Структурно-динамические модели биологически активных молекулярных соединений тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.05 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Молекулярные модели и их математическое описание.

1.1. Методика использования математического аппарата тензорной алгебры в теории молекулярных колебаний.

1. 2. Математическое описание колебательно-вращательной модели жесткой молекулы.

1.3. Модельные гамильтонианы для ангармонической механической задачи теории колебательных спектров.

1. 4. Криволинейные координаты и эффект Душинского в теории электронно-колебательных спектров.

1.4. 1. Нормальные координаты классической колебательной задачи.

1.4.2. Коллективные координаты колебательно-вращательной модели многоатомной молекулы.

1. 4. 3.Использование естественных колебательных координат.

1.5. Учет неадиабатических эффектов в молекулярной динамике.

1. 6. Метрические соотношения для естественных колебательных координат и кинематическая ангармоничность.

1.6. 1. Метрические соотношения для координат типа С] (изменение длины связи между атомами).

1. 6. 2. Метрические соотношения для координаты типа [3 (изменение угла связи между единичными векторами е^м е^).

1. 6. 3. Метрические соотношения для координат типа р (изменение угла между связью и плоскостью молекулярного фрагмента).

1. 6. 4. Метрические соотношения для координат типа х (изменение угла между плоскостями молекулярных фрагментов).

1. 7. Алгоритм вычисления параметров кинематической ангармоничности.

1.7. 1. Производные от метрических коэффициентов для координаты типа q растяжение связей).

1. 7. 2. Производные от метрических коэффициентов для координаты типа /? изменение валентных углов).

1. 7. 3. Производная от метрических коэффициентов для координаты типа р угол между связью и плоскостью).

1. 7. 4. Производные от определяющего вектора плоскости (рекуррентные выражения.

1. 7. 5. Производные от метрических соотношений для координат типа % (угол между некомпланарными плоскостями).

Глава 2. Квантовохимические расчеты в молекулярной спектроскопии.

2. 1. Расчеты колебательных спектров неэмпирическими методами.

2. 1. 1. Расчеты в приближении Хартри-Фока-Рутаана.

2. 1. 2. Расчеты в приближении Меллера-Плессета.

2. 1.3. Расчеты в приближении метода функционала плотности.

2. 2. Численный эксперимент на программном комплексе Vibration 2001.

2. 2. 1. Структура программы Vibration 2001 и особенности реализации.

2. 2. 2. Модуль 1- MolParametrs. Анализ молекулярных параметров колебательновращательного взаимодействия, вычисленных методом ab initio.

2. 2. 3. Модуль2 - KCh2001Call. Реализация алгоритмов решения прямой и обратной механической задачи теории колебаний молекул.

2. 2. 4. МодульЗ - KCh2000Dat. Реализация пользовательского интерфейса

Vibration 2001.

2. 3. 1. Тестирование комплекса программ Vibration 2001 на примере этилена и его дейтерозамещенных.

2. 3. 2. Тестирование комплекса программ Vibration 2001 на примере муравьиной кислоты и ее дейтерозамещенных.

Глава 3.Построение структурно-динамических моделей шестичленных азоцикли-ческих соединений в основном и первом возбужденном электронных состояниях

3.1. Моноазины.

3. 1. 1. Структурно-динамическая модель пиридина в основном и первом возбужденном электронных состояниях.

3. 1.2. Структурно-динамическая модель N-окиси пиридина в основном и первом возбужденном электронных состояниях.

3. 2. Диазины.

3.2. 1. Структурно-динамическая модель пиримидина в основном и первом возбужденном электронных состояниях.

3. 2. 2. Структурно-динамическая модель пиразина в основном и первом возбужденном электронных состояниях.

3. 2. 3. Структурно-динамическая модель пиридазина в основном и первом возбужденном электронных состояниях.

3.3. Структурно-динамическая модель симметричного триазина в основном электронном состоянии.

3. 4. Структурно-динамическая модель симметричного тетразина в основном и первом возбужденном электронных состояниях.

Глава 4. Построение структурно-динамических моделей биологически активных молекулярных соединений.

4.1.Структурно-динамическая модель Р-хлорвинилдихлорарсина - C2H2ASCI3 в основном электронном состоянии.

4. 2. Структурно-динамические модели дибензо-п-диоксинов в основном электронном состоянии.

4. 3. Структурно-динамическая модель урацила в основном и первом возбужденном электронном состоянии.

Наиболее полное использование потенциальных возможностей молекулярной спектроскопии, в том числе ИК-, УФ- и КР-спектроскопии, может быть достигнуто, при исследовании происхождения спектральных линий и их связи с характеристиками исследуемых соединений. Современная оптическая экспериментальная техника позволяет получить полную количественную информацию о спектральных характеристиках молекул. Теоретические же расчеты позволяют найти связь между типами взаимодействий в соединениях и определенными из эксперимента характеристиками электронного строения молекул. Обычно лишь с использованием представлений, нашедших свое обоснование в результатах теоретических расчетов и подтвержденных данными эксперимента, удается наметить новые пути синтеза соединений с заранее известными свойствами.

Современное исследование предполагает необходимость построения структурно-динамических моделей молекулярного соединения. Под структурно-динамическими моделями в физике молекул понимается набор физических параметров, позволяющих предсказать спектры молекулярных соединений до эксперимента или дать интерпретацию имеющегося эксперимента. Для колебательных спектров таковыми являются геометрические параметры соединения, набор силовых постоянных (адиабатический потенциал), набор электрооптических параметров (дипольный момент, поляризуемость, гиперполяризуемость).

К настоящему времени накоплен обширный экспериментальный материал по ИК и КР колебательным спектрам молекул. Основы теоретических методов исследования колебательных спектров разработаны в трудах отечественных исследователей: М. В Волькенштейна, М. А. Ельяшевича, Б. И. Степанова, Л. С. Маянца, Л.А.Грибова. Большой вклад в исследование этой проблемы внесен учеными саратовской школы: Л. М. Свердловым, М. А. Ковнером, М. В. Приютовым, В. И. Березиным, Л. М. Бабковым, М. Д. Элькиным. К настоящему времени общую теорию колебательных спектров многоатомных молекул можно считать построенной. Основная проблема на данный момент состоит в оценке потенциальных поверхностей многоатомных молекул в различных электронных состояниях с достаточной точностью, то есть в построении структурно-динамической модели многоатомной молекулы, которая определяется геометрическими параметрами и силовым полем в основном и возбужденном электронных состояниях. Расчет потенциальных функций молекулярных соединений может осуществляться двумя методами: прямыми на основе неэмпирических методов квантовой химии (ab initio методами), и обратными, полуэмпирическими, основанными на решении обратных колебательных задач. До недавнего времени наиболее современными и точными методами расчета были полуэмпирические методы [1-8]. Оценка адиабатических потенциалов в основном и возбужденных состояниях неэмпирическими методами [9-11] сопряжена с приближенными расчетами, требующими вычислительных мощностей, ставших доступными лишь к настоящему времени. С появлением мощных компьютеров и программных комплексов [12], позволяющих осуществлять ab initio расчеты, появилась возможность приступить к изучению электронной структуры молекулярных соединений неэмпирическими методами. Неэмпирические расчеты в отечественной практике только набирают силу и теоретический анализ результатов расчетов слабо освящен в печати. В публикациях зарубежных ученых, занимающихся данной проблемой, недостаточно подробно освящаются вопросы интерпретации численных экспериментов и методик коррекции полученных результатов ab initio расчетов [15]. Таким образом, на данном этапе возможно и практически необходимо исследование возможностей существующих неэмпирических методов расчета электронной структуры сложных молекулярных соединений, проведение массовых модельных расчетов молекулярных параметров соединений методами ab initio и дальнейшее развитие методик приближенных расчетов для построения структурно-динамических моделей сложных молекулярных соединений.

Цель работы состоит в развитии методики расчета прямых и обратных задач молекулярной спектроскопии в основном и возбужденном состояниях с расчетом электронной структуры соединений методами ab initio, в апробации созданной методики на ряде модельных соединений и применении созданной методики к построению структурно-динамических моделей биологически активных и экологически значимых соединений.

Для реализации намеченной цели необходимо решить следующие задачи: развить методику решения прямой колебательной задачи с расчетом электронной структуры методами ab initio в произвольных координатах симметрии с использованием современного математического аппарата; —для теоретического анализа результатов численного эксперимента разработать методику и алгоритмы решения прямой и обратной задач, доведенные до компьютерной реализации; для оценки эффективности алгоритмов разработанной методики провести серию модельных расчетов молекулярных параметров и колебательных спектров известных соединений с расчетом электронной структуры методом ab initio; —на основе разработанной методики построить структурно-динамические модели биологически активных и экологически значимых молекулярных соединений.

Выбор биологически активных и экологически важных объектов, на которых проводились исследования, объясняется возросшим к ним интересом в связи с усилившимся в последнее время загрязнением окружающей среды особо стойкими органическими соединениями, содержащими хлор, мышьяк, азот. Эти яды аккумулируются в продуктах питания, почве, воде, атмосфере и представляют непосредственную угрозу здоровью и жизни человека.

В качестве объектов для исследования были выбраны:

- для тестирования созданного программного комплекса в качестве модельных соединений: этилен, дейтеро и галоидозамещенные этилена, муравьиная кислота;

- шестичленные азациклические соединения для интерпретации колебательных спектров в основном и возбужденном электронных состояниях с использованием в качестве нулевого приближения расчетов электронной структуры методом ab initio; люизит, а для исследования и интерпретации его колебательных спектров в основном состоянии в качестве модельных соединений дигалоидозамещенные этилена;

- дибензо - п - диоксин, и для исследования и интерпретации его колебательных спектров в качестве модельного соединения - антрацен;

- урацил для интерпретации колебательных спектров в основном и возбужденном электронных состояниях с расчетом электронной структуры неэмпирическими методами;

Методы исследования

Основные результаты получены с использованием приближенных методов решения уравнения Шредингера в адиабатическом приближении. При этом для решения электронного уравнения и оценки адиабатического потенциала в гармоническом приближении применялись методы расчета электронно-колебательного уравнения в приближениях Хартри-Фока-Рутаана, Меллера-Плессетта, Бекке-Ли-Янга-Парра с простыми и расширенными базисами в декартовой системе координат [12]. Для решения колебательно-вращательного уравнения применялись методы решения прямых и обратных задач в естественных координатах и координатах симметрии. Расчеты для линейных структур выполнялись в независимых естественных координатах локальной симметрии методом самосогласования [19]. Расчеты для циклических соединений при решении обратных задач выполнялись в независимых координатах симметрии методом самосогласования [20]. Для перехода от одного набора криволинейных координат к другому, применялся математический аппарат тензорной алгебры [16, 17]. Для предвычисления колебательных спектров использовалась теория характеристических частот [3,4].

Достоверность результатов обеспечивается апробацией созданной методики массовыми расчетами модельных соединений, тестированием полученных результатов на изотопозамещенных соединениях, сравнением результатов теоретического анализа вычисленных параметров с результатами эксперимента, сравнением полученных результатов для модельных соединений с результатами, полученными ранее эмпирическими методами.

Личный вклад автора.

Автору принадлежит определяющий вклад в постановку развития методики решения прямых и обратных задач в основном и возбужденном электронных состояниях на основе неэмпирических расчетов электронной структуры соединений, разработка структурно-динамических моделей люизита, дибензо-п-диоксина и урацила в основном электронном состоянии и пиридина, пиридазина, тетразина, пиразина в первом возбужденном электронном состоянии, проведение численных экспериментов методом ab initio и равное участие с соавторами в интерпретации результатов, а также разработке и отладке алгоритмов и программ программного комплекса Vibration 2001.

Научная новизна результатов

Разработана методика расчета и теоретического анализа колебательных спектров сложных молекулярных соединений с неэмпирическими расчетами электронной структуры соединений. Для реализации созданной методики разработан программный комплекс Vibration 2001.

Разработана и апробирована на большом классе модельных соединений расчетная схема, позволившая использовать результаты ab initio расчетов электронной структуры в приближениях Хартри-Фока-Рутаана, Меллера-Плессета и Бекке-Ли-Янга-Парра для предвычисления молекулярных параметров.

На основе разработанной методики исследована геометрическая структура и построены структурно-динамические модели шестичленных азоциклических соединений (пиридин, N-окись пиридина, пиримидин, пиридазин, пиразин, тетразин, триазин) в основном и возбужденном состояниях (пиридин, пиримидин, пиразин, тетразин).

На основе разработанной методики исследована геометрическая структура и построены структурно-динамические модели люизита, дибензо-п-диоксина в основном электронном состоянии и урацила в основном и возбужденном электронных состояниях.

Научно-практическая ценность работы

Созданная методика позволяет исследователям в области строения вещества провести расчет и анализ колебательных спектров, геометрической структуры и молекулярных параметров сложных молекулярных соединений. В качестве нулевого приближения электронной структуры привлекаются данные численного эксперимента методом ab initio. Созданный в данной работе метод и алгоритмы интерпретации результатов численного эксперимента ab initio позволяют достоверно оценивать потенциальные функции и геометрию молекулы в основном и возбужденном электронных состояниях. Они могут быть использованы для оценки спектральных параметров при создании банков спектральных данных.

Структурно-динамические модели шестичленных азоциклов и урацила могут быть использованы при изучении спектральных свойств соединений с более сложной структурой, входящих в состав биологически активных веществ и лекарственных препаратов: используемых для синтеза ДНК (пиримидиновые основания), пестицидов (пиридиновые основания), фунгицидов (N-окись пиридина), стимуляторов роста растений (N - окиси, комплексы и соли пиридина), синтеза антисептиков и витаминов (пиридин), красителей (пиразиновое кольцо).

Результаты расчетов структурно - динамической модели люизита могут быть применены в экологических исследованиях и при разработке технологии утилизации химического оружия.

Структурно - динамическая модель дибензо - п - диоксина может быть использована при экологических исследованиях загрязнения окружающей среды и пищевых продуктов диоксинами.

На защиту выносятся три группы результатов:

1. Развитие методики решения прямых и обратных задач с использованием ab initio расчетов электронной структуры в качестве нулевого приближения.

2. Построенные на основе разработанной методики структурно -динамические модели азинов (пиридин, N-окись пиридина, пиримидин, пиразин, тетразин, пиридазин) в первом возбужденном электронном состоянии с расчетом электронной структуры неэмпирическими методами.

3. Построенные на основе разработанной методики структурно-динамические

10 модели биологически активных и экологически значимых соединений: люизита, дибензо-п-диоксина, урацила.

Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы были доложены: на XIII национальной школе-семинаре с международным участием "Спектроскопия молекул и кристаллов" в г. Сумы в 1997г; на I Всероссийской конференции "Молекулярное моделирование" РАН в Москве в 1998г, на XXIV европейском конгрессе по молекулярной спектроскопии в Праге в 1998г, на XXV европейском конгрессе по молекулярной спектроскопии в Португалии в 2000г; на International Shool for Young Scientists and Students on Optics, Laser Physics and Biophysics. Saratov, Russia. 2000r

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 30 работ, в том числе 23 статей и 7 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, четырех глав, заключения, списка литературы и четырех приложений. Общий объем составляет 213 страниц машинописного текста, из них 147 страниц основного текста, включающих 12 рисунков, 78 таблиц, остальной объем занимают список литературы из 154 источников и приложения.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Основываясь на материале, изложенном в главах 1-4, автор выносит на защиту три группы результатов.

1. На защиту выносится разработанная методика решения прямых и обратных задач с использованием в качестве нулевого приближения расчетов адиабатического потенциала методом ab initio. Созданная методика доведена до компьютерной реализации. Разработанный программный комплекс Vibration2001 позволяет проводить теоретический анализ колебательных спектров, вычисленных методом ab initio.

Разработанная методика позволяет оценить диапазон фундаментальных частот, матрицу силовых постоянных в независимых координатах симметрии, отнесения частот по форме колебаний и постоянные центробежного искажения на основе адиабатического потенциала, рассчитанного методом ab initio в основном и в возбужденном электронных состояниях. При расчетах полагалось, что геометрическая структура и симметрия молекулярного соединения в первом возбужденном электронном состоянии соответствует геометрической структуре и симметрии соединения в основном электронном состоянии.

Разработанная методика позволяет провести коррекцию силового поля решением обратных задач методом самосогласования с вариацией заданных силовых постоянных. Это позволяет использовать в качестве нулевого приближения для решения обратных задач фрагменты силовых полей родственных по структуре молекулярных соединений.

Проведенный массовый расчет на модельных соединениях показал, что решение обратных задач по разработанной методике дает устойчивый результат по отношению к выбранному базису. Решение обратных задач по разработанной методике не меняет исходного отнесения частот неэмпирического квантовохимического расчета по форме колебаний. Исследование силовых полей, рассчитанных в разных приближениях и с различными базисами позволило выделить наборы неинформативных силовых постоянных. Замена их значений на нулевые, незначительно меняет картину спектра (в пределах 5%). Сравнение силовых полей модельных соединений, рассчитанных ab initio, с силовыми полями, полученными классическими методами, показывает, что большинство неинформативных силовых постоянных в классических расчетах принималось равным нулю. Неинформативным силовым постоянным соответствуют формы колебаний, близкие к нулю.

2.На защиту выносятся разработанные на основе созданной методики структурно-динамические модели шестичленных азациклических соединений в возбужденном состоянии — пиридина, пиримидина, тетразина, пиразина. Для данных соединений получены положительные результаты ab initio расчетов. Проведенное отнесение по форме колебаний и рассчитанный диапазон частот дают хорошее согласие с экспериментом. Для указанных соединений в возбужденном состоянии приведены силовые поля, постоянные центробежного искажения и вычисленные ab initio геометрические параметры

Для соединений N-окиси пиридина и пиридазина расчет ab initio в возбужденном состоянии показал аномалию в неплоских колебаниях. Причем с увеличением точности расчета (с более полным базисом) количество мнимых частот увеличивается. Так для N-окиси пиридина расчет hf/3-21G дает одну мнимую частоту, с базисом hf/6-31G - две. С большой степенью вероятности можно утверждать, что данные соединения в возбужденном состоянии имеют неплоскую структуру. Окончательный ответ на данный вопрос может дать эксперимент и квантовохимические расчеты в предположении некомпланарности данных соединений в первом возбужденном электронном состоянии. Однако, данные исследования изначально не планировались в рамках работы.

3. На защиту выносятся разработанные на основе созданной методики структурно-динамические модели биологически активных и входящих в состав биологических объектов соединений: люизита, дибензо-п-диоксина, урацила.

Для указанных соединений данные эксперимента частично отсутствуют. Для интерпретации результатов численного эксперимента использовался метод локального взаимодействия, реализованный в Vibration 2001.

Для разработки структурно-динамической модели люизита в качестве фрагментов родственных соединений использовались трансгалоидозамещенные этилена. Проведено отнесение частот по форме колебаний, вычислены геометрические параметры соединения, диапазон фундаментальных частот, силовые постоянные, постоянные центробежного искажения.

Для разработки структур но-динамической модели дибензо-п-диоксина в качестве родственного фрагмента использовался антрацен. Структурное отличие антрацена от дибензо-п-диоксина (замена атомов С6, С7 на 06, 07) мало меняет общую картину спектра, особенно деформационных колебаний. На наш взгляд это связано с размытостью форм колебаний по колебательным координатам, а также с тем, что кинематические эффекты превалируют над силовыми, связанными с изменением брутто-формулы С^Ню на С^НзОг, при которой незначительно изменяется геометрическая структура колец.

На защиту выносится созданная по разработанной расчетной схеме структурно-динамическая модель урацила.

Решение прямой квантовохимической задачи в основном состоянии для урацила методами шр2 и Ь31ур дает хорошее согласие с экспериментом для плоских колебаний. Решение обратной задачи с использованием квантовохимических расчетов в качестве нулевого приближения дает хорошее согласие с экспериментом для всего диапазона. Получен набор силовых постоянных, набор геометрических параметров соединения, постоянные центробежного искажения, интенсивности ПК и КР спектра. Проведено отнесение частот по форме колебаний.

В заключении считаю своим долгом выразить глубокую благодарность своему научному руководителю доктору физико-математических наук, профессору ЭЛЬКИНУ М. Д. за предложенную тему диссертации и постоянную помощь в работе, а также соруководителю доктору физико-математических наук, профессору БЕРЕЗИНУ В.И. за ценные научные консультации.

1. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебания молекул. -М.: ГИТТЛ. 1949. -600 с.

2. Волькенштейн М.В., Грибов Л.А., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И.Колебания молекул. М.; Наука. 1972. - 699 с.

3. Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул. М.: Из. АН СССР. I960,— 526 с.

4. Свердлов Л.М., Ковнер М.И., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука. 1970. - 560 с.

5. В. И. Баранов, Ф.А. Савин, Л.А. Грибов. Программы расчета электронно-колебательных спектров многоатомных молекул. М.: Наука.~1983,- 191 с.

6. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию. М.: Наука. 1978. -399 с.

7. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектров молекул. М. 1981

8. Герцберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М.: Мир. - 1969. - 772 с.

9. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей. М.: Мир. 1983.- 461 с.

10. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир. 1989

11. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс. 1997. -560 с.

12. С. В. Красношеков, А. В, Абраменков, Ю. В. Панченко. Определение масштабирующих множителей молекулярных силовых полей методом наименьших квадратов с использованием псевдообратнойматрицы//Вест.Моск.ун-та, сер. 2. Химия, 1985. - Т. 26. N 1. С. 29-33

13. С. В. Краснощеков, А. В, Абраменков, Ю. В. Панченко. Программное обеспечение масштабирования квантовомеханического силового поля молекулы//ЖФХ. -1997. Т. 71. N З.С.497-501

14. J.F. Arenas, J.С. Otero, A. Sanchez-Gal vez, J. Soto//A new procedure for scaling a vibrational force field//Journal of Molecular Structure. 1999. - V.482-483. -P. 415-419

15. М.Д. Элькин, K.B. Березин, С.Ю. Ведяева, О.С. Пулин, O.G. Шатурная. Математическое описание внутримолекулярной динамики в задачах молекулярной спектроскопии//ЖПС. 1998. - V. 65. N.L Р.ЦО-^й

16. Вильсон Е., Дешиус А., Кросс JI. Теория колебательных спектров молекул. М.: ИЛ.-1960.-357 с.

17. Березин В.И. Прямые и обратные задачи спектроскопии циклических и комплексных соединений. Дисс. . докт. физ.-мат. наук, Саратов, 1983

18. Ведяева С.Ю., Финкель Ф.Г., Элькин М.Д. Моделирование силовых полей галоидозамещенных этиленаУ/Спектроскопия и физика молекул. Проблемы преподавания физики. Саратов. 1999. - С. 61-64

19. С.Ю. Ведяева, К.В. Березин, М.Д. Элькин. Моделирование силовых полей замещенных бензола. Метод локального взаимодействия//Спектроскопия и физика молекул. Проблемы преподавания физики. Саратов. 1999. - С. 64-68

20. Элькин М.Д., Ведяева С.Ю., Березин К.В. Алгоритмы вычисления параметров кинематической ангармоничности//Спектроскопия и физика молекул. Проблемы преподавания физики. Саратов. 1999. - С. 56-59

21. С.Ю. Ведяева, Е.С. Ведяева, М.Д. Элькин. Кинематическая ангармоничность в молекулярной динамике//Труды молодых ученых Поволжской академии государственной службы. Саратов. 1996. - Вып. 3. - С. 11-17

22. М.Д. Элькин, В.Н. Вахлюева, С.Ю. Ведяева, В.Ф. Пулин. Механическая и кинематическая ангармоничность в расчетах молекулярной поляризуемости и гиперполяризуемостиУ/Спектроскопия и физика молекул. Проблемы преподавания физики. Саратов. 1997. - С. 47-48

23. Браун П.Ф., Киселев A.A. Введение в теорию молекулярных спектров. Л.: Изд ЛГУ. -1983. -223 с.

24. С.Ю. Ведяева, О.С. Шатурная, М.Д. Элькин. Метрические соотношения для естественных колебательных координат//Актуальные вопросы научных исследований. Теоретическая и прикладная оптика. Саратов. 1999. - Вып. 3. -Ч. 2. - С. 29-34

25. Павлючко А.И., Грибов JI.A. соотношение решений ангармонических колебательных задач в криволинейных и линейных колебательных координатах//Оптика и спектроскопия. -1985.-Т.58.-Вып.6. С 1247-1251

26. Элькин М.Д. Ангармонический анализ колебательных спектров многоатомных молекул/Юптика и спектроскопия.-1983.-Т.54. Вып.5.-С.895-898

27. К. Raghavachari, J. A. Pople, Е. S. Replogle and М. Head-Gordon, Fifth-Order Mmller-Plesset Perturbation Theory: Comparison of Existing Correlation Methods and Implementation of New Methods Correct to Fifth-Order//J. Phys. Chem. -1990. V.94. P. 5579

28. Р. M. W. Gill, B. G. lohnson, J. A. Pople and M. J. Frisch, The performance of the Becke-Lee-Yang-Parr (B-LYP) density functional theory with various basis sets//Chemical Physics Letters. -1992.-V.197. -P. 499-505

29. A. D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange//! Chem. Phys.-1993. -V. 98. P.5648-5652

30. К.В. Березин, С.Ю. Ведяева, О.В. Пулин, О.С. Шатурная, М.Д. Элькин.

31. Моделирование внутримолекулярной динамики молекул на базе технологии Excel среды Штс1о\¥5//Молекулярное моделирование. РАН. Москва. 1998.1. С. 32

32. Крединцер Е. И., Свердлов Л. М. Расчет дефектов инерции колебательно-вращательных и силовых постоянных молекулы муравьиной кислоты и ее дейтерозамещенных//Журн. физ.химии.-1973. -Т.6. -С. 160

33. Баскаков О.И., Москаленко М.В., Дюбко С.Ф. Исследование вращательного спектра молекул муравьиной кислоты в субмиллиметровом диапазоне.//Журн. прикл. спектр. 1975. -Т.23. С. 692-696

34. Пулин В.Ф., Крединцер Е. И., Свердлов Л. М., Элькин М. Д. Расчет частот и форм нормальных колебаний 72-х изотопных модификаций молекулы муравьиной кислоты//Изв. Вузов СССР. Сер.физика. Томск,- 1980,- Т9,- С126

35. В.И. Березин, М.Д. Элькин, В.Ф. Пулин. Колебательные спектры и внутримолекулярная динамика шестичленных азациклов в основном и возбужденном электронных состояниях //Ж. Структ. Химии. 1997. - Т. 38.N2. -С. 345-349

36. Березин В.И. Расчет и интерпретация колебательных спектров пиридина, S-тиразина, S-тетразина, и некоторых их дейтерозамещающих. Плоские колебания. -Оптика и спектр. 1964. - Т. 16. № 2. - С. 240-245

37. Березин В.И. Расчет и интерпретация колебательного спектра пиридина. -Оптика и спектр. 1965. - Т. 18. - С. 136-139

38. Stidham H.D., Di Leila D.P. Vibrational spectra of C2v deuterium substituted pyridines. 4-pyuridine-2,3,5,6-d4 and pyuridine-d5//J. Raman. Spectrose. 1980. - V. 9. N. 4. - P. 247-256

39. Mata F., Quintana M.J., Sorensen G.O. Microwave spectra of pyridine and monodeuterated pyridines. Revised molecular structure of pyridine//! Mol. Struct. -1977. V. 42.-P. 1-5

40. C. Ogretir, B. Mih^i, G. Bereket. Quantum chemical studies of some pyridinederivatives as corrosion inhibitors//Journal of Moiekular Structure (Theochem). -1999. -V. 488.-P. 223-231

41. William L. Jorgensen*, Nora A. McDonald. Development of an all-atom force field for heterocycles. Properties of liquid pyridine and diazenes//Journal of Molecular Structure (Theochem). 1998. - V.424. - P. 145-155

42. Wu-Hu Li, Xiao-Yuan Li, Nai-Teng Yu. Surface-enhanced hyper-Raman spectroscopy (SEHRS) and surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) studies of pyrazine and pyridine adsorbed on silver electrodes//Chemical Physics Letters 1999. -V. 305. P. 303-310

43. T. Tassaing, M. Besnard, J. Yarwood. Far IR vibrational spectroscopic studies of the chemical dynamics of the pyridine/iodine system in solution//Chemical Physics tellers. 1997. - V. 267. - P. 496-500

44. Березин В.И. Расчет и интерпретация колебательного спектра N-окиси пиридина/Юптика и спектр. 1965. - Т. 18. № 2. - С.212-216

45. Bist H.D., Parihar J.S. The 341-nm band system of pyridine N-oxide. Analysis of the in-plane vibrational structure//! Mol. Spectry. 1976. - V. 59. - P. 435-441

46. Bist H.D., Parihar J.S. The 341- nm band system of pyridine N-oxide. Assignment of the out-of-plane fundamentals//! Mol. Spectry. -1977. V. 64, - P. 211-216

47. Chiang J.F. Molecular structure of pyridine-N-oxide//J. Chem. Phys., 1974. -V. 61. N. 4. - P. 1280-1283

48. Snerling O., Nielsen C.J., Nygaard L., Pedersen E.J., Sorensen G.O. Microwave spectra of {13C} and {15N} pyridine-N-oxides and a preliminary ring structure//! Mol. Struct. 1975. - V. 27. - P. 205-211

49. Varsanyi G., Szoke S., Keresztury G., Gelleri A. Pyridine-N-oxide: Vibrational assignment and thermodinamie quantities//Acta Chim. Acod. Sci Hung. 1970. - V. 65. N. 1. - P. 73-80

50. Ковалев И.Ф., Каменский Ю.В., Игнатова A.B. Колебательные спектры КР и ИК поглощения пиразина, пиримидина и пиридазина-03//Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1977. № 2. - С. 223-229

51. Sbrana G., Adembri G., Califano S. Vapour and crystal spectra in polarized light of pyrimidine-dO and -d4//Spectrochim. Acta. 1966. - V. 22. N. 11. - P. 1831-1842

52. Milani-nejad F., Stidham H.D. Spectra of C2v deuterium substitutedpyrimidines//Spectrochim. Acta. 1975. - V. 31A, N. 9/10, - P. 1433-53

53. Bokobza-Sebagh L., Zarembowitch J. Apport de la coordination des heterocycles a la connaissance de leurs spectres IR u Raman-II. Spectres de la pyrimidine//Spectro-chim. Acta. 1976. - V. 32A. N. 4. - P. 797-805

54. Капаскова Ю.Д., Пентин Ю.А., Сухоруков Б.И. Расчет частот и форм нормальных колебаний пиримидина и п ир и ми д и н а d 4// О пт и к а и спектр. - 1970. - Т. 24. № 4. - С. 679-682

55. Femholt L., Rommmg С. Molecular structure of gaseus pyrimidine//Acta Chem. Scand. 1978. - V. 32A. - P. 271-273

56. Allenstein E., Podszun W., Kiemle P., Mauk H.J., Schlipf E., Weidlem J. Die schwingungsspectren methylsubstituiemer pyrimidine und s-Triazine. Spectrochim. Acta. - 1976. - V. 32A. - P. 777-785

57. Wang Peng, Zhu Peiwang, Wang Chuanguang, Ye Cheng. Theoretical investigation and molecular design of pyrazine derivatives with large hyperpolarizabilities ( B)//Journal of Molecular Structure (Theochem). 1999.- V.459. -P. 155-162

58. Q.J. Huang, J.L. Yao, B.W. Mao, R.A. Gu, Z.Q.Tian. Surface Raman spectroscopic studies of pyrazine adsorbed onto nickel electrodes//Chemical Physics Letters. 1997. -V. 271. - P. 101-106

59. M.A. Montanez, I. Lopez Tocon, J.C. Otero*, J.L Marcos. Effect of hydrogen bonding on the vibrational frequencies of pyrazine//Journal of Molecular Structure, -1999. V. 482-483. - P. 201-205

60. J.F. Arenas, J.C. Otero, A. Sanchez-Galvez, J. Soto//A new procedure for scaling a vibrational force field//Journal of Molecular Structure. 1999. - V. 482-483. -P. 415 419

61. Hongzhi Li, Patrick Dupre, Wei Kong. Degenerate four wave mixing and laser induced fluorescence of pyrazine and pyridazine//Chemical Physics Letters 1997. -V.273. - P. 272-278

62. Irish, D.E. Brolo, A.G. Raman Spectral Studies of Aqueous Acidic Pyrazine Solutions//Zeitschrift fur Naturforschung. -1995. V. 50. N. 2/3. - P. 274

63. Thorsten Gerdts, Uwe Manthe. A microscopic description of dissipation in systems with strong vibronic coupling: the S. and S2 absorption spectra of pyrazine//Chemical

64. Physics Letters. 1998. -V. 295. - P. 167-174

65. Jeunghee Park, Seung Yong Bae, Jin A. Lee. Collisional quenching of vibrationally excited azabenzenes by unexcited azabenzenes//Chemical Physics Letters. 1999. - V. 303. - P. 505-512

66. Ferenc Billes, Hans Mikosch, Sandor Holly. A comparative study on the vibrational spectroscopy of pyridazine, pyrimidine and pyrazine.//Journal of Molecular Structure (Theochem) 423. 1998. - P. 225-234

67. M. Elkin, S. Vedyaeva, 0. Pulin and A. Slepoukhine. Struktural dinamic Models of Six- member azines in the ground and excited electronic states. XXIV european congress on volekular spektroskopy. Prague. 1998. - P. 314

68. Березин В.И. Потапов С.К. Расчет и интерпретация колебательного спектра пиримидина. Оптика и спектр. - 1965. - Т. 18. № 1. - С.45-48

69. Березин В.И. Колебательные спектры и ароматичность шестичленных азациклов. ДАН СССР. - 1964. - Т. 155. - С. 629-631

70. Ковнер М.А., Снегирев Б.Н., Чаплик А.В., Коростелев Ю.С., Березин В.И., Зизин М.М. Некоторые новые применения теории колебательных спектров ароматических соединений. Физические проблемы спектроскопии. -М.: Изд. АН СССР. - 1962. - Т. 1. - С. 376-377

71. Ковнер М.А., Березин В.И. Динамические характеристики гетероциклических ароматических молекул и их связь со свойствами электронных оболочек//Ш Совещание по квантовой химии. Тезисы. Кишинев. -1963.-С. 33-34

72. Ковнер М.А., Крайнов Е.П., Березин В.И. Теория колебательных спектров полициклических и гетероциклических ароматических соединений//7-ой Европейский конгресс по молекулярной спектроскопии. Тезисы. Будапешт. -1963.-С. 216

73. Ковнер М.А., Березин В.И., Братанова Л.И., Стальмахова Л.С., Сидоров Н.К. Колебательнык спектры некоторых гетероциклических и галоидозамещенныхароматических соединений//ХУ Совещание по спектроскопии. Тезисы. 1963. -С. 87-88

74. Kovner М.А., Berezine V.I. Calculation of the exitation tresholels and line intensities of the stimulated Raman seattering//8th European Congress on Molecular Spectroscopy. Abstracts of papers. Copengagen. 1965. - P. 40

75. Березин В.И., Зубов В.А. КацМ.Л, Ковнер М.А., Сидоров Н.К., Стальмахова Л.С., Сущинский М.И., Турбин Ю.П., Шувалов И.К. Интенсивности и пороги линий вынужденного комбинационного рассеяния//ЖНС. 1966. - Т. 4. - С. 351-jO J

76. Березин В.И., Ковнер М.А., Медведев Б.А. Расчет сечений комбинационного рассеяния по спектроскопическим данным/Юптика и спектр. -1967. Т. 22. - С. 62-66

77. Березин В.И. Характеристические колебания шестичленных ароматических азациклических соединений. Спектроскопия. Методы и приложения. М.: Наука. - 1969.-С. 73-75

78. Березин В.И., Элькин М.Д. Теория интенсивностей линий комбинационного рассеяния пиридина и монометил замещенных пиридинов. Неплоские колебания//Изв. ВУЗов. Физика. 1971. № 12. - С. 126-131

79. Березин В.И., Элькин М.Д. Теория интенсивностей в спектрах комбинационного рассеяния пиридина и его метилзамещенных//Украинская респ. конф. по молекулярной спектроскопии. Тезисы. 4.2. Молекулярная спектроскопия. Киев. 1972. - С. 5

80. Березин В.И., Барсегян Р.С., Глазунова Л.К. средние и среднеквадратичные амплитуды колебаний сим. триазина//Межвузовский научный сборник «Исследования по нелинейной оптике и спектроскопии». Вып. 1. Изд. СГУ. Саратов. 1973. - С. 103-108

81. Березин В.И., Костюченко Л.С. Оценка силовых постоянных кольцевыхсвязей молекулы пиридина по методу МО ЛКАО//Межвузовский научный сборник «Исследования по нелинейной оптике и спектроскопии». Вып. 1. Изд. СГУ. Саратов. 1973. - С. 103-115

82. Березин В.И., Татаринов С.И., Финкель А.Г., Элькин М.Д. Инфракрасный спектр поглощения и электронная структура пиридина//\Т Вс. сов. Квантовая химия. Тезисы. Кишинев. 1975. - С. 18

83. Березин В.И., Татаринов С.И., Финкель А.Г., Элькин М.Д. Инфракрасный спектр поглощения и электронная структура пиридинаУ/Оптика и спектроскопия. 1976. - Т. 40. № 4. - С. 673-676

84. Березин В.И., Березин В.В. Теория интенсивностей линий комбинационного рассеяния пиримидина//Спектроскопия комбинационного рассеяния света. Материалы II Вс. конф. М. 1978. - С. 45-46

85. Березин В.И., Богачев И.В., Финкель А.Г., Элькин М.Д. Квантомеханические расчеты электрооптических параметров на ЭВМ//Современное состояние теории атомов и молекул. Тезисы. 4.II. Вильнюс. 1979. - С. 25-26

86. Innés К.К., Birne J.P., Ross I.G. Electronie states of Azabenzenes: A critical review//! Mol. Spectry. 1967. - V. 22. - P. 125-147

87. Varsanyi G., Szoke S., Keresztury G., Gelleri A. Pyridine-N-oxide: Vibrational assignment and thermodinamie quantities//Acta Chim. Acod. Sei Hung. 1970. - V. 65. N. l.-P. 73-80

88. McDonald D.B., Rice S.A. Single vibronic level aluorescence from lB3/ pyrasine:

89. The role of Fermi resonance and Duschinski rotation//J.Chem.Phys. 1981. V. 74. N.9. - P. 4893-4906

90. Zarembowitch J., Bokobza-Sebagh L. Apport de la coordination des heterocycles ala connaissance de leurs spectres i.r. et Raman. I Spectres de la pirazine//Spectrochim. Acta. 1976. - V. 32A. - P. 605-615

91. Sbrana G., Schettino V., Regini R. Phase transition in erystalline pyrazine. Infrared and Raman spectra//! Chem. Phys. -1976. V.59. N. 5. - P. 2441-2450

92. Stidham H.D., Tucci J.V. Vibrational spectra of pyridazine, pyridazine-d4, pyridazine-3,6-d2 and pyridazine-4,5-d2//Spectrochim. Acta. 1967. -V. 23A. -P. 2233-2242

93. Sebagh Z., Zarembowitch J. Spectres de vibration de la pyridazine-dO et de la pyridazine-d4//J. Chem Phys. et Phys. Chim. Biol. - 1972. - V. 69. N. 2. - P. 249260

94. Innés K.K., Tincher W.C., Pearson E.F. The a <— XxAxand X,A.electronic of pyridazine-dO, -d2, and -d4 vapors//J. Mol. Spectry. 1970. - V. 36. -P. 114-140

95. Innés K.K., Lucas R.M.Jr. The 3700 A electronic transition and some geometrie parametrs of pyridazine//J. Mol. Spectry. 1967. - V. 24. N. 2. - P. 247-250.

96. Lancaster J.E., Stamm R.F., Colthup N.B. The vibrational spectra of s-triazine and s-triazine-d3//Spectrochim. Acta. 1961. - V. 17. - P. 155-165.

97. Daunt S.J., Shurvell H.F., Pazdernik L. The solid state vibrational spectra of s-triazine and s-triazine-d3 and the monoclinic to rhombohedral phase transition//. Raman Spectroscopy. 1975. - V. 4. - P. 205-223

98. К.В. Березин, С.Ю. Ведяева, В.Ф. Пулин, М.Д. Элькин. Внутримолекулярная динамика шестичленных азациклов в основном и возбужденном электронных состояниях//Спектроскопия и физика молекул. Проблемы преподавания физики. Саратов. 1997. - С. 10-12

99. Элькин М.Д. Аналитические методы колебательной спектроскопии и их применение для расчета оптических свойств многоатомных молекул. Дисс. . докт. физ.-мат. наук, Саратов, 1995

100. С.Ю. Ведяева, О.В. Пулин, М.Д. Элькин. Колебательные спектры и внутримолекулярная динамика шестичленных азациклов//Труды молодых ученых Поволжской академии государственной службы. Саратов. 1996. -Вып. 3. - С. 24-29

101. С.Ю. Ведяева, О.С. Шатурная, О.В. Пулин, М.Д. Элькин Методы расчета электрооптических параметров в спектрах КР многоатомных молекул//Теоретическая и прикладная спектроскопия. Актуальные вопросы научных исследований. Саратов. 1997. - Вып.2 - С. 31-33

102. С.Ю. Ведяева, О.В. Пулин, О.С. Шатурная, М.Д. Элькин Факторы Франка-Кондона для асимметричного волчка// Теоретическая и прикладная спектроскопия. Актуальные вопросы научных исследований. Саратов. 1997. -Вып. 1. - С. 34-35

103. С.Ю. Ведяева, О.С. Шатурная, О.В. Пулин, М.Д. Элькин Возмущение полем Хартри-Фоковских систем и электрооптические параметры молекул//Теоретическая и прикладная спектроскопия. Актуальные вопросы научных исследований. Саратов. 1997. - Вып. 1. - С. 36-37

104. С.Ю. Ведяева, О.В. Пулин, О.С. Шатурная, М.Д. Элькин, Расчетные формулы полуэмпирической теории интенсивностей в обертонной спектроскопии//Спектроскопия молекул и кристаллов. Сумы. 1997. - С. 135

105. К.В. Березин, С.Ю. Ведяева, О.С. Шатурная, М.Д. Элькин, Внутримолекулярная динамика шестичленных азациклов в возбужденномэлектронном состоянии//Спектроскопия молекул и кристаллов. Сумы. 1997. -С. 136

106. С.Ю. Ведяева, В.Ф. Пулин, О.С. Шатурная, М.Д. Элькин Электронная структура и колебательные спектры замещенных пятичленных циклических соединений//Молекулярное моделирование. РАН. Москва. 1998. - С. 33-34

107. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул. Л., Химия, -1978

108. Проничева Л.Д., Кучкаев Б.И., Князев Б.А. Электронографическое исследование структуры и внутреннего вращения в молекуле (В-хловинилдихлорарсина//Журн. структурной химии. 1992. - Т. 33. №5. - С. 63

109. C.F. Zhang, X.J. Chen, Z.S. Yuan, Z.J. Zhang, K.Z. Xu. Density functional theory studies of methylated uracil: geometries and energies//Chemical Physics.2000. -V. 256. P. 275-287

110. Shukla, M.K., Mishra, P.C. A Gas Phase ab Initio Excited State Geometry Optimization Study of Thymine, Cytosine and Uracil//Chemical physics. 1999,- V 240. N. 15. - P. 319

111. Colamsso, P. Zhang, K. Q. Bernath, P. F. The infrared specft-a of uracil, thymine, and adenine in the gas phase//Chemical physics letters. 1997. - V. 269. N 1/2.1. P. 39

112. Rankin, Kathryn N. Gauld, James W. Boyd, Russell J. Hydrogen-Bond Mediated Catalysis: The Aminolysis of 6-Chloropyrimidine as Catalyzed by Derivatives of Uracil//Journal of the american chemical society. 2001. - V. 123. N. 9. - P. 2047

113. Lu, J. M. Geimer, J. Beckert, D. A Fourier transform EPR study of uracil and thymine radical anions in aqueous solution//Physical chemistry, chemical physics,2001. -V. 3. N. 6. P. 952

114. Saettel, Nicolas J. Wiest, Olaf. DFT Study of the 2+2. Cycloreversion of Uracil Dimer Anion Radical: Waters Matter//Journal of the american chemical society.2001,-V. 123. N. 11.-Р.2693

115. Marsh, A.E. Mullins, A.L. Lakritz, J.In vitro quanitative analysis of 3H-uraciI incorporation by Sarcocystis neurona to determine efficacy of anti-protozoal agents. //Veterinary parasitology. 2001. - V. 95. N. 2/4. - P. 234

116. Kyrachko, Eugene S. Nguyen, Minh Tho Zeegers-Huyskens, Therese. Theoretical Study of Uracil Tautomers. 2. Interaction with Water//The journal of physical chemistry. 2001. - V. 105. N. 10. - P. 1934

117. Banker, R. Carmeli, S. Sukenik, A. Uracil Moiety Is Required for Toxicity of the Cyanobacterial Hepatotoxin Cylindrospermopsin//Journal of toxicology and environmental health: -2001. V. 62. N. 4. - P. 281

118. Nishimura, K. Nonomura, N. Miki, T. Oral Combination of Cyclophosphamide, Uracil plus Tegafur and Estramustine for Hormone-Refractory Prostate Cancer.//Oncology. 2000. - V. 60. N. 1. - P. 49

119. Burova, T. G. Ten, G. N. Andreeva, S. E. Quantum-Mechanical Analysis of Resonance Raman Scattering Spectra of the Uracil Molecule//Optics and spectroscopy. -2000. -V. 89. N. 2. P. 205

120. Dong, Jian Drohat, Alexander C. Carey, Paul R. Raman Spectroscopy of Uracil DNA Glycosylase-DNA Complexes: Insights into DNA Damage Recognition//Biochemistry. 2000. - V. 39. N. 43. - P. 13241

121. M.K. Shukla, P.C. Mishra. A gas phase ab initio excited state geometry optimization study of thymine, cytosine and uracil//Chemical Physics. 1999. - V. 240. N, 3. - P. 319-329

122. P. Colarusso, Z. KeQing, G. Bujin, P.F. Bernath. The infrared spectra of uracil, thymine, and adenine in the gas phase//Chemical Physics Letters. 1997,- V. 269. N. 1-2. - P. 39-48

123. Y. К won, J. Choo, S. Moon. Vibrational spectra and conformations of 1,4-cyclohexadiene and its oxygen analogues: ab initio and density functional calculations/ZJournal of Molecular Structure. -1998. V. 470. N. 3. - P. 265-275

124. Pathologic alterations in adult rainbow trout, Oncorhynchus mykiss, exposed to dietary 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin. G.L. Walter, P.D. Jones, J.P. Giesy //Aquatic Toxicology. 2000,- V. 50. N. 4. - P. 287 - 299

125. M.A. El-Kemary, H.S. El-Gezawy, H.Y. El-Baradie, R.M. Issa. Excited-state double-proton transfer of pyrimidines mediated by hydrogen-bonded complexes//Chemical Physics. -2001. V. 265. N. 2. - P. 233-242

126. Klimenko, V.G. Nurmukhametov, R.N. Gastilovich, E.A. Fine-Structure Phosphorescence and Vibrations of 2, 3, 7, 8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxine//Optics and spectroscopy. 2000. - V. 88. N. 4. - P. 638

127. Крайнов Е.П. Расчет и интерпретация и некоторые вопросы колебательных спектров циклических углеводородов. Дисс. . канд. физ.-мат. наук, Саратов, 1964

128. Слепухин А.Ю., Удовеня В.А.,Костюченко JT.C. Разработка теоретических основ для создания методики диагностики и мониторинга диоксинов спектральными средствами. Отчет НИР.СГТУ-325,- 1996. №01960002221

129. Klyuev, N.A. Golovkov, V.F. Shuiskii, G.M. Synthesis and Properties of Halogenated Derivatives of Dibenzo-p-dioxine Containing a Trifluoromethyl Group. Chemistry of heterocyclic compounds. 1994. - V. 30. N. 7. - P. 123

130. Gotz, R. Schumacher, E. Kjeller, L.-O. Polychloriete Dibenzo-p-dioxine (PCDDs) und polychlorierte dibenzofurane (PCDFs) in Sedimenten und Fischen aus dem Hamburger Hafen//Chemosphere. 2000. - V. 20. N. 1 / 2. - P. 51

131. Brodskii, E.S. Klyuev, N.A. Zhil'nikov, V.G. Title Gas Chromatographic and Gas Chromatographic/Mass Spectrometric Determination of Chlorophenols in Water//Journal of analytical chemistry of the USSR. 1991. -V 46. N 10. - P 2 1472

132. M. D. Elkin, L. S. Kostuchenko, A. Y. Slepoukhine,. V. F. Pulin, S. Y. Vedyaeva, From halogen-etylenes to lewisite: structural dynamic models, electronic structure, vivrational spectra. XXV European Congress on Molekular Spectroscopy, Abstracts.