,14диметил-К-алкил-М-[изононилфеноксидека(этиленокси)карбошш«етш1]-аммоний хлориде (Препарат Ф-761) на анионы органических кислот.

Исследованы поверхностно-активные свойства ]Ч-[изононилфенокси-поли(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов и определены поверхностное натяжение, адсорбция, предельная адсорбция, сродство к поверхности и площадь, приходящаяся на долю одной адсорбированной молекулы на границе раздела фаз «водный раствор-воздух». Определены критические концентрации мицеллообразования этих препаратов.

Установлено, что ряд синтезированных аммониевых соединений обладает высокими антикоррозионными свойствами в солянокислых водных средах, а также высокоминерализованных сероводородсодержащих водных средах. Показано, что их ингибирующая эффективность зависит от типа заместителей при аммонийном атоме азота, длины углеводородных радикалов, степени оксиэтшшрования, стерических и других факторов.

Установлено, что в ряду синтезированных ]Ч-[изононилфеноксиполи-(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов имеются вещества, обладающие высокой способностью к ингибированию асфальто-смолисто-парафиновых отложений для нефтей смолистого типа.

Впервые показана способность функциональнозамещенных аммониевых соединений влиять на реологические свойства нефтей, снижая их вязкость.

Впервые установлены закономерности изменения всех изучаемых свойств при переходе от четвертичных аммониевых соединений к солям третичных и вторичных аминов, содержащих изононилфеноксиполи(этилен-окси)карбонилметильную группировку.

Впервые методом электронной микроскопии показан механизм воздействия препарата из ряда М-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонил-метил]аммоний хлоридов на ультраструктуру Е. Coli и Staphylococcus aureus.

Обнаружен синергизм антибактериального действия смесей Н-[изо-нонилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов с глута-ровым альдегидом. Показано, что заменой аниона хлора в 1Ч-[изоно-нилфеноксиполи(этиленокси)карбониметил]аммоний хлоридах на анионы органических кислот можно значительно повысить их антибактериальную активность.

Установлено, что введение в структуру К-[изононилфеноксиполи(эти-ленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов дополнительно 1-фенилалканон-3 группировки значительно повышает гербицидное действие этих соединений.

Практическая ценность. Показана перспективность использования разработанных на основе оксиэтилированных алкилфенолов Ы-[изононил-феноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов в качестве ингибиторов коррозии при кислотных обработках нефтяных и газовых скважин, травлении металлов и кислотных промывках теплоэнергетического оборудования соляной кислотой. Ы-[изононилфеноксшюли(этиленокси)-карбонилметил]аммоний хлориды предлагаются также в качестве ингибиторов коррозии в высокоминерализованных сероводородсодержащих водных средах.

Показано, что ряд синтезированных веществ могут быть предложены в качестве активной основы для ингибиторов асфальто-смолисто-парафиновых отложений для нефтей смолистого типа.

Установлено, что несколько №-[изононилфеноксиполи(этиленокси)-карбонилметил]аммониевых соединений являются реагентами комплексного действия для процессов нефтедобычи, обладающими свойствами ингибиторов коррозии, ингибиторов асфальто-смолисто-парафиновых отложений и присадок, улучшающих реологические свойства нефтей.

Предлагается композиция ККФ состоящая из М-[изононилфенокси-поли(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов и оксиэтилиден-дифосфоиовой кислоты, для предотвращения накипеобразования в теплоэнергетике. Проведены опытные испытания композиции ККФ.

Разработано новое высокоэффективное дезинфицирующее средство «Глуфар» на основе К-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилме-тил]аммоний хлоридов (препаратов Ф-761 и Ф-1320) и глутарового альдегида и рекомендовано для внедрения в ветеринарии и сельском хозяйстве. Разработаны и утверждены технические условия на опытные партии дезинфицирующего средства «Глуфар».

Отправлено в Федеральный институт промышленной собственности две заявки на патенты Российской Федерации на изобретения.

На защиту выносятся; результаты исследований по синтезу аммониевых соединений, содержащих сложноэфирные группировки, на основе нефтехимического сырья - оксиэтилированных алкилфенолов и исследованию их поверхностно-активных, антикоррозионных свойств, способности ингибировать процессы асфальто-смолисто-парафиновые отложения, предотвращать накипеобразование, способности улучшать реологические свойства нефтей и биологической активности; теоретическое обоснование полученных результатов.

Апробация работы: Основные результаты исследований докладывались и обсуждались на научных конференциях: П-ой республиканской научной конференции молодых ученых и специалистов (г. Казань, 1996 г.); Семинаре-дискуссии «Концептуальные вопросы развития комплекса «нефтедобыча - нефтепереработка - нефтехимия» в регионе в связи с увеличением доли тяжелых, высокосернистых нефтей" (г. Казань, 1997 г.); Ш-ей Международной. конференции по химии нефти (г. Томск, 1997 г.); Научно-практической конференции «Опыт разведки и разработки Ромашкинского и других крупных нефтяных месторождений Волго-Камского региона», (г. Ленино-горск, 1998 г.); УШ-ом Международном конгрессе «Новые высокие технологии для газовой, нефтяной промышленности, энергетики и связи» (ОТСЮЮ '98) (г. Казань, 1998 г.); Республиканской научно-практической конференции по актуальным проблемам ветеринарии и зоотехнии (г. Казань, 1996 г.); Научной конференции, посвященной 50-летию Краснодарской НИВС, «Состояние и перспективы развития научных исследований по профилактике и лечению болезней с/х животных и птиц» (г. Краснодар,1996 г.); 1-ой Международной, научно-практической конференции «Ветеринарные и зоо-инженерные проблемы в животноводстве» (г. Витебск, Беларусь, 1996 г.); Отчетных конференциях Казанского научного центра Российской Академии Наук в 1995-1997 гг. публикации. Опубликовано всего 9 работ, направлено 2 заявки на патенты РФ.

Объем и структура работы: Диссертация изложена на 261 странице, включающей 33 таблицы, 10 рисунков, список литературы из 234 наименований и состоит из введения, трёх глав, выводов и приложений. Первая глава содержит обзор литературных данных о синтезе, свойствах и применении аммониевых соединений, содержащих оксиэтильные группировки. Во второй главе излагается обсуждение собственных результатов по синтезу аммониевых соединений, содержащих сложноэфирные группировки, на основе нефтехимического сырья - оксиэтилированных алкилфенолов, исследованию их поверхностно-активных, антикоррозионных свойств, способности к ингибированию асфальто-смолисто-парафиновых отложений и наки-пеобразования в теплотехнике, биологических свойств. Третья - содержит описание проведенных экспериментов.

1. Зеленая С.А., Павлов A.A., Гущин Н.В. Катионные поверхностно-активные вещества. Производство и применение. М.: ЦНИИТЭНефте-хим, 1979. - 47 с.

2. Брегман Дж. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1966. - 310 с.

3. Оленев Л.М. Новые отечественные ингибиторы парафиноотложений // Обзорн. информ.: Сер. Техника и технология добычи нефти и обустройства нефтяных месторождений. М.: ВНИИОНГ, 1990. - 52 с.

4. Абрамзон A.A., Зайченко Л.П., Файнгольд С.И. Поверхностно-активные вещества. Синтез, анализ, свойства, применение. Л.: Химия, 1988. -200 с.

5. Шварц А., Перри Д., Берг Д. Поверхностно-активные вещества и моющие средства. : Пер. с англ. М.: Иностранная литература, 1960. - 55 с.

6. Герчук М.П., Эрекаев В.П. Четвертичные аммониевые соли. М., 1960. -С.3-65.

7. Абрамзон A.A. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение. Л.: Химия, 1975. - 248 с.

8. Гершенович А.И. Новое в производстве синтетических моющих веществ // Ж.ВХО им. Д.И. Менделеева 1966. - т.11. - N4. - С.369-380.Ю.Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена: Пер. с нем. 2-е изд. - М.: Химия, 1982. - 752 с.

9. Химическая энциклопедия: В 5 т. М.: Большая Российская энцикл., 1992.-Т.З.-639 с.

10. Лебедев H.H., Смирнова М.М. Реакции а-окисей . I. Кинетика реакции окиси этилена с циклогексиламином в различных растворителях // Кинетика и катализ. -1961. Т.2. N4. - С.519-524.

11. З.Лебедев H.H., Смирнова М.М. Реакции а-окисей. VII. Кислотный катализ и автокатализ в реакции окиси этилена с аминами // Кинетика и катализ. -1965. т.6. - N3. - С.457-465.

12. Лебедев H.H., Смирнова М.М. О механизме кислотного катализа реакции окиси этилена с аминами // Ж. общ. химии. 1969,- Т.39. - N12. - С.2732-2737.

13. Патент 3223718 США. НКИ 260-404. Fatty acid hydroxyethyl-quaternaiy ammonium compounds and preporation thereof. /Scherr O., Moses S.F. // P. Ж. Хим. - 1967,-N8. - С 374 П.

14. Поверхностно-активные вещества: Справочник /Под ред. Абрамзона A.A., Гаевого Г.М. Л.: Химия, 1979. - 376 с.

15. Заявка 1197462. Япония. МКИ4 С 07 С 87/30. Способ получения четвертичных аммониевых солей органических кислот. / Мори Сёнтиро, Ида Кадзухино, Уэ Макото. //Р. Ж. Хим. -1990. N14. - Н55П

16. ЧССР. МКИ С 11 Д 7/62. Zpusob pripravy kvarternich amoniovych soli / Raif Z., Vacha j., Bechtold L. et all. //Р. Ж. Хим. 1988. - N18. - H 29 П.

17. Bluestein B.R., Hilton C.L. Amphoteric surfactans // Surfactans Scient. Ser. -v.12. New Jork: Dekker M. - 1982. -343 c.

18. Файнгольд С.И., Кууск А.Э., Кийк Х.Э. Химия анионных и амфолитных азотсодержащих поверхностно-активных веществ. Талин: Валгус, 1984. -290 с.

19. Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. М.: Химия, 1990.-272 с.

20. Заявка 53-130610 Японии. МКИ С 07 С 91/06. Получение чистого водного раствора четвертичных аммониевых соединений // Р. Ж. Хим. 1979. -N24. - Н 105 П.

21. Луценко В.А., Панич P.M., Коренькова О.П. и др. Некоторые синергети-ческие смеси неионногенных и катионных поверхностно активных веществ//Коллоидный журнал - 1975. -Т.37. -N.1 - С. 181-184.

22. Mukeijee P., Museis K.J. Critical Micelle Concentration of Aqueons, Surfactant Systems. NSDS - Nat.Bur. Stand. -1971.

23. Yamamoto Т. V Jntem. Kongreß für grenzflächenaktive Stoffe Barcelona. -1968.-v.l.-P.167.

24. Пат. 3361795 США. Microbiologically active quaternary ammonium compounds

25. Пат. 3366672 США. Microbiologically active quaternary ammonium compounds

26. Пат. 3366673 США. Microbiologically active quaternary ammonium compounds

27. Пат. 3361792 США. Microbiologically active quaternary ammonium compounds

28. Руди В.П., Орыняк M.B., Надточий Ф.А. Физико-химические свойства и коагулирующая способность катионных поверхностно-активных веществ // Поверхностно-активные вещества (Синтез и свойства): Межвуз. темат. сборн. Калинин: Изд. КГУ, - 1980. - С.15-21.

29. Тимофеева И.В. Защитные свойства азот-, фосфор- содержащих ингибиторов сероводородной коррозии стали.: Дисс. . канд. тех. наук. Казань, 1998.-С.35-39.

30. Андресон Р.К., Эфенди-заде С.М. Бактерициды для борьбы с биокоррозией в нефтегазовой промышленности // Обзорн. информ.: Сер.Борьба с коррозией и защита окружающей среды. М.: ВНИИОЭНГ, - 1989. - 50 с.

31. ЧССР. МКИ С 07 С 87/30. N,N1-bis(alkoxykarbonymethyl)dimethyl-l,2-etandiamömum-dibromidy а sposöb ich prepravy / Davinsky F., Lacko J., Mly-narcik D. Et all. // РЖХим. 1987. - N21. - О 62 П.

32. Пат. 4313889 США. МКИ С 09 F 5/00. Soft quaternary surface active agents / Bodor N., Merk and Co. Inc. //P. Ж. Хим. 1983. -№5. -P 473 П

33. CCCP. МКИ A 61 К 31/14. Лекарственный препарат / Денисенко В П., Писько Г.Т.

34. Машковский М.А. Лекарственные средства: 4.2. М.: Медицина, 1993. -С.476-478.

35. СССР. МКИ С 07 Д 499/22. Лекарственный препарат. / Писько ГЛ., Гудзь О.В., Хаскин И.Г.

36. Заявка 213407 Японии. МКИ А 01 N 33/12. Средство, подавляющее развитие резистентности к фунгицидами, и фунгицидная рецептура, содержащая это средство / Ивасаки Тэцухару и др. // РЖХим. -1991. N12. - О 427 П.

37. Пат. 450521 США. МКИ С 07 С 33/04. Liquid quaternary ammonium antistatic compositions. / Garst R.H., Tuller F.N. et all. // P. Ж. Хим. 1986. -№14. - У 233 П.

38. Заявка 4228811 ФРГ. МКИ А 01 G 3/00. Mittel zur Verminderung von Fron-trahäden an Kulturpfanzen / Lufhardt H. et all. // РЖХим. 1995. - N5. - О 309 П.

39. Ворончихина Л.И. Применение поверхностно-активных веществ в химической металлизации диэлектриков // VI Всесоюзн. конф. по поверхностно-активным веществам и сырью для их производства: Тез. докл. Волгодонск. - 1984. - С.270.

40. Пат. 4929454 США. МКИ А Ol N 59/20.Wood treatment composition. Findlay David et all. //РЖХим. -1991. -№8. -O 401 П.

41. Заявка 63-81177. Япония. НКИ С 09 D 5/08. Композиция для необрас-тающих покрытий / Като наоюки //РЖХим. 1989. - №5. - У134 П

42. Пат. 4568486 США. Оценка антиобрастающих свойств нетоксичных морских красках / Mellouki Abdellaftif et all.

43. Тишанкина Р.Ф., Пантелеева А.Р., Раимова JI.C. и р. Применение нового водорастворимого ингибитора коррозии Амфикор для защиты нефтепромыслового оборудования в процессах добычи и транспорта нефти // Нефтепромысловое дело. 1996. - N1. - С.28-30.

44. Sallagh A.M., Osman М.М., Omer A.A. Organic corrosion inhibitors for steel piperlines in oilfields. // Anticorros. Meth. and Mater. 1996. - т.43. №6. - p.2.

45. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., N. Y. 1980. v. 9. - p. 311-337.

46. Химическая энциклопедия: В 5 т. M.: Большая Российская энцикл., 1998.-Т.5.- 783 с.

47. Фахретдинов П.С. Функциональнозамещенные N-поли(алкиленокси)-карбонилметил.аммониевые соединения. Синтез, свойства и применение в нефтяной промышленности. Дисс. . канд. хим. наук. Казань, 1997. -С.86-90.

48. Пат. РФ № 1531416, МКИ С07 С 87/30

49. ТУ 00001910-06-08-93 "Препарат Ф-761 для медицинских целей".

50. Химическая энциклопедия: В 5 т. М.: Большая Российская энцикл., 1995.-Т.4.-639 с.

51. Takeda Tokuyi et all. Получение и свойства катионных четвертичных аммониевых соединений, содержащих бензилоксигруппу / Кагагуто когё. Sci. and Ind. 1984. V.58. №2. P. 39-41 // РЖХим. 1984. - №19. - P 383.

52. Shelton R.S., Van Campen M.J. et all. Quaternary Ammonium Salt as Germicides. I. Non-acilated quaternary Ammonium Salt Derived from Aliphatic Amines. //J. Amer. Chem. Soc.- 1946,- V68. -№5.- P. 753-755.

53. Shelton R.S., Van Campen M.J. et all. Quaternary Ammonium Salt as Germicides. III. Quaternary Ammonium Salt Derived from Cyclic Amines. // J. Amer. Chem. Soc.- 1946. -V68.- №5.- P. 757-759.

54. Красноперова А.П., Юхно Г.П., Панаетова Т.Д. // Поверхностно-активные вещества и сырьё для их производства. Физико-химические свойства и применение ПАВ. Тез. докл. VII Всесоюзн. конф. Шебекино. 1988. Т.1.-с.76.

55. Русанов А.И. Термодинамика ионных мицелл // Успехи химии. 1989. -т.58. - N2. - С.169-196.

56. Серб-Сербина Н.Н., Смирнова А.И. Основы химического деэмульгирова-ния нефтей. М. Л.: Гостоптехиздат, 1946. - С.54-55.

57. Петров A.A. Применение поверхностно-активных веществ для деэмуль-гирования нефтей // Ж.ВХО им. Д.И. Менделеева. 1966. - Т.Н. - N4. -С.398-404.

58. Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества: СправочникПод ред. Абрамзона A.A. и Щукина Е.А. Л.: Химия, 1984. - 392 с.

59. Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. М.: Химия, 1975. - 512 с.

60. Шерстнев Н.М., Гурвич Л.М., Булина Й.Г. Применение композиций ПАВ при эксплуатации скважин М. :Недра, 1988. с. 146

61. Серебрякова З.П. Поверхностно-активные вещества в производстве искусственных волокон. М.: Химия, 1986. - 192 с.

62. Волков В.А. Поверхностно-активные вещества в моющих средствах и усилителях химической чистки. М.: Легпромбытиздат, 1985. - 200 С.

63. Davies J.T., Proc. Intern. Surface Activity, 2nd, London.- 1957- 1- 409.

64. Nakagava T. und Kuriyama К., Nippon Kagaku Zasshi 78-p 1568 (1957).

65. Suzuki H., J. Am. Oil Chemists- Soc. -47. 273 (1970).

66. Ross S. und Olivier J.P., J. Phys. Chem. 63,- pl671 (1959).

67. Allawala N.A. und Riegelman S., J. Am. Pharm. Assoc.- 42. -p 396 (1959).

68. Hsiao L., Dunning H.M. und Lorenz P.B., J. Phys. Chem. 60 - Nr.5 - p.657 (1956).

69. Crook E.H., Fordice D.B. und Trebbi G.F., J. Phys. Chem.- 67. p. 1987 (1963).

70. Айвазов Б.В. Практикум по химии поверхностных явлений и адсорбции. -М.: Высшая школа, 1973. 208 с.

71. Ибрагимов Г.З., Фазлутдинов К.С., Хисамутдинов Н.И. Применение химических реагентов для интенсификации добычи нефти: Справочник. -М.: Недра, 1991. С. 22-32;

72. Каталог нормативных материалов по ингибиторам коррозии и бактерицидам. МНП. -Казань.: ВНИПИнефтепромхим, 1969. 50 с.

73. Фокин A.B., Поспелов И.В., Левичев А.Н. Защитная способность некоторых ингибиторов коррозии стали в электролитах с H2S. // Итоги науки и техники Коррозия и защита от коррозии,-1984.- Т. 10. №1 .-СЗ-77.

74. Розенфельд И.Д. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1977. - 352 с.

75. Антропов Л.И., Макушин Е.М., Панасенко В.Ф. Ингибиторы коррозии. -Киев: Техника, 1981. 182 с.

76. Саакян Л.С., Ефремов А.П. Защита нефтепромыслового оборудования от коррозии. М.: Недра, 1982. - 227 с.

77. Алцыбеева Л.И., Левин С.З. Ингибиторы коррозии металлов: Справочник. Л.: Химия, 1968. - 262 с.

78. Легезин Н.Б., Достижения в области защиты нефтепромыслового оборудования // Обзорн. инф.: Сер. Борьба с коррозией и защита окружающей среды. М.: ВНИИОЭНГ, 1980. - 46 с.

79. Саакян Л.С., Ефремов А.П., Соболева И.А. Повышение коррозионной стойкости нефтепромыслового оборудования. М.: Недра, 1988. - 211 с.

80. Худяков Г.Г., Петров В.В. Лабораторная установка для динамических ко-орозионных испытаний // Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. Реф. научно-техн. сб. М.: ВНИИОЭНГ, 1974. №1. - С. 27-28

81. Эфендиева С.Г. Защита нефтепромыслового оборудования от коррозии при транспортировке промысловых сточных вод // Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. М.: ВНИИОЭНГ, 1974. №9. - С. 24-26

82. Кузнецов B.C. Подготовка сточных вод для заводнения продуктивных пластов в НПУ «Туймазанефть» // Нефтепромысловое дело. Научно-техн. сб. М.: ВНИИОЭНГ, 1970. №6. - С. 26-29

83. Е. Легезин, Н.П. Базов, У.С. Кесельман, A.A. Круговая. Защита от коррозии промысловых сооружений в газовой и нефтедобывающей промышленности / М.: Недра, 1973. - 168 с.

84. Алиев К.А., Кликштейн Е.Д., Коррозия стали в пластовых водах нефтяных месторождений Апшерона // Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. М.: ВНИИОЭНГ, 1970. №6. - С. 6-10.

85. Гоник A.A. Коррозия нефтепромыслового оборудования и меры её предупреждения. М.: Недра, 1976. - 192 с.

86. Тоник A.A. Коррозия железа в присутствии сероводорода в двухфазной системе электролит углеводород // Докл АН СССР, 1960. - Т. 135, №2. -С. 381-384.

87. Оводов А.И., Гоник A.A. Исследование коррозионного поведения углеродистой стали в водных растворах С02 // Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности. М.: ВНИИОЭНГ, 1968. №3. - С. 3-9.

88. Кушнир В.Н. Исследование коррозионного разрушения нефтепрмысло-вых резервуаров и их защита методами катодной поляризации // Дисс. . канд. техн. наук. М.: МИНХ и ГП, 1974. - 250 с.

89. Byars H.G. Gallop B.R. An approach to the reporting and evalustions of corrosion coupon exposure results // Materials Perfomance. 1975.- V.14.- №8. -P.9-16

90. Efird K.D. Andersen D.B. Sea water corrosion of 90-10 and 70-30 Cu-Ni: 14 years exposures // Materials Perfomance. 1975,- V. 14,- №11. - P.37-40.

91. Шахназаров A.A., Хейфец И.В. Определение коррозионных свойств пластовых вод // Нефтяная и газовая промышленность. 1968. - №2. -С.36-38

92. Негреев В.Ф. Коррозия оборудования нефтяных промыслов. Баку.: Аз-нефтеиздат, 1951. - 180 с.

93. Сулин В.А. Воды нефтяных месторождений в системе природных вод. M.-JL: Гостоптехиздат, 1946. 96 с.

94. Кинетика электродных процессов / А.Н. Фрумкин, B.C. Багоцкий, З.А. Иофа, В Н. Кабанов. М.: МГУ, 1952. - 319 с.

95. Кузнецов В.А., Иофа З.А. О механизме действия ингибиторов при растворении железа в кислотах // Журн. физ. Химии 1947. - Т.21. - вып.2. -С. 201-214

96. Иофа З.А. Томашов Г.Н. О совместном действии сульфидов и органических соединений на кислотную коррозию и хрупкость железа // Журн. физ. химии. 1960. - Т.34 - №5. - С. 1036-1038.

97. Антропов Л.И., Панасенко В.Ф. О механизме ингибирующего действия органических веществ в условиях сероводородной коррозии металлов. // В кн. Итоги науки и техники. Серия Коррозия и защита от коррозии. М.: Химия, 1975,-С.46-112.

98. Кистяковский В.А. Коррозия железа при контакте с границей двух фаз // Тр. АН СССР. Л.: 1932. - С. 37-421.

99. Розенфельд И.Л. Атмосферная коррозия металлов. М.: АН СССР, i960. С.223-225.

100. Карпенко Г.В. Прочность стали в коррозионной среде. М. - Киев: Машгиз, 1963.- 188 с.

101. Shannon D.W., Boggs J/Е/ Factors Affecting the Corrosion of Steel by Oil-brinehydrogen Sulfide Mixtures, // Corrosion (USA), 1959. - V.15. - №6. -P.33-35.

102. Meyer F., Riggs O. Corrossion Products jf Mild Steel in Hydrogen Sulfite En-viroments. // Corrosion (USA). 1958. - V.14 - №2. - P.76-77.133 .Герцог Э. Коррозия сталей в сероводородной среде. М.: Металлургия, 1964.-315 с.

103. Шрейдер А.В., Шпарбер И.С. Наводораживание стали при эксплуатации нефтяного оборудования в сероводородных электролитических средах // Коррозия и зашита в нефтегазодобывающей промышленности. М.: ВНИИОЭНГ, 1973. №7. - С. 7-11.

104. Yamaguchi S., Moori T. Greigite as Corrosion Product of Steel. // British Corrosion - 1972. - V.7 - №1. - P.47-49.

105. Sardisco J.B., Pitts R.E. Corrosion of Iron in h2s-co2-h2o System. Mechanism of Sulfide Film Formation and Kinetics Corrosion Reaction. // Corrosion (USA) - 1965. - V.21. - №8. - P.245-253.

106. Dvorasek L.M. Pitting corrosion of steel in H2S solution. Corrosion (USA). -1976. - V.32 - №2. - P.64-68.

107. Лебедев A.H., Дербышей A.C. Кинетика коррозии углеродистой стали в воде Каспийского моря и растворах хлоридов. // Защита металлов, 1978. -Т. 14 №6. - С.700-702.

108. Греко З.С., Сардиско Дж.Е. Механизм реакции железа и стали с сероводородом // Тр. Ш Международного конгресса по коррозии металлов, М.: 1968. - T.I. - С. 130-138.

109. Колотыркин Я.М. Фрейман Л.И. Роль неметаллических включений в коррозионных процессах // В кн.: Итоги науки и техники. Серия: Коррозия и защита от коррозии. М.: 1968. - T.I. - С.5-52.

110. Томашов H.Д. Федотова А.З. Исследование электрохимических процессов при коррозии металлов в электролитах // Тр. ИФХ АН СССР. М.: 1955. - Т.4. - вып.5. - С. 49-89,125-140.

111. Карпенко Г.В., Степуренко В.Т. Влияние сероводорода и поляризации на пластичность стали // Журн. прикл. Химии. 1961 - вып. 5. - С. 10571060.

112. Балезин С.А., Никольский И.В. О возникновении водородной хрупкости стали в водных растворах сероводорода // Журн. прикл. Химии. 1961. -вып.8. -С.1181-1184.

113. Шпарбер И.С., Шрейдер А.В. Диффузия водорода в стали при коррозии в сероводородных электролитах // Защита металлов 1969. - Т.5 - №6 -С.618-622.

114. П1парбер И.С., Шрейдер А.В., Жук Н.П. Коррозия и наводораживание сталей в сероводородных растворах //Защита металлов. 1967. - Т.З -вып.5 - С.545-547.

115. Везирова В.Р., Мамедьярова И.Ф., Шарифова Р.Ф. Наводораживаемость углеродистой стали в электролитах с различным значением рН в присутствии хлорид и гидросульфид ионов // Азерб. хим. журнал . 1972. - №1-С.111-113.

116. Эванс Ю.Р. Коррозия и окисление металлов: Пер с англ. под ред. И.Л. Розенфельда. М.: Машгиз, 1962. -856 с.

117. Богоявленская Н.В. Травление и обезжиривание труб из сталей и сплавов.- М.: Металлургия, 1967. 214 с.

118. Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. М.: Химия, 1972 - 360с.

119. Klatch H., Hackerman N. Electrochemical corrosion of Iron. // J.Electrochem. 1958. - V. 105 - №7. - P.58-61

120. Hackerman N. Electrochemical corrosion of Iron in H2S containing System // Corrosion (USA) 1962. - V.18. - №37. - P.332-336.

121. Aramaki K., Hackerman N. Corrosion of Iron in electrolyte and H2S containing System // JElectrochem. 1968. - V. 115 - №4. - P. 1007-1009

122. Patel N., Franco J. Electrochemical corrosion of Iron. // Annadi di Chimika. -1975. V.65. -№5. - P. 119-121.

123. Фокин A.B., Поспелов M.B., Левичев A.H. Строение и защитная способность ингибиторов коррозии. //' Защита металлов. 1981. - Т. 17, №5. -С.524-527.

124. Sevignas A., Kablage Т., Dupin P. Synthesis of new inhibitors of corrosion of Iron. // J. Heterocyclic Chem. 1978. - V.15, №7. - P.897-899

125. ReichertB. Die Mannich Reaction. Berlin. 1959. - 192 p.

126. Кулиев A.M. Мамедов Ф.Н. Производные фенолов и тиофенолов. Баку.: ЭЛМ, 1981.-225 с.

127. СССР. МКИ С 07 С 87/30. Изононилфеноксиполи(этиленокси)-карбонилметил.аммоний хлориды в качестве ингибиторов коррозии углеродистых сталей в минерализованных сероводородсодержащих водных средах / Фахретдинов П.С., Романов Г.В., Тудрий Г.А. и др. 3 с.

128. СССР. МКИ С 07 С 87/30. Способ получения ингибиторов коррозии углеродистых сталей в минерализованных сероводородсодержащих водных средах / Фахретдинов П.С., Романов Г.В., Тудрий Г.А. и др. 3 с.

129. Достижения науки о коррозии и технологии защиты от нее. Под ред. Фантома М. и Стейл Р. М.: Мир, 1980. Т.6. - С.173-268

130. Гусен щ- :,.,iHA i¡ : .;Ojh. . примем i--s)( химическ. с продуктов для и!г>«г,ййфккации добьни неф'^л. М.: ВНИИОЭНГ, 1986. - 56 с.

131. Шамрай Ю.В., Гусев В.И., Покровский S.A., Шакирзянов PJ , Лющин С.Ф., Paryj£jn-;H В.Л Предотвращена отложения парафина и аофальтос-молистме г>ец;вст»* н /добыче ' ефти . месторождениях с раз.н чными и геолого-ииyejiOBHM'.íh ¿>ПЙ.И()'):: ч \ 1987.

132. Головко ,.-О., Шамрай Ю.В п др. >ффективиость применения растворителей .„•,;: ¡i: •.;»то~ош.ш0-иара(;ш»1овы.; отложений в добыче нефти М.: ВНИЙОпе ■■ т. ттЛ7.-6': с,

133. Реви:уи .;.В. . л,р. Об эс->фскти' ¿ости применения химических реагентов ч>ьб».- е смолон 1рцфиг .выми отложениями в ск'нажинах -М.: ВНИИ(Л ¿Г, !~ вып. I. С.24- .о.

134. Репин Д., игламов Р., Ревизский Применение химреагентов для борьбы с отложеннями парафина в скаажттх// Нефтяник. 1985. - N2. - С. 1112.

135. Сизая '■:.">. .чимвческие методы бо --.би с отложениями парь ина М.: ВНИМОЬО : /'79. О С.

136. Сизая Г-.; i, действия реагентов-ингибиторов на отложения парафин с, ¡ пкшовез дело М.: ВНИИОНГ. 1979. • вып.Ю. -С.2-24

137. Башкире;:-;. НЛО. Композиционной деэмульгаторы для подготовки: нефти: Д,,.;.е. . кар,д. тех. наук. 1Сазае,ь, 1996. - С.35-39.

138. Щукин Е.Д., Перцов А.В., Амелина Е.А. Коллоидная химия: 2-е изд. -М.: Высшая школа, 1992. 415 с.

139. Л »ош и и С.Ф. и др. Борьба с отложениями парафина при добыче нефти. -М.: Гостоптехиздат, 1961. 150 с.

140. Добыча и промысловый сбор парафинистых нефтей / Волков Л.Ф., Каган Я.М., Латы нов В.Х. и др. М.: Недра, 1970. - 185 с.

141. Абрамзон А,А, Четверкина В.Н. О применении поверхностно-активных веществ для иигибитрования парафиноотложений // Нефтепромысловое дело. М.: ВЙИИОНГ, - 1983. - вып.5. - СД0-11.

142. Даиияров С.А. и др. Исследование физико-химических особенностей парафина ддя ьыбора методов борьбы с ними // Интенсификация добычи нефти на новом папе освоения месторождений Западной Сибири: Сборн. научи, труд,. Тюмень: СибНИИНП. - 1984. С.64-65.

143. Чан Нгок Ха, Улучшение прокачиваемости вьетнамских нефтей месторождении « Белый тигр» по трубопроводному транспорту: Автореф. дисс. . канд. тех. наук. Москва, 1996. - 20 с.

144. Ибрагимов Г.З., Сорокин В.А., Хисамутдинов Н И, Химические реагенты при добычи нефти. -М.: Недра, 1986 240 с.

145. Санин НИ. Сфуктурно-механические свойства масел и влияние на них поверхностно-активных веществ. Дисс. . д-ра техн. наук. М., 1953. 350 с.

146. Гумеров А.Г., Гумеров P.C., Гумеров К.М. // Нефтяное хозяйство. -1990.-№10.- С.66.

147. Александрова Э.А. Структурообразование дисперсных систем парафинов и 11 арафиносодержащих нефтепродуктов. Дисс. . д-ра хим. наук. М.,1988. 378 с.

148. Ваганов В.П., Амелина Е.А., Юсупов Р.К. и др. // Коллоидный журнал. -1974,- Т. 36, №3.-С.346.

149. Shchukm E.D., Amelina Е.А. // Adv. Colloid Interface Sei. -1979.- Vil, №3P.235.

150. Амелина E.A., Парфенова A.M., Матвеенко В.H. // Коллоидный журнал. -1996.- Т.58, m С.738-741.

151. Химические очистки теплоэнергетического оборудования. Под ред. Т.Х. Маргуловой: 13ып.1. М.: Энергия, 1969. - С.3-102.

152. Химические очистки теплоэнергетического оборудования. Под ред. Т.Х. Маргуловой. Вып.2. М.: Энергия, 1978. -176 с.

153. Кляч ко В. А. Опреснение воды. -М.: Стройиздат, 1968. -240 с.

154. Детлова Н.М., Темкина В.Е., Попов К.И. Комплексоны и комплексонаты металлов. -М.; Химия, 1988. 544с.

155. Авт. свид. 541973 СССР. МКИ Е 21В 43/12. (1974 г).

156. Авт. свид. 916442 СССР. МКИ С02 Г 5/14.Состав для предотвращения отложений неорганических солей и способ его получения // Б.И. 1982. № 12.

157. Авт. свид. 814897 СССР. МКИ С02 Г 5/14. Ингибитор солеотложения.//Б.И. 1981. № И

158. Авт. свид. 1636348 СССР. МКИ С02 Г 5/14. Способ предотвращения отложений и коррозии в системах горячего водоснабжения. // Б.И. 1991. № 11

159. Авт. свид. 802204 СССР. МКИ С02 Г 5/14. Способ стабилизации водныхрастворов.// Б.И. 1981. № 5

160. Авт. свид. 833581 СССР. МКИ С02 Г 5/14.Ингибитор отложений неорганических солей.// Б.И. 1981. № 20

161. Авт. свид. 628294 СССР. МКИ С02 Е 21 В 43/00.(1978 г.).

162. Авт. свид. 960135 СССР. МКИ С02 F 5/06.(1982 г.).

163. Авт. свид. 1244113 СССР. МКИ С02 F 5/06.(1982 г.).

164. Щёлоков Я.М. О схемах подготовки воды для систем тепловодоснабже-ния // Промышленная энергетика.- 1991- №1 -с.65

165. Futuro Тага and Kihara Koji, Relationship between the effects on bactericidal activity of selected disinfectants and the hydrophobic characters of dibasic acid dieters. // Chem. and Pharm. Bull. 1992. V. 40. № 5. P. 1309-1312.

166. Hadzhilarska D., Nicheva L., Jonkova V., Antimikrobialle Wirkung aus gewalter Desinfectionsmittel in Kjmbinacion mit anionactiven Detergenten. // Gesamte Hyg. uud Grenzgeb 1990,- V. 36, №2,- P. 88-89.

167. Bonadonna Z., De Angeliss., Donati I., Veschetti E. Attivita batteriostatica e battericida dei tensioattivi cationici e loro deterrainazione in condizioni speci-fiche. // Riv. Hal. Sostance grasse. 1994. -V. 71, №3. - P.153-16J.

168. Боченин Ю.И. Исследование влияние ПАВ на эффективность аэрозольной дезинфекции. // Тр. ВНИИВС. М„ 1969,- т. 33, С. 307-314

169. Trenner P., Profe D., Trutner К., Puffle Е. «Kombinal ® vetasepb) ein neues flachendesinfektionstnittel. // J. Tierzucht,- 1986.-№10- P. 438

170. Березнев A.II. Дезинфекция оборудования, спецодежды и транспорта растворами и аэрозолями алкамона. // Влажная и аэрозольная дезинфекция в ветеринарии. М., 1986. С. 19

171. Березнев А.П. Средство для аэрозольной дезинфекции в птицеводческих комплексах. И Тр. ВНИИВС. М., 1983, С.З

172. Березнев А.П. Дезинфекция птичников аэрозолями ЧАС. // Тез. докл. 4-ой Всесоюзной конференции по аэрозолям. Ереван. 1982. С.31.

173. Березнев А.П. Некоторые аспекты аэрозольной дезинфекции в промышленном птицеводстве. // Санитарная микробиология и дезинфекция объектов животноводства. М., 1981. С.91-96

174. Димов Д. Аристотель, Проданов П. Евтим. Исследование бактерицидной активности четвертичных аминоолигомерных солей. // Экология. -1989. 22. - С.30-34.

175. Вашков В.И., Комков И.П., Одинец Е.Е. Бактерицидные свойства некоторых свободных ЧАС. // Тр. НИДИ. М., 1970, вып.19, с.116.

176. Лиманов В.Е., Дивинская Л.П., Путятина Т.И., Скворцова Е.К., Старков A.B. Синтез и антибактериальная активность ряда ЧАС на основе синтетических спиртов. // Тр. ЦНИДИ Проблемы дезинфекции и стерилизации. М. 1970. вып. 19-с. 120-122

177. Чернявская М. А., Белова A.C., Стефанович В.В. Сравнительная оценка действий ЧАС на клетки Е. Coli в зависимости от из структуры. // Сб. науч. трудов, Теория и практика дезинфекции и стерилизации, М., 1983, С.31-34

178. Чернявская М. А., Белова A.C. Изучение действия ПАВ на структуру бактериальных клеток. // Сб. науч. трудов. Актуальные вопросы дезинфекции и стерилизации, М., 1984, С. 18-20

179. Чернявская М. А., Белова A.C. Мембранотропные и денатурирующие свойства ряда химических веществ и композиционных препаратов. // Хим.-фарм. ж. М., -1989- №1- С.14

180. Федорова Л.С. Арефьева Л.И., Понкратова Г.П. Антимикробная активность, дезинфицирующие свойства и токсичность алкил (С12-с14)диметилбензиламмоний хлорида. //Современные методы, средства дезинфекции и стерилизации, Сб. науч. трудов. М., 1989, С.17-19.

181. Buenzing К., Anwendung von tensidvorweidi venfankenbeider Reinigung und prophylaktischen desinfection von tier. // E. Mh. «Veter. Med.» -1990. -v. 38 № 20.- P. 791-797

182. Бессарабов Б.Ф., Сушкова H.K. Применение новых химиотерапевтиче-ских препаратов и ПАВ аэрозольным методом для профилактики и лечения респираторных болезней птиц. // Лекция МВА им. Скрябина К.И.- М., 1994. 20 с.

183. Дудницкий И.А. Новое дезинфицирующее средство // Ветеринария. -№7 1998.-С.14-16.221 .Першин Г.Н. Влияние химиотерапевтических веществ на бактериальные ферменты,- М.: Медгиз, 1953,- 227 с.

184. Скопинекая С.Н. Сравнительное изучение действия ал кил д им етил амм о-ний хлорида и додецилбензил-3-метиламмоний хлорида на мембранны Streptokokkus faecalis. // «Теория и практика дезинфекции и стерилизации» Сб. научн. трудов. М., 1984, С.28-29.

185. Поляков A.A., Куликовский A.B. Еще раз о теории и практике ветеринарной дезинфекции. // Ветеринария,- 1989- №2 с. 19-23

186. Kawabata Natiyoshi, Nishiguchi Masayyuki Antibacterial activity of goluble pyridinium type polymers. // Apll and environ. Microbiol. - 1988,- v 54, №10. - P.2532-2535

187. Schwarzmann 1. Aktuelles zu microbixider oberflächenaktiven wipkstoffen // Krankenhaus hyd + infectionsverhut 1994,- №16 -P. 171-175

188. Аскеров Д.И. Влияние производных тиокарбомидов и ЧАС на возбудителей холеры и пастереллеза кур. // Тр. A3 НИВИ., 1965.- т. 19,- С.29-31

189. Цвирова И.М., Обыдов Д.В., Измалкина Л.Д., Максимова O.A. Испытания препарата амфолан в практических условиях. // Научные основы дезинфекции и стерилизации, М., 1982, С.26-27

190. Цвирова И.М. Исследования антимикробной активности хлоргидратов (децил-, тридецил)-овых эфиров глицина. //. Актуальные проблемы дезинфекции и стерилизации, Сб. науч. трудов МНИИВиС, М., 1984, с.33

191. Takasaki Atsuo, Hashida Tetsuji, Fujiwara sumihisa, Nishihara Tsutomu. Bactericidal action of quaternary ammonium disinfectant against Staphylococcus aureus. // V. Pharmacobio. 1991.- V 14.- №12. - P.154.

192. Parafrangas E.A., Demertzi E., Vatopoulos A.,Zouveleus L. // Deition eleni-kes microbiologikes. Acta microbiol. Hell. 1995.- V 10.- №4. - P. 332-335

193. Siemez Victer E., Ginsburg Victor, Krivan Howard C., Fortified glutaralde-hyde disinfectant: Пат. 5242800 США. МКИ G 01 №33/53 G 01№33/569, The USA as represented by the secretary of the Department of Health and Human Services 472128. Заявл 30.01.90

194. Авторское свидетельство СССР №944194, МКИ А 61 L 2/16, 1980

195. Равилов А.З., Угрюмова B.C., Фахретдинов П.С., Угрюмов О.В. и др. Дезинфицирующее средство «Глуфар» / Заявка на патент РФ.