Структура, сольватация, ассоциация и реакционная способность анионных σ-аддуктов аренов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫМ ОБЗОР

1.1. Механюм реакции активированного нуклеофильного замещения

1.2. Роль среды в реакциях ароматического нуклеофильного замещения

1.3. Реакция окисления анионных а-аддуктов как метод вторичной функционализации ароматических систем

1.4. Взаимодействие анионных а-аддуктов с солями арилдиазония

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫХ АРЕНОВ

С ЗАРЯЖЕННЫМИ НУКЛЕОФИЛАМИ

2.1. Региоселективность реакции присоединения нуклеофилов к аренам

2.2. Квантовохимическое исследование механизма образования и разложения анионных а-аддуктов аренов

2.3. Синтез и физико-химические свойства изомерных а-аддуктов на основе электронодефицитных аренов

3. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ И ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ АНИ- 90 ОННЫХ а-АДДУКТОВ

3.1. кристаллическая и молекулярная структура анионных а-аддуктов

3.2. Квантовохимическое исследование структуры анионных а

3.3. Влияние катиона на инфракрасные спектры поглощения а-аддуктов в твердой фазе

4. ЗАКОНОМЕРНОСТИ АССОЦИАЦИИ АНИОННЫХ а-АДДУКТОВ В РАСТВОРАХ

4.1. Электронные спектры поглощения и ионные пары

4.2. Исследование ассоциащш методом ИК спектроскопии

4.3. Влияние ионной ассоциащш на электронное и пространственное строение анионных а-аддуктов

4.4. Структура ст-аддуктов и их электропроводность в апротонных растворителях

5. ИОН-МО ЛЕКУ ЛЖНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АНИОННЫХ а-АДДУКТОВ

5.1. Сольватохромия анионных а-аддуктов

5.2. Термохимия растворения анионных а-аддуктов

6. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АНИОННЫХ а- 201 АДДУКТОВ

6.1. Сольволиз анионных а-аддуктов под действием протонодонорных агентов

6.1.1. Кинетические закономерности сольволиза анионных а-аддуктов

6.1.2. Активационные параметры сольволиза анионных а-аддуктов 208 6.1.3 Эффекты среды в реакции сольволиза а-аддуктов

6.1.3.1. Роль ассоциации в реакции сольволиза а-аддуктов

6.1.3.2. Кинетические эффекты электролитов в реакции сольволиза

6.1.3.3. Влияние растворителей на скорость сольволиза а-адцуктов

6.1.4. Реакции а-аддуктов с водными растворами щелочей

6.2. Окисление анионных а-аддуктов бензохинонами

6.2.1. Кинетические закономерности окисления а-аддуктов

6.2.1.1. Систематический кинетический анализ процесса

6.2.1.2. Интермедиаты в реакции окисления а-аддуктов

6.2.1.3. Активационные параметры окисления а-аддуктов

6.2.2. Роль эффектов в среды в реакции окисления а-аддуктов

6.2.2.1. Реакционная способность ионов и ионных пар в реакции 259 окисления а-аддуктов

6.2.2.2. Кинетические эффекты электролитов в реакции окисления 264 а-адцуктов

6.2.4.3. Кинетические эффекты растворителей в реакции окисления 266 а-адцуктов

6.3. Взаимодействие анионных а-аддуктовс ароматическими диа-зосоединениями

6.3.1. Влияние структуры реагентов на хемоселективность реакции

6.3.2. Роль среды в реакции а-аддуктов с ароматическими диазо- 284 соединениями

6.3.3. Кинетические закономерности реакции азосочетания

6.3.3.1. Механизм взаимодействия анионных а-аддуктов с солями диазония

6.3.3.2. Кинетические эффекты электролитов в реакции взаимодействия а-аддуктов с солями диазония

6.3.4. Квантовохимическое моделирование реакции азосочетания

7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

7.1. Синтез исходных соединений

7.2. Методы синтеза анионных ст-аддуктов нитроаренов

7.2.1. Синтез а-аддуктов с карбанионами кетонов (комплексов 322 Яновского)

7.2.2. Синтез а-аддуктов с алкоксид-ионами (комплексов 329 Мейзенгеймера)

7.2.3. Синтез спироциклическихст-аддуктов

7.2.4. Синтез гидридных а-аддуктов

7.3. Методика вырапщвания кристаллов

7.4. Методики проведения реакций

7.4.1. Препаративное окисление анионных а-аддуктов нитроаренов

7.4.2. Взаимодействие аддуктов нитроаренов с ароматическими 337 диазосоединениями

7.5. Спектрофотометрическая методика определения нитрит-иона

7.6. Методы физико-химических исследований

7.7. Методика кинетических измерений

7.8. Квантовохимические расчеты

7.9. Статистическая обработка результатов

ВЫВОДЫ

ЖТЕРАТУРА

ВЫВОДЫ

1. На основе экспериментального и теоретического исследования взаимодействия аренов с С-, Я- и О-нуклеофилами разработан методологический подход к систематическому анализу статистического, термодинамического, кинетического и стерического факторов региоселективности реакции АдыАг, имеющий прогностическое значение. Установлено, что в изученных системах основным является термодинамический фактор; в случае близости энергии изомеров взаимодействие протекает под влиянием зарядового контроля.

2. Впервые в рамках теории функционала плотности проведен расчет минимального энергетического пути реакций образования и разложения о-аддуктов нитроароматических соединений с учетом влияния растворителя и противоиона. Предложен механизм мономолекулярной изомеризации гидридных о-аддуктов, заключаюпщйся в перемещении атома водорода в результате взаимодействия валентных и деформационных колебаний С(8рА)-Н связи и С-С связи кольца. На неэмпирическом уровне исследована взаимосвязь конформационного строения изомеров и величины энергии активации реакции. В рамках модели поляризующегося диполя выявлено, что растворитель повышает активациоЕИый барьер реакции образования а-аддуктов и усиливает роль зарядового соответствия.

3. Рештендифракционным и квантовохимическими методами впервые установлено, что координация нитрогрупп а-аддуктов с катионами приводит к усилению вклада одной из резонансных форм аниона в зависимости от природы катиона. Конформация шестичленного кольца органического аннона определяется степенью симметрии невалентных взаимодействий относительно средней плоскости цикла. В кристалле о-аддукты с катионами металлов образуют полимерные стрзтстуры, размерность которых зависит от строения органического аниона. На основе сравнительного спектроструктурного анализа выявлены спектральные характеристики ст-аддуктов в кристаллической фазе, связанные с их конформационным строением.

Совместное применение физико-химических и квантовохимических методов исследования позволило впервые установить строение ионных пар а-аддуктов в зависимости от характера заместителя в пиклогексадиенидной системе аниона. Получены спектральные характеристики ионов и ионных пар, определены константы диссоциации последних. Установлено, что устойчивость ассоциатов определяется числом нуклеофильных центров заместителей пирамидального узла аЕшона, способных к взаимодействию с катионами.

Изучение сольватохромии анионных а-аддуктов и термохимии их растворения впервые показало значительное сольватационное взаимодействие молекул диполярных апротонных растворителей с анионами и зависимость этого процесса от строения а-аддуктов. Преобладающее значение в сольватации аниона имеют электрофильность и поляризуемость среды. Специфику взаимодействия а-аддуктов с растворителем определяют различия в числе реакционных центров сольватации, находяпщхся в пирамидальном узле органического иона, и их пространственное строение.

Установлены количественнью зависимости кинетических и активационных параметров реакций сольволиза, окисления и азосочетания анионных а-аддуктов ароматических нитросоединений от их электронного и пространственного строения.

Скорость сольволиза анионных а-аддуктов под действием протонодонорных агентов определяется энергией ВЗМО, зарядом в кольце, стерическими характеристиками заместителей аниона, а также степенью взаимодействия протонного компонента с уходящим нуклеофилом. Лимитирующей стадией реакции является образование сольватированного возбужденного комплекса. Реакция контролируется энтальпийным фактором. Энергия активации реакции связана с энергией синглет-триплетного электронного перехода.

8. Лимитирующей стадией реакции окисления анионных а-аддуктов бензохинонами является образование между реагентами донорно-акцепгорного комплекса стопчатой структуры, стабилизированного водородной связью. Он быстро превращается в продукты реакции по ион-радикальному механизму. Скорость и активационные параметры процесса зависят от соотношения потенциалов ионизации и сродства к электрону реагентов, а также энергии переноса заряда от донора к акцептору. В рамках теории Райса-Рамспергера-Касселя-Маркуса показано, что окисление а-аддуктов различными хинонами гфотекает по единому механизму.

9. При взаимодействии анионных а-аддуктов с катионами фенилдиазония происходит замещение иара-нитрогруппы на арилазогруппу. Конкурируюпщм процессом является окисление а-аддуктов. Степень протекания этой реакции возрастает в диссоциирующих растворитежх и определяется величиной эффективного отрицательного заряда на нитрогруппе, а также соотношением электрофильной и окислительной способности катиона диазония. Впервые проведены кинетические исследования в широком интервале температур реакции азосочетания анионных а-аддуктов. Данная бимолекулярная реакция протекает через стадию присоединения катиона диазония к атому углерода, связанному с аг/м-нитрогруппой, с последующей ароматизацией С-интермедиата в результате отщепления нитррпг-иона и протона. Обнаружено образование радикальных частиц на лимитирующей стадии процесса.

10. Доказана меньшая реакционная способность ионных пар анионных а-аддуктов по сравнению со свободными ионами в реакциях сольволиза, окисления и азосочетания. На неэмпирическом уровне исследована роль

368 катиона в стабилизации а-аддуктов, связанная с увеличением степени делокализации отрицательного заряда в анионе и снижевием энергии высшей занятой молекулярной орбигали ионной пары, а также с увеличением энергии активации реакции разложения а-аддукта.

11. На основе факторного и полилинейного корреляционного анализа установлено, что на скорость сольволиза а-аддуктов преобладающее влияние оказывает полярность и электрофильность растворителя, а а-аддуктов с объемными заместителями - структурированность жидкости. Скорость и энтальпия активации окисления а-аддуктов хинонами определяется полярностью и нуклеофильностью среды, а энтропия активации - полярностью и поляризуемостью.

12. Проведенные исследования положены в основу разработки методик синтеза изомерных а-аддуктов, оптимизации методов получения а-арилкетонов и арилазосоединений с акцепторными заместителями.

1. Bmmett J. Р., Zahler R. E. // Chem. Rev. 1951. Vol. 49. N 2. P. 273-412.

2. Bimnett J. F. // Quart. Rev. London Chem. Soc. 1958. Vol. 12. N 1. P. 116.

3. Miller J. // Nucleophilic Aromatic Substitution. Elsever: Amsterdam, 1968. 408 p.

4. Bemasconi C. F. // Chemia. 1980. Vol.34. N 1. P. 1-11.

5. Buncel E. // The Chemistry of Functional Groups. Suppl. F, Part 2. The Chemistry of Amino, Nitroso and Nitro Compounds and their Derivatives. New York: J. Wiley a Sons, 1982. P. 1225-1260.

6. Crampton M. R. // Org. React. Mech. 1994. P. 195-210.

7. Terrier F. // Nucleophilic Aromatic Displacement. The Influence of The Nitro Group. Organic Nitro Chem. Ser.; VCH: New York, 1991. 400 p.

8. Makosza M., Winiarski J. // Acc. Chem. Res. 1978. Vol. 20. P. 282-289.

9. МакошаМ. //Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 8. С. 1298-1317. Ю.Чупахин О.Н. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1990. Вып. 4. С. 110114.

10. П.МакошаМ. //Изв. АН, Сер. хим. 1996. №3. С. 531-544.

11. Bunnett J.F. //Асе. Chem. Res. 1978. Vol. 11. P. 413-420.

12. Белецкая И.П. Кашин А.Н. // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1979. Т.24.ВЫП. 2. С. 148-156.

13. Bunnett J.F. // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. N 21. P. 4477-4484.

14. Росси P.A., де Росси Р.Х. // Ароматическое замешение по механизму SNR1.M.:MHP, 1986. 302 с.

15. Rossi R.A., Palacios S.M. // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. N 21. P. 44854494.

16. Rossi R.A.; Pierini A.B.; Penenory A. В. // Chem. Halides, Pseudo-Halides Azides. Wiley: Chichester, UK. (English) 1995. P. 1395-1485.

17. Eberson L., Jonsson L., Wistrand L.-G. // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. N 8. R 1087-1093.

18. Билькис И.И. //Изв. CO AH СССР. Сер. хим. 1990. Вып.4. С. 51-64.

19. Parkanyi С. // Pure Appl. Chem. 1983. Vol. 55. N 2. P. 331-341.

20. Van der Pias Н. С. // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. N 2. P. 237-281. 22.Чарушин В.Н. //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1990. Вып.4. С. 65-73.

21. Хофман Р.В. // Успехи химии ацетиленовых соединений. М.: Химия, 1973. С. 141-204.

22. Briscese S.M.J., Riveros J.M. // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. N 1. P. 230-231.

23. Bowie J.H., Stapleton B. J. // Austi-al. J. Chem. 1977. Vol. 30. P. 795-800.26. higemann S., Nibbering N. M. M. // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. N 2. P. 183-191.27.1ngemann S., Nibbering N. M. M. //Nouv. J. Chem. 1984.Vol. 8. N 5. P. 299-304.

24. Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. Вып. 8. С. 1594.

25. Foster R., Fyfe С. А // Rev. Pure Appl. Chem. 1966. Vol. 16. N 6. P. 6182.

26. Buncel E., Norris A. R., Russel K. E. // Quart. Rev. Chem. Soc. 1968. Vol. 22. N 1. R 123-146.

27. Dotterer S.K., Henris R.L. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 4. P. 777-779.

28. Bacaloglu R., Bunton C.A., Ortega F. // J. Am. Soc. 1989. Vol. 111. N 3. R1041-1047.

29. Bacaloglu R., Blasko A, Bunton C A , Dorvin E., Ortega P., Zucco C. // J. Am. Soc. 1991. Vol. 113. N 1. R239-246.

30. Глуз Е.Б., Глуховцев M.H., Симкин Б.Я., Минкин В.И. // Журн. орган.

31. ХИМИИ. 1992. Т. 28. Вып. 4. С. 657-667.

32. Glukhovtsev M.N, Robert D.B., Salter S. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. P. 4036-4046.

33. Zheng Ya-J., Omstein R. L. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 4. P. 648-655.

34. Калниньш K.K. Электронное возбуждение в химии/ ИБС РАН. СПб. 1998. 327 с.

35. Бараньски А., Любимцев. А. // Журн. орган, химии. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 752-757.

36. Forlam L., Boga С, Forconi М. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. 1455-1458.

37. ForlaniL. //J. Phys. Org. Chem. 1999. Vol. 12. P. 417-424.

38. ForlaniL. //Targets Heterocycl. Syst. 1997. Vol. 1. P. 75-105. 42.Sepulcri P., Goumont R., Halle J.-C, Bmicel E., Tenrier F. // Chem.1. Commun. 1997. P. 789-790.

39. BacalogluR., Bunton C.A., Ortega F. //J. Am. Soc. 1988. Vol. 110. N 11. R 3503-3518.

40. Grossi L., Strazzari S. // J. Chem. Soc, Perkin Trans 2. 1999. P. 21412146.

41. Grossi L. // Tetrahedron Letters. 1992. Vol. 33. N 38. P. 5645-5648.

42. Bmicel E., Tarkka R.M., Dust J.M. // Can. J. Chem. 1994. Vol. 72. N 7. P 1709-1721.

43. Buncel E., Dust J.M., Terrier F. // Chem. Rev. 1995. Vol. 95. N 7. 22612280.

44. Manderville R.A., Durst J.M., Buncel E. // J. Phys. Organ. Chem. 1996. Vol. 9. N8. R 515-528.

45. Buncel E, Durst J.M., Manderville R. A. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N 25. R 6072-6073.

46. Annandale M.T., vanLoon G.W., Birncel E. // Can. J. Chem. 1998. Vol. 76. P. 873-883.

47. Terrier F., Pouet M.-J., Gzouli K., Halle J.-C, Outurquin P., Paulmier C. // Can. J. Chem. 1998. Vol. 76. P. 937-945.

48. Crampton M.R., Rabbitt., L. C, Terrier F. // Can. J. Chem. 1999. Vol. 77. P. 639-646.

49. Shldnyova Т.К., Dalinger I.L., Molotov S.L, Shevelev S.A. // Tetrahedron Letters. 2000. Vol. 41. R 4973-4975.

50. Сожан B.H, Шевелев СЛ. // Изв. АН. Сер. химич. 1993. 11. 18921896.

51. Сожан В.Н., Шевелев С.А. // Изв. АН. Сер. химич. 1995. № 4. С.624-628.

52. KahiinshК.К. // J. Chem. Soc, Faraday Trans. I. 1981. V. 77. N 2. P. 227238.

53. Kalninsh K.K. // Chem. Rhys. Lett. 1981. Vol. 79. N 3. P. 427-233.

54. Каминский А.Я. Механизм нуклеофильного присоединения в активированных ароматических соединениях / Обзор, инф. Сер. Производство мономеров. М.: НИИТЭХИМ, 1981. 64 с.

55. Terrier F. // Chem. Rev.1982. Vol. 82. N 2. P. 77-152.

56. Artamkina G.A., Egorow M.P., Beletskaya LP. // Chem. Rev. 1982. Vol. 82.N4.R427-459.61. гитис C.C., Каминский A. Я. // Изв. CO AH СССР. Сер. хим. наук. 1983. № 9 . Вып. 4. С. 29-42.

57. Князев В.Н., Дрозд В.Н. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1983. № 9. Вып. 4. С. 43-50.

58. Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1983.№9.Вып.4. С. 50-58.

59. Bimcel E., Crampton M.R., Strauss M.J., Terrier F.// Studies in Organic Chemistry. Electron Deficient Aromatic and Heteroaromatic-Base Interactions. The Chemistry of Anionic Sigma Complexes. Amsterdam: Elseviev. 1984. Vol. 14. 499 p.

60. ДРОЗД B.H., Князев B.H. // Изв. CO AH СССР. Сер. хим. наук. 1987. № 9.ВьшЗ. С.52-65.

61. NibberingN. М. М. //Adv. Phys. Org. Chem. 1988. Vol. 24. P. 1-55.

62. Мельников А.И., Каминский А.Я., Гитис С.С, Глаз А.И. Синтез, строение и свойства диоксаспироциклических анионных а-комплексов / Обзор, инф. Сер. Производство мономеров. М.: НИИТЭХИМ, 1989. 73 с.

63. Князев В.Н., Дрозд В.Н. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990. Вьш. 4. С. 92-99.

64. Глаз А.И., Гигис С.С., Каминский А.Я. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990. Вып. 4. С. 100-109.

65. БОЙКО В.Н. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990. Вып. 4. С. 126136.

66. Атрощенко Ю.М., Гитис С.С, Каминский А.Я. Взаимодействие анионных о-комплексов с электрофильными агентами / Обзор, инф. Сер. Реактивы и особо чистые вещества. Производство мономеров. М.:НИИТЭХИМ, 1991. 57 с.

67. Горелик М.В., Эфрос Л. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М.: Химия, 1992. С. 101-120.

68. Копейкин В.В., Орлов В.Ю., Котов А.Д., Миронов Г.С. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1993. Т. 36. N 8. С. 3-16.

69. Hirst J. // J. Phys. Org. Chem. 1994. Vol. 7. N 2. P. 68-79.

70. Князев В.Н., Дрозд В.Н. // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. N 1. С. 130.

71. COXB.G, Hedwig G.R., Parker A.J., Watts D.W. // Aust. J. Chem. 1974. Vol. 27. N3 . P. 477-501.

72. Cox B.G., Parker A.J. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 2. P. 408410.

73. Parker A.J., Mayer U., Schmid R., Gutmami V. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N10. R 1843-1854.

74. Паркер А.Д. //Успехи химии. 1971. Т.П. Вып. 12. С. 2204-2249.

75. SuhrH. //Liebigs Ann. Chem. 1965. 687. P. 175-182.

76. Паркер А.Дж. //Успехи химии. 1963. Т. 32. Вып. 10. С. 1270-1295.

77. Рагкег A.J. // Adv. Org. Chem. 1965. Vol. 5. P. 1-46.

78. Parker A.J. //Pure Appl. Chem. 1981. Vol 53. N 7. P. 1437- 1446.

79. Abraham M.H // Pure Appl. Chem. 1985. Vol. 57. N 8. P. 1055-1064.

80. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.763 с.

81. Масиас А., БелецкаяИ.П. //Журн. орган, химии. 1979. Т. 15. Вып.З. С. 449-454.

82. Maundrell D.F., Bovington СП., Dacre В. // J. Chem. Soc. Perkin II. 1978. R1284-1288.

83. Laidler K.J., Eyring H. // Ann. N. J. Acad. Sci. 39.1940. Art. 5. P. 303339.

84. Zima V., Pytela O., Kavalek J., Vecera M. // Collect. Czech. Chem. Commun.1989. Vol. 54, N 10. P. 2715-2720.

85. Bagno A., Scorrano G., Terrier F. e. a. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1991.N5. P. 651-655.

86. Bowden K., Prasannan S. and Ranson R.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans n. 1987. P. 181-184.

87. Bowden K., Prasannan S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1987. P. 185188.

88. Bodwen K, Nadvi N.S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1987. P. 189-192. 94.Strauss M.J., Renfrew R.A. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 24732474.

89. Hasegawa J. //J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N5. P. 649-652.

90. HasegawaJ. //J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1985. P. 1179-1182.

91. Chudek J.A., EUingham R.A., Foster R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1985. P. 1477-1478.

92. Forlani L., Sintoni M., and Todesco P.E. // J. Chem. Research ( S ). 1986. p. 344-345.

93. Bunton C.A., Robinson L. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 3. P. 733-736.

94. Sekiguchi S., Hikage R., Obana K. e.a. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1980. Vol.53. N 10. R 2921-2925.

95. Bunnett J.F., Sekiguchi S., Smith L. A. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. N 16. R 4865-4871.

96. Forlani L. //J. Chem. Res. (M.). 1984. N22-24. P. 2379-2395.

97. ForlaniL. //J.Chem. Res. (S). 1984. N 8. P. 260-261.

98. Mancini P.M.E., Martinez R.D., Vottero L.R., Nudelman N.S. // J. Chem. Soc. Perkin. II. 1984. N 7. P. 1133-1138.

99. Mancini P.M.E., Martinez R.D., Vottero L.R., Nudelman N.S. // J. Chem. Soc. Perkin. II. 1987. N 8. P. 951-954.

100. Mancini P.M.E., Martinez R.D., Vottero L.R., Nudelman N.S // J. Chem. Soc. Perkin. II. 1986. N 9. P. 1427-1431.

101. HasegawaJ. //J. Chem. Soc. Perkin Trans . II. 1985. P. 87-92.

102. Росс С.Д. // Современные проблемы физической органической химии. М.: Мир, 1967. С. 33-68.

103. Nudelman N.S., Palleros D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1984. P. 1277-1280.

104. Banjoko O., Bayeroju LA. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1988. N 10. P. 1853-1857.

105. Ш.Шейн C M . // Журн. Всесоюзн. хим. общ-ва им. Д.И.Менделеева. 1976. Т.21. №3.0.256-266.

106. Родионов П.П., Фурин Г.Г. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990. Вып. 4. С. 3-27.

107. Durantini Е., Zingaretti L., Anunziata J.D., Silber J.J. // J. Phys. Organ. Chem. 1992, VoL 5, P. 557-566.

108. Лупи A., Чубар Б. // Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии. М.: Мир, 1991. 376 с.

109. Крам Д. // Основы химии карбанионов. М.; Мир, 1967. 300 с.

110. Коврижных Е.А., Шатенпггейн А.И. // Успехи химии. 1969. Т. 38. Вып. 10. С. 1836-1851.

111. ШварцМ. //Анионная полимеризация. М.: Мир. 1971.669 с.

112. СмидМ. //Успехихимии. 1973. Т. 42. Вып. 5. С. 799-826.

113. Ионы и ионные пары в органических реакциях / Под ред. М. Шварца. М.: Мир, 1975. Т. 1. 424 с.

114. Белецкая И. П. // Успехи химии. 1975. Т. 44. Вып. 12. С. 2205-2248.

115. Gutmann V. // Coord. Chem. Rev. 1976. Vol. 18. N 2. P. 225-255.

116. Белецкая И.П., Соловьянов A.A. // Журн. Всесоюз. химич. общ-ва им. Д.И. Менделеева 1977. Т. 22. № 3. С. 286-300.

117. Соловьянов А.А., Белецкая И.П. // Успехи химии. 1978. Т.47. Вьш.5. С. 819-846.

118. Reinheimer J.D., Taylor R.C., Rohrbaugh P.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. V.83.N 4. P. 835-837.

119. Reinheimer J.D., Gerig J.T., Cochran J.C. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. N 13. P. 2873-2877.

120. Hosteller W., Reinheimer J.D. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 9. P. 3510-3513.

121. Bunton C.A., Robinson L. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 22. P. 5965-5971.

122. Buncel E., Wilson H. Advances in Physical Organic Chemistry. Academic Press, Londres. 1977. V. 14. 174 p.

123. Gold v., Rochester C.H., Rochester C.A. // J. Chem. Soc. 1964. N 5. P. 1687-1691.

124. Gan L.N., Norris A.R// Can. J. Chem. 1971. V. 49. N 15. P. 2490-2496.

125. Buncel E., .Norris A.R., Proudlook V. e. a. // Can. J. Chem. 1969. V. 47. P. 4129-4133.

126. Norris A.R. // Can. J. Chem. 1967. V. 45. P. 2703-2709.

127. Murto J. //ActaChem. Scand. 1964. V. 18. P. 1029-1036.

128. Murto J., TommilaE. //Acta Chem. Scand. 1962. V. 16. P. 63-70.

129. Murto J., KohvakkaE. // Suomen. Kemist. 1966. V.39. P. 128-132.

130. Crampton M.R., Khan H.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1972. P. 1173-1177.

131. Crampton M.R., Chariani M.A.E. and Khan H.A // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II.1972.P. 1178-1182.

132. Crampton M.R., Khan H.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1973. P. 710-715.

133. Ten-ier P., Chtrausse A. P., Millot F. // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 2666-2672.

134. Pendler E. J., Pendler J. H., Griffin C.E. e. a. // J. Organ. Chem. 1970. V. 35. P. 287-295.

135. Terrier F., Chatrouse A.P., Shaol R. // J. Organ. Chem. 1972. V. 37. P. 3010-3014.

136. Bemasconi C.F., Bergatrom R.C. // J. Organ. Chem. 1971. V. 36. P. 1325-1330.

137. Michael R., Crampton M.R., Greenhaigh C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1986. P. 873-878.

138. Голополосова T.B, Гитис С.С, Савинова Л.Н. и др. // Реакц. способн. орган, соед. Тарту, 1980. Т. 17. Вып. 1 (61). С. 24-31.

139. Obi К, Kimura М. // Chem. Pharm. Bull. 1972. V. 20. P. 2295-2301.

140. Obi N., Kakizaki H., Kimura M. // Chem. Pharm. Bull. 1973. Vol. 21. P. 235-240.

141. Pendler J.H., Pendler E.J., Merrit M.V // J. Organ. Chem. 1971. Vol.36. N 15. P 2172-2176.

142. Crampton M.R., bOian H.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. II. 1972. N15.R 2286-2289.

143. Crampton M.R., Khan H.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. II. 1973. N 8. R 1103-1107.

144. Crampton M.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. II. 1975. N 7. P. 825826.

145. Crampton M.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. II. 1973. N 15. P. 2157-2162.

146. Crampton M.R., Gibson В., Gilmore F.W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. IL 1977. N 11. P. 1442-1448.

147. Crampton M.R., Gibson В., Gilmore F.W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. П. 1979. N l . R 91-97.

148. Гитис С. С, Mорозова T. И., Глаз А.И. и др. // Журн. орган, химии. 1976. T.12. Вып. 9. С. 1935-1939. . 155. Шахкельдян И. В., Гитис С. С, Глаз А. И. // Pеакц. способн. орг. соед Tарту, 1987. T. 24. Вып. 2 (86). С. 156-161.

149. Шахкельдян И. В., Глаз А. И., Гитис С.С // Pеакц. способн. орг. соед. Tарту, 1987. T. 24. Вьш. 4 (88). С. 479-484.

150. Голополосова T. В., Гитис С. С, Глаз А. И // Журн. орг. химии. 1980. T. 16. Вып. 5. С. 1022-1025.

151. Гитис С. С, Каминский А. Я., Савинова Л. H. // Pеакц. способн. орг. соед. Tарту, 1972. T. 9. Вып. 3 (33). С. 603-615.

152. Гигис С. С, Савинова Л. H., Глаз А. И. и др. // Pеакц. способн. орг. соед Tарту, 1987. T. 23. Вып. 1 (81). С. 71-80.

153. Коваленко С. В., Артамкина Г. А., Tерентьев П. Б и др. // Химия гетероцикл. соед. 1990. № 3. С. 412-416.

154. Дрозд В. H., Грандберг И. В. //Журн. орган, химии. T. 15. Вып. 3. С. 550-558.

155. Атрощенко ЮМ. Анионные о-комплексы нитроаренов в синтезе полифункциональных производных алициклического, ароматического и гетероциклического рядов. Дис. докт. хим. наук. M. 1998. 382 с.

156. KimuraM. //J. Pharm. Soc. Japan. 1953.Vol. 53. P. 1219.

157. AkatsukaM. // J. Pharm. Soc. Japan. 1960. Vol. 80. N 3. P. 389-395.

158. Kimura M., Kawata M., Nakadare M. // Chem. and Ind. 1965. N 51. P. 2065-2066.

159. Атрощенко ЮМ., Ахромушкина И.M., Гитис С.С, Голополосова ^В., Савинова ЛЛ., Tемпов B.C., Каминский А.Я. // Журн. орган, химии 1993. T. 29. Вьш. 9. С. 1835-1842.

160. Reznick А., Strauss M.J. // Tetrahedron Lett. 1970. N. 50. 4439-4440.

161. Foreman M.J., Foster R., Strauss M.J. // J. Chem. Soc. (B). 1970. N 1. P. 147-149.

162. Парнес 3.H., Шейн СМ., Калинкин М.И., Сидельников Л.И., Курсанов Д.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1971. N 10. С. 2350.

163. Шейкман А.К., Чмиленко Г.С, Вдовкина Г.Г. // Жури, орган, химии. 1983. Т. 19. Вып. 10. С. 2218-2236.

164. Коваленко СВ., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1987. N 12. С. 2869-2870.

165. Птицына О.А., Игнатов Л.Я., Реутов О.А. //Изв. АН. Сер. хим. 1976. N 10. С. 2403-2404.

166. Игнатьев Н.В, Бойко В.Н., Ягупольский Л.М. // Журн. орган, химии. 1980. Т. 16. Вып. 7. С. 1501-1508.

167. Черкасов В.М., Ременников Г.Я., Романенко Е.А. // Химия гетероцикл. соед 1978. N 10. С 1389-1391.

168. Черкасов В.М., Ременников Г.Я., Романенко Е.А. // Химия гетероцикл. соед. 1981. N 6. С. 823-826.

169. Ременников Г. Я., Куриленко Л.К., Болдырев И.В., Черкасов В.М. //Химиягетероцикл. соед. 1987. N 12. С. 1659-1662.

170. Atkins P.J., Gold V. // J. Chem Soc. Chem. Commun. 1983. N 3. P. 140-141.

171. Онысько П.П., Проклина H.B., Гололобов Ю.Т. // Журн. орган, химии. 1985. Т. 21. Вып. 8. С. 1647-1652.

172. Makosza М., Stalinski К., Юерка С // Chem. Commun. 1996. P. 837838.

173. MakoszaМ., Stalinski К. //Eur. J. Chem. 1997. N 3. P. 2025-2031.

174. Stahly G.P. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 17. P. 3091-3094.

175. Halle J.C, Pouet M.J., Simonnin M.P., Terrier F. // Tetrahedron Letters. 1985. Vol. 26. N 10. P. 1307-1310.

176. Kintzle F. // Helv. Chim. Acta. 1978. Vol. 61. N 31. P. 449-452.

177. Sutherland O.K. // Chem. Commun. 1997. P.325.

178. Коломникова Г.Д., Калинкин М.И., Третьякова Т.Н., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 213. N 3. С. 592-593.

179. Калинкин М.И., Коломникова Т.Д., Пузанова В.Е., Гольдин М.М., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. N8. С. 1852-1855.

180. Коваленко СВ., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1987. N 12. С 2869-2870.

181. Коваленко СВ., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Мегаллорг. химия. 1988. Т. 1. N 1. С. 125-131.

182. Artamkina G.A., Kovalenko S.V., Beletskaya LP., Reutov O.A. // J. Organometallic. Chem. 1987. Vol. 329. N2. P. 139-150.

183. RajanBabu T.V., Reddy CS., Fukunaga T. // J. Amer. Chem. Soc.1985. VoL 107. N 19. P. 5473-5483.

184. RajanBabu T.V, Chenard B.L., Petti M. A. // J. Org. Chem. 1986. VoL 51. N10. R 1704-1713.

185. BartoH G., Bosco M., Dalpozzo R., Todesco P.E. // J. Org. Chem.1986. VoL 51. N 19. P. 3694-3696.

186. Игнатьев H.B, Бойко B.H., Ягупольский Л.М. // Журн. орган, химии. 1980. Т. 16. Вып. 7. С. 1501-1508.

187. Бойко В.П., Игнатьев Н.В., Ягупольский Л.М. // Журн. орган, химии. 1981. Т. 17. Вып. 9. С. 1952-1958.

188. Князев В.Н., Дрозд В.Н.// Журн. орган.химии. 1985. Т.21. N 12. С2590-2594.

189. Non-is W.P., Spear R.J., Read R.W. // Aust. J. Chem. 1983. Vol. 36. P. 297-309.

190. Dust J.M., Buncel E. // Can. J. Chem. 1994. VoL 72. P. 218-226.

191. Bimcel E., Murarha S.K., J. Onyido // Gazz. ehem. ital. 1988. Vol. 118. N 1. P. 25-30.

192. Гитис e.G., Глаз А.И., Григорьев В.В., Каминский А.Я., Мартыненко A.C., Сауков П.И. // Жури, орган, химии. 1967. Т. 3. Вып. 9. С. 1617-1620.200. lida Н., Jamazaki М., Takahashi К., Jamada К. // Hunnoh Кагаку . 1976. N 1. С. 138-143.

193. Wozniak М., Baränski А., Nowak К. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 26. Р. 5643-5646.

194. Niclas H.J., Göhrmann В., Gründemann E. // Synt. Comm. 1989. Vol. 19. N 16. P. 2789-2797.

195. Göhrmann В., Niclas H.-J. // J. prakt. Chemie. 1990. B. 332. Heft. 6. S. 1054-1060.

196. Онысько H.H., Гололобов Ю.Г. // Журн. общей химии. 1977. Т. 47. Вып. П. С. 2480-2484.

197. Онысько П.П., Гололобов Ю.Г. // Журн. орган, химии. 1978. Т. 49. N 1. С. 39-42.

198. Вакке J.M., Ranes Е., Romming С, Sletvold I. // J. Soc, Perkin Trans l. 2000. Р. 1241-1243.

199. Чупахин O.H., Постовский И.Я. // Успехи химии. 1976.Т. 45. N 5. С. 908-937.

200. Seko S., Kawamura N. // J. Org. Chem.1996. Vol. 61. N 2. P. 442-443.

201. Stern M.K., Hileman F.D., Bashkin J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. R 9237-9238.

202. Stern M.K., Cheng B.K. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 58. P. 6883-6888.

203. Katritzky A.R., Saurenzo KS. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. P. 50395040.

204. Makosza M., Bialeski M. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. P. 4784-4785.

205. Артамкина Г.А., Егоров М.П., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Журн. орган, химии. 1978. Т. 14. В. 7. С. 1350-1359.

206. Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Шишкин О.В., Гитис С.С., Алифанова Е.Н., Блохина Н.И., Каминский А.Я., Грудцьш Ю.Д., Андрианов В.Ф., Шахкельдян И.В. // Журн. орган, химии. 1997. Т. 33. Вьш. 9. С. 1363-1367.

207. Шейкман А.К., Чмиленко Г.С., Вдовкина Г.Г. // Журн. орган, химии. 1983. Т. 19. Вьш. 10. С. 2218-2236.

208. Atkins P.J., Gold V., Wassef W.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1983. N 8. P. 1197-1198.

209. Atkins P.J., Gold V., Wassef W.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1986. P. 463-465

210. Атрощенко Ю.М., Ахромушкина И.М., Гитис С.С, Неводчиков В.И., Савинова Л.Н., Дружков И.О., Каминский А.Я., Нечет О.В. // Журн. общей химии. 1993. Т. 63. Вьш. 8. С. 1843-1848.

211. Fukuzmni S., ТапакаТ. //Chem. Lett. 1982. P. 1513-1520.

212. Makosza М., Stalinski К. // Tetrahedron Letters. 1998. Vol. 39. P. 3575-3576.

213. Bard R.R., Sfrauss M. J. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 435-438.

214. Stem M.K., Cheng B.K., // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 24. P. 68836888.

215. Beletskaya LP., Artamkina G.A., MiLchenko A.Yu., Sazonov P.K., ShtemM.M. //J. Phys. Org. Chem. 1996. Vol. 9. P. 319-328.

216. Сосонкин И.М., Отрогов Т.Н., Каминский А.Я., Трошин Т.Е., Лакомов Ф.Ф. // Журн. орган, химии. 1979. Т. 15. Вьш. 9. С. 18951898.

217. Сосонкин ИМ., Бойко ВН., Игнатьев Н.В., Строгов Г.Н., Ягупольский Л.М. // Журн. орган, химии. 1982. Т. 18. Вып. 11. С. 2385-2390.

218. Атрощенко Ю.М., Ахромушкина И.М., Гитис С.С, Голополосова Т.В., Савинова Л.Н., Темпов B.C., Каминский А.Я. // Журн. орган, химии 1993. Т. 29. Вып. 9. С. 1835-1842.

219. Шейнкман А.К., Голубев В.А., Вдовкина Г.Г., Чмиленко Т.С. // Журн. орган, химии. 1990. Т. 26. Вып. 5. С. 944-951.

220. Severin Т., Hujfhagel J., Temme H.-L. // Chem. Ber. 1968. Vol. 101. N 7. P. 2468-2471.

221. Каминский А.Я., Гитис С.С, Багал Л.И. и др. // Журн. орган, химии. 1977. Т. 13. Вып. 4. С. 803-805.

222. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В. // Журн. орган, химии. 1979. Т. 15. Вып. 3. С. 550-558.

223. Ременников Г.Я. Синтез, химические превращения и биологические свойства нитродигидропиримидинов. Автореф. дисс. . доктор, хим. наук. Киев. 1998. 40 с.

224. Блохина Н.И., Атрощеьжо Ю.М., Гитис С.С, Блохин И.В., Грудщ.1н Ю.Д., Андрианов В.Ф., Каминский А.Я. // Журн. орган, химии 1998. Т. 34. Вып. 4. С. 533-535.

225. Атрощенко Ю.М., Блохина Н.И., Шахкельдян И.В., Грудцын Ю.Д., Гитис С.С. и др. // Журн. орган, химии. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 712-719.

226. Гитис С. С, Каминский А. Я. а-Комплексы Яновского // Успехи химии 1978. Т.47. Вып. 11. С.1970-2014.

227. Strauss M.J.// Chem. Rev. 1970. Vol. 70. N 6. P. 667-712.

228. Weil C.E., Panson G.S. // J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. N 7. P. 803-810

229. Shine H.J., Mallory H.E. // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 17. P. 2390-2391.

230. Hutchins R.O., Lamson D.W., Rua L., Milewski C.A., MaryanoffB. // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. N6. P. 803-806.

231. Nose A., Kudo T. // Yakugaku Zasshi. 1977. Vol. 97. N 1. P. 116-120.

232. Dale J., Vikersveen L. // Acta Chem. Scand. 1988. Vol. В 42. N 2. P. 354-361.

233. Severin Т., Schmitz М. // Chem. Ber. 1962. В. 95. N 6. S. 1417-1419.

234. Багал Л.И., Болдырев М.Д., Георгиевская Г.Д., Бойко В.Н. // Журн. орган, химии. 1969. Т. 5. Вып. 1. С. 28-30.

235. Зефиров Н.С., Аверина Н.В., Проценко Н.П., Садовая Н.К., КуркутоваЕ^^ИвченкоНЛ. //Журн. орган, химии. 1982. Т. 18. Вып. 10. С. 2104-2108.

236. Kaplan L.A. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N 4. P. 740-741.

237. Bell H.M., Vanderclice A., Spehar A. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 12. R 3923-3926.

238. Shine H.J., Tsai M. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. N 10. P. 1592-1593.

239. Kniel P. // Helv. chim. acta. 1968. Vol. 51. N 2. P. 371-372.

240. Bird K.J., Rae J.D., White A.M. // Austral. J. Chem. 1973. Vol. 26. N 8. R 1683-1688.

241. Adams J.P., Box D.S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. N 5. P. 749-764.

242. Gold v., Miri A.Y., Robinson S.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. N2. R 243-249.

243. Kovalek J., Machachek V., Sterba V. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1975. Vol. 40. P. 3879-3886.

244. Ueda H., Sakabe N., Tanaka J., Furusaki A. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. Vol. 41, N12. R 2866-2871.

245. Destro R., Gramaccioli СМ., Simonetta M. // Acta Cryst, 1969. B. 24. R 1368-1369.

246. Destro R., Pilati Т., Simonetta M. // Acta Cryst. 1979. B35. 733-736.

247. Nudelman N.S., MacCormack P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1987. 227-229.

248. Гитис С. С, Каминская Э. Г., Иванова А. И., Григорьева И. В., Марголис Н. В., Каминский А. Я. // Жури, структур, химии. 1976. Т. 17. №4. С. 671-674.

249. Гитис С.С, Каминская Э.Г., Иванова А.И. // Жури, структур, химии. 1977. Т. 18. №21. С. 386-389.

250. Олехнович Л.П., Фурманова Н.Г., Минкин В.И. // Жури, орган, химии. 1982, т. 18, вып. 2, с. 465-474.

251. Фурманова Н.Г., Стручков Ю.Е., Компан О.Е., Бударина З.Н., Олехинович Л.М., Минкин В.И. // Журн. структур, химии. 1980. Т.21. № 1. С. 98-106.

252. Князев В.Н., Дрозд В.Н., Липовцев В.Н. // ЖОрХ, 1988. Т.24. Вьш. 10. С. 2174-2182.

253. Шишкин О.В., Борбулевич О.Я., Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Гигис СС //Изв. АН, Сер. хим. 1998. № 3. С. 438-443.

254. Borbulevych O.Ya, Shishkin O.V., Knyazev V.N. // Acta Cryst. 1999. C55. R 1704-1706.

255. Borbulevych O.Ya, Shishkin O.V., Knyazev V.N. // Acta Cryst. 1999. C55.R 1918-1920.

256. Borbulevych O.Ya, Shishkin O.V., Budarina Z.N., Antipin M.Yu., Olekhnovich L.P. // Acta Cryst. 1999. C55. P. 1915-1918.

257. Borbulevych O.Ya., Antipin M.Yu., Olekhnovich L.P. // Acta Cryst. 1999. C55. R 2177-2179.

258. Borbulevych О.Ya., Antipin M.Yu., Shishkin O.V., Knyazev V.N. // J. Mol. Struct. 2GGG. Vol. 52G. N 1-3. P. 141-153.

259. Борбулевич О.Я., Антипин М.Ю., Шишкин О.В., Князев В.Н. // Изв. АН, Сер. хим. 2GGG. № 3. С. 451-45S.26s. Русинов В.Л., Петров А.Ю., Александров Г.Г., Чупахин О.Н. //

260. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применение / Под ред. Н.М.Эмануэля. М.: Мир. 198б. 3б3 с.

261. Bajaj А. V., Poonia N.S. // Coord. Chem. Rev. 19SS. Vol. 87. P. 55213.

262. Sancher R. P., Bosch O.C., Cano P.J.M. // Talanta 1988. Vol. 35. N 1G. R 753-7б1

263. Булатов М.И., Калинкин И. П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 198б. 432 с.

264. Vong К.Н., Konizer G., Smid J. // J. Amer. Chem.Soc. 197G. Vol. 92. N 3. P. 666-67G.

265. Абашкин В. A., Железняк И. И. // Журн. Всесоюзн .хим. общ-ва им. Д. И. Менделеева 1984. Т. 29. Вып. 5. С. 49G-495.

266. Фиалков Ю. Я., Житомирский А. М., Тарасенко Н. А. Физическая химия растворов. Л.: Химия, 1973. 385 с.27S. Ионная сольватация / Г. А. Крестов, М. П. Новоселов, И. С.

267. Перелыгин и др.М.: Наука, 1987. S2G с. 279. Бахшиев Н. Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. Л: Наука, 1972. 2б3 с.

268. Oldrich P. // Collect. Czechosl. Chem. Commim. 1988. Vol.53. N5. P. 1333-1423.

269. Bekarek V., Bekarek S., Pavlat P. // Chem. Pap. (CSSR). 1988. Vol. 42. N2. P. 197-203.

270. Робинсон П., Холбрук К. Мономолекулярные реакции. М.: Мир. 1975

271. Yamataka Н., Nagase S. //J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 14. P. 3232323

272. Donella J., Murdoch JR.// J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N 17. P. 4724-4735.

273. Шмцц P., Сапунов B.H. Неформальная кинетика. М.: Мир, 1985. 263 с.

274. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях. М: Высшая школа. 1980. 352 с.

275. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ. М., Химия. 1974. 592 с.

276. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. М: Химия. 1973. 416 с.

277. Глаз А.И., Сивая Л.Н., Савинова Л.Н., Голополосова Т.В., Гитис С.С. Реакционная способность органических соединений. Т. 21. Вып. 2 (74). С. 203-210

278. Morton R.A. Biochemistry of Quiñones. New York: Academic Press. 1965. 565 p.

279. Robinson H.H., Crofts A.R. // FEBS Lett. 1983. N 153. P. 221-226.

280. Trumpower B.L. Function of Quiñones in Energy Conversing Systems. New York: Academic Press. 1982. 236 p.

281. Crampton M. R., Willison M. J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1976. N 1. R 160

282. Fukuzmni S, Kondo V., Tanaka T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. IL 1984. N4. P. 673-679.

283. Сергеев Г.Б., Смирнов B.B. Молекулярное галогенирование олефинов. М.: Изд-во МГУ. 1985. 239 с.

284. Chastrette М., Rajsman М., Chanon М., Purcel K.P. // J. Am. Chem. Soc. 1985. VoL 107. N l . R 1-16.

285. Josowicz M., Li J., Windisch СР., Exarhos G.J., Baer D.R., Samuels W.D., Uhnen M.D. // Chem. Mater. 1997. Vol. 9. N 5. P. 1285-1291

286. D'souza P., Pollock J.L., Nantsis E.A., Zandler M.E. // J. Porphyrins Phtalocyanines. 1997. Vol. 2. N 1. P. 101-107

287. Fu P.P., Harvey R.G. // Chem. Rev. 1978. VoL 78. N 4. P.317-861

288. Fukuzumi S., Nichizawa N., Tanaka T. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 19. R 3571-3578.

289. Trummel R.P., Cravey V.E., Cantu D.B. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N9. R 1633-1637.

290. Fu P.P., Harvey R.G. // Chem. Rev. 1979. Vol. 79. N 5. P. 956-1020.

291. Pennigton V.T., Patü A.O., Curtin D.Y., Paul LS.// J. Chem. Soc. Perkin Trans IL 1986. N 4. P. 1693-1700.

292. Коновалов А.И. //Успехихим. 1983. Т. 52. Вып. 11. С. 1852-1878.

293. Чечет Ю.В., Черкасов В.К., Мотова Е.А. // Тезисы докл. Всесоюзной конф. по химии хинонов и хиноидных соединений. Красноярск. 1991. С. 142.

294. Труппсов И.В., Чувылкин Н.Д., Козымин A.C., Зефиров Н.С.// Изв. АН. Сер. хим. 1995. N 5. С. 804-826.

295. Grampp G., Landgraf S., Rasmussen К. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. IL 1999. N 7. R 1897-1899.

296. Hubig S.M., Sun D., Kochi J.K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. IL 1999. N 5. R 781-788.

297. Jonsson М., Houman A., Jocus G., Wayner D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. П. 1999. N 2. P. 425-429.

298. Тодрес 3.B., Овсепян Г.И., Бахмутов В.И., Костиков А.Ю., Ливдеман СВ., Стручков Ю.Т. // Журн. орган, химии. 1989. Т. 25. Вып. 1. С. 75-82.

299. Тодрес З.В., Овсепян Г.И., Костиков А.Ю., Линдеман СВ., Стручков Ю.Т. //Жури орган, химии. 1990. Т. 26. Вып. 3. С. 610-616.

300. Epperlein J., Blan В. // Rev. Poum. Chim. 1988. Vol. 33. N 5. P. 473481.

301. Severin Т., Hufiiagel J., Temme H.L. // Chem. Ber. 1968. Vol. 101. N 7. R 2468-2471.

302. Багал И.Л., Малеванный A.C., Ельцов A.B. // Журн. общей, химии. 1994. Т. 64. Вып. 2. С. 1175-1185.

303. Ковальчук Н.В., Тамбиева O.A., Анисимов В.М., Титов В.В. // Журн. орган, химии. 1988. Т. 24. Вып. 5. С. 1051-1056.

304. Ковальчук Н.В., Тамбиева O.A., Анисимов В.М., Титов В.В. // Журн. орган, химии. 1986. Т. 22. Вып. 9. С. 1944-1951.

305. Иностранная литература. 1949. Вып. 1. С. 418.; б) Сб. 1. С. 227228.320. а) Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии.- М.: Иностранная литература, 1952. Ч. 2. С. 320; б) С. 316-317.

306. Hodgson Н.Н., Birtwell S. // J. Chem. Soc. 1943. P. 433-441.

307. Ullman P., Nodai G. // Ber. 1908. B. 41. S. 1870-1878.

308. Bennet J.M, Wain R.L. // J. Chem. Soc. 1936. Vol. 8, N 7. P. 11081111.

309. Blanksma J.J., Fohr P.G. // Rec. trav. Chim. Paus.-Bus. 1946. Vol. 65, N 10-11. P.711-721.

310. Губен И. Методы органической химии. М.: ИЛ, 1949. Кн. 1. С.279.

311. Meisenheimer J. // Lieb/ Ann. 1902. Bd.323. S. 205-246.

312. Senear A. I, Rapport M. M., Mead J. F. // J. Org. Chem. 1946. Vol. 11. N4. P. 378-383.328. a) Губен И. Методы органической химии. М.: ОНТН, 1935. Т. 3, В. 2. С. 197; б) С. 219.

313. Беккер Г., Бергер В. Практикум по органической химии. М., 1979. С. 59.

314. Бусев А.И. Синтез новых органических препаратов для неорганического синтеза. М.: Изд-во МГУ, 1972. С.7.

315. Агрономов А. Е., Шабарова Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. С. 117.

316. Фирц-Давид Г.Е., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. М.: ИЛ, 1957.- С. 133.

317. Perkin A.J. // J. Chem. Soc. 1891. Vol. 59. P. 634-648.

318. Вайсбергер A., Проскауэр. Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители // Изд. Иностранной литературы. М. 1958. 518 с: а) Riley F.T., Bailey К.С. Proc. Roy. // Iris Acad. 38 В. 450 (1929) Brit.

319. Гордон А., Форд P. Спутник химика // Изд. «Мир». Москва. 1976. 541 с.

320. Андриянов В. Ф., Леонова В. В., Царева О. В. и др. // Химия и технология мономеров: Сб. науч. тр. ВНИПИМ. НИИТЭХИМ. М, 1984. С. 52-56.1. Jb

321. Белаусов В.П., Панов М.Ю. // Термодинамика водных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1983. 265 с.

322. Rouw А., Somsen G. // J. Chem. Faraday Trans. П. 1982. Vol. 78. N11. P. 3397.

323. Гитис C.C., Каминский А.Я. // Журн. общей химии. 1963, Т. 33. В. 10. С. 3297-3300.

324. Морозова Т.К., Гитис С.С, Каминский А.Я.и др. // Журн. орган, химии. 1977. Т. 13. Вып. 9. С. 1917-1922.

325. Дрозд В.Н., Грандберг И.В. // Журн. орган, химии, Т. 15. Вып. 3. С. 550-558.

326. Князев В. Н. Спирощжлические комплексы Мейзенгеймера в исследовании механизма ароматического нуклеофильного замещения // Дисс. докт. хим. наук. М.,1983. 342 с.

327. Глаз A.M., Шахкельдян И.В., Гитис С.С., Атрощенко Ю.М. // Журн. общей химии, 1994. Т. 64. Вып. 6. С. 1017-1021.

328. Taylor R.P. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970. N 21. P. 1463.

329. Kaplan L.A., Siedle A.R. // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36, N 7. P. 937939.

330. Dittrich E. // Ber. 1890. Bd. 23. S. 2720-2725.

331. Borche W. // Ber. 1909. Bd. 42. S. 601-612.

332. Alwey F.J. // Chem. Ber. 1947. Bd. 80. S. 2531.

333. Kaufler F., Suchannek W. // Ber. 1907. Bd. 40. S. 518-532.

334. Колориметрические (фотометрические) методы определения неметаллов // Под ред. А. И. Бусева. М.; ИЛ, 1963. 467 с.

335. Батунер Л. М., Позин М. Е. Математические методы в химргческой технике. Л.: Госхимиздат, 1963. С. 481-501.

336. Иогансен А. В. // Оптика и спектроскопия. 1964. Т. XVI. Вып. 5. С.813-820.

337. Дубровкин И.М., Беликов В.Г. Производная спектрометрия: Теория, техника, применение. Изд-во Ростовского ун-та, 1988. С. 5-18.

338. Sheldrick G.M., SHELXTL-97 V5.10, 1997, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719. USA.

339. Севастьянов Э. С, Горбанев A. И., Кесслер Ю. М. Установка для определения элекропроводности // Журн. физич. химии. 1962. Т.36. С. 644-645.

340. Глессон С. // Введение в электрохимию. М.: ИЛ. 1951.321 с.

341. Берг Л.Г. Введение в термографию // М.: Наука. 1969. 221 с.

342. Кубасов А.А., Китаев Л.Е. Гомогенный катализ // М.: Изд-во МГУ, 1994. 80 с.

343. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsimuga N., Nguyen K.A., Su S.j., Windus Т.1., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14.P. 1247-1363.

344. Филатов М.Ю., Грищенко O.B., Жидомиров Г.М. // ЖСХ. 1988. Т. 29. №3. С. 3-11.

345. Laikov D.N. // Chem. Phys. Letters. 1997.Vol. 281. P. 151-156.

346. Ishida K., Morokuma K., Komomicki A. // J. Chem. Phys. 1977. Vol. 66. P. 2153.

347. Боровиков В.П., Боровикова И.П. Статистический анализ и обработка данных в среде Windows. М.: Филин. 1997. 608 с.

348. Ферстер Э., Ренц Б. // Методы корреляционного и регрессионного анализа: Руководство для экономистов. М.: Финансы.и статистика, 1983.302 с.

349. Quant. Stracmr. Act. Relat. 1985. Vol. 4. N 1. P. 29.