Реакционная способность анионных σ-аддуктов ароматических нитросоединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Сольволиз анионных а-аддуктов под действием протонодонорных агентов.

1.1.2. Эффекты среды в реакциях сольволиза.

1.2. Окисление а-аддуктов полинитронитроаренов.

1.3. Взаимодействие ст-аддуктов с солями арилдиазония.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2. Сольволиз анионных а-аддуктов под действием протонодонорных агентов.

2.1. Кинетические закономерности сольволиза а-аддуктов.

2.1.1. Роль структурных факторов в реакции сольволиза а-аддуктов.

2.1.2. Термодинамика сольволиза анионных а-аддуктов.

2.2. Эффекты среды в реакции сольволиза а-аддуктов.

2.2.1. Роль ассоциации в реакциях сольволиза.

2.2.2. Кинетические эффекты электролитов в реакции сольволиза.

2.2.3. Влияние растворителей на скорость сольволиза а-аддуктов.

3. Окисление ацетонатных а-аддуктов беюохинонами.

3.1 Кинетические закономерности окисления а-аддуктов.

3.1.1. Систематический кинетический анализ процесса.

3.1.2. Интермедиаты в реакции окисления а-аддуктов.

3.1.3. Термодинамика окисления а-аддуктов.<.

3.2. Роль эффектов среды в реакции а-аддуктов Яновского с хинонами.

3.2.1. Реакционная способность ионов и ионных пар.

3.2.2. Влияние солей на скорость окисления а-аддуктов.

3.2.3. Кинетика и термодинамика окисления а-аддуктов в апротонных растворителях

4. Взаимодействие анионных а-аддуктов Яновского с солями арилдиазония.Ю

4.1. Влияние структурных факторов на региоселективность процесса.Ю

4.2. Квантовохимическое моделирование реакции а-аддуктов с солями арилдиазония.

4.3. Кинетические закономерности взаимодействия ацетонатного ст-аддукта 1,3-Динитронафталина с тетрафтороборатом

М,1М-диметиламинофенилдиазония.

4.4. Кинетические эффекты электролитов в реакции взаимодействия а-аддуктов с солями арилдиазония.

5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5.1. Синтез исходных соединений.

5.2. Методы синтеза а-аддуктов Яновского нитросоединений.

5.3. Подготовка растворителей.

5.4. Методы физико-химических исследований.

5.4.1. Методика кинетических измерений.

5.4.1.1. Спектрофотометрические измерения.

5.4.1.2. Спектрофотометрические измерения при низких температурах.

5.4.1.3. Кинетические исследования методом ЯМР 2Н спектроскопии.

5.5. Методики расчета кинетических и термодинамических параметров.

5.5.1. Методика расчета констант скорости отдельных стадий.

5.5.2. Квантовохимические расчеты.

5.5.3. Статистическая обработка результатов.

ВЫВОДЫ.

Анионные а-аддукты нитроаренов - интермедиа™ реакций ароматического нуклеофильного замещения - многие годы привлекают внимание исследователей различных научных школ. Интерес к данному классу органических соединений обусловлен той важной ролью, которую играют реакции SNAr в органическом синтезе, а также использованием а-аддуктов в аналитической химии аренов. Кроме того, образование анионных а-аддуктов зафиксировано в биологических объектах в результате взаимодействия ароматических соединений с ферментами-нуклеофилами. а-Аддукты также применяются в качестве синто-нов для вторичной функционализации ароматических систем с целью получения разнообразных ароматических, гетероароматических и алициклических соединений. Однако для эффективного использования анионных а-аддуктов в синтезе и анализе следует решить проблему увеличения выхода целевых продуктов на основе повышения стабильности ст-аддуктов, хемо-, регио- и стерео-селективности их реакций.

Специфику реакционной способности а-аддуктов определяют сложность и разнообразие структуры, полифункциональность, полидентатность, высокая поляризуемость, значительная делокализация отрицательного заряда аниона, наличие катиона, влияющего на пространственное и электронное строение аниона. В связи с этим, изучение реакций анионных а-аддуктов позволит регулировать их химическую активность, расширить представления в сфере механизмов процессов с участием органических ионофоров в жидкой фазе.

В качестве модельных были выбраны наиболее типичные для ст-аддуктов реакции. Исследование кислотно-основного разложения позволит выявить закономерности второй стадии ароматического нуклеофильного замещения. Реакция окисления бензохинонами представляет интерес, с одной стороны, как метод получения замещенных а-фенилкетонов, поскольку этот процесс протекает в мягких условиях и с достаточно хорошим выходом. С другой стороны, хиноны и их одноэлектронные восстановленные формы занимают центральное место в исследовании реакций переноса электрона и конверсии энергии в биологических системах, протекающих по различным механизмам. Исследование взаимодействия а-аддуктов с солями ароматических диазониев, обладающими как окислительными, так и электрофильными свойствами, позволит выявить условия хемо-, регио- и стереоселективности процесса. Данная реакция является одним из новых способов синтеза азосое-динений с электроноакцепторными заместителями.

Таким образом, впервые проведено систематическое исследование кинетических закономерностей взаимодействия а-аддуктов с протогенами, бензо-хинонами и солями фенилдиазония в широком температурном интервале. Установлена взаимосвязь кинетических и термодинамических параметров с результатами квантовохимических расчетов, выявлены структурные закономерности данных реакций. Изучено влияние степени ассоциации а-аддуктов и природы солевых эффектов на скорость и термодинамические параметры про-толиза, окисления и азосочетания, определены количественные характеристики реакционной способности ионов и ионных пар. Изучены сольватационные процессы в данных реакциях на основе применения методов факторного и много-параметрового корреляционного анализа.

1. Литературный обзор

Строению и химическим свойствам анионных а-аддуктов посвящено большое количество обзоров [1-15]. В них рассмотрены проблемы образования, электронного и пространственного строения а-аддуктов с О-, N-, S- и С- нук-леофилами, их стабильности в различных средах. Большое внимание уделяется также использованию а-аддуктов в качестве исходных субстратов, например, в реакциях окисления, взаимодействия с электрофильными агентами [4,10].

В представленном литературном обзоре рассмотрены проблемы механизма и эффектов среды в трех наиболее типичных реакциях а-аддуктов - кислотно-основного разложения, окисления и взаимодействия с солями арилдиазония.

Выводы:

1. Установлены количественные зависимости кинетических, термодинамических параметров реакций сольволиза, окисления и азосочетания анионных а-аддуктов ароматических нитросоединений от их электронного и пространственного строения.

2. Скорость сольволиза а-аддуктов под действием протонодонорных растворителей определяется величиной отрицательного заряда на нитрогруппах и в кольце, а также энергией высшей занятой молекулярной орбитали аниона. Энергия активации реакции связана с энергией синглет-триплетного электронного перехода.

3. Лимитирующей стадией реакции окисления анионных а-аддуктов бензо-хинонами, впервые изученной в широком температурном интервале, является образование донорно-акцепторного комплекса между реагентами, который быстро превращается в продукты реакции по ион-радикальному механизму. Скорость и термодинамика процесса зависит от соотношения энергии граничных орбиталей реагентов. Окисление а-аддуктов различными хинонами протекает по сходному механизму, но отличается энергией взаимодействия атомов реагентов и растворителя в переходном состоянии.

4. Проведены первые кинетические исследования в широком интервале температур реакции азосочетания анионных а-аддуктов на примере взаимодействия ацетонатного а-аддукта 1,3-динитронафталина с тетрафторобо-ратом я-1Я,]М-диметиламинофенилдиазония. Данная бимолекулярная реакция протекает через стадию присоединения электрофила к атому углерода, связанному с <22^-нитрогруппой, с последующей ароматизацией системы в результате отщепления нитрит-иона и протона. Обнаружено образование радикальных частиц на лимитирующей стадии процесса.

5. Доказана меньшая реакционная способность ионных пар анионных ст-аддуктов по сравнению со свободными ионами в реакциях сольволиза, окисления и азосочетания, обусловленная увеличением степени делокали-зации отрицательного заряда и снижением энергии высшей занятой молекулярной орбитали ионной пары. Вклад неспецифического солевого эффекта существенен только в ион-ионной реакции ст-аддукта с диазоний-катионом.

6. На основе факторного и полилинейного корреляционного анализа установлено, что на скорость сольволиза ст-аддуктов преобладающее влияние оказывает полярность и электрофильность растворителя, а ст-аддуктов с объемными заместителями - структурированность жидкости. Скорость и энтальпия активации окисления ст-аддуктов хинонами определяется полярностью и нуклеофильностью среды, а энтропия активации - полярностью и поляризуемость.

1. Bunnet J.F., Zahler R.E. //Chem. Rev. 1951. Vol. 49. N 2. P. 273-412.

2. Strauss M.J. // Chem. Rev. 1970. Vol. 70. N 6. P. 667-712.

3. Kohashi K. Ohkura J. // J. Jap. Chem. 1973. Vol. 27. N 4. P. 303-316.

4. Каминский А.Я., Гершкович И.М., Мякишева Э.А., Гитис С.С. а-Комплексыв синтезе и анализе. М.: НИИТЭХИМ. 1976. 94 с.

5. Гитис С.С., Каминский А.Я. // Усп. хим. 1978. Т. 47. Вып. 11. С.1970-2014.

6. Белецкая И.П., Дрозд В.Н. // Усп. хим. 1979. Т. 48. Вып. 5. С.793-828.

7. Bernaskoni C.F. // Chemia. 1980. V. 34. N 1. P. 1-11.

8. Каминский А.Я. Синтез анализ и структура орг. соединений: сбор. науч.трудов. ТГПИим. Л.Н. Толстого. Тула. 1981. Вып. 11. С. 84-122.

9. Terrier F. //. Chem. Rev. 1982. V. 82. N 2. P. 77-152.

10. Artamkina G.A., Egorov M.P., Beletskaya I.P.// Chem. Rev. 1982. V. 82. N 4. P. 427-459.

11. Гитис C.C., Каминский А.Я. // Изв. СО АН СССР, Сер. хим. 1983. N 9. Вып. 4. С. 29-42.

12. Buncel Е., Crampton M.R., Strauss M.J., Terrier F. // Amsterdam: Elsevier. 1984. V. 14. 499 p.

13. Дрозд B.H., Князев В.Н. // Изв. СО АН СССР, Сер. хим. 1987. N 9. Вып. 3. С. 52-65.

14. Crampton M.R. Nucleophylic aromatic substitution. Org. react. Mech. 1994. P. 195-210.

15. Mandervill R.A., Bunsel E., Dust J.M., Terrier F. // Chem. Rev. 1995. V. 95. N 7. P. 2261-2280.

16. Гитис С.С,. Каминский А.Я,. Глаз А.И и др. // Реакционная способностьорганических соединений. Тарту. 1967. Т. 4. Вып. 3(13). С. 625-636. 17. Гитис С.С., Морозова Т.И.,. Глаз А.И // Журн. орган, химии. 1976. Т. 12. Вып. 9. С. 1935-1939.

17. Карташова Т.Д., Глаз А.И. Ароматические нуклеофильное замещение. Тез. докл. конф. Новосибирск. 1989. С. 115.

18. Шахкельдян И.В., Гитис С.С., Глаз А.И. // Реакционная способность органических соединений. Тарту.1987. Т. 24. Вып. 2(86). С.156-161.

19. Шахкельдян И.В., Глаз А.И., Гитис С.С. // Реакционная способность органических соединений. Тарту. 1987. Т. 24. Вып. 4(88). С. 479-484.

20. Kalninsh К.К. // J. Chem. Soc., Faraday Trans I. 1981. V. 77. N 2. P. 227-238.

21. Калниньш K.K., Куценко А.Д. // Журн. структур, химии. 1991. Т. 32. N 4. С. 36-45.

22. Калниньш К.К. Электронное возбуждение в химии. Монография // ИБС РАН. СПб. 1998. 327 с.

23. Kalninsh К.К. // Chem. Phys. Lett. 1981. V. 79. N 3. P. 427-233.

24. Fendler J.H., Fendler E.J., MerritM.V. // J. Organ. Chem. 1971. V. 36. N 15. P. 2172-2176.

25. Crampton M.R., Khan H.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1972. N 15. P. 2286-2289.

26. Crampton M.R., Khan H.A .// J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1973. N 8. P. 11031107.

27. Abe T. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1980. V. 53. N 10.1399-1405.

28. Crampton M.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1975. N 7. P. 825-826.

29. Crampton M.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1973. N 15. P. 2157-2162.

30. Crampton M.R., Gibson B. // J. Chem .Soc. Perkin Trans II. 1977. N 11. P. 1442-1448.

31. Crampton M.R., Gibson В., Gilmor F.W. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1979. N 1. P.91-97.

32. Гитис С.С., Каминский А.Я., Глаз А.И., Савинова JI.H., Голополосова Т.В. //ДАН. 1981. Т. 260. N2. С. 365-368.

33. Гитис С.С., Глаз А.И., Каминский А.Я., Голополосова Т.В., Савинова JLH. //Журн. орган, химии. 1985. Т. 21. Вып. 7. С. 1520-1525.

34. Голополосова Т.В. Гитис С.С., Глаз А.И. // Журн. орган, химии. 1980. Т. 16. Вып. 5. С. 1022-1025.

35. Гитис С.С., Савинова JI.H., Глаз А.И. // Реакционная способность органических соединений. Тарту. 1987. Т. 23. Вып. 1(81). С. 71-80.

36. Савинова Л.Н., Гитис С.С., Каминский А .Я. // Журн. структ. химии. 1977. Т. 18. N. 4. С. 778-781.

37. Савинова Л.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. Синтез, анализ и структура орг. соединений: сб. науч. трудов. ТГПИ им. Л.Н. Толстого. 1976. Вып. 7. С. 22-26.

38. Гитис С.С., Савинова Л.Н., Глаз А.И., Голополосова Т.В., Каминский А.Я. // Реакционная способность органических соединений. Тарту. 1986. Т. 23. Вып. 1(81). С. 71-79.

39. Савинова Л.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. Синтез, анализ и структура орг. соединений: сб. науч. трудов. ТГПИ им. Л.Н. Толстого. 1976. Вып. 7. С. 22-26.

40. Wohl A., Auc W. // Вег. 1901. Vol. 34. Р. 2442-2450.

41. Каминский А.Я., Гитис С.С. // Журн. общей химии. 1963. Т. 33. С. 3237.

42. Коваленко С.В., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1987. N 12. С. 2869-2870.

43. Коваленко С.В., Артамкина Г.А., Тереньтьев П.А., Швецов В.К., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Химия гетероциклич. соединен. 1990. N 3. С. 412-416.

44. Bard R.R., Strauss M.J. // J. Org. Chem. 1977. V 42. N 3. P. 435-438.

45. Wahren R., Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand. 1971. N 25. P. 2871.

46. Bjorklund G., Nilson M., Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand. 1970. N 24. P. 3599.

47. Nilsson M., Ullenius G., Wennerstrom O. // Tetrahedron Letters. 1971.N 12 P. 2713-2718.

48. Шейн C.M., Хмелинская А.Д. // Журн. орган, химии. 1972. N 8. С. 12371248.

49. Калинкин М.И., Парнес З.Н., Пузанова В.Е., Хмелинская А.Д., Шейн С.М. //Журн. орган, химии. 1973. N 9. С. 2354.

50. Атрощенко Ю.М., Ахромушкина И.М., Гитис С.С., Голополосова Т.В., Савинова Л.Н., Темнов B.C., Каминский А .Я. // Журн. орган, химии. 1993. Т. 27. Вып. 9. С. 1835-1842.

51. Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Шишкин О.В., Гитис С.С., Алифанова Е.Н., Блохина Н.И., Каминский А.Я., Грудцын Ю.Д., Андрианов В.Ф., Шахкельдян И.В. // Журн. орган, химии. 1997. Т. 33. Вып. 9. С. 1363-1367.

52. Adam М. Dissertation, Marburs. 1967.

53. Бойко В.И., Игнатьев И.В., Ягупольский JI.M. // Журн. орган, химии. 1981. Т. 17. Вып. 9. С. 1952-1957.

54. Preston P.N., Tennant С .// Chem. Rev. 1972. V. 72. N 6. P. 627.

55. Т. Лэйрд. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и В. Оллиса М.:Химия. 1982. Т. 2. С. 232.

56. Atkins P.J., Gold V., Wassef W.N.// J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1986. P. 463-465.

57. Fukuzumi S., Tanaka T. // Chem. Lett. 1982. P. 1513.

58. Савинова Л.Н., Ахромушкина И.М., Атрощенко Ю.М., Гитис С.С., Каминский А.Я., Голополосова Т.В.//Журн. орган, химии. 1993. Т. 29. Вып. 5. С. 944-950.

59. Атрощенко Ю.М., Ахромушкина И.М., Гитис С.С., Неводчиков В.И., Савинова Л.Н., Дружков И.О., Каминский А.Я., Нечет О.В. // Журн. общей химии. 1993. Т. 63. Вып. 8. С. 1843-1848.

60. Алифанова Е.Н., Атрощенко Ю.М., Ахромушкина И.М., Гитис С.С., Савинова Л.Н., Каминский А.Я, Сычев B.C. // Журн. общей химии. 1996. Т. 66. Вып. 2. С. 324-328.

61. Алифанова Е.Н., Атрощенко Ю.М., Ахромушкина И.М., Савинова Л.Н., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Журн. общей химии. 1996. Т. 66. Вып. 7. С. 1173-1176.

62. Severin Т., Hufnagel J., Temme H.-L. // Chem. Ber. 1968. V. 101. N 7. P. 24682471.

63. Блохин И.В., Атрощенко Ю.М., Гитис C.C., Алифаиова Е.Н., Каминский А.Я. и др. //Журн. орган, химии. 1996. Т. 32. Вып. 10. С. 1531-1536.

64. Атрощенко Ю.М., Блохина Н.И., Шахкельдян И.В., Грудцын Ю.Д., Гитис С.С. и др.//Журн. орган, химии. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 712-719.

65. Блохина Н.И., Атрощенко Ю.М., Гитис С.С., Блохин И.В., Грудцын Ю.Д., Андрианов В.Ф., Каминский А.Я. // Журн. орган, химии. 1998. Т. 34. Вып. 4. С. 533-535.

66. Каминский А.Я., Гитис С.С., Багал Л.И. и др. // Журн. орган, химии. 1977. Т. 13. N4. С. 803-805.

67. Дрозд В.Н., Грандберг Н.В. // Журн. орган, химии. 1979. Т. 15. N 3. С. 550558.

68. Алифанова Е.Н., Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Насонов С.Н., Алехина Н.Н., Илларионова Л.В. // Журн. орган, химии. 1993. Т. 29. Вып. 7. С. 1412-1418.

69. Ременников Г.Я., Вишневский С.Г., Пироженко В.В. и др. // Тез. докл. Всес. Конферен. «Ароматическое нуклеофильное замещение». Новосибирск. 1989. С. 132.

70. Каминская Э.Г., Гитис С.С., Иванова А.И., Марголис Н.В., Каминский А.Я., Григорьева Н.В.// Журн. структ. химии. 1977. Т. 18. N 2. С. 383-386.

71. Алифанова Е.Н., Каминский А.Я., Вельский В.К., Калниньш К.К., Тарасова Е.Ю., Гитис С.С. // Журн. общей химии. 1998. Т. 68. Вып. 10. С. 1695-1699.

72. СолканВ.Н., Шевелев С.А.//Изв. АН , Сер. хим. 1993. N11. С. 1892.

73. Каминский А.Я. Теоретическая и экспериментальная химия. 1989. Т. 25. N. 1. С. 27-33.

74. Каминский А.Я. Анионные а-комплексы ароматических нитросоединений с кетонами, сульфонами и сульфитом: автореф. дисс. докт. хим. наук. Тула. 1989 .

75. Карташова Т.Д. Взаимодействие анионных а-комплексов динитропроиз-водных ароматического ряда с протонными агентами: автореф. дисс. канд. хим. наук. Тула. 1998.

76. Робинсон П., Холбрук К. Мономолекулярные реакции. М.: Мир. 1975.

77. Yamataka Н„ Nagase S. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. N 14. P. 3232-3238.

78. Gohen A.O., Marcus R.A. // J. Phys. Chem. 1968. V. 72. N 12. P. 4249-4256.

79. Donella J., Murdoch J.R.// J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. N 17. P. 47244735.

80. Vailaya A., Horvat C. // J. Phys. Chem. 1996. N 100. P. 2247-2253.

81. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях. М: Высшая школа. 1980. 352 с.

82. Шахпаронов М.И. // Вестн. МГУ. 1976. Т. 17. С. 290-299.

83. Алифанова Е.Н, Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Грудцын Ю.Д., Насонов С.Н., Алехина Н.Н., Илларионова JI.B. // Журн. орган, химии. 1993. Т. 29. Вып. 7. С. 1412-1417.

84. Алифанова Е.Н. Анионные ст-аддукты нитроаренов сольватация, ассоциация и реакционная способность: автореф. дисс. канд. хим. наук. Тула. 1991.

85. Глаз А.И., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1990. Вып. 4. С. 100-108.

86. Белецкая И.П. // Усп. хим. 1975. Т. 44. Вып. 12. С. 2242-2250.

87. Ионы и ионные пары в органических реакциях. / Под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир. 1975.424 с.

88. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ. М., «Химия». 1974. 592 с.

89. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. М: Химия. 1973.416 С.

90. Chastrette М., Rajsman М., Chanon М., Purcel K.F. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N1. P. 1-16.

91. Глаз А.И., Сивая JI.H., Савинова JI.H., Голополосова Т.В., Гитис С.С. Реакционная способность органических соединений. Т. 21. Вып. 2(74). С. 203-210.

92. Bodor N., Buchmald P.// J. Phys. Chem. 1997. V. 101. N 17. P. 3404-3412.

93. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. 1991. 763 С.

94. Fendler Y.H., Fendler E.Y., Merrit M.V. // J.Org. Chem. 1971. V. 36 N 15. P. 2172-2176.

95. Crofts A.R., Wraight C.A. // Biochim. Biophys. Acta. 1983. N 726. P. 149-185.

96. Morton R.A. Biochemistry of Quinones. New York: Academic Press, 1965. 565 P

97. Robinson H.H., Crofts A.R. // FEBS Lett. 1983. N 153. P. 221-226.

98. Trumpower B.L. Function of Quinones in Energy Conversing Systems. New York: Academic Press 1982. 236 p.

99. CramptonM. R., Willison M. J. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1976. N 1. P. 160.

100. Fukuzumi S, Kondo V., Tanaka T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. N 4. P. 673-679.

101. Itoh S., Maruta J., Fukuzumi S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1996. N 7. P. 1429-1433.

102. Josowicz M., Li J., Windisch C.F., Exarhos G.J., Baer D.R., Samuels W.D., Ulmen M.D. // Chem. Mater. 1997. V. 9. N 5. P. 1285-1291.

103. D'souza F., Pollock J.L., Nantsis E.A., Zandler M.E. // J. Porphyrins Phtalo-cyanines. 1997. V. 2. N 1. P. 101-107.

104. Becker H.D. Chemistry of Quinonoid Compounds, Wiley Interscience. New York. 1974. 335 p.

105. FuP.P., Harvey R.G. //Chem. Rev. 1978. V. 78. N4. P.317-861.

106. Fukuzumi S., Nichizawa N., Tanaka T. // J. Org. Chem. 1984. V. 49. N 19. P. 3571-3578.

107. Fu P.P., Harvey R.G. // Chem. Rev. 1978. V. 78. N4. P. 317-861.

108. Trummel R.P., Cravey V.E., Cantu D.B. //J. Org. Chem. 1980. V. 45. N 9. P. 1633-1637.

109. Noda S., Doba Т., Mizuta Т., Miura M., Yoshida H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1980. N 1. P. 61-64,

110. Pennigton V.T., Patil A.O., Curtin D.Y., Paul I.S.// J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1986. N4. P. 1693-1700.

111. Сергеев Г.Б., Батюк B.A., Степанов М.Б., Батюк В.Н. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 213. N4. С. 891-894.

112. Сергеев Г.Б., Смирнов В.В. Молекулярное галогенирование олефинов. М.: Изд-во МГУ. 1985. 239 С.

113. Коновалов А.И. // Усп. хим. 1983. Т. 52. Вып. И. С. 1852-1878.

114. Chambers J.Q. The Chemistry of Quinonoid compounds. London.: Wiley In-terscience. 1988. P. 719-770.

115. Чечет Ю.В., Черкасов B.K., Мотова E.A. // Тезисы докл. Всесоюзной конф. по химии хинонов и хиноидных соединений. Красноярск. 1991. С. 142.

116. Трушков И.В., Чувылкин Н.Д., Козьмин А.С., Зефиров Н.С.// Изв. АН. Сер. хим. 1995. N 5. С. 804-826.

117. Grampp G., Landgraf S., Rasmussen К. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1999. N7. P. 1897-1899.

118. Hubig S.M., Sun D., Kochi J.K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1999. N 5. P. 781-788.

119. Ингольд К.К. Механизмы реакций и строение органических соединений. М.: ИЛ. 1959.

120. Glasstone S. // J. Chem. Soc. 1936. V. 8. N 5. P. 723-724.

121. Jonsson M., Houman A., Jocus G., Wayner D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1999. N2. P. 425-429.

122. Шмид P., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика. М.: Мир, 1985. 263 с.

123. Багал И.Л., Малеваный А.С., Ельцов А.В.// Журн. общей химии. 1994. Т. 64. Вып. 2. С. 1175-1185

124. Лабораторные работы по органической химии. / Под ред. О.Ф.Гинзбург и др. М.: Высшая школа, 1974. С. 88-89.

125. Синтезы органических препаратов. В. 1. / Под ред. Р. Адамса. М.: ИЛ, 1949. С. 418.

126. Salkowskie N. // Liebig's Annalen der Chem. 1874. Bd. 174. S. 257-283.

127. BennetG. M., WainR.L. //J. Chem. Soc. 1936. V. 8. N 7. P. 1108-1111.

128. BennetG. M., WainR.L. //J. Chem. Soc. 1936. V. 8. N7. P. 1116-1125.

129. Hodrson H.H., Birtwell S. // J. Chem. Soc. 1943. N 7. P. 433-441.

130. Губен И. Методы органической химии. Т. 3, вып. 2. М.: ОНТИ, 1935. С. 197.

131. Бусев А.И. Синтез новых органических препаратов для неорганического анализа. М.: Изд-во МГУ, 1972. С. 7.

132. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабараторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. С. 117.

133. Фирц-Давид Г.Е., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. М.: ИЛ, 1957. С. 133.

134. Синтезы органических препаратов / Под. ред. А. Блэтта. М.: ИЛ. 1949. Вып. 2. С. 227-228.

135. Гитис С.С., Каминский А.Я. // Усп. хим. 1978. Т. 47. Вып. 11. С. 19702014.

136. Атрощенко Ю.М., Гитис С.С., Каминский А.Я. // Журн. орган, химии. 1988. Т. 24. Вып. 3. С. 639-643.

137. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: ИЛ, 1958. 518 с.

138. Андриянов В.Ф., Монова В.В., Царева О.В. и др. // Химия и технология мономеров: Сб. науч. тр. / ВНИПИМ, НИИТЭХИМ. М., 1984. С. 52-56.

139. Севастьянов X., Горбачев А.И., Кесслер Ю.М. // Ж. Физ. х. 1962. Т. 36. С. 644-645.

140. Глестон С. Введение в электрохимию. М.: ИЛ. 1951. С. 321.

141. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.И., Тарасенко Ю.А. // Физическая химия растворов. / Л.: Химия, 1973. 385 с.

142. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

143. Кубасов А.А., Китаев Л.Е. Гомогенный катализ // М.: Изд-во МГУ, 1994. 80 с.

144. LaykovD. N.// Chem. Phys. Letters. 1997. N 281. P. 151.

145. Боровиков В.П., Боровикова И.П. Статистический анализ и обработка данных в среде Windows. М.: Филин. 1997. 608. с.

146. Ферстер Э., Ренц Б. Методы корреляционного и регрессионного анализа: Руководство для экономистов. / Пер. с нем. М.: Финансы и статистика, 1983. 302 с.

147. Quant. Struct. Act. Relat. 1985. V. 4. N 1. P.