Сорбция гидроксидов натрия и аммония сетчатыми полимерами на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс(4)резорцинаренов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение.

1. Каликсарены в комплексах "хозяин-гость".

1.1.Синтез и структура каликсаренов.

1.1.1. Конденсация я-замещенных фенолов и формальдегида при основном катализе.

1.1.2. Конденсация резорцинов с альдегидами при кислотном катализе.

1.1.3. Конденсация гетероциклических соединений с альдегидами при кислотном катализе.

1.2.Образование комплексов типа "хозяин-гость" с участием каликсаренов.

1.2.1. Комплексы каликсаренов с нейтральными молекулами.

1.2.2. Комплексы каликсаренов с катионами в растворах.

1.3.Полимеры на основе каликсаренов.

1.3.1. Линейные полимеры на основе каликсаренов.

1.3.2. Сетчатые полимеры на основе каликсаренов.

2. Характеристика объектов и методов исследования, методика эксперимента.

2.1.Характеристика объектов исследования.

2.2.Определение динамической ионообменной емкости.

2.3. Потенциометрическое титрование.

2.4.Квантово-химические расчеты геометрической структуры и энтальпий образования производных каликс[4]аренов.

3. Синтез сетчатых полимеров на основе (2-фурил)-гидрокси-метил-каликс [4]резорцинаренов.

3.1.Термодинамическая вероятность получения (2-фурил)-гидроксиметил-каликс [4]резорцинаренов.

3.2.Синтез сетчатых полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов.

4. Сорбция гидроксидов сетчатыми полимерами на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов.

4.1.Катионообменная емкость сетчатых полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов.

4.2.Потенциометрическое титрование сетчатых полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов.

5. Квантово-химическое моделирование.

5.1 .Взаимодействие (2-фурил)-гидроксиметил-2,8,14,20-тетраметил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс[4]арена с гидроксидами Na+ и (СНз^ТчГ.

5.2.Взаимодействие (2-фурил)-гидроксиметил-2,8,14,20-тетра-метил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс[4]арена с гидроксидом NH4+.

6. Ионит на основе (2-фурил)-гидроксиметил-2,8,14,20-тетраме-тил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс[4]арена как канонический ансамбль Гиббса.

Выводы.

Присуждение в 1987 году Нобелевской премии основоположникам и первооткрывателям химии макроциклов - Чарльзу Педерсе-ну, Дональду Краму, Жан-Мари Лену [1,2,3], стимулировало исследования в этой области [4,5]. В последние два десятилетия усиленное внимание уделяется физико-химическим исследованиям соединений, получившим название "каликсарены" [6,7]. Обнаружено, что каликса-рены способны связывать различные субстраты с образованием комплексов типа "хозяин-гость" [8-10]. Селективность связывания достигается за счет двойной комплементарности, включающей в себя соответствие как геометрическое, так и энергетическое (т.е. присутствие центров связывания в подходящих участках "хозяина" и "гостя"). Особый интерес проявляется к с1з-каликс[4]резорцинаренам, так как благодаря наличию у них нижнего гидрофобного кольца, содержащего арильные фрагменты, и верхнего гидрофильного ободка, включающего 8 гидроксильных групп, они служат удобной платформой для сборки супрамолекулярных ансамблей.

Основные исследования в области каликсаренов были сосредоточены на синтезе этих соединений, в настоящее время разработаны методы введения функциональных групп в структуру каликсаренов [7]. Недавно были получены [11,12] новые растворимые в воде линейные полимеры, в которых каликс[4] арены являются частью полимерного остова. Ведутся работы в направлении использования каликсаренов в качестве имитаторов энзимов, химических и биохимических сенсоров [5,13,14], молекул-носителей для селективного переноса субстратов через мембраны [5,7]. В настоящее время ощущается недостаток сведений о стехиометрии, термодинамике образования многообразных комплексов каликсаренов с субстратами, о связи структуры лиганда и селективности комплексообразования.

Для определения состава образующихся комплексов, констант равновесия процессов, в которых принимают участие каликсарены, целесообразно воспользоваться подходом [15-20] к изучению взаимодействий типа "хозяин-гость", основанным на иммобилизации высокоструктурного лиганда в полимерной фазе и последующем изучении термодинамики системы, состоящей из полимерной фазы и раствора, с нормированной активностью различных участников многокомпонентного самосогласованного супрамолекулярного ансамбля, образующегося в полимере. В данной работе рассмотрено взаимодействие сетчатых полимеров, содержащих иммобилизованные (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинарены, с водными растворами электролитов.

Целью работы является изучение сорбции гидроксидов натрия и аммония сетчатыми полимерами на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов.

В качестве объектов исследования в данной работе выбраны системы, содержащие сетчатый полимер, полученный поликонденсацией 2,8,14,20-тетраметил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидрокси-каликс[4]арена или 2,8,14,20-тетрафенил-4,6,10,12Д6,18,22,24-октагидроксикаликс[4]-арена с фурфуролом и формальдегидом, и водные растворы гидроксидов натрия, аммония, четвертичных аммониевых оснований.

На защиту выносятся: результаты квантово-химических расчетов энтальпий образования возможных структур 5-[(2-фурил)-гидроксиметил]-2,8,14,206 тетраметил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс[4]арена и его солей с катионами натрия, аммония, тетраметиламмония; результаты экспериментального исследования структуры и ка-тионообменных свойств сетчатых полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов; вывод о том, что сродство полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов к катионам увеличивается в следующей последовательности: (С2Н5)4]^Г, (CH3)4N+, Na+, NH4; вывод о том, что полимеры на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов проявляют большее сродство к катионам аммония в сравнении с известными каликсаренсодержащими полимерами; вывод о том, что ионит на основе (2-фурил)-гидроксиметил-2,8,14,20-тетраметил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс-[4]арена, содержащий в качестве противоионов NH4, Н+ и Na+, Н+, является каноническим ансамблем Гиббса.

выводы

1. Выполнены квантово-химические расчеты энтальпии образования 5-[(2-фурил)-гидроксиметил]-2,8,14,20-тетраметил-4,6,10,12,16,18, 22,24-октагидроксикаликс[4]арена и его солей с катионами натрия, аммония, тетраметиламмония. Полученные данные показали, что введение фурильного заместителя в каликсареновый макроцикл вызывает усиление взаимодействия катиона аммония с каликсареном, и позволили предсказать селективность сорбции гидроксидов аммония макросетчатым полимером 3.

2. Сетчатые полимеры, полученные резольной поликонденсацией 2,8,14,20-тетраметил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидроксикаликс[4]-арена или 2,8,14,20-тетрафенил-4,6,10,12,16,18,22,24-октагидро-ксикаликс[4]-арена с фурфуролом и формальдегидом, обладают высокой катионообменной емкостью.

3. Методами ИК - спектроскопии, измерения ионообменной емкости и кривых потенциометрического титрования исследована структура и катионообменные свойства сетчатых полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс [4]резорцинаренов.

4. Показано, что сродство полимеров на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцинаренов к катионам увеличивается в последовательности: (СгН^М4", (СН3)41чГ, Na+, NH4. Полимеры на основе (2-фурил)-гидроксиметил-каликс[4]резорцин-аренов проявляют большее сродство к катионам аммония в сравнении с известными каликсаренсодержащими полимерами.

1. Педерсен Ч.Дж. Открытие краун-эфиров. М.: Знание. 1989. Новое в жизни, науке, технике. Сер. "Химия". №1. С. 3-13.

2. Крамм Д.Дж. Получение молекулярных комплексов типа "хозяин-гость". М.: Знание. 1989. Новое в жизни, науке, технике. Сер. "Химия". №1. С. 13-28.

3. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы. Молекулы - супермолекулы - молекулярные устройства. М.: Знание. 1989. Новое в жизни, науке, технике. Сер. "Химия". №2. С. 3-36.

4. Лен Ж.-М. Перспективы надмолекулярной химии от молекулярного узнавания к молекулярной переработке информации и самоорганизации. // Российский хим. журн. 1995. Т.39. №1. С.95-108.

5. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН. 1998. 334 С.

6. Gutsche C.D., Muthukrishnan R.J. Analysis of the product mixtures produced by based-catalyzed condensation of formaldehyde with para-substituted phenols. It J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 25. P. 4905-4906.

7. Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

8. Cram D.J., Hye-Eyn Kim S.K., Knoler C.B., Maverick E.F., Ericson J.L., Helgeson R.C. Host-guest complexation. 46. Cavitands as open molecular vassels form solvates. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V.110. P. 2229-2237.

9. MacGillivray L.R., Atwood J.L. Rational design of multicomponent calix4.arenes and control of their alignment in the solid state. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V.119. № 29. P. 6931-6932.

10. Blanda M.T., Adou E. Syntheses and characterization of two copolymers containing cone conformations of calix4.arenes in the polymer backbone. // Chem. Commun. 1998. P. 139-140.

11. Aoyama Y., Tanaka Y., Sugahara S. Molecular recognition. 5. Molecular Recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V.lll. № 14. 5397-5404.

12. Альтшулер Г.Н., Сапожникова Л. А. Калориметрическое определение стандартной энтальпии комплексообразования катионов с макроциклическими полиэфирами в ионитах. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1987. № 6. С. 102.

13. Альтшулер Г.Н., Остапова Е.В. Сорбция нитратов щелочных металлов из бинарных и многокомпонентных растворов краунсодержащим полимером. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. №3. С. 464.

14. Альтшулер Г.Н., Сапожникова Л. А., Абрамова Л.П. Взаимодействие иммобилизованного 2, 8, 14, 20-тетраметил-4, 6, 10, 12, 16, 18, 22, 24-октагидроксикаликс4.арена с ионами Na+,

15. Cs+, NH/ и органическими катионами. 11 Изв. АН. Сер. Хим. 1998. № 11. С. 2214-2216.

16. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н., Остапова Е.В. Взаимодействие полимера на основе С-фенилкаликс4.резорцинарена с катионами четвертичных аммониевых оснований и калия // Изв. АН. Сер. Хим. 2000. № 8. С. 1475-1477.

17. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н., Сапожникова JI.A., Остапова Е.В. Катионный обмен на каликсаренсодержащем полимере. // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. № 4. С.695-699.

18. Altshuler Н., Sapozhnikova L., Ostapova Е., Fedyaeva О., Altshuler О. Cationites based on calix4.resorcinarene derivatives. // Solvent Extraction and Ion exchange. 2002. V. 20. № 2. P. 263-271.

19. Baeyer A. Ueber die Verbindungen der Aldehyde mit den Phenolen. // Ber. 1872. V. 5. P. 25-26.

20. Carswell T.S. Phenoplasts. New York: Interscience Publishers. 1947. 318 P.

21. Zinke A., Ziegler E. Ber. 1944. V. 77B. P. 264. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. //Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

22. Zinke A., Zigeuner G., Hossinger K., Hoffman G. Monatsh. Chem. 1948. V. 79. P. 438. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

23. Zinke A., Kretz R., Leggewie E., Hossinger K. Monatsh. Chem. 1952. V. 83. P. 1213. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

24. Zinke A., Ott R., Gamma F.H. Monatsh. Chem. 1958. V. 89. P. 135. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

25. Cornforth J.W., Hart P. D'A., Nicholls G.A., Rees R.J.W., Stock J. A. Br. J. Pharmacol. 1955, V. 10, P.73. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P. 161-170.

26. Kammerer H., Happel G., Caesar F. Makromol. Chem. 1972. V.162. P. 179. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

27. Happel G., Mathiasch В., Kammerer H. Makromol. Chem. 1975. V.176. P. 3317. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

28. Munch J.H. Makromol. Chem. 1977. V.178. P.69. цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

29. Gutsche C.D., Dhawan В., No K.H., Muthukrishnan R. J. Am. Chem Soc. 1981. V. 103, P. 3782. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. //Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

30. Andreetti G.D., Ungaro R., Pochini A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. P. 1005. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. У. 16. P.161-170.

31. Andreetti G.D., Ungaro R., Pochini A. J. Chem. Soc Chem. Commun. 1981. P. 533. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

32. Andreetti G.D., Pochini A., Ungaro R. J. Chem. Soc. Chem. Perkin Trans. 2. 1983. P. 1773.

33. Coruzzi M., Andreetti G.D., Bocchi V., Pochini A., Ungaro R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1982. P. 1133. Цитируется no Gutsche C.D. Calixarenes. // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P.161-170.

34. Michael A., Ryder J.P. Zur Kenntniss der Einwirkung von Aldehyden auf Phenole. // Ber. 1889. V.19P. 1388.

35. NiederI J.B., Vogel H.J. Aldehyde-rezorcinol condensations. // J. Am. Chem. Soc. 1940. V.62. P. 2512-2514.

36. Erdtman H., Haglid F., Ryhage R. Acta Chem. Scand. 1964. V.18. P. 1249. Цитируется по Фегтле Ф., Вебер Э. Химия комплексов "гость-хозяин". М.: Мир. 1988. 511 С.

37. Erdtman Н., Hogberg S., Abrahamsson S., Nilsson В. Tetrahedron Lett. 1968. P. 1679. Цитируется по Фегтле Ф., Вебер Э. Химия комплексов "гость-хозяин". М.: Мир. 1988. 511 С.

38. Palmer K.J., Wong R.Y., Jurd L., Stevens К. Acta Crystallogr., Sect В 1976. V.32. P.847. Цитируется по Фегтле Ф., Вебер Э. Химия комплексов "гость-хозяин". М.: Мир. 1988. 511 С.

39. Hogberg A.G.S. Srereoselective Synthesis and DNMR study of two 1,8,15,22-tetraphenyl 14.metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V.102. № 19. P.6046-6050.

40. Hogberg A.G.S. Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products. // J. Org. Chem. 1980. V.45. № 22. P. 4498-4500.

41. Щербаков A.A. Фурфурол. Гос. изд. тех. лит. УССР. Киев. 1962. 240 С.

42. Фегтле Ф., Вебер Э. Химия комплексов "гость-хозяин". М.: Мир. 1988. С. 458.

43. Ninagawa A., Matsuda Н. Makromol. Chem. Rapid Comm. 1985. V.3 P. 65.

44. Desiraju G.R., Krishnamohan Sharma C.V. The crystal as a supramolecular entity. New York. John Wiley & sons. 1996.

45. Горбачук B.B., Цифаркин А.Г., Антипин И.С., Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. Термодинамика молекулярного распознавания паров углеводородов и их производных твердыми каликсаренами. //http://www.kstu.ru/jchem&cs/russian/n3/appl3/c-mch33/c-mch33.htm.

46. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н., Остапова Е.В. Гидратация каликсаренсодержащих полимеров. // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. №8. С. 1314-1316.

47. Аранович Г.Л. Принципиальное уточнение изотермы полимолекулярной адсорбции. // Журн. физ. химии. 1988. Т.62. № 11. С. 3000-3009.

48. Gomez-Kaifer М., Reddy P.A., Gutsche C.D., Echegoyen L. Sodium binding effects on conformational exchange in diquinone calix4.arene. //J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. №22. P.5222-5229.

49. Brzezinski В., Bartl F., Zandel G. Cyclic Li+-bonded system with large Li+ polarizability due to collective Li+ motion in calixarenes: an FT-IR study. // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. № 28. P. 5611-5613.

50. Israeli Y., Detellier C. Complexation of the sodium cation by a calix4.arene tetraester in solution. Formation of a 2:1 calixarene:sodium complex. // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. № 10. P. 18971901.

51. Staffilani M., Hancock K.S., Steed J.W., Holman K.T., Atwood J.L., Juneja R.K., Bukkhalter R.S. Anion binding with cavity of 7U-metalated calixarenes. // J. Am. Chem. Soc. 1997.V.119. P. 6324-6335.

52. Zanotti-Geroso I., Solari E., Guannini L., Floriani C., Chiesi-Villa A., Rizzoly C. Self-assembling of p-tert-butylcalix4.arene into supramolecular structures using transition-metal derivation. // Chem. Commun. 1996. №2. P. 119-120.

53. Альтшулер Г.Н., Сапожникова JI.A., Абрамова Л.П. Синтез иммобилизованных кавитандов. // Материалы VII международной конференции по химии порфиринов и их аналогов. Санкт-петербург. 1995. С.29.

54. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н., Сапожникова JI.A., Остапова Е.В. Новый полимер на основе 1,8,15,22-тетраметил14.метациклофан-3,5,10,12,17,19,24,26-октола. //ВМС. Сер.Б. 2001. Т. 43. №4. С. 755759.

55. Альтшулер Г.Н., Федяева О.Н. Кинетика катионного обмена на каликсаренсодержащем полимере. // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. № 11. С. 2088-2089.

56. Мархол М. Ионообменники в аналитической химии. М.: Мир. 1985. Т.1. 261 С.

57. Гриссбах Р. Теория и практика ионного обмена. М.: Изд-во Иностр. лит. 1963. 499 С.

58. Робинсон Р., Стоке Р. Растворы электролитов. М.: Изд-во Иностр. лит. 1963. 646 С.

59. Хозина E.B., Вартапетян Р.Ш., Волощук A.M. Особенности самодиффузии молекул воды и бензола в активных углях. // Коллоидный журнал. 1997. Т.59. С. 252-257.

60. Хозина Е.В. Особенности ядерной магнитной релаксации и самодиффузии молекул воды и бензола в активных углях. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук. Москва. 2000. 25 С.

61. Альтшулер Г.Н., Остапова Е.В., Сапожникова Л.А., Федяева О.Н., Альтшулер О.Г. Макросетчатые полимеры на основе каликс4.резорцинаренов. // Труды VIII Региональной конференция "Проблемы химии и химической технологии". Воронеж. 2000. С. 151-152.

62. Альтшулер О.Г., Сапожникова Л.А., Абрамова Л.П. Синтез и сорбционные свойства иммобилизованных фурилкаликс4.аренов. // Сб. трудов 2 международного семинара "Углеродные адсорбенты". Кемерово. 2000. С. 38-40.

63. Альтшулер Т.Н., Остапова Е.В., Сапожникова Л.А., Федяева О.Н., Альтшулер О.Г. Сорбенты XXI века. // В сб. научных трудов Международной научно практической конференции "Химия -XXI век: новые технологии, новые продукты". Кемерово. 2000. С. 32-34.

64. Коренман И.М. Количественный микрохимический анализ. М., Л.: Госхимиздат. 1949. С.259.

65. Сиггиа С., Ханна Д.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. М.: Химия. 1983. 520 С.

66. Вознесенская Е., Микулин Г.И. Таблицы активности воды в растворах сильных электролитов при 25° С // Вопросы физической химии растворов электролитов. Л. Изд-во "Химия". 1968. С.361-400.

67. Stewart J.J.P. Морас: a semiempirical molecular orbital program //

68. J. Comput. Aided Mol. Des.l990.V. 4. № 1. P. 1-105.

69. Грибов Jl.A., Муштакова С.П. Квантовая химия. М.: Гардарики. 1999. С. 303.

70. Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия. 1979. С.67.

71. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Applications and parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 15. P. 4899-4907.

72. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М:. Наука. 1989. С. 104.

73. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb, and Bi // J. Comput. Chem. 1991.V. 12. № 3. P. 320341.

74. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. M.-JL: Изд-во "Химия". 1964. 147 С.

75. Альтшулер Г.Н., Остапова Е.В, Альтшулер О.Г., Сапожникова JI.A. Взаимодействие иммобилизованных аз-каликс4.резорцинаренов с растворами гидроксида аммония. // Журн. физ. химии, (в печати).

76. Бьеррум Я. Образование амминов металлов в водном растворе. М.: ИЛ. 1961.308 С.

77. Солдатов B.C., Гоголинский В.И. Зеленовский В.М., Пушкарчук A.JL Расчет структурных параметров сетчатого сульфополистирольного ионита с мета- и пара- дивинилбензолом в качестве крос-агента. // Докл. АН. 1994. Т. 337 №1 С. 63.

78. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. T.l. М.: ВИНИТИ. 1979. С. 571.

79. Ekedahl Е., Hogfeldt Е., Sillen L.G. // Acta Chem.Scand. 1950. V.4. P. 556, 829, 1471. Цитируется по Д. Райхенберг. Селективность ионного обмена. // Сб. под редакцией Я. Маринского "Ионный обмен". М.: Мир. 1968. 565 С.

80. Bonner O.D., Argersinger W.J., Jr., Davidson A.W. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. 1044. Цитируется по Д. Райхенберг. Селективность ионного обмена. // Сб. под редакцией Я. Маринского "Ионный обмен". М.: Мир. 1968. 565 С.

81. Reichenberg D., McCauley D.J. // J. Chem. Soc. V. 1955. P. 2731.

82. Альтшулер Г.Н., Сапожникова JI.A., Кирсанов М.П. Разделение смесей равнозарядных комплексов на сульфокислотном и карбоксильном катионитах. // Журн. физ. химии. 1984. Т.58. №1. С. 162-166.

83. Альтшулер Г.Н., Шкуренко Г.Ю. Равновесие катионного обмена на природном гейландите. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. С. 14741477.

84. Dmitrienko L.V., Hall D.K. // J. Chem. Soc. V. 1965. P.5570.