Стереодинамика и таутомерия органических производных четырехкоординированного фосфора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.6

ГЛАВА 1. СТРУКТУРА И ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ПОДВИЖНОСТЬ Ы

ТИО)ФОСФОРИЛ(ТИО)АМИДОВ.

1.1. Строение М-(тио)фосфорил(тио)амидов. Литературная справка.

Выводы.

1.2. Основные задачи и трудности ЯМР - спектрального исследования внутримолекулярных превращений К-(тио)фосфорил(тио)амидов в растворах.

1.3. Основные типы внутримолекулярных превращений стереохимически нежестких систем.

1.4. Исследование методом ЯМР спектроскопии 'Н, 13С и 31Р структуры и динамики М-диизопропокси(тио)фосфорил(тио)бензамидов в растворах.

1.5. Структура и динамика ]^-диметокси(тио)фосфорилбензамидов в растворах.

1.6. ЯМР-спектральная интерпретация М-бензоил(ацетил)амидотиофосфат М-тиобензоил(адетил)амидофосфатной перегруппировки.

1.7. ЯМР 1Н, 13С и 31Р - спектральное исследование строения

М-диизопропокси(тио)фосфорил(тио)ацетамидов.

1.7.1. Структура и динамика ^(диизопропокситиофосфорил)ацетамида и тиоацетамида.

1.7.2. Структура и динамика К-диизопропоксифосфорилтиоацетамида.

1.7.3. К вопросу о соотношении скоростей внутримолекулярных процессов в растворах М-(тио)фосфорил(тио)амидов.

1.8. Изучение внутримолекулярных перегруппировок в К-диалкокситиофосфо-рилдиалкокситиофосфориламидах.

1.9. Теоретический анализ структуры и динамики производных

1\[-(тио)фосфорил(тио)амидов.

1.9.1. Полуэмпирические расчеты энергетических параметров таутомерных форм Ы-(тио)фосфорил(тио)амидов.

1.9.2. Геометрические характеристики таутомерных форм 1Ч-(тио)фосфорил -(тио)амидов.

1.10. Электронное и пространственное строение таутомерных форм М-диизопропокси(тио)фосфорил(тио)бенз(ацет)амидов на основе полуэмпирических расчетов квантовой химии.

1.10.1. Ы-диизопропокси(тио)фосфорил(тио)бензамиды.

1.10.2. К-диизопропокси(тио)фосфорил(тио)ацетамиды.

1.11. Теоретический анализ 1Ч-бензоил(ацетил)амидотиофосфат-»М-тиобензоил(ацетил)амидофосфатной перегруппировки.

1.12. Электронное распределение на фосфоре и спектральные характеристики ЯМР31Р.

1.12.1. Электронная плотность на фосфоре и химические сдвиги 5Р различных таутомерных форм

1.12.2. Электронная плотность на фосфоре и усредненные вицинальные константы спин-спинового взаимодействия Jpoch.

ГЛАВА 2. ЯМР 'Н, 13С, 31Р - СПЕКТРАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ПРОЦЕССОВ В Ы,М-БИС(ТИО)ФОСФОРИЛ(ТИО)МО-ЧЕВИНАХ, СОДЕРЖАЩИХ КРАУН- И ОТКРЫТОЦЕПНОЙ ФРАГМЕНТЫ

2.1. Пространственное строение и динамическая стереохимия (тио)мочевин.

2.2. Исследование строения 1Ч-(тиофосфорил)-8-органилбензимидотиоатов методами ЯМР спектроскопии.

2.3. Экспериментальное и теоретическое изучение строения N-фенил,

N -(диизопропокситиофосфорил)тиомочевины.

2.4. Строение N,N'- бис(тио)фосфорил(тио)мочевин, содержащих открыто-цепной фрагмент.

2.5. Изучение пространственного строения и стереохимической нежесткости 1ч[,]\Г'-бис-[диизопропокситиофосфориламинотио-карбонил]-диаминогептана в растворах (CD3)2CO и (CD3)2SO

2.6. Исследование методом ЯМР внутримолекулярных превращений краун - содержащих М-(тио)фосфорил(тио)мочевин в растворах.

2.7. Динамические свойства М,М'-бис(диизопропоксифосфориламидо-карбонил) -1 Д0-диаза-18-краун-6 эфира.

2.8. Динамические свойства К,М'-бис(диизоиропокситиофосфорил-амидотио-карбонил)-1,10-диаза-18-краун-6-эфира.

2.9. Динамические свойства М,К'-бис[диизопропокси(тио)фосфорил амидо(тио)-карбонил]-1,10-диаза-18-краун-6-эфиров.

2.10. ЯМР Н, С И Р - интерпретация фосфорилотропнй перегруппировки в N,N'- бис(диизопропокситиофосфорил-амидокарбонил)-1,10-диаза-18 - краун-6 эфире в растворе ДМСО.

ГЛАВА 3. СПЕКТРЫ ЯМР 1Я, 13С, 31Р И КОНФОРМАЦИОННАЯ СТРУКТУРА ПЯТИ-, ШЕСТИ- И ВОСЬМИ-ЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ.

3.1. ЯМР интерпретация перегруппировок 2-арил-2-оксо-4,5-дифенил-1,3,2-диоксафосфоланов. Строение кислых бензоксафосфоринов.

3.1.1. Конформация пятичленного гетероцикла.

3.1.2. Спектры ЯМР 1Н, конфигурация и конформации 2-моно-и 2,4-дизамещенных 1,3-диоксоланов.

3.1.3. Спектры ЯМР Н, Си Р и конформационный состав мезо-4,5-дифенил-2-11-2-оксо-1,3,2-диоксафосфоланов.

3.2. Спектры ЯМР ^ 13С и 31Р и строение 6-галогено-1-гидрокси-1-оксо-3,4-дифенил-3,4-дигидробензо[с] [2,1 ]-оксафосфоринов.

3.3. Структура производных 2-этинилзамещенных 1,3-диоксанов.

3.4. Спектры ЯМР и 13С и строение 2-алкил-4,4-диметил-1,3-диоксанов.

3.5. Структурные исследования фосфорсодержащих гетероциклов методом спектроскопии ЯМР !Н,13С и 31Р.

3.5.1. Конформации 4-оксо-4-фенил-1,4-оксафосфоринана в растворе.

3.5.2. Конформации 4,5,7,8-дибензо-1,3,2,6-диоксафосфасилоцинов.

3.6. Способ определения числа компонентов быстрого конформационного обмена в гетероциклических системах.

ГЛАВА 4. ЯМР 'Н И 13С ИССЛЕДОВАНИЕ ДИНАМИЧЕСКИХ

СВОЙСТВ ЗАМЕЩЁННЫХ КАЛИКС[4]АРЕНОВ.

4.1. Структура некоторых октазамещенных производных тетранонил-каликсрезорцинол[4]аренов.

4.2. Конформационные свойства калике[4]резорциноларенов.

4.3. Динамические свойства некоторых различно замещенных калике [4] аренов.

4.4. Структура простых и сложных эфиров р-замещенных каликс[4]аренов.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.256

Изучение строения и внутримолекулярных превращений органических производных четырехкоординированного фосфора (ФОС) является одной из важнейших, интригующих и интенсивно развиваемых областей современной элементоорганической химии. Пространственная структура молекул обусловливает стерические условия протекания химических реакций и в значительной степени определяет реакционную способность веществ. При этом конформационный анализ органических и элементоорганических соединений представляет собой весьма стройную систему взглядов с установленными общими закономерностями пространственной структуры циклических и ациклических молекул, в то время как стереодинамические превращения молекул, выступающие как элементарная стадия в других превращениях (например, таутомерных), часто допускают альтернативную интерпретацию. В ряду экспериментальных методов решение таких тонких задач наиболее эффективно методом ЯМР, дающем прямую структурную информацию об органических соединениях, в том числе об их конфигурации, конформации и таутомерном состоянии. Сведения об исследовании сложного химического обмена в отдельных классах ФОС немногочисленны. В этом плане исследования новых таутомерных и стереодинамических процессов с участием атома фосфора современными физическими (ДЯМР-, ИК-спектроскопия, РСА) и теоретическими (полуэмпирические квантово-химические расчеты) методами актуальны и перспективны, поскольку именно эти процессы во многом определяют химические и другие свойства (рострегулирующие, пестицидные, антивирусные и т.д.) фосфорсодержащих молекул, используемых как полупродукты в производстве других химических веществ.

В настоящей работе изложены результаты исследования методом мультиядерной спектроскопии ЯМР внутримолекулярной подвижности органи-ческих производных четырехкоординированного фосфора 7 ациклического и циклического строения, а также некоторых близких по структуре соединений, не содержащих атом фосфора.

Работа выполнена в научно-исследовательской лаборатории изучения структуры органических соединений (НИЛ ИСОС) химического факультета Казанского государственного университета, является частью исследований по основному научному направлению химического факультета: «Строение и реакционная способность органических, элементоорганических и координационных соединений». В различные периоды времени она была поддержана грантами на проведение научных исследований Программы «Университеты России» (19921994 г.г.), Международного научного фонда на долгосрочное исследование (ISF Long-term Research Grants Program, фонд Сороса, 1994, 1995 г.г.), Российского фонда фундаментальных исследований (1995-1997 г.г., 1997-1999 г.г., N 95-0309249, 97-03-3206, 96-03-33550, 2000-2002 г.г. 00-03-32791а).

Целью данной работы является исследование стереохимической нежесткости органических производных четырехкоординированного фосфора методами мультиядерной спектроскопии ЯМР с привлечением расчетного моделирования (полуэмпирические квантово-химические расчеты), данных ИК-спектроскопии и РСА.

Было осуществлено решение следующих задач :

- установление общих ЯМР-спектральных и структурных признаков процессов сложного химического обмена в растворах №(тио)фосфорил(тио)амидов с последующим использованием их для анализа внутримолекулярной динамики N-дифосфорилированных амидов и Ы-(тио)фосфорил(тио)мочевин, содержащих краун- и открытоцепной фрагменты; разработка методологических основ совместного использования результатов одномерной, двумерной спектроскопии ЯМР и теоретического анализа стереодинамических и таутомерных процессов.

- изучение строения и внутримолекулярных превращений циклов среднего (пяти-, шести- и восьмичленных) и большего ( каликсарены и краун-эфиры) 8 размеров, содержащих и не содержащих внутрициклический атом фосфора: определение преимущественной конформации и изучение конформационного равновесия; выявление общих спектроструктурных корреляций для конструирования, анализа и сравнительного исследования новых типов соединений.

В качестве объектов исследования были выбраны соединения, синтезированные в Казанском университете в научно-исследовательской лаборатории элементоорганических соединений д.х.н. В.В. Овчинниковым, д.х.н. Н.Г. Забировым и на кафедре органической химии д.х.н. И.С. Антипиным и к.х.н. И.И. Стойковым, в ИОФХ им Арбузова в группе д.х.н. Э.Х. Казаковой, в Кубанском государственном технологическом университете в группе д.х.н. Т.П. Косулиной, в Уфимском нефтяном институте д.х.н. P.C. Мусавировым Эти соединения представляют интерес как с точки зрения большой практической значимости, поскольку среди них выявлены препараты с высокой инсектицидной, фунгицидной, гербицидной, и антивирусной активностью, так и в плане изучения общетеоретических проблем химии, поскольку являются удобными объектами для изучения механизмов реакций, перегруппировок, конформационных и таутомерных превращений, электронных эффектов, взаимного влияния атомов и функциональных групп, водородного связывания и т.д.

Научная новизна и выносимые на защиту положения: - Впервые методом мультиядерного ДЯМР и теоретически (полуэмпирические квантово-химические расчеты) проведено систематическое и всестороннее исследование строения и динамических свойств 1Ч-(тио)фосфорил(тио)амидов и N-дифосфориламидов в растворах. Определена общая схема внутримолекулярных процессов, включающая вращение вокруг связей C-N и Р-N, прототропию, фосфорилотропию, ацилотропию и перегруппировку P=S4>P=0.

- Впервые методом ДЯМР с привлечением расчетного моделирований изучена

NíлAu,Jr^I/Г п1 ЯТТРТТ/ГТТ \яллтл"пг»тргл*Ьг\р/Кс<т^1\Тгтт/ГП^»Аи'глт/ГттУ ЯТТА'ТТ/ГТТ ЪямР1 длгЬлгтЬятияа

V' V 1 I 14111. 1^41 1,4^ I II. 1 у Ч . > 1 Г 1 . 1,4' А II V/ V' Ч. V11 VI 1 Л А 1 1 I 1 IV ' I 1 .1 у 4.4 1 1, Ч. X 11^1 ^ 44 . V1 II, 1, 41 V11 \' V 1 1 1 4/1 перегруппировка в растворах, протекающая как переход одной динамическои системы в другую, каждая из которых представляет собой многокомпонентное паиипоррт^р пдошшсг^ТУ тал/тпцлрпцчу гКптл Кчадттри^т ттпп'зцатпиппояит.т ч

1 С11-11 I V111Ч. Ч^ Г1 Ч. риоли II 1 Г)1/\ ИЛ^1 \pujjm. 1ЛЛУ1II.1 14.11 11р^и11иЛ11Л1риии11Ш 11 теоретически обоснованы структурные и энергетические причины необратимости этого процесса,. Цп^риЬ!!^ ТТПГЧ}(ЭТТ|=>Х1Г» ТТГ»ПЧГ»(=» ппрстпппиирр ЛЯПП ТТ(=>ПОНаХ1ТЯГ(=» АЛР^ОТТОЛЛ 11 VI \/1"Р 1 ( Т

11114. р 111114. 1 1 |./V/11V 1 I VI 1 1 V I. 1 I 1 VIЧ. 11Ч.Ч.Ч. I V I V 11 1 I 1 Ч. Ч. 11 Ч. Ч. .1 Ч. ,1 4 IIIVI 1 1 11 Ч. Ч V. 1 4/ , 1, 4.141 ^<1141 II.

С, 31Р и двумерной спектроскопии ЯМР 111 (М0Е8У) строения и динамических свойств К-(тио)фосфорил(тио)мочевин, содержащих краун- и открытоцепной гКпаГМРЧТ1.Т Г> иIМЛЧ V ' ХТТП ТЯЛГГГ\ЛДРПиТ.ТР I I ( 4ГЛ/4 V""! I I / VI1 :> 1 4.1 1 1 1Л, II 1.14. I 1,1 V ' | /14/\3 У 4. 1 VI .1 1 V (>. И.-М \ I I VI А ■ VI141 4. | 7 1 11.11 V, 1 I V. V,/У 1Л сопровождаются конфирмационными превращениями макромолекул с реализацией двух форм с различным расположением ТЧ-заместителей относительно открытоцепного и краун-фрагментов. Впервые проведена ЯМР 111. "" Р-спектральная идентификация ф о с ф ор и л ото о п н о и перегруппировки в в краун-содержащих К-(тио)фосфорил(тио)мочевинах, ртяигчтзтт^иа г>/л'эллг»-ш-иг\г,прх> пр\дт1рптопрш«г тлгзг»л/1Р»птяг'зятттягтя

I 4. 1 и 11 VI и.1 Ч. 1 Ш I I 4.1.1 .41 VI .114 1 1 VI Ч. Л I' V ' 4- ^4 I I ' 4^ V, ' 11.14.1111 II 11 Ч. V ' VI | / V I 1 II : V1 VI11 11 IVI : 41 Ч. | 'I1 .1 ! Г I I 1 пятнчленных циклических эфиров арилфосфоновых кислот в бициклические бензоксафосфорины, обладающие кислотной ОН-функцией, Изучены конформационные свойства исходных и конечных продуктов.

- Проведен конфирмационный анализ ряда пяти-, шести- и восьмичленных гетероциклов, содержащих и не содержащих внутрициклический атом фосфора; разработан и апробирован способ определения числа конформеров, участвующих в быстром конфирмационном обмене.

- Методами спектроскопии ДЯМР изучены внутримолекулярные превращения некоторых производных каликс[4]аренов в растворах. Показано, что в зависимости от типа и места замещения реализуются конфирмации конус, ванна (1,3-альтернат) и частичный конус. Установлены причины, стабилизирующие и I ^ V ' ГМ (Ч ] 11 \111 I;], 4 I."' 1 I \ I/\ тжп 1- /М 1 Л\1\1Л\1 '11 Т 1Л ТЛ

ЦVVlUV?i'lJl/iJÍIpJÍVLЦrlV 1V 4 ' 1 1 4.|.1 VI Л1 VI1 1, Г 1 11 .

10

Практическая значимость работы состоит в том, что автором систематизированы экспериментальные результаты по изучению методом мультиядерного ДЯМР динамических свойств подвижных фосфорсодержащих молекул ациклического и циклического строения. Полученные данные по исследованию особенностей пространственного и электронного строения 1М-(тио)фосфори(тио)амидов способствуют созданию полной схемы внутримолекулярных превращений и выявлению общих динамических свойств этих молекул. Методологические аспекты работы по исследованию конформационных свойств гетероциклов средних и больших размеров, установленные в ней структурные и спектроскопические (ЯМР) закономерности обладают предсказательной силой и могут быть использованы для создания, изучения и анализа новых типов гетероциклических соединений.

Апробация работы и публикации.

Основные результаты работы доложены и обсуждены на Ш Всесоюзной конференции по спектроскопии ЯМР тяжелых ядер (Иркутск, 1989), Всесоюзной конференции по химии и технологии производства и практического применения органических соединений (Тбилиси, 1990), на X Европейском Симпозиуме по спектроскопии полимеров (С.-Петербург, 1992), на конгрессе Ампера (Казань, 1994), на Всесоюзных Семинарах по спектроскопии ЯМР (Москва, 1995-1998 ), на XX Международном Симпозиуме по макроциклической химии (Иерусалим, 1995), на 13 Международном Симпозиуме по экспериментальной спектроскопии ЯМР (Париж, 1996), на V Международной летней школе по супрамолекулярной химии (Устронь, Польша, 1996), XI Международной конференции по химии фосфорных соединений (Казань, 1996), на II-V Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (1996-1999), на IV Международной конференции по каликсаренам (Парма, Италия, 1997), на 7 Международном Семинаре по супрамолекулярным соединениям (Пардубица, Чехия, 1997), на IV Всероссийсаком Семинаре по магнитному резонансу (Ростов-на-Дону,

11

1998), на X Международном Симпозиуме по каликсаренам (Варшава, 1998), на XII Международной конференции по химии фосфорных соединений (Киев,

1999), на III Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (Казань, 2000).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 32 статьи в отечественных и зарубежных журналах, тезисы 37 докладов на Международных, Российских и региональных конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, основных выводов, списка литературы и изложена на 300 страницах машинописного текста, содержит 56 таблиц, 39 рисунков, три диаграммы. Библиография включает 304 наименования.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые методами ДЯМР !Н, 13С и 3|Р и расчетного моделирования (полуэмпирические квантово-химические расчеты) обнаружены и детально изучены новые типы внутримолекулярных перегруппировок в Ы-(тио)фосфорил(тио)амидах и Ы-дифосфорилированных амидах в растворах.

• Обоснована общая схема внутримолекулярных процессов, включающая вращение вокруг связей С-Ы~ и Р-Ы", прототропию, фосфорилотропию, ацилотропию и перегруппировку Р=8->Р=:0.

• Изучена Н-бензоил(ацетил)амидотиофосфат—»К-тиобензоил(ацетил)-амидофосфатная перегруппировка в растворах, протекающая как переход одной сложной динамической системы в другую. Выявлены, проанализированы и объяснены причины необратимости этого процесса. Доказана предпочтительность анти-клинальной ориентации связей С=0 и Р=8.

• Обобщение экспериментальных (ЯМР) данных позволяет осуществить прогноз о предпочтительности различных внутримолекулярных переходов, установить причины стабилизации транс- и цис,транс-ротамеров в бензамидах и ацетамидах.

• Установлено, что энергетические, геометрические и электронные характеристики таутомерных форм, полученные путем расчетного моделирования, коррелируют с параметрами спектров ЯМР - 8р, 1росн и 2Т

• Определена общая схема внутримолекулярного обмена для производных 14-дифосфорилированных амидов в растворах. Установлено, что, в отличие от симметрично замещенных, в несимметрично замещенных производных фосфамидо-фосфимидная перегруппировка носит обратимый характер.

2. Впервые проведено полное всестороннее исследование методом ДЯМР !Н,

13 31 1

С, Р и двумерной спектроскопии ЯМР Н (>ЮЕ8У) строения и

264 динамических свойств 1Ч-(тио)фосфорил(тио)мочевин, содержащих краун- и открытоцепной фрагменты, в растворах.

• Установлено, что в краун-содержащих М-(тио)фосфорил(тио)мочевинах таутомерные переходы (прототропия, фосфорилотропия) сопровождаются вращением вокруг связи С-И и конформационными превращениями макромолекул.

• Показано, что конформацией 18-тичленного макрогетероцикла является симметричная структура с транс- (доминирующая) и цис, трансрасположением Ы-заместителей относительно цикла.

• Впервые идентифицирована фосфорилотропная перегруппировка в-краун-содержащих 1Ч-(тио)фосфорил(тио)мочевинах.

• Определена схема сложного внутримолекулярного обмена с участием амидной, двух имидных (за счет образования внутримолекулярной водородной связи), фосфорилотропной с 2,Е-изомерией относительно связи С=Ы и двух конформационных форм макромолекулы в 14-(тио)фосфорил(тио)мочевинах, содержащих открытоцепной фрагмент; установлено, что амид-амидный обмен существенно ограничивает процессы вращения; показано, что по мере возрастания сольватирующей способности растворителя в ряду СВзО^СОгСЬ^СВз^СО^СОз^О облегчается разрыв внутримолекулярных водородных связей и равновесие смещается в сторону более устойчивой в данных условиях формы.

• Установлено, что 1Ч-(тио)фосфорил-8-органилбензимидотиоаты в растворах существуют в виде Е-изомеров [РИ и Р(Х)(ОК)2 относительно связи С=ТМ]. Увеличение размера 8-заместителя приводит к реализации двух конформационных структур с различным расположением двух имидотиольных фрагментов относительно него.

3. Проведен конформационный анализ ряда пяти-, шести- и восьмичленных гетероциклов, содержащих и не содержащих внутрициклический атом фосфора; на основе сопоставления температурных изменений усредненных

265

ЯМР-спектральных характеристик разработан и апробирован способ определения числа конформеров, участвующих в быстром конформационном обмене.

• Экспериментально и теоретически установлено, что 4,5,7,8-дибензо-1,3,2,6-диоксафосфасилоцины характеризуются в растворах конформационным равновесием форм ванна-кресло ^ ванна с экваториальной ориентацией одинарной связи у атома фосфора.

• Методами ЯМР и рентгеноструктурного анализа для производных 2-этинилзамещенных 1,3-диоксанов определена конформация кресла с аксиальным расположением этинильного фрагмента.

3 3

• Анализом значений вицинальных КССВ .Гнн и 1росн установлено, что 2-моно-, 2,4-дизамещенные 1,3-диоксоланы и 2-оксо-2-11-4,5-дифенил-1,3,2-диоксафосфоланы в растворах существуют в виде конформационного равновесия различных форм, характерных для пятичленных гетероциклов.

• Установлена возможность осуществления необратимой изомеризации пятичленных циклических эфиров арилфосфоновых кислот в бициклические бензоксафосфорины, обладающие кислотной ОН-функцией.

4. Методами спектроскопии ДЯМР изучены внутримолекулярные превращения некоторых производных каликс[4]аренов в растворах. Показано, что в зависимости от типа и места замещения реализуются конформации конус, ванна (1,3-альтернат) и частичный конус. Установлены причины, стабилизирующие каждую из конформаций:

• конформация конус в каликсрезорцинол[4]аренах стабилизируется за счет образования внутримолекулярных водородных связей групп ОН соседних ареновых колец и увеличения размера заместителя в связующем фрагменте;

• увеличение размера заместителя у атомов С4'6 аренового кольца приводит к дестабилизации конформации конус и реализации формы ванна; образованию формы 1,3-альтернат (два кольца вверх, два - вниз)

267

1.Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф А. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. В 2-х т. - М.: Мир, 1968. - 630 с.

2. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, Л/О, 1983. - 269 с.

3. Минкин В.И., Олехновнч Л.П., Жданов Ю.А. Молекулярный дизайн тауто-мерных систем. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1977. - 271 с.

4. Сергеев Н.М. Спектроскопия ЯМР. М.: Изд-во МГУ, 1981.-279 с.

5. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. - 478 с.

6. Федоров Л.А. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов. М.: Наука, 1987. - 296 с.

7. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углеро-да-13 для химиков органиков. М.: Мир, 1975. - 295 с.

8. Илиел Э. Основы стереохимии. М.: Мир, 1971. - 107 с.

9. Ногради М. Стереохимия. М. : Мир, 1984. - 391 с.

10. Sandstrom J. Dynamic NMR spectroscopy.- London: Acad. Press. 1982. - 256 P1.. Методы исследования быстрых реакций / Под ред. Хеммиса Т. М.: Мир, 1977.- 716 с.

11. McConnell Н.М. Reaction rates by nuclear magnetic resonance // J. Chem. Phys. 1958. Vol. 28, N3. - P. 430-431.

12. Anderson R.W. A mathematical model for the narrowing of spectral lines by exchange or motion// J. Phys. Soc. Japan. 1954. - Vol. 9, N 3. - P. 316 - 339.

13. Kubo R.J., Kazuhisa T. A general theory of magnetic resonance absorption // J. Phys. Soc. Japan. 1954. - Vol. 9, N 6. - P. 888.

14. Reeves L.W., Shaw K.N. Nuclear magnetic resonance studies of multi-site chemi268cal exchange. 1. Matrix formulation of the Bloch equation // Can. J. Chem. 1970. -Vol. 48, N23.-P. 3641 - 3653.

15. Johnson C.S Jr. Chemical rate processes and magnetic resonance // In : Adv. In Magnetic Resonance / Ed. Waugh J.S. N.Y., London: Acad. Press. - 1965. - Vol. 1. -P. 33 - 102.

16. Аганов A.B., Клочков B.B., Самитов Ю.Ю. Новые аспекты приложения ЯМР к исследованию процессов химического обмена // Успехи химии. 1985. -Т. 54, вып. 10.-С. 1585 - 1612.

17. Аганов A.B. Спектроскопия ЯМР и молекулярная динамика органических производных элементов V и VI групп // Дис. . докт. хим. наук. Казань, 1986. -416 с.

18. Клочков В.В. Динамический ЯМР средних гетероциклов (О, S, Sb), подверженных многопараметровому обмену. Дис. . канд. физ.-мат. наук. -Казань, 1981.- 156 с.

19. Пудовик А.Н., Зимин М.Г. Молекулярные перегруппировки, сопровождающиеся миграцией фосфорильных групп между двумя нуклеофильными центрами // Успехи химии. 1983. - Т. 52, вып. 11. - С. 2595 - 2602.

20. Зимин М.Г., Лазарева Г.А., Савельева H.H., Исламов Р.Г., Забиров Н.Г., Торопова В.Ф., Пудовик А.Н. Строение, кислотно-основные и комплексооб-разующие свойства N-фосфорилированных тиобензамидов // ЖОХ. 1982. - Т. 52, вып. 8. - С. 1776-1785.

21. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Попов Е.М. Об имидах кислот фосфора. Сообщение 7. Амид имидоильная таутомерия амидов кислот пятивалентного фосфора // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1961,-N7.-С. 1022-1030.

22. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Чхеан Чхеэнде, Матросов Е.И. К вопросу о таутомерии N-ациламидофосфатов и N-ациламидофосфинатов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962,- N 9. - С. 1589-1599.269

23. Гиляров В.А., Цветков E.H., Кабачник М.И. Имиды кислот фосфора. VIII. N-ацилимидофосфаты и фосфинаты и N-ациламидофосфаты и фосфинаты // ЖОХ. 1966. - Т. 36, вып. 2. - С. 274-282.

24. Егоров Ю.П., Нуждина Ю.А., Шокол В.А., Деркач Г.И. Инфракрасные спектры фосфорилированных амидов // Ж. прикл. спектр. 1969. - Т. 11, N 3. -С. 515-521.

25. Нуждина Ю.А., Егоров Ю.П. Структура и спектры N-фосфорилированных амидов и уретанов // Журн. структ. химии. 1972. - Т. 13, N 1. - С. 72-76.

26. Матросов Е.И., Гиляров В.А., Кабачник М.И. К вопросу об амидной таутомерии N-фосфориламидофосфатов и фосфинатов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965.-N 8.-С. 1331-1336.

27. Шокол В.А., Кисиленко A.A., Деркач Г.И. ИК-спектры производных13 16фосфазосоединений с изотопами азота N и N //ЖОХ. 1969.-Т. 39, вып. 7. -С.1485-1491.

28. Bodeker J., Zartner Н. Synthese und eigenschaften N-acylierten thiophospinsaureamide //J. Pract. Chem. 1976. - Bd. 318, N 1. - S. 149-156.

29. Нуждина Ю.А., Деркач Г.И., Рудавский В.П., Егоров Ю.П. Строение фосфорилированных амидов и свойства водородных связей // ТЭХ. 1974. - Т. 10, N3.-С. 396-399.

30. Чехлов А.Н., Забиров Н.Г.,Черкасов P.A., Мартынов И.В. Структура N,N-бис(диизопропокситиофосфориламинотикарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6 // Докл. АН СССР. 1989. - Т. 307, N 1. - С. 129-133.

31. Соловьев В.Н., Чехлов А.Н., Забиров Н.Г., Черкасов P.A., Мартынов И.В. Кристаллическая и молекулярная структура N-диэтокситиофосфорилтио-бензамида и N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида // Журн. структ. химии. 1990. - Т. 31, N 3. - С. 103-107.

32. Соловьев В.Н., Чехлов А.Н., Забиров Н.Г., Черкасов P.A., Мартынов И.В. Рентгеноструктурное исследование N-диэтоксифосфорилтиобензамида и N270диизопропоксифосфорилбензамида // Журн. структ. химии. 1990. - Т. 31, N 6. -С. 117-122.

33. Solovyov V.N., Martynov I.V., Zabirov N.G. Crystal and molecular structure of two insecticides amido-0,S-dimethylthiophosphate and N-acetamido-0,S-dimethyl-thiophosphate // Phosph., Sulfur and Silicon. 1991. - Vol. 57. - P. 135-141.

34. Забиров Н.Г., Соловьев B.H., Шамсевалеев Ф.Ф., Черкасов Р.А., Чехлов

35. A.Н., Цифаркина А.Г., Мартынов И.В. Синтез свинцовых комплексов N-фосфорилированных тиоамидов. Кристаллическая и молекулярная структура N-диизопропоксифосфорилтиобензамида и его свинцового комплекса // ЖОХ. 1991. - Т. 61, вып. 3. - С. 657-666.

36. Исследование строения N-фосфорилированных амидов и тиоамидов методами рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии. / Н.Г. Забиров,

37. B.Н. Соловьев, Ф.Ф. Шамсевалеев // Тез. докл. конф. «Физико-химические методы исследования в области физики, химии, биологии, медицины и народного хозяйства». Казань, 1987. - С. 38-39.

38. Забиров Н.Г., Шамсевалеев Ф.М., Черкасов Р.А. N-фосфорилированные амиды и тиоамиды // Успехи химии. 1983.- Т.60, вып. 10. - С. 2189-2219.

39. Беллами JL Инфракрасные спектры сложных молекул.-М.: ИИЛ, 1963. -372 с.271

40. Шагидуллин P.P., Вачугова А.И., Аввакумов JI.B. О строении самоассо-циатов дитиокислот фосфора // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. - N 12.- С. 2820-2822.

41. Shabana R., Meyer H.I., Lawesson S.-O. Studies on organophosphorus compounds. Part 55. The transformation nitriles to thioamides with 0,0-dialkyldithiophosphoric acid // Phosph. and Sulfur. 1985.- Vol. 25, N 3,- P. 297305.

42. Yousif N.M. The reaction of nitriles with 0,0-dialkyldithiophosphoric acid // Tetra-hedron. 1989. - Vol. 45, N 14. - P. 4599-4604.

43. DeBruin K.E., Boros E.E. An Anusual rearrangement of N-substituted thiophos-phorylcarbonyl mixed imides // Tetrahedron Letters. 1989. - Vol. 30, N 9. - P. 1047-1050.

44. DeBruin K.E., Boros E.E. A new routs phosphoryl thiocarbonyl mixed imides // Phosph., Sulfur and Silicon. 1990.- Vol. 49/50. - P. 139-142.

45. Структурные аналоги ацефата, их комплексообразующие свойства и пестицидная активность. / Н.Г. Забиров, Ф.М. Шамсевалеев, Р.А. Черкасов // Тез. докл. XIV Мендел. съезд. Ташкент, 1989. - Т.1. - С.256.

46. Забиров Н.Г. Синтез, строение и свойства N-ацил- и 1ч-тиоацил(тио)ами-дофосфатов // Автореф. дис. . докт. хим.наук. Казань. - 1995. - 39 с.

47. DNMR 1н, , 31р interpretation of the intramolecular mobility in some phosphoryl amides. / A.V. Aganov, F.Kh. Karatayeva // Abstr. Of 13th European experimental NMR Conference. Paris, France, 1996. - P. 174.

48. Исследование внутримолекулярных процессов в растворах N-фосфорил1 13 31амидов методом ЯМР 1 н, J С и Р. / Ф.Х. Каратаева // IV Всерос. Семинар по магнитному резонансу «Спектроскопия и томография». Ростов-на-Дону, 1998. -С. 32.1

49. Breitmaier Е., Woelter W. С NMR spectroscopy. Methods and application in organic chemistry. Weinheim, N.Y.: Verlag Chemie, 1978. - 322 p.

50. Wehrli E.W., Wirthlin Т. Interpretation of 13C NMR spectra. London, N.Y., Rhein: Heyden, 1976. - 310 p.

51. Потапов В.M. Стереохимия. М.: Химия, 1988. - 464 с.

52. Walter W., Saha C.R. Carbonsaure imidsaure - thioanhydride aus thioamiden undcarbonsaurechloriden im zweiphasensystem flussing fest // Phosph. and Sulfur. -1985. - Vol. 25. -P. 63-37.

53. Brugel W. Handbook of NMR Spectral parameters. London: Heyden and Son Ltd., 1979. Vol. 1. - 262 p.273

54. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. / Eds. Jackman L.M., Cotton F.A. N.Y., San Francisco, London: Acad. Press, 1975.- 660 p.

55. Самитов Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов // ХГС. 1978.- N. 12.-С. 1587 - 1610.

56. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Т. 2. Казань.: Изд. КГУ, 1983. 198 с.

57. Karatayeva F.Kh., Aganov A.V., Klochkov V.V. Dynamic NMR .H, 13C, 31P spectroscopy of the crown containing N-(thio)phosphoryl(thio)ureas // Applied Magnetic Resonance. 1998. - Vol. 14, N 4. - P. 545-558.

58. NMR Investigation of the Rotational Processes Around P-N and C-N Bonds in some Phosphoryl Amides. / F.Kh. Karatayeva, N.G. Zabirov, A.V. Aganov // Abstr. of XXth international symposium macrocyclic chemistry.- Jerusalem, Israel, 1995. P. 39.

59. Каратаева Ф.Х. Структура и внутримолекулярная подвижность N-(tho)-фосфорил(тио)амидов. VII. Структура и динамика N1 13 31диизопропокси(тио)фосфо-рил(тио)ацетамидов. Данные ЯМР Н, Си Р // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 3. - С. 433-438.

60. Каратаева Ф.Х. Структура и внутримолекулярная подвижность ^(тио)фос-форил(тио)амидов. IX. Исследование строения N-диизопропоксифосфорил2741 13 31тиоацетамида в растворах методом спектроскопии ЯМР 'Н, 1JC и VII ЖОХ. -2000.-Per. N9192.

61. Analysis of spin multiplets in spectra NMR without proton decoupling of N-phosphorylamides. / V.V. Klochkov, F.Kh. Karatayeva // Abstr. of the XII International conference on chemistry of phosphorus compounds.-Kyiv, Ukraine, 1999. P. 83.

62. Структура и динамика №диизопропокси(тио)фосфорил(тио)метиламидов. Данные ЯМР *Н, 13С и 31Р. / Ф.Х. Каратаева // Сб. тезисов VII Всерос. конф. «Структура и динамика молекулярных систем». Яльчик, 1999. - С. 124.

63. Негребецкий В.В. Динамическая стереохимия органических соединений фосфора. Фосфоротропная таутомерия // Автореф. дисс. . докт. хим. наук. -Москва, 1995.- 48 с.

64. Каратаева Ф.Х., Клочков В.В. Структура и внутримолекулярная подвижность ^(тио)фосфорил(тио)амидов. V. Исследование динамических свойств краунсодержащих ^(тио)фосфорил(тио)амидов методом1. ЯМР 'Н, 1JC и Р //

65. ЖОХ. 1999. - Т. 69, вып. 7. - С. 1175-1182.

66. Каратаева Ф.Х. Структура и внутримолекулярная подвижность М-(тио)фос1 13форил(тио)амидов. VI. Интерпретация методом спектроскопии1. ЯМР 'Н, 1JC и31

67. Р фосфорилотропной перегруппировки в ^№-бис(диизопропокситиофосфо-риламидокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6-эфире в растворе ДМСО // ЖОХ. -1999. Т. 69, вып 7. - С. 1183-1187.

68. Brugel W. Handbook of NMR Spectral Parameters.- London: Heyden and Son Ltd, 1979. Vol. 1. -262 p.275

69. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. М.: Мир, 1992.-401 с.

70. Бакс Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкостях. -Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1989. - 160 с.

71. Эрнст Р., Боденхаузен Дж., Вокаун А. ЯМР в одном и двух измерениях. -М.: Мир, 1990.-709 с.

72. Вах А. А simple description of two-dimensional NMR spectroscopy // Bull. Magn. Reson. 1985. - Vol. 7, N 4. - P. 167 - 183.

73. Bodenhausen G., Wagner G., Ranee M. et al. Longitudional two-spin order in 2D exchange spectroscipy (NOESY) // J. Magn. Reson. 1984. - Vol. 59, N 3. - P. 542550.31

74. Thomas В., Riesel L. Chemische aquivalenz von kernen im P-NMR-spectrum und structurequivalenz der phosphor atome im molekul-mogliche fenlinter-pretationen von NMR spectren // Z. Chem. 1980. - Vol. 20, N 9. - P. 335-337.

75. Thomas В., Jon A., Pfutzner A, Grossmann G., Herrmann E. NMR-spectro-metrische Untersuchungen bN-markierte derivater N-methyl-imidophosphorsauren // Z. anorg. allg. Chem. 1985. - Vol. 525, S. - P. 7-13.

76. Meznik Z., Mareceh. Eine einfache methode zur darsfellung von imidophosphor-saurefetraeshern // Z. Fur. Chem. 1981. - Vol. 21, N 8. - P. 294295.

77. Ризель. Л. Перегруппировки Р-алкокси-Р-триметилсилокси-К-фосфорили-рованных фосфазенов // Труды юбилейной VI конф. «Химия и применение фосфорорганических соединений». Киев.: «Наукова Думка», 1981,- С. 154157.

78. Schmidpeter A., Ebeling J. Methyl-imidodiphosphinsauren ihre trichloride und diamid-chloride // Chem. Ber. 1968.- Vol. 101, N. 3. - P. 815-823.

79. Schmidpeter A., Groeger H . Darstellung und struetur der tetraphenildithio-imidodiphosphinsaure // Z. anorg. allg. Chem. 1966,- Vol. 345, S. - P. 106-118.276-5 1

80. Schmidpeter A., Brecht H., Groeger H. P-Resonans und Bindungverhaltuisse in Imido-thiophosphinaten// Chem. Ber. 1967,- Vol. 100. - P. 3063-3068.

81. Schmidpeter A., Groeger H . Tetraphenil-thio-imidodiphosphinsaurederivate aus der Oxidation der tetraphenil-dithio-imidodiphosphinsaure // Chem. Ber. 1967.-Vol. 100, N2. - P. 3979-3991.

82. Riesel L., Clausnitzer A., Thomas B. Bildung und kostitution einer hetero-cyclischen phosphor-retains // Z. anorg. allg. Chem. 1977.- Vol. 437, S. - P. 269274.

83. Riesel L., Willfahrt M., Gross W., Kindscherowsky P., Chodak A., Giljrov V., Kabatschnik M. Alkyl um lagerum N-Phosphorilierte Alkoxyphosen // Z. anorg. allg. Chem. 1977.- Vol. 435, S. - P. 61- 68.

84. Riesel L., Clausnitzer A., Ruby C., Kindscherowsky P. Unterschungen zur der Phosphorylierung von imidodiphosphorsaurederivaiten // Z. anorg. allg. Chem, S. -1977,-Vol. 437.-P. 275-281.

85. Riesel L., Pich G., Ruby С. Ester der imidodiphosphorsaure kostitutioneiner // Z. anorg. allg. Chem. 1977,- Vol. 430, S. - P. 227-233.

86. Riesel L., Sturm D. Unterschuhungen zur Oxidation von N-alkyl-bis(diklor-phosphor III)-amiden // Z. anorg. allg. Chem. 1986,- Vol. 539, N 8. - P. 183-186.

87. Тупчиенко С.П., Дудченко Т.Н. Гололобов Ю.Г. Имид-амидная перегруппировка имидтиопирофосфатов // ЖОХ. 1981. - Т. 51, вып. 5. - С. 1015-1020.

88. Каратаева Ф.Х., Аганов A.B., Забиров Н.Г. Исследование динамических1 31процессов в растворах дифосфорилированных амидов. Данные ДЯМР 'Н, J1P // Новости ЯМР в письмах. 1995. - N 1. - С. 101-102.

89. Каратаева Ф.Х., Муслинкина JT.A. Строение некоторых N-(тио)фосфорил(тио)карбониламидов // Сб. статей "Структура и динамика молекулярных систем". Й-Ола, Казань, Москва, 1997. - Ч. 2. - С. 177 - 178.

90. Полуэмпирические расчеты конформационных и таутомерных форм N-(тио)фосфорил(тио)карбониламидов. / Ф.Х. Каратаева, JT.A. Муслинкина// Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР.- Москва, 1997.- С. 67.

91. Semiempirical Calculations of the isomeric and tautomeric forms of N-phospho-rylamides. / F.Kh. Karatayeva, L.A. Muslinkina // Abstr. of the XII International conference on chemistry of phosphorus compounds. Kyiv, Ukraine, 1999. - P. 77.

92. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - 541 с.

93. Попл Дж., Шнейдер В., Бернстайн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М.: ИЛ, 1962. - 592 с.

94. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Conformation of some N,N-arylalkylthioureas by 'H NMR and infrared spectral analysis // Spectrochim. Acta. -1984.-A 40, N8.-P. 751-755.

95. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Infrared and 'Н-NMR study of molecular conformation of some N,N arylalkylthioureas // J. Mol. Struct. - 1984. - Vol. 125, N 1-2.-P. 89-96.

96. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. 13C and !H NMR dynamic studies of N,N -diethyl N'-arylthioureas // J. Mol. Struct. 1985. - Vol. 127, N 3-4. - P. 313-317.1 13

97. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Hand С NMR study of pyridylamides and thionamides // J. Mol. Struct. 1985. - Vol. 129, N 1-2. - P. 137-144.13

98. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N. Proton and carbon- С nuclear magnetic reconance studies of conformations of 1,3-dipyridylthioureas // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1986. - Part 2, N 1. - P. 1647-1650.2781 13

99. Sudha L.V., Sathyanarayana D.N., Bharati S., Narasimba D. H and С nuclear magnetic reconance study of 1,3-dipyridylthioureas for chemical shift assignment and conformational analysis // Magn. Res. Chem. 1987. -Vol. 27, N 6. - P. 474-479.

100. Gonzales G., Chaves I. Solvent effect on amidic bond and N-methylacetamide // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1981. - Part 2. Vol. 77, N 12. - P. 2231-2236.

101. Gonzales G., Gogdanov B.,Yutronic N., Manzur J. NMR and i.r. studies of the solvent effect on thioureas // Spectrochim. Acta. 1982. - A 38, N 12. - P. 591-594.

102. Федоров Jl.А., Ермаков A.H. Спектроскопия ЯМР в неорганическом анализе. М.: Наука, 1989. - 246 с.

103. Негребецкий В.В, Богельфер Л.Я., Синица А.Д., Кальченко В.И.Изучение заторможенного внутреннего вращения вокруг связи C-N в фосфорилированных N -метил- и -диметиламидинах методом ЯМР 'н,13с // ЖОХ. 1981. - Т. 51, вып. 7. - С. 1493-1498.

104. Богельфер Л.Я., Грапов А.Ф., Негребецкий В.В, Зонтова В.Н., Мельников Н.Н. Синтез и Z,E-H30MepH3a4M З-метил-М-трет.-бутил-Ы'-диэтоксифос-форилизотиомочевины//ЖОХ. 1981. - Т. 51, вып. 5. - С. 1203-1204.

105. Негребецкий В.В., Грапов А.Ф., Зонтова В.Н., Иванченко В.И., Мельников Н.Н. Таутомерные превращения КД^^-тризамещенных изотиомочевин и их фосфорилированных производных//ЖОХ. 1983. - Т. 53, вып. 2. - С. 313-323.

106. Негребецкий В.В, Синица А.Д., Кальченко В.И., Атамась Л.И., Марковский Л.Н. Невырожденные прототропные и фосфоротропные миграции // ЖОХ. 1983. - Т. 53, вып. 2. - С. 343-354.

107. Негребецкий В.В, Богельфер Л.Я., Синица А.Д., Кальченко В.И., Кришталь B.C. Изучение син-анти-изомерии фосфорилированных амидинов и трифенил-фосфазоиминодихлорацетилов методом1. ЯМР ТН, 13С, 31Р // ЖОХ. 1981. Т. 51, вып. 7. - С. 1485-1493.

108. Негребецкий В.В, Кальченко В.И., Балицкая О.В., Корнилов М.Ю., Марковский Л.Н. Фосфоротропные таутомерные миграции фосфоранильной279группировки в пентаде -N=C-N=C-N= // ЖОХ. 1984. - Т. 54, вып. 8. - С. 176411767.

109. Негребецкий В.В., Кальченко В.И., Рудый Р.Б., Марковский JI.H.

110. Фосфоротропная таутомерия, 2,Е-изомерия и заторможенное вращение в 12 1

111. N ,N -диметил-N -дифтор(дихлор)фосфонилтригалогенацетамидинах // ЖОХ. 1984. - Т. 54, вып. 11. - С. 2473-2477.

112. Каратаева Ф.Х., Соколов Ф.Д., Забиров Н. Г. Структура ивнутримолекуляр-ная подвижность Ы-(тио)фосфорил(тио)амидов.УШ. ЯМР1 13 31

113. Н, ,Jc и Р- исследование строения №(тио)фосфорил-8-органилимидотиоатов // ЖОХ. 2000. - Per N 9047.

114. Забиров Н.Г., Соколов Ф.Д., Черкасов P.A. Реакции алкилированич N-фосфорилированных тиоамидов // ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 7. - С. 1100-1103.

115. Забиров Н.Г., Соколов Ф.Д., Черкасов P.A. Синтез бис(№тиофосфорил-тиоамидо)оксаалканов //ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 9. - С. 1582.

116. Purnell L.G., Hodgson D.J. Carbon-13 NMR studies of purines and azapurines in basic aqueous medium // OMR. 1977. - Vol. 10. - P. 1-4.

117. Негребецкий B.B., Богельфер Л.Я., Синица А.Д., Кришталь B.C., Кальченко В.И., Марковский Л.Н. ^№-диметилбензамидинийфосфораты. К вопросу об интермедиатах в процессах фосфоротропных миграций // ЖОХ. 1981. - Т. 51, вып. 4.-С. 956-957.

118. Зарипов Р .Ф., Каратаева Ф.Х., Забиров Н.Г., Клочков В.В. Изучение процессов вращения вокруг связей C-N и P-N в N,N'- бис(тио)-фосфорил(тио)мочевинах, содержащих открытоцепной фрагмент // Новости ЯМР в письмах. 1995. - N 1. - С. 99-100.280

119. Dynamic properties of thiophosphoryl amides containing open-chainedfragment. Date of NMR .H, 13C , 31P. / F.Kh. Karatayeva, A.V. Aganov // Abstr. of 13th European experimental NMR Conference. Paris, France, 1996. - P. 173.

120. Зеленин К.Н., Салинская А.Т., Кузнецов О.Б. Соли три с-алкилиден(арили281ден)триаминоцианидия и их кольчато-цепные превращения // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 1. - С. 141-146.

121. Чехлов Н.Н., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А. Кристаллическая структура N,N -бис(диметокситиофосфориламинокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6 // Ж. Структ. хим. 1992. - Т. 33, N 5. - С. 163-166.

122. Чехлов Н.Н., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А. Кристаллическая структура N,N-бис(фениламинотиокарбонил)-1,10-диаза- 18-краун-6 // Журн. Структ. хим.-1992.-Т. 33, N5.-С. 166-168.

123. Чехлов Н.Н., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А. Кристаллическая структура N,N-бис(диизопропокситиофосфорил)-1,10-диаза-18-краун-6 // Журн. Структ. хим. 1992.-Т. 33, N5.-С. 161-163.

124. NMR 1н, 13с and 31р study of the solution structure of 18-membered heterocycles. / F.Kh. Karatayeva, N.G. Zabirov // Abstr. of 5th International Summer School on Supramolecular Chemistry. Ustron, Poland, 1996. - P. 33.

125. Каратаева Ф.Х., Галиуллина Н.Ф., Аганов A.B. Изучение внутримолекулярной динамики краун-содержащих №(тио)фосфорил(тио)мочевин методами ЯМР 13С и 31Р // Новости ЯМР в письмах. 1994. - N 4. - С. 24-27.

126. Каратаева Ф.Х., Аганов A.B., Галиуллина Н.Ф. ДЯМР JH, 13С> 31 Р интерпретация внутримолекулярной подвижности N,N'-6hc(R)-1,10-диаза-18-краун-6 // Новости ЯМР в письмах. 1995. - N 1. - С. 103-104.

127. DNMR iH, 13Cand31p interpretation of intramolecular rearrangement of 18-membered heterocycles. / F.Kh. Karatayeva, A.V. Aganov, N.G. Zabirov // Abstr. of XI International Conference on chemistry of phosphorus compounds. Kazan, Russia, 1996.-P. 204.282

128. Nuclear magnetic resonance study of the solution structure of 18-membered heterocycle. / F.Kh. Karatayeva, A.V. Aganov, N.F. Galiullina // Abstr. of XXVII Congress Ampera. Kazan, Russia, 1994. - P. 786-787.

129. NMR Study of solution structure of 18-membered heterocycle. / F.Kh. Karatayeva, N.G. Zabirov, A.V. Aganov // Abstr. of XXth international symposium macrocyclic chemistry. Jerusalem, Israel, 1995. - P. 39.

130. ЯМР Н, С и Р интерпретация динамических свойств краунсо-держащих №(тио)фосфорил(тио)карбониламидов. / Ф.Х. Каратаева, А.В. Аганов // Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР. Москва, 1997.-С. 26.

131. Каратаева Ф.Х., Галиуллина Н.Ф., Аганов А.В. Влияние стерических и электронных факторов на внутримолекулярную динамику краун-содержащих283

132. N-фосфориламидов // Сб. статей "Структура и динамика молекулярных систем". Йошкар-Ола-Казань-Москва, 1998. - Ч. 3. - С. 11-14.

133. NMR study of the structure and mobility of the crown containing N-(thio)phosphoryl(thio)ureas. / F.Kh. Karatayeva // Abstr. of the XII International conference on chemistry of phosphorus compounds. Kyiv, Ukraine, 1999. - P. 76.

134. ЯМР 13синхерпрехация структуры 18-членного макроцикла. / Ф.Х. Каратаева, А.В. Аганов // Материалы Всерос. совещания "Физико-химические методы исслед. структуры и динам, молекулярных систем". Йошкар-Ола, 1994.-Ч. 1.-С. 191.

135. Каратаева Ф.Х., Аганов А.В., Галиуллина Н.Ф., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А. Изучение строения краун-содержащих М-(тио)фосфорил(тио)мочевин методом ЯМР !Н//ЖОХ. 1993. - Т. 63, вып. 11.- С. 2591-2594.

136. Live D., Chan S.J. Nuclear magnetic resonance study of the solution structures of some crown ethers and their cation complexes // J. Am.Chem. Soc. 1976.- Vol. 98, N13. -P. 3769-3778.

137. Buchanan G.W., Kirby R.A . Conformational equilibria in crown ethers. Cis-anti-cis-dicyclohexano-14-crown-4 // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28, N 14. - P. 1507-1510.

138. B.A. Наумов, JI.B. Вилков. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1986. - 319 с.

139. Gorenstein D.G. Non-biological aspects of Phosphorus 31 // Progress in NMR Spectroscopy. - Oxford: Pergamon Press, 1983. - Vol. 16. - P. 1-98.

140. Кирсанов A.B., Шокол B.A. Эфиры тиоациламидофосфорных кислот // ЖОХ. 1960. - Т. 30, вып. 9. - С. 3031 - 3037.

141. АршиноваР.П. В Пространственная структура гетероциклов, содержащих элементы УБ группы // В сб. "Реакционная способность орг. соед." под ред.

142. Б.А. Арбузова. М.: Наука, 1978. - С. 66-106.

143. Ишмаева Э.А. Полярность, поляризуемость и конформационный анализ органических производных фосфора и кремния // Дис. . докт. хим. наук. -Казань, 1982. 374 с.

144. Овчинников B.B., Сафина Ю.Г., Черкасов P.А. Стереохимия фосфорор-ганических соединений фосфора IV. Энтальпия 1-4. присоединения фосфитов к бензилу в растворе и газовой фазе // ЖОХ. 1990. - Т.60, вып. 5. - С. 997-1001.

145. Черкасов Р.А., Овчинников В.В., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов и фосфоринанов с четырехкоордини -рованным атомом фосфора // Успехи химии. 1982. - Т. 51, вып. 8. - С. 1305-1336.

146. Цветков Е.Н., Дегтяров А.Н., Бовин А.Н. Метод синтеза а-фосфорсодержа-щих моноалкилированных пирокатехинов // ЖОХ. 1986. - Т. 56, вып. И.-С. 2542-2553.

147. Tebby J.C. Physical methods // A Special Periodic Report. Organophosphorus Chemistry / Ed. Triplet B. London: The Chemical Society. - 1977. - Vol. 8, Ch. 12. - P. 248 - 249.

148. Quin L.D. The heterocycles Chemistry of Phosphorus. N.-Y.: Wiley Interscience. - 1981. - 434 p.

149. Гефтер E.JI. Фосфорорганические мономеры и полимеры. М.: Изд-во АН СССР, 1960.-288 с.285

150. Овчинников В.В., Каратаева Ф.Х., Черкасов Р.А. Перегруппировка 2-арил-2-оксо-4,5-дифенил-1,3,2-диоксафосфоланов. Строение и свойства кислых бензоксафосфоринов //ЖОХ. 1995. - Т. 65, вып. 3. - С. 412-425.

151. ЯМР 1Н и 13с исследования строения некоторых кислых бензоксафосфоринов. / Ф.Х.Каратаева, В.В. Клочков // Материалы Всерос. совещания "Физико-химические методы исслед. структуры и динам, молекулярных систем". Йошкар- Ола, 1994,- Ч. 1. - С. 159-160.

152. Торклер Д., Каратаева Ф. X., Самитов Ю. Ю., Кульневич В.Г. Спектры ЯМР 1Н, конфигурация и конформации 2-моно- и 2,4-дизамещенных 1,3-диок-соланов // ХГС. 1980. - N 12. - С. 1613-1617.

153. Armarego W.L.P. Phosphorus heterocycles (Including some Arsenic and Antimony Heterocycles // Stereochemistry of heterocyclic compound / Ed. Galagher M.J. N.-Y.: Wiley and Songs, 1977. - Ch. 5. - P. 340-345.

154. Ишмаева Э.А., Овчинников B.B., Пудовик A.H. Дипольные моменты и структура некоторых циклических эфиров фосфоновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - N 9. - С. 2164-2166.286

155. Nazhar-ul-Hague Crystal and molecular structure of 1,2,3,4-tetrahydro-1,2,2,3,4, hexamethylphosphoinoline 1-oxide // J.Chem.Soc. (B). - 1970.- N 4. - P. 711-715.

156. Овчинников B.B., Галкин В.И., Яркова Э.Г., Маркова j1.e., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н. О строении фосфолановых производных фосфористых кислот // ЖОХ, 1978.-Т. 48, вып. И.-С. 2424-2433.

157. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Т. 1. -Казань, : Изд-во КГУ, 1978. 205 с.

158. Самитов Ю.Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов // ХГС. 1980. - N 11. - С. 1443 - 1470.

159. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. -710 с.

160. Илиел Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. - 592 с.

161. Hendrickson J.B. Molecular geometry. V. Evaluation of functions of medium rings

162. J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, N 26. - P. 7036-7043.

163. Hendrickson J.B. Molecular geometry. VI. Methyl-substituted cycloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, N 26. - P. 7043-7046.

164. Hendrickson J.B. Molecular geometry. VII. Model of interconversion in the medium // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, N 26. - P. 7047-7061.

165. Friebolin H., Kabuss S., Meier W., Luttringhauss A. Protonen resonanz zuntersuchungen uber intermolekulare beweglichkeim und konformation von heterocyclen // Tetrahedron Lett. 1962. - N 16.- P. 683 - 690.287

166. Клочков В.В, Аганов В.В., Самитов Ю.Ю., Арбузов Б.А. Новый способ определения энтальпии и энтропии конформационного равновесия в шестичленных гетероциклах методом ЯМР !Н // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -N 11. С. 2638-2640.

167. Eliel E.L., Knoeber М.С. Conformational analysis. XVI. 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90, N 13,- P. 3444-3458.

168. Eliel E.L., Rao V.S., Vierhapper F.W., Juaristi G.Z. !H and 13C chemical shifts: unexplained analogies and anomalies // Tetrahedron Lett. 1975. - N 49. - P. 43394342.

169. Allinger N.L., Tribbe M.T. Conformational analysis. LXXVIII. Conformation ofphenylcyclohexane and related molecules // Tetrahedron Lett. 1971. - N 35. - P. 3259-3262.

170. Greenberg A., Lazzlo P. Spiro bis(l,3-dioxanes) : mutual influence of the attacedrings on the inversion rate // Tetrahedron Lett. 1970. - N 30. - P. 2641-2644.

171. Gutowsky H.S., McCall D.W., Slicter C.P. Nuclear magnetic resonance in liquids // J. Chem. Phys. 1953. - Vol. 21, N 2. - P. 279 - 292.

172. Nader F.W., Eliel E.L. Conformational analysis. XXII. Conformational equilibria in 2-substituted 1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92, N 10. -P. 3050-3055.

173. Kaloustian M.K., Dennis N., Mager S., Evans S.A., Alcudia F., Eliel E.L. Conformational analysis. XXXI. Conformational equilibria of 1,3-dioxanes with polar substituents at C-5 // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98, N 4. - P. 956-965.

174. Keller H., Krieger C., Langer E., Lehner H., Schlodl K. Zum rotameren Verhalten des Phenyl- und Phenyltricarbonylchrom-liganden in 2-substituierten 1,3 Dioxanen // Monatsh. Chem. 1977. - Bd. 108, N 1. - S. 113-122.

175. Parr W.J.E., Shaefer T. The J Method: Application of NMR spectroscopy to the288determination of small internal rotation barriers in solution // Acc. Chem. Res. -1980.- Vol.13. P. 400-405.

176. Конформационный анализ углеводородов и их производных / А.Н Верещагин, В.Е. Катаев, А.А. Бредихини др. М. : Наука, 1990. - 296 с.

177. Самитов Ю. Ю., Мусавиров Р. С., Каратаева Ф. X., Кантор Е.А., Рахман-кулов Д JL, Никифорова Н.А. Синтез и спектры ЯМР !Н и 13 С 2-алкил-4,4-диметил-1,3-диоксанов //ЖОрХ. 1978. - Т. 14, вып. 12. - С. 2483-2487.

178. Косулина Т.П., Ольховская Л.И., Кульневич В.Г., Каратаева Ф.Х. 2-Фенил(гетерил) замещенные соли 1,3-диоксанов в реакции с триметилсилил этинилмагнийбромидом // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 11.- С. 1711-1714.

179. Косулина Т.П., Каратаева Ф.Х., Кульневич В.Г., Заводник В.Е. Синтез и стереоструктура 2,4,4-триметил-2-этинилзамещенных 1,3-диоксанов // ХГС. -1998.-N2.- 163-169.

180. Стереохимия 2-силил-этинил-2,4,4-триметил-1,3-диоксанов / Т.П. Косулина, Ф.Х. Каратаева, В.Е. Заводник // Тез. докл. Всерос. конф. "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений",- Иркутск, 1996.-С. 12.

181. Anteunis М.Т.О., Tavernier D., Borremans F.A. A review of the conformational aspects in the 1,3-dioxane system // Heterocycles. 1976. - Vol. 4, N 2. - P. 293-371.

182. Pople J.A., Bothner-By A.A. Nuclear spin coupling between geminal hydrogen atoms // J. Chem. Phys. 1965. - Vol. 42, N 4. - P. 1339-1349.

183. Hagata W., Tarasava Т., Toric H. Steric effect on deshielding of the aromatic C4-proton by a C5-proton in an octahydrophenanthrene series // J. Am. Chem. Soc. -1964. Vol. 86, N 8. - P. 3746-3749.

184. Dannels D., Anteunis M. Steric and electrostatic interaction in hexacyclic ring289

185. Systems. The origin of the buttressing effect // Tetrahedron. 1975. - Vol. 31. - P. 1689-1694.

186. Pople J.A., Gordon M. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. I. Substituent effect and dipole moments // J. Am. Chem. Soc. -1967. Vol. 89, N 17. - P. 4253-4261.

187. Forrest T.R. Calculation of gouch coupling contants from substituent electronegativities // OMR. 1974. - Vol. 6, N 6. - P. 355-357.

188. Клочков B.B., Латыпов Ш.К., Аганов А.В. Влияние среды на термодинамические параметры конформационных превращений в циклах // ЖОХ. 1993. - Т. 63, вып. 4. - С. 721-739.

189. Стоддарт Дж. Стереохимия углеводов. М. : Мир, 1975. - 304 с.

190. Eliel E.L., Enanoza R.M. Conformational analysis. XXVI. Conformational equilibria in 5,5-disubstituted 1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. 1972,- Vol. 94, N 3. - P. 8072-8081.

191. Быстров В.Ф. Спин-спиновое взаимодействие между геминальными и вицинальными протонами // Успехи химии. 1972. - Т. 41, N 3. - С. 512-553.

192. Buys H.R. Conformation of non-aromatic ring compounds. LIV. The calculation of dihedral angles from vicinal proton coupling constants in six-membered ring compounds //Rec. Trav. Chim. 1969. - Vol. 88, N 9. - P. 1003-1011.

193. De Kok A. J., Romers C. Conformation of non-aromatic ring compounds. Part 60. The crystal structure of 2-p-chlorphenyl-l,3-dioxane // Rec. Trav. Chim. 1970. -Vol. 89,N4.-P. 313-320.

194. Forrest T.R. Calculation of dihedral angles gouch coupling contants from substituent electronegativities // OMR. 1974. - Vol. 6, N 6. - P. 355-357.

195. Jones A.J., Eliel E.L., Grant D.M., Knoeber M.C., Bailey W.F. Carbon-13 magnetic resonance. Conformation in some tert-butyl-1,3-dioxanes // J. Am. Chem. Soc. (B). 1971. - N 5.- P. 1030-1034.

196. Kellie G.M., Riddel F.G. The carbon-13 magnetic resonance spectra of some 1,3-dioxanes//J. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93, N 19. - P. 4772-4777.290

197. Corbridge D.E.C. Ring molecules and related organophosphorus compounds // The structural Chemistry of phosphorus, Amsterdam : Elsevier sci. Publ. Co., 1974. -Ch. 14. - P. 383-416.

198. Verkade J.G. Interplay electronic influences in the chemistry of monocyclic and bicyclic phosphorus // Phosp. and Sulfur. 1976. - Vol. 2. - P. 251-281.

199. Хайкин К., Вилков jl.b. Молекулярные структуры циклических фосфорорганических соединений // Успехи химии. Т.41, вып. 12. -С. 22242271.

200. Яркова Э.Г., Каратаева Ф. X., Овчинников В.В., Чистякова И.Г. Водородные связи и конформационное поведение циклических дитиофосфатов // Изв. ВУЗов. Сер. хим. и хим. технология. 1990,- Т. 3, вып. 3. - С. 31-33.

201. Шакиров И.Х., Шагидуллин P.P. Колебательные спектры и строение ряда 1,3,2-диоксафосфоринанов. Сравнительные характеристики пяти- и шестичлен-ных циклических фосфитов//ЖОХ. 1978. - Т. 60, вып. 3. - С. 508-516.

202. Колебательные спектры и конформации 2-тио-2-метил-1,3,2-диоксафосфо-ринана и его 5,5-диметильных производных. / Р.Р.Шагидуллин, И.Х.Шакиров, Р.Х. Мусякаева, И.А.Нуретдинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - N 8. - С. 1890-1893.1 13 31

203. Самитов Ю.Ю. Спектроскопия ЯМР Н, Си Р, пространственная структура и динамическая стереохимия фосфорорганических соединений // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды V конф. М.: Наука, 1974. - С. 295-309.

204. Hall L.D., Malkolm R.B. A novel class of isomeric phosphate esters // Canad. J. Chem. 1972. - Vol. 50. - P. 2102-2110.

205. Нифантьев Э.Е., Борисенко A.A. Ориентация дифениламино- и пирилл-групп в 1,3,2-диоксафосфоринанах// ЖОХ. 1977. - Т. 47, вып. 2. - С. 482-483.

206. Bentrude W. G., Yee K.G. Conformation of suturated six-membered ring phosphorus heterocycles. Non-Chair conformation for cis-2,5-di-t-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-on// J. Chem. Soc (D). 1972. - Vol. 3. - P. 169-170.291

207. The first monocyclic 1,3,2-dioxaphosphorinane in boat form. Sinthesis, structure and stability / R.O. Day, W. G.Bentrude, Yee K.G., W.H. Setzer, J.A. Deiters, R.R. Holms//J. Am. Chem. Soc .- 1984. Vol. 106, N.l. - P. 103-111.

208. Mosbo J.A. Ring conformations of 2-substituted 2-oxo-4-Me-1,3,2-dioxaphosphorinane. Evidence for a boat conformation equilibrium with two interconverting chair//OMR. 1978. - Vol. 11, N6.-P. 281-286.

209. Hall L.D., Malkolm R.B. Studies of organophosphorus derivatives. Part 1. Nuclear magnetic resonance studies of 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane system // Canad. J. Chem. 1972. - Vol. 50. - P. 2092-2101.

210. Dale A.J. Lanthanide induced chemical shifts in 5,5-dimethyl-l,3,2-dioxaphos-phorinane-2-ones with respect to the conformational preference of the 2-substituent // Acta Chem. Scand. 1972. - Vol. 26. - P. 2985-2987.

211. Нифантьев Э.Е., Сорокина С.Ф.,Борисенко А.А. ЯМР-исследованиев стереохимии 1,3,2-диоксафосфоринанов // ЖОХ. 1985. - Т. 55, вып. 8. - С. 16651683.

212. Пространственное строение замещенных 2-меркапто-2-тионо-1,3,2-диоксафосфоринанов. / Ф.Х. Каратаева, Ю.Ю. Самитов, В.В. Овчинников, Р.А. Черкасов // Тез. докл. VII республиканской конференции молодых ученых -химиков. Таллин, 1987. - Т. 2. - С. 158.

213. Самитов Ю. Ю., Каратаева Ф. X., Овчинников В.В. ЯМР 1Я , 13С ,31Р-исследование замещенных 2-меркапто- 2-тионо-1,3,2-диоксафосфоринанов // ЖОХ. 1981. - Т. 51, вып. 2. - С. 711-712.

214. Marianoff В.Е., Phail А.Т.М., Hutchins R.O. Phosphorus-containing cyclo-hexanes. Nuclear magnetic resonance studies and conformational analysis of 1,3,2-dithiaphosphorinanes //J. Am. Chem. Soc . 1981. - Vol. 103, N 15. - P. 4432-4445.292

215. Клочков В.В., Аганов А.В., Самитов Ю.Ю., Арбузов Б.А. Оценка эффектов растворителя на параметры конформационного равновесия по данным ПМР на примере 1,3,2-диоксафосфоринанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - N 2 - С. 316-320.

216. Dutasta J.P., Grand A., Robert J.B., Taieb M. Conformational analysis of 2-thio-no-l,3,2-dithiaphosphorinanes//Tetrahedron Lett. 1974. -N31. - P. 26592662.

217. Ионин Б.И., Тимофеева Т.Н. Применение протонного магнитного резонанса для исследований фосфорорганическмх соединений // Успехи химии. -1972. Т. 41, вып. 4. - С. 757-782.

218. Albrand J.P., Gagnaire D., Martin J., Robert J.P. N 10-RMN de derives Phosp2 'hores. VIII.-Variation du couplage JP.c.HOwec 1 orientation des liason au niveau du phosphore // Bull. Soc. France. 1969. - N. 1. - P. 40-47.

219. Арбузов Б.А., Ерастов О.Е., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П. Взаимодействие 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфоринана с иодистым метилом // Изв АН СССР. Сер. хим. 1979.-N 8. - С. 1863-1866.

220. Quin L.D., Stocks R.S. Stereochemical properties of the l-chloro-l-phenyl-2-phospholanium ion and derived oxide and phosphine // Phosph. and Sulfur. 1977. -Vol. 3.-P. 151-156.

221. Bentrude W. G., Han Van Tan, Yee K.G. Conformations of suturated six-membered ring phosphorus heterocycles. III. Pmr studies of 2-alkyl- and 2-phenyl-tert-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinanes // J. Am. Soc. 1975. - Vol. 97. - P. 573-582.

222. Bentrude W. G., Hargis J.H. Conformation of suturated six-membered ring phosphorus heterocycles: the 5-t-butyl-2-oxo-l,3,2-dioxaphosphorinanes // J. Chem. Soc (D). 1969. - Vol. 3. - P. 1113 - 1114.

223. Самитов Ю. Ю. Стереохимия фосфорорганических соединений. XVII. Сте-реоспецифичность геминальной 2J( Р IVCH) и вицинальнои 3J(PIn ОСН) констант спин-спинового взаимодействия // ЖОХ. 1984. - Т. 52, вып. 10. - С. 2211-2218.

224. ЖОХ. 1984. - Т. 54, вып. 4. - С. 805-812.

225. White D.W., Bertrand R.D., McEven G.K., Verkade J.G. Structural implications of nuclear magnetic resonance studies on l-R-l-Phospha-2,6-dioxacyclohexanes // J. Am. Chem, Soc. 1970. -Vol. 92, N 24. - P. 7125-7135.

226. Bergesen K., Albriktsen P. Proton magnetic resonance analysis of 2-chloro, 2-methoxy and 2-phenoxy-l,3,2-dioxaphosphorinanes // Acta Chem. Scand. 1971. -Vol. 25, N6.-P. 2257-2263.294

227. Каратаева Ф.Х., Кушниковская И.К., Пацановский И.И., Ишмаева Э.А. Конформации 4-оксо-4-фенил-1,4-оксафосфоринана в растворе // ЖОХ. 1991. -Т. 61, вып. 11.-С. 2562-2565.

228. Кадыров P.A., Извеков А.И., Каратаева Ф.Х., Хайнике И. Аршинова Р.П. Конформации 4,5,7,8-дибенз-1,3,2,6-диоксафосфасилоцинов // ЖОХ.- 1992. -Т. 62, вып. 11. С. 2502-2507.

229. Gatenhouse G.D., Miskin B.K. The Crystal and Molecular Structure of 1-methyl-4-phenylperhydro-1,4-azaphosphorine-4-Sulfide // Acta Cryst. (B). 1974. -Vol. 30, N9.-P. 2112-2117.

230. Чехлов A.H., Бондаренко H.A., Райтарская М.В., Рудомино М.В., Цветков E.H., Мартынов И.В. Структура 4-фенил-4-оксо-1,4-оксофосфоринана // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. - Т 11. - С. 2625-2627.

231. Harris R.K., Мает В.Е. NMR and the Periodic Table. London: Acad. Press, 1978.-407 p.

232. Красномолова Л.П., Агашкин O.B., Рожнов В.Б., Логунов А.П., Босяков1 13 31

233. Ю.Г. Спектры ЯМР 'H, 1JC, JiP и структура пространственных изомеров 1-фенил-1-тио(селено,оксо)-2,5-диметилфосфоринан-4-онов // ЖОХ. 1986. - Т. 56, вып. 4. - С. 817-822.

234. Литвинов И. А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Анонимова И.В., Арбузов Б.А. Молекулярная и кристаллическая структура бензофенон-2,2 -сульфита // Докл. АН СССР. 1981. - Т. 256, вып. 4. - С. 875-877.

235. Аршинова Р.П. Современные представления о конформациях 8-членных циклических систем с планарными фрагментами // Успехи химии. 1988. Т. 57, вып. 12. - С.1990-2024.295

236. Acyclic Organonitrogen Stereodynamics and Cyclic Organonitrogen Stereodynamics / Ed. J.B. Lambert, Y. Takeuchi. New York: VCH, 1992. - 440 p.

237. Guimaraes A.C., Robert J.B, Taieb C, Tabony J. *H, 13C 31P NMR and conformational study of compound 1,3,2- dioxaphosphorinanes // OMR. 1978. -Vol. 11, N8. - P. 411-417.

238. Арбузов Б.А, Климовицкий E.H, Юлдашева JI.K, Стрельник Д.Ю, Латыпов Ш.К, Исмаев И.Э, Ильясов А.В. О конформационном составе 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов // Докл. АН СССР. 1986. - Т. 286, № 5. - С. 11471150.

239. Клочков В.В, Шайхутдинов Р.А, Каратаева Ф.Х. Определение числа компонентов быстрого конформационного обмена в гетероциклических системах методом ЯМР // ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 11. - С. 1931-1934.

240. Клочков В.В, Шайхутдинов Р.А, Каратаева Ф.Х. ЯМР-метод определения типа (двух- или более компонентного) равновесия для гетероциклических систем // Сб. ст. "Структура и динамика молекулярных систем". Йошкар-Ола-Казань-Москва, 1998. - Ч. 1. - С. 18-24.

241. Gutsche C.D, Drawan В, Levine J. A, No К.Н. and Bauer L.J. Calixarenes 9. Conformational isomers of ethers and esters of calix4.arenes // Tetrahedron Lett. -1983. Vol. 39, N 3.- P. 409-426.

242. Cram D.J, Cram J.M. Container molecules and their guests. Monographs in Supramolecular Chemistry / Ed. J.F. Stoddart. London: The Royal Soc. Chem, 1994.-222 p.

243. Van Velzen E.U.Th, Engbersen J.F.J, Reinhoudt D.N. Synthesis of self-assem-bling resorcinol4.arene tetrasulfide adsorbate // Synthesis. 1995. - N 8. - P. 987-989.

244. Sveaker Hogberg. A.G. Two stereoisomeric macrocyclic resorcinolacetal-dehyde condensation product // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45, N 22. - P. 44984500.296

245. Mann В., Hennig J., Weinett F., Miiller K., Meusinger В., Zahn G. and Lippmann T. Structure and stereodynamics of all-cis tetramethylcalix4.arenoctol and -dodecol ethers // Supramolecular Chemistry. 1994. - Vol. 3.-P. 101-113.

246. Aoyama J., Tanaha J., Sugahara S. Molecular recognition. 5. Molecular recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle //J.Am. Chem. Soc. 1989. - Vol. Ill, N 14. -P. 5397-5404.

247. Abis L., Dalcanate E., Du Vosel A., Spera S. Nuclear magnetic resonance elucidation of ring-inversion processes in macrocyclic octaols // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1990. - P. 2075-2079.

248. Hamann B.C., Shimizu K.D., Rebec J. Jr. Reversible Encapsulation of guest molecules in a calixarene dimer // Angev. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - Vol. 35, N 12. - P. 1326- 1329.

249. Schneider H.-J., Guttes D., Schneider U. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphenolates including induced fit and simple elements of a proton pump // J. Am. Chem. Soc. 1988. - N. 110. - P. 6449-6459.

250. Takeshita M., Shinkai S. Recent Topics on Functionalization and Recognition Ability of Calixarenes: The "Third Host Molecule" // Bull. Chem. Soc. Japan. -1995.-Vol. 68, N 4. P. 1088-1097.

251. Weinett F., Schneider H.-J. Mechanisms of Macrocycle Genezis. The Condensation of Resorcinol with Aldehydes // J.Org.Chem. 1991.- Vol. 56. - P. 5527-5535.

252. Максимов E.C., Левкович М.Г., Абдуллаев Н.Д., Юлдашев A.M., Убайдуллаева С.У. Конформационные свойства р-метилциклогексилкаликс-4.арена // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, вып. 9. - С. 1344-1347.297

253. Давлетшина Г.Р., Стибор И., Казакова Э.Х., Пинхасик Е.М., Каратаева Ф.Х., Коновалов А.И. Синтез и структура некоторых октазамещенных производных тетранонилкаликсрезорцинол4.аренов // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 12. - С. 2023-2027.

254. Antipin I.S., Stoikov I.I., Konovalov A.I. a-Aminophosphonates: Effective Carries for the Membrane Trasport of Biorelevant Species // Phosph. Sulfur and Silicon. 1999. - Vol. 144-146. - P. 347-350.

255. Каратаева Ф.Х., Казакова Э.Х., Клочков В.В. Изучение структуры1 13каликсрезорцинол4.аренов методом ЯМР Ни С // ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 5.-С. 833-836.

256. Каратаева Ф.Х., Клочков В.В. Конформационные свойства тетразамещен-ных каликс4.резорциноларенов // Сб. статей <(Структура и динамика молекулярных систем**. Й-Ола, Казань, Москва, 1997. - Ч. 2. - С. 168 - 172.

257. DNMR 1н and 13с interpretation of the structure and stereodynamics of some octasubstituted calixresorcinol4.arenes. / F.Kh. Karatayeva, E.Kh. Kazakova //298

258. Abstr. of 7 th International Seminar on Inclusion Compounds. Pardubice, Czech Republic, 1997. -P.88.

259. Структура тетразамещенных калике4.резорциноларенов в растворах. / Ф.Х. Каратаева, В.В. Клочков // Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР. Москва, 1997. - С. 71.

260. Adams Н., Davis F., Stirling C.J.M. Selective absorbtion in Gold-Thiol Monolayers of calix-4-resorcinolarenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. - N 21.-P. 2527-2529.

261. Small D. Handbook of Lipid Research. V. 4. New York, London : Plenum Press, 1986. -672 p.

262. Cambridge Structural Database System // Version 5.14. Nov. 1997.

263. Каратаева Ф.Х., Рахматуллин А.И., Аганов A.B. ЯМР и i3C исследование динамических свойств некоторых различно замещенных каликс-4.аренов // Сб. статей ^Структура и динамика молекулярных систем'*. Й-Ола, Казань, Москва, 1997. - Ч. 2. - С. 168 - 171.

264. Исследование динамических свойств некоторых различно-замещенных каликс4.аренов. Данные ЯМР 1Ни 13С. / Ф.Х. Каратаева, А.И. Рахматуллин, А.В. Аганов // Тез. докл. V Всеросийского семинара по спектроскопии ЯМР. -Москва, 1997.-С. 72.299

265. Каратаева Ф.Х, Рахматуллин А.И, Аганов А.В, Морозова Ю.Э, Казакова Э.Х. ЯМР 1Н и 13с исследование динамических свойств некоторых различно замещенных калике4.аренов // ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 5. - С. 837-841.

266. Смит А. Прикладная ИК-спектрометрия . М: Мир, 1982. - 328 с.

267. Структура и динамика некоторых различнозамещенных каликс4.аренов. / Ф.Х. Каратаева, А.И. Рахматуллин, А.В. Аганов // Материалы IV Всероссийского семинара по магнитному резонансу «Спектроскопия и томография». Ростов-на-Дону, 1998. - С. 31.

268. Investigation of the structure of the ethers and esters of p-Substituted calix4.arenes. / F.Kh. Karatayeva, I.I. Stoikov, I.S. Antipin // Abstr. of Xth International Symposium on molecular recognition and inclusion. Warsaw, Poland, 1998. -P-5-2.

269. Ernst R.R. Nuclear magnetic resonance fourier transform spectroscopy (Nobel lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. - Vol. 31, N 7. - P. 805 - 930.

270. Willem R. 2D NMR applied to dynamic stereochemical problem // Progress in NMR spectroscopy. 1988. - Vol. 20. - P. 1 - 94.

271. Bax A, Davis D.G. Practical effects of two-dimensional transverse NOE spectroscopy //J. Magn. Res. 1985. - Vol. 63, N 1. - P. 207 - 213.

272. Turner D.L. Sensitivity of two-dimensional NMR experiments for studying chemical exchange //J. Magn. Res. 1985. - Vol. 61, N 1. - P. 28 - 51.

273. Turner D.L. Basic two-dimensional NMR // Progress in NMR spectroscopy.3001985.-Vol. 17.-P. 281 358.

274. Jeener J., Meier B.H., Bachman P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. 1979. - Vol. 71, N11.-P. 4546-4553.