Синтез и превращения алифатических и циклических производных глицерина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. " ХИМИЯ' АЖФАТИЧЕСКИХ И ЦИКЖЧЕСКИХ" ПРОИЗВОДНЫХ ГЛИЦЕРИНА

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

I. I. Простые эфиры глицерина.

1.2. Синтез и свойства эфироаминов пропан-1,2-диола.

1.3. Синтез и превращения I, З-диаминопропан-2-олов и их тиоаналогов.

1.4. Производные 1,3-диоксоланов.

IV5. Синтез и свойства производных Г,3-оксазолидина,

1,3-тиазолидина и полициклические системы на их основе.

1. 6. Получение и свойства производных З-метилпиразолона-5.

Г.7. Производные 1,3,4-тиадиазола.

1.8. Биологическая активность и области применения алифатических и циклических производных глицерина.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЕ АЛКОКСЖЛОРПРОГОШОЛОВ

2.1. 1-Ажокси-3-хлорпропан-2-олы.

2.1.Т.З-Алкоксипропан-1,2-диолы и карбаматы на их основе.

2.1.2. (2-Гйдрокси-З-алкоксипропил)дизтилдигиокарбаматы.

2.1.3. 1-Ажокси-З (2' -диажиламино) этилоксипропан-2-олы.

2.1.4. Диэтиловые эфиры 2(3'-ажокси-2'-гидроксипропил) пропандиовых кислот.

2.1.5. Этиловые эфиры 2-ацетил-4-гидрокси-5-ажоксипентановых кислот.

2.1.6. Этиловые эфиры 2-циано-4-гидрокси-5-ажоксипентановых кислот.

2.1.7. I -Ажокси-З-тиоцианпропан-2-олы.

2.1.7. IV 2-Г]щзокси-3-ажоксипропилтиомочев]лны.

2.1.8. 1,3-Диэфиры глицерина с остатками ацетонциангидрина.

ГЛАВА 3 . " СИНТЕЗЫ Ш ОСНОВЕ Д1ШЗШЛШШОМЕТМОКСЙРАНА

3.1. 1-Ажиламшо-3-диажзмамшопропан-2-олы.

3.2. Реакции аминометшгирования по вторичной гидроксильной группе производных глицерина.

3.3. Г,3-Бис<диажиламино)пропил-2-карбаматы.

3.4. йодажилаты на основе аминопроизводных пропан-1,2-диола и пропан-2-ола.

3.5. 2-Диажиламинометилтиираны и несимметричные 1,3-диаминопропан-2-тиолы.

ГЛАВА 4.' СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ДИОКСОЛАНА

4.1. Метода синтеза 1,3-диоксолана и его производных . III

4. I\I. 2,2-Диажил-4(2' -диалкиламинозтокси)метил-1,3-диоксоланы 115 4.Т.Т.I. Комплексные соединения на основе аминодиоксоланов.

4.1.2. Тиурониевые соли на основе производных 1,3-диоксолана

4.1.3. Квартернизация аминов производными 1,3-диоксолана.

4.1.4. Синтез диэтилдитиокарбаматов на основе 1,3-диоксолана

4.Г.5. Производные 1,3-диоксолана с родан-группой.

4.1.6. Реакция 2,2-диажил-4-хлорметил-1,3-диоксоланов с СН-кислотами.

4.1.6.1. Этиловые эфиры 2 {2', 2' -диажил-1', 3' -диокс олан-4' -ил) -метил-3-оксобутановых кислот.

4.1.6.2. Диэтиловые эфиры 2(2',2'-диажил-1',3"-диоксолан-4'-ил)метилпропандиовых кислот.

4.1.6.3. Этиловые эфиры 2-циано-3(2' ,2'-диажил-1' ,3'-диоксолан-4-ил)пропановых кислот.

ГЛАВА 5. ' СИНТЕЗ М ПРЕВРАЩЕНИЯ НРОЙЗВОДНЫХ Г,3-0КСА30ЛЩЩНА, I, З-ТИАЗОЛЙДЙНА, 1,3,4-ТЙАДИАЗОЛА И I, З-ТЙАОКСОЛАНА

5.1. Синтез и превращения 2-фурил-3-ажил-5(диажиламинометил)--1,3-оксазолидинов.

5.2. Синтез и превращения производных 1,3-тиазолидина на основе

I, З-диаминопропап-2-тиолов.

5.3. 1,3,4-Тиадиазолы на основе производных глицерина.

5.4. Синтез 1,3-тиаоксоланов на основе производных глицерина

ГЛАВА 6. МЕТОДЫ СИНТЕЗА НОВЫХ ЖШЗВФДНЬГХ'ПИРАЗОЛОНА-5.

6.1. Синтез производных пиразолонов на основе 1-алкокси-З-гид-разинопропан-2-олов.

6.2. Синтез производных пиразолона-5 на основе этиловых эфиров 2-ацетил-4-гидрокси-5-алкоксипентановых кислот ж их аналогов с диоксолановым циклом. Г

6.3. Синтез производных гпфазолидин-3,5-дионов.

6.4. Изыскание путей практического использования результатов исследований.

6.4.Т. Фармакологическая активность некоторых алифатических и циклических производных глицерина.

6.4.1.1Фармакологическая активность несимметричных 1,3-диамино

-2-пропанолов.

6.4.1.2. Фармакологическая характеристика тиурониевых солей

1,3-диоксоланов.

6.4.2. Физиологическая активность некоторых йодэтилатов аминогликолей.

6.4.3. Росторегулирующая активность некоторых солей тиурония

6.4.4. Физиологическая активность производных пропанола содержащих остатки с атомами азота и серы.

ГЛАВА "7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

7.1. Исходные вещества.

7.2. Синтез 1-алкокси-3-хлорпропан-2-олов (к главе 2, подгл. 2.1).

7.3. Синтез 3-алкоксипропан-Т,2-диола (к главе 2, подгл.2.1.1)

7.4. Синтез 3-алкокси-1,2-ди(карЗамоилокси)пропана (к главе 2, подгл. 2.1.1).

7.5. Получение (2-гидрокси-3-этокс]шропил)диэтшщитиокарбаматы к главе 2, подгл. 2.1.2).

7.6. Получение 1-этокси-3(2'-диметиламиноэтокси)пропан-2-ола (к главе 2, подгл. 2.1.3).

7.7. Диэтиловые эфиры 2(3'-этокси-2'-гидроксипропил)пропандиовой кислоты (к главе 2, подгл. 2.1.4 ).

7.8. Синтез этилового эфира 2-ацетил-4-гидрокси-5-этоксипентановой кислоты (к главе 2, подгл. 2.1.5 ).

7.9. Получение этилового эфира 2-циано-4-гидрокси-5-этоксипентановож кислоты <к главе 2, подгл. 2.1.6 ).

7.10. Синтез 1-ажокси-3-тиоцианопропан-2-олов (к главе 2, подгл. 2.1.7 ).

7.11. Синтез 2-гидрокси-З-алкоксипропшггиомочевины (к главе 2, подгл. 2.1.7.1).

7.12. Получение 1-алкокси-З(I'-циано-1'-метил)этоксипропан-2-ола к главе 2, подгл. 2.1.8 ).

7.13. Азотсодержащие соединения на основе глицерина (к главе 3)

- 1-Пиклогексиламино-3-диэтиламинопропан-2-ола (к главе 3, подгл. 3.1).

- Синтез 1,3-бис(дщэтиламино)-2-диэтиламинометоксипропан (к главе 3, подгл. 3.2).

- 1,3-Бис(диэтиламино)пропил-2-карбаматы (к главе 3, подгл. 3.3).

- Синтез йодэтилатов 3-диажиламинопропан-1,2-диола (к главе 3, подгл. 3.4).

- 1-П)жлогексиламшо-3-диэтиламинопропан-2-тиола (к главе 3, подгл. 3.5).

7.14. Циклические кислородсодержащие производные глицерина (к главе 4!

- Синтез 5-этоксиметил-2(3',4,5',6'-тетрагидро-З',6'-эндоксифта-левый ангидрид-3'-ил)-1,3-диоксолана <к главе 4, подгл. 4.1)

- Получение 5-этоксшетил-2(5',8',9',10'-тетрагидро-Г',4'-дигидрокси-5',8' -эндоксифталазин-8'-ил)-1,3-диоксолана (к главе 4, подгл. 4.1 ).

- Синтез 2,2-диметил-4(2'-диметиламиноэтокси)метш[-1,3-диоксолана (к главе 4, подгл. 4.1.1 ).

- Синтез хлорида (2,2-д™етил-1,3-диоксолан-4-ил)метилтиурония к главе 4, подгл. 4.1.2).

- Хлорид (2,2-дшетил-1,3-диоксолан-4-ил)метилгризтиламмония (к главе 4, подгл. 4.1.3).

- <2,2-Диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метид <к главе 4, подгл. 4.1.4).

- 2,2-Диметил-4-тиоцианометил-1,3-диоксолан (к главе 4, подгл. 4.1.5).

7.15. Синтез и превращения производных 1,3-оксазолидина и 1,3-ти-азолидина (к главе 5).

- Получение 2-фурил-3-циклогексил-5(диэтиламинометил)-1,3-окса-золидина (к главе 5, подгл. 5.1).

- 5-Диэтиламшометил-3-циклогексил-2(3' ,4,5' ,6'-тетрагидро-3' ,6'-зндоксифталевый ангидрид-3' -ил)-1,3-оксазолидина (к главе 5, подгл. 5.1).

- 5-Диэтиламинометил-3-циклогексил-2(5' ,8' ,9' ,10'-тетрагидро--I',4'-дигидрокси-5' ,8'-зндоксифталазин-8'-ил)-1,3-окса-золидиана (к главе 5, подгл. 5.1).

- 2-Фурил-3-циклогексил-5(диэтиламинометил)-I,3-тиазолидина (к главе 5, подгл. 5.2).

- 5-Диэтиламинометил-3-циклогексил-2 (3', 4,5', 6' -тетрагидро--3',6'-эндоксифталевый ангидрид-3'-ил)-1,3-тиазолидина (к главе 5, подгл. 5.2).

- 5-Диэтиламинометил-3-циклогексил-2(5' ,8' ,9' ,10'-тетрагидро--I' ,4'-дигидрокси-5' ,8'-зндоксифталазин-8'-ил)-1,3-тиазолиди^на (к главе 5, подгл. 5.2).

7.16. Синтез 5(3' -этшюкси-2' -гидроксипропшггио) -2-амино-1,3,4-тиа-диазола (к главе 5, подгл. 5.3).

7.17. Получение хлоргидрата 4-алкоксиметил-3-имино-1,3-тиаоксолана (к главе 5, подгл. 5.4).

7.18. Синтез 1-этокси-3(3'-метшпжразолонил)пропан-2-ола (к главе 8, подгл. 8.1).

7.19. Синтез 4(3'-зтокси-2-оксжфопил)-З-метилпиразолонк главе 6, подгл. 6.2).

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы. Одной из актуальных задач, стоящих перед синтетической органической химией, является необходимость обновления и расширения ассортимента лекарственных средств, регуляторов роста растений путем синтеза новых классов органических соединений и систематического изучения их полезных свойств. Серьезное внимание придается также проблеме создания новых химических реактивов, в которых ощущается острая нужда многих отраслей народного хозяйства.

Для выполнения этих задач существенное значение имеет выбор объекта исследований. В настоящей работе объектом исследований были различные хлоргидрины и эфиры глицерина, аминогликоли и диаминоспирты. Последние благодаря своей полифункциональности обладают широкими синтетическими возможностьями и хранят пока еще много неизвестных науке свойств. Эти вещества привлекают внимание еще и тем, что многие из них могут являться потенциально биологически активными, т.к. они принимают непосредственное участие в метаболизме живых и растительных клеток. В последнее время показана возможность их участия в одном из наиболее важных биохимических процессов-в реакции окислительного фосфорилирования.

С другой стороны, синтез и исследование производных глицерина можно осуществить на основе дешевых и доступных продуктов нефтехимического синтеза: глицерина, 2-хлорметилоксирана, 3-хлорпро-пан-1,2-диола, аллилового спирта и т.д.

В настоящее время разработаны разнообразные методы синтеза различных производных глицерина и всесторонне изучены их свойства. Однако анализ литературного материала по данному направлению показывает, что систематические исследования по синтезу, превращениям, изучению комплекса полезных свойств и поиску областей практического использования простых зфиров глицерина, содержащих также остатки диэтилдитиокарбаминовой кислоты, диалкиламиноэтанолов, малонового, ацетоуксусного и цианэтилового эфиров, тиомочевины, первичных и вторичных аминов, циановой и тиоциановой кислот не были проведены. Это относится также и к синтезу и превращениям различных эфироаминов пропан-1,2-диола, 1,3-диаминопропан-2-олов, их йодалкилатам и дийод-алкилатам, производным 1,3-диоксолана, 1,3-оксазолидина, 1,3-тиазоли-дина, фталазина, 1,3-тиаоксолана, З-метилпиразолона-5, 4-ажилпиразо-лидиндиона-3,5, 1,3,4-тиадиазола, которые представляют значительный интерес в качестве реактивов, потенциальных биологически активных соединений, синтонов, флотореагентов, лигандов для процессов комплексообразования и т.д.

В указанных рядах производных глицерина изучение таких вопросов, как подбор оптимальных вариантов их синтеза, условий введения определенных функциональных групп, усовершенствования существующих и разработка новых способов их получения, изучение реакционной способности путем осуществления различных химических превращений и исследование их фармакологической и физиологической активности, выявление зависимости между составом, строением и биологическими свойствами этих соединений, а также поиск областей практического их использования является актуальной задачей синтетической органической химии.

Решение этих вопросов является определенным вкладом в общую проблему органической химии. Данное исследование выполнено как самостоятельное направление научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре высокомолекулярной соединений и химической технологии Таджикского Государственного Национального университета по темам: 2.11.44. "Синтез и исследование функциональных производных глицерина и других спиртов" (Ж ГР 01.86 0039121), "Синтез и исследование производных глицерина, обладающих росторегулирующими свойствами" (Н ГР 01. 94 0028595), заказа-наряда ВМ-19 "Создание новых циклических производных глицерина, обладающих комплексом полезных свойств" (Ы ГР 01.94. 0028594), а также по планам комплексной научно-технической программы "Реактив" выполненным в соответствии с постановлением ГКНХ СССР от 30.10.85 г. N555.

Целью работы является разработка и усовершенствование методов синтеза новых функциональных производных глицерина, сочетающих в молекуле одно- или две простые эфирные связи, остатки аминов различного строения, гидроксильную и тиольную функцию, а также фрагменты СН-кислот, изучение химических превращений и свойств новых полученных при этом продуктов.

Работа включает решение следующих конкретных задач: -исследование реакции изогипсического нуклеофильного замещения атома хлора в алифатических и циклических хлорпроизводных глицерина на различные функциональные группы;

-выявление путей перехода производных глицерина алифатического и циклического рядов к более сложным полигетероциклическим системам, а также изучение физико-химических, биологических свойств и структурных особенностей последних;

-поиск областей практического применения синтезированных новых алифатических и циклических производных глицерина для создания новых фармакологических средств, регуляторов роста растений, экстрагентов, лигандов для процессов комплексообразования и химических реактивов. Научная новизна работы заключается в следующем:

1) Впервые проведены комплексные исследования в области синтеза, изучения реакционной способности и свойств большого ряда новых полифункциональных производных глицерина сочетающих в молекулах кислород, азот и серосодержащиеся группы.

2) Предложены методики синтеза (2-гидрокси-3-ажоксипропил)ди-этилдитиокарбаматов, 1-алкокси-З (2' -диалкиламино) этилоксипропан-2-ол-ов, 1-ажокси-3-тиоцианопропан-2-олов, 2-гидрокси-З-алкоксипропил-тиомочевин, несимметричные I,3-диалкиламинопропан-2-олов и пропан

-2-тиолов, карбаматов и дикарбаматов на основе производных глицерина, аминометилирования несимметричных диаминопропан-2-олов, йодажилатов и дийодажилатов на основе диажиламино спиртов заключающихся в выявлении факторов влияющих на течение этих процессов (соотношение реагентов, время, температура, природа растворителя, влияние строения ажильных радикалов в молекулах реагирующих веществ), что привело к получению целевых продуктов с относительно высокими выходами.

3) Реакционная способность ажоксихлорпропанолов и 2,2-диал-кил-4-хлорметил-1,3-диоксоланов изучена в реакциях изогипсического нуклеофильного замещения атома хлора на различные функциональные группы в следующих превращениях: образование карбаматов, аминометилирования, квартернизация, раскрытие оксиранового и тииранового циклов под действием нуклеофильных реагентов (первичных аминов, гидразина), конденсация их с оксосоединениями с образованием гетероциклических и полициклических соединений.

4) На основе производных глицерина содержащих нитрильную и родан группы, впервые осуществлен переход к новым представителям 1,3,4-тиадиазола, а также фталазина - адцуктов полученных с участием производных 1,3-оксазолидина и 1,3-тиазолидина.

5) С использованием видоизменного метода Конрада аналогичные реакции замещения атома хлора были осуществлены также с СН-кислотами (этиловые эфиры ацетоуксусной, циануксусной и малоновой кислот) с получением нового ряда соответствующих продуктов реакций. Выявлена, что последние в реакциях с гидразином и фенилгидразином легко циклизуются с переходом в соответствующие производные пиразолона-5 и пиразолидиндиона-3,5.

6) С использованием диенового синтеза на основе полученных производных 1,3-оксазолидина и 1,3-тиазолидина впервые выявлена возможность осуществления перехода к новым производным фталазина, что открывает перспективу создания новых полициклических систем весьма близких по строению к биологически активным природным соединениям.

Практическая ценность работы. Из синтезированных 305 новых производных глицерина 5? прошли госрегистрацию в ВНЦ БАБ, 55 из них изучены на выявление их практической полезности. При этом показано, что ряд несимметричные диаминопропанолы и тиурониевые соли производных 1,3-диоксолана (10 соединений) проявляют гипотензивную, спазмолитическую и курареподобную активность, при низкой токсичности. Причем в некоторых случаях эти эффекты данных соединений превосходят аналогичное действие таких широко используюмых в медицине лекарственных средств как папаверин, сальсолидин и дигилин. А соединения относящиеся к ряду йодалкилатов и дийодалкилатов, производных тио-мочевины, 1,3,4-тиадиазола и пиразолидиндаона-3,5, 1,3-диэфиров, тиуроновых солей производных 1,3-диоксолана и др. (47 веществ) обладают регулирующим действием на всхожесть и энергию прорастания семян пщеницы и гороха. Среди них выявлены вещества эффект которых превосходит аналогичные свойства известных средств этого назначения гиббереллина, индолилуксусной кислоты и гидразида малеиновой кислоты.

Показана возможность использования полученных циклических амино-кеталей глицерина в комплексообразовании с N1 (II), Си(П) и Со (II).

Один из производных 1,3,4-тиадиазола оказался экстрагентом для отделения осмия, что открывает перспективу использования таких соединений при выделении из растворов металлов платинового ряда.

В рамках КНТП "Реактив" разработаны методы синтеза, утверждены технологические регламенты и отраслевые стандарты на лабораторные методики подучения 9 новых заказных химических реактивов. Синтезированы опытные образцы, осуществлена наработка и реализация 12 реактивов на основе производных глицерина. Часть разработок внедрена в учебный и научно-исследовательский процесс ТГНУ.

Апробация результатов исследований осуществлялась путем опубликования статей, монографии, учебных пособий и получением патентов,

14 а часть материала доложена на Международной научной конференции "Современные проблемы химии полимеров" (Ташкент, 1995), Симпозиуме ЮПАК "Процессы транспорта электронов и промежуточные соединения в макромолекулах и органической химии" (Краков, 1997), 1-Международном симпозиуме по химии природных соединений (Ташкент, 1994), Международной научно-практической конференции "Достижения науки и техники-в производство" (Андижан, 1994), Международной конференции по физике конденсированных сред (Душанбе, 1997), Международной конференции по химии координационных соединений (Душанбе, 1996), Ш-Всесоюзном совещании по химическим реактивам (Ашгабад, 1989), Т7-Всесоюзном совещании по химическим реактивом (Баку, 1991), Всесоюзном совещании "Механизмы реакции нуклеофильного замещения и присоединения" (Донецк, 1991), выездной конференции "Межчастичные взаимодействия в растворах" (Душанбе,1991), 1-Северо-Кавказском региональном совещании по химическим реактивам (Махачкала, 1988), Ш-Региональном совещании республик Средней Азии и Казахстана (Ташкент, 1991), Республиканской конференции по современным проблемам синтеза биологически активных веществ и биотехнологии (Уфа, 1990) и др.

204 ВЫВОДЫ

С. Разработаны пути синтеза и изучены комплекс физико-химических и биологических свойств новых кислород-, азот- и серосодоержащих функциональных производных глицерина, что в совокупности является зпределенным вкладом в развитие органической химии.

2. Впервые осуществлено систематическое изучение реакцией изогип-зического нуклеофильного замещения атома хлора в алифатических и циклических производных глицерина различными нуклеофильными ре агентами. Показано, что с субстратами алифатического ряда эти реакции тротекают легче, чем с циклическими хлорпроизводными.

3. Выявлены наиболее приемлимые параметры синтеза карбаматов в реакции диаминоспиртов и моноэфиров глицерина с цианатом натрия. Установлено, что при интервале температур -5+2°0 наблюдается гладкое ■¡ротекание процесса образования карбаматов, а при более высоких гемпературах данное превращение заканчивается полимеризацией.

1:. Впервые исследована квартернизация атома азота в аминогликолах, зиаминоспиртах йодалканами и триэтиламина с хлорпроизводными [,3-диоксоланов, в результате чего выявлены особенности протекания данного процесса в зависимости от природы и строения йодалкана и субстрата.

5. Разработан метод наращивания углеродного скелета глицерина с кпользованиям различных СН-кислот путем видоизменения условий зеакций Конрада и Тейлора-Мак-Киллопа, с получением ряда производных сложных эфиров моно- и дикарбоновых кислот. Выявлено, что наличие сильного электроноакцепторного заместителя -С=М-гр.уппы в молекуле циануксусного эфира облегчает протекание данного процесса, 1риводящего к заметному повышению выхода целевых продуктов, э. С использованием эфироаминов пропан-1,2-диола, диаминопропан-2-)лов, диаминопропан-2-тиолов и оксосоединений детально изучена зеакции циклизации, что привело к синтезу новых представителей шгразолона-5, 1,3-оксазолидина и 1,3-тиазолидина. При этом предложен »ариант синтеза пиразолонов с громоздкими алкильными радикалами с ¡ыходом целевого продукта до 92%. На основе нитрил и родансодержащих алифатических, циклических про-[зводных глицерина и тиосемикарбазида в присутствии полифосфорной ;ислоты впервые осуществлен переход к новым представителям 1,3,4-тиа-рдазола. Установлено, что субстраты с родан-группой при нагревании и юследующей обработке с гидроксидом аммония превращается в соответст-ующие производные тиомочевины, а при взаимодействии с газообразным [01 в среде этанола переходят в производные 1,3-тиаоксолана. >. С применением реакции Дильса-Альдера предложены метода синтеза юлигетероциклических систем на основе фурилсодержащих соединений и ¡алеинового ангидрида с выходом адцуктов до 96%. Использование юследних в реакции с гидразинсульфатом дало возможность перехода к :овым конденсированным системам ряда фталазина.

Выявлена возможность использования в качестве лигандов аминопроиз-.одных 1,3-диоксолана в реакциях комплексообразования с N1 (II), Си II) и Со (II). Установлено, что при 20-22°С в координации с N1 (II) : Си (II) принимает участие атом азота, а при интервале температур 0-98°С в этот процесс вовлекается не только атом азота, но и ислород эфирной части аминокеталя. А в случае Со (II) независимо от емпературных условий процесс протекает с участием лишь атома азота. 0. Получены и охарактеризованы 305 новых соединений, среды которых ыявлены вещества обладающие гипотензивной, спазмолитической, кура-еподобной, росторегулирующей активностью, при низкой токсичности, а акже эффективные экстрагенты металлов платиновой группы.

В рамках КНТП "Реактив" разработаны технологические регламенты и траслевые стандарты на лабораторные методики 9 новых заказных реак-ивов, а данные 43 соединений нашли отражение в межгосударственном аталоге реактивов "РИОР".

1. 0 кинетике и механизме некаталитической реакции окиси этилена со спиртами и водой и относительной реакционной способности последных /Лебедев H.H., Савельянов В.П., Баранов Ю.И., Швец В.П. // Журн.орг.хим. - 1969, t.V, вып.9. -С.1542-1548.

2. Реакционная способность и роль специфической сольватации в основно-каталитических реакциях окиси этилена /Лебедев H.H., Савельянов В.П., Баранов Ю.И., Швец В.П. // -Теор. и экспер.хим., 1968, т,45 вып.2. -С.203-210.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия.-М.: Мир. 1974. 1132 с.

4. Дыме нт 0. H., Казанский К. С., Мирошников A.M. Гликоли и .другие производные окисей этилена и пропилена. -М.:Химия, 1976. -376 с.

5. О направлении раскрытия цикла окиси пропилена/Лебедев H.H., Соколов Е.Б., Тьюкова O.A., Щвец В.Ф. //Журн, орг. хим. 1969, т.¥, вып.4.- С.608-612.

6. Леонов М.Р., Маленова И.Г., Коршунова И.А., Синтез метил-, пропили изопропилцеллозольвов из окиси этилена и соответствующих спиртов. -Журн. прикл. хим., I965, т.38, вып.6- С.1367-1373.

7. Леонов М.Р., Маленова И.Г., Коршунова И.А. К вопросу о синтезе этшщеллозольва.-Журн. прикл. хим., 1962, т.35, вып.Ю- С.2324-2325.

8. Ошин Л.А. Производства синтетического глицерина. -М. : Химия, 1974. -188 с.

9. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. М.: Госхимиздат, I962. -963с.

10. Flores-Wallardo fi., Pollord C.B. Epoxy ethers and Ethers aminoal-eoiiols.-J.Org.Chem., 19T4, y.12, N6.-P.831-833.

11. Пономарев Ф.Г. 0 реакции глицидола и его зфиров с амидами кислот // Журн.общ.хим. -1952, -т.22, вып.6. -С.929-935.

12. Пономарев Ф.Г. Взаимодействие метилового и этилового зфиров глицидола с диэтиламином //■ Журн.общ.хим., -1953. -т.23, вып.6,-0.1046-1049.

13. Петров А. А. О реакциях органических а-окисей со спиртами и карбонильными соединениями в присутствии фтористого бора // Журн.общ.хим., -1940. -т.10, вып.5. -С.981-996.

14. Пономарев Ф.Г, Взаимодействие эфиров глицида с аммиаком //Журн.общ.хим. 1953. Т.23, вып.4. -С.656-663.

15. Пономарев Ф.Г., Черкасова Л. Н., Чернышева P.M. Изобутиловый зфир глицида и его превращения // Журн.общ.хим. 1955. т.25, вып.9. -0.1:733-173?.

16. Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилсодержащих соединений. 4.1. -Душанбе, ТГУ, 1982. 118 с.

17. Владимирова М.Г., Петров А.А. О порядке присоединения спиртов к зфирам глицида //Журн.общ.хим. 1947. Т.17. вып.1. -0.51-54.

18. Brey By Магу L., Tarrant P. The preparation and properties of Same Vinyl and Olycidyl fluoroethera //J.Am.chem.Soc. 1957. -v.79. N24. -P. 6535-6536.5.

19. Богуславская Л.С., Буловятова А.Б., Синеоков А.П., Яровых К.В., Этлис B.C. Реакции изомерных фтор-метоксизамещенных оксиэтанов и оксиранов с гидроксилсодержаш.ими соединениями //Журн.орг.хим. 1973. т.9, вып.2. -0.296-300.

20. Вьюнов К.А., Жилинская Т.Д., Болотов А.А., Сочилин С.Г. Кинетика взаимодействия хлорированных спиртов с 1-хлор-2,3-зпоксипропаном //'Журн.орг.хим. -1976. т. 12, вып.?. -С.I389-I39I.

21. Малиновский М.О. Окиси олефинов и их производные. -М.: Госхимиздат, 1961. -553 с.

22. Miller S.A., Ваш. В., Thrower R.D. The Reaction between Phenol and Ethylene Oxide //J.Chera.Soc. -1950.- P.3623-3628.

23. Bredley W., Forrest J., Stephenson 0. The Catalysed Transcfer of HydrogenfChloride from Ohlorohidrine to Epoxides. A new method of Prepering Olycldol and Same of its Derivatives //J.Chem.Soc. -1951.-p.1589-1598.

24. A.c.658132 1979 (СССР). Способ получения глипдциловых эфиров спиртов/ В.В.Конов, Р.А.Кукарникова. Опубл. в Б.И., 1979, N 15.

25. Levas Е., Lefebvre H. Condensation de 1 'epichlorhydrine aves le fhenol en presence de fluorure de bore. Novean mode de preparation de 1 ' a-monociilorhydrine du glycerol // Compt. rend. -1946. -y. 222. N.10. -P. 555-557.

26. A.c. 745889 1974 (СССР). Способ получения I-фенокси-З-хлор--2-пропанолов/ К. А. Вьюнов, Ю.О. Го дубок, Е.Г.Сочилин. Б. И., N25.

27. Кнунянц И.Л. О взаимодействия алифатических окисей с фтористым водородом / докл. АН СССР. 1947. -Т.55, N3. -С.227-230.

28. БеКкер P.A., Асратян Г.В., Дяткин Б.Л. О роли пространственных факторов в реакциях полифторированных a-окисей с аминами //Журн. орг.хим. -1973. -Т.9. вып. 8. -С. 1644-1648.

29. Простые галогенированные эфиры. Кинетика взаимодействия замещенных фенолов с 1-хлор-2,3-зпоксипропаном / Годубок Ю.О., Выюнов К.А., Подзолкова O.A., Гинак А.И. /'/Жур. орг.хим. -1979. -Т.15, вып.10 -C.2I06-2II2.

30. A.c. 878767 1979 (СССР). Способ подучения глицидных эфиров спиртов /А.Е.Батог, В.П.Степенко и А.А.Варивода. Б.И., N41.

31. Сорокин М.Ф., Шодэ Л.Г., Стокозенко В.Н. Катализ реакций a-окисей с фенолом третичными аминами. Влияние растворителей // Журн.орг.хим. -1977. -Т.13, вып.З. -С. 576-580.

32. Механизм реакции фенилглицидилового эфира со спиртами катализируемой третичными аминами / Сорокин М.Ф., Шодэ Л. Г.,

33. Штейнресс А.Б., Финякин Л.Н. // Кин. и катализ. 1968. -Т.9. вып.З, -С.548-552.

34. Малиновский М.С., Введенский В.М. Алкиловые эфиры глицерина // Журн.общ.хим. -1957 -Т.23, вып.2. -С.219-221.

35. Машковский М.Д. Лекарственные средства. -М.: Медицина. 4.1. -1977. -623 с.

36. Расулов С.А. Синтез и исследования аминохлоргидринов глицерина: Дис.канд.хим.наук. -Уфа, 1990. -145 с.

37. Взаимодействие алкиловых эфиров а-монохлоргидрина глицерина с пиперидином и морфолином / Кулиев A.M., Аллахвердиев М.А., Фарзалиев В.М., Ализаде З.А. // Азерб.хим.журн. -1973, N3. -С. 35-37.

38. Пат.54675 1968 (ПНР) Получение глицериндихлоргидринов /Zielinski Antoni Zbigniev и др. Опубл. в РЖХим., 1975, НН52П.

39. Piantadosi 0., Semeniuk Р.К., Rauch R.K. Mixed glycol acetal di-metheylcarbamates vis transacetalation oi Certain dl and trihydric alcohols // J.Pharm.Sci. -1968. -V.57, N1. -P.161.

40. Нейланд 0.Я.-Органическая химия.-М.:-Высшая школа.-1990. 751 с.

41. Евстигнеева Р.П., Звонкова Е.Н., Серебренникова Г.А., Щвец В.И.-Химия липидов.-1983.-296 с.

42. Рубцов М.В., Байчикова А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты-М.: Медицина. 1971.-328 с.

43. Bauman W.J., Mangold Н.К. Reactions of Aliiatic Methansulfonates. II. Syntheses of Long-Chain Di-and Trialkyl Glycerol Ethers // J. Org. Ohem. -1966. -V.31, N2. -P.498-500.

44. Кимсанов Б.Х., Ишанова X.X., Хабибулаева O.K. Синтез моноалкиловых эфиров глицерина // -Изв.АН Тадщж.ССР. Отд.физ-мат., хим.и геол.н.-1980.-Т 2(80)- с.102-104.

45. Hibbert Н., Garter N.M. Studies oi the reaction relating to car-bokydrates aand polysaccharides. XVII. Structure oi the isomeric me-thyliden glyserols //-J.Am.Chem.Soc., 1928, v.50, N11. -P. 3120-3132.

46. Noland W.E., Bastian B.N. Action of Alkalion Allyl Alcahol Chlo-roiodies "(3-Epichlorohydrin" (2-chloroallyl Alcohol) -J.Am.Chem.Soc., 1955, 77, N12.-P.3395-3397.

47. Пат. 3625981 (США) 1971 г. Получение эпигидринового спирта / Kol-lar John. Опубл. в РЖХим., 1972, 19Н32П.

48. Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилсилсодержащих соединений. Душанбе: -ТГУ. 1983, ч.П- 118с.

49. Hlne С.Н., Davis Н., Murphy E.J., Action of series of glycerol ethers on frog о iso lated muscle preparations. -Arch.in tern, phar-macodynamie, 1950, v.81, p.507-514: Chem.Abstr., 1950, 7430f.

50. Hine C.H., Christensen H.E. Murphy F.J., Davis H.- The comparative muscle paralyring activity of same substituted glycerol ethers.-J. Pharmacol. Exptl. Therap.1949, v.97, Pt.1.-P.414-419.

51. Машковский М.Д. Лекарственные средства. ч.П, М.:-Медицина, 1977. -С.130.

52. Ludwig B.J., Piech Е.С.- Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propandiols. J. Am. Chem. Soc. 1951, v.,73, N12.-P.5779-5781.

53. Bruzze Т., Crescenze E, Marazzi U.E.- Синтезы фармакология а-глицериновых эфиров и некоторых родственных карбаматов, имеющие различные фенольные структурные элементы.-Farmaco. Ed. scieent., 1965, т.20, N3.-С.165-175.

54. Piantadosi С., Ishaq K.S., Snyder Р. Синтез о-алкилдиоксиацетонов и их производных. -J.Pharm.Sci.,1970, v.59, N8, 1970.-Р.1201-1202.

55. Stephens D.W. The preparation, proparties and uses of glycerol derivatives. Part IV.-Chem.and Jndustr., 1932, v, 51, N4-P.375-378.

56. Сорокин М.Ф., Лагузина A.M. -Научн. докл.высш.школы. Хим. и хим. технол., 1958, NI-C.II0-II4.

57. Henry R, Henze H.R., Rogers G. Symmetrical Dialkoxyacetones //-J.Am.Chem.Soc., 1939, v.61. N2.-P.433-435.

58. A.c. 240771 1969 (СССР). Способ получения 2-окси-1,3-ди(ариламинофенокси)-пропанов. / Э.Г.Резанцев и др. Опубл. в РЖХим.,6Н265П.

59. A.c. 307999 1971 (СССР). Способ получения 2-окси-1,3-ди(поли-хлорфенокси)пропанов / В.Г.Шаров, В.И.Волкова. Опубл. в РЖХим., 5Н166П.

60. A.c. 496261 1975 (СССР). Способ получения 1,3-бис-(ариламино-фенокси)-пропанолов-2 / С.И.Бурмистров, Ж.А.Федорина. Опубл. в Б.И., N 47.

61. Kaufmamr Н.Р., Watanabe S.- über die Synthese liniger Hydroxy al-kylglyceryl diather and deren Diester aus hydrierten Cardanol. -Fette, Seilen, Austrichittel, 1969, b.71, N 12, s.1005-1006. РЖХим., 1970, I4P506.

62. Кулиев A.M., Мовсумзаде M., Мамедов Ф.С. Синтез эфиров а-монохлоргидрина глицерина и их производных на основе а- и ß-нафтолов и а-тионафтола. -Азерб.хим.журн., 1967, N 5, С.43-47.

63. Кулган Б.И., Хайкина М.Б./Синтез простых эфиров бензили-денглицерина на основе продуктов химической переработки древесины /В сб.Лесн.хоз-во, лесн., бум. и деревообр.пром-ть, Киев:-Б.удевельник, 1973, вып.2, С.82.

64. Пат.3644423 (США) 1971. Ортозфиры на основе глицерина/Д.Р. Ros-well и др. Опубл. в РЖХим., 1972, 2Н29П.

65. Мамедов Ш. Простые эфиры гликолей. Баку:-Азернешр., 1966, 210 с.

66. Парфенов Э.А., Серебренникова Г.А., Преображенский H.A. Синтез алкениловых эфиров глицидола через 1-глицидилоксиалканолы-2. -Журн.орг.хим., 1967, т ЛII вып.9, с.I566-I57I.

67. Серебренникова Г.А., Второв И.Б., Преображенский H.A. Стерео-направленный синтез цис-1-алкенильноэфирных производных глицерина. -Журн.орг.хим., 1969, т.V, вып.4.-С.676-679.

68. Василенко И.А., Кириленко С.П., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Превращения 1-0-(1-алкениловых) эфиров глицерина и глицидола при облучении УФ-светом. -Журн.орг.хим., 1976, т.XII, вып.5.-С.957-963.

69. Серебренникова Г.А., Трубайчук Б.А., Преображенский H.A. Исследования в области липидов. Синтез I-пентадеценилового эфира глици-дола. -Журн.орг.х|лм., 1968, т. IV, вып.5.-С.765-768.

70. A.c. 221906 1971 (СССР). Способ получения цис-1-алкениленозфир-ных производных 'глицерина / В.И.Титов, Г.А. Серебренникова, H.A. Преображенский. Орубл. в Б.И., 1971, N 4.

71. Чебышев A.B., Ушакова A.C., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез и изучение свойств 1-0-{1-ацилоксиалкил)глицеро-2,3-цик-локарбонатов. -Журн.орг.хим., 1978, т.XIV, вып.З.-С.496-500.

72. Парфенов Э.А., Серебренникова ГА., Преображенский H.A. Получение I-алкениловых эффов глшздцола с использованием циклических сульфитов а-(2-п-толуолсульфокси)алкиловых эфиров глицерина. -Журн.орг.хим., 1967, t.III, вып.'п.-С. 1955-1964.

73. A.c. 190879 ^967 (СССР). Способ получения моноэфиров глицерина /

74. C.Т.Мещеряков, Л.А.Иванова, Н.Г.Маркина. Опубл. в РЖХим., 1968, ЗН49П.

75. Пат. 303705^ 1962 (США). Реакция адлилового спирта с хлором./

76. D.W.Kaiser Опубл. в РЖХим. 1964, ЗН52П.

77. GibbTh.B., élendinning R.A. Арилглшздциловые эфиры. -J.Chem. and Engng. Data, 196^, v.11, N2.-P.266-267.

78. Cohen S.G., Haas H.C. Synthesis of Polyglycidyl Ethers. J. Am. Ghem. Soc., 1953. v.75, N7.-P.1733.

79. Henry R., Henze H.H., Roders G. -Symmetrical Dialkoxyacetones. -J.Am.Ghem.Soc. 1939, v.61, N2.-P.433-435.

80. A.c. 496261 J1975 (СССР). Способ получения 1,3-бис(ариламино-фенокси)-пропанолов-2/ С.И.Бурмистров, Ж.А. Федорина. Опубл. в Б.И., 1975, N47. I

81. Кимсанов Б.|Х., Бурибаева З.Б., Вотяков В. И., Шашихина М.Н., Жаврид C.B. Сб. стат. в обл. орг. и биол. химии. ДГПИ им. Т.Г. Шевченко, Душанбе, 1980.-С.48-53.

82. Исмошюва M.Б., Лебедева Л.Д., Бурибаева З.Б., Кимсанов Б.Х. Тез. I-съезда фармац. Таджикистана, Душанбе, 1979.-С.218.

83. Кимсанов Б.Х., Исмошюва М.Б., Лебедева Л.Д., Хайдаров К.Х. В кн.: Вопросы питания и регуляции гомеостаза. вып.1. Душанбе, 1993. -G. 154-158.

84. Нимаджанова К.Н., Кимсанов Б.Х., Бурибаеа З.Б., Азизова Б.К. В кн.: Вопросы физиологии и биохимии субтропических плодовых Таджикистана. Душанбе: ТГУ, 1979.-С.100-107.

85. Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Бирюкова Л.А., йсмагилова Л. Журн. Всесоюз. хим. общ. им. Д.И. Менделеева, 1987, XXXII.-С.467-468.

86. Рахманкулов Д.Л., Злотский 0., Рольник Л., Кимсанов Б.Х. Химия производных глицерина. Уфа: Башк.кн.издат. 1992, 144 с.

87. Швец В.М., Элыдахед М.Ф. Кинетика и механизм реакций акрило-нитрила со спиртами. Журн. орг.хим.,1974, т.Х, вып.9, -С. I808-I8I6.

88. Серебрянникова Г. А. Исследование в области нейтральных и фосфорсодержащих альдегидогенных липидов: Дис.д-ра хим.наук. М., 1974.

89. Халецкий A.M. Фармацевтическая химия. М.: Медицина, 1966, 762 с.

90. Levas Е., Lefebvre H. Condensation de 1 ' epichlorhydrine aves le f freno 1 en presence de fluorure de bore. No vean mode de preparation de 1 ' a-monocfrlorfrydrine du glycerol // Compt. rend. -1946. -v. 222. N.10. -P. 555-557.

91. Михантьева В.Б., Михантьев О.Н. Зфиры гликолей. Воронеж: ВГУ, 1984.-180 с.

92. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975, -275 С.

93. Рахманкулов Д. Л., Злотский С. С., Рольник Л.З., Кимсанов Б.Х. Химия производных глицерина. -Уфа: Башк. кн. изд-во, 1992. -144 с.

94. Синтез и свойства пирролидиновых оснований. VIII 1-арилокси-3-(2/-метил-^перромидин)-2-пропанолы и некоторые ихпроизводные / Терентьев А.П., Володина М.А., Смирнова М.Л., Мишина В.Г. / Журн.общ.хим.-1959. -Т.29, N10. -С. 3478-3482.

95. Кимсанов Б.Х. Производные глицерина. Синтез, реакции, свойства, области применения: Дисс.докт.хим.наук. -Уфа, 1987. -289 С.

96. Бирюкова Л.А., Кимсанов Б.Х., Рольник Л.З. Синтезы на основе производных глицерина. В кн.: Синтезы на основе продуктов нефтехимии. Новосибирск: Наука. -Сиб.отд. -1989. -С. 153-163.

97. Синтез и фармокологические свойства N- (3-дадолил ) этилпропанолди-аминов / Саркисянц А.Б., Соломина Л.П., Пирдаанов Л.С. и др. // Хим.-фармацевт.ж.- 1985. -Т. 19, N4. -С.423-425.

98. Summers P.C., Smith S. Preparation of aretidines from 1,3-diaminopropanols // J.Chem. Soc.Perkln Trans. -1984. -Pt.1., N10. -P. 2415-2419.

99. Tulechi Jerju, Zaprutro Lucjusz. Syntera Zwijrow pochodnuch 2-propanol ¡J u r-ladem nitroinidi^olu // Acta pol. pharm. -1984. -V.41, N3. -S.291-292.

100. Davies W, Savise W.E. Reactions of Ethylene Oxides. Part IV. The Reaction of Epichlorhudrin with Some Aromatic Amines // J.Chem.Soc. -1950. -P.890-894.

101. Rothstein R., Binovich K. Action des amines Secondaries sur, Гepichlorhydrine // Compt. rend. -1953. y.236. -P.10501052.

102. Bergmenn E.D. The Oxazolidines // Chem. Rew. -1953. v.53. N2. -P.309-352.

103. Стенкявичен Л.M. и др. Синтез и исследование четвертичных аммониевых производных 1-арилокси-2-окси-3~аминопропанов // Хим. -фар-мацев. ж. -1986. -Т.20, N5, -С. 548-553.

104. A.c. I64I8I0 1984 (СССР). Четвертичные аммониевые соли в качестве антипиренов для жестких пенополиуретанов / Алимухамедов M.I., Балаян С.Р., Магрупов Ф.А., Абдурашидов Т.Р. Таш.политех.ин.-т.

105. Заявка 1-233264 1989 (Япония). ИЗМЙ. Новыечетвертичные соли аммония, полученные из галогенированного глицерина и глимециды на их основе. / йосимура Тсицугу, тагами Юдзи, Мамата Хироси; Тамура сейку к.к.

106. Кимсанов Б.Х., Ишанова Х.Х. Цианзтилирование некоторых зминоэфиров 1,2-пропандиола / Тадж. ун-т, Душанбе 1983. Деп. в Тадж. НИШТИ N41 (247). Та-Дв 3.

107. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия.-М.: Химия, -1979. -832.с.

108. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975, -275 с.

109. Glycerides as prodrugs. 1 . Synthesis and antiinflammotory activity of 1,3-bic (alkanoul) -2-(o-acetyl Salicylol) glycerides (aspirin triglycerides) // J.Med.Ghem. -19T9. -V.22, Кб. -P.677-683.

110. Лукьянова P.O., Пансевич-Коляда В. И. Синтез алкилтиаметил-замещенных 1,3-диоксоланов и 1,3-диоксанов спиранового ряда, йзв.высш.учебн.завед. Химия и хим.техн. -1984. -Т.27., N12. -С. I482-1484.

111. Иоффе Д.В., Рачинский Ф.Ю. Тиоокиси алкиленов // Усп.хим. -1957. -Т. 26. -С. 678-688.

112. The sintesis of Episulphides Huguet J., Vert M., Spassry N., Se-legnv E. // Die Macromoleculare Chemie 1973, Bd 170- P.23-37.

113. Tsunehiko Kuwamura, Eiichi Kameyama, Motoci Mokajma. Studies of the derivatives of thiiranes. I.Synthesis of Some new Sulfonyl Compounds from 2-Chloromethilthiirane //Bull. Ghem.Soc.Japan. -1972. V.45, N6.- P.1244-1246.

114. Schuetj R.D., Jasobs R.L. The Preparation andDesulfurisation of Jome Unsymmetrically Substituted Thiiranes // Jour.org.Chem. -1961. 7.26. N9. -P.3469-3471.

115. Юрьев Ю.К., Дятловицкая C.B. Этиленсульфид в синтезе гетероциклических соединений с двумя гетероатомами. IX. Синтез ï-ацил-З-арилтиазолидинов // Журн. орг. хим. -1959, Т. 29, -С. 083-1086.

116. Вейганд-Хильгетаг. Метода эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968, С.556-557.

117. Расулов С.А., Кимсанов Б.Х., Хусейнов К.Б. Реактивы на основе серосодержащих производных пропанола-2 // Первое Северо-Кавказское региональное совещ. по хим.реакт. Тез.докл. -Махачкала, 1988. -С. 99.

118. Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений. -М. : Высшая школа. -1978. -С. 365.

119. Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С., Рольник Л.3., Кимсанов Б.Х. Производные глицерина: Синтез, свойства, области применения. -Обз. информ.- M.:НИЙТЭ-Хим., 1992.-25 с.

120. Васильева P.M., Пономарева В.И., Щелкунов A.B. Синтез 4-карбалкокси -I,3-диоксоланов на основе глицидных эфиров / Хим.-металлург, ин-т АН Каз. ССР. -Караганда. -7с. -Рукопись деп. в

121. ВИНИТИ 16 дек. 1980. N5314 -80. РЖХим. 1981. 14Ж152 Деп.

122. Zur Reaction von Glycid -ethern mit Ketonen /FedKe M., Tanker №. Pospiech D., Winter T. // Z.Ghem. -1985. -B. 25, N3. -S. 107-108.

123. Ясницкий Б.Г. Иванюк Е.Г., Саркисянц С.А. Хлорацеталь глицерина. Смесь 2-хлорметил-и-оксиметил-1,3~диоксана // Методы получения химических реактивов и препаратов. -М.: Химия. -1970. -0.26-28.

124. Имашев У.Б., Калашников С.М., Гордеева Г.Н. Синтез и некоторые свойства циклических ацеталей малонового альдегида // Хим. гетероцикл. соед. -1983. N4. -С. 459-463.

125. They V.M., Petit Н., Maitte P. Formation de dioxolannes a partir de L'epichlorhydrine du glycerol. Hydrolise aisee de dioxolannes par ■le tosylate de pyridinium // Bull.Soc. Chem Beld. -1980. Y.89, N9. -P.759-761.

126. Цианэтильные производные алкилиденглицеринов-эффективные растворители для разделения углеводов // Дульцин М.Н., Пайле А.А., Проскуряков В. А. и др. //Журн.прикл.хим. -1975. -Т. 48, N4. -С.853-855.

127. Безбородов B.C., Петрович А.З. Окисление 2-арил-1,3-диоксола-нов гипобромитами // Журн.орг.хим. -1983. -Т.XIX, вып.7. -С. 1548-1549.

128. Ясницкий Б.Г., Саркисянц С.А., Иванюк Е.Г. Циклические диалкил-аминоацетали и их йодометилаты // Журн.общ.хим. -1964. -Т.34, вып.6, -С.1945-1948.

129. Понамарев Ф.Г., Черноусова H.H. Свободнорадикальное присоединение 2,2-пентаметилен-4-алкоксиметил-1,3-диоксаланов к ионенону // Курн.орг.хим. -1971. -Т.VII, вып.5. -С. 892-894.

130. Реакция 2-зтокси-1,3-диоксациклоалканов со спиртами и тиолами / Чэлова О.Б., Насыров Й.М., Чистоедова Г.П., Киладзе Т.К., Кантор i.H., Рахманкулов Д.Л. // Докл. АН Тада.ССР. -1984. -Т.27, N12. -С.724-727.

131. Синтез йод-замещенных I,3-диоксанов из 3,3-бис(хлорметил) эксетана / Курмаева Е.С., Чалова 0.Б., Чистоедова Г.П., Дапука Л.Ф., Киладзе Т.К., Кантор E.H., Рахманкулов Д.Л. // Журн.орг.хим. 1985. -Т.XXI, вып.1. -С. 193-196.

132. Муллахмедова З.Ф., Мусавиров P.C., Недогрей Е.П. Хлорирование 2,2-диметил-1,3-диоксолана /I-Всесозн. совещ. по хим.реактивам. Уфа, 25-27 июня 1985 г. Тез.докл. и Стенд, сообщ. Уфа, 1985. -С. 323.

133. Муллахмедова З.Ф., Мусавиров" P.C., Недогрей Е.П. Реакция 2-метил-2-фенил-1,3-диоксолана с а-хлорэфирами. I-Всесоюзн. совещ. по хим реактивам. Уфа, 1985, 8 С.

134. Гомолитическое алкилирование пиридина 1,3-диоксоланами/Зорин В.В., Зелечонок Ю.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л.//Журн. орг. хим. -1985.-Т. XXI, вып.1.-С.193-196.

135. Алкил-1-Диоксициклоалканы и их производные в качестве химических реактивов / Рахманкулов Д.Л., Мусавиров P.C., Злотский С.С., Кантор Е.А. -М.: 1985, -42 С. (Обз.инф.НИИ Техн.-эконом.исслед. Хим.пром-ть. сер. реактивы и особо чист. в-ва.).

136. Химия и технология 1,3-диоксициклоалканов. Итоги науки и технол. Сер.технолог, орг.веществ Т.5 / Рахманкулов Д.Л., Караханов P.A.,

137. Злотский С.С., кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин A.M. // -М.: ЭДНИТИ-1989. -269 С.

138. Макоми Д. Защитные группы в органической химии. М.: Мир. -1976. -391 с.

139. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазовых жстемах. М.: Химия, 1982. С.60.

140. Kametani F., Sumu X. Chemical and Pharm. Bull. 1971. V.20, N7. -P.1478-1489.

141. Мамедов H.H., Мамедъяров М.А., Сеидова Б. Г. -Азерб.хим.журн., 974, N2.-С.41-45.

142. Пат. 468977, 1969, (Швейцария). РЖХим., 1970, 6Н685П.

143. May М., Ridley Н.Р., Triggle D.-J.Med.Chem., 1969, v.12,N2. -P.320-321.

144. Чиж Г.К., Вишневский B.M., Соколенко В.Н. и др.-Журн. орг. хим., Е972, т.VIII, вып.4.-С.698-701.

145. Кулиев A.M., Зейналова P.A., Кулиев А.Б., Нуриева Т.З., Дамирова Б. Г.-Журн.орг.хим., 1971, т.VII, вып.З.-С.465-467.

146. Кязимов Ш.К., Касумов Ф.Я., Ху дояров И.А., Султанов P.A., адых-заде С.И. -Журн.орг.химии, 1970, т.VI, вып.8.-С.1577-1580.

147. Цивунин B.C., Зарипов; В.Г., Бакулова В.Ж. и др. -Журн.орг.хим., 983, т.XIX, вып.З.-С.ббО.

148. Rosriati V., Misiti В., Longo V.G., Baran L. Parmaco Ed. Scient, 966, V.21, N7.-P.486-505.

149. Мамедов Ш. Простые галоидэфиры и их биологическая активность. Баку: Азернешр, 1966, 304 с.

150. Касумов;- Ф.Я., Аскеров О.В., Аронова Л.Л. и др. -Азерб. хим. урн., 1974, N3.-С.35-37.

151. Пат. 3714202, 1973, (США). РЖХим., 1973, 23Н37П.

152. Алиева Г. С., Труженикова Л. Г., Белова И.Н. -Журн. общ-, хим., 1962, '.32. вып.II.-С.3634-3635.

153. Сорокин М.Ф., Шодэ Л.Г., Дубровинский Л.А. -Журн.орг.хим., 1974, -.X, вып.8.-С.1603-1608.

154. Несмеянов А.Н., Луценко И.Ф. -Изв. АН СССР. Отд.хим.н., N4, :943.-С.296-304.

155. Summerbell R.K., Stephens J.R.-J.Am.Chem. Soc. 1954, y.76, N24. -P. 6401-6407.

156. Пат. 3290388 1966 (США). РЖХим., 1968, 8H63.

157. Пат. 4533741 1984 (США). РЖХим., 1986, 9Н173П.

158. Заявка 59-155385 1983 (Япония). РЖХим., 1986, IHI93ÏÏ.

159. Гневашева Л.М., Тез.докл. I-регион.совещ. по хим.реактивамзеспубл. Средней Азии и Казахстана. Душанбе, 1986.-С.232.

160. Беговатов Ю.М., Хафизов Х.Х., Кимсанов Б.Х., Расулов С.А.ез.докл. III-Всесоюзн.совещ. по хим.реактивам, Ашхабад, 1989, т.2.-С. 62.

161. Пат. 468977 1969 (Швейцария). РЖХим., 1970, 6Н865П.

162. Gelas J.-Bull.Soc.Chim.Franse, 1970, N11 .-P.4047-4051.

163. Зотов С.Б., Смирнов В.В., Кваснюк-Мудрый М.Ф. и др. -Хим. •етероцикл. соед., 1967, N6.-C.II24-II26.

164. Атавин A.C., Шостаковский М.Ф., Орлова С.Е., Трофимов Б. Изв. H СССР, отд.хим.н., 1968, NII.-С.2599-2603.

165. Атавин A.C., Дубова Р.И., Сухомазова Э.Н. -Журн.орг.хим., 1972, •.VIII, вып.I.-С.36-38.

166. Шостаковский М.Ф., Атавин A.C., Трофимов Б.А. Журн. общ. хим., 964, т. 34, вып.6.-С.2088-2089.

167. Шостаковский М.Ф., Атавин A.C., Трофимов Б.А. Журн. общ. хим., 964, т. 34, вып. 6.-С. 2089.

168. Атавин A.C., Дубова Р.И., Недоля И.А. -Журн.орг.хим., 1972, .7111, вып.З.-С.520-523.

169. Зорин Б.В., Куковицкий Д.М., Злотский С.С., Тодрес З.В., ахманкулов Д.Л. -Журн.орг.хим., 1983, т.53, вып.4.-С.986-990,

170. Шихиев И.А., Агамирзаев H.A., Караев С.Ф. и др. -Журн. орг. им., 1977, т.XII, вып.З.-С.661.

171. Шостаковский М.Ф., Атавин A.C., Васильев Н.П.-Журн.орг.хим., 967, t.III, вып.12.-С.2123-2128.

172. Пат. 2680735, 1954, (США), Chem.Abstr, 1955, v.49, N2.-P.1367.

173. Курамшин Э.М., Муфтеев А.Ф., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л., аушкин Я.М. Докл.АН СССР, 1987, т.293, N1.-С.120-220.

174. Курамшин Э.M., Муфтеев А.Ф. Тез. докл. Всесоюз. совещ. Перспективы расширения ассортимента хим.реактивов для обеспечения отребности ведущ.отрасл.народного хозяйства и науч.исследований", рославль, 1987.-С.188.

175. Гулин A.B. Тез.докл. I-Регион.совещ. по хим. реактивам респ. редней Азии и Казахстана, Душанбе, 1986.-С.227.

176. Клявин М.С., Костюкевич Л.А., Басырова С.З. Тез.докл. 1-Регион. овещ. по хим.реактивам республ. Средней Азии и Казахстана, Душанбе,986.-G.69.

177. Клявин M.С., Ткаченко Т.К., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Курн.орг.хим. 1990, т.26, N4.-С.886-887.

178. Дементьева Л.П., Костиков P.P. Журн.орг.хим. 1990, т.36, NI.-C. 38-139.

179. Терегулова Г.Т., Хабибуллин И.Р., Рольник Л.З. Тез.докл. Первого Зеверо- Кавказск. региональ. совещ. по хим. реактивам. Махачкала, 988.-С.29.

180. Rachmanknlov D.L., Zlotsky S.S., Rolnic L.Z., Teregulova G.T.,tekovski S.K. Изв.хим. Бълг. АН, 1989, т.22, N3-4.-С.652-655.

181. Rachmanknlov D.I., Zlotsky S.S., Rolnic L.Z., Teregulova G.T.,impe H.- J.pract.Chem., 1989.y.331, N4.-P.697-699.

182. Исмагилова Л.А., Рольник Л.З., Злотский G.G., Рахманкулов Д.Л.ез.докл. I-Региональ.совещ. по хим.реактивам ресцубл. Средней Азии и

183. Сазахстана, Душанбе, 1986.-С.69.

184. Терегулова Г.Т., Хабибуллин И.Р., Рольник Л.З. Применение зе агентов в процесссах добычи нефти и газа и их получение на базе юфтехимического сырья. Тез.докл. /Башк.обл.правл. ВХО им. I.И.Менделеева, Уфа, 1989.-С. 10.

185. Хабибуллин И.Р., Исмагилова Л.А. Тез. докл. научн.-техн. совещ. ю хим.реактивам, Уфа, 1986.-С.23.

186. Chrystal E.J.Т., Haines A.H.-J.Agr. and Pood Chem., 1990, v.38,1. ГЗ. -P. 870-874.

187. ЮЗ. Латыпова Г.Р., Хабибуллин И.Р. Химия, нефтехимия, нефтепере-)аботка. Тез.докл. 41 конф.мол.ученых Башкирии. Уфим.неф.ин-т, Уфа, 990.-0.12.

188. Ю4. Косулина Т.П., Кульневич В.Г. Хим. гетероцикл. соед. 1990, Г?. -0.992-993.

189. Недоля H.A.Зиновьева В.П., Татарова Т.Ф., Трофимов Б.А. Журн. ipr. химии, 1989, т.25, N11.-0.2271-2273.

190. Рахманкулов Д.Л., Латыпова Ф.Н., Злотский 0.0. Синтез и дологическая активность 1,3-дигетерогдаклоалканов, -М.: 1956. -24 С., лл. 1,3-оксациклоалканы (обз.инф.НИИ Техн. -эконом.иссл. Пром-ть по р-ву минер.удоб.Сер.хим. средства защиты растений.

191. Мельников H.H. Химия и технология пестицидов.-М: Химия.- 1974.68 с.

192. Пансевич-Коляда В. И., Аблова В. А. Исследование в области ксидосоединений.//Журн. общ. хим.-1955.-т.25, N3.-С.2448-2453.

193. Завражанов В.И., Пономарев Ф.Г., Трухачева Л.И. О зависимости ежду химическим строением и фармакологическим действием в ряду актонов//Электроника и химия в кардиологии.- Воронеж: ВГУ, вып. II. 964.-С. 349-358.

194. Булатова О.Б., Романов H.A. Синтез оксазолидинов из пихлоргидрина и оснований Шиффа. I-Регионал.Совещ. по хим.реактивам еспубл.Средней Азии и Казахстана, 23-25 сент. 1986 г. Душанбе ез.докл. -С.164.

195. Танабе Татихей. 2,3-Эпоксипропанол-1 как сырье для тонкогоэрганического синтеза//Кабуиси како., Polymer PTocess.-I98I.-V.30, 17.-Р. 322-325.

196. Sur quelques phenylurethanes de diaminoalcools/Rothstein R., Яеу Р., Boislambert Р., Binovick К. Delor J.//Compt. lend. -1954.-V.239, N3.-S.284-286.

197. Полякова A.A., Хмельницкий E.A. Масс-спектрометрия в фганической химии.-Л.: Химия.-1972.-368 с.

198. JI6. Мамедов Ш., Шамилов Х.Х., Хыдыров Д.Н. Синтез алкоксиметиловых эфиров I-метокси-З(диэтиламино)пропанола-2//Биол. акт. соедин.-М.-Л.: 1аука. 1965.-С. 288-293.

199. Радикальная теломеризация этилена с 2,3-диэтил-1,3-оксазолидином ' Зорин В.В., Гермаш A.B., Николаева С.В., Кириллова И.Т., Злотский J.C., Терентьева A.B., Рахманкулов Д.Л. // Журн.орг.хим. -1984. -Т.XX, вып.9 C.I974-I976.

200. Мельников H.H. Химия пестицидов.-М.: Химия.-1968.-496 с.

201. А. с. 790661 1979 (СССР). 1-Арилокси-3-морфолино-2-пропанолы, галадающие гипотензивной активностью / Кимсанов Б.Х., Ишанова Х.Х., айдаров К.Х., Лебедева Л.Д., Исмаилова М.Б., Михантьев Б.И.

202. Ишанова Х.Х., Кимсанов Б.Х., Нимадаанова К.Н. Синтез и свойства >алкокси-3-диметиламинопропанолов-2/Тадж. госун.-тет им В. И. 1енина.-Душанбе, 1985.-7 с.-Рук. деп. в ТадаНИИНТИ 10.12.85, 154 (284) Та-Д85.

203. Ишанова Х.Х., Кимсанов Б.Х., Азизкулова O.A. Некоторые зревращения 1-алкокси-3-морфолинопропанолов-2 //I-Регион. совещ. поим. реактивам респ. Средней Азии и Казахстана. Тез. докл. -Душанбе, 986.—С.99.

204. А. с. II19303 1982 (СССР). Кимсанов Б.Х., Ишанова Х.Х., Хайдаров .X., Лебедева Л.Д., Исмаилова М.Б.

205. A.c. I755I5 1965 (СССР). Способ получения 2,2-диалкил-4-ал-илтиозтоксиметил-1,3-диоксоланов / Шостаковский М.Ф., Атаван A.C., асильев Н.П., Дмитриева Л.П.

206. A.c. 646583 1976 (СССР). Формали а-алкиловых эфиров глицерина, роявляющие стимулирующее действие на всхожесть семян хлопчатника / имсанов Б.Х., Михантьев Б.й., Нимаджанова К.Н., Ишанова Х.Х., 5дуллоева Г.

207. A.C. I2629I8 1983 (СССР). 3-(р-амшоэтил-5-диэтиламино-зтил-2-алкил (арил) оксазолидины, проявляющие гипотензивную, пазмолитическую активность / Кимсанов Б.Х., Хайдаров К.Х., Ишанова .X., Лебедева Л.Д., Исмаилова М.Б.

208. A.C. I4I6490 1986 (СССР). Способ получения 2-диэтилами-ометилтиирана / Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Бурибаева З.Б.

209. A.c. 1256392 1984 (СССР). -Ажокси-З-бензилокси-2-цианэтоксипропаны, проявляющие ингибирующее зйствие навсхожесть семян / Кимсанов Б.Х., Сабиров С.С., Абдиразиков ., Нимаджанова К.Н., Ниматова Н.

210. A.c. I2I2000 1984 (СССР). 1-н-Пропокси-3-бензилокси-2-циан-гоксипропаны, проявляющие желчегонную, гипотензивную и спазмо-итическую активность / Кимсанов Б.Х., Сабиров С.С., Абдиразиков А., айдаров К.Х., Лебедева Д.Л., Исмаилова М.Б., Расулов С.А.

211. A.c. II9303 1982 (СССР). Несимметричные диамины пропанола-2, роявляющие гипотензивную и курареподобную активность /Кимсанов Б.Х., айдаров К.Х., Ишанова Х.Х., Исмаилова М.Б.

212. Мамедов Ш., Шамилов Х.Х., Хыдыров Д.Н. Синтез алкоксиметиловых |иров 1-циклогексилокси-3(диэтиламино)пропанола-2//Биол. акт. соеtfH. -М.-Л.: Наука. 1965.-С.294-299.

213. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии. М.:Мир.-983.-352 с.

214. Тосунян А. О. Исследование в области простых аминоэфиров лифатического, алидиклического, ароматического и гетероциклического ядов: Дисс. д-ра хим. наук.-Ереван. 1978. -224 с.

215. Михантьев Б.И., Кимсанов Б.Х. Синтез некоторых -арилокси-З-этиланилино-2-пропанолов// Докл. АН Тада. ССР.-1969.-т. 2, NI.-C. 24-26.

216. Туляганов С.Р., Сапрыкина В.А., Ягудаев М.Р. О порядке рисоединения анилина к 1,2-эпокси-З-метоксипропану// Биол. акт. оед.-Л.: Наука.-1986.-С.19-22.

217. Кимсанов Б.Х., Ишанова Х.Х., Михантьев Б.И. Некоторые аминоэфиры ропандиола-1,2// Изв. АН Тада. ССР. Отд. физ.-мат. хим и геол. н.-979.-N4-C. II3-II5.

218. Petroy V., Stephenson 0. Aryloxypropane derivatives.// J. harmac. and Pharmacol.-1953.- V.5, N6.-P.359-370.

219. Ing H.R., Ormerod W.E. The Synthesis and Local Anesthetic roperties of Aryloxypropanolamines// J. Pharmacy and harmacol. -1952. -Y. 4, N1.-P.21-26.

220. Cook A., Helbron. The Chemistry of Penicilin. -New-York, 1948, .957.

221. Ohta M. The Preparation and deculfuijation of some Unsummetrica-ly Substited Thiiranes // J.Japan.Chem. -1945. -V.47, N3. -P.1212-216.

222. Sconbend A., Konig В., Singer E. The Preparation and convertion he rilepsulphides // Chem.Ber. -1967. -V. 100. -P.767-772.

223. Иоффе Д.В., Рачинский Ф.Ю. Тиоокиси алкиденов // Усп.хим. -1957. Т. 26. -С. 678-688.

224. Sander М. The Thiiranes // Chem.Rev. -1968. -V.37. N4. -P.433

225. Коротнеева А.А., Белоновская Е.П. Современное состояние проблемы юлимеризации алкенсульфидов // Усп.хим. -1972, -Т.41.- С. 150-175.

226. Фокин А.В., Коломиец А.Ф. Реакционная способность эпитиосое-Инений. // Усп.хим. 1978. Т.45.-С.71-105.

227. Пакетт Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. .: Мир, 1971. -352 с.

228. Guthrie R.D. Conversion of Industry -1961. N51. P.2121-2123.

229. The síntesis of Episulphides Huguet J., Vert M., Spassry N., Se-egnv E. // Die Macromoleculare Ghemie 1973, Bd 170 P.23-37.

230. Davies W., Sawige W.E. The Reaction of Propylene Sulphid with cetyl chloride and Related Compounds // J.Chem.Soc. 1950. V.22, N7. .319-322.

231. Davies W., Sawige W.E. The Structure of DIallyl Bisulphide // '.Chem.Soc. 1950. V.22, N7. P.314-317.

232. Mende E.M., Woodwart P.N. Some Reactions of Ethylene Sulphid and , New Method of Preparation of Vicinal Dithiols // J.Chem.Soc. 1948. V. 20, N5. -P.1894-1895.

233. Химия органических соединений серы. Общ.вопр. / Беленький В.М., ласова Н.К. и др./Под ред. Л.И.Беленького-М.: Химия, 1988.-318 с.

234. Черонис И.О., Ма Т.С. Микро- и полумикрометоды органического ункционального анализа. Химия, 1973,-576 с.

235. Заявка 2164333 1986 {Великобритания). Тиазолидины. Thiazolidi-es. Tognela Sergio, Gandolfi Carmelo A., Silvano, Tofanetti Odoardo, .usso Ral.

236. Рачинский Ф.Ю., Славачевская H.M. Химия аминотиолов и некоторых х производных. М.-Л. Химия, 1965, 295 с.

237. Заявка 62-234085 1986 (Япония). Препараты для лечения осложнений иабета, содержащие в качестве основной активной части производных иазолидина. Хорипоси Хироеси, йосика Синдзи, Мацуда Кэйити, йосикаакао, Санхе K.K.

238. Заявка I-I43897 1989 (Япония). Производые тиазолидина Фурукова аду си, Иосимото Тадаси, Адзидзава Юкиеси, Икэгути Коити, Киносита кихиса/ Киссей Якухин Коге к.к.

239. Кацнельсон М.М. Приготовление синтетических химико- фармацевтических препаратов. -Л.: Госхимиздат. 1933. -250 с. ¡60. Преображенский H.A., Генкин Э.й. Химия органических ¡екарственных веществ. -М-Л./ Гос. науч. техн. изд. хим. лит. 1953, -592 с.

240. Заявка 58-123954 1981 (Япония). Получение производных оптически ¡ктивных аминоспиртов из ароматических глицеридов/ йриути Симаоси, одзима Надуко.

241. Topson R.D. Новые достижения в химии кислородсодержащих гете-юциклов. -Fure and Appl. Chem., 14,1964. -127 с.

242. Заявка 63-125962 1988 (Япония). Способ получения производного шразолона: Окадо Цугио, Косигоэ Тихиса, Нанауми Масаро. Аоки Такао/ ваки Сэйяку к.к.

243. Марино Д.Ж. Количественный аспект электрофильного замещения в уране, тиофене, пирроле и других гетероароматических системах.-Химия 'етероцикл. соед., N5, 1973.-С. 570-589.

244. Несмеянов А.Н., Несмеянов H.A. Начала органической химии. М.: ймия, 1970, т. II. -С.311.

245. Нуртаева А.К., Ефимов И.П. Тез.докл. I-Регион.совещ. по хим. ¡еактивам республик Средней Азии и Казахстана. Душанбе, 1988.-С.52. ¡67. Морозова Т.Л., Мельников Н.В. Тез.докл. 2-конф. мол. ученых-хи-1иков. Донецк. 1990.-С.144.

246. Weber Н., Wollenberg Е. Arch.pharm. 1988. b.321, N9.-S.551-553. ¡69. Пирумян Г.П., Мартирян А.И., Скурлатов Ю.й., Петросян Дж.А., ошазарян А.И., Арутюнин B.C. Арм.хим.журн. 1988, т.41, N10.-1.609-613.

247. Реакции а-оксидов с |3-аминотиолами/Шодэ А.Г., Сорокин М.Ф., 1удкин Е.В., Новиков Н.А.// Изв. высш. уч. завед. Хим. и хим. технол.-1984.- Т.27, N10.-С. II59-II64.

248. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. Химия. 1962, -836 с.

249. Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Каримов М.Б. Некоторые производные 2-метилпиразолина // Первое Северо-Кавказкое совещ. по хим. реакт. Гез. докл. -Махачкала, 1988. -С. 98.

250. Bambas L.L. Five- membereci heterocyclic compounds containg nitrogen and sulfur, or nitrogen, sulfur and oxuger. -New York. London.: nteraceince publishers, 1952, -P.81-203.

251. Гетероциклические соединения /Под ред. Эльдерфильда Р. -М.: Мир. ;965. -т.7. -С.416-478.

252. Sandstrom S. Advances in heterocyclic chemistry /Ed by Katritsky LR., Boulton A.J. -New York and London.: Academic Press, 1968. -v.9. -P.165-209.

253. Organic compounds of sulphur, selentum, and tellurium. -London. !970. -v.1. -P.443-453.

254. Organic comprounds of sulphur, selenium, and tellurium. -London. !973. -v.2. -P.717-757.

255. Organic comprounds of sulphur, selenium, and tellurium. -London. 1975. -v.3. -P. 670-679.

256. Щукуров С.Ш., Куканиев M.A. Новый синтез 3R-6R- тио- 1,2,4-гриазоло /3,4-в/ 1,3,4-тиазолов/ Изв. АН РФ Сер. Хим. 1993, вып.1. ~С.231—232.

257. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А. Новый синтез 2Н-тио-7- метил-:-окси-5Н-1,3,4-тиазоло /3,-а/ пиримидинов /ХГС. -1992, N8. -С. 1148.

258. Осимов Дж.М, Синтез и превращения 2-амино-5-алкшггио-1,3,4-ти-диазолов: Дисс.кандит. хим. наук. -Душанбе, 1992. -186 с.

259. Куканиев М.А. Синтез и превращения 2-S,С-замещенных 5-оксо-Н-1,3,4- тиадиазолом /3,2-а/ пиримидина. Автореф. дисс. на соио. уч. теп. канд. хим. наук. Душанбе. 1992.- 23 с.

260. Ores T.J., Constantino S.I. A convenient and synthesis of 2-mino-1,3,4-thiadiazoles. Dehydration of acylthiosemicarbazides with .ethanesulfone acid //J.Heterocyclic Chem. -1980. -v.17. N3. -P. 60708.

261. Demetrescu 0., Manu V.f Raacasanu R. Synthese therapeutisch in-eressanter 1,3,4- thiadiazole durch saurekatalysierte cyclisieruny on N'-acyl-N4 arulthiosemicarbasiden der zimtsare // Pharmazie. 1970. -v.25, N7. -S.409-411.

262. Husain M.J., Kumar P., Srivastava R.S. Synthesis of N-(2-naph-yl)thiosemicarbasies and 2-arylamino-5-(2-naphtyloxymethyl)- 1,3,4-hiadiazoles / oxadiazoles as oral huroglycemic agents // Curt. Sci India). -1986. -v.55, N14. -P.644-646.

263. Yosef K.M., EL-Meligie S. Novel 2-mercaptobenzothiasole deriva-ives. Synthesis and antimicrobial activity // Egypt. J.Pharm.Sci. 1989. v.30, N1-4. -P.453-463.

264. Rani B.R., Bhalerao U.I., Ruhman M.P. Synthesis and biological ctivity of benzothiazolothiomethyl oxadiazoles, -thiadiazoles andtriazoles // Indian J. Chem. -1990. -v.298, N12, P.995-998.

265. Серебренникова Г. А. Исследование в области нейтральных июсфорсодержащих альдегидогенных липидов: Дис. . д-ра хим.наук.1. М.: 1974. -413 с.

266. Дундене Г.В., Даукшас В.К. Синтез 1,3-бис(диажиламино) -2-бензилоксипропан // Укр.хим.ж. 1984. -Т.50, N11. -С. 1205-1208.

267. Заявка 3304899 1985 (ФРГ). Substituierte 1-(3-Iod-2-propinylo-sy)-2 bzw. 3-propanole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als an-fcimikrobielle Substanzen / Gerhard W., Lehmann R., HenkelK. GaA.

268. Заявка 59-8847 1984 (Япония). Производные глицерина, получение и ipenapaT на его основе/ Араи йосинобу, йто Хироюки, Миямото Сзки; Оно •¡кухин коге к.к. РЖХим., 1985, 809П.

269. Alam М., Khan M.N. Muscle re lacing compounds synthesis of some asters and carbamates of aromatic glycerol ethers // Indian Chem.J. -1979. -V.13, N11. -P.25-28.

270. Etherderivate des 3-Amino-1,2-propsndiols. 2 Mitt. Synthese und Pharmakologische Untersuchung von N-Substituerten Derivaten des 1-3ycloalkyloxy-3-amino-2-propanols // Arch.Pharm. -1979. -v.312, N10. -P.857-863.

271. Гневашева Л.М. Синтез, превращения -алкилгиобутанолов и изучение свойств их производных: -Автореф. Дис. . канд.хим.наук. -Душанбе. -1987. -20 с.

272. Пат. 222004 1984 (ГДР). Verfahren Zur Herstellung von 1-o-Alkyl-i-o-(2,2,2-trifluorethyl)-glycerolen / Brach witz H., Langen P., Bchildt J. РЖХим., 1986, 308П.

273. Заявка 2I625I7 1986 (Великобритания). Process for the preparation of 3-substituted derivatives of 1-amino-2-hydroxypropane / Mel-lone P., Torre A.D., Lazzori E., Mazzini G. РЖХим., 1986, 16043.

274. Заявка 60-105650 1985 (Япония). Производные глицерина, способ получения и лекарственные препараты на их основе / Араи йосинобу, Хаманака Нобуюки, Миямото Сэки. РЖХим., 1986, Н012П.

275. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б. Органический синтез на основе -дицерина. -Душанбе изд. "Маориф" 1998.- 203 с.

276. Каримов М.Б. Гетероциклические соединения на основе глицерина £исс. на соискание ученой степ. канд.хим.наук. Душанбе. 1993.-204 с.

277. Каримов М.Б., Зокиров A.M., Кимсанов Б.Х. Изучение кинетики тадролиза хлорпроизводных глицерина/ Тез. докл. Научн.-теорет. конф. грофе с.-препод. состава ТГУ. 1995.-С.34.

278. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Расулов С.А. Диэтилдитиокарбаматы на )СНОве алкоксихлорпропанолов //Вестник ТГУ. Душанбе .-I99I.-N 4. Сер. им. биол. геол.-С.30-33.

279. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х., Хайдаров К.Х., Сафаров С.Ш., ^агоева С.Э. Синтез З-диалкшамино-2-гидроксипропилдиэтилдитиокарба-I3T0B "Вестник ТГНУ", 1997.- С. 28-31.

280. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б. Синтез эфироаминов пропандиола-1,2 и es биологическая активность Хим. природ, соед. 1997. 5-6 -С. 12-22

281. Каримов М.Б. Расулов С. А. Кимсанов Б.Х. Взаимодействие -алкокси- З-хлор-2-пропанолов с N, N-диметиламино этанолом //ДАН есцублики Тадаикистан. 1991, т. 34, N12- С. 76-80.

282. Kimsanov В.Н., Karimov M.B. The new synthesis on the base of lycerole//II3PAC Symposium. Crakow. Poland.-1997.-P.48.

283. Каримов М.Б., Тагаева С.Э., Кимсанов Б.Х. Производные глицерина остатками ацетоуксусного зфира//Тез. докл. посвящ. 80-летиюулайманова, Душанбе.-1998.-О.36.

284. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Производные глицерина с тиоциановой руппой //В кн. Вопросы физико-химических свойств веществ. Душанбе.-ГУ, 1992, вып.1 -С.149-155

285. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Химия глицерина (на персид. яз.) В н. Научн. достиж. в обл. физ. и хим. Душанбе.- Сино. 1994.-С.12-28

286. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Производные глицерина с родановой руппой //Тез. докл. Межд. научн. практ. конф. "Достижения науки и ехники в произ".-Андижан. -1994.- С. 89

287. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Производные тиоциановой кислоты на сн. глицерина //Тез. докл. матер, науч. конф. посвящ. памяти Акад. уманова И.У. Душанбе, 1994.- С. 63

288. Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Каримов М.Б. Реактивы на основе ерусодержащих производных глицерина//Тез. докл. Северо-Кавказское овещ. по хим. реактивам. Махачкала. 1988.-С.99.

289. Kimsanov В.Н. Karimov M.B. The chemistry of glycerole compounds / Journ. Envoy. Canada. 1997. -P. 17-19.

290. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б., Хусейнов К.Б. Химия глицерина, одаент, Изд-во ХКЛ. 1998. -170 с.

291. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х, Сафаров С.Ш., Зокиров A.M. Синтез -алкокси-3(1-метил-1-циано)этокси-2-пропанолов. "Вестник ТГНУ", 997. С. 6-8.

292. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Простые эфиры глицерина// В кн опросы физико-х-им. св-ств в-в.-Душанбе 1995, вып. 2 -С. 210-222.

293. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Зокиров A.M. 1,3-Диэфиры глицерина сютат. ацетонциангидрина //Тез. докл. матер, науч. конф. посвящ. 1змяти Акад. Еуманова И.У.-Душанбе, 1994.- С. 66

294. Расулов O.A., Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Удобный путь синтеза ¡миногликолей//Ш Всесоюзн. совещ. по хим. реактивам.-Ашхабад. '.II. - С. 161.

295. Кимсанов Б.Х., Расулов С.А.Каримов М.Б. Реактивы на основе \жцерина //Тез. докл. Iii-Регион, совещ. Респ. Средн. Азии и азахст.-Ташкент. 1990 т.1.- С. 249.

296. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б., Хайдаров К.Х. Глицерин в медицине ифо. 1994. N1-2.- С.5-7.

297. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Лекарственные препараты на основе ■лицерина (на персид. яз.) В. кн. Научн, достиж. в обл. физ. и хим. ушанбе.- Сино. 1994.-С. 136-144

298. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х., Сафаров С.Ш. Несимметрические ¡даминопропанолы на основе эпихлоргидрина "Вестник ТГНУ", 1997.-0. :2-14.

299. Каримов М.Б., Нимаджанова К., Кимсанов Б.Х., Сафаров С.Ш. Синтез свойства некоторых арилоксиаминопропанолов // ДАН РТ. 1997. N1-2. ■С. 29-34.

300. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Синтез 1-алкокси-3-гидразино-2-про-анолов //Тез. докл. матер, науч. конф. посвящ. памяти Акад. Нуманова [.У.-Душанбе, 1994.- С. 62

301. Кимсанов Б.Х. Расулов С.А. Каримов М.Б. Хафизов Х.Х. Производныелицерина в органическом синтезе //Вестник ТГУ. Душанбе .-I99I.-N 4. ер. хим. биол. геол.-С.93-103.

302. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б., Хусейнов К.Б. Химия мономеров, оджент, Изд-во ХКЛ. 1998. -136 с.

303. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Расулов С.А. Синтез и асс.-спектральное исследование Т,3,-диамино-2-пропанолов //Вестник ГУ. Душанбе .-I99I.-N 4. Сер. хим. биол. геол.-С.34-39.

304. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б. Фармацевтические вещества на основе лицерина //Тез. докл. Межд. научн. практ. конф. "Достижения науки и ехники в произ".-Андижан. -1994.- С. 85.

305. Каримов М.Б. Хабибулаева С. Кимсанов Б.Х. Карбаматы на основе ,3-диамино-2-пропанолов //Тез. докл. Межд. научн. практ. конф. Достижения науки и техники в произ".-Андижан. -1994.- С. 86

306. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б. Перспективы развития синтезов на снове глицерина/Башкирский химический журн. Уфа. 1997, N10.- С.20-36

307. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Синтетические аналоги эфедрина //Тез. окл. I-Междун. симпозиум по хим. природ, соед. -Ташкент, 1994.- С. О

308. Каримов М.Б. Расулов С.А. Кимсанов Б.Х. йодалкилаты некоторых роизводных глицерина/'/ В кн. "Межчастичные взаимодействиях в аст". Душанбе. 1991.-С.122-125.

309. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х Рабиева Х.Б. Новые регуляторы роста астений на основе йодзтилатов аминогликолей //Труды I научн. конф. иохим. о-ва РТ. "Проб, биохим".-Душанбе. 1993.-С.25

310. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Расулов С.А. Органические реактивы на снове глицерина // РИОР, КНТП "Реактив" Уфа. 1993, N8.- С. 9-II

311. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х., Тагоева С.Э. Зокиров A.M. Дийод-лкилаты на основе диаминоспиртов "Вестник ТГНУ", 1997. С. 31-33.

312. A.C. I4I6490 1986 (СССР). Способ получения 2-диэтиламино-етилтиирана /' Кимсанов Б.Х., Расулов O.A., Бурибаева З.Б. Б.И. N30.

313. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х., Тагаева С.Э., Хусейнов К.Б., »киров A.M. 1,3-Диаминопропан-2-тиолы // ДАН РТ. 1997. N1-2.-С. >7-40.

314. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Гетероциклы на основе глицерина //В :н. Вопросы физико-химических свойств веществ. Душанбе.- ТГУ, 1992, ИЛ1.1 -С. 19-25

315. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х. Циклические аминокетали глицерина // IAH РТ. 1997. N5-6. -С. 34-37.

316. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б., Перспективы использования гроизводных глицерина в процессах комплексообразования // !еждун.конф. по хим.координ.соедин. Тез.докл. Душанбе. 1996. -С. 47.

317. Каримов М.Б. Радаабов Т.Р. Кимсанов Б.Х. Комплексные соединения а осн.аминодиоксоланов //Тез. докл. в кн. Координ. соед. и аспек. их фимен.-Душанбе 1993, вып.2, Ч.2-С.158

318. Каримов М.Б. Расулов С.А., Кимсанов Б.Х. Тиуроновые соли ¡роизводных 1,3-диоксолана //III Всесоюзн. совещ. по хим. зеактивам.-Ашхабад, т.II. - С. 163.

319. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Тиуроновые соли циклических 1роизводных глицерина //Вестник ТГУ. Душанбе .-I99I.-N 4. Сер. хим. 5иол. геол.-С.27-29.

320. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х., Тагоева С.Э., Бободаонов В. :'осторегулирующая активность некоторых солей тиурония. "Вестник ТГНУ", 997. С. 33-36.

321. Кимсанов Б.Х., Расулов O.A., Каримов М.Б. Четвертичные аммониевые соли производных 1,3-диоксолана//Тез. докл. Ш-Регион. ювещ. Респ. Средн. Азии и Казахст.-Ташкент. 1990 т.1 С. 250.

322. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Диэтилдитиокарбаматы на основе -лицерина //Тез. докл. матер, науч. конф. посвящ. памяти Акад. Туманова И.У.-Душанбе, 1994.- С. 65

323. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х., Тагоева С.Э. Синтез хлоридов 1-тризтиламмониометил-2,2-диалкил-1,3-диоксолана // ДАН РТ. 1997. JI-2.-C. 37-39.

324. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х. Синтез диэтилдитиокарбаматов на )снове I,3-диоксоланов // ДАН РТ. 1996. N11-12.- С.28-31.

325. Кимсанов Б.Х. Хайдаров К.Х., Каримов М.Б. Биологическая активность некоторых I,3-диоксоланов. //Тез. докл.II Научн. конф. эиохим. об-ва РТ "Пробл. биохим." -Душанбе -1996. С. 21

326. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б. Глицерин в синтезе гетероциклов 'Башкирский химический журн. Уфа. 1997, вып. 5-6.-С.47-55.

327. Каримов М.Б. Расулов С.А., Кимсанов Б.Х. Рольник Л.З. Синтез и свойства некоторых производных 1,3-оксазолидина // Тез. докл. Респ. сонф. "Соврем, пробл. синтеза биолог, актив, в-в и биотехнол". -Уфа. :990.-С.36.

328. Кимсанов Б.Х. Расулов С.А. Каримов М.Б. 1,3-Оксазолидины на зснове альдегидов и полифункциональных производных 2-пропанола// В сн. "Межчастичные взаимодействиях в раст".-Душанбе -1991.- с. 68-73.

329. Рабиева Х.Б., Бободаонов В., Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х. Поиск ювых регуляторов роста на основе глицерина //Тез. докл. Респ. конф. тосвящ. 95-летию академик АН РТ. В.И. Никитина. Душанбе -1997. С. 1:3-44 .

330. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Расулов С.А. Гетероциклические 1роизводные 2-пропанола //ДАН Республики Таджикистан. 1992, т. 35, 32.-С. 97-99.

331. Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Каримов М.Б. Новые реактивы на юнове глицерина //Тез. докл. Iii-Регион, совещ. Респ. Средн. Азии и 'азахст.-Ташкент. 1990 т.1.- С. 248.

332. Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Зоиров К.А., Каримов М.Б. :,3-Оксазолидины на основе фурфурола//Тез. докл. Северо-Кавказское ювещ. по хим. реактивам.-Махачкала.-1988.-С. 100.

333. Каримов М.Б. Расулов O.A., Кимсанов Б.Х. Подучение производных :,3-тиазолидина //III Всесоюзн. совещ. по хим. реактивам.-Ашхабад. •Л. - С. 162.

334. Кимсанов Б.Х., Тагаева С.Э., Каримов М.Б. Реакции циклизации в зяду глицерина //Тез. докл. Респ. конф. посвящ. 95-летию академик АН ;,Т. В.И. Никитина. Душанбе -199?. С. 42-43

335. Каримов М.Б., Тиллохонова З.М., Кимсанов Б.Х. Новые зункциональные произв. глицерина //Тез. докл. Научн. конф. посвящ. >0-летию Инстит. хим. АН РТ. -Душанбе -1998. С. 39

336. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Расулов С. А. Гетероциклические гроизводные глицерина //Тез. докл. Научн. теорет. конфер. грофессорско-препод. сост. ТГУ. Душанбе .-1991. С. 48.

337. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х., Хайдаров К.Х., Тагоева С.Э. Синтез а основе З-метилпиразодона-5. "Вестник ТГНУ", 1997.- С. 8-12.

338. Расулов С. А. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Синтез 1-алкок-ш-З-диадкшамино-2-пропанолов //Вестник ТГУ. Душанбе. -1991. -N 4. Jep. хим. биол. геол.-С. 10-13.

339. Каримзода М.Б., Хакимзода Б.Х. Тагоева С.Э. Синтез производных 1,3-тиаоксоланов на основе глицерина//Тез. докл. Междунар. конф. *Физ. конденсир. сред" посвящ. 70-летию проф. Нарзудлоева Б.Н. Душанбе. 1997.- С. 31.

340. Каримов М.Б. Расулов С.А., Кимсанов Б.Х. Родьник Л. 3. 1роизводные проданола-2 с пирозодоновым циклом // Тез. докл. Респ. сонф. "Соврем, пробл. синтеза биолог, актив, в-в и биотехнол". -Уфа.990.-С.37.

341. Кимсанов Б.Х., Расулов С.А., Каримов М.Б. Некоторые производные -метилпиразолона//Тез. докл. Северо-Кавказское совещ. по хим. еактивам.-Махачкала.-1988.-С. 98.

342. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Производные пропанола-2 с остатками иразолона/УТез. докл. Межд. научн. практ. конф. "Достижения науки и ехники в произ".-Андижан. -1994.- С. 90.

343. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Оценка температур кипения жидких роизводных глицерина //Тез. докл. Научн. практ. конфер. по теплофиз. в-вам жидкостей и газов стран СНГ. Душанбе .-1993.- С. 20.

344. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Взаимодейст. триалкиламинов с лорпроизводными 1,3-диоксоланов //Тез. докл. матер, науч. конф. освящ. памяти Акад. Нуманова И.У.-Душанбе, 1994.- С. 84

345. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Синтез аминопроизводных 1,3-диок-оланов //ДАН Республики Таджикистан. 1992, т. 35, N3-4.-0. 175-177

346. Каримов М.Б. Кимсанов Б.Х. Синтез и свойства 1,3-оксазолидинов /Тез. докл. Респ. конф."Теор. и прик. пробл. хим." посвящ. 25-летию аф. орг. и биол. хим. ДГПУ.Душанбе .-1995.- С. 47

347. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б., Хайдаров К.Х. Фармакологические войства эфироаминов пропандиола -1,3 //Тез. докл.II Научн. конф. иохим. об-ва РТ "Пробл. биохим." -Душанбе -1996,- С. 22

348. Кимсанов Б.X.,Каримов М.Б., Расулов С.А. Фармакологические войства 2-зтокси-4-диажиламшометил-1,3-диоксоланов /-В кн. опросы питания и регуляции гомеосинтеза. ТНИЙП. Душанбе. 1993. т.1-.163-166

349. Кимсанов Б.Х. Каримов М.Б. Рабиева Х.Б. Физиологическая актив, екот. солей тиурония //Труды I научн. конф. биохим. о-ва РТ. "Проб, иохим".-Душанбе. 1993.-С.28

350. Рокицкий П.Ф. Введение в статическую генетику.- Минск: Высшей кола, 1978.-448 с.