Сополимеризация непредельных производных азотсодержащих гетероциклических соединений с виниловыми мономерами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.8

ГЛАВА 1. ПОЛУЧЕНИЕ ПОЛИМЕРОВ НА ОСНОВЕ N-ВИНИЛПИРРОЛОВ

Литературный обзор).:.9

1 Л. Радикальная полимеризация N-винилпирролов.10

1.2. Радикальная сополимеризация N-винилпирролов.13

1.2.1. Некоторые особенности радикальной сополимеризации

N-винилпирролов с различными мономерами.15

1.3. Катионная полимеризация N-винилпирролов.31

1.4. Основно-каталитическая олигомеризация N-винилпирролов.36

1.5. Перспективы практического использования сополимеров на основе N-винилпирролов.40

ГЛАВА 2. РАДИКАЛЬНАЯ СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ВИНИЛЬНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (Обсуждение результатов).43

2.1. Сополимеризация N-вйнилпирролов с винилхлоридом.44

2.2. Сополимеризация №винил-4,5,б,7-тетрагидроиндола с метилметакрилатом, акриламидом, акрилонитрилом.54

2.3. Сополимеризация 1-винилазолов с винилхлоридом.69

2.3.1. Сополимеризация 1-винилимидазола с винилхлоридом.70

2.4. Сополимеризация 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом.94

ГЛАВА 3. ВОЗМОЖНОСТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ

СОПОЛИМЕРОВ.100

3.1. Физико-химические и механические характеристики синтезированных сополимеров.

3.2. Изучение биологической активности сополимеров.

ГЛАВА 4. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

4.1. Подготовка реактивов, использованных в процессе исследований.

4.2. Сополимеризация, очистка и анализ продуктов,.1

4.2.1. Сополимеризация в массе.1

4.2.2. Сополимеризация в растворе.1

4.3. Определение констант сополимеризации, параметров активности и микроструктуры сополимеров.

4.4-. Кватернизация сополимеров 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом.

4.5. Гидролиз сополимеров.

4.6. Методы исследования.

4.6.1. Турбидиметрическое титрование.

4.6.2. Потенциометрическое титрование.

4.6.3. Вискозиметрия.

4.6.4. Спектральные исследования.

4.6.5. Светорассеяние.

4.6.6. Тонкослойная хроматография.

4.6.7. Приготовление и испытание лаковых покрытий.

4.6.8. Термогравиметрический анализ.

4.6.9. Биологические исследования.

ВЫВОДЫ.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.

ПРИЛОЖЕНИЕ 1.

ПРИЛОЖЕНИЕ 2 . дом сопровождается реакциями полимераналогичного превращения. Выявлена взаимосвязь между строением мономеров, их активностью в радикальной сополимеризации и способностью генерировать сопутствующие реакции.

Получены новые водорастворимые сополимеры, обладающие свойствами полиэлектролитов: на основе сополимеров 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом - поликатионы, а на основе сополимеров Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с акриловыми мономерами - полианионы. Показано, что конформации макромолекул последних определяются гидрофобным взаимодействием с участием тетрагидроиндольных фрагментов.

Практическая значимость работы. Получены новые сополимеры ви-нилхлорида, обладающие по сравнению с поливинилхлоридом хорошей растворимостью в органических растворителях, повышенной термостойкостью и способностью образовывать лаковые покрытия с хорошими прочностными свойствами, а также высокой адгезией к металлическим поверхностям. Полученные кватернизованные сополимеры 2-метил-5-винил-пиридина с винилхлоридом обладают высокой антимикробной активностью. Модифицированные сополимеры Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с ме-тилметакрилатом могут быть использованы для сенсибилизации эритроцитов с дифтерийным микробным антигеном.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на молодежной научной школе по органической химии, посвященной 100-летию академика И.Я. Постовского (Екатеринбург, 1998); молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 2000); II Всероссийском Кар-гинском симпозиуме (с международным участием) "Химия и физика полимеров в начале XXI века" (Черноголовка, 29-30 мая 2000 г); ежегодных конференциях Иркутского государственного технического университета.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 статей, 4 тезисов докладов.

Структура работы. Диссертационная работа изложена на 138 страницах машинописного текста, включая 30 таблиц, 21 рисунок и 134 литературных ссылок. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов, библиографии и приложения.

- 122 -ВЫВОДЫ

1. Впервые изучена радикальная сополимеризация N-винилпирролов, 1-винилазолов и 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом. Определены эффективные константы относительной реакционной способности ви-нильных производных азотсодержащих гетероциклов. Исследованы свойства полученных сополимеров.

2. Установлено, что радикальная сополимеризация винильных производных азотсодержащих гетероциклов с винилхлоридом сопровождается последовательно протекающими реакциями полимераналогичного превращения. Первая из них - элиминирование хлористого водорода. Вторая -взаимодействие выделившегося хлористого водорода с гетероциклом. В системе N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндол - винилхлорид хлористый водород инициирует катионную гомополимеризацию №-винил-4,5,6,7-тетра-гидроиндола. Для других систем (1-винилимидазол - винилхлорид, 1-ви-нилбензимидазол - винилхлорид, 1-винил-1,2,4-триазол - винилхлорид, 1 -винилпиразол - винилхлорид, 2-метил-5-винилпиридин - винилхлорид) выделившийся водород взаимодействует с "пиридиновым" атомом азота с образованием кватернизованных продуктов.

3. Степень дегидрохлорирования сополимеров возрастает симбатно содержанию винильного производного азотсодержащего гетероцикла в реакционной смеси. На примере систем 1-винилазол - винилхлорид показано, что степень дегидрохлорирования возрастает с увеличением основности 1-винилазола.

4. Возрастание активности мономеров в ряду 1-винилпиразол < 1-винилимидазол < 1-винилбензимидазол < 1-винил-1,2,4-триазол при сополимеризации с винилхлоридом совпадает с увеличением полярности винильной группы, которая определяется количеством и взаимным расположением атомов азота в гетероцикле.

- 123

5. Исследована реакционная способность Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в радикальной сополимеризации с метилметакрилатом, акрилонитрилом, акриламидом. Определены константы сополимеризации. Модификация синтезированных сополимеров путем щелочного гидролиза приводит к получению водорастворимых полианионов. Методами потенциометриче-ского тирования и вискозиметрии изучены свойства водных растворов этих сополимеров.

6. Проведены испытания физиологической активности синтезированных сополимеров. Установлено, что кватернизованнные сополимеры 2-метил-5-винилпиридина с винилхлоридом обладают высокой антимикробной активностью. На основе сополимеров Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с акриловыми мономерами созданы принципиально новые диагностикумы для сенсибилизации эритроцитов с белками.

7. Получены новые сополимеры винилхлорида, превосходящие промышленный поливинилхлорид по термостойкости и растворимости в органических растворителях. Лаковые покрытия на основе сополимеров обладают хорошей адгезией к металлическим поверхностям и высокими прочностными характеристиками.

Автор выражает искреннюю признательность своим коллегам, принимавшим участие в этой работе: инженеру Г.А. Пироговой, к.х.н., с.н.с. Т.Г. Ермаковой.

Особая благодарность моим учителям - д.х.н., профессору А.К. Ха-лиуллину, к.х.н., с.н.с. Н.С. Шаглаевой, без постоянной помощи которых даннная работа не могла бы быть представлена в настоящем виде.

- 124

1. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984.-260 с.

2. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Морозова JI.B. Полимеризация N-винил-пирролов // Усп. хим. 1985. - Т. 54. - № 6. - С. 1034-1050.

3. Тандура Т.А. Полимеризация N-винилпирролов и их сополимеризация с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля: Дис. канд. хим. наук. -Иркутск, 1979. 116 с.

4. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Морозова Л.В., Тандура Т.А. Полимеризация №-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с N-вини пирролидоном // Высокомолек. соед. Б. - 1980. - Т. 22. - № 11.-С.803-804.

5. Морозова Л.В., Михалева А.И., Коростова С.Е., Филимонова И.Л. Поли-N-винилпирролы в качестве фоточувствительного материала. / Электроника органических материалов // Ответ, редактор Овчинников А.А. М.: Наука, 1985.-С. 305-307.

6. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Радикальная полимеризация N-винилпирролов // Высокомолек. соед. Б. - 1980. -Т. 22.-№2.-С. 103-106.

7. Круглова В.А., Изыкенова Г.А., Калабина А.В., Трофимов Б.А., Михалева А.И. Кинетическое исследование радикальной полимеризации 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Высокомолек. соед. Б. - 1982. - Т. 24.-№9.-С. 691-694.

8. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова Л.Н. ИК-спектры замещенных пирролов // Химия гетероцикл. соед. 1977. - № 7. - С. 910 - 914.

9. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Ата-вин А.К. УФ-спектры N-винилпирролов // Химия гетероцикл. соед. -1975.-№9.-С. 1225- 1229.- 125

10. Трофимов Б.А., Калабин Г.А., Атавин А.С., Михалева А.И., Чеботарева1 13

11. Е.Г. Спектры ЯМР 1Я и С N-винилпирролов // Химия гетероцикл. со-ед. 1975. - № з. - С. 360-363.

12. Трофимов Б.А., Голованова Н.И., Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова JI.H. Относительная основность N-винилпирролов //Химия гетероцикл. соед. 1977. -№ 7. - С. 915-918.

13. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Бродская Э.И. Михалева А.И., Маркова М.В., Торяшинова Д.-С.С. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидро-индола под действием металлического натрия // Высокомолек. соед. Б. - 1989. -Т. 31. - № 12. - С. 897-902.

14. Маркова М.В., Морозова JI.B., Михалева А.И. Полимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // Тез. докл. III конф. молодых ученых химико-технол. факультета РПИ. Рига, 1989.-С. 95.

15. Маркова М.В., Морозова JI.B., Михалева А.И. Полимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии металлического натрия // Тез. докл. II Всесоюз. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола". Тбилиси, 1991. - С. 7.

16. Воронков М.Г., Козырев В.Г., Сигалов М.В., Трофимов Б.А., Михалева А.И. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под влиянием системы NaOH-CHCl3-C6H5CH2N+(C2H5)Cl" // Химия гетероцикл. соед. -1984.-№3,-С. 420.

17. Морозова JI.B., Михалева А.И., Сигалов М.В. Димеризация N-винил-пирролов в присутствии кислот Бренстеда и Льюиса // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. - 1986. - Вып. 3. - № 8. - С. 128.

18. Морозова Л.В., Михалева А.И. Димеризация №винил-4,5,6,7-тетрагид-роиндола в присутствии кислот // Химия гетероцикл. соед. 1987. - № 4.- С. 479-480.

19. Минакова Т.Т., Морозова Л.В, Михалева А.И., Станкевич В.К., Трофимов Б.А. Сравнительная оценка термостойкости сополимеров винилгли-цидилового эфира этиленгликоля // Журн. прикл. химии. 1978. - Т. 51. -№ 9. -С. 2123-2124.

20. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. О сополимеризации №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с 1-2-(винилокси) этокси. -2,3-эпоксипропаном // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. -1979. - Вып. 5. -№ 12.-С. 162- 165.

21. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Синтез новых сополимеров N-винилпирролов; Иркутский ин-т органич. химии.- Иркутск, 1980 Деп. В ВИНИТИ 29.09.80, № 4243 - 80 // РЖХим. -1981. -№ 1С405 Деп.

22. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М.: Наука, 1982.-319 с.

23. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И. Сравнительная полимеризационная способность некоторых N-винилпиролов; Иркутский ин-т органич. химии. Иркутск, 1980. - Деп. В ВИНИТИ 29.09.80, № 4244-80 // РЖХим. - 1980. - № 24С152 Деп.

24. Морозова JI.B., Маркова М.В., Михалева А.И., Голентовская И.П., Шау-лина Л.П. Синтез и исследование сорбционной способности сополимеров №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Журн. прикл. химии. 1990. -Т. 24,-№9.-С. 2022-2025.

25. Морозова Л.В., Михалева А.И., Голентовская И.П., Шаулина Л.П., Шау-лина Л.П., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Сорбенты платиновых металлов на основе М-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Изв. СО АН СССР. -Сер. хим. 1990. - Вып. 5. - №. 5. - С. 109-111.

26. Морозова Л.В., Михалева А.И., Мячина Г.Ф. Сополимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с виниловым эфиром этаноламина // Журн. прикл. химии. 1987.-Т. 60.-№ 5.-С. 1193-1196.

27. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Вине В.В. Полибутилвиниловый эфир как макромономер в процессах радикальной сополимеризации // Журн. прикл. химии. 1991. - Т. 64. - № 9. -С. 1959-1963.

28. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В. Синтез разветвленных и сшитых сополимеров на основе бутилвинилового эфира // Высокомолек. соед. Б. - 1993. - Т. 35. - № 3. - С. 119-121.

29. Трофимов Б.А., Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В. Синтез сополимеров с бальзамом Шостаковского-Фаворского // Тез. докл. II- 128

30. Всесоюз. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола" Тбилиси, 1991. - С. 8.

31. Маркова М.В. Новые аспекты полимеризации N-винилпирролов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1999. - 120 с.

32. Даниловцева Е.Н., Анненков В.В., Домнина Е.С., Михалева А.И. Сополимеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола со стиролом // Высоко-молек. соед. Б. - 1996. - Т. 38. - № 11.-С. 1925-1927.

33. Даниловцева Е.Н., Анненков В.В., Михалева А.И. Синтез и свойства сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с малеиновой кислотой // Высокомолек. соед. Б. - 1998. - Т. 40. - № 2. - С. 366-368.

34. Минакова Т.Т., Атавин А.С., Якубов Р.Д. и др. Синтез и исследование сополимеров на основе 1-(винилоксиэтокси)-пропилен-2,3-оксида // Изв. СО АН СССР. Сер хим. - 1974. - Вып. 3. - № 7. - С. 116-120.

35. Trofimov В. A. In the chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 48. Pyrroles chapter 2: Vinylpyrroles, Ed. New York: R.A. Jones, Wiley, 1992. P. 131298.

36. Trofimov B.A., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An unexpected mode of cationic oligomerization of 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindol // Die Makromol. Chem. 1987. - Vol. 188. - № ю. -P. 2251-2257.

37. Морозова Л.В., Маркова М.В., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Синтез и исследование сополимеров N-bhhiui-2 ,3-диметилпиррола // Тез. докл. III Всесоюз. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение". Иркутск, 1987.-С. 46.

38. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Изучение пестицидных свойств полимеров N-винилпирролов // Тез. докл. конф. "Биологически активные полимеры и полимерные реагенты в растениеводстве". Нальчик, 19-21 сент. 1988. - С. 33.

39. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В. Сополимеризация N-винилпирролидона с N-винилпирролами // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. "Водорастворимые полимеры и их применение". Иркутск, 1991. - С. 79.

40. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Молчанов О.Ю. Синтез и пестицидная активность полимеров N-винилпирролов // Хим. и примен. пестицидов. М., 1990. - С. 7-11. - (Тр. ВНИИХим. средств защиты растений).

41. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластмассы на их основе. -М. Л.: Химия, 1964. - 784 с.

42. Полимеризация виниловых мономеров // Под ред. Д. Хэма. М.: Мир, 1973.-311 с.- 13049. Лекарственные препараты, разрешенные к применению в СССР // Под ред. М.А. Клюева, Э.А. Бабаяна. М.: Медицина, 1979. - 490 с.

43. Aoshima, Higashmura Т. // Polymer J. 1984. - V. 16. - № 3. - P. 249-258.

44. Кабанов B.A., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная сополимеризация. М.: Химия, 1987. - 256 с.

45. Карамзина Л.В., Починок В.Я., Гураш Г.В., Анищенко Г.Н., Муший Р.Я. // Укр. хим. журн. 1976. - Т. 42. - № 2. - С 850.

46. Трофимов Б.А., Тарасова О.А., Михалева А.И., Морозова Л.В. N-алленипирролы // Тез. докл. V Всесоюз. конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 1991. - часть II. - С. 256.

47. Морозова Л.В., Тарасова О.А., Михалева А.И., Маркова М.В. Мячина Г.Ф., Трофимов Б.А. Полимеризация 1-алленилпирролов // Изв. РАН. -Сер. хим. 1997. - Т. 46.-№ 11.-С. 1958-1961.

48. Yokozava I., Tanaka М. and Endo Т. // Chem. Soc. Jpn.: Chem. Let. 1987.— №9.-P. 1831.

49. Mizuya J., Yokozava I. and Endo T. // J. Polym. Sci. Polym.: Chem. 1988. -№26.-P. 3119.

50. Leland J., Boucher J., and Anderson K. // J. Polym. Sci. Polym.: Chem. Ed. -1977. -№ 15.-P. 2784.

51. Шмидт E. Ю. 1-Винилпирролиевые ионы и их превращения: Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1988. - 144 с.

52. Сигалов М.В., Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Протонированные формы N-винилпирролов // Химия гетероцикл. соед. 1988. - № 3. - С. 334-338.

53. Попов Е.М., Коган Г.А. Строение сопряженных углеводородов с открытыми цепями // Усп. хим. 1968. - Т. 37. - № 2. - С. 256-295.

54. Пеньковский В.В. Соединений с сопряженными двойными связями // У сп. хим. 1964. - Т. 33. - № 10.-С. 1232-1263.- 131

55. Матнишян А.А. Получение, структура и свойства полупроводниковых пленок на основе ацетиленовых полимеров // Усп. хим. 1988. - Т. 57. -№4.-С. 656-683.

56. Прикладная инфракрасная спектроскопия // Под ред. Д. Кендалла. М.: Мир, 1970.-376 с.

57. Рашкес Я.В. Определение количества ацетиленовых групп в твердых образцах природных соединений // Журн. аналит. химии. 1965. - Т. 20. -№2.-С. 238-243.

58. Морозова JI.B., Михалева А.И., Коростова С.Е. Поли-1Ч-винилпирролы в качестве фоточувствительного материала // Докл. XII Всесоюз. совещ. по органическим полупроводникам. Тбилиси, 1983. - С. 55.

59. Леонов С.Б., Рогинская Л.В., Минакова Т.Т. Вспениватель для флотации полиметаллических руд. Авт. свид. СССР № 923624. Бюл. Изобрет. -1982. -№ 16.

60. Жаврид С.В., Шашихина М.Н., Михалева А.И. Синтез производных индола и их противовирусная активность // Тез. докл. V Всесоюз. коллоквиума по химии, биохимии и фармакологии производных индола. -Тбилиси, 1981.-С. 165.

61. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Биологически активные сополимеры Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Тез. докл. конф. "Химия физиологически активных соединений". Черноголовка, 1989.-С. 5.

62. Морозова Л.В., Михалева А.И., Маркова М.В., Трофимов Б.А. Биологически активные сополимеры 1М-винил-4,5,6,7-тетрагидрондола // Тез. докл. II Всесоюзн. конф. "Химия, биохимия и фармакология производных индола". Тбилиси, 1991. - С. 9.

63. Коршак B.B. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М.: Наука, 1970. - 220 с.

64. Карташева Н.А., Пасманик И.В., Просина Е.М., Федосеев Б.И. Синтез и области применения микросуспензионных полимеров и сополимеров винилхлорида и поливинилхлорида. М.: НИИТЭХИМ, 1979. - 33 с.

65. Сигалов М.В., Трофимов Б.А. 1-Винилпирролиевые ионы // Журн. орг. химии. 1995. - Т. 31.-Вып. 6. - С. 801-826.

66. Сигалов М.В. Автореф. дис. . докт. хим. наук. Иркутск, 1994. - 42 с.

67. Kuo J.F., Chen C.J. // J. Appl. Pol. Sci. 1981. - V. 26. - № 4. - P. 1117.

68. Езрилеев A.H., Брохина Э.Л., Роскин E.C. // Высокомолек. соед. А. -1969.-Т. 11. -№ 8. - С. 1670.

69. Лукина Е.М. Метилметакрилата полимеры // Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1974. С. 203.

70. Хлопенко Н.А., Чипанина Н.Н., Лурье Ф.С., Баженова Т.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов Ю.Л. Электронновозбужденное состояние азолов, их 1-винил и -1-этилпроизводных // Журн. прикл. спектр. 1980. - Т. 33. - Вып. 5. - С. 883-886.

71. Чипанина Н.Н., Казаков Н.А., Фролов Ю.Л., Кашик Т.В., Пономарев С.М., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Воронков М.Г. Спектроскопическое исследование электронодонорных свойств 1-винил- и -этилазолов // Химия гетероцикл. соед. 1976. - № 6. - С. 828 - 831.

72. Получение и свойства поливинилхлорида // Под ред. Е.Н. Зильбермана. М.: Химия, 1968. - 431 с.

73. Schulz G.Y., Stein D.I. // Makromol. Chem. 1962. - № 52. - P. 249.

74. Clarke J.T., Howard R.O., Stockmayer W.H. // Makromol. Chem. 1961. -№ 46. - P. 427.

75. Пат. США № 2999469. - 1961.

76. Пат. англ. № 897341. 1962.87. Пат. фр. № 1258434. 1961.88. Пат. фр. № 1966979. 1964.

77. Скушникова А.И. Автореф. дис. докт. хим. наук. Уфа, 1994. - 50 с.

78. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Соловьева Э.Д., Байкалова Л.В. Сорбенты платиновых металлов на основе 1-винилимидазола и 1,1'-дивинил-2,2'-биимидазола // Журн. прикл. химии. 1989. - Т. 62. - № 5. -С. 1179-1181.

79. Минскер К.С., Федосеев Г.Т. Деструкция и стабилизация поливинилхлорида. М: Химия, 1972. - 420 с.

80. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. -Л.: Химия, 1972.-415 с.

81. Общая органическая химия / Азотсодержащие гетероциклы Т.8. Пер. с англ. // Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. - 752 с.

82. Круглова В.А., Анненков В.В., Ратовский Г.В., Шиверновская О.А. Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополимеризации от их электронного строения // Высокомолек. соед. Б. -1988. - Т. 30. - № 3. - С. 233-236.

83. Пат. япон. №400006.- 1973.99. Пат. США № 2759908. 1975.100. Пат. США № 3917550. 1975.

84. Карякина М.А. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий. -М.: Химия, 1977. С. 116, 129, 133.

85. Халиуллин А.К., Салауров В.Н., Раскулова Т.В., Волкова Л.И., Трофимов Б.А. Исследование термоокислительной устойчивости сополимеров винилхлорида и н-бутилвинилового эфира // Журн. прикл. хим. 1996. - Т. 69. - № 4. - С. 653.

86. Раскулова Т.В., Волкова Л.И., Салауров В.Н., Раскулов P.M., Халиуллин А.К., Трофимов Б.А. Свойства сополимеров винилхлорида, винилглици-дилового эфира этиленгликоля и бутилвинилового эфира // Журн. прикл. химии. 1998. - Т. 71. - № 7. - С. 2184-2188.

87. Naas L.I. Theory of degradation and stabilization mechanisms. In: Encyclopedia of PVC, V. 1, N. Y.: Marcel Dekker. 1976. - P. 271-294.

88. Ушаков C.H. Синтетические полимеры лекарственого назначения. Л.: Химия, 1962. - 42 с.

89. Мусаев У.Н., Каримов А.В., Иргашева Н.Х., Хамидов С.С., Азимов А.А., Тиллаев Р.С. Некоторые аспекты синтеза полимеров медицинского назначения. Ташкент: ФАН УЗССР, 1978. - 223 с.

90. Кирш Ю.Э. Поли-Ы-винилпирролидон и другие поли-Ы-виниламиды. -М.: Наука, 1998.-251 с.- 135

91. Каральник Б.В., Царевский Ю.П., Шамрдин В.А. Эритроцитные белковые диагностикумы. Алма-Ата: Наука, 1982. - С. 152.

92. Каральник Б.В. Эритроцитарные реагенты в клинической иммунологии // Иммунология. 1995. - № 3. - С. 4-6.

93. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С. Радикальная сополимеризация N-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с винилхлоридом // Тез. докл. Молодежная научная школа по органической химии. Екатеринбург. - 2000. - С. 167

94. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Пирогова Г.А., Волков А.Н. Ресурсосберегающие материалы на основе сополимеров винилхлорида // Рациональное природопользование при освоении ресурсов Сибирского региона.-ИрГТУ. 1998. - С. 138-140.

95. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Волков А.Н., Комплексообразование в сополимерах Ы-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с винилхлоридом // Тез.- 136 докл. Материалы научно-технической конференции. ИрГТУ. - 1997. -С. 96.

96. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Каницкая Л.В., Федоров С.В., Волков А.Н., Халиуллин А.К. Сополимеризация .М-винил-4,5,6,7-тетрагидроин-дола с акриламидом // Журн. прикл. химии. 2001. - Т. 73. - № 2. - С. 345-346.

97. Анненков В.В., Лебедева О.В., Даниловцева Е.Н. Синтез и полиэлектролитные свойства карбоксилсодержащих сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // Высокомолек. соед. Б. - 2001. - Т. 43. - № 9. - С. 1560-1564.

98. Лебедева О.В., Шаглаева Н.С., Пирогова Г.А., Заварзина Г.А., Волков

99. A.Н., Халиуллин А.К. Сополимеризация винилхлорида с 2-метил-5-винилпиридином // Журн. прикл. хим. 2000. - Т. 73. - № 8. - С. 13991400.

100. Трофимов Б.А., Михалева А.И. Синтез пирролов и N-винилпирролов из кетоксимов и дигалогенэтанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1979. -Вып. 4.-№ 12.-С. 2840.

101. Скворцова Г.Г., Кононов Н. Ф., Домнина Е.С., Островский С.А., Глазко-ва Н.П., Зарецкий М.И., Синицина Л.А., Воскресенская А.В., Воропаев

102. B.Н. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении // Журн. прикл. химии. 1979. - Т. 52. - № 8. - С. 1826-1829.

103. Грандберг И.И., Шарова Г.И. Исследование пиразолов. Синтез N-винилпиразолов // Химия гетероцикл. соед. 1968. - № 6. - С. 10971098.

104. Байкалова JI.B., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. 1-Винил-2-оксиметил-имидазолы и их некоторые превращения // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1977.-Вып. 6.-№5.-С. 1158-1161.

105. Иванов В.В., Калмыков В.В., Лопух И.Б., Харитонов Г.В. Винилирование имидазолов // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и химич. технология. 1975. -Т. 18.-№5.-С. 836-837.

106. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.

107. Лабораторная техника органической, химии // Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966.-248 с.

108. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. -М.: Наука, 1975.-223 с.

109. Кабанов В.А Практикум по высокомолекулярным соединениям. М.: Химия, 1985.-224 с.

110. Гевондян B.C., Шишков В.П., Шмелева Е.А. // Авт.свид. СССР № 1320930.

111. Кондрашина Н.Н., Берестень С.Ф., Шмелева Е.А. // Авт.свид. СССР № 1320930.

112. Бергер М.О. Справочник по микробиологическим и вирусологическим методам исследования. М: Медицина, 1973. - 457 с.