Синтез и свойства полимерных комплексов кобальта и меди с основаниями Шиффа тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

Встречающиеся обозначения.

Введение.

Глава 1. Обзор литературы. Молекулярная модификация электродов полимерными комплексами переходных металлов с основаниями Шиффа

1.1. Молекулярная модификация электродов.

1.2. Исследования в области полимерных комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа.

1.2.1. Лиганд-центрированная модель.:.

1.2.2. Металл-центрированная модель.

1.2.3. Гибридная модель.

1.3. Исследование процессов электроокисления и электрополнмери-зации комплексов меди и кобальта с четырехдентатнымн основаниями Шиффа.

1.4. Исследование структурных особенностей комплексов кобальта и меди с основаниями Шиффа.

Глава 2. Методика исследований

2.1. Синтез комплексов меди (II) и кобальта (II) с основаниями Шиффа.

2.2. Методика хроновольтамперометрических экспериментов.

2.3. Методика электрохимической кварцевой микрогравиметрии

2.4. Методика рентгеноструктурного анализа

Комплексов [Cu(Schiff)].

2.5. Методика электронномикроскопнческих исследований.

2.6. Методика исследований морфологии полимеров методом атомно-енловой микроскопии.

Глава 3. Результаты и их обсуждение,

3.1. Результаты рентгеноструктурных исследований комплексов [Cu(Schiff)].

3.2. Исследование процессов формирования полимерных комплексов поли-[M(Schiff)].

3.3. Кинетика процессов полимеризации комплексов m^H-[M(Schiff)].

3.4. Окислительно-восстановительные свойства комплексов поли-[M(Schiff)].

3.5. Процессы переноса заряда в полимерных комплексах iKwm-[M(Schiff)].

3.6. Окислительно-восстановительные свойства комплексов поли-[M(Schiff)] в водных растворах.

3.7. Исследование морфологии полимерных комплексов поли-[Си(8с^1)] методом атомно-силовой микроскопии

АСМ).

Выводы.

Полимерные комплексы переходных металлов (М) с четырехдентатными (N202) основаниями Шиффа (поли-[М(8сЫ£ЭД) обладают рядом уникальных свойств, таких как редокс-проводимость, электрохромизм, способность к селективному катализу важных химических процессов. Указанный набор свойств полимеров nonH-[M(Schiff)] делает их перспективными материалами для создания новых опто-электронных и сенсорных устройств, энергозапасающих и каталитических систем.

Настоящая работа на примере серии полимерных комплексов кобальта и меди с замещенными четырехдентатными основаниями Шиффа рассматривает вопросы взаимосвязи между строением и свойствами исходных мономерных комплексов, природой растворителя, фонового электролита и характеристиками конечных полимеров, создавая, таким образом, базу для направленного синтеза полимерных материалов с заранее заданными свойствами.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с Координационным планом РАН по направлению «Неорганическая химия», Координационным планом НИР РГПУ им. А.И. Герцена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 01-03-32342 и 04-03-32979).

1. Обзор литературы. Молекулярная модификация электродов полимерными комплексами переходных металлов с основаниями Шиффа v

1. Осуществлен синтез новых полимерных комплексов кобальта и меди с

К,М'-2,3-диметилбутан-2,3-диил-бис(салицилиденимином) и комплексов меди с М,1Ч'-этилен-бис(5-хлорсалицилиденимином), М,М'-2,3-диметилбутан 2,3-диил-бис(3-метоксисалицилиденимином), М,М'-2,3-диметилбутан-2,3-

диил-бис(5-хлорсалицилиденимином).2. С помощью метода рентгено-структурного анализа установлено влияние введения заместителей в лигандное окружение комплексов [Cu(Schiff)] на структурные параметры соединений. Показано, что комплексы [Cu(Schiff)] в твердой фазе образуют межмолекулярные ассоциаты, в которых атом металла одного фрагмента связан с атомом кислорода в основании Шиффа соседнего фрагмента.3. Установлено, что формирование полимеров поли-[Си(8сЫгГ)] и поли [Co(Schiff)] протекает в соответствии с EEC-механизмом, общим для процессов полимеризации комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа;

4. Определены кинетические характеристики и лимитирующие' стадии процессов формирования полимеров полимеров nonH-[Cu(Schiff)] и поли [Co(Schiff)] в зависимости от состава исходных соединений и условий полимеризации.5. Установлено, что в области положительных потенциалов полимерные комплексы поли-[Си(8сЫгТ)] и поли-[Со(8сЫгТ)] способны к обратимому одноэлектронному окислению. Показано, что направленное изменение состава исходных соединений (введение в лигандное окружение электронодонорных или электроноакцепторных заместителей, изменение природы металлического центра) позволяет контролировать область локализации редокс-процессов полимеров в широком диапазоне потенциалов от 0.2 до 1.3 В.

6. Установлен механизм и определены количественные характеристики процессов переноса заряда в полимерных комплексах поли-[Си(8сЫгТ)] и ncwiH-[Co(Schiff)]. Показано, что лимитирующей стадией процесса переноса заряда в указанных комплексах является транспорт электрона по полимерным стекам. Сделано и обосновано предположение, что различие в природе связей между фрагментами стеков в полимерных комплексах меди и кобальта по сравнению с никель- и палладий-содержащими полимерами позволяет объяснить более низкую электронную проводимость комплексов

поли-[Си(8сЫГг)] и ncwiH-[Co(Schiii)].7. Впервые показана возможность осуществления редокс-процессов в полимерных комплексах поли-[М(8сЫгТ)] в водных растворах. Установлено, что основной причиной уменьшения редокс-активности полимерных комплексов в водных растворах является разрушение структуры полимера при выделении молекулярного кислорода в результате окисления растворителя Обнаружено существенное уменьшение диффузионных ограничений скорости переноса заряда при проведении редокс-процессов в полимерных комплексах в водных растворах по сравнению с растворами на основе ацетонитрила. Высказано и обосновано предположение, что причиной этого явления может быть участие полярных молекул воды в компенсации заряда полимера.8. С использованием метода атомно-силовой микроскопии установлена взаимосвязь морфологии полимерных комплексов меди с основаниями Шиффа с составом исходных соединений.

1. P. R. Moses, L. Wier and R. W. Murray. A Chemically Modified Tin Oxide Electrode // Anal. Chem. 1975. V. 47. P. 1882.

2. J. S. Miller (Ed.). Chemically Modified Surfaces in Catalysis and Electrocatalysis // ACS Symposium Series № 192. American Chemical Society. Washington DC. 1982.

3. H. D. Abruna. Electrode Modification with Polymeric Reagents // Electroresponsive Molecular and Polymeric Systems. T. Skotheim (Ed.), Marcel Dekker. New York. 1988.

4. P. A. Christensen, С. H. Kerr, S. J. Higgins and A. Hamnett. Charge Transfer in Polymeric Systems // Faraday Discuss. Chem. Soc. 1989. V. 88. P. 261.

5. A. R. Guadalupe and H. D. Abruna. Electroanalysis with Chemically Modified Electrodes И Anal Chem. 1985. V. 57. № 1. P. 142.

6. L. M. Wier, A. R. Guadalupe and H. D. Abruna. Multiple Use Polymer Modified Electrodes for Electroanalysis of Metal Ions in Solutions // Anal. Chem. 1985. V. 57. № 6. P. 2009.

7. J. M. Bolts and M. S. Wrighton. Chemically derivatized n-type semiconducting germanium photoelectrodes. Persistent attachment and photoelectrochemical activity of ferrocene derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 5257.

8. Handbook of Conducting Polymers. // V. 1, 2. T. A. Skotheim (Ed.), Marcel Dekker. New York. 1986. 1464 p.

9. J. К. Blaho, L. A. Hoferkamp and K. A. Goldsby. Oxidation of Nickel(II) Bis(salicylaldimine) Complexes; Solvent Control of the Ultimate Redox Site II Polyhedron. 1989. V. 8. № 1. P. 113.

10. L. A. Hoferkamp and K. A. Goldsby. Surface Modified Electrodes Based on Nickel(II) and Copper(II) Bis(salicylaldimine) Complexes // Chemistry of Materials. 1989. V. 1. P. 348.

11. С. В. Васильева, К. П. Балашов, А. М. Тимонов. Влияние природы лиганда и растворителя на процессы электроокисления комплексов никеля с основаниями Шиффа // Электрохимия. 1998. Т. 34. № 10. С. 1090.

12. С. В. Васильева, К. П. Балашев, А. М. Тимонов. Механизм электроокисления комплексов палладия с основаниями Шиффа // Электрохимия. 2000. Т. 36. № 1. С. 75.

13. И. А. Чепурная, П. В. Гаманьков, Т. Ю. Родягина, С. В. Васильева, А. М. Тимонов. Влияние строения исходных соединений на процесс электрохимической полимеризации комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа // Электрохимия. 2003. Т. 39. № 3. С. 348.

14. P. Audebert, P. Capdevielle, and М. Maumy. Synthesis and Characteristics of New Redox Polymers Based on Copper Containing Units; Evidence for the Participation of Copper in the Electron Transfer Mechanism // New J. Chem. 1991. V. 15. P. 235.

15. P. Audebert, P. Capdevielle and M. Maumy. Redox and Conducting Polymers based on Salen-Type Metal Units; Electrochemical Study and Some Characteristics // New J. Chem. 1992. V. 16. P. 697.

16. P. Audebert, P. Hapiot, P. Capdevielle, and M. Maumy. Electrochemical Polymerization of Several Salen-Type Complexes. Kinetic Studies in the Microsecond Time Range // J. Electroanal. Chem. 1992. V. 338. P. 269.

17. M. Vilas-Boas, C. Freire, B. de Castro, P. A. Christensen, and A. R. Hillman. New Insighits into the Structure and Properties of Electroactive Polymer Films Derived from Ni(Salen). // Inorg.Chem. 1997. V. 36. P. 4919.

18. M. Vilas-Boas, C. Freire, B. de Castro and A. R. Hillman. Electrochemical Characterization of a Novel Salen-Type Modified Electrode // J. Phys. Chem. В 1998. V. 102. P. 8533.

19. M. Vilas-Boas, C. Freire, B. Castro, P. A. Christensen and A. R. Hillman. Spectroelectrochemical characterisation of polyNi(saltMe). modified electrodes // Chem. Eur. J. 2001. V. 7. P. 139.

20. Miguel Vilas-Boas, Isabel C. Santos, Mark J. Henderson, Cristina Freire, A. Robert Hillman, and Eric Vieil. Electrochemical Behavior of a New Precursor for the Design of PolyNi(salen).-Based Modified Electrodes // Langmuir. 2003. 19. P. 7460-7468.

21. Т. H. Губасова, Г. А, Шагисултанова. Новые фоточувствительные, электроактивные полимеры на основе транс-бис(п-метилсалицилальд-имина)палладия(П) // Журнал прикладной химии. 2000. Т. 73. № 5. С. 755.

22. Т. Н. Губасова, Г. А. Шагисултанова. Синтез электропроводящих и фотоактивных полимеров на основе Ni(mesal)2 // Журнал прикладной химии. 2000. Т. 73. № 11. С. 1826.

23. Г. А. Шагисултанова, Е. О. Попова. Синтез и электрохимические свойства KRu(Salen)Cl2. (H2SaIen бис(салицилидеп)этилендиамин) // Координационная химия. 2000. Т. 26. № 10. С. 738.

24. Г. А. Шагисултанова, Л. П. Ардашева. Новые электроактивные полимеры на основе комплексов PdSalpn-1,2. и [PdSalpn-1,3] II Журнал неорганической химии. 2001. Т. 46. № 3. С. 352.

25. Л. П. Ардашева, Г. А. Шагисултанова. Влияние толщины плёнки и состава фонового электролита на редокс-активность полимерного комплекса PdSalpn-1,2. // Журнал прикладной химии. 2001. Т. 74. № 2. С.311.

26. А. Н. Борисов, И. А. Орлова, Г. А. Шагисултанова. Синтез и фотоэлектрохимические свойства бислойной полимерной системы на основе комплексов Ru(5-Cl-phen)3.(C104)2 и [Cosalen] // Журнал прикладной химии. 2000. Т. 73. № 12. С. 1078.

27. А. Н. Борисов, Г. А. Шагисултанова. О факторах, определяющих скорость переноса заряда в полимерах на основе комплексов Fe(II), Ru(II) и Os(II) с 5-хлор-1,10-фенантролином // Журнал прикладной химии. 2001. Т. 14. № 11. С. 1799.

28. И. Э. Попеко, В. В. Васильев, А. М. Тимонов, Г. А. Шагисултанова. Электрохимическое поведение комплексов палладия (II) с основаниями Шиффа и синтез смешанновалентного комплекса Pd (II) Pd (IV) // Журнал неорганической химии. 1990. Т. 35. № 4. С. 933.

29. И. Э. Попеко, А. М. Тимонов, Г. А. Шагисултанова.Электрокаталитические свойства химически модифицированного электрода на основе комплекса Pd(IV) Pd(II) с бис-(салицилиден)-этилендиамином // Журнал прикладной химии. 1990. Т. 63. № 10. С. 2207.

30. И. Э. Попеко, В. В. Васильев, А. М. Тимонов, Г. А. Шагисултанова. Синтез, спектрально-люминесцентные и электрохимические свойства комплекса палладия (II) с бис-(салицилиден)-о-фенилендиамином // Координационная химия. 1991. Т. 17. № 10. С. 1427.

31. Г. А. Шагисултанова, М. Е. Иванова, И. Э. Попеко, А. М. Тимонов. Электрохимическое поведение комплексных соединений Pt" с основаниями Шиффа // Журнал неорганической химии. 1991. Т. 36. № 12. С. 3096.

32. И. А. Орлова, И. Э. Попеко, А. М. Тимонов, Ю. Ф. Батраков, Г. А. Шагисултанова. Свойства полимерного частично окисленного комплекса меди с бис-(салицилиден)-этилендиамином' // Журнал прикладной химии. 1993. Т. 66. № 3. С. 584.

33. С. В. Васильева, И. А. Чепурная, С. А. Логвинов, П. В. Гаманьков, А. М. Тимонов. Редокс-процессы в пленках полимерных комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа // Электрохимия. 2003. Т. 39. № 3. С. 344.

34. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541 с.

35. А. М. Данилов. Сканирующая туннельная и атомно-силовая микроскопия в электрохимии поверхности // Успехи химии. 1995. Т. 64. №8. 818 с.

36. A. Kapturkiewicz, В. Behr. Voltammetric Studies of Co(salen) and Ni(salen) in Nonaqueous Solvents at Pt Electrode // Inorg. Chim. Acta. 1983. V. 69. P. 247.

37. С. E. Dahm and D. G. Peters. Catalytic Reduction of Iodoethane and 2-Iodopropane at Carbon Electrodes Coated with Anodically Polymerized Films of Nickel(II) Salen II Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 3117.

38. С. E. Dahm and D. G. Peters. Catalytic Reduction of a,w-Dihaloalkanes with Nickel(I) Salen as a Homogeneous-Phase and Polymer-Bound Mediator // J. Electroanal. Chem. 1996. V. 406. P. 119.

39. Г. А. Шаги султанова, Н. Н. Кузнецова. Механизм электрохимического синтеза электропроводящих и фотоактивных полимеров на основе комплексов переходных металлов // Координационная химия. 2003. Т. 29. №10. С. 760.

40. R. Sayre. The Identity of Heilpern's "Pinacolylthiourea" and the Preparation of Authentic 2-Thiono-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine II J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 6689.

41. C. Freire and B. de Castro. Spectroscopic Characterisation of Electrogenerated Nickel(IlI) Species. Complexes with N202 Schiff-base Ligands Derived from Salicylaldehyde // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. P. 1491.

42. M. О. Коршун, H. Э. Гельман. Новые методы элементного микроанализа // М.: Издательство химической литературы. 1949.

43. Дж. Нидерль, В. Нидерль. Микрометоды количественного органического анализа // под ред. М. О. Коршун. М.: Издательство химической литературы. 1949.

44. П. П. Коноров, А. М. Яфясов. Физика поверхности полупроводниковых электродов // Издательство С.-Петербургского университета. 2003. С.532

45. D. S. Polcyn, I. Shain. Multistep Charge Transfers in Stationary Electrode Polarography // Anal. Chem. 1966. V. 38. P.370.

46. Ф. Коттон, Д. Уилкинсон. Современная неорганическая химия. Химия переходных элементов. // М.: Мир. 1969. С. 592.

47. С. В. Васильева, II. А. Герман, П. В. Гаманьков, А. М. Тимонов. Закономерности электрополимеризации комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа // Электрохимия. 2001. Т.37. N3. С.363-367

48. Р.-Н. Aubert, P. Audebert, М. Roche, P. Capdevielle, М. Maumy, and G. Ricart. Synthesis and Electrochemical Investigations of Bis(salen) Complex Precursors Allowing the Formation of a Ladder-type Polymer // Chem. Mater. 2001. V. 13. P. 2223-2230

49. И.А. Орлова, Н.Э. Попеко, A.M. Тимонов, Ю.Ф. Батраков, Г.А. Шагисултанова. Свойства полимерного частично окисленного комплекса меди с бис-(салицилиден)-этилендиамином // Журнал прикладной химии. 1993. Т. 66. №3. С. 584-589.

50. M.J. Samide, D.G. Peters. Electrochemical Reduction of Copper(II) Salen at Carbon Cathodes in Dimethylformamide // J.Electroanal.Chem. 1998. V. 443. P. 95.

51. J. Tarabek, P. Rapta, E. Jahne, D. Fersec, H.-J. Adler, M. Maumy, L. Dunsch. Spectroelectrochemical and potentiometric studies of functionalised electroactive polymers // Electrochimica Acta. 2005. V.50 P. 1643-1651

52. M. Martins, M. V. Boas, B. de Castro, A. R. Hillman, C. Freire. Spectroelectrochemical characterization of copper salen-based polymer-modified electrodes.// Electrochimica Acta. 2005. V.51(10).P.304-314

53. F.Bedioui, E.Labbe, S.Gutierrez-Granados, J.Devynck. Electrooxidative Polymerization of Cobalt, Nickel and Manganese Salen Complexes in Acetonitrile Solution II J.Electroanal.Chem. 1991. V.301. P. 267.

54. F.Bedioui, E. de Boysson, J,Devynck. Electrochemistry of Zeolite-encapsulated Cobalt Salen Complexes in Acetonitrile and Dimethyl Sulphoxide Solution // J.Chem.Soc.Farady Trans. 1991. V. 87. №24. P.3831.

55. G.Ramachandraiah, S.Abdi, F.Bedioui. Electrochemical Preparation of Polymeric Manganese Divinil-Salen Complex in Acetonitrile Solution // J.Electroanal.Chem. 1993. V. 350. P. 345.

56. И. А.Орлова, А.М.Тимонов, Г.А.Шагисултанова. Фото- и электрохимические свойства полимерного частично окисленного комплекса Со с бис-(салицилиден)-этилендиамином. // Журнал прикладной химии. 1995. Т. 68. №3. С. 468-473.

57. P.Pfeiffer, Е. Breith, Е. Lubbe, T.Tsumaki. Tricyclische Orthokondensierte Nebenvalenzringe // Annal.Chim.\993. Bd.503. P.84.

58. S.L.Holt, R.Delasi, B.Post. Crystal structure of the oxygen-inactive form of bis(salicylaldehyde)ethylenediiminecobalt(II). 11 Inorg.Chem. 1971. V.10. P. 1498-1500.

59. W.P.Schaefer, R.E. Marsh. Oxygen carrying cobalt compounds. I. Bis(salicylaldehyde)ethylenediiminecobalt(II) monochloroformate. // Acta Crystallogr. B. 1969. V. 25. P. 1675-1682.

60. El-Ichiro Ochiai. Electronic structure and oxygenation of bis(salicylaldehyde)ethylenediiminicobalt(II). // J.Inorg.Nucl.Chem. 1973. V.35.P. 1727.

61. S.Zolezzi, E. Spodine, A.Decinti. Electrochemical studies of copper(II) complexes with Schiff-base ligands II Polyhedron. 2002. V. 21. P. 55-59.

62. S.Park, V.K. Mathur, and R.P. Planalp. Syntheses, solubilities and oxygen absorbtion properties of new cobalt(II) Schiff-base complexes II Polyhedron. 1998. V.17. P.325-330.

63. M.J.Carter, D.P.Rillema, and F.Basolo. Oxygen Carrier and Redox Properties of Some Neutral Cobalt Chelates. Axial and In-Plane Ligand Effects II J. Am. Chem. Soc. 1974. P. 392-400.

64. D.Hall and T.N. Waters. The colour isomerism and structure of some copper coordination compounds. Part IV. The structure of N,N'-disalicylideneethylenediaminecopper.///.C/2ew.lS'oc.Lo/7<io/7. 1960. P. 26442649.

65. S.Bruckner, M.Calligaris, G.Nardin and L.Randaccio. The crystal structure of the form of N,N,-ethylenebis(salicylaldehydeiminato)cobalt(II) inactive towards oxygenation./Z4c/a Crystallogr., Sect. B. 1969. V. 25. P.l671-1674

66. R. De Isasi, S.L.Holt and B.Post. Crystal structure of the oxygen-inactive form of bis(salicylaldehyde)ethylenediiminecobalt(II).///«or<g. Chem. 1971. V. 10. P. 1498-1500.

67. F.J.Llewellyn and T.N. Waters. The colour isomerism and structure of some copper coordination compounds. Part III. The structure of N,N'-disalicylidenepropane-1,2-diaminecopper monohydrate.//C/ze/w. Soc. London. 1960. P.2639-2644.

68. E.Sinn and C.M.Harris. Schiff base metal complexes as Wgtm&sJ/Coord. Chem. Rev. 1969. V. 4. P. 391-422.

69. S.J.Gruber, C.M.Harris, E.Sinn. Metal complexes as ligands.- IV 1,2,3.: Bi- and tri-nuclear complexes derived from metal complexes of tetradentate salicylaldmines.///. Inorg. Nucl. Chem. 1968. V. 30. P. 1805-1830.

70. S.J.Gruber, C.M.Harris, E.Sinn. Metal complexes as chelates. II. Binuclear complexes containing similar and dissimilar metal atoms J I Inorg. Chem. 1970. V. 9(10). P.2376-2379.

71. R.B.Coles, C.M. Harris, E.Sinn. Metal complexes as ligands. VIII. Square-planar binuclear copper(II) complexes with ring-substituted salicylaldimines.//Inorg. Chem. 1969. V. 8. P. 2607-2612.

72. S.J.Gruber, C.M.Harris, E.Sinn. Metal complexes as ligands. VI. Antiferromagnetic interactions in trinuclear complexes containing similar and dissimilar metals.///. Chem. Phys. 1968. V. 49. P. 2183-2191.

73. S.J.Gruber, C.M.Harris, E.Sinn. Metal complexes as ligands. III. Structures of bi- and tri- nuclear compounds derived from salicylaldimine complexesJ/lnorg. Nucl. Chem. Lett. 1968. V. 4. P. 107-111.

74. R.B. Coles, C.M.Harris, E.Sinn. Metal complexes as ligands. IX. Crystalline binuclear complexes containing two molecules of chloroform per complex molecule and their unsolvated analoguesJ/Aust. J. Chem. 1970. V. 23. P. 243.

75. M. Calvin, C.H. Barkelew. Oxygen-carrying synthetic chelate compounds. II. The rates of oxygenation of the solid compounds.///. Amer. Chem. Soc. 1946. V. 68. P. 2257-2262.

76. J.M. Stewart, E.C.Lingafelter. The crystal structure of bis-salicylaldiminato-nickel(II) and-copper(Il).//Acta Crystallogr. 1959. V. 12. P. 842-845.

77. J.Lewis, R.A.Walton. Magnetic and spectral studies of some Schiff-base complexes derived from bis(salicylaldehydato)copper(II).///. Chem. Soc. A. 1966. P. 1559-1562.

78. G.O.Carlisle, W.E. Halfield. The importance of out-of-plane interactions in the dimer N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato)copper(II).///«org. Nucl. Chem. Lett. 1970. V. 6. P. 633-637.

79. E.Sinn. Spin-spin coupling in magnetically condensed complexes. Exchange coupling constants for tetranuclear Schiff s base complexes of copper(II). Comments J/lnorg. Chem. 1970. V. 9. P. 2376-2379.

80. C.H.Bear, J.M.Waters, T.N.Waters. Variable stereochemistry in binuclear complexes of copper (II). // J.Chem.Soc.D. 1971. P.703-705.

81. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. М.: Мир. 1976. С.541.

82. P. Pfeiffer, Е. Breith, Е. Lubbe, Т. Tsumaki. Tricyclische Orthokondensierte Nebenvalenzringe // Annal Chim. 1933. Bd 503. P. 84.

83. M. О. Коршун, H. Э. Гельман. Новые методы элементного микроанализа // М.: Издательство химической литературы. 1949.

84. Дж. Нидерль, В. Нидерль. Микрометоды количественного органического анализа // под ред. М. О. Коршун. М.: Издательство химической литературы. 1949.

85. Sauerbray G. The Use of Quartz Crystals as a Microbalance for Electrochemical Investigations HZ. Phys. 1959. V.155. P.206

86. Critical Compilation Of Scales Of Solvent Parameters. Part I. Pure, Non-Hydrogen Bond Donor Solvents // Pure Appl. Chem. 1999.Vol. 71. No. 4. P. 645-718.

87. G. Fatimajeyanthi, G. Vijayakumar, K.P. Elango. The effect of solvent on the kinetics of the oxidation of benzaldehydes by quinolinium chlorochromate in aqueous organic solvent media // J.Serb.Chem.Soc. 2002. V.67(12). P.803-808

88. Дмитриева E.A., Логвинов C.A., Курдакова В.В., Кондратьев В.В., Малев В.В., Тимонов A.M. Исследование редокс полимера поли-Ni(SaltmEn). методом импедансной спектроскопии.// Электрохимия. 2005. Т.41. №4. С.433-441.