Спектроскопия ЯМР 17О, 33S , 77Se, 125Te ненасыщенных и ароматических органилхалькогенидов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ СПЕКТРОСКОПИИ ЯМР 170, 33S, 77Se И 1250?е. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ И ОСНОВНЫЕ ПРИЛОЖЕНИЯ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1 Чувствительность метода и методические особенности регистрации спектров ЯМР 17о, 77se и 125Те

1.2 Сольватационные эффекты на химические сдвиги ядер халькогенов.

1.3 Влияние структурных факторов на химические сдвиги ядер халькогенов.

1.4 Корреляция химических сдвигов ядер халькогенов с зарядами на атомах.

1.5 Взаимосвязь параметров спектров ЯМР ядер халько -генов с параметрами реакционной способности соедиwr- нений.

1.6 Корреляция мевду параметрами спектров ЯМР 13с и ядер халькогенов.

1.7 Константы спин-спинового взаимодействия с участием ядер халькогенов.

1.8 ЯМР халькогенов в изучении механизмов реакций и измерении их кинетических и термодинамических параметров

1.9 Применение спектроскопии ЯМР ядер халькогенов в биологии.

Глава 2. СПЕКТРОСКОПИЯ ЯМР 17о, 33S, 77Se И 125те НЕНАСЫЩЕННЫХ И АРОМАТИЧЕСКИХ ОРГАНИЛХАЛЬКОГЕНИДОВ.

2.1 Влияние межмолекулярных взаимодействий на параметры спектров ЯМР халькогенов.

2.1.1 Эффекты растворителей на ХС х'0 эфирного кислорода gg

2.1.2 Сольватационные эффекты на экранирование ядер 77Se в органилселенидах. $

2.1.3 Влияние межмолекулярных факторов на экранирование ядер 125Те.

2.1.4 Эффекты среды на константы спин-спинового взаимодействия 2J(X,H) (X=Se, Те).

2.2 Спектроскопия ЯМР 0 ненасыщенных и аромати -ческих эфиров

2.2.1 Связь значений $0 с ЗГ-электронным зарядом на атоме эфирного кислорода.

2.2.2 Внутримолекулярные эффекты на экранирование ядер 170 в ненасыщенных и ароматических эфирах

2.3 Спектроскопия ЯМР ^s, 17о и1^с ненасыщенных и ароматических сульфонов

2.4 Экранирование ядер в f> -замещенных винил-арилселенидах.

2.5 Влияние внутримолекулярных эффектов на экранирование ядер 125Те в ненасыщенных и ароматических производных теллура.

2.6 Константы спин-спинового взаимодействия 1,2J(M,c) (м = Se,Te) и структура органилселенидов и -тел-лурвдов.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Объекты исследования.

3.2 Приготовление образцов.

3.3 Регистрация спектров ЯМР. вывода

В связи с быстрым прогрессом в химии угля, нефти и древесины в последние годы особенно возросла необходимость комплексного исследования пространственного и электронного строения ароматичес -ких и других непредельных соединений кислорода и серы. Успехи в области тонкого органического синтеза органилхалькогенидов цриве-ли к появлению новых ненасыщенных производных кислорода, серы,селена и теллура, обладающих широким комплексом црактически важных свойств, в частности ярко выраженной биологической активностью. В связи с этим цредставляется актуальным обобщение имеющихся результатов и дальнейшее развитие спектроскопии ядерного магнитного ре

17 3 77 1PS зонанса (ЯМР) на ядрах халькогенов 'o^s/ 'se и Те как наиболее мощного метода, способствующего решению важнейшей проблемы - установлению связи между строением органических молекул, их физико-химическими свойствами и реакционной способностью.

Основной целью настоящей работы являлось изучение основных закономерностей изменения параметров спектров ЯМР халькогенов в различных сериях ненасыщенных и ароматических органилхалькогени -дов, установление их взаимосвязи с электронным и пространственным строением молекул.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с заданиями целевой комплексной научно-технической црограммы 0.Ц.016 (Постановление Государственного комитета СССР по науке и технике и Государственного планового комитета СССР № 474/250 от 12.12.80). Полученные результаты расширяют представления об электронном и пространственном строении ненасыщенных и ароматических органилхалькогени -дов. Параметры спектров ЯМР халькогенов - существенный массив справочного характера, полезный для дальнейшей разработки теории экранирования тяжелых ядер, создания банков спектральных данных, решения конкретных практических задач. Часть фактического материала уже в настоящее время включена в монографическую литературу (Б.И.Ионин, Б.А.Ершов, А.И.Кольцов "ЯМР-спектроскопия в органической химии", И.Д.Садеков, А.А.Максименко, В#И.Минкин "Химия теллур-органических соединений"). Результаты работы используются цри установлении строения новых гетероатомных соединений в ряде научно-исследовательских учреждений: Московском, Казанском, Ростовском, Бакинском, Иркутском университетах, НИОХ СО АН СССР и ИрИОХ СО АН СССР.

Научная новизна работы. Оценены возможности спектроскопии

Т7 33 77 125

ЯМР 0, ^s, 'Se и /Те для изучения внутримолекулярных и межмолекулярных взаимодействий в ненасыщенных и ароматических ор-ганилхалькогенидах. Обнаружена высокая чувствительность парамет -. ров спектров ЯМР халькогенов, выявлены новые структурно-спектральные взаимосвязи параметров спектров ЯМР халькогенов в замещенных органилхалькогенидах. Впервые изучены эффекты среды на экранирование ядер кислорода, селена и теллура в органических производных и цроведено их количественное описание. Установлена количественная

Т7 связь между значениями химических сдвигов (ХС) ядер 0 и ж -электронным зарядом на атоме кислорода в простых эфирах с ненасыщенными и ароматическими заместителями, которая может быть использована для изучения электронного распределения. Сделаны принципиальные выводы о конформационном строении ариловых и виниловых эфи-ров и их изологов, интенсивности р,^"-взаимодействия халькогенов с различными ненасыщенными фрагментами и его зависимости от при -сутствующих в молекуле полярных групп.

Апробация диссертации. Отдельные разделы диссертации были представлены на 16-ом Европейском конгрессе по молекулярной спект

- 7 роскошш (София, 1983), 1-ой и 2-ой Всесоюзных конференциях "Спектроскопия ЯМР тяжелых ядер элементоорганических соединений" (Ир -кутск, 1979, 1983), Всесоюзном совещании "Взаимодействие гетеро -атомов с кратной связью (Иркутск, 1980), Всесоюзном симпозиуме "Химия и биология органических соединений селена" (Иркутск,1984), конференции молодых ученых химического факультета МГУ "Проблемы современной химии" (Москва, 1981), ежегодных итоговых научных конференциях Иркутского госуниверситета (1980-83 гг.), конференции молодых ученых химического факультета ИГУ (1983-84 гг.).

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 3-х глав, выводов, списка литературы, изложена на 159 страницах машинописного текста и включает 22 таблицы, 15 рисунков, библиографию. Глава I посвящена современному состоянию и перспективам применения спектроскопии ЯМР на ядрах халькогенов. На защиту выносятся основные результаты диссертационной работы, представленные в главе 2 "Спектроскопия ЯМР 17о, -^s, 77Se и 125Те и строение ненасыщенных и ароматических органилхалькогенидов". Глава 3 содержит описание техники эксперимента.

ВЫВОДЫ

1. Проанализировано состояние и перспективы применения спектроскопии ЯМР и 125Те для изучения ненасыщенных и ароматических органилхалькогенидов. Показана высокая информатив -ность спектральных параметров ядер халькогенов для исследования электронного и пространственного строения молекул.

2. Обнаружена линейная зависимость между химическими сдвигами эфирного кислорода и ^-зарядом на нем, которая использована для экспериментальной оценки ^-электронного заряда на атоме кислорода в молекулах простых ненасыщенных и ароматических эфиров. В алкилариловых эфирах увеличение объема алкильной группы от Me до ^г1 не влияет на интенсивность р, ^"-взаимодействия гетероато-ма с ароматическим фрагментом, тогда как группа Ви* вызывает частичное стерическое ингибирование р,0Г-соцряжения вследствие нарушения копланарности молекулы. Доказано отсутствие заметного взаимодействия между атомом кислорода и трехчленным циклом в циклопропиловых эфирах. Установлено, что алкилвиниловые эфи-ры независимо от объема алкильного фрагмента существуют в плоских сопряженных конформациях. Обнаружена значительная неаддитивность эффектов ненасыщенных и ароматических фрагментов на экранирование ядер 170, которая объяснена на основе модели конкурентного р, взаимодействия этих заместителей с НЭП кислорода.

3. Впервые измерены ХС 33s серии ненасыщенных сульфонов

33 более 20 соединений). Показана чувствительность ХС s к стерическим и электронным эффектам заместителей. Повышение экрани

33 рования ядер S в ненасыщенных молекулах по сравнению с насыщенными позволяет предполагать участие вакантных d -орбиталей арома серы в химической связи с ^-орбиталями ароматического кольца и двойной связи.

4. Показано, что наряду с индукционным и резонансным эффек

77 тами заместителей экранирование ядер Se в органилселенидах чувствительно к эффектам тяжелых атомов и внутримолекулярным до-норно-акцепторным взаимодействиям.

5. На цримере широкого ряда органилтеллуридов установлены

ТОК количественные зависимости ХС Те от структурных параметров заместителей. Отмечена аддитивность эффектов двух ненасыщенных

TOR заместителей на ХС АлиТе, что свидетельствует о незначительном 5р- -взаимодействии с ними атома теллура.

6/Впервые в различных классах органилселенидов и -теллури-дов изучены КССВ 1,2J(Se,c) и 1,2J(Te,c). Обнаружена зависи -мость их от гибридизации атома утлерода, порядка связи, ориентации НЭП атома халькогена, что позволяет рекомендовать их для определения цространственного и электронного строения соединений этих элементов.

7. Установлено, что сольватационные эффекты на параметры спектров ЯМР 17о, и 125^е играют второстепенную роль по сравнению с эффектами молекулярной структуры. Проведено их количественное описание в рамках уравнения Кэмлита-Тафта.

1. Kintzinger J.-P. Oxygen JffiR Characteristic parameters and applications. - 1. the book: NMR basic principles and progress.-Berlin: Springer, 1981, v.17. p.1-64.17

2. Klemperer W.C. 'O-NMR-spectroscopie zur losung chemischer

3. Problem. Angew.Chem., 1971, v.90, N 1, p.258-271.17

4. Amour T.E.St., Fiat D. '0 Magnetic Resonance. Bull.Magn.Res., 1980, v.1, К 3, p.118-129.

5. Rodger C., Shepard N., Mc Parlane C. Group УI oxygen, sulfur, selenium and tellurium. - In the book: HMR and the Periodic table. - London: Academic Press, 1978. - p.383-419.

6. Retcofsky H.L., Friedel R.A. Sulfur-33 magnetic resonance spectra of selected compounds. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, N 19,p.6579-6584.

7. Weaver H.E.,Tolbert B.M. La Porce R.C. Nuclear magnetic resonance measurements of oxygen. J.Chem.Phys., 1955, v.23» N 10, p.1956.17

8. Adler P., Yu P.O. On the spin and magnetic moment of 0. Phys.Rev. 1951, v.81, N 6, p.1067.

9. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для хиашков-органиков.-М:Мир,1975. 295 с.

10. Sardella D.J., Stothers J.B. Nuclear magnetic resonance studies. XVI. Qxygen-17 shielding.of some substituted acetophenones. Can. J.Chem., 1969, v.47, N 17, p.3089-3092.

11. Chemische Verschiebungen in der vernmagnetischen Resonanz17von '0 in organischen Verbindungen./ H.A.Crist, P.Driehl, H.R.Schneider, H.Dahn. Helv.Chim.Acta, 1961, v.44, N 3, p.865-860.

12. Delseth C., Kintzinger J.-P. Resonance magnetique nuclear de 13 17

13. С et '0 d'ethers aliphatiques effects ^ entre les ato-mes d'oxygen et de carbon Helv.Chim.Acta, 1978, v.61, U 4, p.1327-1334.

14. Harris R.K. Introduction. In the book: UMR and the Periodic table. - London: Academic Press, 1978. - p.3-4.

15. Walchli H.E. Uuclear magnetic resonance measurements of selenium. Phys.Rev. 1953, v.90, U 1, p.331-332.

16. Lardon M.A. Ш studies of substituent effects in diphenyl diselenides and the thermally induced rearrangements in di-benzyl diselenide. Ann.N.-Y. Academy Sei., 1972, v.192, Ы 1, p.132-146.

17. Birchall Т., Gillespie R.F., Vekris S.L. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of some selenium compounds. Can.J.Chem. 1965, v.43, N 6, p.1672-1679.

18. Mc.Farlane, Wood R.J. Nuclear magnetic double resonance studies of organo-selenium compounds. J.Chem.Soc.Dulton Trans., 1972, N 3, p*1397-1402,

19. Mc Farlane W., Rycroft D.S. Determination of chemical shifts of heteronuclear magnetic triple resonance; the nature of the phosphorus-selenium bond in organophosphorous selenides. -J.Ghem.Soc.Chem.Gommuns., 1972, v.15, p.902-903.

20. Odom J.D., Dawson W.H., Ellis P.D. Selenium-77 relaxation time studies on compounds of biological importance: dialkyl selenides, dialkyl diselenides, selenols, selenonium compounds and seleno oxyacids. J.Am.Chem.Soc., 1979» v.101, N 19,p.5815-5821.125

21. Ghadha R.K., Miller J.M. ^Te Fourier transform nuclear magnetic resonance studies of tellurium compounds. GanJChem., 1982, v.60, N H, p.2256-2258.

22. Bacon M.R., Macied G.E. Solvent effects on the five shielding constants in tetramethyl silane and cyclohexane. J.Am.Ghem. Soc., 1973, v.95, 1ST 8, p.2413-2426.

23. Buckingham A.D., Shaefer Т., Schneider W.G. Solvent effects in nuclear magnetic resonance spectra, 1960, v.32, U 4,p.1227-1232.

24. Christ H.A., Diehl P. Losungsmitterleinflusse und Spinkopplun17gen in der kernmagnetischen Resonanz von 0. Helv.Chim. Acta, 1963, v.36, H 2, p.170-192.

25. Lipczynska-Kochany E., Iwamura H. Oxygen-17 nuclear magnetic : resonance studies of the structure of benzoxydroxamic acids and benzohydroxamate ions in solution. J.Org.Chem., 1982,v.47, N2^, p.5277-5282.

26. Jeu W.H. On the relationship between carbon-13 and oxygen-17 carbonyl chemical shifts and nSL transition energies. -Mol.Phys., 1970, v.18, И 1, p.31-37.

27. Burgar M.I., Amour I.E., Fiat D. 170 and Ш studies ofamide systems. J.Phys.Chem. 1981, v.85, N 5, p.502-510.17

28. Tiffon В., Ancian В., Dubois J.-E. Hatural abundance 'О Ш as a tool for intermolecular interaction studies: acetone -self-associdtion. Chem.Phys.Letters. 1980, v.73, Ж 1,p.89-93.

29. Sulfur-33 nuclear magnetic resonance studies of sulfur compo33unds with sharp resonance lines "^S HMR spectra some sulphones and sulphonic acids./R.Faure, E.J.Vincent, J.M.Ruiz, L.Lena. -Org.Magn.Res., 1981, v.15, H 4, p.401-403.

30. Harris D.L., Evans S.A. iulphur-33 nuclear magnetic resonance spectroscopy of simple sulphones. Alkyl-substituent-induced chemical shift effects. J.Org.Chem., 1982, v.47, N 17,p.3355-3358.

31. Dean P.A. Nuclear magnetic resonance studies of the solvation of phosphorus (v) selenides, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane and tris(dimethylamino)phosphine telluride by sulphur dioxide. Can.J.Chem., 1979, v.57, N 7, p.754-761.

32. Mc Farlane H.C.E., Mc Parlane W. Studies of tellurium shielding by heteronuclear magnetic double resonance in a representative series of compounds. J.Chem.Soc.Dalton Trans.,1973, Я 22, p.2416-2418.

33. Dyer J.C., Harris D.L., Evans S.A. 0xygen-17 nuclear magnetic resonance spectroscopy of sulfoxides and sulfones. Alkyl sub-stituent induced chemical shift effects. J.Org.Chem., 1982, T.47, H 19, p.3660-3664.

34. Crandal J.K., Centeno M.A. 0xygen-17 NMR. 1 Alcohols. -J.Org.Chem., 1979, v.44, N 7, p.1183-1184.

35. Selenium-77. Ш studies of some organoselenium compounds containing carbon-selenium double bonds./E.R.Cullen, F.S.Guziec

36. C.J.Murphy, T.C.Wong, K.K.Andersen. J.AM.Chem.Soc.,1981, v.103, N 24, p.7055-7057.

37. Fackler J.P., Pan W.-H. ^Se NMR studies 2. Intermolecular rearrangements of the monophosphine adducts of bis(diisobutyl diselenocarbamate)platinum(v) Pt(Se2CH-i-Bu2)-PR^(R*C2H^

38. C^H^) usual intensity distribution of satellites assotiated77 31with 'Se coupling in the ^ P NMR spectrum. J.Amer.Chem.Soc.1979, v.101, H 6, p.1607-1608.

39. Glidewell C., beslic E.J. Ambidentate nucleophiles. Part 3. Reactions of Phosphoroselenoates with molecular halides:

40. The use of ^J(P,Se) as a structural diagnostic. J.Chem.Soc. Dalton, 1977, N 6, p.527-531.

41. Carr J.C.W., Cotton R. Hydrogen-1, Carbon-13, phosphorus-31 and selenium-77 NMR studies on organophosphorus selenides. -Austr.J.Chem., 1981, v.34, N 1, p.35-44.

42. Mc Farlane W., Rycroft D.S. Studies organophosphorus selenides by heteronuclear magnetic triple resonance J.Chem.Soc. Dalton, 1973, N 20, p.2162-2166.

43. Grim S.O., Walton E.D., Satek L.S. Selenium-77, phosphorus-31 nuclear spin-spin coupling in tri-n-butyl phosphine selenide complexes of mercuryOj )halides. I norg.Chem.Acta, 1972, v.27, N 2, p.115-116.

44. Blacklaws I.M., Ebsworth E.A.V., Rankin D.W. Hydrides of platinum(n) and platinum (IV) incorporating hydrogen-sulphide and hydrogen-selenide ligands. J.Chem.Soc.Dalton, 1978, N 7, p.753-758.

45. Heteronuclear double resonance studies of difluorophosphine oxide, -sulphide and selenide./D.W.W.Anderson, E.A.V.Ebsworth, G.D.Meikle, D.W.H.Rankin. Mol.Phys., 1973, v.25, N 2,p.381-385.

46. Golton R., Darkternieks D. Phosphorus-31, mercury-119 and selenium-77 NMR studies of ligand exchange reactions in mercury (И ) halide complexes. Austr.J.Chem., 1980, v.33, N 7, p.1463-1470.

47. Stec W.J., Kinds R., Okkunszek A., Configurational assign -ments 70 2-X-2-Y-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinans. Z.Natur-forsch., 1976, v.31, N 3, p.393-395.

48. Dean P.A. Nuclear magnetic resonance studies of the solvation of phosphorus(V)selenides, 1,2,bis(diphenylphosphinoethane) and tris(dimethylamino)phosphinotelluride by sulfur dioxide.

49. Can.J.Chem., 1979, v.57, H 7, p.754-761.

50. Keat R., Rycroft D.S., Thompson D.G. Selenium-77 chemical shifts of cyclodiphospharane selenides. Org.Magn.Reson., 1979, v.12, N 6, p.391-392.

51. Mc Parlane W., Nash J.A. 31P spin-spin coupling in terand quinque-valent phosphorus compounds. J.Chem.Soc.Dalton, 1969, N 16, p.913.

52. Assignment of cis-trans geometry in diastereomeric 2-benzyl--4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinans and their 2-0xo- and 2-se-leno-derivatives./W.J.Stec, K.Lesiak, D.Mielczarek, B.Stec.-Z.Naturforsch., 1975, v.30, Ж 9-10, p.710-715.

53. Stec W.J. Heteronuclear spin-spin coupling constants between directly bonded atoms as a probe of configuration at phosphorus atom, involved in diastereoisomeric 4-methyl-1,3,2-dioxa-phosphorinans. Z.Naturforsch., 1974, v.29, N 1-2, p.109-112.

54. Anderson S.J., Goggin P.L., Goodfellow R.P. Study of the Coordination behaviour of the thiocyanate and cyanate ions in some platinum( ij ) complexes by heteronuclear resonance spectroscopy. J.Chem.Soc.Dalton, 1976, N 19, p.1959-1961.

55. Mc Parlane W. The sign and magnitude of the ^Se 1^Pt coupling constant. - Chem.Gommuns., 1968, p.755-756.

56. Exchange reactions of bromodifluorophosphine with silyl and germyl derivatives of the group VI elements. J.Chem.Soc. Dalton, 1972, N 22, p.2518-2522.

57. Pfisterer G., Dreeskamp H., Indirect nuclear spin coupling in methyl silyl and hydrid compounds of group VI elements.-Ber.Bunseges.Phys.Chem., 1969, v.73, N 7, p.654-661.

58. Kennedy J.D., Mc Parlane W. Magnetic double resonance studies of trimethyltin chalcogenides. J.Organometal.Chem., 1975, v. 94, N 1, p.7-14.

59. Kennedy J.D., Mc Parlane W. Nuclear magnetic resonance studies of organotin selenides. J.Chem.Soc.Dalton, 1973, N 20,p.2134-2139.

60. Blecher A., Mathiasch В., Mitchell Т.Н. Pourier transform NMR investigation of organotin compounds IX. Tin-119 NMR spectra of organotin chalcogenides of the type RgSn^Xg and

61. R^Sn^X-j (X=S,Se,Te). J.Organometal.Chem., 1980, v. 184, N 2 p.175-180.

62. Pubstetter H., Noth H., Wrackmeyer B. Indirecte Kern spin11spin Kopplungen zwischen В direct borgenbundenen Kernen. -Chem.Ber., 1977, v.110, N 9, p.3172-3182.

63. Kennedy J.D., Mc Parlane W., Wrackmeyer B. Indirect nuclear spin-spin coupling of lead-207 to other magnetic nuclei. -Inorg.Chem., 1976, v.15, N 6, p.1299-1302.

64. Калабин Г.А., Кушнарев Д.Ф., Чмутова Г.А., Кащурникова Л.В. Спектроскопия ЯМР органических ооединений селена и теллура I.1. ТО пп

65. Химические сдвиги С и 'Se в арилселенидах и неаддитивноетовлияние заместителей на экранирование ядер С ароматического кольца. Ж.Орг.химии, 1979, т.15, № I, с.24-32.

66. Kalabin G.A., Kushnarev D.P. Selenium-77 HMR spectroscopy.

67. Some aspect of organoselenium compounds study. In the book:

68. Magnetic resonance and related phenomena: Berlin: Springer

69. Verlag, 1979, p.492. 1 13 7766. ' H, C and 'Se MR spectra of substituted selenoanisoles./ G.A.Kalabin, D.P.Kushnarev, V.M.Bzesovsky, G.A.Tschmutova. -Org.Magn.Res., 1979, v.12, N 10, p,598-604.

70. Калабин Г.А. Спектроскопия ЯМР и строение ненасыщенных халъ-когенидов. Дис.докт.хим.наук. - Иркутск, 1982. - 447 л.

71. Mc Parlane W., Berry P.J., Smith B.C. 1H 125Te hetero-nuclear magnetic double resonance in some organotelluriumcompounds. J.Organometal.Chem., 1976, v.113, N 2, p.139-141.125

72. Nuclear magnetic resonance of aromatic heterocycles. X /Те Ш parameters of 2-substituted tellurophenes. 1976./T.Draken-berg, F.Fringuelli, S.Gronowitz et.al. Chem.Scripta, 1976, v.10, N 1, p.139-140.125

73. Nuclear magnetic resonance of aromatic compounds *^Te NMR parameters of 2- and 3-substituted benzo(b)tellurophenes./ T.Drakenberg, A.B.Hornfeldt, S.Gronowitz et.al. Chem.Scripta, 1979, v.13, N 4, p.

74. Zumbulyadis N., Gysling H.J. 125Te NMR spectra of tellurium heterocycles. J.Organometal.Chem., 1980, v. 192 , N 1,p.183-188.

75. Эмсли Jfe., Финей Дж., Сатклиф П. Спектроскопия: ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М., Мир, 1969, т.1, 630 е., т.2, 486 с.

76. Beraldin М.Т., Vauthier Б., Fliszak S. Charge distributionsand chemical effects XXVI. Relationships between nuclear17magnetic resonance shifts and atomic charges for О nuclei in ethers and carbonyl compounds. Can.J.Chem., 1982, v.60, N 2, p.106-110.17

77. Katon M., Sugawara Т., Kawada Y., Iwamura H. '0 nuclear mag17netic resonance studies. V. '0 shielding of some substituted anisoles. Bull.Chem.Soc. Japan, 1977, v.52, N 11, p.3475-3476.л

78. Delseth C., Nguygn T.T.T., Kintzinger J.-P. Oxygen-17 and carbon-13 nuclear magnetic resonance. Chemical shifts of Tin-saturated carbonyl compounds and acyl derivatives. Helv. Chim.Acta., 1980, v.63, N 2, p.498-503.

79. Lambert J.В., Wharry S.M. Nuclear magnetic resonance examination of organic dianions. J.Am.Chem.Soc., 1982, v.104, N 2,p.5857-5862.

80. Fliszar С., Cardinal G., Beraldin M.-I. Charge distributions and chemical shifts. 30. Relationships between nuclear magnetic resonance shifts and atomic charges. J.Am.Chem.Soc., 1982, v.104, N 20, p.5287-5292.

81. Graik D.J., Levy G.G., Browlec R.T.C. Substituent effects on 15 17and '0 chemical shifts in nitrobenzenes: correlation with electron density. J.Org.Chem., v.48, N 10, p.1601-1606.

82. Gronowitz S., Johnson I., Hornfeldt A.-B. ^Se Ш studies of77

83. Organoselenium Compounds. I. Se parameters of monosubstitu-ted selenophenes. Ghem.Scripta, 1975» v„8, N 1, p.8-14.

84. NMR studies of the carbonyl analogues of benzofuran. IV. Proton, carbon-13, selenium-77 magnetic resonance in nitrobenzo(b) selenophenes./M.Baiwir, GJlabres, L.Christiaens, J.-L.Piette.- Org.Magn.Res., 1982, v.18, N 1, p.33-37.

85. Selenium-77 magnetic resonance in S-Se and Se-Se isosteres of phenantrene./M.Baiwir, G.Llabres, J.-L.Piette, L.Christiaens.- Org.Magn.Res., 1980, v.14, N 4, p.293-295.77

86. Quantum chemical analysis of Se chemical shifts in condensed selenophenes./ I.A.Abronin, A.Z.Djumanazarova, V.P.Litvi-nov, A.Konar. Chem.Scripta, 1982, v.19, И 1, p.75-77.

87. Figgis B.U., Kidd R.G., Nyholm R.S. Oxygen-17 nuclear magnetic resonance of inorganic compounds. Proc.Roy.Soc.(A),1962, v.269, p.469-480.

88. Wong Т.О., Guriec F.S., Moustakis C.A. Oxygen-17 and selenium--77 nuclear magnetic resonance of carbonyl and selenocarbonyl compounds. Correlation of oxygen-17 and selenium-77 chemical shifts. J.Chem.Soc.Perkin Trans. I , 1983, N 9, p.1471-1475.

89. Takasuka M. Relationship of the chemical shifts to the stretching frequency of the Hydroxy-group of saturated alcohols. J.Chem.Soc.Perkin II, 1981, N 12, p.1558-1561.

90. Gray G.M., Kraihanzel G.S. A correlation study: 170,29Si31and ^ P NMR chemical shifts and approximate GO stretching force constants for cis-disubstituted molybdenum carbonyl complexes. J.Organomet.Chem., 1983, v.241, N 2, p.201-214.

91. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. - 360 с.

92. Predga A., Gronowitz S., Hornfeldt А.-В. 77Se NMR studies of organoselenium compounds II. Arylmethylseleno substituted al-kanoic acids, arylmethyl selenides, diselenides and -seleno-cyanates. Chem.Scripta, 1975, v.8, N 1, p.15-19.

93. Predga A., Gronowitz S., Hornfeldt A.-B. 77Se NMR studies of organoselenium compounds. IV. Benzyl and arylselenic acids.

94. Chem.Scripta, 1977, v.11, If 1, p.37-38.77

95. Simonin M.P., Pouet M.J., Cense J.M. Selenophenes substitues additivite de 1*influence des substituants sur les couplages

96. J(H-H) et J(Se-H). Org.Magn.Res., 1976, v.8, Ж 10, p.508-512.

97. Selenium-77 nuclear magnetic resonance in mono- and disubsti-tuted benzo(b)selenophenes./M.Baiwir, G.Llabres, L.Christiaens, J.-P.Piette. Org.Magn.Res., 1981, v.16, N 1, p.14-16.

98. Martin M.L., Trierweiler M. Determination of the 12^Tecoupling constants in 2-substituted tellurophenes. J.Magn.

99. Res., 1982, v.47, 1*3 , p.504-506. 17 2 17 198. "О NMR: M("0,'H) coupling constants by line shape analysis./ C.Delseth, J.-P.Kintzinger, T.T.T.Nguyen, W.Nierderberger. -Org.Magn.Res., 1978, v.11, N 1, p.38-39.

100. Rabidean S.W., Hecht H.G. Oxygen-17 NMR linewidth as influenced by proton exchange in water. J.Chem.Phys., 1967, v.47, N 2, p.544-546.

101. Olah G.A., Barrier A.L., Prakash G.K.S. Onium ions. 24. 170 NMR spectroscopic study of oxonium and carboxonium ions. -J.Am.Chem.Soc^, 1982, v.104, N 9, p.2373-2376.17

102. Earl W.L., Niederberger W. Proton decoupling in 0 nuclear magnetic resonance. J.Magn.Res., 1977, v.27, N 3 , p.351-353.

103. Jenkins W.B., Mc Parlane W., Oxygen-17 nuclear magnetic resonancespectroscopy: the sign of the 0-H nuclear spin-spin couplingconstants J.Chem.Soc.Chem.Communs, 1977, N 24, p.922-923.1. T7

104. К вопросу о химических сдвигах 0 производных фосфористой кислоты./В.В.Васильев, В.Е.Дщтриев, Б.И.Ионин, В.Н.Метс. -Ж.Общ.химии, 1981, т.51, № 9, с.2134-2135.

105. Mc Farlane H.C.E., Mc Farlane W. 0xygen-17 nuclear magneticresonance spectroscopy: spin coupling to phosphorus-31• J.Che

106. Soc.Chem.Communs., 1978, Ж 13, p.531-532.17

107. Gerlt J.A., Demon P.O., Mehdi S. '0 1HR spectral properties of simple phosphate esters and adenine nucleotides. J.Am. Chem.Soc., 1982, v.104, Ж 10, p.2848-2856.

108. Applicability of the phosphorus-31 (oxygen-17) nuclear magnetic resonance method on the study of enzyme mechanism involving phosphorus./M.D.Tsai, S.L.Huang, J.P.Kozlowski,C.C.Chang.-Biochem., 1980, v.19, Ж 15, p.3531-3536.17

109. Oxygen chiral phosphodiesters. 3. Use of О Ш spectroscopyto demonstrate configurational differencies of the diastereo17 18mers of cyclic 2 -deoxyadenosine 3,5 0, 0 monophosphate./

110. J.A.Coderre, S.Mehdi, P.O.Demon, R.Weber, D.D.Traficante, J.A.

111. Gerlt. J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103* Ж 7, p.1870-1872.15 17

112. Gray G.A., Abright T.A. Ж and 0 nuclear magnetic resonanceof organophosphorus compounds. Experimental and theoreticaldeterminations of and - nuclear spin-spinconstants. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99, Ж 10, p.3243-3250.99

113. Изотопные эффекты в ЯМР Те и спин-спиновое взаимодействие I70 99Те в анионах ТеО^./В.П.Тарасов, В.И.Привалов, Г.А.Киракосян, .А.Горбик, Ю.А.Е!услаев. ДАН СССР, 1982, т.263, № 6, с.1416-1418.

114. Lutz О., Жерр1е W., Жо11е A. Indirect spin-spin coupling bet**17ween 'о and other quadrupolar nuclei in oxyanions. Z. Жа-turforsch., 1976, v.31a, Ж 9, p.1046

115. The preparation and oxygen-17 nuclear magnetic resonance17spectrum of Xe'OF^./J.Shamir, H.Selig, D.Samnel, J.Reuben.-J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, Ж 11, p.2359-2360.

116. Anisotropy of the Jpge spin-spin coupling. X-ray and liquid crystal Ш study of Se=P(CH^)^./A.Cogne, A.Grand, J.Laugier et.al. J.Am.Chem.Soc.,1980,v.102, N 7, p.2238-2242.

117. De Ketelaere R.F., Van Der Kelen G.P. Organophosphorus che31mistry. Part VII. ^ P HUR spectroscopy of triple and quadrup-ly coordinated phosphorus derivatives. J.Mol.Struct., 1975, v.27, N 2, p.363-368.

118. Granger P., Chapelle S., Paulmier C. 13C and 77Se HMR of some12 3selenium and thiophene derivatives, J, J and J Se-Se coupling constants. Org.Magn.Res., 1980, v.14, N 4, p.240-243.

119. Mc Parlane W., Rycroft D.S., Turnur C.J. Studies of selenium carbon nuclear spin-spin coupling by magnetic multiple resonance. Bull.Soc.Chim.Belg., 1977, v.86, N 6, p.457-463.

120. Dreeskamp H., Pfister G. Indirect spin coupling in group VI compounds, TeMe2, SeMe2, HSeMe, HgSe. -Mol.Phys., 1968, v.14, H 3, p.295-298.

121. Etude des selenophenes mono et bisubstitues par resonance1 13magnetique de H et de ^C./M.Carreau, G.J.Martin, M.L.Martin et al. Org.Magn.Res., 1974, v.6, И 11, p.648-653.

122. Калабин Г.А., Бушнарев Д.Ф., Константы спин-спинового взаимо13 77действия с- 'Se в спектрах ЯМР и структура органоселени-дов. Ж.Структ.химии, 1979, т.20, № 4, с.617-621.

123. Beich H.J., Trend J.E. Stereochemical dependence of geminal selenium-carbon coupling constants. J.Chem.Soc.Chem.Communs., 1976, Ы 9, p.310-311.

124. Fazakerly G.V., Celotti M. 125Te, 13C and 1H spectra of tellurium compounds. J.Magn.Res., 1979, v.33, N 1,p.219-220.

125. An 1H and 13C HMR study of pentane-2,4-dione, tellurium( ) compounds; chemical shifts, 125Te 1H and 125Te - 13C couplings. /J.C.ijewan, W.B.Jennings, Silver J., Tolley M.S. - Org. Magn.Res., 1978, v.11, N 9, p.449-452.

126. Lassigne C.R., Wells E.J. Identification of the species

127. TenSe4-n 2+ by hisl1 resolution 12^Te and 123Te Fourier transform UMR spectroscopy. J.Chem.Soc.Chem.Communs.,1978, N 21, p.956-957.

128. Schrobilgen G.J., Burns R.C., Granger P. 125-tellurium and 77-selenium multinuclear magnetic resonance studies of Te^+, Te4nSe2+, Te2Se2+ and Te^Se2+ polyatomic cations. J.Chem. Soc.Chem.Commiins., 1978, N 21, p.957-960.

129. Diehl P., Crist H.A., Mallory F.B. 170 Kernresonanz Unter -suchungen and Benzofuranoxid. Helv.Chim.Acta, 1962, v.45, N 60, p.504-506.

130. Greenzaid P., Luz Z., Samuel D., HMR study of reversible hydration of aliphatic aldehydes and ketones. Part 4. Isotopic oxygen exchange of cycloalkanones. - J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, Ы 4, p.749-756.

131. Greenzaid P., Luz Z., Samuel D. Ш study of reversible hydration of aliphatic aldehydes and ketones. Part 3. Isotopic oxygen exchange of acetone. - J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, N 4, p.756-759.

132. Gorodetsky M., Luz Z., Mazur Y., Oxygen-17 nuclear magnetic resonance studies of the equilibria between the enol forms of jj-dikenone.-J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, N 5, p.1183-1189.

133. Oxygen-17 NMR study of linkage isomerization in nitropenta-amincobalt III evidence for intramolecular oxygen exchange./ W.G.Jackson, G.A. Lowrence, P.A.Levy, A.M.Sargeson. J.Chem. Soc.Chem.Communs, 1982, N 1, p.70-72.

134. Mateescu G.D., Benedikt G.M. The hydronium ion (H^O*). Preparation and characterization by high resolution oxygen-17 nuclear magnetic resonance. J.Am.Chem.Soc., 1979, v.101, N 14, p.3960-3961.

135. Kump R.L., Todd L.J. Application of oxygen-17 NMR to manganese carbonyl compounds. J.Organometal.Chem., 1980, v.194, N 1, p.43-45.

136. The preparation of fluoroperoxy trifluoromethane. The mechanism of, the reaction of oxygen difluoride and carbonyl fluoride./I.J.Solomon, A.J.Kacmarek,W.K.Sumida, J.K.Raney. Inorg. Chem., 1972, v.11, N 1, p.195.

137. Solomon I.J., Kacmarek A.J., Raney J. The reaction of dioxy-gen difluoride and sulfur dioxide transfer of the OOP group. Inorg.Chem., 1968, v.7, N 6, p.1221-1224.

138. J.Am.Chem.Soc., 1979, v.101, N 6, р.1б07-1б08.

139. Lassigne C.R., Wells E.J. Identification of the species

140. TenSe4-n 2+ Ъу k*-^11 resolution 125Te and 123Te Fourier

141. Transform NMR spectroscopy. J.Chem.Soc.Chem.Communs.,1978,1. N 8, p.956-957. 125

142. A ^Te NMR study of the exchange reaction between diaryl ditellurides./P.G.Granger, S.Chapelle, W.R.Mc Parlane,

143. A.A1-Rubaie j.Organometal.Chem., 1981, v.220, N 1, p.149-150.125

144. Schumann H., MagerstSdt M. ^Te-NMR-Spectren von Organo-tellurhalogeniden. J.Organometal.Chem., 1982, v.232, N 1, p.147-150.17

145. Gorin P.A.J., Mazurek M., Parameters of '0 NMR signals of some isotope-enriched monosaccharide derivatives. - Carbohydrate Research, 1978, v.67, N 2, p.479-483.

146. Gerothanassis I.P., Lauterwein J. Natural-abundance '0 NMR of monosaccharides. J.Magn.Res., 1982, v.48, N 2, p.431-466.

147. Gerothanassis I.P., Hunston R., Lauterwein J. 170 NMR of enriched acetic acid, glycine, glutamic acid and aspartic acid in aqueous solution I Chemical shift studies. Helv. Сhim.Acta, 1982, v.65, N 6, p.1764-1773.17

148. Gerothanassis I.P., Hunston R., Lauterwein J. '0 NMR of enriched acetic acid, glycine, glutamic acid and aspartic acid in aqueous solution II Relaxation studies. Helv.Chim. Acta, 1982, v.65, N 6, p.1774-1784.17

149. Burgar M.I., Dhawan D., Piat D. 170 and 14N spectroscopy of 171O-labelled nucleic acid bases. Org.Magn.Res., 1983, v.20, N 3, p.184-190.

150. Schwartz H.M., Mac Cross M., Danyluk S.S. 170 NMR spectro -scopy in nucleoside derivatives: bonding characteristics of pyrimidine carbonyls. Tetrahedron Lett, 1980, v.21, N 40, p.3837-3840.

151. Gerothanassis I.P. , Sheppard N. Natural-abundance NMR spectra of some inorganic and biologically important phosphates. J.Magn.Res., 1982, v.46, N 3, p.423-429.

152. Conversation 180/1 "^O-labelled o-(L- -aminoadipyl)-L-cystei-nyl-d- valine into 170/180-labelled isopenicillin N in a cellfree extract of C.acremonium./R.M.Adlington, R.T.Aplin, J.E.Baldurin et.6.1. J.Chem.Soc.Chem.Coimnuns., 1982, N 3, p.137-139.

153. Applicability of the phosphorus-31 (oxygen-17) nuclear magnetic resonance method on the study of enzyme mechanism involving phosphorus./M.D.Tsai, S.L.Huang, J.F.Kozlowski et.61. -Biochem., 1980, v.19, N 15, p.3531-3536.

154. Huang S.L., Tsai M.D. Does the magnesium (II) ion interact with ct -phosphate of adenosine triphosphate? An investigation by oxygen-17 nuclear magnetic resonance. Biochemistry, 1982, v.21, N 5, p.951-959.17

155. Rose K.D., Bryant R.G. 170 NMR studies of carbonic anhydrase. J.Chem.Soc., 1980, v.102, N 1, p.21-24.

156. Protein hydration water-oxygen-17 magnetic relaxation./ B.Halle, T.Andersson, S.Forsen, B.Lindman. J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103, N 3, p.500-508.

157. Oxygen-17 nuclear magnetic resonance study of water exchange on water-soluble iron (III) porphirins./I.J.Ostrich,W.D.Dod-gen,J.P.Hunt.-Inorg.Chem.,1980, v.19, N3, p.619-621.

158. Dawson W.H., Odom J.D. Selenium-77 relaxation time studies considerations regarding direct observation of selenium re-sonancies in biological systems. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99, N 25, p.8352-8354.

159. Burckingham Sc., Shaefer T.S., Schneider W.G. Solvent effects in nuclear magnetic resonance spectra. J.Chem.Phys., 1960, v.32, N 4, p.1227.

160. Shaefer Т., Schneider W.G. On the nature of solvent effects in the proton resonance spectra of unsaturated ring compounds.

161. J.Chem.Phys., 1960, v.32, Ж 4, p.1218-1223.1 99

162. Borzo M., Maciel G.E. ^Hg chemical shifts of organomercury compounds by Fourier transform Ш. J.Magn.Res., 1975, v.19, Й" 2, p.279-282.

163. Koppel I.A., Palm V.A. The influence of the solvent on organic reactivity. In the book: Advances in linear free energy relationships. - London: Plenum Press, 1972. - p.203-254.

164. Kamlet M.J., Taft R.W. Linear solvation energy relationships. Part 1. Solvent polarity-polarizability effects on infra -red spectra. J.Chem.Soc. Perkin II, 1979, N 3, p.337.

165. Linear solvation energy relationships. Part 2. Correlations of electronic spectral data for aniline indicators with solvent and уб values./M.J.Kamlet, M.E.Jones, R.W.Taft et.al. J.Chem.Soc.Perkin II, 1979, N 2, p.342.

166. Kamlet M.J., Taft R.W. Linear solvation energy relationships. Part 3. Some reinterpretations of solvent effects based on correlations with solvent 3L and оL values. J.Chem.Soc. Perkin II, 1979, N 2, p.349.

167. Taft R.W., Kamlet M.J. Linear solvation energy relationships. VIII. Solvent effects on NMR spectral shifts and coupling constants. Org.Magn.Res., 1980, v.14, N 6, p.485-493.

168. Валеев P.Б., Калабин Г.А., 1фшнарев Д.Ф. Спектроскопия ЯМР органических соединений селена и теллура. У. Влияние среды на экранирование ядер селена-77 в органоселенидах. Ж. Орг. химии, 1980, т.16, № 12, с.2482-2456.

169. Эткинс П. Кванты. М.: Мир, 1977, -496 с.

170. Rummens F.H.A., Raynes W.T., Bernstein H.I. Medium effects in the nuclear magnetic resonance.V. Liquids consisting of nonpolar, magnetically isotopic molecules. J.Phys.Chem., 1968, v.72, N 6, p.2111-2119.

171. Burckingham A.D., Pople J.A. Statistical mechanics of imperfect polar gases. I. Second virial coefficients. II. D^iekt-rik polarisation. Trans.Faraday Soc., 1955, v.51, p.1173— 1183.

172. NMR investigation of p, ST-interactions in fi -unsaturated and aromatic ethers./G.A.Kalabin, D.F.Kushnarev, R.B.Va-leyev, B.A.Trofimov, M.A.Fedotov. Org.Magn.Res., 1982, v.18, N 1, p.1-9.

173. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону./под ред.В.Н.Кондратьева. М.: Наука, 1974. - 351 с.

174. Donnay R.H. Garnier P. Conformational analysis and electronic structure of para-substituted phenyl vinyl ethers. -J.Phys.Chem., 1974, v.78, N 1, p.440-443.

175. Conformational analysis alkyl aryl ethers and alkyl aryl sulphides by photoelectron spectroscopy./P.S.Dewar, E.Ernstbrun-ner, J.R.Gilmore et al. Tetrahedron, 1974, v.30, N 15,p.2455-2459.13

176. Couperus P.A., Clague A.D.H., van Dongen J.P.C.M. -42 chemical shifts of some model olefins. Org.Magn.Res., 1976, v.8, N 3, p.426-431.

177. Влияние строения на соотношение и характер ротамеров виниловых эфиров/Б.А.Трофимов, Н.И. Шергина, А.С.Атавин и др.

178. Изв.АН СССР, сер.хим., 1972, В I, с.116-121.1 з

179. Taskinen Е. On the interpretation of the NMR spectra of alkyl vinyl and alkyl propenyl ethers. Tetrahedron, 1978, v.34, N 3, p.353-355.

180. Кривдин Л.Б., Калабин Г.А., Трофимов Б.А. Прямые константы спин-спинового взаимодействия олефиновых углеродов в простых виниловых эфирах. Изв.АН СССР, 1982, J& 10, с.2249-2252.

181. Кривдин Л.Б. Спектроскопия ЯМР непредельных гетероатомных соединений. Дис.канд.хим.наук. - Иркутск, 1982. - 170 л.

182. Spiesecke H., Schneider W.G. The determination of Si-elect13 1ron densities in azulene from ^C and H nuclear resonance shifts. Tetrahedron Lett., 1961, N 14, p.468-472.

183. Кушнарев Д.Ф. Изучение строения ненасыщенных органических соединений элементов У1 А группы методом спектроскопии ЯМР. Дис.канд.хим.наук. - 1979. - 170 л.

184. Correlation analysis in chemistry, Ed. by N.B.Chapman, J.Shorter. London.: Plenum Press., 1978, p.439-450.

185. Reynolds W.P., Mc Clelland R.A. 13C chemical shifts for 4-substituted phenyl vinyl ethers, sulfides and selenides: evidence concerhing the relative abilities of 0, S and Se to transmit electronic effects. Can.J.Chem., 1977, v.55, Ж 3, p.536-540.

186. Бжезовский В.М. Изучение ненасыщенных соединений элементовто

187. У1А группы методом спектроскопии ЯМР хоС. Дис.канд.хим. наук, - Иркутск, 1977. - 204 с.

188. Рентгеновские спектры молекул./Л.Н.Мазалов, В.Д.Шатов, В.В.%рахтанов и др. Новосибирск: Наука, 1977. - 271 с.

189. Buchanan G.W., Reyes-Zamora С., Clarke D.E. A carbon-13 nuclear magnetic resonance investigation of some substituted methyl phenyl sulfides, sulfoxides and sulfones. Can.J.Chem. 1974, v.52, N 23, p.3895.

190. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - 541 с.

191. Садеков И.Д., Максименко А.А., Минкин В.И. Химия теллурор-ганических соединений. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та, 1983, - 327 с.

192. О факторах, влияющих на спин-спиновое взаимодействие ядер углерода и ртути в соединениях R2Hg./n.A.$eflopoB, З.А.Стимбре-вичюте, А.К.Прокофьев, Э.И.Федин. Докл.АН СССР, 1973,т.209, № I, с.134-137.

193. Stothers J.В. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy. N. - 4.: Academic Press, 1972. - 559 p.

194. Shulman J.M., Newton N.D.D. Contributions to the nuclear spin-spin coupling constants of directly bonded carbons. -J.Am.Chem.SSc., 1974, v.96, N 20, p.6295-6297.

195. Gorenstain D. Generalized gauche NMR effect in 19F and 31

196. P chemical shifts and directly bonded coupling constants.

197. Torsional angle and bond angle effects. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99, N 7, p.2254-2258.

198. Изучение эффектов сопряжения методом спектроскопии ЯМР. У1.то

199. Спектры ЯМР хоС алкилселенобензолов./В.М.Бжезовский,Г.А. Калабин, Г.А.Чщутова, Б.А.Трофимов. Изв.АН СССР, сер.хим., 1977, В 3, с.585-586.

200. Martin M.L., Trierweiler М. Determination of the 125Te-13C coupling constants in 2-substituted tellurophenes. J.Magn. Res., 1982, v.47, N 3, p.504-506.

201. Калабин Г.А., Трофимов Б.А., ЭДусорин Г.К., Кушнарев Д.Ф., Амосова С.В. ЖОрХ, т.16, 523 (1980).

202. Чмутова Г.А. Исследование цространственной и электронной структуры арилалифатических соединений элементов 6 А группы. Дис.д-ра хим.наук. - Казань, 1979. - 475 л.

203. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука, 1981. - 319 с.

204. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры. М.: Изд.АН СССР, 1952. - 280 с.

205. Калабина А.В. Исследование в области химии ароматических эфиров енолов. Дис.д-ра хим.наук. - Москва, 1966. - 387 с.то

206. Спектры ЯМР С замещенных циклопропанов. П. Определение кон. фигурации 1-алкокси(фенокси)-2-феноксициклопропанов./Д.Ф.Кушнарев, Г.А. Калабин, С. М. Шостаковский, Т. К.Воропаева.

207. Изв.АН СССР, сер.хим., 1976, № 4, с.787-791.13

208. Спектры ЯМР С замещенных циклопропанов. I. Химические сдвитоги С и отсутствие (6 -р^-взаимодействия в циклопропиловых эфирах./Г.А.Калабин, Д.Ф.Иушнарев, С.М.Шостаковский, Т.К.Воропаева. Изв.АН СССР, сер.хим., 1975, № II, с.2459-2465.

209. Трофимов Б.А., Амосова С.В. Дивинилсульфид и его производные. Новосибирск: Наука, 1981.

210. Алиев И.А. Исследование электронных эффектов в ароматических производных двухвалентной серы. Дис.канд.хим.наук. - Баку, 1976. - 170 л.

211. О синтезе виниларилселенидов./Е.Г.Катаев, Т.Г.Маннафов, А.Б.Ремизов, О.А.Комаровская. Ж.Орг.химии, 1975, т.II, й II, с.2322-2324.

212. R.W.Taft,M.J.Kamlet Linear solvation energy relationships. 22. Some further examfles of the importance of the d term.-Inorg.Chem.,1983,v.22,fi 2,p.250-254.