Синтез олигоэфирфосфатов на основе эпоксидных олигомеров для полимерных покрытий тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Константинова, Евгения Павловна АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Иваново МЕСТО ЗАЩИТЫ
2008 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.06 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Синтез олигоэфирфосфатов на основе эпоксидных олигомеров для полимерных покрытий»
 
Автореферат диссертации на тему "Синтез олигоэфирфосфатов на основе эпоксидных олигомеров для полимерных покрытий"

На правах рукописи

003452979

Константинова Евгения Павловна

СИНТЕЗ ОЛИГОЭФИРФОСФАТОВ НА ОСНОВЕ ЭПОКСИДНЫХ ОЛИГОМЕРОВ ДЛЯ ПОЛИМЕРНЫХ ПОКРЫТИЙ

02.00.06 - Высокомолекулярные соединения

АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

'Я

Иваново 2008

003452979

Работа выполнена в Государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет»

Научный руководите ль:

доктор химических наук, профессор Николаев Павел Вячеславович

Официальные оппоненты:

доктор химических наук, профессор Кочнова Зоя Алексеевна, доктор химических наук, профессор Голубчиков Олег Александрович

Ведущая организация: государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ярославский государственный технический университет»

Защита диссертации состоится «24» ноября 2008 г. в часов на заседании диссертационного совета Д 212.063.03 при Государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» по адресу: 153000, г. Иваново, пр.Ф.Энгельса, 7.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» по адресу: 153000, г. Иваново, пр. Ф. Энгельса, 10.

Автореферат разослан «24» ноября 2008 г.

Ученый секретарь совета Д 212.063.03

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность работы. Возрастающие требования к уровню качества лакокрасочных материалов (ЛКМ) и систем полимерных покрытий (ППк) на их основе требуют разработок новых термореактивных олигомерных композиционных материалов полифункционального назначения. Особое значение приобретают пленкообразующие вещества с активным физико-химическим воздействием на материал подложки (металл, древесина, полимер) как в процессе формирования ППк, так и в условиях эксплуатации. При этом наиболее высокий уровень защитных и специальных свойств ППк обеспечивается не только степенью отверждения слоев, но и химической связью с подложкой и между ними. Однако сведения о таких системах ППк ограничены.

Важная роль в создании ППк с высоким уровнем физико-механических, защитных и специальных свойств на различных подложках принадлежит композитам на основе эпоксидных олигомеров (ЭО), а также ортофосфорной кислоте (ОФК), поскольку она основной компонент составов для формирования конверсионных слоев на поверхности металлов. Вот почему научно-обоснованная модификация ЭО этой кислотой и ее производными - синтез оли-гоэфирфосфатов (ОЭФ) различной структуры с реакционноспособными функциональными группами по отношению к подложкам и разработка ЛКМ на их основе для ППк - является актуальной и позволяет отнести её к области критических инновационных «рат^технологий».

Цель работы. Синтез олигоэфирфосфатов различной структуры и обоснование возможности их применения в системах ППк с заданным комплексом свойств. Достижение поставленной цели предполагало:

- теоретическое обоснование возможности получения ОЭФ линейной, разветвленной и сетчатой структуры;

- изучение процессов образования ОЭФ в модельных и олигомерных реакционных системах в блоке и в растворителях; в том числе реакционноспо-собных в процессе синтеза и отверждения;

- исследование взаимодействия ОЭФ с металлами и их оксидами, а также с древесиной и выяснение возможности снижения в их присутствии горючести полимерных материалов;

- создание фосфатной системы ППк, включающей ОЭФ-грунтовку - реагент по отношению к металлической подложке, вспучивающийся (интумес-центный) и защитно-декоративные слои на основе отвержденных ОЭФ с регулируемым соотношением линейных и сетчатых структур;

- нахождение других целесообразных областей применения ОЭФ в кислотной и солевой формах.

Тема диссертационной работы соответствует одному из научных направлений Ивановского государственного химико-технологического университета «Синтез и исследование макрогетероциклических и высокомолекулярных соединений и композиционных материалов на их основе».

Научная новизна

• показано, что взаимодействие ЭО с ОФК и продуктами ее обезвоживания ангидридами кислот - фосфатными отвердителями (ФО) протекает с

образованием линейных и сетчатых олигоэфирфосфатных структур, соотношение которых определяется содержанием отвердителя и зависимостью степени отверждения от жизнеспособности системы - времени перехода системы в стеклообразное состояние;

• на основе реокинетических исследований процесса образования ОЭФ в системах ЭО - ФО - наполнитель, найдены способы регулирования жизнеспособности композитов за счет введения в их состав нуклеофильных соединений и изменения тепловой активности систем;

• показаны антипирирующие свойства ФО в эпоксидных отвержденных покрытиях и целлюлозных материалах, обусловленные катализом реакций коксообразования, вплоть до придания невоспламеняемости антипи-рированным материалам;

• показана способность ФО вызывать окрашивание древесины, обусловленное комплексным воздействием на ее компоненты по механизму образования арилметановых красителей с участием продуктов гидролиза целлюлоз, лигнина, дегидратационных и окислительных процессов;

• разработана технология синтеза смешанных линейных и разветвленных олигоэфирацильных производных на основе ЭО и смесей обезвоженных неорганических кислот с применением реакционноспособных растворителей. Показана их высокая эффективность как реагентов по отношению к металлам и их оксидам (ржавчина и красный железооксидный пигмент), а также как катализаторов отверждения и термореактивных модификаторов эпоксидных, меламиноформальдегидных и полиэфирных пленкообразующих систем;

• получены термореактивные ОЭФ в среде кетонов. Показана их способность отверждаться при температуре 120°С в сочетании с электропроводными наполнителями (медь, графит, сажа) с образованием полимерных сетчатых структур, обладающих высокими физико-механическими свойствами и электропроводностью;

• показаны поверхностно-активные свойства алкилгидрокси- и олигоэфир-фосфатов и их солевых форм в сравнении с традиционными фосфатными поверхностно-актирными веществами. Обнаружено явление тиксотропии натриевых солей, их высокая эмульгирующая и диспергирующая способность в сочетании со стабилизирующим действием в составах пигментных паст, а также пленкообразующие свойства в отвержденном состоянии.

Практическая значимость работы. Показана полифункциональность действия ОЭФ, обусловленная применением:

а) для низкотемпературного отверждения наполненных 100%-ных эпоксидных композиционных материалов, не содержащих органических растворителей, и одновременного снижения горючести ППк на их основе;

б) в качестве пропиточных грунтовок - антипиренов - для древесины и целлюлозных материалов, а также в качестве отвердителей и компонентов огнезащитных интумесцентных систем ППк, включающих лаковую грунтовку-преобразователь металла-железа и ржавчины, интумесцентный и защитно-

декоративный слои, каждый из которых получен на основе ОЭФ в сочетании с целевыми добавками;

в) в качестве реакционноспособного катализатора отверждения эпоксид-нополиэфирного ЛКМ марки ПЛ-13-08 и грунтовки ЭП-0200 (акт внедрения ЗАО НПК «ЯрЛИ»).

Разработанные термореактивные самоотверждающиеся ОЭФ применены:

а) в составах конопаточных порошков в качестве связующего, которое обеспечивает высокую прочность крепления медного провода в тело электрощетки, снижая при этом переходное электрическое сопротивление (акт испытания ЗАО «Электроконтакт» г. Кинешма);

б) в виде водных композиционных материалов для обработки поверхности текстильных материалов в качестве несмываемых аппретов полиамидных волокон и для диспергирования пигментов.

Предложена установка «Поворотная огневая труба», предназначенная для исследований горючести полимерных материалов, которая внедрена в научный и учебный процесс.

Апробация работы. Основные результаты исследований были доложены на 4 международных, 7 Всероссийских и 8 других конференциях и школах и отмечены четырьмя дипломами за призовые места.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи, 1 патент и 25 тезисов докладов.

Структура и объем диссертационной работы. Диссертационная работа содержит введение, обзор литературных источников, описание объектов и методов исследования, экспериментальную часть с обсуждением результатов, выводы, 210 библиографических ссылок и приложение (акты внедрений и испытаний). Основная часть работы изложена на 222 страницах машинописного текста, содержит 53 рисунка и 25 таблиц.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

Во введении обоснована актуальность работы, ее научная новизна и практическая значимость. В обзоре литературы освещены вопросы применения ортофосфорной кислоты и ее производных в процессах формирования обычных и интумесцентных систем защитных полимерных покрытий. Проанализированы данные по кинетике и механизмам реакций ЭО с ОФК и ее эфира-ми (труды профессоров Сорокина М.Ф., Кочновой З.А., Николаева П.В.), которые взяты за основу при разработке технологии синтеза ОЭФ. Методическая часть содержит характеристику объектов, методов исследования и обработки результатов, а также приборное обеспечение работы. Экспериментальная часть и обсуждение результатов состоит из нескольких разделов, краткое содержание которых приведено ниже.

Разработка технологии синтеза и применения фосфатных отвердителей

Для связывания воды, содержащейся в ОФК, наряду с традиционным приемом - введением пентоксида фосфора в товарные образцы ОФК - применяли ряд ангидридов других кислот или получали обезвоженные кислоты путем введения пентоксида фосфора в серную кислоту. Наиболее технологичными оказались продукты обезвоживания термической ОФК уксусным ангидридом.

Процесс получения обезвоженной ОФК является экзотермическим и автокаталитическим. Уксусная кислота - продукт реакции обезвоживания - катализирует реакцию ангидрида с водой (рис.1). При избытке уксусного ангидрида образуется смешанный уксуснофосфорный ангидрид.

г, к 393

373

353

333

313

293

273

Тна= 293 К

\л.

Г, НИН

30

Рис.1. Температурно-

временной график синтеза фосфатного отвердителя (ФО) на основе водной ортофосфор-ной кислоты и уксусного ангидрида. Концентрация исходной кислоты - 75,5 масс.%. Суммарное количество ангидрида эквивалентно содержанию воды в кислоте. Цифры соответствуют номерам равных порций кислоты, вводимой в ангидрид.

О 10 20

При взаимодействии ОФК, обезвоженной ангидридом, с ЭО происходит отверждение системы в широком диапазоне содержания ФО от 5 до 35 % к массе ЭО (рис.2). Зависимость содержания сетчатых структур от количества ФО имеет экстремальный характер. За пределами максимума образуется смесь с преимущественным содержанием линейных ОЭФ (рис.2).

Содержание дд гель-фракции, % масс;

Время отверждения,

80 70 60 50 40 30 20 10

Максимальный подъем температуры, град

14 12 10 8 6 4 2

■ 1 а 2 • 3

5 Ю 15 20 25 30 % масс, отвердителя

Рис.2. Зависимость параметров отверждения системы эпоксидный олиго-мер АРЭМ 2-20 - наполнитель-кварцевый песок от содержания ФО при

температуре 294 К. I - содержание гель-фракции в покрытиях; 2 - время отверждения системы, 3 - максимальный подъём температуры композита.

Содержание линейных и сетчатых структур в композите определяется не только соотношением реагирующих эпоксидных и кислотных гидроксильных групп, но и жизнеспособностью системы, которая, как и время отверждения, обратнопропорциональна количеству отвердителя.

Наблюдаемый экзотермический эффект процесса определяется тепловой активностью системы (произведение Хер компонентов) и с ее повышением, за счет введения наполнителя-пылевидного кварцевого песка, снижается. Система, отвержденная без нагрева, способна доотверждаться в области умеренных температур (393К, 20 мин) за счет реакций остаточных функциональных групп в расстеклованном покрытии. При значительном содержании ФО и повышении температуры до 473К покрытия горячего отверждения вспучиваются, сохраняя при этом высокую адгезию и сплошность.

Реокинетическим методом исследовано влияние состава ФО и способа его получения на жизнеспособность систем ЭО-наполнитель-ФО. Показано, что введение нуклеофильных компонентов в состав ФО и увеличение их концентрации способствует повышению жизнеспособности эпоксидных систем.

Полимерные покрытия, полученные на основе 100 %-ных эпоксидных олигоэфирфосфатных систем с использованием ФО, отличаются хорошей адгезией (1балл), высокой эластичностью (1мм) значительно превосходящей апа-лог-полиэтиленполиамин (20мм), и пониженной горючестью. По данным испытаний методом «Поворотная огневая труба», предложенным нами, по эффективности снижения горючести ФО не уступает, а в ряде случаев превосходит традиционный антипирен-пластификатор - трихлорэтилфосфат.

На основании анализа ФО, его встречных синтезов и реокинетических исследований эпоксиднофосфатных систем предложена схема взаимодействий водной ОФК с уксусным ангидридом и сольватационных процессов с участием продукта реакций - уксусной кислоты (УК). Показано, что определяющее влияние на жизнеспособность эпоксидных систем оказывает сольватация уксусной кислотой ОФК и промежуточного продукта раскрытия а- оксидного цикла - гидроксикарбкатиона (схема на стр.8).

При введении ЭО в ФО образуются аддукты - отвердители ЭО. Они придают композитам повышенную вязкость, что связано со значительной функциональностью ОЭФ, образующихся в условиях синтеза аддуктов (рис. 3).

120

140-

80

ЮО

I], с

Рис. 3. Влияние способа получения ФО и содержания ЭО в его составе на изменение вязкости системы ЭО - наполнитель -ФО (реокинетические кривые с несоконденсированным (1,3,5) и соконденсированным (2,4,6) от-вердителем; содержание ЭО в ФО, масс.%: 1.2-0; 3.4 - 20; 5.6

5 Ю 15 20 Г, ытн массе ЭО, т] - вязкость (с), т -

время (мин).

- Ю; содержание ФО 15 % к

При температуре 368К исследована модельная реакционная система фе-нилглицидиловый эфир (ФГЭ) - ОФК - УК. Показано, что наряду с последовательно-параллельными реакциями образования моно-, ди-, и три-феноксигидроксипропиловых эфиров ОФК (ФГПЭ) наблюдается каталитическая реакция ФГЭ с уксусной кислотой. Продукт реакции выделен и идентифицирован методом ГЖХ в сочетании с масс-спектрометрией. Схема образования ФГПЭ ОФК в модельной реакционной системе, учитывающая образование неактивного интермедиата ОФК-УК, представленная ниже, дает отрицательный частный концентрационный порядок по УК:

н2с - сн-сн2-о-/"Л + н*|о-р-он' ^с-сн,--^Л-о-снг-нс - С*Н2 +

4 о' „„,„ Л„ он Ан !

solv он он ОН |

i о.

^с-сн, он"

^с-сн, он

о О „о + О-Р-О" >н" ^С-СН]-►£^-0-СН2-НС-СН2-Р-Он" ^C-CHj

он он он он он

^с-сн, он

к=ж.[ФГЭ1ш1 я, [Ф/Э]ет,

КвКа21 [УК] * J [УК] где: к/- константа равновесия в системе а-оксидное соединение (ФГЭ) -ОФК; к2 - константа скорости образования ФГПЭ ОФК второго порядка; Ка -константа ионизации ОФК, Ка2 - константа равновесия образования ассоциата ОФК-УК. [ФГЭ], [ОФК], [УК] - концентрации ФГЭ - модели ЭО, ортофосфор-ной и уксусной кислот соответственно.

Наложение ингибирующего эффекта УК в реакциях образования ФГПЭ ОФК и реакции образования ФГПЭ УК, приводит к нулевому наблюдаемому концентрационному порядку по уксусной кислоте.

Способность ОФК растворять целлюлозу, а УК - снижать ее температуру стеклования до комнатной, явились предпосылками для применения ФО в качестве грунтовки-антипирена по древесине при разработке огнезащитных систем покрытий. Обработка древесины хвойных и лиственных пород водными растворами ФО вызывает окрашивание, интенсивность которого определяется концентрацией, а также степенью лигнификации древесины. Предложена схема образования окрашенных соединений, включающая гидролиз целлюлоз, взаимодействие альдегидов-продуктов гидролиза с орто- и п-положениями феноль-ных фрагментов лигнина, последующее окисление и дегидратацию диарилме-тановых производных с образованием хромофорных структур. Таким образом, получаются не только невозгорающиеся, но и окрашенные образцы древесины.

На образцах ватмана испытана эффективность ФО как антипирена. Показано, что основное влияние на параметры возгорания и горючести оказывает величина сорбции ФО. Образцы с сорбцией от 14 % не возгораются при кон-

такте с пламенем, что обусловлено предельностью явления воспламенения летучего продукта деструкции целлюлоз — левоглюкозана.

Исследование синтеза олигоэфирфосфатов на модельных соединениях

С целью выявления влияния среды на результаты синтеза ОЭФ получали продукт моноприсоединения ОФК к ЭО - монофеноксигидроксипропиловый эфир ОФК и его солевые формы в различных средах. Методом ИК-спектроскопии в сопоставлении со спектром натриевой соли Р-глицерофосфата натрия показано преимущественное образование продукта нормального раскрытия a-оксидного цикла в соответствии с гидроксикарбкатионным механизмом образования ОЭФ при раскрытии a-оксидного цикла кислотой.

В качестве сред для синтеза опробованы диоксан, диэтиловый эфир, уксусная кислота, циклогексанон (ЦГН). Показано, что диоксан взаимодействует с ОФК без нагрева с образованием индивидуального соединения - диоксанди-фосфата в кристаллическом виде.

В присутствии кислот ЦГН, благодаря кето-енольному равновесию, подвергается гомоконденсации. На первой стадии образуются продукты альдоль-ной, а далее кротоновой конденсации. Выделение и анализ продукта конденсации показали, что он представляет собой пленкообразующий олигомер желтого цвета. В структуре молекул методом ИК-спектроскопии обнаруживаются концевые гидроксильные группы, определяющие реакционную способность гомо-конденсата ЦГН по отношению к ЭО в кислой среде.

Часть эпоксидных групп ФГ'Э при взаимодействии с кетонами (ЦГН, ацетон) в присутствии ОФК превращается в 1,3-диоксолановые производные. Ди-оксолановые производные образуются также при кислотном катализе реакции кетона с продуктом гидролиза a-оксидных групп. Таким образом, применение ЦГН в качестве среды для синтеза ОЭФ оказалось наиболее целесообразным, поскольку уже при синтезе происходит модификация получаемых продуктов. Образование диоксолановых производных обуславливает термореактивность ОЭФ. Благодаря наличию конкурирующих реакций с участием а-оксидных групп часть ОФК при синтезах ОЭФ остается непрореагировавшей.

Синтез олигоэфирфосфатов линейной и разветвленной структуры

Результаты исследований реакций в модельных реакционных системах ФГЭ - ОФК и ее производные - вода, спирты, органическая кислота (уксусная) а также процессов образования линейных и сетчатых ОЭФ в блочных наполненных системах (рис. 2) явились предпосылками для синтеза линейных и разветвленных ОЭФ - продуктов моно- и диприсоединения ЭО к ОФК. Структуру получаемых линейных продуктов можно представить как чередующиеся олиго-эфирфосфатные звенья (ОЭ - Ф) с концевыми фрагментами ортофосфорной кислоты (Ф):

Ф-(ОЭ-Ф)„-ОЭ-Ф.

Для получения разветвленных ОЭФ применяли трифункциональные ЭО: оксилин-6 и лапроксиды. ОЭФ, полученные в среде кетонов, являются термо-

реактивными. Кинетические кривые нарастания относительной твердости (Т) покрытий, полученных на ОЭФ, синтезированных при соотношении функциональных групп 1:1, от времени отверждения (х) при температуре 393К приведены на рис.4. Предельные значения относительной твердости покрытий снижаются пропорционально содержанию активного разбавителя в системе. Таким образом, оксилин-6 и лапроксиды оказывают пластифицирующее действие на отвержденное покрытие. Пластифицирующее действие оказывает также продукт гомоконденсации реакционноспособного растворителя - ЦГН.

1.0 0.9 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1

Рис. 4. Влияние содержания активного разбавителя в олигоэфирфосфатах на их степень отверждения. Т - относительная твердость, X - время, мин. Содержание оксилина к Э-40, масс.% : 1-33; 2-50; 3 - 67; 4 - ОЭФ на основе ЭД-20; 5-0.

10 20 30 40 50 60 г, мин

ОЭФ в кислотной форме нейтрализуются с заданной степенью аминами, щелочами и карбонатами, благодаря чему достигается их самоэмульгируемость и водорастворимость.

При взаимодействии с оксидом магния и карбонатом кальция происходит образование органорастворимых линейных металлсодержащих пленкообразующих систем. Натриевые соли ОЭФ обладают свойствами смачивателей и диспергаторов. Методом Ребиндера (отрыва пузырька воздуха) показано, что по эффективности снижения поверхностного натяжения они уступают традиционным поверхностно-активным веществам-эфирам ОФК (КД-6, оксифос-Б, диспергатор РА-601 и дрТ), однако диспергирующая способность их по отношению к пигментам выше. Данные по диспергирующей способности натриевых и триэтаноламиновых солей ОЭФ в сравнении с ПАВ-диспергаторами (влияние на фракционный состав пигмента алого в пасте и его стабильность) приведены ниже в таблице.

Диспергирующая и стабилизирующая способность ОЭФ проявляется также в процессах пенообразования и разрушения пен. На анаморфозах кинетических кривых разрушения пен наблюдаются два участка с эффективными константами скорости процессов (для мокрой и сухой пены), отличающимися на порядок.

Таблица

Фракционный состав пигментных паст на основе пигмента алого

Размер частиц, мкм Без диспергирования Ыа соль м -ОЭФ ТЭА соль м-ОЭФ Оксифос Б1 РА 601

Через 0,5 ч. Через 24 ч. Через 0,5 ч. Через 24 ч. Через 0,5 ч. Через 24 ч. Через 0,5 ч. Через 24 ч.

Менее 1 10 49 33 45 35 28 33 30 25

1-5 49 46 54 47 56 63 50 52 48

5-10 12 4 2 6 8 8 5 4 14

10-20 10 I 1 2 1 1 12 14 13

20-30 10 - - - - - - - -

Более 30 9 - - - - - - - -

Примечание. Состав паст, % масс.: пигмент алый 28,0; ПАВ 2,8; этиленгликоль 14,0; карбамид 2,8; вода 52,4. Фракционный состав определен по прибору Апа1у5ейе-22.

Для достижения максимальной активности ОЭФ их синтез вели с применением смеси обезвоженных кислот, которую получали введением пентоксида фосфора в водную серную кислоту. В качестве среды для синтезов продуктов моноприсоединения кислот к ЭО применяли диметилформамид.

Полученные смешанные ОЭФ были испытаны в качестве пленкообразующих катализаторов кислотного отверждения гексаметоксиметилмеламином эпоксидно-полиэфирного ЖМ марки ПЛ-13-08 и грунтовки ЭП-0200. Из серии испытанных нами кислотных фосфатных катализаторов ОЭФ смешанной структуры - олигоэфирфосфатсульфат оказался наиболее эффективным, позволившим достигнуть всего комплекса свойств ППк и не оказавшим значительного влияния на жизнеспособность ЛКМ с его применением (акт внедрения ЗАО ППК «ЯрЛи» г. Ярославль).

При взаимодействиях с порошками железа и его оксидами в виде красного железооксидного пигмента и ржавчины происходит отверждение систем с образованием фосфатно-сульфатного полимерного камня - гибридного материала органо-неорганической природы. Явление образования такого материала послужило основой для создания водорастворимых экологически безопасных грунтовок - преобразователей металла подложки и его оксидов - ржавчины для интумесцентной системы защитных покрытий кислотного отверждения.

Синтез амфолитных олигоэфирфосфатов Амфолитные ОЭФК с фосфатными группами в боковой цепи получали на основе низкомолекулярных ЭО, диэтиламина, этаноламинов и пентоксида фосфора. Поскольку взаимодействие ЭО с аминами в блоке приводит к отверждению - гелеобразованию, амины вводили в структуру ЭО в среде протонодонор-ных соединений. В качестве их использовали реакционноспособные многотоннажные мономеры, применяемые для синтезов ЭО и их модификации: жирные

кислоты таллового масла (ЖКТМ), нафтеновые кислоты (НК), дифенилдиокси-пропан (ДФП).

При введении вторичных аминов в блочную систему ЭО-протонодоиор в системе образуется третичный гидроксиамин, который катализирует вторую стадию - взаимодействия ЭО с протонодонором. При порционном введении первичного аминоспирта - моноэтаноламина в блочную систему ЭО-протонодонор происходит регулируемый рост цепи олигомера при пониженной температуре расплава за счет встраивания молекул МЭА в основную цепь. При более высоких температурах цепь удлиняется за счет ДФП. При использовании монофункциональных кислот рост цепи обеспечивает только моноэтаноламин.

Наличие катализаторов в стуктуре молекул этерифицированного олиго-эфира способствует проведению реакции фосфорилирования пентоксидом фосфора по гидроксильным группам. Таким образом, удается получить амфолит-ные ОЭФ с регулируемыми значениями гидрофильно-липофильного баланса.

Композиционные материалы на основе ОЭФ для систем ППк Благодаря наличию в структуре ОЭФ значительного количества полярных кислотных фрагментов (фосфорильных и сульфогрупп), а также гидро-ксильных групп, полученные продукты отличаются высокой реакционной способностью по отношению к металлам и их оксидам и высокой адгезией при нанесении на подложки из различных материалов, в том числе полимерных. Благодаря возможности получения ОЭФ с регулируемой молекулярной массой за счет изменения марки субстрата-ЭО, изменения длины цепи в синтезе и применения реакционноспособных растворителей, получен набор олигоэфирфосфа-тов в стеклообразном состоянии.

Это явилось предпосылкой для получения наполненных порошковых ОЭФ. Термореактивные электропроводные ОЭФ с наполнителями (медь и графит) применяли в качестве коно-паточных порошков для крепления медного провода в тело электрощеток. Испытания щеток показали, что переходное электросопротивление снижается до значений 0,6...0,7 мОм (норма: не более 1,25), усилие вырывания провода достигает 25...30 кг (норма: не менее 12 кг). Во всех случаях адгезия отвержденного ОЭФ к проводу и щетке хорошая. Интумесцентные защитные системы покрытий для черных металлов В результате взаимодействия ОЭФ с поверхностью металла и его оксидами происходит преобразование подложки, образуется кристаллохимическая ко-валентная (ионная) связь, усиливающая адгезионную прочность покрытия. ОЭФ легко пигментируются, особенно с применением натриевых солей ОЭФ.

Рис.5. Электрощетка в разрезе.

Пигментный оксид цинка реагирует с кислотной формой ОЭФ. Эти экспериментальные данные послужили основой для применения ОЭФ в качестве грунтовок-преобразователей металла и ржавчины в системе интумесцентных покрытий. Второй интумесцентный слой получали на основе ОЭФ, образующихся при реакции ФО с ЭО, наполненным агентами вспучивания. Благодаря кислотной природе грунтовочного и интумес.центного слоев, они хорошо совмещаются, охрупчивания интумесцентного слоя не происходит. Наружный защитно-декоративный слой формировали на основе белой эпоксидной пигментной пасты и колеровочных паст, содержащих пигментные красители, отвердителем служил также ФО. Формирование системы покрытия протекает без нагрева.

В результате воздействия теплового излучения и контакта пламени со вспучивающейся системой ППк, предложенной нами, образуется вспененный коксовый слой с высокими адгезионными и когезион-ными свойствами. Катализатором процесса коксообразования служит ФО. Если в качестве первого грунтовочного слоя применять обычные ЛКМ, например, грунтовки акриловые марки ВД-АК-1503, коксовый вспученный слой оказывается неад-

гезированным к защищаемой поверхности. Таким образом, высокая реакционная способность ОЭФ к металлу, возможность достижения регулируемого соотношения линейных и сетчатых структур в получаемых ОЭФ, а также коксо-образование отвержденного полимера в их присутствии позволяет регулировать защитные свойства системы покрытий, в том числе в экстремальных условиях развития пожара.

Олигоэфирфосфаты для катализа реакций отверждения эпоксидных

ЛКМ

Высокие пленкообразующие свойства ОЭФ, их реакционная способность по отношению к металлу и его оксидам послужили основой для применения их в качестве пленкообразующих катализаторов в эпоксидных защитных покрытиях, формируемых на основе высокомолекулярных ЭО, содержащих в структуре молекул значительное количество гидроксильных групп. Такие ЛКМ отвер-ждаются в присутствии кислот гексаметоксиметилмеламином (ГМ-3), меток-сильные группы которого взаимодействуют с гидроксильными и кислотными группами пленкообразующих веществ, в том числе ОЭФ. Для усиления каталитических свойств применяли смешанные ОЭФ, полученные за счет реакций ЭО с серной кислотой, обезвоженной пентоксидом фосфора. Количество ОЭФ-катализатора, вводимого в ЛКМ, не превышало 1 % масс. Фиксировали изменение вязкости (жизнеспособность ЛКМ) во времени и свойства отвержденных покрытий. Сравнительные данные по испытаниям различных кислотных ката-

Рис. 6. Образцы интумесцентных покрытий после контакта с пламенем.

лизаторов показали, что, благодаря эффективному катализу реакций отверждения, смешанные ОЭФ не уступают импортному катализатору-аналогу.

Высокий уровень технологических свойств ЛКМ и отвержденных покрытий на их основе обусловлен также тем, что ОЭФ-катализаторы встраиваются в ' сетчатую структуру за счет их реакций с ГМ-3. Анализ результатов применения ОЭФ в системе антикоррозионных покрытий позволил рекомендовать данные продукты для широкого применения в эпоксидных композиционных материалах, отверждаемых не только ГМ-3, но и этерифицированными фенолофор-мальдегидными олигомерами в лаках марок ЭП-527 и ЭП-547 (испытания в условиях Котовского лакокрасочного завода). Исключение составляют ОЭФ, синтезированные с применением оксилина-6, в связи с пониженной термостойкостью ППк, получаемых при высокой температуре отверждения.

ВЫВОДЫ

Изучены закономерности получения олигоэфирфосфатов - производных эпоксидных олигомеров и ортофосфорной кислоты в массе и в среде органических растворителей, обосновано их применение в системах вспучивающихся огнезащитных покрытий и других областях, обусловленных строением целевых продуктов.

1. Показано, что при проведении процесса в массе образуется совокупность линейных (moho-, ди- и поли-олигоэфирфосфатных производных) и разветвленных сетчатых структур, количество которых определяется исходным соотношением функциональных групп и временем стеклования системы.

2. Изучена реокинетика образования олигоэфирфосфатов при взаимодействии эпоксидных олигомеров с обезвоженной ортофосфорной кислотой -фосфатным отвердителем. Показано, что жизнеспособность систем эпоксидный олигомер - фосфатный отвердитель определяется скоростью протекания последовательно-параллельных реакций образования moho-, ди- и трифеноксигид-роксипропиловых фосфатных фрагментов в эпоксидных композиционных материалах, которая зависит от количества нуклеофильных компонентов в ассоциированной структуре отвердителя и тепловой активности системы, включая емкость для композита.

3. Разработана технология получения линейных и разветвленных олигоэфирфосфатов, показана целесообразность их синтеза в средах нуклеофильных реакционносггособных растворителей и в продуктах их гомоконденсации. Методом ИК-спектроскопии обнаружено наличие енольных фрагментов в структуре гомоконденсата циклогексанона - модификатора олигоэфирфосфатов.

4. Получены солевые формы олигоэфирфосфатов, показана их пленкообразующая, диспергирующая и стабилизирующая способность в водных дисперсных системах, содержащих в качестве дисперсной фазы пигменты, пигментные красители и воздух.

5. Разработаны варианты синтеза амфолитных олигоэфираминоалкил-фосфатов, включающие стадии:

а) синтез аминных аддуктов эпоксидного олигомера в среде протонодо-норных реагентов: алкилкарбоновых кислот или дифенилдиоксипропана;

б) гидроксиалкилирование аминированного эпоксидного олигомера по каталитической реакции раскрытия a-оксидного цикла протонодонорными соединениями (катализ третичным гидроксиамином - фрагментом аминного ад-дукта);

в) фосфорилирование олигоэфираминоалкилпроизводных пентоксидом фосфора.

6. Показана возможность применения фосфатного отвердителя и олигоэфирфосфатов:

а) для низкотемпературного отверждения эпоксидных композиционных материалов и одновременного снижения горючести полимерных покрытий на их основе;

б) в качестве пропиточных грунтов - антипиренов-«красителей» для древесины хвойных и лиственных пород в интумесцентной системе защитных покрытий;

в) в качестве отвердителей, катализаторов реакций отверждения и реак-ционноспособных грунтовок-преобразователей металла и ржавчины в интумес-центных системах полимерных покрытий.

7. Разработаны термореактивные самоотверждающиеся ОЭФ; показана возможность их применения:

а) для наполненных порошковых композиционных материалов, превращаемых в полимерные композиты высокой прочности и электропроводности;

б) в композиционных материалах, предназначенных для обработки поверхности волокнистых полимерных материалов, в частности, в качестве несмываемых аппретов - замасливателей полиамидных волокон.

Результаты работы внедрены в производство

а) при получении защитных эпоксиднополиэфирных полимерных покрытий (ЗАО ЯрЛИ г. Ярославль, акт внедрения).

б) производство порошковых олигоэфирфосфорных кислот для электропроводных композитов (ЗАО «Электроконтакт» г. Кинешма, акт внедрения).

Основные публикации, отражающие содержание диссертации

1. Константинова, Е.П. Олигоэфирфосфорные кислоты и их производные - эффективные диспергаторы и пленкообразующие вещества / Е.П. Константинова, П.В. Николаев, А.Е. Муратов // Лакокрасоч. материалы и их применение. - 2006. - №10. - С. 42 - 43.

2. Константинова, Е.П. Ортофосфорная кислота и её производные для синтеза полимеров и обработки поверхности /Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Изв. вузов. Химия и химическая технология. - 2007. - Т.50, вып. 3. - С.79 -83.

3. Николаев, П.В. Синтез фосфатного отвердителя-антипирена и реокинетика эпоксидных композитов с его применением / П.В. Николаев, Е.П. Николаева // Журн. прикл. химии. - 2005. - Т. 78, - вып.5. - С. 860 - 864.

4. Nikolaeva, E.P. DEVELOPMENT OF CATALYTIC PROCESSES OF EPOXY ETHERS SYNTHESIS / E.P. Nikolaeva // Девятая международная конференция по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры 2005»: тез. докл. Одесса, 13-16 сентября 2005г.- Одесса: ИПХФ РАН, 2005. - С. 60.

5. Пат. 2251556 Российская Федерация. Способ получения отвердителя / П.В. Николаев, Е.П. Николаева, H.A. Козлов; заявитель и патентообладатель Ивановский гос. хим.-технол. ун. - Опубликован 10.05.05, Бюл. № 13.

6. Константинова, Е.П. Синтез олигоэфирфосфорных кислот и их применение для самоотверждающихся электропроводных композитов пониженной горючести / Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Третья международная школа по химии и физикохимии олигомеров: тез. лекций и стенд, докл. Петрозаводск, июнь 2007г. - Петрозаводск, 2007. - С.41.

Ответственный за выпуск

Константинова Е.П.

Подписано в печать 23.10.2008. Формат 60x84 1/16. Бумага писчая. Усл. печ. л. 0,93. Уч.-изд. л. 1,03. Тираж 85 экз. Заказ 1506

ГОУ ВПО Ивановский государственный химико-технологический университет

Отпечатано на полиграфическом оборудовании кафедры экономики и финансов ГОУ ВПО «ИГХТУ» 153000, г. Иваново, пр. Ф. Энгельса, 7

 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Константинова, Евгения Павловна

Перечень основных сокращений и условных обозначений.'.

Общая характеристика работы.

1. Обзор литературы.

1.1. Ортофосфорная кислота для травления и фосфатирования поверхности металлов.

1.2. Применение ортофосфорной кислоты в составе фосфатирующих грунтовок и проблемы совершенствования их рецептур.

1.3. Грунтовки - преобразователи ржавчины.

1.4. Проиводные ортофосфорной кислоты - антипирены для полимерных покрытий пониженной горючести.

1.5. Интумесцентные системы лакокрасочных покрытий.

1.6. Реакции эпоксидных соединений с кислотами и их практическая значимость

1.6.1. Реакции с участием a-оксидных соединений и ортофосфорной кислоты.

1.6.2. Применение продуктов фосфорилирования эпоксидных олигомеров в составе лакокрасочных материалов.

1.6.3. Кинетические закономерности реакций эпоксидных олигомеров с ортофосфорной кислотой.

1.7. Активные разбавители в составе эпоксидных композиционных материалов

1.8. Реакции с участием кетонов в процессах получения олигоэфирацильных производных.

1.8.1. Механизм конденсации ЦГН в кислой среде.

1.9. Электрические свойства эпоксидных материалов.

1.10. Обоснование выбранного направления исследований.

2. Объекты и методы исследования.

2.1. Характеристика исходных материалов и вспомогательных веществ.

2.1.1. Эпоксидные олигомеры и активные разбавители.

2.1.2. Реагенты.

2.1.3. Растворители для синтезов олигоэфирфосфатов.

2.1.4. Вспомогательные вещества.

2.2. Методика эксперимента.

2.2.1. Анализ модельных соединений, эпоксидных олигомеров, олигоэфирацилатов.

2.2.2. Анализ ортофосфорной кислоты.

2.2.2.1. Титриметрический метод анализа.

2.2.2.2. Фотоколориметрические методы количественного определения ортофосфорной кислоты.

2.2.3. Анализ серной кислоты.

2.2.4. Анализ смеси серной и фосфорной кислот.

2.2.5. Исследование реокинетических свойств систем эпоксидный олигомер-наполнитель-отвердитель.

2.2.6. Анализ нейтрализатора.

2.2.7. Приготовление эмульсий олигоэфирацилатов и испытание их в качестве аппретов для волокон.

2.2.7.1. Характеристика олигоэфирацилатов и водных эмульсий на их основе

2.2.7.2. Определение физико-механических свойств аппретированных нитей

2.2.8. Приготовление лаков на основе ОЭА и исследование их свойств в покрытиях.

2.2.9. Исследование ОЭА в качестве поверхностоно-активных веществ.

2.2.9.1. Методика определения времени оседания пены.

2.3. Приборы и установки.

3. Результаты эксперимента и их обсуждение.

3.1. Синтез фосфатного отвердителя и закономерности реакций получения олигоэфирфосфатов на его основе.

3.1.1. Синтез фосфатного отвердителя.

3.1.2. Закономерности образования олигоэфирфосфатов в системе эпоксидный олигомер-наполнитель-фосфатный отвердитель.

3.1.3. О взаимодействиях в системе ортофосфорная - уксусная кислоты.

3.2. Исследование реакций в системах фенилглицидиловый эфир

- ортофосфорная кислота - уксусная кислота.

3.3. Исследование антипирирующих свойств фосфатных отвердителей.

3.4. О механизме окрашивания и снижения горючести древесины фосфатным отвердителем.

3.5. Синтез и исследование модельных олигоэфирфосфатов.

3.5.1. Синтез монофеноксигидроксипропилового эфира ортофосфорной кислоты в различных средах.

3.5.2. Исследование монофеноксигидроксипропилового эфира ортофосфорной кислоты методом ИК-спекгроскопии.

3.5.3. Квантово-химические расчеты ионнизированных форм олигоэфирфосфатов.

3.5.4. Синтез и исследование магниевых солей феноксигидроксипропилового эфира ортофосфорной кислоты.

3.6. Синтез и исследование линейных и разветвленных олигоэфирфосфатов.

3.6.1. Расчёт рецептур синтеза.

3.6.2. Выбор среды для синтеза олигоэфирфосфатов.

3.6.3. Технология получения ОЭФ на основе низкомолекулярных жидких эпоксидных олигомеров.

3.6.4. Синтез смешанных олигоэфирацилатов.

3.7. Процессы нейтрализации олигоэфирфосфорных кислот и свойства нейтрализованных продуктов.

3.8. Синтез амфолитных олигоэфирфосфатов.

3.8.1. Синтез на основе эпоксидных олигомеров, дифенилолпропана и аминов.

3.8.2. Синтез в среде реакционноспособных алкилкарбоновых кислот.

3.9. Разработка порошковых олигоэфирфосфатов.

3.10. Разработка интумесцентной системы покрытия.

3.10.1. Разработка грунтовки для интумесцентной системы защитного полимерного покрытия.

3.10.2. Разработка рецептуры внешнего защитно-декоративного слоя на основе низкомолекулярного эпоксидного олигомера.

Основные публикации, отражающие содержание диссертации.

 
Введение диссертация по химии, на тему "Синтез олигоэфирфосфатов на основе эпоксидных олигомеров для полимерных покрытий"

Актуальность работы. Возрастающие требования к уровню качества лакокрасочных материалов (ЛКМ) и систем полимерных покрытий (ППк) на их основе требуют разработок новых термореактивных олигомерных композиционных материалов полифункционального назначения. Особое значение приобретают пленкообразующие вещества (ПОВ) с активным физико-химическим воздействием на материал подложки (металл, древесина, полимерное покрытие) как в процессе формирования систем ППк, так и в условиях эксплуатации, в том числе экстремальных. При этом наиболее высокий уровень защитных и специальных свойств ППк обеспечивается не только степенью отверждения слоев, но и химической связью с подложкой и между ними. Однако сведения о таких системах ППк ограничены.

Важная роль в создании ППк с высоким уровнем физико-механических, защитных и специальных свойств на различных подложках принадлежит композитам на основе эпоксидных олигомеров (ЭО), а также ортофосфорной кислоте (ОФК), поскольку она основной компонент составов для формирования конверсионных слоев на поверхности металлов. Вот почему научно-обоснованная модификация ЭО этой кислотой и ее производными - синтез олигоэфирфосфатов (ОЭФ) различной структуры с реакционноспособными функциональными группами по отношению к подложкам и разработка ЛКМ на их основе для ППк - является актуальной и позволяет отнести её к области критических инновационных «раЫ-технологий».

Актуальность и значимость подобной модификации возрастает в том случае, если удается усилить экологическую безопасность ЛКМ, технологичность в применении, а также получить регулируемую степень отверждения и достигнуть оптимального сочетания адгезионных и когезионных свойств в системах ППк, обеспечивающих их защитные свойства не только в обычных, но и в экстремальных условиях эксплуатации, например, возможного возникновения и развития пожара.

Цель работы. Синтез олигоэфирфосфатов различной структуры и обоснование возможности их применения в системах ППк с заданным комплексом свойств. Достижение поставленной цели предполагало:

- теоретическое обоснование возможности получения ОЭФ линейной, разветвленной и сетчатой структуры;

- изучение процессов образования ОЭФ в модельных и олигомерных реакционных системах в блоке и в растворителях; в том числе реакционноспособных в процессе синтеза и отверждения;

- исследование взаимодействия ОЭФ с металлами и их оксидами, а также с древесиной, и выяснение возможности снижения в их присутствии горючести полимерных материалов;

- создание фосфатной системы ППк, включающей ОЭФ грунтовку — реагент по отношению к металлической подложке, вспучивающийся (интумесцентный) и защитно-декоративные слои на основе отвержденных ОЭФ с регулируемым соотношением структур;

- нахождение других целесообразных областей применения ОЭФ в кислой и солевой формах.

Научная новизна

• показано, что взаимодействие ЭО с ОФК и продуктами ее обезвоживания ангидридами кислот - фосфатными отвердителями (ФО) протекает с образованием линейных и сетчатых олигоэфирфосфатных структур, соотношение которых определяется содержанием отвердителя и зависимостью степени отверждения от жизнеспособности системы - времени перехода системы в стеклообразное состояние;

• на основе реокинетических исследований процесса образования ОЭФ в системах ЭО - ФО - наполнитель, найдены способы регулирования жизнеспособности композитов за счет введения в их состав нуклеофильных соединений и изменения тепловой активности систем;

• показаны антипирирующие свойства ФО в эпоксидных отвержденных покрытиях и целлюлозных материалах, обусловленные катализом реакций коксооб-разования, вплоть до придания невоспламеняемости антипирированным материалам;

• показана способность ФО вызывать окрашивание древесины, обусловленное комплексным воздействием на ее компоненты по механизму образования арилметановых красителей с участием продуктов гидролиза целлюлоз, лигнина, дегидратационных и окислительных процессов;

• разработана технология синтеза смешанных линейных и разветвленных олиго-зфирацильных производных на основе ЭО и смесей обезвоженных неорганических кислот с применением реакционноспособных растворителей. Показана их высокая эффективность как реагентов по отношению к металлам и их оксидам (ржавчина и красный железооксидный пигмент), а также как катализаторов отверждения и термореактивных модификаторов эпоксидных, меламинофор-мальдегидных и полиэфирных пленкообразующих систем;

• получены термореактивные ОЭФ в среде кетонов. Показана их способность от-верждаться при температуре 120°С в сочетании с электропроводными наполнителями (медь, графит, сажа) с образованием полимерных сетчатых структур, обладающих высокими физико-механическими свойствами и электропроводностью;

• показаны поверхностно-активные свойства алкилгидрокси- и олигоэфирфосфа-тов и их солевых форм в сравнении с традиционными фосфатными поверхностно-активными веществами. Обнаружено явление тиксотропии натриевых солей, их высокая эмульгирующая и диспергирующая способность в сочетании со стабилизирующим действием в составах пигментных паст, а также пленкообразующие свойства в отвержденном состоянии.

Практическая значимость работы. Показана полифункциональность действия ОЭФ, обусловленная применением: а) для низкотемпературного отверждения наполненных 100%-ных эпоксидных композиционных материалов, не содержащих органических растворителей, и одновременного снижения горючести ППк на их основе; б) в качестве пропиточных грунтовок - антипиренов - для древесины и целлюлозных материалов, а также в качестве отвердителей и компонентов огнезащитных интумесцентных систем полимерных покрытий, включающих лаковую грунтовку-преобразователь металла-железа и ржавчины, интумесцентный и защитно-декоративный слои, каждый из которых получен на основе ОЭФ в сочетании с целевыми добавками; в) в качестве реакционноспособного катализатора отверждения эпоксиднопо-лиэфирного лакокрасочного материала марки ПЛ-13-08 и грунтовки ЭП-0200 (акт внедрения ЗАО НПК «ЯрЛИ»).

Разработанные термореактивные самоотверждающиеся ОЭФ применены: а) в качестве связующего в. составах конопаточных порошков для крепления медного провода в тело электрощеток, обеспечивающих высокую прочность и электропроводность (акт испытания ЗАО «Электроконтакт» г. Кинешма); б) в виде водных композиционных материалов для обработки поверхности текстильных материалов в качестве несмываемых аппретов полиамидных волокон и для диспергирования пигментов.

Предложена установка «Поворотная огневая труба», предназначенная для исследований горючести полимерных материалов, которая внедрена в научный и учебный процесс.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Ортофосфорная кислота (ОФК), ее производные и композиционные материалы с их применением - одни из наиболее распространенных многотоннажных продуктов химической промышленности, применяемых в процессах обработки поверхности металлов, целлюлозных и синтетических полимерных материалов [1,2]. ОФК и ее соли являются основными компонентами водных растворов, предназначенных для травления, получения фосфатных и оксидно-фосфатных покрытий на металлах, а также ор-ганорастворимых фосфатирующих грунтовок. Внешние антикоррозионные полимерные покрытия с оптимальным комплексом свойств формируются также на основе эпоксидных композиционных материалов, отверждаемых в присутствии ОФК [75], 3]

В обзоре литературы рассмотрены процессы с участием поверхности металлов, ОФК и её производных, а также реакции эпоксидных олигомеров (ЭО) с ОФК.

 
Заключение диссертации по теме "Высокомолекулярные соединения"

Результаты работы внедрены в производство и учебный процесс: а) при получении защитных эпоксиднополиэфирных полимерных покрытий на ЗАО НПК ЯрЛИ г. Ярославль (акт внедрения ). б) производство порошковых олигоэфирфосфорных кислот для электропроводных композитов (ЗАО «Электроконтакт» г. Кинешма) г) при проведении лабораторных практикумов по шести дисциплинам двух высших учебных заведений по разработанным технологиям и сконструированной нами установке «Поворотная огневая труба» при оценке горючести полимерных материалов.

ОСНОВНЫЕ ПУБЛИКАЦИИ, ОТРАЖАЮЩИЕ СОДЕРЖАНИЕ ДИССЕРТАЦИИ

1. Николаева, Е.П. Квантово-химичеекие исследования реакционных систем а-оксидные соединения - протон / Е.П. Николаева, М.К. Исляйкин; Иван. гос. хим.-технол. ун-т // Развитие, окружающая среда, химическая инженерия: программа, тез. докл. междунар. студ. конф., 11-14 мая. - Иваново: ИГХТУ, 2000. - С.243 - 244.

2. Хонина, Е.В. Синтез, применение эпоксифосфатов и их водорастворимых солей /Е.В. Хонина, Е.П. Николаева, П.В. Николаев// Развитие, окружающая среда, химическая инженерия: программа, тез. докл. Междунар. студ. конф., 11 -14 мая. - Иваново: ИГХТУ, 2000. - С.244 - 245.

3. Николаев, П.В. Синтез эпоксидных олигоэфирфосфатов и их водорастворимых солей / П.В.Николаев [и др.] // Седьмая международная конференция по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2000»: тез. докл. Пермь, 4 — 8 сент. 2000г. - М. - Пермь - Черноголовка, 2000. - С.87.

4. Николаев, П.В. Синтез амфолитных олигомерных и полифосфатных эпокси-эфиров / П.В. Николаев, Е.П. Николаева // Седьмая международная научно-практическая конференция «Наукоемкие химические технологии - 2001» - 2-я школа молодых учёных: тез. докл. Ярославль, 19 - 22 нояб. 2001г. - Ярославль: ЯГТУ, 2001.-С. 195- 196.

5. Николаева Е.П. Синтез эпоксифосфатов и их применение для получения полимерных покрытий / Е.П. Николаева, П.В. Николаев, O.A. Кожина // Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений. Вторые кирпичниковские чтения: тез. докл. десятой междунар. конф. студ. и асп. Казань, 22 - 24 мая 2001г. - Казань: КГТУ, 2001. - С. 21.

6. Николаева, Е.П. Теория и практика синтеза олигомерных поверхностно-активных веществ - эпоксифосфатов и их солей / Е.П. Николаева, П.В. Николаев, H.A. Козлов // Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений. Вторые кирпичниковские чтения: тез. докл. десятой междунар. конф. студ. и асп. Казань, 22 - 24 мая 2001г. — Казань: КГТУ, 2001.-С. 22-24.

7. Николаев, П.В. Разработка технологии синтеза эпоксифосфатов для экологически чистых лакокрасочных материалов / П.В. Николаев, Е.П. Николаева, H.A. Козлов // Экология и ресурсосбережение в производстве и применении новых поколений лакокрасочных материалов: материалы межд. конф. Москва, 13-14 марта 2001г. -М., 2001. - С. 55.

8. Николаева, Е.П. Синтез поверхностно-активных веществ на основе низкомолекулярных эпоксидных олигомеров / Е.П. Николаева // Фундаментальные науки

- специалисту нового века: тез. докл. междунар. студ. конф. Иваново, 24 — 26 апреля 2002г. - Иваново: ИГХТУ, 2002. - С. 93.

9. Николаева, Е.П. Синтез и применение эпоксиацилатов / Е.П. Николаева, И.С. Лыков // Дни науки: материалы студ. науч. конф. Иваново, 23 апреля — 30 мая 2003г. Иваново: ИГХТУ, 2003. - С.34.

10. Николаева, Е.П. Синтез и свойства олигомерных поверхностно-активных веществ на основе эпоксидных олигомеров и активных растворителей /Е.П. Николаева, Ю.С. Маврина// Фундаментальные науки - специалисту нового века: тез. докл. V Регион, студ. науч. конф. Иваново, 27-29 апр. 2004г. - Иваново: ИГХТУ, 2004. - С.77 - 78.

11. Николаева, Е.П. Применение растительных масел для синтеза отвердителей эпоксидных олигомеров /Е.П. Николаева// Фундаментальные науки - специалисту нового века: тез. докл. V Региональной студ. науч. конф. Иваново, 27-29 апр. 2004г. - Иваново: ИГХТУ, 2004. - С.78 - 79.

12. Николаев, П.В. Синтез фосфатного отвердителя-антипирена и реокинетика эпоксидных композитов с его применением / П.В. Николаев, Е.П. Николаева // Журн. прикл. химии. - 2005. - Т. 78, - вып.5. - С. 860 - 864.

13. Николаева, Е.П. Огнезащитный пропиточный грунт и отвердители - антипире-ны для эпоксидных лакокрасочных материалов / Е.П. Николаева, П.В. Николаев //Полимерные композиционные материалы и покрытия: материалы II междунар. науч.-техн. конф. Ярославль, 17-19 мая 2005г. - Ярославль: ЯРТУ, 2005. -С. 383 -386.

14. Николаева, Е.П. Олигоэфирфосфаты - эффективные пленкообразующие поверхностно-активные вещества / Е.П. Николаева, П.В. Николаев // Девятая международная конференция по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры 2005»: тез. докл. Одесса, 13-16 сентября 2005г.- Одесса: ИПХФ РАН, 2005. -С. 59.

15. Nikolaeva, Е.Р. DEVELOPMENT OF CATALYTIC PROCESSES OF EPOXY ETHERS SYNTHESIS / E.P. Nikolaeva // Девятая международная конференция по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры 2005»: тез. докл. Одесса, 13

- 16 сентября 2005г.- Одесса: ИПХФ РАН, 2005. - С. 60.

16. Пат. 2251556 Российская Федерация. Способ получения отвердителя / П.В. Николаев, Е.П. Николаева, H.A. Козлов; заявитель и патентообладатель Ивановский гос. хим.-техол. ун. - Опубликован 10.05.05, Бюл. № 13.

17. Николаев, П.В. Катализ и ингибирование реакций эпоксидных олигомеров с кислотами и ангидридами кислот / П.В. Николаев, Е.П. Константинова // Современные проблемы науки о полимерах: тез. докл. II Санкт-Петербург, конф. мол. ученых. С.-Петербург, 31-2 февр. 2006г. 4.2: стенд, докл. секций 1 и 2. -С.-Петербург, 2006. - С. 51.

18. Константинова, Е.П. Синтез и применение кислотных катализаторов-отвердителей в олигоэфирных пленкообразующих системах / Е.П. Константинова, O.A. Куликова // Современные проблемы науки о полимерах: тез. докл. II Санкг-Петербур. конф. мол. ученых. С.-Петербург, 31-2 февр. 2006г.- 4.2: стенд, докл. секций 1 и 2. - С.-Петербург, 2006. - С. 63.

19. Константинова, Е.П. Олигоэфирфосфорные кислоты и их производные — эффективные отвердители, катализаторы отверждения, пленкообразующие вещества и целевые добавки / Е.П. Константинова, П.В. Николаев, O.A. Куликова // Состояние и перспективы развития лакокрасочной промышленности: сырьевое обеспечение, технологии и актуальный товарный ассортимент: тез. докл. науч.-пракг. конф. Москва, 14-15 марта 2006г. - М., 2006. - С. 72 - 73.

20. Константинова, Е.П. Проблемы формирования эпоксидных полимерных покрытий сетчатой структуры при катализе ортофосфорной кислотой / Е.П. Константинова, П.В. Николаев, JI.A. Сахарова // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тез. докл. XVI Рос. молодеж. науч. конф., посвященной 85-летию со дня рождения проф. В.П. Кочергина Екатеринбург, 25-28 апр. 2006г. - Екатеринбург: УрГУ, 2006. - С.258 -259.

21. Константинова, Е.П. Синтез и применение олигоэфирфосфорных кислот в системах огнезащитных полимерных покрытий / Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности: материалы междунар. конф. по орган, химии С.-Петербург, 26 - 29 июня 2006г. -С.-Петербург: СПб.ГУ, 2006. - С. 750 - 751.

22. Николаев, П.В. Проблемы катализа и ингибирования олигомераналогичных превращений в системах эпоксидные олигомеры - кислоты и их ангидриды / П.В.Николаев, Е.П. Константинова, O.A. Куликова // Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности: материалов межд. конф. по орг. химии С.-Петербург, 26 - 29 июня 2006г. - С.-Петербург: СПб.ГУ, 2006. - С. 202 -204.

23. Константинова, Е.П. Олигоэфирфосфорные кислоты и их производные - эффективные диспергаторы и пленкообразующие вещества / Е.П. Константинова, П.В. Николаев, А.Е. Муратов // Лакокрасоч. материалы и их применение. -2006.-№10.-С. 42-43.

24. Константинова, Е.П. Ортофосфорная кислота и её производные для синтеза полимеров и обработки поверхности /Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Физико-химия процессов переработки полимеров: тез. докл. всероссийской науч. конф. -Иваново: ИГХТУ, 2006. - С. 106 - 107.

25. Константинова, Е.П. Ортофосфорная кислота и её производные для синтеза полимеров и обработки поверхности /Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Изв.вузов. Химия и химическая технология. - 2007. - Т.50, вып. 3. - С.79 - 83.

26. Константинова, Е.П. Олигоэфирфосфорные кислоты для получения электропроводных порошковых материалов / Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Современные проблемы науки о полимерах: тез. докл. третьей Санкт-Петербургской конф. мол. учёных с междунар. участием С.-Петербург, 17-19 апреля 2007г. - С.-Петербург, 2007. - С. 345.

27. Константинова, Е.П. Синтез олигоэфирфосфорных кислот и их применение для самоотверждающихся электропроводных композитов пониженной горючести / Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Третья международная школа по химии и физикохимии олигомеров: тез. лекций и стенд, докл. Петрозаводск, июнь 2007г. - Петрозаводск, 2007. - С.41.

28. Константинова, Е.П. Ортофосфорная кислота и её производные в аэрозольге-нерирующих твердотопливных композициях и в системах интумесцентных огнезащитных покрытий / Е.П. Константинова, П.В. Николаев // Материалы III междунар. науч.- практ. конф. Пожарная и аварийная безопасность: тез. докл. -Иваново: Талка, 2007. - С. 75 - 79.

29. Константинова, Е.П. Средства пожаротушения на основе аэрозольгенерирую-щих твердотопливных композиций и интумесцентные огнезащитные покрытия / Е.П. Константинова, П.В. Николаев // IV Выставка научных достижений Ивановской области. Ивановский инновационный салон «ИННОВАЦИИ - 2007»: каталог экспонатов, Иваново, 2007, - С. 36 - 37.

30. Константинова, Е.П. Пожаростойкость интумесцентных покрытий, содержащих окисленный графит / Е.П. Константинова [и др.] // Первая междунар. науч. конф. «Современные методы теоретической и экспериментальной электрохимии»: тез. докл. - Плёс, 2008. - С. 103.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Константинова, Евгения Павловна, Иваново

1. Лакокрасочные покрытия. Технология и оборудование: справ, изд. /А.М.Елисаветский, В.Н.Ратников, В.Г.Дорошенко и др.; под ред. А.М.Елисаветского. М.: Химия, 1992. - 416 с.

2. Богомолов, Б.Д. Химия древесины и основы химии высокомолекулярных соединений / Б.Д. Богомолов. М.: Лесная пром-сть, 1973. - 399 с.

3. Киреева, В.Г. Современные области применения эпоксидных смол. Обзорная информация /В.Г. Киреева. М.: НИИТЭХИМ, 1988. - 35с.

4. Розенфельд, И.Л. Антикоррозионные грунтовки и ингибированные лакокрасочные покрытия / И.Л. Розенфельд, Ф.И. Рубинштейн. М.: Химия, 1980. - 200с.

5. Ямпольский, А.Д. Травление металлов, М.: Металлургия, 1980.-168 с.

6. Гуров, A.A. Химия: /A.A. Гуров и др., М.: Изд-во МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2004. - 748 с.

7. Окрасочные работы в машиностроении: справочник / Е.В .Искра, А.М.Луковский, Ю.С.Петров и др.; под общ. ред. Е.В.Искры.- Л.: Машиностроение, Ленингр. отд-ние, 1984.- 256 с.

8. Грилихес, С.Я. Оксидные и фосфатные покрытия металлов /С.Я. Грилихес. -Л.: Машиностроение, 1978. 104с.

9. Рейбман, А.И. Защитные лакокрасочные покрытия / А.И. Рейбман. изд. 4-е; перераб.- Л.: Химия, 1978. - 296 с.

10. Яковлев, А.Д. Химия и технология лакокрасочных покрытий / А.Д. Яковлев. Л.:Химия,1989. - 384 с.

11. Эванс, Ю.Р. Коррозия и окисление металлов /Ю.Р. Эванс. М.: Машиностроительная литература, 1962. - 312 с.

12. Хаин, И.И. Теория и практика фосфатирования / И.И. Хаин. Л.: Химия, 1973.-312 с.

13. Агафонов, Г.И. Лакокрасочные материалы для окраски рулонного металла /Г.И. Агафонов, A.C. Дринбегр, Э.Ф. Ицко и др.// Лакокрасоч. материалы и их применение. 2004. - № 7. - С. 3 - 5.

14. Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. Пер. с англ. под ред. Ф.А.Шутова, - М.: Химия, 1983.- 280 с.

15. Лакокрасочные материалы и покрытия. Теория и практика: Пер. с англ./ Под ред. Ламбурна СПб.: Химия, 1991. - 512с. - ISBN 5-7245-0446-4.

16. Калаус, Э.Э. Изучение и разработка грунтовочных составов на основе поливинилового спирта и его производных: автореф. диссерт. на соискание учёной степени кандидата технических наук / Э.Э. Калаус Д., 1970. - с. 16.

17. Розенфельд, И.Л. Защита металлов от коррозии лакокрасочными покрытиями / И.Л. Розенфельд, Ф.И. Рубинштейн, К.А. Жигалова. М.: Химия, 1987. - 224 с.

18. Кудрявцев, Б.Б. Принципы формирования рецептур антикоррозионных грунтовок / Б.Б. Кудрявцев; АОЗТ «Лакма-Имэкс» // Лакокрасоч. материалы и их применение, 2004. № 1-2, С.50 - 58.

19. Ицко, Э.Ф. Принцип создания межоперационных грунтовок для защиты металла от коррозии / Э.Ф. Ицко, A.C. Дринберг, H.A. Новоселова и др. // Лакокрасоч. материалы и их применение, 2005. № 10. - С.8-15.

20. Шешуков, В.А. Эффективные антикоррозионные пигменты / В.А. Шешуков // Лакокрасоч. материалы и их применение, 2002. № 9, С. 18-19.

21. Новиков, А.Л. Защитные покрытия, увеличивающие выносливость тонколистовой стали 08 кп /А.Л. Новиков, А.Э. Северный// Физико-химическая механика материалов, 1980. № 5. - С. 92.

22. Беленький, Е.Ф. Химия и технология пигментов / Е.Ф. Беленький, И.В. Рис-кин. Изд. 4-е; перераб. и доп. - Л.: Химия, 1974. - 656 с.

23. Голубев, А.И. Сравнительные испытания различных преобразователей ржавчины / А.И. Голубев, O.A. Пашкова // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1976.-№2.-С. 70-71.

24. Войтович, В.А. Торжество преобразователей ржавчины / В.А. Войтович — http://www.stroy-press.ru/print.php?id=6246 (05.10.06).

25. Ощепкова, М. Ю. Эффективные компоненты для преобразователей ржавчины / М.Ю. Ощепкова, Г.И. Шайдурова // Лакокрасоч. материалы и их применение. -2002.-№ 12.-С. 9- 10.

26. Форостян, Ю.Н. / Ю.Н. Форостян и др. // III Всесоюзный научно-технический семинар «Окраска по ржавчине-79»: тез. докл. Горький, 1979. - С. 82— 83.

27. Машляковский, JI.H. Органические покрытия пониженной горючести / JI.H. Машляковский, А.Д. Лыков, В.Ю. Репкин. Л.: Химия, 1989. - 184 с. - ISBN 5-72450304-2.

28. Кодолов, В.И. Замедлители горения полимерных материалов / В.И. Кодо-лов. М.: Химия, 1980. - с. 274.

29. Кодолов, В.И. Элементорганические полифункциональные соединения / В.И. Кодолов, С.С. Спасский // Тр. ин-та химии УФ АН СССР. Свердловск, 1971. -Вып. 21.-С. 19-22.

30. Кошелева, Е.В. Эпоксидные материалы для покрытий с пониженной горючестью: автореф. диссерт. на соискание учёной степени кандидата химических наук / Кошелева Елена Владимировна- М., 1997. с. 17.

31. Рудакова, Т.А. Регулирование устойчивости горения в системе полимерный материал тепловой источник - окислительная среда: автореф. диссерт. на соискание учёной степени кандидата химических наук / Рудакова Татьяна Алексеевна - М., 2008.-c.23.

32. Каталог продукции: разработчик и изготовитель ОАО «ХИМПРОМ». — Но-вочебоксарск, 2004. -124 л.

33. Огнестойкие пластмассы на основе полимеров и сополимеров стирола и олефинов /Хим. пром-сть: обзор, информ. М.: НИИТЭХИМ, 1978. - 53 с.

34. А.с. 1819889 СССР. МКИ: С 08С59/40. Отвердитель для эпоксидных смол / П.В. Николаев, № 4912985.3аявл. 20.02.91, Зарегистр. 12.10.92.

35. Асеева, P.M. Горение полимерных материалов / P.M. Асеева, Г.Е. Заиков. -М.: Наука, 1981.-280 с.

36. Драйздел, Д. Введение в динамику пожаров / Пер. с англ. К.Г. Бомштейна; под ред. Ю.А. Кошмарова, В.Е. Макарова. М.: Стройиздат, 1990. - 424с.: ил.

37. Кочнова, З.А. Эпоксидные смолы и отвердители: промышленные продукты / З.А. Кочнова, Е.С. Жаворонок, А.Е. Чалых. М.: ООО «Пэйнт - Медиа», 2006. -с.200. - ISBN 5-902904-03-Х

38. Калинин, Б.Ю. Токсичность продуктов горения синтетических полимеров / Б. Ю. Калинин. //Хим. пром-сть: обзор, информ-М.: НИИТЭХИМ, 1978. 16 с.

39. Магдеев, И.М. Фосфорсодержащие смешанные полиамиды на основе карбоксильных производных фосфиновой кислоты / И.М. Магдеев, И.М. Шермергорн, В .А. Быльев и др. // Высокомол. Соед., 1971, сер. А. Т.13, №10, С. 2380-2385.

40. Пат. 4427806 США, Powder composition for preparing self-extinguishing coatings.-Jan 24, 1984.

41. Пассивная защита строительных конструкций: разработчик и изготовитель ООО «КРОЗ». М., 2007. - 2л.

42. Войтович, В.А. Огнезащитные лакокрасочные материалы / В.А. Войтович // Промышленная окраска. 2004. - №3. - С. 2 - 6. - Библиогр.: с. 6.

43. Зыбина, O.A. Проблемы адгезии огнезащитных вспучивающихся тонкослойных покрытий по металлу / O.A. Зыбина и др. // Химическая промышленность. -2003. Т. 80, - №9. - с. 462 - 463.

44. Рубан, Л.В. Роль интумесценции в проблеме огнезащиты полимеров / Л.В. Рубан, Г.Е. Заиков // Пластические массы. 2000. - №1. - с. 39 - 43. - Библиогр.: с.43.

45. Вахитова, Л.Н. Армирование вспученного слоя огнезащитных покрытий / Л.Н. Вахитова // Лакокрасоч. материалы и их применение. 2007. - № 7-8. - С. 81 -85. - Библиогр.: с.85.

46. Войтович, В.А. О возможности использования ЛКМ, образующих вспучивающиеся покрытия, для защиты автомобилей и гаражей / В.А. Войтович // Промышленная окраска. 2007. - №1. - С. 31- 33.

47. Наполнители для полимерных композиционных материалов: справочное пособие.-М.: Химия, 1981.-320 с.

48. Финкелыптейн, М.И. Промышленное применение эпоксидных лакокрасочных материалов / М.И. Финкелыптейн. Изд. 2-е; перераб. и доп. - Л.: Химия, 1983. -120 с.

49. Лившиц, P.M. Лакокрасочные материалы с пониженным содержанием органических растворителей / P.M. Лившиц, P.A. Семина. М.: Химия, 1989. - 80 е.: ил. -ISBN 5-7245-0301-8.

50. Сорокин, М.Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ: учеб. для вузов / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ, З.А. Кочнова. М.: Химия, 1981. - 448 с.

51. ТУ 2312-026-05015319-99. Эмаль ЭП-5327.

52. Солнцева, И.JT. Синтез эпоксиэфиров и их применение в лакокрасочных составах: автореф. диссерт. на соискание учёной степени кандидата технических наук / И.Л. Солнцева Л., 1980. - 20 с.

53. Кузнецов, C.B. Исследование процесса электроосаждения водорастворимых эпоксиэфирных олигомеров / C.B. Кузнецов, Е.А.Индейкин, Е.С. Мануйлова // Лако-красоч. материалы и их применение. 2003. - №4. - С.6 - 9.

54. Кузнецов, C.B. Пленкообразующие системы холодного отверждения на основе водорастворимых эпоксиэфирных олигомеров и исследование их свойств: автореф. диссерт. на соискание учёной степени кандидата химических наук / С.В.Кузнецов Ярославль, 2003. - 24 с.

55. Лурье, Ю.Ю. Справочник по аналитической химии / Ю.Ю. Лурье. Изд.4-е; перераб. и доп. -М.: Химия, 1971. -456с.

56. Пакен, A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / A.M. Па-кен; пер. с нем. П.М.Валецкого. Л.: Госхимиздат, 1962. - 963 с.

57. Кирби, А. Органическая химия фосфора / А.Кирби, С.Уоррен // М.: Мир, 1971.-403 с.

58. Pauling, L.S. Nature of the chemical Bond / L. S. Pauling. Jthaca, N.-J.,Cornell University Press, 1960. - 324 p.

59. Везер, В. Фосфор и его соединения / В. Везер; пер. с англ. под ред. А.И. Шерешевского. М.: Наука, 1974. - 220 с.

60. Коттон, Ф. Современная неорганическая химия / Ф. Коттон, Дж. Уил-кинсон; пер. с англ.; под ред. К.В.Астахова. ч.2. - М.: Мир, 1969. - 494 с.

61. Федоров, A.A. Аналитическая химия фосфора / A.A. Федоров, Ф.В. Черняховская, A.C. Вернидуб. М.: Наука, 1974. - 220 с.

62. Карапетьянц, М.Х. Общая и неорганическая химия: учеб для вузов / М.Х. Карапетьянц. 3-е изд., стер. -М.:.Химия, 1994.- 592с. - Предм. указ.: с. 577 -588. -ISNB 5-7245-1002-2.

63. Ивакин, А.А Равновесия в растворах ортофосфорной кислоты /A.A. Ивакин, Л.Д. Курбатова // Стандартные образцы в черной металлургии: сб. науч. тр. М.: Металлургия, 1974.- №3.- С.142 -145.

64. Simon, A. Beitrage zur Kenntnis der Konstitution der Orthophosphorsäure und ihrer Salze / A. Simon, G. Schulze // Z. anorg. und allgem. Chem. 1939. - B.242.-P.313-368.

65. Гефтер, E.JI. Фосфорорганические соединения, получаемые на основе циклических окисей / E.JI. Гефтер, М.И. Кабачник // Успехи химии.- 1962. Т.31.-вып.31.- С.285-321.

66. Сорокин, М.Ф. Исследование реакций фенилглицидилового эфира с орто-фосфорной кислотой и спиртами / М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, П.В. Николаев // Журнал прикладной химии. 1980. - Т.53, вып.2. - С. 404-407.

67. Zetzsche, F. Untersuchungen uber organische Phosphorsaureverbindungen V./ F. Zetzsche, F. Aeschlimann // Helv. chim. acta.- 1926,- V.9.- P.708-714.

68. Eidebenz, E. Jodhaltige aliphatische Phosphorsaureether / E. Eidebenz, M. Depner // Arch. Pharm.- 1942. H 6.- P. 227-231.

69. Фосфорсодержащие олигомеры и пенопласты на их основе / Е.И.Сабинина и др.// В сб. " Химия и технология вспененных пластмасс".- Владимир, 1970.-С.134-141.

70. Сабинина, Е.И. Синтез фосфорхлорсодержащего олигомера для самозатухающих пенополиуретанов/ Е.И. Сабинина, Г.М. Конопленко, И.М Кафенгауз// В сб. " Химия и технология вспененных пластмасс".- Владимир, 1970. С. 130 -133.

71. Николаев, П.В. Исследование реакций, протекающих в процессе форконден-сацииэпоксидно-фенольных композиций: дис. .канд. хим. наук: 05.17.09.: защищена 1977, утв. 1978 /Николаев Павел Вячеславович. М., 1977. - 168 с. - Библиогр.: с. 162 - 168.

72. Emerson, W.S. Syntheses with Styrene Oxide / W.S. Emerson // J. Amer. Chem. Soc.- 1945.- v.67.- p.516-518.

73. Kadesh, R.G. Reaction of 3,4-Epoxy-l-butene with Methanol. Direction and Mechanism of Ring Opening / R.G. Kadesh // J. Amer. Chem. Soc.- 1946,- V.68.- P.41-45.

74. Shechter, L. Glycidyl Ether Reactions with Alkohols, Phenols, Carboxylic Acids, and Acid Anhydrides / L. Shechter, J. Wynstra // Jnd. Eng. Chem.- 1956.- V.48.-P.86-93.

75. Пат. 1292868 ФРГ, МКИ С 08g, 17/133; С 08g, 22/44. Verfaren zur Herstellung von Phosphor enthalten den organiscen Polyhydroxylverbindungen /

76. Merten Rudolf, Bayer Otto, Braun Gunter, Kaiser Hermann. Заявл. 14.02.64, опубл. 18.12.69.

77. Пат. 3450803 США, МКИ С 07 f, С 08g Получениене поли (оксипропил) полифосфатов. Préparation of Poly (Hydroxypropyl) Polyphospatas / Odinak Alec, Thompson Edward J. Заявл. 4.04.66, опубл. 17.06.69.

78. Пат. 3308209 США, Кл.260-978 Способ и аппаратура для получения по-лиоловых эфиров фосфорной кислоты / Freeman Stephen Е. Заявл. 15.03.65, опубл. 7.03.67.

79. Пат. 49-14144 Япония, МКИ С 08 15/07, кл. 26(3) с162.2. Фосфорсодержащая полимерная композиция / Мацуда Хидэаки, Ямаути Фудзио, Морихиса Хадзимэ. Заявл. 12.03.70, опубл. 5.04.74.

80. Пат. 1411831 Франция, Кл. С 07 f. Метод получения вторичных поли-фосфинов и их применение / Nagy Georges. Заявл. 11.08.64, опубл. 16.08.65.

81. Пат. 3440201 США, МКИ С 08 g, Кл. 260-31,2. Смолы на основе мела-мино-формальдегидных конденсатов и фосфатсодержащих полиолов, способ получения таких смол и покрытий на их основе / Sempert Robert Е., Harris Robert R. Заявл. 26.08.65, опубл. 22.04.69.

82. Ли, X., Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли, К. Невилл; пер. с англ. Н.В.Александрова. М.: Энергия, 1973.- 415 с.

83. Киреева, В.Г. Лакокрасочные материалы для окраски рулонного металла /В.Г. Киреева// Хим.пром-сть: обзор, информ. М.: НИИТЭХИМ, 1987. - 47 с. - (Ла-кокрасоч. пром-сть).

84. Киреева В.Г. Лакокрасочные материалы для окраски рулонного металла /В.Г. Киреева // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1992. - №4. - С.63-70.

85. Заявка 3208748 ФРГ, МКИ С 07 F 9/09 Продукты взаимодействия эпо-кисей с фосфорной кислотой и метод их получения Epoxid Phosphorsaure- Ad-ducte und Verfaren zu deren Herstellung. - №3208748.9; заявл. 11.03.82; опубл. 29.09.83.

86. Киреева, В.Г. Водоразбавляемые лакокрасочные материалы для защиты консервной тары / В.Г. Киреева // Лакокрасоч. материалы и их применение. — 1987. -№ 3. С. 69-72.

87. Толмачёв, И.А. Водно-дисперсионные лакокрасочные материалы для кор-розионнозащитных покрытий / И.А. Толмачёв // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1998. - № 4. - С. 26 - 30.

88. Богданов В.И., Файнберг B.C. Фосфорсодержащие олигомеры на основе сланцевых смол // Межвуз. сборник научн. трудов "Химия и технология реакци-онноспособных олигомеров".- Л., ЛТИ им. Ленсовета, 1984.- 130 с.

89. А.с. 834059 Кл. С 09 Д 5/08, С 09 Д 3/58. Композиция для покрытий / В.И.Богданов, О.Ф.Саксон, В.А.Соколов, О.Л.Фиговский и др. (СССР).- No 2789236; Заявлено 5.07.79; Опубл. 30.05.81 // РЖХим.-1982.- 1Т681П.

90. Пат. 4452929 США, МКИ С08 L 63/02. Water reducible ероху based coating compositions / Edward J. Powers, Thomas E. Walsh, Donald R. Stewart; заявитель и патентообладатель Celanese Corporation. заявл. 09.09.83; опубл. 05.06.84.

91. Klosinski, P. Полиприсоединение H3PO3 к диэпоксидам Addition polymerization of H3PO3 to diepoxides / P. Klosinski, S. Penczek // Makromol. Chem., Rapid Commun.- 1988. - V.9. -№3. -P.159 - 164.

92. Biela, Т. Полифосфатные цепи, получаемые присоединением оксиранов к фосфорной кислоте / Т. Biela, A. Nyk, P. Kubisa // Makromol. Chem. Makromol. Symp.-1992.-P.155 163.

93. Корбридж, Д. Фосфор: основы химии, биохимии и технологии / Д. Кор-бридж; пер. с англ. О. В. Рудницкой; под ред. Э.Е.Нифантьева. М.: Мир, 1982. — 680 с.

94. Baer, Е. Migration during hydrolysis of esters of glycerophosphoric acid. i. the chemical hydrolysis of 1 cx-glycerylphosphorylcholine / Erich Baer, Morris Kates // J. Biol. Chem.- 1948.- В.175,- P. 79-88.

95. Baer, E. Migration during hydrolysis of esters of glycerophosphoric acid. ii. the acid and alkaline hydrolysis of 1-lecithins / Erich Baer, Morris Kates //.- 1950.1. B.185.- P. 615-623.

96. Brown, D.M. Phospholipids. Part 3. The Hydrolysis of the cis- and the trans-Isomer of Glycerol l-(2-Hydroxycyclohexyl Phosphate) and Related Compounds / D.M. Brown, G.E. Hall, H.M. Higson // J. Chem. Soc.- 1958.- №4 P. 1360 - 1366.

97. Brown, D.M. Phospholipids. Part V. The Hydrolysis of the Glycerol 1-Esters of Myoinositol 1- and 2-Phosphate / D.M. Brown, G.E. Hall, R. Letters // J. Chem. Soc.- 1959.- P. 3547 3552.

98. Сорокин, М.Ф. Исследование химических реакций при отверждении эпоксиднофенольных композиций / М.Ф.Сорокин, З.А.Кочнова, Л.П. Петрова, Н.К.Мягкова // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1985.-№2. - С.20 — 25.

99. Хрисанова, Т.А. Эпоксиднофенольные композиции для консервных лаков: автореф. дис. . канд. хим. наук / Хрисанова Татьяна Алексеева.- Москва.-1989,- 16 с.

100. Домбург, Г.Е. Термокаталитические превращения целлюлозы и лигнина в присутствии фосфорной кислоты. 6. Дегидратация глюкозы / Г.Е.Домбург, Г.В.Добеле, Г.А.Россинская и др. // Химия древесины.- 1988. -№ 1.- С.41 47 и1. C.121- 122.

101. Образцов, П.А. Механизм дегидратации трет-бутилового спирта в растворах фосфорной кислоты /П.А. Образцов, М.И. Винник // Кинетика и катализ.-1986.- Т.27.-№5. С.1257 - 1261.

102. Винник, М.И. Механизм дегидратации спиртов и гидратации олефинов в растворах кислот / М.И. Винник, П.А. Образцов // Успехи химии.- 1990.- Т.59. -№ 1.- С.106-131.

103. Николаев, П.В. Кинетические и квантово-химические исследования раскрытия а-оксидного цикла кислотами / П.В. Николаев, М.К. Исляйкин // Журнал общей химии.-2003. Т.73, Вып. 1. -С. 103- 109.

104. Финкельштейн, М.И. Промышленное применение эпоксидных лакокрасочных материалов / М.И. Финкельштейн. Изд. 2-е; перераб. и доп. - JL: Химия, 1983.- 120 с.

105. Кардаш, Н.С. Жидкие эпоксидные композиции без растворителей / Н.С. Кардаш, Д.Я. Гусакова, А.Д. Еселев // Лакокрасоч. материалы и их применение. -1978,-№4.-С. 88-92.

106. Лобашова, Л.Н. Эпоксидные лакокрасочные материалы без растворителей: / Л.Н. Лобашова и др.//Хим. пром-сть: обзор, информ. М.: НИИТЭХИМ, 1986. - 56 с.

107. Эпоксидные компоненты от «Resolution Perfomance Products»: листок-каталог: разработчик и изготовитель ООО «Единая Торговая Система». — С.Петербург, 2006. -1 л.

108. Pilnu, М. Реактивные разбавители для эпоксидных смол / М. Pilnu, J. Mleziva // «Kunststoffe», 1977. -№ 12. P. 783-790.

109. Лапроксиды активные разбавители, модификаторы эпоксидных смол : листок-каталог : разработчик и изготовитель компания «МАКРОМЕР». - Владимир, 2003.-19 л.

110. Шодэ, Л.Г. Лаковые эпоксидные композиции без растворителей / Л.Г. Шо-дэ и др. // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1973. - № 1. — С. 19 - 20.

111. Бляхман, Е. М. Эпоксидные смолы на основе многоатомных спиртов и их применение / Е.М. Бляхман и др. // Синтетические материалы и область их применения. Л.: ЛДНТП, 1965. - 32с.

112. Боровкова, Г.В. Синтез и свойства аминосодержащих эпоксиолигодиенов /

113. Г.В. Боровкова, A.B. Казачков, О.С. Дуросава и др. // Актуальные проблемы химиии химической технологии «Химия -97»: тез. докл. первой междунар. науч.-практич. конф. Иваново: ИГХТА, 1997.-С. 103.

114. Ермаков, В.А. Модифицированные олигобутадиены, содержащие в цепи ами-но-, эпокси- и годроксигруппы / В.А. Ермаков, В.П. Торопова, И.В. Барский и др. // Изв.вузов. Химия и химическая технология. 2002. - Т.46. - вып. 3. - С.24 - 27.

115. Амирова, Л.М. Модификация эпоксидных связующих для армированных стекло- и базальтопластиков / Л.М. Амирова и др. // Журн. прикл. химии. 2001. -Т. 74, - вып.11. - С. 1881 - 1884.

116. Амирова, Л.М. Формирование полимерных пленок с градиентом состава и свойств по сечению на основе ограниченно совместимых эпоксиолигомеров / Л.М. Амирова и др. // Журн. прикл. химии. 2002. - Т. 75, - вып.9. - С. 1505 - 1508.

117. Верхоланцев, В.В. Послойно неоднородные покрытия из смеси эпоксиоли-гомера и полиметилфенилсилоксана в бинарных растворителях / В.В. Верхоланцев, В.В. Крылова // Высокомолек. соед. 1988. - Сер.А, т. XXX. - №8, С. 1653 - 1660.

118. Верхоланцев, В.В. Полимер-полимер композитные покрытия / В.В. Верхоланцев// Лакокрасоч. материалы и их применение. 1998. - № 2-3. - С. 12 - 16.

119. Павлюченко, В.Н. Расслоение полимеров при образовании пленки из смеси латексов / В.Н. Павлюченко и др. // Журн. прикл. химии. 2001. - Т. 74, - вып.7. -С. 1142-1147.

120. Верхоланцев В. В., Водоразбавляемые композиции для покрытий с микрогетерогенной структурой / В.В. Верхоланцев // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1990.-№ 4. - С. 13-21.

121. Циклоалифатические эпоксидные смолы : обзорная информация / А.Е. Батог, Э.С. Белая; Украинский научно-исследовательский институт пластмасс. М.: НИИТЭХИМ, 1978. - 43 с.

122. Луговкин, С.Н. Синтез 1,3- диоксоланметакрилатов на основе глицерина, кетонов и метилметакрилата: автореф. диссерт. на соискание учёной степени кандидата химических наук / С.Н. Луговкин Ярославль, 2000. - 24 с.

123. Энциклопедия полимеров. В 3-х т.т. Т. 3. / Под. ред. Кабанова В.А. -М.:Сов. энциклопедия, 1977. 575 с.

124. Химическая энциклопедия: В 5 т. / Редкол.: И.Л. Кнунянц и др.,- М.: Большая российская энцикл., 1998.

125. Т. 1-1988-625 с. Т. 2 1990 - 673 с. Т.3- 1992-639 с. Т. 4- 1995-639 с. Т. 5- 1998-783 с.

126. Физер, Л. Органическая химия. Углублённый курс: В 2-х т.т. /Л. Физер, М. Физер; пер. с англ.; под ред. Н.С. Вульфсона. 2-е изд.; перераб. и доп. - М.: Химия, 1970.

127. Т 1 1970-688 с. Т2 - 1970- 799с.

128. Бреслоу, Р. Механизмы органических реакций / Р. Бреслоу М.:Мир, 1968.- 279с.

129. Яновская, Л.А. Современные теоретические основы органической химии / Л.А. Яновская.- М.: Химия, 1978 360с.

130. Темникова, Т.П. Курс теоретических основ органической химии / Т.И. Темникова. Л.: Химическая литература, 1962. - 948с.

131. Агрономов, Ф.Е. Избранные главы органической химии/ Ф.Е. Агрономов. М.: Московский университет, 1975. - 444с.

132. Шабаров, Ю.С. Органическая химия / Ю.С. Шабаров. М.: Химия, 2000.848с.

133. Охрименко, И.С. Химия и технология пленкообразующих веществ: учеб. пособие для вузов / И.С. Охрименко, В.В. Верхоланцев //- Л.: Химия, 1978 392с.

134. Каверинский, B.C. Электрические свойства лакокрасочных материалов и покрытий / B.C. Каверинский, Ф.М. Смехов. М.: Химия, 1990. - 160с. - ISBN 57245-0673-4.

135. Наинг, Е Тун. Синтез полимеров с системой сопряженных двойных связей окислительной полимеризацией аминов ароматического ряда: автореф. канд. хим. наук : 02.00.06/Е Тун Наинг. М., 2007. - 16с.

136. Василенок, Ю.И. Исследование некоторых фосфорорганических соединений в качестве антистатиков для термопластичных полимеров /Ю.И. Василенок и др. /Изв.вузов. Химия и химическая технология. 1976. - Т. 19, вып. 2. - С.281 -284.

137. Аграненко, Н.П. Новые электропроводящие лакокрасочные материалы / Н.П. Аграненко и др. // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1973. - № 4. -С. 17-18.

138. Гуль, Е.В. Электропроводящие полимерные композиции / В.Е. Гуль, Л.З. Шенфиль. М.: Химия, 1984. - 240 с.

139. Крикоров, B.C. Электропроводящие полимерные материалы / B.C. Крико-ров, Л. А. Колмакова. -М.: Энергоатомиздат, 1984 176 с.

140. Шнейдерова, B.B. Антикоррозионные лакокрасочные покрытия в строительстве / В.В. Шнейдерова. М.: Стройиздат, 1980

141. Дякин, В.М. Применение антистатических бесцветных лаков для пластмасс / В.М. Дякин, Л.В. Ширяева, Ш.Л. Лельчук // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1974. - № 2. - С. 39-41.

142. Щибря, Н.Г. Антистатическое бензостойкое покрытие для защиты нефтехимической аппаратуры / Н.Г. Щибря, М. К. Патрикеева, Т.И. Назарова // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1975. - № 2. - С. 43 - 45.

143. Шипилевский, Б.А. Электропроводящие эмали с углеграфитовыми наполнителями и их применение для нагревателей / Б.А. Шипилевский // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1973. - № 5. - С. 16-18.

144. Бромберг, A.B. Электропроводящий оксид цинка для покрытий / A.B. Бромберг, и др. // Лакокрасоч. материалы и их применение. 1986. - № 5. — С. 20 -22.

145. А.С.219170 МПК C08f Кл. 39Ь, 22/06. Способ создания антистатического покрытия на полиметилметакрилате / Л.Н. Царский, В.Е. Гуль, В.В. Толстухина и др.. -№ 1152448/23-5; заявл. 18.04.67; опубл. 30.05.68, Бюл. №18. -2с.

146. Пат. 2-112603 Япония МКИ C08F2/24 Получение эмульсионного полимера / Имура Хидэаки, Хакумори Сатоси. -№ 61-253578; заявл. 12.11.85; опубл. 23.05.07.

147. Смола эпоксидная Э-41: паспорт-сертификат№ 810 от 01.09.06.: разработчик и изготовитель ОАО Котовский ЛКЗ. Котовск, 2006. - 1л.

148. Смола эпоксидная Э-44: паспорт-сертификат№ 810 от 01.09.06.: разработчик и изготовитель ОАО Котовский ЛКЗ. Котовск, 2006. - 1л.

149. Смола Э-05к: паспорт-сертификат№ 809 от 01.09.06.: разработчик и изготовитель ОАО Котовский ЛКЗ. Котовск, 2006. - 1л.

150. Сорокин, М. Ф. Практикум по химии и технологии пленкообразующих веществ / М.Ф. Сорокин, К.А. Лялюшко. М.: Химия. - 1971. — 263 с.

151. Сырье и полупродукты для лакокрасочных материалов: справочное пособие / М.М. Гольдберг и др.; под общ. ред. М.М. Гольдберга. М.: Химия, 1978. -512с.

152. Копылёв, Б.А. Технология Экстракционной фосфорной кислоты / Б.А. Ко-пылёв. Л.: Химия, 1972. 312 е.- Библиогр.: с. 207 - 300.

153. Рабинович, В.А. Краткий химический справочник / В.А. Рабинович, З.Я. Хавин; под общ. ред. В.А. Рабиновича. Л.: Химия, 1977. -376 с.

154. Берлин, А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии / А.Я. Берлин. М.: Госхимиздат, 1963. - 372с.

155. Лившиц, М.Л. Технический алализ и контроль производства лаков и красок. М.: Высшая школа, 1980. - 325с.

156. Крешков, А.П. Основы аналитической химии: учеб. для химико-технологических спец. вузов. В 3-х т. Т. 2. Теоретические основы. Количественный анализ / А.П. Крешков. 2-е изд., перераб. - М.: Химия, 1976. - 480с.

157. Васильев, В.П. Аналитическая химия. В 2 ч. 4.1. Гравиметрический и тит-риметрический методы анализа: Учеб. для химико-технол. спец. вузов.- М.: Высш. шк., 1989.-320С.

158. Клеи и герметики. Под ред. Д.А.Кардашова.- М.: Химия, 1978. 200 с.

159. ГОСТ 6611.2-73 Нити текстильные. Методы определения разрывной нагрузки и удлинения при разрыве.

160. Демина, Н.В. Методы физико-механических испытаний химических волокон, нитей и пленок / Н.В. Демина и др. М.: Легкая индустрия, 1964. — 352с.

161. Багажков, С.Г. Практикум по технологии лакокрасочных покрытий / С.Г. Багажков, H.A. Суханова. М.: Химия, 1982 - 240с.

162. Неволин, Ф.В. Химия и технология синтетических моющих средств / Ф.В. Неволин. Изд. 2-е; перераб. и доп. - М.: Пищевая промышленность, 1971. - 424 с.

163. Гордон, А. Спутник химика /А. Гордон, Р. Форд; пер. с англ. М.: Мир, 1976.-541 с.

164. Сильверстейн, Р. Спектрофотометрическая идентификация органических соединений / Р.Сильверстейн, Г. Баселер, Т. Моррия; пер. с англ. М.: Мир, 1977. -590 с.

165. Беллами, JL Новые данные по ИК-спектроскопии сложных молекул / JI. Беллами; пер. с англ. -М.: Мир, 1971. -318с.

166. Нечитайло, Л.Г. ИК-спектроскопия эпоксидных смол / Л.Г. Нечитайло и др..// Хим. пром-сть : обзор, информ. М.: НИИТЭХИМ, 1988. - 65с.

167. Попов, Е.М. Колебательные спектры фосфорорганических соединений / Е.М. Попов, М.И. Кабачник, JI.C. Маянц // Успехи химии. 1961. - Т.30. - С. 846 -876.

168. Daasch, L.W. Infrared Spectra of Phosphorus Compounds / L.W. Daasch, D.C. Smith // Analyt. Chem. 1951. - V.23. - P. 853 - 867.

169. Сорокин, М.Ф. Изучение реакций с участием воды в эпоксидно-фенольных композициях / М.Ф. Сорокин и др.// Лакокрасоч. материалы и их применение.- 1986.- № 6, С.10-12.

170. Николаев, П.В. Ингибирующий эффект воды в реакциях а-оксидных соединений с кислотами / П.В. Николаев, М.А. Дмитриева // Журнал общей химии. -1995.-Т.65, вып. 1.-С. 116-120.

171. Мелвин-Хыоз, Е.А. Равновесие и кинетика реакций в растворах / Е.А. Мельвин-Хьюз; епер. с англ. М.Г.Гольдфельда. Под ред. И.П.Белецкой.- М.: Химия, 1975.- 470 с.

172. Таубкин, С.И. Пожар и взрыв, особенности их экспертизы / С.И. Таубкин.- М., 1999. 600с. - ISBN 5-901140-02-8.

173. Дащенко, О.Ф. Matlab в инженерных и научных расчётах. Монография Текст. / О.Ф. Дащенко, [и др.]. Одесса: Астропринт, 2003. - 214 с. ISBN 996-549.

174. Либрович, Н.Б. Ион Н502+ в колебательных спектрах водных растворов сильных кислот / Н.Б. Либрович, В.Д. Майоров, В.А. Савельев //Докл. АН СССР. Сер. Хим. 1975. - Т. 225. - №6. - С. 1338-1361.

175. Николаев, П.В. Взаимодействие фенилглицидилового эфира с п-додецилбензолсульфокислотой / П.В. Николаев, М.А. Дмитриева // Журнал общей химии. 1994. - Т. 64, вып.1. - С. 107-109.

176. Николаев, П.В. Кинетика и механизм реакции фенилглицидилового эфира с сульфокислотами / П.В. Николаев, В.А. Козлов, М.А.Дмитриева // Изв.вузов. Химия и химическая технология. 1996. - Т.39, вып. 3. - С.69 - 72.

177. Полимерные материалы с пониженной горючестью / З.В. Копылов, С.Н. Новиков, JI.A. Оксентьевич и др.; под ред. А.Н. Праведникова. М.: Химия, 1986. -221с.

178. НПБ 251 98. Огнезащитные составы и вещества для древесины и материалов на её основе. Общие требования. Методы испытаний. - Введ. 1998-30-04. М.:ВНИИПО МВД России, 1998.-с. 17.

179. Кутепов, A.M. Вакуумно-плазменные и плазменно-растворное модифицирование полимерных материалов /A.M. Кутепов, А.Г. Захаров, А.И. Максимов; отв. ред. А.Ю. Цивадзе. М.: Наука, 2004.^196 е.: ил. -ISBN 5-02-006484.

180. Глубокая пропитка древесины огнебиозащитным составом „КСД-А" / Крашенинникова Н. Н. // Шпиндель. 2004. - № 17. - С. 68.

181. Method for protecting wood and wood products from mold and sapstaining fungi : Пат. 6858317 США, МПК7 В 32 В 21/06; Cathm, LLC, Aamodt James A., Colvin John W. N 10/459047; Заявл. 10.06.2003; Опубл. 22.09.2005; НПК 428/535

182. Пат. 2254228 Российская Федерация, МПК7 В 27 К 3/52%С 09 К 21/12. Состав для огне- и биозащиты древесины / Заявитель и патентообладатель Моск. гос. строит, ун-т. №2003133112/04; заявл. 13.11.03; опубл. 20.06.05.

183. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б.И. Степанов. Изд. 3-е; перераб. и доп. - М.: Химия, 1984. - 592с.

184. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений / P.P. Шагидуллин и др;. М.: Наука, 1977. - 356 с.

185. Атлас инфракрасных спектров фосфатов: ортофосфаты / В.В. Печковский и др.; АН СССР Ин-т общей и неорганической химии. М.: Наука, 1981. - 248 с.

186. Неницеску, К.Д. Органическая химия: в 2-х т. / К.Д. Неницеску; пер. с рум. JI. Бырлэдяну, под ред. М.И. Кабачника. М.: Изд. ин. лит., 1963.1. Т. 1 1963-863 с.1. Т.2-1963-1047 с.

187. Справочник химика: в 7 т. Т. 3. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы. — 2-е изд. перераб. и доп. JL: Химия. — 1008 с.

188. Бухштаб, З.И. Технология синтетических моющих средств / З.И. Бухштаб, А.П. Мельник, В.М. Ковалёв. М.: Легпромбытиздат, 1988. - 320с.

189. Шенфельд, Н. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена. Пер. с нем. / Н. Шенфельд; под ред.Н.Н. Лебедева. 2-е изд. - М.: Химия, 1982. - 752 с.

190. Ланге, K.P. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение / K.P. Ланге; под науч. ред. Л.П. Зайченко. СПб.: Профессия, 2004. - с. 240. - ISBN 5-93913-068-2.

191. Фролов, Ю.Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы: учеб. для вузов / Ю.Г. Фролов. 2-е изд.; перераб и доп.- М. Химия, 1988.-464 с.

192. Попова, Т.В. Полиаминные отвердители для эпоксидных лакокрасочных материалов: автореф диссерт. на соискание учёной степени кандидата химических наук / Татьяна Викторовна Попова. М., 2000. - 17 с.

193. Кузьмина, Ю.В. Новые каталитические системы для получения эпокси-диановых олигомеров: автореф диссерт. на соискание учёной степени кандидата химических наук / Ю.В. Кузьмина. М.: 1994. - 16 с.

194. Кузьмичев, В.И. Водорастворимые пленкообразователи и лакокрасочные материалы на их основе / В.И. Кузьмичев, Р.К. Абрамян, М.П. Чагин М.: Химия, 1986.- 152 с.

195. Веслов, В.В. Катализ третичными аминами реакции а-окисей с карбоно-выми кислотами автореф диссерт. на соискание учёной степени кандидата химических наук / Вячеслав Васильевич Веслов. М. 1976. - 18 с.:

196. Шодэ, Л.Г. Химические закономерности и пути интенсификации процессов синтеза, модификации и отверждения эпоксидных олигомеров: автореф. диссерт. на соискание учёной степени докт. хим. наук.- М, 1990.-32с.

197. Николаев, П.В. Исследование реакций фенилглицидилового эфира в присутствии гексаметилентетраамина и фенола / П.В. Николаев, Н.В. Ярославцева // Журнал общей химии. 1990. - Т.60, вып. 4. - С.895 - 900.

198. Шмид, Р. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций / Р. Шмид, В.Н. Сапунов; пер. с англ. М.: Мир, 1985. -264с.

199. Беккер, Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Г. Бек-кер; пер. с нем. д.х.н. В.М. Потапова. М.: Мир. - 1977. - 658с.

200. Копейкин, В.А. Огнеупорные растворы на фосфатных связующих / В.А. Копейкин, B.C. Клементьева, Б.Л. Красный. -М.: Металлургия, 1986. 102с.