Транспортные и термодинамические свойства стеклообразных полимеров с высоким свободным объемом тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Список сокращений и обозначений.

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Свободный объем в полимерах и методы его оценки.

1.2. Транспортные параметры процессов массопереноса.

1.2.1. Сорбция газов в аморфных полимерах.

1.2.2. Коэффициенты диффузии. Теория активированной диффузии.

1.3. Химический дизайн высокопроницаемых стеклообразных полимеров.

1.3.1. Политриметилсилилпропин и другие замещенные полиацетилены.

1.3.2. Другие полимеры с высоким свободным объемом.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Приготовление полимерных пленок.

2.3. Масс-спектрометрическое определение коэффициентов проницаемости и диффузии.

2.4. Метод обращенной газовой хроматографии.

2.5. Измерение плотности, вычисление доли свободного объема

2.6. Аннигиляция позитронов.

Глава 3. Результаты и их обсуждение.

3.1. Физико-химические характеристики полимеров.

3.2. Транспортные свойства полиацетиленов.

3.3. Транспортные свойства кардовых полиимидов: гомои сополимеров.

3.3.1. Влияние удаления остаточного растворителя на проницаемость и селективность.

3.4. Термодинамика сорбции газов и паров аморфными стеклообразными тефлонами АБ.

3.4.1. Теплоты сорбции.

3.4.2. Корреляция растворимости со свойствами сорбатов.

Выводы.

Мембранная наука и технология является быстро развивающейся областью знания. Различные методы мембранного разделения в большей или меньшей степени связаны с разными областями химической науки. В частности, мембранное разделение газов и паров преимущественно базируется на достижениях химии и физики высокомолекулярных соединений.

Сегодня обоснованный выбор полимерного материала мембран требует знания количественной взаимосвязи транспортных параметров для различных газов и химического строения полимера (его повторяющегося звена), физического состояния (стеклообразного, высокоэластического, частично кристаллического), наличия сшивок и т.п.

На сегодня данные о коэффициентах проницаемости, факторах разделения и других транспортных параметрах известны для многих сотен полимеров. Поэтому выявление отмеченных выше взаимосвязей строения и свойств имеет смысл только для групп полимеров, дизайн которых, предположительно, может отвечать сочетанию высокой проницаемости и селективности газоразделения.

В ходе поиска новых высокоэффективных материалов газоразделительных мембран к моменту начала выполнения данной работы наиболее систематически были исследованы материалы, содержащие 8¡Мез группы, присоединенные к основным цепям различного строения - поливиниловой, полинорборненовой, полиеновой и других. В большинстве случаев было показано, что коэффициенты проницаемости, диффузии, растворимости, а также свободный объем повышаются при введении объемистых неполярных групп 81Мез.

Между тем, дизайн высокопроницаемых мембранных материалов для газоразделительных мембран может и не ограничивается структурами этого ряда. Самый яркий пример подобных структур стеклообразных полимеров - это политриметилсилилпропин (ПТМСП) - наиболее проницаемый полимер из всех известных. Он обладает рядом необычных свойств, которые более подробно будут обсуждены в Главе 1. В то же время, ряд характеристических особенностей ПТМСП препятствует его использованию в качестве материала мембран. Здесь достаточно отметить низкую селективность разделения ряда важных газовых смесей, а также склонность к физическому (иногда и химическому) старению, т.е. к быстрому снижению во времени транспортных параметров. В связи с этим возникает важная задача - поиск и изучение высокопроницаемых полимеров иного химического строения, и выяснение на этой основе причин в отношении ряда особенностей поведения высокопроницаемых стеклообразных полимеров с целью получения в будущем мембранных материалов нового поколения.

В этой связи, в настоящей работе сделана попытка изучить ряд полимеров различных классов, повышенная проницаемость которых связана с иной структурой мономерного звена: полиацетиленов, перфторированных сополимеров диоксола и тетрафторэтилена (аморфных тефлонов АР), а также полиимидов кардового строения и получить ответы на некоторые из поставленных выше вопросов.

Цель работы:

-изучение транспортных свойств новых полимеров различных классов (полиацетилены, полиимиды), мономерное звено которых содержит объемистые плоские группировки, приводящие к увеличению свободного объема;

-систематическое изучение термодинамики сорбции в аморфных перфторированных полимерах с высоким свободным объемом.

Научная новизна:

1. Показано, что поли[1-фенил-2-(п-триизопропилсилил)фенилацетилён] (ПФПСА) является высокопроницаемым полимером с газопроницаемостью порядка 102-103 Баррер. Он отличается высоким свободным объемом по данным метода аннигиляции позитронов, причем распределение свободного объема бимодально, а размер более крупных "пор" - около 1100 А3. Как и другие полиацетилены со сверхвысоким свободным объемом, ПФПСА имеет склонность к физическому старению: процесс протекает сравнительно медленно и имеет константу скорости порядка 10"7 с"1.

2. На примере двух полиацетиленов родственных структур ПФПСА и поли[1-фенил-2-(п-трифенилсилил)фенилацетилена] (ПФФСА) показано резкое влияние структуры на свойства полиацетиленов. Замена объемистых изо-пропильных заместителей на плоские фенильные приводит к снижению коэффициентов газопроницаемости на 1-2 порядка при сохранении дизайна мономерного звена.

3. Впервые измерены коэффициенты проницаемости, диффузии и растворимости для разнообразных кардовых гомо- и сополиимидов. Показано, что введение плоской протяженной кардовой группы приводит к систематическому росту этих параметров.

4. Метод обращенной газовой хроматографии был впервые применен для исследования термодинамики сорбции в аморфных тефлонах АБ. Показано, что эти высокопроницаемые сополимеры характеризуются также и повышенными значениями коэффициентов растворимости. На широком наборе сорбатов продемонстрирована новая для стеклообразных полимеров корреляция ^8~ТС2. Значения размера элементов свободного объема в аморфных тефлонах АР по данным методов обращенной газовой хроматографии и аннигиляции позитронов разумно согласуются.

Практическая значимость

Впервые продемонстрирована применимость метода групповых вкладов для сополиимидов. Это позволяет расширить выбор потенциального материала газоразделительных мембран.

Проведена работа по изучению влияния остаточного растворителя, содержащегося в материале полиимидных газоразделительных мембран, на его транспортные параметры. Показано, что остаточный растворитель существенно влияет на селективность и проницаемость гомогенных полимерных мембран.

выводы

1. Изучение проницаемости, а также диффузии и сорбции газов в полиацетиленах ПФПСА и ПФФСА показало, что, несмотря на близкий дизайн строения мономерного звена, эти мономеры обладают существенно различными транспортными параметрами. ПФПСА - высокопроницаемый полимер с Р= 102-103 Баррер и крупным элементом свободного объема (-1000А3). ПФФСА имеет коэффициенты проницаемости для газов на 1-2 порядка ниже и существенно меньший свободный объем.

2. По ряду особенностей ПФПСА аналогичен ПТМСП - он обладает необычно высокими значениями коэффициентов проницаемости, диффузии и в особенности растворимости, распределение по размерам ЭСО в нем бимодально, для него характерно физическое старение, проявляющееся в снижении газопроницаемости во времени.

3. Интересной особенностью ПФПСА является резкое несоответствие доли свободного объема, оцениваемое методом аннигиляции позитронов и по плотности (метод Бонди). Высказано предположение, что это связано с необычным коэффициентом упаковки цепей в этом полимере.

4. На широком наборе газов и структур полимеров показано, что введение кардовой группы в структуру макромолекулы полиимидов приводит к возрастанию коэффициентов проницаемости и диффузии полимеров. Таким образом, кардо-группировку можно рассматривать как элемент дизайна полимеров, приводящий к росту проницаемости (также как, например, группы БКСНзЭз или СР3).

5. Впервые продемонстрирована возможность предсказания транспортных параметров сополиимидов методом групповых вкладов.

6. Удаление остаточного растворителя (хлороформа) нерастворителем (этанолом) приводит к заметному росту проницаемости газов через кардовые полиимиды. В случае сополиэфиримида ПИ V он сопровождается возрастанием селективности газоразделения, что может быть использовано для эффективной модификации мембран.

7. Исследование термодинамики сорбции широкого набора сорбатов (углеводороды С1-С13, фторуглероды С6-С7) в аморфных тефлонах -сополимерах АР2400 и АР 1600, позволило впервые для стеклообразных полимеров продемонстрировать корреляцию для коэффициентов растворимости с, где Тс - критическая температура сорбата. Показано, что фторуглероды имеют более высокие коэффициенты растворимости Б, чем их углеводородные аналоги. Избыточные энтальпии смешения ДНт в сополимерах АБ проходят через минимум при увеличении размера сорбата, что позволило оценить размер ЭСО в этих полимерах по данным метода ОГХ.

1. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей. M.-JL, 1945.

2. Fujita Н. Fortschr. Hochpolym. Forsh. 1961, v.3, p.l.

3. Vrentas J.S., Duda J.L. In Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. New York: Wiley, 1986, v.5, p.36.

4. Cohen M.N., Turnbull D. J. Chem. Phys. 1959, v.31, p.l 164.

5. Bondi A. Physical properties of molecular crystals, liquids, and glasses. New York: Wiley, 1968.

6. Zoller P., Walsh D.J. Standard pressure-volume-temperature data for polymers. USA, Lancaster: Technomic Publishing Co, 1995.

7. Plate N.A., Yampolskii Yu.P. In Polymeric gas separation membranes. Ed. by Yampolskii Yu.P., Paul D.R. Boca Raton: CRC Press, 1994.

8. Simha R., Boyer R.F. J. Chem. Phys. 1962, v.37, p.1008.

9. Boyer R.F., Rubber Chem. Technol. 1963, v.36, p.1303.

10. Vrentas J.S., Duda J.L. J. Appl. Polym. Sei. 1978, v.22,p.2325.

11. Shah V., Stern S.A., Ludovice P. Macromolecules. 1989, v.22, p.4660.

12. Greenfield M.L. Theodorou D.N. Macromolecules. 1993, v.26, p.5461.

13. Theodorou D.N. Molecular Simulations of Sorption and Diffusion in amorphous polymers. In Diffusion in polymers. Ed. by Neogi P., Dekker M. New York, 1996.

14. Positron and positron chemistry. Ed. by Schräder D.M., Jean Y.C. Amsterdam: Elsevier, 1988.

15. Волков В.В., Гольданский A.B., Дургарьян С.Г., Онищук В.А., Шанторович В.П., Ямпольский Ю.П. Высокомолек. Соед. А. 1987, т.29, с. 192.

16. Koros W.J., Chern R.T. In Handbook of Separation Processes. Ed. by Rousseau R.W. New York: Wiley, 1987.

17. Paul D.R. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1979, v.83, p.294.

18. Van Krevelen D.W. Properties of polymers, Amsterdam: Elsevier, 3rd Ed., 1990.

19. Bicerano J. Prediction of Polymer Properties. New York: Marcel Dekker, 1993.

20. Аскадский A.A., Матвеев Ю.И. Химическое строение и физические свойства полимеров. М: Химия, 1983.

21. Lee D.W. Polym. Eng. Sei. 1980, v.20, p.65.

22. Maeda Y., Paul D.R. J.Polym.Sci., Part B, Polym.Phys. 1987, v.25, p.1005.

23. Кивилис С.С. Плотномеры. М.:Энергия, 1980.

24. Гокжаев М.Б. Автореферат дисс. канд. хим. наук. М.: ИНХС РАН, 1987.

25. Tang L.H., Taylor W.C. J. Polym. Sei. 1955, v.17, p.441.

26. Magat M. J. Polym. Sei. 1955, v. 19, p.585.

27. Yampol'skii Yu.P., Shantarovich V.P., Chernyahovskii F.P., Kornilov A.I., Plate N.A. J. Appl. Polym. Sei. 1993, v.47, p.85„

28. Victor J.G., Torkelson J.M. Macromolecules. 1987, v.20, p.2241.

29. Yampol'skii Yu.P., Kaliuzhnyi N.E., Durgaryan S.G. Macromolecules. 1986,v.l9, p.846.

30. Курс физической химии. Под ред. Герасимова Я.И. М: Госхимиздат, 1963, т.1.

31. Petropoulos J.H. In Polymeric gasseparation membranes. Ed. by Yampolskii Yu.P., Paul D.R. Boca Raton: CRC Press, 1994.

32. Николаев Н.И. Диффузия в мембранах. М.: Химия, 1980, v.85, р.86.

33. Мулдер М. Введение в мембранную технологию. М.: Мир, 1999.

34. Хаазе Р. Термодинамика необратимых процессов. М.: Мир, 1967.

35. Petropoulos J.H. Adv. Polym. Sei. 1985, v.64, p.93.

36. Fick A. Ann. Physik Leipzig. 1855, v.170, p.59.

37. Sarge T.W. Ind. And Eng. Chem. 1947, v. 19, p.396.

38. Michaels A.S., Bixler H.J. J. Polym. Sei. 1964, v.50, p.393.

39. Van Amerongen G.J. Rubber Chem.Technol. 1964, v 37, p.1065.

40. Тепляков B.B. Ж. Всес. Хим. Общ. им. Д.И. Менделеева. 1987, т.32, с.693.

41. Рейтлингер С.А., Проницаемость полимерных материалов, М.: Химия, 1974.

42. Роджерс К. Проблемы физики и химии твердого состояния органических соединений. М.: Мир, 1968, с.475.

43. Де Бур Я. Динамический характер адсорбции. М.: Издательство Иностранной Литературы, 1962.

44. Van Amerongen G.J., J. Appl. Phys. 1946, v.17, p.972.

45. Barrer R.M., Skirrow G., J. Polym. Sei. 1948, v.3, p.549.

46. Stern S.A., Mullhaupt J.J., Gareis P.J. AIChE 1969, v.15, p.64.

47. Maloney D.P., Prausnitz J.M., Macromol. Chem. 1986, v. 187, p.2867.

48. Barrer R.M., Barrie J.A., Slater J. J. Polym. Sei. 1958, v.27, p. 177.

49. Бекман И.Н., Романовский И.П. Феноменологическая теория диффузии в гетерогенных средах и ее применение для описания процессов мембранного разделения. Успехи химии. 1988, т. 57, с.944.

50. Koros W.J., Chan А.Н., Paul D.R. J. Membr. Sei. 1977, v.2, p. 165.

51. Petropoulos J.H. In Advances in Membrane Phenomena and Processes. Ed. by Mika A.M., Winnicki T.Z. Wroclaw: Wroclaw Technical University Press, 1989.

52. С.Глесстон, К.Лейдлер, Г.Эйринг. Теория абсолютных скоростей реакций. М.: Издательство Иностранной Литературы, 1948.

53. Stannet V.T. In Diffusion in Polymers. Ed. by Crank J., Park G.S. New York: Academic Press, 1968.

54. Meares P., J. Amer. Chem. Soc. 1954, v.76, p.3415.

55. Auvil S.R., Srinivasan R., Burban P.M. Paper presented at the USA-Europe, October 2-7, 1988.

56. Brandt W. J. Appl. Polym. Sei. 1963, v.7, p.1919.

57. Di Benedetto A.T. J. Polym. Sei. A. 1963, v.l, p.3477.

58. Vrentas J.S., Duda J.L. J. Appl. Polym. Sei. 1977, v.21, p.1715.

59. Yampol'skii Yu.P., Volkov V.V. J. Membr. Sei. 1991, v.64, p.191.

60. Vrentas J.S., Duda J.L. J. Polym. Sei. Polym. Phys. Ed. 1977, v.15, p.403.

61. Advances in Membrane Phenomena and Processes. Ed. by Mika A.J. and Winnicki T. Z. Wroclaw: Wroclaw technical university press, 1989, p. 131.

62. Plate N.A., Durgaryan S.G., Khotimskii V.S., Teplyakov V.V., Yampolskii Yu.P. J. Membr. Sei. 1990, v.52, p.289.

63. Kawakami Y., Sugisaka Т., Yamashita Y. Polym. J. 1988, v.20, p.685.

64. Finkelshtein E.Eh., Makovetskii K.L., Yampolskii Yu.P., Portnyh E.B., Ostrovskaya I.Ya., Kaliuzhny N.E., Pritula N.A., Goldberg A.I., Yatsenko M.S., Plate N.A. Macromol. Chem. 1991, v. 192, p. 1.

65. Perego G., Roggero A., Sisto R., Valentini C. J. Membrane Sei. 1991, v.55, p.325.

66. Masuda Т., Isobe E., Higashimura Т., Takada. J. Amer. Chem. Soc. 1983, v. 105, p.7473.

67. Ichiraku Y., Stern S.A., Nakagawa T. J. Membr. Sei. 1987, v.34, p.5.

68. Masuda Т., Tang B.-Z., Higashimura Т., Yamaoka H. Macromolecules. 1985, v. 18, p.2369.

69. Auvil S.R., Srinivasan K., Burban P.M. Int. Symp. Membranes for Gas and Vapor Separation, Suzdal, USSR, 1989, Preprints, p. 19.

70. Бокарев A.K., Волков B.B., Калюжный Н.Э., Литвинова Е.Г., Хотимский B.C., Ямпольский Ю.П. Докл. АН СССР. 1989, т.305, с.117.

71. Plate N.A., Bokarev А.К., Kaliuzhnyi N.E., Litvinova E.G., Khotimskii V.S., Volkov V.V., Yampolskii Yu.P. J. Membr. Sei. 1991, v.60, p. 13.

72. Волков B.B. Дисс. докт. хим. наук. М.: ИНХС, 1992.

73. Nakagawa Т., Nakano Н., Hugichi A. Ist Membrane Symp. "Control in Membrane Transport", Kyoto, 1989, Book of abstracts, p.36.

74. Nakagawa Т. In Proc. 4th. BOC Priestley Conference, Leeds, Royal Soc. Chem., 1986, p.351.

75. Odani H., Shimomura H., Nakanishi K., Masuda Т., Higashimura T. Japan-US Polymer Symp., Kioto, 1985, Preprints, p.251.

76. Takada K., Matsuya H., Masuda Т., Higashimura T. J. Appl. Polym. Sei. 1985, v.30, p.1605.

77. Masuda Т., Iguchi Y., Tang B.-Z., Higashimura T. Polymer. 1988, v.29, p.2041.

78. Teplyakov V., Meares P. Gas. Separ. Purif. 1990, v.4, p.66.

79. Старанникова Л.Э., Тепляков B.B. Конф. "Мембранные методы разделения смесей", Владимир, Тезисы докладов, НИИТЕХХИМ, Черкассы, 1991, с. 140.

80. Witchey-Lakshmanan L.S., Hopfenberg Н.В., Chern R.T. J. Membr. Sei. 1990, v.48, p.321.

81. Бондарь В.И. Дисс. канд. хим. наук. Владимир: АО "Полимерсинтез", 1992.

82. Волков В.В., Гольданский A.B., Дургарьян С.Г., Онищук В.А., Шанторович В.П., Ямпольский Ю.П. Высокомолек. Соед. А 1982, т.24, с.536.

83. Гольданский A.B., Онищук В.А., Шанторович В.П., Волков В.В., Ямпольский Ю.П. Химическая физика. 1988. т.7, с.616.

84. Shantarovich V.P., Kevdina I.B., Yampolskii Yu.P., Alentiev A.Yu. Macromolecules. 2000, v.33, p.7453.

85. Odani H., Masuda T. In Polymers for Gas Separation. Ed. by Toshima N. New York: VCH Publishers, 1992.

86. Nametkin N.S., Topchiev A.V., Durgaryan S.G. J. Polym. Sei. Part C. 1964, v.4, p.1053.

87. Buck W.H., Resnick P.R. Paper 183rd Meeting of the Electrochemical Society. Honolulu, HI, 1993.

88. Alentiev A.Yu., Yampolskij Yu.P., Shantarovich Y.P., Nemser S.M., Plate N.A.

89. J. Membr. Sei. 1997, v. 126, p. 123.

90. Teraguchi M.; Masuda T. J Polym Sei: Part A: Polym Chem. 1998, v.36, p.2721.

91. Teraguchi M. PhD Thesises. Kioto University, 2000.

92. Виноградова C.B., Васенев B.A., Выгодский Я.С. Успехи химии. 1996, т.65, с.266.

93. Ямпольский Ю.П., Новицкий Э.Г., Дургарьян С.Г., Заводская Лаборатория. 1980, с.193.

94. Иващенко Д.А., Кротов В.А., Талакин О.Г., Фукс Е.В. Высокомолек. соед. А. 1972, т.14, с.2109.

95. Алишоев В.Р., Березкин В.Г., Мельникова Ю.В. Журн.физ. химии. 1965, т.39, с.200.

96. Davis Т.С., Petersen J.C., Haines W.E. Anal.Chem. 1966, v.38. p.241.

97. Braun J.M., Guillet J.E. Adv.Polym.Sci. 1976, v.21, p.107.

98. Нестеров A.E. Обращенная газовая хроматография полимеров. Киев: Наукова думка, 1988.

99. Yampolskii Yu.P., Durgarjan S.G., Kaliuzhnyi N.E. J.Chromatogr. 1984, v.286, p.97.

100. Ногаре С.Д., Джувет P.C. Газо-жидкостная хроматография. Л.: Недра, 1966.

101. Коцев H. Справочник по газовой хроматографии. М.: Мир, 1976.

102. Tait P.J.T., Abushihada A.M. Polymer. 1977, v.18, р.810.

103. Patterson D., Tewary Y.B., Schreiber H.P., Guillet J.E. Macromolecules. 1971, v.4, p.356.

104. Kawakami M., Kagawa S. Bull. Chem. Soc. Japan. 1978, v.51, p.75.

105. Вундерлих Б. Физика макромолекул. M.: Мир, 1976.

106. Тенфорд Ч. Физическая химия полимеров. М.: Химия, 1965.

107. Гольданский В.И. Физическая химия позитрона и позитрония. М.: Наука,1968.

108. Tao S.J. J.Chem. Phys. 1972, v.56,p.5499.

109. Eldrup M. Lightbody D., Sherwood J.N. Chem. Phys. 1981, v.63, p.51.

110. Nakanisi H., Jwang S.J., Jean Y.C. In Positron Annihilation Studies of Fluids. Ed. by Sharma S.C. Singapore, World Science, 1988, p.292.

111. Цетлин Б.Л., Гаврилов В.И., Великовская H.A., Кочкин B.B. Завод, лаб. 1956, т.22.

112. Tsuchihara, К.; Masuda, Т.; Higashimura, Т. Macromolecules. 1992, v.25, p.5816.

113. Yampolskii Yu.P., Shishatskii S.M.; Shantarovich V.P., Antipov E.M., Kuzmin N. N„ Rykov S. V., Khodjaeva V. L., Plate N. A. J. Appl. Polym. Sei. 1993, v.48, p. 1935.

114. Jia J., Baker G. L. J. Polym. Sei. Part B: Polym. Phys. 1998, v.36, p.959.

115. Pixton M.R., Paul D.R. In Polymeric gas separation membranes. Ed. by Yampolskii Yu.P., Paul D.R. Boca Raton: CRC Press, 1994.

116. Nakanishi K., Odani H., Kurata M., Masuda Т., Higashimura T. Polym. J. 1987, v.19, p.293.

117. RobbW.L. Ann. N.Y. Acad. Sei. 1968, v. 146, p. 119.

118. Nagai K., Toy L.J., Freeman B.D., Teraguchi M., Masuda Т., Pinnau. J. Polym. Sei.: Polym. Phys. 2000, v.38, 1474.

119. Nakagawa, Т.; Saito, Т.; Asakawa, S.; Saito, Y. Gas Separation Purification. 1988, v. 2, p.6.

120. Tikhomirov B.P., Hopfenberg H.B., Stannet V.T., Williams J.L. Macromol. Chem. 1968, v.l 18, p. 177.

121. Jean Y.C., Yuan J.P., Liu J., Deng Q., Yang H. J. Polym. Sci.:Part B: Polym. Phys. 1995, v. 33,p.2365.

122. Hirayama Y., Yoshinaga Т., Kusuki Y., Nonomiya K., Sakakibara Т., Tamary T. J.

123. Membr. Sei. 1996, v.Ill, p. 183.

124. Merkel T.C., BondarV., Nagai K., Freeman B.D. J. Polym. Sei.: Polym. Phys. 2000, v.38, p.273.

125. Nagai K., Higuchi A., Nakagawa T. J. Polym. Sei.: Polym. Phys. 1995, v.33, p.293.

126. Ohya H., Kudryavtsev V.V., Semenova S.I. Polyimide membranes. Tokyo: Kodansha and Gordon and Breach Publishers, 1996.

127. Muruganadam N., Paul D.R. J. Membr. Sei. 1987, v.34, p. 1987.

128. Mi Y., Stern S.A., Trohalaki S. J. Membr. Sei. 1993, v.77, p.41.

129. Tanaka K., Kita H., Okano M., Okamoto K. Polymer. 1992, v.33, p.585.

130. Li Y„ Ding M., Xu J. J. Macromol. Chem. Phys. 1997, v. 198, p.2769.

131. Tanaka K., Okano M., Toshino H., Okamoto K. J. Polym. Sei.: Polym. Phys. 1992, v.30, p.907.

132. Tokuda Y., Fujisawa E., Okabayashi W., Matsumiya N., Takagi К., Mano H., Haraya K., Sato M. Energy Convers. Management. Amsterdam: Elsevier, 1997, v.38, p.111.

133. Barbari T.A., Koros W.J., Paul D.R. J. Membr.Sci. 1989, v.42, p.69.

134. Coleman M.R., Koros W.J. J. Polym. Sei., Polym. Phys. 1994, v.32, p. 1915.

135. Langsam M., Burgoyne W.F. Int. Congr. on Membranes (ICOM-90). USA, Chicago, 1990, v.2, p.809.

136. Stern S.A., Mi Y., Yamomoto H. J. Polym. Sei.: Polym. Phys. 1989, v.27, p.1887.

137. Alentiev A.Yu., Loza K.A.,Yampolskii Yu.P. J. Membr. Sei. 2000, v.167, p.91.

138. Полимерные смеси. Под ред. Пола Д., Ньюмена С. М.: Мир, 1981, т.1, с.508.

139. Stern S.A. J.Membr.Sci. 1994, v.94, р.65.

140. Попов A.B., Алентьев А.Ю., Ямпольский Ю.П., Русанов А.Л. Тез. докл. II Всеросс. Каргинского симпозиума 2000. Черноголовка: ИПХФ РАН, 2000. с.СЗ.

141. O'Brien K.C., Koros W.J., Husk G.R. Polym. Eng.Sci. 1987, v.27, p.211.

142. Kesting R.E., Fritsche A.K. Polymeric Gas Separation Membranes. New York: Wiley, 1993.

143. Jolly C. Le Cerf D., Cheppey C., Langevin D„ Muller G. J. Membr. Sei. 1999, v. 16, p.47.

144. Robeson L. M. J. Membr. Sei. 1991, v.62, p.165.

145. Dangayach K.C.B., Bonner D.C. Polym. Eng. Sei. 1980, v.20, p. 59.

146. Калюжный Н.Э. Дисс. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1987.

147. Resnick P.R., Buck W.H. Modern Fluoropolymers. Ed. by Scheirs J. New York: Wiley. 1997. p.397.

148. Сталл Д.Р., Веструм Е.Ф., Зинке Г.С. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971.

149. Давыдова М.Б., Ямпольский Ю.П. Высокомолек. соед. А. 1991, т.ЗЗ., с.574.

150. Хроматография и термодинамика. Определение физикохимических параметров. Под ред. Стрыека Р., Ямпольского Ю., Варшава: ИХФ ПАН, 1986. с. 223.

151. Смирнова H.A. Физическая химия. Современные проблемы. Под ред. Колотыркина Я.М. М.: Химия, 1984, с.6.

152. Крестов Г.А. Проблемы сольватации и комплексобразования, Иваново: Ивановский химико-технологический институт, 1978. с. 18.

153. Bondar V.l., Freeman B.D., Yampolskii Yu.P. Macromolecules. 1999, v.32. p.6163.

154. Merkel T.C., Bondar V., Nagai K., Freeman B.D., Yampolskii Yu.P. Macromolecules. 1999, v.32, P.8427.

155. Suwandi M.S., Stern S.A. J. Polym. Sei.: Polym. Phys. 1973, v.l 1, p.663.

156. Leffler J.E., Grunwald E.M. Rates and Equilibria of Organic Reactions, New York: Wiley, 1963.