Синтез, строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1 Реакции элементной серы с функционально замещёнными нитрилами. (Литературный обзор).

1.1 Реакции карбонильных соединений с производными циануксусной кислоты и серой. Синтез замещённых

2-аминотиофенов по реакции Гевальда.

1.2. Реакции карбонильных соединений с цианоамидом и серой.

1.3.Синтез замещённых дитиоциклопентенов, тиазолов, изотиазолов.

1.4 Реакции 4-кетонитрилов с элементной серой. Синтез 4,6-диарил

3-цианопиридин-2(1 Н)-тионов.

1.5. Практическое использование полученных соединений.

Гетероциклические соединения давно и прочно занимают лидирующее место в органической химии и по объёму имеющейся о них информации и по количеству структур, созданных природой и человеком. Непреходящий интерес к ним определяется двумя главными факторами. Прежде всего, логикой развития самой химической науки, изучающей процессы трансформации и свойства молекул органических соединений, а также широчайшим спектром полезных свойств гетероциклических соединений применительно к решению многих практических задач. Гетероциклические соединения активно используются в производстве лекарственных препаратов, пестицидов, мономеров для получения полимерных материалов, красителей, фотохромов и др. Несмотря на имеющийся огромный арсенал методов, позволяющих получать практически любые гетероциклические соединения, экономика и экология диктуют необходимость создания более совершенных приёмов их синтеза.

Настоящая работа посвящена химии гетероциклических вицинальных меркаптонитрилов ряда пиридина и изотиазола, обладающих многообразием химических свойств. Они могут служить стартовыми реагентами для создания сложных конденсированных гетероциклических систем, а их производные показали различную биологическую активность и как биоциды и как препараты медицинского назначения.

Главные задачи диссертационной работы, на решения которых были направлен основные усилия, заключались в следующем:

- исследовать реакцию малононитрила и циануксусного эфира с а,Р-непредельными кетонами и элементной серой.

- разработать на основе этой реакции новые пути синтеза 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов, содержащих различные заместители в цикле.

- использовать 3-цианопиридин-2(1Н)-тионы как стартовые реагенты для конструирования аннелированных гетероциклических систем, содержащих наряду с пиридиовыми и другие гетероциклы

- в рамках химии вициальных меркаптонитрилов разработать синтез полициклических структур, включающий в качестве фрагмента изотиазоловый цикл.

Формулируя эти задачи, мы полагаем, что непременной и важной характеристикой создаваемых методов и путей ситеза должна быть их простота, воспроизводимость и лёгкая адоптаця в условиях масштабирования при получении целевых продуктов.

1 Реакции элементной серы с функционально замещёнными нитрилами.

В настоящем обзоре рассматриваются реакции тиолирования. функционально замещённых нитрилов с участием элементной серы. Интерес к ним вызван в первую очередь удобством «безсероводородного» метода введения серы в органическую молекулу, что делает эти реакции технологичными и открывает широкие возможности их использования для решения синтетических задач. Тиолирование функционально замещённых нитрилов как правило приводит к различным гетероциклам, содержащим амино- или меркапто-группы, которые далее используются в органическом синтезе. Следует отметить, что некоторые фрагменты этого обзора ранее нашли частичное отражение в отдельных публикациях, однако обобщающий обзор по реакциям элементной серы с функционально замещенными нитрилами до настоящего времени в литературе отсутствует.

Выводы

1. В результате исследования реакции конденсации а,(3-непредельных кетонов, малононитрила и серы разработан удобный высокорегиоселективный метод синтеза замещённых 3-цианопиридин-2(1 Н)-тионов.

2. Осуществлён синтез 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов из этих же реагентов в условиях микроволнового облучения, что позволило сократить время реакции в — 50 раз.

3. Усовершенствован способ получения динатриевой соли 4-цианоизотиазоло-3,5-дитиолята - полезного реагента для синтеза гетероциклических систем.

4. Обнаружена новая реакция - образование дигидротиофенов при конденсации а, (3-непредельного кетона, циануксусного эфира и серы. Эта реакция позволяет получать, в отличие от реакции Гевальда, гидрированные аминотиофены и является первым примером безсероводородного синтеза этих соединений.

5. Разработан региоуправляемый синтез изомерных CF3-содержащих пиридинтионов из цианотиацетамида и 4-метокси-1,1,1-трифторпент-3-ен-2-она путём изменения последовательности их введения в реакцию.

6. Изучена реакция 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов с амидами хлоруксусной кислоты, и на её основе выполнен региоселективный синтез амидов а-гетерилтиоуксусной кислоты, З-амино-2-карбамаилтиофенов и тиенопиримидинов, содержаищх фармакоформные группы. Разработан метод синтеза аннелированных изотиазолов -потенциальных физиологически активных соединений.

7. Впервые получена новая гетероциклическая система -изотиазоло[4',5':4,5]тиено[3,2-(1]пиридин.

1. Gewald К. // Angew. Chem., 1961, Bd.73, s. 114

2. Gewald K. // Ber., 1965, Bd.98, s.3571

3. Gewald K. //Z. Chem., 1961, Bd.2, s.302

4. Gewald K., Botther H.,Schinke E. // Ber., 1966, Bd.99, s.94

5. Гевальд К. // ХГС, 1976, №10, c.1299

6. Gewald К. // Chimia, 1980, v.34, plOl

7. Gewald K. // Lect. Heterociclic Chem., 1982, №6, p. 121

8. Litvinov V.P., Sharanin Yu.A., Babichev F.S. // Sulfur Rep., 1986, №6, p.97

9. Gronowitz S. in Thiophene and its Derivatives, Part 1, Gronowitz S. ed., John Wiley and Sons, N.Y., 1985, p.213

10. Ю.Бабичев Ф.М., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Промоненков В.К., Воловенко Ю.М. // Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-Н, О-Н и S-H-групп. Киев: Наукова думка, 1985, 200с.

11. Compaigne Е. in Comprehensive Heterocyclic Cemestry, v.4, AKatritzky and C.W. Rees ed.,Pergamon Press, N.Y., 1984, p.863

12. Norris R.K. in Thiophene and its Derivatives, Part 2, Gronowitz S. ed., John Wiley and Sons, N.Y., 1986, p.631

13. Rudorf W.D. Methoden Organic Chemie, v. E6a, Houben-Weyl, Weinheim, 1994, pi 86

14. Sabnis R.W., Raugnekar D.W., Sonawane N.D. // J. Heterociclic Chem., 1999, v.36, №3, p.333

15. Литвинов В.П. // Успехи химии, 1999, №9, c.817

16. Шведов В.И., Гринёв А.Н. // ЖорХ, 1965, т.1 ,№12, с.2228

17. Шаранин Ю.А., Шаранина Л.Г. //ХГС, 1974, №10, с. 1432

18. Foye W.O., Mickles J., Воусе G.M. // J. Pharm. Sci., 1970, v.59, №7, p.1348

19. Rosowsky A., Chaykovsky M., Chen K.K.N., Lin M. // J. Med. Chem., 1973, v.16, .№3, p.191

20. Devani M.B., Shishoo C.J., Pathak U.S., Parikh S.H., Radhakrishnen A.V., Pandya A.S. // Indian J. Chem., 1976, v.l4b, .№3, p.35721 .Шаранина Л.Г., Баранов C.H. // ХГС,. 1974, Ш, с. 196

21. Sabnis R.W., Raugnekar D.W. // J. Chem. Tech. Biotehnol., 1990, v.47, №1, p.39

22. Manhas M.S., Sugiura M., Chawla H.P.S. // J. Heterocyclic Chem., 1978, v. 15, №, p.949

23. Nakanishi M., Tahara Т., Akari К., Shiroki M., Tsumagari Т., Takigawa Y. // J. Med. Chem., 1973, v. 16, №2, p.214

24. Manhas M.S.,Rao .V., Setheraman P.A., Succardi D., Pazdera J. //J. Chem. Soc., 1969, C,№ll,p.l937

25. Arya V.P. // Indian J. Chem., 1972, №10, p.l 141

26. Elslager E.F., Jacob P., Werbel L.M. // J. Heterocyclic Chem.,1972, №9, p.775

27. Sauter F., Reich G., Stanetty F. // Arch. Farm., 1976, Bd.309, №8, s.908

28. Taylor E.C., Berger J.G. // J. Org. Chem., 1967, v.32, №8, p.2376

29. Rosowsky A., Chaykovsky M., Chen K.K.N. // J. Med. Chem.,1973, v.l6,№3,p.l83

30. Sherif S.M., Hussein A.M. // Monatsh. Chem., 1997, Bd.128, №4, s.687

31. Sauter F., Frohlich J., Ahmed E.A. // Monatsh. Chem., 1996, Bd.127, №3, s.319

32. Chaykovsky M., Lin M., Rosowsky A., Modest E.J. // J. Med. Chem., 1973, v.16, №2, p.188

33. Норавян A.C., Мкртчян А.П., Джагацпанян И.А., Вартанян С.А. // Хим.-фарм. журн., 1977, т.11, №10, с.62

34. Норавян А.С., Мкртчян А.П., Джагацпанян И.А., Вартанян С.А. // Хим.-фарм. журн., 1977, т.11, №9, с.39

35. Норавян А.С., Мкртчян А.П., Джагацпанян И.А., Вартанян С.А. // Хим.-фарм. журн., 1977, т.11, №8, с.20

36. Норавян А.С., Оганисян А.Ш., Басенцян К.Е., Вартанян С.А. // Арм. хим. журн., 1983, т.36, №2, с. 108

37. Gewald К., Schael J. // J. Prakt. Chem., 1973, Bd.315, №1, s.39

38. Arya V.P., Ghate S.P. // Indian J. Chem., 1971,v.9, №9, p.904

39. Наканиси M., Taxapa Т. // Пат. 4072 (Япония), 1972. Способ получения тиенопиридинов; РЖХим., 1973, 6Н459П

40. Наканиси М., Тахара Т. // Пат. 4815957 (Япония), 1973. Способ получения аминоалкилтиенопиридинов; РЖХим.,1974, 5Н369П

41. Наканиси М., Тахара Т., Имамура X. // Пат. 21032 (Япония),1971. Способ получения производных тиофена. РЖХим.,1972, 4Н377П

42. Eichenberger К., Schmidt P., Schweizer Е. // Swiss Patent 511874, 1971. Verfahren zur Herstellung von neuen 4,5,6,7-Tetrahydrothieno2,3-c.pyridinen; РЖХим., 1972, 4Н426П

43. Норавян A.C., Мкртчян А.П., Акопян Р.А., Вартанян С.А. // Хим.-фарм. журн., 1980, т. 14, №2, с.624

44. Tinney F.J., Sauchez J.P., Nogas J.A. // J. Med. Chem., 1974, v.17, №3, p.624

45. H6rig C., Koch H. // Pharmazie, 1975, Bd.28, №5, s.553

46. Nakamishi M., Arimyra X // Japan Patent 7217797, 1972; C.A., 1972, v.17, 152143

47. Wellings I. // U.S. Patent 3644379, 1972; C.A., 1972, v.77, 5440

48. McDowell D., Patrick D.B. // J. Org. Chem., 1967, v.32, №10, p.2441

49. Gewald K., Schael J. // J. Prakt. Chem., 1973, Bd.315, №1, s.39

50. Roy S.K. // J. Org. Chem., 1973, v.38, №24, p.4211

51. Шаранин Ю.А., Промоненков B.K. // ХГС, 1980, №11, с.1564

52. Arya V.P. // Indian J. Pharm., 1976,v.38, №4, p. 107

53. Manhas M.S., Rao V.V., Seetharaman // J. Chem. Soc. C., 1969, №14, p. 1937

54. SinN.K., Pinel R., Mollier Y. // Bull. Soc. Chim. France, 1973, №3/4, pt.2, p.471

55. Ried W., Niondi-Bouguen E. // Ann., 1973, №1, s.134

56. Wippel H., G. // Melliand Textilber., 1969, Bd.9, s.1090

57. Gewald K, Schinke E. // Ber., 1966, Bd.99, №12, s.2712

58. Jotteraud A. // Ger. Offen. 2359008, 1974; C.A., 1974, v.79, 146502

59. Gewald K.,Klienert M, Thiele В., Hentschel M. // J. Prakt. Chem., 1972, Bd.314, №2, s.303

60. Carboni R.A., Coffinan D.D., Howard E.G. // J. Amer. Chem. Soc., 1958, v.80, №11„ p.2838

61. Gewald K, Hentschel M., Heikel R. // J. Prakt. Chem., 1973, Bd.315, №3, s.539

62. Gewald K., Schindler R. // J. Prakt. Chem., 1990, Bd.332, №1, s.223

63. Кулаева JI.H., Пелькис П.С., Лозинская M.O., Калинин В.Н. //ЖорХ, 1984, т.20, №1, с.118

64. Gomper R., Kutter Е // Angev. Chem., 1962, Bd.74, №2, s.251

65. Chupp J.P. // J. Heterocyclic Chem., 1970, v.7, №2, p.285 67.Sabnis R.W.,Kazemi G., Raugnekar D.W. // Bull. Soc. Japan,1991, v.64, №11, p.3768

66. Naumann В., Bohm R., Fulop F., Bernath G. // Pharmazie, 1996, v.51, №1, p.4

67. Zhang M., Harper R.W. // Bioorg. Med. Chem. Letters, 1997, №7, p. 1629

68. Sherif S.M. // Monatsh. Chem., 1996, Bd.127, №5, s.955

69. Elnagdi M.H., Sadek K.U., El Maghraby M.A., Selim M.A., Khalafallah A.K., Reaslan M.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1995, v.105, №1, p.51

70. Sibor J., Pazdera P. in Proceedings of 12-th Symposium on Chemistry of Heterocycklic Compaunds and 6-th Blue Danube Symposium on Heterocycklic Chemistry. Brno, 1996, p. 112

71. Sibor J., Pazdera P. // Molecules, 1996, №1, p.l57; C.A., 1997, v.127, 34317

72. Gewald K., Bottcher H., Mayer R. // J. Prakt. Chem., 1964, Bd.23, №5/6, s.298

73. Belkind B.A. // U.S. Patent 4201568; C. A, 1980, 186184

74. Gewald K., Spies H., Mayer R. // J. Prakt. Chem., 1970, Bd.312, №4, s.776

75. Вацуро K.B., Мищенко Г.Л. // Именные реакции в органической химии. М: Химия, 1976, с. 135

76. Soderback Е. // Acta Chem. Scand., 1970, v.24, №2, p.228

77. Gewald K., Radke W., Hain U. // J. Prakt. Chem., 1980, Bd.322, №6, s.1021

78. Mayer M., Gewald K. // Angew. Chem., 1967, №4, s.304

79. Meisseer F., Hartke K. // Arch. Pharm., 1972, Bd.305, №4, s.902

80. Franz W., Walter S. // Chem. Ber., 1977, Bd.l 10, №2, s.264

81. Taylor E.C., McKillop A., Vromen S. // Tetrahedron, 1967, v.23, №4, p.885

82. Freeman F. // Chem. Revs, 1969, v.69, №5, p.591

83. Gewald K. // Z. Chem., 1963, Bd.3, №1, s.26

84. Gewald K. // Angew. Chem., 1965, Bd.77, №20 s.916

85. Gewald K. // J. Prakt. Chem., 1966, Bd.31, №3/4, s.214

86. Gewald K. // Chem.Ber., 1968, Bd.101, №2 s.383

87. Devani M.B., Shishoo C.J., Patel S.D, Bhatki M.M., Padhya F.S. // Indian J. Chem., 1975, v. 13, №4, p.532

88. Mair K.A., Hromatka O. // Monatsh. Chem., 1971, Bd.l02, №4, s.1010

89. Fleig H„ Hagen H. // Ger. Offen. 2609864, 1977; РЖХим., 1978, 150470П

90. Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Promonenkov V.K. // 9-th International Simposium on the Organik Chemestry of Sulfur, Riga, 1980, p. 139

91. Шаранин Ю.А., Промоненков B.K., Шестопалов A.M. // ЖорХ, 1982, т. 18, №3, с.630

92. Краузе А.А., Бомико З.А., Шестопалов А.М., Родиновская Л.А., Плечер Ю.Э., Дубур Г.Я., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // ХГС, №3, 1980

93. Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шаранин С.Ю. // ЖорХ, 1984, т.20, №7, с.1517

94. Литвинов В.П., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. // 3-Циано-2(1Н)-пиридинтионы и -селеноны. Итоги Науки и техники. М: ВИНИТИ Сер. Органическая химия. 1989, т. 17, с.12

95. Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Senning A. // Sulfur Rep., 1992, v. 13(1), p. 1-155

96. Kohler E.P., Graustein A.E, Merril G.G. // J. Am. Chem. Soc., 1922, v.44, №17, p.2541

97. Патай С., Раппопорт Ц. // В книге: Химия алкенов, Перевод под редакцией А.А. Петрова, М: Мир, 1966, т.4, с.5-123

98. Freeman F. Chem.Rev. //1980, v.80, №4, р.329

99. Шаранин Ю.А., Клокол Г.В. // ХГС, 1988, №5, с.943

100. Abdel-Galil F.M., Sherif S.M., Elnagdi M.N. // Heterocycles, 1986, v.24, №10, p.2023

101. Riad B.Y., Negm A.M., Abdou S.E., Daboun H.A. // Heterocycles, 1987, v.25, №1, p.205

102. Becher J., Stidsen C.S. // Sulfur. Rep., 1988, v.8(l), p.105

103. Литвинов В.П. // Изв. АН Сер.хим., 1998, №10, с.2123

104. Taylor Е.С., McKillop А. // The chemistry of cyclic enaminonitriles and o-aminonitriles. N.Y. ets: Intersci publ., 1970, 414p.

105. Hagen H., Niess R. // Ger. Offen. 2502589; C.A., 1976, v.85, 143080

106. Gewald K., Hentschel M. // Germany (East) 105805; C.A., 1975, v.82, 16813

107. Eilingsfeld H. // Gen. Offen. 2365176; C.A., 1975, v.83, 149110

108. Eilingsfeld H. // Gen. Offen. 2241717; C.A., 1974, v.80, 146133

109. Gewald K. // Chemie Report, 1980,v.34, №1, p. 101

110. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков B.K. // ЖорХ, 1984, т.20, №9, с.2012

111. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Родиновская Л.А. //ЖорХ, 1984, т.20, №9, с. 1539

112. Mitsuo М., Satoshi М., Toshio Y., Nagayoshi S. // U.S. Patent 3850883; C.A., 1975, v.83, 115857

113. Mitsuo M., Junichiro K., Satoshi M.,Susumi M., Toshikazu H. // Japan Patent 75160276; C.A., 1976, v.85, 108534

114. Mitsuo ML, Junichiro K., Satoshi M.,Susumi M., Toshikazu H. // Japan Patent 75160277; СЛ., 1976, v.85, 78012

115. Nakanishi M., Shiroki M., Akari K., Tahara T. // Japan Patent 7301664; C.A., 1973, v.78, 159412

116. Nakanishi ML, Shiroki M., Akari K., Tahara T. // Japan Patent 7301663; C.A., 1973, v.78, 159413

117. Nakanishi M., Shiroki M., Akari KL, Tahara T. // Japan Patent 7312282; C.A., 1973, v.78, 136093

118. Nakanishi M., Shiroki M., Akari K., Tahara T. // Japan Patent 7301665; C.A., 1973, v.79, 31850

119. Nakanishi M., Akari K., Tahara Т., Shiroki M. // Japan Patent 7301667; C.A., 1973, v.79, 31489

120. Nakanishi M., Shiroki M., Tahara Т., Akari K. // Japan Patent 7322471; C.A., 1973, v.79, 18579

121. Nakanishi M., Shiroki M., Tahara Т., Akari K. // Japan Patent 7322472; C.A., 1973, v.79, 18578

122. Nakanishi M., Akari K., Tahara Т., Shiroki M. // Japan Patent 7416859; C.A., 1975, v.82, 139945

123. Nakanishi M., Tahara Т., Akari K., Shiroki M. // Japan Patent 7416861; C.A., 1975, v.82, 97928

124. Шведов В.И., Харизоменова И.А., Гринёв A.H. // ХГС, 1975, №6, c.765

125. Шведов В.И., Харизоменова И. А., Гринёв А.Н. Авт.свид. 364612(1972); С.А., 1973, v.78, 159416

126. Шведов В.И., Рыжкова В.К., Гринёв А.Н. // ХГС, 1967, №6, с.1010

127. Шведов В.И., Харизоменова И.А., Гринёв А.Н. // ХГС, 1974, №1, с.58

128. Шведов В.И., Харизоменова И.А., Гринёв А.Н. // ХГС, 1974, .№9, с.204

129. Шведов В.И., Харизоменова И.А., Гринёв А.Н. Авт.свид. 355171(1971); С.А., 1973, v.78, 84246

130. Шведов В.И., Харизоменова И.А., Гринёв А.Н., Васильева В.К., Романова В.К. // ХГС, 1975, №7, с.911

131. Шведов В.И., Харизоменова И.А., Гринёв А.Н. Авт.свид. 366196(1971); С.А., 1973, v.78, 159415

132. Шведов В.И., Гринёв А.Н. // ХГС, 1973, №12, с.1624

133. Шведов В.И., Васильева В.К., Харизоменова И.А., Гринёв А.Н. // ХГС, 1975, №6, с.767

134. Шведов В.И., Рыжкова И.А., Гринёв А.Н. // ХГС, 1967, №3, с.459

135. Шведов В.И., Гринёв А.Н. // ХГС, 1966, №, с.515

136. Unverferth К. // Pharmazie, 1990, v45, №3, р.545

137. Schmidt P., Eichenberger K., Schweizer E. I I Ger. Offen. 1908497; C.A., 1970, v.72, 31837

138. Shishoo C.J., Jain K.S. // J. Heterocyclic Chem., 1992, v.29, №3, p.883

139. Peet N.A., Sunder S., Barbuch R.J., Vinogradoff A.P. // J. Heterocyclic Chem., 1976, v.13, №3, p.821

140. Manhas M.S., Sharma S.D., Amin S.G. // J. Heterocyclic Chem., 1972, v. 15, №1, p. 106

141. Santilli A.A., Kim D.H., Wancer S.V. // J. Heterocyclic Chem., 1971, v.8, №2, p.445

142. Manjunath K.S., Mohan S., Naragund L.V., Shishoo C.J. // Arzneim Forsch., 1997, v.47, №7, p. 1005; C.A., 1997, v. 127, 331460

143. Gravier D., Hou G., Casadebaing F., Dupin J.D., Bernard H., Boisseau M. // Pharmazie, 1992, v47, .№5, p.754

144. MoneerA.A., Ismail M.M., Osman A.N., El Fattah B.A., Ghoniem K.M. // Egypt J. Pharm. Sci., 1993, v34, Ш, p.599

145. Rosowsky A., Mata C.E., Wright J.E., Freisheim H.J., Heusner J.J., McCormack J.J., Queener S.F. // J. Med. Chem., 1993, v36, №12, p.3103

146. Santagati A., Modica M., Santagati M., Caruso A., Cutuli V. // Pharmazie, 1994, v49, №1, p.64

147. Shishoo C.J., Devani M.B., Ullas G.V., Anathan S., Bhadti V.S. // J. Heterocyclic Chem., 1981, v. 18, №1, p.43

148. Shishoo C.J., Devani M.B., Ullas G.V., Anathan S., Bhadti V.S. //J. Heterocyclic Chem., 1987, v.24, №5, p. 1125

149. Russo F., Romen G., Santagati A., Caruso A., Cutuli V., Amore D. // Eur. J. Med. Chem., 1994, v29, .№5, p.569

150. Tinney F.J., Sanchez J.P., Nogas J.A. // J.Med.Chem., 1974, vl7, №3, p.624

151. Tinney F.J. // U.S. Patent 3558606; C.A., 1971, v.74, 141896

152. Rainey J.L., Siedel M.C. // U.S. Patent 3965107; C.A., 1976, v.85, 160072

153. Беленький JI.H, Захаров Е.П., Калик M.A., Литвинов В.П., Стоянович М.Ф., Тайц С.З., Фабричный Б.П. // Новые направления химии тиофена. М: Наука, 1976, 424с.

154. Промоненков В.К., Шестопалов А.М., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Родиновская Л.А., Золотарев Б.М., Соловых В.Д., Розанов Б.В., Крымский Я.Я. // ЖорХ, 1985,т.21, №9, с. 1963

155. Оаэ С. // Химия органических соединений серы., Перевод под редакцией Прилежаевой Е.Н., М: Химия, 1975, 511с.

156. Nikishin K.G., Shestopalov А.М., Mortikov V.Yu. // Abstracts of 18th International Simposium of the Organic Chemistry of Sulfur., Florence, 1998, p.220

157. Шестопалов A.M., Никишин К.Г. // ХГС,. 1998, №9, c.1271

158. Никишин К.Г. Материалы второй международной конференции молодых учёных. Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры С.П-б., 1999, с.92.

159. Шестопалов A.M., Никишин К.Г. // ХГС,. 1998, №9, с. 1267

160. Shestopalov A.M., Bogomolova О.Р., Litvinov V.P., Sinthesis, 1991, №4, p.227

161. Шестопалов A.M., Богомолова О.П., Родиновская JI.A., Литвинов В.П., Шаранин Ю.А. // ДАН СССР, 1991, т.317, №1, с.112

162. Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. // ДАН, 1994, т.339, №2, с.214

163. Samet A.V., Shestopalov A.M., Nesterov V.N., Semenov V.V. // Synthesis, 1997, №6, p.623

164. Родиновская Л.A. // Дис. докт. хим. наук, Ин-т органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, Москва 1994

165. В. Iddon, Н. Suschitzky, A.W. Thompson, Е. Ager // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, p.2300

166. S. Portnoy, J. Org. Chem., 1965, v.30, p.3377

167. Л.А. Родиновская, Ю.А. Шаранин, В.П. Литвинов, A.M. Шестопалов, В.К. Промоненков, Б.М. Золотарёв, В.Ю. Мортиков // ЖОрХ, 1985, т.21, с.2439

168. Никишин К.Г., Кислый В.П., Нестеров В.Н., Шестопалов A.M., Стручков Ю.Т., Семёнов В.В. // Изв. АН, Сер. хим., 1998, №3, с.482

169. F.H. Allen, О. Kennard, D.G Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, p.l

170. A. Bondi // J. Phys. Chem., 1966, v.70, p.3006

171. В.П. Литвинов, Е.Э. Апёнова, Ю.А. Шаранин, В.Н. Нестеров, В.Е. Шкловер, Ю.Т. Стручков. // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, с. 145

172. В.Н. Нестеров, j1.a. Родиновская, В.П. Литвинов, Ю.А. Шаранин, A.M. Шестопалов, В.Ю. Мортиков, В.И. Шведов, В.Е. Шкловер. // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, с. 140

173. В.Н. Нестеров, В.Е. Шкловер, Ю.Т. Стручков, Ю.А. Шаранин, М.П. Гончаренко, В.Д. Дьяченко // // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1991, с.521

174. Никишин К.Г., Нестеров В.Н., Кислый В.П., Шестопалов A.M., Семёнов В.В. // Изв. АН, Сер. хим., 1998, №4, с.701

175. A. Bondi // J. Phys. Chem., 1964, v.68, p.441

176. R. Taylor, O. Kennard // J. Am. Chem. Soc., 1982, v.104, p.5063

177. L. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz, // Acta Crystallogr.,1984, v.B40, p. 159

178. Kislyi V.P., Nikishin K.G., Kruglova E.Ya., Shestopalov A.M., Semenov V.V., Gakh A.A., Buchanan III A.C. // Tetrahedron, 1996, v.52, №33, p. 10848

179. Энциклопедия лекарств. Под редакцией Ю.Ф. Крылова. Издание седьмое. М: 2000,1520с

180. Машковский М.Д. Лекарства ХХ-го века. М: Медицина, 1998, 320с

181. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М: Медицина, 1993, 685с

182. Шестопалов А.М. // Дис. докт. хим. наук, Ин-т органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, Москва 1991

183. Nesterov V.N., Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A. // Acta Cryst.,1985, v.C41, p.l 191

184. Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. // ДАН, 1993, т.330, №5, с.597

185. Rowland R.S., Taylor R. J. Phys. Chem. 1996, 100, P.7384.

186. Peinador C., Ojea V., Quintela J.M. // J. Heterociclic Chem., 1992, v.29, №6, p.l693

187. Гордон А., Форд P. // Спутник химика. M: Мир, 1976, 541с

188. Промоненков В.К., Кобраков К. И., Швейхгеймер М.-Г. А., Руденко В. А., Шиманская М. В., Лейтис Л.Я. // Итоги Науки и техники. М: ВИНИТИ Сер. Органическая химия. 1990, т. 16, с.314

189. Органикум. пер. с нем. М: Мир, 1979 ,т.2, с. 143

190. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Мортиков В.Ю., Родиновская Л.А., Гончаренко М.П., Промоненков В.К. // ЖОрХ, 1986, т 22, №9,с 1962