Структурно-функциональное исследование ультратонких мембран на основе фоточувствительных краун-эфиров тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.11 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Свойства фоточувствительных краун-эфиров в растворах.

1.2. Свойства краун-эфиров в монослоях на границе раздела фаз

1.2.1. Монослои амфифильных производных краун-эфиров.

1.2.2. Монослои фоточувствительных амфифильных краун-эфиров.

1.3. Методы исследования монослоев Ленгмюра

1.3.1. Изотермы зависимости поверхностного давления (тс) от площади (А), приходящейся на молекулу.

1.3.2. Изотермы зависимости поверхностного потенциала (ДУ) от площади (А), приходящейся на молекулу.

1.3.3. Спектры отражения монослоев на поверхности раздела фаз жидкость/газ.

1.3.4. Исследование морфологии монослоев методом микроскопии брюстеровского рассеяния.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Характеристика исходных веществ. >1 г\

2.2.1. Полимеризация 16-метакрилоилоксигексадекановой кислоты в растворе.

2.2.2. Тонкослойная хроматография.

2.2.2. Определение характеристической вязкости поли-16метакрилоилоксигексадекановой кислоты методом вискозиметрии.

2.2.4. ИК - спектроскопия.

2.2.5. УФ - спектроскопия.

2.2.6. ЯМР^- спектроскопия.

2.2.7. Получение монослоёв и проведение измерений изотерм зависимости поверхностного давления и поверхностного потенциала от площади, приходящейся на молекулу.

2.2.8. Регистрация спектров отражения монослоёв.

2.2.9. Исследование морфологии монослоёв методом микроскопии брюстеровского рассеяния.

2.2.10. Перенесение монослоёв дитиакраун-эфиров на твердые подложки.

2.2.11. Исследование морфологии перенесенных монослоёв методом атомно-силовой микроскопии.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Поверхностно-активные свойства дитиакраун-эфиров в монослоях на границе раздела фаз вода/воздух.

3.1.1. Изотермы зависимости поверхностного давления от площади, приходящейся на молекулу, на поверхности дистиллированной воды.

3.1.2. Изотермы зависимости поверхностного потенциала от площади, приходящейся на молекулу, на поверхности дистиллированной воды.

3.2. Ионоселективные свойства литиакраун-зфиров и монослоях ня гранитте раздела фаз растворы солей/воздух

3.2.1. Изотермы зависимости поверхностного давления от площади, приходящейся на молекулу, на поверхности растворов солей.

3.2.2. Изотермы зависимости поверхностного потенциала от площади, приходящейся на молекулу, на поверхности растворов солей.

3.3. Микроскопия Брюстеровского рассеяния монослоев дитиакраун-эфиров на границе раздела фаз вода/воздух и растворы солей/воздух.

3.4. Ислледование пленок Ленгмюра-Блоджетт дитиакраун-эфиров методом атомно-силовой микроскопии.

3.5. Фоточувствительные свойства дитиакраун-эфиров в монослоях на границе раздела фаз вода/воздух и растворы солей/воздух

3.5.1. Фоточувствительные свойства дитиакраун-эфиров в монослоях на границе раздела фаз вода/воздух.

3.5.2. Фоточувствительные свойства дитиакраун-эфиров в монослоях на границе раздела фаз растворы солей/воздух.

3.5.3. Кинетика фотоактивации монослоев дитиакраун-эфиров на границе раздела фаз вода/воздух и растворы солей/воздух.

3.6. Смешанные монослои дитиакраун-эфиров с поверхностно-активными веществами.

3.6.1. Поверхностно-активные и ионоселективные свойства монослоев дитиакраун-эфиров на границе раздела фаз вода/воздух и растворы солей/воздух.

3.6.2. Микроскопия Брюстеровского рассеяния смешанных монослоев дитиакраун-эфиров на границе раздела фаз вода/воздух и растворы солей/воздух.

3.6.3. Фоточувствительные свойства монослоев дитиакраун-эфиров на границе раздела фаз вода/воздух и растворы солей/воздух.

2.СЛ. Хйло1.г11ч.с1 ^ишакшьации смешанных монослоев дитиакраун-эфиров на границе раздела фаз вода/воздух и растворы солей/воздух.

ВЫВОДЫ.

Мономолекулярные слои многофункциональных поверхностно-активных соединений на границе раздела фаз - уникальные коллоидные системы, которые имеют как фундаментальное, так и прикладное значение. Монослои фоточувствительных поверхностно-активных соединений, например, красителей, применяются для исследования фотонных, электронных и ионных процессов в зависимости от природы и геометрической ориентации компонентов и их функции в поглощении и эмиссии фотонов, переносе электронов и участии в ионном обмене. В свою очередь, монослои различных мембранно-активных соединений, в частности краун-эфиров, обладающих ионоселективными свойствами, могут служить в качестве уникальных моделей биологических мембран для исследования процессов молекулярного узнавания и взаимодействия на границе раздела фаз. Для получения стабильных монослоев краун-эфиров необходимо введение в их молекулу протяженных углеводородных радикалов. Введение в молекулы этих краун-эфиров дополнительных фоточувствительных групп позволяет расширить спектр функциональных свойств этих соединений.

Для соединений со связью С=С под действием света характерны процессы фотоизомеризации (обратимая итрсшс-г/ис-изомеризация) и обратимые фотохимические (фотопереключаемые) процессы, например, реакция [2+2]-фотоциклоприсоединения с образованием производных циклобутана. Стириловые красители, имеющие два ароматических заместителя у связи С=С, отличаются высоким квантовым выходом фотоизомеризации, которая сопровождается значительным изменением структуры хромофора и характеризуется высокой степенью фотообратимости. Если связать ковалентными связями фрагменты краун-соединения и стирилового красителя таким образом, чтобы один или два 6 гетероатома макроцикла находились в сопряжении с хромофором, то можно было ожидать, что это приведет к проявлению специфических свойств таких краунсодержащих стириловых красителей. Например, фотоиндуцированные превращения фрагмента красителя приведут к изменению эффективности связывания катионов металлов фрагментом краун-соединения, а комплексообразование будет влиять на спектральные и фотохимические характеристики фрагмента красителя.

Такие полифункциональные молекулы, сочетающие амфифильные, ионоселективные и фоточувствительные свойства, могут быть использованы для создания супрамолекулярных систем с комплексом заданных свойств. Эти системы перспективны для создания новых мембран и наноматериалов для микроэлектроники, биотехнологии и медицины.

Цель настоящей работы состояла в получении и структурно-функциональном исследовании ультратонких мембран на основе дитиакраун-эфирных производных стириловых красителей, сочетающих ионоселективные и фоточувствительные свойства.

ВЫВОДЫ

1. Впервые получены стабильные монослои на границе раздела фаз вода/воздух на основе поверхностно-активных производных дитиакраун-эфиров. Исследованы их поверхностно-активные и ионоселективные свойства и показано влияние на эти свойства химического строения молекул производных дитиакраун-эфиров (размера циклополиэфирного кольца, длины алкильного заместителя и наличие заряженной сульфогруппы).

2. Показано существование двух типов взаимодействий краун-эфирного фрагмента с катионом металла в зависимости от природы катиона: а) неспецифическое взаимодействие в случае с катионами щелочных, щелочноземельных металлов, катионами свинца и кадмия, б) специфическое взаимодействие с образованием комплекса краун-катион с катионами ртути (11) и серебра. Определены константы связывания производных дитиакраун-эфиров с катионами указанных металлов в монослоях.

3. Впервые, с помощью метода микроскопии брюстеровского рассеяния показано влияние природы субфазы на морфологию монослоев производных дитиакраун-эфиров.

4. Впервые исследованы смешанные монослои производных дитиакраун-эфиров с поверхностно-активными веществами (стеариновой кислотой, поливинилстеаратом, поли-16-метакрилоилоксигексадекановой кислотой), найдены оптимальные мольные соотношения компонентов при которых монослой гомогенен, а дитиакраун-эфиры сохраняют способность к комплексообразованию.

1. Мецлер Д. "Биохимия. Химические реакции в живой клетке" // Мир, Москва, 1980, 3, гл. 132. "Photochromism: Molecules and Systems", Eds. H. Diirr and H. Bouds-Laurent// Elsevier, Amsterdam, 1990, 1068 pp.

2. S. Shinkai, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Ed. J.-M. Lehn // Pergamon Press, New York, 1996, 1 Ch. 14

3. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening, R.L. "Thermodynamic and Kinetic Data For Macrocycle Interaction With Cations, Anions, and Neutral Molecules" // Chemical Reviews, 1995, 95, 2529-2586

4. Lehn J.-M. "Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives" // VCH, Weinheim, 1995

5. Cram D.J., Cram J.M. "Container Molecules and Their Guests" // Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1994

6. Vogtle F. "Supramolecular Chemistry: an Introduction" // Wiley, Chichester, Uk, 1993, v. 310."Crown Compounds: Toward Fuiurc Applications", Ed. Cooper Sit.// YCH Publishers, New York, 1992

7. Lindoy L.F. "The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes" // Cambridge University Press, Cambridge, 1989

8. Inoue Y. and Hakushi Т., in Cation Binding by Macrocycles, Eds. Y. Inoue and G.W. Gokel // Marcel Dekker, New York, 1990, Ch. 13

9. Alfimov M. V. and Gromov S. P. "Photochemistry of crown ether styryl dyes" (Review in Supramolecular Chemistry), Eds. Balzani V. and De Cola L.// NATOASI Ser., 1992, 343-358

10. Громов С. П., Алфимов М. В. "Супрамолекулярная органическая фотохимия краунсодержащих стириловых красителей" (Обзор) // Изв. АН, Сер. хим., 1997, 4, 641-665

11. Alfimov М. V. and Gromov S. P. "Fluorescence properties of crown containing molecules" (Review in Applied fluorescence in chemistry, biology, and medicine), Eds Rettig W., Strehmel В., Schrader S. // Springer-Verlag, Berlin, 1998

12. Громов С. П. "Фотопереключаемые молекулярные устройства" (Научно-популярный обзор) // в кн. Российская наука: Выстоять и возродиться, 1997, 86

13. Balzani V. and Scandola F., in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Ed. J.-M. Lehn // Pergamon Press, New York, 1996, 10, Ch. 27

14. Громов С. П., Федорова О. А., Алфимов М. В., Ткачев В. В., Атовмян JI. О. "Краунсодержащие стириловые красители. Сообщение 3. Синтез и рентгеноструктурный анализ лримих ¿иного 15-xpsyii 5 эфир^" и ДАН СССР, 1991, 319(5), 1141-1144

15. Ткачев В. В., Атовмян Д. О., Громов С. П., Федорова О. А., Алфимов М. В. "Кристаллическая и молекулярная структура йодной соли нового хромогенного 15-краун-5-эфира" // Журн. структур, химии, 1992, 33(4), 126-134

16. Громов С. П., Фомина М. В., Ушаков Е. Н., Леднев И. К., Алфимов М. В. "Синтез, фотоизомеризация и комплексообразование краунсодержащих стириловых красителей" // ДАН СССР, 1990, 314(5), 1135-1138

17. Громов С. П., Фомина М. В., Алфимов М. В. "Краунсодержащие стириловые красители. Сообщение 9. Соли нитропиридиния в синтезе хромогенных краун-эфиров индоленинового рада" // Изв. АН, Сер. хим., 1993, №9, 1625-1633

18. Baskin I. I., Burstein К. Ya., Bagatur'yants A. A., Gromov S. P., and Alfimov M. V. "Molecular simulation of the complexation effects on conformations and electronic absorption spectra of crown ether styryl dyes" // Mol. Structure., 1992, 274,93-104

19. Ушаков E. H., Станиславский О. Б., Громов С. П., Федорова О. А., Алфимов М. В. "Краунсодержащие стириловые красители. 6. Фотоиндуцированная и темновая катионзависимая димеризация бетаинов фотохромных 15-краун-5-эфиров" // ДАН, 1992, 323 (4), 70270.

20. Alfimov М. V., Gromov S. P., and Lednev I. К. "Molecular design, photoisomerization and complexation of crown ether styryl dyes" // Chem. Phys. Lett., 1991, 185(5,6), 455-460

21. Gromov S. P., Fedorova O. A., and Alfimov M. V. "Photochromic ionophores: synthesis, photoinduced isomerization and cycloaddition of crown ether styryl dyes" // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1994, v. 246, 183-186

22. Громов С. П., Федорова О. А., Ведерников А. И., Федоров Ю. В., Алфимов М. В. "Краунсодержащие стирилсвые красители. Сообщение

23. Л1-г/чт*т«%оттг ттттл лт»лчттл^т\л TI ТГЛ1 *ГТ ТТ ЛТГ/>ГЧГ\^1ЛО ПЛЛ О ТТТЮ

24. Л. • ^miiVJi) V1J.VXV i. VJUV^lV 4. ж. jl . . ^^ . wизомеров хромогенных дитиа-15(18)-краун-5(6)-эфиров" // Изв. АН, Сер. хим., 1997, № 5, 1007-1014

25. Баскин И.И., Бурштейн К.Я., Багатурьянц А.А., Громов С.П., Алфимов М.В. "Молекулярное моделирование конформаций и электронных спектров поглощения краунсодержащих стириловых красителей и их комплексов с катионами металлов" // ДАН, 1992, 325(2), 306-310

26. Voegtle F. "Supramolekulare Chemie" // В. G. Teubner, Stuttgart, 1989, 447 nn1. А 1

27. Weber E. "New Developments in Crown-ether Chemistry: Lariat, Spherand and Second-sphere Complexes", in "Crown-ether and Analogs" (Ed. by Saul Patai and Zvi Rappoport) // John Wiley & Sons, N.Y., 1989, 305-357

28. Gokel G. W., Korzeniowski S. H. "Macrocyclic Polyether Syntheses" // Springer-Verlag, Berlin, 1982,410 pp.

29. Ovchinnikov Yu. A., Ivanov V. Т., Shkrob A. M. "Membrane-active Complexones" // Elsevier, Amsterdam, 1974, 350

30. Kimura К., Shono Т. "Application of Macrocycles to Ion-Selective Electrodes", in "Cation Binding by Macrocycles: Complexation of Cationic Species by Crown-ethers" (Ed. by Y.Inoue and G.W.Gokel) // Marcel Dekker, Inc.: N.Y., 1990, 429-463

31. Blasius E., Janzen K.-P. "Analytical Applications of Crown Compounds and Cryptands", in "Host Guest Complex Chemistry. Macrocycles: Synthesis, Structures, Applications" (ed. by F. Vijgtle and E. Weber) // Springer-Verlag, Berlin, 1985, 189-215

32. Takagi M. "Complexation by Chromoionophores", in "Cation Binding by Macrocycles: Complexation of Cationic Species by Crown-ethers" (Ed. by Yoshihisa Inoue and G.W.Gokel) // Marcel Dekker, Inc.: N.Y., 1990, 465495

33. Lehn J.-M. "Angew. Chem." U Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1304

34. Зайцев С.Ю., Луценко B.B., Зубов В.П. "Получение и исследованиемономолеклшяпных сттоеи кя ог.ттгтр Trnnw^nrmt-TY тти^тт'эо-1 Я-тграутт-Л"

35. Биоорганическая химия , 1983, 9 (4), 567-569

36. Balashov S.M., Kislov V.V., Lapachov V.V., Nevernov I.E., Potapov A.Y., Khomutov G.B. "Adsorption of Ammonia Vapors By Langmuir Films of Crown Ethers" // Biologicheskie Membrany, 1990,7, 1205-1209

37. Mingotaud A.F., Mingotaud C., Patterson L. K. "Handbook of Monolayers" // Academic Press, San Diego, CA, 1993

38. Zaitsev S. Yu., Belohradsky M., ZavadaJ., Mobius D. "Ionic selectivity of the surface-active derivatives of crown ethers in monolayer" // Thin Solid Film, 1994,248, 78-82

39. Munoz S., Mallen J., Nakano A., Chen Z.H., Gay I., Echegoyen L., Gokel G.W. "Ultrathin Monolayer Lipid-Membranes From a New Family of Crown Ether-Based Bola-Amphiphiles" // J. of the American Chem.Soc., 1993, 115, 1705-1711

40. Anzai J., Sakasegawa S., Takemura T., Osa T. "Trans-Cis-Isomerization of Crown Ether-Substituted Azobenzene Amphiphiles in Langmuir-Blodgett Membranes" // Materials Science & Engineering C Biomimetic Materials Sensors and Systems, 1994, 2, 107-112

41. Ducharme D., Salesse, C., Leblanc R.M., Meller P., Mertesdorf C., Ringsdorf H. "Ellipsometric and Fluorescence Microscopic Investigations of a Cyclam Derivative At the Air-Water-Interface" // Langmuir, 1993, 9, 2145-2150

42. Pcdcrscn C.J. "Crystalline Sslt Complexes of Macrocyclic Polyethers" " J of the American Chem. Soc., 1970, 92, 386

43. Frensdor H.K. "Stability Constants of Cyclic Polyether Complexes With Univalent Cations" // J. of the American Chem. Soc., 1971, 93, 600

44. Honig D., Mobius D. "Direct Visualization of Monolayers At the Air-Water-Interface By Brewster-Angle Microscopy" // J. Phys. Chem., 1991, 95, 4590-4592

45. Hönig D., Möbius D. "Reflectometry At the Brewster-Angle and Brewster-Angle Microscopy At the Air-Water-Interface" // Thin Solid Films, 1992, 210, 64-68

46. Hönig D., Overbeck G.A., Möbius D. "Morphology of Pentadecanoic Acid Monolayers At the Air-Water- Interface Studied By Bam" // Adv. Mater., 1992, 4,419-424

47. Winter, H.J. and G. Manecke "Polymerizable Monolayers Derived From Crown Ether Surfactants" IJ Makromolekulare Chemie-Macromolecular Chemistry and Physics, 1985,186(10), 1979-1986

48. Gold J.M., Teegarden D.M., McGrane K.M., Luca D.J., Falcigno P.A., Chen C.C., Smith T.W "Cation Binding At the Air-Water-Interface By Macromolecules Bearing Pendant Crown-Ether Moieties" // J. of the American Chem. Soc., 1986, 108, 5827-5830

49. Smith T.W., Chen C.C.// J. Polym.Sci., Polym. Symp, 1986, 108, 5827

50. Poonia N.S., in Progress in Macrocyclic Chemistry, Eds: Izatt R.M., Christensen J.J. // Wiley, New York, 1979, v.l

51. Lapachev V.V., Stekhova S.A., Lubenets E.G., Kobrin, V.S. "Synthesis of Amphiphilic Crown-Compounds As a Basis For Langmuir-Blodgett Layers» // Sibirskii Khimicheskii Zhurnal, 1992, 94-96

52. Boguslavsky L., Bell T.W. "Cation Response of Torand Thin-Films At the Air-Water-Interface" // Langmuir, 1994, 10, 991-993

53. Schenning A.P., Escuder B., Nunen J.L.M., Bruin B., Löwik D.W., Rowan

54. A TD C T U^U^o A/T n "MV>l+o T? T \/I "Qwntliocic A irirr^rrcitinn prir)j. luku-uo. ^ .u ., ^ -w«.»- —~---, --------., .

55. Binding Behavior of Synthetic Amphiphilic Receptors" // J. Org. Chem., 2001,66, 1538-1547

56. Plehnert R., Schröter J.A., Tschierske C. "Selective Cationic Binding at the Air-Water Interface by Thin films of Rigid Amphiphiles Bearing laterally Attached Crown Ether Moieties"//Langmuir, 1998, 14, 5245-5249

57. Wang S. Leblanc R.M., Arias F., Echegoyen L. "Study of Langmuir monolayers of crown-ether C60 derivatives and their interaction with different subphase ions" // Thin Solid Films, 1998, 327-329, 144-144

58. Sugawara M., et al, "Biomimetic Ion-Channel Sensors Based On Host Guest Molecular Recognition in Langmuir-Blodgett Membrane Assemblies" I I Thin Solid Films, 1989, 180, 129-133

59. Mirkhodzhaev U.Z., Abdullaev Kh.F., Tashmukhamedova A.K. // Uzb. Biol. Zh., 1990, 5, 61 (Russian)

60. Qian P., Yokoyama T., Itabashi I., Goto T., Miyashita T. "Ag+ ion sensing by the polymer LangmuirBlodgett films containing l-aza-15-crown5-ether group" // Thin Solid Films, 1997, 305, 316-320

61. Zhang X., et al. "Langmuir-Blodgett-Films of Crown-Ether Containing Biphenyl Mesogenic Groups" // Thin Solid Films, 1992, 210(1-2), 628-630

62. Zhu Y.M., Wei Y. "Conformation Change-Driven Anchoring Transition of Liquid- Crystals On Crown-Ether Liquid-Crystal Langmuir-Blodgett-Films" //Journal of Chemical Physics, 1994, 101(11), 10023-10027

63. Flink S., Frank C.J.M. van Veggel, Reinhoudt D.N. "Sensor Functionalitiesin Self-Assembled Monolayers" (review) // Adv. Mater., 2000, 12 (18), 111^ 1307

64. Flink S., Frank C.J.M. van Veggel, Reinhoudt D.N. "Recognition of Cations by Self-assembled Monolayers of Crown Ethers" // J. Phys. Chem., 1999, 103, 6515-6520

65. Valeur B., Bardez E. "Cations in Control" // Chemistry in Britain, 1995, 31, 216-220

66. Reichardt C. "Solvatochromism, Thermochromism, Piezochromism, Halochromism, and Chiro-Solvatochromism of Pyridinium N-Phenoxide Betaine Dyes" // Chem. Soc. Rev., 1992, 21, 147-153

67. Zollinger H. "Color Chemistry: Synthesis, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments" // VCH, Weinheim, 1987

68. Yao Z.Q., et al. "Studies On Nonlinear Optical-Properties of Langmuir-Blodgett- Films Formed From Azobenzocrown Ether Derivatives" // Thin Solid Films, 1992, 210 (1-2), 208-210

69. Huesmann H., Maack.J., Möbius D., Biernat J.F. "Molecular cis/trans isomerization of an azobenzene containing 13-azo-phane-3 in monolayer" // Sensors and Actuators B , 1995, 29, 148-153

70. Goldenberg L.M., Biernat J.F., Petty M.C. "Electro and Photochemistry of 13- Membered Azocrowns in Solution and as Langmuir-Blodgett Films" // Langmuir, 1998, 14, 1236-1241

71. Zawisza I., Bilewicz R., Luboch E., Biernat J.F. "Properties of Z and E isomers of azocrown ethers in monolayer assemblies at the air-water interface" // Thin Solid Films, 1999, 348, 173-179

72. Zawisza I., Bilewicz R., Luboch E., Biernat J.F. "Langmuir-Blodgett Filmsof Qrzr^rrvwm f»tlifM*e on pivrtltsmm^trir' r^cntcrni tirvn rvf icnmprc" // T. -.- ----- CP.of Electroanalytical Chemistry, 1999, 471, 156-166

73. Zawisza I., Bilewicz R., Janus K., Sworakowski J., Luboch E., Biernat J.F. "Comparison of Z«*E isomerization in Langmuir-Blodgett layers and in solution" // Mater. Sei. and Eng. C, 2002, 22, 91-98

74. Leigh D., Moody A.E., Wade F.A., King T.A., West D., Bahra G.S. "Second Harmonic generation from Langmuir-Blodgett Films of Fullerene-Aza-Crown Ethers and Their Potassium Ion Complexes" // Langmuir, 1995,11,2334-2336

75. Wang Y.Q., Yu H.Z., Luo C.X., Zhao C.X., Liu Z.F. "Photochromic and electrochemical behavior of a crown-ether- derived azobenzene monolayer assembly" // J. of Electroanalytical Chemistry, 1997, 438, 127-131

76. Gou Z., Li Y., Bai F., Yan J., Ge Z., Zhu D., Si J., Ye P., Wang L., Li T. "Langmuir-Blodgett Films and optical second-harmonic generation of a crowned 60.fulleropyrrolidine" II J. ofPhys. and Chem. of Solids, 2000, 61, 1089-1093

77. Ge Z., Li Y., Du Chimin Wang S., Zhu D. "Stable monolayers and Langmuir-Blodgett Films of a new crown ether-bearing 60.fulleropyrrolidine containing bezothiazolium styryl dye" II Thin Solid Films, 368, 147-150

78. Sidorenko A., Houphouet-Boigny C., Villavicencio O., Hashemzadeh M., McGrath D.Y., Tsukruk Y.Y. "Photoresponsive Langmuir Monolayers from Azobenzene-Containing Dendrons"//Langmuir, 2000, 16, 10569-10572

79. Wang S., Zhang Q., Datta P.K., Gawley R.E., Leblanc R.M. "Amphiphilic Anthracyl Crown Ether. A Langmuir and Langmuir- Schaefer Films Study" // Langmuir, 200, 16, 4607-4612

80. Kele P., Orbulescu J., Calhoun T.L., Gawley R.E., Leblanc R.M. "Langmuir Monolayer and Langmuir-Blodgett Films Studies of an Amphiphilic Coumaryl Crown Ether"//Langmuir, 2002, 15, 8523-8526

81. Liu H., liu M., Chen C., Xi F. "Synthesys and properties of opticallyqptivp f\ ^'-HirlnHprvl-1 1 '-ViincmVitVivl-nlntnlnpvnnirip 1 inVpH thmiialn prnvxm1. M. y L Jether units" II Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7083-7086

82. Wright J.D., Oliver J.V., Nolte J.M., Holder S.J., Sommerdijk N.A.J.M., Nikitin P.I. "The detection of phenols in water using a surface plasmon resonance system with specific receptors" // Sensors and Actuators B, 1998, 51,305-310

83. Lednev I.K., Petty M.C. "Ion-Selective Langmuir-Blodgett-Films of a Chromoionophore» // Adv. Mater. For Optics and Electronics, 1995, 5, 137143

84. Lednev I.K., Petty M.C. "Langmuir-Blodgett-Films of Chrornoionophores Containing a Crown- Ether Ring Complex-Formation With Ag+ Cations in Water" //J. Phys. Chem., 1994,98, 9601-9605

85. Lednev I.K., Petty M.C. "Aggregate Formation in Langmuir-Blodgett-Films of an Amphiphilic Benzothiazolium Styryl Chromoionophore» // Langmuir, 1994, 10, 4185-4189

86. Lednev I.K., Petty M.C. "Photochemistry of an Amphiphilic Benzothiazolium Styryl Chromoionophore Organized in Langmuir-Blodgett-Films" // Langmuir, 1994, 10, 4190-4194

87. Lednev I.K., Petty M.C. "Complex-Formation of an Amphiphilic Benzothiazolium Styryl Chromoionophore With Metal-Cations in a Monolayer At the Air- Water-Interface" // Journal of Physical Chemistry,1995, 99,4176-4180

88. Zaitsev S.Yu., Vereschetin V.P., Gromov S.P., Fedorova O.A., Alfimov M.V., Huesmann H., Möbius D. "Photosensitive Supramolecular systems based on amphiphilic crown ether" // Supramolecular Science, 1997, 4 (34), 519-524

89. Zaitsev S.Yu., Gromov S.P., Fedorova O.A., Baryshnikova E.A., Vereschetin V.P., Zeiss W., Huesmann H., Alfimov M.V., Möbius D. "Monolayers of an amphiphilic crown-ether styryl dye" // Colloids and Surfaces A, 1998, 131, 325-332

90. Baryshnikova E. A., Sergeeva T. I., Oertel U., Nagel J., Zaitsev S. Yu. "Polymer monolayers with a photosensitive crown-ether" // Macromol. Rapid Commun., 2000, 21(1), 45-47

91. Gokel G.W., Nakano A., in "Crown Compaunds: Toward Future Aplications"(Ed. Cooper S.R.) // VCH Publisher, New York, 1990120. "Progress in Mycrocyclic Chemistry" (Eds: Izatt R.M., Christensen J.J.) // Wiley, New York, 1981

92. Tsuchiya S., Seno, M. "Transport of Potassium Picrate Through a Liquid Membrane By Metal-Responsive Carriers" // Journal of Physical Chemistry, 1994. 98. 1682-1688

93. Reinhoudt D.N. "Transduction of molecular recognition into electronic signals" // Recueil Des Travaux Chimiques Des Pays-Bas-Journal of the

94. Royal Netherlands Chemical Society, 1996, 115, 109-118

95. Pranitis D.M., Teltingdiaz M., Meyerhoff M.E. "Potentiometrie Ion-Selective, Gas-Selective, and Bioselective Membrane Electrodes" // Critical Reviews in Analytical Chemistry, 1992, 23, 163-186

96. Wright J.D.// Chem. Br., 1995, 374

97. Alavamoreno F., Pereirogarcia R., Diazgarcia M.E., Sanzmedel A. A "Comparative-Study of 2 Different Approaches For Active Optical Sensing of Potassium With a Chromoionophore" // Sensors and Actuators B-Chemical, 1993, 11, 413-419

98. Lambeck P.V. "Integrated Opto-Chemical Sensors" // Sensors and Actuators B-Chemical, 1992, 8, 103-116

99. Gaines G.L. "Insoluble Monolayers at Liquid-Gas Interfaces" // ISP, Wiley, New York, 1966

100. Birdy K.S. "Lipid and Biopolymer Monolayers at Liquid Interfaces" // Plenum Press, New York and London, 1989

101. Terminassiansaraga L. "Reporting Experimental Pressure-Area Data With Film Balances" // Pure and Applied Chemistry, 1982, 54(11), 2189-2200

102. Mineins J. Owens N.F. "Experimental Considerations in Insoluble Spread Monolayers"// Thin Solid Films, 1987, 152(1-2), 9-28

103. Adam N.K. "The Physics and Chemistry of Surfaces" (3rd ed.) // Oxford University Press, London, 1941

104. Адамсон А. У. "Физическая химия поверхностей" // M., Мир, 1979,с. 586

105. Davies J.T., Rideal E.K. "Interfacial Phenomena" // Academic Press, New York and London, 1961137. "Langmuir-Blodgett Films" (Ed: Roberts G.) // Plenum Press, New York, 1990

106. Taylor D.M., Oliveira O.N., Morgan H. "The Surface-Potential of Monolayers Formed On Weak Acidic Electrolytes Implications For Lateral Conduction" // Chem. Phys. Lett., 1989, 161(2), 147-150

107. Vogel V. and D. Mobius "Reorganization of Bipolar Lipid Molecules in Monolayers At the Air-Water-Interface" // Thin Solid Films, 1985, 132(1-4), 205-219.

108. Oliveira O.N., et al. "Estimation of Group Dipole-Moments From Surface-Potential Measurements On Langmuir Monolayers" // Journal of the Chemical Society-Faraday Transactions I, 1989, 85, 1009-1018

109. Taylor D.M., Oliveira O.N. Morgan H. "Models for Interpretating Surface Potential Measurements and Their Application to Phospholipid Monolayers" // J. Coll.Interf.Sci., 1990, 139 (2), 508-518

110. Demchak R.J. and T. Fort "Surface Dipole-Moments of Close-Packed Unionized Monolayers At Air-Water-Interface" // Journal of Colloid and Interface Science, 1974, 46(2), 191-202

111. Vogel V., Mobius D. "Local Surface Potencial and Electric Dipole Moments Of Lipid Monolayers: Contributions of the Water/Lipid and the Lipid/Air Interfaces" //J. Coll.Interf.Sci., 1988, 126 (2), 408-420

112. Mobius D. "Molecular-Organization and Chemical-Reactivity in Monolayers and Monolayer Systems" // Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1983. 96(1-4). 319-334

113. Fromherz P. "Monolayer States of a Cyanine Dye Studied By a Spectroscopic Technique" // Zeitschrift Fur Naturforschung C-A Journal of Biosciences, 1973, C 28(3-4), 144-148

114. Heesemann J. "Studies On Monolayers .1. Surface-Tension and Absorption Spectroscopic Measurements of Monolayers of Surface-Active Azo and Stilbene Dyes" // J. of the American Chem. Soc., 1980, 102(7), 2167-2176

115. Tweet A.G., Bellamy W.D., Gaines G.L. "Fluorescence of Chlorophyll Alpha in Monolayers" // Journal of Chemical Physics, 1964, 40(9), 2596 pp.

116. Gonen O., Levanon H., Patterson L.K. "Orientation and Energy-Transfer in Chlorophyll Monolayers Diluted With Hexadecane Fluorescence and Sensitized Fluorescence" // Israel Journal of Chemistry, 1981, 21(4), 271276.

117. Gruniger H., Mobius D., Meyer H. "Enhaced light reflection by dye monolayers at the air-water interface" // J. Chem. Phys., 1983, 79(8), 37013710

118. Mobius D., et al "Orientation of Chromophores in Monolayers Determined From the Reflection or Transmission of Polarized-Light" // Thin Solid Films, 1985,132(1-4), 41-53

119. Born M., Wolf E. "Principles of Optics "(4th ed.) // 1970, Pergamon Press, Oxford, 51-70

120. Orrit M., Mobius D., Lehman U., Meyer H. "Reflection and transmisiion of light by dye monolayers" // J.Chem.Phys., 1986, 85(9), 4966-4979

121. Vogel V. and D. Mobius "Reorganization of Bipolar Lipid Molecules in Monolayers At the Air-Water-Interface " /J Thin Solid Films, 1985, 132(1-4), 205-219

122. Engelsen D.D. "Monolayers and Multilayers of Arachidic Acid With Rhodamine-6g" // Journal of Colloid and Interface Science, 1973, 45(1), 110

123. Mobius D. and H. Gruniger "Organization of Complex Monolayer« Ry Matrix Controlled Adsorption" // Bioelectrochemistry and Bioenergetics, 1984, 12(3-4), 375-392

124. Schmehl R.H., ShawG.L.,Whitten D.G. "Modification of Interfacial Reactivity By Micro-Environment Metalation of Porphyrins in Monolayer Films and Assemblies" // Chem.Phys. Lett., 1978, 58(4), 549-552

125. Mobius D., in "Photochemical Transformations in Non-Homogenious Media" (Ed: Fox M.A.)// ACS Symp. Ser. No. 278, Washington, D.C.,