Стандартные энтальпии образования некоторых перфторированных органических соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ им. М.3.ЛОМОНОСОВА

Химический фчкулмят

На пртъх рукописи УДК 641.II

КОГИНЛ КЛЕНА ВАЛЕ1ГГИНОВКА

СТАНДАРТНЫЕ ЭНТАЛЬПИИ ОБРАЗОВАНИЯ НЕКОТОШ ПЕРФОРИРОВАННЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯ

(гппцичльногть 02.0С.04-£идич«о1гчя химия)

Артсро + прлт

дигггфтлпии нт соигкчиио учоноя ст'чт'ми

ктндилтп хи'-г.'.чпгкчх тух

19'Л?

Работа выполнена в лаборатории термохимии кафедры физической зшшш Химического факультета МГУ.

Научные руководители: доктор химических наук,вед.каучн.сотр. В.П.КОЛЯСОВ.

кандидат химических наук, научн.сотр. Т.С.ПАПИНА

Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор

Ю.А.ЛЕБЕДЕВ

доктор химических наук

Б.Я.ЛЕОНИДОВ

Рецензирувдая организация - Московское научно-производственное

объединение "Синтез"

а

Защита оостоится

1992г. в_часов

в ауд. _ на заседании Специализированного Ученого

Совета Д-05"3.05, 5"9 по химическим и физико-математическим наукамв Ш им. М.В.Ломоносова по адресу: Москва В-234,

Ленинские горы, Химический факультет, ИГУ.

С диссертацией ыоано ознакомиться в библиотеке Химического

»

факультета ИГУ.

Автореферат разослан 1992г.

Ученый секретарь, м]г/}

кандидат химических наукI/ Коваленко Ю.А.

OI3IIA31 ХАРАКТЕРИСТИКА FJUMTH

/Актуальность работ». Перфорированные оргвничоскио ооодинонил представляет большой практический я теоретический интерес.

•ХТОрОрГННИЮСКИЧ ГЛуЧуКИ ШИРОКО ПрИМеНЛРГОЯ я атомной промышленности, в космической « реактивной технике, Применяются ijTopop-ганичоскио соединения и в медицине я качества бочмредних пнестозп-рупцих и противовоспалительных средотп, а также кровозампнлпцих веществ.

Однако термодинамические оиоПствп эти* в<*щостп изучшш крайне недостаточно. Необходимость термохимического исследования перфорированных органических соединений обусловлена дпумл основными причинами:

ВО—ПОрВШС, Практический илтирос ПрОДСТПВЛЛОТ Т«Ч140Л»'ННМИЧеСКИГ! константы, и в порвую очередь внталтия образования, иеобходамно для технологических расчетов;

во-вторых, представляет интороо также изучение шшлннл вид» и числа атомоз-замсстителоР. с целью поиска закономерностей в знерго-тичоских свойствах молокул в создания адекватных расчетных схем.

Поль работ»Л />прдд"лпц}1Р стандпртних оитпльпи.1 сгогпнил и образования поj*JitорироП.Я1 гнint углеводородов. 2. Установлена« закономерностей в стш1ля1>тннх энтальпиях образования втих соединения.

Объектами исследования явллгтея представители перфорировании! алканов > алкемов, имении е в своей структуре тротичмиЛ атом углерода: 1-ио1>1тор-2-мотш1-пенто1!-2, 11-пе1«{тор-2-мот>ит-3-и icnjо-пилпентен-2 и 13-пар<1тор-2,7-дямотил-окган, я также прр^торярогаи-нне Ошц'кличсскио соединения: 1У-транс-пчр$торбнцикл<>-14,4,0J-декан, У-цис-пер(1торбицикло-(4,4,Oj-декан, У1-перг|торбицукло-f74,4,OJ -деи-1,6-ен, У11-транс-пор1торб1пюкло - [4,3,0]-нонп!<, УШ-цко-пер-|то{|бш111кло- р,3,0]-нонал.

Нагнал новизна. Зпорвне определены энтальпии образования посьми перфорированных углеводородов. Полученные данные uo:iполили рассчитать некоторые параметры аддлТИВ.нсЯ расчетной сти, осноппн-ноЯ на способе кллссЩиклции структу] ¡па ¡элементов, предложенном ГнТГ.PC!'!".! и ГрикпноГ, что открывает новые возможности дляцябли-«сннсй ou'-нкя 4iH° форировшших органических соединения. Прочены»! единая обработка всех кыспюися акспсргменталышх данных по энтальпиям образования перфорированных углеводородов.

Практическая ценность. Полученные в настоящей работе результаты могут быть использованы :

1. Для технологических расчетов процессов синтеза изученных соединений, а также процессов, протекающие с участием этих вещест

2. При подготовке справочных изданий по термодинамическим свойствам элементоорганических соединение.

3. Доя расчета еще не исследованных соединений этого класса.

4. В теоретической органической химии при обсуждении вопросов взаимного влияния атомов и связи между строением и свойствами фторированных органических соединений.

Апробация работы. Результаты, полученные в настоящей работе, были долояены на У Всесоюзной конференции по термодинамике органических соединений (Куйбышев, сентябрь 1987 г.), па ХП Всесоюзйо конференции по химической термодинамике и калориметрии (маЛ,1988, Горький), на У1 Всесоюзной конференции поо термодинамике органичео ких соединений (Минск,19Э0).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 9 работ (в том числе тезисы 3-х Всесоюзных конференций).

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения и четырех глав. Объем работы 85 страниц, в том числе 13 таблиц и 3 рисунка.

В I главе дан обзор описанных в литературе методов определения энтальпий образования фторорганичзских соединений и обосновал выбор метода , использованного в настоящей работе. Там же привете но подробное описание использованной в данной работе аппаратуры I методики определения энергий сгорания перфторорганических соедине ний в калориметрической бомбе.

Во П главе приведены описание и результаты опытов по опредед нию энтальпий сгорания и образования восьми перечисленных выше сс диненкй.

В Ш главе дан обзор методов приближенного расчета энтальпий образования фторированных углеводородов.

В 1У главе приведены сведения об экспериментальных определениях энтальпий образования перфорированных углеводородов, опублз кованные в литературе до конца 1990 г. Нроцедоно совместное обсул дение литературных даншга и результатов, нслучонкнх в давно»! раб(

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

I. Методы определения внтальпий образошния фторорганических соединений.

Определение с внеоконии точностью фторорганических ооеди-!ений является оложной задачей. Для ое решения термохимиками были гредложены и испытаны разнообразные метода, как калориметрические, 'ак п некалориметрическне, например, метод измерения теплот огора-ия в атмосфере кислорода р калориметрической бомбо, метод измере-мя теплот реакции со цслочнимл металлами, метод измерения конста-1ты равновесия, метод определения теплот реакций галогенирования иш гидрирования" н др.

Из некалориметрических методов определения энтальпий реакций нажнейшим является метод измерения констант равновесия с последующи расчетом Д^. Необходямышусловиями получения нпдеюппс вели-ши энтальпия реакции из исследования равновесия являются: точное !з:лерение концентраций или давлений реагентов, а главное тщатель-шй контроль достижения равновесного состояния. При гнеоком уровне жеперимента результаты определения энтальпий реакций методом рав-ювесий нередко но уступает по точности и надежности результатам салориметрических измерений. Однако круг веществ, к которому может )ыгь применим этот метод, ограничен.

К колориметрическим метода?.! определения энтальпий образования вносятся метод определения теплот реакций со щелочннми металлами, «етод определения теплот реакций гидрирования и галогенирования, <етод измерения теплот реакций сгоракия в кислороде.

Точность метода измерения теплоты реакции со щелочшши мотальни уступает точности метода определения энтальпий сгорания. Огра-тчен круг веществ, к которому могло применить этот метод. Поэтому ;го используют только в тех случаях, когда затруднительно примене-шо более точше методик.

Метод определения энтальпий сгорания в калориметрической боп-Зо отличается от других методов своей универсальностью.Он мояот 1нть применен без аначительннх изменений в аппаратуре и методике < широкому кругу галогсиоргандческкх соединений. Неоднозначность эсдкции горения, низкая удельная теплота сгорания исследуемнх во-аесгв, необходимость использования- вспомогательных веществ, повншен-ше требования к чистоте зичпсств - все это требует наличия наложил; МСТОДИКП.

В настоящее и 1-е ил иетодика определения онтильпий сгорания в КиЛ^рИМОТрИЧОСКОЙ бомбе детально разработали КШ{ для кнлориызтри-ы)ский, так к для аналитической чисти1 опытов. При тщательном выпол-ниаии "любований методики и при достаточно высокой чистоте образцов этим методом удается ловчить иддижнип результаты.

Остальные метода определения энтальг. И образования, такио как, например, измерение тенлот реакций гидрирования и галогенирования, специфичны и применимы лиш. к сравнительно небольшим грутшшвеществ. Оли обычно но так детально разработали,для их использования, как цранило, требуется тщательное изучение исследуемого процесса, подбор условий проведения опытов, конструирование специально!. аппаратуру к т.д.

II. Методика определении стандартных онтальпий сгорания и образования перфорированных соединений.

Для определения энергии сгорания и настоящей работе был использован ьодяноИ калориметр с бомбой, ьращиицойся вокруг двух взаим-ноперпендакулнрных осей, который бил изх'отовлен в лаборатории термохимии Химического факультета МГУ.

Калориметрическая бомба била изготовлена из иержавеюцей стали. Защитная футеровка выполнена из листовой платины толщиной 0,4 мм. Внутрониий объем бомби - 0,120 дм^. Температуру калориметра измеряли 50-ошшм медным сопротивлением, включенным в мостовую схему. Чувствительность измерительной схемы составляла ~5Л0"^К при силе тока, идущего через термометрмА. Калориметр окружен термостати-рупцей оболочкой. Для подце родит температуры оболочки использовали схему термостатирования, обеспечивающую постоянство температуры о точностью 10,004 1(.

Реакции горения инициировали, разряжая конденсатор через платиновую проволочку, соединенную с образцом. Энергия зажигания была постоянная во всех опытах и составляла 1,5 Дд. Вращение бомбы начиналось через 75 сек после зажигания образна и продралось в течение главного и конечного периодов. При этом теплота вращения автоматически учитывалась при расчете поправки на теплообмен. Определенно теплового значения калориметра проводили с использованием эталонной бензойной кислоты, изготовляемой в ЫШЛетрологии. Энергия сгорания бензойной кислоты в "стандартизированных" условиях принять равной '¿Ш\ Дк.г"1. Навески твердых веществ приготовляли

в виде брикеток, жидкие вещества сжигали в ампулах из териленовой пленки. Для обеспечения полноты сгорания использовали вспомогательное вещество- вазелиновое масло. Перед опытами с бензойной кислотой в бембу помещали 0,4 см^ дистиллированной вода, а перед опытами с исследуемыми образцами - 10 см^ дистиллированно!! вода для растворения образующегося фтористого водорода. Начальное давление кислорода в бомбо составляло 3-4 flPj. Поело каждого опыта проводили анализ продуктов сгорания. В газовой (Тазо определяли содержание С02 - весовим методом (точнооть+0,0002г) и СО - о индикаторными трубками (чувствительность 1.10 г СО). Масс-спсктромотричес-кий анализ газовой ({азы не обнаружил ни в одном из опытов других фторорганическгас соединений, кромэ CJ?^ (чувствительность 0,003 ов.%). В растворе определяли IIP, Ш/0-j. Исследован вопрос о наличии в жидкой фазе окислителей.

Ш. Результаты определения стандартных энтальпий образования некоторых перфорированных соединений.

Исследованные в настоящей работе соединения Ш-УИ били синтезированы и очищены ректн}лклцией в государственном институто прикладной химии, г.Ленинград. Соединения 1,П были получены и очищены в институте элементоорганических соединений AljCCCP.

Характеристика чистоты исследуемых соединении представлена в талице I. Как видно из тпбл.1, все вещества, в основном, обладают высокой степенью чистоты. Количество примесей в образцах, обнаруженных методом фракционного плавления в микрокалоримотро, как правило, существенно aui;:e данных хроматогра^ичоского определения. [>го можно объяснить тем, что основными примесями к веществу являются родственные ему соелинсмм. трудно разделимые хромпгогряфи-чески, Для большинстпа соединений проведено определение вода по А шпору. Для соединения I било обнаружено по данным НМР-анализа 0,08 мод.i? водородсодержящих примесей в расчете на моноводородоо-держацоо соединение.

Результат типичные калориметрических опытов представлены в таблице 2. В не!! приняты следушие обозначениями- масса вещества; л^1-спр " ,:зке,|е11П0 сопротивления термометра, исправленное поправкой на'теплообмен; иг'-теплопое значение калориметрической системы с учетом теплосг.кости проектов сгорания веществ; и -энергии сгорания пленки и масла; с^р - энергия гидролизn С?4; 1&/03 ~

энергия образования НМ0зД£- пощнша к стандартному состоянию; д СЯ<°/М - удельная энергия сгорания вещества.

При расчете использованы значения ключевых величин, реко мендованные К0ДЛ.ТА,

А^Н°(С02,г)=-393,51+0,13 А (Г", щ) =^335,35+От65 Л^Н°(Н20,н) =-285,830+0,042(кДх/моль)

Результаты определения энтальпий сгорания и образования исследованных веществ представлены в таблице 3.

Энтальпии испарения для веществ 1У, У, У1 были оценены, остальные значения определены экспериментально. Как видно из таблицы 3, погрешность в определении А ¿и не превышает 0,3$. Сравни тельно высокая погрешность объясняется большой величиной балластной теплоты (до ео£) и необходимостью введения поправок на побочные процессы.

1У. Обсуждение полученных экспериментальных дашшх.

В Ш главе диссертации проведен обзор методов приближенного расчета энтальпий образования фторированных углеводородов и отмечено, что на сегодняшний день нет в наличии достаточного количества экспериментальных данных мя построения единой расчетной схема высокой степени приближения, охватывавдей все фторорганпче ские соединения .

Однако, несомненный интерес представляет поиск частных закономерностей в энтальпиях образования фтороргшшческих соединений, основанный на известных в настоящее время величинах4^1°. Для отдельных классов и сравнительно узких групп (]тороргашгюскпх соединений можно уже сейчас найти достаточное количество надевших вкс-першентальннх величин для того, чтобы установить зависимость & ^Н* о.с структурных элементов молекулы п к&сретшос случаях. Особенност! такого подхода состоит в том, что для различают групп соединений могут рассматриваться разни.' наборы структурных элементов в зависимости от наличия экспериментальных данных, и и связи с этим точность получаемых расчетных цормул можно также варьировать.

а

3»

s i

vu

s

CO СО

м м

о о

•» »

о о

Cä M M ООО

о о" о*

р<

и 0)

Р.Ч

о о

оо

СО

I1 СМ

о о

s

я *

о

fi ф

и о о

№

i 4 Нй

ю m о о

м м м r-о о о со ^

о о

ИМ

о H н О

ЯР

о

llfffttl? âoËËëëË B

В, cu Ф 0) Ф qj (D

К p, p, О, ¡5, ft p.

о л н о 0) а

д

0> ф И Р

Таблица 2

Результаты типгчнкх опктов по определенно энергий сгорания исследуемых веществ.

I П Ш 17 У 71 УП УШ

т ,г 1,41133 0,75495 0,64681 0,94818 0,70381 0,71671 0.42912 0,65766

-^спр' 0,124500 0,114758 0,107314 0,162144 0,108096 0,132163 0,125733 0,133909

Япд» 12 557,6 541,6 560,6 584,7 587,3 520,2 453,3 381,5

- М ' 2206,1 5140,3 4960,0 7969,8 4194,7 8025,9 8851,3 8250.5

0,6 1,4 0,3 0,5 2,1 1,1 2.1 3,8

по аналсзу СОз 1543,0 471,5 288,2 399,3 , 409,-0 233,7 206,0 250,1

ЕР 1555,6 476,2 282,4 396 Д 408,7 <3 237,0 208,6 250,0

о Т , Лх 44,5 33,6 31,1 45,1 34,8 35,1 29,8 34,3

0,4439 0,5632 0,6533 0,4550 0,6307 0,6285 0,5957 0,6369

11884,5 10954,5 10235,5 15478,6 10324,4 12605,6 11982,7 12776,9

-¿Л [ 7523,7 7562,2 СО, Я?7532,7 7566,1 7662,7 7675,5 8403,5 5939,6 6646,6 6624,8

по анализу на 7653,7 . 7672,2 8403,1 5944,2 6652,7 6624,7

, Таблица 3

ЭяергЕП сгорания, энталыют сгорания, образования и испарения исследованных соединений

при 298,15 К (зДас.моль-1)

: Беаестзо Д^Н°(газ)

I .шс-Пер^тор-декЕЛЕН 3497,4+4,5 3486,3+4,5 3670,3+4,5 46,19+0,12 3624,1+4,5

2.гранс-Перфтордекалнн 3477,6+3,9 3466,7+3,9 2689,9+3,9 45,40+0,08 3644,5+3,9

3. Петх;?србШШУЮ [4.4,0] - децен 3560,1+4,6 3550,2+4,6 3248,7+4,8 45,05+0,59 3203,6+4,8

4. рге-Перфгорбщпкло-14,3,0] —к онак 3161,4+5,5 3151,545,5 3253,6+5,6 41,4 +1.1 3212,2+5,7

5.транс-ПерсторСЕЕЕКдо-[4*,3,0}-ьЬыак 3157,4+4,9 3147,5+4,9 3257,6+5,1 40,6+1,1 3217,0+5^

6 .Перфтор-2,7-дештел-октак 3198,2+8,6 3184,6+8,6. .4687,9+8,7 48,8 +1,1 4539,1+8,8

7.ПЕрз,сг>-2-мет2^е1г:ен-2 1593,7+4,0 1986,3+4,0 2522,4+4,1 23,4+ 0,4 2499,0+4,1

8.Пер^тсп-2-метлл-3-Езо- пт с^клг.ентек-2 2982,3+5,2 2971,1+5,2 3792,0+5,3 38,7 +0,3 3753,3+5,3

В настоящей работе определены энтальпии образования двух групп перфорированных органических соединений: а)разветвленные

иерфтор&пкаиы и перфгоралкены; б) перфорированные циклические соединения.

С целью поиска закономерностей в величинах в для этих

групп соединений были сделаны попытки использования различных подходов в рамках метода групповых вкладов.

Так, для первой группы соединений была применена расчетная схема "по атомам с учетом первого и частичным учетом второго окружения" .

Полученные в данной работе значения энтальпий образования веществ 1,П и Ш и величины энтальпии образования гексафорпропена, имеющейся в литературе, позволяют рассчитать вклада в й^К0^ следующих групп:

о

Группа : С-(Ср)^ : (^-(С^) (Ср)2 •.Са-ЧС^КСрКР) ^-(С^ХЕ^ вклад

кДж.моль-1 -147 93 , -152 -323

В этом расчете использованы вклада групп С-(Ср)(Р)з (-676,5 кДж.моль"*) и С-(Ср)2(5)2 (-409,9 кДд.моль т, рекомендованные Колесовым В.П. к Ерастовым П.А. в результате совместной обработки многочисленных экспериментальных данных по й/Н° форорганических соединений.

Приведенные шше вклада в величины Д|Н° следует считать лишь ориентировочными, так как, ввиду дефицита экспериментальных данных каждый из них вычислен только из одной экспериментальной величины Кроме того, при их вычислении было принято допущение, что вклад группы С-((ф)(Ср^)(Р)2 равен вкладу группы С(Ср)2(Р)2 и вклад группы С-(Ср)2(Срс{)№) равен вкладу группы C-(Cg)3(i).

Однако, несмотря на сделанше в расчета упрощения, приведенные выше вклады дают возможность приближенно оценивать энтальпии образования перфторалкенов и разветвленных перфорол каков.

Для Еторой группы соединений был применен предложенный Грикиной O.E. и Татевским В.М. способ классификации структурных элементов циклических соединений, в котором учитывается не только их химическая индивидуальность, валентное состояние и окружение, ну и участие в образовании циклической систомы молекулы.

Согласно этой классификации атомы углерода разных видов длл конкретных расчетов свойств циклических углеводородов обозначаются символом , в котором ¿-число соседних атомов углерода,

-числа атомов углерода в тех циклах, в которые входит рассматриваемый атом.

При использовании данного способа классификации исследованные в этой работе циклические перфорированные соединения имеют следующие виды атомов углерода:

СС] Вс£ . 20^.6

Р |7] 40^ . , ЗСр|

ПП 80,1.2^.6.6

' Следует отметить, что этот способ классификации но был применен его авторами к фторорганическкм соединениям, по-шшимому, из-за недостатка экспериментального материала.

В настоящей работе впервые сделана потпяп распространения данного способа классификации на фторорганкческг.о циклические соединения.

В таблице 5 представлены данные по лхН°(г) перфорированных циклических соединений, 1шепциеся в литературе и измеренные! в настоящей работе.

Согласно предложенному способу клпссификпшш структурных элементов в циклических соединениях вклад Ср| раП(Ш -676,5 кД^.моль-1 и вклад С^ равен -409,9 кДд.моль"1. Ни-за недостатка экспериментальных данных были приняты следупцие допущения:

г 6 п 6,6 _ п 5,6

°РЗ " - ('РЗ

Поело обработки по методу нпнменъепх кладратоп,приведенных в табл.5 значений Д^Н°(г) били получены слодугано значения для вклад' 1 и {(л кЛх.моль"1):(табл.6)

Таблица 5

Стандартные энтальпии образования перфорированных циклических соединений

формула вещества :4^Нг(кДж/моль) :литерт.источник

0 -2370,4+8,4 Прайс, Сапиано

0-3 -2897,2+3,8 Гуд и сотр.

-3302,1+4,0 Гуд и сотр.

епэ -4430,9 Кокс и сотр.

трано -3644,5+3,9 настоящая работа

^Т^Г^ транс -32Г., 0+5,1 настоящая работ*

0 -1932,7+2,3 * Кокс и сотр.

ее -3203,6+4,8 настояиап работа

Таблица 6

Вклада в д циклических перфгоралкшюв

структурные еламенты_;

величина вклада моль

0рв -395,0

сг^г!Нгз,е -242-1

Ср! -384,2

0р|'6 -176,2

^.6,6 _ 21>6

Таблица 7

Экспериментальные значения А^Н°(гаэ) перфторироиашпгх циклических соединений и вычисленные с использованием

данных вкладов_;__

Брутто-, формула'

Д^Н°(раз) кДж/моль

зксп.

выч.

А

С7Р14 С0Р16 СЮР18 с3р16 С6Р10

С1Х1'22

С6Си>.

-2897,2 -3X2,1 -3644,5 -3217,0 -1932,7 -3203,6 -4430,9 -2370,4

-2893,8 -3303,7 -3644,5 -3217,0 -1932,7 -3203,7 -4434,5 -2370,2

-3,4 +1,6 О

о о +0,1 +3,6 -0,2

На основании сравнения экспериментальных величин ¿¡Н® и начисленных о использованием вышеприведенных величин вкладов, мгикн сдепать вывод, что приведенные величины вкладов модчо нсиользоьать для приблизительной оценки А|НС перфорированных циклических соединений.

Итоги работы

1. Проведен анализ методов определения энтальпий образования фторорганических соединений. Обоснован выбор методики измерения энергии сгорания в калориметрической бомбе.

2. Впервые измерены энергии сгорания восьми перфорированных органических соединений, на основании чего рассчитаны их стандартные энтальпии образования для жидкого и газооораз-ного состояния.

3. Проведен критический анализ экспериментальных данных по энтальпиям образования перфорированных соединений.

4. На базе полученных экспериментальных результатов и литературных данных проведено сравнение стабильности транс- и цис-изомеров перфордекалинов и перфгорбициклононанов, а также их водородных аналогов.

5. Исходя из полученных значений стандартных энтальпий образования вычислены константы аддитивной схемы, позволявшей оценивать ¿^11° перфорированных разветвленных алканов и циклических соединений..

Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:

1. Жогина Е.В., Папина Т.С., Колеоов В.П., Мельниченко Б.А., Залольская М.А., Прокутит И.П. Стандартные энтальпии образования цис- и транс-всрфтордекалиноп. Кури.^нз.химии 1987 т.61, lï II, 0.2690-2893.

2. Жогина ß.B., Папгна Т.О., Колосов В.П., Прокудин И.П. Стандартная энтальпия образования пф'иттрбицккло-[4,4, Oj -дец-1,6-ена. КурМ'ИЗ.химии 1988, т.62, с.1125-1127

3. Жогина Е.В., Папина Т.С., Колесов В.П., Прокудин И.И., Мельниченко Б.А. Стандартная энтальпия образования mic-nep-(|ггербицикло-£4,3,0]-нонана. Кури.(}из.химии.1988. т.62, с.1956-1958.

4. Когана Ё.В. Папина Т.С., Колесов В.Н., Прокудин И.Н.,ЛоадачВ.С. Мельниченко Б.А. Стандартная энтальпия образования транс» neixl4:op6iinn!Uîo-£4,3,oJ-нонана. ïypn.tïui3.химии 1989,т.63,

с.1350-1352.

5. 7,hOßir..'i Я.7., Г"р1пч Т.П., Koinrtov v.r., Копптегд Ï..K., ïvnno-v;i Т.Л-w Kn *ii-il ру оГ 'or^-iUor of porfluoro-?,7-'.Hfflotliyloefc:nio, Tlinrnociil ni'-'i AcVu l?fl% v.11^, p.'t3-'(7.

6. Логина Е.В., Папина Т.С., Голованова Ю.Г., Колесов В.П. Стандартные энтальпии образования некоторых перфорированных циклических соединений. Тезисы У Всесоюзной конференции по термодинамике органических соединений. Куйбышев, 1987. о.

7. Жогина Е.В., Панина Т.О., Колесов В.П., Гервид Л.Л., Макаров К.11. Воробьева В.П., Стандартные энтальпии образования олигомеров гексафторпропена. Курн.фаз.хишиЛ990,т.64, с.2812-2816.

8. Папина Т.О., Колесов В.П., Жогина Е.В., Голованова Ю.Г. Стандартные энтальпии образования трех разветвленных перфтор-олефинов. У1 Всесоюзная конференция "Термодинамика органических соединений". Тезисы докладов. Минск 1990, с.21.

9. Колесов В.П., Папина Т.О., Логина Е.В. Исследование продуктов сгорания органических соединений в калориметрической бомбе. Sypii.фаз.химии. 1991,т.65, с.322-326.