Синтез и свойства полимеров с триазольными циклами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. N-Винилазолы в реакции радикальной полимеризации литературный обзор ).

1.1. Строение винилазолов и их активность в радикальной полимеризации.

1.1.1. Строение и физико-химические свойства N-винилазолов.

1.1.2. Влияние количества атомов азота в гетероцикле на активность винилазолов в полимеризации.

1.1.3. Влияние положения винильной группы на активность винилазолов в полимеризации.

1.1.4. Влияние заместителей в гетероцикле на активность винилазолов в полимеризации.

1.2. Влияние различных факторов на радикальную полимеризацию винилазолов.

1.2.1. Влияние природы растворителя на активность винилазолов в радикальной полимеризации.

1.2.2. Влияние специфических добавок на полимеризацию винилазолов.

1.2.3. Влияние способа инициирования на полимеризацию винилазолов.

ГЛАВА 2. Синтез N-винильных производных 1,2,3- и 1,2,4-триазолов

ГЛАВА 3. Полимеризация N-винилтриазолов.

3.1. Влияние строения винилтриазолов на их полимеризационную активность.

3.2. Влияние природы реакционной среды на радикальную полимеризацию N-винилтриазолов.

3.3. Влияние природы инициатора на полимеризацию винилтриазолов.

ГЛАВА 4. Оценка реакционной способности винильных производных азолов в радикальной полимеризации.

ГЛАВА 5. Свойства полимеров на основе N-винилтриазолов.

5.1. Строение поливинилтриазолов.

5.2. Растворимость и свойства растворов полимеров с триазольными циклами.

ГЛАВА 6. Синтез высокоэнергоемких триазолсодержащих полимеров.

ГЛАВА 7. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы Установление связи между строением молекул мономеров и их полимеризационной способностью является одной из основных теоретических проблем полимерной химии, решение которой расширяет представление о механизмах полимеризационных процессов, позволяет предсказать участие химических соединений в том или ином типе полимеризации и их активность. Радикальная полимеризация один из важнейших способов практического получения полимеров, поэтому поиску взаимосвязи строения и реакционности мономеров в радикальных процессах уделяется огромное внимание. В конечном итоге решение этого вопроса сводится к выявлению количественных зависимостей между реакционной способностью мономеров, выражаемой константами скорости гомороста, константами со-полимеризации, и параметрами, характеризующими строение мономеров -расчетными квантово-химическими величинами, эмпирическими константами сопряжения и полярности Алфрея-Прайса, различными физико-химическими и спектральными характеристиками. В этом плане винилазолы являются уникальными объектами для изучения данной фундаментальной проблемы. Возможность синтеза винильных производных для всего ряда азолов, включая пиррол, с различным расположением винильной группы (при С- или N- атомах) и разнообразными заместителями обуславливает существование среди винилазолов ионизующихся и неионогенных, гидрофильных и гидрофобных мономеров, проявляющих свойства кислот и оснований. Это позволяет на примере одного класса соединений проследить влияние многих факторов (строения мономеров, природы инициатора и реакционной среды) на реакцию радикальной полимеризации с участием виниловых мономеров. В 80-90 годы к винилазолам и их полимерам было приковано самое пристальное внимание. К настоящему моменту полимеризация таких мономеров как винилимидазолы, винилтетразолы и свойства их полимеров хорошо изучены, что нельзя сказать о винильных производных триазолов. Поэтому для формирования общей концепции полимеризационной способности в ряду всего класса винилазолов необходимо систематическое, всестороннее исследование процессов полимеризации винилтриазолов различного строения.

Не менее интересными объектами являются и полимеры на основе винил-триазолов. Различное расположение атомов азота в гетероцикле обуславливает проявление триазолсодержащими полимерами различных свойств, в частности, разной совместимости с другими веществами. Поэтому исследование взаимодействия поливинилтриазолов с низкомолекулярными жидкими системами может представлять интерес в плане решения фундаментальной проблемы установления взаимосвязи «строение - свойство» и для расширения общетеоретических представлений о процессах формирования многокомпонентных, в том числе и биологических систем, моделями которых могут служить растворы триазо л содержащих полимеров.

Кроме того, само наличие триазольного цикла обуславливает проявление поливинилтриазолами широкого спектра практически ценных свойств, таких как гидрофильность, склонность к комплексообразованию, как с низко-, так и с высокомолекулярными соединениями, собственная физиологическая активность, высокие энергетические характеристики полимеров с 1,2,3-триазольными циклами. Все эти обстоятельства определяют актуальность работ по исследованию процессов полимеризации винилтриазолов и свойств полимеров на их основе.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефте- и углехимического синтеза при Иркутском государственном университете по теме № 41-198-30 «Развитие теоретических основ формирования азот и фосфорсодержащих гетероциклов, а также мономеров и полимеров на их основе, обладающих повышенной энергоемкостью, биологической активностью и природозащитным действием», при финансовой поддержке Министерства образования РФ ( грант № 97-0-9.4-293) и в рамках программы « Университеты России».

Цель работы Целью данной диссертационной работы являлось исследование процессов радикальной полимеризации винильных производных 1,2,3-и 1,2,4-триазолов и изучение некоторых свойств получаемых на их основе полимеров.

Для достижения указанной цели в работе решаются следующие задачи:

1. Отработка методов синтеза винильных производных 1,2,3- и 1,2,4триазолов реакцией винильного обмена.

2. Исследование кинетических закономерностей радикальной полимеризации винилтриазолов. Изучение влияния факторов строения мономеров, природы реакционной среды на полимеризационную активность винилтриазолов и молекулярно-массовые характеристики получаемых полимеров.

3. Оценка влияния фактора строения на полимеризационную способность для всего класса винилазолов.

4. Изучение растворимости поливинилтриазолов и установление влияния фактора строения полимеров на их совместимость с низкомолекулярными жидкостями.

5. Определение термодинамических параметров формирования водных композиций на основе поливинилтриазолов различного строения.

6. Направленный синтез высокоэнергоемких триазол со держащих полимерных продуктов.

В качестве объектов исследования данной работы служили винилзаме-щенные 1,2,3- и 1,2,4-триазолы: 1-винил-1,2,3-триазол ( В1,2,ЗТр ), 1-винил-4-нитро-1,2,3-триазол ( ВНТр ), 1-винил-1,2,4-триазол ( В1,2,4Тр ), 1-винил-3,5-диметил-1,2,4-триазол ( ВДМТр ), 1 -винил-1,3,4-триазол ( В1,3,4Тр ), а также полимеры на их основе.

Структура работы Диссертация состоит из введения. 7 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 130 страницах машинописного текста, включая 25 таблиц, 18 рисунков и списка цитируемой литературы из 209 источников. Первая глава посвящена обзору литературных данных по оценке полимеризационной способности винилазолов с различным содержанием атомов азота в гетероцикле в радикальной полимеризации. Основные результаты работы представлены в 5 главах, посвященных синтезу винилтриазолов (гл. 2 ), изучению кинетики полимеризации винилтриазолов ( гл. 3 ), оценке реакционной способности винилазолов в радикальной полимеризации (гл.4), исследование некоторых свойств поливинилтриазолов (гл. 5 ) и синтезу высокоэнергоемких триазол содержащих полимеров (гл. 6 ). Глава 7 содержит экспериментальную часть.

выводы

1. Отработан способ синтеза винильных производных 1,2,3- и 1,2,4-триазолов реакцией винильного обмена с использованием каталитической системы -ацетат ртути - трифторуксусная кислота. Установлено, что данная каталитическая система является универсальной для синтеза N-винилазолов с двумя, тремя и четырьмя атомами азота и различными заместителями в цикле.

2. Изучены кинетические закономерности радикальной полимеризации винилтриазолов с различным расположением атомов азота в триазолильном заместителе, указывающие на более высокую активность винильного производного 1,2,3-триазола. Это согласуется с установленным фактом, что в ряду винилазолов активность в радикальной полимеризации определяется не числом атомов азота, а их взаимным расположением в гетероцикле. Показана взаимосвязь между электронным эффектом триазолильного заместителя и активностью винилтриазолов в радикальной полимеризации.

3. Выявлено активирующие действие протонодонорных растворителей на процесс полимеризации винилтриазолов. В присутствие воды и уксусной кислоты возрастание полимеризационной активности винилтриазолов обусловлено соответствующим изменением электронного строения мономеров под действием указанных растворителей. Изучено влияние природы реакционной среды на вязкостные и массовые характеристики получаемых полимеров: максимальная ММ поливинилтриазолов (до 106) получены в водных средах. Установлена возможность полимеризации винилтриазолов в водной среде в присутствии персульфата аммония в условиях исключающих термический распад инициатора, с образованием наиболее высокомолекулярных образцов полимеров.

4. Изучена растворимость триазолсодержащих полимеров различного строения в органических жидкостях. Установлено, что полимеры, содержащие триазольные циклы, вследствие повышенной склонности к самоассоциации преимущественно растворимы в сильно донорных или сильно акцепторных растворителях. Установлена симбатная зависимость между термохимиче

Ill скими параметрами процесса формирования и вязкостными характеристиками растворов полимеров.

5. Исследовано взаимодействие с водой поливинилтриазолов с различным расположением атомов азота в гетероцикле: определены термодинамические параметры процесса формирования водных композиций ( AGm , Ahm , TASm). Выявлено, что определяющим фактором растворимости поливинилазолов в воде является наличие изолированного пиридинового атома азота в гетероцикле; поливинилазолы, чьи гетероциклы содержат последовательность из двух или трех пиридиновых атомов азота, ограничено набухают в воде.

6. Реакцией нуклеофильного замещения атома галогена в (со)полимерах ви-нилхлорида на нитротриазольный цикл получены высокоэнергоемкие полимерные продукты, наибольшей перспективностью из которых обладают полимеры, сочетающие в своей структуре тетразольные и нитротриазоль-ные фрагменты.

1. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М: Высшая школа, 1978.-560 с.

2. Кронгауз Е.С., Богвар Д.А., Станкевич И.В., Корщак В.В. Влияние природы и количества гетероатомов на ароматичность пятичленных гетеро-циклов. // ДАН СССР,- 1968,- Т. 179, № 1. С. 94-97.

3. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.- М.: Химия, 1985.-256 с.

4. Hess В.А., Shaad L.S., Holuoke C.W. Aromaticity of heterocycles containing imin nitrogen. // Tetrahedron.- 1975,- Vol.- 31, № 4,- P. 295-298.

5. Пожарский А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетероароматиче-ских соединений. // Химия гетероцикл. соед. 1977.- № 6.- С. 723-740.

6. Пожарский А.Ф. Концепция тс-дефицитности в химии гетероароматиче-ских соединений. // Химия гетероцикл. соед. 1979.- № 9.- С. 1155-1175.

7. Фролов Ю.А., Чипанина Н.Н., Лурье Ф.С. Интенсивность линий ИК-спектров и внутримолекулярные взаимодействия в 1-винилазолах. // Изв. АН СССР, сер.хим.-1980,- № 7,- С. 1562-1565.

8. Сигалов М.В., Калабин Г.А., Пройдаков А.Г., Домнина Е.С. Изучение эффектов сопряжения методом спектроскопии ЯМР. // Изв. АН СССР, сер.хим.-1981,- № 12.- С. 2676-2680.

9. Афонин А.В. Исследование винильных производных азотсодержащих ге1 13тероциклов методом ЯМР Ни С. Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1988,- 179 с.

10. Афонин А.В., Кривдин Л.Б., Данович Д.К. и др. Прямые константы спин1. О I оспинового взаимодействия С- С в винильной группе N-винилазолов. // Химия гетероцикл. соед. 1989.- № 2,- С. 197-200.

11. Данович Д.К. Исследование электронного строения 1-винилазолов и их комплексов методом квантовой химии. Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1988.- 179 с.

12. Круглова В.А., Аненков В.В., Ратовский Г.В., Шиверновская О.А. Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополимеризации от их электронного строения. // Высокомолек. соед. Б.- 1988.-Т.ЗО, № 3.- С. 233-236.

13. Ivashkevich О.A., Gaponik P.N., Bubel O.N., Kovalyova Т.В. Copolymeriza-tion reactivities electron structure and nuclear magnetic resonance spectra of vinylazoles. //Makromol. Chem.- 1988,- B.189, № 6,- P. 1363-1372.

14. Бирюкова Е.И., Кижняев B.H., Ратовский Г.В. и др. Исследование сопо-лимеризации N-винилазолов с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты и 1-винилпирролидоном. // В сб. тр. Ангарского технол. ин-та,- Ангарск.-1993,- С.63-68.

15. Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Бирюкова Е.И. и др. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами. // Журн. орг. химии.- 1996.- Т.66, № 4.- С. 648-651.

16. Bouchet Ph., Coquelet С., Elguero J. a Values of N-substituted azoles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans II.- 1974,- № 5.- P. 449.

17. Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Кашик Т.Н., Протасова J1.E., Вакульская Т.И. Электрохимическое восстановление N-винилазолов // Химия гетеро-цикл. соед.- 1986.- № 3,- С.315-319.

18. Воищева О.В., Шаталов Г. В. Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1978.- Т. 21, № 10.- С. 1437-1441.

19. Хлопенко Н.А., Чипанина Н.Н., Лурье Ф.С. и др. Электроновозбужденное состояние азолов и их 1-винил- и 1-этилпроизводных. // Журн. приклад, спектроскопии,- 1980,- Т.ЗО.-Вып. 5.- С.883-886.

20. Кижняев В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства. Дисс. докт. хим. наук.- Иркутск, 1997.- 306 с.

21. Kizhnyaev V.N., Bazhenov D.N., Ratovskii G.V., Smirnov A.I. Comparative estimation of polimerization activity of azole vinyl derivatives // 38-th Macro-molecular IUPAC symposium.- Warsaw.-2000.- P. 530.

22. Скушникова А.И., Домнина E.C., Скворцова Г.Г. Радикальная полимеризация 1-винилпиразола. //Высокомолек. соед. Б.- 1985.- Т.27, № 9.- С. 705707.

23. Шаталов Г.В., Преображенский С.А., Гридчин С.А., Кузнецов В.А., Новиков В.И. Радикальная полимеризация мономеров с пиразольным циклом. //Высокомолек. соед. Б 1991.- Т.ЗЗ, № 1.- С. 21-24.

24. Bamford С.Н., Schofield Е. Non- classical free radical polymerization: degra-dative additions to monomer in the polymerization of 1-vinylimidazole. // Polymer. 1981,- V.22, № 9. p.1227-1235.

25. Bamford C.H., Schofield E. Non- classical free radical polymerization: occlusion of monomer degradative additions. // Polymer Com. 1983,- V.24, № 4,-P.l-7.

26. Bamford C.H., Schofield E. Non- classical free radical polymerization: diffusion control during degradative additions. // Polymer Com.- 1983.- V.24, № 4.- P.433-437.

27. Joshi M.G., Rodriguez F. Photoinitiated polymerization of 1-vinylimidazole. // J. Appl. Polym. Sci.- 1984,- V.29, № 4.- P.1345-1354.

28. Dombatta B.B., Ebdon J.R. Kinetic studies of free radical polymerization of 1-vinylimidazole initiated by benzoyl peroxide and azoisobutyronitrile. // E. Polym. J.- 1986.- V.22, № 10,- P.783-786.

29. Chapiro A. Mankovski Z. Polymerization du vinylimidazole en masse et en solution. // E. Polym. J.- 1988.- V.24, № 11.- P. 1019-1028.

30. Joshi M.G., Rodriguez F. The kinetics of photoinitiated polymerization of 1-vi-nyl-2metylimidazole. //J. Appl. Polym. Sci.- 1982.- V.27, № 8,- P.3151-3159.

31. Шаталов Г.В., Воинова B.K., Новиков В.И. Реакционная способность N-винил-1,2,3-триазолов в радикальной гомо- и (со)полимеризации.- Тез. докл. Всесоюз. конф. Радикальная полимеризация.- Горький.- 1989.- С.92.

32. Татарова JI.A., Ермакова Т.Г., Берлин Ал.Ал. и др. Кинетика радикальной полимеризации 1 -винил-1,2,4-тиазола. // Высокомолек. соед. А.- 1982.-Т.24, № 10.- С. 2205-2210.

33. Лопырев В.А., Татарова J1.A., Вакульская Т.И., Ермакова Т.Г. Исследование механизма радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. Б.- 1985.- Т.27, № 3,- С. 221-225.

34. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Иванова Н.А., Ратовский Г.В. и др. N-ви-нилтетразолы в реакции радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т.36, № 12,- С. 2490-2494.

35. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов. // Высокомолек. соед. А.-1995,- Т.37, № 5,-С. 746-751.

36. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации.- М.: Наука, 1966.-300с.

37. Консулов В.Б., Вольф А.А., Швец Н.В., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Радикальная полимеризация N-винилимидазола. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1976,- Т.19, №8.-С. 1263-1267.

38. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика гомополиме-ризации 1-винилимидазола в зависимости от природы растворителя. // Высокомолек. соед. Б.- 1977,- Т.19, № 5.- С. 372-374.

39. Шаталов Г.В. Карбоцепные полимеры с ароматическими азотсодержащими полигетероатомными циклами. Дисс. докт. хим. наук.- Москва, 1991.- 479 с.

40. Overberger C.G., Gerberding К. Sinthesis and polymerization of 2-vinilimida-zole and 2-vinilbenzimidazole. // J. Polym. Sci.: Polim. Lett. Ed.- 1973.- V.ll, № 10,- P. 465-469.

41. Lando J.B., Litt M., Shimko Т., Kumar N.G. The mechanism of stereoregular polymerization of 2-vinylimidazole and 2-vinylbenzimidazole. // Polym. Eng. and Sci.- 1976.- V.16, № 5.- P. 361-364.

42. Pat. 4299939 (USA). Homopolymers and copolymers of 2-alcenylimidazole or its 1,3-dialkenylimidazolium salts. / H.P. Panzer, A.S. Rothebery, P.F. Cutru-fello // Опубл. в РЖХим., 1982, 13С377П.

43. Johnson D.M., Rasmussen P.G., Clarke N.A., Reybuck S.E., Lawton R.G. Sinthesis, polymerization and kinetic studies of the new monomer, 4,5-dicyano-2-vinylimidazole // Polym. Prepr. 1999,- V.40, № 2,- P. 581-582.

44. Tserunyan V.V., Asratyan G.V., Matsoyan M.S., Darbinyan E.G. Sinthesis and polymerization of 4-vinylpyrazoles. //Arm. Khim.Zn.- 1987.- V.40, № 1.- P. 48-54.

45. Khrimyan A.P., Karapetyan A.V., Tserunyan V.V., Darbinyan E.G., Badanyan Sh.O. Sinthesis and polymerization of l,3-dimetil-5-vinyl- and l,5-dimetil-3-vinylpyrazoles // Arm. Khim.Zn.- 1984,- V.37, № 5,- P. 331-334.

46. Schenck H., Manecke G. Uder Poly-3(bzw.5)-vinyl-pyrazol-derivate and ihz metallionenbindungssuermogen. // Makromol. Chem.- 1971,- V.150, № 6,- P. 25-40.

47. Woutves G., Smets G. Copolymerization of c-vinyltriazoles and c-vinyltetrazolea with vinyl monomers. // Makromol. Chem.- 1982,- V.183, № 8.- P. 1861-1868.

48. A.C. 235999 (СССР). Способ получения полимеров замещенных 5-винил-1,2,3-триазолов. / Гавурина Р.К., Медведева П.А., Дунтова JI.K., Акимова Г.С., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. // Б.И.- 1969.- № 6,- С. 84.

49. Тржинская Б.В., Апанина Е.В., Афонин А.В. Синтез 4-винил-1,2,4-триазолов. // Изв. АН СССР, сер.хим.- 1990.- № 4.- С. 928-930.

50. Болыпедворская P.JL, Гареев Г.А., Павлова Г.А., Верещагин Л.И., Чер-нышова Г.В. Синтез 1Ч-винил-1,2,4-тиазолов. II Орг. синтез.- 1983.- № 1.-С. 96-102.

51. Кижняев В.Н., Ратовский Г.В., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Полимеризация С- и N- изопропенильных производных тетразола. // Высокомолек. соед. А.- 1998.- Т.40, № П.- С. 1750-1756.

52. Ивашкевич О.А., Гапоник П.Н. Оценка некоторых параметров реакционной способности тетразолсодержащих мономеров в полимеризации по данным спектроскопии ЯМР. // Докл. АН БССР,- 1986,- Т. 30, № 6.- С. 523-526.

53. Ивашкевич О.А., Гапоник П.Н., Науменко В.Н. Оценка ctr констант тет-разольных групп по данным ЯМР 13С винилтетразолов. // Химия гетероцикл. соед,- 1987.- № 2,- С.236-240.

54. Спирин Ю.Л. Количественный учет полярного эффекта в реакции полимеризации. // Кинетика и катализ.- 1967.- Т. 8, № 1.- С. 38-42.

55. Игнатов С.К., Семчиков Ю.Д., Изволенский В.В. Квантово-химические расчеты электронных параметров двойной связи виниловых мономеров с гетероатомами. // Высокомолек. соед. Б 1995 - Т.37, № 4.- С. 709-712.

56. Чернобай А.В. Структура, параметры сополимеризации и активность ви-нильных мономеров в радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б 1977,- Т. 19, № 5.- С. 329-332.

57. Филиппова Т.А., Сухорослова М.М., Лопатинский В.П., Филимонов В.Д. Кислотные свойства N-гетарилуксусных кислот и индукционные константы N-гетарильных заместителей. // Химия гетероцикл. соед,- 1983.- № 3.-С.369-372.

58. Поплавский B.C., Островский В.А., Колдобский Г.И. Куликова Е.А. Тет-разолы II. Кислотность тетразолилуксусных кислот. // Химия гетероцикл. соед,- 1982,- № 2,- С.264-266.

59. Karavai V.P., Gaponik P.N. Ivashkevich O.A. Quantitative evaluation of electronic effects of the 1-tetrazolylgrup from and 13C NMR data of substituted 1 -penyltetrazoles. //Magn. Resonan. Cem.- 1989.- V.27, №7,- P. 611-615.

60. Шаталов Г.В. Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами.- Воронеж: Изд. Воронежского ун-та, 1984. 175с.

61. Гзырян А.Г., Егорян Р.В., Аттаян О.С., Дарбинян Э.Г. Гомо- и сополиме-ризация изомерных 1-винил-З-метил и 1-винил-5-метилпиразолов. // Арм. хим. журн.- 1986.- Т.39, № 6,- С. 369-372.

62. Никитенко В.В., Мартиненко А.И., Островский С.А., Русак В.В. Крючков В.В., Топчиев Д.А. Активность 3-метил и 5-метил-1-винилпиразолов в радикальной полимеризации. // Изв. РАН, сер.хим.- 1993.- № 2.- С.413-415.

63. Скушникова А.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Исследование радикальной полимеризации 1-винил-2-оксиметилимдазола. // Высокомолек. соед. Б. 1981.- Т.23, № 11.- С. 812-814.

64. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Шиверновская О.А., Ратовский Г.В., Протасова Л.Е., Верещагин Л.И. Электронное строение и активность винил-тетразолов в радикальной гомополимеризации // Изв. АН СССР, сер.хим.-1991.-№ 10.- С.2234-2238.

65. Manecke G., Shleger R. Uber N-Vinylimidazolcarbon saureester.- Chem. Ber.-1974.- Bd. 107, № 3.- S. 892-897.

66. Manecke G., Shleger R. Polymere Imidazolcarbonsauren. 1. Darstellung und eigenschaften einiger vernetzter Polyvinylimidazolcarbonsauren. // Makromol. Chem.- 1977.-Bd.177, № 11,- S. 3191-3205.

67. Шаталов Г.В., Преображенский C.A., Кузнецов В.А. Синтез и активность диалкил-1-винилпиразол-3,5-дикарбоксилата в радикальной полимеризации. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1999.- Т. 42, № 5,- С. 62-64.

68. Михантьев Б.И., Шаталов Г.В. Галкин В.Д. и др. Полимеризация эфиров К-винил-1,2,3-триазолкарбоновой кислоты. // Высокомолек. соед. Б. -1975,- Т. 17, № 6.- С. 467-470.

69. Дарбинян Э.Г., Элиазян Г.А., Абрамян Т.Г., Мацоян С.Г. Синтез и полимеризация 4,5-галогензамещенных 1-винил-З-метилпиразолов. // Арм. хим. журн.- 1974.- Т.27, № 9,- с. 796-801.

70. Аттарян О.С., Элиазян Г.А., Астарян Г.В., Паносян Г.А., Дарбинян Э.Г., Мацоян С.Г. Синтез и полимеризация 4-галогензамещенных 1-винил-З-метил и 1-винил-5-метилпиразолов. // Арм. хим. журн.- 1986.- Т.39, № 8.-С. 511-516.

71. Домнина Е.С., Байкалова Л.В., Теряшинова Д.Д., Чипанина Н.Н. 1-Винил-и 1-этил-2-винилоксиметилимидазолы. // Изв. АН СССР, сер.хим,- 1979.-№ 9.- С.2096-2102.

72. Murahashi S., Nozakura S., Umehara A., Obata K. Polymerization and co-polymerization of 2-methyl- and 2-phenyl-N-vinylimidazole. // Kobunshi Ko-gaku.- 1964.- V.21, №234,- P. 625-631.

73. Пат. 50-9831 ( Япония ) Способ получения новых полимеров./ Миноура Юдзи, Отати Дзимэй, Фудзити Тэнэси, Ясуда Масахиро // Опубл. в РЖХим., 1976, 12С377П.

74. Аттарян О.С., Гавалян В.Б., Елиозян Г.А., Асратян Г.В., Дарбинян Е.Г. Синтез и полимеризация изомеров 4-формил-З-метил-1-винил- и 4-фор-мил-5-метил-1-винилпиразола. // Арм. хим. журн.- 1988.- Т.41, № 8.- С. 496-500.

75. Махно Л.П. Синтез и исследование N-винилтриазолов. Дисс. канд. хим. наук,- Иркутск, 1974.- 120 с.

76. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Ивлев Ю.Н., Чипанина

77. H.Н. Синтез и модификация поливинилимидазолов. // Высокомолек. соед. А. 1972,- Т. 14, № 3. С. 587-593.

78. Королева С.В. Синтез и полимеризация N-бензимидазолов. Автореф. дис. канд. хим. наук.- Воронеж, 1971.- 25с.

79. Михантьев Б.И., Калмыков В.В., Королева С.В. Синтез и полимеризация 1-винил-2-алкилбензимидазола. // Мономеры и высокомолек. соед. Воронеж.- 1972,- Т.95, № 2.- С. 3-7.

80. А.С. 339553 ( СССР ) Способ получения карбоцепных полимеров с гете-роциклами в боковых цепях./ Калмыков В.В., Михантьев Б.И. Королева С.В., Иванов В .А. // Б.И.- 1972,- № 17.- С. 72.

81. Hoff V.N., Perlstein P. Uber die polymerization des 2-vinylindazoles und eini-ger andazolderivate. // Makromol. Chem.- 1969,- Bd.126.- S. 247-263.

82. A.C. 819121 ( СССР ) Способ получения карбоцепных полимеров с инда-зольным циклом. / Михантьев Б.И., Шаталов Г.В., Преображенский С.А., Позина Е.Н. // Б.И.- 1981.-№ 13.- С. 99.

83. Шаталов Г.В., Преображенский С.А., Михантьев Б.И., Позина Е.Н. Полимеризация винильных производных эфиров индазолкарбоновой кислоты. // Высокомолек. соед. Б. 1980.- Т.22, № 2,- С. 147-150.

84. Смирнов А.И., Антонович А.А., Кижняев В.Н., Афанасьева Г.В. Антигепариновая активность поликатионов на основе 1-винилазолов. // Хим.-фарм. журн.- 1990.- Т.ЗЗ, № 4.- С.28-30.

85. Hoff Н., Lippay М. Uber die darstellung und polymerization von N-vinyl1.2,4-triazol und N-vinyl-benztriazol. // Makromol. Chem.- 1963.- Bd.66.- S. 157-167.

86. Lippay M. Preparation and polymerization of N-vinil-1,2,4-triazole and N-vinylbenzotriazole. // J. Appl. Chem.- 1965,- V.15, № 3.- P.310.

87. Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Родионова И.В. Ермакова Т.Г. Синтез и физико-химические свойства полимеров на основе 1-винилнафто2,3-(Цимидазола. // Деп. ВИНИТИ.- 1991.- №4003.

88. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П. Синтез и электрофизические свойства полимеров 1-винилнафто2,3^.имидазола. // Журн. приклад, химии,- 1996,- Т.69.- в.9.- С.1553-1557.

89. Ратовский Г.В., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами. //Журн. общ. хим.- 1996.- Т.66.- в.4,- С.648-651.

90. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Соловьева Э.Д., Кейко В.В., Скворцова Г.Г. 1- и 2-Винилиндазолы в радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б. 1988,- Т.30, № 2,- С. 90-92.

91. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Соловьева Э.Д., Скворцова Г.Г. Особенности радикальной полимеризации 1-винилбензимидазола. // Высокомолек. соед. Б. 1986.- Т.28, № 12.- С. 903-905.

92. Соловьева Э.Д. Даниловцева Е.Н., Скушникова А.И., Домнина Е.С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винил-бензтриазола. // Высокомолек. соед. Б. 1989.- Т.31, № 3.- С. 232-235.

93. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация.- М.: Химия, 1987,- 256с.

94. Громов В.Ф., Бунэ Е.В., Телешов Э.Н. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров. // Успехи химии.- 1994.- Т. 63, №6.- С. 530-541.

95. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров.-М.: Наука, 1975,- 224с.

96. Громов В.Ф., Хомиковский П.М. Влияние растворителя на скорости роста и обрыва цепей при радикальной полимеризации. // Успехи химии.- 1979.-Т.48, № 11.- С.1943-1967.

97. Чернобай А.В., Гринаковская А.В. Влияние среды на радикальную полимеризацию винильных мономеров. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология. 1982,-Т. 25, №9.-С. 1131-1134.

98. Гольдфейн М.Д. Кинетика, механизмы и новые эффективные способы регулирования радикальной полимеризации.: Автореф. дисс. докт. хим. наук,- Москва, 1992.- 34с.

99. Кирш Ю.Э. N-Виниламиды: синтез, физико-химические свойства и особенности радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б.- 1993.-Т.35, № 2.- С. 98-114.

100. Консулов В.Б. Исследование в области гомо и сополимеризации N-ви-нилимидазола.: Дисс. канд. хим. наук Л., 1975.- 172с.

101. Гзырян А.Г., Данислян В.А., Мацоян С.Г. Радикальная полимеризация 1-винил-3(5)метилпиразола в ацетоне и водноацетоновой среде. // Арм. хим. журн,- 1982,- Т.35, № 8.- С. 543-546.

102. Van de Grampel Н.Т., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly(methacrylic acid) in water. 1. Influence of template concentration. // Macromolecules.- 1990,- V.23, № 25.- P. 5209-5216.

103. Дарбинян Э.Г., Элиозян Г.А., Абромян Т.Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе 12. Синтез и полимеризация 1-винил-3(5)-метилпиразола. // Арм. хим. журн.- 1974.- Т.27, № 9.- С. 790-795.

104. Татарова Л. А., Ермакова Т.Г., Кедрина Н.Ф., Касаикин В.А., Новиков Д.Д., Лопырев В.А. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил -1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. Б,- 1982.- Т.24, № 9,- С.697-699.

105. А.С. 647310 (СССР) Способ получения водорастворимых полимеров 1-винил-1,2,4-тиазола./ Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., и др.// Б.И.- 1979.- № 6,- С. 85.

106. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Ратовский Г .В., Протасова Л.Е. и др. Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетра-золов. // Высокомолек. соед. А,- 1986.- Т.28, № 4,- С.765-770.

107. Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металл- содержащие мономеры и полимеры на их основе. М.: Химия, 1988.- 384с.

108. Кижняев В.Н., Круглова В.А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов. // Журн. прикл. химии.- 1992.- Т.65, № 8.- С. 1879-1884.

109. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н., Чипанина Н.Н. Комплексы поли-М-винилазолов с хлоридами переходных металлов. // Журн. общ. химии. 1976.- Т.46, № 7,- С. 1593-1598.

110. Скушникова А.И., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С. Кинетика полимеризации координационно связанных 1-винилимидазолов. // Высокомолек. соед. Б,- 1982,- Т.24, № 1.- С.11-13.

111. Даниловцва Е.Н., Скушникова А.И., Домнина Е.С., Афонин А.В. Полимеризация 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом цинка. //Высокомолек. соед. Б,- 1989,- Т.31, № 10,- С. 777-780.

112. Скушникова А.И., Даниловцва Е.Н., Домнина Е.С., Вакульская Т.И. Кинетические особенности полимеризации 1-винилазолов, координационно связанных с дихлоридом марганца. // Высокомолек. соед. А.- 1990.-Т.32, № 12,- С. 2331-2335.

113. Скушникова А.И., Даниловцва Е.Н., Домнина Е.С. Радикальная полимеризация координационно связанного 1-винилбензимидазола. // В сб. докл. Всесоюз. конф. «Радикальная полимеризация».- Горький, 1989.- С. 46.

114. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Андреева Т.Н., Ковалева Т.Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия. /7 Вест. Белорусе, ун-та,- 1991.- Т.2, № 2,- С. 24-27.

115. Van de Grampel Н.Т., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly(methacrylic acid) in water. 2. Kinetics of template polymerization. // Macromolecules.- 1991.- V.24, № 13.- P. 3767-3772.

116. Van de Grampel H.T., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly(methacrylic acid) in water. 3. Molecular weights of the formed polymers. //Macromolecules.- 1991,- V.24, № 13,- P. 3773-3778.

117. Van de Grampel H.T., Tan Y.Y., Challa G. Template polymerization of N-vinylimidazole along poly(methacrylic acid) in water. 5. Influence of template tacticity. //Macromolecules.- 1992,- V.25, № 3,- P. 1049-1056.

118. Chapiro A., Randriamahefa S., Schmitt N. Some anomalies in the radical polymerization of 1-vinylimidazole. // Macromol. Chem.- 1993.- V.194, № 11.-P. 3081-3085.

119. Chapiro A., Mankowski Z. Polymerization of vinylimidazole in bulk and in solution.//Eur. Polym. J.- 1988,- V.24, № 11.- P. 1019-1028.

120. Дарбинян Э.Г., Митарджян Ю.Б., Мацоян С.Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе. // Промыш-ть Армении.- 1972.- № 5,- С. 16-18.

121. Калмыков В.В., Иванов В.А., Харитонов Г.В. Синтез и модификация поли-(КГ-винил-2-метилимидазола). //Деп. в ВИНИТИ.- 1975.- №1346.

122. Joshi M.G., Rodriguez F. Photoinitiated polymerization of 1-vinylimidazo-le. // Polym. Prepr.- 1983.- V.24, № 3.- P. 352-353.

123. Tazuke S., Okamura S. Effects of metal salts on polymerization of N-viny-limidazole in presence of salts. // J. Polym. Sci.- 1969.- V.7, № 3,- P. 851-864.

124. Колесников Г.С., Тевлина A.C., Грандберг И.И., Васюков С.Е., Шарова Г.И. Полимеризация и сополимеризация N-винил-3,5-диметидпиразола. // Высокомолек. соед. А.- 1967.- Т. 11, № 9.- С. 2492-2495.

125. Yellepeddy P., Rodriguez F. Radical lifetimes during the photoinitiated polymerization of 2-methyl-l-vinylimidazole. // Polym. Mater. Sci. Eng.-1984.-№51,-P. 253-257.

126. Trifonov A.Z., Sckopov J., Kovel D.J., Tsenov Y.C. On the electrochemi-cally initiated polymerization of 1-vinylimidazole. // Acad. Buly. Sci.- 1975.-V.28, № 6,- P. 767-770.

127. Ермакова Т.Г., Грица А.И., Дериглазов H.M., Татарова JI.А., Лопырев В.А. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-триазолов. // Химия гетероцикл. соед.- 1980.- № 3.- С.408-410.

128. Лопырев В.А., Кашик Т.М., Протасова Л.В. Ермакова Т.Г., Воронков М.Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. Б.- 1984,- Т.26, № 8.- С. 594-596.

129. Лопырев В.А., Кашик Т.М., Ермакова Т.Г., Бродская Э.И. и др. Электрохимически инициированная полимеризации винильных производных пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклов. // Высокомолек. соед. А.- 1990,- Т.32, № 1.- С. 149-152.

130. Лавров Н.А., Новицкий А.Г., Нестеренко В.Д., Зайцева Е.В. Синтез и особенности (со)полимеризации М-винил-3(5)-метилпиразола. // Хим. тех-нол. свойства и применение пласт.масс. Л.- 1984,- С. 21-27.

131. Ротарь О.В., Лушникова У.Г. Синтез и полимеризация некоторых винилазолов. // В сб. докл. Всесоюз. конф. «Радикальная полимеризация»,-Горький, 1989.- С. 96.

132. Chapiro A. Peculiar aspects of the Free-radical polymerization of 1-viny-limidazole. // Radiat. Phys. Chem.- 1992,- V.40, № 2,- P. 89-93.

133. Inagaki N., Tasaka S., Masumoto M. Improved adhesion between kapton film and copper metal by plasma graft polymerization of vinylimidazole. // Macromolecules.- 1996.-V.29, №> 5,- P. 1642-1648.

134. Inagaki N., Tasaka S., Masumoto M. Plasma graft polymerization of vinylimidazole onto kapton film surface for improvement of adhesion between kapton film and copper. // J. Appl. Polym. Sci.- 1995,- V.56, № 2,- P. 135-145.

135. Матвеева O.H., Гальбраих Л.С., Роговин 3.A., Львова М.Б. и др. Синтез привитого сополимера целлюлозы и полиметилвинилпиразола. // Хим. древесины.- 1981.- № 5,- С. 26-29.

136. Imoto М., Takemoto К., Sutoh М. Polymerization of l-vinyl-2-methylimi-dazole initiated by carbontetrachloride, water and cellulose. // Dull. Chem. Soc. Japan.- 1967.- V.40, № 2.- P. 413-414.

137. Имото M., Такэмото К., Суто X., Окуно Т. Полимеризация 1-винил-2-метилимдазола в присутствии системы макромолекула вода - четырех-хлористый углерод. // Опубл. в РЖХим., 1971.- 22С137.

138. Otsu Т., Fulisawa К. The polymerization of nitrogencontaining monomers in the presence of various compaunds. // Опубл. в РЖХим., 1969, 4C109.

139. Imoto M., Takemoto К., Sutoh M., Asuma H. Participation of imidazole in vinyl polymerization the absence of radical initiator. // Journ. Polym. Sci.-1968,-V.C, №22.- P. 89-101.

140. Михантьев Б. И., Шаталов Г. В., Галкин В. Д. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом. // В кн. Мономеры и высокомолек. соед,- Воронеж, 1973,- С. 87-90.

141. Шаталов Г.В., Михантьев Б.И., Галкин В.Д., Воищева О.В. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом. // В сб. докл. Всесоюз. конф. по химии ацетилена.- Тбилиси, 1975,- С. 321-322.

142. А.С. 4645846 (СССР) Махно Л.П., Ермакова Т.Г., Домнина Е.С., Татарова Л.А. и др. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола. // Б.И.- 1975.- № 4,- С. 66.

143. Пат. 53-18026 (Япония) Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола / Котати Н., Кубота М, Фудзита Т. // Опубл. в РЖХим., 1974, 12С377П.

144. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. и др. Изучение строения и свойств 1-винил-З-амино-1,2,4-триазола. // Химия гетероцикл. соед.-1973,- № 11.- С.1566-1569.

145. Скворцова Т.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Махно Л.П. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования. // М.: Наука в сб. «Химия ацетилена».- 1972.-С. 115-118.

146. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. Ви-нилирование бензтриазола. // Химия гетероцикл. соед.- 1970.- № 9.-С. 1289-1290.

147. Махно Л.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Синтез и некоторые превращения N-винил-З-амино-1,2,4-триазола. // В сб. докл. IV Всесоюз. конф. по химии триазола.- Алма-Ата,- 1972.- Т. 1.- С. 493-499.

148. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кузнецова Н.П., Курочкин В.Н. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола. //В сб. докл. 7Международного совещ. по химическим реактивам.- Уфа.- 1994.- С. 14.

149. Пат. 2030406 ( РФ ) Способ поучения 1-винил-1,2,4-триазола. / Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Татарова Л.А. // Опубл. в Б.Й.- 1995.- № 7.

150. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кузнецова Н.П. Винилирование 1,2,4-триазола. //Журн. общ. химии. 1997.- Т.67, № 5.- С. 859-861.

151. Воищева О.В., Галкин В. Д., Михантьев Б. И., Шаталов Г. В. Винилирование 1,2,3-триазола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология,- 1973,- Т. 16, №12- С. 1913-1914.

152. Шаталов Г.В., Галкин В.Д., Воищева О.В. Синтез и полимеризация ал-киловых эфиов 1,2,3-триазол-5-карбоновых кислот // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1976.-Т. 19, №10.-С. 1507-1510.

153. Лапенко В.Л., Павлов Л.П., Шаталов Г.В. // Практикум по синтезу по-лимеризационных мономеров и высокомолекулярных соединений. Воронеж. Воронежский университет, 1983.- С. 78-98.

154. Лебедева Н.П., Клаус И.В. Синтез 1-винил-1,2,4-триазол а. // Химия ге-тероцикл. соед,- 1989.- № 6,- С. 856-858.

155. Гареев Г.А., Кирилова Л.П., Белоусов A.M., Букина Н.С., Верещагин Л.И. Синтез виниловых эфиров ряда триазола. // ЖОрХ.- 1980.- Т. 16, Вып. 8.-С. 1751-1755.

156. Верещагин Л.И., Тихонова Л.Г., Максикова А.В., Гаврилов Л.Д., Гареев Г.А. Синтез 1 -винил-1,2,3-триазола // ЖОрХ,- 1979. Т. 15, Вып. 3.- С. 612-618.

157. Chpwdhury Subrata. К исследованию N-винил-1.2,4-триазолов. Дисс. докт. тех. наук,- Цюрих, 1967. // Опубл. в РЖХим, 1968.- 13С258Д.

158. Аттарян О.С., Астаян Г.В., Элиазян Г.Ф. Синтез и полимеризация ви-нильных производных 1,2,4-триазрола, 3-нитро-1,2,4-триазола и тетразола. // Арм. хим. журн,- 1986,- Т.39, № 10.- С. 630-635.

159. L/Abbe G., Hessher A. Preparation of triazole containing vinyl monomers. // J. Heterocyclic Chem. 1970.- V. 7, № 2.- P. 361-366.

160. YkmanP., Mathys G., L"Abbe G., Smets G. Reacnions of vinylazides with alph-oxophosphorus ylides. Synthesis of N-l-vinyltriazoles. // J. Org. Chem.-1972.- V. 37, № 21.- P. 3213-3216.

161. Кижняев B.H., Покатилов Ф.А., Цыпина H.A., Верещагин Л.И. Синтез N- винильных производных 1,2,3-триазолов. // ЖОрХ.- 2002.- Т.38, вып. 7.-С. 1099-1102.

162. Чипанина Н.Н., Казакова Н.А., Фролов Ю.Л., Кашик Г.В. и др. Спектроскопические исследования электроно-донорных свойств 1-винил и 1-этил-азолов. //Химия гетероцикл. соед.- 1976.- № 6.- С. 828-833.

163. Вакульская Т.И., Рахматулина Т.Н., Певзнер М.С., Кофман Т.П., Ло-пырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 6.3-нитро-1,2,4-триазолы. // Химия гетероцикл. соед.- 1987.- № 3.- С. 343-347.

164. Афонин А.В., Ващенко А.В., Данович Д.К. и др. Эффект возрастания прямой КССВ 13С *Н при пространственном сближении протона и гете-роатома в N-винильных производных гетероциклов. // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1989.- № 7,- С.1676-1679.

165. Тржцинская Б.В., Апанина А.В., Афонин А.В. Синтез N-винил-!,2,4-триазолов. // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1990.- № 4.- С. 928-931.

166. Сутягин В.М., Лопатинский В.П. Параметры реакционной способности 2-метил-5-винилпиридина по данным кинетического и корреляционного методов анализа радикальной полимеризации. // Высокомолек. соед. Б,- 1983,- Т.25, № 2,- С.74.

167. Островский В.А., Колдобский Г.И. Слабые органические основания. Л.: Изд. ЛГУ, 1990,- 145с.

168. Мазяр Н.Л., Анненков В.В., Круглова В.А. Кислотно-основные свойства поли-1-винилазолов в водном растворе. // Изв. РАН. сер. хим.- 2000.-№ 12.- С.2047-2052.

169. Науменко В.Н., Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А. Оценка основности N-алкил и N-алкинилтетразолов. // Докл. АН БССР.- 1989.- Т.ЗЗ, № 9.- С. 826-830.

170. Аскаров Н.А., Исмаилов И.И., Тамбовцева Т.В. и др. Низкотемпературный синтез гомо- и сополимеров N-винилкапролактамов. // В кн.: Синтез свойства и применение полимеров на основе N-виниллактамов. Ташкент: Изд. Ташкенского ун-та, 1990.- С. 16-25.

171. Ибрагимов А.Т., Рафиков А.С., Исмаилов И.И. и др. Полимеризация N-винилсукцинимида инициированная донорно-акцепторным взаимодействием при пониженных температурах. // Высокомолек. соед. Б.- 1992.-Т.34, № 12.- С.27-33.

172. Трубицина С.Н. Полимеризация 2-метил-5-винилпиридина в присутствии персульфата калия при умеренных температурах. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология.- 1982.- Т.25, №3.- С. 361-364.

173. Кижняев В.Н., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Особенности полимеризации 5-винилтетразола в присутствии перекисных инициаторов. // Высокомолек. соед. Б,- 1999.- Т.41, № 4.- С.722-725.

174. Feng X.D., Guo X.Q., Qiu K.Y. Studies on the initiation mechanism of per-sulfate/alifatic secondary amin system in vinyl polymerization. // Polym. Bul.-1987.-V.18.-P. 19-26.

175. Guo X.Q., Qiu K.Y., Feng X.D. Studies of kinetics and initiation mechanism of acrylamide polymerization using persulfate/alifatic diamin system as initiator. // Macromol. Chem. 1990,- V.191, № 3.- S. 577-587.

176. Чернобай А.В., Зелинченко Ж.Х. Активность винильных мономеров в радикальной полимеризации и константы Гаммета. // Высокомолек. соед. А,- 1969.- Т.11, № 7.- С.1470-1476.

177. Otsu Т. Structure and reactivity of vinyl monomer in radical polymerization. // Progr. Polym. Sci. Japan.- 1971.- V.I.- P. 1-68.

178. Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров.-М.: Химия, 1989.- 253с.

179. Эскин В.Е., Магарик С .Я., Журавлев У.Б., Рудковская Г. Д. Светорассеяние, вязкость и динамическое двойное лучепреломление растворов по-ли-1М-винилимидазола. // Высокомолек. соед. А.- 1978.- Т.20, № 10.-С.2219-2223.

180. Барановская И.А., Волкова J1.A., Дьяконова Н.В., Магарин С.Я., Руд-новская Г.Д., Эскин В.Е. Конформационные свойства поли-2-Memji-N-винилимидазола. // Высокомолек. соед. А.- 1983.- Т. 25, № 10.- С. 21082113.

181. Шаталов Г.В., Позина Е.Н., Михантьев Б.И., Преображенский С.А. Гидродинамические свойства растворов полимеров с пиразольным циклом. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т. 22, № 4.- С. 900-903.

182. Гзырян А.Г., Бархударян В.Г., Даниелян В.А. Рассеяние света и вязкость растворов сополимеров на основе 1-винил-3(5)-метилпиразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1982.- Т. 24, № 7.- С. 518-521.

183. Бычкова Т.И., Изюмников A.JL, Работнова Е.Н., Цайлингольд B.JI. и др. Молекулярные и конформационные параметры поли-2-метил-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1986 Т. 28, № 6 - С. 456-459.

184. Кижняев В.Н., Суханов Г.Т., Смирнов А.И. Влияние остаточных ионо-генных групп на гидродинамические свойства метилированного поли-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1991.- Т. 33, № 9.- С. 681-684.

185. Тагер А.А., Сафронов А.П., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кашик Т.Н. Термодинамика водных растворов поли-1-винилими-дазола и поли-1-винил- 1,2,4-триазола. // Высокомолек. соед. А.- 1987,- Т. 29, № 11,- С. 2421-2425.

186. Кижняев В.Н., Астахов М.Б., Смирнов А.И. Гидродинамические и термодинамические свойства растворов поливинилтетразолов. // Высокомолек. соед. А.- 1994,- Т.36, № 1.- С. 104-108.

187. Сафронов А.П., Тагер А.А., Шарина С.В., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кашик Т.Н. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т. 31, № 12.- С. 2662-2666.

188. Тагер А.А., Сафронов А.П. Комплексообразование в водных и неводных растворах поливинилазолов. // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т.ЗЗ, № 1,- С. 67-74.

189. Тагер А.А. Некоторые новые представления в области растворов по- лимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1984.- Т. 26, № 4.- С. 659-673.

190. Макитра Р.Г., Пириг Я.М., Кивелюк Р.Б. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в уравнениях ЛСЭ. Львов: Изд-во АН УССР, 1986.

191. Общая органическая химия. Т. 8 / Под ред. Бартона Д., Оллиса У.Д. М.: Химия, 1985.- 750с.

192. Schofield К., Grimmett M.R., Keene B.R.T. Heteroaromatic nitrogen compounds the azoles.- Cambridge Univ. Pr., L.,-N.-Y., 1976,- 326p.

193. Тагер A.A. Физикохимия полимеров. 3-е изд. M.: Химия, 1978.- 543с.

194. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Сафронов А.П., Адамова Л.В. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой. // Высокомолек. соед. А.- 1997,- Т.39, № 3,- С.527-532.

195. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Смирнов А.И. свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах. // Высокомолек. соед. А.-1996.- Т. 38, № 10.- С. 1757-1760.

196. Кижняев В.Н., Горковенко-Спирина О.П., Смирнов А.И. Растворимость тетразолсодержащих полимеров в кислотах. // Высокомолек. соед. Б,- 2002.- Т. 44, № 6.- С. 1079-1082.

197. Певзнер М.С. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения. // Росс. Хим. Журн,- 1997,- Т.41, № 2,- С. 73-83.

198. Островский В.А. Колдобский Г.И. Энергоемкие тетразолы. // Рос-сийск. Химич. Журн.- 1997.- Т.41, № 2.- С. 84-98.

199. Рогов Н.Г., Кабанова Е.П., Груздева И.Г. Энергоемкие полимеры на основе органических азидов и непредельных соединений. // Российск. Химич. Журн,- 1997,- Т.41, №2,-С. 115-119.

200. Macoto Takeishi, Richiro Kawashima, Macoto Okawara Kinetic tffect of surfactants on a polymer reaction in a nonaqueous system: nucleophilic substitution of poly(vinylchloride) with the azide ion. // Die Makromol. Chem. -1973.-№ 167.- P.261-272.

201. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы.- М.: Химия, 1974.-313с.

202. Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966.-751с.

203. Электрохимия металлов в неводных растворах. / Под ред. Колотырки-наЯ.М.- М.: Мир, 1974.-440с.

204. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.- Л.: Химия, 1972.-416с.

205. Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров. Дис. . канд. хим. наук. Свердловск, 1989,- 185с.