Синтез и свойства функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава I. Производные бензотиазола, содержащие фрагменты пятичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами. (Обзор литературы).

Глава II. Синтез и превращения функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты.

2.1. Синтез функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты.

2.2. Синтез функциональных производных на основе метилового иминоэфира бензотиазолил-2-тиоуксусно кислоты.

2.3. Синтез производных ряда бензотиазола на основе гидразида бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты.

Глава III. Синтез и превращения пятичленных азотсодержащих гетероциклов с двумя и тремя гетероатомами, содержащими бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.1. Синтез моно- и дизамещенных Д2 -имидазолинов и А 2 -оксазолинов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.2. Синтез производных тиазола, Д^-тиазолина и тиазолидина, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.3. Синтез производных 1,2,4-триазола, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.4. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные фрагменты.

3.5. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные фрагменты.

Глава IV. Синтез N-замещенных 2,4-диамино-сим-триазинов, содержащих бензотиазолил-2-тиольные фрагменты.

Глава V. Возможные области практического применения синтезированных соединений.

5.1. Результаты химиотерапевтических и фармакологических исследований.

5.2. Исследование действия производных А^-имидазолина, содержащих бензотиазольные фрагменты в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам.

5.3. Влияние композиционных присадок, содержащих аминопроизводные сим-триазина на термоокислительную стабильность веретенного масла.

5.4. Ингибирующее действие производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты при высокотемпературном окислении минерального масла.

5.5. Исследование стабилизации дизельных топлив синтезированными производными 2-меркаптобензотиазола.

5.6. Исследование возможности стабилизации автомобильных бензинов аминопроизводными сим-триазина.

Глава VI. Экспериментальная часть.

Выводы.

Актуальность темы. Химия производных бензотиазола является одной из перспективных и интенсивно развивающихся областей современной химии гетероциклических соединений, что связано со своеобразием их свойств и большой практической ценностью. Соединения ряда бензотиазола применяются в качестве прогивомикробных средств, пестицидов (например, гербициды бензтиазурон и трибунил), фотосенсибилизаторов в цветной и ИК-фотографии, красителей (полиметиновые красители), стабилизаторов полимерных материалов и т.д. Среди разнообразных производных этого ряда особый интерес представляет 2-меркапгобензотиазол -крупнотоннажный промышленный продукт, проявляющий уникальные свойства. С одной стороны это соединение под названием "мебитизол" нашло широкое применение в медицинской практике в качестве холеретического средства для лечения острых и хронических холенгидов и холецеститов. С другой стороны 2-меркаптобензотиазол (МБТ, каптакс) является одним из основных промышленных ускорителей вулканизации и эффективным ингибитором старения каучуков.

В то же время анализ литературного материала показывает, что в последние годы большое внимание исследователей привлекают гетерил-, гетерилокси-, гетериламино- и гетерилтиоуксусные кислоты и их производные, так как среди них найдены вещества с высокой и разносторонней биологической активностью и широким спектром прикладных свойств. Однако о бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоте и ее функциональных производных до настоящего времени имеются крайне ограниченные и противоречивые сведения. Соединения такого типа кроме самостоятельного значения представляют значительный интерес как реакционноспособные синтоны при получении пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами, содержащими бензотиазолил-2-тиометильные заместители. Сочетание в одной молекуле азотсодержащего гетероциклического и бензогаазольного фрагментов позволяет надеяться на возможность синтеза потенциальных биологически активных веществ, а также перспективных соединений с различными областями практического использования.

В силу всего сказанного надо полагать, что исследования в области модификации МБТ, направленные на разработку методов синтеза и изучение химических превращений функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты, являются весьма актуальными и перспективными. Актуальность темы диссертации связана также и с решением задачи расширения полупродуктов тонкого органического синтеза, химических реактивов и веществ, обладающих ценным комплексом полезных свойств.

Цель работы. Основная цель настоящего исследования заключалась в разработке общих вопросов синтеза и изучении химических превращений функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты, а также в выявлении соединений с практически полезными свойствами. В соответствии с этим в работе решались следующие конкретные задачи:

1. Разработка препаративных способов получения бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты и ее основных функциональных производных - хлорангидрида, нитрила, эфиров, амида, N-замещенных амидов, тиоамида, иминоэфиров и их солей, гидразида.

2. Разработка препаративных методов получения производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с использованием в качестве ключевых соединений метилового иминоэфира (синтез амидинов, ^-фениламидразона, N-цианоамидина, N-ацилиминоэфиров, N-цианоиминоэфира) и гидразида (синтез N,N/-диацилгидразинов, N-ацилгвдразонов, 1 -ацил-4-Я-семикарбазидов, 1-ацил-4-К-тиосемикарбазидов и 1,4-диацилтиосемикарбазидов).

3. Систематическое изучение реакций циклоконденсации различных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с бифункциональными нуклеофильными реагентами (1,2-диаминами, (3-аминоспиртами, тиогликолевой и хлоруксусной кислотой, иминоэфирами, фенилгидразином, гидроксиламином, N-замещенными бигуанидами), а также с хлорангидридами кислот и N-оксидами нитрилов, приводящих к производным пятичленных азотсодержащих гетероциклов с двумя (А^-имидазолинам, д2-оксазолинам, тиазолам, тиазолидин-4-онам) и тремя гетероатомами (1,2,4-триазолам, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолам) и N-замещенным 2,4-диамино-сим-триазинам, содержащим бензотиазолил-2-тиометильные радикалы.

4. Изучение некоторых химических превращений синтезированных 1,2,4-триазолин-5-тионов и 3-амино-1,2,4-оксадиазолов.

5. Поиск путей возможного практического применения синтезированных соединений.

Научная новизна. Впервые на примере нитрила бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты систематически изучена реакция Пиннера в ряду S-замещенных тиоацетонитрилов и синтезированы соответствующие иминоэфиры и их гидрохлориды. Впервые установлено, что при взаимодействии эфиров бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с гидразингидратом в зависимости от условий реакции наряду с целевым гидразидом в качестве побочного продукта образуется 2-гидразинобензотиазол за счет гидразинолиза по связи C-S.

Впервые большая серия функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты (метиловый эфир, нитрил, тиоамид, амидоксим, метиловый иминоэфир и его гидрохлорид, гидразид, N-ацилгидразоны, 1-ацилтиосемикарбазиды, N^-фениламидразон, N-ацилиминоэфиры, N-цианоиминоэфир, N-цианоамидин и N,N/-диацилгидразины) была использована в качестве полупродуктов для получения разнообразных производных азолов, 1,2,4-триазолов, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов, а также аминопроизводных сим-триазина с бензотиазолил-2-тиометильными фрагментами.

Впервые с помощью спектроскопии ПМР показано, что 1Ч-(бензотиазолил-2-тиоацетил)гидразоны альдегидов и кетонов в растворах ДМСО существуют в виде смеси стереоизомерных форм за счет геометрической изомерии относительно связи C=N (Е- и Z-изомеры) и поворотной изомерии за счет заторможенного амидного вращения вокруг связи C-N (Е/ и zZ-изомеры).

Установлено, что при внутримолекулярной гетероциклизадии 1-(бензотиазолил-2-тиоацетил)-4-К-тиосемикарбазидов характер образующихся веществ зависит от условий проведения процесса - в щелочной среде продуктами реакции являются 1,2,4-триазолин-5-тионы, а при обработке йодом в щелочной среде - 2-(Я-амино)-1,3,4-оксадиазолы.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы получения широкого круга функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты и различных азотсодержащих гетероциклических систем, включающих бензотиазольные фрагменты, которые обеспечивают высокий выход и чистоту целевых соединений. Полученные результаты представляют интерес как в теоретическом аспекте, так и для практического осуществления направленного синтеза соединений с заранее заданной структурой.

Среди синтезированных в данной работе производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты и бисгетероциклических соединений в результате направленного биоскрининга выявлены вещества, проявляющие противомикробную, противогрибковую, противосудорожную, бронхолитическую, курареподобную и радиозащитную активность, а также диуретическое действие при умеренной или низкой токсичности.

В результате проведенных испытаний среди синтезированных соединений выявлены вещества, являющиеся эффективными стабилизаторами для дизельных топлив и бензинов, содержащих нестабильные компоненты вторичного происхождения, полифункциональными и антиокислительными присадками к смазочным маслам.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на I и II Международных научно-технических конференциях "Актуальные проблемы химии и химической технологии" (Иваново, 1997, 1999), X и XI Всероссийских конференциях по химическим реактивам "химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии" (Реактив-97, Реактив-98) (Москва, 1997; Уфа, 1998), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 1998), III Научно-технической конференции "Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России" (Москва, 1997,1999), V Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия-99" (Нижнекамск, 1999), XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), XII Международной конференции по производству и применению химических реактивов и реагентов "Реактив-99" (Уфа-Москва, 1999), Всероссийской научно-технической конференции "Современные технологии текстильной промышленности "Текстиль-97"(Москва, 1997), Конференции "Современная технология и производство экологически чистых топлив в первом десятилетии XXI века" (Санкт-Петербург, 1999).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 6 статей и 12 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях.

Выводы

1. Разработаны удобные препаративные методы получения 70 соединений, относящихся к различным типам функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты, которые базируются на доступных исходных веществах и обеспечивают высокий выход и чистоту целевых продуктов.

2. Производные бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты (сложные эфиры, нитрил, гидразид и др.) в реакциях с нуклеофильными реагентами проявляют пониженную реакционную способность в результате влияния электронодонорного бензотиазолил-2-тиольного фрагмента.

3. Различные функциональные производные бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты использованы в качестве исходных соединений при получении пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители -д2-имидазолинов, Д^-оксазолинов, тиазолов, Д2-тиазолина, тиазолидин-4-онов, 1,2,4-триазолов, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов и 2,4-диамино-сим-триазинов. Показано, что гидрохлориды иминоэфиров, N-замещенные иминоэфиры и гидразид бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты являются универсальными синтонами при получении различных типов указанных выше пятичленных гетероциклов.

4. Для синтеза производных 1,2,4-триазола, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазола с бензотиазолил-2-тиометильными заместителями предложено несколько альтернативных методов. В каждом конкретном случае выбор того или иного метода определяется природой вводимого в гетероциклическое кольцо заместителя и доступностью соответствующих реагентов.

5. Изучение реакций внутримолекулярной циклизации 1 -ацил-4-11-тиосемикарбазидов показало, что направление циклизации определяется природой используемого реагента - в щелочной среде продуктами реакции являются 3-замещенные 1,2,4-триазолин-5-тионы, а при обработке йодом в щелочной среде - 2-амино-1,3,4-оксадиазолы.

6. Нитрил бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с N-оксидами нитрилов проявляет пониженную диполярофильную активность, которая может быть значительно повышена в результате комплексообразования с эфиратом BF3. Установлено, что использование 2-х эквивалентов Et20 • BF3 позволяет сократить время реакции и значительно повысить выходы 3-арил-1,2,4-оксадиазолов.

7. Конденсацию метилового эфира бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с N-замещенными и N.N-дизамещенными бигуанидами целесообразно проводить в присутствии сильного основания (например, метилата натрия), что приводит к сокращению продолжительности реакции и повышению выходов целевых N-замещенных 2,4-диамино-сим-триазинов.

8. Найдены пути возможного практического применения синтезированных соединений:

- в результате направленного биоскрининга выявлены вещества, проявляющие высокую бактерицидную, фунгицидную, холеретическую, прогивосудорожную, бронхолитическую, радиозащитную и диуретическую активность при низкой токсичности; установлено, что 2-(беизотиазолил-2-тиометил)-Д2-имидазолины являются эффективными полифункциональными присадками к базовому маслу М-11 и антиокислительными присадками к парафино-нафтеновому маслу С-220;

1. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартока и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - 752 с.

2. Singh S.P., Prakash I., Tomer R.K., Prakash Om, Sawney S.N. // Indian J. Chem.1983. Vol. 22B. - № 1. - P. 43-47.

3. Sawney S.N., Tomer R.K., Prakash Om, Prakash I., Singh S.P. // Indian J. Chem. -1981.- Vol. 20B.-P. 314-316.

4. Pat. 78-34773 (Japan) / Nadai Sh., Hirota Y., Yusa Y., Sekizawa Y., Misato A. // C.A. 1978. - Vol. 89. - 109452.

5. Singh S.P., Vaid R.K. // Indian J. Chem. 1986. - Vol. 25B. - № 3. - P. 288-291.

6. Hammam A.G., Youssit N.M. // J. Chem. Eng. Data. 1982. - Vol. 27. - № 2. - P. 207208.

7. Mahesh V.IC., Chauhan V.K., Prakash I., Prakash Om. // J. Indian Chem. Soc. 1983. -Vol. 60.-№3.-P. 269-271.

8. Singh S.P., Kumar D., Threadgill M.D. // Indian J. Chem. 1992. - Vol. 31B. - № 4,-P. 233-237.

9. Singh S.P., Kodali D.R., Prakash I., Prakash Om, Sawney S.N. // Indian J. Chem.1984. Vol. 23B. - № 2. - P. 125-128.

10. Vaid R.K., Dhindsa C.S., Kanshik В., Singh S.P., Dhawan S.N. // Indian J. Chem. -1986. Vol. 25B. - № 5. - P. 569-570.

11. Singh S.P., Sengal S., Singh L.T. // Indian J. Chem. 1989. - Vol. 28B. - № 1. - P. 2731.

12. Зубаровский B.M., Брике Ю.Л. // Укр. хим. ж. 1982. - Т. 48. - № 7. - С. 761-764.

13. Dongfeng Li, Guiji Jiang, Jingshu Li. // Gaodeng Xuexio Huaxue. 1990. - Т. 11. - № 2. - C. 205-207. - C.A. - 1991. - Vol. 114. - 61998.

14. Sing S.P., Kumar D., Diwakar P., Moriarty R.M. // Indian J. Chem. 1991. - Vol. ЗОВ. -№>3.-С. 306-312.

15. Quraishi M.A., Dhawan S.N. // J. Indian Chem. Soc. 1990. - Vol. 67. - № 6. - C. 497499.

16. Pat. 2906252 (BDR) / Ganta J., Radunz H.E., Orth D, Minck K„ Wild A., Klocknon M. // C.A. 1981. - Vol. 94. - 192322.

17. Singh S.P., Prakash Om, Tomer R.K., Sawney S.N. // Indian J. Chem. 1978. - Vol. 16B. - № 8. - P. 733-735.

18. Sawney S.N., Kodali D.R., Singh S.P., Dhinda G.S. // Indian J. Chem. 1983. - Vol. 22B. - № 6. - P. 584-589.

19. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. Т. 5. - Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: ИЛ. - 1961. - С. 174.

20. Сыч Е.Д., Морейко О.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1973. - № 9. - с. 11861189.

21. Pat. 88-284173 (Japan) / Maiyazawa Т., Yasufuku К. // C.A. 1989. - Vol. 110. -231609k.

22. Pat. 507650 (Eur.) / Jegham S., Defosse G. // C.A. 1993. - Vol. 118. - 124534b.

23. Pat. 4045446 (USA) / Wu Ch.Ch., Krenzer J. // C.A. 1978 Pat. 4045446. - Vol. 88. -6882.

24. Dave A.M., Bhatt K.N., Undavia N.K., Trivedi P.B. // J. Indian Chem. Soc. 1988. -Vol. 65,-№4.-P. 296-297.

25. Келарев В.И., Ремизов А.С., Караханов Р.А., Поливин Ю.Н. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1992. - Т.35. - № 6. - С. 84-88.

26. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартока и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серосодержащие и другие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - С. 442-559.

27. Takuro Н., Hiroshi К. // J. Pharm. Soc. Japan. 1971. -Vol. 91. - № 2. - P. 180-186.

28. Авт. Свид-во 541846 (СССР) / Ютилов Ю.М., Ковалева Л.И. // С.А. 1977. - Vol. 86,- 171448.

29. Takuzo Н., Masataka I., Konosuke Т., Masanobu Т. // Chem. Pharm. Bull. 1982. -Vol. 30. - № 8. - P. 2996-3004.

30. Demirayak S. // Acta Pharm. Turc. 1991. -Vol. 33. - № 2. -P. 35-39. // C.A. - 1991. -Vol. 115.- 256058.

31. Ennis B.C., Holan G., Samuel E.L. // J. Chem. Soc. ( С ). 1967. - № 1. - P. 33-39.

32. Pat. 248736 (Eur.) / Clements Jewery S. // C.A. - 1988. - Vol. 108. - 94562h.

33. Dash В., Dora E.K., Panda C.S. // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 21B. -№ 7. - P. 697698.

34. Зубаровский B.M., Бачурина М.П. // Химия гетероцикл. соедин. 1967. - № 2. - С. 209-214.

35. Зубаровский В.М., Громова Г.А. // Укр. хим. ж. 1982. - Т. 48. - № 5. - С. 517-522.

36. Зубаровский В.М., Москалева Р.Н., Бачурина М.П. // Ж. Общей химии. 1962. -Т. 32. -№5. - С. 1581-1586.

37. Sawhney S.N., Singh J. // Indian J. Chem. 1970. - Vol. 8. - № 9. - P. 882-884.

38. Singh S.P, Sehgal S. // Indian J. Chem. 1988. - Vol. 27B. - № 10. - P. 941-943.

39. Singh S.P., Sehgal S, Sharma P.K. // Indian J. Chem. 1990. - Vol. 29B. - № 6. - P. 533-538.

40. Зубаровский B.M., Ходот Г.П. // Ж. общей химии. 1962. - Т. 32. - № 5. - С. 15741581.

41. Sawhney S.N, Bansal О.Р. // Indian J. Chem. 1977. - Vol. 15B. - № 2. - P. 121-124.

42. Sawney S.N, Singh J, Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1974. - Vol. 51. - № 5. -P. 566-568.

43. Sawhney S.N, Singh J, Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1975. - Vol. 52. - № 6. -P.561-562.

44. Patil V.H, Ingle D.B. // J. Indian Chem. Soc. 1979. - Vol. 56. - № 12. - P. 12431245.

45. Schnur R.C, Fliri A.F.J, Kajiji S, Pollaek V.A. // J. Med. Chem. 1991. - Vol. 34. -№3. - P. 914-918.

46. Singh S.P, Sawney S.N, Tomer R.K. // Indian J. Chem. 1978. - Vol. 16B. - № 4. - P. 334-336.

47. Pat. 295347 (DDR) / Teller J, Dehne H. // C.A. 1992. - Vol. 116. - 151751k.

48. Pat. 2738885 (BDR) / Seybold G, Eilingsteld H, Hansen G. // C.A. 1979. - Vol. 91. -6397.

49. Морейко O.B, Сыч Е.Д. // Химия гетероцикл. соедин. 1973. - № 6. - С. 749-752.

50. Ока К., Нага S. // Heterocycles. 1977. - Vol. 6. - № 7. - P. 941-944.

51. Dhal P.N., Achary Т.Е., Nayak. // J. Indian Chem. Soc. 1974. - Vol. 51. - № 11. - P. 931-933.

52. Dubey S.K. // Monats. Chem. 1981. - Bd. 112. - P. 1387-1391.

53. Mills W.H., Clark L.M., Aesehlimann J.A. // J. Chem. Soc. 1923. - Vol. 123. - P. 2353-2362.

54. Mills W.H., Brannholtz W.T.K. //J. Chem. Soc. 1923. - Vol. 123. - P. 2804-2813.

55. Киприанов A.H., Ушенко И.К. // Ж. общей химии. 1947. - Т. 17. - № 8. - С. 15381541.

56. Зубаровский В.М. // Химия гетероцикл. соедин. 1972. - № 11-12. - С. 1579-1580.

57. Юсупов М.М., Козак Р.А., Рожкова Н.К. // Узбекский хим. ж. 1973. - № 2. - С. 63-65.

58. D^Amico J.J., Webster S.T., Campbell R.H., Twine C.E. // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30.-№ 11.-P. 3618-3625.

59. Pat. 2028082 (USA) / Teppema J.

60. D^Amico J.J., Campbell R.H., Webster S.T., Twine C.E. // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30.-№11.-P. 3625-3627.

61. D/Amico J.J., Campbell R.H., Webster S.T., Twine C.E. // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. -№ 11.-P. 3628-3633.

62. Jutzi P., Gilge U. // J. Heterocyclic Chem. 1983. - Vol. 20. - № 4. - P. 1011-1014.

63. Зубаровский B.M., Брике Ю.Л. // Химия гетероцикл. соедин. 1982. - № 5. - С. 644-648.

64. Hashimoto M., Ohta M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. - Vol. 33. - № 10. - P. 13941399.

65. Беднягина Н.П., Рыбакова Ю.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1966. - № 2. - С. 283-285.

66. Беднягина Н.П., Гулемина Н.Н., Липунова Г.Н., Салоутина Л.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1975. - № 7. - С. 925-927.

67. Корнилов М.Ю., Рубан Е.М., Величко Л.П. // Укр. хим. ж. 1971. - Т. 37. - № 4. -С. 564-568.

68. Киприанов А.Н., Корнилов М.Ю., Михайлик С.К. // Ж. орг. химии. 1966. - Т. 2. - Вып. 4. - С. 552-558.

69. Киприанов А.Н. // Успехи химии. -1971. Т. 40. - Вып. 7. - С. 1283-1308.

70. Корнилов М.Ю., Рубан Е.М., Федчук В.Н., Старинская Е.В., Бузинк М.В. // Ж. орг. химии. 1973. - Т. 9. -Вып. 12. - С. 2577-2582.

71. Рубан Е.М., Корнилов М.Ю. // Ж. орг. химии. 1973. - Т. 9. - Вып. 12. - С. 25822587.

72. Rao J.S., Iyenger D.S., Bhalerao U.T., Rao S.N. // Indian J. Chem. 1987. - Vol. 26B. -№> 8. -P. 788-789.

73. Rao J.S., Iyenger D.S., Rao S.N. // Indian J. Chem. A. 1990. - Vol. 29. - № 3. - P. 280-281.

74. Лаптев Н.Г. Богословский B.M. Химия красителей. М: Химия, 1970. - 423 с.

75. Hamer F.M. The Cyanine Dyes and Reluted Compounds / Ed.A. Weissberger. N.Y.: Intersci. Pull., 1964.

76. Kendall J.D., Suggate H.G. // J. Chem. Soc. 1949. - № 6. - P. 1503-1509.

77. Киприанов А.Н., Ленина Ф.И., Ушенко И.К. // Ж. общей химии. 1948. - Т. 18. -Вып. 1.-С. 165-170.

78. Mumm О., Hinz Н., Diederichsen I. // Chem. Ber. 1939. - Bd. 72. - № . 10. - S. 21072113.

79. Киприанов A.H., Пазенко З.Н. // Ж. общей химии. 1949. - Т. 19. - Вып. 8. - С. 1523-1528.

80. Бабичев Ф.С. // Химич. сборник Киевского ун-та. 1956. - Т. 7. - С. 205-208.

81. Larive Н., Dennilanler R. // Chimia. 1961. -1. 15. - № 1. - P. 115-126.

82. Metzger J., Larive H., Vincent E., Dennilanler R. // J. Chim. phys. 1963. -1. 60. - № 7. p. 944-952.

83. Vorsanger I. // Bull. Soc. Chim. France. 1968. - № 3. - P. 964-971.

84. Owen I.R. // Tetrahedron Lett. 1969. - № 32. - P. 2709-2712.

85. Альперович M.A., Хесин В.Г., Райхина Р.Д., Медведева Т.Д. // Химия гетероцикл. соедин. 1981. - № 12. - С. 1620-1625.

86. Шапиро Б.И. // Успехи химии. 1997. - Т. 66. - Вып. 3. - С. 278-304.

87. Шапиро Б.И., Климзо Э.Ф., Сергеева Э.Н., Альперович М.А. // Докл. АН СССР. -1983.-Т. 270.-№.-С. 145.

88. Климзо Э.Ф., Сергеева Э.Н., Копоненко И.И., Альперович М.А., Шапиро Б.И. // Успехи научн. фотогр. 1984. - Т. 22. - № 2. - С. 150-157.

89. Slominsky Yu.L., Shapiro B.I., Kachkovsky A.D., Kurkina L.G., Radchenko I.D., Chizhova M.A., Tolmachev A.I. // J. Inf. Rec. Mater. 1988. - Vol. 16. - № 1. - P. 2329.

90. Shapiro B.I., Slominsky Yu.L., Kachkovsky A.D., Mikheeva L.I., Smirnova A.L., Tolmachev A.I. // J. Inf. Rec. Mater. 1992. - Vol. 20. - № 5. - P. 265-271.

91. Ольшевская И.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1982. - № 6. - С. 539-541.

92. Ольшевская И.А. // Вести. Киевского ун-та. Химия. 1982. - № 23. - С. 30-34.

93. Ольшевская И.А., Корнилов М.Ю., Смирнов М.Н. // Химия гетероцикл. соедин. -1990.-№ 8.-С. 1120-1123.

94. Reddy Р.А, Singh S., Srinivasan V.R. // Indian J. Chem. 1976. - Vol. 14B. - № 10. -P.793-794.

95. Russo F., Santagati M., Pappalardo G. // Ann. Chim. 1972. - 1. 62. - № 2. - P. 351372.

96. Russo F., Santagati M. // Boll. Chim. Farm. 1982. -1. 121. - № 4. - P. 159-166.

97. Sawney S.N., Singh J., Bansal O.P. // Indian J. Chem. 1975. - Vol. 13. - № 8. - P. 804-807.

98. Murthy G.R., Reddy V.M. // Sulfur Lett. 1988. - Vol. 7. - № 5. - P. 171-179.

99. Rani B.R., Bhalerao U.T., Rahman M.F. // Indian J. Chem. 1990. - Vol. 29B. - № 10. - P. 995-998.

100. Sawhney S.N., Tomer R.K., Parkash I, Singh S.P. // Indian J. Chem. 1980. - Vol. 19B.-№5.-P. 415-417.

101. Husain M.I., Kumar V. // Indian J. Chem. 1992. - Vol. 31B. - № 10. - P. 673-676.

102. Dreikorn B.A., Unger P. // J. Heterocycl. Chem. 1989. - Vol. 26. - № 6. - P. 17351737.

103. Pat. 92-164084 (Japan) / Ishikawa H., Ooko Т., Hirayama K., Kajikawa K. // C.A. -1992.-Vol. 117.- 186649.

104. Коршак В.В., Русанов A.JL, Леонтьева С.Н., Джатиашвили Т.К. // Изв. АН Груз. ССР. Серия хим. 1976. - Т. 2. - № 4. - С. 376-379.

105. Holbova Е., Uber М. // Chem. zvesti. 1982. - Vol. 36. - № 2. - P. 253-254.

106. Pat. 3408528 (BDR) / Harre M., Krueger H.R., Arndt F. // C.A. 1986. - Vol. 104. -50883.

107. Sawhney S.N., Singh J, Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1974. - Vol. 51. - № 10. - P. 886-890.

108. Trivedi B.H., Shah V.H. // Indian J. Heterocycl. Chem. 1991. - Vol. 1. - № 3. - P. 147-150.

109. Yonssel K.M., El-Meligic S. // Egypt. J. Pharm. Sci. 1989. - Vol. 30. - № 1-4. - P. 455-463.

110. Khan R.H., Rastogi R.C. // J. Arg. and Food Chem. 1990. - Vol. 38. - № 4. - P. 10681071.

111. El-Sherief H.A., Ghattas A.G., Mahmoud A.M., Abdel-Rahman A.E. // J. Indian Chem. Soc. 1981. - Vol. 58. - № 12. - P. 1173-1176.

112. Ghattas A.G., El-Sherief H.A., Abdel-Rahman A.E., Mahmoud A.M. // Pharmazie. -1982. Vol. 37. - № 6. - P. 410-412.

113. Thiel W., Mayer R. // J. prakt. Chem. 1989. - Bd. 331. - № 4. - P. 649-658.

114. Abdel-Rahman A.E., Mahmoud A.M., El-Sherief H.A., Ghattas A.G. // Rev. roum. chim. 1982. - Vol. 27. - № 6. - P. 781-785.

115. Skova W., Rusek D., Eckstein Z., Tippe A. // Przem. Chem. 1983. - Vol. 62. - № 4. -P. 223-224.

116. Келарев В.И, Швехгеймер Г.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1986. - № 2. - С. 147-172.

117. Зильбермаи Е.Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. - 448 с.

118. Келарев В.И, Кошелев В.Н. // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - Вып. 4. - С. 339372.

119. EINagdi М.Н, Sherif S.M, Mohared Е.М. // Heterocycles. 1987. - Vol. 26. - № 3. -P. 481-496.

120. Takahata H, Yamazaki T. // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1987. - Vol. 45. - № 4. - P. 682-690.

121. Болотов B.B, Друговина B.B, Мыльникова А.П, Яковлева Л.В, Вихтинская И.А. // IV Съезд фармацевтов УССР. Тез. докл. Запорожье, 1984. - С. 139.

122. Гринев А.Н, Зотова С.А, Муханова Т.Н., Любчанская В.М, Шварц Г .Я, Сюбаев Р.Д, Машковский М.Д. // Хим.-фарм. ж. 1982. - Т. 16. - № 3. - С. 291-294.

123. Dunn J.P, Ackermann N.A, Tomolonis A.J. // J. Med. Chem. 1986. - Vol. 29. - № 11. - P. 2326-2329.

124. Sinnur K.H, Siddappa S, Hiremath Sh.P, Purohit M.G. // Indian J. Chem. 1986. -Vol. B25.-№7.-P. 716-720.

125. Batoniak S, Melzer E. // Acta pol. pharm. 1982. - Vol. 39. - № 1-3. - P. 71-78.

126. Domagalina E, Tynecka Z, Bien I, Szczesniak Z. // Acta pol. pharm. 1988. - Vol. 45. - № 3. - P. 233-236.

127. Adhikari V.A, Badiger V.V. // Indian J. Chem. B. 1988. - Vol. 27. - № 6. - P. 542547.

128. Pecorari P., Vampa G., Rinaldi M., Melegari M., Albasini A., Prowisionato A. // Farmaco. Ed. Sci. 1984. - Vol. 39. - № 9. - P. 781-787.

129. Gupta R.P., Larroquette C.A., Agrawal K.C. // J. Med. Chem. 1982. - Vol. 25. - № 11.-P. 1342-1346.

130. Uchida M., Komatsu M., Morita S., Kanbe Т., Nakadawa K. // Chem. and Pharm. Bull.- 1989. Vol. 37. - № 2. - P. 322-326.

131. Naruto S., Mizuta H., Sawayama Т., Yoskida Т., Uno H., Kawashima K., Sohji Y., Kadokawa Т., Nishimura H. // J. Med. Chem. 1982. - Vol. 25. - № 10. - P. 12401245.

132. Dave K.G., Shishoo C.J., Devani M.B., Kalyanaraman R., Ananthan S., Ullas G.V., Bhadti V.S. // J. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol. 17. - № 7. - P. 1497-1500.

133. Федотов K.B., Романов H.H. // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - № 3. - С. 408412.

134. El-Feky S., Al-Ashmavi M.I., Abd El-Fattah В. // Egypt. J. Pharm. Sci. 1983 (1985).- Vol. 24. № 1-4. - P. 57-65. /РЖХимия. - 1986. - 14Ж319.

135. Сорр E.C., Franzmann K.W., Gilmore J., Whalley W.B. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1983.-Pt. 1. № 5. - P. 909-914.

136. Merchant J.R., Koshti N.M. // Org. Prep. And Proced. Int. 1983. - Vol. 15. - № 5. - P. 321-327.

137. Saito Т., Saheki N., Hatanaka M., Ishimaru T. // J. Heterocycl. Chem. 1983. - Vol. 20.-№ l.-P. 73-75.

138. Chen Limin, Zhang Ziyi, Zhang Kian, Cai Dongxian, Yuan Dong // Chem. J. Chin. Univ. 1988. - Vol. 9. - № 3. - P. 283-286.

139. Sen M, Mishra N., Nayak A. // J. Indian Chem. Soc. 1990. - Vol. 67. - № 5. - P. 409411.

140. Husain M.I., Kumar V. // Indian J. Chem. Sec. B. - 1993. - Vol. 32B. - № 8. - P. 905907.

141. Рукавичюс А.И., Йокубайниге С.П. // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 1. -С. 40-43.

142. Сычева Т.П., Павлова Т.Н., Зыкова Т.Н., Щукина М.Н. // Хим.-фарм. ж. 1969. -№8.-С. 18-21.

143. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973. - Ч. 2. - 591 с.

144. Общая органическая химия. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. / Под ред О.И. Сазерленда. Пер. с англ. М.: Химия, 1983. - 727 с.

145. Brook М.А., Chen Т.Н. // Synthesis. 1983. - № 3. - P. 201-203.

146. Chandrasekaran S., Turner J.V. // Synth. Commun. 1982. - Vol. 12. - № 9. . p. 727731.

147. Carcia Т., Arrieta A., Palomo C. // Synth. Commun. 1982. - Vol. 12. - № 9. - P. 681690.

148. Chiriac C.I. // Rev. roum. Chim. 1982. - Vol. 27. - № 7. - P. 831-834.

149. Eloy F., Lenaers R. // Chem. Rev. 1961. - Vol. 61. - № 1. - P. 151-176.

150. The Chemistry of amidines and imidatas / Ed. S. Patai. London - N.Y. - Sydney -Toronto: J. Willey and Sons, 1975. - 672 pp.

151. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. - 235 с.

152. Овербергер Дж., Ансельм Ж.-П., Ломбардино Д.Г. Органические соединения со связями азот-азот. Л.: Химия, 1970. - 364 с.

153. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36. - № 8. - P. 1090-1099.

154. Физические методы в химиии гетероциклических соединений / Под ред. А.Р. Катрицкого. М.; Л.: Химия, 1966. - 628 с.

155. Дайер Дж.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. - 163 с.

156. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 590 с.

157. Jensen К.А., Nielsen Р.Н. // Acta Chem. Scand. 1966. - Vol. 20. - № 4. - P. 597-629.

158. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1980. - № 5. - С. 645-650.

159. Наканиси К. ИК спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. -216с.

160. Porter Q.H., Baldes J. Mass-spektrometry of heterocyclyc compounds. N.Y.: Willey Intersci., 1971.-P. 534-537.

161. Millard B.J., Temple A.F. // Org. Mass Spectrometry. 1968. - Vol. 1. - № 3. - P. 285294.

162. Aubagnac J.-L., Campion P. // Org. Mass Spectrometry. 1979. - Vol. 14. - № 1. - P. 46-50.

163. Рашкес Я.В., Амбарцумова Р.Ф., Сапрыкина B.A., Рожкова Н.К. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 9. - С. 1980-1986.

164. Rowie J.H., Lawesson S.O., Madson J.O., Schroll G., Williams D.H. // J. Chem. Soc. -1966 B. № 5. - P. 951-955.

165. Lawrence R., Waight E.S. // J. Chem. Soc. 1968 B. - № 1. - P. 1-8.

166. Келарев В.И., Гасанов С.Ш., Караханов P.А., Поливин Ю.Н., Куатбекова К.П., Панина М.Е. // Ж. орг. химии. 1992. - Т. 28. - Вып. 12. - С. 2561-2568.

167. Huffman K.R., Schaefer F.C. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 28. - № 7. - P. 1812-1821.

168. Perez M.A., Dorado C.A., Soto J.L. // Synthesis. 1983. - № 6. - P. 483-486.

169. Lwowski W. // Synthesis. 1971. - № 2. - P. 263-264.

170. Писков В.Б., Касперович В.П. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 6. - С. 820825.

171. Brown Н.С., Pilipovich D. // J. Amer. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - № 16. - P. 47004703.

172. Neilson D.G., Roger R., Heatlie W.U., Newlands L.R. // Chem. Revs. 1970. - Vol. 70. -№2. - P. 151-174.

173. Швайка О.П., Мнацаканова T.P. // Ж. общей химии. 1964. - Т. 34. - Вып. 6. - С. 2061-2065.

174. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - 405 с.

175. Флегонтов С.А., Титова З.С., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 3. - С. 559-565.

176. Якимович С .И., Николаев В.Н., Афонина О.А. // Ж. орг. химии. 1979. - Т. 15. -Вып. 5. - С. 922-930.

177. Рутавичюс А.Й., Валюне С.П. // Труды АН Лит. ССР. Сер. Б. 1986. - Т. 4(155). -С. 61-68.

178. Якимович С.И., Николаев В.Н., Куценко Э.Ю. // Ж. орг. химии. 1982. - Т. 18. -Вып. 4.-С. 762-771.

179. Бежан И.П., Хрусталев В.А., Зеленин К.Н., Николаев Б.П. // Ж. орг. химии. -1978. Т. 14. - Вып. 4. - С. 754-759.

180. Зеленин К.Н., Пинсон В.В., Потехин А.А., Бежан И.П., Хрусталев В.А., Лобанова П.С. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 3. - С. 490-495.

181. Юсупов В.Г., Якимович С.И., Насиридинов С.Д., Парпиев Н.А. // Ж. орг. химии.- 1980. Т. 16. - Вып. 2. - С. 415-420.

182. Постовский И.Я., Верещагина Н.И. // Ж. общей химии. 1956. - Т. 26. - Вып. 10. -С.2583-2587.

183. Hoggarth Е. // J. Chem. Soc. 1949. - № 8. - P. 1163-1167.

184. Bhat A.K., Bhamaria R.P., Bellare R.A., Deliwala C.V. // Indian J. Chem. 1967. -Vol. 5.-№2.-P. 397-401.

185. Bahadur S., Singh S.P., Shukla M.K. // Arch. Pharm. 1982. - Bd. 315. - № 4. - S. 312-317.

186. Zhang Ziyi, Yang Kexin, Zeng Fuli // Chem. J. Chin. Univ. 1988. - Vol. 9. - № 3. - P. 239-245. - РЖХимия. - 1988. - 19Ж283.

187. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А., Лунин А.Ф. // Химия гетероцикл. соедин. 1984.- № 9. С. 1271-1276.

188. Ramachandraiah G., Kondal R.K. // Sulfur Lett. 1987. - Vol. 6. - № 1. - P. 1-6.

189. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, Т. 1,2.

190. Михлина Е.Е., Воробьева В.Я., Трубицина Т.К., Машковский М.Д., Яхонтов Л.Н. // Хим.-фарм.ж. 1973. - № 12. - С. 23-30.

191. Белов П.С., Фролов В.И., Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе замещенных имидазолинов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. - 54 с.

192. Исагулянц В.И., Фролов В.И. // Тр. Моск. Ин-та. нефтехимии, и газовой пром-ти. 1969.-№3.-С. 83-86.

193. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Лунин А.Ф. // Ж. Всесоюз. химич. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1984. - Т. 29. - № 4. - С. 110-112.

194. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1981. -Т. 24.-Вып. 11.-С. 1354-1358.

195. Писков В.Б., Касперович В.П., Яковлева Л.М. // Химия гетероцикл. соедин. -1976.-№8.-С. 1112-1116.

196. Писков В.Б., Касперович В.П. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 4. - С. 820825.

197. Belanger Р.С., Williams H.W. // Canad. J. Chem. 1983. - Vol. 61. - № 9. - P. 13831387.

198. Келарев В.И., Кошелев B.H., Силин M.A. // Ж. орг. химии. 1998. - Т. 34. - Вып. 8.-С. 1250-1253.

199. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Ж. Всесоюз. химич. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1981. - Т. 26. - № 4. - С. 457-458.

200. Sasaki Т., Equchi S., Torn Т. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. - Vol. 43. - № 8. - P. 1617-1621.

201. Thiasol and Its Derivatives / Ed. J.V. Metzger. N.Y.: John Willey Sons. - Part. 1. -1979. - 612 pp.

202. Зацепина Н.И, Тупицина И.Ф, Беляшова А.Н, Капе А.А, Колодина Н.С, Судакова Г.Н. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - № 8. - С. 1110-1119.

203. Келарев В.И, Швехгеймер Г.А // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 6. - С. 761-764.

204. Минкин В.И, Жданов Ю.А, Медянцева Е.А. Азометины. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост. гос. Ун-та, 1967. - 232 с.

205. Massay D.J. // Synthesis. 1987. - № 7. - P. 589-591.

206. Rao G.R, Chary M.T, Mogilaiah K, Swamy B, Sreenivasulu B. // J. Indian Chem. Soc. 1989. - Vol. 66. - № 1. - P. 61-63.

207. Агаев K.A, Туркевич M.M. // Фармац. журн. 1982. - № 4. - С. 36-38.

208. Taylor E.C, Wolinsky J, Lee H.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 7. -P. 1866-1870.

209. Indoles / Ed. W. Houlihan. N.Y.: Intersci, 1972. - Vol. 1. - P. 15-24.

210. Гетероциклические соединения / Под. ред. Р. Эльдерфильда. Т. 7. - Пер. с англ. / Под. ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Мир, 1965. - С. 296-328.

211. Schofield К, Grimmett M.R, Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Compounds. The Azoles. Cambridge: Cambridge University Press, 1976. - 364 pp.

212. Постовский Н.Я, Верещагина И.И. // Ж. общей, химии. 1959. - Т. 29. - Вып. 10. -С. 2139-2144.

213. Келарев В.И, Караханов Р.А, Гасанов С.Ш, Поливин Ю.Н, Ремизов А.С. // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 2. - С. 189-196.

214. Pat. 185256 (Eur.) / Luethy С, Zarflueh R. // C.A. 1986. - Vol. 105. - 133896.

215. Dziewonska M. // Spectrochim. Acta. 1967. - Vol. 23A. - № 11. - P. 1195-1204.

216. Лопырев В.А., Чинатина Н.Н., Розинова Л.Г., Сарапулова Г.Н., Султангареев Р.Г., Воронков М.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - № 12. - С. 1682-1685.

217. Соколов Т.П., Гиллер С.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1967. - № 3. - С. 556559.

218. Mazzone G., Bonina F., Blandino G. // Farmaco. Ed. Sci. 1981. - Vol. 36. - № 12. -P. 1004-1018.

219. Ottig W. // Chem. Ber. 1956. - Bd. 89. - № 12. - S. 2887-2892.

220. Sharma R.S., Bahel S.C. // J. indian Chem. Soc. 1982. - Vol. 59. - № 7. - P. 877-890.

221. Ghattas A.B., El-Wassimy M.T., Abdel-Rahman M., El-Saraf G.A. // Sulfur Lett. -1987.-Vol. 6.-№ l.-P. 7-17.

222. Цицика M.M., Хрипак C.M., Смоланка И.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1974.- № 10. С. 1425-1427.

223. Гринштейн В.Я., Страдзинь А.А., Гринвальде А.К. // Химия гетероцикл. соедин.- 1970. № 2. - С. 248-252.

224. Clapp L.B. // Adv. Heterocyclic Chem. 1976. - Vol. 20. - P. 65-116.

225. Швехгеймер Г.В., Келарев В.И., Дянкова Л.А. // Химия гетероцикл. соедин. -1984. -№ 12.-С. 1609-1615.

226. Rajagopalan Р. // Tetrahedron Lett. 1969. - № 5. - P. 311-315.

227. Келарев В.И., Караханов Р.А., Гасанов С.Ш., Поливин Ю.Н., Микая А.И. // Ж. орг. химии. 1993. - Т. 29. - № 4. - С. 763-767.

228. Huisgen R., Mack W., Anneser F. // Tetrahedron Lett. 1961. - № 17. - P. 583-588.

229. Souchay P., Armaud J. // C.r. 1963. -1. 256. - № 22. - P. 4907-4912.

230. Leandri G., Palloti M. // Ann. Chim. (Roma). 1957. -1. 47. - № 2. - P. 376-381.

231. Morrocchi S., Ricca A., Velo L. // Tetrahedron Lett. 1967. - № 5. - P. 331-338.

232. Unangst P.C., Shrum G.P., Connor D.T., Dyer R.D., Schrier D.J. // J. Med. Chem. -1992. Vol. 35. - № 20. - P. 3691-3698.

233. Lennaers R., Monssebois C., Eloy F. // Helv. Chim. Acta. 1962. - Vol. 45. - № 2. - P. 441-445.

234. Chashi M., Ohno W., Kakisawa K. // Org. Mass. Spectrometry. 1968. - Vol. 1. - № 5. -P. 703-712.

235. Selva A., Zerilli L.F., Cavalleri В., Gallo G.G // Org. Mass. Spectrometry. 1974. -Vol. 9.-№3.-P. 558-562.

236. Budzikiewicz H., Djerassi C., Williams D.H. Mass Spectrometry of Organic Compound. San-Francisco: Holden - Day Inc., 1967. - 690 p.

237. Джонстон P. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. M.: Мир, 1975.-236 с.

238. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероциклич. соедин. 1982.- № 3. - С. 343-348.

239. Караханов Р.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Морозова Г.В., Диби А. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 2. - С. 238-242.

240. Несынов Е.П., Греков А.П. // Успехи химии. 1964. - Т. 33. - Вып. 10. - С. 11841197.

241. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Силин М.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1997. -№ 6. - С. 822-826.

242. Pachhamia V.L., Parikh A.R. // J. Indian Chem. Soc. 1988. - Vol. 65. - № 5. - P. 357361.

243. Власова JI.А., Минкин В.И., Постовский И.Я. // Ж. общей химии. 1970. - Т. 35. -Вып. 2. - С. 372-377.

244. Келарев В.И. Синтез и превращения пяти- и шестичленных азотсодержащих соединений. Дис.д-ра хим. наук. - М.: ГАНГ, 1992.

245. Christensen D.H., Nielsen J.T., Nielsen O.F. // J. Mol. Spectrosc. 1967. - Vol. 24. -№2.-P. 225-230.

246. Imai J. // Makromol. Chem. 1965. - Vol. 83. - № 2. - P. 170-173.

247. Васильева В.Ф., Загрутдинова P.A., Переслени E.M., Яшунский В.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1970. - № 2. - С. 155-158.

248. Грачева О.Г. Аминопроизводные сим-триазина, содержащие высшие алкильныерадикалы. Синтез, свойства и применение. Дис. канд. хим. наук. М.: РГУнефти и газа, 1998.

249. Белов И.В. Синтез и химические и химические превращения тиопроизводных сим-триазина. Дис. канд хим. наук. ГАНГ, 1996.

250. Vaz C.F., Byumgara S.K., Nadkarny V. // Indian J. Chem. Sect. B. - 1976. - Vol. 14.- № 9. P. 709-711.

251. Nakamura V., Satito M., Mori K. // Nippon Gomu Kyokaishi. 1980. - Vol. 53. - № 4.- P. 244-248.

252. Deech W.F. // J. Chem. Soc. (C). 1967. - № 3. - P. 466-472.

253. Келарев В.И., Морозова Г.В., Кошелев B.H., Белов Н.В.Дуатбеков A.M. // Изв. вузов. Химия и химич технология. 1977. - Т. 40. - Вып. 3. - С. 83-89.

254. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Силин М.А., Грачева О.Г., Голубева И.А. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1998. - Т. 41. - Вып. 2. - С. 14-20.

255. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А., Малова О.В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. -М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1996. 64 с.

256. Гольдшер И.А., Голубева И.А., Клинаева Е.В., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Силин М.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1996. - № 12. - С. 23-25.

257. Гольдшер И.А. Окисление и стабилизация углеводородных топлив в условиях подземного хранения. Дис. . канд. хим. наук. М.: ГАНГ, 1996. - 147 с.

258. Келарев В.И., Голубева И.А., Грачева О.Г., Силин М.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1998. - № 8. - С. 21-25.

259. Силин М.А., Грачева О.Г., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1998. - № 6. - С. 43-45.

260. Сосулина Л.И., Барабанова Г.В., Коссова Л.В. // Химия и технология топлив и масел. 1990. - № 3. - С. 12-13.

261. Pat. 595771 (Eur) / Camenzind Н. C.A. - 1994. - Vol. 121. - 83384.

262. Келарев В.И., Грачева О.Г., Силин М.А., Кошелев В.Н., Голубева И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1997. - № 12. - С. 29-32.

263. Smolin Е.М., Rappoport L. s-Triazin and Derivatives. New York - London: Intersci., 1959.- 544 p.

264. Келарев В.И., Кошелев B.H., Караханов P.A., Белов Н.В., Голубева И.А., Малова О.В. // Башк. хим. журнал. 1996. - Т. 3. - № 1-2. - С. 73-83.

265. Overberger C.G., Michelotti F.W., Carabates P.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. -Vol. 79.-№>4.-P. 941-948.

266. Overberger C.G., Shapiro S. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 4. - P. 10611065.

267. Overberger C., Shapiro S. //J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 1. - P. 93-97.

268. Shapiro S., Overberger C. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 1. - P. 97-100.

269. Shapiro S., Parrino V., Freedman L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - № 14. -P. 3728-3736.

270. Келарев В.И., Аммар Диби, Лунин А.Ф. // Химия гетероцикл. соедин. 1985. - № 11.-С. 1557-1563.

271. Келарев В.И., Караханов Р.А., Кокосова А.С., Ганкин Г.Д. // Химия гетероцик. соедин. 1992. - № 9. С. 1250-1256.

272. Келарев В.И., Ремизов А.С., Караханов Р.А., Поливин Ю.Н., Ойетайо Д. // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - № 10. - С. 1395-1399.

273. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Караханов Р.А., Шалкаров С.Н. // Ж. орг. химии. -1995. Т. 31. - Вып. 2. - С. 291-294.

274. Келарев В.И., Беллуль М., Завьялов В.И., Диби А., Головин А.Н., Лисицын Е.А., Караханов Р.А. // Ж. орг. химии. 1988. - Т. 24. - Вып. 5. - С. 1100-1105.

275. Shapiro S.L., Parrino V.A., Freedman L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - № 14.-P. 3728-3736.

276. Shapiro S., Jsaacs E., Parrino V.A., Freedman L. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. -№ 1.- P. 68-74.

277. Das P.C., Patra B.B., Bose A.N., Basu U.P. // Indian J. Chem. 1968. - Vol. 6. - № 5. -P. 691-693.

278. Hagashi S., Furukawa M., Fujino Y., Yoshimatsu S. // Chem. Pharm. Bull. 1969. -Vol. 17. -№2. - P. 329-334.

279. Shapiro S.L., Issaks E.S, Freedman L. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - № 1. - P. 74-76.

280. Angelucci R., Artini P., Giraldi P.N. // Farmaco (Paris). Ed. Sci. 1961. - № 16. - P. 663-673.

281. Lugaroa V., Torti C., Perani G. // Arch. Ital. Patol. Clin. Tumori. 1967. - Vol. 10. - № 3-4.-P. 211-222.

282. Kreutzberger A. // Advan. Chem. Soc. 1962. - Vol. 34. - № 2. - P. 204-212.

283. Wakabayashi K., Tsunoda M., Suzuki Y. // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1969. - Vol. 38.-№3.-P. 252-257.

284. Келарев В.И., Кошелев B.H., Морозова Г.В., Караханов Р.А., Ремизов А.С. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 2. - С. 214-223.

285. Финкельштейн А.И., Бойцов Е.Н. // Успехи химии. 1962. - Т. 31. - Вып. 7. - С. 1496-1510.

286. Spenger R.D. // Spectrochim. Acta. 1965. - Vol. 21. - № 9. - P. 1543-1561.

287. Allenstein V.E., Rodzum W., Weidheim H. // Z. Anorg. Aleg. Chem. 1974. - Bd. 408. -№ 1. - S. 53-69.

288. Филькелыптейн А.И. // Оптика и спектроскопия. 1958. - Т. 5. - № 3. - С. 264269.

289. Милованова С.Н., Степанищева З.Г. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. 2-е изд. - М., 1971. - С. 318-321.

290. Ведьмина Е.А, Фурер Н.М. Руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней. М.: Медицина, 1964. - 338 с.

291. Милованова С.Н. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. 2-е изд. -М, 1971.-С. 100-106.

292. Молодых Ж.В, Кудрявцева J1.A, Шагидуллина Р.А, Штапова JI.B, Теймельбаум А.Б, Зотова A.M., Рыжкина Н.С, Кудрина М.А, Анисимова Н.Н, Иванов Б.Е. // Хим-фарм. ж. 1987. - № 2. - С. 182-186.

293. Беленький M.JI. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Рига: Зинатне, 1959. - 248 с.

294. Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ. М.: Медицина, 1974. - С. 27-34.

295. Литвинчук К.Д. // В сб.: Современные проблемы фармацевтической науки и практики. Киев: Медицина, 1972. - С. 494-496.

296. Литвинчук К.Д, Новосилец З.И. // Бюлл. экспер. биол. 1980. - № 6. - С. 750-752.

297. Ершов В.В, Никифоров Г.А, Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. - 274 с.

298. Владимиров Ю.А, Аргаков А.Н. Перекиное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Химия, 1972. - С. 58-62.

299. Михельсон М.Я, Савинский Я.Р. // Фармакол. и токсикология. 1955. - Т. 18. - № 3,-С. 28-33.

300. Trembath P.W, Boodis S.W, Richens A. // J. Int. med. Res. 1979. - Vol. 7. - Suppl. l.-P. 4-15.

301. Каминка М.Э. // Фармакол. и токсикология. 1975. - № 2. - С. 229-231.

302. Глушков Р.Г., Овчарова И.М., Коптенкова В.А., Никитин В.Б., Каминка М.Э., Машковский М.Д. // Хим.-фарм. ж. 1987. - № 1. - С. 55-59.

303. Тиунов Л.А., Васильев Г.А., Вальдштейн Э.А. Противолучевые средства. М.: JI. - Медицина, 1964. - 325 с.

304. Методические указания по экспериментальному и клиническому изучению радиопротекторов. М.: Медицина, 1978. - С. 7-10.

305. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. JL: Химия, 1985. 312 с.

306. Шарипова JI.M., Пономарева E.JI. Ингибиторы коррозии к загущенным смазочным материалам // Химия и технология топлив и масел. 1981. - № 2. - С. 58.

307. Гуреев А.А., Зубанова Л.П., Тимохин И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. -1982. -№ 5. С. 17-18.

308. Мукменева Н.А., Черезова Е.Н., Кадырова В.Х. // Ж. орг. химии. 1990. - Т. 26. -Вып. 12. - С. 2493-2496.

309. Шляпинтох В .Я., Карпухин О.Н., Постников Л.М., Захаров И.В., Вичутинский А.А., Цепалов В.Ф. Хемилюминисцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966. 300 с.

310. А.С. 741118 (СССР) / Кулиев A.M., Оруджева И.М., Намазов И.И. // БИ. 1980. -№ 22. - С. 226.

311. Садыхов К.И., Мамедова П.Ш., Тагиева З.Д., Абасова С.А., Мамедова Н.А. // Нефтехимия. 1991. - Т. 31. - № 4. - С. 532-535.

312. Козлова Е.А., Котова Г.Г., Фукс И.Ф. // Химия и технология топлив и масел. -1982.-№2.-С. 31-32.

313. Вилянская Е.Д., Куликовская Т.Н., Знаменская О.А., Бутягина Е.В. // Химия и технология топлив и масел. 1988. - № 8. - С. 36-38.

314. Келарев В.И., Кощелев В.Н., Грачева О.Г., Голубева И.А., Силин М.А. // Известия вузов. Нефть и газ. 1999. - № 1. - С. 97-103.

315. Товарные нефтепродукты. Свойства и применение. / Под ред. В.М. Школьникова. М.: Химия, 1978. - С. 155-173.

316. Сборник лабораторных работ по курсу "Химия смазочных материалов и топлив" (Часть II) // Под ред. Л.П. Казаковой. М.: ГАНГ, 1988. - С. 45.

317. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1985. - 375 с.

318. Денисов Е.Т., Ковалев Г.Н. Окисление и сиабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983.-268 с.

319. Бакунин В.Н., Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н. // Российский хим. журн. (Журн. Российского хим. общества им. Д.И. Менделеева). 1997. - Т. 41. - № 3. - С. 6975.

320. Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н., Бакунин В.Н. // Нефтехимия. 1995. - Т. 35. - № 3. - С. 219-227.

321. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Крылов И.Д., Лыков О.П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. М.: Химия, 1990. - 191 с.

322. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А., Малова О.В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. -М.: ЦНИИЭнефтехим, 1996. 64 с.

323. Саблина З.А., Широкова Г.Б., Ермакова Т.И. Лабораторные методы оценки свойств моторных и реактивных топлив. М.: Химия, 1978. - 240 с.

324. Гуреев А.А., Паничев Т.В., Минков Д.М. // Химия и технология топлив и масел. -1987.-№ 10.-С. 12-14.

325. Данилов A.M., Селявина А.А., Демина Н.Н., Митусова Т.Н., Пережигина Н.Я., Сенекина A.M. // Химия и технология топлив и масел. 1989. - № 11. - С. 9-11.

326. Ратькова М.Ю., Данилова A.M. // Ж. прикладной химии. 1992. - Т. 65. - Вып. 11. - С. 2630-2632.

327. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдшер И.А. // Химия и технология топлив и масел. 1997. - № 1. - С. 30-31.

328. Ohta Н., Ohta М. // J. Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Sec. 1957. - Vol. 78. - № 5. - P. 700-706.

329. Pat. 3860602 (USA) / Halasa A.F. // РЖ Химия. 1976. - 4И168П.

330. Katz L. // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - № 16. - P. 4007-4010.

331. Linsker Fr., Evans R.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1945. - Vol. 67. - № 3. . p. 15811586.

332. Терентьев А.П., Кост A.H. // Ж. общей химии. 1950. - Т. 20. - № 11. - С. 20692074.

333. Кошелев В.Н. Синтез пятичленных азотсодержащих гетероциклических соединений, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис. канд. хим. наук. М.: МИНХ и ГП, 1985.

334. Швехгеймер Г.А., Келарев В.И. // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - № 1. - С. 122-123.

335. Werner A., Buss Н. // Chem. Вег. 1894. - Bd. 27. - № 9. - S. 2193-2198.

336. Lenaers R., Elloy F. //Helv. Chim. Acta. 1963. - Vol. 46. - № 6. - P. 1067-1071.

337. Kupfer R., Nagel M., Wurthwein E., Altaian R. // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118. - № 12. - S. 3089-3095.

338. Горбатов Е.И. // Нефть и газ и их продукты: Сб. науч. тр. М.: МИНХ и ГП, 1971. -С. 179-180.

339. Willey Н. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 22. - P. 9935-9938.

340. Келарев В.И., Лаауад Ф. Яхья, Караханов Р.А., Лунин А.Ф., Малова О.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1986. - № 1. - С. 107-112.

341. Караханов Р.А., Келарев В.И., Кокосова А.С., Малышев В.А., Завьялов В.И. // Ж. орг. химии. 1992. - Т. 28. - Вып. 8. - С. 1750-1754.

342. Vakula T.R., Srinivasan V.R. // Indian J. Chem. 1973. - Vol. 11. - № 8. - P. 732-734.

343. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Изв. вузов. Серия химия и химич. технол. -1982. Т. 25. - № 12. - С. 1458-1461.

344. Sugino К., Idzuni S. // J. Chem. Soc. Japan. 1944. - Vol. 65. - № 2. - P. 265-270.

345. Силин M.A., Келарев В.И., Грачева О.Г., Голубева И.А., Григорьева Н.А. // Башк. хим. ж. 1998. - Т. 5. - № 2. - С. 14-17.

346. Beilstein/s Handbuch der Organishen Chemie. Bd. 12, 1929. - S. 370.