Синтез и свойства непредельных кремнийсодержащих моно- и диспиртов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА ПЕРВАЯ (Обзор литературы)

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИХ

СПИРТОВ

I. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИХ СПИРТОВ

1.1. ГИДРОСИЛИЛИРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СПИРТОВ

1.1.1. Гидросилилирование спиртов этиленового ряда

1.1.2. Гидросилилирование спиртов ацетиленового ряда

1.1.3. Гидросилилирование спиртов винилапетиленового ряда

1.2. МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

1.2.1. Магнийорганический метод синтеза кремнийсодержащих спиртов

1.2.2. Литий- и натрийорганическше методы синтеза кремнийсодержащих спиртов

1.3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИХ СПИРТОВ

ГЛАВА ВТОРАЯ (Обсуждение экспериментальных данных)

СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИХ

MOHO- И Д1СПИРТ0В

2.1. Присоединение дигидридов кремния к диметил-, метилбутили метилтретбутилэтинилкарбинолам

2.2. Присоединение дигидридов кремния к метил-, пропил-, изо-пропил- и фенилпропаргилкарбинолам

2.3. Присоединение дигидридов кремния к метилхлорметилпропар-гилкарбинолу

2.4. Присоединение дигидридов кремния к диметилвинилэтинилкарбинолу

2.5. Химические свойства непредельных кремнийсодержащих спиртов

2.б. Модифицирующие свойства непредельных кремнийсодеркащих спиртов

2.7. Антиокислительные и антикоррозионные свойства непредельных кремнийсодеркащих спиртов

ГЛАВА ТРЕТЬЯ (Экспериментальная)

СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КРЕМНИЙСОДЕРЕАЩИХ MOHO- И ДЮПИРТОВ

3.1. Общая методика исследования и синтез исходных.веществ

3.2. 1-Диорганосилил-3>3-диметилпропен-1-олы

3.3. 1-Диорганосилил-3-метил-3-бутилпропен-1-олы

3.4. 1-Диорганосилил-3-метил-3-третбутилпропен-1-олы

3.5. 1-Диорганосилил-4-метилбутен-1-олы

3.6. 1-Диорганосилил-4-фенил(пропил)бутен-1-олы

3.7. 1-Диорганосилил-4-метил-4-хлорметилбутен-1-олы

3.8. 5>5-Диметил-5-окси-3-диорганосилилпентадиены-1,

3.9¿ ■ <^,&-Ди(3-метил-3-алкил-3-оксипропенил)диорганосиланы

3.10. ,й*-Ди(4-алкил-4-оксибутенил)диорганосиланы .III

ВЫВОДЫ

Органополисилоксаны,; обладая чрезвычайно высокой реакционной способностью,- находят весьма широкое практическое применение. Например, они успешно используются в качестве.гидравлических жид -костей, смазок, термостойких покрытий и т.д. Однако, наряду с неоспоримым достоинством, эти полисилоксаны имеют и ряд недостатков, которые в какой-то мере ограничивают диапазон их практического применения. Поэтому поиск путей синтеза новых типов карбо-функциональных соединений кремния, пригодных для получения полимерных материалов с заданными свойствами, приобретает важное значение как в синтетической, так и полимерной химии.

В свете изложенного неоспоримую ценность представляют исследования в области синтеза и изучения свойств непредельных кремний-органических соединений, содержащих в молекуле полярные гидрок-сильные группы, высокая реакционная способность которых позволяет легко осуществить различные превращения, приводящие к новому классу карбофункциональных производных кремния со специфическими свойствами. Не только этим исчерпывается значимость указанных соединений кремния. Непредельные кремнийорганические спирты, как показали недавние исследования, являются и богатым объектом для изучения характера электронных эффектов, а некоторые их производные проявляют модифицирующие свойства.

Широкую перспективу с точки зрения практического использования по-видимому, имеют кремнийорганические соединения с двумя гидрок-сильными группами. Эти диспирты, подобно органическим аналогам, могут быть легко превращены в соответствующие дифункциональные соединения кремния с полезными для практики свойствами. В частности, нами показана возможность синтеза кремнийсодержащих динитрилов, дикислот, окисей и т.д. Можно ожидать, что полиэфиры, полиамиды и другие полимерные материалы на их основе, принципиально отличные от полисилоксанов, будут обладать ценными специфическими свойствами.

Настоящая работа, являясь исследованием в весьма перспективной области химии кислородсодержащих соединений , посвящена синтезу непредельных кремнийорганических моно-.и диспиртов, содержащих в своем составе алкильные,, хлоралкильные, арильные, диениль-ные группы, а также кремнийгидридные группировки, и изучению их свойств. . . „.

Цель работы. Исследование реакции каталитического присоединения диорганосиланов типа HzSiB2 к ненасыщенным спиртам ацетиленового и винилацетиленового рядов и установление направления указанной реакции в зависимости от строения ацетиленеодержащих спиртов и природы органических радикалов, связанных с атомом кремния в H2SiB2 ; изучение ИК спектров и спектров ПМР кремнийорганических моно- и диспиртов и продуктов их химических превращений, а также определение порядка присоединения диорганосиланов к исследуемым спиртам ацетиленового и винилацетиленового рядов; поиск путей практического.использования синтезированных кремнеспиртов.

Научная новизна. Разработан метод синтеза непредельных и диен-содержащих кремнийорганических моно- и диспиртов, основанный на реакции присоединения H2&tR2 к ненасыщенным спиртам ацетиленового и винилацетиленового рядов в присутствии платиновых катализаторов; изучено влияние структуры реагирующих молекул и природы органических групп у атома Si в диоргано.силанах на направление реакции гидросилилирования и определен порядок присоединения дигидри-дов кремния к ацетиленсодержащим спиртам; исследована реакция непредельных кремнийорганических моно- и диспиртов с нуклеофиль ными и электрофильными реагентами, изучены спектры продуктов указанного взаимодействия и найдены соотношения между частотами полос поглощения и структурными особенностями исследованных кремнеспир-тов и их производных. .

Практическая ценность. Отдельные представители синтезированных кремнийсодержащих спиртов использованы в качестве эффективного модификатора промышленной эпоксидиановой смолы и ингибитора коррозии смазочных масел.

выводы

1.Разработан эффективный метод синтеза непредельных кремний-содержащих спиртов и гликолей путем присоединения диорганоскланов к ненасыщенным спиртам ацетиленового и винилацетиленов.ого рядов в присутствии платинового катализатора.

2.Исследована реакция диорганосиланов алифатического и-ароматического рядов с I,1-диалкилэтинилкарбинолами, катализируемая платинохлористоводородной кислотой. Диалкилсиланы присоединяются к диметил-, метилбутил- и метилтретбутилэтинилкарбинолами только по тройной связи с образованием изомерных ^ - и $ -моноаддуктов в соотношении 9:1. В отличие от этого, при взаимодействии диарил-и алкиларилсиланов с указанными этинилкарбинолами (за исключением метилтретбутилкарбинола) наряду с реакцией гидросилилирования протекает процесс дегидроконденсации с участием гидроксильной группы. Соотношение продуктов гидросилилирования и дегидроконденсации определяется гидридным характером связи б диорганилсиланах.

3.Изучено влияние взаимного расположения гидроксильной и тройной связи на направление реакции ацетиленовых спиртов с ди-органилсиланами. Метил-, пропил- и фенилпропаргилкарбинолы, в которых гидроксильная группа находится дальше от С=С связи, чем в диметил- и метилбутилэтинилкарбинолах, гидросилилируются с образованием лишь терминального аддукта.

Гидросилилирование диметилвинилэтинилкарбинола в присутствии платинохлористоводородной кислоты протекает региоселективно по тройной связи, приводя к легко полимеризующимся диеновым кремний-органическим спиртам, содержащим реакционноспособную связь -Н.

Разработан удобный метод синтеза ранее неизвестных диэтиле-новых кремний органических сА , -гликолей, основанный на реакции ацетиленовых спиртов к диорганилсиланам и в мольном соотношении 2:1.

5.Изучены химические превращения синтезированных непредельных кремнийорганических спиртов и гликолей, отличающихся высокой реакционной способностью. В зависимости от природы атакующего реагента и условий реакции в нее вступают либо связь -Н,либо гидроксильная группа. б.Осуществлена модификация свойств промышленной эпоксидиано-вой смолы синтезированными кремнийорганическими спиртами. Компаунды на основе отдельных представителей кремнийсодеркащих гликолей ароматического ряда обладают улучшенными эксплуатационными свойствами и могут быть рекомендованы для практического использования.

Некоторые непредельные кремнийсодержащие спирты и гликоли испытаны в качестве антиокислительных и антикоррозионных присадок к смазочным маслам. Найден новый тип ингибитора коррозии базового масла ДС-П.

1.Шостаковский М.Ф./ Шихиев И.А., Комаров Н.В. Кремнийорганические спирты и фенолы. - Усп.хим., 1957, т.26, 1.10. с.1087-1108.

2. Шихиев И.А., Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В. Новые кислородсодержащие кремнийорганические соединения. Баку.:Азнефте-издат, i960. - 191 с.

3. Петров А Д., Миронов В.Ф., Погонкина H.A. Синтез триалкилсилил-метилроданидов и ^-(триалкилсилилалкокс^пропионитрилов.

4. Докл. АН СССР, 1955, т.100, Je I, с.81-84.

5. Лукевиц Э.Я., Воронков М.Г. Гидросилилированйе, гидрогермили-рование и гидростаннилирование. Рига.: Изд.АН Латв.ССР, 1964. - 372 с.

6. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Пономаренко В.А., Чернышев Е.А. Синтез кремнийорганических мономеров. М.: Изд.АН СССР, 1961. - 552 с.

7. A.c. 159908 (ЧССР). Способ получения кремнийорганических соединений гидросилилированием /В.Бажант, М.Чапка, Я.Геннинг, И.Гетфлейш, В.Хваловски, Х.Працюс, П.Свобода. Опубл. в РЕХим., 1977, 24Н103П.

8. Ноздрина Л.В., Миндлин Я.И., Андрианов К.А. Кремнийорганические эпоксисоединения. Усп.хим., 1973, т.42, $6, с.1151-1159.

9. Лукевиц'Э.Я. Новейшие исследования реакции гидросилилирования.-Усп.хим., 1977, т.46, & 3, с.505-529.

10. Андрианов К.А., Соучек И., Хананашвили Л.М. Гидридное присоединение органогидросиланов к соединениям с кратной связью углерод-углерод. Усп.хим., 1979. т.48, Л 7, с.1233-1255.

11. Ю.Наметкин Н.С., Топчиев A.B., Чернышева Т.И. Взаимодействие гидридсиланов с непредельными соединениями, содержащими функциональные группы. В кн.: Исследования в области кремнийорганических соединений. М.: Изд. АН СССР, 1962, с.56-75.

12. Султанов P.A., Аскеров O.B., Байрамов Г.К., Тарвердиев Ш.А. Эпоксисиланы, содержащие СН3ОСО-, СН3О- и ОН-грушш. ЖОХ, 1976, т. 46, № 8, с.1806-1808.

13. Ногаидели А.И., Дзагнидзе К.Я., Вердосанидзе Ц.Н., Мегре-лидзе Н.Д. Реакция тиилирования и силилирования 2,4,7,9-;тетраметилдецин-5-тетраола-2,4,7,9. Изв. АН ГССР, сер. хим., 1980, ЖЗ, с.209-214.

14. Ногайдели А.И., Тхешелашвили Р.Ш., Махарашвили Н.П. Синтез и взаимодействие серосодержащих этиленовых гликолей с три-этилгидрид- и дифеншщигидридсиланами. Сообщ. АН ГССР, 1974, т.76, ЛЗ, с.621-624.

15. Boyer J., Corriu R.J.P., Perz R., Reye C. Silylation en phase heterogene d'alcools, d'aldehydes et cetones catalysee par des sels. J. Organometal.Chem., 1978,v.148,N1,p. 1-4.

16. Наметкин H.C., Гевенян М.И., Притула H.A., Чернышева Т.И.

17. О взаимодействии 1,4-бис(органосилил)бензолов с нуклеофиль-ными реагентами. Докл.АН СССР, 1969, т. 186, J&3, с.595-598.

18. Dedeyne R., Axiteimis M.J.O. Preparation of (substituted) 3,3-dimethyl-3-sila-1-heterocyclohexanes.- Bull. Soc. Chim. Belg., 1976, v.85, И5, р. 319-331.

19. Черкезишвили К.Й., Тактакишвили М.О., Гвердцители И.М. Гидросилилирование первичных алленовых спиртов. Сообщ. АН ГССР, 1975, т.77, №3, с.609-612.

20. Черкезишвили К.И., Гвердцители И.М., Тактакишвили М.О.

21. Гидросилилирование вторичных алленовых -спиртов. ЖОХ,1976, т.46, т, с.1297-1299.

22. Черкезишвили К.И., Гвердцители И.М., Тактакишвили М.О. Гидросилилирование третичных алленовых ß-спиртов триэтил-силаном. ЖОХ, 1975, т.45, №8, с.1802-1807.

23. Черкезишвили К.И., Гелашвили К.Ш., Дугашвили Н.О. Гидросили-рование 2-метил-3,5-гексадиен-2-ола триэтилс планом. Сообщ. АН ГССР, 1979, т.93, £ 3, с.609-612.

24. Рзаева С.А., Гусейнова М.А., Шихиев И.А., Мамедов Ф.А./ Исследование в области синтеза и превращений непредельных кремнийорганических соединений." ЬХЛУ. Синтез и превращения дипропаргилацеталя. КОХ, 1971, т.41, Jê I, с.2227-2229.

25. Асланов И.А., Вердиева С.Ш. Синтез и превращения кислородсодержащих кремний- и германийорганических соединений. Синтез некоторых кремний- и германийорганических хлорацеталейэтиленового ряда. КОХ, 1970, т.40, £ 6,.с.1266-1268.

26. Лукевиц Э.Я., Пестунович В.А., Лиепинып Э.Э., Воронков М.Г. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. ХХУШ. Гидро-силилирование /V-пропаргилпиперидина, пергидроазенина и морфолина. ЕОХ, 1971, т.41, £ 7, с.1585-1589.

27. Щуковская Л.Л., Пальчик Р.И. О порядке присоединения'три-алкилсиланов к пропаргиловому спирту. ЕОХ, 1965, т.36, Jß б, с.II22-1123.

28. Комаров Н.В., Кирпиченко C.B. Реакция триэтилсилана с про-пи.налем. Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, J& 10, с. 22882289.

29. Петров А.Д., Щуковская Л.П., Садых-заде С.И., Егоров Ю.П. Синтез и дегидратация непредельных кремнийсодержащих спиртов. Докл. АН СССР, 1957, т.115, £ 3, с.522-525.

30. Воронков М.Г., Кирпиченко C.B., Кейко В.В., Шерстянникова Л.В., Пеступович В.А., Цетлина Е.О. Гидросилилирование 3-замещенных пропина-I. Изв.- АН СССР, сер. хим., 1975, & 2,с.390-395.

31. Соколов Б.А., Гришко А.Н., Кузнецова Т.А. О присоединении фторгидридсиланов к ацетиленовым спиртам. Тр. Иркутск, политехи, ин-та, 1970, вып.44, с.3-7.

32. Соколов Б.А., Гришко А.Н., Лаврова К.Ф., Коган Г.И.

33. К вопросу о взаимодействии гидридсиланов с пропаргиловым спиртом. I0X, 19гб4, т.34, J§ II, с.3610-3612.

34. Шихиев И.А., Караев С.Ф., Гараева Ш.В. Исследования в области синтеза и превращений кислородсодержащих непредельных органических и кремнийорганических соединений.1.iy. Гидросилилирование 1,1,1-трихлорпентин-4-ола-2. -I0X, 1968, т.38, £ II, с.2570-2572.

35. Шихиев И.А., Ибрагимов В.А., Караев С.Ф., Аскеров Г.Ф. Взаимодействие 1-пропаргилциклопентан-1-ола с кремний-органическими соединениями. ЮХ, 1971, т.41, В 2, с.340-342.

36. Гвердцители И.М., Доксопуло Т.П., Горелашвили,Н.П. Взаимодействие 1.4-бис-дигидросилилбензолов с пропаргиловым спиртом. Изв. АН ГССР, сер.хим., 1976, т.2, $ 3,с.215-221.

37. Гвердцители И.М., Доксопуло Т.П., Горелашвили Н.П., Андроникашвили Г.Г. Взаимодействие 1.4-бис-диметилсилил-бензола'со вторичными ацетиленовыми карбинолами. ЮХ, 1976, т.46, & II, с.2531-2533.

38. Гвердцители И.М., Доксопуло Т.П., Горелашвили Н.П.* Действие 1.4-бис/метил(фенил)силил/бензола на третичные и вторичные ацетиленовые карбинолы. Изв.АН ГССР, сер. хим., 1980, т.6, JB 2, с.136-141.

39. Гвердцители И.М., Гогесашвили H.H., Доксопуло Т.П. Синтез кремнийсодержащих диэтиленовых дикетонов. КОХ, 1978, т.48, & 5, C.III3-III6.

40. Гвердцители И.М., Барамидзе Л.В. Действие триэтилсилана и триэтилгермана на циклические•фенилацетиленовые карбинолы. I0X, 1968, т.38, & 7, с.1598-1601.

41. Гвердцители И.М., Чантурия М.Д. Синтез и некоторые превращения 3-( о£-нафтил)бутин-1-ола-3. Сообщ. АН ГССР, 1977, т.88, & 3, с.593-596.

42. Гвердцители И.М., Барамидзе Л.В., Джелия М.И. Действие гидрид и хлорсиланов на метилбутилфенилацетиленилкарбинол.-Тр.Тбилисск. гос. унив., 1972, J£ А5 (147), с.101-105.

43. Гвердцители И.М., Гелашвили Е.С. Изучение реакции гидро-силилирования и гидрогермилирования З-метил-5-метоксипен-Тин-1-ола-З. I0X, 1971, т.41, JS 9, с.2061-2066.

44. Гвердцители И.М., Асатиани Л.Л., Киладзе С.Х. О порядке присоединения ферроценеодержащих гидросиланов к ацетиленовым спиртам. ЛОХ, 1976, т.46, & 4, с.861-865.

45. Воронков М.Г., Сущинская С.П., Пухнаревич В,Б. Новые каталитические системы для реакции гидросилилироЕания. S0X, 1981, т.51, & I, с.242-243.

46. Рзаева С.А., Шихиев И.А., Гусейнова М.А., Дадашева Я.А. Исследование в области синтеза и превращений непредельных кремнийорганических соединений. ХХУ1. Синтез и превращения диацетиленового оксиацеталя. I0X, 1976, т.46, £ 10,с.2263-2264.

47. Шихиев И.А., Рзаева С.А., Дадашева Я.А., Гусейнова М.А. . Синтез германий- и кремнийорганических ацеталей. В сб.: Химия элементоорганических соединений. Л., изд. "Наука", 1976, с.71-74.

48. Дадашева Я,А, Синтез ди- и трипропаргилформалей и некоторых их производных. Азерб.хим.ж., 1976, & 3, с.60-63.

49. Гвердцители И.М., Гелашвили Е.С., ХмиадашЕНЛи Т.И.,Дондра К.В. Изучение реакции гидросилилированияи гидрогермилиро-вания 3-метил-1-метоксинонин-4-диола-3.6. Тр.Тбилисск. гос.унив., 1975, В А9 (157), с.125-132.

50. Гвердцители И.М., Чантурия М.Я. Синтез и некоторые химические превращения нафтилсодержащих вторично-третичных ацетиленовых ^-гликолей. ЮХ, 1976, т.4б, £ 4, с.865-868.

51. Гвердцители И.М., Чантурия М.Д. Синтез и некоторые превращения г-метил^-^-нафтилгексин-З-диола-г^. КОХ, 1970, т.40, & 12, с.2719-2722.

52. Гвердцители И.М., Чантурия М.Д. Синтез и некоторые химические превращения нафтилсодержащих дитретичных ацетиленовыхf-гликолей. SOX, 1972, т.42, Л 8, с.1767-1773.

53. Гвердцители И.М., Чантурия М.Д. Синтез и некоторые химические превращения 2,5-ди-2-тиофенилгексин-3-диола-2,5. -КОХ, 1975, т.45, В 10, с.2349.

54. Гвердцители И.М.,' Гелашвили Е.С. Действие триэтилсиланана некоторые ацетиленовые метокси- ^-гликоли. Тр.Тбилисск. гос.унив., 1972, J& А5 (147), с.85-89.

55. Гвердцители И.М., Гелашвили Е.С. Действие триэтилсилана на некоторые несимметричные дитретичные ацетиленовые метокси-(Г-гликоли в присутствии HgPtClg . !0Х, 1967, т.37, £ 10, с.2297-2300.

56. Черкезишвили К.И., Кублашвили Р.И., Гвердцители И.М. Гидросилилирование ацетиленовых о^-гликолей в.присутствии катализатора Спайера. 10Х, 1971, т.41, J2 9, с.2051-2055.

57. Черкезишвили К.И., Кублашвили Р.И., Евдокимов А.М. Гидро-силилирОЕание'2-метилгептин-1-диола-3,4. Сообщ. АН ICCP, 1971, т.63, с.609-612.

58. Черкезишвили К.И., Кублашвили Р.И., Гвердцители И.М. Гидросилилирование метилацетиленилизопропилэтиленгликоля.-Сообщ. АН ГССР, 1971, т.61, Je 2, с.321-324.

59. Маронин Ю.В., Комаров Н.В., Калабин Г.А. О присоединении гидридсиланов к винилацетиленовым кислородсодержащим спиртам. В сб.: Химия ацетилена. М., изд."Наука", 1968,с.155-159.

60. Гвердцители И.М., Черкезишвили К.И., Асатиани Л.П. Действие триэтилсилана на метилфенилвинилэтинилкарбинол в присутствии HgPtClg и Pt/C. Тр.Тбилисск.гос.унив., 1971,1. AI (137), с.175-179.

61. Гвердцители И.М., Черкезишвили К.И., Мелуа М.С. Действие триэтилсилана на ^-чвинилэтинилэтанол' в присутствии Pt/C и H2PtCl6. Сообщ. АН ГССР, 1970, т.59, £ I, с.73-76.

62. Гвердцители И.М., Талахвадзе Т.Г. Синтез, гидросилилирова-ние и гидрогермилирование третичных циклических винилаце-тиленовых спиртов. Сообщ. АН ICCP, 1975, т.79, £ 3,с.601-604.

63. Гвердцители И.М., Талахвадзе Т.Г. Гидросилилирование и гидрогермилирование некоторых•циклических винилацетиленовых карбинолов. Тр.Тбилисск.гос.унив., 1974, £ А8 (153),с.153-159.

64. Гвердцители И.М., Гунцадзе Т.Л., Эдиберидзе Д.А., Михела-швили И.Л. Синтез и превращения некоторых третичных диеновых кремнийсодержащих карбинолов. Тр.Тбилисск.гос.унив., 1971, JS А2 (141), с.9-13.

65. Ногаидели А.И., Ртвелиашвили H.A. Действие алкилгидрид- и алкилхлорсиланов'на 2,3,4-триметилоктин-5-ен-7-диол-3,4. -Тр.Тбилисек. гос.унив., 1973, Мб (149), о.177-181.

66. Ногаидели А.И., Ртвелиашвили H.A. Действие алкилхлор- и алкилгидридсиланов на 2,3-диметилгептин-4-диол-2,3. Тр. Тбилисск.гос.унив., 1972, & А5 (147), с.101-105.

67. Ногаидели А.И., Ртвелиашвили H.A. Взаимодействие алкилгидрид сил ана и алкилхлорсилана с 5-этил-6-метил-децин-7-ен-9-диолом-5,6 в присутствии HgPteig . Тр.Тбилисск. гос.унив., 1974, & AQ (153), с.141-145.

68. Кахниашвили А.И., йорамашвили Д.Ш. Гидросилилирование винилацетиленового гвоякола. Тр.Тбилисск.гос.унив., 1973, В Аб (149), с.195-199.

69. Садых-заде С.И., Авгушевич И.В., Петров Д.А, Синтез три-алкилбутадиенилсиланов. Докл.АН СССР, 1957, т.112, & 4, с. 662-6 65.

70. Шостаковский М.Ф., Шихиев И.А., Комаров Н.В. Исследованияв области синтеза и превращений кислородсодержащих кремнийорганических соединений. Докл. АН Азерб.ССР, 1955, т.II, & II, с.757-763.

71. Шостаковский М.Ф., Шихиев И.А. Исследования в области синтеза и превращений кремнийорганических соединений. I. Синтез винилового эфира ^-гидроксипропилтриметил-силана. Изв. АН СССР, ОХН, 1954, J2 4, с.745-747.

72. Егоров Н.В., Атавин A.C. Синтез первичных и вторичных об-кремнийсодержащих ацетиленовых спиртов.'- В сб.: Химия ацетилена. М., изд. "Наука",• 1968, с.138-140.

73. Караев С.Ф., Гусейнов Ш.О., Ахундов Э.А. Взаимодействие реактива Гриньяра из триметилсилилпропаргилбромида с некоторыми электрофильными реагентами. &0Х, 1981,т.51, JB 6, с .1373-1375.

74. Peterson D. »Hudrlik Р.»Hudrlik A.,Miara R. Reaction of c^y&'enoxysilanesi with Grignard reagent s. Generation and trapping of <т6-trimethylsilyl aldehydes and ketones. -J.Organ.Chenu, 1980, V.45, H22, p.4444-4448.

75. Воронков M.Г., Кирпиченко C.B., Кейко В.В., Пеступович В.А., Рандин 0.Н. Взаимодействие ос и. ^-триалкилсилил-акролеинов с реактивом Гриньяра. - Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, & 2, с.431-433.

76. Комаров Н.В., Пухнаревич В.Б., Сущинская С.П. Синтез кремнийсодержащих ß -хлорвинилкетонов. ЮХ, 1968, т.38, J2 5, c.II76-II79.

77. Комаров H.B., Роман B.K. Синтез и некоторые превращения кремнийорганических винилацетиленовых спиртов. КОХ, 1967, т.37, с.1663-1666.

78. Геленгер Е., Длоухы Т., Зотчик Н.В., Рубцов И.А. Синтез эфиров 5-(триалкилсилил)-3-метилпентен-4-ин-1-ола-5. -Тр.Моск.технол.ин-та пищ.пром., 1977, с.12.

79. Пухнаревич В.Б., Комаров Н.В., Ярош О.Г. Синтез и некоторые превращения ¿¿Г-кремнийацетиленовых кетонов. В сб.: Химия ацетилена. М., изд."Наука", 1968, с.148-154.

80. Дерягина Э.Н., Нахманович A.C., Елохина В.Н., Ярош О.Г. Синтез и некоторые превращения o^-кремнийацетиленовых кетонов тиофенового ряда. ХГС, 1970, & 7, с.891-893.

81. Ярош О.Г., Нахманович A.C., Комаров Н.В. Синтез вторичных кремнеацетиленовых спиртов тиофенового ряда. ХГС, 1968, Jе 4, с.642-644.

82. Ярош О.Г., Нахманович A.C., Комаров Н.В. Синтез ьторичных кремнеацетиленовых спиртов тиофенового ряда. ХГС, 1968, Ja 4, с.642-644.

83. Гвердцители И.М., Чернышев Е.А., Дзоценидзе JI.А.,Синтез и некоторые химические превращения кремний содержащих' гетероциклических ацетиленовых спиртов. Сообщ. АН ICCP, 1974, т.74, & I, с.93-96.

84. Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В., Пухнаревич А.Б., Ярош О.Г. Синтез и некоторые превращения кремнийорганических ^-ацетиленовых кетонов.-ЮХ, 1968, т.38, Ja 10, с.2303-2309.

85. Комаров Н.В., Ярош О.Г.: Этинилсиланы и некоторые их превращения. КОХ, 1967, т.37, Jß I, с.264-267.

86. Мовсумзаде Э.М., Насиров Я.Ф., Заидов Г.Ю., Шихиев И.А. Синтез и превращение диэтилметил-п-толилпропаргилсиланов.-Изв.высш.учеб.заведений, 1977, т.20, £ 6, с.834-837.

87. Андрианов К.А., Караев С.Ф., Джафаров Д.С., Шихиев И.А. Синтез ряда полинепредельных соединений на основе метил-вини лд их лоре илана. Докл. АН СССР, 1976, т.229, & 5, C.III7-III9.

88. Мустафаев С.Н., Шихиев И.А., Мустафаев P.M., Шихиева М.И. Синтез и некоторые превращения несимметричных формалей р-триметилллилпропанола. ЮХ, 1977, т.47, & 8, C.I8II-1812.

89. Шостаковский М.Ф., Комаров Н.В., БурнашоЕа Т.Д. Синтез некоторых ениновых, диеновых и дииновых кремний- и олово-органических соединений. В сб.: Химия ацетилена. М.,изд. "Наука", 1968, с.167-170.

90. Ярош О.Г., Комаров Н.В., Кейко В.В. Реакция магнийбром-производных триалкилэтинилсиланов с с/-этоксиакролеином.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1969, & 5, с.1182.

91. Ярош О.Г., Комаров Н.В-., Шергина Н.И., Шостаковский М.Ф. Ди- и триэтинилсиланы в магнийорганическом синтезе. ЮХ, 1970, т.40, & 8, с.1730-1735.

92. Ярош O.P., Пухнаревич В.Б., Иванова Б.Г., Комаров Н.В. Кремнийацетиленовые спирты и кетоны на основе 1,3-диэтинилтетраметилдисилоксана. ЮХ, 1972, т.42, .1 6, с.1371-1372.

93. Комаров Н.В., Ярош О.Г., Иванова З.Г. Ацетиленовые силок-саны в магнийорганическом синтезе. Изв.АН СССР, сер.хим., 1972, Je 3, с.698-699.

94. Kawajima J.,Tanaka Т. Preparation and reactions of 2-sub-stituted-3-trimethylsilyl-4-en-1-one system.-Chem.Lett., 1979, N7, p.779-782.

95. Али-заде И.Г., Шихиева М.И.,; Салимов М.А., Абдуллаев Н.Д., Шихиев И.А. Синтез и превращения некоторых органических, кремний- и германийорганических производных пропаргилового спиртов. Докл. АН СССР, 1967, т.173, & I, с.89-92.

96. Шихиев И.А., Рзаева С.А., Гусейнзаде Б.М. Синтез и превращения разветвленных кремнийорганических ацетиленовых спиртов.-Азерб.хим.ж., 1966, .1 3, с.41-45.

97. Шихиев И.А., Гасанова Р.Ю., Гусейнзаде Б.М. Исследования в области синтеза и превращений непредельных кремнийорганических соединений. Докл.АН СССР, 1967, т.177, .1 5, C.III6-III9.

98. Adams J.S. Some new silicon-containing secondary and tertiary acetylenic alcohols.-J.Chem.and Engng.Data, 1970, V.15, N1, p.203-204.

99. Шихиев И.А., Рзаева С.А., Аскеров М.Э., Гусейнова М.А. Исследование в области синтеза и превращений непредельных кремнийорганических соединений. Синтез кремнийорганических оксиэфиров ацетиленового ряда. ЮХ, 1970, т.40, $ 6 с.1277-1279.

100. Малиновский М.С., Красина А.Г., Кривошеева Н.Г. Синтез и исследование кремнийсодеркащих ¿¿-окисей ацетиленового ряда. Укр.хим.ж., 1971, т;37, J§ 8, с.803-805.

101. Шихиев И.А., Караев С.Ф., Аскеров Г.Ф. Синтез органических и кремнийорганических производных некоторых ацетиленовых спиртов. В сб.: Химия ацетилена, М., изд. "Наука",' 1972, с.193-195.

102. Шабанова Д.А., Мовсум-заде Э.М., Шихиев И.А., Насиров Ф.Я.

103. Синтез и превращения ениновых производных метилвинил-п-толилхлорсилана. Азерб.хим.ж., 1976, & 4, с.31-34.

104. Андрианов К.А., Мовсум-заде Э.М., Шихиев И.А., Шабанова Д.А. Исследование в области синтеза и превращений непредельных кремнийорганических соединений. Докл. АН СССР, 1976, т.229, JS 4, с.863-866.

105. Караев С.Ф. 2-( ^-триметилсилил)пропаргилокси-1-цикло-пентанол и его производные. ЕОХ, 1977, т.47, í¿ II, с.2546-2549.

106. Черкезишвили К.И., Кублашвили Р.И., Гвердцители И.М. Синтез кремнийсодержащих ацетиленовых ^-гликолей и их каталитическое гидрирование. Тр.Тбилисск.гос.унив., 1972, J A4 (146), с.133-137.

107. Кузнецова В.П., Сметанкина Н.П. Синтез и некоторые превращения первичных ацетиленовых гликолей с п -фениленовой группой между атомами кремния. I0X, 1967, т.37, £ I, с.275-277.

108. Шихиев И.А., Исаев Э.М., Асланов И.И., Аскеров Г.Ф. Синтез и превращения некоторых двухатомных'третичных спиртов ацетиленового ряда. Уч.зап.Азерб.гос.унив., сер.хим.наук, 1968, J¿ I, с.91-96.

109. НО. Щелкунов A.B., Мусантаева Ш. Применение обратной реакции Фаворского для синтеза монозамещенных ацетиленов с функциональными группами, неустойчивыми к действию'оснований.-Тр.хим.металлург, ин-та АН Каз.ССР, 1972, JS 18, с.3-8.

110. Гвердцители И.М:., Чернышев Е.А., Эдиберидзе Д.А. Синтез и некоторые химические превращения гетероциклических ацетиленовых спиртов. Сообщ. АН ГССР, 1973, т.71, М 2, с. 361-364.

111. Чернышев E.A., Кожевникова Л.Г. Присоединение лития к °<Г-триалкилсилилнафталинам. Докл. АН СССР, 1954, т.98, & 2, с.419-422.

112. Простаков Н.С., Варламов А.В. Замещенные пиридины. 1,2,5-триметил-4-трифенилсилилпиперидол-4 и 2,5-диметил-4-три-фенилсилилпиридин. ХГС, 1970, & 12, с.1637-1541.

113. Rosario О.,Sandoval S.,Larsen C.L. The reaction of (phenyldimethylsilyl)dichloromethyllitium with organoboranes.

114. Ehlinger E.»Magnus P. Silicon in synthesis:the(trimethyl-silyl)allyl anion:fl-acyl anion equivalent for the conversion of aldehydes and ketones into lactones*. -J.Amer.Chem.Soc., 1980, V.102, N15, p.5004-5011.

115. XI9. Yamamoto K.,0hta M.,Tsyji J. A simple synthesis of 2,4-dienals from 1-trimethylsilyl-1,3-dienes.-Chem.Lett., 1979, N26, p.71>716.

116. Seitz D., Zapata A. (trimethylsilylmethyl) tributyltin-. a convenient in sity precursor of trimethylsilylmethylli-tium.- Tetrahedron Lett., 1980, V.21,N36,p.3451-3454.

117. X2I. Amoureux R.,Chan I. Stereoselective synthesis of tetra-substituted alkenes.- Terahedron Lett., 1978, N46, p.4453-4456.

118. Hudrlik P.,Peterson D. Stereospecific synthesis of cis or trans-olefins from B-ketosilanes.

119. Tetrahedron Lett., 1974, N13, p.1133-1136.

120. Magnus P., Roy G. Silicon in synthesis. Methoxymethyl-trimethylsilane, a new reagent for reductive nueleophilic acylation. J.Amer.Chem.Soc., 1979, N.18, p.822-823.

121. Fleming J., Floud C. The reaction of tris(trimethylsilyl)-methyllithium with some carbon electrophiles. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1981, N1, p.969-976.

122. Oppolzer W., Burford S., Marazza F. Preparation and electro-philic substitution of trimethylsilylpentadienyllithium.-Helv.Chem.Acta, 1980, v.63, H 3, p. 552-562.

123. Ekouya A., Dunogues J., Duffaut N., Calas R. Synthese directe du trimethylsilylmethanol par C-silylation du formaldehyde. J.Organometal.Chem., 1977, v. 142, N2, p.C35-C36.

124. Смирнова Г.С., Андреев Д.Н., Белинкина Е.А. О металло-органических методах синтеза у, ^кремнийорганических гликолей. ЖОХ, 1971, т.41, ЖЕ2, с.2684-2688.

125. Роман В.К., Комаров Н.В. Взаимодействие кремнийорганических кетонов саацетиленами. В сб.: Химия ацетилена. М.: Наука, 1968, с.143-148.

126. Kuwajima L., Sato J., Minami П., Abe T. An efficient method for preparation of 1,1-bis(trimethylsilyl)alcan-1-ol. -Tetrahedron Lett., 1976, N19, p.1591-1594.

127. Pillot J., Dunogues J., Calas R. Action de chlorures d1 acides ethyleniques et d1ethers ¿¿^chlores sur des vinyl-silanes; application a1la synthese organique. Bull. Soc. Chem. France, 1976, pt.2, N3, p.2143-2146.

128. Dunogues J., Calas R., Bolourtchian M., Biran C., Duffaut N. C-Silylation et duplication réductrice observees lors de l'action de Me^SiCl-Mg-HMPT sur des composes carbonyles ¿¿-ethyleniques. J.Organomet.Chem., 1973, v.57, N1,p.55-69.

129. Calas R., Dunogues J., Bolourtchian M. C-Silylation d'" aldehydes et cetones oC-ethyleniques. J.Organometal. Chem., 1971, v.26, N2, p.195-206.

130. Fristad ff., Bailey T., Paugettenco H.Bneeilylation as a method for 1,2-carbonyl migration within ketones and for conversion to 1,2-transposed allelic alcohols. -J.Organ.Chem., 1980, v.45, p.3028-3037.

131. Musker W.K., Larson G.L. Synthesis of the cis- and trans-isomers of 2-trimethylsilylcyclohexanol. -Tetrahedron Lett., 1968, N31, p. 3481-3483.- 13.4

132. Sonderquist A., Hassmer A. The high regioselectivity of dialkylboranes in the hydroboration yinyltrimethyleilane. -J.Organometal.Chem., 1978, V.156, N1, p.12-16.

133. Гришенко A.H., Самохвалов H.M. Алкоголиз и гидролиз фтор-кремний содержащих сложных эфиров. ЮХ, 1977, т.47, Jk 2, с.377-379.

134. Гвердцители И.М., Гогесашвили H.H., Доксопуло Т.П. Синтез кремний содержащих диэтиле новых дикетонов. ЮХ, 1978,т.48, Jе 5, C.III3-III6.

135. Андрианов К.А., Макарова Д.И., Дмитриев В.А. Взаимодействие 1,1-диметилсила-2,5-диоксициклогексанола с силанолами.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1971, & 9, с.1991-1995.

136. Демина М.М., Медведева A.C., Процук Н.И., Вязанкин Н.С. Реакции'триэтилсилантиола с этинилкарбинолами. ЮХ, 1977, т.47, Л 10, с.2292-2294.

137. Борисова А.И., Медведева A.C., Вязанкин Н.С. Устойчивые полутиали триметилсилилпропиналя. ЮХ, 1981, т.51, .18, с.1920-1921.

138. Воронков М.Г., Свиридова Н.Г. Методы синтеза о£,<*?-ди-функциональных олигодиорганосилокеанов. Усп.хим., 1971, т.40, £ 10, с.1761-1789.

139. Воронков М.Г., Свиридова Н.Г., Борисов С.А. Синтез олиго-диалкилсилоксан- ьС, aJ -диолов. ЮХ, 1969, т.39, J 9, с.1999-2005.

140. Manuel G.,Mazerolles P.,Florence J. et ß-Silacyclo-pentanols.- J.Organometal.Chem., 1971,V.30, N1,p.5-19.

141. Hudrlik P.F.,Sehwarts R.H. ,Kulkarni A.K. Conversion of o£,ß-epoxyeilanes to silylënol ethers^ unprecedentedstereochemical results.-Tetrahedron Lett., 1979» V.24» p.2233-2236.

142. Султанов Р.А., ТарЕердиев Ш.А., Аскеров О.В., Садых-заде С.И. Каталитическое гидросилилирование ацетиленовых соединений с эпоксидной группой. ЮХ, 1972, т.42, $ 12, с.2707-2709.

143. Швейхгеймер Г.А., Крючкова А.П. Синтез и превращения диазометил- ^-(триметилсилил)этилкетона. ЕОХ, 1967, т.37, 5, с.1160-1163.

144. Кузнецова В.П., Запунная К.В. Синтез линейных -ди (этокси)- и аС , б^-ди(гидроксибутокси)олигометилсилок-саноЕ. В сб.: Синтез и физ-химия полимеров, 1975, еып.15, с.139-143.

145. Deleris G.,Dunogues J.,Colas E. Synthase d'alcools cP-: ethyl-eniq.ues en propargyliques par voie organosilicie . -Tetrahedron Lett., 1976, N28, p.2449-2450.

146. Власова H.H., Дыханская И.И. Синтез метилдиэтилеилилме-тилвинилового эфира. Изв.АН СССР, сер.хим., 1971, & 5, с.1085-1086.

147. Kuwajima I. ,АЪе T.,Minami N. An efficient method for the preparation of acylsilane and oC -haloacylsilane. -Chem.Lett., 1976, N9, p.993-994.

148. David D.D., Jacocks H.M. She mechanisms of deoxysilylationof monotrimethylsilyl and bis trimethylsilylsubstitutedalcohols and a comparison to the mechanism of deoxystitanylation and deoxyplumbylation.-J.Organometal.Chem.,1981,N1,p.39-47.

149. Богданова Г.С., Зайцева Г.С., Луценко И.Ф. Термическая изомеризация 1-гидрокси-2-силилциклопропанов. ЮХ, 1979, .1 12, т.49, с.2784.

150. Воронков М.Г., Кирпиченко С.В., Кейко В.В., Цетлина Е.0, Триэтилсилилакриловые кислоты. Изв.АН СССР, сер.хим.,-1973, J& 8, C.I82I-I823.

151. Комаров Н.В., Кирпиченко С.В., Косицына Э.И., Калабин Г.А.

152. Синтез и некоторые превращения кремнийорганических этиленовых альдегидов. I0X, 1968, т.38, & 9, с.2102-2106.

153. Stork G.,Ganem В. oC-silylated viiiylketones. A new class of reagents for the ann'elation of ketones.-J.Amer.Chem.Soc.,1973» V.85, N18, p.6152-6153.

154. Вдовин B.M., Петров А.Д. Цианосодержащие кремнийоргани-ческие соединения. Усп.хим., 1962, т.31, £ 7, с.793-821.

155. Carter М.J.,Fleming J. Allylsilanes inorganic synthesis: Some reactions of 3-trimethylsilylcyclohex-4-ene-1,2-di-carboxylicjScid and its derivatives. -J.Chem.Soc.,1976,1. N17,p.679-680.

156. Миронов В.Ф., Щелудяков В.Д., Козюков В.П., Фосген в химии кремнийорганических соединений. Усп.хим., 1979, Т.48, Je5, с;874-904.

157. Гвердцители И.М., Буачидзе М.А. Действие триэтилсилана и трихлорсиланана диметилдипропилбутиндиол. Тр.Тби-лисск.гос.унив., 1968, is 126, с.301-304.

158. Гвердцители И.М., Буачидзе М.А., Гунцадзе Т.П. Синтез и некоторые превращения кремний- и германийсодержащих этиленовых соединений. Тр.Тбилисск.унив., 1976, .1 178, с.57-62.

159. Ампилогов Н.А., Первеев Ф.Я. Исследование циклизации замещенных арилацетиленовых аминоспиртов. Е0Х, 1972, Т.42, 8, с.1874.

160. Первеев Ф.Я., Ампилогова Н.А., Тимощук В.А. Изучение циклизации некоторых-кремнийорганических аминоспиртоЕ. -10Х, 1970, т.40, & 7, с.1545-1549.

161. Ампилогова Н.А., Первеев Ф.Я. Синтез и изучение циклизации о^-кремнеацетиленовых аминоспиртов. 10Х, 1972,т.42, & 8, с.1873-1874.

162. Султанов Р.А., Гараманов A.M., Байрамов Г.К. Взаимодействие кремнийорганических спиртов с 1-хлорметил-1,2-этилен-сульфидом. ЮХ, 1978, т.48, J6 9, с.2141.

163. X71.Султанов P.A., Гараманов A.M., Байрамов Г.К., Кулизаде Ф.А., Халилова Э.М., Худаяров И.А. Непредельные кремний-органические тиираны. Азерб.хим.ж., 1979, J£ 5, с.125-129.

164. Султанов P.A., Гараманов A.M., Байрамов Г.К., Кулизаде Ф.А., Худаяров И.А. Кремнийорганические тиираны. ЮХ,-1980, т.50, Is 5, с.1071-1073.

165. Sekiguch А*,Ando W. 1,1 —bis(trimethylsilyl)—1—alkanols as silylcarbene equivalent.-Tetrahedron Lett., 1979, N42, p.4077-4080.

166. Sekiguch A., AndoV"W. Pyrolysis of 1-(trimethylsilyl)-1-alkonols. New car bene precursors of silylcarbens and phe-nylcarbens.-J.Organ.Chem.,1980, V.45, N26, p.5286-5290.

167. Казицына JI.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Изд. "Высшая школа", 1971. - 263 с.

168. Бажант В., Хваловски В., Ратоуски И. Силиконы. М.: Госхимиздат, I960, - 711 с.

169. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. - 590 с.

170. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул.-М.: Изд. Мир, 1971. 318 с.

171. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Госхимиздат, 1962. - 963 с.

172. Миронов В.Ф., Никишин Г.И. Зависимость между структурой некоторых кремнийорганических соединений и их молекулярными рефракциями. Изв. АН СССР, ОХН, 1958, £ 9, с.1080-1087.

173. Пишнамаззаде Б.Ф., Трифель Б.Ю., Халилов Х.Д. Пласт.массы, 1967, В 9, с.40.

174. Садых-заде С.И., Мустафаев P.M., Кулиева Л.Г. Гидроксилсо-держащие кремнийорганические соединения со связью. Рефераты докладов и сообщений ХП Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. М., изд."Наука", 1981, $ 2, с.66.

175. Садых-заде С.И., Мустафаев P.M., Кулиева Л.Г. Кремнийорганические спирты со связью $ -М . Тезисы докладов П Всесоюзного симпозиума "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений". Иркутск, 1981, с.53.

176. Садых-заде С.И., Кулиева Л.Г., Мустафаев P.M., Мамедов С.М. Каталитическое присоединение диорганосиланов к диметилапе-тиленилкарбинолу. Докл. АН Азерб.ССР, 1984, № 5

177. Мустафаев P.M., Кулиева Л.Г., Садых-заде С.И. О взаимодействии кремнийгидридов с третичными ацетиленовыми спиртами. Ж.Всес.хим. о-ва им.Д.И.Менделеева, 1983, № 6, с.113.

178. Мустафаев P.M., Кулиева Л.Г., Садых-заде С.И. Присоединение диалкил(арил)силанов к вторичным пропаргилкарбинолам. Азерб.хим.ж., 1983, № 4, с.58-61.

179. Мустафаев P.M., Кулиева Л.Г., Садых-заде С.И. Присоединение дигидридов кремния к вторичным ацетиленовым спиртам. Ж.Всес. хим. о-ва им.Д.И.Менделеева, 1984, J6 3

180. Садых-заде С.И., Мустафаев P.M., Кулиева Л.Г. Гидроксилсо-держащие кремнийорганические диены со связью /¿¡-У

181. Докл. АН Азерб.ССР, 1981, Я 7, с.51-55.

182. Мустафаев P.M., Кулиева Л.Г., Садых-заде С.И. О цианэтили-ровании кремнийсодержащих спиртов со связью ¿¡¡-Н . Ж.Всес. хим. о-ва им .Д.И.Менделеева, 1983, if 4, с. 117.

183. Кулиева Л.Г., Мустафаев P.M., Садых-заде С.И. О присоединении метилфенилсилана к диметилапетиленилкарбинолу. Ж.Всес. хим. о-ва им.Д.И.Менделеева, 1984, Л 2, с.246-247.

184. Главный инженер Сумгаитского П/0 "Органический синтез"1. АДИЛОВ H.A.1984 г.1. АКТо результатах испытаний непредельных кремний-содержащих моно- и диспиртов в качестве модификатора эпоксидиановой смолы ЭД-20

185. После отверждения компаундов определялись их физико-механичес- 141 тсие свойства, которые приведены в таблице.

186. ФИЗИКО-МЕХАНИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОДИФИЦИРОВАННЫХ КОМПАУНДОВ

187. Замдиректора ИХП АН Азербайджанской ССР (подпись) Фарзалиев В.М. "25" апреля 1983 г.

188. АКТ ИСПЫТАНИЯ химических веществ, представленных КПИ им.Г.Зардаби в качестве присадок к нефтепродуктам

189. Антиокислительные свойства были определены при 140°С в течение 25 часов по ГОСТ- 20502-75.

190. Параллельно было испытано базовое масло ДС-11.

191. Полученные результаты приводятся в таблице.

192. Как видно из таблицы эти соединения явля,ются хорошими антиокислительными и антикоррозионными присадками к нефтепродуктам.

193. Из этих присадка под номером.& 84 при добавлении к маслу в количестве 0.5% по эффективности не уступает известным присадкам .1. Рук.сектора по испытанию1. Ст.н.сотрподпись/ /подпись/

194. АБДУЛЛАЕВ Б.И МАМЕДОВ Ф.А.

195. Антиокислительные и антикоррозионные свойства синтезированныхсоединений

196. Кони., £ Антиокислительные свойства Осадок Антикоррозионные свойства скорость коррозии, г/м2

197. Формула соединения Вязкость при 100°С до и после окисления, Сет. в масле, %до окислен. после окислен.

198. Базовое масло ДС-Н 84. (c2ti?y&CM*cH-.<:(cH3Kwg)0H

199. Щ (Й)С^СЙ--СН- ф3)(тр. С^Ид)ОЙ87. сй3(г3^;сН--с//-Щ)(тр. WOH.^88.1.II . .■>iifH.ii- 10,75 22-23 6-8 175-1800,5 11,52 18,71 0,18 3,4 g0,5 11,60 19,70 1,77 8,3 ,0,5 II, 82 19,40 1,52 23,60,5 11,40 33,05 8,94 41,10,5 11,36 33,35 8,98 33,91. И им.Г.Зардаби