Синтез и свойства некоторых алкил- и ацилперкарбаматов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

стр.

I. ВВЕДЕНИЕ.2-3

П. ГЛАВА I. Синтез, термическое разложение и инициирующая способность органических эфиров перкарбаминовой кислоты (оозор литетату-ры).

1. Синтез перкарбаматов . 4-20

2. Термическое разложение перкарбаматов - 31

3. Инициирующая способность азотсодержащих пероксидов.32-38

Ш. ГЛАВА П. Синтез и исследование реакционной способности перкарбаматов, содержащих фрагменты -0QC(0)NH2 h-C(0)OQC(0)NH2 . . 39-96

I. Реакции изоциановой кислоты с органическими и металлоорганическими гид-ропероксидами . 40-44

2 . Синтез моно- и диацилперкарбаматов нуклеофильным присоединением моно-и диперкислот к изоциановой кислоте . 44-54

3. Взаимодействие элементоорганических изоцианатов 1У группы с органическими гидропероксидами и oL-оксипероксидом.55-61

4. Термическое разложение некоторых алкил- и ацилперкарбаматов в органических растворителях и метилметакрилате.62-96

IV. ГЛАВА Ш. Экспериментальная часть.97 - 116

V. ВЫВОДЫ.117 - 118

- 117 -ВЫВОДЫ

X. Проведено систематическое исследование реакций изоциано-вой кислоты с пероксидами, имеющими активный атом водорода. Разработан метод синтеза ацилперкарбаматов взаимодействием изоциа-новой кислоты с перкислотами (перуксусной, пербензойной, перуэде-кановой, перлауриновой, пермиристиновой, пертридекановой, перпаль штиновой, перпентадекановой) и получены соответствующие ацилпер-карбаматы. Установлено, что перкислоты, С7 ~ Cg » не Д^ют устойчивых пероксидов.

Действием на изоциановую кислоту диперкислот (перглутаровой, перадипиновой, перазелаиновой, персебациновой) синтезированы диацилперкарб аматы.

На основе изоциановой кислоты и гидропероксидов трет.-бутила и кумила, а также перекиси водорода получены,соответственно,трет.' -бутил-, кумилперкарбаматы и карбаминоилпероксид.

2. Алкилперкарбаматы разлагаются с заметной скоростью в интервале температур Ю0-120°С. Показано, что кумилперкарбамат распадается в кумоле и хлорбензоле с гомолизом кислород-кислородной связи, а также имеет место гетеролитическая перегруппировка кумилпероксигруппы.

Трет.-бутилперкарбамат распадается, в основном, по гемолитическому механизму и одноверменно по I,5-водородному сдвигу.

3. Моно- и диацилперкарбаматы разлагаются при нагревании с заметной скоростью при температуре 30-60°С. Так, в бензоле, цик-логексане, бутадиене распад ацетилперкарбамата при 40°С проходит в реакционном циклическом комплексе по 1,7-водородному сдвигу.

4. Гидропероксиды трифенилкремния и трифенилгермания взаимодействуют с изоциановой кислотой по реакции нуклеофильного замещения с образованием металлоорганических изоцианатов. В результате вторичных процессов получается карбаминоилперокеид.

5. Моно- и диизоцианаты бутилгермания катализируют распад 1-окси-2,2,2-трихлорэтилтрет.-бутилпероксида на трихлоруксусную кислоту и трет.-бутиловый спирт.

6. В отличие от исследованных алкилперкарбаматов моно- и особенно диацилперкарбаматы являются низкотемпературными инициаторами полимеризации метилметакрилата, сравнимыми с дициклогек-силпероксидикарбонатом.

1. Z. Lederer M., Fuchs 0. Verfahren zur Herstellung von Peroxyden. Patent No 1029816 (BRD).

2. Лапшин Н.М., Разуваев Г.А., Рябов A.B., Хоршев С.Я. Синтез и исследование новых перкарбаматов. В кн.: Успехи химии органиперекисныхческих^-соединений. М., Химия, 1969, с.108-113.

3. Лапшин Н.М., Разуваев Г.А., Рябов A.B. Новые азотсодержащие перекисные соединения. В кн.: Тезисы докладов конференции по синтезу, исследованию и применению органических перекисных соединений. Львов, 1965, с.П-12.

4. Лапшин Н.М. Азотсодержащие перекисные соединения. Автореф. дисс. на степень канд. хим. наук, Горький, гос.университет, 1967.

5. Никишин Г.И., Рахимова Т.Ф., Глуховцев В.Т. Синтез карбамат-ных перекисных соединений тетрагцдрофуранового ряда. В кн.: Тезисы Всесоюзной конференции по химии и технологии фурановых соединений, Рига, 1978, с.140-141.

6. А.С. 721434 (СССР). Никишин Т.И., Рахимова Т.Ф., Глуховцев В.Т., Рубанова Р.А., Сапронов В.А. Замещенные тетрагадро-фуриловые диперэфиры 1,6-гександикарбаминовой кислоты как инициаторы структурирования каучуков, предающие им адгезионные свойства.

7. Шрейберт Т.§., Мяеоедова М.Х., Шрейберт А.И. А.С. 520352 (СССР). Способ получения дитрет.-бутилперэфира I,6-гексан-дикарбаминовой кислоты.

8. Рахимова Т.Ф., Гуреев Н.Г., Хардин Н.П., Рахимов А.И. Синтез перекисей на основе 1,3-адамантилендиизоцианата. « В кн., Тезисы Всесоюзной конференции по химии полиэдранов, Волгоград, 1978, с.58.

9. Рахимова Т.Ф., Никишин Т.И. А.С. 666I7I (СССР). Способ получения дитрет.-бутилового диперэфира I,6-гександикарбамино-вой кислоты.

10. Лапшин Н.М., Кудряшо'ва Н.П. Взаимодействие винилен-1,2-ди-изоцианата и его бромного производного с гидроперекисью кумила. Труды по химии и хим.технологии, Горький, 1973, вып.2, с.37-38.

11. Baysal В.М., Sport W.F., Tobolsk! D.V. Synthesis and characterization of Some New Polymeric Peroxycarbamates.

12. J. Pol. Sci., Part A -I, 1972, v. 10, p.p. 909-919

13. Esser H., Rastädter K., Reuter G. Notiz über die UmsetzungQvon Isoziansaureestern mit Wassrstoffperoxyd.- Chem. Ber., 1956, v. 89, No 3, s.s. 685-688.

14. Höft E., Ganschow S. Uber Reactionen Acyl- und. Arylsulfonyliso-zianaten mit Wassrstoffperoxyd.- J. für Prakt. Chem., 1972,v. 314, No 1, s.s. 145-156.

15. Höft E., Ganschow S. Patent No 1643869 (BRD). Verfahren zur Herstellung von Peroxycarbamidsauren und. deren Derivaten.

16. Krimm H. Über Isonitrone.- Chem. Ber., 1958, v. 91, No 5, s.s. 1057 1068.

17. Höft E., Ganschow S. Die Reactionen von Acyl- und. Sulfonyliso-zianaten mit Organischen Hydroperoxyden.- J. prakt. Chem., 1974, v. 316, N0 4, s.s. 569-580.

18. Хардин А.П., Шрейберт А.И., Шрейберт Т.Ф. Взаимодействие моно-изоцианатов с оксиалкилперекисями. В кн.: Химия и химическая технология, Волгоград, MB и ССО РСФСР, 1970, с.33-38.

19. Шрейберт Т.Ф., Хардин А.П., Шрейберт А.И. A.C. 276057 (СССР). Способ получения бутилпероксиметил- или этил-N-арилкарбама-тов.

20. Коганов Г.С., Харцин А.П., Шрейб.ерт А.И., Шрейберт Т.Ф., Реакции вторичных оксиалкилтрет.-бутилперекисей с фенилизо-цианатом. В кн.: Химия и химическая технология, Волгоград, 1971, с.279-282.

21. Рахимов А.И. Успехи химии функциональных органических перекисей. В кн.: Сб.Материалов XI Мецделеевского съезда по обще* и прикладной химии, 1974, с.16-18.

22. Erdmann Р., Schwetlick К. Kinetic und Mechanismus der Reaction von Arylisozianaten mit Alkylhydroperoxyden.- J. prakt. Chem., 1977, v. 319, N0 2, s.s. 324-332.

23. Рахимова Т.Ф., Литинский А.О., Никишин Г.И. |>-Дикетонаты меди как катализаторы синтеза пероксикарбаматов. Курн. общей химии, 1980, № 4, с.774-777.

24. Литинский А.О., Низельский D.H., Рахимов А.И., Липатова Т.Э., Шатковская Д.Б., Болотин А.Б. Оценка устойчивости и электронное строение комплексов J!> -дикетонатов меди с изоцианатами и спиртами. Теор. и эксперим. химия, 1977, вып.5, с.77-86.

25. Малутова Н.И., Рахимова Т.Ф. О механизме катализа реакции гидроперекисей и оксиалкилперекисей с изоцианатами и дибутил-дилауринатом олова. В кн.: Функциональные органические соединения и полимеры, Волгоград, 1978, с.5-10.

26. Никишин Г.И., Рахимова Т.Ф., Глуховцев В.Г. О комплексообра-зовании 2-метил-2-гидроперокситетрагидрофурана с дибутилди-лауринатом олова. В кн.: Тезисы Всесоюзной конференции по химии и технологии фурановых соединений. Рига, 1978, с.141.

27. Хардин А.П., Шрейберт А.И., Шрейберт Т.Ф. Реакции моноокси-алкиллерекисей с диизоцианатами. В кн.: Химия и химическая технология, Волгоград, 1970, с. 25-27.

28. Кутыга О.Н., Шрейберт Т.Ф., Шрейберт А.И. Синтез карбаматных перекисей на основе перекисных изоцианатов. В кн.: Функциональные органические соединения и полимеры, Волгоград, 1973, с. 133-138.

29. Мясоедова М.Х., Шрейберт Т.Ф. Реакции перекисных изоцианатов, протекающие с сохранением 0-0-связи. В кн.: Функциональные соединения и полимеры, Волгоград, 1975, с.27-31.

30. Рахимова Т.Ф., Хардин А.П., Гуреев Н.П., Рахимов А.И. Синтез перекисных соединений на основе I,3-адамантилендиизоцианата.-- В кн.: Сб.Всесоюзной конференции по химии полиэдранов, Волгоград, 1976, с.58-59.

31. Шрейберт Т.Ф., Мясоедова М.Х., Шрейберт А.И. А.С. 52910 (СССР). Дитрет.-бутилпероксиметиловые эфиры дикарбаминовых кислот как инициаторы полимеризации виниловых мономеров.

32. Шрейберт Т.Ф., Кутыга О.Н., Шрейберт А.И. А.С. 398541 (СССР). Способ получения карбаматов, содержащих перекисную группу.

33. Шрейберт Т.Ф., Мясоедова М.Х., Шрейберт А.И. А.С. 4689II (СССР). Способ получения |\1,N «диэтиламидов-трет.-бутил-пероксиметиловых эфиров дикарбаминовых кислот.

34. Рахимова Т.Ф. Синтез и исследование пероксодов на основе изоцианатов. Автореф.дисс. на степень кавд.хим.наук, Краснодар, 1980, с.13-18.

35. Цыганаш Н.Б., Лапшин Н.М., Дьячковская О.С. Реакции гидроперекисей трифенилкремния и трифенилгермания с фенилизоциа-натом. Изв. АН СССР сер.хим., 1973, № 10, с.2330-2337.

36. Okazaki R., Simamura О. Preparation and properties of acyl carbamoyl peroxides: a novel type of peroxide.- Chem. Gommuns, 1969, No 22, p.p. 1308-1309.

37. Морыганов Б.Н., Лапшин Н.М., Салова Л.М., Шишкина Г.А. Разложение кумил-N-фенилпероксикарбамата в органических растворителях. Журн.общей химии, 1962, т. 32, вып. 8, с.2673--2677.

38. O'Brien E.L., Beringer P.M., Mesrobian R.B. The decomposition of peroxycarbamates and efficiency as initiators in vinyl polymerization.- J. Am. Chem. Soc., 1957, v. 79, p.p. 62386242.

39. O'Brien E.L., Beringer F.M., Mesrobian R.B. The Thermal Decomposition of Substituted t-Butyl-N-Phenylperoxycarbamates. J. Am. Chem. Soc., 1959, v. 81, p.p. 1506-1509.

40. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. Механизмы некоторых реакций с участием перекисей. « Усп.химии, I960, т.29, № 4, с.425-469.

41. Bartlett P.D., Sakurai H. Peresters. IX. Di-t-Butyl Monopero-xycarbonate.-J. Am. Chem. Soc., 1962, v. 84, No 17, p.p. 32691. З271.

42. Bartlett P.D., Minato H. Peresters. X. t-Butylperoxychlor-formate.- J. Am. Chem. Soc., 1963, v. 85, N0 12, p.p. 18581864.

43. Rüchardt C. Nichtkatalysierte Perester Versetzungen.- Fortschr chem. Forsch., 1966, v. 6, N0 2, s.s. 251-300.

44. Рахимов А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. М.: Химия, 1979, с.352-355.

45. Лапшин Н.М., Морыганов Б.Н., Разуваев Т.к., Рябов A.B., Хидекель М.Л. Азотсодержащие перекисные соединения как инициаторы полимеризации виниловых мономеров. Высокомолек.соед., 1961, т.З, № 12, сЛ794-1799.

46. Разуваев Г.А., Лапшин Н.М., Хидекель М.Л., Морыганов Б.Н., Рябов A.B. Азотсодержащие перекисные соединения как инициаторы полимеризации винильных мономеров. Высокомолек. соед., 1964, т.6, № 6, с.1068-1071.

47. Разуваев Г.А., Лапшин Н.М., Хидекель М.Л., Морыганов Б.Н., Рябов A.B. Азотсодержащие перекисные соединения как инициаторы полимеризации винильных мономеров.

48. П. Полимеризация метилметакрилата, инициированная системой аминоперекись- диметиланилин. Высокомолек. соед., сб. карбоцепные соединения, 1963, с.237-241.

49. Bloodsworth Л,J. Organometallic oxides, alkoxides and per -oxides. Part I. The addition of organotin alkyl peroxidesto alkyl isocyanates.- J. Chem. Soc., 1968, C, No 18, p.p. 238C 2385.

50. Мураева Н.П., Додонов В.А. Синтез и термическое разложение кумилперкарбамата. Химия элементоорганических соединений. Межвуз.сб., 1982, с.57-59, ГГУ.

51. Baldwin J.С., Lappert M.F., Pedley J.В., Poland J.S. Bonding studies of compounds of boron and the group IV elements. Part VIII. ^eats of hydrolysis and bond energies for some trimethylmetalyl derivatives Me^M-X (M=Si, Ge and Sn).

52. J. Chem. Soc., Dalton Frans., 1972, No 18, p.p. 194-3-1947.

53. Кольякова Г.М., Рабинович И.Б., Вязанкин Н.С. Термохимия некоторых алкиламинов кремния, германия, олова и титана. -ДАН СССР, 1971, т.200, W I, с.Ш-ИЗ.

54. Сурова Р.П., Мураева Н.П., Дружков О.Н.,Лапшин Н.М., Дьячковская О.С. Реакции гидроперекисей трифенилгермания и три-фенилкремния с изоциановой кислотой. Изв.АН СССР, сер. хим., 1975, №7, с.1628-1630.

55. Dannley R.L., Farrant G. Triphenylgermylhydroperoxide.-J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, No 3, p.p. 627-628.

56. Dannley R.L., Aur V/.A., The synthesis and properties of tin hydroperoxides.- J. Org. Chem., 1965, v. 30, No 11, p.p. 38453848.

57. Мураева Н.П., Лапшин H.M., Морозов О.С., Додонов В.А. Реакции изоциановой кислоты с пероксидами, содержащими активный атом водорода. общ. химии, 1982, т.52,1. I, с.190-196.

58. Белов В.Н., Савич К.К. К вопросу получения окисей третичных ароматических аминов. Окись метиццифениламина. 1. общ. химии, 1947, т.17, № 2, с.257-^61.

59. Foucart J., Nasielski L., E. Van der Donct. Oxydation des bases monoazaaromatiques par l'acide perbenzoique.- Bull. Soc. chim. Beig., 1966, v. 75, No 1-2, p.p. 17-25.

60. Иванчев С.С., Юркенко А.И., Анисимов Ю.Н. Спектральное исследование симметричных диацильных перекисей. Ж.физ.химии, 1965, т. 39, вып.8, с.1900-1905.

61. Лапшин Н.М., Додонов В.А., Хоршев С.Я. ИК-спектры некоторых перкарбаматов и перкарбонатов. X.орган.химии, 1968, т.4,6, с. 952-954.

62. Туровский А.А., Туровский Н.А., Рыбаченко А.И., Чекушин С.И. ИК-спектры и строение трет.-алкилпероксиметилдиалкиламинов.-- Укр.хим.ж., 1975, т.41, №6, с.637-640.

63. Лапшин Н.М., Цыганаш Н.Б., Мураева Н.П., Малышева И.П., Дьячковская О.С. Реакции изоцианатов германия и олова с пере кисными соединениями. Краткие тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии органических соединений, г.Горький,1973, с.72.

64. Дергунов Ю.й., Герега В.Ф., Дьячковская О.С. Синтез, реакционная способность и физико-химические свойства соединенийсо связью олово-азот.- Усп.хим., 1977, т. 46, № 12, с.2139--2173.

65. Hoover F.W., Stevenson H.В., Rothrock H.S., Chemistry of isocyanic acid. I. Reactions of isocyanic acid v/ith carbo-nyl compounds.- J. Organ. Chem., 1963, v. 28, No 7, p.p. 18251830.

66. Мураева Н.П., Цыганаш H.E., Лапшин H.M. Реакции изоцианатов германия с 1-окси-2,2,2-трихлорэтилтрет.-бутилперекисью. -- Труды по химии и хим.технологии. (Горький), 1974, вып.4 (39), с.150-152.

67. Heltzer Т.Н., Tobolsky A.V. Kinetic of Polymerization of Styrene Initiated by the System Benzoyl Peroxide Dimethylani-line.- J. Am. Ghem. Soc., v. 76, No 20, p.p. 5178 - 5180.

68. Лапшин H.M., Мураева Н.П., Смольянова Н.П. А.С. 533592 (СССР). Перацилкарбаматы как инициаторы полимеризации виниловых мономеров и способ их получения.

69. Мураева Н.П., Скворцова Н.Н., Ефимов Л.И., Додонов В.А. Исследование инициирующей способности ацилперкарбаматов при полимеризации виниловых мономеров. $из**хим. основы синтеза и переработки полимеров. Межвуз.сб./ГТУ, 1983, с.

70. Арулин В.Й., Ефимов Л.И. Термографический метод исследования кинетики полимеризации в условиях, близких к изотермическим. Труды по химии и хим.технологии (Горький), 1970, вып.2,с. 74-77.

71. Арулин В.И., Ефимов Л.И., Зубов В.П. Изучение процессов распада инициаторов термограф ическим методом Высокомолек.соед. Б, 1975, т.17, № 5, с.420-422.

72. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. Изд. "Наука", М., 1966, с.296.

73. Берлин А.А., Вольфсон С.А. Кинетический метод в синтезе полимеров. Изд. "Химия", М., 1973, с.75.

74. Додонов В.А., Мураева Н.П. Синтез трет.-бутил- и кумилперкар-баматов и изучение их термического разложения. В кн.: Тезисы докладов УП Всесоюзной конференции по химии органических пероксидов. Волгоград, 1980, с.22.

75. Антоновский В.Л. Органические перекисные инициаторы. Изд. "Химия", М., 1972, с. 194.

76. Лапшин Н.М., Мураева Н.П., Коротина Т.Б. Некоторые свойства ацилперкарбаматов. В кн.: Краткие тезисы докладов У1 Всесоюзной конференции по химии органических перекисных соединений, Донецк, 1976, с.НО.

77. Milligan D.E., Jacox М.Е., Charles S.W., Pimentel G.C. Infrared spectroscopic study of the photolysis of Шк in solid C02. J. Chem. Phys., 1962, v. 37, No 10, p.p. 2302 - 23Ю.

78. Abramovitch R.A., Davis B.A. Preparation and properties of imido intermediates (Imidogens). Chem. Rev., 1964, v. 64,1. No 2, p.p. 149 -185.

79. Tsunashima S., Hamada J., Hotta N., Sato S. The Reaction of NH (a ) v;ith Ethane, Propane and Isobutane in the liquid Phase. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, v. 53, p.p. 2443 -2447.

80. Kitamura Т., tsunashima S., Sato S. The Reactions of IIH Radicals with Ethylene and Propene in the Liquid Phase.-Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, v. 54, p.p. 55-59.

81. Hamada J., Tsunashima S., Sato S. The Insertion Reaction of NH Singlet Radicals into the C-H Bonds of Cyclopropane and Isobutane in the Liquid Phase.- Bull. Ghem. Soc. JPN., 1982, v. 55, P.P. 1739-174-2.

82. Kawai J., Tsunashima S., Sato S. The Reactions of Singlet NH Radicals with Methyl and Ethyl Alcohols in the Liquid Phase.- Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, v. 55, p.p. 3312 3316.

83. Hafner K., ^ondt J. Dimerisierung des N-Methylazepins.-Angew. Ghem., 1966, v. 78, No 17, s.s. 822 823.

84. Paquette L.A., Barrett J.H. The Thermal dimerization of N-carbethoxyazepine.- J. Amer. Ghem. Soc., 1966, v. 88, No 11, p.p. 2590 2591.

85. Lwowski W. Über Nitrene und die Zersetzung von Carbonylaziden. -Angew. Chem., 1967, v. 79, No 21, s.s. 922 931.

86. Fischer E.O., Rühle H. Zur Reaction von N-Carbäthoxy-azepi-nen mit Mettalhexacarbonylen und Eisenpentacarbonyl.- Z. Anorg. und allgem. Chem., 1965, v. 341, No 3-4, s.s. 137145.

87. Fischer H., Kollmar H. Energy partioning with the CNDO method.- Theoret. chim. acta, 1970, v. 16, No 1, p.p. 163174.

88. Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo H.D. Ground States of molecules. XXV. MINDO/3. An improved version of the MINDO semi-empirical SCF-MO method.- J. Amer. Ohem. Soc., 1975, v. 97, Wo 6, p.p. 1285-1293.

89. Appel R., Büchner 0. Pyrroline by the 1,4-Addition of Imene to Butadiene.- Angewt Chem. Internat. Edit., 1962, v. 1, No 6, s.s. 332-333.

90. ЮХ. Вайсбергер А.А., Проскауэр Э., Риддик Дж., ТулсЭ. Органические растворители. ИЛ, М., 1958.

91. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Изд. МГУ, 1961.

92. Терман Л.М., Дьячковская О.С., Седельникова В.И., Малышева И.П. Исследование стабилизирующей активности оловоорганических изоцианатов при термической деструкции поливинилхлорида. Изв. АН СССР, сер.хим., 1970, № II, с.2506-2510.

93. Anderson Н.Н. isopropylgermanium Halides, Oxides and Hydroxide; Grignard Reaction.- J. Amer. Chem. Soc., 1953, v. 75, No 4, p.p. 814 819.

94. Goubeau J., Paulin D. Darstellung von Methylsilicium-misocyanaten.- Chem. Ber., 1960, v. 93, No 5, s.s. 11111116.

95. Хеги В. Успехи химии органических комплексов металлоидов. Усп.химии, 1956, т.25, № 7, с.903-914.

96. Dickey F.H., Rust F.F., vanghan W.E. Some t-Butyl hydroperoxide derivatives of aldehydes and ketones.- J. Amer. Chem. Soc., 1949, v. 71, No 4, p.p. 1432 -14J4. .

97. Dannley R.L., Farrant G. Triphenylgermyl hydroperoxide.-J. Amer. Chem. Soc., 1966,-v. 88, No 3, p.p. 627 -628.

98. Buncel E., Devies A.G. Peroxides of elements other than carbon. Part I. The preparation and reactions of peroxy-silanes.- J. Chem. Soc., 1958, p.p. 1550 1556.

99. Parker V/.E., Ricciuti С., Ogg C.L., Swern D. Peroxides. II. Preparation, characterization and polarographic behaviour of longchain aliphatic peracid.es.- J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, No 15, p.p. 4037-4041.

100. Parker V/.E., Witnauer L.P., Swern D. Peroxides. IV. Aliphatic diperacids.- J. Amer. Chem. Soc., 1957, v. 79, No 8, p.p.1929 1931.

101. Havel S., V/eigner J.A., Svab J. Priprava kyseliny peroctove.-Ghem. prumysl., 1960, v. 10, No 11, p.p. 579 581.

102. Silbert L.S., Swern D. Improved Iodometric Method of Analysis for tert-Butyl Peresters.- Anal. Chem., 1958, v. 30, p.p. 385-387.

103. И4. Mathur S. , Ghandra G., Rai A.K., ^ehrotra R.C. Organic derivatives of germanium. I. Synthesis and reactions of dialkoxydi-n-butylgermanes.-J. Organomet. Chem., 1965, v. 4, No 4, p.p. 294 301.

104. Anderson H.H. -Asters in organogermanium "Conversion series". J. Amer. Chem. Soc., 1956, v. 78, No 8, p.p. 1692 - 1694.

105. Губен-Вейль. Методы органической химии, т. П, 1967, с.561.

106. Батунер Л.М., Позин М.Е. Математические методы в химической технике. Изд. "Химия", Л., 1971.

107. Федянин А.А. Анализ свободных эфирных кислот (С5-С25) методом капиллярной хроматографии. Е. аналит.химии, 1976, т. 31, с.2274-2276.