Синтез, исследование и применение полифункциональных анионитов на основе некоторых полиаминов, олигомеров и сополимеров эпихлоргидрина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Глава П. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. Исходные вещества.

2. Синтез олигомеров и сополимеров эпихлоргидрина.

3. Хлорметилирование сополимеров эпихлоргидрина и стирола.

4. Аминирование гомо- и сополимеров эпихлоргидрина

5. Определение основных физико-химических характеристик синтезиро ванных ионитов.

6. Определение комплексообразующих и сорбционных свойств анионитов.

Глава Ш. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

1. Полимеризация эпихлоргидрина в присутствии алюмосиликатов.

2. Сополимеризация эпоксигалогенгидринов и винильных мономеров.

3. Исследование реакции хлорметилирова-ния сополимеров эпихлоргидрина и стирола.

4. Синтез, исследование и применение полифункциональных анионитов на основе олигомеров эпихлоргидрина и некоторых аминов

4.1. Изучение особенностей реакции поликонденсации олигомеров эпихлоргидрина и его сополимеров с ди- и полиаминами.

4.2. Синтез и исследование некоторых физикохимических характеристик и структуры анионообменных материалов на основе олигомеров

3. Применение синтезированных анионитов для сорбции ионов меди, никеля, кобальта и определение констант устойчивости их комплексов

ВЫВОДЫ

В настоящее время все возрастающее значение приобретают синтетические ионообменные полимеры, что связано с широким использованием их для решения проблем охраны окружающей среды, комплексной обработки сырья, создания безотходных технологических схем. Широко применение их в медицине, пищевой промышленности в сельском хозяйстве, а также в качестве сорбентов цветных и редких металлов в гидрометаллургии.

Несмотря на большой ассортимент промышленных марок ионитов, многие из них обладают рядом недостатков, которые ограничивают возможности и сферы их применения. Известны /I/ образцы анионооб-менников, синтезированные на основе эпихлоргидрина и различных аминов. Реакция последних с эпихлогидрином происходит как за счет эпоксидной группы, так и связанного атома хлора. Различная реакционная способность вышеуказанных функциональных групп отрицательно сказывается на упорядоченности структуры ионита и их основных физико-химических и сорбщкрнных характеристиках. В связи с этим остается актуальной проблема создания новых полиэлектролитов с заданными свойствами и структурой на основе доступных реакционноспо-собных мономеров и олигомеров, содержащих в своем составе функциональные группы с одинаковой активностью.

Поэтому представляло интерес разработать достаточно надежный способ синтеза олигомеров и сополимеров эпихлоргидрина с тем, чтобы в дальнейшем на их основе синтезировать полиэлектролиты с регулируемой проницаемостью.

Целью диссертационной работы является разработка методов синтеза новых полифункциональных сетчатых ионообменников на основе олигомеров, сополимеров эпихлоргидрина и некоторых полиаминов,изучение их основных физико-химических и комплексообразующих свойств в зависимости от структуры сорбентов, а также определение наиболее возможных областей их практического применения.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения.

ВЫВОДЫ

1. Впервые изучена полимеризация и сополимеризация эпихлоргидрина под действием модифицированных алюмосиликатных катализаторов, в частности, монтмориллонита Монракского месторождения Казахской ССР (M-I4) и найдены оптимальные условия синтеза полимеров.

2. Изучена реакция хлорметилирования сополимера эпихлоргидрина и стирола монохлордиметиловым эфиром в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса. Выявлено влияние температуры, соотношения исходных компонентов, природы и количества катализаторов на протекание процесса. Рассчитаны кажущиеся константы скорости реакции и энергия активации. На основании кинетических исследований установлено, что использованные катализаторы по степени активности располагаются в следующий ряд: Sn с/у > Zn c/z>/г/с/3>£пС/ . Установлены некоторые особенности реакции хлорметилирования линейных сополимеров.

Впервые для стадии хлорметилирования сополимеров использован дешевый и доступный катализатор на основе активированного монтмориллонита M-I4{и+ + А13*) многократного действия.

3. Разработаны методы синтеза новых полифункциональных анионитов путем аминирования полиэпихлоргидрина, сополимера эпихлоргидрина и стирола и его хлорметилированного продукта полиэтиленпо-лиамином, полиэтиленимином, поликсилиленполиамином, гексаметилен-диамином и этилендиамином в среде диметилформамида при 80°С с последующим отверждением геля при 80-120°С в течение 24 ч. Найдены оптимальные условия синтеза.

4. Показана возможность регулирования проницаемости поликонденсации полифункциональных ионитов путем использования в качестве сшивающих агентов олигомеров и сополимеров эпихлоргидрина с

- 155 различным содержанием хлорметильных групп и расстоянием между ними.

5. Изучена кинетика взаимодействия олигомеров и сополимеров эпихлоргидрина с ди- и полиаминами. Показано, что лишь на начальной стадии реакция аминирования подчиняется закономерностям нук-леофильного замещения второго порядка. Установлено, что амины по реакционной способности располагаются в следующий ряд: ПЭИ>ПЭПА> ГМДА >ПКПА. Активность хлорметильных производных убывает в ряду: хлорметилированный сополимер эпихлоргидрина и стирола, полиэпи-хлогидрин, сополимер эпихлоргидрина и стирола. Определено, что в процессе аминирования хлорметилсодержащих олигомеров невсегда наблюдается корреляция между реакционной способностью и основностью амина из-за стерических и электростатических эффектов. Найдены константы скорости реакции и кажущаяся энергия активации процесса аминирования.

6. Исследованы строение и свойства полученных сетчатых полиэлектролитов методами химического и термогравиметрического анализов, потенциометрического и кондуктометрического титрования, а также ИК-спектроскопии. Найдено, что аниониты обладают высокой обменной емкостью (до II мг-экв/г), повышенной химической устойчивостью в растворах кислот и щелочи и термической стойкостью в воде.

7. Изучены комплексообразующие свойства ионитов в зависимости от природы амина, строения и плотности поперешшх связей полимерного лиганда. Найдено, что лучшей сорбционной способностью к ионам металлов обладают аниониты на основе олигомеров и сополимеров эпихлоргидрина с полиэтиленамином.

8. Предложен новый метод расчета максимального координационного числа и количества ступеней комплексообразования, основанный на устойчивом регуляризованном дифференцировании неточно заданных функций по данным эксперимента. Составлен пакет программы "ИОС КОМПЛЕКС". Определены константы устойчивости комплексов ионов металлов по модифицированному уравнению Бьеррума. Установлено, что во всех случаях значения ^ст, комплексов меди с ионитом выше, чем у никеля и кобальта. Изучено влияние структуры сетчатого полиэлектролита, состояния ионогенных групп в полимере, ионной силы, концентрации и рН раствора на процесс комплексообразования. Выявлены перспективные пути практического применения комплексообразующих свойств полифункциональных анионитов на основе некоторых полиаминов, олигомеров и сополимеров эпихлоргидрина для очистки сточных вод гальванических цехов от ионов меди и никеля, а также для извлечения ионов молибдена из производственных растворов. Сравнительными исследованиями показано, что синтезированные иониты по сорб-ционной способности превосходят промышленный сорбент ЭДЭ-10П.

1. Салдадзе К.М., Копылова-Валова В.Д. Комплексующие иониты (Ком-плекситы).- М.: Химия, 1980» - 336 с.

2. Пясецкая Л.В., ШибаловичВ.С., Яковлев А.Д. Новые отвердители для порошковых эпоксидных красок.- В кн.: Лакокрасочные материалы и покрытия на основе дисперсий полимеров.-Л., 1976, № I,с. 81-85.

3. Рогинская Г.Ф., Волков В.П., Чалых А.Е., Матвеев В.В., Розенберг Б.А., Ениколопян Н.С. О механизме формирования структуры эпоксидно-каучуковых композиций. Докл. АН СССР, 1980, т.252, $ 2, с.402-405.

4. А.с. 455979 (СССР). Способ получения модифицированных эпоксидных смол. /В.А.Пучин, М.Н.Братычак, Г.И.Елагин,- Опубл. в БД,1975,1. Ш I.

5. Малиновский Й.С. Окиси олефинов и их производные. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Госхимиздат, 1961.- 553 с.

6. Молотков Р.В. Эпоксидные смолы и их применение в электротехнике. М.: ВНИИШ, 1964,- 100 с.

7. Шодэ Л.Г., Сорокин М.Ф., Стокозенко В.Н. Азотсодержащие эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Лакокрасочные материалы и их применение, 1971, № I, с.82-87.

8. Салдадзе К.М., Пашков А.Б., Титов B.C. Ионообменные высокомолекулярные соединения. М.: Госхимиздат, I960.- 356 с.

9. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы.- JL: Госхимиздат, 1962.- 963 с.

10. Ю. Фурукава Да., Саегуса Т. Полимеризация альдегидов и окисей.-М.: Мир, 1965. 479 с.

11. Истхем А. Полимеризация эпоксидов.-В кн.: Катионная полимеризация./Под общ.ред. Д.Плеша.- М.: Мир, 1966, с.341-365.

12. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. -3-е изд., перераб. и доп.- Л.: Химия, 1968. 1006 с.

13. Ерусалимский Б.Л. Ионная полимеризация полярных мономеров. -Л.: Наука, Ленингр. отд-ние, 1970. 288 с.

14. Beaumont R.H. Clegg B. Gee G., Herbert J.B.M., Marks D.J., Roberts R.C., Sims D. Heat capacities of propylene oxide and of some polymers of ethylene and propylene oxides.- Polymer, 1966, vol.7, N 8, p.401-417.

15. Kagiya Т., Sumida J., Inoue T. A study of the nucleophilic Solvation Based on the theory of chemical equilibrium.- Bull.Chem. Soc., Japan, 1968, vol.41, N 4, p.773-778.

16. Yamashita Y., Tsuda Т., Okada M., Iwatsuki S. Correlation of Gationic copolymerization parameters of cyclic ethers, formals, and esters.- J.Polymer Sci., 1966, vol.4, N 9, p.2121-2135.

17. Allen B.G., Bruce J.M., Hutchinson F.G. Organozinc compounds. Part 1. Proton magnetic resonance spectra of some etherates of dimethyl- and diphenyl-zinc. J.Chem.Soc., 1965, H T-10,p.5476-5481.

18. Эстрин Я.И., Энтелис С.Г. Кинетика полимеризации эпихлоргидрина и нитрата глшщцола под действием BPg. Высокомолек.соед., 1968, т.АЮ, № II, с.2589-2599.

19. Miller J.M., Onyszchuk М. The relative acceptor power of boron trihalides toward acetonitrile by proton nuclear magnetic resonance measurements.- Can.J.Chem., 1966, vol.44, И T-8, p.899-903.

20. Wolf P., Spiess H. Zur kationischen Polymerisation und Copoly-merisation von Epichlorhydrin. Umsetzung der Epichlor hydrin-polymerisate mit Ammoniak und Aminen.- Plaste und KautsCihuk,1.ipzig, 1972, Bd.19, N 5, S.349-351.

21. Павлюченко В.П., Хайкин С.Я., Владимирова Д.Г., Иванчев С.С., Балаев Г.А. Исследование кинетики олигомеризации эпихлоргидрина в бензоле в присутствии эфирата трехфтористого бора. Высокомолек.соед., 1977, т.Б19, ^ 3, с.200-203.

22. Эстрин Я.И., Энтелис С.Г. Полимеризация эпихлоргидрина под действием ВР3. Высокомолек.соед., 1969, т.All, № 5, с.1133-1139.

23. Кудаев А.И., Ольхова Q.M. Гель-проникающая хроматография олигомеров эпихлоргидрина. Высокомолек.соед., 1982, T.A24, $ 10, с.2197-2204.

24. Бакало Л.А., Кренцель Б.А., Топчиев А.В. Полимеризация некоторых органических окисей. I. Полимеризация эпихлоргидрина.- Высокомолек.соед., 1962, т.4, & 9, C.I36I-I365.- 159

25. Еодина Э.И., Силина Н.А., Горин Ю.А. Влияние ацетилацетона в составе полиалгомоксановых катализаторов на процесс полимеризации ьС -окисей. Высокомолек.соед., 1977,т.Б19, Л II, с.834-837.

26. Птицына Н.В., Казанский К.С., Энтелис С.Г. Реакционная способность замещенных эпоксидов при координационно-анионной полимеризации. Высокомолек.соед., 1976, Т.Б18, Jfe I, с.63-66.

27. Соколова С.Г., Горин Ю.А., Солодовникова Г.С., Анисимова Е.М.

28. О реакционной способности ьС -окисей при полимеризации под влиянием ионно-координационного катализатора. Высокомолек.соед., 1976, Т.Б18, JS4, с.232-235,

29. Павлюченко В.Н., Бадаев Г.А., Иванчев С.С. Особенности кинетики и элементарные реакции при катионной.полимеризации -окисей. Докл. АН СССР, 1980, т.252, № 2, с.398-401.

30. Kuntz Juing. Some notes on the mechanisme of the epoxide polymerisation.- Trans.N.Y. Acad.Sci., 1971, vol.33, N 5, p.529-538.

31. Dreyfuss P. Review of the recent achievements in the field of the polymerisation of heterocyclic compounds.- Amer.Chem.Soc., 1972, vol.A14, N 4, p.811-816.

32. Dreyfuss P. Survey of recent progress in polymerization studies of selected heterocycles.- J.Makromolek.Sci.Ghem.,1973, vol.A7, N 7, p.1361-1374.

33. Casryca Такэо. Полимеризация с раскрытием цикла. Кдгаку, Chemistry, 1975, vol. 30, № 7, p.582-586.

34. Okada Masahiko. Полимеризация с раскрытием цикла. Кобунси, Kobunshi, High Polymers, Japan, 1976, vol.25, W 7, p.482-485.

35. Энтелис С.Г., Казанский К.С. Кинетика и механизм полимеризации эпоксидов. В сб. науч.тр.: Успехи химии и физики полимеров. /Под общ.ред. 3.А.Роговина и др. - М.: Химия, 1970, с.324-385.

36. Мелешевич А.П. Реакции эпоксидных соединений, идущие по радикальному механизму. Успехи химии, 1970, т.39, вып.З, с.444-470.

37. Ергожин Е.Е., Тастанов К.Х., Менлигазиев Е.Ж. Гомо- и сополимеризация эпоксидных соединений. В сб.: Синтез мономеров и полимеров. -Алма-Ата: Наука, 1982, т.57, с.106-133.- 160

38. Фрунзе Т.М., Курашев В.В. Сополимеризации циклических соединений. Успехи химии, 1968, т.37, вып.9, с.1600-1625.

39. Пат.1083055 (ФИ1). Verfahren zur Herrstellung von Mischpolyme-risaten /R.Merten.

40. Опубл. C.A., I961, vol.55, 14998 d

41. Пат. 867461 (Англ.). High molecular-weight organic compounds.

42. Опубл. С.A. I961, vol.55, 24124 b.

43. Aoki S., Fujisawa K., Otsu Т., Imoto M. The copolymerization of the vinyl monomer with a cyclic compound. III. The cationic copolymerization of styrene substituted ethylene-oxides.-Bull.Chem.Soc.Japan, 1966, vol.39, N 4, p.729-733.

44. Long F.A., Pritchard J.G., Stafford F.E. Entropies of Activation and Mechanism for the acidcatalyzed hydrolysis of ethylene oxide and its derivatives.- J.Am.Chem.Soc., 1957, vol.79, N 10, p.2362-2364.

45. Aoki S., Harita Y., Otsu Т., Imoto M. The copolymerization of the vinyl monomer with a cyclic compound. I.The cationic copolymerization of some vinyl monomers with 3,3-bis-(chlormethyl) oxetane.- Bull.Chem.Soc.,Japan, 1965, vol.38, N 11, p.1922-1928.

46. Aoki S., Harita Y., Otsu Т., Imoto M. The copolymerization of the vinyl monomer with a cyclic compound. II. The cationic copolymerization of some vinil monomers with ft -propiolactone. Bull.Chem.Soc„Japan, 1965, vol.38, Ж 11, p.1928-1934.

47. Enikolopyan U.S. Kinetics of formaldehyde polymerization and polyformaldehyde degradation. J.Polymer Sci., 1962, vol.58,it 166, p.1301-1311.

48. Ениколопян Н.С., йржак В.И., Розенберг Б.А. Реакция передачи, цепи с разрывом.- Успехи химии, 1966, т.35, вып.4, с.714-746.

49. Minoura Y., Mitoh M. Copolymerization of cyclic ethers with vinyl compounds. V.Reaction of polyethers in cationic polymerization of styrene. Makromolek.Chem., 1969, vol.128, p.41-51.

50. Minoura Y., Mitoh M. Cationic copolymerization of cyclic ethers with vinyl compounds. III. Polymerization of styrene in the presence of polyepichlorohydrin.- Makromolek.Chem., 1969, vol. 126, p.56-65.

51. Садых-Заде С.И., Исмайлова Р.А., Рагимов А.В., Асланов К.А. Модифицирование полистирола эпихлоргидрином. Пластмассы, 1974, В 6, с.66-67.

52. Minoura Y., Mitoh М., Hirai Y. The effect of various cyclic ethers on the polymerization of methyl methacrylate. -J.Chem. Soc.,Japan, Chem. and Ind.Chem., 1974, N 1, p. 164-168.

53. Павлюченко B.H., Балаев Г.А., Соколов B.H. Прививка эпихлоргидрина к долиметилметакрилату. Пластмассы, 1974, № I, с.5-6.

54. Minoura Y., Mitoh М. Copolymerization of cyclic ethers with vinyl compounds. I. Copolymerization of epichlorohydrin with styrene.- Makromolek.Chem., 1966, vol.99, p.186-192.

55. A. c. 242394 (СССР). Способ получения сополимеров на основе <L -окисей алкиленов /А.Ф.Николаева, Г.А.Балаев, В.А.Панов. -Опубл. в БИ 1969, 1 15.

56. А.с. 435252 (СССР). Способ получения сополимеров. /Г.А.Балаев, В.Н.Павлюченко. Опубл. в БЛД974, 25.

57. Павлюченко В.И., Балаев Г.А., Соколов В.Ы., Кондратенков Г.П. Содолимеризация стирола и метилметакрилата на каталитической системе эфират фтористого бора эпихлоргидрин. - Высокомолек. соед., 1973, Т.Б13, № 2, с.87-89.

58. Балаев Г.А., Павлюченко В.Н. Синтез и свойства сополимеров на основе стирола, метилметакрилата и эпихлоргидрина. Пластмассы, 1977, & 5, с.12-13.

59. Пат. II88285 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von festen Misch-polymeren von Alkylenoxyden mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Vinylidenchlorid, Methylmethacrylat, Butadien oder deren Gemi-schen. /А.E.Gurgiolo. -Опубл. в РЖХим., 1967, № 2, C255 И.

60. Дургарен А.А., Бегинян P.M. Сополимеризация эпихлоргидрина с ацето- и бензонитрилом. Высокомолек. соед., 1963, т.5, № I, с.28-31.

61. Дургарян А.А., Аракелян Р.А., Нерсесян А.Г., Лулукян Р.К. Сополимеризация эпихлоргидрина с пропио-, капро- и бензонитрилами катионным механизмом. Армянский химич.журн., 1975, т.28,7, с.527-532.

62. Дургарян А.А., Бадоян Э.А., Аракелян Р.А. Сополимеризация мало-нонитрила с эпихлоргидрином и тетрогидрофураном. Армянский химич.журн., 1980, т.33, JH, с.324-328.

63. Дургарян А.А., Бегинян P.M. Регулирование состава сополимера катализаторами сополимеризации. Высокомолек.соед., 1964, т.6, № 2, с.362-363.

64. Дургарян А.А., Аракелян P.А. Сополимеризация окиси этилена с ацето-, бензо- и акрилонитрилами. Высокомолек.соед., 1966, т.8, & 8, с.1321-1325.

65. Дургарян А.А., Аракелян Р.А., Абагян ЭЛ., Дангян М.Т. Исследование сополимеризации oC-эпоксидов с нитрилами катионным и анионным механизмами. Армянский химич.журн., 1972, т.25, Je 5, с.402-405.

66. SimionescuCr. I., Feldman D., Nut a. V. Contributions to the polymerization and copolymerization of the acrylonitrille in the presence of organo-metallic catalyste.- Rev.roum.chim.,1976, vol.21, N 6, p.927-931.

67. Дургарян А. А. О механизме реакции роста цепи при катионной сополимеризации некоторых кислородсодержащих гетероциклов. -Высокомолек. соед., 1969, т.АН, $ 3, с.559-562.

68. Дургарян А.А., Бегинян P.M. Влияние некоторых сокатализаторов на скорость сополимеризации эпихлоргидрина с акрилонитрилом под действием изобутилата алюминия. Армянский химич.журн., 1968, т.21, №8, с.648-655.

69. Дургарян А.А. О механизме влияния растворителей на состав сополимера при ионной сополимеризации. Армянский химич.журн., 1970, т.23, Ж 6, с.490-500.

70. Okamura S., Hayashi К. Copolymerisation of olefine oxides with acrylnitrile. J.Chem.Soc.,Japan, Ind.Chem.Sec., 1962, v .64, p.740-744.

71. Tsuda T., Yamashita Y. Cationic copolymerization of jS -propio-lactone with styrene. Makromolek.Ghem., 1965, Bd.86, S.304-307.

72. Садых-Заде С.И., Ханмамедов Т.К., Гасанов Ф.Д. Анионная сополи-меризация бензальацетона с эпихлоргидрином.- Азербайджанский химическ. журн., 1974, № I, с.84-87.

73. Hayashi J., Sakai S., Ishii Y. Polymerization and copolymerization of glycidamide. J.Chem.Soc., Japan, Ind.Chem.Sec., 1967, vol.70, p.1808-1811.

74. Richards D.H., Szwarc M. Block polymers of Ethylene oxide and . its analogues with styrene.- Trans.Farad.Soc., 1959, vol.55,1. N 441, p.1644-1650.

75. Finaz G., Rempp P., Parrod J. Preparation de copolymeres sequences styrolene-oxide d'ethylene.- Bull.Soc.Chim.France, 1962, Ы 2, p.262-266.

76. A.c. 480730 (ССОР). Способ получения комплексообразующего иони-та. /И.В.Самборский, Л.Г.Некрасова, В.А.Вакуленко, Л.Н.Педико-ва. Опубл. ВБ.ЙД975, № 30.- 164

77. А.с. 437403 (СССР). Способ получения анионитов. /И.В.Самборский, Л.Н.Педикова, Л.Г.Некрасова, В.А.Вакуленко. Опубл. в Б.И., 1974, № 24.

78. А.с. 407930 (СССР). Способ получения селективного к цезию ионита. / М.М.Доманов. Опубл. вБ.Й. Д973, В 47.

79. Нат.3310530 (США). Комплексообразующие ионообменные смолы. /White de Roy А. Опубл. в ВШш„ 1969, $ 3, С825П.

80. А.с. 487913 (СССР). Способ получения комплексообразующего ионита. / В.М.Балакин, В.В.Глухих, С.М.Балакин, Ю.И.Литвинец.-Олубл. в Б.И.,1975, В 38.

81. Пат. 44124 (ГДР). Способ получения полимерных комплексообразо-вателей. /А. Gabert, B.Voigt. Опубл. в ВЙлм., 1968, J£ 7,1. С594П.

82. Япон.заявка № 53-135896. Сорбент ионов металлов с повышенной селективностью. /Сасаки Акио, Сакамото Тосио. Опубл. в ЕШш., 1980, № I, Т.591П.

83. Пат. 5321 (ГДР). Способ получения нерастворимых в воде смол при конденсации эпихлоргидрина и аммиака./ Е. Krumbein. Опубл.в РЖХим., 1956, 63257П.

84. Пат.3340208 (США). Анионообменные смолы из аммиака и эпихлоргидрина. /R.E.Anderson, D.F.Scheddel. Опубл. Official Gazette , 1967, v. 842, Jt I (36).

85. Пат. 3I32II2 (США).Смолы на основе аммиака и эпихлоргидрина. / F.Bartolomeo, R.Hefner. Опубл. В РЕХим., 1965, J& 17, С521П.

86. Пат. 3137659 (США). Слабоосновные анионообменные смолы. / G.T. Kekish. Опубл. в РЖХим., 1965, & 22, С506П.

87. Пат. 3590011(США). Способ получения анионообменной смолы.

88. L.L.Grachev, I.V.Samborsky, A.F.Chetverikov. Опубл. Official Gazette, I971,v.887, й 6 (27).

89. А.с. 173406 (СССР). Способ получения анионита конденсацией эпихлоргидрина с алифатическими аминами. /А.Ф.Четвериков, И.В.Самборский, Л.Л.Грачев.- Опубл. в Б.И.,1975, В 15.

90. Ласкорин Б.Н., Любман Н.Я., Имангазиева Г.К., Ким З.Д. Синтез композиционных анионообменных мембран. В сб. науч.тр./н.-и. и проет.ин-т "Казмеханобр".- Алма-Ата, 1972, A IQ, с.7-17.- 165

91. Пат. 3G475I6 (США). Слабоосновные аниониты. / Ch.a.Feid, g.t. Kekish. Опубл. в filxhm., 1964, # б, С37Ш.

92. Пат.79368 (СРР). Способ получения слабоосновного анионита путем поликонденсации. / C.Luca, Cr.Vlad, S.Petrariu, i.Gros.-Опубл.в ПХим.,1980, Л 6, Т577П.

93. Шостак Ф.Т., Серикбаева С.М., Любман Н.Я.- Модификация ионообменных смол, получаемых на основе эпихлоргидрина и аминов. -В кн.: Теория и практика ионного обмена.-Алма-Ата, АН КазССР, 1963, с.16-20.

94. Ли X., Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам.- М.: Энергия, 1973. 415 с.

95. Малиновский М.С., Перчик В.Н. Конденсация глицидной окиси с ароматическими аминами. Журн. общ.хим., 1957, т.27, вып.6, с.159Г-1593.

96. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластмассы на их основе.- М.-Д.: Химия, 1966. 768 с.

97. Лебедев Н.Н., Смирнова М.М. Реакция «£ -окисей. УЛ. Кислотный катализ и автокатализ в реакции.окиси этилена с аминами. -Кинетика и катализ , 1965, т.6, вып.З, с.457-465.

98. А.с. 477174 (СССР). Способ получения ионитов. / М.В.Самборский, Л.Г.Некрасова, В.А. ВакуленкоД.Н.Дедикова, Ю.Н.Кожевников, В.М.Балакин. Опубл. в БД,1975, J& 26.

99. А.о. 535318.(СССР). Способ получения ионитов. /И.В.Самборский, Л.Г.Некрасова, В.А.Вакуленко, Л.Н.Липатова. Опубл.в Б.И., 1976, J6 42.

100. Пат. 3732173 (США). Получение водорастворимых полимеров из.метиламина . и эпихлоргидрина при постоянной температуре. / Д.Е. Nagy. Опубл. в РЖХим., 1974, }£ 5, С300П.

101. Пат.3567659 (США). Растворимые в воде катионные полимеры из эпихлоргидрина и метиламина. / Д.Е.^у. Опубл.в РЖХим., 1971, J& 24, С523П.

102. Пат. 3725312 (США). Поликватернизованные флокулянты и способ их получения кватернизации алкиленполиаминных полимерных смол на основе эпихлоргидрина и моноалкиленаминов. / Н.Р. Panzer, R.Padinokutz. Опубл. в РЖХим., 1974, I» 3, С1256П.- 166

103. Шостак Ф.Т., Серикбаева С.М., Любман Н.Я. Реакция третичных аминов с эпихлоргидрином. В кн.: Теория и практика ионного обмена.-Алма-Ата, АН КазССР, 1963, с.7-15.

104. Розенберг Б.А. Кинетика и механизм отверждения эпоксидных олигомеров. В кн.: Композиционные полимерные материалы.-Киев: Наукова думка, 1975, с.39-59.

105. Суворовская Н.А., Тюрин Б.Ф., Зюзина Ю.Д., Назарова Ю.Г. Исследование зависимости свойств покрытий на основе эпоксидных смол от применяемых отвердителей. Лакокрасочные материалы и их применение, 1962, № 5, с.4-10.

106. Пат.57199 (ГДР). Получение анионообменных смол конденсацией эпихлоргидрина и аммиака. / F.Wolf, F.Hindeldein. Опубл. в Ш им., 1969, £ 9, С855П.

107. Vlad С., Luca С., Petrariu I., Carpov A. Sinteza schimbatori-lor de anioni prin policondensarea epiclorhidrinei cu poli-alchilenpoliamine.- Mater.plast., 197S, vol.15, N 2, p.75-79.

108. Пат.4298715 (США). Продукт реакции полиамина с эпигалогенгид-рином. / K.Eenam Donald. Опубл. в РДХим., 1982, № 15, С545П.

109. Пат.5104 (ГДР). Применение не растворимых в воде продуктов конденсации. Опубл. в РЖХИм., 1956, & 6, 17640П.

110. Lindfors т., Enkvist т. Синтез анионитов и катионитов.

111. Acta polytechn.scand.chem.ind.Metallurgy. Sec. 1967, N 58, 18 pp. ill., Шим., 1968, № 18, C705.

112. А.с. 448203 (СССР). Способ получения анионитов. /В.А.Вакулен-ко, Е.И.Кузнецова, И.В.Самборский, М.й.Якушкин, Э.А.Любимова.-Опубл.в Б.И.,1974, £ 40.

113. Шостак Ф.Т., Азербаев И.Н., Серикбаева С.М. Исследование процесса образования и структуры анионообменников аминоэпоксидного типа. Вест. АН КазССР, 1968, № II, с.37-42.

114. Самборский И.В., Вакуленко В.А. Отечественные иониты поликонденсационного типа и их применение в гидрометаллургии. В кн.: Экстракция и сорбция в металлургии никеля, кобальта и меди.-М., 1970, с.133-142.

115. ИЗ. А.с. 248217 (СССР). Способ получения анионитов. / И.В.Самборский, Л.Л.Грачев, Е.М.Лузянина, А.Ф.Четвериков, Э.М.Раков, А.Н.Горба-ренко. Опубл.в Б.И.,1969, № 23.- 167

116. А.с. ИЗО30 (СССР). Способ получения анионита "Эспатит- ТМ'1 /А.М.Логвинов , И.Ф.Попов, А.Б.Пашков, И.Л.Борисов, Н.М.Крылов, М.А.Слободник, К.М.Смирнов. Опубл.в Б.Й. Д958, & 5.

117. Пат.3127359 (США). Гетероциклические полиамины. /w.E.Kramer, L.A.Joo. . Опубл.- в РЖХим., 1965, № 20, С474П.

118. Пат. 158547 (СССР). Способ получения , анионообменных смол. / Бургинья Даниэль Эдуард Поль. Опубл. в Б.И.Д963, № 21.

119. А.с. 75089 (СССР). Способ получения анионита. / ИЛ.Хмельницкая, С.А.Маранджев. Опубл. в Б.И., 1951, $ 7.

120. Шостак Ф.Т., Виттих М.В., Самборский И.В. Преимущества методов суспензионной полимеризации и поликонденсации и их аппаратурное оформление при получении ионитов. Журн. прикл.хим., 1959, т.32, вып.6, с.1238-1244.

121. А.с. 204580 (СССР). Способ получения анионита. / Н.У. Ризаев, Х.И.Муслимов, Р.А.Назирова. Опубл. в Б.И., 1967, ^ 22.

122. А.С. 204581 (СССР). Способ получения анионита. /И.В.Самборский, А.Б.Пашков, Л.Л.Грачев, А.Ф.Четвериков, А.Н. Горбаренко, В.А. Вакуленко. Опубл. в Б.И., 1967, № 22.

123. А.с. 170660 (СССР). Способ получения анионита. / З.Ю.Кокошко, О.Н.Чупахин, М.К.Макаров, Н.Б.Смирнова. Опубл. в Б.И.', 1965, № 9.

124. А.с. 204582 (СССР). Способ получения анионита. / В.М.Валакин, О.Н.Чупахин, З.Ю.Кокошко. Опубл. в Б.И., 1967, Я 22.

125. А.с. 379590 (СССР). Способ получения анионита. / В.Ф.Матренкин, И.Ф.Попов, В.Г. Матренкина, А.И.Костина, К.В.Аббасова. Опубл. в Б.И., 1973, J& 20.

126. Японок.пат. 24400. Метод получения анионообменной смолы на основе хизотана. /Ногути Дзюндзо. Опубл. в РЕХим., 1968, № I, С540П.

127. Японск.пат. 39322. Получение анионообменных смол. Дата Ютака. Опубл. в РЖХим., 1972, & 21, С667П.

128. А.с. 398570 (СССР). Способ получения анионитов. / И.В.Самборский, В.А.Вакуленко, А.Ф.Четвериков, Л.Н.Педикова, Л.Г.Некрасова. Опубл. в Б.Й., 1973, 38.

129. Японок.пат. 47-114152. Высокомолекулярные флокулянты. /Итага-ки Такахару, Ватанабэ Кэндзо, Саваяма Сигэру. Опубл. в РЖХим., 1980, J& 20, Т473П.

130. Гембицкий П.А., Жук Д.С., Каргин В.А. Химия этиленимина. -М.: Наука, 1966. 256 с.

131. А.с. 254077 (СССР). Способ получения анионита. / М.М.Друзин, И.Н.Вакова, В.И.Шенникова. Опубл. в Б.М., 1969, № 46.

132. Гембицкий П.А., Жук Д.С., Каргин В.А. Доли этил енимин. М.: Наука, 1971. - 203 с.

133. Японок, пат. 30708. Способ получения конденсационных пористых ионитов., / Осима Сё'дзи. Опубл. в РЖХим., 1972, $ II, С826П.

134. А.с. 5II328' (СССР). Способ получения анионита. / В.А.Ильин, В.Н.Разбаев, А.Б.Пашков, Е.С.Дунюшкин, И.В.Самборский, А.П. Перловская. Опубл. в Б.И., 1976, № 15.

135. Грачев Л.Л., Самборский И.В. Модифицирование свойств анионитов, полученных реакцией поликонденсации.-В кн.: Синтез и свойства ионообменных материалов.-М.: Наука, 1968, с.32-34.

136. Пат.101375 (ЧССР). Получение анионообменной смолы методом суспензионной поликонденсации. /F.Lesek, J.Sternberg. Опубл.в РЖХим., 1963, № 10, Т258П.

137. Пат.П3269 (ЧССР). Способ получения суспензионной анионообменной смолы. /F.Lesek, M.Sytar. Опубл. в РЖХим., 1966, $ 20, С600П.

138. Таланов А.Н., Самборский.И.В., Горбаренко, А.Н.Производство ионообменных смол способом суспензионной поликонденсации.

139. В кн.: Хииические активные полимеры и их применение .-Л.; Химия, 1969, с.67-70.

140. Пат.4189539(США). Гранулированный продукт взаимодействия соединения, содержащего эпоксидные группы и полиалкиленполиамина, и способ его получения./е.L.Ward. Опубл. в РЖХим., 1980,1. В 22, T43I1I.

141. А.с. 170657 (СССР). Способ получения низкомолекулярных эпоксидных смол. / Л.В.Скрылова, В.Е.Беляева, П.С.Конышева.-Опубл. в Б.И., 1965, В 9.- 169

142. Коршак В.В., Соловьева Л.К., Каменский И.О. Синтез эпоксидных полимеров на основе бисфенолов с объемными заместителями.- Высокомолек.соед., 1971, T.AI3, № I, с.150-155.

143. Австр.пат. 239875. Глицидные производные аминофенолов./н.н.Re-inking, В. Р. Bar th, Р. J. С as t ег.-0публ. в РЖХим., 1964, В 17, С188П.

144. Лазарев А.И., Сорокин М.Ф. Синтетические смолы из эпокси-сое-динений. Химич.промыш., 1954, J£ 5, с.280-286.

145. Японок.пат. 47-74160. Способ получения огнестойких эпоксидных смол. / Миёси Коити, Курода Кэн, Хироока Масааки. Опубл. в РЖХим., 1977, № 7, СЗЮП.

146. Коршак В.В., Виноградова С.В. Зависимость термостойкости полимеров от их химического строения. Успехи химии, 1968,т.37, вып.II, с.2024-2069.

147. Зыкова В.В. Аниониты на основе полиаллиламина и ди- и триэпок-сидных эфиров. Дисс. . канд. хим.наук. - Алма-Ата,1969.- 153 с.

148. Ергожин Е.Е., Михайлюк Э.Л., Жубанов Б.А., Менлигазиев E.S. Аниониты на основе диглицидилового эфира резорцина и некоторых полиаминов. Известия АН КазССР, серия химич., 1978, Jfc 2,с.61-66.

149. Михайлюк Э.Л., Ергожин Е.Е., Менлигазиев Е.Ж., Жубанов Б.А. Полифункциональные аниониты" . на основе глицидиловых эфиров аминофенолов и некоторых ди- и полиаминов. Известия АН КазССР, серия химии., 1978, Hi 4, с.34-36.

150. Пат.2710844 (США). Стабилизация производных целлюлозы эпоксидными смолами. Опубл. в РЖХим., 1956, $ 8, 23949П.

151. Пат.112904 (ЧССР). Получение ионообменных смол. /R.Chromecek, F.Lesek. Опубл. в РЖХим., 1966, 8, С633Д.

152. Ласкорин Б.Н., Иоанисиани П.Г., Алексеева Н.Д., Никульская Г.Н., Дерелыгина К.Ф. Анионообменные смолы на основе сополимера стирола и дивинилбензола. Журн.прикл.химии, 1961, т.34, вып.4,с.881-888.

153. Лидаржик М. Применение метода ионной полимеризации для отверждения эпоксидных смол. Пластмассы, 1963, $ 3, с.Н-17.

154. Анискина Т.А., Смирнов Ю.Н., Штейнберг В.Г., Розенберг Б.А. Влияние третичных аминов на релаксационные свойства полиэпок-сидов. Высокомолек.соед., 1980, Т.А22, $ II, с.2528-2533.

155. АкутишМ.С. Структурно-химические эффекты при переработке полимеров. -Высокомолек.соед., 1969, т.АН, $ 4, с.675-682.

156. А.с. 418028 (СССР). Способ получения анионита. / М.А.Аскаров, А.Г.Ддалилов, С.С.Зайнутдинов. Опубл. в Б.И., 1974, № 8.

157. А.с. 478028 (СССР). Способ получения водорастворимого полиэлектролита. / М.А.Аскаров, А.Г.Джалилов, С.С.Зайнутдинов.-Опубл. в Б.Е., 1975, J* 27.

158. А.с. 478027 (СССР). Способ получения сильноосновных анионитов. / М.А.Аскаров, А.Г.Джалилов, А.Аъзамов. Опубл. в Б.И.,1975, J£ 27.

159. Франц.заявка 2275495. Водорастворимые катионозаряженные поли-меры и их использование. Опубл. в ЕЕХим., 1977, $ 5, ТЮ08П.

160. Пат.85439 (ГДР). Способ получения полиэлектролитов.на основе полиэпихлоргидрина. /F.Wolf, K.H.Mohrmann. Опубл. В РЖХим., 1973, Ц 10, С847Л.

161. Pulkkinen Е., Petaja Т. Reaction of polyepichlorhidrin with aqueous trimethylamine.- Finn.Chem.Lett., 1977, N 1, p.22-27.

162. Пат.3320317 (США). Четвертичные аммониевые производные поли-эпихлоргидрина. /W.A.Rogers, J.E.Wochst. Опубл. в РЖХим.,1969,19, С273.

163. Пат.108310 (ГДР). Способ получения ионообменных смол. /F. Wolf.- Опубл. в РЖХим., 1975, » 14, Т368П.

164. Ергожин Е.Е., Менлигазиев Е.Ж., Тастанов К.Х., Чукенова Т. Аниониты на основе сополимеров эпихлоргидрина со стиролом и различных аминов. Известия АН КазССР, серия химич., 1977, J& I, с.52-56.

165. Ергожин Е.Е., Менлигазиев Е.Ж., Тастанов К.Х., Алексеева Н.Н. Новые полифункциональные аниониты на основе хлорметилирован-ного сополимера ЭХГ со стиролом. Известия АН КазССР, серия химич., 1977, №2, с.38-43.'

166. Ергожин Е.Е,, Менлигазиев Е.Ж., Тастанов К.Х. Аниониты на основе полиэпихлоргидрина. Известия АЕ КазССР, серия химич., 1977, 1Б 3, с. 57-62.

167. Хчеян Х.Е., Григорьев А.А., Бобров А.Ф., Иоффе А.Э., Садовская Т.П., Власова В.И. Новые методы получения эпихлоргидрина.-химич.промыш., 1982, $ I, с.13-16.

168. Г65. Beilsteins Handbuch. der organischen Chemie, Berlin, Verlag von Julins Springer, 1933, Bd.17, S.9.

169. Ликерова А.А., Батталова Ш.Б. Изучение некоторых физико-химических и сорбционных свойств адсорбентов. Известия АН КазССР, серия химич., 1973, IS 3, с.66-69.

170. Карцева И.И. Синтез и исследование анионообменных полимеров на основе дифенилового эфира. Дисс. . канд. хим.наук. - Алма-Ата, 1973. - 137 с.

171. Берж Р., Гейер Б. Эпоксидные смолы. В кн.: Аналитическая химия полимеров. / Под ред. Г.Клайна. - М.: ИЛ, 1963, т.1, с.125-162.

172. Лосев И.II., Федотова О.Я. Практикум по химии высокомолекулярных соединений. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Госхимиз-дат, 1962. - 228 с.

173. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1967. - 208 с.

174. Практикум по физической химии. Учеб.пособие для вузов./Под ред. С.В.Горбачева. М.: Высш.школа, 1974. - 496 с.

175. Бьеррум Я. Образование амминов металлов в водном растворе. Теория обратимых ступенчатых реакций. М.: ИЛ, 1961. - 308 с.

176. Копылова В.Д., Салдадзе К.М., Асамбадзе Г.Д. Комплексы.меди (П) с анионитами на основе полиэтиленполиаминов.- Журн.ана-лит.хим., 1970, т.25, вып.6, с.1069-1075.

177. Пршибл Р. Комплексоны в химическом анализе. М.: ИЛ, 1961, с.8.

178. Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование.-М.: Химия, 1970, с.19, 124.

179. Крылов О.В., Кушнерев М.Я., Фокина Е.А. Формирование активной поверхности катализаторов полимеризации окиси этилена.- Нефтехимия, 1962, т.2, № 5, с.697-704.- 172

180. Бартан 0.0., Крылов О.В. Новые гетерогенные катализаторы полимеризации этиленимина. Известия АН СССР, серия химич., 1965, № II, с.2053-2057.

181. Битепаж Ю.А. О связи между каталитической активностью и обменной способностью алюмосиликатов. Журн.общ.химии, 1947,т.17, вып.2, с.199-207.

182. Баллод А.П., Топчиева К.В. Природа каталитического действия алюмосиликатов. Успехи химии, 1961, т.20, вып.2, с.161-175.

183. Ржаницына Н.М., Колчин И.К. Исследование реакции конденсации эпихлоргидрина и аллилового спирта на цеолитных катализаторах. Нефтехимия, 1973, т.13, J& 5, с.738-742.

184. А.с. 495328 (СССР). Способ получения сополимера стирола и эпихлоргидрина. / Е.М.Менлигазиев, С.М.Серикбаева, Е.Е.Ерго-жин, Ш.Б.Батталова, А.А.Ликерова, ТЛукенова.- Опубл. в Б.И., 1975, $ 46.

185. Панченков Г.М., Вагин М.Ф., Богданов Д.Б., Гринис Л.М., Кана-ева М.П. Низкотемпературная полимеризация гексена-I в присутствии хромалюмосиликатных катализаторов. Журн.физ.химии, 1974, т.48, № 4, с.884-888.

186. Пигузова Л.И., Прокофьева Е.Н., Дубинин М.М., Бурсиан Н.Р., Шавандин Ю.А. Деалюминированные мордениты и их каталитические свойства. Кинетика и катализ, 1969, т. 10, $2, с.315-326.

187. Leftin II.P. Electronic Spectra of Adsorbed Molecules: Stable Carbonium Ions on Silica Alumina. J.Phys.Chem., 1960, vol. 64, U 11, p.1714-1717.

188. Зуева C.H., Бутраюв Г.Н., Кисаров B.M. Адсорбция окисей оле-финов на активных углях. Коллоид.журн., 1979, т.41, $ 2, с. 345-348.

189. Бучнева А.И., Игнатьева Л.А. Оценка силы кислотности протонных центров силикагеля и алюмосшшкатного катализатора. -Вестн. МГУ, серия физика, астрономия, 1969, В 2, с.116-119.

190. Бенсон С.У. Термохимическая кинетика. М.: Мир, 1971,- 308 с.

191. Коровина Г.В., Россина Д.Я., Новиков Д.Д., Энтелис С.Г. Роль воды в катионной сополимеризации простых циклических эфиров.-Высокомолек.соед., 1974, T.AI6, В 6, с.1274-1278.- 173

192. Казарян Г.А., Киракосян Х.А., Карапетян А.Н., Саркисян В.А., Энтелис С.Г. О механизме полимеризации ЭХГ серной кислотойв нитрометане. Армянский химич.журн., 1976, т.29, Л 10, с.833-838.

193. Kelen Т., Tudos F. Analysis of the linear methods for'determination copolymerization reactivity ratios. I.A new improved linear graphic method.- J.Macromol.Sci.Chem., 1975» vo1.A9(1), p.1-27.

194. Кеннеди Дж.П. Катионная сополимеризация. В кн.: .Сополиме-• ризадия. /Д.Хэм.-МДимия, 1971, с.220-268.

195. Соловьянов А.А., Казанский К.С. Полимеризация окиси этилена, вдиметилсульфоксиде. Высокомолек.соед., 1972, t.AI4, J& 5, C.I072-I079.

196. Рафиков С.Р., Будтов В.П., Монаков Ю.Б. Введение в физико-химию растворов полимеров. М.: Наука, 1978. - 328 с.

197. Тростянская Е.Б., Макарова С.Б., Тевлина А.С.Хлорметилирова-. ние сополимеров винилароматических соединений. Химич.промыш., 1959, В 7, с.577-580.

198. Ердшова Ш.Е. Исследование конденсации алкилароматических углеводородов и крекинг-остатка с формальдегидом и синтез тройных сополимеров. Дисс. . канд.хим.наук.- Алма-Ата, 1969, - 119 с.

199. Х9В. Беленький Л.И., Волькенштейн Ю.Б., Карманова И.Б. Новые данные о реакции хлорметилирования ароматических и гетероаромати-ческих соединений. Успехи химии, 1977, т.46, вып.9, с.1698-1719.

200. Ергожин. Е.Е. Высокопронщаемые иониты. Алма-Ата, Наука, 1979.-304 с.

201. Светлов А.К., Есипов Г.З., Деменкова Т.Н., Григорьева З.В., Поплавский К.Л., Хомутова Л.И. Кинетика реакции хлорметилирования "сшитых" сополимеров стирола. Высокомолек.соед.,1969, т.All, $ 12, с.2793-2797.

202. Куимова М.Е., Михайлов Б.М. О хлорметилировании галоидзаме-щенных бензола. Курн.орган.химии, 1971, т.7, вып.7, с.1436-1440.

203. Ергожин Е.Е. Ионообменные полимеры на основе.галогенметилиро-ванных полистиролов и их сополимеров. В кн.: Химия мономеров и полимеров.-Алма-Ата: Наука, 1971, ч.5, с.3-65.

204. Pepper K.W., Paisley Н.М., Young М.А. Properties of ion-exchange resins in relation to their structure. Part VI.Anion-exchange resins derived from styrene-divinylbenzene copolymers.- J.Chem.Soc., 1953, И 833, p.4097-4105.

205. Херинг Р. Хелатообразующие ионообменники.- М.: Мир, 1971, с.43, 279.

206. Ковалева М.П., Петрова Г.К. Синтез и исследование свойств макропористых анионитов. В кн.:.Синтез и свойства ионообменных материалов.-М., 1968, с.38-44.

207. Беленький Л.И. Направленность и некоторые особенности реакции электрофильного замещения в ряду тиофена и фурана. Известия АН СССР, серия химич., 1975, № 2, с.344-360.

208. Рафиков С.Р., Ергожин Е.Е., Артюхин В.И., Карцева И.М.,Эмир--Усеинова Л.В. О механизме реакции хлорметилирования. Докл. АН СССР, 1974, т.219, 6, с.1379-1381.

209. Даванков А.Б., Зубакова Л.Б. Изучение совместной полимеризации 2-метил-5-винилпиридина с диакриловым эфиром триэтилен-гликоля. Высокомолек.соед., Х963,т.5,1?3,'с.309-315.- 175

210. Есипов Г.З., Деревянно Л.А., Макридин В.П., Рахуба Р.Г., Поплавский К.Л. Хлорметилирование полистирола монохлордиме-тиловым эфиром в присутствии некоторых катализаторов. -Высокомолек, соед., . 1970, т.Б12, & 4, с.274-276.

211. Менлигазиев E.S., Тастанов К.Х., Ергожин Е.Е., Батталова Ш.Б., Ликерова А.А. Способ хлорметилирования. Заявка Ш735366/ 05-57179 от 29 апреля 1984 г.

212. Наканиси К. Инфракрасные спектры и.строение органических соединений. Практическое руководство. М.: Мир, 1965.-216 с.

213. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1965, с.124.

214. Заринский В.А., Котов А.В. О механизме взаимодействия поли-этиленполиаминов с серной кислотой в водной среде.- Известия АН СССР, серия химич., 1968, $ II, с.2639-2640.

215. Законщиков С.А., Руженцева Г.А. Синтез и свойства полиамидо-кислот из диангидрида бензофенон-3,4,3'-4'-тетракарбоновой кислоты и диаминов.- Высокомолек.соед., 1966, т.8, .№ 7, с.1231-1233.

216. Плата Н.А. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. М.:Химия, 1968.-250 с.

217. Платэ Н.А., Литманович А.Д., Ноа О.В. Макромолекулярные реакции.- М.: Химия, 1977.- 255 с.

218. Dragan S., Petrariu I., Dima M. Kinetic study of amination of chloromethylated polystyrene with hydroxyalkylic tertiary amines. J.Polymer.Sci.Polymer.Chem.Ed.,1972, vol.10, N 10, p.3077-3088.

219. Kawahe H., Vanagita M. Group interactions in polyelectrolytes. VII.Amination kinetics of chloromethylated polystyrene with butylamine isomers.- Bull.Chem.Soc.Japan, 1973,vol.4б, Ж 12, p.3627-3632.

220. Ильичев C.H., Трушин Б.Н., Салдадзе K.M., Ковалева М.П., Альшанова Г.Д. Аминирование полимерных винил-ароматических хлорметилированных производных третичными диаминами.-Журн. прикл.хим., 1973, т.46, Jfc II, с.2547-2549.- 176

221. Будтов В.П. Исследование концентрационной зависимости вязкости разбавленных растворов полимеров. Сжатие полимерных цепей.-Высокомолек.соед., 1967, т.А9, №4, с.765-771.

222. Мягкой О.Н., Суслина Т.Г., Тягунова В.И. Некоторые закономерности изменения физико-химических свойств анионитовой смолы AB-I7 при термообработке. В кн.: Теория и практика сорбци-онных процессов.-Воронеж, 1966, вып.Г, с.170-178.

223. Полянский Н.Г., Шабуров М.А. 0 высушивании сильноосновного анионита AB-I7 в гидроксильной форме и сопровождающих его химических реакциях. Журн.прикл.химии, т.38, 1965, Л 5,с.1072-1077.

224. Полянский Н.Г., Горбунов Г.В., Полянская Н.Л. Методы исследования ионитов. М.:Химия, 1976. - 208 с.

225. Зархина Т.С., Зархин Л.С., Зеленецкий А.Н., Кармилова Л.В., Прут Э.В. Механизм термической деструкции сетчатых полимеров, на основе диэпоксидов и ароматических и.алифатических аминов.-Высокомолек.соед., 1982, Т.А24, IS II, с.2429-2442.

226. Солдатов B.C., Павловская З.Р., Глейм И.Ф. Исследование термостойкости ионитов методом ТГ и термогравиметрически. В кн.: Ионный обмен и иониты.-Л.: Наука, 1970, с.64-70.

227. Петров Н.И., Потапова М.А. Термостойкость.ионитов. В кн.: Синтез и свойства ионообменных материалов.-М.: Наука, 1968, с.120-125.

228. Ергожин Е.Е., Тастанов К.Х., Менлигазиев Е.Ж. Аниониты на основе олигомеров эпихлоргидрина.- Известия АН. КазССР, серия химич., 1983, № 3, с.69-78.

229. Гельферих Ф. Иониты. Основы ионного обмена.- М.: МД, 1962.490 с.

230. Ериссбах Р. Теория и практика ионного обмена. М.: ИЛ,1963. - 499 с.

231. Эристави В.Д., Голубев B.C., ЧичуаГ.П., Бахия Д.Н., Шенге-лия Ц.Н. Динамика комплексообразования сорбции металлов на анионитах, модифицированных лигандами.-Журн.физ.химии, 1984, т.58, № 2, с.434-437.

232. Салдадзе К.М. О, путях целенаправленной модификации ионообменных материалов. В кн.: Ионный обмен. М.: Наука, 1981,с.73-82.

233. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах: Пер. с англ. М.:Мир, 1983. - 360 с.

234. Борисова А.П. Математическое моделирование равновесной реакции разнолигандного комплексообразования по результатам рН метрического титрования. Журн. неорг.химии, 1983, т.28,10, с.2451-2454.

235. Борисова А.П., Беляев В.Н., Ибрагим Н.А., Евсеев A.M. Нелинейное определение констант комплексообразования в.водных растворах методом наименьших квадратов. Журн. физ.химии,1978,т.52, В 2, с.385-388.

236. Тихонов А.Н., Арсенин В.Я. Методы решения некорректных задач. М.: Наука, 1979. - 288 с.

237. Тихонов А.Н., Гончарский А.В., Степанов В.В., Ягола А.Г. Регуляризующие алгоритмы и априорная информация. М.: Наука, 1983. - 200 с.

238. Шлефер Г.Л. Комплексообразование в растворах. М.: Химия, 1964. - 380 с.

239. Бек М.Т. Химия равновесия реакций комплексообразования.- М.: Мир, 1973. 359 с.- 178

240. Копшова В.Д., Салдадзе К.М., Асамбадзе Г.Д. Исследования полимерных хелатов полиэтиленполиамина (ПЭПА) с некоторыми катионами переходных металлов. Журн.прикл.химии, 1971, т.44, вып. II, с.2512-2518.

241. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений. Л.: Химия, 1971. - 632 с.

242. Яцимирскии К.Б., Васильев В.П. Константы нестойкости комплексных соединений. М.: АН СССР, 1959. - 206 с.

243. Салдадзе К.М., Каргман В.Б., Копылова В.Д. О составе и прочности комплексов меди с анионитами винилпиридинового ряда.- Журн.аналит.химии, 1970, т.25, вып.9, с.1691-1697.

244. Носкова М.П., Копылова В.Д., Залкинд А.И., Карапетян Л.П. Интерпретация инфракрасных спектров анионита на основе поли-этиленполиамина AH-3I и его комплекса с медью (II).- Журн. физ.химии, 1976, т.50, № 3, с.753-755.