Винилоксиэтиловый эфир глицидола и новые продукты на его основе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ, ВЫСШЕЙ ШКОЛЫ И ТЕХНИЧЕСКОЙ ПОЛИТИКИ РОССИИ

ИРКУТСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Для служебного пользования N Л

На правах рукописи

Белозеров Леонид Евгеньевич

ВИНИЛОКСИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ГЛИЦИДОЛА И НОВЫЕ ПРОДУКТЫ НА ЕГО ОСНОВЕ

02.00.03 — органическая химия

Автореферат

диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

Иркутск—1992

Работа выполнена в Иркутском институте органической химт ордена Ленина Сибирского отделения РАН

член-корреспондент РАН Б. А. Трофимов кандидат химических наук, старший научный сотрудник В. К. Станкевич

доктор химических наук,

профессор

В. Б. Пухнаревич

доктор химических наук,

профессор

Н. А. Корчевин

Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического каучука им. С. В. Ле бедева. г. Санкт-Петербург.

Защита состоится «Л £ »1992 г. в часов на за седании специализированного совета Д 063.32.02 по защите дис сертаций на соискание ученой степени доктора химических нау при Иркутском государственном университете по адресу: 66403с Иркутск, ул. Лермонтова, 126, химический факультет ИГУ.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Иркутског государственного университета.

Отзывы на автореферат просим направлять по адресу: 664031: Иркутск 33, а/я 4020 ИНУС, Петровой Т. Л.

Автореферат разослан «^5 1992 г. .

Ученый секретарь специализированного совета,

кандидат химических наук ^ Т. Л. Петрова

Научные руководители:

Официальные оппоненты:

Ведущая организация:

05-ЛЯ ХЛРАКТЕгйС!;2СД РАБОШ

лтуалькость теми. Вкнялокскэтилосия гфяр глицадола (зииилокс) л родукта нп его основе могут пригоняться в качестве стабилизатора различных галогенсодержапих полимерных материалов, модифика-орса ахрилатклс и уторкаучуков, смолообразующих композиций'ка слове с;-'!!Попл2стов, а та о о б качестве исходных вегсеетв для олучения инсектицидов, гербицидов, 'флотореагеятов. Из винилок-з получены полимерные продукты со сзойстзвми эластомеров, кото-’.!3 предложено кспользоззть как адггзиви или евлзувшие, чустви-ельниэ к давлении, способные склеивать такие разнородные ыатег.п-г.н, как дерево и кеталли, алюминий и стекло.

Работа гл'полкека в рамках постановления ГКЬТ и Президиума ■ГСССР от 13 к»ля 1954 г. !! 335/63, а тзкге приказа ВПО Ссиз-1учук 1! 224 от 10.11.63 г. "Об организации производства, акрк-гп-:ых каучуков”, прплепенкэ 1, п.8. Креме того, данная тема :од«т в ссстаз програ^'У по развит;® производительных сил ;б;:р:л (лрограк'.'а Сибирь).

Нель работ;Разработка простого технологичного метода :нтеза вкнилокса, технологии его получения, синтез новых по-:знчх продуктов на базе вшшокса, а таюге поиск путей 'актччзского использования.

Научная "ОЕигна. Разработан новый, простой л тохнолог::чк:2 ;ссс5 спи:юз онкилокса. ЦолсбоГ( проект полагается с высо-'•>. (да 65/0 тХОДОК, СЭЛехТ.”СНОСТЬ.*5 ДО 85,0 (нз вступил:::::* 3 •глта молоалн’тсвуН с;::р зткдеягяжоля). Наследовано влияние ;;л'!члгас ьлрзметроз (температура, время реакции, спорость пере-глиллкл, ссоткс2эш:е рзагентез, вид щелочи и при,‘«ненке киерт-раствср:*.г?лсй) на ?:.:::од целевого прслукта и селективность сцесса. Слтт'пльные условия синтеза зипнлекез найдены методами тематического планирования эксперимента. .

Исследован" теплофиз1гч?скт:е и ёнзико-хжпческие спсйствз нилокса, необходима для разработки технологии его получения.

Проведено исследование парозидкостного равновесия трех парных смесей винилскса и определены константы для расчета кткфикационного оборудования.

На оснозе вйнилокса и побочных продуктов, образующихся при з синтезе, получен ряд новых ценных'мономеров и реагентов для ганического- синтеза. .

Псактическая ценность. Разработана новая безокссдпсячг легко реализуемая в химической прог.~злєнноетк т«гхкохс»Гіиз получения .ьпнклокса. По результатам исследований составлены г* иода кы проектным организациям: "Реглаиепт ка пгсектироваккс' опыткс продленной установки получения вшшжса мо^костьз 150 тонн год" для производства акрилатних каучуков и "Исходные дзгщкг и проектирование опытно-прокаленной установки производства бі;з;:: локса мощностью 500 тонн в год". ’

Найдені! пути использования побочных продуктов синтеза шл; лскса. На основе 1,3-бис(винилоксиэтилового) гф:;ра лроиаягрпод -1,2,3 спнте-знроваки новые сеусства и проведеш ;:сїг,їтс::і:л к: г. качестве флотореагектов. Определена область прі:;.:гш:шія соли, (1ЬС1) - основного побочного продукта производства винилокса.

Получена новые азотсодержащие виниловые сфпру* обладание практически полезны;,::! свойствами, позволяю::;;;,:;; использовать их качество микродобавок и вспскиватолей при флотации пол:п.:огаллп-чоских руд. Впервые синтезировании?, водорастгорг-п-'і!;! оЕкгсуср -поли( 1-вхіпглоксизтоксі;-3-а;.;;:^опропок-2-е;:) прэягяяиу ігл&й&і антибактериальную ияазность но оінанеїз:^ :: і.;:цс.!ї;іоЛ лслсчкз и золотистому стафилококку, а таїсіо ссдаьлл&т р-аст с;:иеи;сп:;ой палочки. . . ' . :

Апробация таботы. Опкоі;.;і:е 'ріиу/.Ьігли ;.сслело^а;:нЛ догладывались на копферепц:.;- "Соврзгклил х:йг.:'£-'с;-.о-; токо-

логии".. (Красноярск, ІС&3), ка III ЬсссогльоІ: к<>::;гр,лвд: "Есд> раствораіше полимора и их прлкеаеп»»,‘ (Иркуче;-:, ?£5'/), кі Не ос: взвой конференция повода: учетах ’'Совр;;.;е:;вце пс^лг;.::' срд;ид-ческого синтеза" (Иркутск, 1983), ка I Сев;ро - Кавхаесгс:; реп ональном совещании по химическим реакТЕваа (Ылхачнала, ІСЗЗ), • Семинаре - совеаании-с "Потребители - производителе - орггишч;Сд: реактивов. Ярмарка идей" (Ереван, 1989), на III Есгсозгноа сое: саник по химическим реактивам "Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейших отраслей народного хозяйства и научных исследований (Ашхабад, 1589) и на Всесоюзной научно - технической конференции "Реахимтехника - 3". "Новые процессы, оборудование и гибкие производственные систс-нв для многономенклатурных химических производств (Днепропетровск, 1989).

Публикации. По теме диссертации имеется 19 публикации.

С'Л)у;*'г;гр ц оСъ'ти. Я:,исзр: 1'кп сс^у'о^т :п трех глал: г-рг.турнога .:<,:.мр: (гарзта да1*? та ?4 стр.), ь котоъсП рас-лрстг! \1Т1-:гсо'-'11 г;,:!':--/. сфиро”. г.:‘:ц’/:-ола и.

р-??г:;:;’г•; си г." 'рос:ь: о.;'оуАДС::;:л результате:? ::осл-эдо?ач-:Л горал глзпп ::а 53 стр.); г-1;с"зр::"с-:;галь’-;с:; чаота (тр-т:-я г.тг.-":а С стр.) гр:ис:.“”;;л ;;а 22 стр. Диссертация пзлолж ла

1 стр. :::г::;.о:]-к-:’сго т~;,с':а, соглр'”? 17 таблуц, ° р:'сук::з :: хек дисратуг: - 133 1;?21.г^но^аг':Л.

. ССНСНПСР: СОДЕР2ИЙВ РАБ^Т!!

1. С::;-г:сс зшгслс-еаэтклогого эй:ра гл:щпдо~а

С::;:тсз з.пн;:лс;.са вга^одейстзиеч ?.:оновштопого эслрл оти-гл:г.:о - г (13С0Г) - ппиялор:адр^нон (сПХГ) в прксу::ств$г. аодотд па

■ ГаСН

:-С!Ю(С:Ь)оСН - С1С1ТоСН--:Н-,---------•— СЙ^«^!С(СНа)^ССН-С!!-С!!,

(:) (II) '• .....V (III) 0

уел.' р:■с качает:;? ::ссс:;:аг^ продукта прч 1:га:;:.:з-

-■'Г-:::; о п^гсотсллсо'^ргг^зЛ ;-:с:,лонекто:1 обр?.;лу-этсл

-I [г;(глулслс^тллоууд; ойр лр^лллтрлола (II). 3 случа-' ггоо-

"■‘Углт.’; “ ^олчо'1 ороро, ларлду с от::;.! дгжшллсть".: г.

сСрг.у:угсл -•-"■л'л.'лслсцэгллосг;? г::ф прспглтрло':.; (Л) л

::"'л :::о.:о>« ;-3—глти^тдгтл^тгЛ сРгр прэр.-лтр:;ж СУГ,

:.:с;у;у сляго-о с побплаЛ г::лр:;тс::::о;; зто.^пгрулпн:

-с-:о(с:ь).-ос1{-с;!-г:!о + с::0 .сноса:,-). си —-

Г., ± С

■ ^;^-с;,:{г1{о).'Сс:>-сн;:.:^0(с:1о)оса;ьсно

" ' (г, ~ ■ ..............................

О*-с.-ОС>,ССМ.,Сд-СгЬ> !1-0-------------------

' ' ' ■' 0 '' ' • *Т*~С*1

- С!^г.с110{С1^).-ССпоС1ГС1Ш + НгС-СПСНоС! ~— •

... .., ъ , :,0,

- сл5=-с;:оса:2}о0сн^:сн5ссн2а1-с!!2 + п^а + к2о

Ш) ей

С целья ’замздлвши побочной реакции образующегося вянллскса гЗГ .’и проводили процесс ’з присутствии инертного растворителя в избытка ЗПХГ. Для подавления гидролиза зшшлокса и сПХГ п качестве зецестз для связывания реакционной водц были ис-

пользованы известные осуаител:: СаО и К0ССд (концентрация варьировалась в пределах от 0.05 до 1,5 моль на 1 ноль МБЗЭГ), а тахтле азеогропная отгонка реакционной боды.

Как к следовало ожидать, избыток ЭПХГ в реакционной массе приводит к повышении выхода целевого продукта и селективности процесса, а увеличение времени реакции сникает его выход за счет протекания побочных реакций. Замена едкого кали на едкий натр' позволила повысить выход винилокса ка вступившие ь реакцию ЭПХГ (на 20%) к ИВЭЭГ (на 3%) при практически одинаковом выходе . целевого продукта. Лучших результатов удалось достичь применяя в качестве осушителя потаа ;по сравнению с лучшим опытом при использовании п качестве осушителя окиси кальция выход целевого продукта увеличился ка 20# ). . - ' .

Синтез винилокса с азеотропной отгонкой боды из целочи, а , затем - и в процессе синтеза не привел к существенному повызе- ■ нив выхода, т.к. при температуре кипения азеотропной смеси воду и оеизола шло интенсивное образование 1,3-бис(винилоксизтклового' эфира пропантриола-1,2,3. Добавление в реакционную смесь гексана для снижения температуры реакции позволило незначительно повысить выход целевого продукта. При этом такте наблюдалась' низшая селективность реакции. ■

Основное внимание при дальнейшей поиске оптимальных условий синтеза винилокса было направлено наследующие параметры: соотно-аение реагентов, концентрация осупнтеля, температура и Бремя, реакции.

2. Поиск оптимальных -условий синтеза винилокса.

методами математического планирования эксперимента •

За основу при планировании эксперимента приняты условия лучшего опыта и выбраны следующие основные фактора, влияющие на ход процесса: Х|, Х2, Хд, Х4 - соответственно, время (час), темпер:

тура реакции (°С ), соотношение исходных компонентов Ш5ЭЭГ: ЭПХГ :КаОН (ноль), при этом, количество МЕЗЗГ в каждом опыте принято за единицу и концентрация всдоотнимаю^егс вещества ( моль на 1 моль МБЗЭГ). Функция отклика у - выход целевого продукта (%') на взятый МВЗЭГ. -

Уровни факторов ‘ Х1 Х2 Х„ X, С *1

Верхний уровень 8,0 60 1,0:6,0:1,4 0.45

Нижний уровень 2,0 20 1,0:1,0:1,0 0,05

л :: л лл лї ;сл г. лгд :?р-;г,со лолллл’лллл -

Л'.'Л '/’Гл:о:а. О!; ЛЛЛЛЛ^’У'Г. ,;0 ИЛПІГ/ ДрГ^Г'ТО бПХТООКОГО

,Гі(р'") :‘"1, ,л, '„т-';>;;->ек:.ї ллрлотлл Г;РЗ i;pc-

' -■;4,v; л.: у :г: :л:їлслл л і.

ллр.лл ллллл оіі:: ллллл-л^ ііи.^учл-" л::ллл:нол 'Л"лг<ь, гото-7 С’ а ллгольлолини длл іфутого зоехолдьлля по ггссорхност!!

" - у-з,^ 'іг^и v :?,с:Ху -і о,?ахя 4,зух,

У.'с';тп:о-* зрение ''г’Г’р F-3.SC1 лельле

^-ГХ-У =-0,03; '-.^2; V =--8 )= •І,5, слрло;;ательно, ypasjjpnne адок->::о. Ho :;o''vj:".':te5iTa!,: р-згр;сс::г рлссчиталы составлять грздлсп Рл'Уілтгс плга для блзоллго лллтслл X;. Результат;! крутого зсс-: позгслял:: повисить еьгсс-" тзплокс-” гг S3 (по сравне:к:э с

:т:м р'зультагол плрлого з?ап?. оп~\::тс’-п-::і) пгрэслотруть сг.::-

л У ЛЛ^СрОЛ Л ""Т^СПЛМ згл: лглзлл :л.

Rf/л внлолд-г:ни г.торого отлпл ллпллролгшпя экспес’/.мэнта тл і■ іорл'л-і слдлук лл иллгтлрл: гллт^ллл'.'рл (°С) - X-, глелл л:цлл (лло) - Х.?, соот'.'с-гс-нг.з лсхолюл р?-.>го:;тоз МГ;сЭГ:ЭПХГ здь) - Х^( ллс.'о оборотов ї;слр;:с;: и-'У.ліу;} - Хи, илУлтсл елкого гг'. (з ллл:лг"л 'лллп'е.'л с цел!:': угро. с;п'л лліколзг’л; по ол-э :: : Р:'УГ ~ У,--. ‘

'л-т; Уллторлл X- Хо Хд X,- >'•-

л'- У ;,:л:л л 00 8^0 і:6 лС-0 2%

:л-'Мл'Г-лл .:0 -1,0 і: 'і і00 1,?5

: л: ' ’Л' '< Л'Л V р-ПГЛ'Л: Х ~ -- Х^Х-Х^ ОТ ДЛЗІІЛГЛ ■’ ЛЛі орлого

" Т”'. "Л" • слллзл - 1C. :;л;г':ал-.ссл?л сл~л:;отл:> рзз/ль-

, ' .... лглл. л:-:ог.л' птгр^д ’сллого яндлллл. ГУл ":с--йтлл

;лл’л:лл;:л, лл „тллллл: X. - :ллол цэлзеого лроду:л-'а (%) -п лл.'У Уг> - л- л /ллгллУ з р;лли:::> ‘ лЭУГ (сл;:л:л:;ляо.лгь).

" .<■ - V.C-;.- г-х^-иох, - u:s>:,-/3 - і.зу^ + 2,таг2х3> х у. v - "v ;у.у.; +i,52X^ + з,эух,х^

Л

-\-ї '■ У.У -і -г і ,У l/w-\r, -f-j177/УУ;о -f- 2,25Хг,Хд -г

Г,-,Л'( а О Л'-„'-'-‘+ ' 'Л' V,

* ■ /1 - -С %>

!‘ІЯ урэлуэ зклллмсотл F.;r> я 6,4; I’V 5,03; Fg= 5,33 п, следо-

ОЛЬГО , Vr^lVTt^^r, »

Сл:л::лз::рол:ллаь, піг.у:->ж"о урллнонлл •гзтг'дом сканирована іер?м:иш^< г.:згслі ЗЕ!! ?дь0'рус 1-172.

Носледования проведен:.; по трон капрагл^н:^;-:: 1. с~дп гхукли услош.тл дли достижения ь:а;:с1;уал1нсго выхода целевого п рсду;.',га;

2, для достшс-кня максимально?: сслекткзлостя; 3. прогедзпо соп-?.:ссткоз ксследоганае этих двух условий, т.о. достшжо кагся:.-'-льного анхода вккиадкса при максимально еоз;.ю:л1о11 сзлехтквкост;:.

В результате расчетов, с целью дссшлтя тккыдяшой с;.~и;-тньпости, получена следующие значения пяраиэтрэв: = 40°С,

У-2 -■ 6 час, Хд =1:6, Хд = 500 обДг/н, - 2,5.

Услог>кя реакции, при которых достигнуты ьакоа&л^кая селективность (95/0, позволит получать цзлеьоП продукт такае с шкскмалькь^ выходом - 87%. .

5. раорабогка техт;олоп;^:ого способа сшг.-оза вжлохса '

0;<-сяср.!1.сНТьльЕо устенсплёны тзхнол'э* кческк прлз:;лз:,:ыз пари:-', три скнтеьа вилилохса: температура 40 - 55’С, ьрз.;;л реакции 4-6 часов мольное соотношение исходных реагентов !Д>ЗсГ:Э;1а': ;:аОН 1:(о-Ь-:(1,£5-2,5). *

Исследования, проЕС-дснкие наг,:;:, показали, 'что в услогия:: синтеза шкаюпсй продукт (II) легко образуется с присутствии н.'оольи!:;: .колнчаатп излечи. Та;:, при сза...:одо::стё;:н скгпалэльпых количеств гш-илокса к кЬооГ :■ присутствии О.о% 1.'аОЛ ь теченло 1,5 часа при 40°С продукт IV образуется с па:о;с..: СО/1, а ар:-: угелпче-и::к температуры до 60 ЬС его ьькод достиг .юг угь 81;>.

С цель::; уйеллчепг.'л оьа:.:а ышаолсз с единицы реакционного сОьо::а к у;.;зны:зн!:а нелпчзетаа органических пр;>дук?о&, яоетуиа-г:;:лн на ректненкацн..;, тарани слздух'нс пара::?тр:’: тоалзратура &05С, врз.мя 6 часо:;, !.:олык>э соотко/'еппо 1:^31’ : ЗП/.Т : КаОН •-1:4:1,2а. При ото.: реальна:! сх-;:: анкнланса с одного кусо.\:етра реакционного еГ^саа а сутки составляет 1,14 тонна, что б 1,5 раза ослы:;, чем ь лучыг* кз кзгест.агх спсас-Сов, а .количество побочного продукта угазньнилссъ в четкре рас;..

4. Определи: .не и:тотрнльнсге тепленого эффекта синтез.,

Ь/Н::лс, с:,, его г.::: .■ ... аини сазиств

Дгк состй5>!адой регламента на проектирование производства --у.'чтмхъе н а о С л о д; 1: ал даннпе г.о фнзпно-хпн.чзекк;.: саоаатааи аецз-

С ou'.'i у.';о6:-:оу./г'.'^ :,y?z~>'.-'.і :: г'с'?г?г!

vo-у-у-с " су)~::у уїуу' :.

~ ■ '.с л ry.\, : у-...., л:л:гс iir.v,i : .•.".'.тсг.п с? zzrzcp'-

т>

3~? -= Л -; г"-'1 Л « 3,Є5:.Г", Б =- £'^.0Л'~0 - » • >

' л'х.^гг"/1 "ц А л 3 p:nn::7.i::\s го зкс:іаг;?:зчтгль:':."л ?гу.::’у.

опр^л-.'?:-::: плотность (сО, л:г::ггліт-'есі;ал :-ra-?г;ть (?'); п'::::^"чсс;тез {СУ; ■: ,;':и:юе',гость (С/) г-!їі:ло;;-

, .;:--.л-2Г,;_г, т:. -*Г77у-.. с 7 ГіО r-o і-0°Л.

Р^ілт'іл' ії,С7 УЛ-і 'іу, 4ІГі"С.

і;:о^,,ігіп -:сг:лг-;ґууус '.у:уаууп-я ге:*,;у ллпол л г:!д:;сог!.:з ■'лілзрт'л о?; СП'Т - лл:Т, сП'Т - .лгл;:локс, “ЕСЗГ - л:* .і; і " .‘ 1 ~ \ ; V'1. -- ‘‘ V - 'У ,31: -:: '.І ~

-*м- лл li-'r - гг..лл'.л -

-о.г:/%-з,’

сгс-.г’.лдц-.гі лсплсгсго езхацса тохлолспллелаг* ярс"'*о;:і ;.Л”П"Л рлуіууіусго сбсглгстллп о::рслол":і т,т^ггд..:,:;уЛ т'^ло-•.' с; f-.лї сілії -з?. 'у.ууу.уул гз лсотерілгсзслсч ::;?-з?:->"зтрз г.с лллст:х:' .’лг,л"л, .

Уліу.лл.лл "г-г.с с::\:izr.-r::oi::::: :vz".tzzv.:\1 :Лл'“''глл-: у: ~ лг

" ' '.......... ' " " о.,-: ± —о ::л.ллс"-

<" ' ~ :.л.л.лі ?сп:с"ц r/.-ouooori :са і".'.-:-;:уууі г.."'-

:у:7~ууіу: nr: "л'лл-л ;л”о.-л.лсп;; : о,і.

ллл’-лгл т ллслггл"' :yx'!. с;:;л\> оллтозг. ллгллсглл

сг:гг": устя;:,з’;С-'Г СО рпгргбсха.".! тг;::;олсґ:л:ес;:~л :л по,тп;:г:.: '

Л'ллл::: дл:: ссо7'^г''уу:і ^птор'^лілгого бяггиса 'ірсц::ссл :;ол”-:і г. гл^улг т^т? nrr.^cz:::: c::"itccu л i-apuc'o гк:: оі;..:т-

портаї гл-.г::.”ог.с:' (з колглост::-? 3->: тог.:і) аа cnumf. уетакс^-: рз,і:;горем с-:.*.:сссг:-з 100 Сель ;!:.СІ - от::од йроглго^отг-а н:лп:лс::са, по /ли.іл’: ПГО

- д ..

"РостсйЗкефтегазгеологкя", шеот б-ть ислодъзошя* дл>] прпготсз-леккч бурских растворов. • '

Испытания химической стоПкост:: ::етиллоз е средах синтеза виннлокса проведены ка спатньк установка:* 1!рИ02 СО РАН совнест-по со специалистам:'. НИ1Ш( (г. Ярославль}. Рекомзндоваки углеродист! :е стали с прибавкой ка точечную коррозию 3

ЯрояаЕздеи выбор основного технологического оборудозеигли.

• В результате просе,цеилих исследований и расчетов били составлены к шдани для проектирована в £•} ГКпрохаучука "Реглета1 из проект5гросиш:е опытно - просоленной установки получения вл-нило.'сса иознсстьзэ 350 тонн г гсд", и в ЕС? Госнжжлорпроокта "Исходное данные на проектирование опытно - лроьиаг.енно;: установки производства винилокеа мощность» 500. тонн с год". '

6. Ноз^е практически нолзгн^е продукты на оснссз ванллокса

Изслудовакс получеппз е;:!.к.':02ььс з^-ров амшюдподов рзаимо-деистгнег гитчл'кеа с аюшхо::: - . .

кнеод целевого продукта. Опт:^аль:ш!^ условия*.::; длл псс;у%оапя 1-Е::ш:лзкс;:эт0г:ск-3-Б1НН10прапйН-2-0йа (УП) (выход 07/0 явл;;^'.с: 14-кратний иэды&й избыток а’з.шака не откогекпя к* вззшлоксу и температура 10-Ч5°С. Вакууклой разгенко! был выделен продукт яр: соединения двух колекул шшлокса к аймаку - 3,8,14,17’-тетра-окса-Ю-азапокадекадкзк-!,1£-д;:ол-8.12 (УШ) с температурой плавления 61,5~62°С. Продукт присоединения трех ыолекул бкннлок< к ашкаку (IX) очистить не удалось', вследствие его разложения п; пзрегонке в вакуума. “ .

Взаимодействие*,: ночавякы с ймпкопропанолом (У:.I) получек оксазолпдон (X), содеравдин в боковой цзпи винилокспгруппу ;; обладающий поэтому значительна.;:! синтетическими возможностями:

и.;

Изучено влппдпе соотносит. гхляз^езтов к уе-иерсаурп на

С

С:Ь^С!:0(СН.,)оСС:!.,(!::ГНст)о -Г

■" сїіі)" •;, ■* ..

г;!^сн0(с:ь)-ш>с:і - сн--,

• • •'-» й I I •чг

й '-і Ш

и^с„..л

и

■ о .

Опт::”лльль:“:ї ус .то злямл синтеза 5-е!ш;!локс:їотохс:^:зг%,охсп"ол:і~ л,о::л-2 -пляэтся.температура і£5—2С0°С пра ссотассо:г<:і рз?>ге:і7С2 л узлового продукта 89?«.

ь^'П^одеПстз:::! сплпозропааолп (ЇІІ) с дчэтллскс'* литом полу;::; .:о2‘.:3 пгргп:ктаз:шЛ испсмер л полупродукт - !!,ї[--блс'3~ і '.і :< с:: з техе :і-3—сксларо пп л) ліамац паіієгиоҐ: кислоти (XI;.

Ге'.кц’-и' протзкао? глэдко в отсутстзкэ катал:;: атороз прл перс;">-лтл'Л и пр:;;пзлеп:;;і амлпопрспспола ('/II) :: дзотзяогссалсту с т:с::лг.сотьп, -пі-Зл усмпссзіура р^хілопнси стхдм че лссогл-

лз 50°С: ■ • ' ‘ он

с:!--с::с(с:^).^с:!г.;"с:уліс - о,.р-ос - ссс^ •

-л:/' ' ' ' ' ‘ .і Г1'

—>- сл-::'0(с.ъ)^с:ьс::с1!о:?;;с - слвлсн:^с(снс)0осн-сно

■ ‘ 3 о ■ "!н- ‘ “Х1) '

с^рлсустсл с. пкодс-' с,ОІ.

полу;?:: пгл ісзлмсделстг;::: «.мкасгро-лп:::\ л о гт:Р-ггг1’ іл ::ро::сг;т прл згллг.олпго:.: лее;-::л'л;л";; ртлг к зег.-'уту сиэтлпиотслл л

-.тс:.'" л::'",лг>;;/р г: ;л!'пс::::сй екзел но лролілл'.. •

• "■ с, О ллл:: . •'::г'\ул-’;! -.•'■:-.с;:о.г:т с^элсэ^гзгоргчае):

,‘Л.. с - - - п Ч'-СН2”р”СН^ ------ ’

■ (Ї! I". ',Ц . "о и

<"• и,' ;пГГ ^)..ГГ;Т.Г;у-;/':^ГН_Л,СН,, ;. ][о0 ■

. " .Г}' а. "■ іі-з-' 5> ”™> ~

. ■ .. - он . . с:и} . о

;;-(3-І::'’'::лсі:оі;птл:-?::-'-с"СЛі"ісс!;,п)?!”.т:’лапотон:::.г:!:: (XII)

;СН £ ”;"/'.!.".С'.1. С£-!. . ’ ■ -

Ссстзч 'л стреепмз палулс-::::::: его."";". :л'І ссоп-етстлуо? дак-

Tip:: гидролиз ку5окго сс.лгка ркт:.''Д'.:.5йш: зллллллса, соиоь:;:-..’. ko:.u.oh^;:ioi; ксхсрого• iC>, i,3-5д>-{,-л;гл Lb:;:}ii;;p прала::трло;:а (IY), Щ-лол ссрлсл полото:; по;=учэл трол-.лсге:;;: кстэгл” окасалсл акт;;;;:;!', s vc:r-:.::-

сателсм при флотац'л: елллцс'уо-цллкс: лх руд: •

Г,- Р"! ,

(c:;^HXH;,Cj{.,0CH,)oCii0ii 1- 2 j:po ------«—

-------носносн-осн-.сже:'};;;: жым'л •* k&cjo .

f* iС, (, i, к* ■. w •

о::и) ■.

l!pn:4^s;;a кокдскаг-лля г л:ролл_.;-:и hyooravo слтаткл с ;,;тллно„ ;. лрлсугстьил едкого катрг. получки ягэлугл (XIY), .иоч&з::з'-гх;:г. а:-лл:уь аклллнС'СП- л ..ачлеил; ллэгелд^ал^га рллгелга длл •'лота:»!;: сзигсозо-с.’чкош-/. руд, Каллолаац/т г^?.л,:й;г хегжп.-^зъ

гил ib^V~iC0-’C 1 течел 4-v ласа: :

‘ као;-; -

н; л;.;сн ^снсн-осн^л ол + -. —-

? ? д_ ;::iy; -

0-сш~ 0-сШо о-за, .

Сллтс-з nor.ii—(1-Ел:л:лакс1::тслол-3-слл:'-:л].ол..:.-'':-слл) -

В С1ЛЗЛ С 0С7??Г; IiO:'p. аНССИЛ Л ЛЛ-.ЛЛ 1Х.Т.. "■ .KTv" л с • • г. .1 ’ '

лр:!;арл:ах плрелого слслтрл дгГ;отг :л, г:л слллсллр:^л;а; лл. -геелллл рлк&о слиго:.:зр полл-(1-гллллолслсхслсл-С-:л:^лалр^л_л-;.--ол) л изучила его бактер::оотатлч:оку;-) акллзлостл', '

Оллгсмор палучгл слободцорлдллальлол под::лзрлзлц„.;“ 1-лллл-шссвэтокск-3-оййшотфопаи-2-ояй (YI1) t прлсутсгллл длллтрлла аллОислголаслянол клслоты (ДАК). ' -

Ciig^-v.1: ■

ССН2СН20СН2СН (0:1) CH^IHg---------Ж__

-----------[—Crig - 9Й-]Й

' 6CH2CH20CH2CH(0H)CH2i:H2 гда г. - S-10

':зл л;ул~рлзл о ~т л. •; •• -• < - К СО. ;;":-:ал - /■%.

. Г- плэ-;5 лслслл лслых прлллп^оллл полозах лолзстз vav.ii слк-ужкогул соол::гсг;эгм уутллггплойого з!л:к:< с 1—гп•:?ллсгс^:г*гс::гл-!:слр:>1*';--й-ог;о:.:отор':з ппгох::? рзсулу.лтл лгл

:;лл':лмлл л.л п ллллсггс с: Л'.'лл^залсрол ’/лгугзуголькгм суспллзл..

Сггс^-:::15 чГ-^* с^слаго:;.??', учгяо пгол^тйг:::".• п следу.-.'-

..........

' ^ -Нп с:яш-ос1ю%п'0

-.О .С [ V.

ГГ :: - 21—10, л - 7С-60 - *К л::р

' лслдзрс:л? :■•;• ^пероз - -Зл, -га/екуллргая пасса - сСО-.йОО Сзс;зз лолулпл'-:; следллеглл лодтгпрздеп лле^зллллл злглл-ну. 1’.л~ сл:::с;г” солгс-тстуэт пр'тгг^геяноЯ структуре.

0. ;::;-;.оторно путл прзхтлллслогп лопочьлс’лллл лгояуллс.:

■ г”\ ОСЧО*"10 Г-Т1Г?-ТЛГ'1/'^'Г1

- ?.1. ".г, ::л"-и л " 1 ■

С рл;;лгэ улсллрсллл оСл'ст:: лелольло'лллл лелостл, лолу'л:з-гзз ллл лл сг;лгл л"длдзлсл, ллл: л лрллу.гол, сбразукжсл ллл

' ~Э СЛЛТЛЛЛ, Л’'03 3 ' ЗЛЛ г3 Л' Л,':’'7 "ЗЛОГЗЛ'ЗЛ ”Л Л’"Л Г ЛЗЛ1ЛЗ?;;,3 3 ~

ллзллзлл’ л "лзлсзл "лллл: "■лгполз'Лгсл1 лроллсг зл лло:л:ллл Цз-

::зззгл:з: л. лл 3 лл-'^.лз С:-л с лс ~' 'зЛллзл лз >'е::ллсл п;л лг.: • л:~

дзл:л1~л.л ”л* ззз:.з л;;л Г':’л!лолл Р -(Я-,’глл!л,)''гл-тг:лсл-':-''1'-

слл'-.;л::; " :-------ллгтл 'ллл ■■'.’.17) (ллллзс? суг'зсвого ллл-л^л'з/

:л.з ' лл ллллл! л-лллллслслз :з. л. ,,.ЛЗ.ЛСЛЗЛЛ5 (’"ЛЛР"1 л ллнлл л

С'-"Лло'”о ллзсл^л "л о,го лл.ульглгл уд'лхлл ззл^л’л-гл лгл лсгзлзллз'ллл ч дл'-зслл' ■- :,л " л-зтср'; З-лдлллолслзтслсл-З ~ лл'"сллзлзл-?-елл (Ш). Су;ллтлл.о "лллл'лзнпе еллдл! п ллллл г ОДЛОЛ: З.ЛЛ Л ЛЛЛЦЛНТЛЛЛ'! СССЛЛЛЛЛС? ■*0/,;^'., ЧТО ЛЬ'ЛЛ пзлсл л’тзлол Галзсзтз елзеозл лл 11,ИЙ. - ■

;■; 1-Ь-л : ’ - лто ,з!л.л лоллзлтзлг:

Б.й. Глол^п.члл'лз ..аллаалл-л и;:/:1!;л.л ауллал; лсл-а ■ еи;лка1:раилк--2-о;;л' . -

Проведала про'иегкп бшгтиркостг:’гачзсгсалтлглоелТ цоллСлл-л;'лалала'1слсл-3-лл::л;0луллал~:н;лл), !.■■ галдча а-лл-куллтур Сллл аааш Р^аоУл [осоос!:^ аигаи:;, I/.'--, ;•: ЯС£-1\ «.соп, Пт-.;:.-:.! С7о, Н;еиао;.;э;:лз аспгипсса, Ета:*: й.Ч£'. ■

А:: гйОактсрпльас-е до::стг.::о с’ЛК1231ч сег-аъого наг;: поллллра сраш:::г'«лось с деИетвлс:.: стрсглощшгд сулл'лал, гото/а?. пры пр:г.гл!яотсл ь ксдашпюкой практика.

Результаты испытаний похс^ссгл, что погт/ср гралаллгт ьиа-«ателспо Сольную Ооктерлаата*.л::алул алал:лаать, лл'а уллааллллл алт::5лстлк по отлолалла к политике!.:;,' си.: ллалаллу { ллл/лг еглстс 10 м;:г/кг ) п к;п..’ч::о;; кл-гл:: .• (1~,5 «г/кг г; .ста 1С ’> гкг/лг ), а та::;;:о подавг.пот рост спктгяо'/.иоГ: лалачлл.

3.3. Кал1!таа”з соолпгомсгс-. 1;лллл'лолллагола:К'--£1,л:ло--проп5!:;2-'Сла с ''утлллллллзгл:.: глллал г лачостл.: стабллллагара :г зутоугаллнаа ауалалалл .

Повысило огирелтлал^стл 1;зрла.-?; л:л л^ал слуеллалла сллса-л^ гашусл ь:аау1а, прл,.:анл;\л;’а а т;;;л.-.лл-сл:ргал.лл^...'л ;;лл'л лаллтатл. Олалллсаь глгсу’”::.; гала’л:г:.л: в качхглг- глулл.а тол-ллаа мааутаугол-нул суслалалл, аула.;., 1ау:ау1 слала,; Iуал.. л.лл,

гелагеллелропаллал ^ахап,.чаапа,-.аалр:.лл;:' слал ..........;..ла.л с та -

чзлло суток гхаь ка ££#. . • ■ ' ' . .

Пул 1:спольаа2алл;1 0,0л;' еааалаал'лд :л. .:.лл.л..л' л;л :;рола::-2-ола с'с'уткдскпляо.'чг а;лрал с^ааллалаату с;.ллл:алл с:-~ тагяяот ч.'рег сука прг. 70°С ~ 7Ъ%..Пал калц:;па;;:л; саал:ло:.:а-ра-етаСлллаатора 0,1/' стаалльноотг ^аутоугс^л:" суопалл;::: чарал суткл дестигазт 100,0%, суспалалл сотаатсл ч^ааллчалло уааолчлаол ;; при длительно:.; храпешн: Огасяц). - .

^ • Е11Б0Д! ' ' ’

1. Рааработан новы:! просто;: и технологичны:”: способ получения вышлосиэгалового эфира глиш.'дола (винклокса) взаш.:одал:ст-зием монобкнялобого эфира этклонглжолл с эппхяоргкдрпно:.: ь присутствии едкого натра. ■

N

2. йсслгдовако з::;:янг» параметров (теглшратура, Бремена реак-ц::и, скорости пер«иегзвадкя, соотношения реагентов, прлроды сскозания ’! инертных растворителей) на выход целевого продукта и селективность процесса.

3. С применением «ото."1 математического ллонирссанкл зглперкмсн-тТі тПдепн сптгиальюд .услояпя синтеза эянллохса.

4. Окопер^снтаяьно определены а рзсс»~:таку снзико-хнупчесісне СЗО.ІС7ВЗ зпішокса, нсебходи.--уе для разработки техтоюги” его получения.

5. Осукїстзлено исследование паро-ззідйостного равпэгзсял трех 5:п!арн’!Х смесеії схнтега Е-ннпдокса и определены коястантв для расчета рзкг'фжаціїсяного оборудования.

8,- Разработана принципиально попал, безотходная легко реалк-зуеі:ая технология получения Еі-шилокса, Найдены методы утилизации установлены сбласт:; применения побочных продуктов

' спнтазз гпнплскса.. . , , ' . . • ■'

7., Составлена -Регламент ’-’а проектярогапхе олыт;:а-про:п'пленной устзноЕхі получения гпянлекоа коздосп» 150 тонн з год п Ксходныз дзлппе ка просктироваяке еглтио-пгс’талэннс!! усте-яевхл пропззодегга п:ш::лскса мсцност*-" 5С0 токи з год.

3. На ссяогз пт.!:іло::са ссбочккх продутез ого синтезі получен

. ряд но:--л: пра:ст:псскл ценных.веществ: 1-вшшоксяэтокск-З-гг-знспрспзп-э-ол, 5^р::>п:лс:сс:;отскскмст!!Лсхсззолкдсп-2, M,!J-' С:! с {3—г; г *; і ? л о; гс: т э т с кск сп прел к л) диакнд щавелевой кислоты,

' ІМЗ-знтгяокснатсксл-Й-оксипрзпил) ецетллацетонн&ин, а такго

' пирэлтеат куСапсго остатка синтеза ззпшоса и продукт его ;-:сздзнслпз.с' j:o”::cts3." ' • ' .

9.. Устапозлопо, что все перечисленное nrs соединения являются

г^?а:;т"зг.:г! о.?отор:агонтггя поякмвталлэтосхюс руд, лозволя-г;г,!!!'!! узв.ТЛТЯЬ ПЗ 1*15 - 11,11% ЙЗВГЄЧЄЯКЄ свинца и цинка в одпсгуэиш:?' концентрат:.. . . . -

10. Про:.:ед;і?а полимеризация,полученного на основе зинилокса 1-зкнилокс:!зтс:ссл^З-а!шопр6пан-2-ола,-. а такге его ссяоли-керзэацпя с зяжиібутклоеиі эфирра. .

11. Показано, что зрдорзстворишй олигомер поли-( 1-викилокси--этокси-3-аш:нопропзи-2-ол) Проявляет- высокую аятибактери-альнуп активность по отношению к. золотистому стафилококку, и кишечной палочке,' а такие подавляет рост синегвойной ;.

. палочки. . ' -. ': .

2. Ус^колленс, солыу.х? .'ел..-..-А .. •

п; onui:-2-jj:) с ыи^лОутго-:..:^ зс'»;рс;.; кгл:?..тс.-. :'.; .:•'•:..

с1ьй..лиз^':<1:'.с;.1 »:;.г,7;оу г ол;"oii сукшззд.

0с:;ов:;зе содорл^кго д"гч;;-р"ч'.ц'-:;; 2зло:::.;:о _

в след'!с;;'л>: г-соотги-с • • •

. А. с. 1074о31 СССР, М.кач С С7 Н Ib/C-l. Способ пглучо];;.": ;;o::6nnpoiU!Do;.!ibX уляг-дз:*. /В.A'. Трофимов, П.А. Недолл, M.S. ;.ль:<о, В.К. Стш:евкч, Л.Б. Рслсосров-, Е.Л. Влл;:Х (СССР).-Г с.

. А.с. 112S203 ССОР, :.!.кл. С 07 Д 303/24. Способ получек::;; :!И!!Ло:-:сиэтйлсзого иде; «кцздии» / Б.А. Трсфг-лв, Б.К. Стг-к-■звач, 7.Е. Белосороз, B.i., Kyxbpss, Г.Г. Киькгаго, И.А. г дол;;, В.К. Хзгятоное, Д. А. Пот.:;, О.Б. T'mM-y.oz , !.!:■-

::ько (СССР),~С о. ' -

. /..о. 1300::31 СССР, С 07 Д ?СЗ/£4, 5-S:uE*0:-:ca?roi:e:> ?Т!:локсс^сл>:;;ок-2 кал еготс^рл-сг/!: роггент пр,; £лотйц:л; , зплцоло - ц'шлоалл руд / Б.К. Стаи:;:с:м, Е.А. Tpcf:;:.:c^, Б.С. vvr.nj.-v»» Л.Е. Солее.oos, Г.P. Кзд.;'\кс, O.K. L::,:i-yo"L, А.Б. or'-ii!':;.С.Б. А^лос (COOP;. -7 o.

. A.с. СССР,' 1!л:л. О О/ С ЮЗ/iO. А.Г-Б.л.-ЧЗ-пллллск-

"зто::с: -2-ош:проп;:л) целого;: k::c;:gtu ь

спс'ШГЕателя при улотшдгл: сшгцэю - дк;;:.с;.:л: ру;: / З.К. Gr.n- . ъъ-лч, Б.А. Трос.мос, Б.г. Ку:-:арос, Л.Б.-Гслосбр::, Г.Р. . ;г:-о, АЛА Uoucssu, С,Б. Леоао::, O.K. L'JwuOEa, Л.1. Fori:-:-' ' кая (СССР). -4с.', ’ '

. Л.с. 1367334 СССР, У. к;:. С 07 С H3/i2. П-(‘С-1.'.,.:.;:лскс:.^то;:--::-2-о:;сипрогглл} км*. t жед'.&л;::’.!» прл д;.ота-

пк свЕкцово - ц:;к;:оызс ру;, / В.К. С7&!::зе;:ч, Б'.А. Tp^.:„;ii>:;, '

л\ Кухарсз, Л.Е. Белоззро;», Б.П. TsposTtssa, P.P. !1л;с:::лю,

.Б. Леокоз, О.Н. Бельков:., Л.Б. Рогклслг.:: (ССО>1’ - В с.

. А.с. 1234452 СССР, П.кл. В 03 Д 1/02. СаосоС Ногацлк оуяь-лдных ы-здных руд / С.Б. Лесное, О.Н. Ес-льг.сса, А.Ъ, Рогккская, . .К. Кудрявцева, Н.А. Недоля, Б.A. ipoo^os, Л.Е. Б-злозоров,

.К. Станкевич (СССР). - 4 с.

. А.с. 1328935 СССР, М.кл. Б СЗ Д 1/02. Способ фяошщи екя- ' обо - цинковых руд / С.Б. Леонов, О.Н. Белькова., Л.В. Рога;с::ая, ,К. Станкееич, Б.А. Трофимов, Б.Ф. Кухкрез, Л.Е. Белоз-сисв СССР). -40. * ‘

J. Л.с. і'Л'сТіїІ; ОХ?. З 03 Д і/02. Способ сг'лл

гозо - иіГ-косік руд / О.Н. пельлояа. С.З, Ліолсл. Рсгл;:--скзя, Т.К. Ну^рлзт.'.’-'пя, Е.Г. ‘і'?‘Го'Х".г?г;!. 15.Н. Стгілксл’.їч, Б.А. ■ Tpc.;::::cn, B.v. ••;:;г;р?з) Л.З. (СССР), - -3 о.

0. А.с. l'V/VSQ С'СР, ,:.лл. С С7 С СЗ/10. І-Вллилололото:'---2-лл:;;нол’;с;'а:;-Р-ол( з лалес:?? к бут газону ;ссс:і-

•:ог~:!'ту л?лля пр?-^г.отсілг:! е::: ллорс - ллллоіліх руд / В,Н. Сїі-ляегті, .З.Л. Тро^л-сг, Б.л. Кугсарез, Л.Е. Зглоз^р^в,

С.". Л:';.го7з, О.Н. ~ллллсгп, .1.3. Рсгллс-лпач (СССР). - 4 с.

10. Сгл'лл'ллч В,К.', Тро*л::сл Б.А., Г/лглероз .I.E.. Него-: Н.Л.,

- ло:лі горслзкгллллл !:онол':п т;' полупродукт дл;; .‘.чг-?р-:-- Усоллг - с'л'ллологс гл'лллс'лхго комплекса // Сколслк'-оечсг’ ■ сскла-іпео р'л-л.лглэ лллллллго:' сгглслл пролллделнсстл Кгху, рйлпсг'ї лл шгод ~о ?,•?00 гола: Тез. лслл.. - Лолуїхх.

0. t:V:0. ... . • ‘

11. •Сї".">;:г:Г' 5.1»., Тл-"-лі:г. jd В.л., .Гглслерол I.E., Кучарэп Б,-?.

і'"Л';лл If./.. 7?::лол~г;г:ссллэ йсглл::ш по';гч*>;-;;*г ллллл."лп - лллогл ллртпетл'ллсго ;.'-т,'с-!яр л лолулрг-.у:ет // ілЛо,.ллл). ,'Г"‘л:,л’::'т пл :5лс?"? ?:;л'"і2с::с‘і л'лколоплг': ї-;з л;лл. :Ч- і'рл-лглрг:, і’Г273 - Я7-3. - ' '

12. Л.і:,., г.:е;л:-?.З.К;, ?!оролоп Л.Б., .Малкпга Т.П.,

" лл;:л Г.г. Гл:г,лл л лпглб-'лглгілїлгсп лллстллэ полл-Сї-злсл-

л с:гс:::-с-Г'-"::л,:'':"':;-;>:л^) // "олср'-с^глгг'.’о лс>л"лрл л дл лр' "ЛЛ . л"Л. ТІ" ”слс. л:у:л.' лсл^рлллл:.- "рлу.тл,

-а.-.-т’; ■

*■■'. ;n VI., V.'-: --л л.;3. Тіллслоглл лглуллпп лллдлоле-’ ■"Л:П".У'ЧЛ‘‘:.ЛГ: л лгл;.г,л;т,>'5 Л с.-:л\*з • грзлззоле^г:» акрп-

.!»' л-V'-; // л л-лл:'? лрс^л:”’ лгггліллпеког-) с::.чг.:лл:

■;.лл. /улл, ,'длл-. л-::\ улг;!:.; З -1-І олтлСрл i?J3 г. -

■ - > ,ч-. ’ -П -і <Л - ' . ■ • ■

... -• • j л-; -. ч ~ jл . - .. .

1-і/ “ч-.л тм' 7иЛ., ’ллулсг^ллі H.D., Ульллоз Я.А., Сгал;сп;ги

З.К;, 1‘""тллз -і.Л. К'рлс'’:т7 ::гр^лл:лсст::ого рзглояосгл снс-с:г Л^.-'Л'Л.і г.Лл) лл;л?лглл':<'лл ~ лплллорглдрлк - ллнлл-лллл'у.лл^гл’ с У ті л:тл'; лл'л:::;слл // Пй.- iSSS.-Л 5.- С. 1179-

-іісо. ’ . ■' ‘ * ' ’_f-. ■: ■ ■■■' . , ■ - '

І5л (лпллоглч З.Іі., Пглслл^іі.Л.ч Вглогэроз Л.И., •Kyxopss Б.Ф. І;с::сл-з д.І!. 2лілглйсЬ --г:?йшЗ'!;опг!,гр,тдуіф6дукт и ргагеят ~лл срг;лгл’луо::сгэ слг~эпз // Пг.рлс-э Csxvpc •- Кавхазскоо регио-

л ' : .. ' - - 17 - ■ •

ылькоэ ссзадале г.а хшичзскг.ы риактяБик: -Тез. язіуі.. - Махачкала, 1833. - С. 125. • .

16. Станкевич В.К., Трофимов Б.А., Еелозероз Л.Е., Кухарзз Б.С'. Технология синтеза винклокса и ногые практически полезные продукты на его основе // Потребители к производители органических реактивов. Ярмарка идей: Тез. докл. Семинара’- согег^ашія-З.

22 - 23 мая 1939 г.- Кресан, 1989. - С. 35-53.

17. Станкевич Б.К., Белозеров Л.Е., ’.’.оксеев АЛ!.' Каэгопрофиль-

ные установ:-:/* для получения хжпческкх реактивов // Новые процессы, оборудование к гибкие производственные системи для ьшо-гономенклатуркых химических производств: Тез! докл. Бсес. ' научно-техническая коиф. 26-28 сентября 1039 г.- Днепропетро- ' век, 1989. - С. 57. * •

18. Станкевич Б.К., Клименко Г.Р., Белозеров Л.Е., Моисеев А.К. Моновиниловые эфиры апінодиолов - перспективные шшеры, ' реагенты и полупродукты для тонкого органического синтеза // Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейших отраслей народного хозяйства к каучии.': исследований: Тез. докл. III Есес. совец. по хіпліческкм реактивам. 19 - 23 сентября 1939 г.,- АпхаСад. 1539. - т. с.- С. 101.

19. Станкевич В.К., Белозеров Л.Е., Ульянов Б.Л., илкунов Б.И.-

Синтез и выделение винялокса // Сб. изучи, тр. Иркутского политехнического института. - Иркутск, 1930. - С. 25 - £9. . •

Зал. 27.’, Тар 10.) Гии л, І,

Ирїучсв.